JPH05210251A

JPH05210251A - 感光体

Info

Publication number: JPH05210251A
Application number: JP1528392A
Authority: JP
Inventors: Hideaki Ueda; 秀昭植田
Original assignee: Minolta Co Ltd
Current assignee: Minolta Co Ltd
Priority date: 1992-01-30
Filing date: 1992-01-30
Publication date: 1993-08-20

Abstract

(57)【要約】【目的】結着樹脂に対する相溶性および電荷輸送能に
優れた新規ジアミノ化合物を用いることにより、高感度
で、繰返し使用した場合の疲労劣化が少なく、電子写真
特性の安定した感光体を提供することを目的とする。【構成】導電性支持体上に、下記一般式(Ｉ)で表され
るジアミノ化合物を含有する感光層を有する感光体。【化１】（式中、Ａr₁、Ａr₂、Ａr₃、Ａr₄、Ａr₅およびＡr₆はそ
れぞれ置換基を有してもよいアリール基、ビフェニル基
または複素環式基を示す。Ｒはアルキレン基、アラルキ
レン基、アルケレン基または複素環式基を表す。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規ジアミノ化合物を
含有する感光層を有する感光体に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、感光体としては無機光導電性物質
を主成分とする感光層を有するものと、有機光導電性物
質を主成分とする感光層を有するものとが知られている
が、無機系のものは毒性が強い、成膜性が乏しい、可撓
性に欠ける、製造コストが高い等の欠点を有している。

【０００３】一方、ポリビニルカルバゾール系化合物に
代表される有機光導電性物質を感光体の感光層に用いる
研究が進みすでに実用化されている。一般に有機光導電
性物質は無機光導電性物質に比べて透明性がよく、軽量
で成膜性に優れているが、感度、耐久性および環境変化
による安定性の点では劣っていた。そこで光導電性機能
における電荷発生機能と電荷輸送機能とを異なる物質に
個別に分担させるようにした高感度で繰り返し安定性、
耐久性に優れた機能分離型の感光体が開発された。上記
機能分離型の感光体においては、電荷発生材料を含有し
た電荷発生層と、電荷輸送材料を含有した電荷輸送層と
を積層した感光層を有するもの、あるいは電荷発生材料
と電荷輸送材料とを結着樹脂中に含有させた感光層を有
するものとがある。

【０００４】感光体の感光材料、電荷輸送材料として使
用可能な有機化合物は、アントラセン誘導体、アントラ
キノン誘導体、イミダゾール誘導体、カルバゾール誘導
体、スチリル誘導体等種々知られており、例えば、特開
平３−１８５４５２号公報には、下記一般式で表される
ようなジアミノ化合物を含有する感光体が開示されてい
る。

【０００５】

【化２】

【０００６】[式中、Ｒ₁、Ｒ₂およびＡｒは上記公報中
に記載のものを表わす。]

【０００７】

【発明が解決しようする問題点】しかしながら、従来の
ジアミノ化合物は結着樹脂との相溶性に問題があり、塗
液については感光層塗布時に結晶が析出する。さらに上
記の感光体においては、帯電、露光、除電等の画像形成
プロセスを繰り返すことによって、帯電の際に発生する
オゾンや、高輝度で照射されるレーザ等によって電荷輸
送物質が劣化をおこし、帯電電位の低下、あるいは残留
電位の上昇により画像にカブリが生じる等の問題があ
る。

【０００８】したがって、本発明の目的は、上記したい
ずれの構造とも異なり電荷輸送能あるいは他の材料との
適合性、耐久性、耐候性に優れた新規ジアミノ化合物を
感光体の電荷輸送材料として用いることにより、上記問
題点を解消した高感度で、繰返し特性に優れた感光体を
提供することを目的とする。

【０００９】

【課題を解決するための手段】本発明は導電性支持体上
に、下記一般式(Ｉ):

