JPH05213929A - 含フッ素化合物及びその製造方法 - Google Patents
含フッ素化合物及びその製造方法Info
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- JPH05213929A JPH05213929A JP4244692A JP4244692A JPH05213929A JP H05213929 A JPH05213929 A JP H05213929A JP 4244692 A JP4244692 A JP 4244692A JP 4244692 A JP4244692 A JP 4244692A JP H05213929 A JPH05213929 A JP H05213929A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】パーフルオロ−２−メチレン−４−プロピル−
１，３−ジオキソランなどの、一般式（１）（式中、Ｒ
1 は炭素数２〜７のポリフルオロアルキル基）で表され
る含フッ素化合物。 【化１】 【効果】上記化合物は、熱的安定性が高く、また、単独
重合により特殊な溶媒に可溶な非晶質の含フッ素ポリマ
ーを提供することができる。
１，３−ジオキソランなどの、一般式（１）（式中、Ｒ
1 は炭素数２〜７のポリフルオロアルキル基）で表され
る含フッ素化合物。 【化１】 【効果】上記化合物は、熱的安定性が高く、また、単独
重合により特殊な溶媒に可溶な非晶質の含フッ素ポリマ
ーを提供することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な含フッ素化合物
及びその製造方法に関するものである。
及びその製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】本発明の一般式（１）（式中、Ｒ1 は炭
素数２〜７のポリフルオロアルキル基）は文献未載の新
規化合物である。
素数２〜７のポリフルオロアルキル基）は文献未載の新
規化合物である。
【０００３】
【化４】
【０００４】このような例は、USP 3,307,330 に一般式
（３）で示される化合物が知られている。この化合物
は、単独重合または他のモノマーと共重合して含フッ素
重合体を与える。しかし、トリフルオロメチル基以外の
ポリフルオロアルキル基が５員環上に置換しているよう
な例は知られていない。そして我々は、５員環上に置換
基をトリフルオロメチル基よりかさ高い置換基に変更す
ることによって、重合体の密度が減少し、屈折率が低下
することを新たに見いだした。
（３）で示される化合物が知られている。この化合物
は、単独重合または他のモノマーと共重合して含フッ素
重合体を与える。しかし、トリフルオロメチル基以外の
ポリフルオロアルキル基が５員環上に置換しているよう
な例は知られていない。そして我々は、５員環上に置換
基をトリフルオロメチル基よりかさ高い置換基に変更す
ることによって、重合体の密度が減少し、屈折率が低下
することを新たに見いだした。
【０００５】
【化５】
【０００６】一方、USP 3,978,030 に一般式（４）で示
される化合物が知られており、重合により低屈折率のフ
ッ素樹脂が得られるが、Ｒ2 、Ｒ3 の置換基がかさ高く
なるにつれてモノマーの熱的安定性が低下することが、
知られている。（J.Am.Chem.Soc.,112,9671(1990) ）
される化合物が知られており、重合により低屈折率のフ
ッ素樹脂が得られるが、Ｒ2 、Ｒ3 の置換基がかさ高く
なるにつれてモノマーの熱的安定性が低下することが、
知られている。（J.Am.Chem.Soc.,112,9671(1990) ）
【０００７】
【化６】
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来知られ
ていなかった一般式（１）（式中、Ｒ1 は炭素数２〜７
のポリフルオロアルキル基）で表される熱的に安定で重
合により従来になく低屈折率の重合体をあたえるような
新規な含フッ素化合物を提供することを目的とするもの
である。
ていなかった一般式（１）（式中、Ｒ1 は炭素数２〜７
のポリフルオロアルキル基）で表される熱的に安定で重
合により従来になく低屈折率の重合体をあたえるような
新規な含フッ素化合物を提供することを目的とするもの
である。
【０００９】
【化７】
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明は、第一に、一般
