JPH0625669A - 液晶組成物 - Google Patents

液晶組成物

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JPH0625669A
JPH0625669A JP4329808A JP32980892A JPH0625669A JP H0625669 A JPH0625669 A JP H0625669A JP 4329808 A JP4329808 A JP 4329808A JP 32980892 A JP32980892 A JP 32980892A JP H0625669 A JPH0625669 A JP H0625669A
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ルドルフ・アイデンシンク
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ゲオルク・ヴエーベル
George W Gray
ジヨージ＝ウイリアム・グレイ
Kenneth Johnson Dr Toyne
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 少なくとも三種の液晶成分を有する電気光学
表示素子用の液晶組成物であって、少なくとも一種の成
分は式Ｉ Ｒ１−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｒ２ （Ｉ） で示される化合物であり、少なくとも一種の成分が式II Ｒ−Ａ−Ｂ−Ｄ−Ｒ′ （II） で示される化合物であり、そして少なくとも一種の成分
が式II′ Ｒ−Ａ−Ｂ−Ｄ−Ｒ′ （II′） で示される化合物であることを特徴とする液晶組成物。 具体的には、例えば トランス、トランス−４−エトキシ−４′−プロピルビ
シクロヘキシル等 ２８％ ｐ−トランス−４−プロピルシクロヘキシルベンゾニト
リル等 ４０％ ４−エチル−４′−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−ビフェニル等 ３２％ よりなる混合物。 【効果】 コントラストの特に有利な角度依存性の液晶
組成物が得られる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は式Ｉ Ｒ１−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｒ２ （Ｉ） （式中Ｒ１およびＲ２はそれぞれ、１〜１０個の炭素原
子を含有し、１個または２個のＣＨ２基の代りに酸素原
子を含有できるアルキルであり、そしてＣｙは１，４−
シクロヘキシレンである）で示される新規なビシクロヘ
キシル化合物を含有する液晶組成物に関する。
【０００２】西ドイツ国公開特許出願第２，７０２，５
９８号（特公昭５９−４４２０号参照）公報により知ら
れている類似化合物は液晶誘電体、特にねじれセル、ゲ
スト−ホスト効果、整列相の変形または動的散乱の効果
の原則に基づく表示用の液晶誘電体の成分として使用す
ることができるが、本発明の目的は、液晶誘電体の成分
として適する新規で安定な液晶またはメソゲニック化合
物を発見することにある。この目的は式Ｉの化合物を提
供することにより達成された。
【０００３】式Ｉのビシクロヘキシル化合物は液晶誘電
体の成分として格別に適することが見い出された。特
に、これらの化合物を用いて、比較的低い光学異方性を
有し、および高いネマチック特性を有する安定な液晶相
を生成せしめることができ、これは特にねじれセルの原
則および（または）ゲスト−ホスト原則に基づく電気光
学表示素子において、コントラストの特に有利な角度依
存性の点が特徴的である。
【０００４】さらに、式Ｉの化合物を提供することによ
り、ネマチック混合物の製造に使用する場合に、種々の
技術的観点から適合する液晶物質の範囲が非常に一般的
な方法で可成拡大される。
【０００５】式Ｉの化合物は、広い用途範囲を有する。
置換基の選択により、これらの化合物は液晶誘電体を主
として構成する基材として使用することができるが、ま
た別の種類に属する化合物である液晶基材に式Ｉの化合
物を加えることにより、誘電体の光学異方性またはコン
トラストの角度依存性に影響を与えることもできる。
【０００６】式Ｉの化合物は純粋な状態で無色であり、
電子光学用途に有利に適する温度範囲内で液晶メゾフェ
ースを形成する。これらの化合物は化学物質、熱および
光に対して非常に耐性である。
【０００７】従って、本発明は式Ｉのビシクロヘキシル
化合物およびそれらの製造方法に関する。この製造方法
は式Ｉ中において、Ｈ原子の代りに１個または２個以上
の還元できる基および（または）Ｃ−Ｃ結合を有する以
外は式Ｉに相当する化合物を還元剤で処理するか、また
は式Ｉのエーテル化合物（式中Ｒ１およびＲ２の少なく
とも一つはその１個または２個のＣＨ２基の代りにＯ原
子を有するアルキル基である）を製造する場合に、相当
するアルコール化合物をエーテル化することよりなる。
本発明は、式Ｉの化合物の液晶誘電体の成分としての使
用に関する。本発明は、また、式Ｉの化合物の少なくと
も１種を含有する液晶誘電体およびこの種の誘電体を含
有する電気光学表示素子に関する。
【０００８】本明細書全体を通して、何らかの異なる意
味が記載されていないかぎり、基Ｒ１，Ｒ２およびＣｙ
は、下記の意味を有するものとする。式Ｉの化合物にお
いて、好ましい立体異性体は２個の１，４−置換基が各
場合に、相互に対してトランス位置にあるものである。
【０００９】基Ｒ１およびＲ２は１〜１０個、特に３、
４、５、６、７または８個の炭素原子を有するアルキル
が好ましく、またそれぞれ１０個まで、好ましくは２、
３、４、５、６、７または８個の炭素原子を有するアル
コキシまたはアルコキシメチルも好ましい。これらは直
鎖状であると好ましく、従ってプロピル、ブチル、ペン
チル、ヘキシル、ヘプチルおよびオクチル、およびまた
エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘプト
キシ、オクトキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、
プロポキシメチル、ブトキシメチル、ペントキシメチ
ル、ヘキソキシメチルおよびヘプトキシメチルであると
好ましく、およびまたメチル、エチル、ノニル、デシ
ル、メトキシ、ノノキシ、デコキシ、オクトキシメチ
ル、ノノキシメチルおよびその他のオキサアルキルおよ
びジオキサアルキル基、たとえば３−オキサブチル（＝
２−メトキシエチル）、３−オキサペンチル、４−オキ
サペンチル、３−、４−または５−オキサヘキシル、３
−、４−、５−または６−オキサヘプチル、３−、４
−、５−、６−または７−オキサオクチル、３−、４
