JPH05202000A - 置換ピリミジン誘導体およびこれを含有する除草剤 - Google Patents

置換ピリミジン誘導体およびこれを含有する除草剤

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JPH05202000A
JPH05202000A JP4188106A JP18810692A JPH05202000A JP H05202000 A JPH05202000 A JP H05202000A JP 4188106 A JP4188106 A JP 4188106A JP 18810692 A JP18810692 A JP 18810692A JP H05202000 A JPH05202000 A JP H05202000A
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alkoxy
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hydrogen
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ゲールハルト、ハムプレヒト
Klaus Dietrich
クラウス、ディートリッヒ
Karl-Otto Westphalen
カール−オットー、ヴェストファレン
Matthias Gerber
マティアス、ゲルバー
Helmut Dr Walter
ヘルムート、ヴァルター
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 改善された除草特性を有するピリミジン誘導
体の提供。 【構成】 式（Ｉ）で表わされるピリミジン誘導体、及
び式（Ｉ）の化合物の少くとも一種を含有する除草剤。 式（Ｉ）を代表する化合物として下記構造式で表わされ
るものが列挙でき、式中のＹは−ＮＨ２，−ＮＨＣ２Ｈ
５，−ＮＨＯＣＨ３等、Ａはシクロプロピルメチル、１
−フェニルエチル、１−（２−４エニル）エチル、２−
フリルメチル、１−（４−ピリジル）エチル等を表わし
ている。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【技術分野】本発明は満足すべき選択性の除草効果を有
する新規なピリミジン誘導体に関するものである。
【０００２】
【従来技術】除草効果を有する一連のピリミジン誘導体
は公知である。西独特許出願公開２０６５６２９号およ
び２００６１４５号公報には、４−位にアルキルアミノ
基、アリルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基を有する
２−アミノ−６−クロロピリミジン誘導体除草剤が記載
されている。
【０００３】さらに西独特許出願公開２６３０１４０
号、３６０１８００号、３７１７４８０号、ヨーロッパ
特許出願公開２５４１８３号、３３２９６３号、日本国
特許出願公開昭６３−２５０３６３号、昭６２−３１３
７７７号各公報には、さらに他の除草効果を有するピリ
ミジン誘導体が開示されている。しかしながらこれら化
合物は、雑草に対する選択性が不充分である。
【０００４】（目的）そこで本発明の目的は、改善され
た除草特性を有する新規なピリミジン誘導体を見出すこ
とである。
【０００５】
【発明の要約】しかるに上述の目的は、一般式（Ｉ）
【０００６】
【化２】 で表わされ、Ｒ1 が水素またはＣ1 −Ｃ6 アルキルを意
味し、Ａが１個もしくは複数個の二重結合を持っていて
もよく、非置換のもしくはＣ1 −Ｃ3 アルキル、Ｃ1 −
Ｃ3 アルコキシまたはハロゲンで置換されている、２環
もしくは３環の炭素環式基もしくはヘテロ環式基、また
はＣＲ2 Ｒ3 Ｒ4 を意味し、Ｒ2 およびＲ3 が水素、Ｃ
1 −Ｃ4 アルキルまたは１から３個のＣ1 −Ｃ4 アルコ
キシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオまたはハロゲンを持って
いるＣ1 −Ｃ4 アルキルを意味し、Ｒ4 が非置換のもし
くは１−ナフチルを除いて置換されているナフチルを、
非置換もしくは置換Ｃ4 −Ｃ8 シクロアルキル、ＹがＮ
Ｈ2 を意味し、Ｘがトリフルオロメチルを意味しない場
合にはさらにシクロプロピルを、Ｒ2 およびＲ3 がそれ
ぞれ水素を意味し、ＹがＮＨ（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ）
を意味しない場合には、非置換もしくは置換ビシクロア
ルキル基または、２−フリル、２−チエニル、２−ピロ
リル、２−Ｎ−メチルピロリル、２，３−ピリジル、２
−チオラニル、２−ペルヒドロピロリル、２−ペルヒド
ロ−Ｎ−メチルピロリルを除いて１から３個のヘテロ原
子、すなわち酸素、硫黄または窒素を有する単環もしく
は２環のヘテロ環式基、またＹがＮＨ（Ｃ1 −Ｃ4 アル
コキシ）を意味する場合にはさらに非置換もしくは置換
ビシクロアルキルまたは１から３個のヘテロ原子、すな
わち酸素、硫黄または窒素を有する単環もしくは２環の
ヘテロ環式基を、Ｒ2 および／またはＲ3 がハロゲン、
メトキシまたはメチルチオで置換されている場合フェニ
ルを、またはＹがＮＨ2 を、同時にＸがＣ1 −Ｃ3 ハロ
ゲンアルキルもしくはＣ1 −Ｃ3 ハロゲンアルコキシを
意味する場合、またはＹがモノ−もしくはジ−Ｃ1 −Ｃ
6 アルキルアミノを、同時にＸがＣ1 −Ｃ3 ハロゲンア
ルコキシ意味する場合には、置換基としてＣ1 −Ｃ4 ア
ルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アル
コキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキルチオ、ハロゲ
ン、ニトロまたはシアノを持っていてもよいフェニル
を、ＹがＮＨ（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ）を、同時にＸが
塩素もしくはＣ1 −Ｃ3 ハロゲンアルキルを意味する場
合にはＣ2 −Ｃ6 アルキル、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ
2 −Ｃ6 アルキニルをそれぞれ意味し、Ｘがハロゲン、
Ｃ1 −Ｃ3 アルキル、Ｃ1 −Ｃ3 ハロゲンアルキル、Ｃ
1 −Ｃ3 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ3 ハロゲンアルコキシ、
Ｃ1 −Ｃ3 アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3 ハロゲンアルキル
チオを意味し、Ｙがハロゲン、Ｃ1 −Ｃ3 アルキル、Ｃ
1 −Ｃ3 ハロゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ3 アルキルチオ
を、さらにＡがチエニルエチル、フリルエチルまたはナ
フチル、キノリル、イソキノリルを除く２環式基を意味
する場合、またはＲ2 がトリフルオロメチル、Ｒ3 が水
素、Ｒ4 が上述した置換フェニルを意味する場合にはさ
らにＣ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ3 アルコキシ−Ｃ
2 −Ｃ3 アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3 アルキルチオ−Ｃ2 −
Ｃ3 アルコキシを意味し、ＹがさらにＮＲ5 Ｒ6 （Ｒ5
は水素、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ3 ハロゲンアル
キル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ3 アルコキシ−
Ｃ1 −Ｃ3 アルキル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキルを、Ｒ
6 は水素、またはＲ5 がメトキシ、Ｒ4 がフェニルを意
味する場合にはＣ1 −Ｃ4 アルキルを意味する）を意味
することを特徴とするピリミジン誘導体、または有機酸
もしくは無機酸の付加塩により達成されることが本発明
者らにより見出された。
【０００７】新規化合物（Ｉ）ならびにその塩は、穀類
およびとうもろこしのような栽培植物の雑草に対して良
好な選択性を示すことが確認された。ここで塩と称する
のは、以下のような無機酸および有機酸の付加塩であ
る。
【０００８】すなわち、塩酸、臭素酸のようなハロゲン
水素酸、燐酸、弗化硼素酸（ＨＢＦ4 ）、過塩酸、メチ
ルもしくはエチル硫酸のようなアルキル硫酸、ナフトエ
酸、安息香酸、ハロゲン化安息香酸、醋酸、トリクロロ
醋酸のようなハロゲン化醋酸、アミノ醋酸、プロピオン
酸、ハロゲン化プロピオン酸、酪酸、乳酸、ステアリン
酸、オキザル酸、酒石酸、マレイン酸のようなジカルボ
ン酸、ｐ−トルエンスルホン酸のような芳香族スルホン
酸などである。
【０００９】本発明による有効物質（Ｉ）は、ラセミ体
および鏡像体を包攝する。
【００１０】
【発明の構成】除草有効物質としてことに好ましいピリ
ミジン誘導体（Ｉ）は、式中のＲ1 が水素を意味する場
合である。
【００１１】さらに好ましいピリミジン誘導体（Ｉ）
は、Ｒ1 が水素、Ｘがハロゲン、ＹがＮＨＲ5 、Ｒ5 が
水素、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ3 アルコキシ−Ｃ
1 −Ｃ3 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、さらにＲ4
がフェニルである場合のメトキシ、Ａが１個もしくは複
数個の二重結合を有し、非置換の、もしくはメチル、メ
トキシ、ハロゲンで置換されている２環もしくは３環の
炭素環式基もしくはヘテロ環式基、さらにＡがＣＨＲ3
Ｒ4 （Ｒ3 は水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルまたはトリフル
オロメチル、Ｒ4 は前述の基を意味する）を意味する場
合である。
【００１２】ことに好ましいピリミジン誘導体（Ｉ）
は、Ｒ1 が水素、Ｘが塩素、ＹがＮＨ2 ＡがＣＨＲ3 Ｒ
4 （ただしＲ3 は水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｒ4 は２
−ナフチル、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキル、ビシクロ
〔２、２．１〕ヘプチル−２、２−ベンゾフリル、３−
チエニル、２−テトラヒドロフリル、２−インダニル、
２−テトラヒドロインダニル、３−ベンゾピラニルを意
味する）を意味する場合であり、さらにＲ1 が水素、Ｘ
が塩素、ＹがＮＨ（Ｃ1 −Ｃ4 ）−アルコキシ、ＡがＣ
ＨＲ3R4 、Ｒ3 が水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｒ4 が１
−ナフチル、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキル、フェニル、３
−クロロフェニル、２−フリル、３−（１−メチルエチ
ル）−イソオキサゾリル−５、３−チエニル、３−テト
ラヒドロフリル、２−テトラヒドロインダニルを意味す
る場合であり、さらにＲ1 が水素、Ｘがトリフルオロメ
トキシ、ＹがＮＨ2 、ＡがＣＨＲ3 Ｒ4 、Ｒ3 が水素、
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｒ4 が１−ナフチル、Ｃ3 −Ｃ8
シクロアルキル、フェニル、３−チエニル、２−ベンゾ
フラニルを意味する場合であり、さらにＲ1 が水素、Ｘ
がトリフルオロメチル、ＹがＮＨ2 、ＡがＣＨＲ3 Ｒ
4 、Ｒ3が水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｒ4 が１−ナフ
チル、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキル、フェニル、３−チエ
ニル、２−テトラヒドロフリル、１−インダニルを意味
する場合である。
【００１３】本発明のピリミジン誘導体は種々の方法で
製造できる；例えば次に示す方法： １．式ＩＩで示されるピリミジン、
【００１４】
【化３】 （式中ＸおよびＹは上記の意味を有し、Ｚはハロゲン、
