JPH05202083A - 新規４，６−ｏ−ヒドロキシホスホリル−グルコサミン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 【化１】 （式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３は、同一又は異なっていても
よく、水素原子又は水酸基を表し、また、ｌは６〜１４
の整数を、ｍは６〜１４の整数を、ｎは６〜１４の整数
を表す）で示させる新規４，６−Ｏ−ヒドロキシホスホ
リル−グルコサミン誘導体及び製薬上許容し得る塩。 【効果】本発明化合物は、免疫賦活剤、抗腫瘍剤等の医
薬品として有用である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、免疫賦活剤、抗腫瘍剤
等の医薬品として有用なリピッドＡ様活性を有する新規
な４，６−Ｏ−ヒドロキシホスホリル−グルコサミン誘
導体に関する。

【０００２】

【従来の技術】グラム陰性菌の細胞表層は、細胞膜と、
それを取り囲む細胞壁ペプチドグルカン及び外膜から成
っており、この外膜には、リポポリサッカライド（以
下、ＬＰＳという）を含まれている。ＬＰＳは、エンド
トキシンショックを惹起する内毒素の主成分であり、酸
性タンパク質部分と、高分子多糖部分と、リン脂質部分
の三つの部分から成り立っている。

【０００３】ＬＰＳは、発熱作用、出血作用、関節炎発
症、脳脊髄炎発症といった作用の他に、その宿主防禦機
構である免疫を賦活する作用（マクロファージ活性化作
用、Ｂ細胞幼若化作用、細胞性免疫賦活活性作用等）や
抗腫瘍作用（ＩＦＮ（インターフェロン）誘導作用、Ｔ
ＮＦ（腫瘍壊死因子）誘導作用等）を有していることが
知られている。

【０００４】ＬＰＳの活性発現中心は、上記三つの部分
のうち、リピッドＡと呼ばれるリン脂質部分であり、二
糖アミンに脂肪酸残基とリン酸が結合した下記の様な構
造を有するものである〔日本細菌学雑誌４０（１），５
７（１９８５）およびＰｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．
Ｓｃｉ．ＵＳＡ８０，４６２４（１９８３）〕。

【０００５】

【化２】

【０００６】最近の研究において、上式に示された非還
元サブユニット単独、又は還元のサブユニット単独でも
リピッドＡ様活性を有することが判明しており、様々な
類縁体が合成されている。

【０００７】例えば、特表昭６０−５０１２５９号公報
には還元サブユニットに近似したリピッドＸ類縁体とそ
の製造法が、特開平１−１４６８９１号公報にはモノホ
スホリルリピッドＡ誘導体が、特開平１−１２１２９５
号公報には還元サブユニットに類似した２，３，４−ト
リアシル化グルコサミンが、特開平１−２２１３９７号
公報にはリピッドＡ型の新規なムラミルペプチド誘導体
が開示されている。

【０００８】そして、本発明者らも、より強い活性を有
するリピッドＡ誘導体を得るべく様々の合成を試み、と
りわけ非環元サブユニット誘導体について置換基を変え
たり、その導入位置を変換するなど数多くの新規誘導体
を合成し、その結果、これら誘導体中に天然リピッドＡ
と類似の強い活性が見られることを見い出し、すでに多
くの特許出願を行ってきた（例えば、特願平３−１１５
７２３号、あるいは特開平３−１０６８９４号公報、国
際出願９１／１６３３２）。

【０００９】

【発明が解決しようとする課題】上記のとおり、リピッ
ドＡ類縁体については様々な研究が行われており、各種
置換基による修飾、置換基導入部位の検討が詳細にわた
って行われている。しかしながら、同じ置換基でもその
導入部位によって活性が大きく異なるなど、医薬品とし
て実用化し得るものは未だ開発されておらず、より強い
活性を有し、かつ低毒性の化合物の出現が望まれてい
る。

【００１０】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決することを目的として、リピッドＡ誘導体につい
て引き続き精意研究した結果、医薬品として有用な新規
４，６−Ｏ−ヒドロキシホスホリル−グルコサミン誘導
体を見出し、本発明を完成するに至ったものである。

【００１１】本発明によれば、新規な４，６−Ｏ−ヒド
ロキシホスホリル−グルコサミン誘導体は下記一般式
〔Ｉ〕で示される構造を有する。

【００１２】

【化３】

【００１３】ただし、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３は、同一又は異
なっていてもよく水素原子又は水酸基を表し、また、ｌ
は６〜１４の整数を、ｍは６〜１４の整数を、ｎは６〜
１４の整数を表す。

【００１４】また、本発明は上記化合物の製薬上許容し
得る塩をも包含する。このような塩としては、無機アル
カリ金属塩、アルカリ土類金属塩又は有機アミン塩が挙
げられる。より具体的には、例えばナトリウム、カリウ
ム、リチウム、カルシウム、トリエタノールアミン、ジ
エタノールアミン、モノエタノールアミン又はトリエチ
ルアミン等との塩が挙げられる。本発明の４，６−Ｏ−
ヒドロキシホスホリル−グルコサミン誘導体〔Ｉ〕は、
ヒドロキシホスホリル基〔＞Ｐ（Ｏ）ＯＨ〕を４、６位
に導入した点、又環の１位に置換基を導入した点に構造
上の特徴を有するものであり、医薬としての有用性が特
に期待される。これら化合物〔Ｉ〕には立体異性体が存
在し得るが、単離された異性体、異性体混合物のいずれ
も本発明に包含されるものである。

【００１５】これら新規４，６−Ｏ−ヒドロキシホスホ
リル−グルコサミン誘導体〔Ｉ〕は、例えば次のごとき
反応によって製造することができる。

【００１６】

【化４】

【化５】

【化６】

【化７】

【化８】

【化９】

【００１７】（第１工程）Ｄ−グルコサミンより誘導し
た公知の化合物〔１〕（例えば、特開昭５６−６３９９
１号公報参照）を、ジクロロメタン等の不活性溶媒中に
おいて、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピ
ル）−カルボジイミド塩酸塩（ＷＳＣ・ＨＣｌ）又はジ
シクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）等の縮合剤存
在下、触媒量のジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）等
を加え、３位水酸基を〔２−（トリメチルシリル）エト
キシメチル〕基（ＳＥＭ基）等で保護した脂肪酸化合物
又は水酸基を有さない直鎖状脂肪酸化合物とを反応させ
ることにより、化合物〔１〕をアミド化し、化合物
〔２〕を得る。

【００１８】（第２工程）第１工程で得られた化合物
〔２〕で示される化合物を、ジクロロメタン等の不活性
溶媒中において、ＷＳＣ・ＨＣｌ又はＤＣＣ等の縮合剤
存在下、３位水酸基をＳＥＭ基等で保護した脂肪酸化合
物又は水酸基を有さない直鎖状脂肪酸化合物とを反応さ
せることにより、環の３位ヒドロキシル基をアシル化
し、化合物〔３〕を得る。

【００１９】（第３工程）第２工程で得られた化合物
〔３〕を酢酸水溶液等の酸を用い、加水分解させること
により、４，６位の保護基を脱離し、化合物〔４〕を得
る。

【００２０】（第４工程）第３工程で得られた化合物
〔４〕をピリジン、ジクロロメタン等の不活性溶媒に溶
解した後、第３級ブチルジメチルシリルクロライド（Ｔ
ＢＤＭＳ−Ｃｌ）と反応させて、６位をＴＢＤＭＳで保
護した化合物〔５〕を得る。

【００２１】（第５工程）化合物〔５〕をＤＭＡＰとと
もにピリジン、ジクロロメタン又はこれらの混合溶媒等
に溶解し、ジフェニルホスホノクロライドと反応させ
て、４位にジフェニルホスホノ基を有する化合物〔６〕
を得る。

【００２２】（第６工程）化合物〔６〕をメタノール等
に溶解し、パラジウムや白金等の触媒の存在下で接触還
元反応させ、１位の保護基（ベンジル基等）を脱離し、
化合物〔７〕を得る。

【００２３】（第７工程）第６工程で得られた化合物
〔７〕で示される化合物を、ジクロロメタン等の不活性
溶媒中において、ＷＳＣ・ＨＣｌ又はＤＣＣ等の縮合剤
存在下、触媒量のＤＭＡＰを加え、３位水酸基をＳＥＭ
基等で保護した脂肪酸化合物又は水酸基を有さない直鎖
状脂肪酸化合物とを反応させることにより、環の１位ヒ
ドロキシル基をアシル化し、化合物〔８〕を得る。

【００２４】（第８工程）化合物〔８〕をジクロロメタ
ン等の不活性溶媒に溶解し、トリフルオロ酢酸又は三フ
ッ化ホウ素エーテル錯体（ＢＦ_３・ＯＥｔ_２）等の酸あ
るいはテトラブチルアンモニウムフルオライド等のフル
オライドイオン発生剤を添加して、各保護基を脱離し、
化合物

〔９〕を得る。

【００２５】（第９工程）化合物

〔９〕をエタノール、
酢酸等の溶媒に溶解し、酸化白金（ＰｔＯ_２）等の触媒
を加え、水素添加することにより、化合物〔１０〕を得
る。

【００２６】（第１０工程）第９工程で得られた化合物
〔１０〕で示される化合物を、クロロホルム、ジクロロ
メタン又はテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等の溶媒に溶
解し、ＷＳＣ・ＨＣｌ又はＤＣＣ等の縮合剤を用いて反
応させる。これにより、化合物〔１０〕は分子内縮合に
より閉環し、最終目的化合物〔Ｉ〕が得られる。

【００２７】

【医薬品への適応】一般式〔Ｉ〕で示される本発明化合
物は通常全身的あるいは局所的に、経口又は非経口で投
与される。

【００２８】投与量は年齢、体重、症状、治療効果、投
与方法、処理時間等により異なるが、通常成人ひとり当
り、１回に０．０１ｍｇ〜１００ｍｇの範囲で、１日１
回から数回経口あるいは非経口投与される。

【００２９】本発明による経口投与のための固体組成物
としては、錠剤、散剤、顆粒剤等が含まれる。このよう
な固体組成物においては、ひとつ又はそれ以上の活性物
質が、少なくともひとつの不活性な希釈剤、分散剤、例
えば乳糖、マンニトール、ブドウ糖、ヒドロキシプロピ
ルセルロース、微結晶セルロース、デンプン、ポリビニ
ルピロリドン、メタケイ酸アルミン酸マグネシウムの他
無水ケイ酸末等の吸着剤と混合される。また、組成物は
常法に従って、不活性な希釈剤以外の添加剤を含有して
もよい。

【００３０】錠剤又は丸剤は必要により白糖、ゼラチ
ン、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピ
ルメチルセルロースフタレートなどの胃溶性あるいは腸
溶性物質のフィルムで被膜してもよいし、また、２以上
の層で被膜してもよい。さらにゼラチン、エチルセルロ
ースのような物質のカプセルも包含される。

【００３１】経口投与のための液体組成物は、薬剤的に
許容される乳濁剤、溶解剤、懸濁剤、シロップ剤、エリ
キシル剤等を含み、一般的に用いられる不活性な希釈
剤、例えば精製水、エタノール、植物油、乳化剤等を含
む。この組成物は不活性な希釈剤以外に浸潤剤、懸濁剤
のような補助剤、甘味剤、風味剤、芳香剤、防腐剤を含
有してもよい。非経口投与のための注射剤としては、無
菌の水性又は非水性の溶液剤、可溶化剤、懸濁剤、乳化
剤を包含する。水性の溶液剤、可溶化剤、懸濁剤として
は例えば、注射用蒸留水、生理食塩水、シクロデキスト
リン及びその誘導体、トリエタノールアミン、ジエタノ
ールアミン、モノエタノールアミン、トリエチルアミン
等の有機アミン類の他、無機アルカリ等も含まれる。

【００３２】非水溶性の溶液剤としては、例えばプロピ
レングリコール、ポリエチレングリコール、オリーブ油
のような植物油、エタノールのようなアルコール類があ
る。また、非水溶性の可溶化剤としては、例えば、ポリ
オキシエチレン硬化ヒマシ油、庶糖脂肪酸エステル等の
界面活性剤（混成ミセル形成）及び、レシチン及び水添
レシチン（リポソーム形成）等がある。また、植物油等
非水性の溶解剤を、レシチン、ポリオキシニチレン硬化
ヒマシ油、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレング
リコール等を乳化剤として製するエマルジョン製剤も含
まれる。

【００３３】非経口投与のためのその他の組成物として
は、ひとつ又はそれ以上の活性物質を含み、それ自体公
知の方法により処方される外用液剤、軟膏のような塗布
剤、座剤及びペッサリー等が含まれる。

【００３４】以下に、本発明に係る最終目的化合物
〔Ｉ〕の製造方法を実施例によって具体的に説明する。
しかし、これによって本発明が限定されるものではない
ことは勿論であり、例えば次のような化合物も本発明に
属するものである。