−、５−、６−、７−または８−オキサノニル、２−、
３−、４−、５−、６−、７−、８−または９−オキサ
デシル、１，３−ジオキサブチル（＝メトキシメトキ
シ）、１，３−、１，４−または２，４−ジオキサペン
チルまたは１，３−、１，４−、１，５−、２，４−、
２，５−または３，５−ジオキサヘキシルであることが
できる。
【００１０】分枝鎖状側鎖基Ｒ１および（または）Ｒ２
を有する式Ｉの化合物は、これらが慣用の液晶基材に対
して改善された溶解性を有することから場合により重要
であることもあるが、特にこれらが光学活性である場合
には、キラル・ドーピング物質として重要であることが
ある。一般に、分枝鎖状基Ｒ１またはＲ２は一つより多
い鎖分枝を有するものではない。
【００１１】好ましい分枝鎖状基Ｒ１またはＲ２はイソ
プロピル、１−メチルプロピル（第２ブチル）または２
−メチルプロピル（イソブチル）、２−メチルブチル、
３−メチルブチル（イソペンチル）、２−メチルペンチ
ル、３−メチルペンチル、１−メチルヘキシル、２−エ
チルヘキシル、２−プロピルペンチル、１−メチルヘプ
チル、イソプロポキシ、２−メチルプロポキシ、２−メ
チルブトキシ、３−メチルブトキシ、２−メチルペント
キシ、３−メチルペントキシ、２−エチルヘキソキシ、
１−メチルヘキソキシ、１−メチルヘプトキシ、２−オ
キサ−３−メチルブチルまたは３−オキサ−４−メチル
ペンチルである。
【００１２】式Ｉの化合物の中で、好ましい化合物は基
Ｒ１およびＲ２の少なくとも一方が前記の好ましい意味
の一つを有する化合物である。特に好ましい群の化合物
は式ＩａおよびＩｂに相当する： アルキル−Ｃｙ−Ｃｙ−アルキル （Ｉａ） アルキル−Ｃｙ−Ｃｙ−アルコキシ （Ｉｂ） これらの式において、アルキルおよびアルコキシは１〜
１０個、好ましくは２〜８個の炭素原子を有し、好まし
くは直鎖状であり、式Ｉａの２個のアルキル基は相互に
同一または異なることができる。
【００１３】式Ｉの化合物は文献〔たとえばＨｏｕｂｅ
ｎ−Ｗｅｙｌ氏のＭｅｔｈｏｄｅｎｄｅｒ Ｏｒｇａｎ
ｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ（Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ市の
Ｇｅｏｒｇ−Ｔｈｉｅｍｅ出版社）のような標準的論
文〕に記載されているようなそれら自体既知の方法によ
り、すなわち既知であって、前記反応に適する反応条件
下に製造する。この点で、それら自体既知であるが、こ
こには詳細には記載しない変法も使用できる。
【００１４】所望により、原料物質はまた、これらを反
応混合物から単離せずに、直接にさらに反応させて式Ｉ
の化合物を生成させる方法でその場で生成させることも
できる。
【００１５】適当な還元できる基はカルボニル基、特に
ケト基が好ましいが、またたとえばアルデヒド基または
遊離のあるいはエステル化されているヒドロキシル基で
ある。還元に好適な原料物質はシクロヘキサン環の代り
にシクロヘキセンまたはベンゼン環を有するか、および
（または）−ＣＨ２−基の代りに−ＣＯ−基を有する
か、および（または）Ｈ原子の代りに遊離のあるいは官
能的に変性されているＯＨ基（たとえばそのｐ−トルエ
ンスルホネートの形のＯＨ基）を有する以外は式Ｉに相
当する化合物である。
【００１６】これらの原料物質は既知であるか、または
それ自体既知である方法で製造できる。すなわち、Ｒ１
−Ｃｙ−Ｐｈｅ−Ｒ２（ここでＰｈｅは１，４−フェニ
レン基である）型のフェニルシクロヘキサン化合物は西
ドイツ国公開特許出願第２，６３６，６８４号（特公昭
５６−３８１４６号参照）公報から既知である。Ｒ１−
Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＮタイプのシアノビシクロヘキシル化合
物は西ドイツ国公開特許出願第２，７０２，５９８号
（特公昭５９−４４２０号参照）公報から既知である。
これらの化合物から、グリニヤール反応により、Ｒ１−
Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＯ−Ｒ３（式中Ｒ３は１〜９個の炭素原
子を有し、１個または２個のＣＨ２基の代りにＯ原子を
有することができるアルキルである）型のケトン化合物
を製造できる。このシアノビシクロヘキシル化合物を加
水分解すると、式Ｒ１−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＯＯＨのカルボ
ン酸化合物が得られ、この化合物を還元して、式Ｒ１−
Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＨ２ＯＨのカルビノール化合物が得られ
る。式Ｒ１−Ｃｙ−Ｃｙ−ＣＨＯＨ−Ｒ３のカルビノー
ル化合物はまた前記ケトン化合物を還元することにより
得ることもできる。４−Ｒ１−シクロヘキサン化合物を
式Ｒ２−Ｃｙ−ＭｇＢｒのグリニヤール化合物と反応さ
せると、加水分解の後に、１−（４−Ｒ２−Ｃｙ）−４
−Ｒ１−シクロヘキサノールを得ることができ、この化
合物を脱水することにより、１−（４−Ｒ２−Ｃｙ）−
４−Ｒ１−シクロヘキセン化合物が得られる。
【００１７】還元は、たとえば約０°〜約２００゜の温
度で、約１〜２００バールの圧力下に、アルコール（た
とえばメタノール、エタノールまたはイソプロパノー
ル）、エーテル〔たとえばテトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）またはジオキサン〕、エステル（たとえば酢酸エチ
ル）、カルボン酸（たとえば酢酸）または炭化水素（た
とえばシクロヘキサン）のような不活性溶剤中で接触水
素添加することにより実施できる。適当な触媒はＰｔま
たはＰｄのような貴金属が好ましく、これらは酸化物
（たとえばＰｔＯ２またはＰｄＯ）の形で、または支持
体上で（たとえば木炭、炭酸カルシウムまたは炭酸スト
ロンチウム上にＰｄ）、または微粉砕した形で使用でき
る。
【００１８】ケトン化合物はまたクレメンゼンの方法
〔この方法は亜鉛、アマルガム化した亜鉛またはスズお
よび塩酸を、アルコール性水溶液中でまたは水／トルエ
ンを含有する不均質相中で、約８０〜１２０°の温度に
おいて使用する〕により、あるいはウォルフ・キッシュ
ナーの方法〔この方法はヒドラジンを、好ましくはＫＯ
ＨまたはＮａＯＨのようなアルカリの存在で、ジエチレ
ングリコールまたはトリエチレングリコールのような高
沸点溶剤中で約１００〜２００°の温度において使用す
る〕により、還元して、ケト基の代りにＣＨ２基を有す
る式Ｉの相当する化合物を生成できる。
【００１９】錯水素化物を用いる還元もまた可能であ
る。たとえばアリールスルホニルオキシ基はＬｉＡｌＨ
