JPH0520418B2 - - Google Patents

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JPH0520418B2
JPH0520418B2 JP59120901A JP12090184A JPH0520418B2 JP H0520418 B2 JPH0520418 B2 JP H0520418B2 JP 59120901 A JP59120901 A JP 59120901A JP 12090184 A JP12090184 A JP 12090184A JP H0520418 B2 JPH0520418 B2 JP H0520418B2
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JP
Japan
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trans
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formula
compound
decylbicyclohexyl
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JP59120901A
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JPS6016940A (ja
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Aidenshinku Rudorufu
Remeru Mihaeru
Ueeberu Georuku
Uiriamu Gurei Jooji
Jonson Toin Kenesu
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Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
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Publication of JPH0520418B2 publication Critical patent/JPH0520418B2/ja
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
    • C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C07C43/04—Saturated ethers
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    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/18—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C07C43/184—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring to a carbon atom of a non-condensed ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は式 R1−Cy−Cy−R2 （） （式中R1およびR2はそれぞれ、１〜10個の炭
素原子を含有し、１個または２個のCH2基の代り
に酸素原子を含有できるアルキルであり、そして
Cyは１，４−シクロヘキシレンである）で示さ
れる新規なビシクロヘキシル化合物に関する。
西ドイツ国公開特許出願第2702598号（特公昭
59−4420号参照）公報により知られている類似化
合物は液晶誘電体、特にねじれセル、ゲスト−ホ
スト効果、整列相の変形または動的散乱の効果の
原則に基づく表示用の液晶誘電体の成分として使
用することができるが、本発明の目的は、液晶誘
電体の成分として適する新規で安定な液晶または
メソゲニツク化合物を発見することにあつた。こ
の目的が式の化合物を提供することにより達成
された。
式のビシクロヘキシル化合物は液晶誘電体の
成分して格別に適することが見い出された。特
に、これらの化合物を用いて、比較的低い光学異
方性を有し、および高いネマチツク特性を有する
安定な液晶相を生成せしめることができ、これは
特にねじれセルの原則および（または）ゲスト−
ホスト原則に基づく電子光学表示要素において、
コントラストの特に有利な角度依存性の点が特徴
的である。
さらに、式の化合物を提供することにより、
ネマチツク混合物の製造に使用する場合に、種種
の技術的観点から適合する液晶物質の範囲が非常
に一般的な方法で可成拡大される。
式の化合物は、広い用途範囲を有する。置換
基の選択により、これらの化合物は液晶誘電体を
主として構成する基材として使用することができ
るが、また別の種類に属する化合物である液晶基
材に式の化合物を加えることにより、誘電体の