式（１）（式中、Ｒ1 は炭素数２〜７のポリフルオロア
ルキル基）で表される含フッ素化合物を提供するもので
あり、第二に、一般式（２）（式中、Ｒ1 は炭素数２〜
７のポリフルオロアルキル基、Ｘは、ＦまたはＯＭ、Ｍ
は、アルカリ金属）を熱分解させることを特徴とする一
般式（１）（式中、Ｒ1 は炭素数２〜７のポリフルオロ
アルキル基）で表される新規含フッ素化合物の製造方法
を提供するものである。
式（１）（式中、Ｒ1 は炭素数２〜７のポリフルオロア
ルキル基）で表される含フッ素化合物を提供するもので
あり、第二に、一般式（２）（式中、Ｒ1 は炭素数２〜
７のポリフルオロアルキル基、Ｘは、ＦまたはＯＭ、Ｍ
は、アルカリ金属）を熱分解させることを特徴とする一
般式（１）（式中、Ｒ1 は炭素数２〜７のポリフルオロ
アルキル基）で表される新規含フッ素化合物の製造方法
を提供するものである。
【００１１】
【化８】
【００１２】
【化９】
【００１３】本発明の含フッ素化合物は、含フッ素ポリ
マーを合成する際のコモノマーとして、また単独重合の
ためのモノマーとして有効であり、例えば次のように合
成することが可能である。
マーを合成する際のコモノマーとして、また単独重合の
ためのモノマーとして有効であり、例えば次のように合
成することが可能である。
【００１４】
【化１０】
【００１５】即ち、含フッ素末端オレフィン化合物
（Ａ）を酸素による直接酸化または、次亜塩素酸ナトリ
ウム水溶液と相間移動触媒存在下の酸化反応で（Ｂ）を
得ることができる。さらに（Ｂ）をカルボニル化合物存
在下で反応させるとα−ケトカルボン酸フルオリド
（Ｃ）に変換することができる。（Ｃ）を金属フッ化物
存在下、ヘキサフルオロプロペンオキシドと反応させて
（Ｄ）を得、熱分解により本発明の新規含フッ素化合物
（Ｅ）を得ることができる。
（Ａ）を酸素による直接酸化または、次亜塩素酸ナトリ
ウム水溶液と相間移動触媒存在下の酸化反応で（Ｂ）を
得ることができる。さらに（Ｂ）をカルボニル化合物存
在下で反応させるとα−ケトカルボン酸フルオリド
（Ｃ）に変換することができる。（Ｃ）を金属フッ化物
存在下、ヘキサフルオロプロペンオキシドと反応させて
（Ｄ）を得、熱分解により本発明の新規含フッ素化合物
（Ｅ）を得ることができる。
【００１６】（Ａ）の酸素による直接酸化は、速やかに
進行し、（Ｂ）を定量的に与える。反応は、トリクロロ
トリフルオロエタン等の不活性溶媒を使用しても良い
が、無溶媒でも問題なく反応する。反応温度は、５０℃
〜２００℃、好ましくは、８０℃〜１５０℃であり、反
応温度が低い場合には、転化率が低くなり、反応温度が
高い場合には、分解生成物が多くなる。また、次亜塩素
酸ナトリウム水溶液を用いた（Ａ）の酸化反応では、テ
トラオクチルアンモニウムクロリド等の相間移動触媒存
在下、トリクロロトリフルオロエタン等の不活性溶媒ま
たは無溶媒中、反応させることにより（Ｂ）を得ること
ができる。このときの反応温度は、０℃〜５０℃であ
る。
進行し、（Ｂ）を定量的に与える。反応は、トリクロロ
トリフルオロエタン等の不活性溶媒を使用しても良い
が、無溶媒でも問題なく反応する。反応温度は、５０℃
〜２００℃、好ましくは、８０℃〜１５０℃であり、反
応温度が低い場合には、転化率が低くなり、反応温度が
高い場合には、分解生成物が多くなる。また、次亜塩素
酸ナトリウム水溶液を用いた（Ａ）の酸化反応では、テ
トラオクチルアンモニウムクロリド等の相間移動触媒存
在下、トリクロロトリフルオロエタン等の不活性溶媒ま
たは無溶媒中、反応させることにより（Ｂ）を得ること
ができる。このときの反応温度は、０℃〜５０℃であ
る。
【００１７】Ｒ1 の構造は、炭素数２〜７であればとく
に限定するものではないが例えば、-CF2CF3,-CF(CF3)2,
-CF2CF2CF3,-CF2CF2CF2CF3,-CF2CF2CF2CF2CF3,-CF2CF(C
F3)2-CF2CF2CF2H,-CF2CF2OCFHCF3等があげられる。
に限定するものではないが例えば、-CF2CF3,-CF(CF3)2,
-CF2CF2CF3,-CF2CF2CF2CF3,-CF2CF2CF2CF2CF3,-CF2CF(C
F3)2-CF2CF2CF2H,-CF2CF2OCFHCF3等があげられる。
【００１８】（Ｂ）をたとえばベンゾフェノンやジメチ
ルホルムアミド等のカルボニル化合物と反応させること
