JPH05196945A - 液晶配向膜 - Google Patents
液晶配向膜Info
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- JPH05196945A JPH05196945A JP4008318A JP831892A JPH05196945A JP H05196945 A JPH05196945 A JP H05196945A JP 4008318 A JP4008318 A JP 4008318A JP 831892 A JP831892 A JP 831892A JP H05196945 A JPH05196945 A JP H05196945A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 式（1）で示されるジアミノシリコーン化合
物を構成原料中0.5モル％ないし20モル％含むポリアミ
ド酸あるいはポリイミド樹脂を透明電極基板上に塗布し
た後、150℃以上の温度で焼成して形成されたポリイミ
ドシロキサン液晶配向膜であり、該配向膜表面をＸ線光
電子分光法によって測定したシリコン元素と炭素元素の
原子数の比がポリイミドシロキサン樹脂の化学構造から
計算される理論的な値の1.5倍以上であり、かつ式（1）
で示されるジアミノシリコーン化合物の構造から計算さ
れる比以下である液晶配向膜。 【化１】 【効果】 本発明の液晶配向膜を液晶表示素子に用いる
ことにより、液晶の配向特性に優れ、ひいてはコントラ
スト及び視覚特性の優れた表示素子を得ることができ
る。
物を構成原料中0.5モル％ないし20モル％含むポリアミ
ド酸あるいはポリイミド樹脂を透明電極基板上に塗布し
た後、150℃以上の温度で焼成して形成されたポリイミ
ドシロキサン液晶配向膜であり、該配向膜表面をＸ線光
電子分光法によって測定したシリコン元素と炭素元素の
原子数の比がポリイミドシロキサン樹脂の化学構造から
計算される理論的な値の1.5倍以上であり、かつ式（1）
で示されるジアミノシリコーン化合物の構造から計算さ
れる比以下である液晶配向膜。 【化１】 【効果】 本発明の液晶配向膜を液晶表示素子に用いる
ことにより、液晶の配向特性に優れ、ひいてはコントラ
スト及び視覚特性の優れた表示素子を得ることができ
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は液晶表示装置の配向膜に
関するものである。さらに詳しくは、液晶分子と接する
配向膜表面がシロキサン構造である優れた配向特性を示
すポリイミドシロキサン系液晶配向膜に関するものであ
る。
関するものである。さらに詳しくは、液晶分子と接する
配向膜表面がシロキサン構造である優れた配向特性を示
すポリイミドシロキサン系液晶配向膜に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】従来、液晶ディスプレイの配向膜として
ポリビニルアルコールやポリアミド樹脂、ポリイミド樹
脂の様な有機高分子フィルムを使用する方法が知られて
いる。特に、ポリイミド樹脂は各種の液晶を配向させる
働きを有し、かつ耐熱性等にも優れていることから液晶
配向膜として広く用いられている。しかし、従来のポリ
イミド系配向膜は液晶の配向性や長期の安定性において
充分満足のいくものがなく、より優れた配向膜が求めら
れている。
ポリビニルアルコールやポリアミド樹脂、ポリイミド樹
脂の様な有機高分子フィルムを使用する方法が知られて
いる。特に、ポリイミド樹脂は各種の液晶を配向させる
働きを有し、かつ耐熱性等にも優れていることから液晶
配向膜として広く用いられている。しかし、従来のポリ
イミド系配向膜は液晶の配向性や長期の安定性において
充分満足のいくものがなく、より優れた配向膜が求めら
れている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】液晶配向膜の配向特性
は、液晶分子と直接接する表面状態に非常に大きく影響
されることから、表面の構造、状態の制御が非常に重要
である。本発明の目的は、このような観点に基づき、表
面構造を制御した優れた配向性および長期にわたる安定
