JPH05201929A - 光学活性化合物および表示素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 高速応答性に優れた３つの安定な分子配列状
態を有する反強誘電性液晶材料、およびそれを用いた表
示素子を提供する。 【構成】 一般式（Ｉ）、例えば（Ｒ）−４’−デシル
オキシビフェニル−４−カルボン酸‐２‐フルオロ−４
−（１−トリフルオロメチル−５−メトキシペンチルオ
キシカルボニル）フェニルエステル等の光学活性化合
物、およびそれを用いた表示素子。 （Ｒ^１は炭素数１〜２０のアルキル基またはアルコキシ
ル基、Ｒ^２は炭素数１〜１２のアルキル基、ｎは４〜１
２の整数である）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規な光学活性化合物
に関する。本発明の光学活性化合物は、高速応答性に優
れた３つの安定な分子配列状態を有するカイラルスメク
チックＣ_A 相を示す反強誘電性液晶材料として有用であ
る。

【０００２】

【従来の技術】現在、液晶化合物を用いた表示素子は、
その低電圧駆動性、低電力消費性及び小型、薄型化の観
点から、広く利用されている。最近、高速応答性液晶素
子として、強誘電性液晶を用いた表面安定化強誘電性液
晶素子が活発に研究されている。この表面安定化強誘電
性液晶素子は、２つの安定な分子配列状態を有してい
る。この２つの状態間のスイッチングはその素子が有し
ている分極反転しきい値以上の電圧を印加することによ
り可能であり、その応答時間は１０〜１００μｓオーダ
ーと高速である。また、それぞれの状態は印加電圧を０
にしても、その直前の分極反転しきい値以上の電圧を印
加したときの状態を保持するというメモリー性を理想的
には有している。これらの特性を利用して、コンピュー
ターディスプレイ、テレビジョン等の表示素子や、光情
報処理用光学素子等の研究が進められている。

【０００３】しかしながら、この表面安定化強誘電性液
晶素子には次記のような問題点が存在している。表面安
定化強誘電性液晶素子が有する２つの分子配列状態はい
ずれも自発分極が存在している状態であるため、配向膜
として、ポリイミド等の絶縁性材料を用いた場合、この
配向膜に誘電分極が生じ、印加電圧を０にしたとき、液
晶に分極反転しきい値以上の逆電圧がかかり、電極内の
ある部分ではもう一方の状態へのスイッチングが起こ
り、直前の電圧印加時に得られた一様な分子配向状態が
保持できないことがある。即ち、表面安定化強誘電性液
晶素子の特性であるはずのメモリー性を示さないことが
ある。また、この表面安定化強誘電性液晶素子では、ス
メクチック層が折れ曲がった構造、いわゆるシェブロン
構造を取り易く、それにより生じる配向欠陥のために、
良好な分子配向状態を得ることが困難である。さらに、
耐久性の点で、該素子は機械的ショックにより、配向欠
陥が生じ易く、一度生じた欠陥は修復が困難である。

【０００４】光学活性中心の置換基としてアルコキシア
ルキル基を有する強誘電性液晶化合物として、４’−デ
シルオキシビフェニル−４−カルボン酸−４−〔（１−
トリフルオロメチル−３−エトキシ）プロピルオキシカ
ルボニル〕フェニルエステル（特開昭６４−３１５４号
公報）が知られている。一方、３つの安定な分子配列状
態を有するカイラルスメクチックＣ_A 相を示す反強誘電
性液晶材料として、４’−オクチルオキシビフェニル−
４−カルボン酸−４−〔１−（トリフルオロメチル）ヘ
プチルオキシカルボニル〕フェニルエステル（特開平２
−１６０７４８号公報）が知られている。また、反強誘
電性液晶を用いた表示素子として三環性エステル化合物
から構成された組成物を用いた素子（特開平１−２１３
３９０号公報）が知られている。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来知られ
ている反強誘電性液晶材料とは分子構造を異にし、従来
の表面安定化強誘電性液晶素子の問題点を解決する高速
応答性に優れた３つの安定な分子配列状態を有する反強
誘電性液晶化合物、およびその液晶化合物を用いた表示
素子を提供するものである。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明は、一般式（１）
で示される光学活性化合物、および、一般式（１）で示
される光学活性化合物を用いた表示素子である。

