JPH0520445B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0520445B2 JPH0520445B2 JP60243082A JP24308285A JPH0520445B2 JP H0520445 B2 JPH0520445 B2 JP H0520445B2 JP 60243082 A JP60243082 A JP 60243082A JP 24308285 A JP24308285 A JP 24308285A JP H0520445 B2 JPH0520445 B2 JP H0520445B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin
- volume
- carbonyl compounds
- adsorption
- free chlorine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
産業上の利用分野
本発明は合成した樹脂により用水の浄化、しよ
うちゆうの精製、工場排水、一般家具類中のカル
ボニル化合物の除去、回収ならびに有機薬品の精
製等に利用させるためのものである。 従来の技術 従来の吸着性樹脂は主に重金属類の吸着に使用
されており、有機物の吸着に関しては、まだ充分
な研究開発は行われておらず、若干の報告（特
公、昭和53−20557）がなされているが、その欠
点として吸着能力が小さいことがあげられる。 発明が解決しようとする問題点 先に、発明者はメタクリル酸グリシジルに希釈
剤としてイソオクタン、石油ベンジン、リグロイ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、ベンジン、トル
エン、キシレン、クロルベンゼン、メチルエチル
ケトンを各々一定量加えて懸濁重合を行い、得ら
れた重合体をヒドラジン・ヒドラートと一定温度
で一定時間反応させて、カルボニル化合物の吸着
性を有する吸着性樹脂の合成方法について検討を
行つた。（特公、昭和53−20557）本発明樹脂は上
記の樹脂に比較して、カルボニル化合物の吸着性
は約1.5〜1.8倍の吸着能力を示すことが解り、ま
た、水道水中の遊離塩素の除去についても活性炭
に比較して約60倍の能力があることが認められ工
業上極めて有用な樹脂であると考えられる。 問題点を解決するための手段 メタクリル酸グリシジルに１〜３％（容量％）
のジビニルベンゼンを加え、さらに希釈剤として
イソオクタン、石油ベンジン、リグロインを各々
一定量加えて懸濁重合を行い、得られた共重合体
をそれぞれジエチレントリアミン、トリエチレン
テトラミンおよびテトラエチレンペンタアミンと
175℃、１〜７時間反応させて吸着性樹脂を合成
した。 得られた樹脂が水溶液中およびエタノール中の
カルボニル化合物（ホルムアルデヒド、アセトア
ルデヒド、ベンズアルデヒド、アセトン、アセチ
ルアセトン）に対して強力な吸着性を有し、また
水道水中の遊離塩素に対しても強力な吸着性を有
する。なお、メタクリル酸グリシジルは架橋剤を
加えなくても不溶性重合体が得られるが、ポリエ
チレンポリアミンと175℃で反応させると樹脂の
強度が非常に弱く、工業的に利用不可能となるの
で、樹脂の強度を増大させるために架橋剤として
ジビニルベンゼンを加えて共重合体の合成を行つ
た。 作 用 本樹脂によるカルボニル化合物の吸着性の機構
はアミノ基についている２つの水素元素とカルボ
ニル化合物の１つの酸素元素との脱水反応によ
る。また、水道水中の遊離塩素の吸着は樹脂をカ
セイソーダで処理した後の水酸基との交換反応に
よる。 実施例 １ メタクリル酸グリシジルに架橋剤として１〜３
％（容量）のジビニルベンゼンを加え、さらに希
釈剤としてイソオクタン、石油ベンジン、リグロ
インをそれぞれモノマーに対し50〜60％（容量）
加えて懸濁重合を行い、多孔性共重合体を合成
し、得られた共重合体をジエチレントリアミンと
175℃、６時間反応させて得られた樹脂を1N塩酸
で２〜３回洗浄し、中性になるまで純水で洗浄を
行い、樹脂の精製を行つた。種々の希釈剤から得
られた樹脂を用いて0.01Mカルボニル化合物水溶