【００１０】

【化３】

【００１１】で表わされるジアミノ化合物を含有する感
光層を有する感光体。

【００１２】一般式(Ｉ)中、Ａr₁、Ａr₂、Ａr₃、Ａr₄、
Ａr₅およびＡr₆は、それぞれ置換基を有してもよいアリ
ール基、例えばフェニル基、トリル基、キシリル基等；
ビフェニル基、例えばメチルビフェニル基あるいはエチ
ルビフェニル基等；複素環式基、例えばチエニル基、フ
リル基、ピロリル基あるいはピリジル基等を表わす。こ
れらの基は、アルキル基(メチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基等)またはアルコキシ基(メトキシ基等)
の置換基を有していてもよい。好ましいＡr₁、Ａr₂、Ａ
r₅およびＡr₆はフェニル基、ビフェニル基、特にビフェ
ニル基であり、相溶性の点から、より立体障害の大きい
アルキル基を有することが好ましい。Ｒは、アラルキル
基、例えばテトラメチレン基、ペンタメチレン基；アラ
ルキレン基、アルケレン基、複素環式基を示す。

【００１３】本発明の一般式(Ｉ)で表されるジアミノ化
合物は、例えば下記の方法により合成することができ
る。

【００１４】例えば、下記一般式(II):

【００１５】

【化４】

【００１６】[式中、Ａr₃、Ａr₄およびＲは一般式(Ｉ)
のそれと同意義。]で表わされるジヨード化合物と、下
記一般式(III)、(IV):

【００１７】

【化５】

【００１８】[式中、Ａr₁、Ａr₂、Ａr₅およびＡr₆は一
般式[Ｉ]のそれと同意義。]で表わされるアミノ化合物
をUllmann反応により順次縮合させることにより得られ
る。

【００１９】また、下記一般式[Ｖ]:[式中、Ｒ₃、Ｒ₄お
よびＡr₃は一般式[Ｉ]中のそれと同意義。]で表わされ
るジアミノ化合物と、下記一般式(VI)、(VII)、(VIII)
および(IX)で表されるヨード化合物を縮合させることに
よっても合成することができる。

【００２０】

【化６】

【００２１】また反応は、一般的に常圧下１００〜２５
０℃での温度で行なわれるが、加圧下で行なってもよ
い。反応終了後、反応液中に折出した固形物を除去した
後、溶媒を除去し生成物を得ることができる。

【００２２】上記方法における塩基性化合物としては、
アルカリ金属の水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、アルコ
ラートなどが一般的に用いられるが、第４級アンモニウ
ム化合物や脂肪族アミンや芳香族アミンのような有機塩
基を用いることも可能である。このなかでアルカリ金属
や第４級アンモニウムの炭酸塩や炭酸水素塩が好ましい
ものとして用いられる。更に、反応速度及び熱安定性と
いう観点からアルカリ金属の炭酸塩や炭酸水素塩が最も
好ましい。

【００２３】本発明のジアミノ化合物の合成に用いられ
る遷移金属又は遷移金属化合物としては、例えばＣu、
Ｆe、Ｃo、Ｎi、Ｃr、Ｖ、Ｐd、Ｐt、Ａg等の金属及び
それらの化合物が用いられるが、収率の点から銅及びパ
ラジウムとそれらの化合物が好ましい。銅化合物として
は特に限定はなく、ほとんどの銅化合物が用いられる
が、ヨウ化第一銅、塩化第一銅、酸化第一銅、臭化第一
銅、シアン化第一銅、硫酸第一銅、硫酸第二銅、塩化第
二銅、水酸化第二銅、酸化第二銅、臭化第二銅、リン酸
第二銅、硝酸第一銅、硝酸第二銅、炭酸銅、酢酸第一
銅、酢酸第二銅などが好ましい。その中でも特にＣuＣ
l、ＣuＣl₂、ＣuＢr、ＣuＢr₂、ＣuＩ、ＣuＯ、Ｃu
₂Ｏ、ＣuＳＯ₄、Ｃu(ＯＣＯＣＨ₃)₂は容易に入手可能で
ある点で好適である。パラジウム化合物としても、ハロ
ゲン化物、硫酸塩、硝酸塩、有機酸塩などを用いること
ができる。遷移金属及びその化合物の使用量は、反応さ
せるヨード化合物の０．５〜５００モル％とするのが望
ましい。