性を有した液晶配向膜を提供することにある。
は、液晶分子と直接接する表面状態に非常に大きく影響
されることから、表面の構造、状態の制御が非常に重要
である。本発明の目的は、このような観点に基づき、表
面構造を制御した優れた配向性および長期にわたる安定
性を有した液晶配向膜を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記従来
技術の問題に鑑み鋭意研究した結果、特定のジアミノシ
リコーン化合物を特定の割合で反応させて得られたポリ
イミドシロキサン液晶配向膜が、優れた配向性および長
期にわたる安定性を有していることを見いだし、本発明
に到達した。即ち、本発明は、式（1）で示されるジア
ミノシリコーン化合物を構成原料中0.5モル％ないし20
モル％含むポリアミド酸あるいはポリイミド樹脂を透明
電極基板上に塗布した後、150℃以上の温度で焼成する
ことにより形成されたポリイミドシロキサン液晶配向膜
であって、該配向膜表面をＸ線光電子分光法によって測
定したシリコン元素と炭素元素の原子数の比がポリイミ
ドシロキサン樹脂の化学構造から計算される理論的な値
の1.5倍以上であり、かつ式（1）で示されるジアミノシ
リコーン化合物の構造から計算される比以下であること
を特徴とする液晶配向膜である。
技術の問題に鑑み鋭意研究した結果、特定のジアミノシ
リコーン化合物を特定の割合で反応させて得られたポリ
イミドシロキサン液晶配向膜が、優れた配向性および長
期にわたる安定性を有していることを見いだし、本発明
に到達した。即ち、本発明は、式（1）で示されるジア
ミノシリコーン化合物を構成原料中0.5モル％ないし20
モル％含むポリアミド酸あるいはポリイミド樹脂を透明
電極基板上に塗布した後、150℃以上の温度で焼成する
ことにより形成されたポリイミドシロキサン液晶配向膜
であって、該配向膜表面をＸ線光電子分光法によって測
定したシリコン元素と炭素元素の原子数の比がポリイミ
ドシロキサン樹脂の化学構造から計算される理論的な値
の1.5倍以上であり、かつ式（1）で示されるジアミノシ
リコーン化合物の構造から計算される比以下であること
を特徴とする液晶配向膜である。
【０００５】
【化１】
【０００６】
【作用】本発明で用いられるジアミノシリコーン化合物
は、式（1）において、例えば、Ｒ2=Ｒ3=ＣＨ3のいわゆ
るポリジメチルシロキサンユニットを有し、Ｒ1基とし
ては(ＣＨ2)3であるもの、あるいはＲ2、Ｒ3基の一部が
フェニル基であるもの等があり、さらにシロキサンユニ
ットの長さｍは合成反応上単一にすることは困難であ
り、アミノ当量あるいは 1H-NMRスペクトルより求めた
平均値として2〜18のものである。ここでシロキサンユ
ニットｍが18より大きい場合、特許請求の範囲に示した
方法により液晶配向膜を形成させると、表面にシロキサ
ン鎖の凝集は起こるが、安定した配向特性は示さない。
これは、シロキサンユニットｍが18より大きい場合、表
面に凝集しているシリコーン層の層厚が厚くなるためで
ある。シリコーンは巨視的には固体状態でも微視的には
液体に近い状態であるため、配向膜表面にこのようなシ
リコーン層が厚く存在すると、液晶分子と接する最表面
層が高い分子運動性を有するようになり、安定した配向
性がなくなるのである。また、シロキサンユニットｍが
2より小さい場合、高分子鎖のコンホメーションから表
面をシロキサン構造で均一に覆うことができず、液晶の
配向性も安定性に欠くものとなる。
は、式（1）において、例えば、Ｒ2=Ｒ3=ＣＨ3のいわゆ
るポリジメチルシロキサンユニットを有し、Ｒ1基とし
ては(ＣＨ2)3であるもの、あるいはＲ2、Ｒ3基の一部が
フェニル基であるもの等があり、さらにシロキサンユニ
ットの長さｍは合成反応上単一にすることは困難であ
り、アミノ当量あるいは 1H-NMRスペクトルより求めた
平均値として2〜18のものである。ここでシロキサンユ
ニットｍが18より大きい場合、特許請求の範囲に示した
方法により液晶配向膜を形成させると、表面にシロキサ
ン鎖の凝集は起こるが、安定した配向特性は示さない。
これは、シロキサンユニットｍが18より大きい場合、表
面に凝集しているシリコーン層の層厚が厚くなるためで