光学異方性またはコントラストの角度依存性に影
響を与えることもできる。
式の化合物は純粋な状態で無色であり、電子
光学用途に有利に適する温度範囲内で液晶メゾフ
エースを形成する。これらの化合物は化学物質、
熱および光に対して非常に耐性である。
従つて、本発明は式のビシクロヘキシル化合
物およびそれらの製造方法に関する。この製造方
法は式中において、Ｈ原子の代りに１個または
２個以上の還元できる基および（または）Ｃ−Ｃ
結合を有する以外は式に相当する化合物を還元
剤で処理するか、また式のエーテル化合物（式
中R1およびR2の少なくとも一つはその１個また
は２個のCH2基の代りに０原子を有するアルキル
基である）を製造する場合に、相当するアルコー
ル化合物をエーテル化することよりなる。本発明
は、また、式の化合物の液晶誘電体の成分とし
ての使用に関する。本発明は、また、式の化合
物の少なくとも１種を含有する液晶誘電体および
この種の誘電体を含有する電子光学表示要素に関
する。
本明細書全体を通して、何らかの異なる意味が
記載されていないかぎり、基R1，R2およびCy
は、前記の意味を有するものとする。
式の化合物において、好ましい立体異性体は
２個の１，４−置換基が各場合に、相互に対して
トランス位置にあるものである。
基R′およびR2は１〜10個、特に３、４、５、
６、７または８個の炭素原子を有するアルキルが
好ましく、またそれぞれ10個まで、好ましくは
２，３，４，５、６、７または８個の炭素原子を
有するアルコキシまたはアルコキシメチルも好ま
しい。これは直鎖状であると好ましく、従つてプ
ロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル
およびオクチル、およびまたエトキシ、プロポキ
シ、ブトキシ、ペントキシ、ヘプトキシ、オクト
キシ、エトキシメチル、エトキシメチル、プロポ
キシメチル、ブトキシメチル、ペントキシメチ
ル、ヘキソキシメチルおよびヘプトキシメチルで
あると好ましく、およびまたメチル、エチル、ノ
ニル、デシル、メトキシ、ノノキシ、デコキシ、
オクトキシメチル、ノノキシメチルおよびその他
のオキサアルキルおよびジオキサアルキル基、た
とえば３−オキサブチル（＝２−メトキシエチ
ル）、３−オキサペンチル、４−オキサペンチル、
３−、４−または５−オキサヘキシル、３−、４
−、５−または６−オキサヘプチル、３−、４
−、５−、６−または７−オキサオクチル、３
−、４−、５−、６−、７または８−オキサノニ
ル、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−
または９−オキサデシル、１，３−ジオキサブチ
ル（＝メトキシメトキシ）、１，３−、１，４−
または２，４−ジオキサペンチルまたは１，３
−、１，４−、１，５−、２，４−、２，５−ま
たは３，５−ジオキサヘキシルであることができ
る。
分枝鎖状側鎖基R1および（または）R2を有す
る式の化合物は、これらが慣用の液晶基材に対
して改善された溶解性を有することから場合によ
り重要であることもあるが、特にこれらが光学活
性である場合には、キラル・ドーピング物質とし
て重要であることがある。一般に、分枝鎖状基
R1またはR2は一つより多い鎖分枝を有するもの
ではない。
好ましい分枝鎖状基R1またはR2はイソプロピ
ル、１−メチルプロピル（第２ブチル）または２
−メチルプロピル（イソブチル）、２−メチルブ
チル、３−メチルブチル（イソペンチル）、２−
メチルペンチル、３−メチルペンチル、１−メチ
ルヘキシル、２−エチルヘキシル、２−プロピル
ペンチル、１−メチルヘプチル、イソプロポキ
シ、２−メチルプロポキシ、２−メチルブトキ
シ、３−メチルブトキシ、２−メチルペントキ
シ、３−メチルペントキシ、２−エチルヘキソキ
シ、１−メチルヘキソキシ、１−メチルヘプトキ
シ、２−オキサ−３−メチルブチルまたは３−オ
キサ−４−メチルペンチルである。
式の化合物の中で、好ましい化合物は基R1
およびR2の少なくとも一方が前記の好ましい意
味の一つを有する化合物である。特に好ましい群
の化合物は式ａおよびｂに相当する： アルキル−Cy−Cy−アルキル （ａ） アルキル−Cy−Cy−アルコキシ （ｂ） これらの式において、アルキルおよびアルコキ
シは１〜10個、好ましくは２〜８個の炭素原子を
有し、好ましくは直鎖状であり、式ａの２個の
アルキル基は相互に同一または異なることができ
る。
式の化合物は文献〔たとえばHouben−Weyl
氏のMethoden der Orgenischen Chemie
（Stuttgart市のGeorg−Thieme出版社）のよう
な標準的論文〕に記載されているようなそれら自
体既知の方法により、すなわち既知であつて、前
記反応に適する反応条件下に製造する。この点
で、それら自体既知であるが、ここには詳細には
記載しない変法も使用できる。
所望により、原料物質はまた、これらを反応混
合物から単離せずに、直接にさらに反応させて式
の化合物を生成させる方法でその場で生成させ
