JPH05202055A - ジベンジリデンソルビトール類の安定化方法およびその組成物 - Google Patents
ジベンジリデンソルビトール類の安定化方法およびその組成物Info
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- JPH05202055A JPH05202055A JP4181297A JP18129792A JPH05202055A JP H05202055 A JPH05202055 A JP H05202055A JP 4181297 A JP4181297 A JP 4181297A JP 18129792 A JP18129792 A JP 18129792A JP H05202055 A JPH05202055 A JP H05202055A
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 本発明により下記一般式（１）
【化１】
で表されるジベンジリデンソルビトール類１００重量部
に対し、ソルビン酸および／またはソルビン酸カリウム
０．０５〜２０重量部を添加して成るジベンジリデンソ
ルビトール組成物およびジベンジリデンソルビトール類
の安定化方法ならびに組成物を添加してなる成形品が提
供される。 【効果】 ジベンジリデンソルビトール類の保存安定性
が著しく改善された。
に対し、ソルビン酸および／またはソルビン酸カリウム
０．０５〜２０重量部を添加して成るジベンジリデンソ
ルビトール組成物およびジベンジリデンソルビトール類
の安定化方法ならびに組成物を添加してなる成形品が提
供される。 【効果】 ジベンジリデンソルビトール類の保存安定性
が著しく改善された。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はジベンジリデンソルビト
ール類の安定化方法およびその組成物に関する。
ール類の安定化方法およびその組成物に関する。
【０００２】さらに詳しくは、経時的なベンズアルデヒ
ド類の増加を抑制したジベンジリデンソルビトール類の
安定化方法およびその組成物ならびにそれを添加した成
形品に関する。
ド類の増加を抑制したジベンジリデンソルビトール類の
安定化方法およびその組成物ならびにそれを添加した成
形品に関する。
【０００３】
【従来の技術】ジベンジリデンソルビトール類は、ポリ
オレフィン樹脂、特にポリエチレン、ポリプロピレンま
たはそれらを主成分とするコポリマーに対し、少量配合
することにより、樹脂の透明性を向上させる効果を有し
ており、透明性が要求される各種容器等の成形分野の樹
脂用添加剤として有用な化合物である。また、種々の有
機溶剤に対するゲル化剤としても有用な化合物である。
オレフィン樹脂、特にポリエチレン、ポリプロピレンま
たはそれらを主成分とするコポリマーに対し、少量配合
することにより、樹脂の透明性を向上させる効果を有し
ており、透明性が要求される各種容器等の成形分野の樹
脂用添加剤として有用な化合物である。また、種々の有
機溶剤に対するゲル化剤としても有用な化合物である。
【０００４】しかしながら、ジベンジリデンソルビトー
ル類は比較的安定性に乏しく、保管時あるいは加工時に
ベンズアルデヒド類を遊離して異臭を発し、また成形品
にアルデヒド臭や着色を与える場合もあり、用途によっ
ては大きな障害となり、需要の延びを阻害していた。
ル類は比較的安定性に乏しく、保管時あるいは加工時に
ベンズアルデヒド類を遊離して異臭を発し、また成形品
にアルデヒド臭や着色を与える場合もあり、用途によっ
ては大きな障害となり、需要の延びを阻害していた。
【０００５】また、実質的に臭気を関知できない程に精
製した場合でも、保管中における温度、水分などの作用
によりジベンジリデンソルビトール類の分解が起こり、
臭気の原因となっていた。
製した場合でも、保管中における温度、水分などの作用
によりジベンジリデンソルビトール類の分解が起こり、
臭気の原因となっていた。
【０００６】従来、前記した問題解決の為に以下の方法
が検討され開示されている。
が検討され開示されている。
【０００７】特開昭５３−５１６５号公報あるいは特開