ある。シリコーンは巨視的には固体状態でも微視的には
液体に近い状態であるため、配向膜表面にこのようなシ
リコーン層が厚く存在すると、液晶分子と接する最表面
層が高い分子運動性を有するようになり、安定した配向
性がなくなるのである。また、シロキサンユニットｍが
2より小さい場合、高分子鎖のコンホメーションから表
面をシロキサン構造で均一に覆うことができず、液晶の
配向性も安定性に欠くものとなる。
【０００７】ここで用いられるテトラカルボン酸系化合
物は、特に限定されないが、例えば、4,4'-オキシジフ
タル酸二無水物、ピロメリット酸二無水物、3,3',4,4'-
ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、2,2',3,3'-
ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、2,3,3',4'-
ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、3,3',4,4'-
ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、2,2',3,3'-ビフ
ェニルテトラカルボン酸二無水物、1,4,5,8-ナフタレン
テトラカルボン酸二無水物などの芳香族系化合物、また
はシクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、シクロブ
タンテトラカルボン酸二無水物などの脂肪族系化合物が
挙げられ、これらは１種または２種以上併用して使用す
ることができる。
物は、特に限定されないが、例えば、4,4'-オキシジフ
タル酸二無水物、ピロメリット酸二無水物、3,3',4,4'-
ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、2,2',3,3'-
ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、2,3,3',4'-
ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、3,3',4,4'-
ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、2,2',3,3'-ビフ
ェニルテトラカルボン酸二無水物、1,4,5,8-ナフタレン
テトラカルボン酸二無水物などの芳香族系化合物、また
はシクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、シクロブ
タンテトラカルボン酸二無水物などの脂肪族系化合物が
挙げられ、これらは１種または２種以上併用して使用す
ることができる。
【０００８】また、式（1）で表されるジアミノシリコ
ーン化合物以外のジアミノ化合物についても特に制限は
なく、m-フェニレンジアミン、p-フェニレンジアミン、
4,4'-ジアミノジフェニルエーテル、4,4'-ジアミノジフ
ェニルメタン、3,3'-ジアミノジフェニルエーテル、3,
3'-ジアミノジフェニルメタン、3,4'-ジアミノジフェニ
ルエーテル、3,4'-ジアミノジフェニルメタン、2,4-ジ
アミノトルエン、1,3-ビス(3-アミノフェノキシベンゼ
ン)、1,4-ビス(3-アミノフェノキシベンゼン)、1,3-ビ
ス(4-アミノフェノキシベンゼン)、2,2-ビス(4-(4-アミ
ノフェノキシ)フェニル)プロパン、2,2-ビス(4-(4-アミ
ノフェノキシ)フェニル)ヘキサフルオロプロパンなどの
芳香族系化合物、または4,4'-ジアミノジシクロヘキシ
ルメタン、1,4-ジアミノシクロヘキサン等の脂肪族化合
物が挙げられ、これらは１種でまたは２種以上併用して
使用することができる。
ーン化合物以外のジアミノ化合物についても特に制限は
なく、m-フェニレンジアミン、p-フェニレンジアミン、
4,4'-ジアミノジフェニルエーテル、4,4'-ジアミノジフ
ェニルメタン、3,3'-ジアミノジフェニルエーテル、3,
3'-ジアミノジフェニルメタン、3,4'-ジアミノジフェニ
ルエーテル、3,4'-ジアミノジフェニルメタン、2,4-ジ
