JPH05199858A - フレキシキサンチンを有効成分とする酸化防止剤及び フレキシキサンチンの製造法 - Google Patents
フレキシキサンチンを有効成分とする酸化防止剤及び フレキシキサンチンの製造法Info
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- JPH05199858A JPH05199858A JP8252392A JP8252392A JPH05199858A JP H05199858 A JPH05199858 A JP H05199858A JP 8252392 A JP8252392 A JP 8252392A JP 8252392 A JP8252392 A JP 8252392A JP H05199858 A JPH05199858 A JP H05199858A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 フレキシキサンチンを有効成分とする酸化防
止剤、及びフラボバクテリウム属微生物を利用したフレ
キシキサンチンの製造法。 【効果】 本発明の酸化防止剤は、安全性が高く、かつ
優れた酸化防止能力を有する。また、本発明の製造法に
よれば、酸化防止剤として有用なフレキシキサンチンを
容易に提供することができる。
止剤、及びフラボバクテリウム属微生物を利用したフレ
キシキサンチンの製造法。 【効果】 本発明の酸化防止剤は、安全性が高く、かつ
優れた酸化防止能力を有する。また、本発明の製造法に
よれば、酸化防止剤として有用なフレキシキサンチンを
容易に提供することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、食品、化粧品、医薬、
油脂等の酸化を防止するために用いられる酸化防止剤及
びその有効成分の製造法に関するものである。
油脂等の酸化を防止するために用いられる酸化防止剤及
びその有効成分の製造法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来より、食品、化粧品、医薬、油脂等
の酸化を防止するために酸化防止剤として、ブチルヒド
ロキシアニソール (ＢＨＡ) やジブチルヒドロキシトル
エン (ＢＨＴ) などが利用されてきたが、衛生学的な安
全性に疑問がなげかけられ、化学合成品に対する拒否反
応とともに天然化の方向をたどっている。従って、合成
品に対する開発から、現在ではもっぱら天然物の中から
酸化防止剤として利用できるものの検索へと研究の主流
が移っている。天然の抗酸化性物質としては、すでに天
然トコフェロール類、没食子酸とその誘導体、コーヒー
酸とその誘導体、フラボン誘導体、糖、アミノ酸類とそ
の誘導体及び香辛料類 (セサモール、ローズマリーな
ど) などが知られている。これらの天然抗酸化性物質
は、抗酸化力が低く、単品ではさほどの酸化防止力が望
めなく、また臭いがあったり、添加した製品を着色させ
るなどの欠点を示す物質もある。従って現在では、天然
抗酸化性物質で抗酸化能が強い物質が求められている。
一方、微生物の生産する抗酸化性物質としては、土壌中
から分離したカビが抗酸化性のあるシトリニン、プロト
カテキン酸を生産すること (Agr. Biol. Chem., 46、23
69、1982) 、アスペルギルス・チェバリエリ (Aspergil
lus Chevalieri) が抗酸化性物質を生産すること (日本
農芸化学会大会講演要旨集 1983)、ペニシリウム・ハー
ケイ (PenicilliumHerquei)が抗酸化性物質を生産する
こと (日本農芸化学会大会講演要旨集 1983)、アスペル
ギルス・オリゼー (Aspergillus oryzae) が水溶性抗酸
化性物質を生産すること (日本農芸化学会大会講演要旨
集 1987)及びアスペルギルス・ニーガ(Aspergillus nig
er) の抽出物が強い抗酸化性を示すこと(J. Sci. fd. A
gric.,26, 1357, 1975) などが知られている。しかしな
がら、これらの微生物が産生した抗酸化性物質のほとん
どは、α−トコフェロールとほぼ同程度の抗酸化性を示
すものであり、実用上、より強い抗酸化力を有するもの
の開発が望まれている。
の酸化を防止するために酸化防止剤として、ブチルヒド
ロキシアニソール (ＢＨＡ) やジブチルヒドロキシトル
エン (ＢＨＴ) などが利用されてきたが、衛生学的な安
全性に疑問がなげかけられ、化学合成品に対する拒否反
応とともに天然化の方向をたどっている。従って、合成