４を使用して還元的に除去でき、特にｐ−トルエンスル
ホニルオキシメチル基を、好ましくはジエチルエーテル
またはＴＨＦのような不活性溶剤中で、約０〜１００゜
の温度で還元することによりメチル基を生成させること
ができる。二重結合はメタノール中でトリブチルスズ水
素化物またはＮａＢＨ４を用いて水素添加できる。
【００２０】式Ｉのエーテル化合物（式中基Ｒ１および
Ｒ２の少なくとも一つはその１個または２個のＣＨ２基
の代りにＯ原子を含有するアルキル基である）は相当す
るヒドロキシ化合物をエーテル化することにより得るこ
とができる。
【００２１】相当するヒドロキシ化合物は既知である
か、またはそれ自体既知の方法で製造できる。すなわ
ち、たとえばＲ１−Ｃｙ−Ｃｙ−ＯＨ型のビシクロヘキ
シル−４−オール化合物は相当するケトン化合物の還元
により得ることができ、ｎが１〜９の整数であるＲ１−
Ｃｙ−Ｃｙ−（ＣＨ２）ｎ−ＯＨ型のカルビノール化合
物は相当するカルボン酸の還元により得ることができ
る。
【００２２】エーテル化反応では、ヒドロキシ化合物を
先ず、相当する金属誘導体に変換でき、たとえばＮａ、
Ｋ、ＮａＨまたはＫＨで処理することにより相当するア
ルカリ金属アルコレートに変換できる。次いで、生成化
合物をアルキルハライドまたはスルホネート、あるいは
硫酸ジアルキルと、好ましくはアセトン、１，２−ジメ
トキシエタン、ＴＨＦ、ジメチルホルムアミドまたはジ
メチルスルホキシドのような不活性溶剤の存在下に約２
０〜１００°の温度で反応させることができる。
【００２３】本発明による液晶組成物は式Ｉの化合物の
少なくとも１種を含有する２〜１５種、好ましくは３〜
１２種の成分よりなる。その他の構成成分は、アゾキシ
ベンゼン化合物、ベンジリデンアニリン化合物、ビフェ
ニル化合物、ターフェニル化合物、フェニルまたはシク
ロヘキシルベンゾエート化合物、フェニルまたはシクロ
ヘキシルシクロヘキサンカルボキシレート化合物、フェ
ニルシクロヘキサン化合物、シクロヘキシルビフェニル
化合物、シクロヘキシルシクロヘキサン化合物、シクロ
ヘキシルナフタレン化合物、１，４−ビス−シクロヘキ
シルベンゼン化合物、４，４′−ビス−シクロヘキシル
ビフェニル化合物、フェニルピリミジン化合物、シクロ
ヘキシルピリミジン化合物、フェニルジオキサン化合
物、シクロヘキシルジオキサン化合物、場合によりハロ
ゲン化されているスチルベン化合物、ベンジルフェニル
エーテル化合物、トラン化合物、置換ケイ皮酸化合物、
ナフタレン化合物、ジヒドロナフタレン化合物、テトラ
ヒドロナフタレン化合物およびデカヒドロナフタレン化
合物を含む群に属するネマチックまたはネマトゲニック
物質（特に既知の物質）から選択すると好ましい。
【００２４】この種の液晶誘電体の成分として適する最
も重要な化合物は式ＩＩで示すことができる。 Ｒ−Ａ−Ｂ−Ｄ−Ｒ′ （ＩＩ） 式ＩＩにおいて、ＡおよびＤはそれぞれ、１，４−ジ置
換ベンゼンおよびシクロヘキサン環、４，４′−ジ置換
ビフェニル、フェニルシクロヘキサンおよびシクロヘキ
シルシクロヘキサン系、２，５−ジ置換ピリミジンおよ
び１，３−ジオキサン環、２，６−ジ置換ナフタレン、
ジヒドロナフタレン、テトラヒドロナフタレンおよびデ
カヒドロナフタレン、キナゾリンおよびテトラヒドロキ
ナゾリンからなる群に含まれる炭素環式または複素環式
環系であり；Ｂは−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＹ−、−
Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＮ＝Ｎ
−、−Ｎ（Ｏ）＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ（Ｏ）−、−ＣＨ２
−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ２−Ｓ−、−ＣＯ
Ｏ−Ｐｈ−ＣＯＯ−、またはＣ−Ｃ単結合であり；Ｙは
ハロゲン（好ましくは塩素）または−ＣＮであり；そし
てＲおよびＲ′は１８個まで、好ましくは８個までの炭
素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルカノイルオ
キシまたはアルコキシカルボニルオキシであるか、また
はこれらの基の一つはまた、−ＣＮ、−ＮＣ、−Ｎ
Ｏ２、−ＣＦ３、Ｆ、ＣｌまたはＢｒである。
【００２５】これらの化合物の大部分において、Ｒおよ
びＲ′は相互に異なり、これらの基の一つは大部分の場
合に、アルキルまたはアルコキシ基である。しかしなが
ら、その他の種々の意図されている置換基もまた慣用で
ある。このような物質またはその混合物は市場で入手で
きる。
【００２６】本発明による液晶組成物の製造はそれ自体
慣用の方法で行なう。一般に、構成成分を、好ましくは
上昇温度で、相互に溶解する。本発明による液晶組成物
はこれらが従来開示されている全ての方式の液晶表示素
子で使用できるようにする方法で、適当な添加剤により
変性できる。
【００２７】この種の添加剤は当業者にとって既知であ
り、文献に詳細に記載されている。たとえば導電性塩、
好ましくはエチルジメチルドデシルアンモニウム４−ヘ
キシルオキシベンゾエート、テトラブチルアンモニウム
テトラフェニルボラネートまたはクラウンエーテルの錯
塩〔たとえば、Ｉ．Ｈａｌｌｅｒ氏等のＭｏｌ．Ｃｒｙ
ｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．，第２４巻、第２４９〜２
５８頁（１９７３年）参照〕を加えて、導電性を改善で
き、２色性染料または誘電異方性、粘度および（また
は）ネマチック相の配向を変える物質を添加できる。こ
の種の物質は、たとえば西ドイツ国公開特許出願第２，
２０９，１２７号、同第２，２４０，８６４号、同第
２，３２１，６３２号、同第２，３３８，２８１号、同
第２，４５０，０８８号（特開昭５１−６５０８６号参
照）、同第２，６３７，４３０号、同第２，８５３，７
２８号（特開昭５５−８３７４４号参照）および同第
２，９０２，１７７号明細書に記載されている。
【００２８】次例は本発明を説明するものであって、本
発明を制限するものではない。これらの例において、
ｍ．ｐ．およびｃ．ｐ．はそれぞれ液晶物質の融点およ
び透明点を表わす。本明細書全体を通して、％は重量％
であり、全ての温度は摂氏度で示す。「慣用の仕上げ」
の用語は次の意味を有する。水を加え、混合物を塩化メ
チレンまたはトルエンで抽出し、相を分離させ、有機相
を硫酸マグネシウムで乾燥させ、次いで蒸発させ、生成
物を蒸留、結晶化および（または）クロマトグラフィに
より精製する。
【００２９】例 １ トランス，トランス−４−プロピオニル−４′−プロピ
ルビシクロヘキシル〔この化合物はトランス，トランス