ることもできる。
適当な還元できる基はカルボニル基、特にケト
基が好ましいが、またたとえばアルデヒド基また
は遊離のあるいはエステル化されているヒドロキ
シル基である。還元に好適な原料物質はシクロヘ
キサン環の代りにシクロヘキセンまたはベンゼン
環を有するか、および（または）−CH2−基の代
りに−CO−基を有するか、および（または）Ｈ
原子の代りに遊離のあるいは官能的に変性されて
いるOH基（たとえばそのｐ−トルエンスルホネ
ートの形のOH基）と有する以外は式に相当す
る化合物である。
これらの原料物質は既知であるが、またはそれ
自体既知である方法で製造できる。すなわち、
R1−Cy−Phe−R2（ここでPheは１，４−フエニ
レン基である）型のフエニルシクロヘキサン化合
物は西ドイツ国公開特許出願第2636684号（特公
昭56−38146号参照）公報から既知である。R1−
Cy−Cy−CNタイプのシアノビシクロヘキシル
化合物は西ドイツ国公開特許出願第2702598号
（特公昭59−4420号参照）公報から既知である。
これらの化合物から、グリニヤール反応により、
R1−Cy−Cy−CO−R3（式中R3は１〜９個の炭素
原子を有し、１個または２個のCH2基の代りにｏ
原子を有することができるアルキルである）型の
ケトン化合物を製造できる。このシアノビシクロ
ヘキシル化合物を加水分解すると、式R1−Cy−
Cy−COOHのカルボン酸化合物が得られ、この
化合物を還元して、式R1−Cy−Cy−CH2OHの
カルビノール化合物が得られる。式R1−Cy−Cy
−CHOH−R3のカルビノール化合物はまた前記
ケトン化合物を還元することにより得ることもで
きる。４−R1−シクロヘキサノン化合物を式R2
−Cy−MgBrのグリニヤール化合物と反応させる
と、加水分解の後に、１−（４−R2−Cy）−４−
R1−シクロヘキサノールを得ることができ、こ
の化合物を脱水することにより、１−（４−R2−
Cy）−４−R1−シクロヘキセン化合物が得られ
る。
還元は、たとえば約0゜〜約200゜の温度で、約１
〜200バールの圧力下に、アルコール（たとえば
メタノール、エタノールまたはイソプロパノー
ル）、エーテル〔たとえばテトラヒドロフラン
（THF）またはジオキサン〕、エステル（たとえ
ば酢酸エチル）、カルボン酸（たとえば酢酸）ま
たは炭化水素（たとえばシクロヘキサン）のよう
な不活性溶剤中で接触水素添加することにより実
施できる。適当な触媒はPtまたはPdのような貴
金属が好ましく、これらは酸化物（たとえば
PtO2またはPdO）の形で、または支持体上で
（たとえば木炭、炭酸カルシウムまたは炭酸スト
ロンチウム上のPd）、たは微粉砕した形で使用で
きる。
ケトン化合物はまたクレメンゼンの方法〔この
方法は亜鉛、アマルガム化した亜鉛またはスズお
よび塩酸を、アルコール性水溶液中でまたは水／
トルエンを含有する不均質相中で、約80〜120゜の
温度において使用する〕により、あるいはウオル
フ・キツシユナーの方法〔この方法はヒドラジン
を、好ましくはKOHまたはNaOHのようなアル
カリの存在で、ジエチレングリコールまたはトリ
エチレングリコールのような高沸点溶剤中で約
100〜200゜の温度において使用する〕により、還
元して、ケト基の代りにCH2基を有する式の相
当する化合物を生成できる。
錯水素化物を用いる還元もまた可能である。た
とえばアリールスルホニルオキシ基はLiAlH4を
使用して還元的に除去でき、特にｐ−トルエンス
ルホニルオキシメチル基を、好ましくはジエチル
エーテルまたはTHFのような不活性溶剤中で、
約０〜100゜の温度で還元することによりメチル基
を生成させることができる。二重結合はメタノー
ル中でトリブチルスズ水素化物またはNaBH4を
用いて水素添加できる。
式のエーテル化合物（式中基R1およびR2の
少なくとも一つはその１個または２個のCH2基の
代りにＯ原子を含有するアルキル基である）は相
当するヒドロキシ化合物をエーテル化することに
より得ることができる。
相当するヒドロキシ化合物は既知であるか、ま
たはそれ自体既知の方法で製造できる。すなわ
ち、たとえばR1−Cy−Cy−OH型のビシクロヘ
キシル−４−オール化合物は相当するケトン化合
物の還元により得ることができ、ｎが１〜９の整
数であるR1−Cy−Cy−（CH2）o−OH型のカルビ
ノール化合物は相当するカルボン酸の還元により
得ることができる。
エーテル化反応では、ヒドロキシ化合物を先
ず、相当する金属誘導体に変換でき、たとえば
Na，Ｋ，NaHまたはKHで処理することにより
相当するアルカリ金属アルコレートに変換でき
る。次いで、生成化合物をアルキルハライドまた
はスルホネート、あるいは硫酸ジアルキルと、好
ましくはアセトン、１，２−ジメトキシエタン、
THF、ジメチルホルムアミドまたはジメチルス
ルホキシドのような不活性溶剤の存在下に約20〜
100゜の温度で反応させることができる。
本発明により式の化合物の少なくとも１種を
含有する２〜15種、好ましくは３〜12種の成分よ