品に対する開発から、現在ではもっぱら天然物の中から
酸化防止剤として利用できるものの検索へと研究の主流
が移っている。天然の抗酸化性物質としては、すでに天
然トコフェロール類、没食子酸とその誘導体、コーヒー
酸とその誘導体、フラボン誘導体、糖、アミノ酸類とそ
の誘導体及び香辛料類 (セサモール、ローズマリーな
ど) などが知られている。これらの天然抗酸化性物質
は、抗酸化力が低く、単品ではさほどの酸化防止力が望
めなく、また臭いがあったり、添加した製品を着色させ
るなどの欠点を示す物質もある。従って現在では、天然
抗酸化性物質で抗酸化能が強い物質が求められている。
一方、微生物の生産する抗酸化性物質としては、土壌中
から分離したカビが抗酸化性のあるシトリニン、プロト
カテキン酸を生産すること (Agr. Biol. Chem., 46、23
69、1982) 、アスペルギルス・チェバリエリ (Aspergil
lus Chevalieri) が抗酸化性物質を生産すること (日本
農芸化学会大会講演要旨集 1983)、ペニシリウム・ハー
ケイ (PenicilliumHerquei)が抗酸化性物質を生産する
こと (日本農芸化学会大会講演要旨集 1983)、アスペル
ギルス・オリゼー (Aspergillus oryzae) が水溶性抗酸
化性物質を生産すること (日本農芸化学会大会講演要旨
集 1987)及びアスペルギルス・ニーガ(Aspergillus nig
er) の抽出物が強い抗酸化性を示すこと(J. Sci. fd. A
gric.,26, 1357, 1975) などが知られている。しかしな
がら、これらの微生物が産生した抗酸化性物質のほとん
どは、α−トコフェロールとほぼ同程度の抗酸化性を示
すものであり、実用上、より強い抗酸化力を有するもの
の開発が望まれている。
【０００３】一方、フレキシキサンチン (flexixanthi
n) は、次式：
n) は、次式：
【０００４】
【化１】 で示される公知化合物であるが (Aasen, A. J. and Lia
aen-Jensen, S., ActaChemica Scandinavica, 20 (196
6) 1970) 、産業上の用途は知られておらず、また、フ
ラボバクテリウム属微生物から得られた例はない。
aen-Jensen, S., ActaChemica Scandinavica, 20 (196
6) 1970) 、産業上の用途は知られておらず、また、フ
ラボバクテリウム属微生物から得られた例はない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来の天然
の抗酸化性物質よりも抗酸化力が強い天然由来の酸化防
止剤を提供することを目的とする。また、本発明は、前
記酸化防止剤の有効成分の製造法を提供することをも目
的とする。
の抗酸化性物質よりも抗酸化力が強い天然由来の酸化防
止剤を提供することを目的とする。また、本発明は、前
記酸化防止剤の有効成分の製造法を提供することをも目
的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明の酸化防止剤は、
フレキシキサンチンを有効成分として含有することを特
徴とするものである。本発明の酸化防止剤において、有
効成分として用いるフレキシキサンチンとしては、化学
的に合成されたもの、微生物により製造されたもの、フ
レキシキサンチンを天然に含有するものなど又はそれら
の抽出物、特に有機溶媒、好ましくはエタノールやアセ
トン抽出エキスの状態であってもよい。
フレキシキサンチンを有効成分として含有することを特
徴とするものである。本発明の酸化防止剤において、有
効成分として用いるフレキシキサンチンとしては、化学
的に合成されたもの、微生物により製造されたもの、フ
レキシキサンチンを天然に含有するものなど又はそれら
の抽出物、特に有機溶媒、好ましくはエタノールやアセ
トン抽出エキスの状態であってもよい。
【０００７】前記フレキシキサンチンは、必要に応じて
適宜精製して使用することも可能であるまた、本発明の
製造法で明らかにされたように、フレキシキサンチン
は、フラボバクテリウム属に属しフレキシキサンチンを
生産する能力を有する微生物を培地に培養し、得られた
培養物からフレキシキサンチンを採取することによって
も製造することができるので、かかる製造法に従って得
られたものを用いてもよい。
適宜精製して使用することも可能であるまた、本発明の
製造法で明らかにされたように、フレキシキサンチン
は、フラボバクテリウム属に属しフレキシキサンチンを
生産する能力を有する微生物を培地に培養し、得られた