−４−シアノ−４′−プロピルビシクロヘキシルをＣ２
Ｈ５ＭｇＢｒと反応させ、生成物を次いで加水分解する
ことにより得られる〕２６．４ｇ、ＫＯＨ ３０ｇ、８
５％ヒドラジン５０ｍｌおよびトリエチレングリコール
５００ｍｌの混合物を１２０゜で１時間加熱する。生成
するヒドラゾンの分解が達成されるまで温度をゆっくり
上昇させ、混合物を次いでさらに４時間沸とうさせ、冷
却し、次いで慣用の方法で仕上げると、トランス，トラ
ンス−４，４′−ジプロピルビシクロヘキシルが得られ
る。ｃ．ｐ．：１８°。
【００３０】同様に、相当するケトン化合物のウォルフ
・キッシュナー還元により、次の化合物が得られる。 トランス，トランス−４，４′−ジエチルビシクロヘキ
シル、トランス，トランス−４−エチル−４′−プロピ
ルビシクロヘキシル、ｍ．ｐ．：−６°；ｃ．ｐ．：６
７°、トランス，トランス−４−エチル−４′−ブチル
ビシクロヘキシル、トランス，トランス−４−エチル−
４′−ペンチルビシクロヘキシル、トランス，トランス
−４−エチル−４′−ヘキシルビシクロヘキシル、トラ
ンス，トランス−４−エチル−４′−ヘプチルビシクロ
ヘキシル、トランス，トランス−４−エチル−４′−オ
クチルビシクロヘキシル、トランス，トランス−４−エ
チル−４′−ノニルビシクロヘキシル、トランス，トラ
ンス−４−エチル−４′−デシルビシクロヘキシル、
【００３１】トランス，トランス−４−プロピル−４′
−ブチルビシクロヘキシル、ｍ．ｐ．：−７°；ｃ．
ｐ．：９４°、トランス，トランス−４−プロピル−
４′−ペンチルビシクロヘキシル、ｍ．ｐ．：１５°；
ｃ．ｐ．：９７°、トランス，トランス−４−プロピル
−４′−ヘキシルビシクロヘキシル、ｍ．ｐ．：１８
°；ｃ．ｐ．：９１°、トランス，トランス−４−プロ
ピル−４′−ヘプチルビシクロヘキシル、ｃ．ｐ．：９
７°、トランス，トランス−４−プロピル−４′−オク
チルビシクロヘキシル、トランス，トランス−４−プロ
ピル−４′−ノニルビシクロヘキシル、トランス，トラ
ンス−４−プロピル−４′−デシルビシクロヘキシル、
トランス，トランス−４，４′−ジブチルビシクロヘキ
シル、トランス，トランス−４−ブチル−４′−ペンチ
ルビシクロヘキシル、ｍ．ｐ．：３°；ｃ．ｐ．：１０
４°、トランス，トランス−４−ブチル−４′−ヘキシ
ルビシクロヘキシル、トランス，トランス−４−ブチル
−４′−ヘプチルビシクロヘキシル、トランス，トラン
ス−４−ブチル−４′−オクチルビシクロヘキシル、ト
ランス，トランス−４−ブチル−４′−ノニルビシクロ
ヘキシル、トランス，トランス−４−ブチル−４′−デ
シルビシクロヘキシル、
【００３２】トランス，トランス−４，４′−ジペンチ
ルビシクロヘキシル、ｍ．ｐ．：４１°；ｃ．ｐ．：１
１４°、トランス，トランス−４−ペンチル−４′−ヘ
キシルビシクロヘキシル、ｍ．ｐ．：１６°；ｃ．
ｐ．：１０８°、トランス，トランス−４−ペンチル−
４′−ヘプチルビシクロヘキシル、トランス，トランス
−４−ペンチル−４′−オクチルビシクロヘキシル、ト
ランス，トランス−４−ペンチル−４′−ノニルビシク
ロヘキシル、トランス，トランス−４−ペンチル−４′
−デシルビシクロヘキシル、トランス，トランス−４，
４′−ジヘキシルビシクロヘキシル、トランス，トラン
ス−４−ヘキシル−４′−ヘプチルビシクロヘキシル、
トランス，トランス−４−ヘキシル−４′−オクチルビ
シクロヘキシル、トランス，トランス−４−ヘキシル−
４′−ノニルビシクロヘキシル、トランス，トランス−
４−ヘキシル−４′−デシルビシクロヘキシル、
【００３３】トランス，トランス−４，４′−ジヘプチ
ルビシクロヘキシル、トランス，トランス−４−ヘプチ
ル−４′−オクチルビシクロヘキシル、トランス，トラ
ンス−４−ヘプチル−４′−ノニルビシクロヘキシル、
トランス，トランス−４−ヘプチル−４′−デシルビシ
クロヘキシル、トランス，トランス−４，４′−ジオク
チルビシクロヘキシル、トランス，トランス−４−オク
チル−４′−ノニルビシクロヘキシル、トランス，トラ
ンス−４−オクチル−４′−デシルビシクロヘキシル、
トランス，トランス−４，４′−ジノニルビシクロヘキ
シル、トランス，トランス−４−ノニル−４′−デシル
ビシクロヘキシル、トランス，トランス−４，４′−ジ
デシルビシクロヘキシル。
【００３４】例 ２ トランス，トランス−４−ｐ−トリルスルホニルオキシ
メチル−４′−ペンチルビシクロヘキシル〔この化合物
はトランス，トランス−４−シアノ−４′−ペンチルビ
シクロヘキシルを加水分解して、カルボン酸を生成し、
ＬｉＡｌＨ４で還元してカルビノールを生成し、次いで
生成物をトシレート化することにより得られる〕４２ｇ
のＴＨＦ２５０ｍｌ中の溶液を、ＬｉＡｌＨ４５ｇとＴ
ＨＦ １２０ｍｌとの混合物に撹拌しながら加え、撹拌
を６８°でさらに１２時間続ける。冷却し、蒸発させ、
次いで慣用の仕上げの後に、トランス，トランス−４−
メチル−４′−ペンチルビシクロヘキシルが得られる。
ｃ．ｐ．：４０．８゜。
【００３５】同様に、相当するトシレートから次の化合
物が得られる。 トランス，トランス−４，４′−ジメチルビシクロヘキ
シル、トランス，トランス−４−メチル−４′−エチル
ビシクロヘキシル、トランス，トランス−４−メチル−
４′−プロピルビシクロヘキシル；ｍ．ｐ．：３３°；
ｃ．ｐ．：４６°、トランス，トランス−４−メチル−
４′−ブチルビシクロヘキシル、トランス，トランス−
４−メチル−４′−ペンチルビシクロヘキシル、トラン
ス，トランス−４−メチル−４′−ヘキシルビシクロヘ
キシル、トランス，トランス−４−メチル−４′−ヘプ
チルビシクロヘキシル、トランス，トランス−４−メチ
ル−４′−オクチルビシクロヘキシル、トランス，トラ
ンス−４−メチル−４′−ノニルビシクロヘキシル、ト
ランス，トランス−４−メチル−４′−デシルビシクロ
ヘキシル。
【００３６】例 ３ エタノール５００ｍｌ中のトランス−１−ｐ−プロピル
フェニル−４−プロピルシクロヘキサン２４．４ｇの溶
液をＰｔＯ２１ｇ上で６０°および１００バールにおい
て１時間水素添加する。混合物を冷却し、濾過し、蒸発
させると４，４′−ジプロピルビシクロヘキシルが油状
の異性体混合物の形で得られる。この生成物を沸とうメ
タノール中に取り入れ、生成する熱い溶液をメタノール
３００ｍｌ中のチオ尿素７０ｇの沸とうしている溶液に
注ぎ入れる。混合物を０°に冷却し、沈殿した付加物を
濾去し、石油エーテル（ｂ．ｐ．：４０〜６０°）３０
０ｍｌと沸とうさせることにより抽出する。未溶解の残
留物を２Ｎ水酸化カリウム水溶液３５０ｍｌとともに５
０°で３０分間加熱する。溶液をＨ２ＳＯ４で酸性にし
て、慣用の仕上げの後に、トランス，トランス−４，
４′−ジプロピルビシクロヘキシルが得られる。ｃ．
ｐ．：４１°。