アミノトルエン、1,3-ビス(3-アミノフェノキシベンゼ
ン)、1,4-ビス(3-アミノフェノキシベンゼン)、1,3-ビ
ス(4-アミノフェノキシベンゼン)、2,2-ビス(4-(4-アミ
ノフェノキシ)フェニル)プロパン、2,2-ビス(4-(4-アミ
ノフェノキシ)フェニル)ヘキサフルオロプロパンなどの
芳香族系化合物、または4,4'-ジアミノジシクロヘキシ
ルメタン、1,4-ジアミノシクロヘキサン等の脂肪族化合
物が挙げられ、これらは１種でまたは２種以上併用して
使用することができる。
【０００９】
【実施例】以下に本発明の実施例を詳細に説明するが、
本発明はこれらの実施例によってなんら限定されるもの
ではない。
本発明はこれらの実施例によってなんら限定されるもの
ではない。
【００１０】（実施例１）温度計、撹拌機、原料仕込口
及び乾燥窒素ガス導入口を備えた500ml四つ口セパラブ
ルフラスコに、ピロメリット酸二無水物38ｇ（0.174mo
l）、脱水N-メチル-2-ピロリドン240ｇを入れ、乾燥窒
素気流下攪拌した。反応系の温度を20℃に保ちながらビ
スアミノプロピルポリジメチルシロキサン（式（1）に
おいてｍ=7.6）24.03ｇ（0.0327mol）を反応させた後、
そこに2,2-ビス(4-(4-アミノフェノキシ)フェニル)プロ
パン58.11ｇ（0.1416mol）及び脱水N-メチル-2-ピロリ
ドン40.33ｇを添加し、さらに攪拌を180分行なうことに
より黄褐色の粘稠なポリアミド酸溶液を得た。
及び乾燥窒素ガス導入口を備えた500ml四つ口セパラブ
ルフラスコに、ピロメリット酸二無水物38ｇ（0.174mo
l）、脱水N-メチル-2-ピロリドン240ｇを入れ、乾燥窒
素気流下攪拌した。反応系の温度を20℃に保ちながらビ
スアミノプロピルポリジメチルシロキサン（式（1）に
おいてｍ=7.6）24.03ｇ（0.0327mol）を反応させた後、
そこに2,2-ビス(4-(4-アミノフェノキシ)フェニル)プロ
パン58.11ｇ（0.1416mol）及び脱水N-メチル-2-ピロリ
ドン40.33ｇを添加し、さらに攪拌を180分行なうことに
より黄褐色の粘稠なポリアミド酸溶液を得た。
【００１１】上で得られた溶液を粘度が30mPa・sになる
までN-メチル-2-ピロリドンで希釈し、透明電極付きガ
ラス基板の透明電極面にスピンコーターにより塗布、18
0℃にて1時間焼成して約1000オングストロームの塗膜を
形成させた。この樹脂におけるケイ素と炭素の原子数比
の理論値は Si／C=0.044である。配向膜表面をＸ線光電
子分光法により、光電子取り出し角を15度から90度まで
変化させ分析したところ、図１に示すようにケイ素と炭
素の原子数比（Si／C）はいずれも使用したジアミノシ
リコーン化合物の理論値0.37以下であり、かつ樹脂にお
けるケイ素と炭素の原子数比の理論値0.044の1.5倍であ
る0.066以上であった。
までN-メチル-2-ピロリドンで希釈し、透明電極付きガ
ラス基板の透明電極面にスピンコーターにより塗布、18
0℃にて1時間焼成して約1000オングストロームの塗膜を
形成させた。この樹脂におけるケイ素と炭素の原子数比
の理論値は Si／C=0.044である。配向膜表面をＸ線光電
子分光法により、光電子取り出し角を15度から90度まで
変化させ分析したところ、図１に示すようにケイ素と炭
素の原子数比（Si／C）はいずれも使用したジアミノシ
リコーン化合物の理論値0.37以下であり、かつ樹脂にお
けるケイ素と炭素の原子数比の理論値0.044の1.5倍であ
る0.066以上であった。
【００１２】さらに、引き続き塗膜面をラビングマシー
ンによりラビングし、２枚の基板を20μmのギャップで
張り合わせ、STN用液晶を用いセルを作製した。このセ
ルの配向性を顕微鏡により評価したところ全面にわたり
均一であり、さらにクリスタルローテーション法により
プレティルト角を測定したところ9度であった。さら
に、このセルを80℃、60％RH条件下で１か月処理したの
ち液晶配向性及びプレティルト角の測定を行なったが、
処理前と比べ全く変化していなかった。
ンによりラビングし、２枚の基板を20μmのギャップで
張り合わせ、STN用液晶を用いセルを作製した。このセ
