JPH05214221A - ポリエステル組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 ポリオキシアルキレン単位含有共重合ポリエ
ステルの機械的性質を低下させることなく、耐酸化分解
性を改善する。 【構成】 ポリオキシアルキレン単位含有共重合ポリエ
ステルと該ポリオキシアルキレン単位に対してそれぞれ
０．２〜１０重量％の片ヒンダードフェノール系化合物
および両ヒンダードフェノール系化合物とを含むポリエ
ステル組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は耐酸化分解性に優れたポ
リエステル組成物に関する。本発明のポリエステル組成
物は、ポリオキシアルキレン単位含有共重合ポリエステ
ルに由来する優れた親水性、染色性を発揮するのみなら
ず、優れた耐酸化分解性を長期にわたって維持すること
ができることから、防汚性、易染性、吸湿性、制電性な
どを有する繊維、フィルム、シートその他の成形物の材
料として有用である。

【０００２】

【従来の技術】ポリエチレンテレフタレート繊維に代表
されるポリエステル繊維は、一般に、イージーケア性を
はじめ多くの優れた特性を有しており、種々の用途に広
く用いられているが、一方で疎水性であるため、木綿を
はじめとする天然繊維と比較して吸湿性、吸水性など、
親水性と呼ばれる性能の面で劣り、利用が制限されてい
る分野も多い。さらに、分子中に反応性の官能基を持っ
ていないこと、結晶性が高く分子構造が緻密でガラス転
移温度が高いことなどの点から、染色性にも問題がある
ことが知られている。

【０００３】従来より、これらの問題点を解決すべく様
々な試みがなされてきたが、最も一般的に知られている
のはポリオキシアルキレン基含有化合物を共重合するこ
とである。しかしながらポリオキシアルキレン基含有化
合物を共重合せしめた共重合ポリエステルにおいては、
ポリオキシアルキレン基部分が空気中の酸素の攻撃によ
り酸化分解を起こすために、共重合ポリエステルの重縮
合反応、紡糸、熱処理などの各工程で、黄変や重合度の
低下などを起こしやすいといわれている。したがって、
これらポリオキシアルキレン単位含有共重合ポリエステ
ルの耐酸化分解性の向上が必要とされ、これまでに多く
の提案がなされ、酸化防止剤と呼ばれる添加剤が有効で
あるとされている。

【０００４】例えば特公昭４４−３２３１１号公報、特
公昭４４−１２５９１号公報、特公昭４４−１３２７１
号公報、特公昭４５−７８７０号公報、特公昭４５−２
４０２３号公報、特公昭４７ー６４２６号公報および特
公昭５８−５９３８号公報によれば、ポリオキシアルキ
レングリコール共重合ポリエステルにヒンダードフェノ
ール系化合物を配合することにより対酸化分解性に優れ
た易染性のポリオキシアルキレングリコール共重合ポリ
エステル組成物が得られるとされている。

【０００５】また特開平２−３８４２１号公報によれ
ば、ポリエチレングリコールをヒンダードフェノール系
化合物と混合し、５０〜２００℃の範囲内の温度で１時
間以上加熱処理して得られた混合物を添加して得られた
改質ポリエステルは、色調および耐酸化分解性に優れる
とされている。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明者らが、ポリオ
キシアルキレン単位含有共重合ポリエステルの耐酸化分
解性改善の観点から、上記各種のポリオキシアルキレン
グリコール共重合ポリエステルまたはその組成物の性能
を評価したところ、特公昭４４−３２３１１号公報、特
公昭４４−１２５９１号公報、特公昭４４−１３２７１
号公報、特公昭４５−７８７０号公報、特公昭４５−２
４０２３号公報、特公昭４７−６４２６号公報および特
公昭５８−５９３８号公報に記載の共重合ポリエステル
組成物では、実用上十分な酸化防止作用を発現しうる量
のヒンダードフェノール系化合物を配合した場合には、
繊維化工程での機械的物性の低下が著しいことが判明し
た。また、特開平２−３８４２１号公報に記載の改質ポ
リエステルでも、ポリエチレングリコールの共重合量が
増大するにともなって耐酸化分解性が大きく低下し、親
水性と耐酸化分解性とを実用上十分なレベルで両立しう
るものが得られないことが判明した。