【００３７】同様にして、相当するフェニルシクロヘキ
サン化合物を水素添加すると、後記の化合物が異性体の
混合物の形で得られる。これらの生成物からチオ尿素化
合物を経て、トランス，トランス−異性体を単離でき
る。 ４，４′−ジエチルビシクロヘキシル、４−エチル−
４′−プロピルビシクロヘキシル、ｍ．ｐ．：−６°；
ｃ．ｐ．：６７°、４−エチル−４′−ブチルビシクロ
ヘキシル、４−エチル−４′−ペンチルビシクロヘキシ
ル、４−エチル−４′−ヘキシルビシクロヘキシル、４
−エチル−４′−ヘプチルビシクロヘキシル、４−エチ
ル−４′−オクチルビシクロヘキシル、４−エチル−
４′−ノニルビシクロヘキシル、４−エチル−４′−デ
シルビシクロヘキシル。
【００３８】例 ４ シクロヘキサン３００ｍｌ中の１−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）−４−プロピルシクロヘキサン
〔この化合物は４−プロピルシクロヘキサノンを４−プ
ロピルシクロヘキシルマグネシウムブロミドと反応させ
て、１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−
４−プロピルシクロヘキサノールを生成し、次いで生成
物を脱水することにより得られる〕２４．８ｇの溶液
を、１０％ＰｄＣ４ｇ上で２０°および１バールにおい
て、Ｈ２吸収が止むまで水素添加する。混合物を濾過
し、チオ尿素付加物を経て例３と同様にして仕上げると
トランス，トランス−４，４′−ジプロピルビシクロヘ
キシルが得られる。ｃ．ｐ．：４１°。
【００３９】例 ５ ＴＨＦ２００ｍｌ中のトランス，トランス−４′−プロ
ピルビシクロヘキシル−４−オール２２．４ｇの溶液を
ＴＨＦ２５０ｍｌ中のｎ−ブチルヨーダイド２２ｇとＮ
ａＨ４．８ｇとの混合物中に５０°で撹拌しながら滴下
して加え、撹拌を５０゜でさらに２時間続ける。慣用の
仕上げの後に、トランス，トランス−４−ブトキシ−
４′−プロピルビシクロヘキシルが得られる。ｃ．
ｐ．：６６°。
【００４０】同様に、相当する４′−アルキルビシクロ
ヘキシル−４−オール化合物から、それぞれ相当するア
ルキルブロミド、ヨーダイド、クロリドまたはトシレー
ト、あるいはアルコキシアルキルブロミド、ヨーダイ
ド、クロリドまたはトシレートを用いて、次の化合物が
得られる。
【００４１】トランス，トランス−４−メトキシ−４′
−メチルビシクロヘキシル、トランス，トランス−４−
メトキシ−４′−エチルビシクロヘキシル、トランス，
トランス−４−メトキシ−４′−プロピルビシクロヘキ
シル、ｍ．ｐ．：９°；ｃ．ｐ．：１５°、トランス，
トランス−４−メトキシ−４′−ブチルビシクロヘキシ
ル、ｍ．ｐ．：７°；ｃ．ｐ．：２７°、トランス，ト
ランス−４−メトキシ−４′−ペンチルビシクロヘキシ
ル、ｍ．ｐ．：１２°；ｃ．ｐ．：２９°、トランス，
トランス−４−メトキシ−４′−ヘキシルビシクロヘキ
シル、トランス，トランス−４−メトキシ−４′−ヘプ
チルビシクロヘキシル、ｍ．ｐ．：４０°；ｃ．ｐ．：
４６°、トランス，トランス−４−メトキシ−４′−オ
クチルビシクロヘキシル、トランス，トランス−４−メ
トキシ−４′−ノニルビシクロヘキシル、トランス，ト
ランス−４−メトキシ−４′−デシルビシクロヘキシ
ル、
【００４２】トランス，トランス−４−エトキシ−４′
−メチルビシクロヘキシル、トランス，トランス−４−
エトキシ−４′−エチルビシクロヘキシル、ｍ．ｐ．：
１９°、トランス，トランス−４−エトキシ−４′−プ
ロピルビシクロヘキシル；ｍ．ｐ．：４５℃；ｃ．
ｐ．：４６°、トランス，トランス−４−エトキシ−
４′−ブチルビシクロヘキシル、ｍ．ｐ．：８°；ｃ．
ｐ．：５１°、トランス，トランス−４−エトキシ−
４′−ペンチルビシクロヘキシル、ｍ．ｐ．：３５°；
ｃ．ｐ．：６３°、トランス，トランス−４−エトキシ
−４′−ヘキシルビシクロヘキシル、ｍ．ｐ．：１３
°；ｃ．ｐ．：６４°、トランス，トランス−４−エト
キシ−４′−ヘプチルビシクロヘキシル、ｍ．ｐ．：４
３°；ｃ．ｐ．：６９°、トランス，トランス−４−エ
トキシ−４′−オクチルビシクロヘキシル、トランス，
トランス−４−エトキシ−４′−ノニルビシクロヘキシ
ル、トランス，トランス−４−エトキシ−４′−デシル
ビシクロヘキシル、
【００４３】トランス，トランス−４−プロポキシ−
４′−メチルビシクロヘキシル、トランス，トランス−
４−プロポキシ−４′−エチルビシクロヘキシル、トラ
ンス，トランス−４−プロポキシ−４′−プロピルビシ
クロヘキシル、ｍ．ｐ．：１４°；ｃ．ｐ．：６４°、
トランス，トランス−４−プロポキシ−４′−ブチルビ
シクロヘキシル、ｍ．ｐ．：７°；ｃ．ｐ．：７８°、
トランス，トランス−４−プロポキシ−４′−ペンチル
ビシクロヘキシル、ｍｐ．：２０°；ｃ．ｐ．：８２
°、トランス，トランス−４−プロポキシ−４′−ヘキ
シルビシクロヘキシル、トランス，トランス−４−プロ
ポキシ−４′−ヘプチルビシクロヘキシル、トランス，
トランス−４−プロポキシ−４′−オクチルビシクロヘ
キシル、トランス，トランス−４−プロポキシ−４′−
ノニルビシクロヘキシル、トランス，トランス−４−プ
ロポキシ−４′−デシルビシクロヘキシル、
【００４４】トランス，トランス−４−ブトキシ−４′
−メチルビシクロヘキシル、トランス，トランス−４−
ブトキシ−４′−エチルビシクロヘキシル、トランス，
トランス−４−ブトキシ−４′−ブチルビシクロヘキシ
ル、トランス，トランス−４−ブトキシ−４′−ペンチ
ルビシクロヘキシル、ｍ．ｐ．：３０°；ｃ．ｐ．：９
２°。 トランス，トランス−４−ブトキシ−４′−ヘキシルビ
シクロヘキシル、トランス，トランス−４−ブトキシ−
４′−ヘプチルビシクロヘキシル、トランス，トランス
−４−ブトキシ−４′−オクチルビシクロヘキシル、ト
ランス，トランス−４−ブトキシ−４′−ノニルビシク
ロヘキシル、トランス，トランス−４−ブトキシ−４′
−デシルビシクロヘキシル、
【００４５】トランス，トランス−４−ペントキシ−
４′−メチルビシクロヘキシル、トランス，トランス−
４−ペントキシ−４′−エチルビシクロヘキシル、トラ
ンス，トランス−４−ペントキシ−４′−プロピルビシ
クロヘキシル、トランス，トランス−４−ペントキシ−
４′−ブチルビシクロヘキシル、トランス，トランス−
４−ペントキシ−４′−ペンチルビシクロヘキシル、ト
ランス，トランス−４−ペントキシ−４′−ヘキシルビ
シクロヘキシル、トランス，トランス−４−ペントキシ
−４′−ヘプチルビシクロヘキシル、トランス，トラン
ス−４−ペントキシ−４′−オクチルビシクロヘキシ
ル、トランス，トランス−４−ペントキシ−４′−ノニ
ルビシクロヘキシル、トランス，トランス−４−ペント
キシ−４′−デシルビシクロヘキシル、