【００２４】合成で用いられる溶媒は、一般的に用いら
れる溶媒であれば良いが、ニトロベンゼン、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリ
ドン等の非プロトン性極性溶媒が好ましく用いられる。

【００２５】上記一般式(Ｉ)で表されるジアミノ化合物
はいずれもジエーテル結合を有する点に構造的特徴を有
しており、これにより結着樹脂中における結晶化を抑え
て樹脂への良好な相溶性を示す。さらにビフェニル基を
有することにより、より良好な相溶性を示すものであ
る。

【００２６】以下に、一般式(Ｉ)で表される本発明のジ
アミノ化合物を具体的に示すが、これに限定されるもの
ではない。

【００２７】

【化７】

【００２８】

【化８】

【００２９】

【化９】

【００３０】

【化１０】

【００３１】

【化１１】

【００３２】

【化１２】

【００３３】

【化１３】

【００３４】

【化１４】

【００３５】上記化合物例中、(２)、(３)、(４)、
(６)、(７)、(８)、(１１)、(１２)、(１４)、(１６)、
(１７)、(１８)、(１９)、(２０)、(２１)、(２７)、
(２９)、(３０)および(３４)が特に好ましい。

【００３６】本発明の一般式(Ｉ)で表されるジアミノ化
合物は、感光体の感光材料、特に電荷輸送材料として利
用することができ、光を吸収することにより発生した電
荷担体を、極めて効率よく輸送する。

【００３７】導電性支持体上に上記ジアミノ化合物を１
種あるいは２種以上含有する感光層を形成することによ
って、高感度で結着樹脂との相溶性に優れた感光体を提
供することができ、その形態としては、例えば図１〜図
５に示すようなものが挙げられる。

【００３８】例えば、図１に示すような導電性支持体上
１に光導電性材料２を含有する電荷発生層５と電荷輸送
材料３を含有する電荷輸送層６とがこの順序で積層され
て成る機能分離型の積層感光体、あるいは図２に示すよ
うな導電性支持体１上に電荷輸送材料３を含有する電荷
輸送層６と光導電材料２を含有する電荷発生層５とが順
に積層されてなる機能分離型の感光体である。図３に示
すような導電性支持体１上に形成される感光層が光導電
性材料２と電荷輸送材料３とを結着剤とともに配合させ
て感光層４を形成した単層型の感光体、また図４に示す
ように、図１の感光体表面に表面保護層７を設けたもの
や、図５に示すように導電性支持体１と感光層４との間
に中間層８を設けたものであってもよい。

【００３９】まず本発明の感光体として図１に示すよう
な積層感光体を作製する場合について説明する。この場
合、導電性支持体上に、電荷発生材料を真空蒸着する
か、あるいは適当な溶媒に溶解せしめて塗布するか、顔
料を適当な溶剤もしくは必要があれば結着樹脂を溶解さ
せた溶液中に分散させて作製した塗布液を塗布乾燥した
後、その上に電荷輸送材料および結着樹脂を含む溶液を
塗布乾燥して電荷発生層を形成し、さらにその上に、一
般式(Ｉ)で表される本発明のジアミノ化合物および結着
樹脂を含む溶液を塗布、乾燥して電荷輸送層を形成する
ことによって作製される。このとき電荷輸送層中のジア
ミノ化合物の割合は、少な過ぎると感度が悪く、多過ぎ
ると帯電性が悪くなったり、感光層の機械的強度が弱く
なったりするため、結着樹脂１重量部に対して０.２〜
２重量部、好ましくは０.３〜１.３重量部とし、電荷輸
送層の膜厚は３〜５０μm、好ましくは５〜３０μmとす
るのが望ましい。また電荷発生層の膜厚は４μm以下、
好ましくは２μm以下とする。