培養物からフレキシキサンチンを採取することによって
も製造することができるので、かかる製造法に従って得
られたものを用いてもよい。
【０００８】本発明の酸化防止剤において、粗抽出エキ
ス又は精製したフレキシキサンチンを使用する場合、常
法に従って前記有効成分を乳剤化又はシナジストとなる
ような化合物を加えて乳剤化することができる。フレキ
シキサンチンを有効成分として含有する酸化防止剤は、
その安全性や酸化防止能力により主に食品、化粧品及び
医薬品における酸化防止成分として有用である。
ス又は精製したフレキシキサンチンを使用する場合、常
法に従って前記有効成分を乳剤化又はシナジストとなる
ような化合物を加えて乳剤化することができる。フレキ
シキサンチンを有効成分として含有する酸化防止剤は、
その安全性や酸化防止能力により主に食品、化粧品及び
医薬品における酸化防止成分として有用である。
【０００９】フレキシキサンチンの酸化防止剤としての
使用量は添加する対象商品により異なるが、例えば食品
に対しては0.1g／食品kg、化粧品に対しては０.05g／化
粧品kgである。次にフレキシキサンチンの製造法につい
て説明する。フレキシキサンチンは、フラボバクテリウ
ム属に属しフレキシキサンチンを生産する能力を有する
微生物を培地に培養し、培養物中にフレキシキサンチン
を生成蓄積させ、該培養物からフレキシキサンチンを採
取することによって得ることができる。
使用量は添加する対象商品により異なるが、例えば食品
に対しては0.1g／食品kg、化粧品に対しては０.05g／化
粧品kgである。次にフレキシキサンチンの製造法につい
て説明する。フレキシキサンチンは、フラボバクテリウ
ム属に属しフレキシキサンチンを生産する能力を有する
微生物を培地に培養し、培養物中にフレキシキサンチン
を生成蓄積させ、該培養物からフレキシキサンチンを採
取することによって得ることができる。
【００１０】フレキシキサンチン生産菌株としてはフラ
ボバクテリウム属に属しフレキシキサンチン生産能を有
する菌株であれば、いずれの菌株でも用いることができ
る。また、これらの菌株の人工的変異方法、例えば紫外
線照射、Ｘ線照射、変異誘起剤処理などあるいは自然発
生による変異株でもフレキシキサンチンを生産するもの
であれば、本発明に用いることができる。代表的菌株と
してKK10202C株が挙げられる。
ボバクテリウム属に属しフレキシキサンチン生産能を有
する菌株であれば、いずれの菌株でも用いることができ
る。また、これらの菌株の人工的変異方法、例えば紫外
線照射、Ｘ線照射、変異誘起剤処理などあるいは自然発
生による変異株でもフレキシキサンチンを生産するもの
であれば、本発明に用いることができる。代表的菌株と
してKK10202C株が挙げられる。
【００１１】KK10202C株の菌学的性質について以下に述
べるが、該性質の決定は清水らの方法［門田元, 多賀信
夫編：海洋微生物研究法, 学会出版センターpp.229(198
5)］に従った。形態学的検討は、光学顕微鏡を用い、特
に胞子表面の形態については走査型電子顕微鏡によっ
た。KK10202C株の菌学的性質は以下の通りである。 (1) グラム染色 陰性 (2) 形態 菌の形・大きさ：桿状, 1.3μｍ×0.6μｍ 運動性：あり 鞭 毛：なし (3) 菌体色素：橙色 (4) 生理的性質 オキシダーゼ：陰性 グルコース分解性：陰性 ゼラチン分解性：陰性 (5) ＯＦテスト 陰性 以上の知見からKK10202C株をフラボバクテリウム属に帰
属させるのが適当である。本属における種の同定におい
てはエヌ・アール・クリーグ (N.R.Krieg)、ジェイ・ジ
イ・ホルト (J.G.Holt) 編、バージーズ・マニュアル・
オブ・システマチック・バクテリオロジー (Bergey's M
anual of Systematic Bacteriology) をもとに検索し
た。
べるが、該性質の決定は清水らの方法［門田元, 多賀信
夫編：海洋微生物研究法, 学会出版センターpp.229(198
5)］に従った。形態学的検討は、光学顕微鏡を用い、特
に胞子表面の形態については走査型電子顕微鏡によっ
た。KK10202C株の菌学的性質は以下の通りである。 (1) グラム染色 陰性 (2) 形態 菌の形・大きさ：桿状, 1.3μｍ×0.6μｍ 運動性：あり 鞭 毛：なし (3) 菌体色素：橙色 (4) 生理的性質 オキシダーゼ：陰性 グルコース分解性：陰性 ゼラチン分解性：陰性 (5) ＯＦテスト 陰性 以上の知見からKK10202C株をフラボバクテリウム属に帰
属させるのが適当である。本属における種の同定におい