昭５７−１８５２８７号公報には、ジベンジリデンソル
ビトール類を低級脂肪族アルコールあるいは低級脂肪族
ケトンと熱的混合する方法、特開昭６０−３２７９１号
公報あるいは特開昭６０−４２３８５号公報には、ヒド
ロキシルアミンあるいはフェニルヒドラジン類で処理す
る方法が記載されている。しかしながら、これらの方法
は何れも不純物として含まれるベンズアルデヒド類を除
去する方法であり、保管時の分解に対する安定性を改良
するものではない。
昭５７−１８５２８７号公報には、ジベンジリデンソル
ビトール類を低級脂肪族アルコールあるいは低級脂肪族
ケトンと熱的混合する方法、特開昭６０−３２７９１号
公報あるいは特開昭６０−４２３８５号公報には、ヒド
ロキシルアミンあるいはフェニルヒドラジン類で処理す
る方法が記載されている。しかしながら、これらの方法
は何れも不純物として含まれるベンズアルデヒド類を除
去する方法であり、保管時の分解に対する安定性を改良
するものではない。
【０００８】特開昭６２−５２８９号公報には、ソルビ
トール誘導体に対し非芳香族有機アミンを添加して成る
熱安定性の改良されたソルビトール誘導体組成物が開示
されている。しかしながら、これらの組成物を樹脂用添
加剤として用い食品容器などに利用する分野ではアミン
類による安定性が懸念される。
トール誘導体に対し非芳香族有機アミンを添加して成る
熱安定性の改良されたソルビトール誘導体組成物が開示
されている。しかしながら、これらの組成物を樹脂用添
加剤として用い食品容器などに利用する分野ではアミン
類による安定性が懸念される。
【０００９】特開昭５７−２１４４０号公報及び特開平
１−１２６３５２号公報には、ジベンジリデンソルビト
ールあるいはジ置換ベンジリデンソルビトール誘導体の
固体粉末表面をベヘン酸等の飽和高級脂肪酸で被覆した
組成物が開示されている。この場合、単に添加しただけ
では効果は少なく、界面活性剤などを用いて表面を被覆
する必要があることが記載されている。したがって、製
造工程上も複雑になり、また、ジベンジリデンソルビト
ール類９５〜５０重量部に対し、高級脂肪酸５〜５０重
量部といった比較的多量の使用が必要である。
１−１２６３５２号公報には、ジベンジリデンソルビト
ールあるいはジ置換ベンジリデンソルビトール誘導体の
固体粉末表面をベヘン酸等の飽和高級脂肪酸で被覆した
組成物が開示されている。この場合、単に添加しただけ
では効果は少なく、界面活性剤などを用いて表面を被覆
する必要があることが記載されている。したがって、製
造工程上も複雑になり、また、ジベンジリデンソルビト
ール類９５〜５０重量部に対し、高級脂肪酸５〜５０重
量部といった比較的多量の使用が必要である。
【００１０】また、一般的にポリオレフィン樹脂の加工
時に、ステアリン酸カルシウムなどのカルボン酸金属塩
を樹脂１００重量部に対し０．１重量部程度配合する方
法が採用されているが、透明性を付与するためにジベン
ジリデンソルビトール類を添加した場合の成形品の臭気
を改善することはできない。
時に、ステアリン酸カルシウムなどのカルボン酸金属塩
を樹脂１００重量部に対し０．１重量部程度配合する方
法が採用されているが、透明性を付与するためにジベン
ジリデンソルビトール類を添加した場合の成形品の臭気
を改善することはできない。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、保管
中におけるベンズアルデヒド類の増加を著しく抑制し得
るジベンジリデンソルビトール類の安定化方法およびそ
の組成物を提供することにある。
中におけるベンズアルデヒド類の増加を著しく抑制し得
るジベンジリデンソルビトール類の安定化方法およびそ
の組成物を提供することにある。
【００１２】本発明者らは、成形品のアルデヒド臭や着
色が、加工に使用する前のジベンジリデンソルビトール
類に含有されているベンズアルデヒド類の量と相関性が
あることを見出し、ジベンジリデンソルビトール類に含
有されるベンズアルデヒドの除去法および保管中の増加
阻止法について鋭意検討を重ねた。その結果、ジベンジ
リデンソルビトール類に特定量のソルビン酸および／ま