【００４０】このような機能分離型の積層感光体におい
ては、電荷保持能力が十分にあり、暗減衰率は実用に際
して問題のない程度に小さく、感度においても優れてい
ることが確認された。さらに耐オゾン性、光安定性、繰
返し特性に優れている。

【００４１】本発明における感光体として、図３に示す
ような単層型の感光体を作製する場合について説明す
る。

【００４２】この場合、電荷発生材料の微粒子を樹脂溶
液もしくは電荷輸送材料と樹脂を溶解した溶液中に分散
せしめ、これを導電性支持体上に塗布乾燥して感光体を
作製する。このとき、感光層中の結着樹脂１重量部に対
して０.０１〜２重量部、好ましくは、０.２〜１.２重
量部が望ましい。上記電荷発生材料の量については、結
着樹脂に対して、少ない場合は充分な感度が得られず、
多い場合は成膜性が悪い、感光層の機械的強度が弱い等
の問題点を生じるため、感光層中の結着樹脂１重量部に
対して０.０１〜２重量部、好ましくは０.１〜１.５重
量部、より好ましくは０.２〜１.２重量部配合するのが
よい。また、通常、感光層の膜厚は３〜３０μm、好ま
しくは５〜２０μmとするのがよい。

【００４３】上記のような単層型感光体についても、電
荷保持能力が十分であり、暗減衰率は実用に際して問題
のない程度に小さく高感度である。

【００４４】また本発明の感光体は、図５に示すように
中間層を設けたものであってもよく、これによって接着
性の改良、塗工性の向上、支持体の保護、支持体側から
の感光層への電荷注入性の抑制を図ることができる。

【００４５】中間層に用いられる材料としてはポリイミ
ド、ポリアミド、ニトロセルロースポリビニルブチラー
ル、ポリビニルアルコール、酸化アルミニウム等が適当
で、また膜厚は１μｍ以下が望ましい。

【００４６】さらに本発明の感光体は表面保護層を設け
たものであってもよい。表面保護層に用いられる材料と
しては、アクリル樹脂、ポリアリール樹脂、ポリカーボ
ネート樹脂、ウレタン樹脂などのポリマーをそのまま、
または酸化スズや酸化インジウムなどの低抵抗化合物を
分散させたものなどが適当である。

【００４７】また有機プラズマ重合膜を使用することが
できる。有機プラズマ重合膜は必要に応じて適宜酸素、
窒素、ハロゲン、周期律表の第３族、第５族原子を含ん
でいてもよい。

【００４８】本発明の感光体に用いられる導電性支持体
としては、銅、アルミニウム、鉄、ニッケル等の泊ある
いは板を、シート状またはドラム状にしたものが使用さ
れ、る。またこれらの金属を、プラスチックフィルム等
に真空蒸着、無電解メッキしたもの、あるいは導電性ポ
リマー、酸化インジュウム、酸化スズ等の導電性化合物
の層を同様に、紙あるいはプラスチックフィルムなどの
支持体上に塗布もしくは蒸着によって設けたものであ
る。

【００４９】電荷発生材料としては、ビスアゾ系顔料、
トリアリールメタン系染料、チアジン系染料、オキサジ
ン系染料、キサンテン系染料、シアニン系色素、スチリ
ル色素、ピリリウム系染料、アゾ系顔料、キナクリドン
系顔料、インジゴ系顔料、ペリレン系顔料、多環キノン
系顔料、ビスベンズイミダゾール系顔料、インダスロン
系顔料、スクアリウム塩系顔料、アズレン系色素、フタ
ロシアニン系顔料等の有機物質や、セレン、セレン・テ
ルル、セレン・砒素などのセレン合金、硫化カドミウ
ム、セレン化カドミウム、酸化亜鉛、アモルアァスシリ
コン等の無機物質が挙げられる。これ以外でも、光を吸
収し極めて高い確率で電荷担体を発生する材料であれ
ば、いずれの材料であっても使用することができる。