てはエヌ・アール・クリーグ (N.R.Krieg)、ジェイ・ジ
イ・ホルト (J.G.Holt) 編、バージーズ・マニュアル・
オブ・システマチック・バクテリオロジー (Bergey's M
anual of Systematic Bacteriology) をもとに検索し
た。
【００１２】検索の結果、KK10202C株の性質と一致する
種を特定することは困難であり、KK10202C株をFlavobac
terium sp. KK10202Cとして工業技術院微生物工業技術
研究所に微工研菌寄第12433号 (FERM P-12433) として
寄託した (原寄託日：平成３年８月19日)。 上記微生物を一般に微生物の培養に用いられる培地で培
養し、産生される抗酸化性物質を常法により採取する。
種を特定することは困難であり、KK10202C株をFlavobac
terium sp. KK10202Cとして工業技術院微生物工業技術
研究所に微工研菌寄第12433号 (FERM P-12433) として
寄託した (原寄託日：平成３年８月19日)。 上記微生物を一般に微生物の培養に用いられる培地で培
養し、産生される抗酸化性物質を常法により採取する。
【００１３】まず培養法について述べる。フラボバクテ
リウム属・sp. (Flavobacterium sp.)の培養には通常の
培養方法を用いることができる。培地としては、資化可
能な炭素源、窒素源、無機物及び必要な生育、生産促進
物質を程よく含有する培地であれば合成培地、天然培地
いずれでも使用可能である。炭素源としては、グルコー
ス、澱粉、デキストリン、マンノース、フラクトース、
シュクロース、ラクトース、キシロース、アラビノー
ス、マンニトール、糖蜜などを単独又は組み合わせて用
いられる。更に、菌の資化能によっては炭化水素、アル
コール類、有機酸なども用いられる。窒素源としては、
塩化アンモニウム、硝酸アンモニウム、硝酸ナトリウ
ム、尿素、ペプトン、肉エキス、酵母エキス、乾燥酵
母、コーン・スチープ・リカー、大豆粉、カザミノ酸な
どが単独又は組み合わせて用いられる。そのほか、食
塩、塩化カリウム、硫酸マグネシウム、炭酸カルシウ
ム、リン酸二水素カリウム、リン酸水素二カリウム、硫
酸第一鉄、塩化カルシウム、硫酸マンガン、硫酸亜鉛、
硫酸銅などの無機塩類や海水を必要に応じて加える。更
に、使用菌の生育やフレキシキサンチンの生産を促進す
る微量成分を適当に添加することができる。
リウム属・sp. (Flavobacterium sp.)の培養には通常の
培養方法を用いることができる。培地としては、資化可
能な炭素源、窒素源、無機物及び必要な生育、生産促進
物質を程よく含有する培地であれば合成培地、天然培地
いずれでも使用可能である。炭素源としては、グルコー
ス、澱粉、デキストリン、マンノース、フラクトース、
シュクロース、ラクトース、キシロース、アラビノー
ス、マンニトール、糖蜜などを単独又は組み合わせて用
いられる。更に、菌の資化能によっては炭化水素、アル
コール類、有機酸なども用いられる。窒素源としては、
塩化アンモニウム、硝酸アンモニウム、硝酸ナトリウ
ム、尿素、ペプトン、肉エキス、酵母エキス、乾燥酵
母、コーン・スチープ・リカー、大豆粉、カザミノ酸な
どが単独又は組み合わせて用いられる。そのほか、食
塩、塩化カリウム、硫酸マグネシウム、炭酸カルシウ
ム、リン酸二水素カリウム、リン酸水素二カリウム、硫
酸第一鉄、塩化カルシウム、硫酸マンガン、硫酸亜鉛、
硫酸銅などの無機塩類や海水を必要に応じて加える。更
に、使用菌の生育やフレキシキサンチンの生産を促進す
る微量成分を適当に添加することができる。
【００１４】培養法としては、液体培養法、特に深部攪
拌培養法がもっとも適している。培養温度は10〜37℃、
特に22〜30℃が適当であり、培養中の培地のpHはアンモ
ニア水や炭酸アンモニウム溶液などを添加して、４〜1
0、特に６〜８に維持することが望ましい。液体培養で
通常１〜７日培養を行うと、目的物質のフレキシキサン
チンが菌体中に生成蓄積される。培養物中の生成量が最
大に達したときに培養を停止する。
拌培養法がもっとも適している。培養温度は10〜37℃、
特に22〜30℃が適当であり、培養中の培地のpHはアンモ
ニア水や炭酸アンモニウム溶液などを添加して、４〜1
0、特に６〜８に維持することが望ましい。液体培養で
通常１〜７日培養を行うと、目的物質のフレキシキサン
チンが菌体中に生成蓄積される。培養物中の生成量が最
大に達したときに培養を停止する。
【００１５】培養物からのフレキシキサンチンの単離精
製は、微生物代謝生産物をその培養物から単離精製する
