JPH069643A - ジベンジリデンソルビトール類の保管方法 - Google Patents
ジベンジリデンソルビトール類の保管方法Info
- Publication number
- JPH069643A JPH069643A JP4172208A JP17220892A JPH069643A JP H069643 A JPH069643 A JP H069643A JP 4172208 A JP4172208 A JP 4172208A JP 17220892 A JP17220892 A JP 17220892A JP H069643 A JPH069643 A JP H069643A
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- sorbitol
- benzylidene
- dibenzylidene
- dibenzylidene sorbitols
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- Pending
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】一般式（１）
〔式中、ＲおよびＲ’はそれぞれ独立して、水素原子、
ハロゲン原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜
８のアルコキシ基より成る群から選ばれる原子または基
を表し、ｎおよびｍは１乃至３の整数を示す。〕で表さ
れるジベンジリデンソルビトール類を３０℃以下の温度
条件で保管する。 【効果】 ジベンジリデンソルビトール類の経時変化が
著しく改善された。
ハロゲン原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜
８のアルコキシ基より成る群から選ばれる原子または基
を表し、ｎおよびｍは１乃至３の整数を示す。〕で表さ
れるジベンジリデンソルビトール類を３０℃以下の温度
条件で保管する。 【効果】 ジベンジリデンソルビトール類の経時変化が
著しく改善された。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はジベンジリデンソルビト
ール類の安定な保管方法に関する。さらに詳しくは、経
時的なベンズアルデヒド類の増加を抑制したジベンジリ
デンソルビトール類の保管方法に関する。
ール類の安定な保管方法に関する。さらに詳しくは、経
時的なベンズアルデヒド類の増加を抑制したジベンジリ
デンソルビトール類の保管方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ジベンジリデンソルビトール類は、ポリ
オレフィン樹脂、特にポリエチレン、ポリプロピレンま
たはそれらを主成分とするコポリマーに対し、少量配合
することにより、樹脂の透明性を向上させる効果を有し
ており、透明性が要求される各種容器等の成形分野の樹
脂用添加剤として有用な化合物である。また、種々の有
機溶剤に対するゲル化剤としても有用な化合物である。
オレフィン樹脂、特にポリエチレン、ポリプロピレンま
たはそれらを主成分とするコポリマーに対し、少量配合
することにより、樹脂の透明性を向上させる効果を有し
ており、透明性が要求される各種容器等の成形分野の樹
脂用添加剤として有用な化合物である。また、種々の有
機溶剤に対するゲル化剤としても有用な化合物である。
【０００３】しかしながら、ジベンジリデンソルビトー
ル類は比較的安定性に乏しく、保管時あるいは加工時に
ベンズアルデヒド類を遊離して異臭を発し、また成形品
にアルデヒド臭や着色を与える場合もあり、用途によっ
ては大きな障害となり、需要の延びを阻害していた。ま
た、実質的に臭気を感知できない程に精製した場合で
も、保管中における温度、水分などの作用によりジベン
ジリデンソルビトール類の分解が起こり、臭気の原因と
なっていた。
ル類は比較的安定性に乏しく、保管時あるいは加工時に
ベンズアルデヒド類を遊離して異臭を発し、また成形品
にアルデヒド臭や着色を与える場合もあり、用途によっ
ては大きな障害となり、需要の延びを阻害していた。ま
た、実質的に臭気を感知できない程に精製した場合で
も、保管中における温度、水分などの作用によりジベン
ジリデンソルビトール類の分解が起こり、臭気の原因と
なっていた。
【０００４】従来、前記した問題解決の為に以下の方法
が検討され開示されている。特開昭５３−５１６５号公
報あるいは特開昭５７−１８５２８７号公報には、ジベ
ンジリデンソルビトール類を低級脂肪族アルコールある
いは低級脂肪族ケトンと熱時混合する方法、特開昭６０
−３２７９１号公報あるいは特開昭６０−４２３８５号
公報には、ヒドロキシルアミンあるいはフェニルヒドラ