液およびエタノール溶液中におけるカルボニル化
合物の吸着性について検討を行つた。なお、カル
ボニル化合物の吸着量の測定は樹脂0.25ｇに
0.01Mカルボニル化合物を50ml加えて２時間振と
う後残存するカルボニル化合物を塩酸ヒドロキシ
ルアミン法で測定することにより行つた。その結
果を表１〜２に示す。表１〜２より本樹脂により
良好なカルボニル化合物の吸着性を示すことが認
められた。
うちゆうの精製、工場排水、一般家具類中のカル
ボニル化合物の除去、回収ならびに有機薬品の精
製等に利用させるためのものである。 従来の技術 従来の吸着性樹脂は主に重金属類の吸着に使用
されており、有機物の吸着に関しては、まだ充分
な研究開発は行われておらず、若干の報告（特
公、昭和53−20557）がなされているが、その欠
点として吸着能力が小さいことがあげられる。 発明が解決しようとする問題点 先に、発明者はメタクリル酸グリシジルに希釈
剤としてイソオクタン、石油ベンジン、リグロイ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、ベンジン、トル
エン、キシレン、クロルベンゼン、メチルエチル
ケトンを各々一定量加えて懸濁重合を行い、得ら
れた重合体をヒドラジン・ヒドラートと一定温度
で一定時間反応させて、カルボニル化合物の吸着
性を有する吸着性樹脂の合成方法について検討を
行つた。（特公、昭和53−20557）本発明樹脂は上
記の樹脂に比較して、カルボニル化合物の吸着性
は約1.5〜1.8倍の吸着能力を示すことが解り、ま
た、水道水中の遊離塩素の除去についても活性炭
に比較して約60倍の能力があることが認められ工
業上極めて有用な樹脂であると考えられる。 問題点を解決するための手段 メタクリル酸グリシジルに１〜３％（容量％）
のジビニルベンゼンを加え、さらに希釈剤として
イソオクタン、石油ベンジン、リグロインを各々
一定量加えて懸濁重合を行い、得られた共重合体
をそれぞれジエチレントリアミン、トリエチレン
テトラミンおよびテトラエチレンペンタアミンと
175℃、１〜７時間反応させて吸着性樹脂を合成
した。 得られた樹脂が水溶液中およびエタノール中の
カルボニル化合物（ホルムアルデヒド、アセトア
ルデヒド、ベンズアルデヒド、アセトン、アセチ
ルアセトン）に対して強力な吸着性を有し、また
水道水中の遊離塩素に対しても強力な吸着性を有
する。なお、メタクリル酸グリシジルは架橋剤を
加えなくても不溶性重合体が得られるが、ポリエ
チレンポリアミンと175℃で反応させると樹脂の
強度が非常に弱く、工業的に利用不可能となるの
で、樹脂の強度を増大させるために架橋剤として
ジビニルベンゼンを加えて共重合体の合成を行つ
た。 作 用 本樹脂によるカルボニル化合物の吸着性の機構
はアミノ基についている２つの水素元素とカルボ
ニル化合物の１つの酸素元素との脱水反応によ
る。また、水道水中の遊離塩素の吸着は樹脂をカ
セイソーダで処理した後の水酸基との交換反応に
よる。 実施例 １ メタクリル酸グリシジルに架橋剤として１〜３
％（容量）のジビニルベンゼンを加え、さらに希
釈剤としてイソオクタン、石油ベンジン、リグロ
インをそれぞれモノマーに対し50〜60％（容量）
加えて懸濁重合を行い、多孔性共重合体を合成
し、得られた共重合体をジエチレントリアミンと
175℃、６時間反応させて得られた樹脂を1N塩酸
で２〜３回洗浄し、中性になるまで純水で洗浄を
行い、樹脂の精製を行つた。種々の希釈剤から得
られた樹脂を用いて0.01Mカルボニル化合物水溶
液およびエタノール溶液中におけるカルボニル化
合物の吸着性について検討を行つた。なお、カル
ボニル化合物の吸着量の測定は樹脂0.25ｇに
0.01Mカルボニル化合物を50ml加えて２時間振と
う後残存するカルボニル化合物を塩酸ヒドロキシ
ルアミン法で測定することにより行つた。その結
果を表１〜２に示す。表１〜２より本樹脂により
良好なカルボニル化合物の吸着性を示すことが認
められた。
【表】
【表】
【表】
実施例 ２
メタクリル酸グリシジルに架橋剤として１〜３
％（容量）のジビニルベンゼンを加え、さらに希
釈剤としてイソオクタン、石油ベンジン、リグロ