【００３５】◎２−デカナミド−１−Ｏ−デカノイル−
２−デオキシ−４，６−Ｏ−ヒドロキシホスホリル−３
−Ｏ−テトラデカノイル−α−Ｄ−グルコピラノース ◎３−Ｏ−デカノイル−２−デオキシ−２−ドデカナミ
ド−１−Ｏ−ドデカノイル−４，６−Ｏ−ヒドロキシホ
スホリル−α−Ｄ−グルコピラノース ◎２−デオキシ−３−Ｏ−ドデカノイル−１−Ｏ−ヘキ
サデカノイル−４，６−Ｏ−ヒドロキシホスホリル−２
−テトラデカナミド−α−Ｄ−グルコピラノース ◎２−デオキシ−３−Ｏ−ドデカノイル−４，６−Ｏ−
ヒドロキシホスホリルー２−オクタデカナミド−１−Ｏ
−オクタデカノイル−α−Ｄ−グルコピラノース ◎２−デカナミド−１−Ｏ−デカノイル−２−デオキシ
−３−Ｏ−｛（３Ｒ）−３−ヒドロキシヘキサデカノイ
ル｝−４，６−Ｏ−ヒドロキシホスホリルーα−Ｄ−グ
ルコピラノース ◎２−ドデカナミド−２−デオキシ−３−Ｏ−｛（３
Ｒ）−３−ヒドロキシヘキサデカノイル｝−４，６−Ｏ
−ヒドロキシホスホリル−１−Ｏ−テトラデカノイル−
α−Ｄ−グルコピラノース ◎２−デオキシ−２−ヘキサデカナミド−１−Ｏ−ヘキ
サデカノイル−３−Ｏ−｛（３Ｒ）−３−ヒドロキシオ
クタデカノイル｝−４，６−Ｏ−ヒドロキシホスホリル
−α−Ｄ−グルコピラノース ◎２−デオキシ−３−Ｏ−｛（３Ｒ）−３−ヒドロキシ
オクタデカノイル｝−４，６−Ｏ−ヒドロキシホスホリ
ル−２−オクタデカナミド−１−Ｏ−オクタデカノイル
−α−Ｄ−グルコピラノース ◎１−Ｏ−デカノイル−２−デオキシ−３−Ｏ−ドデカ
ノイル−２−｛（３Ｒ）−３−ヒドロキシドデカナミ
ド｝−４，６−Ｏ−ヒドロキシホスホリル−α−Ｄ−グ
ルコピラノース ◎３−Ｏ−デカノイル−２−デオキシ−１−Ｏ−ドデカ
ノイル−２−｛（３Ｒ）−３−ヒドロキシヘキサデカナ
ミド｝−４，６−Ｏ−ヒドロキシホスホリル−α−Ｄ−
グルコピラノース ◎３−Ｏ−デカノイル−２−デオキシ−１−Ｏ−ヘキサ
デカノイル−２−｛（３Ｒ）−３−ヒドロキシオクタデ
カナミド｝−４，６−Ｏ−ヒドロキシホスホリル−α−
Ｄ−グルコピラノース ◎２−デオキシ−２−｛（３Ｒ）−３−ヒドロキシデカ
ナミド｝−４，６−Ｏ−ヒドロキシホスホリル−１−Ｏ
−オクタデカノイル−３−Ｏ−テトラデカノイル−α−
Ｄ−グルコピラノース ◎１−Ｏ−デカノイル−２−デオキシ−２−｛（３Ｒ）
−３−ヒドロキシドデカナミド｝−３−Ｏ−｛（３Ｒ）
−３−ヒドロキシオクタデカノイル｝−４，６−Ｏ−ヒ
ドロキシホスホリル−α−Ｄ−グルコピラノース ◎２−デオキシ−１−Ｏ−ドデカノイル−２−｛（３
Ｒ）−３−ヒドロキシヘキサデカナミド｝−３−Ｏ−
｛（３Ｒ）−３−ヒドロキシヘキサデカノイル｝−４，
６−Ｏ−ヒドロキシホスホリル−α−Ｄ−グルコピラノ
ース ◎２−デオキシ−１−Ｏ−ヘキサデカノイル−３−Ｏ−
｛（３Ｒ）−３−ヒドロキシヘキサデカノイル｝−２−
｛（３Ｒ）−３−ヒドロキシオクタデカナミド｝−４，
６−Ｏ−ヒドロキシホスホリル−α−Ｄ−グルコピラノ
ース ◎２−デオキシ−２−｛（３Ｒ）−３−ヒドロキシデカ
ナミド｝−３−Ｏ−｛（３Ｒ）−３−ヒドロキシオクタ
デカノイル｝−４，６−Ｏ−ヒドロキシホスホリル−１
−Ｏ−オクタデカノイル−α−Ｄ−グルコピラノース ◎２−デオキシ−３−Ｏ−ドデカノイル−２−ヘキサデ
カナミド−１−Ｏ−｛（３Ｒ）−３−ヒドロキシデカノ
イル｝−４，６−Ｏ−ヒドロキシホスホリル−α−Ｄ−
グルコピラノース ◎２−デオキシ−３−Ｏ−ドデカノイル−１−Ｏ−
｛（３Ｒ）−３−ヒドロキシドデカノイル｝−４，６−
Ｏ−ヒドロキシホスホリル−２−オクタデカナミド−α
−Ｄ−グルコピラノース ◎２−デカナミド−３−Ｏ−デカノイル−２−デオキシ
−１−Ｏ−｛（３Ｒ）−３−ヒドロキシヘキサデカノイ
ル｝−４，６−Ｏ−ヒドロキシホスホリル−α−Ｄ−グ
ルコピラノース ◎３−Ｏ−デカノイル−２−デオキシ−２−ドデカナミ
ド−１−Ｏ−｛（３Ｒ）−３−ヒドロキシオクタデカノ
イル｝−４，６−Ｏ−ヒドロキシホスホリル−α−Ｄ−
グルコピラノース ◎２−デオキシ−２−ヘキサデカナミド−１−Ｏ−
｛（３Ｒ）−３−ヒドロキシデカノイル｝−３−Ｏ−
｛（３Ｒ）−３−ヒドロキシオクタデカノイル｝−４，
６−Ｏ−ヒドロキシホスホリル−α−Ｄ−グルコピラノ
ース ◎２−デオキシ−１−Ｏ−｛（３Ｒ）−３−ヒドロキシ
ドデカノイル｝−３−Ｏ−｛（３Ｒ）−３−ヒドロキシ
オクタデカノイル｝−４，６−Ｏ−ヒドロキシホスホリ
ル−２−オクタデカナミド−α−Ｄ−グルコピラノース ◎２−デカナミド−２−デオキシ−１−Ｏ−｛（３Ｒ）
−３−ヒドロキシヘキサデカノイル｝−３−Ｏ−｛（３
Ｒ）−３−ヒドロキシヘキサデカノイル｝−４，６−Ｏ
−ヒドロキシホスホリル−α−Ｄ−グルコピラノース ◎２−デオキシ−１−Ｏ−｛（３Ｒ）−３−ヒドロキシ
オクタデカノイル｝−３−Ｏ−｛（３Ｒ）−３−ヒドロ
キシヘキサデカノイル｝−４，６−Ｏ−ヒドロキシホス
ホリル−２−ドデカナミド−α−Ｄ−グルコピラノース ◎３−Ｏ−デカノイル−２−デオキシ−１−Ｏ−｛（３
Ｒ）−３−ヒドロキシデカノイル｝−２−｛（３Ｒ）−
３−ヒドロキシオクタデカナミド｝−４，６−Ｏ−ヒド
ロキシホスホリル−α−Ｄ−グルコピラノース ◎２−デオキシ−３−Ｏ−ドデカノイル−２−｛（３
Ｒ）−３−ヒドロキシデカナミド｝−１−Ｏ−｛（３
Ｒ）−３−ヒドロキシドデカノイル｝−４，６−Ｏ−ヒ
ドロキシホスホリル−α−Ｄ−グルコピラノース ◎２−デオキシ−３−Ｏ−ドデカノイル−２−｛（３
Ｒ）−３−ヒドロキシドデカナミド｝−１−Ｏ−｛（３
Ｒ）−３−ヒドロキシヘキサデカノイル｝−４，６−Ｏ
−ヒドロキシホスホリル−α−Ｄ−グルコピラノース ◎３−Ｏ−デカノイル−２−デオキシ−２−｛（３Ｒ）
−３−ヒドロキシヘキサデカナミド｝−１−Ｏ−｛（３
Ｒ）−３−ヒドロキシオクタデカノイル｝−４，６−Ｏ
−ヒドロキシホスホリル−α−Ｄ−グルコピラノース ◎２−デオキシ−１−Ｏ−｛（３Ｒ）−３−ヒドロキシ
デカノイル｝−３−Ｏ−｛（３Ｒ）−３−ヒドロキシヘ
キサデカノイル｝−２−｛（３Ｒ）−３−ヒドロキシオ
クタデカナミド｝−４，６−Ｏ−ヒドロキシホスホリル
−α−Ｄ−グルコピラノース ◎２−デオキシ−２−｛（３Ｒ）−３−ヒドロキシデカ
ナミド｝−１−Ｏ−｛（３Ｒ）−３−ヒドロキシドデカ
ノイル｝−３−Ｏ−｛（３Ｒ）−３−ヒドロキシオクタ
デカノイル｝−４，６−Ｏ−ヒドロキシホスホリル−α
−Ｄ−グルコピラノース ◎２−デオキシ−２−｛（３Ｒ）−３−ヒドロキシドデ
カナミド｝−１−Ｏ−｛（３Ｒ）−３−ヒドロキシヘキ
サデカノイル｝−３−Ｏ−｛（３Ｒ）−３−ヒドロキシ
オクタデカノイル｝−４，６−Ｏ−ヒドロキシホスホリ
ル−α−Ｄ−グルコピラノース ◎２−デオキシ−２−｛（３Ｒ）−３−ヒドロキシヘキ
サデカナミド｝−３−Ｏ−｛（３Ｒ）−３−ヒドロキシ
ヘキサデカノイル｝−１−Ｏ−｛（３Ｒ）−３−ヒドロ
キシオクタデカノイル｝−４，６−Ｏ−ヒドロキシホス
ホリル−α−Ｄ−グルコピラノース

【００３６】なお、本発明に係る化合物〔Ｉ〕及びその
製造に有用な中間体化合物〔１〕〜〔１０〕と、化合物
番号の関係を示せば次表のとおりである。

【００３７】

【表１】

【００３８】

【実施例１】２−デオキシ−４，６−Ｏ−ヒドロキシホ
スホリル−２−テトラデカナミド−１−Ｏ−テトラデカ
ノイル−３−Ｏ−テトラデカノイル−α−Ｄ−グルコピ
ラノース（化合物Ａ）

【００３９】（第１工程）ベンジル ２−デオキシ−
４，６−Ｏ−イソプロピリデン−２−テトラデカナミド
−β−Ｄ−グルコピラノサイド（化合物２ａ）

【００４０】ベンジル ２−アミノ−２−デオキシ−
４，６−Ｏ−イソプロピリデン−β−Ｄ−グルコピラノ
サイド（１ａ）（１．５ｇ）をジクロロメタン（２５ｍ
ｌ）に溶解し，テトラデカン酸（１．７ｇ）、ＷＳＣ・
ＨＣｌ（１．９ｇ）及び触媒量のＤＭＡＰを加え、室温
にて一夜攪拌した。反応溶液を減圧濃縮後、残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メ
タノール＝２００：１）にて精製し、シロップ状の標題
化合物（２ａ）（２．３ｇ、収率９３％）を得た。 ［α］_Ｄ：−６３．５°（Ｃ＝１．１０，ＣＨ_２Ｃ
ｌ_２） ＩＲ（ｆｉｌｍ）ｃｍ^−１：３５００，３３００，２９
４０，２８６０，１６５０，１５５０，８６０，７３０
〜７００^１ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）δＴＭＳ ＣＤＣｌ_３：
０．８８（３Ｈ，ｍ，Ｍｅ），１．２４〜１．３３（２
２Ｈ，ｍ，−ＣＨ_２−），１．４３，１．５２（６Ｈ，
ｅａｃｈ ｓ，−ＣＭｅ_２），２．１４（２Ｈ，ｍ，−
ＣＨ_２ＣＯ−），３．２８（１Ｈ，ｍ，Ｈ−５），３．
６０（２Ｈ，ｍ，Ｈ−６_ａ，ｅ），３．７８〜３．９７
（３Ｈ，ｍ．Ｈ−２，３，４），４．４２（１Ｈ，ｂｒ
ｏａｄｓ，ＯＨ），４．６０（２Ｈ，２ｄ，Ｊ_ｇｅｍ＝
２２Ｈｚ，−ＣＨ_２Ｐｈ），４．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ
_１，２＝１１．９Ｈｚ，Ｈ−１），５．９０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ_２，ＮＨ＝６．０Ｈｚ，ＮＨ），７．２７〜７．
３８（５Ｈ，ｍ，Ｐｈ）

【００４１】（第２工程）ベンジル ２−デオキシ−
４，６−Ｏ−イソプロピリデン−２−テトラデカナミド
−３−Ｏ−テトラデカノイル−β−Ｄ−グルコピラノサ
イド（化合物３ａ）

【００４２】化合物（２ａ）（４１０ｍｇ）をジクロロ
メタン（１０ｍｌ）に溶解し、テトラデカン酸（１．０
ｇ）及びＷＳＣ・ＨＣｌ（６３３ｍｇ）を加え、室温に
て一夜攪拌し、化合物（２ａ）と同様の操作により精製
し、化合物（３ａ）（１．２ｇ、収率８３％）を得た。 ［α］_Ｄ：−４１．１°（Ｃ＝０．９０，１：１ ＣＨ
_２Ｃｌ_２−ＣＨ_３ＯＨ） ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ^−１：３３００，２９５０，２８４
０，１７５０，１６５０，１５５０．８６０，７３０〜
７００^１ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）δＴＭＳ ＣＤＣｌ_３：
０．８８（６Ｈ，ｍ，Ｍｅ），１．１０〜１．３０（４
４Ｈ，ｍ，−ＣＨ_２−），１．３５，１．４７（６Ｈ，
ｅａｃｈ ｓ，−ＣＭｅ_２），２．００〜２．４０（４
Ｈ，２ｍ，−ＣＯＣＨ_２−），３．３３〜３．４５（１
Ｈ，ｍ，Ｈ−５）３．７６（１Ｈ，ｔ，Ｊ_３，４＝Ｊ
_４，５＝９．４Ｈｚ，Ｈ−４），３．８０〜４．０１
（２Ｈ，ｍ，Ｈ−６_ａ，ｅ），４．１９（１Ｈ，ｑ，Ｊ
_１，２＝Ｊ_２，３＝Ｊ_２，ＮＨ＝９〜１０Ｈｚ，Ｈ−
２），４．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ_１，２＝Ｓ，４Ｈｚ，Ｈ
−１），４．５５，４．８６（２Ｈ，ｅａｃｈ ｄ，Ｊ
_ｇｅｍ＝１２．５Ｈｚ，−ＣＨ_２Ｐｈ），５．０２（１
Ｈ，ｔ，Ｊ_２，３＝Ｊ_３，４＝９．５Ｈｚ，Ｈ−３），
５．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ_２，ＮＨ＝９．８Ｈｚ，Ｎ
Ｈ），７．２０〜７．４０（５Ｈ，ｍ，Ｐｈ）

【００４３】（第３工程）ベンジル ２−デオキシ−２
−テトラデカナミド−３−Ｏ−テトラデカノイル−β−
Ｄ−グルコピラノサイド（化合物４ａ）

【００４４】化合物（３ａ）（１．３ｇ）を酢酸（８０
ｍｌ）及び水（２０ｍ１）の混合溶液を４５℃にて２時
間攪拌した後、反応溶液を減圧濃縮した。得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタ
ン：メタノール＝５０：１）にて精製し、標題化合物
（４ａ）（１．２ｇ、ｑｕａｎｔ．）を得た。 ［α］_Ｄ：−３７．９°（Ｃ＝０．９０，１：１ ＣＨ
_２Ｃｌ_２−ＣＨ_３ＯＨ） ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ^−１：３５００，３３００，２９５
０，２８４０，１７５０，１６５０，１５５０，７３０
〜７００^１ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）δＴＭＳ ＣＤＣｌ_３＝
０．８８（６Ｈ，ｍ，Ｍｅ），１．１０〜１．７５（４
４Ｈ，ｍ，−ＣＨ_２−），２．００〜２．４０（５Ｈ，
２ｍ，−ＣＯＣＨ_２−，ＯＨ），３．４０（１Ｈ，ｍ，
Ｈ−５），３．７０〜４．０５（５Ｈ，ｍ，Ｈ−２，
４，６_ａ，ｅ），４．５０〜４．６５（２Ｈ，ｍ．−Ｃ
Ｈ_２Ｐｈ），４．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ_１，２＝１２．３
Ｈｚ，Ｈ−１），５．００（１Ｈ，ｔ，Ｊ_２，３＝Ｊ
_３，４＝１０．７Ｈｚ，Ｈ−３），５．５４（１Ｈ，
ｄ，Ｊ_２，ＮＨ＝９．２Ｈｚ，ＮＨ）７．２０〜７．４
０（５Ｈ，ｍ，Ｐｈ）