好ましくは弗素、塩素または臭素のような求核性の置換
可能な基を意味する）と、式ＩＩＩで示されるアミン、
【００１５】
【化４】 （式中Ｒ1 およびＡは上記の意味を有する）との反応に
より得られる。
【００１６】反応は、式ＩＩで示されるピリミジンを不
活性有機溶媒中に入れ、アミンＩＩＩの混合物を有機塩
基とともに添加し、高温で反応を終結させるような方法
で実施することが好ましい。
【００１７】混合物は、例えば塩基ハイドロクロライド
の除去のために水での抽出、吸引濾過または生成物の有
機溶媒での抽出および有機溶媒の濃縮による通常の方法
で処理することができる。
【００１８】これらの反応には、例えばテトラクロロエ
タン、メチレンクロライド、クロロホルム、ジクロロエ
タン、クロロベンゾール、および１，２−ジクロロベン
ゾールのようなハロゲン化炭化水素；例えばジエチルエ
ーテル、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジメトキ
シエタン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、テ
トラヒドロフランおよびジオキサンのようなエーテル；
例えばアセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド、ジメチルスルフォキサイド、Ｎ−メチ
ルピロリドン、１，３−ジメチルテトラヒドロ−２（１
Ｈ）−ピリミジノンおよび１，３−ジメチルイミダゾリ
ノン−２のような二極性中性溶媒；例えばベンゾール、
トルオール、キシロール、ビリジンおよびキノリンのよ
うな芳香族物質；例えばアセトン、メチルエチルケトン
のようなケトン；例えばエタノール、プロパノールおよ
びイソプロパノールのようなアルコール或は上記の混合
物で示されるような溶媒が使用されるのが好ましい。
【００１９】反応は５０℃乃至上記溶媒または混合物の
還流温度、好ましくは７０乃至１５０℃で実施すること
ができる。
【００２０】必要な出発化合物が互いに反応するモル比
は、アミンＩＩＩまたは有機塩基のピリミジンＩＩに対
する比率の場合０．９：１乃至１．３：１である。しか
しまたアミンＩＩＩは、ピリミジンＩＩのモル当たり約
２モルの過剰量で添加することができる。
【００２１】溶媒（混合物）中の遊離体の濃度は一般
に、０．１乃至５モル／ｌ、好ましくは０．２乃至２モ
ル／ｌである。 ２．式Ｉの化合物を製造する他の方法は、式ＩＶのピリ
ミジン（式中、Ｘは上記の意味を有し、Ｚはハロゲン原
子を示す）と、まず式Ｖの第一の求核性物質（式中、Ｙ
は上記の酸素結合基または窒素結合基を示す）とから化
合物ＩＩを生成する反応に基づいており、次に化合物Ｉ
Ｉは式ＩＩＩのアミンと反応し最終物質を生成する。
【００２２】
【化５】 これらの反応には、例えばテトラクロロエタン、メチレ
ンクロライド、クロロホルム、クロロベンゾール、およ
び１，２−ジクロロベンゾールのようなハロゲン化炭化
水素；例えばジエチルエーテル、メチル−ｔｅｒｔ−ブ
チルエーテル、ジメトキシエタン、ジエチレングリコー
ルジメチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキ
サンのようなエーテル；例えばアセトニトリル、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスル
フォキサイド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチ
ルテトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノンおよび１，
３−ジメチルイミダゾリノン−２のような二極性中性溶
媒；例えばベンゾール、トルオール、キシロール、ビリ
ジンおよびキノリンのような芳香族物質；例えばアセト
ン、メチルエチルケトンのようなケトン；例えばエタノ
ール、プロパノールおよびイソプロパノールのようなア
ルコール或は上記の混合物で示されるような溶媒が使用
されるのが好ましい。
【００２３】時により第一の反応段階は酸受容体の存在
下で実施するのが有効である。
【００２４】酸受容体として好ましくは、ピリジン、４
−ジメチルアミノピリジンおよびキノリンのような芳香
族窒素塩基；トリエチルアミン、Ｎ−エチル−ジイソプ
ロピルアミンおよびＮ−メチルモーフォリンのような三
級脂肪族アミン；ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣ
Ｏ）およびジアザビシクロウンデカン（ＤＢＵ）のよう
な複環および三環のアミン、または例えば炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウムおよび炭酸水素
カリウムのようなアルカリまたはアルカリ土類金属の炭
酸化合物並びに炭酸水素化合物が使用されるのが好まし
い。時により上記塩基の組合わせで使用することが有効
である。
【００２５】求核性物質Ｖおよび酸受容体が、一般にモ
ル比１：０．５乃至１：５で使用される。
【００２６】この反応は第一段階では、−８０°乃至１
５０℃で、好ましくは−８０°乃至６０℃で実施するこ
とができ、次に第二段階で方法１が実施される。
【００２７】必要な出発化合物が互いに反応するモル比
は、求核性物質ＶのピリミジンＩＶに対する比率の場合
０．９：１乃至１．２：１である。
【００２８】溶媒（混合物）中の遊離体の濃度は一般
に、０．１乃至５モル／ｌ、好ましくは０．２乃至２モ
ル／ｌである。
【００２９】反応後、第一段階の反応混合物は、水洗、
乾燥および濃縮される。 ３．式Ｉａの化合物、
【００３０】
【化６】 （式中Ｘ、Ｙ、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は上記の意味を有
し、Ｒ4 は５員のヘテロ環式基を示す）を製造する方法
は、式ＶＩで示されるアルキン、
【００３１】
【化７】 （式中、置換基Ｘ、Ｙ、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は上記の
意味を有し、Ｒ5 は水素原子またはＣ1 −Ｃ4 アルキル
を示し、方法１または２で製造可能）と１，３−ダイポ
ールＶＩＩ、
【００３２】
【化８】 との環付加反応により得られる。１，３−ダイポールＶ
ＩＩは既知の方法（Ａ．Ｐａｄｗａ，“１，３−ダイポ
ールの環付加化学”；Ｗｉｌｅｙ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ
１９８４参照）で反応され、製造される。
【００３３】例えば化合物Ｉｂ、
【００３４】
【化９】 （式中、置換基Ｘ、Ｙ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ5 は
上記の意味を有し、Ｒ6は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1
−Ｃ4 アルキルまたは、場合により置換されたフェニ
ルを示す）の製造方法をここに挙げる。
【００３５】ここで置換基が上記の意味を有する式ＶＩ
で示されるアルキンを、式中Ｒ6 が上記の意味を有する
式ＶＩＩＩのヒドロキサム酸クロライドと窒素塩基の存
在下で反応させる。
【００３６】
【化１０】 ここでアルキンＶＩを有機溶媒中に入れ、数モルのヒド
ロキサム酸クロライドＶＩＩＩ添加し、続いて上記数モ
ルの倍量の塩基を滴下させるのが好ましい。混合物は、
例えば水での加水分解、吸引濾過または生成物の有機溶
媒での抽出による通常の方法で処理することができる。
【００３７】この反応の溶媒として、例えばジクロロエ
タン、クロロベンゾール、および１，２−ジクロロベン
ゾール、テトラクロロエタン、ジクロロメタンおよびク
ロロホルムのようなハロゲン化炭化水素；例えばジエチ
ルエーテル、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジメ
トキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ル、テトラヒドロフランおよびジオキサンのようなエー
テルまたは例えばベンゾール、トルオール、キシロール
のような芳香族物質或はこれら溶媒の混合物が使用され
るのが好ましい。
【００３８】反応は、−１０℃乃至５０℃、好ましくは
０乃至３０℃で実施することができる。
【００３９】塩基としては２−、３−、４−ピコリン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘ
キシルアミン、トリエチルアミン（ＴＥＡ）、ピリジン
および１，８−ジアザビシクロ（５．４．０）ウンデセ
ン−７（ＤＢＵ）を使用するのが好ましい。
【００４０】反応体は特にモル比１：１で配合され、窒
素塩基は２倍乃至３倍のモル量で添加される。
【００４１】溶媒中の遊離体の濃度は、一般に０．１乃
至５モル／ｌ、好ましくは０．２乃至２モル／ｌであ
る。
【００４２】化合物Ｉの規定通りの使用では、置換基と
しては例えば次に示す基が好ましい：Ｒ1 は水素原子、
Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル例えばメチル、エチル、プロピ
ル、２−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、
２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチ
ル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチル
ブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチル
プロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロ
ピル、ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペン
チル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，
１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３
−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−
ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチル
ブチル、２−エチルブチル、１，２，２−トリメチルプ
ロピル、１，２，３−トリメチルプロピル、１−エチル
−１−メチルプロピルおよび１−エチル−２−メチルプ
ロピル、特にメチル、エチル、プロピル、１−メチルエ
チルおよび１，１−ジメチルエチルである：Ａは飽和ま
たは、１個またはそれ以上の二重結合を有する二環また
は三環の炭素環状基、或はヘテロ環状基、例えば芳香族
基で次に示す基から選択された基である：２−、３−、
４−、５−、６−、７−ベンゾフリル、１−、３−、４
−、５−、６−、７−イソベンゾフリル、２−、３−、
４−、５−、６−、７−ベンゾ［ｂ］チエニル、１−、
３−、４−、５−、６−、７−ベンゾ［ｃ］チエニル、
２−、３−、４−、５−、６−、７−インドリル、１
−、３−、４−、５−、６−、７−イソインドリル、３
−、４−、５−、６−、７−ベンゾ［ｃ］イソオキサゾ
リルまたはベンゾ［ｂ］イソオキサゾリル、３−、４
−、５−、６−、７−ベンゾ［ｃ］イソチアゾリルまた
はベンゾ［ｂ］イソチアゾリル、３−、４−、５−、６
−、７−ベンゾ［ｂ］ピラゾリルまたはベンゾ［ｃ］ピ
ラゾリル、２−、４−、５−、６−、７−ベンゾオキサ
ゾリル、２−、４−、５−、６−、７−ベンゾチアゾリ
ル、２−、４−、５−、６−ベンゾイミダゾリル、２
−、３−、４−、５−、６−、７−［２，３ジヒドロ−
ベンゾフリル］、１−、３−、４−、５−、６−、７−
［１，３ジヒドロ−イソベンゾフリル］、２−、３−、
４−、５−、６−、７−［２，３−ジヒドロ−ベンゾ
［ｂ］チエニル］、１−、３−、４−、５−、６−、７
−［１，３−ジヒドロベンゾ［ｃ］チエニル］、１−、
３−、４−、５−、６−、７−［１，３−ジヒドロ−ベ
ンゾ［ｃ］チエニル］、１−、３−、４−、５−、６
−、７−［１，３−ジヒドロ−イソインドール］、２
−、３−、４−、５−、６−、７−［２，３−ジヒドロ
−インドール］、２−、３−、４−、５−、６−、７
