JPH0521882B2 - - Google Patents
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- JPH0521882B2 JPH0521882B2 JP57009643A JP964382A JPH0521882B2 JP H0521882 B2 JPH0521882 B2 JP H0521882B2 JP 57009643 A JP57009643 A JP 57009643A JP 964382 A JP964382 A JP 964382A JP H0521882 B2 JPH0521882 B2 JP H0521882B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
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- C07D303/18—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by etherified hydroxyl radicals
- C07D303/20—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings
- C07D303/22—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings with monohydroxy compounds
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Description
本発明は一方ではある種のアゾールまたはピリ
ミジンブタノール誘導体、そして他方ではある種
の公知のホスホン酸誘導体または１−アミノシク
ロプロパン−１−カルボン酸誘導体の新規な植物
生長調節用配合物に関するものである。 多くのトリアゾール誘導体が植物生長調節特性
を有していることがすでに開示されている〔DE
−Ａ（ドイツ国特許公告）第2407143号、同
2737489号、同第2904061号、同第2645617号、同
第2838847号及びJP−Ａ（日本国特許公告）第
53130661号参照〕。しかしながら、この物質の活
性は特に少量を用いる場合、常に満足できるもの
とは限らない。 更に、ある種のピリミジンブタノール誘導体を
植物の生長を調節するために使用し得ることはす
でに公知である〔DE−Ａ（ドイツ国特許公告）第
2944850号参照〕。しかしながら多くの場合、これ
らの物質の活性もまた所望のものと何か異なつた
ものである。 更に、エチレン開裂が可能なホスホン酸誘導体
が植物の生長に影響を及ぼすことは公知である
〔DE−Ａ（ドイツ国特許公告）第2053967号参照〕。
しかしながら、これらの物質の活性もまた実際に
常に適当であるとは限らない。 最後に、ある種の１−アミノ−シクロプロパン
−１−カルボン酸誘導体が植物生長調節特性を有
することがすでに報告されている〔DE−Ａ（ドイ
ツ国特許公告）第2824517号参照〕。しかしなが
ら、これらの物質により得られる結果もまた常に
完全に満足できるものとは限らない。 本発明に従つて活性成分として (1) 一般式 式中、R1は随時置換されたアリール基を表わ
し、 R2はアルキルまたはハロゲノアルキル基を表
わし、 Ｘは酸素またはメチレンを表わし、そしてＹは
カルボニルまたは基−CH（OH）−を表わす、 のアゾール、または一般式 式中、R3は随時置換されたアルキル、シクロ
アルキルまたは随時置換されたアリール基を表わ
し、 R4は水素原子またはアルキル基を表わし、R5
は水素原子またはアルキル、シクロアルキル、随
時置換されたシクロアルケニル、アルケニルもし
くは随時置換されたアリール基を表わすか、また
はR4及びR5は該基が結合している炭素原子と一
緒になつて随時置換されたシクロアルケニルまた
はシクロアルキル基を表わし、 R6は水素原子またはアルキル基を表わし、X1
は一般式
ミジンブタノール誘導体、そして他方ではある種
の公知のホスホン酸誘導体または１−アミノシク
ロプロパン−１−カルボン酸誘導体の新規な植物
生長調節用配合物に関するものである。 多くのトリアゾール誘導体が植物生長調節特性
を有していることがすでに開示されている〔DE
−Ａ（ドイツ国特許公告）第2407143号、同
2737489号、同第2904061号、同第2645617号、同
第2838847号及びJP−Ａ（日本国特許公告）第
53130661号参照〕。しかしながら、この物質の活
性は特に少量を用いる場合、常に満足できるもの
とは限らない。 更に、ある種のピリミジンブタノール誘導体を
植物の生長を調節するために使用し得ることはす
でに公知である〔DE−Ａ（ドイツ国特許公告）第
2944850号参照〕。しかしながら多くの場合、これ
らの物質の活性もまた所望のものと何か異なつた
ものである。 更に、エチレン開裂が可能なホスホン酸誘導体
が植物の生長に影響を及ぼすことは公知である
〔DE−Ａ（ドイツ国特許公告）第2053967号参照〕。
しかしながら、これらの物質の活性もまた実際に
常に適当であるとは限らない。 最後に、ある種の１−アミノ−シクロプロパン
−１−カルボン酸誘導体が植物生長調節特性を有