【００５０】上記のような感光体の製造に使用される結
着樹脂は電気絶縁性であり、単独で測定して１×１０¹²
Ω・cm以上の体積抵抗を有することが望ましい。例え
ば、それ自体公知の熱可塑成樹脂、熱硬化性樹脂、光硬
化性樹脂、光導電性樹脂等の結着剤を使用することがで
きる。具体的には、飽和ポリエステル樹脂、ポリアミド
樹脂、アクリル樹脂、エチレン−酢酸ビニル樹脂、イオ
ン架橋オレフィン共重合体(アイオノマー)、スチレン−
ブタジエンブロック共重合体、ポリカーボネート、塩化
ビニル−酢酸ビニル共重合体、セルロースエステル、ポ
リイミド、スチロール樹脂等の熱可塑性樹脂;エポキシ
樹脂、ウレタン樹脂、シリコーン樹脂、フェノール樹
脂、メラミン樹脂、キシレン樹脂、アルキッド樹脂、熱
硬化アクリル樹脂等の熱硬化性樹脂;光硬化性樹脂;ポリ
ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルア
ントラセン、ポリビニルピロール等の光導電性樹脂が挙
げられ、これらの結着樹脂は単独もしくは２種以上組み
合わせて使用する。

【００５１】尚、電荷輸送材料がそれ自身バインダーと
して使用できる高分子電荷輸送材料である場合には、他
の結着樹脂を使用しなくてもよい。

【００５２】本発明の感光体は結着樹脂とともに、ハロ
ゲン化パラフイン、ポリ塩化ビフエニル、ジメチルナフ
タレン、ジブチルフタレート、Ｏ−ターフェニルなどの
可塑剤やクロラニル、テトラシアノエチレン、２,４,７
−トリニトロフルオレノン、５,６−ジシアノベンゾキ
ノン、テトラシアノキノジメタン、テトラクロル無水フ
タル酸、３,５−ジニトロ安息香酸等の電子吸引性増感
剤、メチルバイオレット、ローダミンＢ、シアニン染
料、ピリリウム塩、チアピリリウム塩等の増感剤を使用
してもよい。

【００５３】

【合成例】以下に化合物例(４)で表されるジアミノ化合
物の合成方法を示す。

【００５４】下記式で示されるジヨード化合物５０ｇ
(０.１０モル)と、

【００５５】

【化１５】

【００５６】Ｎ−p−トリル−Ｎ−ビフェニルアミン５
２ｇ(０.２０モル)、炭酸カリウム３５ｇ(０.３０モ
ル)、銅粉１０ｇ(０.１６モル)及びニトロベンゼン４０
０ｇを１リットルの還流冷却器付き４つ口フラスコに装
入し、窒素気流下に２００℃で１８時間攪拌反応させ
た。反応終了後、テトラヒドロフラン(ＴＨＦ)２００ｇ
を加え、次いで固型物を濾過した。濾液を濃縮しシリカ
ゲルカラムクロマトで分離した後、分離物をトルエン溶
媒中で再結晶して精製し、５２ｇ(収率６９％)の白色結
晶を得た。元素分析の結果は下記表１の通りである。ま
た、ＦＤ−ＭＡＳＳ測定にて目的物の親ピークを検出し
たところ、

【００５７】

【数１】

【００５８】

【００５９】

【実施例】以下、具体的実施例を挙げながら本発明を説
明する。以後の実施例に用いられる本発明のジアミノ化
合物は前記合成例またはこれと類似の方法により合成を
行ったものである。

【００６０】実施例１下記一般式(Ａ)で表されるビスアゾ化合物：

【００６１】

【化１６】

【００６２】０.４５重量部、ポリエステル樹脂(バイロ
ン２００；東洋紡績社製)０.４５重量部をシクロヘキサ
ノン５０重量部とともにサンドグラインダーにより分散
させた。得られたビスアゾ化合物の分散物を厚さ１００
μmのアルミ化マイラー上にフィルムアプリケーターを
用いて、乾燥膜厚が０.３g／m²となる様に塗布した後乾
燥し、電荷発生層を形成した。この上にジアミノ化合物
(２)７０重量部およびポリカーボネート樹脂(パンライ
トＫ−１３００;帝人化成社製)７０重量部とを１，４−
ジオキサン４００部に溶解した溶液を乾燥膜厚が１６μ
ｍになるように塗布し、乾燥させて電荷輸送層を形成し
て、２層からなる感光層を有する電子写真感光体を作製
した。