【０００７】以上のように、ポリオキシアルキレン単位
含有共重合ポリエステルの耐酸化分解性を向上させるに
は、ヒンダードフェノール系化合物の配合が有効である
ことが明らかになっているが、実用上十分な効果を得る
ためには大量のヒンダードフェノール系化合物を添加す
る必要がある。しかし、その際には紡糸時の単糸切れな
どのトラブルや、得られる繊維の機械的特性の低下を招
くおそれがあることから、これらの問題を伴わないで色
調および耐酸化分解性を向上させる技術が望まれる。

【０００８】しかして本発明の目的は、優れた耐酸化分
解性を長期にわたって維持することのできる、ポリオキ
シアルキレン単位含有共重合ポリエステル組成物を提供
することにある。

【０００９】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成すべく鋭意検討を重ねた結果、ヒンダードフェノ
ール系化合物として片ヒンダードフェノール系化合物
と、両ヒンダードフェノール系化合物とを併用すること
により前記の目的が達成されることを見出し、これらの
知見を基にさらに検討を続け本発明に到達した。

【００１０】すなわち本発明は、ポリオキシアルキレン
単位含有共重合ポリエステルと該ポリオキシアルキレン
単位に対してそれぞれ０．２〜１０重量％の範囲内とな
る量の片ヒンダードフェノール系化合物および両ヒンダ
ードフェノール系化合物とを含むポリエステル組成物で
ある。

【００１１】本発明で使用する共重合ポリエステルは、
分子主鎖中、分子側鎖中または分子末端にポリオキシア
ルキレン構造を含有するポリエステルである。かかる共
重合ポリエステルは、例えば常法に従ってジカルボン酸
またはそのエステル形成性誘導体とジオール化合物また
はそのエステル形成性誘導体とポリオキシアルキレン基
含有化合物とを主モノマー成分とする重合反応により得
られる。ここでいうジカルボン酸としては、テレフタル
酸、イソフタル酸、１，４−ナフタレンジカルボン酸、
１，５−ナフタレンジカルボン酸、２，５−ナフタレン
ジカルボン酸、２，６−ナフタレンジカルボン酸、４，
４´−ビフェニルジカルボン酸、３，３´−ビフェニル
ジカルボン酸、４，４´−ジフェニルエーテルジカルボ
ン酸、４，４´−ジフェニルメタンジカルボン酸、４，
４´−ジフェニルイソプロピリデンジカルボン酸、１，
２−ジフェノキシエタン−４´，４″−ジカルボン酸、
２，５−アントラセンジカルボン酸、２，６−アントラ
センジカルボン酸、２，５−ピリジンジカルボン酸、
３，５−ジカルボキシベンゼンスルホン酸ナトリウム塩
などの芳香族ジカルボン酸；アジピン酸、アゼライン
酸、セバシン酸などの脂肪族ジカルボン酸；シクロヘキ
サンジカルボン酸などの脂環族ジカルボン酸などが挙げ
られる。これらのジカルボン酸は、１種のみであって
も、また２種以上であってもよいが、繊維用途において
要求される優れた機械的性能を有する共重合ポリエステ
ルが得られる点から、使用するジカルボン酸成分の７０
モル％以上は芳香族ジカルボン酸、とりわけテレフタル
酸であることが望ましい。

【００１２】上記のジカルボン酸のエステル形成性誘導
体の例としては、前に例示したジカルボン酸のジメチル
エステルなどの低級アルキルエステルなどが挙げられ
る。ジオール化合物としてはエチレングリコール、プロ
ピレングリコール、トリメチレングリコール、テトラメ
チレングリコール、ペンタメチレングリコール、ヘキサ
メチレングリコール、ノナメチレングリコール、３−メ
チルペンタン−１，５−ジオール、２−メチルオクタン
−１，８−ジオール、ジエチレングリコールなどの脂肪
族ジオール；シクロヘキサンジメタノールなどの脂環族
ジオールなどが挙げられる。これらのジオールは、１種
のみであっても、また２種以上であってもよいが、繊維
用途において要求される優れた機械的性能を有する共重
合ポリエステルが得られる点から、ジオール化合物の７
０モル％以上は、エチレングリコール、トリメチレング
リコール、テトラメチレングリコール、ペンタメチレン
グリコール、およびヘキサメチレングリコールのごと
き、炭素数２〜６の直鎖状アルキレングリコールである
ことが望ましい。ジオール化合物のエステル形成性誘導
体としては、エチレンオキシドなどのアルキレンオキシ
ドが例示される。

