JPH0625099A - 光学活性化合物および表示素子 - Google Patents

光学活性化合物および表示素子

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JPH0625099A
JPH0625099A JP4185366A JP18536692A JPH0625099A JP H0625099 A JPH0625099 A JP H0625099A JP 4185366 A JP4185366 A JP 4185366A JP 18536692 A JP18536692 A JP 18536692A JP H0625099 A JPH0625099 A JP H0625099A
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JP
Japan
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liquid crystal
active compound
optically active
compound
trifluoromethyl
Prior art date
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Pending
Application number
JP4185366A
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English (en)
Inventor
Yukiyoshi Inui
至良 乾
Takeshi Suzuki
鈴木  剛
Noriko Iimura
典子 飯村
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Mitsubishi Chemical Corp
Original Assignee
Mitsubishi Petrochemical Co Ltd
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 (修正有) 【目的】 単独で室温を含む広い温度領域で反強誘電性
を示す材料を提供する。 【構成】 一般式 (式中、Rは炭素数10〜13のアルキル基である)具
体的には、例えば(R)−3’−フルオロ−4’−ウン
デシルオキシビフェニル−4−カルボン酸−4−(1−
トリフルオロメチル−5−メトキシペンチルオキシカル
ボニル)フェニルエステル、で示される光学活性化合物
および当該光学活性化合物を用いた表示素子。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な反強誘電性液晶
化合物に関する。本発明の反強誘電性液晶化合物は、高
速応答性に優れた3つの安定な分子配列状態を有するカ
イラルスメクチックCA 相を示す反強誘電性液晶材料と
して有用である。
【0002】
【従来の技術】現在、液晶化合物を用いた表示素子は、
その低電圧駆動性、低電力消費性及び小型、薄型化の観
点から、広く利用されている。反強誘電性液晶は、強誘
電性液晶が示す2つの安定状態に加え、電界無印加時に
第3の安定状態を示す。また、メモリー性を有し、配向
欠陥が少なく、電界印加による欠陥の修復が可能である
等の優れた特性を有している。
【0003】反強誘電性液晶材料を用いた液晶表示素子
は、2枚の直交する偏光板の間に液晶セルを挟み込み、
スメクチック相における分子層の法線方向と偏光板の1
枚との方向が一致するように設置し、電界無印加時の第
3の安定状態を暗状態とし、電界印加時の他の安定状態
を明状態として、明暗の表示を行わせるものである(図
1参照)。この素子の大きな特徴は、直流しきい値電圧
が明確に存在することと、3つの安定状態にそれぞれメ
モリー性があることである。この特徴により、バイアス
電圧の存在下で、単純マトリックスを用いたマルチプレ
ックス駆動が可能となる。
【0004】しかしながら、反強誘電性液晶素子におい
ては、しきい値電圧(図1におけるV1 ,−V1 )以下
の電圧をかけたときに、第3の安定状態の分子配列が微
小変化することが知られている。このため、素子内の反
強誘電性液晶の光軸が偏光子の方向に対してずれを生じ
るため、偏光が一部透過する現象(図1におけるA→B
の過程における透過光量の増加)が起きる。この現象
は、相転移前駆現象と呼ばれ、マルチプレックス駆動の
際の、コントラスト比低下の大きな原因となっている。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来知られ
ている反強誘電性液晶材料とは分子構造を異にし、相転
移前駆現象が少なく、良好なコントラストを示す、反強