−、８−クロメニル、１−、３−、４−、５−、６−、
７−、８−イソクロメニル、２−、３−、４−、５−、
６−、７−、８−キノリル、１−、３−、４−、５−、
６−、７−、８−イソキノリル、２−、３−、４−、５
−、６−、７−、８−クロマニル、１−、３−、４−、
５−、６−、７−、８−イソクロマニル、３−、４−、
５−、６−、７−、８−キノリニル、１−、４−、５
−、６−、７−、８−フタラジニル、２−、３−、５
−、６−、７−、８−キノオキザリニル、２−、４−、
５−、６−、７−、８−キナゾリニル、３−、５−、６
−、７−、８−ベンゾ−１，２，４−トリアジニル、２
−、３−、４−、５−、６−、７−ベンゾピラニル、２
−、３−、４−、５−、６−、７−ナフチリジニル、２
−、３−、４−、６−、７−、８−ピリド［３，２−
ｂ］ピリジニル、２−、３−、４−、５−、７−、８−
ピリド［４，３−ｂ］ピリジニル、２−、３−、４−、
５−、６−、８−ピリド［３，４−ｂ］ピリジニル、２
−、４−、５−、６−、７−、８−［１，３，２−ベン
ゾオキザジニル］、２−、３−、５−、６−、７−、８
−［１，４，２−ベンゾオキザジニル］、１−、４−、
５−、６−、７−、８−［２，３，１−ベンゾオキザジ
ニル］、２−、４−、５−、６−、７−、８−［３，
１，４−ベンゾオキザジニル］、３−、４−、５−、６
−、７−、８−［１，２−ベンゾイソオキサジニル］、
２−、３−、５−、６−、７−、８−［１，４−ベンゾ
イソオキサジニル］、２−、６−、８−プリニル、１
−、２−、３−、４−、５−、６−、７−インダニル、
１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−インデニ
ル、１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−
テトラリニル、１−、２−、３−、４−、５−、６−、
７−、８−デカ−リニル、３−、４−、５−、６−、７
−、８−、９−、１０−トリシクロ−［５．２．１．０
2,6 ］デカニル、３−、４−、５−、６−、７−、８
−、９−、１０−トリシクロ−［５．２．１．０2,6 ］
デセニル−２6 、１−、２−ノルボルニル、２−ボルニ
ル、２−、３−ノルピニル、１−、２−、３−、４−、
５−、６−、７−、８−、９−フルオレニル、１−、２
−、３−、４−、５−、６−、７−、８−ナフチルであ
る。ここで上記の基は１乃至３個の次の基：メチル、エ
チル、プロピルおよび１−メチルエチルのようなＣ1 −
Ｃ3 −アルキル；メトキシ、エトキシ、プロポキシおよ
び１−メチル−エトキシのようなＣ1−Ｃ3 −アルコキ
シ；弗素、塩素、臭素、沃素のようなハロゲン原子、特
に弗素および塩素を有することができる。
【００４３】Ｒ2 およびＲ3 は水素原子、Ｃ1 −Ｃ4 −
アルキル例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチル
エチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロ
ピル、１，１−ジメチルエチル、特にメチル、エチル、
プロピル、１−メチルエチルであり、それらは１乃至３
個の次に示す基を有することができる：メトキシ、エト
キシ、プロポキシ、１−メチル−エトキシ、ブトキシ、
１−メチルプロピルオキシ、２−メチルプロピルオキシ
および１，１−ジメチルエトキシのようなＣ1 −Ｃ4 −
アルコキシ、特にメトキシ、エトキシ、プロポキシ、１
−メチル−エトキシ；メチルチオ、エチルチオ、プロピ
ルチオ、１−メチル−エチルチオ、１−メチル−プロピ
ルチオ、２−メチル−プロピルチオおよび１，１−ジメ
チルエチルチオのようなＣ1 −Ｃ4 −アルキルチオ、特
にメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオおよび１−メ
チル−エチルチオ；弗素、塩素、臭素、沃素のようなハ
ロゲン原子、特に弗素および塩素である。
【００４４】Ｒ4 は置換された１−ナフチル、更に２−
ナフチル、更にＹ＝ＮＨ2 を示し、Ｘはトリフルオロメ
チルを意味しない場合は、シクロプロピル；シクロブチ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル
およびシクロオクチルのようなＣ4 −Ｃ8 −シクロアル
キル、特にシクロペンチルおよびシクロヘキシル、酸素
原子、硫黄原子および窒素原子から選択された１乃至３
個のヘテロ原子を伴う単環または複環のヘテロ環式基、
例えば２−フリル、２−チエニル、２−ピロリル、２−
Ｎ−メチル−ピロリル、２−、３−ピリジル、２−チオ
ラニル、２−パーハイドロ−ピロリル、２−パーハイド
ロ−Ｎ−メチル−ピロリル、ここでＲ2 とＲ3 はともに
水素原子を意味せず、更に２，３−テトラヒドロフリ
ル、３−フリル、３−ペルヒドロ−ピロリル、３−ピロ
リル、３−チオラニル、３−チエニル、２−、３−、４
−ピラニル、２−、３−、４−ジヒドロピラニル、２
−、３−、４−テトラヒドロピラニル、２−、３−、４
−チオピラニル、２−、３−、４−テトラヒドロ−チオ
ピラニル、４−ピリジル、３−、４−、５−イソオキサ
ゾリル、３−、４−、５−イソチアゾリル、２−、４
−、５−オキサゾリル、２−、４−、５−チアゾリル、
２−、４−、５−イミダゾリル、３−、４−ピラゾリ
ル、２−ピラジニル、２−、４−、５−ピリミジニル、
２−、３−ピリダジニル、２−、３−ジオクソラニル、
４−、５−［１，２，３−チアジアゾリル］、４−、５
−［１，２，３−オキサジアゾリル］、３−、５−
［１，２，４−オキサジアゾリル］、２−、５−［１，
３，４−オキサジアゾリル］、２−、４−、５−、６−
［１，３−ジオキサニル］、２−、３−、５−、６−
［１，４−ジオキサニル］、２−、４−、６−［１，
３，５−トリアジニル］、３−、５−、６−［１，２，
４−トリアジニル］、３−、４−、５−、６−［１，
２，４−オキサジニル］、２−、４−、５−、６−
［１，３，２−オキサジニル］、２−、４−、５−、６
−［１，３，６−オキサジニル］、３−、４−、５−、
６−［１，２，６−オキサジニル］、２−、３−、５
−、６−［１，４−オキサジニル］、並びにＡに示され
たヘテロ環式基および複環式基は１乃至３個の次の基を
有することができる：Ｃ1 −Ｃ3 −アルキル例えばメチ
ル、エチル、プロピルおよび１−メチルエチル、Ｃ1 −
Ｃ3 −アルコキシ例えばメトキシ、エトキシ、プロポキ
シおよび１−メチルエトキシ、弗素、塩素、臭素、沃素
のようなハロゲン原子、特に弗素および塩素、次の基を
有することができるフェニル：メチル、エチル、トリフ
ルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキ
シ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキ
シ、メチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロ
メチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、ハロゲン、
ニトロまたはシアノ：Ｘは上記のようなハロゲン原子、
特に塩素および臭素；上記のようなＣ1 −Ｃ3 −アルキ
ル、特にメチルおよびエチル；Ｃ1 −Ｃ3 −ハロゲン化
アルキル、例えばトリフルオロメチル、クロロジフルオ
ロメチル、テトラフルオロメチル、ペンタフルオロエチ
ル、特にトリフルオロメチルおよびクロロジフルオロメ
チル；上記のようなＣ1 −Ｃ3 −アルコキシ、特にメト
キシおよびエトキシ；Ｃ1 −Ｃ3 −ハロゲン化アルコキ
シ、例えばジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキ
シ、クロロジフルオロメトキシ、テトラフルオロメトキ
シ、ペンタフルオロメトキシ、特にジフルオロメトキ
シ、トリフルオロメトキシおよびクロロジフルオロメト
キシ；上記のようなＣ1 −Ｃ3 −アルキルチオ、特にメ
チルチオおよびエチルチオ；Ｃ1 −Ｃ3 −ハロゲン化ア
ルキルチオ、例えばジフルオロメチルチオ、トリフルオ
ロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、テトラフ
ルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、特にジ
フルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオおよびク
ロロジフルオロメチルチオ；Ｙは上記のようなハロゲン
原子、特に塩素および臭素；上記のようなＣ1 −Ｃ3 −
アルキル、特にメチルおよびエチル；上記のようなＣ1
−Ｃ4 −アルコキシ、特にメトキシ、エトキシおよびプ
ロポキシ；Ｃ1 −Ｃ3 −アルコキシ−Ｃ2 −Ｃ3 −アル
コキシ、例えばメトキシエトキシ、エトキシエトキシ、
メトキシプロポキシ、特にメトキシエトキシおよびエト
キシエトキシ；上記のようなＣ1 −Ｃ3 −アルキルチ
オ、特にメチルチオおよびエチルチオ；Ｃ1 −Ｃ3 −ハ
ロゲン化アルキル、特にトリフルオロメチル、Ｃ1−Ｃ3
−アルキルチオ−Ｃ2 −Ｃ3 −アルコキシ例えばメチ
ルチオエトキシ、エチルチオ−エトキシ、メチルチオプ
ロポキシ、特にメチルチオエトキシおよびエチルチオ−
エトキシ、Ｒ5 は水素原子、Ｒ1 で記述したようなＣ1
−Ｃ6 −アルキル、特にメチル、エチル、プロピルおよ
び１−メチルエチル、上記のようなＣ1 −Ｃ4 −アルコ
キシ、特にメトキシ、エトキシおよびプロポキシ、Ｃ1
−Ｃ3 −アルコキシ−Ｃ2−Ｃ3 −アルキル例えばメト
キシエチル、メトキシプロピル、エトキシエチル、エト
キシプロピル、特にメトキシエチル；Ｒ4 で記述したよ
うなＣ3 −Ｃ8 −シクロアルキル、特にシクロプロピ
ル、シクロペンチルおよびシクロヘキシル；Ｒ6 は水素
原子、上記のようなＣ1 −Ｃ4 −アルキル、特にメチル
およびエチルである。
【００４５】ピリミジン誘導体Ｉ又はこれを含有する除
草剤は例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、
更にまた高濃度の水性又は油性又はその他の懸濁液又は
分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト
剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、
散布法又は注入法によって適用することができる。適用
形式は、完全に使用目的に基づいて決定される；いずれ
の場合にも、本発明の有効物質の可能な限りの微細分が
保証されるべきである。
【００４６】化合物Ｉは通常直接飛散可能の溶液、乳濁
液、ペースト又は油分散液を製造するために適する。不
活性な添加物として中位乃至高位の沸点の鉱油留分例え
ば燈油又はディーゼル油、更にコールタール油等、並び
に植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環状及び芳香
族炭化水素例えばトルオール、キシロール、パラフィ
ン、テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリン
又はその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノー
ル、ブタノール、、シクロヘキサノール、シクロヘキサ
ノン、クロルベンゾール、イソフォロン等、強極性溶剤
例えばＮ，Ｎ−ジメチルフォルムアミド、ジメチルスル
フォキシド、Ｎ−メチルピロリドン、水が使用される。
【００４７】水性使用形は乳濁液濃縮物、分散液、ペー
スト、湿潤可能の粉末又は水分散可能な顆粒より水の添
加により製造することができる。乳濁液、ペースト又は
油分散液を製造するためには、物質はそのまま又は油又
は溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化
剤により水中に均質に混合されることができる。しかも
有効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及び場合
により溶剤又は油よりなる濃縮物を製造することもで
き、これは水にて希釈するのに適する。
【００４８】表面活性物質としては次のものが挙げられ
る：リグニンスルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、