【００１３】また、上記ポリオキシアルキレン基含有化
合物としては、例えば下記一般式（Ｉ）、（II）、(III)
または（IV）で示される化合物を挙げることができる
が、これらは１種のみを用いても、また２種以上を併用
してもよい。

【００１４】 ＨＯ（Ｒ₁Ｏ）_n1Ｈ （Ｉ）

【００１５】 Ｒ₂Ｏ（Ｒ₃Ｏ）_n2Ｈ （II）

【００１６】

【化１】

【００１７】

【化２】

【００１８】（上記各式中、Ｒ₁、Ｒ₃、Ｒ₅およびＲ₇は
それぞれ炭素数２〜４のアルキレン基を表し、Ｒ₂、Ｒ₄
およびＲ₆はそれぞれ１価の炭化水素基を表し、ｎ１、
ｎ２、ｎ３およびｎ４はそれぞれポリオキシアルキレン
部分の平均重合度を表す数であり、１０〜１００の範囲
内の数である。）

【００１９】上記式（Ｉ）、（II）、(III)および（I
V）において、Ｒ₂、Ｒ₄およびＲ₆はそれぞれ１価の炭化
水素基を表し、好ましい例としてメチル、エチル、ｎ−
プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチ
ル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−オクチル、
２−エチルヘキシル、ｎ−ドデシル、ｎ−ステアリルな
どのアルキル基；シクロヘキシルなどのシクロアルキル
基；フェニル、ノニルフェニルなどのアリール基などが
挙げられる。また、Ｒ₁、Ｒ₃、Ｒ₅およびＲ₇はそれぞれ
エチレン基、プロピレン基などの炭素数２〜４のアルキ
レン基を表すが、エチレン基がより好ましい。Ｒ₁、
Ｒ₃、Ｒ₅およびＲ₇として、エチレン基とプロピレン基
との組み合わせのように、複数種のアルキレン基が同一
のポリオキシアルキレン基含有化合物分子中に共存して
もよい。ｎ１、ｎ２、ｎ３およびｎ４はそれぞれポリオ
キシアルキレン部分の平均重合度を表す数であり、１０
〜１００の範囲内の数であることが好ましい。ｎ１、ｎ
２、ｎ３およびｎ４が１００を越える数である場合に
は、上記ポリオキシアルキレン基含有化合物の重合性が
低下するおそれがあり、また得られる共重合ポリエステ
ルに着色が生じやすくなるおそれがある。なおポリオキ
シアルキレン基含有化合物は、得られる共重合ポリエス
テル中でのポリオキシアルキレン単位の含有量が３〜５
０重量％となるような量で使用することが、親水性、染
色性を繊維、フィルム、シート等の成形物の素材として
要求される優れた機械的性能と両立させたポリエステル
を得る観点から望ましい。

【００２０】本発明で使用する共重合ポリエステルでは
主たるモノマーとして、上記のごときジカルボン酸また
はそのエステル形成性誘導体、ジオール化合物またはそ
のエステル形成性誘導体およびポリオキシアルキレン基
含有化合物のごとき、二官能性化合物を使用するが、他
の二官能性化合物を併用してもよい。かかる他の二官能
性化合物としては、例えばβ−ヒドロキシエトキシ安息
香酸、ｐ−オキシ安息香酸などの芳香族ヒドロキシカル
ボン酸などが挙げられる。また本発明で使用する共重合
ポリエステルでは、例えば、グリセリン、トリメチロー
ルプロパンなどのトリオール；ペンタエリスリトールな
どのテトラオール；トリメリット酸、トリメシン酸など
のトリカルボン酸；ピロメリット酸などのテトラカルボ
ン酸などの３価以上の多官能性化合物を、溶融成形が可
能な範囲内の量で共重合成分として併用することができ
る。