りなる液晶組成物を調製することができる。その
他の構成成分は、アゾキシベンゼン化合物、ベン
ジリデンアニリン化合物、ビフエニル化合物、タ
ーフエニル化合物、フエニルまたはシクロヘキシ
ルベンゾエート化合物、フエニルまたはシクロヘ
キシルシクロヘキサンカルボキシレート化合物、
フエニルシクロヘキサン化合物、シクロヘキシル
ビフエニル化合物、シクロヘキシルシクロヘキサ
ン化合物、シクロヘキシルナフタレン化合物、
１，４−ビス−シクロヘキシルベンゼン化合物、
４，4′−ビス−シクロヘキシルビフエニル化合
物、フエニルピリミジン化合物、シクロヘキシル
ピリミジン化合物、フエニルジオキサン化合物、
シクロヘキシルジオキサン化合物、場合によりハ
ロゲン化されているスチルベン化合物、ベンジル
フエニルエーテル化合物、トラン化合物、置換ケ
イ皮酸化合物、ナフタレン化合物、ジヒドロナフ
タレン化合物、テトラヒドロナフタレン化合物お
よびデカヒドロナフタレン化合物を含む群に属す
るネマチツクまたはネマトゲニツク物質（特に既
知の物質）から選択すると好ましい。
この種の液晶誘電体の成分として適する最も重
要な化合物は式で示すことができる。
Ｒ−Ａ−Ｂ−Ｄ−R′ （） 式において、ＡおよびＤはそれぞれ、１，４
−ジ置換ベンゼンおよびシクロヘキサン環、４，
4′−ジ置換ビフエニル、フエニルシクロヘキサン
およびシクロヘキシルシクロヘキサン系、２，５
−ジ置換ピリミジンおよび１，３−ジオキサン
環、２，６−ジ置換ナフタレン、ジヒドロナフタ
レン、テトラヒドロナフタレンおよびデカヒドロ
ナフタレン、キナゾリンおよびテトラヒドロキナ
ゾリンからなる群に含まれる炭素環式または複素
環式環系であり；Ｂは−CH＝CH−、−CH＝CY
−、−Ｃ≡Ｃ−、−CO−Ｏ−、−CO−Ｓ−、−CN
＝Ｎ−、−Ｎ（Ｏ）＝Ｎ−、−CH＝Ｎ（Ｏ）−、−CH2
−CH2−、−CH2−Ｏ−、−CH2−Ｓ−、−COO−
Ph−COO−、またはＣ−Ｃ単結合であり；Ｙは
ハロゲン（好ましくは塩素）または−CNであ
り；そしてＲおよびR′は18個まで、好ましくは
８個までの炭素原子を有するアルキル、アルコキ
シ、アルカノイルオキシまたはアルコキシカルボ
ニルオキシであるか、またはこれらの基の一つは
また、−CN、−NC、−NO2、−CF3、Ｆ、Clまたは
Brである。
これらの化合物の大部分において、Ｒおよび
R′は相互に異なり、これらの基の一つは大部分
の場合に、アルキルまたはアルコキシ基である。
しかしながら、その他の種々の意図されている置
換基もまた慣用である。このような物質またはそ
の混合物は市場で入手できる。
本発明による誘電体の製造はその自体慣用の方
法で行なう。一般に、構成成分を、好ましくは上
昇温度で、相互に溶解する。
本発明による式の化合物を含有する液晶誘電
体はこれらが従来開示されている全ての方式の液
晶表示素子で使用できるようにする方法で、適当
な添加剤により変性できる。
この種の添加剤は当業者にとつて既知であり、
文献に詳細に記載されている。たとえば導電性
塩、好ましくはエチルジメチルドデシルアンモニ
ウム４−ヘキシルオキシベンゾエート、テトラブ
チルアンモニウムテトラフエニルボラネートまた
はクラウンエーテルの錯塩〔たとえば、I.Haller
氏等のMol.Cryst.Liq.Cryst.、第24巻、第249〜
258頁（1973年）参照〕を加えて、導電性を改善
でき、２色性染料または誘電異方性、粘度および
（または）ネマチツク相の配向を変える物質を添
加できる。この種の物質は、たとえば西ドイツ国
公開特許出願第2209127号、同第2240864号、同第
2321632号、同第2338281号、同第2450088号（特
開昭51−65086号参照）、同第2637430号、同第
2853728号（特開昭55−83744号参照）および同第
2902177号明細書に記載されている。
次は本発明を説明するものであつて、本発明を
制限するものではない。これらの例において、
m.p.およびc.p.はそれぞれ液晶物質の融点および
透明点を表わす。本明細書全体を通して、％は重
量％であり、全ての温度は摂氏度で示す。「慣用
の仕上げ」の用語は次の意味を有する。水を加
え、混合物を塩化メチレンまたはトルエンで抽出
し、相を分離させ、有機相を硫酸マグネシウムで
乾燥させ、次いで蒸発させ、生成物を蒸留、結晶
化および（または）クロマトグラフイにより精製
する。
例 １ トランス，トランス−４−プロピオニル−4′−
プロピルビシクロヘキシル〔この化合物はトラン
ス，トランス−４−シアノ−4′−プロピルビシク
ロヘキシルをC2H5MgBrと反応させ、生成物を
次いで加水分解することにより得られる〕26.4
ｇ、KOH30ｇ、85％ヒドラジン50mlおよびトリ
エチレングリコール500mlの混合物を120゜で１時
間加熱する。生成するヒドラゾンの分解が達成さ
れるまで温度をゆつくり上昇させ、混合物を次い
でさらに４時間沸とうさせ、冷却し、次いで慣用
の方法で仕上げると、トランス，トランス−４，
4′−ジプロピルビシクロヘキシルが得られる。c.