【０００７】

【化３】

【０００８】（式中、Ｒ¹ は炭素数１〜２０のアルキル
基またはアルコキシル基であり、Ｒ² は炭素数１〜１２
のアルキル基であり、ｎは４〜１２の整数である）

【０００９】上記一般式（１）において、Ｒ¹ は炭素数
１〜２０のアルキル基またはアルコキシル基であり、具
体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、
トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキ
サデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデ
シル基、イコシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポ
キシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキ
シ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオ
キシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシ
ルオキシ基、トリデシルオキシ基、テトラデシルオキシ
基、ペンタデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基、ヘ
プタデシルオキシ基、オクタデシルオキシ基、ノナデシ
ルオキシ基、イコシルオキシ基が挙げられ、これらは直
鎖状でも、分岐鎖を有していてもよい。

【００１０】上記一般式（１）において、Ｒ² は、炭素
数１〜１２のアルキル基であり、具体的には、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル
基、ウンデシル基、ドデシル基であり、直鎖状でも分岐
鎖を有していてもよい。また、ｎは４〜１２の整数であ
る。

【００１１】本発明の一般式（１）で示される化合物の
具体例としては、下表１〜６に示される化合物が挙げら
れる。

【００１２】

【表１】

【００１３】

【表２】

【００１４】（製造方法）本発明の一般式（１）で示さ
れる化合物は、以下の反応式に示す方法により製造する
ことができる。以下、反応式で例示するが、式中、
Ｒ¹ 、Ｒ² およびｎは、一般式（１）で規定したものと
同一であり、式中の（ ）の番号は、上段の化合物を表
す。

【００１５】

【化４】

【００１６】反応工程〔Ｉ〕は、３−フルオロ−４−ベ
ンジルオキシ安息香酸と１−トリフルオロメチルアルコ
キシアルコールとを、脱水縮合剤としてジシクロヘキシ
ルカルボジイミド等を用い、触媒としてＮ，Ｎ−ジメチ
ル−４−アミノピリジン等の有機塩基を用い、溶媒とし
て塩化メチレン、クロロホルム等を用いることにより、
容易に実施できる。

【００１７】反応工程〔ＩＩ〕は、脱ベンジル化工程で
あり、触媒としてパラジウム炭素等を用い、溶媒として
エタノール、酢酸等を用いて、常圧で水添するなど、公
知の方法で実施できる。反応工程〔ＩＩＩ〕は、４’−
アルキル（アルコキシ）ビフェニル−４−カルボン酸と
反応工程〔ＩＩ〕で得られた化合物とを、反応工程
〔Ｉ〕と同様に脱水縮合することによって、容易に本発
明の目的化合物である一般式（１）で示される光学活性
化合物を得ることができる。

【００１８】（素子の製造）本発明の液晶化合物を用い
た素子の作製には、従来の強誘電性液晶を用いる素子の
作製技術が応用できる。即ち、透明電極が設けられ、表
面が配向処理された２枚の透明基板をスペーサーを挟ん
で貼り合わせたものに、液晶化合物を注入することによ
り得られる。配向膜の材料としては、ポリビニルアルコ
ール、ポリイミド、ＳｉＯ、ＳｉＯ₂ などを用いること
ができる。また、スペーサーとしては、シリカビーズ、
アルミナビーズ、ガラスファイバー、ポリマーフィルム
などを用いることができる。

【００１９】

【発明の効果】本発明の光学活性化合物は、従来知られ
ている反強誘電性液晶材料とは分子構造を異にし、高速
応答性に優れた３つの安定な分子配列状態を有する反強
誘電性液晶材料であり、従来の表面安定化強誘電性液晶
素子の問題点を解決する性能を有している。この特性
は、この光学活性化合物を用いた素子の、従来品以上の
利用態様に対する可能性を与えるものである。