【００２１】本発明における共重合ポリエステルの製造
に際しては、前記のとおり、公知の方法に準じた操作が
採用される。例えば、テレフタル酸などの所望のジカル
ボン酸とエチレングリコールなどの所望のジオールとを
直接エステル化反応させるか、テレフタル酸ジメチルな
どのテレフタル酸の低級アルキルエステルのごとき所望
のジカルボン酸のエステル形成性誘導体とエチレングリ
コールなどの所望のジオールとをエステル交換反応させ
るか、または所望のジカルボン酸とエチレンオキシドな
どの所望のアルキレンオキシドを反応させることからな
る、ジカルボン酸とジオール化合物とのエステルまたは
その低重合体を生成させる第一段階の反応と、ついでか
かる生成物を減圧下に加熱して所望の重合度になるまで
重縮合させることからなる第二段階の反応によって行な
うことができる。なお、これらの反応においては公知の
触媒を使用することが可能である。かかる触媒の例とし
ては、酢酸亜鉛、炭酸亜鉛などの亜鉛化合物；酢酸マン
ガン、炭酸マンガンなどのマンガン化合物；酢酸カルシ
ウム、炭酸カルシウムなどのカルシウム化合物；酢酸コ
バルト、炭酸コバルトなどのコバルト化合物；酢酸バリ
ウム、炭酸バリウムなどのバリウム化合物などのエステ
ル交換触媒や酸化アンチモンなどのアンチモン化合物、
酸化ゲルマニウムなどのゲルマニウム化合物、オルトチ
タン酸テトライソプロピルなどのチタン化合物などの重
縮合触媒などが挙げられる。

【００２２】本発明で使用する共重合ポリエステルの製
造では、生成ポリエステルがフェノールとテトラクロロ
エタンの等重量混合溶媒中、３０℃で測定した極限粘度
が０．５ｄｌ／ｇ以上となるように重縮合反応を行なう
ことが一般に好ましい。極限粘度が０．５ｄｌ／ｇ以上
の共重合ポリエステルでは、強度などの機械的性能が十
分となり、また溶融紡糸に付した場合における断糸も少
ない。一方、極限粘度が大きすぎる共重合ポリエステル
では、溶融粘度が大きくなり過ぎて紡糸性が不良となる
おそれがあるので、機械的性能が特に良好となり、また
繊維化工程上のトラブルを少なくしうる点から、重縮合
反応時間としては、得られる共重合ポリエステルの極限
粘度が０．５５〜１．５ｄｌ／ｇの範囲内、とりわけ
０．６〜１．０ｄｌ／ｇの範囲内となるような時間が好
ましい。

【００２３】ポリオキシアルキレン基含有化合物を前記
のポリエステル分子中に共重合させるには、前述した重
縮合反応が完了するまでの任意の段階で、例えば第一段
階の反応開始前、反応中、反応終了後、第二段階の反応
中などの任意の段階で反応系中に該ポリオキシアルキレ
ン基含有化合物を添加し、添加後反応を完結すればよ
い。

【００２４】本発明のポリエステル組成物は、必須の成
分として片ヒンダードフェノール系化合物と両ヒンダー
ドフェノール系化合物の特定量を含有する。ヒンダード
フェノール系化合物とは、そのフェノール性水酸基を有
する炭素原子に隣接する２個の炭素原子の一方または両
方に立体障害性置換基を有するフェノール系化合物であ
り、本発明においては一方にのみ立体障害性置換基を有
し、他の隣接炭素原子には水素原子；メチル基、エチル
基等の第１アルキル基などの非立体障害性置換基を有す
るものを「片ヒンダードフェノール系化合物」といい、
また両方に立体障害性置換基を有するものを「両ヒンダ
ードフェノール系化合物」という。ここでいう立体障害
性置換基としてはｔｅｒｔ−ブチル基などの第３アルキ
ル基が好ましい。上記片ヒンダードフェノール系化合物
の好ましい具体例として、下記式で示される各化合物を
挙げることができる。