【００４５】（第４工程）ベンジル ６−Ｏ−ｔｅｒｔ
−ブチルジメチルシリル−２−デオキシ−２−テトラデ
カナミド−３−Ｏ−テトラデカノイル−β−Ｄ−グルコ
ピラノサイド（化合物５ａ）

【００４６】化合物（４ａ）（５００ｍｇ）を、氷冷
下、ピリジン（３０ｍｌ）に溶解し、ｔｅｒｔ−ブチル
ジメチルシリルクロライド（２２０ｍｇ）を加えた後、
室温にて一夜攪拌した。過剰量のメタノールを加え試薬
を分解した後、溶液を減圧濃縮した。その残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタ
ノール＝１５０：１）にて精製し、シロップ状の標題化
合物（５ａ）（５７０ｍｇ、ｑｕａｎｔ．）を得た。 ［α］_Ｄ：−２９．９°（Ｃ＝１．１０，１：１ ＣＨ
_２Ｃｌ_２，ＣＨ_３ＯＨ） ＩＲ（ｆｉｌｍ）ｃｍ^−１：３４５０，３２６０，２９
４０，２８６０，１７４０，１６５０，１５６０，８４
０，８２０，７３０〜７００^１ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）δＴＭＳ ＣＤＣｌ_３：
０．００（６Ｈ，ｍ，Ｍｅ，Ｓｉ），０．８０（１５
Ｈ，ｍ，^ｔＢｕ−Ｓｉ，Ｍｅ），１．００〜１．５５
（４４Ｈ，ｍ，−ＣＨ_２−），１．９０〜２．３０（４
Ｈ，２ｍ，−ＣＯＣＨ_２−），３．１９（１Ｈ，ｂｒｏ
ａｄ ｓ，ＯＨ），３．２８（１Ｈ，ｍ，Ｈ−５），
３．６３（１Ｈ，ｔ，Ｊ_３，４＝Ｊ_４，５＝９，２Ｈ
ｚ，Ｈ−４），３．７２〜４．００（３Ｈ，ｍ，−ＣＨ
_２Ｐｈ，Ｈ−２），４．３３，４．４５（２Ｈ，ｅａｃ
ｈ ｄ，Ｊ_ｇｅｍ＝１２．３Ｈｚ，Ｈ−６_ａ，ｅ），
４．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ_１，２＝１２．０Ｈｚ．Ｈ−
１），４．８６（１Ｈ，ｔ，Ｊ_２，３＝Ｊ_３，４＝１
０．７Ｈｚ，Ｈ−３），５．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ
_２，ＮＨ＝９．３Ｈｚ，ＮＨ），７．１３〜７．２５
（５Ｈ，ｍ，Ｐｈ）

【００４７】（第５工程）ベンジル ６−Ｏ−ｔｅｒｔ
−ブチルジメチルシリル−２−デオキシ−４−Ｏ−ジフ
ェニルホスホノ−２−テトラデカナミド−３−Ｏ−テト
ラデカノイル−β−Ｄ−グルコピラノサイド（化合物６
ａ）

【００４８】化合物（５ａ）（５００ｍｇ）を、氷冷
下、ピリジン（１５ｍｌ）に溶解し、ＤＭＡＰ（１５２
ｍｇ）を加え、予めジクロロメタン（２ｍ１）に溶解し
たジフェニルホスホロクロリデイト（３３４ｍｇ）を加
えて一夜撹拌した。反応液に過剰量のメタノールを加
え、減圧濃縮後残渣をクロロホルムに溶解し、２Ｎ−Ｈ
Ｃｌ洗浄、水洗浄、芒硝乾燥後、減圧濃縮し、得られた
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロ
メタン：メタノール＝４００：１）にて精製し、シロッ
プ状の標題化合物（６ａ）（５１０ｍｇ、収率８４％）
を得た。 ［α］_Ｄ：−２１．３°（Ｃ＝０．９０，ＣＨ_２Ｃ
ｌ_２） ＩＲ（ｆｉｌｍ）ｃｍ^−１：３３００，２９４０，２８
６０，１７５０，１６５０，１５６０，９６０，８４
０，８２０，７９０〜７００^１ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）δＴＭＳ ＣＤＣｌ_３：
０．００（６Ｈ，ｍ，Ｍｅ−Ｓｉ），０．８５（１５
Ｈ，ｍ，^ｔＢｕ−Ｓｉ，Ｍｅ），０．９５〜１．６５
（４４Ｈ，ｍ，−ＣＨ_２−），２．００〜２．２０（４
Ｈ，ｍ，−ＣＯＣＨ_２−），３．５０（１Ｈ，ｍ，Ｈ−
５），３．６０〜３．８２（２Ｈ，ｍ，−ＣＨ_２Ｐ
ｈ），４．０４（１Ｈ，ｍ，Ｈ−２），４．４５〜４．
７２（３Ｈ，ｍ，Ｈ−４，６_ａ，ｅ），４．８３（１
Ｈ，ｄ，Ｊ_１，２＝１２．１Ｈｚ，Ｈ−１），５．２６
（１Ｈ，ｔ，Ｊ_２，３＝Ｊ_３，４＝１０．６Ｈｚ，Ｈ−
３）５．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ_２，ＮＨ＝９．３Ｈｚ，Ｎ
Ｈ），７．０５〜７．３５（１５Ｈ，ｍ，Ｐｈ）

【００４９】（第６工程）６−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジ
メチルシリル−２−デオキシ−４−Ｏ−ジフェニルホス
ホノ−２−テトラデカナミド−３−Ｏ−テトラデカノイ
ル−Ｄ−グルコピラノース（化合物７ａ）

【００５０】化合物（６ａ）（４５０ｍｇ）をメタノー
ル（２０ｍｌ）に溶解し、１０％Ｐｄ−Ｃ（４５０ｍ
ｇ）を加えた後、室温にて一夜水素添加を行った。触媒
を濾別し、濾液、洗液を合わせて減圧濃縮して得られた
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロ
メタン：メタノール＝１５０：１）にて精製し、シロッ
プ状の標題化合物（７ａ）（３００ｍｇ、収率７３％）
を得た。 ［α］_Ｄ：＋２１．０°（Ｃ＝１．００，ＣＨ_２Ｃ
ｌ_２） ＩＲ（ｆｉｌｍ）ｃｍ^−１：３６００〜３１００，２９
４０，２８６０，１７５０，１６５０，１５４０，９６
０，８６０，８４０，７８０〜６９０^１ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）δＴＭＳ ＣＤＣｌ_３：
０．００（６Ｈ，ｍ，Ｍｅ−Ｓｉ），０．８６（１５
Ｈ，ｍ，^ｔＢｕ−Ｓｉ，Ｍｅ），１．１１〜１．５５
（４４Ｈ，ｍ，−ＣＨ_２−），２．０１〜２．２１（４
Ｈ，ｍ，−ＣＯＣＨ_２−），３．７１〜３．８１（２
Ｈ，ｍ，Ｈ−６_ａ，ｅ），３．９０（１Ｈ，ｂｒｏａｄ
Ｓ，ＯＨ），４．０８（１Ｈ，ｍ，Ｈ−５），４．２
３（１Ｈ，ｍ，Ｈ−２），４．７５（１Ｈ，ｑ，Ｊ
_３，４＝Ｊ_４，５＝Ｊ_４，ｐ＝９．３Ｈｚ，Ｈ−４），
５．２３（１Ｈ，〜ｓ，Ｈ−１），５．５２（１Ｈ，
ｔ，Ｊ_２，３＝Ｊ_３，４＝９〜１０Ｈｚ，Ｈ−３），
５．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ_２，ＮＨ＝９．２Ｈｚ，Ｎ
Ｈ），７．１５〜７．３５（１０Ｈ，ｍ，Ｐｈ）

【００５１】（第７工程）６−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジ
メチルシリル−２−デオキシ−４−Ｏ−ジフェニルホス
ホノ−２−テトラデカナミド−１−Ｏ−テトラデカノイ
ル−３−Ｏ−テトラデカノイル−α−Ｄ−グルコピラノ
ース（化合物８ａ）

【００５２】化合物（７ａ）（１００ｍｇ）をジクロロ
メタン（５０ｍ１）に溶解し、テトラデカン酸（４８ｍ
ｇ）、ＷＳＣ・ＨＣｌ（４０ｍｇ）及び触媒量のＤＭＡ
Ｐを加え、室温にて一夜攪拌した。反応液を減圧濃縮
後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（ジク
ロロメタン：メタノール＝２５０：１）にて精製し、シ
ロップ状の標題化合物（８ａ）（１１０ｍｇ、収率９０
％）を得た。 ［α］_Ｄ：＋４．１８°（Ｃ＝１．１０，ＣＨ_２Ｃ
ｌ_２） ＩＲ（ｆｉｌｍ）ｃｍ^−１：３３００，２９４０，２８
６０，１７６０，１６６０，１５３０，９５０，８６
０，８４０，７７０〜６９０^１ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）δＴＭＳ ＣＤＣｌ_３：
０．００（６Ｈ，ｍ，Ｍｅ−Ｓｉ），０．８５（１８
Ｈ，ｍ，^ｔＢｕ−Ｓｉ，Ｍｅ），１．１１〜１．８０
（６６Ｈ，ｍ，−ＣＨ_２−），２．００〜２．２０（４
Ｈ，ｍ，−ＣＯＣＨ_２− ｏｆ Ｃ−１，３），２．４
０（２Ｈ，ｍ，−ＣＯＣＨ_２− ｏｆ Ｃ−２），３．
６５〜３．９０（２Ｈ，ｍ，Ｈ−６_ａ，ｅ），４．３５
（１Ｈ，ｍ，Ｈ−５），４．８６（１Ｈ，ｑ，Ｊ_１，２
＝Ｊ_２，３＝Ｊ_２，ＮＨ＝９〜１０Ｈｚ，Ｈ−２），
５．２０（１Ｈ，ｑ，Ｊ_３，４＝Ｊ_４，５＝Ｊ_４，ｐ＝
９〜１０Ｈｚ，Ｈ−４），５．４２（１Ｈ，ｔ，Ｊ
_２，３＝Ｊ_３，４＝１０．５Ｈｚ，Ｈ−３），５．６０
（１Ｈ，ｄ，Ｊ_２，ＮＨ＝９．５Ｈｚ，ＮＨ），６．２
０（１Ｈ，ｄ，Ｊ_１，２＝９．１Ｈｚ，Ｈ−１），７．
１０〜７．４０（１０Ｈ，ｍ，Ｐｈ）

【００５３】（第８工程）２−デオキシ−４−Ｏ−ジフ
ェニルホスホノ−２−テトラデカナミド−１−Ｏ−テト
ラデカノイル−３−Ｏ−テトラデカノイル−α−Ｄ−グ
ルコピラノース（化合物９ａ）

【００５４】化合物（８ａ）（１００ｍｇ）をジクロロ
メタン（４ｍｌ）に溶解し、トリフルオロ酢酸（２ｍ
ｌ）を加え、室温にて１時間攪拌した。反応液を減圧濃
縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（ジクロロメタン：メタノール＝８０：１）にて精
製し、シロップ状の標題化合物（９ａ）（８８ｍｇ、ｑ
ｕａｎｔ．）を得た。 ［α］_Ｄ：＋３２．５°（Ｃ＝０．９０，ＣＨ_２Ｃ
ｌ_２） ＩＲ（ｆｉｌｍ）ｃｍ^−１：３６００〜３２００，２９
４０，２８６０，１７５０，１６７０，１５８０，９６
０，７７０〜６９０^１ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）δＴＭＳ ＣＤＣｌ_３＝
０．８８（９Ｈ，ｍ，Ｍｅ），１．１０〜１．８５（６
６Ｈ，ｍ，−ＣＨ_２−），２．１０〜２．３６（４Ｈ，
ｍ，−ＣＯＣＨ_２−ｏｆ Ｃ−１，３），２．４５（２
Ｈ，ｍ，−ＣＯＣＨ_２−ｏｆ Ｃ−２），３．０８（１
Ｈ，ｂｒｏａｄ ｓ，ＯＨ），３．６５（２Ｈ．ｍ，Ｈ
−６_ａ，ｅ），４．３０（１Ｈ，ｍ，Ｈ−５），４．８
５（１Ｈ，ｑ，Ｊ_１，２＝Ｊ_２，３＝Ｊ_２，ＮＨ＝９〜
１０Ｈｚ，Ｈ−２），５．０８（１Ｈ，ｑ，Ｊ_３，４＝
Ｊ_４，５＝Ｊ_４，ｐ＝９〜１０Ｈｚ，Ｈ−４），５．４
３（１Ｈ，ｔ，Ｊ_２，３＝Ｊ_３，４＝＝１０．５Ｈｚ，
Ｈ−３），５．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ_２，ＮＨ＝９．２Ｈ
ｚ，ＮＨ），６．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ_１，２＝９．６Ｈ
ｚ，Ｈ−１），７．１０〜７．４０（１０Ｈ，ｍ，Ｐ
ｈ）

【００５５】（第９工程）２−デオキシ−４−Ｏ−ホス
ホノ−２−テトラデカナミド−１−Ｏ−テトラデカノイ
ル−３−Ｏ−テトラデカノイル−α−Ｄ−グルコピラノ
ース（化合物１０ａ）

【００５６】化合物（９ａ）（８０ｍｇ）をエタノール
（５０ｍｌ）に溶解し、触媒としてアダムス触媒（Ｐｔ
Ｏ_２・Ｈ_２Ｏ）（５０ｍｇ）存在下、室温にて水素添加
を行った。触媒をセリットを用いて濾別し、濾液と洗液
を合わせて減圧濃縮後、１，４−ジオキサンを用いて凍
結乾燥を行い、標題化合物（１０ａ）（７７ｍｇ、ｑｕ
ａｎｔ．）を得た。標題化合物（１０ａ）は、ＴＬＣ上
で燐酸−モリブデン発色により、燐酸基の生成を確認し
た。 融点：１０６〜１０８℃ ［α］_Ｄ：＋２６．３°（Ｃ＝０．４０，１：１ ＣＨ
Ｃｌ_３・ＣＨ_３ＯＨ） ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ^−１：３６００〜３１００，２９２
０，２８５０，１７４０，１６４０，１５４０

【００５７】（第１０工程）化合物（１０ａ）（１３ｍ
ｇ）をクロロホルム（１０ｍｌ）に溶解し、ＤＣＣ
（９．３ｍｇ）を加えた後、室温にて一夜攪拌した。Ｔ
ＬＣ上未反応の化合物（１０ａ）よりＲｆ値の大きいス
ポットの存在を確認後、反応溶液を減圧濃縮し、得られ
た残渣をメタノール溶媒によるセファデックス（Ｓｅｐ
ｈａｄｅｘ ＬＨ−２０）カラムを用いてゲル濾過する
ことにより、最終目的化合物（Ａ）（１１ｍｇ、ｑｕａ
ｎｔ．）を得た。 融点：１９３〜１９６℃ ［α］_Ｄ：＋３８．０°（Ｃ＝０．２０，１：１ ＣＨ
Ｃｌ_３−ＣＨ_３ＯＨ） ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ^−１：３６００〜３２００，２９５
０，２８６０，１７３０，１６５０，１５５０