【００４６】トランス，トランス−４−ヘキソキシ−
４′−メチルビシクロヘキシル、トランス，トランス−
４−ヘキソキシ−４′−エチルビシクロヘキシル、トラ
ンス，トランス−４−ヘキソキシ−４′−プロピルビシ
クロヘキシル、トランス，トランス−４−ヘキソキシ−
４′−ブチルビシクロヘキシル、トランス，トランス−
４−ヘキソキシ−４′−ペンチルビシクロヘキシル、ト
ランス，トランス−４−ヘキソキシ−４′−ヘキシルビ
シクロヘキシル、トランス，トランス−４−ヘキソキシ
−４′−ヘプチルビシクロヘキシル、トランス，トラン
ス−４−ヘキソキシ−４′−オクチルビシクロヘキシ
ル、トランス，トランス−４−ヘキソキシ−４′−ノニ
ルビシクロヘキシル、トランス，トランス−４−ヘキソ
キシ−４′−デシルビシクロヘキシル、
【００４７】トランス，トランス−４−ヘプトキシ−
４′−メチルビシクロヘキシル、トランス，トランス−
４−ヘプトキシ−４′−エチルビシクロヘキシル、トラ
ンス，トランス−４−ヘプトキシ−４′−プロピルビシ
クロヘキシル、ｍ．ｐ．：３３°；ｃ．ｐ．：６５°、
トランス，トランス−４−ヘプトキシ−４′−ブチルビ
シクロヘキシル、トランス，トランス−４−ヘプトキシ
−４′−ペンチルビシクロヘキシル、トランス，トラン
ス−４−ヘプトキシ−４′−ヘキシルビシクロヘキシ
ル、トランス，トランス−４−ヘプトキシ−４′−ヘプ
チルビシクロヘキシル、トランス，トランス−４−ヘプ
トキシ−４′−オクチルビシクロヘキシル、トランス，
トランス−４−ヘプトキシ−４′−ノニルビシクロヘキ
シル、トランス，トランス−４−ヘプトキシ−４′−デ
シルビシクロヘキシル、
【００４８】トランス，トランス−４−オクトキシ−
４′−メチルビシクロヘキシル、トランス，トランス−
４−オクトキシ−４′−エチルビシクロヘキシル、トラ
ンス，トランス−４−オクトキシ−４′−プロピルビシ
クロヘキシル、トランス，トランス−４−オクトキシ−
４′−ブチルビシクロヘキシル、トランス，トランス−
４−オクトキシ−４′−ペンチルビシクロヘキシル、ト
ランス，トランス−４−オクトキシ−４′−ヘキシルビ
シクロヘキシル、トランス，トランス−４−オクトキシ
−４′−ヘプチルビシクロヘキシル、トランス，トラン
ス−４−オクトキシ−４′−オクチルビシクロヘキシ
ル、トランス，トランス−４−オクトキシ−４′−ノニ
ルビシクロヘキシル、トランス，トランス−４−オクト
キシ−４′−デシルビシクロヘキシル、
【００４９】トランス，トランス−４−ノノキシ−４′
−メチルビシクロヘキシル、トランス，トランス−４−
ノノキシ−４′−エチルビシクロヘキシル、トランス，
トランス−４−ノノキシ−４′−プロピルビシクロヘキ
シル、トランス，トランス−４−ノノキシ−４′−ブチ
ルビシクロヘキシル、トランス，トランス−４−ノノキ
シ−４′−ペンチルビシクロヘキシル、トランス，トラ
ンス−４−ノノキシ−４′−ヘキシルビシクロヘキシ
ル、トランス，トランス−４−ノノキシ−４′−ヘプチ
ルビシクロヘキシル、トランス，トランス−４−ノノキ
シ−４′−オクチルビシクロヘキシル、トランス，トラ
ンス−４−ノノキシ−４′−ノニルビシクロヘキシル、
トランス，トランス−４−ノノキシ−４′−デシルビシ
クロヘキシル
【００５０】トランス，トランス−４−デコキシ−４′
−メチルビシクロヘキシル、トランス，トランス−４−
デコキシ−４′−エチルビシクロヘキシル、トランス，
トランス−４−デコキシ−４′−プロピルビシクロヘキ
シル、トランス，トランス−４−デコキシ−４′−ブチ
ルビシクロヘキシル、トランス，トランス−４−デコキ
シ−４′−ペンチルビシクロヘキシル、トランス，トラ
ンス−４−デコキシ−４′−ヘキシルビシクロヘキシ
ル、トランス，トランス−４−デコキシ−４′−ヘプチ
ルビシクロヘキシル、トランス，トランス−４−デコキ
シ−４′−オクチルビシクロヘキシル、トランス，トラ
ンス−４−デコキシ−４′−ノニルビシクロヘキシル、
トランス，トランス−４−デコキシ−４′−デシルビシ
クロヘキシル、
【００５１】トランス，トランス−４−メトキシメチル
−４′−メチルビシクロヘキシル、トランス，トランス
−４−メトキシメチル−４′−エチルビシクロヘキシ
ル、トランス，トランス−４−メトキシメチル−４′−
プロピルビシクロヘキシル、トランス，トランス−４−
メトキシメチル−４′−ブチルビシクロヘキシル、トラ
ンス，トランス−４−メトキシメチル−４′−ペンチル
ビシクロヘキシル、トランス，トランス−４−メトキシ
メチル−４′−ヘキシルビシクロヘキシル、トランス，
トランス−４−メトキシメチル−４′−ヘプチルビシク
ロヘキシル、トランス，トランス−４−メトキシメチル
−４′−オクチルビシクロヘキシル、トランス，トラン
ス−４−メトキシメチル−４′−ノニルビシクロヘキシ
ル、トランス，トランス−４−メトキシメチル−４′−
デシルビシクロヘキシル、
【００５２】トランス，トランス−４−エトキシメチル
−４′−メチルビシクロヘキシル、トランス，トランス
−４−エトキシメチル−４′−エチルビシクロヘキシ
ル、トランス，トランス−４−エトキシメチル−４′−
プロピルビシクロヘキシル、ｍ．ｐ．：５°；ｃ．
ｐ．：５３°、トランス，トランス−４−エトキシメチ
ル−４′−ブチルビシクロヘキシル、トランス，トラン
ス−４−エトキシメチル−４′−ペンチルビシクロヘキ
シル、トランス，トランス−４−エトキシメチル−４′
−ヘキシルビシクロヘキシル、トランス，トランス−４
−エトキシメチル−４′−ヘプチルビシクロヘキシル、
トランス，トランス−４−エトキシメチル−４′−オク
チルビシクロヘキシル、トランス，トランス−４−エト
キシメチル−４′−ノニルビシクロヘキシル、トラン
ス，トランス−４−エトキシメチル−４′−デシルビシ
クロヘキシル、
【００５３】トランス，トランス−４，４′−ジエトキ
シビシクロヘキシル、ｍ．ｐ．：５５°；ｃ．ｐ．：−
２０°、トランス，トランス−４−プロピル−４′−
（１，４−ジオキサペンチル）−ビシクロヘキシル、
ｍ．ｐ．：４４°；ｃ．ｐ．：３８°、トランス，トラ
ンス−４−ペンチル−４′−（３−オキサブチル）−ビ
シクロヘキシル、ｍ．ｐ．：−９°；ｃ．ｐ．：７４
°、トランス，トランス−４−プロピル−４′−（２，
４−ジオキサペンチル）−ビシクロヘキシル、ｍ．
ｐ．：３３°；ｃ．ｐ．：６６°。
【００５４】式Ｉの化合物の少なくとも１種を含有する
本発明による液晶組成物の例を以下に示す。 例 Ａ トランス，トランス−４−エトキシ−４′−プロピルビ
シクロヘキシル １６％、トランス，トランス−４−ブ
トキシ−４′−プロピルビシクロヘキシル １２％、ｐ
−トランス−４−プロピルシクロヘキシルベンゾニトリ
ル １７％、ｐ−トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ルベンゾニトリル ２３％、４−エチル−４′−（トラ
