JPH05211900A - 甘味料の製造方法 - Google Patents
甘味料の製造方法Info
- Publication number
- JPH05211900A JPH05211900A JP3257225A JP25722591A JPH05211900A JP H05211900 A JPH05211900 A JP H05211900A JP 3257225 A JP3257225 A JP 3257225A JP 25722591 A JP25722591 A JP 25722591A JP H05211900 A JPH05211900 A JP H05211900A
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- JP
- Japan
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- raffinose
- ion chromatography
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】甜菜糖液をイオンクロマト法により分画し、蔗
糖分を回収した後のラフィノースを多く含む廃液をその
まま、或は脱塩して濃縮した後、乳糖を添加し、更にβ
−ガラクトシルトランスフェラーゼを作用させ、濃縮イ
オンクロマト廃液中の蔗糖をβ−ガラクトシルシューク
ロースに転換させる。 【効果】ラフィノース、β−ガラクトシルシュークロー
ス等の、腸内の有用細菌であるビフィズス菌の活性化に
有効で、且つ非消化性のオリゴ糖を多く含む低カロリー
の機能性甘味料を得ることができる。
糖分を回収した後のラフィノースを多く含む廃液をその
まま、或は脱塩して濃縮した後、乳糖を添加し、更にβ
−ガラクトシルトランスフェラーゼを作用させ、濃縮イ
オンクロマト廃液中の蔗糖をβ−ガラクトシルシューク
ロースに転換させる。 【効果】ラフィノース、β−ガラクトシルシュークロー
ス等の、腸内の有用細菌であるビフィズス菌の活性化に
有効で、且つ非消化性のオリゴ糖を多く含む低カロリー
の機能性甘味料を得ることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、甜菜糖製造工程の中
間糖液又は、廃糖蜜からイオンクロマト法により蔗糖を
効率的に回収する際に、同時に排出されるラフィノース
を多く含むイオンクロマト廃液をそのまま、或は脱塩し
て濃縮してから乳糖を添加し、更にβ−ガラクトシルト
ランスフェラーゼを作用させることにより、腸内の有用
細菌、特にビフィズス菌の増殖を活発にさせるオリゴ糖
を富化した甘味料の製造方法に関するものである。
間糖液又は、廃糖蜜からイオンクロマト法により蔗糖を
効率的に回収する際に、同時に排出されるラフィノース
を多く含むイオンクロマト廃液をそのまま、或は脱塩し
て濃縮してから乳糖を添加し、更にβ−ガラクトシルト
ランスフェラーゼを作用させることにより、腸内の有用
細菌、特にビフィズス菌の増殖を活発にさせるオリゴ糖
を富化した甘味料の製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】甜菜糖液中にはラフィノースが含まれて
いるため、繰り返し煎糖していくと、分離蜜のラフィノ
ース濃度が徐々に高くなり煎糖（蔗糖の結晶化）阻害が
起る。
いるため、繰り返し煎糖していくと、分離蜜のラフィノ
ース濃度が徐々に高くなり煎糖（蔗糖の結晶化）阻害が
起る。
【０００３】これを防ぐため従来甜菜糖工場では、２〜
３段煎糖の分離蜜中のラフィノースを酵素メリビアーゼ
により分解し、阻害を極力おさえる方法が採られている
が、メルビアーゼを使用した場合でもラフィノースが10
0%分解されないので、廃糖蜜にはラフィノースが蓄積し
てくる。
３段煎糖の分離蜜中のラフィノースを酵素メリビアーゼ
により分解し、阻害を極力おさえる方法が採られている
が、メルビアーゼを使用した場合でもラフィノースが10
0%分解されないので、廃糖蜜にはラフィノースが蓄積し
てくる。
【０００４】これに対して、ラフィノースは非消化性
で、しかもビフィズス菌に有用なオリゴ糖であることは
既に知られているが、これを積極的に利用として、この