【００５８】

【実施例２】２−デオキシ−４，６−Ｏ−ヒドロキシホ
スホリル−３−Ｏ−｛（３Ｒ）−３−ヒドロキシテトラ
デカノイル｝−２−テトラデカナミド−１−Ｏ−テトラ
デカノイル−α−Ｄ−グルコピラノース（化合物Ｂ）

【００５９】（第２工程）ベンジル ２−デオキシ−
４，６−Ｏ−イソプロピリデン−２−テトラデカナミド
−３−Ｏ−［（３Ｒ）−３−｛２−（トリメチルシリ
ル）エトキシメトキシ−テトラデカノイル］−β−Ｄ−
グルコピラノサイド（化合物３ｂ）

【００６０】実施例１の第１工程で得られた化合物（２
ａ）（１ｇ）及び（３Ｒ）−３−｛２−（トリメチルシ
リル）エトキシメトキシ｝テトラデカン酸（８６５ｍ
ｇ）を用いて、化合物（３ａ）製造と同様の操作により
標題化合物（３ｂ）（１．４ｇ、収率８８％）を得た。 ［α］_Ｄ：−１９．６°（Ｃ＝１．００，ＣＨ_２Ｃ
ｌ_２） ＩＲ（ｆｉｌｍ）ｃｍ^−１：３３００，２９５０，２８
６０，１７５０，１６６０，１５５０，８７０，８４
０，７６０〜７００^１ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）δＴＭＳ ＣＤＣｌ_３：
０．００（９Ｈ，ｍ，Ｍｅ−Ｓｉ），０．８８（８Ｈ，
ｍ，ＴＭＳ−ＣＨ_２−，Ｍｅ），１．１０〜１．３０
（４２Ｈ，ｍ，−ＣＨ_２−），１．３４，１．４６（６
Ｈ，ｅａｃｈ ｓ，Ｍｅ_２Ｃ），２．００〜２．６５
（４Ｈ，ｍ，−ＣＯＣＨ_２−），３．２５〜３．４０
（１Ｈ，ｍ，Ｈ−５），３．４５〜４．１０（７Ｈ，
ｍ，ＴＭＳ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−，Ｈ−３ ｏｆ Ｃ_１４
−ＯＳＥＭ，Ｈ，２，４，６_ａ，ｅ），４．５０〜４．
９０（５Ｈ，ｍ，−ＣＨ_２Ｐｈ，−ＯＣＨ_２Ｏ−，Ｈ−
１），５．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ_２，３＝Ｊ_３，４＝９．
８Ｈｚ，Ｈ−３），５．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ_２，ＮＨ＝
９．２Ｈｚ，ＮＨ），７．２０〜７．３５（５Ｈ，ｍ，
Ｐｈ）

【００６１】（第３工程）ベンジル ２−デオキシ−２
−テトラデカナミド−３−Ｏ−［（３Ｒ）−３−｛２−
（トリメチルシリル）エトキシメトキシ｝テトラデカノ
イル］−β−Ｄ−グルコピラノサイド（化合物４ｂ）

【００６２】化合物（３ｂ）を用いて、化合物（４ａ）
製造と同様の操作により標題化合物（４ｂ）（１．１
ｇ、収率８０％）を得た。 ［α］_Ｄ：−３０．８°（Ｃ＝１．００，ＣＨ_２Ｃ
ｌ_２） ＩＲ（ｆｉｌｍ）ｃｍ^−１：３５００，３３００，２９
４０，２８６０，１７５０，１６５０，１５５０，８６
０，８４０，７６０〜７００^１ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）δＴＭＳ ＣＤＣｌ_３：
０．００（９Ｈ，ｍ，Ｍｅ−Ｓｉ），０．８６（８Ｈ，
ｍ，ＴＭＳ−ＣＨ_２−，Ｍｅ），１．１０〜１．７０
（４２Ｈ，ｍ，−ＣＨ_２−），２．００〜２．６３（５
Ｈ，２ｍ，−ＣＯＣＨ_２，ＯＨ），３．４３（１Ｈ，
ｍ，Ｈ−５），３，５０〜３．６５（２Ｈ，ｍ，Ｈ４，
ＯＨ），３．６６〜４．１０（６Ｈ，ｍ，ＴＭＳ−ＣＨ
_２−ＣＨ_２−，Ｈ−３ ｏｆ Ｃ_１４−ＯＳＥＭ，Ｈ−
２，６_ａ，ｅ），４．５５〜４．７５（４Ｈ，ｍ，−Ｃ
Ｈ_２Ｐｈ，−ＯＣＨ_２Ｏ−）

【００６３】（第４工程）ベンジル ６−Ｏｔｅｒｔ−
ブチルジメチルシリル−２−デオキシ−２−テトラデカ
ナミド−３−Ｏ−［（３Ｒ）−３−｛２−（トリメチル
シリル）エトキシメトキシ｝テトラデカノイル］−β−
Ｄ−グルコピラノサイド（化合物５ｂ）

【００６４】化合物（４ｂ）を用いて、化合物（５ａ）
製造と同様の操作により標題化合物（５ｂ）（５７０ｍ
ｇ、ｑｕａｎｔ．）を得た。 ［α］_Ｄ：−２６．７°（Ｃ＝１．１０，ＣＨ_２Ｃ
ｌ_２） ＩＲ（ｆｉｌｍ）ｃｍ^−１：３５００，３３００，２９
４０，２８６０，１７５０，１６５０，１５５０，８６
０，８４０，７３０〜７００^１ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）δＴＭＳ ＣＤＣｌ_３：
０．００（１５Ｈ，ｍ，Ｍｅ−Ｓｉ），０．９０（１７
Ｈ，ｍ，ＴＭＳ−ＣＨ_２−，^ｔＢｕ−Ｓｉ，Ｍｅ），
１．１０〜１．７０（４２Ｈ，ｍ，−ＣＨ_２−），１．
９０〜２．６４（４Ｈ，２ｍ，−ＣＯＣＨ_２−），３．
３７（１Ｈ，ｍ，Ｈ−５），３．５５〜３．７５（４
Ｈ，ｍ，ＴＭＳ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−，Ｈ−３ ｏｆ Ｃ
_１４−ＯＳＥＨ，ＯＨ），３．８８〜４．１０（４Ｈ，
ｍ，−ＣＨ_２Ｐｈ，Ｈ−２，４），４．４５〜４．７５
（４Ｈ，ｍ，−ＯＣＨ_２Ｏ−，Ｈ−６_ａ，ｅ），４．８
４（１Ｈ，ｄ，Ｊ_１，２＝１２．１Ｈｚ，Ｈ−１），
４．９８（１Ｈ，ｔ，Ｊ_２，３＝Ｊ_３，４＝１０．６Ｈ
ｚ，Ｈ−３），５．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ_２，ＮＨ＝９．
０Ｈｚ，ＮＨ），７．２０〜７．３５（５Ｈ，ｍ，Ｐ
ｈ）

【００６５】（第５工程）ベンジル ６−Ｏ−ｔｅｒｔ
−ブチルジメチルシリル−２−デオキシ−４−Ｏ−ジフ
エニルホスホノ−２−テトラデカナミド−３−Ｏ−
［（３Ｒ）−３−｛２−（トリメチルシリル）エトキシ
メトキシ｝テトラデカノイル］−β−Ｄ−グルコピラノ
サイド（化合物６ｂ）

【００６６】化合物（５ｂ）を用いて、化合物（６ａ）
製造と同様の操作により標題化合物（６ｂ）（５３０ｍ
ｇ、収率７５％）を得た。 ［α］_Ｄ：＋２．４°（Ｃ＝１．１０，ＣＨ_２Ｃｌ_２） ＩＲ（ｆｉｌｍ）ｃｍ^−１：３３００，２９４０，２８
６０，１７５０，１６５０，１５７０，９６０，８６
０，８４０，７８０〜６９０^１ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）δＴＭＳ ＣＤＣｌ_３：
０．００（１５Ｈ，ｍ，Ｍｅ−Ｓｉ），０．８９（１７
Ｈ，ｍ，ＴＭＳ−ＣＨ_２−，^ｔＢｕ−Ｓｉ，Ｍｅ），
１．１０〜１．６５（４２Ｈ，ｍ，−ＣＨ_２−），２．
００〜２．４５（４Ｈ，２ｍ，−ＣＯＣＨ_２−），３．
４０〜３．９５（７Ｈ，ｍ，−ＣＨ_２Ｐｈ，ＴＭＳ−Ｃ
Ｈ_２−ＣＨ_２−，Ｈ−３ ｏｆ Ｃ_１４−ＯＳＥＭ，Ｈ
−２，５），４．４５〜４．７５（４Ｈ，ｍ，−ＯＣＨ
_２Ｏ−，Ｈ−６_ａ，ｅ），４．８５〜５．００（２Ｈ，
ｍ，Ｈ−１，４），５．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ_２，３＝Ｊ
_３，４＝１０．４Ｈｚ，Ｈ−３），５．８４（１Ｈ，
ｄ，Ｊ_２，ＮＨ＝８．１Ｈｚ，ＮＨ），７．１０〜７．
３５（１５Ｈ，ｍ，Ｐｈ）

【００６７】（第６工程）６−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジ
メチルシリル−２−デオキシ−４−Ｏ−ジフェニルホス
ホノ−２−テトラデカナミド−３−Ｏ−［（３Ｒ）−３
−｛２−（トリメチルシリル）エトキシメトキシ｝テト
ラデカノイル］−Ｄ−グルコピラノース（化合物７ｂ）

【００６８】化合物（６ｂ）を用いて、化合物（７ａ）
製造と同様の操作により標題化合物（７ｂ）（２６０ｍ
ｇ、収率７０％）を得た。 ［α］_Ｄ：＋３５．９°（Ｃ＝０．９０，ＣＨ_２Ｃ
ｌ_２） ＩＲ（ｆｉｌｍ）ｃｍ^−１：３５００〜３２００，２９
４０，２８６０，１７４０，１６６０，１５４０，９６
０，８６０，８４０，７９０〜６９０^１ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）δＴＭＳ ＣＤＣｌ_３：
０．００（１５Ｈ，ｍ，Ｍｅ−Ｓｉ），０．８５（１７
Ｈ，ｍ，ＴＭＳ−ＣＨ_２−，^ｔＢｕ−Ｓｉ，Ｍｅ），
１．２５〜１．５６（４２Ｈ，ｍ，−ＣＨ_２−），２．
１２（２Ｈ，〜ｓ，−ＣＯＣＨ_２−，ｏｆ Ｃ−３），
２．３７（２Ｈ，ｍ，−ＣＯＨ_２− ｏｆ Ｃ−２），
３．３８〜３．６８（３Ｈ，ｍ，Ｈ−５，６_ａ，ｅ），
３．７０〜３．８４（３Ｈ，ｍ，ＴＭＳ−ＣＨ_２−ＣＨ
_２−，Ｈ−３ ｏｆ Ｃ−_１４−ＯＳＥＭ），４．０５
〜４．２０（２Ｈ，ｍ，Ｈ−２，ＯＨ），４．５０（２
Ｈ，２ｄ，−ＯＣＨ_２Ｏ−），４．８５（１Ｈ，ｑ，Ｊ
_３，４＝Ｊ_４，５＝Ｊ_４，ｐ＝９〜１０Ｈｚ，Ｈ−
４），５．２７（１Ｈ，〜ｓ，Ｈ−１），５．５２（１
Ｈ，ｔ，Ｊ_２，３＝Ｊ_３，４＝９〜１０Ｈｚ，Ｈ−３）
５．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ_２，ＮＨ＝８．６Ｈｚ，Ｎ
Ｈ），７．１４〜７．３３（１０Ｈ，ｍ，Ｐｈ）

【００６９】（第７工程）６−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジ
メチルシリル−２−デオキシ−４−Ｏ−ジフェニルホス
ホノ−２−テトラデカナミド−１−Ｏ−テトラデカノイ
ル−３−Ｏ−［（３Ｒ）−３−｛２−（トリメチルシリ
ル）エトキシメトキシ｝テトラデカノイル］−α−Ｄ−
グルコピラノース（化合物８ｂ）

【００７０】化合物（７ｂ）（１００ｍｇ）及びテトラ
デカン酸（４２ｍｇ）を用いて、化合物（８ａ）製造と
同様の操作により標題化合物（８ｂ）（９０ｍｇ、収率
７５％）を得た。 ［α］_Ｄ：＋４８．０°（Ｃ＝０．８０，ＣＨ_２Ｃ
ｌ_２） ＩＲ（ｆｉｌｍ）ｃｍ^−１：３３００，２９４０，２８
６０，１７５０，１６６０，１５６０，９５０，８６
０，８３０，７７０〜６８０^１ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）δＴＭＳ ＣＤＣｌ_３：
０．００（１５Ｈ，ｍ，Ｍｅ−Ｓｉ），０．８７（２０
Ｈ，ｍ，ＴＭＳ−ＣＨ_２−，^ｔＢｕ−Ｓｉ，Ｍｅ），
１．００〜１．８０（６４Ｈ，ｍ，−ＣＨ_２−），２．
１０（２Ｈ，ｍ，−ＣＯＣＨ_２− ｏｆ Ｃ−３），
２．３０〜２．５０（４Ｈ，ｍ，−ＣＯＣＨ_２− ｏｆ
Ｃ−１，２），３．４３〜３．９０（６Ｈ，ｍ，ＴＭ
Ｓ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−，Ｈ−３ ｏｆ Ｃ_１４−ＯＳＥ
Ｍ Ｈ−５，６_ａ，ｅ），４．３３（１Ｈ，ｍ，Ｈ−
２），４．５２（２Ｈ，２ｄ，Ｊ_ｇｅｍ＝１０．０Ｈ
ｚ，−ＯＣＨ_２Ｏ−），４．８６（１Ｈ，ｑ，Ｊ_３，４
＝Ｊ_４，５＝Ｊ_４，ｐ＝９．３Ｈｚ，Ｈ−４），５．４
６（１Ｈ，ｔ，Ｊ_２，３＝Ｊ_３，４＝９〜１０Ｈｚ，Ｈ
−３），５．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ_２，ＮＨ＝８．１Ｈ
ｚ，ＮＨ），６．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ_１，２＝３．５Ｈ
ｚ，Ｈ−１），７．１０〜７．４０（１０Ｈ，ｍ，Ｐ
ｈ）

【００７１】（第８工程）２−デオキシ−４−Ｏ−ジフ
ェニルホスホノ−３−Ｏ−｛（３Ｒ）−３−ヒドロキシ
テトラデカノイル｝−２−テトラデカナミド−１−Ｏ−
テトラデカノイル−α−Ｄ−グルコピラノース（化合物
９ｂ）

【００７２】化合物（８ｂ）（８０ｍｇ）を用いて、化
合物（９ａ）製造と同様の操作により標題化合物（９
ｂ）（５５ｍｇ、収率８５％）を得た。 ［α］_Ｄ：＋２７．９°（Ｃ＝１．１０，ＣＨ_２Ｃ
ｌ_２） ＩＲ，^１Ｈ−ＮＭＲでＳｉ系保護基のピークは、消失し
た。