【００２０】

【実施例】以下、実施例により、本発明をさらに具体的
に説明する。なお、実施例中の相転移温度の測定および
相の同定は、ＤＳＣおよび実施例５で製造する素子の電
場応答を偏光顕微鏡で観察することによって実施した。

【００２１】（実施例１）（Ｒ）−４’−ノニルオキシビフェニル−４−カルボン
酸−２−フルオロ−４−（１−トリフルオロメチル−５
−メトキシペンチルオキシカルボニル）フェニルエステ
ル （化合物Ｎｏ．２） 〔Ｉ〕（Ｒ）−３−フルオロ−４−ベンジルオキシ安息
香酸−１−トリフルオロメチル−５−メトキシペンチル
エステルの製造 ３−フルオロ−４−ベンジルオキシ安息香酸１．２０ｇ
（４．８７ｍｍｏｌ）、（Ｒ）−１−トリフルオロメチ
ル−５−メトキシペンタノール０．７５ｇ（４．０３ｍ
ｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン０．３０ｇ
（２．４５ｍｍｏｌ）、および塩化メチレン３０ｍｌを
混合し、室温で攪拌した後、ジシクロヘキシルカルボジ
イミド１．２４ｇ（６．０１ｍｍｏｌ）を加え、室温で
２時間反応させた。

【００２２】反応終了後、析出した固形物を濾別し、水
洗、５％酢酸水溶液による洗浄、水洗を経た後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤を濾別し、エーテ
ルを留去し、粗目的物を得た。このものを、シリカゲル
カラムクロマトグラフィーにより精製することにより、
目的の（Ｒ）−３−フルオロ−４−ベンジルオキシ安息
香酸−１−トリフルオロメチル−５−メトキシペンチル
エステル１．６０ｇ（３．７０ｍｍｏｌ）を得た。

【００２３】〔ＩＩ〕（Ｒ）−３−フルオロ−４−ヒド
ロキシ安息香酸−１−トリフルオロメチル−５−メトキ
シペンチルエステルの製造 （Ｒ）−３−フルオロ−４−ベンジルオキシ安息香酸−
１−トリフルオロメチル−５−メトキシペンチルエステ
ル１．５０ｇ（３．４７ｍｍｏｌ）を酢酸３０ｍｌに溶
解した後、水素雰囲気下、５％パラジウム炭素３５０ｍ
ｇを用い、室温で２時間反応させた。反応終了後、パラ
ジウム炭素を濾別し、酢酸を留去し、粗目的物を得た。
このものを、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによ
り精製することにより、目的の（Ｒ）−３−フルオロ−
４−ヒドロキシ安息香酸−１−トリフルオロメチル−５
−メトキシペンチルエステル１．０５ｇ（３．０６ｍｍ
ｏｌ）を得た。

【００２４】〔ＩＩＩ〕目的化合物（化合物Ｎｏ．２）
の製造 上記〔ＩＩ〕で得られた（Ｒ）−３−フルオロ−４−ヒ
ドロキシ安息香酸−１−トリフルオロメチル−５−メト
キシペンチルエステル１５２ｍｇ（０．４５ｍｍｏ
ｌ）、４’−ノニルオキシビフェニル−４−カルボン酸
１８４ｍｇ（０．５４ｍｍｏｌ）、およびＮ，Ｎ−ジメ
チル−４−アミノピリジン３３ｍｇ（０．２７ｍｍｏ
ｌ）に塩化メチレン１０ｍｌを加え、室温にて攪拌した
後、ジシクロヘキシルカルボジイミド１４０ｍｇ（０．
６８ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間反応させた。

【００２５】反応終了後、析出した固形物を濾別し、水
洗、５％酢酸水溶液による洗浄、水洗を経た後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤を濾別し、塩化メ
チレンを留去し、粗目的物を得た。このものを、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することによ
り、目的の（Ｒ）−４’−ノニルオキシビフェニル−４
−カルボン酸−２−フルオロ−４−（１−トリフルオロ
メチル−５−メトキシペンチルオキシカルボニル）フェ
ニルエステル２３４ｍｇ（０．３５ｍｍｏｌ）を得た。