【００６３】こうして得られた感光体を市販の電子写真
複写機(ミノルタカメラ社製；ＥＰ−４７０Ｚ)に組み込
み、−６Ｋvでコロナ帯電させ、初期表面電位Ｖ₀(Ｖ)、
初期電位を１／２にするために要した露光量Ｅ_1/2(lux
・sec)、１秒間暗中に放置したときの初期電位の減衰率
ＤＤＲ₁(％)を測定した。結果を表２に示す。

【００６４】実施例２〜４実施例１で用いたジアミノ化合物(２)の代わりにジアミ
ノ化合物(３)、(４)、(８)を用いた以外は実施例１と同
様の方法で３種類の積層感光体を作製した。各々の感光
体について実施例１と同様の方法でＶ₀、Ｅ_1/2、ＤＤＲ
₁を測定し、結果を表２に示す。

【００６５】実施例５下記一般式(Ｂ)で表されるビスアゾ化合物：

【００６６】

【化１７】

【００６７】０.４５重量部、ポリスチレン樹脂(分子量
４００００)０.４５重量部をシクロヘキサノン５０重量
部とともにサンドグラインダーにより分散させた。

【００６８】得られたビスアゾ化合物の分散液を厚さ１
００μmのアルミ化マイラー上にフィルムアプリケータ
ーを用いて、乾燥膜厚が０．３g／m²となる様に塗布し
た後乾燥し電荷発生層を形成した。この上にジアミノ化
合物(６)７０重量部およびポリアリレート樹脂(Ｕ−１
００；ユニチカ社製)７０重量部を１,４−ジオキサン４
００重量部に溶解した溶液を乾燥膜厚が１６μmになる
ように塗布し、乾燥させて電荷輸送層を形成して、２層
からなる感光層を有する電子写真感光体を作製した。こ
の感光体について実施例１と同様の方法でＶ₀、Ｅ_1/2、
ＤＤＲ₁を測定し、結果を表２に示す。

【００６９】実施例６〜８実施例５とで用いたジアミノ化合物(６)の代わりにジア
ミノ化合物(７)、(１１)、(１２)を用いた以外は実施例
１と同様の方法で３種類の積層感光体を作製した。各々
の感光体について実施例１と同様の方法でＶ₀、Ｅ_1/2、
ＤＤＲ₁を測定し、結果を表２に示す。

【００７０】実施例９下記一般式(Ｃ)で表される多環キノン系顔料：

【００７１】

【化１８】

【００７２】０.４５重量部、ポリカーボネート樹脂(パ
ンライトＫ−１３０００:帝人化成社製)０.４５重量部
をジクロルエタン５０重量部とともにサンドミルにより
分散させた。得られた多環キノン系顔料の分散液を厚さ
１００μmのアルミ化マイラー上にフィルムアプリケー
ターを用いて、乾燥膜厚が０.４g／m²となる様に塗布し
電荷発生層を形成した。この上にジアミノ化合物(１４)
６０重量部およびポリアリレート樹脂(Ｕ−１００;ユニ
チカ社製)５０重量部を１,４−ジオキサン４００重量部
に溶解した溶液を乾燥膜厚が１８μmになるように塗布
し、乾燥させて電荷輸送層を形成して、２層からなる感
光層を有する電子写真感光体を作製した。この感光体に
ついて実施例１と同様の方法でＶ₀、Ｅ_1/2、ＤＤＲ₁を
測定し、結果を表２に示す。

【００７３】実施例１０〜１１実施例９で用いたジアミノ化合物(１４)の代わりにジア
ミノ化合物(１５)、(１６)を用いた以外は実施例１と同
様の方法で２種類の感光体を作製した。この感光体につ
いて実施例と同様の方法でＶ₀、Ｅ_1/2、ＤＤＲ₁を測定
し、結果を表２に示す。