たはソルビン酸カリウムを添加することにより、ベンズ
アルデヒド類の増加を阻止出来ることを確認し、本発明
を完成するに至った。
色が、加工に使用する前のジベンジリデンソルビトール
類に含有されているベンズアルデヒド類の量と相関性が
あることを見出し、ジベンジリデンソルビトール類に含
有されるベンズアルデヒドの除去法および保管中の増加
阻止法について鋭意検討を重ねた。その結果、ジベンジ
リデンソルビトール類に特定量のソルビン酸および／ま
たはソルビン酸カリウムを添加することにより、ベンズ
アルデヒド類の増加を阻止出来ることを確認し、本発明
を完成するに至った。
【００１３】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明の第１
の発明は、一般式（１）
の発明は、一般式（１）
【００１４】
【化２】 ［式中、ＲおよびＲ’はそれぞれ独立して、水素原子、
ハロゲン原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜
８のアルコキシ基より成る群から選ばれる原子または基
を表し、ｎおよびｍは１乃至３の整数を示す。］で表さ
れるジベンジリデンソルビトール類１００重量部に対
し、ソルビン酸および／またはソルビン酸カリウム０．
０５〜２０重量部を添加することことからなるジベンジ
リデンソルビトール類の安定化方法を提供するものであ
る。また第２の発明は同様にジベンジリデンソルビトー
ル類にソルビン酸および／またはソルビン酸カリウムを
添加してなる組成物を提供するものである。
ハロゲン原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜
８のアルコキシ基より成る群から選ばれる原子または基
を表し、ｎおよびｍは１乃至３の整数を示す。］で表さ
れるジベンジリデンソルビトール類１００重量部に対
し、ソルビン酸および／またはソルビン酸カリウム０．
０５〜２０重量部を添加することことからなるジベンジ
リデンソルビトール類の安定化方法を提供するものであ
る。また第２の発明は同様にジベンジリデンソルビトー
ル類にソルビン酸および／またはソルビン酸カリウムを
添加してなる組成物を提供するものである。
【００１５】さらに第３の発明は、ジベンジリデンソル
ビトール類の安定化組成物をポリオレフィン等の樹脂用
添加剤として用い成形品の透明性の付与と共に極めて臭
気の少ない製品を提供するものである。
ビトール類の安定化組成物をポリオレフィン等の樹脂用
添加剤として用い成形品の透明性の付与と共に極めて臭
気の少ない製品を提供するものである。
【００１６】本発明で用いられる一般式（１）のジベン
ジリデンソルビトール類としては、１，３−２，４−ジ
ベンジリデンソルビトール、１，３−２，４−ジ（ｐ−
メチルベンジリデン）ソルビトール、１，３−２，４−
ジ（ｐ−エチルベンジリデン）ソルビトール、１，３−
２，４−ジ（ｐ−クロルベンジリデン）ソルビトール、
１，３−２，４−ビス（ジメチルベンジリデン）ソルビ
トールなどの同種のベンジリデン基を有する化合物；
１，３−ベンジリデン−２，４−ｐ−メチルベンジリデ
ンソルビトール、１，３−ベンジリデン−２，４−ｐ−
エチルベンジリデンソルビトール、１，３−ベンジリデ
ン−２，４−ｐ−クロルベンジリデンソルビトール、
１，３−ｐ−メチルベンジリデン−２，４−ベンジリデ
ンソルビトール、１，３−ｐ−メチルベンジリデン−
２，４−ｐ−クロルベンジリデンソルビトール、１，３
−ｐ−メチルベンジリデン−２，４−ｐ−エチルベンジ
リデンソルビトール、１，３−ｐ−エチルベンジリデン
−２，４−ベンジリデンソルビトール、１，３−ｐ−エ
チルベンジリデン−２，４−ｐ−メチルベンジリデンソ
ルビトール、１，３−ｐ−エチルベンジリデン−２，４
−ｐ−クロルベンジリデンソルビトールなどの異種のベ
ンジリデン基を有する化合物などが例示される。
ジリデンソルビトール類としては、１，３−２，４−ジ
ベンジリデンソルビトール、１，３−２，４−ジ（ｐ−
メチルベンジリデン）ソルビトール、１，３−２，４−
ジ（ｐ−エチルベンジリデン）ソルビトール、１，３−
２，４−ジ（ｐ−クロルベンジリデン）ソルビトール、