【００７３】（第９工程）２−デオキシ−３−Ｏ−
｛（３Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデカノイル｝−４−
Ｏ−ホスホノ−２−テトラデカナミド−１−Ｏ−テトラ
デカノイル−α−Ｄ−グルコピラノース（化合物１０
ｂ）

【００７４】化合物（９ｂ）（５５ｍｇ）を用いて、化
合物（１０ａ）製造と同様の操作により標題化合物（１
０ｂ）（３８ｍｇ、ｑｕａｎｔ．）を得た。標題化合物
（１０ｂ）は、ＴＬＣ上で燐酸−モリブデン発色によ
り、燐酸基の生成を確認した。 融点：１７６〜１７８℃ ［α］_Ｄ：＋３３．３°（Ｃ＝０．２０，１：１ ＣＨ
Ｃｌ_３−ＣＨ_３ＯＨ） ＩＲ：化合物（Ａ）と同様

【００７５】（第１０工程）化合物（１０ｂ）（１０ｍ
ｇ）を用いて、化合物（Ａ）製造と同様の操作により最
終目的化合物（Ｂ）（１０ｍｇ、ｑｕａｎｔ．）を得
た。 融点：２１３〜２１６℃ ［α］_Ｄ：＋３１．７°（Ｃ＝０．１０，１：１ ＣＨ
Ｃｌ_３−ＣＨ_３ＯＨ） ＩＲ：化合物（Ａ）と同様

【００７６】

【実施例３】２−デオキシ−４，６−Ｏ−ヒドロキシホ
スホリル−２−｛（３Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデカ
ナミド｝−１−Ｏ−テトラデカノイル−３−Ｏ−テトラ
デカノイル−α−Ｄ−グルコピラノース（化合物Ｃ）

【００７７】（第１工程）ベンジル ２−デオキシ−
４，６−Ｏ−イソプロピリデン−２−［（３Ｒ）−３−
｛２−（トリメチルシリル）エトキシメトキシ｝テトラ
デカナミド］−β−Ｄ−グルコピラノサイド（化合物２
ｃ）

【００７８】化合物（１ａ）（１ｇ）及び（３Ｒ）−３
−｛２−（トリメチルシリル）エトキシメトキシ｝テト
ラデカン酸（１．２ｇ）を用いて、化合物（２ａ）製造
と同様の操作によりシロップ状の標題化合物（２ｃ）
（１．６ｇ、収率７４％）を得た。 ［α］_Ｄ：−４６．０°（Ｃ＝１．００，ＣＨ_２Ｃ
ｌ_２） ＩＲ（ｆｉｌｍ）ｃｍ^−１：３４７０，３３００，２９
４０，２８６０，１６５０，１５５０，８６０，８４
０，７３０〜７００^１ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）δＴＭＳ ＣＤＣｌ_３：
０．００（９Ｈ，ｍ，Ｍｅ−Ｓｉ），０．８０〜１．０
０（５Ｈ，ｍ，ＴＭＳ−ＣＨ_２−，Ｍｅ），１．１５〜
１．４０（２０Ｈ，ｍ，−ＣＨ_２−），１．４３，１．
５３（６Ｈ，ｅａｃｈ ｓ，Ｍｅ_２Ｃ），２．３２，
２．４２（２Ｈ，ｅａｃｈ ｄｄ，Ｊ_ｇｅｍ＝１４．７
Ｈｚ，−ＣＯＣＨ_２−），３．２９（１Ｈ，ｍ，Ｈ−
５），３．４４〜４．００（８Ｈ，２ｍ，ＴＭＳ−ＣＨ
_２−ＣＨ_２−，Ｈ−３ ｏｆ Ｃ_１４−ＯＳＥＭ Ｈ−
２，３，４，６_ａ，ｅ），４．４５〜４．８０（５Ｈ，
ｍ，−ＣＨ_２Ｐｈ，−ＯＣＨ_２Ｏ−，ＯＨ），４．８８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ_１，２＝１２．１Ｈｚ，Ｈ−１），６．
４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ_２，ＮＨ＝５．９Ｈｚ，ＮＨ），
７．２０〜７．４０（５Ｈ，ｍ，Ｐｈ）

【００７９】（第２工程）ベンジル ２−デオキシ−
４，６−Ｏ−イソプロピリデン−３−Ｏ−テトラデカノ
イル−２−［（３Ｒ）−３−｛２−（トリメチルシリ
ル）エトキシメトキシ｝テトラデカナミド］−β−Ｄ−
グルコピラノサイド（化合物３ｃ）

【００８０】化合物（２ｃ）（９００ｍｇ）及びテトラ
デカン酸（４６３ｍｇ）を用いて、化合物（３ａ）製造
と同様の操作により標題化合物（３ｃ）（１．２ｇ、ｑ
ｕａｎｔ．）を得た。 ［α］_Ｄ：−２７．５°（Ｃ＝１．１０，ＣＨ_２Ｃ
ｌ_２） ＩＲ（ｆｉｌｍ）ｃｍ^−１：３３５０，２９４０，２８
６０，１７５０，１６６０，１５４０，８６０，８４
０，７６０〜７００^１ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）δＴＭＳ ＣＤＣｌ_３：
０．００（９Ｈ，ｍ，Ｍｅ−Ｓｉ），０．８８（８Ｈ，
ｍ，ＴＭＳ−ＣＨ_２−，Ｍｅ），１．２４〜１．７０
（４２Ｈ，ｍ，−ＣＨ_２−），１．３５，１．４６（６
Ｈ，ｅａｃｈ ｓ，Ｍｅ_２Ｃ），２．２０〜２．３５
（４Ｈ，ｍ，−ＣＯＣＨ_２−），３．３３（１Ｈ，ｍ，
Ｊ_４，５＝Ｊ_５，６ｅ＝９．８Ｈｚ，Ｊ_５，６ａ＝５．
２Ｈｚ，Ｈ−５），３．４７〜４．００（６Ｈ，ｍ，Ｔ
ＭＳ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−，Ｈ−３ ｏｆ Ｃ_１４−ＯＳ
ＥＭ Ｈ−４，６_ａ，ｅ），４．１３（１Ｈ，ｑ，Ｊ
_１，２＝Ｊ_２，３＝Ｊ_２，ＮＨ＝９〜１０Ｈｚ，Ｈ−
２），４．５０〜４．６４（４Ｈ，ｍ，−ＣＨ_２Ｐｈ，
−ＯＣＨ_２Ｏ−），４．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ_１，２＝１
０．０Ｈｚ，Ｈ−１），５．０５（１Ｈ，ｔ，Ｊ_２，３
＝Ｊ_３，４＝９．８Ｈｚ，Ｈ−３），６．１２（１Ｈ，
ｄ，Ｊ_２，ＮＨ＝９．５Ｈｚ，ＮＨ），７．２７〜７．
３５（５Ｈ，ｍ，Ｐｈ）

【００８１】（第３工程）ベンジル ２−デオキシ−３
−Ｏ−テトラデカノイル−２−［（３Ｒ）−３−｛２−
（トリメチルシリル）エトキシメトキシ｝テトラデカナ
ミド］−β−Ｄ−グルコピラノサイド（化合物４ｃ）

【００８２】化合物（３ｃ）を用いて、化合物（４ａ）
製造と同様の操作により標題化合物（４ｃ）（８９０ｍ
ｇ、収率９３％）を得た。 ［α］_Ｄ：−１５．９°（Ｃ＝１．００，ＣＨ_２Ｃ
ｌ_２） ＩＲ（ｆｉｌｍ）ｃｍ^−１：３４５０，３３００，２９
４０，２８６０，１７３０，１６５０，１５５０，８６
０，８４０，７６０〜７００^１ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）δＴＭＳ ＣＤＣｌ_３：
０．００（９Ｈ，ｍ，Ｍｅ−Ｓｉ），０．８８（８Ｈ，
ｍ，ＴＭＳ−ＣＨ_２−，Ｍｅ），１．１０〜１．６５
（４２Ｈ，ｍ，−ＣＨ_２−），２．１０〜２．４０（４
Ｈ，ｍ，−ＣＯＣＨ_２−），２．６８（１Ｈ，ｓ，Ｏ
Ｈ），３．３８〜４．０５（９Ｈ，ｍ，ＴＭＳ−ＣＨ_２
−ＣＨ_２−，Ｈ−３ ｏｆ Ｃ_１４−ＯＳＥＭ Ｈ−
２，４，５，６_ａ，ｅ，ＯＨ），４．５０〜４．６５
（４Ｈ，ｍ，−ＣＨ_２Ｐｈ，−ＯＣＨ_２Ｏ−），４．８
４（１Ｈ，ｄ，Ｊ_１，２＝１２．３Ｈｚ，Ｈ−１），
５．０５（１Ｈ，ｔ，Ｊ_２，３＝Ｊ_３，４＝９．５Ｈ
ｚ，Ｈ−３），６．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ_２，ＮＨ＝９．
０Ｈｚ，ＮＨ），７．２０〜７．３５（５Ｈ，ｍ，Ｐ
ｈ）

【００８３】（第４工程）ベンジル ６−Ｏ−ｔｅｒｔ
−ブチルジメチルシリル−２−デオキシ−３−Ｏ−テト
ラデカノイル−２−［（３Ｒ）−３−｛２−（トリメチ
ルシリル）エトキシメトキシ｝テトラデカナミド］−β
−Ｄ−グルコピラノサイド（化合物５ｃ）

【００８４】化合物（４ｃ）を用いて、化合物（５ａ）
製造と同様の操作により標題化合物（５ｃ）（９５０ｍ
ｇ、ｑｕａｎｔ．）を得た。 ［α］_Ｄ：−２２．２°（Ｃ＝０．８０，ＣＨ_２Ｃ
ｌ_２） ＩＲ（ｆｉｌｍ）ｃｍ^−１：３５００，３３００，２９
４０，２８６０，１７４０，１６５０，１５５０，８６
０，８４０，７８０〜７００^１ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）δＴＭＳ ＣＤＣｌ_３：
０．００（１５Ｈ，ｍ，Ｍｅ−Ｓｉ），０．９０（１７
Ｈ，ｍ，ＴＭＳ−ＣＨ_２−，^ｔＢＵ−Ｓｉ，Ｍｅ），
１．１０〜１．７０（４２Ｈ，ｍ，−ＣＨ_２−），２．
２０〜２．４０（４Ｈ，ｍ，−ＣＯＣＨ_２−），３．３
９（１Ｈ，ｍ，Ｈ−５），３．４９〜３．６２（４Ｈ，
ｍ，ＴＭＳ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−，Ｈ−３ ｏｆ Ｃ_１４
−ＯＳＥＭ，ＯＨ），３．７１（１Ｈ，ｍ，Ｈ−４），
３．８０〜４．１０（３Ｈ，ｍ，−ＣＨ_２Ｐｈ，Ｈ−
２），４．４５〜４．６５（４Ｈ，ｍ，−ＯＣＨ_２Ｏ
−，Ｈ−６_ａ，ｅ），４．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ_１，２＝
１２．１Ｈｚ，Ｈ−１），５．００（１Ｈ，ｔ，Ｊ
_２，３＝Ｊ_３，４＝１０．７Ｈｚ，Ｈ−３），６．０５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ_２，ＮＨ＝９．２Ｈｚ，ＮＨ），７．２
０〜７．３５（５Ｈ，ｍ，Ｐｈ）

【００８５】（第５工程）ベンジル ６−Ｏ−ｔｅｒｔ
−ブチルジメチルシリル−２−デオキシ−４−Ｏ−ジフ
ェニルホスホノ−３−Ｏ−テトラデカノイル−２−
［（３Ｒ）−３−｛２−（トリメチルシリル）エトキシ
メトキシ｝テトラデカナミド］−β−Ｄ−グルコピラノ
サイド（化合物６ｃ）

【００８６】化合物（５ｃ）を用いて、化合物（６ａ）
製造と同様の操作により標題化合物（６ｃ）（８４０ｍ
ｇ、収率９０％）を得た。 ［α］_Ｄ：＋３．６°（Ｃ＝１．００，ＣＨ_２Ｃｌ_２） ＩＲ（ｆｉｌｍ）ｃｍ^−１：３３００，２９４０，２８
６０，１７４０，１６５０，１５６０，９６０，８６
０，８４０，７８０〜６９０^１ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）δＴＭＳ ＣＤＣｌ_３：
０．００（１５Ｈ，ｍ，Ｍｅ−Ｓｉ），０．８６（１７
Ｈ，ｍ，ＴＭＳ−ＣＨ_２−，^ｔＢＵ−Ｓｉ，Ｍｅ），
１．００〜１．６５（４２Ｈ，ｍ，−ＣＨ_２−），２．
０５〜２．３５（４Ｈ，ｍ，−ＣＯＣＨ_２−），３．４
５〜３．９０（６Ｈ，ｍ，ＰｈＣＨ_２−，ＴＭＳ−ＣＨ
_２−ＣＨ_２−，Ｈ−３ ｏｆ Ｃ_１４−ＯＳＥＭ，Ｈ−
５），４．００（１Ｈ，ｍ，Ｈ−２），４．５０〜４．
７５（５Ｈ，ｍ，−ＯＣＨ_２Ｏ−，Ｈ−６_ａ，ｅ），
４．８５（１Ｈ，ｔ，Ｊ_１，２＝１２．１Ｈｚ，Ｈ−
１），５．３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ_２，３＝Ｊ_３，４＝１
０．６Ｈｚ，Ｈ−３），６．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ
_２，ＮＨ＝９．０Ｈｚ，ＮＨ），７．１０〜７．４０
（１５Ｈ，ｍ，Ｐｈ）

【００８７】（第６工程）６−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジ
メチルシリル−２−デオキシ−４−Ｏ−ジフェニルホス
ホノ−３−Ｏ−テトラデカノイル−２−［（３Ｒ）−３
−｛２−（トリメチルシリル）エトキシメトキシ｝テト
ラデカナミド］−Ｄ−グルコピラノース（化合物７ｃ）

【００８８】化合物（６ｃ）を用いて、化合物（７ａ）
製造と同様の操作により標題化合物（７ｃ）（３１０ｍ
ｇ、収率６７％）を得た。 ［α］_Ｄ：＋２２．８°（Ｃ＝０．９０，ＣＨ_２Ｃ
ｌ_２） ＩＲ（ｆｉｌｍ）ｃｍ^−１：３５００〜３２００，２９
４０，２８６０，１７５０，１６６０，１５３０，９６
０，８６０，８４０，７８０〜６９０^１ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）δＴＭＳ ＣＤＣｌ_３：
０．００（１５Ｈ，ｍ，Ｍｅ−Ｓｉ），０．８５（１７
Ｈ，ｍ，ＴＭＳ−ＣＨ_２−，^ｔＢｕ−Ｓｉ，Ｍｅ），
１．０８〜１．６０（４２Ｈ，ｍ，−ＣＨ_２−），２．
１０，２．２９（４Ｈ，ｅａｃｈ ｍ，−ＣＯＣＨ
_２−），３．５４〜３．６４（３Ｈ，ｍ，Ｈ−５，６
_ａ，ｅ），３．７３（２Ｈ，ｍ，ＴＭＳ−ＣＨ_２−ＣＨ
_２−），３．８８（１Ｈ，ｍ，Ｈ−３ ｏｆ Ｃ_１４−
ＯＳＥＭ），４．１０〜４．３０（２Ｈ，ｍ，Ｈ−２，
ＯＨ），４．６１〜４．７５（３Ｈ，ｍ，−ＯＣＨ
_２Ｏ，Ｈ−４），５．１９（１Ｈ，〜ｓ，Ｈ−１），
５．４９（１Ｈ，ｔ，Ｊ_２，３＝Ｊ_３，４＝９．４Ｈ
ｚ，Ｈ−３），６，２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ_２，ＮＨ＝９．
０Ｈｚ，ＮＨ），７．１１〜７．３０（１０Ｈ，ｍ，Ｐ
ｈ）