【００２６】 ¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ｐｐｍ） 0.88(t,3H), 1.23−1.68(m,16H), 1.75−1.88(m,2H),
1.88−1.98(m,2H),3.30(s,3H), 3.39(t,2H), 4.00(t,2
H), 5.53−5.62(m,1H), 7.00(d,2H),7.44(t,1H), 7.60
(d,2H), 7.74(d,2H), 7.90−8.01(m,1H), 8.25(d,2H) ＩＲスペクトル（ｃｍ^-1） 2900, 2830, 1740, 1600, 1500, 1420, 1270, 1250, 11
80, 1110, 1050, 820,760, 680 相転移温度（℃）

【００２７】

【化５】

【００２８】但し、Ｃｒｙは結晶相を、ＳｍＣ_A ^* はカ
イラルスメクチックＣ_A 相を、ＳｍＡはスメクチックＡ
相を、Ｉｓｏは等方性液体相を表す。また、上段の値は
５℃／ｍｉｎで昇温したとき、下段の値は５℃／ｍｉｎ
で降温したときの相転移温度を表す。

【００２９】（実施例２） （Ｒ）−４’−デシルオキシビフェニル−４−カルボン
酸−２−フルオロ−４−（１−トリフルオロメチル−５
−メトキシペンチルオキシカルボニル）フェニルエステ
ル（化合物Ｎｏ．３） 実施例１の〔ＩＩ〕で得られた（Ｒ）−３−フルオロ−
４−ヒドロキシ安息香酸−１−トリフルオロメチル−５
−メトキシペンチルエステル１５０ｍｇ（０．４５ｍｍ
ｏｌ）、４’−デシルオキシビフェニル−４−カルボン
酸１９０ｍｇ（０．５４ｍｍｏｌ）、およびＮ，Ｎ−ジ
メチル−４−アミノピリジン３３ｍｇ（０．２７ｍｍｏ
ｌ）に塩化メチレン１０ｍｌを加え、室温にて攪拌した
後、ジシクロヘキシルカルボジイミド１４０ｍｇ（０．
６８ｍｍｏｌ）を加え、室温で４時間反応させた。

【００３０】反応終了後、析出した固形物を濾別し、水
洗、５％酢酸水溶液による洗浄、水洗を経た後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤を濾別し、塩化メ
チレンを留去し、粗目的物を得た。このものを、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することによ
り、目的の（Ｒ）−４’−デシルオキシビフェニル−４
−カルボン酸−２−フルオロ−４−（１−トリフルオロ
メチル−５−メトキシペンチルオキシカルボニル）フェ
ニルエステル２５０ｍｇ（０．３７ｍｍｏｌ）を得た。

【００３１】 ¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ｐｐｍ） 0.89(t,3H), 1.21−1.68(m,18H), 1.74−1.87(m,2H),
1.88−1.97(m,2H),3.31(s,3H), 3.40(t,2H), 4.01(t,2
H), 5.51−5.60(m,1H), 7.02(d,2H),7.42(t,1H), 7.62
(d,2H), 7.75(d,2H), 7.88−8.00(m,1H), 8.26(d,2H) ＩＲスペクトル（ｃｍ^-1） 2920, 2850, 1740, 1610, 1510, 1420, 1260, 1250, 11
95, 1110, 1060, 820,770, 680 相転移温度（℃）

【００３２】

【化６】

【００３３】但し、Ｃｒｙは結晶相を、ＳｍＣ_A ^* はカ
イラルスメクチックＣ_A 相を、ＳｍＡはスメクチックＡ
相を、Ｉｓｏは等方性液体相を表す。また、上段の値は
５℃／ｍｉｎで昇温したとき、下段の値は５℃／ｍｉｎ
で降温したときの相転移温度を表す。