ラフィノース濃度が高まった廃糖蜜にβ−フラクトシル
トランスフェラーゼを作用させて蔗糖をフラクトオリゴ
糖に転換し、オリゴ糖を富化した甘味料の製造方法（特
開昭61-9266 号) 及び脱塩工場の糖蜜をメリビアーゼ処
理せず、２段煎糖の分離蜜をイオンクロマト法により分
画したラフィノース画分にβ−フラクトシルトランスフ
ェラーゼを作用させ、フラクトオリゴ糖に転換させる方
法( 特開昭62-126951 号) 、或は転換せずに濃縮するビ
フィズス菌増殖糖質源を含有する甘味料の製造方法( 特
開昭62-126951 号) が提案されている。
で、しかもビフィズス菌に有用なオリゴ糖であることは
既に知られているが、これを積極的に利用として、この
ラフィノース濃度が高まった廃糖蜜にβ−フラクトシル
トランスフェラーゼを作用させて蔗糖をフラクトオリゴ
糖に転換し、オリゴ糖を富化した甘味料の製造方法（特
開昭61-9266 号) 及び脱塩工場の糖蜜をメリビアーゼ処
理せず、２段煎糖の分離蜜をイオンクロマト法により分
画したラフィノース画分にβ−フラクトシルトランスフ
ェラーゼを作用させ、フラクトオリゴ糖に転換させる方
法( 特開昭62-126951 号) 、或は転換せずに濃縮するビ
フィズス菌増殖糖質源を含有する甘味料の製造方法( 特
開昭62-126951 号) が提案されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする問題点】上記特開昭62-12695
1 号に開示されているイオン交換樹脂により脱塩した甜
菜糖液を繰り返し煎糖し、分離した所謂裾物蜜をイオン
クロマト法により分画したラフィノース画分を濃縮する
方法ではビフィズス菌に有用なオリゴ糖であるラフィノ
ースは精々25〜30% 止まりである。
1 号に開示されているイオン交換樹脂により脱塩した甜
菜糖液を繰り返し煎糖し、分離した所謂裾物蜜をイオン
クロマト法により分画したラフィノース画分を濃縮する
方法ではビフィズス菌に有用なオリゴ糖であるラフィノ
ースは精々25〜30% 止まりである。
【０００６】また、上述の特開昭61-9266 号及び特開昭
62-126951 号に開示されているラフィノース濃度の高い
糖蜜中にβ−フラクトシルトランスフェラーゼを作用さ
せる方法は、糖蜜中の蔗糖を分解しながらフラクトオリ
ゴ糖に転換させものであるが、この方法では確かにオリ
ゴ糖含量は高くなると同時に、使用するβ−フラクトシ
ルトランスフェラーゼが酵素の性質上ラフィノースも部
分的に、条件によってはかなり分解される可能性も充分
にあり、したがって効率的な方法ではない。
62-126951 号に開示されているラフィノース濃度の高い
糖蜜中にβ−フラクトシルトランスフェラーゼを作用さ
せる方法は、糖蜜中の蔗糖を分解しながらフラクトオリ
ゴ糖に転換させものであるが、この方法では確かにオリ
ゴ糖含量は高くなると同時に、使用するβ−フラクトシ
ルトランスフェラーゼが酵素の性質上ラフィノースも部
分的に、条件によってはかなり分解される可能性も充分
にあり、したがって効率的な方法ではない。
【０００７】
【問題点を解決するための手段】この発明は、上記実情
に鑑み甜菜糖液をイオンクロマト法により分画し、蔗糖
分を回収した後のラフィノースを多く含む廃液をそのま
ま、或は脱塩して濃縮した後、乳糖を添加し、更にβ−
ガラクトシルトランスフェラーゼを作用させ、濃縮イオ
ンクロマト廃液中の蔗糖をβ−ガラクトシルシュークロ
ースに転換させる甘味料の製造方法を提案するものであ
る。
に鑑み甜菜糖液をイオンクロマト法により分画し、蔗糖
分を回収した後のラフィノースを多く含む廃液をそのま
ま、或は脱塩して濃縮した後、乳糖を添加し、更にβ−
ガラクトシルトランスフェラーゼを作用させ、濃縮イオ
ンクロマト廃液中の蔗糖をβ−ガラクトシルシュークロ
ースに転換させる甘味料の製造方法を提案するものであ
る。
【０００８】更に、この発明では上述のようにβ−ガラ
クトシルトランスフェラーゼを作用させた後、濃縮イオ
ンクロマト廃液中の蔗糖をβ−ガラクトシルシュークロ
ースに転換させてから再度濃縮放冷し、析出してくるラ
フィノースとβ−ガラクトシルシュークロースの析出物
を分離、乾燥する甘味料の製造方法を提案するものであ
る。