により（Ｃ）を得ることができる。このときの反応温度
は、０℃〜２８０℃でありカルボニル化合物の種類によ
り最適温度が異なる。（Ｃ）は、反応条件下容易に
（Ｆ）なる構造に二量化することがある。しかし、
（Ｆ）は、（Ｃ）と同様の条件で次の反応に用いること
ができる。
ルホルムアミド等のカルボニル化合物と反応させること
により（Ｃ）を得ることができる。このときの反応温度
は、０℃〜２８０℃でありカルボニル化合物の種類によ
り最適温度が異なる。（Ｃ）は、反応条件下容易に
（Ｆ）なる構造に二量化することがある。しかし、
（Ｆ）は、（Ｃ）と同様の条件で次の反応に用いること
ができる。
【００１９】
【化１１】
【００２０】（Ｃ）または（Ｆ）とヘキサフルオロプロ
ペンオキシドとの反応は、触媒量のフッ化セシウム等の
アルカリ金属フッ化物存在下、ジエチレングリコールジ
メチルエーテル等の極性溶媒中、１００℃〜１８０℃で
反応させることにより（Ｄ）を得ることができる。反応
温度が低い場合には、異性体（Ｇ）が主に生成してしま
う。（Ｇ）は、触媒量のフッ化セシウム等のアルカリ金
属フッ化物存在下、ジエチレングリコールジメチルエー
テル等の極性溶媒中、１００℃〜１８０℃で異性化させ
て（Ｄ）を得ることができる。
ペンオキシドとの反応は、触媒量のフッ化セシウム等の
アルカリ金属フッ化物存在下、ジエチレングリコールジ
メチルエーテル等の極性溶媒中、１００℃〜１８０℃で
反応させることにより（Ｄ）を得ることができる。反応
温度が低い場合には、異性体（Ｇ）が主に生成してしま
う。（Ｇ）は、触媒量のフッ化セシウム等のアルカリ金
属フッ化物存在下、ジエチレングリコールジメチルエー
テル等の極性溶媒中、１００℃〜１８０℃で異性化させ
て（Ｄ）を得ることができる。
【００２１】
【化１２】
【００２２】（Ｅ）は、（Ｄ）の気相熱分解反応もしく
は、（Ｄ）と水酸化アルカリとを反応して得られるカル
ボン酸アルカリ塩の熱分解反応により得ることができ
る。（Ｄ）の気相熱分解反応における反応温度は、２５
０℃〜４００℃、好ましくは２８０℃〜３５０℃であ
り、またカルボン酸アルカリ塩の熱分解反応における反
応温度は、１５０℃〜３００℃、好ましくは２００℃〜
２８０℃である。反応温度が低い場合には、変換率が低
くなり、また高い場合には、分解生成物量が多くなる。
は、（Ｄ）と水酸化アルカリとを反応して得られるカル
ボン酸アルカリ塩の熱分解反応により得ることができ
る。（Ｄ）の気相熱分解反応における反応温度は、２５
０℃〜４００℃、好ましくは２８０℃〜３５０℃であ
り、またカルボン酸アルカリ塩の熱分解反応における反
応温度は、１５０℃〜３００℃、好ましくは２００℃〜
２８０℃である。反応温度が低い場合には、変換率が低
くなり、また高い場合には、分解生成物量が多くなる。
【００２３】
【作用】本発明の含フッ素化合物は、単独重合により特
殊な溶媒に可溶な非晶質の含フッ素ポリマーを提供する
ことができる。また、他のコモノマーと共重合すること
により、特殊な溶媒に可溶な含フッ素ポリマーを提供す
ることができる。
殊な溶媒に可溶な非晶質の含フッ素ポリマーを提供する
ことができる。また、他のコモノマーと共重合すること
により、特殊な溶媒に可溶な含フッ素ポリマーを提供す
ることができる。
【００２４】
実施例１ パーフルオロ−２−メチル−２−フルオロカルボニル−
４−プロピル−１，３−ジオキソラン２０５ｇ（０．５
モル）と６６ｇの水酸化カリウム（１５％含水品）を溶
解した１０００ｍｌのエタノールをゆっくり混合する。
反応混合物の溶媒を留去し蒸発乾固させた後、減圧下２
２０℃で熱分解する。トラップに捕集された液を蒸留す
ることにより、目的生成物パーフルオロ−２−メチレン
−４−プロピル−１，３−ジオキソラン１４４．５ｇ
（８４％）を得た。
４−プロピル−１，３−ジオキソラン２０５ｇ（０．５
モル）と６６ｇの水酸化カリウム（１５％含水品）を溶
解した１０００ｍｌのエタノールをゆっくり混合する。
反応混合物の溶媒を留去し蒸発乾固させた後、減圧下２
２０℃で熱分解する。トラップに捕集された液を蒸留す
ることにより、目的生成物パーフルオロ−２−メチレン
−４−プロピル−１，３−ジオキソラン１４４．５ｇ
（８４％）を得た。
【００２５】bp.84.0 ℃19 FーNMR(δppm,CFCl3 基準) -80.6(3F,CF3), -85.8(dd,
2F,CF2O), -122.6(2F,CFCF2), -124.4(2F,CF2CF3), -12