ルの配向性を顕微鏡により評価したところ全面にわたり
均一であり、さらにクリスタルローテーション法により
プレティルト角を測定したところ9度であった。さら
に、このセルを80℃、60％RH条件下で１か月処理したの
ち液晶配向性及びプレティルト角の測定を行なったが、
処理前と比べ全く変化していなかった。
【００１３】（実施例２）実施例１と同様な反応方法
で、用いる原料としてピロメリット酸二無水物35.31ｇ
（0.162mol）、ビスアミノプロピルポリジメチルシロキ
サン（式（1）においてｍ=5）12.00ｇ（0.0217mol）、
2,2-ビス(4-(4-アミノフェノキシ)フェニル)ヘキサフル
オロプロパン72.69ｇ（0.140mol）からポリアミド酸N-
メチル-2-ピロリドン溶液を合成した。
で、用いる原料としてピロメリット酸二無水物35.31ｇ
（0.162mol）、ビスアミノプロピルポリジメチルシロキ
サン（式（1）においてｍ=5）12.00ｇ（0.0217mol）、
2,2-ビス(4-(4-アミノフェノキシ)フェニル)ヘキサフル
オロプロパン72.69ｇ（0.140mol）からポリアミド酸N-
メチル-2-ピロリドン溶液を合成した。
【００１４】このポリアミド酸を用いて実施例１と全く
同様な方法で配向膜を形成させ、配向膜表面をＸ線光電
子分光法により分析した。この樹脂におけるケイ素と炭
素の原子数比の理論値は Si／C=0.022である。光電子取
り出し角を15度から90度まで変化させ分析したところ、
図2に示すようにケイ素と炭素の原子数比（Si／C）はい
ずれも使用したジアミノシリコーン化合物の理論値0.33
以下であり、かつ樹脂におけるケイ素と炭素の原子数比
の理論値0.022の1.5倍である0.033以上であった。
同様な方法で配向膜を形成させ、配向膜表面をＸ線光電
子分光法により分析した。この樹脂におけるケイ素と炭
素の原子数比の理論値は Si／C=0.022である。光電子取
り出し角を15度から90度まで変化させ分析したところ、
図2に示すようにケイ素と炭素の原子数比（Si／C）はい
ずれも使用したジアミノシリコーン化合物の理論値0.33
以下であり、かつ樹脂におけるケイ素と炭素の原子数比
の理論値0.022の1.5倍である0.033以上であった。
【００１５】この配向膜を用いて液晶セルを作製し、配
向性を評価したところ、全く均一な配向状態を示し、ま
たプレティルト角は12度であった。さらに、このセルを
80℃、60％RH条件下で１か月処理したのち液晶配向性及
びプレティルト角の測定を行なったが、処理前と比べ全
く変化していなかった。
向性を評価したところ、全く均一な配向状態を示し、ま
たプレティルト角は12度であった。さらに、このセルを
80℃、60％RH条件下で１か月処理したのち液晶配向性及
びプレティルト角の測定を行なったが、処理前と比べ全
く変化していなかった。
【００１６】（比較例１）実施例１と同様な反応方法
で、用いる原料としてピロメリット酸二無水物30.00ｇ
（0.1375mol）、ビスアミノプロピルポリジメチルシロ
キサン（式（1）においてｍ=27.3）30.00ｇ（0.0137mo
l）、2,2-ビス(4-(4-アミノフェノキシ)フェニル)プロ
パン50.82ｇ（0.1238mol）からポリアミド酸N-メチル-2
-ピロリドン溶液を合成した。
で、用いる原料としてピロメリット酸二無水物30.00ｇ
（0.1375mol）、ビスアミノプロピルポリジメチルシロ
キサン（式（1）においてｍ=27.3）30.00ｇ（0.0137mo
l）、2,2-ビス(4-(4-アミノフェノキシ)フェニル)プロ
パン50.82ｇ（0.1238mol）からポリアミド酸N-メチル-2
-ピロリドン溶液を合成した。
【００１７】配向膜を実施例１と同様に形成し配向膜表
面をＸ線光電子分光法により分析したところ、実施例１
あるいは実施例２と同様に、ケイ素と炭素の原子数比
は、ポリイミドシロキサン樹脂の化学構造から計算され
る理論的な値の1.5倍以上であり、かつジアミノシリコ
ーン化合物の構造から計算される比以下であったが、液
晶セルを作製し液晶配向状態及びプレティルト角を評
価、測定したところ、プレティルト角は4度であり、セ