ために常用される方法に従って行われる。例えば、培養
物を濾過により培養濾液と菌体に分け、菌体を有機溶剤
(例えば、ヘキサン、ベンゼン、クロロホルム、アセト
ン、エーテル、酢酸エチルなど) で抽出する。ついで濃
縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー、ゲル濾過
(SephadexLH-20)等でフレキシキサンチンを分離、精製
する。なお、培養、精製操作中のフレキシキサンチンの
動向は薄層クロマトグラフィーによるフレキシキサンチ
ンの赤色を目安として追跡することができる。
製は、微生物代謝生産物をその培養物から単離精製する
ために常用される方法に従って行われる。例えば、培養
物を濾過により培養濾液と菌体に分け、菌体を有機溶剤
(例えば、ヘキサン、ベンゼン、クロロホルム、アセト
ン、エーテル、酢酸エチルなど) で抽出する。ついで濃
縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー、ゲル濾過
(SephadexLH-20)等でフレキシキサンチンを分離、精製
する。なお、培養、精製操作中のフレキシキサンチンの
動向は薄層クロマトグラフィーによるフレキシキサンチ
ンの赤色を目安として追跡することができる。
【００１６】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明の範囲はこれらの実施例に限定されるも
のではない。
するが、本発明の範囲はこれらの実施例に限定されるも
のではない。
【００１７】
【実施例１】種菌としてFlavobaterium sp. KK10202C株
を用いる。該菌株を500ml容量の三角フラスコ中のペプ
トン５g/L、酵母エキス１g/L、グルコース２g/L、リン
酸第二鉄0.04g/L、酢酸ナトリウム0.01g/L、精製水250m
l、海水750mlの組成を有する種培地 (殺菌前pH7.7) 12L
に植菌し、20℃で96時間振とう (120rpm) 培養した。培
養中、培地のpHは特に制御しなかった。
を用いる。該菌株を500ml容量の三角フラスコ中のペプ
トン５g/L、酵母エキス１g/L、グルコース２g/L、リン
酸第二鉄0.04g/L、酢酸ナトリウム0.01g/L、精製水250m
l、海水750mlの組成を有する種培地 (殺菌前pH7.7) 12L
に植菌し、20℃で96時間振とう (120rpm) 培養した。培
養中、培地のpHは特に制御しなかった。
【００１８】培養液を遠心分離し、菌体画分にアセトン
200ml を添加し攪拌した後、沈澱物を濾別し、抽出液20
0ml を得た。抽出液を濃縮して50mlとし、分液ロート中
にて酢酸エチル500ml と蒸留水500ml を添加し、液層分
配を行った。酢酸エチル層を硫酸ナトリウムで脱水した
後、濃縮した。これを更にシリカゲルカラム (ナカライ
テスク社製シリカゲル60) を用い、クロロホルム：メタ
ノール＝９：１で展開した。溶出された画分Ａを濃縮す
ると赤色の濃縮液が得られた。画分Ａは、高速液体クロ
マトグラフィー (ナカライテスク社製コスモシル５Ｓ
Ｌ、内径８mm長さ250mm、ヘキサン：アセトン＝８：
２、流速1.２ml／分) で精製した。溶出された画分Ｂを
濃縮し、フレキシキサンチン３mgを得た。このようにし
て得られたフレキシキサンチンは、水素核ＮＭＲ、可視
光吸光分析、質量分析において、公知ものと一致した。
200ml を添加し攪拌した後、沈澱物を濾別し、抽出液20
0ml を得た。抽出液を濃縮して50mlとし、分液ロート中
にて酢酸エチル500ml と蒸留水500ml を添加し、液層分
配を行った。酢酸エチル層を硫酸ナトリウムで脱水した
後、濃縮した。これを更にシリカゲルカラム (ナカライ
テスク社製シリカゲル60) を用い、クロロホルム：メタ
ノール＝９：１で展開した。溶出された画分Ａを濃縮す
ると赤色の濃縮液が得られた。画分Ａは、高速液体クロ
マトグラフィー (ナカライテスク社製コスモシル５Ｓ
Ｌ、内径８mm長さ250mm、ヘキサン：アセトン＝８：
２、流速1.２ml／分) で精製した。溶出された画分Ｂを
濃縮し、フレキシキサンチン３mgを得た。このようにし
て得られたフレキシキサンチンは、水素核ＮＭＲ、可視
光吸光分析、質量分析において、公知ものと一致した。
【００１９】
【実施例２】実施例１で得られたフレキシキサンチンに
ついて、メチレンブルーの光反応による一重項酸素の発
生に起因する不飽和脂肪酸 (リノール酸及びオレイン
酸) の酸化に対するフレキシキサンチンの阻止効果 (酸