p.：18゜ 同様に、相当するケトン化合物のウオルフーキ
ツシユナー還元により、次の化合物が得られる。
トランス，トランス−４，4′−ジエチルビシク
ロヘキシル、 トランス，トランス−４−エチル−4′−プロピ
ルビシクロヘキシル、m.p.：−6゜；c.p.：67゜、 トランス，トランス−４−エチル−4′−ブチル
ビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−エチル−4′−ペンチ
ルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−エチル−4′−ヘキシ
ルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−エチル−4′−ヘプチ
ルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−エチル−4′−オクチ
ルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−エチル−4′−ノニル
ビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−エチル−4′−デシル
ビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−プロピル−4′−ブチ
ルビシクロヘキシル、m.p.：−7゜；c.p.：94゜、 トランス，トランス−４−プロピル−4′−ペン
チルビシクロヘキシル、m.p.：15゜；c.p.：97゜、 トランス，トランス−４−プロピル−4′−ヘキ
シルビシクロヘキシル、m.p.：18゜；c.p.：91゜、 トランス，トランス−４−プロピル−4′−ヘプ
チルビシクロヘキシル、c.p.：97゜、 トランス，トランス−４−プロピル−4′−オク
チルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−プロピル−4′−ノニ
ルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−プロピル−4′−デシ
ルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４，4′−ジブチルビシク
ロヘキシル、 トランス，トランス−４−ブチル−4′−ペンチ
ルビシクロヘキシル、m.p.：3゜；c.p.：104゜、 トランス，トランス−４−ブチル−4′−ヘキシ
ルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−ブチル−4′−ヘプチ
ルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−ブチル−4′−オクチ
ルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−ブチル−4′−ノニル
ビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−ブチル−4′−デシル
ビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４，4′−ジペンチルビシ
クロヘキシル、m.p.：41゜；c.p.：114゜、 トランス，トランス−４−ペンチル−4′−ヘキ
シルビシクロヘキシル、m.p.：16゜；c.p.：108゜、 トランス，トランス−４−ペンチル−4′−ヘプ
チルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−ペンチル−4′−オク
チルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−ペンチル−4′−ノニ
ルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−ペンチル−4′−デシ
ルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４，4′−ジヘキシルビシ
クロヘキシル、 トランス，トランス−４− ヘキシル−4′−ヘプチルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−ヘキシル−4′−オク
チルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−ヘキシル−4′−ノニ
ルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−ヘキシル−4′−デシ
ルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４，4′−ジヘプチルビシ
クロヘキシル、 トランス，トランス−４−ヘプチル−4′−オク
チルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−ヘプチル−4′−ノニ
ルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−ヘプチル−4′−デシ
ルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４，4′−ジオクチルビシ
クロヘキシル、 トランス，トランス−４−オクチル−4′−ノニ
ルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−オクチル−4′−デシ
ルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４，4′−ジノニルビシク
ロヘキシル、 トランス，トランス−４−ノニル−4′−デシル
ビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４，4′−ジデシルビシク
ロヘキシル。
例 ２ トランス，トランス−４−ｐ−トリルスルホニ
ルオキシメチル−4′−ペンチルビシクロヘキシル
〔この化合物はトランス，トランス−４−シアノ
−4′−ペンチルビシクロヘキシルを加水分解し
て、カルボン酸を生成し、LiAlH4で還元してカ
ルビノールを生成し、次いで生成物をトシレート
化することにより得られる〕42ｇのTHF250ml中
の溶液を、LiAlH45ｇとTHF120mlとの混合物に
撹拌しながら加え、撹拌を68゜でさらに12時間続
ける。冷却し、蒸発させ、次いで慣用の仕上げの
後に、トランス，トランス−４−メチル−4′−ペ
ンチルビシクロヘキシルが得られる。c.p.：
40.8゜。
同様に、相当するトシレートから次の化合物が
得られる。
トランス，トランス−４，4′−ジメチルビシク
ロヘキシル、 トランス，トランス−４−メチル−4′−エチル
ビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−メチル−4′−プロピ
ルビシクロヘキシル；m.p.：33゜；c.p.：46゜、 トランス，トランス−４−メチル−4′−ブチル
ビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−メチル−4′−ペンチ
ルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−メチル−4′−ヘキシ
ルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−メチル−4′−ヘプチ
ルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−メチル−4′−オクチ
ルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−メチル−4′−ノニル
ビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−メチル−4′−デシル
ビシクロヘキシル。
例 ３ エタノール500ml中のトランス−１−ｐ−プロ
ピルフエニル−４−プロピルシクロヘキサン24.4
ｇの溶液をPtO21ｇ上で60゜および100バールにお
いて１時間水素添加する。混合物を冷却し、濾過
し、蒸発させると４，4′−ジプロピルビシクロヘ
キシルが油状の異性体混合物の形で得られる。こ
の生成物を沸とうメタノール中に取り入れ、生成
する熱い溶液をメタノール300ml中のチオ尿素70
ｇの沸とうしている溶液に注ぎ入れる。混合物を
0゜に冷却し、沈殿した付加物を濾去し、石油エー
テル（b.p.：40〜60゜）300mlと沸とうさせること
により抽出する。未溶解の残留物を2N水酸化カ
リウム水溶液350mlとともに50゜で30分間加熱す
る。溶液をH2SO4で酸性にして、慣用の仕上げ
の後に、トランス，トランス−４，4′−ジプロピ
ルビシクロヘキシルが得られる。c.p.：41゜。
同様にして、相当するフエニルシクロヘキサン
化合物を水素添加すると、後記の化合物が異性体
の混合物の形で得られる。これらの生成物からチ
オ尿素化合物を経て、トランス，トランス−異性
体を単離できる。
４，4′−ジエチルビシクロヘキシル、 ４−エチル−4′−プロピルビシクロヘキシル、