【００８９】（第７工程）６−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジ
メチルシリル−２−デオキシ−４−Ｏ−ジフェニルホス
ホノ−１−Ｏ−テトラデカノイル−３−Ｏ−テトラデカ
ノイル−２−［（３Ｒ）−３−｛２−（トリメチルシリ
ル）エトキシメトキシ｝テトラデカナミド］−α−Ｄ−
グルコピラノース（化合物８ｃ）

【００９０】化合物（７ｃ）（１００ｍｇ）及びテトラ
デカン酸（４２ｍｇ）を用いて、化合物（８ａ）製造と
同様の操作により標題化合物（８ｃ）（９０ｍｇ、収率
７５％）を得た。 ［α］_Ｄ：＋３８．４°（Ｃ＝０．８０，ＣＨ_２Ｃ
ｌ_２） ＩＲ（ｆｉｌｍ）ｃｍ^−１：３３５０，２９４０，２８
６０，１７６０，１６６０，１５８０，９６０，８６
０，８３０，７８０〜６９０^１ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）δＴＭＳ ＣＤＣｌ_３：
０．００（１５Ｈ，ｍ，Ｍｅ−Ｓｉ），０．８４（２０
Ｈ，ｍ，ＴＭＳ−ＣＨ_２−，^ｔＢｕ−Ｓｉ，Ｍｅ），
１．１０〜１．８０（６４Ｈ，ｍ，−ＣＨ_２−），２．
１０〜２．４５（６Ｈ，ｍ，−ＣＯＣＨ_２−），３．５
０〜３．９０（６Ｈ，ｍ，ＴＭＳ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−，
Ｈ−３ ｏｆ Ｃ_１４−ＯＳＥＭ，Ｈ−５，
６_ａ，ｅ），４．３６（１Ｈ，ｍ，Ｈ−２），４．６０
（２Ｈ，ｍ，−ＯＣＨ_２Ｏ−），４．８５（１Ｈ，ｍ，
Ｈ−４），５．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ_２，３＝Ｊ_３，４＝
１０．０Ｈｚ，Ｈ−３），６．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ
_２，ＮＨ＝８．４Ｈｚ，ＮＨ），６．１８（１Ｈ，ｄ，
Ｊ_１，２＝３．７Ｈｚ，Ｈ−１），７．１０〜７．４０
（１０Ｈ，ｍ，Ｐｈ）

【００９１】（第８工程）２−デオキシ−４−Ｏ−ジフ
ェニルホスホノ−２−｛（３Ｒ）−３−ヒドロキシテト
ラデカナミド｝−１−Ｏ−テトラデカノイル−３−Ｏ−
テトラデカノイル−α−Ｄ−グルコピラノース（化合物
９ｃ）

【００９２】化合物（８ｃ）（８０ｍｇ）を用いて、化
合物（９ａ）製造と同様の操作により標題化合物（９
ｃ）（６０ｍｇ、収率９３％）を得た。 ［α］_Ｄ：＋２９．７°（ｃ＝０．９０，ＣＨ_２Ｃ
ｌ_２） ＩＲ、^１Ｈ−ＮＭＲにて、Ｓｉ系保護基のピークは消失
した。

【００９３】（第９工程）２−デオキシ−２−｛（３
Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデカナミド｝−４−Ｏ−ホ
スホノ−１−Ｏ−テトラデカノイル−３−Ｏ−テトラデ
カノイル−α−Ｄ−グルコピラノース（化合物１０ｃ）

【００９４】化合物（９ｃ）（４７ｍｇ）を用いて、化
合物（１０ａ）製造と同様の操作により標題化合物（１
０ｃ）（３９ｍｇ、ｑｕａｎｔ．）を得た。標題化合物
（１０ｃ）は、ＴＬＣ上で燐酸−モリブデン発色によ
り、燐酸基の生成を確認した。 融点：１７４〜１７７℃ ［α］_Ｄ：＋６０．０°（ｃ＝０．２０，１：１ ＣＨ
Ｃｌ_３−ＣＨ_３ＯＨ） ＩＲ：化合物（Ａ）と同様の値を示した。

【００９５】（第１０工程）化合物（１０ｃ）（１０ｍ
ｇ）を用いて、化合物（Ａ）製造と同様の操作により最
終目的化合物（Ｃ）（１０ｍｇ、ｑｕａｎｔ．）を得
た。 融点：１９０〜１９３℃ ［α］_Ｄ：＋２２．７°（ｃ＝０．２０，１：１ ＣＨ
Ｃｌ_３−ＣＨ_３ＯＨ） ＩＲ：化合物（Ａ）と同様の値を示した。

【００９６】

【実施例４】２−デオキシ−４，６−Ｏ−ヒドロキシホ
スホリル−２−｛（３Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデカ
ナミド｝−３−Ｏ−｛（３Ｒ）−３−ヒドロキシテトラ
デカノイル｝−１−Ｏ−テトラデカノイル−α−Ｄ−グ
ルコピラノース（化合物Ｄ）

【００９７】（第２工程）ベンジル ２−デオキシ−
４，６−Ｏ−イソプロピリデン−２−［（３Ｒ）−３−
｛２−（トリメチルシリル）エトキシメトキシ｝テトラ
デカナミド］−３−Ｏ−［（３Ｒ）−３−｛２−（トリ
メチルシリル）エトキシメトキシ｝テトラデカノイル］
−β−Ｄ−グルコピラノサイド（化合物３ｄ）

【００９８】実施例３の第１工程で得られた化合物（２
ｃ）（８００ｍｇ）及び（３Ｒ）−３−｛２−（トリメ
チルシリル）エトキシメトキシ｝テトラデカン酸（４５
０ｍｇ）を用いて、化合物（２ａ）製造と同様の操作よ
り標題化合物（３ｄ）（９１０ｍｇ、収率７４％）を得
た。 ［α］_Ｄ：−９．７°（Ｃ＝１．００，ＣＨ_２Ｃｌ_２） ＩＲ（ｆｉｌｍ）ｃｍ^−１：３３００，２９４０，２８
６０，１７４０，１６５０，１５５０，８６０，８４
０，７６０〜７００^１ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）δＴＭＳ ＣＤＣｌ_３：
０．００（１８Ｈ，ｍ，Ｍｅ−Ｓｉ），０．８０〜１．
００（１０Ｈ，ｍ，−ＣＨ_２−ＴＭＳ，Ｍｅ），１．１
０〜１．２４（４０Ｈ，ｍ，−ＣＨ_２−），１．３４，
１．４５（６Ｈ，ｅａｃｈ ｓ，ＣＭｅ_２），２．２５
〜２．６５（４Ｈ，ｍ，−ＣＯＣＨ_２−），３．３０
（１Ｈ，ｍ，Ｈ−５），３．４５〜４．１０（１０Ｈ，
ｍ，ＣＨ_２ＣＨ_２ＴＭＳ，Ｈ−３ ｏｆ Ｃ_１４−ＯＳ
ＥＭ，Ｈ−２，４，６_ａ，ｅ）），４．５０〜４．７０
（６Ｈ，ｍ，Ｐｈ−ＣＨ_２−，−ＯＣＨ_２Ｏ−），４．
８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ_１，２＝１２．３Ｈｚ，Ｈ−１），
５．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ_２，３＝Ｊ_３，４＝９．５Ｈ
ｚ，Ｈ−３），６．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ_２，ＮＨ＝９，
２Ｈｚ，ＮＨ），７．２０〜７．３５（５Ｈ，ｍ，Ｐ
ｈ）

【００９９】（第３工程）ベンジル ２−デオキシ−２
−［（３Ｒ）−３−｛２−（トリメチルシリル）エトキ
シメトキシ｝テトラデカナミド］−３−Ｏ−［（３Ｒ）
−３−｛２−（トリメチルシリル）エトキシメトキシ｝
テトラデカノイル］−β−Ｄ−グルコピラノサイド（化
合物４ｄ）

【０１００】化合物（３ｄ）を用いて、化合物（４ａ）
製造と同様の操作により標題化合物（４ｄ）（９８０ｍ
ｇ、収率８５％）を得た。 ［α］_Ｄ：−２２．１°（Ｃ＝０．９０，ＣＨ_２Ｃ
ｌ_２） ＩＲ（ｆｉｌｍ）ｃｍ^−１：３４５０，３３００，２９
４０，２８６０，１７２０，１６５０，１５６０，８６
０，８４０，７６０〜７００^１ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）δＴＭＳ ＣＤＣｌ_３：
０．００（１８Ｈ，ｍ，Ｍｅ−Ｓｉ），０．８７（１０
Ｈ，ｍ，−ＣＨ_２−ＴＭＳ，Ｍｅ），１．１５〜１．７
０（４０Ｈ，ｍ，−ＣＨ_２−），２．００（１Ｈ，ｓ，
ＯＨ），２．２５〜２．６０（４Ｈ，ｍ，−ＣＯＣＨ_２
−），３．３６〜３．４８（１Ｈ，ｍ，Ｈ−５），３．
４９〜４．１０（１１Ｈ，ｍ，ＴＭＳ−ＣＨ_２−ＣＨ_２
−，Ｈ−３ ｏｆ Ｃ_１４−ＯＳＥＭ，Ｈ−２，４，６
_ａ，ｅ，ＯＨ），４．５０〜４．７５（６Ｈ，ｍ，Ｐｈ
−ＣＨ２−，ＯＣＨ_２Ｏ−），４．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ
_１，２＝１２．３Ｈｚ，Ｈ−１），５．０３（１Ｈ，
ｔ，Ｊ_２，３＝Ｊ_３，４＝１０．７Ｈｚ，Ｈ−３），
６．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ_２，ＮＨ＝９．０Ｈｚ，Ｎ
Ｈ），７．２０〜７．４０（５Ｈ，ｍ，Ｐｈ）

【０１０１】（第４工程）ベンジル ６−Ｏ−ｔｅｒｔ
−ブチルジメチルシリル−２−デオキシ−２−［（３
Ｒ）−３−｛２−（トリメチルシリル）エトキシメトキ
シ｝テトラデカナミド］−３−Ｏ−［（３Ｒ）−３−
｛２−（トリメチルシリル）エトキシメトキシ｝テトラ
デカノイル］−β−Ｄ−グルコピラノサイド（化合物５
ｄ）

【０１０２】化合物（４ｄ）を用いて、化合物（５ａ）
製造と同様の操作により標題化合物（５ｄ）（７６５ｍ
ｇ、収率９２％）を得た。 ［α］_Ｄ：−１８．４°（Ｃ＝１．００，ＣＨ_２Ｃ
ｌ_２） ＩＲ（ｆｉｌｍ）ｃｍ^−１：３５００，３３２０，２９
４０，２８６０，１７５０，１６５０，１５６０，８６
０，８４０，７００〜６７０^１ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）δＴＭＳ ＣＤＣｌ_３：
０．００（２４Ｈ，ｍ，Ｍｅ−Ｓｉ），０．９０（１９
Ｈ，ｍ，−ＣＨ_２−ＴＭＳ，^ｔＢｕ−Ｓｉ，Ｍｅ），
１．１０〜１．７０（４０Ｈ，ｍ，−ＣＨ_２−），２．
３０〜２．６５（４Ｈ，ｍ，−ＣＯＣＨ_２−），３．３
６（１Ｈ，ｍ，Ｈ−５），３．４５〜３．７０（６Ｈ，
ｍ，ＴＭＳ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−，Ｈ−３ ｏｆ Ｃ_１４
−ＯＳＥＭ），３．８０〜４．１０（５Ｈ，ｍ，Ｐｈ−
ＣＨ_２−，Ｈ−２，４，ＯＨ），４．４５〜４．７５
（６Ｈ，ｍ，ＯＣＨ_２Ｏ−，Ｈ−６_ａ，ｅ），４．８６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ_１，２＝１２．１Ｈｚ，Ｈ−１），４．
９９（１Ｈ，ｔ，Ｊ_２，３＝Ｊ_３，４＝１０．８Ｈｚ，
Ｈ−３），６．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ_２，ＮＨ＝９．２Ｈ
ｚ，ＮＨ），７．２５〜７．３５（５Ｈ，ｍ，Ｐｈ）

【０１０３】（第５工程）ベンジル ６−Ｏ−ｔｅｒｔ
−ブチルジメチルシリル−２−デオキシ−４−Ｏ−ジフ
ェニルホスホノ−２−［（３Ｒ）−３−｛２−（トリメ
チルシリル）エトキシメトキシ｝テトラデカナミド］−
３−Ｏ−［（３Ｒ）−３−｛２−（トリメチルシリル）
エトキシメトキシ｝テトラデカノイル］−β−Ｄ−グル
コピラノサイド（化合物６ｄ）

【０１０４】化合物（５ｄ）を用いて、化合物（６ａ）
製造と同様の操作により標題化合物（６ｄ）（６３６ｍ
ｇ、収率７０％）を得た。 ［α］_Ｄ：＋２．６°（Ｃ＝０．８０，ＣＨ_２Ｃｌ_２） ＩＲ（ｆｉｌｍ）ｃｍ^−１：３３００，２９４０，２８
６０，１７４０，１６５０，１５６０，９６０，８６
０，８４０，７８０〜６９０^１ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）δＴＭＳ ＣＤＣｌ_３：
０．００（２４Ｈ，ｍ，Ｍｅ−Ｓｉ），０．８６（１９
Ｈ，ｍ，−ＣＨ_２−ＴＭＳ，^ｔＢｕ−Ｓｉ，Ｍｅ），
１．１０〜１．６５（４０Ｈ，ｍ，−ＣＨ_２−），２．
２５〜２．４０（４Ｈ，ｍ，−ＣＯＣＨ_２−），３．４
０〜３．９５（１０Ｈ，ｍ，Ｐｈ−ＣＨ_２−，ＴＭＳ−
ＣＨ_２−ＣＨ_２−，Ｈ−３ ｏｆ Ｃ_１４−ＯＳＥＭ，
Ｈ−２，５），４．４５〜４．９２（８Ｈ，ｍ，ＯＣＨ
_２Ｏ−，Ｈ−１，４，６_ａ，ｅ），５．５０（１Ｈ，
ｔ，Ｊ_２，３＝Ｊ_３，４＝１０．５Ｈｚ，Ｈ−３），
６．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ_２，ＮＨ＝８．４Ｈｚ，Ｎ
Ｈ），７．１０〜７．４０（１５Ｈ，ｍ，Ｐｈ）