ル作製直後の配向状態は良好であったが、80℃、60％RH
条件下で１か月処理した後に評価、測定すると、配向状
態ではディスクリネーションが見られ均一配向しておら
ず、また明確にプレティルト角を測定することができな
かった。
面をＸ線光電子分光法により分析したところ、実施例１
あるいは実施例２と同様に、ケイ素と炭素の原子数比
は、ポリイミドシロキサン樹脂の化学構造から計算され
る理論的な値の1.5倍以上であり、かつジアミノシリコ
ーン化合物の構造から計算される比以下であったが、液
晶セルを作製し液晶配向状態及びプレティルト角を評
価、測定したところ、プレティルト角は4度であり、セ
ル作製直後の配向状態は良好であったが、80℃、60％RH
条件下で１か月処理した後に評価、測定すると、配向状
態ではディスクリネーションが見られ均一配向しておら
ず、また明確にプレティルト角を測定することができな
かった。
【００１８】（比較例２）実施例１と同様な反応方法
で、用いる原料としてピロメリット酸二無水物30.00ｇ
（0.1375mol）、1,3-ビス(3-アミノプロピル)テトラメ
チルジシロキサン（式（1）においてｍ=1）2.50ｇ（0.0
1006mol）、2,2-ビス(4-(4-アミノフェノキシ)フェニ
ル)プロパン52.30ｇ（0.1274mol）からポリアミド酸N-
メチル-2-ピロリドン溶液を合成した。
で、用いる原料としてピロメリット酸二無水物30.00ｇ
（0.1375mol）、1,3-ビス(3-アミノプロピル)テトラメ
チルジシロキサン（式（1）においてｍ=1）2.50ｇ（0.0
1006mol）、2,2-ビス(4-(4-アミノフェノキシ)フェニ
ル)プロパン52.30ｇ（0.1274mol）からポリアミド酸N-
メチル-2-ピロリドン溶液を合成した。
【００１９】配向膜を実施例１と同様に形成し配向膜表
面をＸ線光電子分光法により分析したところ、図３に示
すようにケイ素と炭素の原子数比（Si／C）は樹脂構造
から計算される理論値0.0041の1.5倍の0.0062以下であ
った。また液晶セルを実施例１と同様に作製し、液晶配
向状態及びプレティルト角を評価、測定したところ、セ
ル作製直後においても一部ディスクリネーションが形成
されており、プレティルト角も明確に測定できなかっ
た。80℃、60％RH条件下で１か月処理した後も同様な結
果であった。
面をＸ線光電子分光法により分析したところ、図３に示
すようにケイ素と炭素の原子数比（Si／C）は樹脂構造
から計算される理論値0.0041の1.5倍の0.0062以下であ
った。また液晶セルを実施例１と同様に作製し、液晶配
向状態及びプレティルト角を評価、測定したところ、セ
ル作製直後においても一部ディスクリネーションが形成
されており、プレティルト角も明確に測定できなかっ
た。80℃、60％RH条件下で１か月処理した後も同様な結
果であった。
【００２０】
【発明の効果】本発明の液晶配向膜を液晶表示素子に用
いることにより、液晶の配向特性に優れ、ひいてはコン
トラスト及び視覚特性の優れた表示素子を得ることがで
きる。
いることにより、液晶の配向特性に優れ、ひいてはコン
トラスト及び視覚特性の優れた表示素子を得ることがで
きる。
【図１】実施例１において形成させた配向膜表面のＸ線
光電子分光法による分析結果を示し、Si／C=0.37の線
は、実施例１で使用したシリコーンジアミン化合物にお
ける理論的なケイ素と炭素の原子比である。横軸は光電
子取り出し角度の正接であり、縦軸はそれぞれの光電子
取り出し角度で測定した時のSi2pピークとC1sピークの
面積から感度係数等を考慮して計算したケイ素と炭素の
原子数比である。
光電子分光法による分析結果を示し、Si／C=0.37の線
は、実施例１で使用したシリコーンジアミン化合物にお
ける理論的なケイ素と炭素の原子比である。横軸は光電
子取り出し角度の正接であり、縦軸はそれぞれの光電子
取り出し角度で測定した時のSi2pピークとC1sピークの
面積から感度係数等を考慮して計算したケイ素と炭素の
原子数比である。
【図２】実施例２において形成させた配向膜表面のＸ線
光電子分光法による分析結果を示し、Si／C=0.33の線