ジン類で処理する方法が記載されている。しかしなが
ら、これらの方法は何れも不純物として含まれるベンズ
アルデヒド類を除去する方法であり、保管時の分解に対
する安定性或は保存法による安定性を改良するものでは
ない。
が検討され開示されている。特開昭５３−５１６５号公
報あるいは特開昭５７−１８５２８７号公報には、ジベ
ンジリデンソルビトール類を低級脂肪族アルコールある
いは低級脂肪族ケトンと熱時混合する方法、特開昭６０
−３２７９１号公報あるいは特開昭６０−４２３８５号
公報には、ヒドロキシルアミンあるいはフェニルヒドラ
ジン類で処理する方法が記載されている。しかしなが
ら、これらの方法は何れも不純物として含まれるベンズ
アルデヒド類を除去する方法であり、保管時の分解に対
する安定性或は保存法による安定性を改良するものでは
ない。
【０００５】特開昭６２−４２８９号公報には、ソルビ
トール誘導体に対し非芳香族有機アミンを添加して成る
熱安定性の改良されたソルビトール誘導体組成物が開示
されている。しかしながら、これらの組成物を樹脂用添
加剤として用い食品容器などに利用する分野ではアミン
類による安全性が懸念される。
トール誘導体に対し非芳香族有機アミンを添加して成る
熱安定性の改良されたソルビトール誘導体組成物が開示
されている。しかしながら、これらの組成物を樹脂用添
加剤として用い食品容器などに利用する分野ではアミン
類による安全性が懸念される。
【０００６】特開昭５７−２１４４０号公報及び特開平
１−１２６３５２号公報には、ジベンジリデンソルビト
ールあるいはジ置換ベンジリデンソルビトール誘導体の
固体粉末表面をベヘン酸等の飽和高級脂肪酸で被覆した
組成物が開示されている。この場合、単に添加しただけ
では効果は少なく、界面活性剤などを用いて表面を被覆
する必要のあることが記載されている。したがって、製
造工程上も複雑になり、また、ジベンジリデンソルビト
ール類９５〜５０重量部に対し、高級脂肪酸５〜５０重
量部といった比較的多量の使用が必要である。
１−１２６３５２号公報には、ジベンジリデンソルビト
ールあるいはジ置換ベンジリデンソルビトール誘導体の
固体粉末表面をベヘン酸等の飽和高級脂肪酸で被覆した
組成物が開示されている。この場合、単に添加しただけ
では効果は少なく、界面活性剤などを用いて表面を被覆
する必要のあることが記載されている。したがって、製
造工程上も複雑になり、また、ジベンジリデンソルビト
ール類９５〜５０重量部に対し、高級脂肪酸５〜５０重
量部といった比較的多量の使用が必要である。
【０００７】また、一般的にポリオレフィン樹脂の加工
時に、ステアリン酸カルシウムなどのカルボン酸金属塩
を樹脂１００重量部に対し０．１重量部程度配合する方
法が採用されているが、透明性を付与するためにジベン
ジリデンソルビトール類を添加した場合の成形品の臭気
を改善することはできない。
時に、ステアリン酸カルシウムなどのカルボン酸金属塩
を樹脂１００重量部に対し０．１重量部程度配合する方
法が採用されているが、透明性を付与するためにジベン
ジリデンソルビトール類を添加した場合の成形品の臭気
を改善することはできない。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は保管中
にジベンジリデンソルビトール類の増加を著しく抑制し
うるジベンジリデンソルビトールの保管方法を提供する
ことにある。
にジベンジリデンソルビトール類の増加を著しく抑制し
うるジベンジリデンソルビトールの保管方法を提供する
ことにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、成形品の
アルデヒド臭や着色が、加工に使用する前のジベンジリ
デンソルビトール類に含有されているベンズアルデヒド
類の量と相関性があることを見出し、ジベンジリデンソ
ルビトール類に含有されるベンズアルデヒドの除去法お
よび保管中の増加阻止法について鋭意検討を重ねた。そ
の結果、ジベンジリデンソルビトール類を３０℃以下の
温度で保管することよりベンズアルデヒド類の増加を阻
止出来ることを見出し、本発明を完成するに至った。す
なわち、本発明は、下記一般式（１）（化２）
アルデヒド臭や着色が、加工に使用する前のジベンジリ
デンソルビトール類に含有されているベンズアルデヒド
類の量と相関性があることを見出し、ジベンジリデンソ
ルビトール類に含有されるベンズアルデヒドの除去法お
よび保管中の増加阻止法について鋭意検討を重ねた。そ
の結果、ジベンジリデンソルビトール類を３０℃以下の
温度で保管することよりベンズアルデヒド類の増加を阻
止出来ることを見出し、本発明を完成するに至った。す
なわち、本発明は、下記一般式（１）（化２）
【００１０】
【化２】
【００１１】〔式中、ＲおよびＲ’はそれぞれ独立し