m.p.：−6゜；c.p.：67゜ ４−エチル−4′−ブチルビシクロヘキシル、 ４−エチル−4′−ペンチルビシクロヘキシル、 ４−エチル−4′−ヘキシルビシクロヘキシル、 ４−エチル−4′−ヘプチルビシクロヘキシル、 ４−エチル−4′−オクチルビシクロヘキシル、 ４−エチル−4′−ノニルビシクロヘキシル、 ４−エチル−4′−デシルビシクロヘキシル。
例 ４ シクロヘキサン300ml中の１−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）−４−プロピルシクロ
ヘキセン〔この化合物は４−プロピルシクロヘキ
サノンを４−プロピルシクロヘキシルマグネシウ
ムブロミドと反応させて、１−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）−４−プロピルシクロ
ヘキサノールを生成し、次いで生成物を脱水する
ことにより得られる〕24.8ｇの溶液を、10％
PdC4ｇ上で20゜および１バールにおいて、H2吸収
が止むまで水素添加する。混合物を濾過し、チオ
尿素付加物を経て例３と同様にして仕上げるとト
ランス，トランス−４，4′−ジプロピルビシクロ
ヘキシルが得られる。c.p.：41゜。
例 ５ THF200ml中のトランス，トランス−4′−プロ
ピルビシクロヘキシル−４−オール22.4ｇの溶液
をTHF250mlのｎ−ブチルヨーダイド22ｇと
NaH4.8ｇとの混合物中に50゜で撹拌しながら滴下
して加え、撹拌を50゜でさらに２時間続ける。慣
用の仕上げの後に、トランス，トランス−４−ブ
トキシ−4′−プロピルビシクロヘキシルが得られ
る。c.p.：66゜。
同様に、相当する4′−アルキルビシクロヘキシ
ル−４−オール化合物から、それぞれ相当するア
ルキルブロミド、ヨーダイド、クロリドまたはト
シレート、あるいはアルコキシアルキルブロミ
ド、ヨーダイド、クロリドまたはトシレートを用
いて、次の化合物が得られる。
トランス，トランス−４−メトキシ−4′−メチ
ルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−メトキシ−4′−エチ
ルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−メトキシ−4′−プロ
ピルビシクロヘキシル、m.p.：9゜；c.p.：15゜ トランス，トランス−４−メトキシ−4′−ブチ
ルビシクロヘキシル、m.p.：7゜；c.p.：27゜、 トランス，トランス−４−メトキシ−4′−ペン
チルビシクロヘキシル、m.p.：12゜；c.p.：29゜、 トランス，トランス−４−メトキシ−4′−ヘキ
シルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−メトキシ−4′−ヘプ
チルビシクロヘキシル、m.p.：40゜；c.p.：46゜、 トランス，トランス−４−メトキシ−4′−オク
チルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−メトキシ−4′−ノニ
ルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−メトキシ−4′−デシ
ルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−エトキシ−4′−メチ
ルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−エトキシ−4′−エチ
ルビシクロヘキシル、m.p.：19゜、 トランス，トランス−４−エトキシ−4′−プロ
ピルビシクロヘキシル；m.p.：45゜；c.p.：46゜、 トランス，トランス−４−エトキシ−4′−ブチ
ルビシクロヘキシル、m.p.：8゜；c.p.：51゜、 トランス，トランス−４−エトキシ−4′−ペン
チルビシクロヘキシル、m.p.：35゜；c.p.：63゜、 トランス，トランス−４−エトキシ−4′−ヘキ
シルビシクロヘキシル、m.p.：13゜；c.p.：64゜、 トランス，トランス−４−エトキシ−4′−ヘプ
チルビシクロヘキシル、m.p.：43゜；c.p.：69゜、 トランス，トランス−４−エトキシ−4′−オク
チルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−エトキシ−4′−ノニ
ルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−エトキシ−4′−デシ
ルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−プロポキシ−4′−メ
チルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−プロポキシ−4′−エ
チルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−プロポキシ−4′−プ
ロピルビシクロヘキシル、m.p.：14゜；c.p.：64゜、 トランス，トランス−４−プロポキシ−4′−ブ
チルビシクロヘキシル、m.p.：7゜；c.p.：78゜、 トランス，トランス−４−プロポキシ−4′−ペ
ンチルビシクロヘキシル、m.p.：20゜；c.p.：82゜、 トランス，トランス−４−プロポキシ−4′−ヘ
キシルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−プロポキシ−4′−ヘ
プチルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−プロポキシ−4′−オ
クチルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−プロポキシ−4′−ノ
ニルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−プロポキシ−4′−デ
シルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−ブトキシ−4′−メチ
ルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−ブトキシ−4′−エチ
ルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−ブトキシ−4′−ブチ
ルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−ブトキシ−4′−ペン
チルビシクロヘキシル、m.p.：30゜；c.p.：92゜ トランス，トランス−４−ブトキシ−4′−ヘキ
シルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−ブトキシ−4′−ヘプ
チルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−ブトキシ−4′−オク
チルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−ブトキシ−4′−ノニ
ルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−ブトキシ−4′−デシ
ルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−ペントキシ−4′−メ
チルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−ペントキシ−4′−エ
チルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−ペントキシ−4′−プ
ロピルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−ペントキシ−4′−ブ
チルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−ペントキシ−4′−ペ
ンチルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−ペントキシ−4′−ヘ
キシルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−ペントキシ−4′−ヘ
プチルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−ペントキシ−4′−オ
クチルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−ペントキシ−4′−ノ
ニルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−ペントキシ−4′−デ
シルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−ヘキソキシ−4′−メ
チルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−ヘキソキシ−4′−エ
チルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−ヘキソキシ−4′−プ
ロピルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−ヘキソキシ−4′−ブ
チルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−ヘキソキシ−4′−ペ
ンチルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−ヘキソキシ−4′−ヘ
キシルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−ヘキソキシ−4′−ヘ
プチルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−ヘキソキシ−4′−オ
クチルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−ヘキソキシ−4′−ノ
ニルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−ヘキソキシ−4′−デ
シルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−ヘプトキシ−4′−メ
チルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−ヘプトキシ−4′−エ
チルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−ヘプトキシ−4′−プ
ロピルビシクロヘキシル、m.p.：33゜；c.p.：65゜ トランス，トランス−４−ヘプトキシ−4′−ブ
チルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−ヘプトキシ−4′−ペ
ンチルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−ヘプトキシ−4′−ヘ
キシルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−ヘプトキシ−4′−ヘ
プチルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−ヘプトキシ−4′−オ
クチルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−ヘプトキシ−4′−ノ
ニルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−ヘプトキシ−4′−デ
シルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−オクトキシ−4′−メ
チルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−オクトキシ−4′−エ
チルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−オクトキシ−4′−プ
ロピルシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−オクトキシ−4′−ブ
チルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−オクトキシ−4′−ペ
ンチルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−オクトキシ−4′−ヘ
キシルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−オクトキシ−4′−ヘ
プチルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−オクトキシ−4′−オ
クチルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−オクトキシ−4′−ノ
ニルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−オクトキシ−4′−デ
シルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−ノノキシ−4′−メチ
ルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−ノノキシ−4′−エチ
ルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−ノノキシ−4′−プロ
ピルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−ノノキシ−4′−ブチ
ルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−ノノキシ−4′−ペン
チルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−ノノキシ−4′−ヘキ
シルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−ノノキシ−4′−ヘプ
チルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−ノノキシ−4′−オク
チルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−ノノキシ−4′−ノニ
ルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−ノノキシ−4′−デシ
ルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−デコキシ−4′−メチ
ルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−デコキシ−4′−エチ
ルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−デコキシ−4′−プロ
ピルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−デコキシ−4′−ブチ
ルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−デコキシ−4′−ペン
チルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−デコキシ−4′−ヘキ
シルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−デコキシ−4′−ヘプ
チルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−デコキシ−4′−オク
チルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−デコキシ−4′−ノニ
ルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−デコキシ−4′−デシ
ルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−メトキシメチル−
4′−メチルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−メトキシメチル−
4′−エチルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−メトキシメチル−
4′−プロピルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−メトキシメチル−
4′−ブチルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−メトキシメチル−
4′−ペンチルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−メトキシメチル−
4′−ヘキシルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−メトキシメチル−
4′−ペンチルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−メトキシメチル−
4′−オクチルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−メトキシメチル−
4′−ノニルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−メトキシメチル−
4′−デシルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−エトキシメチル−
4′−メチルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−エトキシメチル−
4′−エチルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−エトキシメチル−
4′−プロピルビシクロヘキシル、m.p.：5゜；c.