インをそれぞれモノマーに対し、50〜60％（容
量）加えて懸濁重合を行い、多孔性共重合体を合
成し、得られた共重合体をトリエチレンテトラア
ミンと175℃、６時間反応させて得られた樹脂を
1N塩酸で２〜３回洗浄し、中性になるまで純水
で洗浄を行い、樹脂の精製を行つた。 種々の希釈剤から得られた樹脂を用いて0.01M
カルボニル化合物水溶液およびエタノール溶液中
におけるカルボニル化合物の吸着性について検討
を行つた結果を表３〜４に示す。表３〜４の結果
より本樹脂により良好なカルボニル化合物の吸着
性を示すことが認められた。
％（容量）のジビニルベンゼンを加え、さらに希
釈剤としてイソオクタン、石油ベンジン、リグロ
インをそれぞれモノマーに対し、50〜60％（容
量）加えて懸濁重合を行い、多孔性共重合体を合
成し、得られた共重合体をトリエチレンテトラア
ミンと175℃、６時間反応させて得られた樹脂を
1N塩酸で２〜３回洗浄し、中性になるまで純水
で洗浄を行い、樹脂の精製を行つた。 種々の希釈剤から得られた樹脂を用いて0.01M
カルボニル化合物水溶液およびエタノール溶液中
におけるカルボニル化合物の吸着性について検討
を行つた結果を表３〜４に示す。表３〜４の結果
より本樹脂により良好なカルボニル化合物の吸着
性を示すことが認められた。
【表】
【表】
【表】
実施例 ３
メタクリル酸グリシジルに架橋剤として１〜３
％（容量）のシビニルベンゼンを加え、さらに希
釈剤としてイソオクタン、石油ベンジン、リグロ
インをそれぞれモノマーに対し50〜60％（容量）
加えて懸濁重合を行い、多孔性共重合体を合成
し、得られた共重合体をテトラエチレンペンタア
ミンと175℃、６時間反応させて得られた樹脂を
1N塩酸で２〜３回洗浄し、中性になるまで純水
で洗浄を行い、樹脂の精製を行つた。種々の希釈
剤から得られた樹脂を用いて0.01Mカルボニル化
合物水溶液およびエタノール溶液中におけるカル
ボニル化合物の吸着性について検討を行つた結果
を表５〜６に示す。表５〜６の結果より本樹脂に
より良好なカルボニル化合物の吸着性を示すこと
が認められた。
％（容量）のシビニルベンゼンを加え、さらに希
釈剤としてイソオクタン、石油ベンジン、リグロ
インをそれぞれモノマーに対し50〜60％（容量）
加えて懸濁重合を行い、多孔性共重合体を合成
し、得られた共重合体をテトラエチレンペンタア
ミンと175℃、６時間反応させて得られた樹脂を
1N塩酸で２〜３回洗浄し、中性になるまで純水
で洗浄を行い、樹脂の精製を行つた。種々の希釈
剤から得られた樹脂を用いて0.01Mカルボニル化
合物水溶液およびエタノール溶液中におけるカル
ボニル化合物の吸着性について検討を行つた結果
を表５〜６に示す。表５〜６の結果より本樹脂に
より良好なカルボニル化合物の吸着性を示すこと
が認められた。
【表】
【表】
実施例 ４
メタクリル酸グリシジルに架橋剤として１％
（容量）のシビニルベンゼンを加え、さらに希釈
剤としてイソオクタンをモノマーに対して50％
（容量）加えて懸濁重合を行い、多孔性共重合体
を合成し、得られた共重合体をトリエチレンテト
ラアミンと175℃、６時間反応させて得られた樹
脂を1N塩酸で２〜３回洗浄し、さらに1N水酸化
ナトリウムで２〜３回洗浄後、中性になるまで純
水で洗浄を行い、樹脂の精製を行つた。本樹脂を
0.25ｇずつ三角フラスコにとり、これに水道水を
50mlずつ加えて一定時間振とう後、水道水中に含
まれている遊離塩素の除去の経時変化についてバ
ツチ法で検討を行つた。なお、遊離塩素の定量は
ｏ−トリジン法で行つた。その結果を第１図に示
す。第１図の結果より良好に水道水の遊離塩素が
除去できることが認められた。 発明の効果 合成して得られた本樹脂により、カルボニル化
合物および遊離塩素の吸着に大きな効果を示すこ
とがわかり、しようちゆうの精製および用水の浄
化等に利用できることが認められた。
（容量）のシビニルベンゼンを加え、さらに希釈
剤としてイソオクタンをモノマーに対して50％
（容量）加えて懸濁重合を行い、多孔性共重合体
を合成し、得られた共重合体をトリエチレンテト
ラアミンと175℃、６時間反応させて得られた樹
脂を1N塩酸で２〜３回洗浄し、さらに1N水酸化