クトシルトランスフェラーゼを作用させた後、濃縮イオ
ンクロマト廃液中の蔗糖をβ−ガラクトシルシュークロ
ースに転換させてから再度濃縮放冷し、析出してくるラ
フィノースとβ−ガラクトシルシュークロースの析出物
を分離、乾燥する甘味料の製造方法を提案するものであ
る。
【０００９】β−ガラクトシルシュークロース（イソラ
フィノース）が選択的にビフィズス菌に資化されること
については、既に公知であるが、この発明によれば上述
のようにラフィノース高濃度に含むイオンクロマト廃液
または脱塩液に乳糖を添加し、更にβ−ガラクトシルト
ランスフェラーゼを作用させると、分解された乳糖のβ
−ガラクトシル基を蔗糖に転移させることにより、β−
ガラクトシルシュークロースが50〜60% の転移率で生成
される。
フィノース）が選択的にビフィズス菌に資化されること
については、既に公知であるが、この発明によれば上述
のようにラフィノース高濃度に含むイオンクロマト廃液
または脱塩液に乳糖を添加し、更にβ−ガラクトシルト
ランスフェラーゼを作用させると、分解された乳糖のβ
−ガラクトシル基を蔗糖に転移させることにより、β−
ガラクトシルシュークロースが50〜60% の転移率で生成
される。
【００１０】一方、β−ガラクトシルトランスフェラー
ゼはラフィノースには作用しないので、ラフィノースは
分解されない。したがって、ラフィノースとの合計が50
% を越えるビフィズス菌に有用なオリゴ糖を富化した甘
味料とすることができる。
ゼはラフィノースには作用しないので、ラフィノースは
分解されない。したがって、ラフィノースとの合計が50
% を越えるビフィズス菌に有用なオリゴ糖を富化した甘
味料とすることができる。
【００１１】ここで、甜菜糖液としては、ステッフェン
法を採用する工場の糖液、脱塩法を採用する工場の糖液
等を使用することができる。
法を採用する工場の糖液、脱塩法を採用する工場の糖液
等を使用することができる。
【００１２】これらの糖液は、蔗糖の純度アップの目的
でイオンクロマト法により分画し、蔗糖画分は製糖工程
に戻し、一方の画分・イオンクロマト廃液をそのまま、
或は脱塩してから供する。
でイオンクロマト法により分画し、蔗糖画分は製糖工程
に戻し、一方の画分・イオンクロマト廃液をそのまま、
或は脱塩してから供する。
【００１３】ここで、イオンクロマト法に使用する装置
としては、擬似移動床法或は新MIC法によるイオンクロ
マト装置等を使用することができる。
としては、擬似移動床法或は新MIC法によるイオンクロ
マト装置等を使用することができる。
【００１４】次に、この発明で使用するイオンクロマト
供給液、イオンクロマト廃液、脱塩液の組成例を次に示
す。下記の表１はステッフェン法を採用する工場の糖液
を原液とするものであり、ここでは２番煎糖後のシラッ
プをイオンクロマト供給液とし、このシラップをイオン
クロマト（擬似移動床法−三井東圧機工社製）装置によ
り分画して高純度の蔗糖画分を回収した後の廃液をイオ
ンクロマト廃液とした。更に、イオンクロマト廃液をＨ
型陽イオン交換樹脂とＯＨ型陰イオン交換樹脂とに通液
し、灰分を除去したものを脱塩液とした。なお、この発
明で使用するイオンクロマト供給液は２番煎糖後のシラ
ップに限定されない。
供給液、イオンクロマト廃液、脱塩液の組成例を次に示
す。下記の表１はステッフェン法を採用する工場の糖液
を原液とするものであり、ここでは２番煎糖後のシラッ
プをイオンクロマト供給液とし、このシラップをイオン
クロマト（擬似移動床法−三井東圧機工社製）装置によ
り分画して高純度の蔗糖画分を回収した後の廃液をイオ
ンクロマト廃液とした。更に、イオンクロマト廃液をＨ
型陽イオン交換樹脂とＯＨ型陰イオン交換樹脂とに通液
し、灰分を除去したものを脱塩液とした。なお、この発
明で使用するイオンクロマト供給液は２番煎糖後のシラ
ップに限定されない。
【００１５】
【００１６】下記の表２は脱塩法を採用する工場の糖液
を原液とするものであり、ここではＡシラップをイオン
クロマト供給液とし、このシラップをイオンクロマト
（新 MCI法−三菱テクノエンジニアーズ社製）装置によ
り分画して、高純度の蔗糖画分と、イノシトール画分を
回収した後の廃液をイオンクロマト廃液とし、更にこの
廃液をＨ型陽イオン交換樹脂とＯＨ型陰イオン交換樹脂