誘電性を示す液晶材料を提供するものである。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式〔I〕
で示される反強誘電性液晶化合物、および、一般式
〔I〕で示される反強誘電性液晶化合物を用いた表示素
子である。
【0007】
【化3】
【0008】(式中、Rは炭素数10〜13のアルキル
基である) 上記一般式〔I〕において、Rは炭素数10〜13のア
ルキル基であり、具体的には、デシル基、ウンデシル
基、ドデシル基、トリデシル基が挙げられ、これらは直
鎖状でも、分岐鎖を有していてもよい。
【0009】本発明の一般式〔I〕で示される化合物と
しては、以下の化合物が挙げられる。 No. 1:(R)−3’−フルオロ−4’−デシルオキシ
ビフェニル−4−カルボン酸−4−(1−トリフルオロ
メチル−5−メトキシペンチルオキシカルボニル)フェ
ニルエステル No. 2:(R)−3’−フルオロ−4’−ウンデシルオ
キシビフェニル−4−カルボン酸−4−(1−トリフル
オロメチル−5−メトキシペンチルオキシカルボニル)
フェニルエステル No. 3:(R)−3’−フルオロ−4’−ドデシルオキ
シビフェニル−4−カルボン酸−4−(1−トリフルオ
ロメチル−5−メトキシペンチルオキシカルボニル)フ
ェニルエステル No. 4:(R)−3’−フルオロ−4’−トリデシルオ
キシビフェニル−4−カルボン酸−4−(1−トリフル
オロメチル−5−メトキシペンチルオキシカルボニル)
フェニルエステル
【0010】(製造方法)本発明の一般式〔I〕で示さ
れる化合物は、以下の反応式に示す方法により製造する
ことができる。以下、反応式で例示するが、式中、R
は、一般式〔I〕で規定したものと同一であり、式中の
〔 〕の番号は、上段の化合物を表す。
【0011】
【化4】
【0012】反応工程(1)は、脱水縮合剤としてジシ
クロヘキシルカルボジイミド等を用い、触媒としてN,
N−ジメチル−4−アミノピリジン等の有機塩基を用
い、塩化メチレン、クロロホルム等の溶媒中で反応させ
ることによって容易に実施できる。反応工程(2)は、
脱ベンジル化工程であるが、触媒としてパラジウム炭素
等を用い、溶媒としてエタノール、酢酸等を用い、常圧
水添するなどの公知の方法により実施することができ
る。反応工程(3)は、反応工程(1)と全く同様に実
施でき、容易に本発明の目的化合物である一般式〔I〕
の化合物に導くことができる。
【0013】(素子の製造)本発明の液晶化合物を用い
た素子の作製には、従来の強誘電性液晶を用いる素子の
作製技術が応用できる。即ち、透明電極が設けられ、表
面が配向処理された2枚の透明基板をスペーサーを挟ん
で貼り合わせたものに、液晶化合物を注入することによ
り得られる。配向膜の材料としては、ポリビニルアルコ
ール、ポリイミド、SiO、SiO2 などを用いること
ができる。また、スペーサーとしては、シリカビーズ、
アルミナビーズ、ガラスファイバー、ポリマーフィルム
などを用いることができる。
【0014】
【発明の効果】本発明の光学活性化合物は、従来知られ
ている反強誘電性液晶材料とは分子構造を異にし、相転
移前駆現象が少なく、良好なコントラストを示す、反強
誘電性を示すものである。
【0015】
【実施例】以下、実施例により、本発明をさらに具体的
に説明する。なお、実施例中の相転移温度の測定、およ
び相の同定は、DSC、および、実施例3で製造する素
子の電場応答を偏光顕微鏡で観察することによって実施
した。また、相転移前駆現象は、透過光量を検光子の透
過軸を回転させ、偏光子の透過軸と一致させたときの値
を100%とし、図1における(T2 −T1 )(%)で
示した。また、相転移温度(℃)の表示に用いた略号;
Cryは結晶相を、SmCA * はカイラルスメクチック
A 相を、SmC* はカイラルスメクチックC相を、S
mAはスメクチックA相を、Isoは等方性液体相を表
す。また、上段の値は5℃/minで昇温したとき、下
段の値は5℃/minで降温したときの相転移温度を表
す。
【0016】(実施例1) (R)−3’−フルオロ−4’−ウンデシルオキシビフ
ェニル−4−カルボン酸−4−(1−トリフルオロメチ
ル−5−メトキシペンチルオキシカルボニル)フェニル
エステル(化合物No.2) (1)(R)−2−フルオロ−4−ベンジルオキシ安息
香酸−1−トリフルオロメチル−5−メトキシペンチル
エステルの製造 4−ベンジルオキシ安息香酸1.37g(6.00mm
ol)、(R)−1−トリフルオロメチル−5−メトキ
シペンタノール0.93g(5.00mmol)、およ
び、N,N−ジメチルアミノピリジン0.36g(3.
00mmol)に、塩化メチレン20mlを加え、室温
にて攪拌した後、ジシクロヘキシルカルボジイミド1.