１，３−２，４−ビス（ジメチルベンジリデン）ソルビ
トールなどの同種のベンジリデン基を有する化合物；
１，３−ベンジリデン−２，４−ｐ−メチルベンジリデ
ンソルビトール、１，３−ベンジリデン−２，４−ｐ−
エチルベンジリデンソルビトール、１，３−ベンジリデ
ン−２，４−ｐ−クロルベンジリデンソルビトール、
１，３−ｐ−メチルベンジリデン−２，４−ベンジリデ
ンソルビトール、１，３−ｐ−メチルベンジリデン−
２，４−ｐ−クロルベンジリデンソルビトール、１，３
−ｐ−メチルベンジリデン−２，４−ｐ−エチルベンジ
リデンソルビトール、１，３−ｐ−エチルベンジリデン
−２，４−ベンジリデンソルビトール、１，３−ｐ−エ
チルベンジリデン−２，４−ｐ−メチルベンジリデンソ
ルビトール、１，３−ｐ−エチルベンジリデン−２，４
−ｐ−クロルベンジリデンソルビトールなどの異種のベ
ンジリデン基を有する化合物などが例示される。
【００１７】本発明の組成物に使用されるソルビン酸お
よび／またはソルビン酸カリウムは食品用防腐剤として
は公知であり、細菌、バクテリアなどの微生物の繁殖を
抑制する効果を有し、食品類を腐敗から防止するが、ジ
ベンジリデンソルビトール類の分解を防止する効果は知
られておらず、本発明によって初めて確認された効果で
ある。
よび／またはソルビン酸カリウムは食品用防腐剤として
は公知であり、細菌、バクテリアなどの微生物の繁殖を
抑制する効果を有し、食品類を腐敗から防止するが、ジ
ベンジリデンソルビトール類の分解を防止する効果は知
られておらず、本発明によって初めて確認された効果で
ある。
【００１８】本発明の組成物は、ジベンジリデンソルビ
トール類１００重量部に対し、ソルビン酸および／また
はソルビン酸カリウム０．０５〜２０重量部、好ましく
は０．２〜２０重量部を添加することにより得られる。
０．０５重量部より少ない場合には目的とする効果が充
分に得られず、２０重量部以上ではアルデヒド抑制の効
果はあるが、樹脂用添加剤として適用した場合に成形物
における添加剤のプリードあるいは成形品の透明性低下
を起こし好ましくない。
トール類１００重量部に対し、ソルビン酸および／また
はソルビン酸カリウム０．０５〜２０重量部、好ましく
は０．２〜２０重量部を添加することにより得られる。
０．０５重量部より少ない場合には目的とする効果が充
分に得られず、２０重量部以上ではアルデヒド抑制の効
果はあるが、樹脂用添加剤として適用した場合に成形物
における添加剤のプリードあるいは成形品の透明性低下
を起こし好ましくない。
【００１９】ジベンジリデンソルビトール類にソルビン
酸および／またはソルビン酸カリウムを添加する方法
は、直接両者を混合しても良いが、溶媒としてメタノー
ル、エタノール等のアルコールを使用して混合し、その
後溶媒を留去してもよい。また、界面活性剤を使用して
水性エマルジョンとなし、ジベンジリデンソルビトール
表面を被覆する方法でも良いが、上記の方法で充分な効
果が得られる。
酸および／またはソルビン酸カリウムを添加する方法
は、直接両者を混合しても良いが、溶媒としてメタノー
ル、エタノール等のアルコールを使用して混合し、その
後溶媒を留去してもよい。また、界面活性剤を使用して
水性エマルジョンとなし、ジベンジリデンソルビトール
表面を被覆する方法でも良いが、上記の方法で充分な効
果が得られる。
【００２０】本発明の組成物が添加剤として使用される
対象となるポリオレフィン樹脂としては、ポリプロピレ
ン、低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン、エチレ
ン−プロピレン共重合体等を挙げることができる。この
ような使用における添加剤としての使用量はポリオレフ
ィン樹脂１００重量部に対し０．０５〜１重量部の範囲
である。
対象となるポリオレフィン樹脂としては、ポリプロピレ
ン、低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン、エチレ
ン−プロピレン共重合体等を挙げることができる。この
ような使用における添加剤としての使用量はポリオレフ