フェノールスルフォン酸、及びジブチルナフタリンスル
フォン酸等の芳香族スルフォン酸並びに脂肪酸の各アル
カリ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム塩、アルキルス
ルフォナート、アルキルアリールスルフォナート、アル
キルスルファート、ラウリルエーテルスルファート、脂
肪アルコールスルファート、並びに硫酸化ヘキサデカノ
ール、ヘプタデカノール及びオクタデカノールの塩、並
びに脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルフォ
ン化ナフタリン及びナフタリン誘導体とフォルムアルデ
ヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルフ
ォン酸とフェノール及びフォルムアルデヒドとの縮合生
成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノールエーテ
ル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフ
ェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリ
グリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコー
ルエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコー
ル、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレ
ンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキ
シエチレンアルキルエーテル、又はポリオキシプロピレ
ン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタ
ート、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液及び
メチル繊維素。
【００４９】粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と
固状担体物質とを混合又は一緒に磨砕することにより製
造することができる。
【００５０】粒状体例えば被覆−、浸透−及び均質粒状
体は、有効物質を固状担体物質に結合することにより製
造することができる。固状担体物質は例えば鉱物土例え
ば、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰
石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白
雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸
化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモ
ニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素及
び植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材及びクルミ殻
粉、繊維素粉末及び他の固状担体物質である。使用形は
有効物質を通常０．０２乃至９５重量％殊に０．５乃至
９０重量％を含有する。この際有効物質は純度９０〜１
００％、好ましくは９５〜１００％（ＮＭＲスペクトル
による）で使用される。
【００５１】本発明による化合物Ｉの製剤例は以下の通
りである。
【００５２】Ｉ．９０重量部の化合物１９を、Ｎ−メチ
ル−α−ピロリドン１０重量部と混合する時は、極めて
小さい滴の形にて使用するのに適する溶液が得られる。
【００５３】ＩＩ．２０重量部の化合物１０を、キシロ
ール８０重量部、エチレンオキシド８乃至１０モルをオ
レイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに付加した
付加生成物１０重量部、ドデシルベンゾールスルフォン
酸のカルシウム塩５重量部及びエチレンオキシド４０モ
ルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物５重量部より
なる混合物中に溶解する。この溶液を水１０００００重
量部に注入しかつ細分布することにより有効物質０．０
２重量％を含有する水性分散液が得られる。
【００５４】ＩＩＩ．２０重量部の化合物２０を、シク
ロヘキサノン４０重量部、イソブタノール３０重量部、
エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェノール１モ
ルに付加した付加生成物２０重量部及びエチレンオキシ
ド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物１０
重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水１０
００００重量部に注入しかつ細分布することにより有効
物質０．０２重量％を含有する水性分散液が得られる。
【００５５】ＩＶ．２０重量部の化合物１３を、シクロ
ヘキサノン２５重量部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油
留分６５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ
油１モルに付加した付加生成物１０量部よりなる混合物
中に溶解する。この溶液を水１０００００重量部に注入
しかつ細分布することにより有効物質０．０２重量％を
含有する水性分散液が得られる。
【００５６】Ｖ．２０重量部の化合物１９を、ジイソブ
チル−ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３
重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフォン酸のナ
トリウム塩１７重量部及び粉末状珪酸ゲル６０重量部と
充分に混和し、かつハンマーミル中において磨砕する。
この混合物を水２００００重量部に細分布することによ
り有効物質０．１重量％を含有する噴霧液が得られる。
【００５７】ＶＩ．３重量部の化合物１０を、細粒状カ
オリン９７重量部と密に混和する。かくして有効物質３
重量％を含有する噴霧剤が得られる。
【００５８】ＶＩＩ．３０重量部の化合物２０を、粉末
状珪酸ゲル９２重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹き
つけられたパラフィン油８重量部よりなる混合物と密に
混和する。かくして良好な接着性を有する有効物質の製
剤が得られる。
【００５９】ＶＩＩＩ．２０重量部の化合物１３を、ド
テシルベンゾールスルフォン酸のカルシウム塩２重量
部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量部、
フェノール−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のナト
リウム塩２重量部及びパラフィン系鉱油６８重量部と密
に混和する。安定な油状分散液が得られる。
【００６０】本発明による除草剤ないし有効物質は、事
前処理法もしくは事後処理法により施される。有効物質
は若干の栽培植物による容認性が少ないので、このよう
な場合には除草剤は噴霧装置を使用して、敏感な栽培植
物の葉面になるべくかからないように、その下方で成長
しつつある雑草または露出している地表面に施す方法が
とられる（事前処理法）。
【００６１】有効物質の使用量は、季節、目標とする雑
草の種類および成長段階に対応して１ヘクタール当た
り、０．００１から５ｋｇ、ことに０．０１から２．０
ｋｇである。
【００６２】雑草防除の認め得る有効範囲、栽培植物に
よる容認性、栽培植物の成長に対する好ましい影響にか
んがみて、また施用方法の多様性にかんがみて、本発明
化合物は多種多様の栽培植物に対して使用され得る。こ
のような栽培植物を以下に例示する。
【００６３】タマネギ（Ａｌｌｉｕｍ ｃｅｐａ） パイナップル（Ａｎａｎａｓ ｃｏｍｏｓｕｓ） ナンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａｅａ） アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ ｏｆｆｉｃｉｎａ
ｌｉｓ） フダンソウ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．ａ
ｌｔｉｓｓｉｍａ） サトウジシヤ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．
ｒａｐａ） ブラシーカ ナパス（変種ナパス）（Ｂｒａｓｓｉｃａ
ｎａｐｕｓ ｖａｒ．ｎａｐｕｓ） プラシーカ ナパス（変種ナポプラシーカ）（Ｂｒａｓ
ｓｉｃａ ｎａｐｕｓｖａｒ．ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃ
ａ） プラシーカ ラパ（変種シルベストリス）（Ｂｒａｓｓ
ｉｃａ ｒａｐａｖａｒ．ｓｉｌｖｅｓｔｒｉｓ） トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａ ｓｉｎｅｎｓｉｓ） ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ ｔｉｎｃｔｏｒｉｕ
ｓ） キヤリーヤイリノイネンシス（Ｃａｒｙａ ｉｌｌｉｎ
ｏｉｎｅｎｓｉｓ） マルブシユカン（Ｃｉｔｒｕｓ ｌｉｍｏｎ） ナツミカン（Ｃｉｔｒｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ） コーヒーノキ〔Ｃｏｆｆｅａ ａｒａｂｉｃａ（Ｃｏｆ
ｆｅａ ｃａｎｅｐｈｏｒａ，Ｃｏｆｆｅａ ｌｉｂｅ
ｒｉｃａ）〕 キユウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓａｔｉｖｕｓ） ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ） ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ ｃａｒｏｔａ） アブラヤミ（Ｅｌａｅｉｓ ｇｕｉｎｅｅｎｓｉｓ） イチゴ（Ｆｒａｇａｒｉａ ｖｅｓｃａ） 大豆（Ｇｌｖｃｉｎｅ ｍａｘ） 木棉〔Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ（Ｇｏｓ
ｓｙｐｉｕｍ ａｒｂｏｒｅｕｍ Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｅｒｂａｃｅｕｍ Ｇｏｓｓｙ
ｐｉｕｍ ｖｉｔｉｆｏｌｉｕｍ）〕 ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ） キクイモ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ｔｕｂｅｒｏｓｕ
ｓ） ゴムノキ（Ｈｅｖｅａ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ） 大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ） カラハナソウ（Ｈｕｍｕｌｕｓ ｌｕｐｕｌｕｓ） アメリカイモ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｂａｔａｔａｓ） オニグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ ｒｅｇｉａ） レンズマメ（Ｌｅｎｓ ｃｕｌｉｎａｒｉｓ） アマ（Ｌｉｎｕｍ ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ） トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ ｌｙｃｏｐｅｒｓ
ｉｃｕｍ） リンゴ属（Ｍａｌｕｓ ｓｐｐ．） キヤツサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ ｅｓｃｕｌｅｎｔａ） ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｓａｔｉｖ
ａ） バシヨウ属（Ｍｕｓａ ｓｐｐ．） タバコ〔Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ（Ｎ．ｒ
ｕｓｔｉｃａ）〕 オリーブ（Ｏｌｅａ ｅｕｒｏｐａｅａ） イネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ） アズキ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｌｕｎａｔｕｓ） ゴガツササゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉ
ｓ） トウヒ（Ｐｉｃｅａ ａｂｉｅｓ） マツ属（Ｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．） シロエンドウ（Ｐｉｓｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ） サクラ（Ｐｒｕｎｕｓ ａｖｉｕｍ） プルヌス ダルシス（Ｐｒｕｎｕｓ ｄｕｌｃｉｓ） モモ（Ｐｒｕｎｕｓ Ｐｅｒｓｉｃａ） ナシ（Ｐｙｒｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ） サグリ（Ｒｉｂｅｓ ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ） トウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ） サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｒ
ｕｍ） ライムギ（Ｓｅｃａｌｅ ｃｅｒｅａｌｅ） ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ） モロコシ〔Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ（ｓ．ｖｕ
ｌｇａｒｅ）〕 カカオノキ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ ｃａｃａｏ） ムラサキツユクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｐｒａｔｅｎ
ｓｅ） 小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ） トリテイカム、ドラム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ｄｕｒｕ
ｍ） ソラマメ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ） ブドウ（Ｖｉｔｉｓ ｖｉｎｉｆｅｒａ） トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）
【００６４】有効範囲を拡大し、相乗効果をもたらすた
めに、新規ピリミジン誘導体（Ｉ）は、その複数種類が
あるいは他の除草剤ないし植物成長制御有効物質と混合
され、また一緒に施される。混合されるべき有効物質を
例示すれば、ジアミン、４Ｈ−３，１−ベンズオキサジ
ン誘導体、ベンゾチアジアジノン、２，６−ジニトロア
ニリン、Ｎ−フェニルカルバメート、チオールカルバメ
ート、ハロゲンカルボン酸、トリアジン、アミド、尿
素、ジフェニルエーテル、トリアジノン、ウラシル、ベ
ンゾフラン誘導体、キノリンカルボン酸、スルホニル尿
素誘導体、シクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体、
（ヘテロ）−アリールオキシ−フェノキシプロピオン
酸、その塩、エステル、アミドなどが挙げられる。
【００６５】なお本発明によるピリミジン誘導体（Ｉ）
ないしこれを含有する除草剤は、単独でも、または他の
除草剤もしくはさらに他の各種根物保護剤と混合され、
一緒に施され得る。例えば広義の害虫類、植物病原菌な
いしバクテリアの防除剤である。ことに注目すべきは、
栄養素、希元素欠乏症状処理のために使用されるミネラ
ル塩溶液と混合し得ることである。また植物に無害の各
種油状を添加し得る。一般構造式Ｉを有する除草性有効
物質の例を次に記載する。
【００６６】
【化１１】 式中、ＸはＱ１〜Ｑ３０からの置換基 ＹはＬ１〜Ｌ３２からの置換基 Ｒ1 はＭ１〜Ｍ３４からの置換基 ＡはＮ１〜Ｎ３１７からの置換基 Ｒ2 はＯ１〜Ｏ３３からの置換基 Ｒ3 はＰ１〜Ｐ３３からの置換基 Ｒ4 はＲ１〜Ｒ１５０からの置換基 Ｒ5 はＳ１〜Ｓ５３からの置換基および Ｒ6 はＴ１〜Ｔ９カからの置換基 を表わし、これらの置換基Ｑ、Ｌ、Ｍ、Ｎ、Ｏ、Ｐ、
Ｒ、ＳおよびＴは任意に組み合わせることができ、それ
ぞれは次の意味を有する。
【００６７】化合物番号 Ｘ Ｑ １ Ｃｌ Ｑ ２ Ｂｒ Ｑ ３ Ｊ Ｑ ４ Ｆ Ｑ ５ ＣＨ3 Ｑ ６ Ｃ2 Ｈ5 Ｑ ７ ｎ−Ｃ3 Ｈ7 Ｑ ８ ｉ−Ｃ3 Ｈ7 Ｑ ９ ＣＦ3 Ｑ １０ ＣＦ2 Ｃｌ Ｑ １１ ＨＣＦ2 ＣＦ2 Ｑ １２ ＣＦ2 ＣＦ3 Ｑ １３ ＣＨ3 Ｏ Ｑ １４ Ｃ2 Ｈ5 Ｏ Ｑ １５ ｎ−Ｃ3 Ｈ7 Ｏ Ｑ １６ ｉ−Ｃ3 Ｈ7 Ｏ Ｑ １７ ＨＣＦ2 Ｏ Ｑ １８ ＣＦ3 Ｏ Ｑ １９ ＣＦ2 ＣｌＯ Ｑ ２０ ＨＣＦ2 ＣＦ2 Ｏ Ｑ ２１ ＣＦ3 ＣＦ2 Ｏ Ｑ ２２ ＣＨ3 Ｓ Ｑ ２３ Ｃ2 Ｈ5 Ｓ Ｑ ２４ ｎ−Ｃ3 Ｈ7 Ｓ Ｑ ２５ ｉ−Ｃ3 Ｈ7 Ｓ Ｑ ２６ ＨＣＦ2 Ｓ Ｑ ２７ ＣＦ3 Ｓ Ｑ ２８ ＣＦ2 ＣｌＳ Ｑ ２９ ＨＣＦ2 ＣＦ2 Ｓ Ｑ ３０ ＣＦ3 ＣＦ2 Ｓ
【００６８】化合物番号 Ｙ Ｌ １ Ｃｌ Ｌ ２ Ｂｒ Ｌ ３ Ｊ Ｌ ４ Ｆ Ｌ ５ ＣＨ3 Ｌ ６ Ｃ2 Ｈ5 Ｌ ７ ｎ−Ｃ3 Ｈ7 Ｌ ８ ｉ−Ｃ3 Ｈ7 Ｌ ９ ＣＨ3 Ｏ Ｌ １０ Ｃ2 Ｈ5 Ｏ Ｌ １１ ｎ−Ｃ3 Ｈ7 Ｏ Ｌ １２ ｉ−Ｃ3 Ｈ7 Ｏ Ｌ １３ ｎ−Ｃ4 Ｈ9 Ｏ Ｌ １４ ｓｅｃ−Ｃ4 Ｈ9 Ｏ Ｌ １５ ｔｅｒｔ．−Ｃ4 Ｈ9 Ｏ Ｌ １６ ｉ−Ｃ4 Ｈ9 Ｏ Ｌ １７ ＣＨ3 Ｏ［ＣＨ2 ］2 Ｏ Ｌ １８ ＣＨ3 Ｏ−［ＣＨ2 ］3 Ｏ Ｌ １９ Ｃ2 Ｈ5 Ｏ［ＣＨ2 ］2 Ｏ Ｌ ２０ ｎ−Ｃ3 Ｈ7 Ｏ［ＣＨ2 ］2 Ｏ Ｌ ２１ ｉ−Ｃ3 Ｈ7 Ｏ［ＣＨ2 ］2 Ｏ Ｌ ２２ ＣＨ3 Ｓ Ｌ ２３ Ｃ2 Ｈ5 Ｓ Ｌ ２４ ｎ−Ｃ3 Ｈ7 Ｓ Ｌ ２５ ｉ−Ｃ3 Ｈ7 Ｓ Ｌ ２６ ＣＦ3 Ｌ ２７ ＣＦＲ2 Ｃｌ Ｌ ２８ ＨＣＦ2 ＣＦ2 Ｌ ２９ ＣＦ3 ＣＦ2 Ｌ ３０ ＣＦ3 ［ＣＦ2 ］2 Ｌ ３１ ＣＨ3 Ｓ［ＣＨ2 ］2 Ｏ Ｌ ３２ ＣＨ3 Ｓ［ＣＨ2 ］3 Ｏ
【００６９】化合物番号 Ｒ1 Ｍ １ Ｈ Ｍ ２ ＣＨ3 Ｍ ３ Ｃ2 Ｈ5 Ｍ ４ ｎ−Ｃ3 Ｈ7 Ｍ ５ ｉ−Ｃ3 Ｈ7 Ｍ ６ ｎ−Ｃ4 Ｈ9 Ｍ ７ ｉ−Ｃ4 Ｈ9 Ｍ ８ ｓｅｃ．−Ｃ4 Ｈ9 Ｍ ９ ｔｅｒｔ．−Ｃ4 Ｈ9 Ｍ １０ ｎ−Ｃ5 Ｈ11 Ｍ １１ ＣＨ［ＣＨ3 ］Ｃ3 Ｈ7 Ｍ １２ ＣＨ2 ＣＨ［ＣＨ3 ］Ｃ2 Ｈ5 Ｍ １３ ［ＣＨ2 ］2 ＣＨ［ＣＨ3 ］ＣＨ3 Ｍ １４ Ｃ［ＣＨ3 ］2 Ｃ2 Ｈ5 Ｍ １５ ＣＨ［ＣＨ3 ］ＣＨ［ＣＨ3 ］ＣＨ3 Ｍ １６ ＣＨ2 −Ｃ［ＣＨ3 ］2 ＣＨ3 Ｍ １７ ＣＨ［Ｃ2 Ｈ5 ］Ｃ2 Ｈ5 Ｍ １８ ｎ−Ｃ6 Ｈ13 Ｍ １９ ＣＨ［ＣＨ3 ］Ｃ4 Ｈ9 Ｍ ２０ ＣＨ2 ＣＨ［ＣＨ3 ］Ｃ3 Ｈ7 Ｍ ２１ ［ＣＨ2 ］2 ＣＨ［ＣＨ3 ］Ｃ2 Ｈ5 Ｍ ２２ ［ＣＨ2 ］3 ＣＨ［ＣＨ3 ］ＣＨ3 Ｍ ２３ Ｃ［ＣＨ3 ］2 Ｃ3 Ｈ7 Ｍ ２４ ＣＨ［ＣＨ3 ］ＣＨ［ＣＨ3 ］Ｃ2 Ｈ5 Ｍ ２５ ＣＨ［ＣＨ3 ］ＣＨ2 ＣＨ［ＣＨ3 ］2 Ｍ ２６ ＣＨ2 −Ｃ［ＣＨ3 ］Ｃ2 Ｈ5 Ｍ ２７ ＣＨ2 ＣＨ［ＣＨ3 ］ＣＨ［ＣＨ3 ］2 Ｍ ２８ ［ＣＨ2 ］2 Ｃ［ＣＨ3 ］2 ＣＨ3 Ｍ ２９ ＣＨ［Ｃ2 Ｈ5 ］［ＣＨ2 ］2 ＣＨ3 Ｍ ３０ ＣＨ2 ＣＨ［Ｃ2 Ｈ5 ］Ｃ2 Ｈ5 Ｍ ３１ ＣＨ［ＣＨ3 ］Ｃ［ＣＨ3 ］2 ＣＨ3 Ｍ ３２ ＣＨ［ＣＨ3 ］ＣＨ［ＣＨ3 ］ＣＨ2 ＣＨ3 Ｍ ３３ Ｃ［ＣＨ3 、Ｃ2 Ｈ5 ］Ｃ2 Ｈ5 Ｍ ３４ Ｃ［Ｃ2 Ｈ5 ］ＣＨ［ＣＨ3 ］2
【００７０】化合物番号 Ａ Ｎ １ ２−ベンゾフリル Ｎ ２ ３−ベンゾフリル Ｎ ３ ４−ベンゾフリル Ｎ ４ ５−ベンゾフリル Ｎ ５ ６−ベンゾフリル Ｎ ６ ７−ベンゾフリル Ｎ ７ １−イソベンゾフリル Ｎ ８ ３−イソベンゾフリル Ｎ ９ ４−イソベンゾフリル Ｎ １０ ５−イソベンゾフリル Ｎ １１ ６−イソベンゾフリル Ｎ １２ ７−イソベンゾフリル Ｎ １３ ２−ベンゾ［ｂ］チエニル Ｎ １４ ３−ベンゾ［ｂ］チエニル Ｎ １５ ４−ベンゾ［ｂ］チエニル Ｎ １６ ５−ベンゾ［ｂ］チエニル Ｎ １７ ６−ベンゾ［ｂ］チエニル Ｎ １８ ７−ベンゾ［ｂ］チエニル Ｎ １９ １−ベンゾ［ｃ］チエニル Ｎ ２０ ３−ベンゾ［ｃ］チエニル Ｎ ２１ ４−ベンゾ［ｃ］チエニル Ｎ ２２ ５−ベンゾ［ｃ］チエニル Ｎ ２３ ６−ベンゾ［ｃ］チエニル Ｎ ２４ ７−ベンゾ［ｃ］チエニル Ｎ ２５ ２−インドリル Ｎ ２６ ３−インドリル Ｎ ２７ ４−インドリル Ｎ ２８ ５−インドリル Ｎ ２９ ６−インドリル Ｎ ３０ ７−インドリル Ｎ ３１ １−イソインドリル Ｎ ３２ ３−イソインドリル Ｎ ３３ ４−イソインドリル Ｎ ３４ ５−イソインドリル Ｎ ３５ ６−イソインドリル Ｎ ３６ ７−イソインドリル Ｎ ３７ ３−ベンズ［ｃ］イソオキサゾリル Ｎ ３８ ４−ベンズ［ｃ］イソオキサゾリル Ｎ ３９ ５−ベンズ［ｃ］イソオキサゾリル Ｎ ４０ ６−ベンズ［ｃ］イソオキサゾリル Ｎ ４１ ７−ベンズ［ｃ］イソオキサゾリル Ｎ ４２ ３−ベンズ［ｂ］イソオキサゾリル Ｎ ４３ ４−ベンズ［ｂ］イソオキサゾリル Ｎ ４４ ５−ベンズ［ｂ］イソオキサゾリル Ｎ ４５ ６−ベンズ［ｂ］イソオキサゾリル Ｎ ４６ ７−ベンズ［ｂ］イソオキサゾリル Ｎ ４７ ３−ベンズ［ｃ］イソチアゾリル Ｎ ４８ ４−ベンズ［ｃ］イソチアゾリル Ｎ ４９ ５−ベンズ［ｃ］イソチアゾリル Ｎ ５０ ６−ベンズ［ｃ］イソチアゾリル Ｎ ５１ ７−ベンズ［ｃ］イソチアゾリル Ｎ ５２ ３−ベンズ［ｂ］イソチアゾリル Ｎ ５３ ４−ベンズ［ｂ］イソチアゾリル Ｎ ５４ ５−ベンズ［ｂ］イソチアゾリル Ｎ ５５ ６−ベンズ［ｂ］イソチアゾリル Ｎ ５６ ７−ベンズ［ｂ］イソチアゾリル Ｎ ５７ ３−ベンズ［ｂ］ピラゾリル Ｎ ５８ ４−ベンズ［ｂ］ピラゾリル Ｎ ５９ ５−ベンズ［ｂ］ピラゾリル Ｎ ６０ ６−ベンズ［ｂ］ピラゾリル Ｎ ６１ ７−ベンズ［ｂ］ピラゾリル Ｎ ６２ ３−ベンズ［ｃ］ピラゾリル Ｎ ６３ ４−ベンズ［ｃ］ピラゾリル Ｎ ６４ ５−ベンズ［ｃ］ピラゾリル Ｎ ６５ ６−ベンズ［ｃ］ピラゾリル Ｎ ６６ ７−ベンズ［ｃ］ピラゾリル Ｎ ６７ ２−ベンゾオキサゾリル Ｎ ６８ ４−ベンゾオキサゾリル Ｎ ６９ ５−ベンゾオキサゾリル Ｎ ７０ ６−ベンゾオキサゾリル Ｎ ７１ ７−ベンゾオキサゾリル Ｎ ７２ ２−ベンズチアゾリル Ｎ ７３ ４−ベンズチアゾリル Ｎ ７４ ５−ベンズチアゾリル Ｎ ７５ ６−ベンズチアゾリル Ｎ ７６ ７−ベンズチアゾリル Ｎ ７７ ２−ベンズイミダゾリル Ｎ ７８ ４−ベンズイミダゾリル Ｎ ７９ ５−ベンズイミダゾリル Ｎ ８０ ６−ベンズイミダゾリル Ｎ ８１ ７−ベンズイミダゾリル Ｎ ８２ ２−［２、３−ジヒドロ−ベンゾフリル］ Ｎ ８３ ３−［２、３−ジヒドロ−ベンゾフリル］ Ｎ ８４ ４−［２、３−ジヒドロ−ベンゾフリル］ Ｎ ８５ ５−［２、３−ジヒドロ−ベンゾフリル］ Ｎ ８６ ６−［２、３−ジヒドロ−ベンゾフリル］ Ｎ ８７ ７−［２、３−ジヒドロ−ベンゾフリル］ Ｎ ８８ １−［１、３−ジヒドロ−イソベンゾフリル］ Ｎ ８９ ３−［１、３−ジヒドロ−イソベンゾフリル］ Ｎ ９０ ４−［１、３−ジヒドロ−イソベンゾフリル］ Ｎ ９１ ５−［１、３−ジヒドロ−イソベンゾフリル］ Ｎ ９２ ６−［１、３−ジヒドロ−イソベンゾフリル］ Ｎ ９３ ７−［１、３−ジヒドロ−イソベンゾフリル］ Ｎ ９４ ２−［２、３−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］チエニル