【００７４】実施例１２下記一般式(Ｄ)で表されるペリレン系顔料：

【００７５】

【化１９】

【００７６】０.４５重量部、ブチラール樹脂(ＢＸ−
１;積水化学工業社製)０.４５重量部をジクロルエタン
５０重量部とともにサンドミルにより分散させた。得ら
れたペリレン系顔料の分散液を厚さ１００μmのアルミ
化マイラー上にフィルムアプリケーターを用いて、乾燥
膜厚が０.４g／m²となる様に塗布した後乾燥させ、電荷
発生層を形成した。この上にジアミノ化合物(１７)５０
重量部およびポリカーボネート樹脂(ＰＣ−Ｚ;三菱ガス
化学社製)５０重量部を１,４−ジオキサン４００重量部
に溶解した溶液を乾燥膜厚が１８μmになるように塗布
し、電荷輸送層を形成して、２層からなる感光層を有す
る電子写真感光体を作製した。この感光体について実施
例１と同様の方法でＶ₀、Ｅ_1/2、ＤＤＲ₁を測定し、結
果を表２に示す。

【００７７】実施例１３〜１４実施例１２で用いたジアミノ化合物(１７)の代わりにジ
アミノ化合物(１８)、(２１)を用いた以外は実施例１と
同様の方法で２種類の感光体を作製した。この感光体に
ついて実施例１と同様の方法でＶ₀、Ｅ_1/2、ＤＤＲ₁を
測定し、結果を表２に示す。

【００７８】実施例１５チタニルフタロシアニン０.４５重量部、ブチラール樹
脂(ＢＸ−１;積水化学工業社製)０.４５重量部をジクロ
ルエタン５０重量部とともにサンドミルにより分散させ
た。得られたフタロシアニン顔料の分散液を厚さ１００
μmのアルミ化マイラー上にフィルムアプリケーターを
用いて、乾燥膜厚が０.３g／m²となる様に塗布した後乾
燥させ電荷発生層を形成した。この上にジアミノ化合物
(１９)５０重量部およびポリカーボネート樹脂(ＰＣ−
Ｚ;三菱ガス化学社製)５０重量部を１,４−ジオキサン
４００重量部に溶解した溶液を乾燥膜厚が１８μmにな
るように塗布し電荷輸送層を形成して、２層からなる感
光層を有する電子写真感光体を作製した。この感光体に
ついて実施例１と同様の方法でＶ₀、Ｅ_1/2、ＤＤＲ₁を
測定し、結果を表２に示す。

【００７９】実施例１６〜１７実施例１５で用いたジアミノ化合物(１９)の代わりにジ
アミノ化合物(２０)、(２４)を用いた以外は実施例１と
同様の方法で２種類の感光体を作製した。この感光体に
ついて実施例１と同様の方法でＶ₀、Ｅ_1/2、ＤＤＲ₁を
測定し、結果を表２に示す。

【００８０】実施例１８銅フタロシアニン５０重量部とテトラニトロ銅フタロシ
アニン０.２重量部を９８％濃硫酸５００重量部に充分
撹拌しながら溶解させ、これを水５０００重量部と混合
し、銅フタロシアニンとテトラニトロ銅フタロシアニン
の光導電性材料組成物を析出させた後、濾過、水洗し、
減圧下１２０℃で乾燥させた。こうして得られた光導電
性組成物１０重量部を熱硬化性アクリル樹脂(アクリデ
ィクＡ４０５;大日本インク社製)２２.５重量部、メラ
ミン樹脂(スーパーベッカミンＪ８２０;大日本インク社
製)７.５重量部、ジアミノ化合物(２７)１５重量部を、
メチルエチルケトンとキシレンを同量に混合した混合溶
剤１００重量部とともにボールミルポットに入れて４８
時間分散して感光性塗液を調製し、この塗液をアルミニ
ウムドラム基体上に塗布、乾燥して厚さ約１５μmの感
光層を形成し単層型感光体を作製した。こうして得られ
た感光体について、実施例１と同様の方法、但しコロナ
帯電を＋６Ｋvで行ない、Ｖ₀、Ｅ_1/2、ＤＤＲ₁を測定し
た。結果を表３に示す。