化防止効果) を見た。結果を表１に示す。
ついて、メチレンブルーの光反応による一重項酸素の発
生に起因する不飽和脂肪酸 (リノール酸及びオレイン
酸) の酸化に対するフレキシキサンチンの阻止効果 (酸
化防止効果) を見た。結果を表１に示す。
【００２０】試験管中で、色素の一つであるメチレンブ
ルー (１μｇ) を一重項酸素発生源として、1.０％ (体
積比) のステアリン酸、リノール酸及びオレイン酸を含
むエタノール溶液 (１ml) に溶解し、これにフレキシキ
サンチンを二段階の濃度 (５及び0.５μｇ) で加えた。
これらの溶液に8000ルクスの白色光を照射し、30分後、
メチレンブルーの光反応で発生した一重項酸素によるリ
ノール酸及びオレイン酸の酸化による減少を次のように
して定量した。これらの反応液 (１ml) に水 (８ml) を
加えた後、ヘキサン (１ml) で抽出し、このヘキサン溶
液を毛細管ガスクロマトグラフィー (Fused Silica Cap
illary Column 、0.25mm径、50ｍ長、195°) で分析し
た。ステアリン酸を内部標準としリノール酸及びオレイ
ン酸を面積法で定量した。フレキシキサンチンの酸化防
止作用を同様の方法でα−トコフェロール (５及び0.５
μg)、フレキシキサンチンとα−トコフェロールの併用
(各0.５μg)、ＢＨＴ (0.５μg)、及びコントロールと
比較した。
ルー (１μｇ) を一重項酸素発生源として、1.０％ (体
積比) のステアリン酸、リノール酸及びオレイン酸を含
むエタノール溶液 (１ml) に溶解し、これにフレキシキ
サンチンを二段階の濃度 (５及び0.５μｇ) で加えた。
これらの溶液に8000ルクスの白色光を照射し、30分後、
メチレンブルーの光反応で発生した一重項酸素によるリ
ノール酸及びオレイン酸の酸化による減少を次のように
して定量した。これらの反応液 (１ml) に水 (８ml) を
加えた後、ヘキサン (１ml) で抽出し、このヘキサン溶
液を毛細管ガスクロマトグラフィー (Fused Silica Cap
illary Column 、0.25mm径、50ｍ長、195°) で分析し
た。ステアリン酸を内部標準としリノール酸及びオレイ
ン酸を面積法で定量した。フレキシキサンチンの酸化防
止作用を同様の方法でα−トコフェロール (５及び0.５
μg)、フレキシキサンチンとα−トコフェロールの併用
(各0.５μg)、ＢＨＴ (0.５μg)、及びコントロールと
比較した。
【００２１】その結果、フレキシキサンチンを加えた系
ではその濃度に応じて脂質の酸化による減少が阻止され
たのに対し、α−トコフェロール、ＢＨＴの脂質の酸化
防止効果はフレキシキサンチンより劣った。またフレキ
シキサンチンはα−トコフェロールとの併用により相乗
効果が見られた。
ではその濃度に応じて脂質の酸化による減少が阻止され
たのに対し、α−トコフェロール、ＢＨＴの脂質の酸化
防止効果はフレキシキサンチンより劣った。またフレキ
シキサンチンはα−トコフェロールとの併用により相乗
効果が見られた。
【００２２】
【表１】
【００２３】
【実施例３】酸化防止剤の調製剤 フレキシキサンチン及び天然の濃縮フレキシキサンチン
を用いた酸化防止製剤の製法 本発明で用いるフレキシキサンチンは化学的に合成され
たフレキシキサンチンでも天然よりのフレキシキサンチ
ン又はその粗抽出エスキでもよく、これらを単独で、又
は適宜組み合わせて用い得る。フレキシキサンチン又は
その粗抽出エキスはエタノールに溶解し、水で希釈した
後、これを直接使用することができるが、必要に応じて
乳液状製剤を調製することができる。乳液状製剤を調製
するに当たっては水相部に没食子酸、アスコルビン酸、
ガム質、更にビタミンＰ (フラボノイド類) などを、ま
た油相部にはフレキシキサンチンもしくはフレキシキサ
ンチン粗抽出液、又はそれらの混合物を添加し、更にグ
リセリン脂肪酸エステル又は油脂、例えば菜種油、大豆
油、コーン油等の通常の液状油を加えて乳化することに
より容易に調製することが可能である。乳化は常法によ
り、混合乳化すればよい。以下製剤例により更に詳しく
説明する。
を用いた酸化防止製剤の製法 本発明で用いるフレキシキサンチンは化学的に合成され
たフレキシキサンチンでも天然よりのフレキシキサンチ
ン又はその粗抽出エスキでもよく、これらを単独で、又
は適宜組み合わせて用い得る。フレキシキサンチン又は
その粗抽出エキスはエタノールに溶解し、水で希釈した
後、これを直接使用することができるが、必要に応じて
乳液状製剤を調製することができる。乳液状製剤を調製
するに当たっては水相部に没食子酸、アスコルビン酸、