【０１０５】（第６工程）６−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジ
メチルシリル−２−デオキシ−４−Ｏ−ジフェニルホス
ホノ−２−［（３Ｒ）−３−｛２−（トリメチルシリ
ル）エトキシメトキシ｝テトラデカナミド］−３−Ｏ−
［（３Ｒ）−３−｛２−（トリメチルシリル）エトキシ
メトキシ｝テトラデカノイル］−Ｄ−グルコピラノース
（化合物７ｄ）

【０１０６】化合物（６ｄ）を用いて、化合物（７ａ）
製造と同様の操作により標題化合物（７ｄ）（２５０ｍ
ｇ、収率６１％）を得た。 ［α］_Ｄ：＋３４．８° （Ｃ＝０．９０，ＣＨ_２Ｃｌ
_２） ＩＲ（ｆｉｌｍ）ｃｍ^−１：３４５０〜３２００，２９
４０，２８６０，１７５０，１６６０，１５４０，９５
０，８６０，８４０，７８０〜６９０^１ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）δＴＭＳ ＣＤＣｌ_３：
０．００（２４Ｈ，ｍ，Ｍｅ−Ｓｉ），０．８５（１９
Ｈ，ｍ，−ＣＨ_２−ＴＭＳ，^ｔＢｕ−Ｓｉ，Ｍｅ），
１．０２〜１．５７（４０Ｈ，ｍ，−ＣＨ_２−），２．
２６〜２．４２（４Ｈ，ｍ，−ＣＯＣＨ_２−），３．４
３（１Ｈ，ｍ，Ｈ−５），３．５４〜４．１７（１０
Ｈ，ｍ，ＴＭＳ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−，Ｈ−３ ｏｆ Ｃ
_１４−ＯＳＥＭ，Ｈ−２，４，６_ａ，ｅ），４．４９，
４．６８（４Ｈ，ｅａｃｈ ｍ，ＯＣＨ_２Ｏ−），４．
７０〜４．８０（１Ｈ，ｂｒｏａｄ ｓ，ＯＨ），５．
２６（１Ｈ，ｂｒｏａｄ ｓ，Ｈ−１），５．５２（１
Ｈ，ｔ，Ｊ_２，３＝Ｊ_３，４＝１０．８Ｈｚ，Ｈ−
３），６．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ_２，ＮＨ＝８．６Ｈｚ，
ＮＨ），７．１３〜７．３４（１０Ｈ，ｍ，Ｐｈ）

【０１０７】（第７工程）６−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジ
メチルシリル−２−デオキシ−４−Ｏ−ジフェニルホス
ホノ−１−Ｏ−テトラデカノイル−２−［（３Ｒ）−３
−｛２−（トリメチルシリル）エトキシメトキシ｝テト
ラデカナミド］−３−Ｏ−［（３Ｒ）−３−｛２−（ト
リメチルシリル）エトキシメトキシ｝テトラデカノイ
ル］−α−Ｄ−グルコピラノース（化合物８ｄ）

【０１０８】化合物（７ｄ）（１００ｍｇ）及びテトラ
デカン酸（３７ｍｇ）を用いて、化合物（８ａ）製造と
同様の操作により標題化合物（８ｄ）（９３ｍｇ、収率
８０％）を得た。 ［α］_Ｄ：＋４８．９°（Ｃ＝０．８０，ＣＨ_２Ｃ
ｌ_２） ＩＲ（ｆｉｌｍ）ｃｍ^−１：３３５０，２９４０，２８
６０，１７６０，１６８０，１５８０，９５０，８６
０，８３０，７８０〜６９０^１ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）δＴＭＳ ＣＤＣｌ_３：
０．００（２４Ｈ，ｍ，Ｍｅ−Ｓｉ），０．８４（２２
Ｈ，ｍ，−ＣＨ_２−ＴＭＳ，^ｔＢｕ−Ｓｉ，Ｍｅ），
１．１０〜１．７５（６２Ｈ，ｍ，−ＣＨ_２−），２．
１８〜２．４５（６Ｈ，ｍ，−ＣＯＣＨ_２−），３．３
６〜３．９８（１０Ｈ，ｍ，ＴＭＳ−ＣＨ_２−ＣＨ
_２−，Ｈ−３ ｏｆ Ｃ_１４−ＯＳＥＭ，Ｈ−２，５，
６_ａ，ｅ），４．３０〜４．６５（４Ｈ，ｍ，−ＯＣＨ
_２Ｏ−），４．８３（１Ｈ，ｍ，Ｈ−４），５．４６
（１Ｈ，ｔ，Ｊ_２，３＝Ｊ_３，４＝１０．０Ｈｚ，Ｈ−
３），６．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ_２，ＮＨ＝８．４Ｈｚ，
ＮＨ），６．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ_１，２＝３．５Ｈｚ，
Ｈ−１），７．１０〜７．４０（１０Ｈ，ｍ，Ｐｈ）

【０１０９】（第８工程）２−デオキシ−４−Ｏ−ジフ
ェニルホスホノ−２−｛（３Ｒ）−３−ヒドロキシテト
ラデカナミド｝−３−Ｏ−｛（３Ｒ）−３−ヒドロキシ
テトラデカノイル｝−１−Ｏ−テトラデカノイル−α−
Ｄ−グルコピラノース（化合物９ｄ）

【０１１０】化合物（８ｄ）（８０ｍｇ）を用いて、化
合物（９ａ）製造と同様の操作により標題化合物（９
ｄ）（４７ｍｇ、収率８０％）を得た。 ［α］Ｄ：＋２４．４°（Ｃ＝０．５０，ＣＨ_２Ｃ
ｌ_２） ＩＲ、^１Ｈ−ＮＭＲにて、Ｓｉ系保護基のピークは消失
した。

【０１１１】（第９工程）２−デオキシ−２−｛（３
Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデカナミド｝−３−Ｏ−
｛（３Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデカノイル｝−４−
Ｏ−ホスホノ−１−Ｏ−テトラデカノイル−α−Ｄ−グ
ルコピラノース（化合物１０ｄ）

【０１１２】化合物（９ｄ）（２４ｍｇ）を用いて、化
合物（１０ａ）製造と同様の操作により標題化合物（１
０ｄ）（１５ｍｇ、収率７３％）を得た。標題化合物
（１０ｄ）は、ＴＬＣ上で燐酸−モリブデン発色によ
り、燐酸基の生成を確認した。 融点：１３２〜１３５℃ ［α］_Ｄ：＋４１．４°（ｃ＝０．２０，１：１ ＣＨ
Ｃｌ_３−ＣＨ_３ＯＨ） ＩＲ：化合物（Ａ）と同様の値を示した。

【０１１３】（第１０工程）化合物（１０ｄ）（９ｍ
ｇ）を用いて、化合物（Ａ）製造と同様の操作により最
終目的化合物（Ｄ）（９ｍｇ、ｑｕａｎｔ．）を得た。 融点：１８１〜１８４℃ ［α］_Ｄ：＋２５．０°（ｃ＝０．１０，１：１ ＣＨ
Ｃｌ_３−ＣＨ_３ＯＨ） ＩＲ：化合物（Ａ）と同様の値を示した。

【０１１４】

【実施例５】２−デオキシ−４，６−Ｏ−ヒドロキシホ
スホリル−１−Ｏ−｛（３Ｒ）−３−ヒドロキシテトラ
デカノイル｝−２−テトラデカナミド−３−Ｏ−テトラ
デカノイル−α−Ｄ−グルコピラノース（化合物Ｅ）

【０１１５】（第７工程）６−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジ
メチルシリル−２−デオキシ−４−Ｏ−ジフェニルホス
ホノ−２−テトラデカナミド−３−Ｏ−テトラデカノイ
ル−１−Ｏ−［（３Ｒ）−３−｛２−（トリメチルシリ
ル）エトキシメトキシ｝テトラデカノイル］−α−Ｄ−
グルコピラノース（化合物８ｅ）

【０１１６】実施例１の第６工程で得られた化合物（７
ａ）（１００ｍｇ）及び（３Ｒ）−３−｛２−（トリメ
チルシリル）エトキシメトキシ｝テトラデカン酸（５５
ｍｇ）を用いて、化合物（８ａ）製造と同様の操作によ
りシロップ状の標題化合物（８ｅ）（１００ｍｇ、収率
７５％）を得た。 ［α］_Ｄ：＋４１．３°（Ｃ＝１．４０，ＣＨ_２Ｃ
ｌ_２） ＩＲ（ｆｉｌｍ）ｃｍ_−１：３３５０，２９４０，２８
６０，１７５０，１６８０，１５３０，９６０，８６
０，８３０，７７０〜６９０^１ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）δＴＭＳ ＣＤＣｌ_３：
０．００（１５Ｈ，ｍ，Ｍｅ−Ｓｉ），０．８５（２０
Ｈ，ｍ，−ＣＨ_２−ＴＭＳ，^ｔＢｕ−Ｓｉ，Ｍｅ），
１．００〜１．７５（６４Ｈ，ｍ，−ＣＨ_２−），２．
００〜２．１５（４Ｈ，ｍ，−ＣＯＣＨ_２− ｏｆ Ｃ
−１，２），２．４９，２．７３（２Ｈ，ｅａｃｈ ｄ
ｄ，Ｊ_ｇｅｍ＝１４．１Ｈｚ，−ＣＯＣＨ_２− ｏｆ
Ｃ−３），３．６０〜３．９０（５Ｈ，ｍ，ＴＭＳ−Ｃ
Ｈ_２−ＣＨ_２−，Ｈ−３ ｏｆ Ｃ_１４−ＯＳＥＭ，Ｈ
−６_ａ，ｅ），４．０８（１Ｈ，ｍ，Ｈ−５），４．４
２（１Ｈ，ｍ，Ｈ−２），４．８３〜４．９３（３Ｈ，
ｍ，−ＯＣＨ_２Ｏ−，Ｈ−４），５．３７（１Ｈ，ｔ，
Ｊ_２，３＝Ｊ_３，４＝１０．６Ｈｚ，Ｈ−３），６．１
９（１Ｈ，ｄ，Ｊ_１，２＝４．０Ｈｚ，Ｈ−１），６．
３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ_２，ＮＨ＝９．５Ｈｚ，ＮＨ），
７．１０〜７．４０（１０Ｈ，ｍ，Ｐｈ）

【０１１７】（第８工程）２−デオキシ−４−Ｏ−ジフ
ェニルホスホノ−１−Ｏ−｛（３Ｒ）−３−ヒドロキシ
テトラデカノイル｝−２−テトラデカナミド−３−Ｏ−
テトラデカノイル−α−Ｄ−グルコピラノース（化合物
９ｅ）

【０１１８】化合物（８ｅ）（８０ｍｇ）を用いて、化
合物（９ａ）製造と同様の操作により標題化合物（９
ｅ）（６０ｍｇ、収率９３％）を得た。 ［α］_Ｄ：＋２４．６°（Ｃ＝０．８０，ＣＨ_２Ｃ
ｌ_２） ＩＲ、^１Ｈ−ＮＭＲにて、Ｓｉ系保護基のピークは消失
した。

【０１１９】（第９工程）２−デオキシ−１−Ｏ−
｛（３Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデカノイル｝−４−
Ｏ−ホスホノ−２−テトラデカナミド−３−Ｏ−テトラ
デカノイル−α−Ｄ−グルコピラノース（化合物１０
ｅ）

【０１２０】化合物（９ｅ）（７０ｍｇ）を用いて、化
合物（１０ａ）製造と同様の操作により標題化合物（１
０ｅ）（４８ｍｇ、収率８０％）を得た。標題化合物
（１０ｅ）は、ＴＬＣ上で燐酸−モリブデン発色によ
り、燐酸基の生成を確認した。 融点：１５１〜１５３℃ ［α］_Ｄ：＋１２．５°（ｃ＝０．２０，１：１ ＣＨ
Ｃｌ_３−ＣＨ_３ＯＨ） ＩＲ：化合物（Ａ）と同様の値を示した。

【０１２１】（第１０工程）化合物（１０ｅ）（１４ｍ
ｇ）を用いて、化合物（Ａ）製造と同様の操作により最
終目的化合物（Ｅ）（１２．８ｍｇ、ｑｕａｎｔ．）を
得た。 融点：１７６〜１７９℃ ［α］_Ｄ：＋２６．０°（ｃ＝０．２０，１：１ ＣＨ
Ｃｌ_３−ＣＨ_３ＯＨ） ＩＲ：化合物（Ａ）と同様の値を示した。

【０１２２】

【実施例６】２−デオキシ−４，６−Ｏ−ヒドロキシホ
スホリル−１−Ｏ−｛（３Ｒ）−３−ヒドロキシテトラ
デカノイル｝−３−Ｏ−｛（３Ｒ）−３−ヒドロキシテ
トラデカノイル｝−２−テトラデカナミド−α−Ｄ−グ
ルコピラノース（化合物Ｆ）

【０１２３】（第７工程）６−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジ
メチルシリル−２−デオキシ−４−Ｏ−ジフェニルホス
ホノ−２−テトラデカナミド−１−Ｏ−［（３Ｒ）−３
−｛２−（トリメチルシリル）エトキシメトキシ｝テト
ラデカノイル］−３−Ｏ−［（３Ｒ）−３−｛２−（ト
リメチルシリル）エトキシメトキシ｝テトラデカノイ
ル］−α−Ｄ−グルコピラノース（化合物８ｆ）

【０１２４】実施例２の第６工程で得られた化合物（７
ｂ）（１００ｍｇ）及び（３Ｒ）−３−｛２−（トリメ
チルシリル）エトキシメトキシ｝テトラデカン酸（３８
ｍｇ）を用いて、化合物（８ａ）製造と同様の操作によ
り標題化合物（８ｆ）（１００ｍｇ、収率７７％）を得
た。 ［α］_Ｄ：＋５０．９°（Ｃ＝１．００，ＣＨ_２Ｃ
ｌ_２） ＩＲ（ｆｉｌｍ）ｃｍ^−１：３３５０，２９４０，２８
６０，１７６０，１６９０，１５８０，９６０，８６
０，８３０，７８０〜６９０^１ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）δＴＭＳ ＣＤＣｌ_３：
０．００（２４Ｈ，ｍ，Ｍｅ−Ｓｉ），０．８７（２２
Ｈ，ｍ，−ＣＨ_２−ＴＭＳ，^ｔＢｕ−Ｓｉ，Ｍｅ），
１．２０〜１．７０（６２Ｈ，ｍ，−ＣＨ_２−），２．
０７（２Ｈ，〜２ｄｄ，Ｊ_ｇｅｍ＝８．０Ｈｚ，−ＣＯ
ＣＨ_２− ｏｆ Ｃ−３），２．３７，２．４４（２
Ｈ，ｅａｃｈ ｄｄ，Ｊ_ｇｅｍ＝１５．０Ｈｚ，−ＣＯ
ＣＨ_２− ｏｆＣ−１），２．５４，２．７２（２Ｈ，
ｅａｃｈ ｄｄ，Ｊ_ｇｅｍ＝１４．０Ｈｚ，−ＣＯＣＨ
_２− ｏｆ Ｃ−２），３．４３（１Ｈ，ｍ，Ｈ−
５），３．５５〜３．９５（８Ｈ，ｍ，ＴＭＳ−ＣＨ_２
−ＣＨ_２−，Ｈ−３ ｏｆ Ｃ_１４−ＯＳＥＭ，Ｈ−６
_ａ，ｅ），４．０８（１Ｈ，ｍ，Ｈ−２），４．４９
（２Ｈ，２ｄ，Ｊ_ｇｅｍ＝７．０Ｈｚ，−ＯＣＨ_２Ｏ
−），４．８４〜４．９４（３Ｈ，ｍ，−ＯＣＨ_２Ｏ
−，Ｈ−４），５．４１（１Ｈ，ｔ，Ｊ_２，３＝Ｊ
_３，４＝１０．０Ｈｚ，Ｈ−３），６．２２〜６．２８
（２Ｈ，ｍ，ＮＨ，Ｈ−１），７．１５〜７．３６（１
０Ｈ，ｍ，Ｐｈ）