54g(7.50mmol)を加え、室温にて2時間反
応させた。
【0017】反応終了後、析出した固形物を濾別し、水
洗、5%酢酸水溶液による洗浄、水洗を経た後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤を濾別し、塩化メ
チレンを留去し、粗目的物を得た。このものを、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することによ
り、目的の(R)−2−フルオロ−4−ベンジルオキシ
安息香酸−1−トリフルオロメチル−5−メトキシペン
チルエステル1.71g(4.29mmol)を得た。
【0018】(2)(R)−4−ヒドロキシ安息香酸−
1−トリフルオロメチル−5−メトキシペンチルエステ
ルの製造 上記(1)で得られた(R)−2−フルオロ−4−ベン
ジルオキシ安息香酸−1−トリフルオロメチル−5−メ
トキシペンチルエステル1.70g(4.28mmo
l)を、酢酸10mlに溶解した後、水素雰囲気下、5
%パラジウム炭素0.43gを用い、室温にて5時間反
応させた。反応終了後、パラジウム炭素を濾別し、酢酸
を留去し、粗目的物を得た。このものを、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーにより精製することにより、目
的の(R)−4−ヒドロキシ安息香酸−1−トリフルオ
ロメチル−5−メトキシペンチルエステル1.30g
(4.26mmol)を得た。
【0019】(3)目的化合物(化合物No. 2)の製
造 上記(2)で得られた(R)−4−ヒドロキシ安息香酸
−1−トリフルオロメチル−5−メトキシペンチルエス
テル101mg(0.33mmol)、3’−フルオロ
−4’−ウンデシルオキシビフェニル−4−カルボン酸
150mg(0.39mmol)、および、N,N−ジ
メチル−4−アミノピリジン24mg(0.20mmo
l)に、塩化メチレン10mlを加え、室温にて攪拌し
た後、ジシクロヘキシルカルボジイミド103mg
(0.50mmol)を加え、室温にて2時間反応させ
た。
【0020】反応終了後、析出した固形物を濾別し、水
洗、5%酢酸水溶液による洗浄、水洗を経た後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤を濾別し、塩化メ
チレンを留去し、粗目的物を得た。このものを、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することによ
り、目的の(R)−3’−フルオロ−4’−ウンデシル
オキシビフェニル−4−カルボン酸−4−(1−トリフ
ルオロメチル−5−メトキシペンチルオキシカルボニ
ル)フェニルエステル202mg(0.30mmol)
を得た。
【0021】1H−NMRスペクトル(ppm) 0.88(t,3H), 1.16−1.55(m,20H), 1.81−1.97(m,2H),
3.30(s,3H),3.38(t,2H), 4.04(t,2H), 5.52−5.60(m,1
H), 7.04(t,1H), 7.30−7.48(m,4H),7.70(d,2H), 8.18
(d,2H), 8.25(d,2H) IRスペクトル(cm-1) 2930, 2860, 1740, 1608, 1530, 1500, 1400, 1260, 11
80, 1080, 1020, 850,760, 590 相転移温度(℃)
【0022】
【化5】
【0023】(実施例2)透明電極付きの2枚のガラス
基板に、配向膜としてポリイミドをスピンコートし、ラ
ビング処理を施し、それらを、それぞれのラビング方向
が互いに平行となるよう、1.5 μmのギャップ間隔で
貼り合わせ、セルを組み立てた。それに実施例1で製造
した化合物(化合物No. 2)を等方性液体状態にして
注入し、その後、液晶状態まで徐々に冷却した。これを
透過軸を直交させた偏光子と検光子とで挟み、印加電圧
が0Vのとき、透過光量が最小となるよう、偏光子に対
するセルの角度を調整した。
【0024】以上の手順で作成した素子に、37℃にお
いて、印加電圧変化に対する透過光量変化を測定するこ
とにより、相転移前駆現象を求めたところ、1.5%で
あった。
【0025】(実施例3) (R)−3’−フルオロ−4’−ドデシルオキシビフェ
ニル−4−カルボン酸−4−(1−トリフルオロメチル
−5−メトキシペンチルオキシカルボニル)フェニルエ
ステル(化合物No.3) 実施例1と全く同様にして、上記化合物(化合物No.
3)を合成し、相転移温度を測定した。その結果を以下
に示した。 相転移温度(℃)
【0026】
【化6】
【0027】(実施例4)実施例3で製造した化合物を
用いて、実施例2と同様にして相転移前駆現象を求めた
ところ、1.9%であった。
【0028】(比較例1、2)実施例1と同様にして、
下記一般式〔VI〕におけるRが表1に示される化合物
を合成し、それぞれの化合物の相転移前駆現象を測定し
た。これらの結果を表1に示した。
【0029】
【化7】
【0030】
【表1】
【0031】これらの化合物では、いずれも実施例の化
合物に比べ、相転移前駆現象が大きかった。
【0032】
【図面の簡単な説明】 図1は、反強誘電性液晶化合物を用いて作成したセル
の、印加電圧に対する透過率の変化を示す。 相転移前駆現象(%)=T2 −T1

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 一般式〔I〕で示される光学活性化合
    物。 【化1】 (式中、Rは炭素数10〜13のアルキル基である)
  2. 【請求項2】 一般式〔I〕で示される光学活性化合物
    を用いた表示素子。 【化2】 (式中、Rは炭素数10〜13のアルキル基である)
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