とに通液し、灰分を除去したものを脱塩液とした。な
お、この発明で使用するイオンクロマト供給液はＡシラ
ップに限定されない。
を原液とするものであり、ここではＡシラップをイオン
クロマト供給液とし、このシラップをイオンクロマト
（新 MCI法−三菱テクノエンジニアーズ社製）装置によ
り分画して、高純度の蔗糖画分と、イノシトール画分を
回収した後の廃液をイオンクロマト廃液とし、更にこの
廃液をＨ型陽イオン交換樹脂とＯＨ型陰イオン交換樹脂
とに通液し、灰分を除去したものを脱塩液とした。な
お、この発明で使用するイオンクロマト供給液はＡシラ
ップに限定されない。
【００１７】
【００１８】イオンクロマト廃液またはその脱塩液は例
えばＢｘ50°程度に濃縮してから、この液に乳糖を添加
する。乳糖の添加量は10〜25Wt% 程度である。
えばＢｘ50°程度に濃縮してから、この液に乳糖を添加
する。乳糖の添加量は10〜25Wt% 程度である。
【００１９】乳糖を溶解させた後、β−ガラクトシルト
ランスフェラーゼを作用させる。この発明で使用するβ
−ガラクトシルトランスフェラーゼは乳糖を分解し、そ
のβ−ガラクトシル基を蔗糖に転移させ、β−ガラクト
シルシュークロースを生成するものであれば何れでも使
用可能である。
ランスフェラーゼを作用させる。この発明で使用するβ
−ガラクトシルトランスフェラーゼは乳糖を分解し、そ
のβ−ガラクトシル基を蔗糖に転移させ、β−ガラクト
シルシュークロースを生成するものであれば何れでも使
用可能である。
【００２０】このようなβ−ガラクトシルトランスフェ
ラーゼは、植物の種子に存在するほか、バシラス・サー
キュランス(Bacillus circulans)、エシェリキア・コリ
(Escherichia coli)、ラクトバシラス・ビフィズス(Lac
tobacillus biffidus)等の細菌及びロドツルラ・ミヌタ
(Rhodotorula minuta)、ロドツルラ・ラクトーサ(Rhodo
torula lactosa) 等の酵母により生産されることが知ら
れている。以上のうち、入手可能な酵素を使用すれば良
い。
ラーゼは、植物の種子に存在するほか、バシラス・サー
キュランス(Bacillus circulans)、エシェリキア・コリ
(Escherichia coli)、ラクトバシラス・ビフィズス(Lac
tobacillus biffidus)等の細菌及びロドツルラ・ミヌタ
(Rhodotorula minuta)、ロドツルラ・ラクトーサ(Rhodo
torula lactosa) 等の酵母により生産されることが知ら
れている。以上のうち、入手可能な酵素を使用すれば良
い。
【００２１】β−ガラクトシルトランスフェラーゼの作
用条件は、例えば上述の乳糖添加液を弱酸性（pH6.0 程
度) に調整し、これにβ−ガラクトシルトランスフェラ
ーゼを1,000 〜5,000 程度加え、40℃程度で15時間程度
作用させる。これによって、さわやかな甘味を有する良
質な甘味料が得られる。
用条件は、例えば上述の乳糖添加液を弱酸性（pH6.0 程
度) に調整し、これにβ−ガラクトシルトランスフェラ
ーゼを1,000 〜5,000 程度加え、40℃程度で15時間程度
作用させる。これによって、さわやかな甘味を有する良
質な甘味料が得られる。
【００２２】なお、脱塩しないまま、酵素を作用させた
場合にはβ−ガラクトシルトランスフェラーゼを作用さ
せた後の液をＨ型陽イオン交換樹脂とＯＨ型陰イオン交
換樹脂とに通液して脱塩してもよい。
場合にはβ−ガラクトシルトランスフェラーゼを作用さ
せた後の液をＨ型陽イオン交換樹脂とＯＨ型陰イオン交
換樹脂とに通液して脱塩してもよい。
【００２３】
【発明の効果】以上要するに、この発明によればラフィ
ノース、β−ガラクトシルシュークロース等の、腸内の
有用細菌であるビフィズス菌の活性化に有効で、且つ非
消化性のオリゴ糖を多く含む低カロリーの機能性甘味料
を得ることができる。
ノース、β−ガラクトシルシュークロース等の、腸内の
有用細菌であるビフィズス菌の活性化に有効で、且つ非
消化性のオリゴ糖を多く含む低カロリーの機能性甘味料
を得ることができる。
【００２４】
【実施例】以下、この発明の実施例を挙げて具体的に説