【０１２５】（第８工程）２−デオキシ−４−Ｏ−ジフ
ェニルホスホノ−１−Ｏ−｛（３Ｒ）−３−ヒドロキシ
テトラデカノイル｝−３−Ｏ−｛（３Ｒ）−３−ヒドロ
キシテトラデカノイル｝−２−テトラデカナミド−α−
Ｄ−グルコピラノース（化合物９ｆ）

【０１２６】化合物（８ｆ）（９０ｍｇ）を用いて、化
合物（９ａ）製造と同様の操作により標題化合物（９
ｆ）（５３ｍｇ、収率８０％）を得た。 ［α］_Ｄ：＋１８．６°（Ｃ＝０．９０，ＣＨ_２Ｃ
ｌ_２） ＩＲ，^１Ｈ−ＮＭＲにて、Ｓｉ系保護基のピークは消失
した。

【０１２７】（第９工程）２−デオキシ−１−Ｏ−
｛（３Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデカノイル｝−３−
Ｏ−｛（３Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデカノイル｝−
４−Ｏ−ホスホノ−２−テトラデカナミド−α−Ｄ−グ
ルコピラノース（化合物１０ｆ）

【０１２８】化合物（９ｆ）（４７ｍｇ）を用いて、化
合物（１０ａ）製造と同様の操作により標題化合物（１
０ｆ）（３１ｍｇ、収率７８％）を得た。標題化合物
（１０ｆ）は、ＴＬＣ上で燐酸−モリブデン発色によ
り、燐酸基の生成を確認した。 融点：１３３〜１３６℃ ［α］_Ｄ：＋２１．９°（Ｃ＝０．２０，１：１ ＣＨ
Ｃｌ_３−ＣＨ_３ＯＨ） ＩＲ：化合物（Ａ）と同様の値を示した。

【０１２９】（第１０工程）化合物（１０ｆ）（１０ｍ
ｇ）を用いて、化合物（Ａ）製造と同様の操作により最
終目的化合物（Ｆ）（１０ｍｇ、ｑｕａｎｔ．）を得
た。 融点：１７０〜１７３℃ ［α］_Ｄ：＋１３．６°（Ｃ＝０．１０，１：１ ＣＨ
Ｃｌ_３−ＣＨ_３ＯＨ） ＩＲ：化合物（Ａ）と同様の値を示した。

【０１３０】

【実施例７】２−デオキシ−４，６−Ｏ−ヒドロキシホ
スホリル−２−｛（３Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデカ
ナミド｝−１−Ｏ−｛（３Ｒ）−３−ヒドロキシテトラ
デカノイル｝−３−Ｏ−テトラデカノイル−α−Ｄ−グ
ルコピラノース（化合物Ｇ）

【０１３１】（第７工程）６−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジ
メチルシリル−２−デオキシ−４−Ｏ−ジフェニルホス
ホノ−３−Ｏ−テトラデカノイル−２−［（３Ｒ）−３
−｛２−（トリメチルシリル）エトキシメトキシ｝テト
ラデカナミド］−１−Ｏ−［（３Ｒ）−３−｛２−（ト
リメチルシリル）エトキシメトキシ｝テトラデカノイ
ル］−α−Ｄ−グルコピラノース（化合物８ｇ）

【０１３２】実施例３の第６工程で得られた化合物（７
ｃ）（１００ｍｇ）及び（３Ｒ）−３−｛２−（トリメ
チルシリル）エトキシメトキシ｝テトラデカン酸（３８
ｍｇ）を用いて、化合物（８ａ）製造と同様の操作によ
り標題化合物（８ｇ）（１００ｍｇ、収率７７％）を得
た。 ［α］_Ｄ：＋４４．４°（Ｃ＝０．８０，ＣＨ_２Ｃ
ｌ_２） ＩＲ（ｆｉｌｍ）ｃｍ^−１：３３５０，２９４０，２８
６０，１７５０，１６６０，１５７０，９６０，８６
０，８４０，７９０〜６９０^１ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）δＴＭＳ ＣＤＣｌ_３：
０．００（２４Ｈ，ｍ，Ｍｅ−Ｓｉ），０．８３（２２
Ｈ，ｍ，−ＣＨ_２−ＴＭＳ，^ｔＢｕ−Ｓｉ，Ｍｅ），
１．００〜１．７０（６２Ｈ，ｍ，−ＣＨ_２−），２．
０５〜２．３０（４Ｈ，ｍ，−ＣＯＣＨ_２− ｏｆ Ｃ
−１，２），２．５４，２．６９（２Ｈ，ｅａｃｈ ｄ
ｄ，Ｊ_ｇｅｍ＝１４．０Ｈｚ，−ＣＯＣＨ_２− ｏｆ
Ｃ−３），３．５０〜４．１５（１０Ｈ，ｍ，ＴＭＳ−
ＣＨ_２−ＣＨ_２−，Ｈ−３ ｏｆ Ｃ_１４−ＯＳＥＭ，
Ｈ−２，５，６_ａ，ｅ），４．３５〜４．９０（５Ｈ，
ｍ，−ＯＣＨ_２Ｏ−，Ｈ−４），５．４０（１Ｈ，ｔ，
Ｊ_２，３＝Ｊ_３，４＝１０．０Ｈｚ，Ｈ−３），６．１
５（１Ｈ，ｄ，Ｊ_１，２＝３．５Ｈｚ，Ｈ−１），６．
４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ_２，ＮＨ＝９．３Ｈｚ，ＮＨ），
７．１０〜７．３２（１０Ｈ，ｍ，Ｐｈ）

【０１３３】（第８工程）２−デオキシ−４−Ｏ−ジフ
ェニルホスホノ−２−｛（３Ｒ）−３−ヒドロキシテト
ラデカナミド｝−１−Ｏ−｛（３Ｒ）−３−ヒドロキシ
テトラデカノイル｝−３−Ｏ−ヒドロキシテトラデカノ
イル−α−Ｄ−グルコピラノース（化合物９ｇ）

【０１３４】化合物（８ｇ）（８０ｍｇ）を用いて、化
合物（９ａ）製造と同様の操作により標題化合物（９
ｇ）（４４ｍｇ、収率７５％）を得た。 ［α］_Ｄ：＋１９．４°（Ｃ＝０．５０，ＣＨ_２Ｃ
ｌ_２） ＩＲ、^１Ｈ−ＮＭＲにて、Ｓｉ系保護基のピークは消失
した。

【０１３５】（第９工程）２−デオキシ−２−｛（３
Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデカナミド｝−１−Ｏ−
｛（３Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデカノイル｝−４−
Ｏ−ホスホノ−３−Ｏ−テトラデカノイル−α−Ｄ−グ
ルコピラノース（化合物１０ｇ）

【０１３６】化合物（９ｇ）（２４ｍｇ）を用いて、化
合物（１０ａ）製造と同様の操作により標題化合物（１
０ｇ）（２０ｍｇ、ｑｕａｎｔ．）を得た。標題化合物
（１０ｇ）は、ＴＬＣ上で燐酸−モリブデン発色によ
り、燐酸基の生成を確認した。 融点：１４６〜１４８℃ ［α］_Ｄ：＋１８．７°（Ｃ＝０．２０，１：１ ＣＨ
Ｃｌ_３−ＣＨ_３ＯＨ） ＩＲ：化合物（Ａ）と同様の値を示した。

【０１３７】（第１０工程）化合物（１０ｇ）（９ｍ
ｇ）を用いて、化合物（Ａ）製造と同様の操作により最
終目的化合物（Ｇ）（９ｍｇ、ｑｕａｎｔ．）を得た。 融点：１３４〜１３６℃ ［α］_Ｄ：＋１５．４°（Ｃ＝０．１０，１：１ ＣＨ
Ｃｌ_３−ＣＨ_３ＯＨ） ＩＲ：化合物（Ａ）と同様の値を示した。

【０１３８】

【実施例８】２−デオキシ−４，６−Ｏ−ヒドロキシホ
スホリル−２−｛（３Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデカ
ナミド｝−１−Ｏ−｛（３Ｒ）−３−ヒドロキシテトラ
デカノイル｝−３−Ｏ−｛（３Ｒ）−３−ヒドロキシテ
トラデカノイル｝−α−Ｄ−グルコピラノース（化合物
Ｈ）

【０１３９】（第７工程）６−Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルジ
メチルシリル−２−デオキシ−４−Ｏ−ジフェニルホス
ホノ−２−［（３Ｒ）−３−｛２−（トリメチルシリ
ル）エトキシメトキシ）テトラデカナミド］−１−Ｏ−
［（３Ｒ）−３−｛２−（トリメチルシリル）エトキシ
メトキシ｝テトラデカノイル］−３−Ｏ−［（３Ｒ）−
３−｛２−（トリメチルシリル）エトキシメトキシ｝テ
トラデカノイル］−α−Ｄ−グルコピラノース（化合物
８ｈ）

【０１４０】実施例４の第６工程で得られた化合物（７
ｄ）（１００ｍｇ）及び（３Ｒ）−３−｛２−（トリメ
チルシリル）エトキシメトキシ｝テトラデカン酸（３４
ｍｇ）を用いて、化合物（８ａ）製造と同様の操作によ
り標題化合物（８ｈ）（１００ｍｇ、収率７９％）を得
た。 ［α］_Ｄ：＋５４．２°（Ｃ＝０．８０，ＣＨ_２Ｃ
ｌ_２） ＩＲ（ｆｉｌｍ）ｃｍ^−１：３３５０，２９４０，２８
６０，１７５０，１６８０，１５８０，９５０，８６
０，８３０，７７０〜６８０^１ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）δＴＭＳ ＣＤＣｌ_３：
０．００（３３Ｈ，ｍ，Ｍｅ−Ｓｉ），０．８４（２４
Ｈ，ｍ，−ＣＨ_２−ＴＭＳ，^ｔＢｕ−Ｓｉ，Ｍｅ），
１．１０〜１．７５（６０Ｈ，ｍ，−ＣＨ_２−），２．
１３〜２．４５（４Ｈ，ｍ，−ＣＯＣＨ_２− ｏｆ Ｃ
−１，３），２．５４，２．６６（２Ｈ，ｅａｃｈ ｄ
ｄ，Ｊ_ｇｅｍ＝１４．５Ｈｚ，−ＣＯＣＨ_２− ｏｆ
Ｃ−２），３．３４〜４．１０（１３Ｈ，ｍ，ＴＭＳ−
ＣＨ_２−ＣＨ_２−，Ｈ−３ ｏｆ Ｃ_１４−ＯＳＥＭ，
Ｈ−２，５，６_ａ，ｅ），４．３４〜４．９２（７Ｈ，
ｍ，−ＯＣＨ_２Ｏ−，Ｈ−４），５．４３（１Ｈ，ｔ，
Ｊ_２，３＝Ｊ_３，４＝１０．０Ｈｚ，Ｈ−３），６．１
７（１Ｈ，ｄ，Ｊ_１，２＝３．３Ｈｚ，Ｈ−１），６．
４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ_２，ＮＨ＝８．８Ｈｚ，ＮＨ），
７．１０〜７．３３（１０Ｈ，ｍ，Ｐｈ）

【０１４１】（第８工程）２−デオキシ−４−Ｏ−ジフ
ェニルホスホノ−２−｛（３Ｒ）−３−ヒドロキシテト
ラデカナミド｝−１−Ｏ−｛（３Ｒ）−３−ヒドロキシ
テトラデカノイル｝−３−Ｏ−｛（３Ｒ）−３−ヒドロ
キシテトラデカノイル｝−α−Ｄ−グルコピラノース
（化合物９ｈ）

【０１４２】化合物（８ｈ）（８０ｍｇ）を用いて、化
合物（９ａ）製造と同様の操作により標題化合物（９
ｈ）（４３ｍｇ、収率８０％）を得た。 ［α］_Ｄ：＋１０．９°（Ｃ＝０．３０，ＣＨ_２Ｃ
ｌ_２） ＩＲ，^１Ｈ−ＮＭＲにて、Ｓｉ系保護基のピークは消失
した。

【０１４３】（第９工程）２−デオキシ−２−｛（３
Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデカナミド｝−１−Ｏ−
｛（３Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデカノイル｝−３−
Ｏ−｛（３Ｒ）−３−ヒドロキシテトラデカノイル｝−
４−Ｏ−ホスホノ−α−Ｄ−グルコピラノース（化合物
１０ｈ）

【０１４４】化合物（９ｈ）（１５ｍｇ）を用いて、化
合物（１０ａ）製造と同様の操作により標題化合物（１
０ｈ）（１３ｍｇ、収率８５％）を得た。標題化合物
（１０ｈ）は、ＴＬＣ上で燐酸−モリブデン発色によ
り、燐酸基の生成を確認した。 融点：１６１〜１６４℃ ［α］_Ｄ：＋４１．７°（Ｃ＝０．２０，１：１ ＣＨ
Ｃｌ_３−ＣＨ_３ＯＨ） ＩＲ：化合物（Ａ）と同様の値を示した。

【０１４５】（第１０工程）化合物（１０ｈ）（５ｍ
ｇ）を用いて、化合物（Ａ）製造と同様の操作により最
終目的化合物（Ｈ）（５ｍｇ、ｑｕａｎｔ．）を得た。 融点：１４１〜１４４℃ ［α］_Ｄ：＋２５．０°（Ｃ＝０．１０，１：１ ＣＨ
Ｃｌ_３−ＣＨ_３ＯＨ） ＩＲ：化合物（Ａ）と同様の値を示した。

フロントページの続き (72)発明者 伏見 幸志朗 岐阜県本巣郡穂積町別府1755−10

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式 【化１】 （式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３は、同一又は異なっていても
   よく、水素原子又は水酸基を表し、また、ｌは６〜１４
   の整数を、ｍは６〜１４の整数を、ｎは６〜１４の整数
   を表す）で示させる新規な４，６−Ｏ−ヒドロキシホス
   ホリル−グルコサミン誘導体及び製薬上許容し得る塩。