ィン樹脂１００重量部に対し０．０５〜１重量部の範囲
である。
【００２１】本発明の組成物は、従来技術に比較し、保
管時の経時変化を著しく抑制することができ、しかも、
驚くべきことに、こうして経時変化を抑制しベンズアル
デヒド含有量を極端に減じたジベンジリデンソルビトー
ル類を使用して得られる透明性を付与したポリオレフィ
ン樹脂の射出あるいは押出成形による成形品も、極めて
臭気の少ない製品となることも分かった。
管時の経時変化を著しく抑制することができ、しかも、
驚くべきことに、こうして経時変化を抑制しベンズアル
デヒド含有量を極端に減じたジベンジリデンソルビトー
ル類を使用して得られる透明性を付与したポリオレフィ
ン樹脂の射出あるいは押出成形による成形品も、極めて
臭気の少ない製品となることも分かった。
【００２２】
【実施例】以下、本発明の実施例により更に詳しく説明
する。
する。
【００２３】合成例１ ジベンジリデンソルビトールの合成：以下の実施例にお
いて使用したジベンジリデンソルビトール類は以下の手
順により合成した。
いて使用したジベンジリデンソルビトール類は以下の手
順により合成した。
【００２４】ソルビトール類１モル量当りベンズアルデ
ヒド２モル当量をベンゼン中においてｐ−トルエンスル
フォン酸の存在下に強くかきまぜながら加熱し８Ｈｒ還
流脱水した。次に、炭酸ナトリウムを水に溶解した水溶
液を加えたのち、加熱を続け、ベンゼンと水を共沸させ
て留出させた。ベンゼンがほぼ完全に留出すると粉末が
析出した。反応液を濾過して得た白色粉末にアセトンを
加えて２Ｈｒ加熱還流したのち熱濾過した。この処理を
２回繰り返した。この後乾燥して以下の実施例に使用し
た。
ヒド２モル当量をベンゼン中においてｐ−トルエンスル
フォン酸の存在下に強くかきまぜながら加熱し８Ｈｒ還
流脱水した。次に、炭酸ナトリウムを水に溶解した水溶
液を加えたのち、加熱を続け、ベンゼンと水を共沸させ
て留出させた。ベンゼンがほぼ完全に留出すると粉末が
析出した。反応液を濾過して得た白色粉末にアセトンを
加えて２Ｈｒ加熱還流したのち熱濾過した。この処理を
２回繰り返した。この後乾燥して以下の実施例に使用し
た。
【００２５】実施例１ １，３−２，４−ジベンジリデンソルビトール１００重
量部、およびソルビン酸カリウム１５重量部をボールミ
ル中、室温で３時間混合して、試料を調整した。
量部、およびソルビン酸カリウム１５重量部をボールミ
ル中、室温で３時間混合して、試料を調整した。
【００２６】実施例２ １，３−２，４−ジ（ｐ−エチルベンジリデン）ソルビ
トール５０重量部、ソルビン酸カリウム１重量部、メタ
ノール８０重量部をフラスコに装入し、室温で２時間混
合したのち、減圧下にメタノールを除去した。フラスコ
から取り出したのち、さらに乾燥して試料を調整した。
トール５０重量部、ソルビン酸カリウム１重量部、メタ
ノール８０重量部をフラスコに装入し、室温で２時間混
合したのち、減圧下にメタノールを除去した。フラスコ
から取り出したのち、さらに乾燥して試料を調整した。
【００２７】実施例３ １，３−２，４−ジ（ｐ−メチルベンジリデン）ソルビ
トール１００重量部、ソルビン酸０．２重量部、メタノ
ール１２０重量部をフラスコに装入し、室温で４時間混
合したのち、減圧下にメタノールを除去した。フラスコ
から取り出したのち、さらに乾燥して試料を調整した。
トール１００重量部、ソルビン酸０．２重量部、メタノ
ール１２０重量部をフラスコに装入し、室温で４時間混
合したのち、減圧下にメタノールを除去した。フラスコ
から取り出したのち、さらに乾燥して試料を調整した。
【００２８】実施例４ 実施例２においてソルビン酸カリウム１重量部のかわり
にソルビン酸１．５重量部およびソルビン酸カリウム
１．５重量部をもちいて、同様の方法により試料を調整
した。
にソルビン酸１．５重量部およびソルビン酸カリウム
１．５重量部をもちいて、同様の方法により試料を調整
した。
【００２９】比較例１〜３ 実施例１〜３においてソルビン酸カリウムまたはソルビ
ン酸の添加の処理を施さないジベンジリデンソルビトー
ル類を調製した。
ン酸の添加の処理を施さないジベンジリデンソルビトー
ル類を調製した。