【００２５】

【化３】

【００２６】

【化４】

【００２７】

【化５】

【００２８】

【化６】

【００２９】

【化７】

【００３０】また両ヒンダードフェノール系化合物の好
ましい具体例として、下記式で示される各化合物を挙げ
ることができる。

【００３１】

【化８】

【００３２】

【化９】

【００３３】

【化１０】

【００３４】本発明のポリエステル組成物における片ヒ
ンダードフェノール系化合物および両ヒンダードフェノ
ール系化合物の含有量としては、ポリオキシアルキレン
単位含有共重合ポリエステルに含まれるポリオキシアル
キレン単位の重量に対して、それぞれ０．２〜１０重量
％の範囲内の量であることが必要であり、好ましくは
０．５〜５重量％の範囲内となる量である。含有量が
０．２重量％未満では、共重合ポリエステルの耐酸化分
解性の改善が不十分となるおそれがあり、１０重量％を
越える場合には、もはや得られる共重合ポリエステルの
耐酸化分解性の著しい向上は認められず、逆に紡糸工程
での単糸切れなどのトラブルを招くおそれがあり、さら
には得られる繊維の機械的特性が低下するおそれがあ
る。

【００３５】なお、共重合ポリエステルの耐酸化分解性
を、機械的性質の低下をほとんど伴うことなく改善する
観点において片ヒンダードフェノール系化合物と両ヒン
ダードフェノール系化合物の含有量の合計は、ポリオキ
シアルキレン単位の重量に対して１〜１０重量％の範囲
内が好ましい。さらに、本発明において、片ヒンダード
フェノール系化合物の含有量を、共重合ポリエステル中
のポリオキシアルキレン単位に対してＹ（重量％）で、
両ヒンダードフェノール系化合物の含有量を、共重合ポ
リエステル中のポリオキシアルキレン単位に対してＺ
（重量％）で表す場合、Ｙ／Ｚの値が０．３〜３の範囲
内であることが、耐酸化分解性が特に優れた共重合ポリ
エステル組成物が得られることから好ましい。

【００３６】本発明のポリエステル組成物には、必要に
応じて任意の添加剤、例えば着色防止剤、耐熱剤、蛍光
漂白剤、難燃剤、艶消剤、着色剤、無機微粒子などが含
まれていてもよい。

【００３７】本発明のポリエステル組成物の製造方法と
しては、上記ポリオキシアルキレン単位含有共重合ポリ
エステルの製造後に、片ヒンダードフェノール系化合物
および両ヒンダードフェノール系化合物のそれぞれ所望
量を配合する方法を挙げることができるが、該共重合ポ
リエステルの製造中に発生しうる酸化分解による着色現
象をも抑制する観点からは、共重合ポリエステルを得る
ための重縮合反応が完了するまでの任意の段階で反応系
中に片ヒンダードフェノール系化合物と両ヒンダードフ
ェノール系化合物を添加する方法がより好ましい。すな
わち、エステル化反応またはエステル交換反応の反応開
始前、反応中または反応終了後、および重縮合反応中の
中から選ばれる任意の段階で、片ヒンダードフェノール
系化合物および両ヒンダードフェノール系化合物を反応
系中に添加し、所定の方法で残りの反応を行うことによ
り、耐酸化分解性、親水性および染色性に優れるのみな
らず、それ自体の色調が良好なポリエステル組成物が得
られる。なお、本発明で使用する共重合ポリエステルの
製造では、通常、使用したポリオキシアルキレン基含有
化合物の大部分が反応してポリエステル分子中のポリオ
キシアルキレン単位を構成する。このため片ヒンダード
フェノール系化合物および両ヒンダードフェノール系化
合物をポリエステル中のポリオキシアルキレン単位基準
における所望割合で含有するポリエステル組成物を得る
うえで、これらのヒンダードフェノール系化合物の配合
割合を、共重合ポリエステルの製造に使用したポリオキ
シアルキレン基含有化合物中のポリオキシアルキレン単
位基準で設定することが、実際上簡便である。

【００３８】本発明のポリエステル組成物の成形法とし
ては、格別の方法を採用する必要はなく。通常のポリエ
ステルと同様に溶融成形法が任意に採用され、繊維、フ
ィルム、シートなどの任意の成形物を得ることができ
る。例えば繊維になす場合、溶融紡糸法を採用すること
ができる。本発明のポリエステル組成物からなる繊維
は、使用するノズルの形状を選択することによって円
形；または三葉形、四葉形、五葉形、六葉形、七葉形、
八葉形などの多葉形やＴ形などの異形の任意の断面形状
を有することができ、中実繊維に限られることなく中空
繊維であってもよい。本発明のポリエステル組成物を溶
融紡糸して製造された紡糸原糸は、常法に従って延伸す
ることにより延伸糸とすることができる。該延伸糸はさ
らに常法に従って熱処理、捲縮、切断などの所望の後処
理に付することも可能である。