【００３４】（実施例３） （Ｒ）−４’−ウンデシルオキシビフェニル−４−カル
ボン酸−２−フルオロ−４−（１−トリフルオロメチル
−５−メトキシペンチルオキシカルボニル）フェニルエ
ステル（化合物Ｎｏ．４） 実施例１の〔ＩＩ〕で得られた（Ｒ）−３−フルオロ−
４−ヒドロキシ安息香酸−１−トリフルオロメチル−５
−メトキシペンチルエステル１５０ｍｇ（０．４５ｍｍ
ｏｌ）、４’−ウンデシルオキシビフェニル−４−カル
ボン酸２００ｍｇ（０．５４ｍｍｏｌ）、およびＮ，Ｎ
−ジメチル−４−アミノピリジン３３ｍｇ（０．２７ｍ
ｍｏｌ）に塩化メチレン１０ｍｌを加え、室温にて攪拌
した後、ジシクロヘキシルカルボジイミド１４０ｍｇ
（０．６８ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間反応させ
た。

【００３５】反応終了後、析出した固形物を濾別し、水
洗、５％酢酸水溶液による洗浄、水洗を経た後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤を濾別し、塩化メ
チレンを留去し、粗目的物を得た。このものを、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することによ
り、目的の（Ｒ）−４’−ウンデシルオキシビフェニル
−４−カルボン酸−２−フルオロ−４−（１−トリフル
オロメチル−５−メトキシペンチルオキシカルボニル）
フェニルエステル２６０ｍｇ（０．３８ｍｍｏｌ）を得
た。

【００３６】 ¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ｐｐｍ） 0.89(t,3H), 1.22−1.69(m,20H), 1.73−1.86(m,2H),
1.89−2.01(m,2H),3.32(s,3H), 3.39(t,2H), 4.00(t,2
H), 5.54−5.62(m,1H), 7.01(d,2H),7.41(t,1H), 7.64
(d,2H), 7.74(d,2H), 7.88−8.01(m,1H), 8.25(d,2H) ＩＲスペクトル（ｃｍ^-1） 2910, 2840, 1750, 1610, 1505, 1410, 1255, 1245, 11
90, 1105, 1055, 830,770, 690 相転移温度（℃）

【００３７】

【化７】

【００３８】但し、Ｃｒｙは結晶相を、ＳｍＣ_A ^* はカ
イラルスメクチックＣ_A 相を、ＳｍＡはスメクチックＡ
相を、Ｉｓｏは等方性液体相を表す。また、上段の値は
５℃／ｍｉｎで昇温したとき、下段の値は５℃／ｍｉｎ
で降温したときの相転移温度を表す。

【００３９】（実施例４） （Ｒ）−４’−デシルビフェニル−４−カルボン酸−２
−フルオロ−４−（１−トリフルオロメチル−５−メト
キシペンチルオキシカルボニル）フェニルエステル（化
合物Ｎｏ．２９） 実施例１の〔ＩＩ〕で得られた（Ｒ）−３−フルオロ−
４−ヒドロキシ安息香酸−１−トリフルオロメチル−５
−メトキシペンチルエステル１５０ｍｇ（０．４５ｍｍ
ｏｌ）、４’−デシルビフェニル−４−カルボン酸１８
０ｍｇ（０．５４ｍｍｏｌ）、およびＮ，Ｎ−ジメチル
−４−アミノピリジン３３ｍｇ（０．２７ｍｍｏｌ）に
塩化メチレン１０ｍｌを加え、室温にて攪拌した後、ジ
シクロヘキシルカルボジイミド１４０ｍｇ（０．６８ｍ
ｍｏｌ）を加え、室温で２時間反応させた。

【００４０】反応終了後、析出した固形物を濾別し、水
洗、５％酢酸水溶液による洗浄、水洗を経た後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤を濾別し、塩化メ
チレンを留去し、粗目的物を得た。このものを、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することによ
り、目的の（Ｒ）−４’−デシルオキシビフェニル−４
−カルボン酸−２−フルオロ−４−（１−トリフルオロ
メチル−５−メトキシペンチルオキシカルボニル）フェ
ニルエステル２４０ｍｇ（０．３６ｍｍｏｌ）を得た。