【００３０】比較例４ 実施例２において、ソルビン酸カリウム０．００５重量
部を使用して試料を調整した。
部を使用して試料を調整した。
【００３１】比較例５ 実施例１において、ソルビン酸カリウムにかえてステア
リン酸を２２重量部使用して試料を調整した。
リン酸を２２重量部使用して試料を調整した。
【００３２】比較例６ 前記合成例に従って合成された、１，３−２，４−ジベ
ンジリデンソルビトールに、特開昭６０−３２７９１の
実施例記載に従ってヒドロキシルアミン塩酸塩処理を行
った。
ンジリデンソルビトールに、特開昭６０−３２７９１の
実施例記載に従ってヒドロキシルアミン塩酸塩処理を行
った。
【００３３】即ち、フラスコにヒドロキシルアミン塩酸
塩０．５重量部を少量の水に溶かし、これに炭酸ナトリ
ウム０．６重量部を加えて中和した。これにメタノール
５００重量部を加えてよくかきまぜた後、１，３−２，
４−ジベンジリデンソルビトール５０重量部を加え、乳
状ないしクリーム状によく分散するようにかきまぜた。
塩０．５重量部を少量の水に溶かし、これに炭酸ナトリ
ウム０．６重量部を加えて中和した。これにメタノール
５００重量部を加えてよくかきまぜた後、１，３−２，
４−ジベンジリデンソルビトール５０重量部を加え、乳
状ないしクリーム状によく分散するようにかきまぜた。
【００３４】これを６５℃の湯浴上でかきまぜながら２
時間加温した後、水１０００重量部を加えて、これを濾
過し、水で２回洗浄した。得られたケーキを８５℃乾燥
器中で６時間乾燥した。
時間加温した後、水１０００重量部を加えて、これを濾
過し、水で２回洗浄した。得られたケーキを８５℃乾燥
器中で６時間乾燥した。
【００３５】安定性試験：上記試料を使用して行った安
定性試験の結果を表１に示す。
定性試験の結果を表１に示す。
【００３６】安定性試験は、試料を温度２５〜３０℃、
湿度５０〜６０％ＲＨの室内に１ケ月間保管したのち、
ベンズアルデヒド類の含有量を液体クロマトグラフによ
り分析した。
湿度５０〜６０％ＲＨの室内に１ケ月間保管したのち、
ベンズアルデヒド類の含有量を液体クロマトグラフによ
り分析した。
【００３７】
【表１】
【００３８】
【発明の効果】ソルビン酸および／またはソルビン酸カ
リウムを特定量添加した組成物は、１ケ月間の保管にお
いても、ベンズアルデヒド類の生成を顕著に抑制するこ
とが明らかである。
リウムを特定量添加した組成物は、１ケ月間の保管にお
いても、ベンズアルデヒド類の生成を顕著に抑制するこ
とが明らかである。
Claims (5)
- 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 ［式中、ＲおよびＲ’はそれぞれ独立して、水素原子、
ハロゲン原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜
８のアルコキシ基より成る群から選ばれる原子または基
を表し、ｎおよびｍは１乃至３の整数を示す。］で表さ
れるジベンジリデンソルビトール類１００重量部に対
し、ソルビン酸および／またはソルビン酸カリウム０．
０５〜２０重量部を添加することを特徴とするジベンジ
リデンソルビトール類の安定化方法。 - 【請求項２】 ソルビン酸および／またはソルビン酸カ
リウムの量が０．２〜２０重量部である請求項１記載の
方法。 - 【請求項３】 ジベンジリデンソルビトール類とソルビ
ン酸および／またはソルビン酸カリウムの混合が溶媒の
存在下に混合され、ついで溶媒が留去される方法である
請求項１記載の方法。 - 【請求項４】 請求項１記載のジベンジリデンソルビト
ール類１００重量部に対し、ソルビン酸および／または
ソルビン酸カリウム０．０５〜２０重量部を添加して成
るジベンジリデンソルビトール類の安定化組成物。 - 【請求項５】 請求項１記載のジベンジリデンソルビト
ール類１００重量部に対し、ソルビン酸および／または
ソルビン酸カリウム０．０５〜２０重量部を添加して成
るジベンジリデンソルビトール組成物をポリオレフィン