ンス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ビフェニル２２
％、および４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−ビフェニル １０％よりなる混合物はｃ．ｐ．：
８７°を有する。
【００５５】例 Ｂ トランス，トランス−４，４′−ジプロピルビシクロヘ
キシル １６％、ｐ−トランス−４−プロピルシクロヘ
キシルベンゾニトリル １５％、ｐ−トランス−４−ブ
チルシクロヘキシルベンゾニトリル １１％、ｐ−トラ
ンス−４−ペンチルシクロヘキシルベンゾニトリル ２
１％、４−シアノ−４′−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）−ビフェニル４％、４−エチル−４′−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ビフェニ
ル２１％、および４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−４′−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）−ビフェニル １２％、よりなる混合物はｃ．
ｐ．：８８°を有する。
【００５６】例 Ｃ トランス，トランス−４−メチル−４′−プロピルビシ
クロヘキシル １６％、トランス，トランス−４−ペン
チル−４′−（３−オキサブチル）−ビシクロヘキシル
１２％、ｐ−トランス−４−プロピルシクロヘキシル
ベンゾニトリル １７％、ｐ−トランス−３−ペンチル
シクロヘキシルベンゾニトリル ２３％、４−エチル−
４′−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ビ
フェニル２２％、および４−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）−４′−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）−ビフェニル １０％、よりなる混合物
はｃ．ｐ．：８６°を有する。
【００５７】例 Ｄ トランス，トランス−４−エトキシメチル−４′−プロ
ピルビシクロヘキシル１６％、ｐ−トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシルベンゾニトリル １５％、ｐ−トラ
ンス−４−ブチルシクロヘキシルベンゾニトリル １１
％、ｐ−トランス−４−ペンチルシクロヘキシルベンゾ
ニトリル ２１％、４−シアノ−４′−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）−ビフェニル４％、４−エ
チル−４′−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−ビフェニル２１％、および４−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）−４′−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）−ビフェニル １２％、よりな
る混合物はｃ．ｐ．：９８°を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (71)出願人 592254010 グレートブリテン及び北部アイルランド連 合王国 グレートブリテン及び北部アイルランド連 合王国、ロンドン ＳＷ１、ホワイトホー ル（無番地) (72)発明者 ルドルフ・アイデンシンク ドイツ連邦共和国Ｄ−6100ダルムシユタツ ト、フランクフルテル・シユトラーセ250 (72)発明者 ミハエル・レメル ドイツ連邦共和国Ｄ−6100ダルムシユタツ ト、フランクフルテル・シユトラーセ250 (72)発明者 ゲオルク・ヴエーベル ドイツ連邦共和国Ｄ−6100ダルムシユタツ ト、フランクフルテル・シユトラーセ250 (72)発明者 ジヨージ＝ウイリアム・グレイ グレートブリテン及び北部アイルランド連 合王国、ノース・ハンバーサイド ＨＵ16 ４ＤＹ、コツチンガム、ニユーゲート・ ストリート33 (72)発明者 ケネス＝ジヨンソン・トイン グレートブリテン及び北部アイルランド連 合王国、ＨＵ６ ３ＱＷ、ハル、ホール・ ロード25

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 少なくとも三種の液晶成分を有する電気
    光学表示素子用の液晶組成物であって、少なくとも一種
    の成分が式Ｉ Ｒ１−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｒ２ （Ｉ） （式中、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ、１〜１０個の炭素
    原子を有するアルキル基であり、これらの基中に存在す
    る１個のＣＨ２基または２個のＣＨ２基は酸素原子によ
    り置き換えられていることができ、そしてＣｙは１，４
    −シクロヘキシレンである）で示される化合物であり、
    少なくとも一種の成分が式ＩＩ Ｒ−Ａ−Ｂ−Ｄ−Ｒ’ （ＩＩ） 〔式中、ＡおよびＤはそれぞれ、１，４−ジ置換された
    ベンゼンおよびシクロヘキサン環、４，４’−ジ置換さ
    れたビフェニルおよびフェニルシクロヘキサン系、２，
    ５−ジ置換ピリミジンおよび１，３−ジオキサン環、
    ２，６−ジ置換ナフタレン、ジヒドロナフタレン、テト
    ラヒドロナフタレンおよびデカヒドロナフタレン、キナ
    ゾリンおよびテトラヒドロキナゾリンからなる群に含ま
    れる炭素環式または複素環式環系であり、Ｂは−ＣＨ＝
    ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＹ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−、
    −ＣＯ−Ｓ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ（Ｏ）＝Ｎ−、−Ｃ
    Ｈ＝Ｎ（Ｏ）−、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｏ
    −、−ＣＨ２−Ｓ−、−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＣＯＯ−、また
    はＣ−Ｃ単結合であり、Ｙはハロゲンまたは−ＣＮであ
    り、そしてＲおよびＲ’は、１８個までの炭素原子を有