【００４１】 ¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ｐｐｍ） 0.88(t,3H), 1.26−1.44(m,18H), 1.61−1.73(m,2H),
1.89−2.00(m,2H),2.61−2.70(m,2H), 3.31(s,3H), 3.3
9(t,2H), 5.51−5.61(m,1H), 7.34(m,2H),7.44(t,1H),
7.59(d,2H), 7.75(d,2H), 7.91−8.00(m,2H), 8.26(d,2
H) ＩＲスペクトル（ｃｍ^-1） 2900, 2850, 1740, 1610, 1500, 1260, 1170, 1050, 93
0, 750 相転移温度（℃）

【００４２】

【化８】

【００４３】但し、Ｃｒｙは結晶相を、ＳｍＣ_A ^* はカ
イラルスメクチックＣ_A 相を、ＳｍＡはスメクチックＡ
相を、Ｉｓｏは等方性液体相を表す。また、上段の値は
５℃／ｍｉｎで昇温したとき、下段の値は５℃／ｍｉｎ
で降温したときの相転移温度を表す。

【００４４】（実施例５）透明電極付きの２枚のガラス
基板に、配向膜としてポリイミドをスピンコートし、ラ
ビング処理を施し、それらを、それぞれのラビング方向
が互いに平行となるよう、１．５μｍのギャップ間隔で
貼り合わせ、セルを組み立てた。それに実施例２で得ら
れた化合物を等方性液体状態にして注入し、その後、液
晶状態まで徐々に冷却した。これを透過軸を直交させた
偏光子と検光子とで挟み、印加電圧が０Ｖのとき、透過
光量が最小となるよう、偏光子に対するセルの角度を調
整した。以上の手順で作成した素子に、４８℃におい
て、印加電圧変化に対する透過光量変化を測定したとこ
ろ、この素子は、高速応答性に優れた３つの安定な分子
配列状態を有することが認められ、かつ、上記表面安定
化強誘電性液晶素子の問題点を解決することが明らかと
なった。これらについて、図１に記した。なお、透過光
量は検光子の透過軸を回転させ、偏光子の透過軸と一致
させたときの値を１００％とした。

【００４５】これは、４８℃において１０Ｖあるいは−
１０Ｖのバイアス電圧を印加することにより、１つの暗
状態と、２つの明状態それぞれとの間において、メモリ
ー性を利用した駆動が可能であることを示している。ま
た、４８℃において、印加電圧を０Ｖから３０Ｖに瞬時
に変化させたときの暗状態から明状態への応答時間は８
０μｓ、印加電圧を３０Ｖから０Ｖに瞬時に変化させた
ときの明状態から暗状態への応答時間は７００μｓであ
り、印加電圧変化に対する状態間スイッチングの高速応
答性が認められた。さらに、この素子は、シェブロン構
造による欠陥が少なく、分子配向状態が良好であり、４
８℃において、暗状態と明状態とのコントラスト比が
１：３５であった。また、この素子中の化合物を結晶化
させ、配向状態を乱した後、再び液晶状態に戻し、電圧
を印加してスイッチングさせたところ、結晶化による欠
陥が消失し、配向状態の回復が観察された。

【図面の簡単な説明】

【図１】 図１は、実施例５において作成した表示素子
の、印加電圧に対する透過光量変化を測定したものであ
る。

フロントページの続き (72)発明者 飯村 典子 茨城県稲敷郡阿見町中央８丁目３番１号 三菱油化株式会社筑波総合研究所内

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（１）で示される光学活性化合
   物。 【化１】 （式中、Ｒ¹ は炭素数１〜２０のアルキル基またはアル
   コキシル基であり、Ｒ² は炭素数１〜１２のアルキル基
   であり、ｎは４〜１２の整数である）
2. 【請求項２】 一般式（１）で示される光学活性化合物
   を用いた表示素子。 【化２】 （式中、Ｒ¹ は炭素数１〜２０のアルキル基またはアル
   コキシル基であり、Ｒ² は炭素数１〜１２のアルキル基
   であり、ｎは４〜１２の整数である）