p.：53゜ トランス，トランス−４−エトキシメチル−
4′−ブチルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−エトキシメチル−
4′−ペンチルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−エトキシメチル−
4′−ヘキシルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−エトキシメチル−
4′−ヘプチルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−エトキシメチル−
4′−オクチルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−エトキシメチル−
4′−ノニルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４−エトキシメチル−
4′−デシルビシクロヘキシル、 トランス，トランス−４，4′−ジエトキシビシ
クロヘキシル、m.p.：55゜；c.p.：−20゜、 トランス，トランス−４−プロピル−4′−（１，
４−ジオキサペンチル）−ビシクロヘキシル、m.
p.：44゜；c.p.：38゜、 トランス，トランス−４−ペンチル−4′−（３
−オキサブチル）−ビシクロヘキシル、m.p.：−
9゜；c.p.：74゜、 トランス，トランス−４−プロピル−4′−（２，
４−ジオキサペンチル）−ビシクロヘキシル、m.
p.：33゜；c.p.：66゜。
式の化合物の少なくとも１種を含有する液晶
組成物の例を以下に示す。
例 Ａ トランス，トランス−４−エトキシ−4′−プロ
ピルビシクロヘキシル16％、 トランス，トランス−４−ブトキシ−4′−プロ
ピルビシクロヘキシル12％、 ｐ−トランス−４−プロピルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル17％、 ｐ−トランス−４−ペンチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル23％、 ４−エチル−4′−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）−ビフエニル22％、および ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−4′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−ビフエニル10％ よりなる混合物はc.p.：87゜を有する。
例 Ｂ トランス，トランス−４，4′−ジプロピルビシ
クロヘキシル16％、 ｐ−トランス−４−プロピルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル15％、 ｐ−トランス−４−ブチルシクロヘキシルベン
ゾニトリル11％、 ｐ−トランス−４−ペンチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル21％、 ４−シアノ−4′−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）−ビフエニル４％、 ４−エチル−4′−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）−ビフエニル21％、および ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−4′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−ビフエニル12％、 よりなる混合物はc.p.：88゜を有する。
例 Ｃ トランス，トランス−４−メチル−4′−プロピ
ルビシクロヘキシル16％、 トランス，トランス−４−ペンチル−4′−（３
−オキサブチル）−ビシクロヘキシル12％、 ｐ−トランス−４−プロピルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル17％、 ｐ−トランス−３−ペンチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル23％、 ４−エチル−4′−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）−ビフエニル22％、および ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−4′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−ビフエニル10％、 よりなる混合物はc.p.：86゜を有する。
例 Ｄ トランス，トランス−４−エトキシメチル−
4′−プロピルビシクロヘキシル16％ ｐ−トランス−４−プロピルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル15％、 ｐ−トランス−４−ブチルシクロヘキシルベン
ゾニトリル11％、 ｐ−トランス−４−ペンチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル21％、 ４−シアノ−4′−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）−ビフエニル４％、 ４−エチル−4′−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）−ビフエニル21％および ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−4′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−ビフエニル12％、 よりなる混合物は、c.p.：98゜を有する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式 R1−Cy−Cy−R2 （） 〔式中、R1は１〜10個の炭素原子を有するア
    ルキル基であり、R2は１〜10個の炭素原子を有
    するアルコキシ基である。〕で示されるビシクロ
    ヘキシル化合物。 ２ 式 R1−Cy−Cy−R2 （） 〔式中、R1は１〜10個の炭素原子を有するア
    ルキル基であり、R2は１〜10個の炭素原子を有
    するアルコキシ基である。〕で示されるビシクロ
    ヘキシル化合物の製造方法であつて、式におい
    て、シクロヘキサン環の代りにシクロヘキセン環
    を有し、そして（または）−CH2−基の代りに−
    CO−基を有し、そして（または）Ｈ原子の代り
    に遊離のまたは官能性に変えられているOH基を
    有する相当する化合物を還元剤で処理することを
    特徴とする製造方法。
JP59120901A 1983-06-14 1984-06-14 ビシクロヘキシル化合物 Granted JPS6016940A (ja)

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