明する。 実施例１ 脱塩法を採用する工場の３番煎糖後の分離シラップをイ
オンクロマト（新MCI法−三菱テクノエンジニアーズ社
製）装置にかけ、高純度の蔗糖画分とイノシトール画分
及びラフィノース画分の三成分に分画した。高純度の蔗
糖画分は製糖工程に戻し、ラフィノース画分は７% 程度
の灰分が残存するためＨ型陽イオン交換樹脂とＯＨ型陰
イオン交換樹脂とに通液し、灰分を除去した。
明する。 実施例１ 脱塩法を採用する工場の３番煎糖後の分離シラップをイ
オンクロマト（新MCI法−三菱テクノエンジニアーズ社
製）装置にかけ、高純度の蔗糖画分とイノシトール画分
及びラフィノース画分の三成分に分画した。高純度の蔗
糖画分は製糖工程に戻し、ラフィノース画分は７% 程度
の灰分が残存するためＨ型陽イオン交換樹脂とＯＨ型陰
イオン交換樹脂とに通液し、灰分を除去した。
【００２５】この脱塩液をＢｘ50°まで濃縮したものを
原液（表３）とし、この後80g に乳糖20g を添加する。
更にpH6.0 に調整後、β−ガラクトシダーゼ（ベーリン
ガーマンハイム社製）3,000uを加え、40℃にて15時間作
用させたところ、表３に示すようなビフィズス菌に有用
なオリゴ糖であるラフィノースとβ−ガラクトシルシュ
ークロースが、固形分当たり、50.05%のシラップ100gを
得た。
原液（表３）とし、この後80g に乳糖20g を添加する。
更にpH6.0 に調整後、β−ガラクトシダーゼ（ベーリン
ガーマンハイム社製）3,000uを加え、40℃にて15時間作
用させたところ、表３に示すようなビフィズス菌に有用
なオリゴ糖であるラフィノースとβ−ガラクトシルシュ
ークロースが、固形分当たり、50.05%のシラップ100gを
得た。
【００２６】
【００２７】註）β−ガラクトシルシュークロースは、
分析時のピークがラフィノースに重なるため、ラフィノ
ース＋ガラクトシルシュークロースの合計値を表示し
た。
分析時のピークがラフィノースに重なるため、ラフィノ
ース＋ガラクトシルシュークロースの合計値を表示し
た。
【００２８】実施例２ ステッフェン法を採用する工場の２番煎糖後の分離シラ
ップを、イオンクロマト（擬似移動床法−三井東圧機工
社製）装置にかけ、高純度の蔗糖画分とその他の二成分
に分画した。高純度の蔗糖画分は工程に戻し、イオンク
ロマト廃液は35% 程度の灰分が残存するため、実施例１
と同様に、脱塩以降の処理をしたところ、表４に示すよ
うに、ラフィノースとβ−ガラクトシルシュークロース
が固形分当たり47.23%のシラップを得た。
ップを、イオンクロマト（擬似移動床法−三井東圧機工
社製）装置にかけ、高純度の蔗糖画分とその他の二成分
に分画した。高純度の蔗糖画分は工程に戻し、イオンク
ロマト廃液は35% 程度の灰分が残存するため、実施例１
と同様に、脱塩以降の処理をしたところ、表４に示すよ
うに、ラフィノースとβ−ガラクトシルシュークロース
が固形分当たり47.23%のシラップを得た。
【００２９】
【００３０】実施例３ 実施例２で得られた反応液100gを酵素失活後、更に濃縮
し、Ｂｘ80°としてから低温室にて放冷後、析出したオ
リゴ糖の析出物を遠心分離し、乾燥したところ、純度89
% の薄茶色のオリゴ糖乾燥物が25g 得られた。
し、Ｂｘ80°としてから低温室にて放冷後、析出したオ
リゴ糖の析出物を遠心分離し、乾燥したところ、純度89
% の薄茶色のオリゴ糖乾燥物が25g 得られた。
Claims (4)
- 【請求項１】 甜菜糖液をイオンクロマト法により分画
し、蔗糖分を回収した後のラフィノースを多く含む廃液
をそのまま、或は脱塩して濃縮した後、乳糖を添加し、
更にβ−ガラクトシルトランスフェラーゼを作用させ、
濃縮イオンクロマト廃液中の蔗糖をβ−ガラクトシルシ
ュークロースに転換させてビフィズス菌に有用なオリゴ
糖を富化させることを特徴とする甘味料の製造方法。 - 【請求項２】 甜菜糖液をイオンクロマト法により分画
し、蔗糖分を回収した後のラフィノースを多く含む廃液
をそのまま、或は脱塩してから濃縮した後、乳糖を添加
し、更にβ−ガラクトシルトランスフェラーゼを作用さ
せ、濃縮イオンクロマト廃液中の蔗糖をβ−ガラクトシ
ルシュークロースに転換させてから再度濃縮放冷し、析
出してくるラフィノースとβ−ガラクトシルシュークロ