【００３９】本発明のポリエステル組成物からなる繊維
は、それ単独で繊維製品とすることができるが、他の繊
維と混合して繊維製品としてもよい。

【００４０】

【実施例】以下に実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。また、実施例中の各物性値は次の方法にしたがって
測定して得られた値である。

【００４１】（１）ポリマーの極限粘度［η］ フェノールとテトラクロロエタンの等重量混合溶媒を用
い、対象となるポリマーの０．２５ｇ／ｄｌ、０．５０
ｇ／ｄｌおよび１．０ｇ／ｄｌの３種の濃度の溶液につ
いて３０℃の温度において測定した３種の還元粘度から
求めた。

【００４２】（２）ポリマーの色調（黄色度：ｂ値） 直径２ｍｍ、長さ４ｍｍの円柱状ポリマーチップをサン
プルとし、カラーコンピューター（スガ試験機（株）
製、ＳＭカラーコンピューター、ＳＭ−３型）により反
射法で測定を行った。

【００４３】（３）耐酸化分解性 耐酸化分解性は、ポリマーを繊維化し１５０℃で１時間
熱風処理して、処理前後の極限粘度から粘度保持率を求
めることで評価した。繊維化方法は次のとおりである。
ポリマーを２８０℃にて円形ノズルで紡糸し、７５℃の
温水中で延伸し熱固定した後機械捲縮をかけ、ステアリ
ルホスフェートのエチレンオキサイド付加物を主成分と
する油剤を０．１重量％になるように付与し、１５０℃
で１０分間弛緩処理し、次いで５１ｍｍの長さに切断し
て原綿を得た。

【００４４】なお、各実施例で使用したポリオキシアル
キレン基含有化合物はヒンダードフェノール系化合物を
配合しない以外はその実施例と同様にして製造した共重
合ポリエステルについてＮＭＲ分析を行った結果、ほぼ
全量が共重合ポリエステル分子中のポリオキシアルキレ
ン単位を構成していることが判明した。したがって、本
実施例および比較例では、得られたポリエステルの重量
基準における添加したポリオキシアルキレン基含有化合
物の重量百分率は、得られたポリエステルの重量基準に
おける該ポリエステル分子中のポリオキシアルキレン単
位の重量百分率に実質的に等しい。また添加したポリオ
キシアルキレン基含有化合物の重量基準における添加し
たヒンダードフェノール系化合物の重量百分率は、ポリ
エステル分子中のポリオキシアルキレン単位の重量基準
でのヒンダードフェノール系化合物の重量百分率に実質
的に等しい。

【００４５】実施例１〜３ テレフタル酸９９６．８ｇおよびエチレングリコール７
５０ｇをエステル化反応器に仕込み、２３０℃で２．５
ｋｇ／ｃｍ²の圧力下で２時間エステル化反応を行っ
た。次いで得られた反応生成物をあらかじめ２３０℃に
加熱してある重縮合器に移し、この系に式

【００４６】ＨＯ（ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）₄₅Ｈ

【００４７】で示されるポリオキシアルキレン基含有化
合物を表１に示される量だけ添加し、さらに片ヒンダー
ドフェノール系化合物として、前記化３で示される１，
３，５−トリス（４−ｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−
２，６−ジメチルベンジル）−１，３，５−トリアジン
−２，４，６−（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−トリオン（アメ
リカンサイアナミッド社製、サイアノックス１７９０）
を、両ヒンダードフェノール系化合物として、前記化８
で示されるペンタエリスリチル−テトラキス［３−
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオネート］（チバ・ガイギー社製、イルガノック
ス１０１０）を表１に示される量だけ添加し、さらに三
酸化アンチモン０．４ｇおよび亜リン酸０．１２ｇを添
加して重縮合反応系を調製した。重縮合反応系の温度を
２３０℃から２８０℃に４５分かけて昇温しつつ、徐々
に０．１ｍｍＨｇまで減圧にし、以後２８０℃で系の溶
融粘度が極限粘度０．７０ｄｌ／ｇのポリエチレンテレ
フタレートの２８０℃での溶融粘度にほぼ一致する時点
まで重縮合反応を継続することによって、それぞれ対応
する共重合ポリエステル組成物を円柱状チップ（直径２
ｍｍ、長さ４ｍｍ）の形態で得た。