ナトリウムで２〜３回洗浄後、中性になるまで純
水で洗浄を行い、樹脂の精製を行つた。本樹脂を
0.25ｇずつ三角フラスコにとり、これに水道水を
50mlずつ加えて一定時間振とう後、水道水中に含
まれている遊離塩素の除去の経時変化についてバ
ツチ法で検討を行つた。なお、遊離塩素の定量は
ｏ−トリジン法で行つた。その結果を第１図に示
す。第１図の結果より良好に水道水の遊離塩素が
除去できることが認められた。 発明の効果 合成して得られた本樹脂により、カルボニル化
合物および遊離塩素の吸着に大きな効果を示すこ
とがわかり、しようちゆうの精製および用水の浄
化等に利用できることが認められた。
第１図の横軸は樹脂に水道水を浸漬した時間、
縦軸は水道水中に含まれている遊離塩素の量を表
わす。
縦軸は水道水中に含まれている遊離塩素の量を表
わす。
Claims (1)
- １ メタクリル酸グリシジルに架橋剤としてジビ
ニルベンゼンを１〜３容量％、さらに希釈剤とし
てイソオクタン、石油ベンジンまたはリグロイン
をモノマーに対して50〜60容量％加えて懸濁重合
を行い、多孔性共重合体を合成し、得られた重合
体をそれぞれジエチレントリアミン、トリエチレ
ンテトラミンおよびテトラエチレンペンタアミン
と175℃で、一定時間反応させて、カルボニル化
合物および遊離塩素の吸着性を有する吸着性樹脂
の合成方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24308285A JPS62101605A (ja) | 1985-10-29 | 1985-10-29 | 吸着性樹脂の合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24308285A JPS62101605A (ja) | 1985-10-29 | 1985-10-29 | 吸着性樹脂の合成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62101605A JPS62101605A (ja) | 1987-05-12 |
| JPH0520445B2 true JPH0520445B2 (ja) | 1993-03-19 |
Family
ID=17098509
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24308285A Granted JPS62101605A (ja) | 1985-10-29 | 1985-10-29 | 吸着性樹脂の合成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62101605A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011114993A1 (ja) * | 2010-03-15 | 2011-09-22 | 日立化成工業株式会社 | 架橋ポリマー粒子及びその製造方法 |
| CN106947017B (zh) * | 2017-04-07 | 2019-05-28 | 重庆沐联环境工程有限公司 | 一种垃圾飞灰处理剂及其制备方法和应用 |
| CN110194821B (zh) * | 2019-06-14 | 2021-07-16 | 河南大学 | 一种共聚物水处理剂及其合成方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5232666B2 (ja) * | 1973-07-09 | 1977-08-23 | ||
| JPS5320557A (en) * | 1976-08-09 | 1978-02-24 | Osaka Hiyuuzu Kk | Voltage fuse |
-
1985
- 1985-10-29 JP JP24308285A patent/JPS62101605A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62101605A (ja) | 1987-05-12 |
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