は、実施例２で使用したシリコーンジアミン化合物にお
ける理論的なケイ素と炭素の原子比である。
光電子分光法による分析結果を示し、Si／C=0.33の線
は、実施例２で使用したシリコーンジアミン化合物にお
ける理論的なケイ素と炭素の原子比である。
【図３】比較例２において形成させた配向膜表面のＸ線
光電子分光法による分析結果を示し、Si／C=0.0041の線
は、比較例２で合成した樹脂における理論的なケイ素と
炭素の原子比である。
光電子分光法による分析結果を示し、Si／C=0.0041の線
は、比較例２で合成した樹脂における理論的なケイ素と
炭素の原子比である。
Claims (1)
- 【請求項１】 式（1）で示されるジアミノシリコーン
化合物を構成原料中0.5モル％ないし20モル％含むポリ
アミド酸あるいはポリイミド樹脂を透明電極基板上に塗
布した後、150℃以上の温度で焼成することにより形成
されたポリイミドシロキサン液晶配向膜であって、該配
向膜表面をＸ線光電子分光法によって測定したシリコン
元素と炭素元素の原子数の比がポリイミドシロキサン樹
脂の化学構造から計算される理論的な値の1.5倍以上で
あり、かつ式（1）で示されるジアミノシリコーン化合
物の構造から計算される比以下であることを特徴とする
液晶配向膜。 【化１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4008318A JPH05196945A (ja) | 1992-01-21 | 1992-01-21 | 液晶配向膜 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4008318A JPH05196945A (ja) | 1992-01-21 | 1992-01-21 | 液晶配向膜 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05196945A true JPH05196945A (ja) | 1993-08-06 |
Family
ID=11689814
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4008318A Pending JPH05196945A (ja) | 1992-01-21 | 1992-01-21 | 液晶配向膜 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05196945A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9436039B2 (en) | 2013-09-02 | 2016-09-06 | Samsung Display Co., Ltd. | Liquid crystal display and method for manufacturing the same |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57135919A (en) * | 1981-02-16 | 1982-08-21 | Hitachi Ltd | Liquid crystal display element |
| JPS58224329A (ja) * | 1982-06-24 | 1983-12-26 | Hitachi Chem Co Ltd | 液晶挾持基板の製造法 |
| JPS6378130A (ja) * | 1986-09-22 | 1988-04-08 | Asahi Glass Co Ltd | 液晶表示素子 |
-
1992
- 1992-01-21 JP JP4008318A patent/JPH05196945A/ja active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57135919A (en) * | 1981-02-16 | 1982-08-21 | Hitachi Ltd | Liquid crystal display element |
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