樹脂に添加、成形してなる成形品。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4181297A JPH05202055A (ja) | 1991-07-09 | 1992-07-08 | ジベンジリデンソルビトール類の安定化方法およびその組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3-167917 | 1991-07-09 | ||
| JP16791791 | 1991-07-09 | ||
| JP4181297A JPH05202055A (ja) | 1991-07-09 | 1992-07-08 | ジベンジリデンソルビトール類の安定化方法およびその組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05202055A true JPH05202055A (ja) | 1993-08-10 |
Family
ID=26491820
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4181297A Pending JPH05202055A (ja) | 1991-07-09 | 1992-07-08 | ジベンジリデンソルビトール類の安定化方法およびその組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05202055A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003093360A1 (en) | 2002-05-02 | 2003-11-13 | New Japan Chemical Co., Ltd. | Agent for inhibiting migration of odor and taste generated from diacetal, diacetal composition containing the agent for inhibiting odor and taste migration, nucleating agent for polyolefin comprising the composition, and polyolefin resin composition and molded object each containing the nucleating agent |
| JP2008505864A (ja) * | 2004-07-09 | 2008-02-28 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 粉末状アルジトールアセタール組成物を製造する方法 |
-
1992
- 1992-07-08 JP JP4181297A patent/JPH05202055A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003093360A1 (en) | 2002-05-02 | 2003-11-13 | New Japan Chemical Co., Ltd. | Agent for inhibiting migration of odor and taste generated from diacetal, diacetal composition containing the agent for inhibiting odor and taste migration, nucleating agent for polyolefin comprising the composition, and polyolefin resin composition and molded object each containing the nucleating agent |
| JP2008505864A (ja) * | 2004-07-09 | 2008-02-28 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 粉末状アルジトールアセタール組成物を製造する方法 |
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