ガム質、更にビタミンＰ (フラボノイド類) などを、ま
た油相部にはフレキシキサンチンもしくはフレキシキサ
ンチン粗抽出液、又はそれらの混合物を添加し、更にグ
リセリン脂肪酸エステル又は油脂、例えば菜種油、大豆
油、コーン油等の通常の液状油を加えて乳化することに
より容易に調製することが可能である。乳化は常法によ
り、混合乳化すればよい。以下製剤例により更に詳しく
説明する。
【００２４】〔製剤例〕 油相部 (重量％) フレキシキサンチン 1.0 ％ 菜種油 39.1 ％ コハク酸グリセリド 2.0 ％ 水相部 Ｌ−アスコルビン酸 2.0 ％ 没食子酸 1.0 ％ ケルセチン（ビタミンＰ） 1.0 ％ ローカストビーンガム 0.1 ％ 水 53.9 ％ ローカストビーンガムを溶解させた水を65℃に加熱して
から、没食子酸・ケルセチンとＬ−アスコルビン酸を混
合し、予め65℃で混合、溶解しておいた油相部を混合、
攪拌後ホモジナイザーを通し、均質化後10℃まで冷却し
て上記配合の液状製剤を得た。
から、没食子酸・ケルセチンとＬ−アスコルビン酸を混
合し、予め65℃で混合、溶解しておいた油相部を混合、
攪拌後ホモジナイザーを通し、均質化後10℃まで冷却し
て上記配合の液状製剤を得た。
【００２５】
【発明の効果】本発明によれば、従来の天然の抗酸化性
物質のみならず合成品であるＢＨＴなどよりも強い抗酸
化力を示す抗酸化性物質を簡易に製造することができ
る。また、本発明により製造された抗酸化性物質は変異
原性も見られないため、食品、香料、色素、化粧品等、
酸化により品質が著しく損なわれる製品に対して好適に
添加することができる。更に、本発明により製造される
抗酸化性物質は強力な抗酸化力を有するので医薬品とし
ての用途も期待される。上記の効果に加えて、本発明に
より製造される抗酸化性物質は従来の天然酸化防止剤
(例えばトコフェロールなど) と併用すると優れた相乗
効果を示すので、本発明で製造される酸化防止剤と従来
の天然酸化防止剤を例えば0.１／１〜10／１ (重量比)
の割合で併用すると極めて効果的である。
物質のみならず合成品であるＢＨＴなどよりも強い抗酸
化力を示す抗酸化性物質を簡易に製造することができ
る。また、本発明により製造された抗酸化性物質は変異
原性も見られないため、食品、香料、色素、化粧品等、
酸化により品質が著しく損なわれる製品に対して好適に
添加することができる。更に、本発明により製造される
抗酸化性物質は強力な抗酸化力を有するので医薬品とし
ての用途も期待される。上記の効果に加えて、本発明に
より製造される抗酸化性物質は従来の天然酸化防止剤
(例えばトコフェロールなど) と併用すると優れた相乗
効果を示すので、本発明で製造される酸化防止剤と従来
の天然酸化防止剤を例えば0.１／１〜10／１ (重量比)
の割合で併用すると極めて効果的である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 幹 渉 静岡県清水市袖師町1900番地 株式会社海 洋バイオテクノロジー研究所内
Claims (2)
- 【請求項１】 フレキシキサンチンを有効成分として含
有することを特徴とする酸化防止剤。 - 【請求項２】 フラボバクテリウム属に属しフレキシキ
サンチンを生産する能力を有する微生物を培地に培養
し、得られた培養物からフレキシキサンチンを採取する
ことを特徴とするフレキシキサンチンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8252392A JPH05199858A (ja) | 1991-08-23 | 1992-04-03 | フレキシキサンチンを有効成分とする酸化防止剤及び フレキシキサンチンの製造法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3-212455 | 1991-08-23 | ||
| JP21245591 | 1991-08-23 | ||
| JP8252392A JPH05199858A (ja) | 1991-08-23 | 1992-04-03 | フレキシキサンチンを有効成分とする酸化防止剤及び フレキシキサンチンの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05199858A true JPH05199858A (ja) | 1993-08-10 |
Family
ID=26423543