て、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜８のアルキル
基、炭素数１〜８のアルコキシ基より成る群より選ばれ
る原子または基を表し、ｎおよびｍは１乃至３の整数を
表す。〕で示されるジベンジリデンソルビトール類を３
０℃以下、好ましくは２０℃以下、より好ましくは１０
℃以下で保管する方法を提供するものである。
て、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜８のアルキル
基、炭素数１〜８のアルコキシ基より成る群より選ばれ
る原子または基を表し、ｎおよびｍは１乃至３の整数を
表す。〕で示されるジベンジリデンソルビトール類を３
０℃以下、好ましくは２０℃以下、より好ましくは１０
℃以下で保管する方法を提供するものである。
【００１２】本発明方法で用いられる一般式（１）（化
２）のジベンジリデンソルビトール類としては、１，３
−２，４−ジベンジリデンソルビトール、１，３−２，
４−ジ（ｐ−メチルベンジリデン）ソルビトール、１，
３−２，４−ジ（ｐ−エチルベンジリデン）ソルビトー
ル、１，３−２，４−ジ（ｐ−クロルベンジリデン）ソ
ルビトール、１，３−２，４−ビス（ジメチルベンジリ
デン）ソルビトールなどの同種のベンジリデン基を有す
る化合物、１，３−ベンジリデン−２，４−ｐ−メチル
ベンジリデンソルビトール、１，３−ベンジリデン−
２，４−ｐ−エチルベンジリデンソルビトール、１，３
−ベンジリデン−２，４−ｐ−クロルベンジリデンソル
ビトール、１，３−ｐ−メチルベンジリデン−２，４−
ベンジリデンソルビトール、１，３−ｐ−メチルベンジ
リデン−２，４−ｐ−クロルベンジリデンソルビトー
ル、１，３−ｐ−メチルベンジリデン−２，４−ｐ−エ
チルベンジリデンソルビトール、１，３−ｐ−エチルベ
ンジリデン−２，４−ベンジリデンソルビトール、１，
３−ｐ−エチルベンジリデン−２，４−ｐ−メチルベン
ジリデンソルビトール、１，３−ｐ−エチルベンジリデ
ン−２，４−ｐ−クロルベンジリデンソルビトールなど
の異種のベンジリデン基を有する化合物などが例示され
る。
２）のジベンジリデンソルビトール類としては、１，３
−２，４−ジベンジリデンソルビトール、１，３−２，
４−ジ（ｐ−メチルベンジリデン）ソルビトール、１，
３−２，４−ジ（ｐ−エチルベンジリデン）ソルビトー
ル、１，３−２，４−ジ（ｐ−クロルベンジリデン）ソ
ルビトール、１，３−２，４−ビス（ジメチルベンジリ
デン）ソルビトールなどの同種のベンジリデン基を有す
る化合物、１，３−ベンジリデン−２，４−ｐ−メチル
ベンジリデンソルビトール、１，３−ベンジリデン−
２，４−ｐ−エチルベンジリデンソルビトール、１，３
−ベンジリデン−２，４−ｐ−クロルベンジリデンソル
ビトール、１，３−ｐ−メチルベンジリデン−２，４−
ベンジリデンソルビトール、１，３−ｐ−メチルベンジ
リデン−２，４−ｐ−クロルベンジリデンソルビトー
ル、１，３−ｐ−メチルベンジリデン−２，４−ｐ−エ
チルベンジリデンソルビトール、１，３−ｐ−エチルベ
ンジリデン−２，４−ベンジリデンソルビトール、１，
３−ｐ−エチルベンジリデン−２，４−ｐ−メチルベン
ジリデンソルビトール、１，３−ｐ−エチルベンジリデ
ン−２，４−ｐ−クロルベンジリデンソルビトールなど
の異種のベンジリデン基を有する化合物などが例示され
る。
【００１３】前記した本発明の保管方法によるジベンジ
リデンソルビトールは長期間保管した後でもポリオレフ
ィン等の樹脂用添加剤として用いる場合は成形品の透明
性の付与と共に極めて臭気の少ない製品とすることがで
きる。
リデンソルビトールは長期間保管した後でもポリオレフ
ィン等の樹脂用添加剤として用いる場合は成形品の透明
性の付与と共に極めて臭気の少ない製品とすることがで
きる。
【００１４】本発明に係る化合物が添加剤として使用さ
れる対象となるポリオレフィン樹脂としては、ポリプロ
ピレン、低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン、エ
チレン−プロピレン共重合体等を挙げることができる。
れる対象となるポリオレフィン樹脂としては、ポリプロ
ピレン、低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン、エ
チレン−プロピレン共重合体等を挙げることができる。
【００１５】
【発明の効果】本発明の保管方法は、従来技術に比較
し、保管時の経時変化を著しく抑制することができ、し
かも、驚くべきことに、こうして経時変化を抑制しベン
ズアルデヒド含有量が低レベルのジベンジリデンソルビ
トール類を使用して得られる透明性を付与したポリオレ
フィン樹脂の射出あるいは押出成形による成形品も、極
めて臭気の少ない製品となることも分かった。
し、保管時の経時変化を著しく抑制することができ、し