6.0(dd,2F,=CF2), -128.8(1F,CF)
2F,CF2O), -122.6(2F,CFCF2), -124.4(2F,CF2CF3), -12
6.0(dd,2F,=CF2), -128.8(1F,CF)
【００２６】また、この化合物は、１００℃に保って１
時間貯蔵したが、分解生成物は認められなかった。
時間貯蔵したが、分解生成物は認められなかった。
【００２７】
【発明の効果】本発明の含フッ素化合物は、単独重合に
より特殊な溶媒に可溶な非晶質の含フッ素ポリマーを提
供することができる。また、他のコモノマーと共重合す
ることにより、特殊な溶媒に可溶な含フッ素ポリマーを
提供することができる。また、この溶液を用いて低反射
コートや薄膜等を作ることができる。
より特殊な溶媒に可溶な非晶質の含フッ素ポリマーを提
供することができる。また、他のコモノマーと共重合す
ることにより、特殊な溶媒に可溶な含フッ素ポリマーを
提供することができる。また、この溶液を用いて低反射
コートや薄膜等を作ることができる。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（１）（式中、Ｒ1 は炭素数２〜７
のポリフルオロアルキル基）で表される含フッ素化合
物。 【化１】 - 【請求項２】一般式（２）（式中、Ｒ1 は炭素数２〜７
のポリフルオロアルキル基、Ｘは、ＦまたはＯＭ、Ｍ
は、アルカリ金属）を熱分解させることを特徴とする一
般式（１）（式中、Ｒ1 は炭素数２〜７のポリフルオロ
アルキル基）で表される含フッ素化合物の製造方法。 【化２】 【化３】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4042446A JP3043172B2 (ja) | 1992-01-31 | 1992-01-31 | 含フッ素化合物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4042446A JP3043172B2 (ja) | 1992-01-31 | 1992-01-31 | 含フッ素化合物及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05213929A true JPH05213929A (ja) | 1993-08-24 |
| JP3043172B2 JP3043172B2 (ja) | 2000-05-22 |
Family
ID=12636305
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4042446A Expired - Fee Related JP3043172B2 (ja) | 1992-01-31 | 1992-01-31 | 含フッ素化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3043172B2 (ja) |
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| WO2005096422A1 (ja) | 2004-04-02 | 2005-10-13 | Asahi Glass Company, Limited | 固体高分子形燃料電池用電解質材料、電解質膜及び膜電極接合体 |
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Family Cites Families (2)
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|---|---|---|---|---|
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| US3938030A (en) | 1974-07-18 | 1976-02-10 | Cornwell Lionel B | Controllable power transferring device utilizing a short-circuited controlled reactance |
-
1992
- 1992-01-31 JP JP4042446A patent/JP3043172B2/ja not_active Expired - Fee Related
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