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8252392A Pending JPH05199858A (ja) | 1991-08-23 | 1992-04-03 | フレキシキサンチンを有効成分とする酸化防止剤及び フレキシキサンチンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05199858A (ja) |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006060803A3 (en) * | 2004-12-03 | 2007-01-25 | Polnox Corp | One pot process for making polymeric antioxidants |
| US7323511B2 (en) | 2004-01-21 | 2008-01-29 | University Of Massachusetts Lowell | Post-coupling synthetic approach for polymeric antioxidants |
| US7507454B2 (en) | 2002-04-05 | 2009-03-24 | University Of Massachusetts Lowell | Polymeric antioxidants |
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| US8927472B2 (en) | 2005-12-02 | 2015-01-06 | Polnox Corporation | Lubricant oil compositions |
| US9193675B2 (en) | 2006-07-06 | 2015-11-24 | Polnox Corporation | Macromolecular antioxidants comprising differing antioxidant moieties: structures, methods of making and using the same |
| US9388120B2 (en) | 2005-02-22 | 2016-07-12 | Polnox Corporation | Nitrogen and hindered phenol containing dual functional macromolecular antioxidants: synthesis, performances and applications |
| US10294423B2 (en) | 2013-11-22 | 2019-05-21 | Polnox Corporation | Macromolecular antioxidants based on dual type moiety per molecule: structures, methods of making and using the same |
| US11578285B2 (en) | 2017-03-01 | 2023-02-14 | Polnox Corporation | Macromolecular corrosion (McIn) inhibitors: structures, methods of making and using the same |
| CN117210526A (zh) * | 2023-11-08 | 2023-12-12 | 中国农业科学院生物技术研究所 | 强抗氧化叶黄素及其人工合成的方法和核酸片段及其应用 |
-
1992
- 1992-04-03 JP JP8252392A patent/JPH05199858A/ja active Pending
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| US7754267B2 (en) | 2002-04-05 | 2010-07-13 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Army | Polymeric antioxidants |
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| CN117210526A (zh) * | 2023-11-08 | 2023-12-12 | 中国农业科学院生物技术研究所 | 强抗氧化叶黄素及其人工合成的方法和核酸片段及其应用 |
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