    するアルキル、アルコキシ、アルカノイルオキシまたは
    アルコキシカルボニルオキシである〕で示される化合物
    であり、そして少なくとも一種の成分が式ＩＩ’ Ｒ−Ａ−Ｂ−Ｄ−Ｒ’ （ＩＩ’） 〔式中、ＡおよびＤはそれぞれ、１，４−ジ置換された
    ベンゼンおよびシクロヘキサン環、４，４’−ジ置換さ
    れたビフェニル、フェニルシクロヘキサンおよびシクロ
    ヘキシルシクロヘキサン系、２，５−ジ置換ピリミジン
    および１，３−ジオキサン環、２，６−ジ置換されたナ
    フタレン、ジヒドロナフタレン、テトラヒドロナフタレ
    ンおよひデカヒドロナフタレン、キナゾリンおよびテト
    ラヒドロキナゾリンからなる群に含まれる炭素環式また
    は複素環式環系であり、Ｂは−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝
    ＣＹ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｓ−、−
    ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ（Ｏ）＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ（Ｏ）−、
    −ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ２−Ｓ
    −、−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＣＯＯ−、またはＣ−Ｃ単結合で
    あり、Ｙはハロゲンまたは−ＣＮであり、Ｒは、１８個
    までの炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルカ
    ノイルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであ
    り、そしてＲ’は−ＣＮ、−ＮＣ、−ＮＯ２、−Ｃ
    Ｆ３、Ｆ、ＣｌまたはＢｒである〕で示される化合物で
    あることを特徴とする液晶組成物。
  2. 【請求項２】 少なくとも三種の液晶成分を有する電気
    光学表示素子用の液晶組成物で、少なくとも一種の成分
    が式Ｉ Ｒ１−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｒ２ （Ｉ） （式中、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ、１〜１０個の炭素
    原子を有するアルキル基であり、これらの基中に存在す
    る１個のＣＨ２基または２個のＣＨ２基は酸素原子によ
    り置き換えられていることができ、そしてＣｙは１，４
    −シクロヘキシレンである）で示される化合物であり、
    少なくとも一種の成分が式ＩＩ Ｒ−Ａ−Ｂ−Ｄ−Ｒ’ （ＩＩ） 〔式中、ＡおよびＤはそれぞれ、１，４−ジ置換された
    ベンゼンおよびシクロヘキサン環、４，４’−ジ置換さ
    れたビフェニルおよびフェニルシクロヘキサン系、２，
    ５−ジ置換ピリミジンおよび１，３−ジオキサン環、
    ２，６−ジ置換ナフタレン、ジヒドロナフタレン、テト
    ラヒドロナフタレンおよびデカヒドロナフタレン、キナ
    ゾリンおよびテトラヒドロキナゾリンからなる群に含ま
    れる炭素環式または複素環式環系であり、Ｂは−ＣＨ＝
    ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＹ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−、
    −ＣＯ−Ｓ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ（Ｏ）＝Ｎ−、−Ｃ
    Ｈ＝Ｎ（Ｏ）−、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｏ、
    −ＣＨ２−Ｓ−、−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＣＯＯ−、またはＣ
    −Ｃ単結合であり、Ｙはハロゲンまたは−ＣＮであり、
    そしてＲおよびＲ’は、１８個までの炭素原子を有する
    アルキル、アルコキシ、アルカノイルオキシまたはアル
    コキシカルボニルオキシである〕で示される化合物であ
    り、そして少なくとも一種の成分が式ＩＩ’ Ｒ−Ａ−Ｂ−Ｄ−Ｒ’ （ＩＩ’） 〔式中、ＡおよびＤはそれぞれ、１，４−ジ置換された
    ベンゼンおよびシクロヘキサン環、４，４’−ジ置換さ
    れたビフェニル、フェニルシクロヘキサンおよびシクロ
    ヘキシルシクロヘキサン系、２，５−ジ置換ピリミジン
    および１，３−ジオキサン環、２，６−ジ置換されたナ
    フタレン、ジヒドロナフタレン、テトラヒドロナフタレ
    ンおよびデカヒドロナフタレン、キナゾリンおよびテト
    ラヒドロキナゾリンからなる群に含まれる炭素環式また
    は複素環式環系であり、Ｂは−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝
    ＣＹ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｓ−、−
    ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ（Ｏ）＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ（Ｏ）−、
    −ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ２−Ｓ
    −、−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＣＯＯ−、またはＣ−Ｃ単結合で
    あり、Ｙはハロゲンまたは−ＣＮであり、Ｒは、１８個
    までの炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルカ
    ノイルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであ
    り、そしてＲ’は、−ＣＮ、−ＮＣ、−ＮＯ２、−ＣＦ
    ３、Ｆ、ＣｌまたはＢｒである〕で示される化合物であ
    る液晶組成物を含むことを特徴とする電気光学表示素
    子。
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