Ｎ ９５ ３−［２、３−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］チエニル Ｎ ９６ ４−［２、３−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］チエニル Ｎ ９７ ５−［２、３−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］チエニル Ｎ ９８ ６−［２、３−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］チエニル Ｎ ９９ ７−［２、３−ジヒドロ−ベンゾ［ｂ］チエニル Ｎ １００ １−［１、３−ジヒドロ−ベンゾ［ｃ］チエニル］ Ｎ １０１ ３−［１、３−ジヒドロ−ベンゾ［ｃ］チエニル］ Ｎ １０２ ４−［１、３−ジヒドロ−ベンゾ［ｃ］チエニル］ Ｎ １０３ ５−［１、３−ジヒドロ−ベンゾ［ｃ］チエニル］ Ｎ １０４ ６−［１、３−ジヒドロ−ベンゾ［ｃ］チエニル］ Ｎ １０５ ７−［１、３−ジヒドロ−ベンゾ［ｃ］チエニル］ Ｎ １０６ ２−［２、３−ジヒドロ−インドール］ Ｎ １０７ ３−［２、３−ジヒドロ−インドール］ Ｎ １０８ ４−［２、３−ジヒドロ−インドール］ Ｎ １０９ ５−［２、３−ジヒドロ−インドール］ Ｎ １１０ ６−［２、３−ジヒドロ−インドール］ Ｎ １１１ ７−［２、３−ジヒドロ−インドール］ Ｎ １１２ １−［１、３−ジヒドロ−イソインドール］ Ｎ １１３ ３−［１、３−ジヒドロ−イソインドール］ Ｎ １１４ ４−［１、３−ジヒドロ−イソインドール］ Ｎ １１５ ５−［１、３−ジヒドロ−イソインドール］ Ｎ １１６ ６−［１、３−ジヒドロ−イソインドール］ Ｎ １１７ ７−［１、３−ジヒドロ−イソインドール］ Ｎ １１８ ２−クロメニル Ｎ １１９ ３−クロメニル Ｎ １２０ ４−クロメニル Ｎ １２１ ５−クロメニル Ｎ １２２ ６−クロメニル Ｎ １２３ ７−クロメニル Ｎ １２４ ８−クロメニル Ｎ １２５ １−イソクロメニル Ｎ １２６ ３−イソクロメニル Ｎ １２７ ４−イソクロメニル Ｎ １２８ ５−イソクロメニル Ｎ １２９ ６−イソクロメニル Ｎ １３０ ７−イソクロメニル Ｎ １３１ ８−イソクロメニル Ｎ １３２ ２−キノリル Ｎ １３３ ３−キノリル Ｎ １３４ ４−キノリル Ｎ １３５ ５−キノリル Ｎ １３６ ６−キノリル Ｎ １３７ ７−キノリル Ｎ １３８ ８−キノリル Ｎ １３９ １−イソキノリル Ｎ １４０ ３−イソキノリル Ｎ １４１ ４−イソキノリル Ｎ １４２ ５−イソキノリル Ｎ １４３ ６−イソキノリル Ｎ １４４ ７−イソキノリル Ｎ １４５ ８−イソキノリル Ｎ １４６ ２−クロマニル Ｎ １４７ ３−クロマニル Ｎ １４８ ４−クロマニル Ｎ １４９ ５−クロマニル Ｎ １５０ ６−クロマニル Ｎ １５１ ７−クロマニル Ｎ １５２ ８−クロマニル Ｎ １５３ １−イソクロマニル Ｎ １５４ ３−イソクロマニル Ｎ １５５ ４−イソクロマニル Ｎ １５６ ５−イソクロマニル Ｎ １５７ ６−イソクロマニル Ｎ １５８ ７−イソクロマニル Ｎ １５９ ８−イソクロマニル Ｎ １６０ ３−シンノリニル Ｎ １６１ ４−シンノリニル Ｎ １６２ ５−シンノリニル Ｎ １６３ ６−シンノリニル Ｎ １６４ ７−シンノリニル Ｎ １６５ ８−シンノリニル Ｎ １６６ １−フタラジニル Ｎ １６７ ４−フタラジニル Ｎ １６８ ５−フタラジニル Ｎ １６９ ６−フタラジニル Ｎ １７０ ７−フタラジニル Ｎ １７１ ８−フタラジニル Ｎ １７２ ２−キノオキサリニル Ｎ １７３ ３−キノオキサリニル Ｎ １７４ ５−キノオキサリニル Ｎ １７５ ６−キノオキサリニル Ｎ １７６ ７−キノオキサリニル Ｎ １７７ ８−キノオキサリニル Ｎ １７８ ２−キナゾリン Ｎ １７９ ４−キナゾリン Ｎ １８０ ５−キナゾリン Ｎ １８１ ６−キナゾリン Ｎ １８２ ７−キナゾリン Ｎ １８３ ８−キナゾリン Ｎ １８４ ３−ベンゾ−１、２、４−トリアジニル Ｎ １８５ ５−ベンゾ−１、２、４−トリアジニル Ｎ １８６ ６−ベンゾ−１、２、４−トリアジニル Ｎ １８７ ７−ベンゾ−１、２、４−トリアジニル Ｎ １８８ ８−ベンゾ−１、２、４−トリアジニル Ｎ １８９ ２−ナフチリジニル Ｎ １９０ ３−ナフチリジニル Ｎ １９１ ４−ナフチリジニル Ｎ １９２ ５−ナフチリジニル Ｎ １９３ ６−ナフチリジニル Ｎ １９４ ７−ナフチリジニル Ｎ １９５ ２−ピリド［３、４−ｂ］ピリジニル Ｎ １９６ ３−ピリド［３、４−ｂ］ピリジニル Ｎ １９７ ４−ピリド［３、４−ｂ］ピリジニル Ｎ １９８ ５−ピリド［３、４−ｂ］ピリジニル Ｎ １９９ ６−ピリド［３、４−ｂ］ピリジニル Ｎ ２００ ８−ピリド［３、４−ｂ］ピリジニル Ｎ ２０１ ２−ピリド［３、２−ｂ］ピリジニル Ｎ ２０２ ３−ピリド［３、２−ｂ］ピリジニル Ｎ ２０３ ４−ピリド［３、２−ｂ］ピリジニル Ｎ ２０４ ６−ピリド［３、２−ｂ］ピリジニル Ｎ ２０５ ７−ピリド［３、２−ｂ］ピリジニル Ｎ ２０６ ８−ピリド［３、２−ｂ］ピリジニル Ｎ ２０７ ２−ピリド［４、３−ｂ］ピリジニル Ｎ ２０８ ３−ピリド［４、３−ｂ］ピリジニル Ｎ ２０９ ４−ピリド［４、３−ｂ］ピリジニル Ｎ ２１０ ５−ピリド［４、３−ｂ］ピリジニル Ｎ ２１１ ７−ピリド［４、３−ｂ］ピリジニル Ｎ ２１２ ８−ピリド［４、３−ｂ］ピリジニル Ｎ ２１３ ２−［１、３、２−ベンゾオキサジニル］ Ｎ ２１４ ４−［１、３、２−ベンゾオキサジニル］ Ｎ ２１５ ５−［１、３、２−ベンゾオキサジニル］ Ｎ ２１６ ６−［１、３、２−ベンゾオキサジニル］ Ｎ ２１７ ７−［１、３、２−ベンゾオキサジニル］ Ｎ ２１８ ８−［１、３、２−ベンゾオキサジニル］ Ｎ ２１９ ２−［１、４、２−ベンゾオキサジニル］ Ｎ ２２０ ３−［１、４、２−ベンゾオキサジニル］ Ｎ ２２１ ５−［１、４、２−ベンゾオキサジニル］ Ｎ ２２２ ６−［１、４、２−ベンゾオキサジニル］ Ｎ ２２３ ７−［１、４、２−ベンゾオキサジニル］ Ｎ ２２４ ８−［１、４、２−ベンゾオキサジニル］ Ｎ ２２５ １−［２、３、１−ベンゾオキサジニル］ Ｎ ２２６ ４−［２、３、１−ベンゾオキサジニル］ Ｎ ２２７ ５−［２、３、１−ベンゾオキサジニル］ Ｎ ２２８ ６−［２、３、１−ベンゾオキサジニル］ Ｎ ２２９ ７−［２、３、１−ベンゾオキサジニル］ Ｎ ２３０ ８−［２、３、１−ベンゾオキサジニル］ Ｎ ２３１ ２−［３、１、４−ベンゾオキサジニル］ Ｎ ２３２ ４−［３、１、４−ベンゾオキサジニル］ Ｎ ２３３ ５−［３、１、４−ベンゾオキサジニル］ Ｎ ２３４ ６−［３、１、４−ベンゾオキサジニル］ Ｎ ２３５ ７−［３、１、４−ベンゾオキサジニル］ Ｎ ２３６ ８−［３、１、４−ベンゾオキサジニル］ Ｎ ２３７ ３−［１，２−ベンズイソオキサジニル］ Ｎ ２３８ ４−［１，２−ベンズイソオキサジニル］ Ｎ ２３９ ５−［１，２−ベンズイソオキサジニル］ Ｎ ２４０ ６−［１，２−ベンズイソオキサジニル］ Ｎ ２４１ ７−［１，２−ベンズイソオキサジニル］ Ｎ ２４２ ８−［１，２−ベンズイソオキサジニル］ Ｎ ２４３ ２−［１、４−ベンズイソオキサジニル］ Ｎ ２４４ ３−［１、４−ベンズイソオキサジニル］ Ｎ ２４５ ５−［１、４−ベンズイソオキサジニル］ Ｎ ２４６ ６−［１、４−ベンズイソオキサジニル］ Ｎ ２４７ ７−［１、４−ベンズイソオキサジニル］ Ｎ ２４８ ８−［１、４−ベンズイソオキサジニル］ Ｎ ２４９ ２−プリニル Ｎ ２５０ ６−プリニル Ｎ ２５１ ８−プリニル Ｎ ２５２ １−インダニル Ｎ ２５３ ２−インダニル Ｎ ２５４ ３−インダニル Ｎ ２５５ ４−インダニル Ｎ ２５６ ５−インダニル Ｎ ２５７ ６−インダニル Ｎ ２５８ ７−インダニル Ｎ ２５９ １−インデニル Ｎ ２６０ ２−インデニル Ｎ ２６１ ３−インデニル Ｎ ２６２ ４−インデニル Ｎ ２６３ ５−インデニル Ｎ ２６４ ６−インデニル Ｎ ２６５ ７−インデニル Ｎ ２６６ １−テトラリニル Ｎ ２６７ ２−テトラリニル Ｎ ２６８ ３−テトラリニル Ｎ ２６９ ４−テトラリニル Ｎ ２７０ ５−テトラリニル Ｎ ２７１ ６−テトラリニル Ｎ ２７２ ７−テトラリニル Ｎ ２７３ ８−テトラリニル Ｎ ２７４ １−デカリニル Ｎ ２７５ ２−デカリニル Ｎ ２７６ ３−デカリニル Ｎ ２７７ ４−デカリニル Ｎ ２７８ ５−デカリニル Ｎ ２７９ ６−デカリニル Ｎ ２８０ ７−デカリニル Ｎ ２８１ ８−デカリニル Ｎ ２８２ ３−トリシクロ［５．２．１．０2,6 ］デカニル Ｎ ２８３ ４−トリシクロ［５．２．１．０2,6 ］デカニル Ｎ ２８４ ５−トリシクロ［５．２．１．０2,6 ］デカニル Ｎ ２８５ ７−トリシクロ［５．２．１．０2,6 ］デカニル Ｎ ２８６ ８−トリシクロ［５．２．１．０2,6 ］デカニル Ｎ ２８７ ９−トリシクロ［５．２．１．０2,6 ］デカニル Ｎ ２８８ １０−トリシクロ［５．２．１．０2,6 ］デカニル Ｎ ２８９ ３−トリシクロ［５．２．１．０2,6 ］デク−２6 −エニル Ｎ ２９０ ４−トリシクロ［５．２．１．０2,6 ］デク−２6 −エニル Ｎ ２９１ ５−トリシクロ［５．２．１．０2,6 ］デク−２6 −エニル Ｎ ２９２ ７−トリシクロ［５．２．１．０2,6 ］デク−２6 −エニル Ｎ ２９３ ８−トリシクロ［５．２．１．０2,6 ］デク−２6 −エニル Ｎ ２９４ ９−トリシクロ［５．２．１．０2,6 ］デク−２6 −エニル Ｎ ２９５ １０−トリシクロ［５．２．１．０2,6 ］デク−２6 −エニ ル Ｎ ２９６ １−ノルボルニル Ｎ ２９７ ２−ノルボルニル Ｎ ２９８ ２−ボルニル Ｎ ２９９ ２−ノルピニル Ｎ ３００ ３−ノルピニル Ｎ ３０１ １−フルオレニル Ｎ ３０２ ２−フルオレニル Ｎ ３０３ ３−フルオレニル Ｎ ３０４ ４−フルオレニル Ｎ ３０５ ５−フルオレニル Ｎ ３０６ ６−フルオレニル Ｎ ３０７ ７−フルオレニル Ｎ ３０８ ８−フルオレニル Ｎ ３０９ ９−フルオレニル Ｎ ３１０ １−ナフチル Ｎ ３１１ ２−ナフチル Ｎ ３１２ ３−ナフチル Ｎ ３１３ ４−ナフチル Ｎ ３１４ ５−ナフチル Ｎ ３１５ ６−ナフチル Ｎ ３１６ ７−ナフチル Ｎ ３１７ ８−ナフチル
【００７１】化合物番号 Ｒ2 Ｏ １ ＣＨ3 ０ ２ Ｃ2 Ｈ5 Ｏ ３ ｎ−Ｃ3 Ｈ7 Ｏ ４ ｉ−Ｃ3 Ｈ7 Ｏ ５ ｎ−Ｃ4 Ｈ9 Ｏ ６ ｓｅｋ．−Ｃ4 Ｈ9 Ｏ ７ ｔｅｒｔ．−Ｃ4 Ｈ9 Ｏ ８ ［ＣＨ2 ］2 ＯＣＨ3 Ｏ ９ ［ＣＨ2 ］2 ＯＣ2 Ｈ5 Ｏ １０ ［ＣＨ2 ］2 Ｏ−ｉ−Ｃ3 Ｈ7 Ｏ １１ ［ＣＨ2 ］2 Ｏ−ｎ−Ｃ3 Ｈ7 Ｏ １２ ［ＣＨ2 ］2 ＳＣＨ3 Ｏ １３ ［ＣＨ2 ］2 ＳＣ2 Ｈ5 Ｏ １４ ［ＣＨ2 ］2 Ｓ−ｎ−Ｃ3 Ｈ7 Ｏ １５ ［ＣＨ2 ］2 Ｓ−ｉ−Ｃ3 Ｈ7 Ｏ １６ ＣＨＦ2 Ｏ １７ ＣＦ2 Ｃｌ Ｏ １８ ＣＦ3 Ｏ １９ ＣＨ2 ＣＦ3 Ｏ ２０ ＣＦ2 ＣＦ2 Ｈ Ｏ ２１ ＣＦ2 ＣＦ3 Ｏ ２２ ［ＣＦ2 ］2 ＣＦ3 Ｏ ２３ ＣＨ2 Ｃｌ Ｏ ２４ ［ＣＨ2 ］2 Ｃｌ Ｏ ２５ ＣＨ2 Ｆ Ｏ ２６ ［ＣＨ2 ］2 Ｆ Ｏ ２７ ［ＣＨ2 ］Ｂｒ Ｏ ２８ ＣＨ2 −ＯＣＨ3 Ｏ ２９ ＣＨ2 −Ｏ−Ｃ2 Ｈ5 Ｏ ３０ ＣＨ2 −Ｏ−ｎ−Ｃ3 Ｈ7 Ｏ ３１ ＣＨ2 Ｏ−ｉ−Ｃ3 Ｈ7 Ｏ ３２ Ｈ Ｏ ３３ ｉ−Ｃ4 Ｈ9
【００７２】化合物番号 Ｒ3 Ｐ １ Ｈ Ｐ ２ ＣＨ3 Ｐ ３ Ｃ2 Ｈ5 Ｐ ４ ｎ−Ｃ3 Ｈ7 Ｐ ５ ｉ−Ｃ3 Ｈ7 Ｐ ６ ｎ−Ｃ4 Ｈ7 Ｐ ７ ｉ−Ｃ4 Ｈ9 Ｐ ８ ｓｅｋ．−Ｃ4 Ｈ9 Ｐ ９ ｔｅｒｔ．−Ｃ4 Ｈ9 Ｐ １０ ＣＨ2 ＯＣＨ3 Ｐ １１ ＣＨ2 ＯＣ2 Ｈ5 Ｐ １２ ＣＨ2 Ｏ−ｎ−Ｃ3 Ｈ7 Ｐ １３ ＣＨ2 Ｏ−ｉ−Ｃ3 Ｈ7 Ｐ １４ ［ＣＨ2 ］2 ＯＣＨ3 Ｐ １５ ［ＣＨ2 ］2 ＯＣ2 Ｈ5 Ｐ １６ ［ＣＨ2 ］2 Ｏ−ｎ−Ｃ3 Ｈ7 Ｐ １７ ［ＣＨ2 ］2 Ｏ−ｉ−Ｃ3 Ｈ7 Ｐ １８ ［ＣＨ2 ］2 ＳＣＨ3 Ｐ １９ ［ＣＨ2 ］2 ＳＣ2 Ｈ5 Ｐ ２０ ［ＣＨ2 ］2 Ｓ−ｎ−Ｃ3 Ｈ7 Ｐ ２１ ［ＣＨ2 ］2 Ｓ−ｉ−Ｃ3 Ｈ7 Ｐ ２２ ＣＨＦ2 Ｐ ２３ ＣＦ2 Ｃｌ Ｐ ２４ ＣＦ3 Ｐ ２５ ＣＨ2 ＣＦ3 Ｐ ２６ ＣＦ2 ＣＦ2 Ｈ Ｐ ２７ ＣＦ2 ＣＦ3 Ｐ ２８ ［ＣＨ2 ］2 ＣＦ3 Ｐ ２９ ＣＨ2 Ｃｌ Ｐ ３０ ［ＣＨ2 ］Ｃｌ Ｐ ３１ ＣＨ2 Ｆ Ｐ ３２ ［ＣＨ2 ］2 Ｆ Ｐ ３３ ［ＣＨ2 ］2 Ｂｒ