【００８１】実施例１９〜２１実施例１８で用いたジアミノ化合物(２７)の代わりにジ
アミノ化合物(２９)、(３０)、(３４)を用いた以外は実
施例１８と同様の方法で３種類の感光体を作製した。こ
の感光体について実施例１と同様の方法でＶ₀、Ｅ_1/2、
ＤＤＲ₁を測定し、結果を表３に示す。

【００８２】さらに上記実施例１９〜２１の感光体およ
び後述する比較例１、２、５、７の感光体については、
市販の電子写真複写機(ミノルタカメラ社製;ＥＰ−３５
０Ｚ)による正帯電時の繰り返し実写テストを行なっ
た。各々の感光体について５０００枚の実写後における
Ｖ₀、Ｅ_1/2、残留電位Ｖ_R(Ｖ)を測定し、結果を表４に
示す。

【００８３】実施例１９〜２１の感光体では、５０００
枚の実写後においても帯電電位Ｖ₀の低下、残留電位Ｖ_R
の上昇はみられず、本発明の感光体は繰返し特性におい
ても安定していることが確認された。

【００８４】比較例１〜４実施例１８で用いたジアミノ化合物(２７)の代わりに下
記に示すアミノ化合物(Ｅ)、(Ｆ)、(Ｇ)、(Ｈ)を用いた
以外は実施例１８と同様の方法で４種類の感光体を作製
した。この感光体について実施例１８と同様の方法でＶ
₀、Ｅ_1/2、ＤＤＲ₁を測定し、結果を表３に示す。

【００８５】

【化２０】

【００８６】比較例５〜７実施例１８で用いたジアミノ化合物(２７)の代わりに下
記に示すアミノ化合物(Ｉ)、(Ｊ)、(Ｋ)を用いた以外は
実施例１８と全く同様にして３種類の感光体を作製し
た。この感光体について実施例１８と同様の方法で
Ｖ₀、Ｅ_1/2、ＤＤＲ₁を測定し、結果を表３に示す。

【００８７】

【化２１】

【００８８】尚、比較例１〜７において、化合物(Ｇ)、
(Ｈ)および(Ｉ)を用いた感光性塗液については、感光層
塗布時に一部結晶が析出したことが観測された。

【００８９】

【表２】

【００９０】

【表３】

【００９１】

【表４】

【００９２】

【発明の効果】結着樹脂に対する相溶性および電荷輸送
能に優れた上記ジアミノ化合物を含有する感光層を有す
ることにより、高感度で特に繰返し使用に対する疲労劣
化、残留電位上昇の少ない感光体を提供することができ
た。

【図面の簡単な説明】

【図１】導電性支持体上に電荷発生層および電荷輸送
層を積層してなる機能分離型感光体の概略断面図であ
る。

【図２】導電性支持体上に電荷輸送層および電荷発生
層を積層してなる機能分離型感光体の概略断面図であ
る。

【図３】導電性支持体上に感光層を形成した分散型感
光体の概略断面図である。

【図４】導電性支持体上に感光層および表面保護層を
形成した感光体の概略断面図である。

【図５】導電性支持体上に中間層および感光層を形成
した感光体の概略断面図である。

【符号の説明】

１導電性支持体２電荷発生材料３電荷輸送材料４感光層５電荷発生層６電荷輸送層７表面保護層８中間層

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】導電性支持体上に、下記一般式(Ｉ): 【化１】 [式中、Ａr₁、Ａr₂、Ａr₃、Ａr₄、Ａr₅およびＡr₆はそ
れぞれ置換基を有してもよいアリール基、ビフェニル基
または複素環式基を示す。Ｒはアルキレン基、アラルキ
レン基、アルケレン基または複素環式基を表す。]で表
わされるジアミノ化合物を含有する感光層を有する感光
体。