かも、驚くべきことに、こうして経時変化を抑制しベン
ズアルデヒド含有量が低レベルのジベンジリデンソルビ
トール類を使用して得られる透明性を付与したポリオレ
フィン樹脂の射出あるいは押出成形による成形品も、極
めて臭気の少ない製品となることも分かった。
【００１６】
【実施例】以下に、本発明を実施例により更に詳しく説
明する。 実施例１〜４、比較例１〜２ １，３−２，４−ジベンジリデンソルビトールを表１に
示す温度、湿度で保管し、経時的にベンズアルデヒドの
含有量を液体クロマトグラフにより分析した。結果を表
１に示す。
明する。 実施例１〜４、比較例１〜２ １，３−２，４−ジベンジリデンソルビトールを表１に
示す温度、湿度で保管し、経時的にベンズアルデヒドの
含有量を液体クロマトグラフにより分析した。結果を表
１に示す。
【００１７】
【表１】
【００１８】実施例５〜９、比較例３〜５ １，３−２，４−ジ（ｐ−エチルベンジリデン）ソルビ
トールを表２に示す温度、湿度で保管し、経時的にベン
ズアルデヒドの含有量を液体クロマトグラフにより分析
した。結果を表２に示す。
トールを表２に示す温度、湿度で保管し、経時的にベン
ズアルデヒドの含有量を液体クロマトグラフにより分析
した。結果を表２に示す。
【００１９】
【表２】
Claims (3)
- 【請求項１】 下記一般式（１）（化１） 【化１】 〔式中、ＲおよびＲ’はそれぞれ独立して、水素原子、
ハロゲン原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜
８のアルコキシ基より成る群から選ばれる原子または基
を表し、ｎおよびｍは１乃至３の整数を示す。〕で表さ
れるジベンジリデンソルビトール類を保管する方法にお
いて、保管温度が３０℃以下であることを特徴とするジ
ベンジリデンソルビトール類の保管方法。 - 【請求項２】 ジベンジリデンソルビトール類が１，３
−２，４−ジベンジリデンソルビトール、１，３−２，
４−ジ（ｐ−メチルベンジリデン）ソルビトール、１，
３−２，４−ジ（ｐ−エチルベンジリデン）ソルビトー
ル、１，３−２，４−ジ（ｐ−クロルベンジリデン）ソ
ルビトール、１，３−２，４−ビス（ジメチルベンジリ
デン）ソルビトールからなる群より選ばれたものである
請求項１記載のジベンジリデンソルビトール類の保管方
法。 - 【請求項３】 ジベンジリデンソルビトール類が１，３
−ベンジリデン−２，４−ｐ−メチルベンジリデンソル
ビトール、１，３−ベンジリデン−２，４−ｐ−エチル
ベンジリデンソルビトール、１，３−ベンジリデン−
２，４−ｐ−クロルベンジリデンソルビトール、１，３
−ｐ−メチルベンジリデン−２，４−ベンジリデンソル
ビトール、１，３−ｐ−メチルベンジリデン−２，４−
ｐ−クロルベンジリデンソルビトール、１，３−ｐ−メ
チルベンジリデン−２，４−ｐ−エチルベンジリデンソ
ルビトール、１，３−ｐ−エチルベンジリデン−２，４
−ベンジリデンソルビトール、１，３−ｐ−エチルベン
ジリデン−２，４−ｐ−メチルベンジリデンソルビトー
ル、１，３−ｐ−エチルベンジリデン−２，４−ｐ−ク
ロルベンジリデンソルビトールからなる群より選ばれた
ものである請求項１記載のジベンジリデンソルビトール
類の保管方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4172208A JPH069643A (ja) | 1992-06-30 | 1992-06-30 | ジベンジリデンソルビトール類の保管方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4172208A JPH069643A (ja) | 1992-06-30 | 1992-06-30 | ジベンジリデンソルビトール類の保管方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH069643A true JPH069643A (ja) | 1994-01-18 |
Family
ID=15937599
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4172208A Pending JPH069643A (ja) | 1992-06-30 | 1992-06-30 | ジベンジリデンソルビトール類の保管方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH069643A (ja) |
-
1992
- 1992-06-30 JP JP4172208A patent/JPH069643A/ja active Pending
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