【００７３】化合物番号 Ｒ4 Ｒ １ １−ナフチル Ｒ ２ ２−ナフチル Ｒ ３ シクロ．−Ｃ3 Ｈ5 Ｒ ４ シクロ．−Ｃ4 Ｈ7 Ｒ ５ シクロ．−Ｃ5 Ｈ9 Ｒ ６ シクロ．−Ｃ6 Ｈ11 Ｒ ７ シクロ．−Ｃ7 Ｈ13 Ｒ ８ シクロ．−Ｃ8 Ｈ15 Ｒ ９ ２−フリル Ｒ １０ ２−チエニル Ｒ １１ ２−ピロリル Ｒ １２ ２−Ｎ−メチルピロリル Ｒ １３ ２−ピリジル Ｒ １４ ３−ピリジル Ｒ １５ ２−チオラニル Ｒ １６ ２−ペルヒドロ−ピロリル Ｒ １７ ２−ペルヒドロ−Ｎ−メチルピロリル Ｒ １８ ２−テトラヒドロフリル Ｒ １９ ３−テトラヒドロフリル Ｒ ２０ ３−フリル Ｒ ２１ ３−ペルヒドロ−ピロリル Ｒ ２２ ３−ピロリル Ｒ ２３ ３−チオラニル Ｒ ２４ ３−チエニル Ｒ ２５ ２−ピラニル Ｒ ２６ ３−ピラニル Ｒ ２７ ４−ピラニル Ｒ ２８ ２−テトラヒドロピラニル Ｒ ２９ ３−テトラヒドロピラニル Ｒ ３０ ４−テトラヒドロピラニル Ｒ ３１ ２−チオピラニル Ｒ ３２ ３−チオピラニル Ｒ ３３ ４−チオピラニル Ｒ ３４ ２−テトラヒドロ−チオピラニル Ｒ ３５ ３−テトラヒドロ−チオピラニル Ｒ ３６ ４−テトラヒドロ−チオピラニル Ｒ ３７ ４−ピリジル Ｒ ３８ ３−イソオキサゾリル Ｒ ３９ ４−イソオキサゾリル Ｒ ４０ ５−イソオキサゾリル Ｒ ４１ ３−イソチアゾリル Ｒ ４２ ４−イソチアゾリル Ｒ ４３ ５−イソチアゾリル Ｒ ４４ ２−オキサゾリル Ｒ ４５ ４−オキサゾリル Ｒ ４６ ５−オキサゾリル Ｒ ４７ ２−チアゾリル Ｒ ４８ ４−チアゾリル Ｒ ４９ ５−チアゾリル Ｒ ５０ ２−イミダゾリル Ｒ ５１ ４−イミダゾリル Ｒ ５２ ５−イミダゾリル Ｒ ５３ ３−ピラゾリル Ｒ ５４ ４−ピラゾリル Ｒ ５５ ２−ピラジニル Ｒ ５６ ２−ピリミジニル Ｒ ５７ ４−ピリミジニル Ｒ ５８ ５−ピリミジニル Ｒ ５９ ２−ピリダジニル Ｒ ６０ ３−ピリダジニル Ｒ ６１ ２−ジヒドロピラニル Ｒ ６２ ３−ジヒドロピラニル Ｒ ６３ ４−ジヒドロピラニル Ｒ ６４ ２−ジオキソラニル Ｒ ６５ ３−ジオキソラニル Ｒ ６６ ４−［１、２、３−チアジアゾリル］ Ｒ ６７ ５−［１、２、３−チアジアゾリル］ Ｒ ６８ ４−［１、２、３−オキサジアゾリル］ Ｒ ６９ ５−［１、２、３−オキサジアゾリル］ Ｒ ７０ ３−［１、２、４−オキサジアゾリル］ Ｒ ７１ ５−［１、２、４−オキサジアゾリル］ Ｒ ７２ ２−［１、３、４−オキサジアゾリル］ Ｒ ７３ ５−［１、３、４−オキサジアゾリル］ Ｒ ７４ ２−［１、３−ジオキシニル］ Ｒ ７５ ４−［１、３−ジオキシニル］ Ｒ ７６ ５−［１、３−ジオキシニル］ Ｒ ７７ ６−［１、３−ジオキシニル］ Ｒ ７８ ２−［１、３−ジオキサニル］ Ｒ ７９ ４−［１、３−ジオキサニル］ Ｒ ８０ ５−［１、３−ジオキサニル］ Ｒ ８１ ６−［１、３−ジオキサニル］ Ｒ ８２ ２−［１、４−ジオキサニル］ Ｒ ８３ ３−［１、４−ジオキサニル］ Ｒ ８４ ５−［１、４−ジオキサニル］ Ｒ ８５ ６−［１、４−ジオキサニル］ Ｒ ８６ ２−［１、３、５−トリアジニル］ Ｒ ８７ ４−［１、３、５−トリアジニル］ Ｒ ８８ ６−［１、３、５−トリアジニル］ Ｒ ８９ ３−［１、２、４−トリアジニル］ Ｒ ９０ ５−［１、２、４−トリアジニル］ Ｒ ９１ ６−［１、２、４−トリアジニル］ Ｒ ９２ ３−［１、２、４−オキサジニル］ Ｒ ９３ ４−［１、２、４−オキサジニル］ Ｒ ９４ ５−［１、２、４−オキサジニル］ Ｒ ９５ ６−［１、２、４−オキサジニル］ Ｒ ９６ ２−［１、３、２−オキサジニル］ Ｒ ９７ ４−［１、３、２−オキサジニル］ Ｒ ９８ ５−［１、３、２−オキサジニル］ Ｒ ９９ ６−［１、３、２−オキサジニル］ Ｒ １００ ２−［１、３、６−オキサジニル］ Ｒ １０１ ４−［１、３、６−オキサジニル］ Ｒ １０２ ５−［１、３、６−オキサジニル］ Ｒ １０３ ６−［１、３、６−オキサジニル］ Ｒ １０４ ３−［１、２、６−オキサジニル］ Ｒ １０５ ４−［１、２、６−オキサジニル］ Ｒ １０６ ５−［１、２、６−オキサジニル］ Ｒ １０７ ６−［１、２、６−オキサジニル］ Ｒ １０８ ２−［１、４−オキサジニル］ Ｒ １０９ ３−［１、４−オキサジニル］ Ｒ １１０ ５−［１、４−オキサジニル］ Ｒ １１１ ６−［１、４−オキサジニル］ Ｒ １１２ Ｃ2 Ｈ5 Ｒ １１３ ２−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 Ｒ １１４ ２−Ｃ2 Ｈ5 −Ｃ6 Ｈ4 Ｒ １１５ ３−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 Ｒ １１６ ４−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 Ｒ １１７ ２−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 Ｒ １１８ ３−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 Ｒ １１９ ４−Ｃｌ−Ｃ6 Ｈ4 Ｒ １２０ ２−ＣＦ3 −Ｃ6 Ｈ4 Ｒ １２１ ３−ＣＦ3 −Ｃ6 Ｈ4 Ｒ １２２ ４−ＣＦ3 −Ｃ6 Ｈ4 Ｒ １２３ ２−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 Ｒ １２４ ３−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 Ｒ １２５ ４−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 Ｒ １２６ ３−ＣＨＦ2 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 Ｒ １２７ ４−ＣＨＦ2 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 Ｒ １２８ ３−ＣＦ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 Ｒ １２９ ４−ＣＦ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 Ｒ １３０ ３−ＣＣｌＦ2 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 Ｒ １３１ ４−ＣＣｌＦ2 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 Ｒ １３２ ３−ＣＨ3 Ｓ−Ｃ6 Ｈ4 Ｒ １３３ ４−ＣＨ3 Ｓ−Ｃ6 Ｈ4 Ｒ １３４ ３−ＣＨＦ2 Ｓ−Ｃ6 Ｈ4 Ｒ １３５ ４−ＣＨＦ2 Ｓ−Ｃ6 Ｈ4 Ｒ １３６ ３−ＣＣｌＦ2 Ｓ−Ｃ6 Ｈ4 Ｒ １３７ ４−ＣＣｌＦ2 Ｓ−Ｃ6 Ｈ4 Ｒ １３８ ２−ＮＯ2 −Ｃ6 Ｈ4 Ｒ １３９ ３−ＮＯ2 −Ｃ6 Ｈ4 Ｒ １４０ ４−ＮＯ2 −Ｃ6 Ｈ4 Ｒ １４１ ２−ＣＮ−Ｃ6 Ｈ4 Ｒ １４２ ３−ＣＮ−Ｃ6 Ｈ4 Ｒ １４３ ４−ＣＮ−Ｃ6 Ｈ4 Ｒ １４４ ２−Ｆ−Ｃ6 Ｈ4 Ｒ １４５ ３−Ｆ−Ｃ6 Ｈ4 Ｒ １４６ ４−Ｆ−Ｃ6 Ｈ4 Ｒ １４７ ３、４−Ｃｌ2 −Ｃ6 Ｈ4 Ｒ １４８ ３−Ｃｌ−４−ＣＨ3 Ｏ−Ｃ6 Ｈ4 Ｒ １４９ ３−Ｃｌ−４−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4 Ｒ １５０ ２、４、６−Ｃｌ3 −Ｃ6 Ｈ4 ならびにＡで述べた複素環化合物および二脂化合物Ｎ１〜３１７
【００７４】化合物番号 Ｒ5 Ｓ １ Ｈ Ｓ ２ ＣＨ3 Ｓ ３ Ｃ2 Ｈ5 Ｓ ４ ｎ−Ｃ3 Ｈ7 Ｓ ５ ｉ−Ｃ3 Ｈ7 Ｓ ６ ｎ−Ｃ4 Ｈ9 Ｓ ７ ｉ−Ｃ4 Ｈ9 Ｓ ８ ｓｅｋ．−Ｃ4 Ｈ9 Ｓ ９ ｔｅｒｔ．−Ｃ4 Ｈ9 Ｓ １０ ｎ−Ｃ5 Ｈ11 Ｓ １１ ＣＨ［ＣＨ3 ］Ｃ3 Ｈ7 Ｓ １２ ＣＨ2 ＣＨ［ＣＨ3 ］Ｃ2 Ｈ5 Ｓ １３ ［ＣＨ2 ］2 ＣＨ［ＣＨ3 ］ＣＨ3 Ｓ １４ Ｃ［ＣＨ3 ］2 Ｃ2 Ｈ5 Ｓ １５ ＣＨ［ＣＨ3 ］ＣＨ［ＣＨ3 ］ＣＨ3 Ｓ １６ ＣＨ2 −Ｃ［ＣＨ3 ］2 ＣＨ3 Ｓ １７ ＣＨ［Ｃ2 Ｈ5 ］Ｃ2 Ｈ5 Ｓ １８ ｎ−Ｃ6 Ｈ13 Ｓ １９ ＣＨ［ＣＨ3 ］Ｃ4 Ｈ9 Ｓ ２０ ＣＨ2 ＣＨ［ＣＨ3 ］Ｃ3 Ｈ7 Ｓ ２１ ［ＣＨ2 ］2 ＣＨ［ＣＨ3 ］Ｃ2 Ｈ5 Ｓ ２２ ［ＣＨ2 ］3 ＣＨ［ＣＨ3 ］ＣＨ3 Ｓ ２３ Ｃ［ＣＨ3 ］2 Ｃ3 Ｈ7 Ｓ ２４ ＣＨ［ＣＨ3 ］ＣＨ［ＣＨ3 ］Ｃ2 Ｈ5 Ｓ ２５ ＣＨ［ＣＨ3 ］ＣＨ2 ＣＨ［ＣＨ3 ］2 Ｓ ２６ ＣＨ2 −Ｃ［ＣＨ3 ］2 Ｃ2 Ｈ5 Ｓ ２７ ＣＨ2 ＣＨ［ＣＨ3 ］ＣＨ［ＣＨ3 ］2 Ｓ ２８ ［ＣＨ2 ］2 Ｃ［ＣＨ3 ］2 ＣＨ3 Ｓ ２９ ＣＨ［Ｃ2 Ｈ5 ］［ＣＨ2 ］2 ＣＨ3 Ｓ ３０ ＣＨ2 ＣＨ［Ｃ2 Ｈ5 ］Ｃ2 Ｈ5 Ｓ ３１ ＣＨ［ＣＨ3 ］Ｃ［ＣＨ3 ］2 ＣＨ3 Ｓ ３２ ＣＨ［ＣＨ3 ］ＣＨ［ＣＨ3 ］ＣＨ2 ＣＨ3 Ｓ ３３ Ｃ［ＣＨ3 、Ｃ2 Ｈ5 ］Ｃ2 Ｈ5 Ｓ ３４ Ｃ［Ｃ2 Ｈ5 ］ＣＨ［ＣＨ3 ］2 Ｓ ３５ ＣＨ3 Ｏ Ｓ ３６ Ｃ2 Ｈ5 Ｏ Ｓ ３７ ｎ−Ｃ3 Ｈ7 Ｏ Ｓ ３８ ｉ−Ｃ3 Ｈ7 Ｏ Ｓ ３９ ｎ−Ｃ4 Ｈ9 Ｏ Ｓ ４０ ｉ−Ｃ4 Ｈ9 Ｏ Ｓ ４１ ｓｅｋ．−Ｃ4 Ｈ9 Ｏ Ｓ ４２ ｔｅｒｔ．−Ｃ4 Ｈ9 Ｏ Ｓ ４３ ＣＨ2 ＯＣＨ3 Ｓ ４４ ＣＨ2 ＯＣ2 Ｈ5 Ｓ ４５ ［ＣＨ2 ］2 ＯＣＨ3 Ｓ ４６ ［ＣＨ2 ］2 ＯＣ2 Ｈ5 Ｓ ４７ ［ＣＨ2 ］3 ＯＣＨ3 Ｓ ４８ ［ＣＨ2 ］3 ＯＣ2 Ｈ5 Ｓ ４９ ［ＣＨ2 ］3 Ｏ−ｎ−Ｃ3 Ｈ7 Ｓ ５０ シクロ−Ｃ3 Ｈ5 Ｓ ５１ シクロ−Ｃ4 Ｈ7 Ｓ ５２ シクロ−Ｃ5 Ｈ9 Ｓ ５３ シクロ−Ｃ6 Ｈ11
【００７５】化合物番号 Ｒ6 Ｔ １ Ｈ Ｔ ２ ＣＨ3 Ｔ ３ Ｃ2 Ｈ5 Ｔ ４ ｎ−Ｃ3 Ｈ7 Ｔ ５ ｉ−Ｃ3 Ｈ7 Ｔ ６ ｎ−Ｃ4 Ｈ9 Ｔ ７ ｉ−Ｃ4 Ｈ9 Ｔ ８ ｓｅｋ．−Ｃ4 Ｈ9 Ｔ ９ ｔｅｒｔ．−Ｃ4 Ｈ9
【００７６】製造実施例 １、Ｓ（＋）２−アミノ−４−クロロ−６−〔１−シク
ロヘキシル−エチルアミノ〕−ピリジンの製造 １７．０ｇのＳ（＋）−シクロヘキシルアミンと１３．
５ｇのエチルアミンを、２０ｇの２−アミノ−４，６−
ジクロロピリミジンおよび２５０ミリリットルの１−プ
ロパノールの混合物に添加し、７時間還流下に撹拌し
た。反応混合物を真空下に濃縮し、この残渣を醋酸と水
の間に分配した。水性相を醋酸で抽出し、次いで全有機
相を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで真空下に、次いで
９０℃／０．３ミリバールで濃縮した。これにより２
８．６ｇの融点５９−６３℃、〔α〕D 20 ＝＋３．７４
１°（ＣＨ2 Ｃｌ2 ）の表記化合物（化合物番号１．０
１）が得られた。
【００７７】２、４−クロロ−６−（フラニル−２）−
メチルアミノ−２−メトキシアミノピリミジンの製造 （ａ）４，６−ジクロロ−２−メトキシアミノピリミジ
ンの製造 ４００ミリリットルのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
中、１００ｇ（０．４４モル）の４，６−ジクロロ−２
−メチルスルホニルピリミジンの溶液に、４０ｇ（０．
４８モル）のＯ−メチルヒドロキシルアミンヒドロクロ
ライドを添加した。これに６６ｇ（０．４８モル）のカ
リウムカーボネートを添加し、９０℃に１０時間加熱し
た。放冷し、濃縮し、ジクロロメタンおよび塩酸の１０
％水溶液中に投入し、相分離し、乾燥し、遠心分離し
た。副生成物として得られた４−クロロ−６−メトキシ
アミノ−２−メチルスルホニルピリミジンが、シリカゲ