ースの析出物を分離、乾燥することを特徴とする甘味料
の製造方法。 - 【請求項３】 甜菜糖液が、脱塩法を採用する工場の糖
液である特許請求の範囲第１項又は第２項記載の甘味料
の製造方法。 - 【請求項４】 甜菜糖液がステッフェン法を採用する工
場の糖液である特許請求の範囲第１項又は第２項記載の
甘味料の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3257225A JPH074277B2 (ja) | 1991-09-10 | 1991-09-10 | 甘味料の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3257225A JPH074277B2 (ja) | 1991-09-10 | 1991-09-10 | 甘味料の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05211900A true JPH05211900A (ja) | 1993-08-24 |
| JPH074277B2 JPH074277B2 (ja) | 1995-01-25 |
Family
ID=17303411
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3257225A Expired - Fee Related JPH074277B2 (ja) | 1991-09-10 | 1991-09-10 | 甘味料の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH074277B2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8138162B2 (en) | 2004-06-04 | 2012-03-20 | Horizon Science Pty Ltd. | Natural sweetener |
| US8697145B2 (en) | 2005-06-03 | 2014-04-15 | Horizon Science Pty. Ltd. | Substances having body mass redistribution properties |
| US9364016B2 (en) | 2006-09-19 | 2016-06-14 | The Product Makers (Australia) Pty Ltd | Extracts derived from sugar cane and a process for their manufacture |
| US9572852B2 (en) | 2011-02-08 | 2017-02-21 | The Product Makers (Australia) Pty Ltd | Sugar extracts |
| US10350259B2 (en) | 2013-08-16 | 2019-07-16 | The Product Makers (Australia) Pty Ltd | Sugar cane derived extracts and methods of treatment |
| US11730178B2 (en) | 2012-08-28 | 2023-08-22 | Poly Gain Pte Ltd | Extraction method |
-
1991
- 1991-09-10 JP JP3257225A patent/JPH074277B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| US9717771B2 (en) | 2011-02-08 | 2017-08-01 | The Product Makers (Australia) Pty Ltd | Sugar extract |
| US10226502B2 (en) | 2011-02-08 | 2019-03-12 | The Product Makers (Australia) Pty Ltd | Sugar extract |
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