【００４８】得られた共重合ポリエステル組成物につい
て、極限粘度、色調、耐酸化分解性の評価結果を表１に
示す。

【００４９】実施例４、５ 実施例１において、ポリオキシエチレン基含有化合物の
添加量を表１に示される量に変更する以外は同様にし
て、それぞれ対応する共重合ポリエステル組成物を得
た。

【００５０】得られた共重合ポリエステル組成物につい
て、極限粘度、色調、耐酸化分解性の評価結果を表１に
示す。

【００５１】実施例６〜９ 実施例１において、コモノマーのポリオキシエチレン基
含有化合物として下記式で示される対応するポリオキシ
アルキレン基含有化合物をそれぞれ表１に示される量だ
け使用した以外は同様にして、それぞれ対応する共重合
ポリエステル組成物を得た。

【００５２】実施例６で使用したコモノマー：

【化１１】

【００５３】実施例７で使用したコモノマー：

【化１２】

【００５４】実施例８で使用したコモノマー： Ｃ₈Ｈ₁₇Ｏ（ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）₈₀Ｈ

【００５５】実施例９で使用したコモノマー：

【化１３】

【００５６】得られた共重合ポリエステル組成物につい
て、極限粘度、色調、耐酸化分解性の評価結果を表１に
示す。

【００５７】実施例１０ 実施例１において、テレフタル酸９９６．８ｇの代わり
にテレフタル酸９４７．０ｇとイソフタル酸４９．８ｇ
の混合物を使用した以外は同様にして、対応する共重合
ポリエステル組成物を得た。

【００５８】得られた共重合ポリエステル組成物につい
て、極限限度、色調、耐酸化分解性の評価結果を表１に
示す。

【００５９】

【表１】

【００６０】比較例１ 実施例１において、片ヒンダードフェノール系化合物と
両ヒンダードフェノール系化合物をいずれも使用しない
以外は同様にして、対応する共重合ポリエステルを得
た。

【００６１】得られた共重合ポリエステルについて、極
限粘度、色調、耐酸化分解性の評価結果を表２に示す。

【００６２】比較例２ 実施例１において、片ヒンダードフェノール系化合物の
みを使用しない以外は同様にして、対応する共重合ポリ
エステル組成物を得た。

【００６３】得られた共重合ポリエステル組成物につい
て、極限粘度、色調、耐酸化分解性の評価結果を表２に
示す。

【００６４】比較例３ 実施例１において、両ヒンダードフェノール系化合物の
みを使用しない以外は同様にして、対応する共重合ポリ
エステル組成物を得た。

【００６５】得られた共重合ポリエステル組成物につい
て、極限粘度、色調、耐酸化分解性の評価結果を表２に
示す。

【００６６】比較例４ 実施例１において、片ヒンダードフェノール系化合物と
両ヒンダードフェノール系化合物の使用量を表２に示さ
れる量に変更した以外は同様にして、対応する共重合ポ
リエステル組成物を得た。

【００６７】この共重合ポリエステル組成物の繊維化を
行ったところ、紡糸時において断糸が多発し、さらに得
られた紡糸原糸の延伸性も不良であったので、耐酸化分
解性の評価に至らなかった。

【００６８】

【表２】

【００６９】

【発明の効果】本発明により提供されるポリエステル組
成物は、分子中にポリオキシアルキレン鎖を含有するポ
リエステルを含むにもかかわらず高い耐酸化分解性を有
する。

【００７０】このため本発明のポリエステル組成物は、
ポリエステルの分子量低下および色調悪化を抑制して成
形することが可能であり、機械的性質および色調の良好
な成形物を与える。しかも得られた成形物は、本発明の
ポリエステル組成物に由来する耐酸化分解性、親水性お
よび染色性を有効に発揮する。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 ポリオキシアルキレン単位含有共重合ポ
   リエステルと該ポリオキシアルキレン単位に対してそれ
   ぞれ０．２〜１０重量％の範囲内となる量の片ヒンダー
   ドフェノール系化合物および両ヒンダードフェノール系
   化合物とを含むポリエステル組成物。