ルクロマトグラフィー（展開液、シクロヘキサン／醋酸
エステル）処理により分離された。これにより融点１３
５℃の白色結晶として表記化合物３９ｇ（４５％）が得
られた。
【００７８】（ｂ）４−クロロ−６−（フラニル−２）
−メチルアミノ−２−メトキシアミノピリミジンの製造 １０ミリリットルのｎ−プロパノール中、１．５ｇ
（７．７ミリモル）の４，６−ジクロロ−２−メトキシ
アミノピリミジンの溶液に、１．１４ｇ（８．５ミリモ
ル）のフルフリルアミンヒドロクロライドおよび１．６
ｇ（１６ミリモル）のトリエチルアミンを添加した。こ
れを８時間還流加熱し、濃縮し、水とジクロロメタンの
混合液中に投入し、１０％塩酸で中和し、相分離し、ジ
クロロメタンで２回抽出した。この合併抽出液を乾燥、
濃縮して、１．８ｇ（９２％）の表記化合物（化合物番
号１．０２）が褐色油状体残渣として得られた。
【００７９】1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 、２５０ＭＨ
ｚ）、δ＝３．８５（ｓ、３Ｈ）、４．５０（ｓ、２
Ｈ）、６．００（ｓ、１Ｈ）、６．２０−６．３５
（ｍ、２Ｈ）、７．３５（ｄ、１Ｈ）、８．２０（ｓ、
広幅、１Ｈ） ３、２−アミノ−４−クロロ−６−〔３−（１−メチル
エチル）−イソオキサゾリル−５〕−メチルアミノピリ
ミジンの製造 ８．０ｇ（４４ミリモル）の２−アミノ−４−クロロ−
６−（プロピニル−３）−アミノピリミジンを５ミリリ
ットルのテトラヒドロフラン中に投入し、０℃に冷却し
てから、順次５．３ｇ（４４ミリモル）のイソブチリル
ヒドロキサム酸クロライド、８．９ｇ（８８ミリモル）
のトリエチルアミンを添加した。室温において１４時間
撹拌し、濃縮し、これをジクロロメタンおよび水の混合
液中に投入し、濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィー
（展開液、シクロヘキサン／醋酸エステル）により精製
して、高粘稠油状体として、６．８ｇ（５８％）の表記
化合物（化合物番号１．２７）が得られた。
【００８０】1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 、２５０ＭＨ
ｚ）、δ＝１．２５（ｄ、６Ｈ）、３．０５（ｓｅｐ
ｔ、１Ｈ）、４．６５（ｄ、２Ｈ）、５．１５（ｓ、広
幅、２Ｈ）、５．４５（ｓ、広幅、１Ｈ）、５．８５
（ｓ、１Ｈ）、６．０５（ｓ、１Ｈ）
【００８１】
【表１】
【００８２】
【表２】
【００８３】
【表３】
【００８４】
【表４】
【００８５】
【表５】
【００８６】
【表６】
【００８７】使用実施例 本発明によるピリミジン誘導体（Ｉ）の除草効果を以下
に述べる温室内実験により実証する。
【００８８】栽培容器としてプラスチック製植木鉢を使
用し、これに培地として３．０％の腐葉土を含有するロ
ーム土砂を充填した。
【００８９】事前処理法においては、有効物質の水性懸
濁液または乳濁液を、播種直後に微細ノズル噴霧装置に
より施した。次いで発芽および生長の促進のため容器に
軽く灌水し、次いで透視可能のプラスチックシートで被
験植物の生長までこれを被覆した。この被覆は被験植物
が有効物質により損傷を受けない場合の同時発芽をもた
らす。
【００９０】事後処理法においては、被験植物が３から
１５ｃｍの草丈に達した後、始めて有効物質の水性懸濁
液ないし乳濁液で処理される。このために被験植物の直
接播種を行うか、懸濁液ないし乳濁液による処理の数日
前に苗として移植される。
【００９１】被験植物はその種類に応じて、温室内の１
０−２５℃部分と２０−３５℃部分に配置される。実験
期間は２から４週間とし、この間被験植物は管理され、
それぞれの処理に対する反応が観察される。
【００９２】温室試験で使用された植物種は次の通りで
ある。
【００９３】スズメノテッポウ （Ａｌｏｐｅｃｕｒ
ｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ） カラスムギ （Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ） イチビ （Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐ
ｈｒａｓｔｉ） アオビユ （Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔ
ｒｏｆｌｅｘｕｓ） ハブソウ （Ｃａｓｓｉａ ｔｏｒａ） カラシナ （Ｓｉｎａｐｉｓ ａｌｂａ） １ヘクタール当たり０．７５ｋｇの有効物質（化合物番
号１．１９）を事後処理法で使用し、広葉の好ましから
ざる植物ないし雑草に対し極めて良好な除草作用を示し
た。
【００９４】公知のピリミジン誘導体、すなわち西独特
許出願公開３７１７４８０号公報の実施例６３による化
合物（Ａ）
【００９５】
【化１２】 および西独特許出願公開２０６５６２９号公報の実施例
５による化合物（Ｂ）
【００９６】
【化１３】 に対し、本発明によるピリミジン誘導体は、より一層強
力な除草作用および栽培植物についてより一層良好な認
容性を示した。
【００９７】
【表７】
【００９８】
【表８】
【００９９】
【表９】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 403/12 ２３１ 8829−4Ｃ ２３５ 8829−4Ｃ 405/12 ２３９ 8829−4Ｃ 409/12 ２３９ 8829−4Ｃ 413/12 ２３９ 8829−4Ｃ 417/12 ２３９ 9051−4Ｃ 471/04 １１３ 8829−4Ｃ 473/00 (72)発明者 クラウス、ディートリッヒ ドイツ連邦共和国、6702、バート、デュル クハイム、パラ−レ−モニアル−シュトラ ーセ、12 (72)発明者 カール−オットー、ヴェストファレン ドイツ連邦共和国、6720、シュパイャー、 マウスベルクヴェーク、58 (72)発明者 マティアス、ゲルバー ドイツ連邦共和国、6704、ムターシュタッ ト、リターシュトラーセ、３ (72)発明者 ヘルムート、ヴァルター ドイツ連邦共和国、6719、オーブリッヒハ イム、グリューンシュタッター、シュトラ ーセ、82

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 で表わされ、 Ｒ1 が水素またはＣ1 −Ｃ6 アルキルを意味し、 Ａが１個もしくは複数個の二重結合を持っていてもよ
    く、非置換のもしくはＣ1 −Ｃ3 アルキル、Ｃ1 −Ｃ3
    アルコキシまたはハロゲンで置換されている、２環もし
    くは３環の炭素環式基もしくはヘテロ環式基、またはＣ
    Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 を意味し、 Ｒ2 およびＲ3 が水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルまたは１か
    ら３個のＣ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチ
    オまたはハロゲンを持っているＣ1 −Ｃ4 アルキルを意
    味し、 Ｒ4 が非置換のもしくは１−ナフチルを除いて置換され
    ているナフチルを、 非置換もしくは置換Ｃ4 −Ｃ8 シクロアルキル、ＹがＮ
    Ｈ2 を意味し、Ｘがトリフルオロメチルを意味しない場
    合にはさらにシクロプロピルを、 Ｒ2 およびＲ3 がそれぞれ水素を意味し、ＹがＮＨ（Ｃ
    1 −Ｃ4 アルコキシ）を意味しない場合には、非置換も
    しくは置換ビシクロアルキル基または、２−フリル、２
    −チエニル、２−ピロリル、２−Ｎ−メチルピロリル、
    ２，３−ピリジル、２−チオラニル、２−ペルヒドロピ
    ロリル、２−ペルヒドロ−Ｎ−メチルピロリルを除いて
    １から３個のヘテロ原子、すなわち酸素、硫黄または窒
    素を有する単環もしくは２環のヘテロ環式基、またＹが
    ＮＨ（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ）を意味する場合にはさら
    に非置換もしくは置換ビシクロアルキルまたは１から３
    個のヘテロ原子、すなわち酸素、硫黄または窒素を有す
    る単環もしくは２環のヘテロ環式基を、 Ｒ2 および／またはＲ3 がハロゲン、メトキシまたはメ
    チルチオで置換されている場合フェニルを、またはＹが
    ＮＨ2 を、同時にＸがＣ1 −Ｃ3 ハロゲンアルキルもし
    くはＣ1 −Ｃ3 ハロゲンアルコキシを意味する場合、ま
    たはＹがモノ−もしくはジ−Ｃ1 −Ｃ6 アルキルアミノ
    を、同時にＸがＣ1 −Ｃ3 ハロゲンアルコキシ意味する
    場合には、置換基としてＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ
    4 ハロゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ
    4 ハロゲンアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1
    −Ｃ4 ハロゲンアルキルチオ、ハロゲン、ニトロまたは
    シアノを持っていてもよいフェニルを、 ＹがＮＨ（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ）を、同時にＸが塩素
    もしくはＣ1 −Ｃ3 ハロゲンアルキルを意味する場合に
    はＣ2 −Ｃ6 アルキル、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ2 −
    Ｃ6 アルキニルをそれぞれ意味し、 Ｘがハロゲン、Ｃ1 −Ｃ3 アルキル、Ｃ1 −Ｃ3 ハロゲ
    ンアルキル、Ｃ1 −Ｃ3 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ3 ハロゲ
    ンアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ3 アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3 ハ
    ロゲンアルキルチオを意味し、 Ｙがハロゲン、Ｃ1 −Ｃ3 アルキル、Ｃ1 −Ｃ3 ハロゲ
    ンアルキル、Ｃ1 −Ｃ3 アルキルチオを、さらにＡがチ
    エニルエチル、フリルエチルまたはナフチル、キノリ
    ル、イソキノリルを除く２環式基を意味する場合、また
    はＲ2 がトリフルオロメチル、Ｒ3 が水素、Ｒ4 が上述
    した置換フェニルを意味する場合にはさらにＣ1 −Ｃ4
    アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ3 アルコキシ−Ｃ2 −Ｃ3 アルコ
    キシ、Ｃ1−Ｃ3 アルキルチオ−Ｃ2 −Ｃ3 アルコキシ
    を意味し、 ＹがさらにＮＲ5 Ｒ6 （Ｒ5 は水素、Ｃ1 −Ｃ6 アルキ
    ル、Ｃ1 −Ｃ3 ハロゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
    シ、Ｃ1 −Ｃ3 アルコキシ−Ｃ1 −Ｃ3 アルキル、Ｃ3
    −Ｃ6 シクロアルキルを、Ｒ6 は水素、またはＲ5 がメ
    トキシ、Ｒ4 がフェニルを意味する場合にはＣ1 −Ｃ4
    アルキルを意味する）を意味することを特徴とするピリ
    ミジン誘導体、または有機酸もしくは無機酸の付加塩。
  2. 【請求項２】 不活性添加剤のほかに、式（Ｉ）で表わ
    され、置換基が請求項（１）に示される意味を有するピ
    リミジン誘導体の少なくとも１種類を含有する除草剤。
  3. 【請求項３】 好ましくない植物および／または好まし
    くない植物により占められるべき地表面を、請求項
    （１）のピリミジン誘導体（Ｉ）の除草有効量で処理す
    ることを特徴とする、好ましくない植物の防除方法。
JP4188106A 1991-07-16 1992-07-15 置換ピリミジン誘導体およびこれを含有する除草剤 Pending JPH05202000A (ja)

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