することがすでに報告されている〔DE−Ａ（ドイ
ツ国特許公告）第2824517号参照〕。しかしなが
ら、これらの物質により得られる結果もまた常に
完全に満足できるものとは限らない。 本発明に従つて活性成分として (1) 一般式 式中、R1は随時置換されたアリール基を表わ
し、 R2はアルキルまたはハロゲノアルキル基を表
わし、 Ｘは酸素またはメチレンを表わし、そしてＹは
カルボニルまたは基−CH（OH）−を表わす、 のアゾール、または一般式 式中、R3は随時置換されたアルキル、シクロ
アルキルまたは随時置換されたアリール基を表わ
し、 R4は水素原子またはアルキル基を表わし、R5
は水素原子またはアルキル、シクロアルキル、随
時置換されたシクロアルケニル、アルケニルもし
くは随時置換されたアリール基を表わすか、また
はR4及びR5は該基が結合している炭素原子と一
緒になつて随時置換されたシクロアルケニルまた
はシクロアルキル基を表わし、 R6は水素原子またはアルキル基を表わし、X1
は一般式
【式】の基を表わし、加えてR3が随
時置換されたアルキルまたはシクロアルキル基を
表わす場合、ケト基を表わし、 R7は水素原子またはアルキル、随時置換され
たアラルキル、アシルもしくは随時置換されたカ
ルバモイル基を表わし、そしてR8は水素原子ま
たはアルキルもしくは随時置換されたアラルキル
基を表わす、 のアゾール、または一般式 式中、R9は随時置換されたアリール基を表わ
し、 R10はアルキル、ハロゲノアルキルまたは随時
置換されたアリール基を表わし、そしてY1はカ
ルボニルまたは基−CH（OH）−を表わす、 のアゾール、または一般式 式中、R11及びR12は同一もしくは相異なるも
のであり、そして随時アルキル置換されたシクロ
アルキル基、アルキルもしくはハロゲノアルキル
基または随時ハロゲン、アルキル、アルコキシ、
フエニル及び／もしくはニトロで置換されるフエ
ニル基を表わす、 のアゾール、または一般式 式中、R13はアルキル、随時置換されたシクロ
アルキルまたは随時置換されたフエニル基を表わ
し、 X2は窒素原子またはCH基を表わし、 Y2は基−OCH2−、−CH2CH2−または−CH＝
CH−を表わし、 Ｚはハロゲンまたはアルキル、シクロアルキ
ル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチ
オ、随時置換されたフエニル、随時置換されたフ
エノキシ、随時置換されたフエニルアルキルもし
くは随時置換されたフエニルアルコキシ基を表わ
し、そしてｍは０、１、２または３である、 のアゾール誘導体、または式（）、（）、（）、
（）もしくは（）のアゾールの酸付加塩また
は金属塩錯体、或いは一般式 式中、R14は水素もしくはハロゲン原子または
アルキル、アルコキシ基もしくは随時ハロゲンで
置換されるベンジルオキシ基を表わし、 R15は水素またはハロゲン原子を表わす、 のピリミジンブタノール誘導体、並びに (2) 一般式 式中、R16及びR17は相互に独立して水素原子
またはアルカリ金属カチオンを表わす、 のホスホン酸誘導体、または一般式 式中、R18はヒドロキシル、アルコキシ、アラ
ルコキシ、アミノ、アルキルアミノもしくはジア
ルキルアミノ基または基Ｏ Ｍ を表わし、ここ
にＭ はアルカリ金属イオン等価物もしくはアル
カリ土類金属等価物、またはアンモニウム、アル
キルアンモニウム、ジアルキルアンモニウム、ト
リアルキルアンモニウムもしくはテトラアルキル
アンモニウムイオンを表わし、そして R19はアミノ基または基−NH−CO−Ｒを表わ
し、但し Ｒは水素原子またはアルキルもしくはアリール
基を表わし、そして R19は更に基−Ｎ H3A を表わし、但し Ａ は塩素、臭素またはヨウ素イオンを表わ
す、 の１−アミノ−シクロプロパン−１−カルボン酸
誘導体、を単独でか、或いは固体、液体もしくは
液化ガス状の希釈剤または担体との混合物として
含んでなる新規な植物生長調節用組成物を提供す
る。この新規な本発明の活性化合物の配合物は植
物の生長を抑制するのに極めて適している。 驚くべきことに、本発明による活性化合物の配
合物の植物生長抑制作用は個々の活性化合物の作
用の総和よりも実質的に高い。かくして、予知し
得ない真の相乗効果が存在し、そしてこれは単に
作用の増大のみによるものではない。かくしてこ
の活性化合物の配合物は本分野に有用な価値ある
ものである。 式（）、（）、（）、（）及び（）は本発
明による活性化合物の配合物中に含まれるアゾー
ルの一般的な定義を与えるものである。 式（）の好適なアゾールはR1が場合によつ
てはモノ置換、ジ置換またはトリ置換されるフエ
ニル基を表わし、該置換基は同一もしくは相異な
るものであり、かつフツ素、塩素、臭素、フエニ
ル、フエノキシ、炭素原子１〜４個を有するニト
ロアルキル、炭素原子１〜４個を有するアルコキ
シ、炭素原子３〜７個を有するシクロアルキル、
炭素原子１〜４個及びハロゲン原子（殊にフツ
素、塩素及び臭素原子）１〜５個を有するハロゲ
ノアルキル並びにシアノから選び、R2が炭素原
子１〜６個を有する直鎖もしくは分枝したアルキ
ル基、または炭素原子１〜６個及びハロゲン原子
（フツ素、塩素及び臭素が好ましい）１〜５個を
有するハロゲノアルキル基を表わし、Ｘが酸素ま
たはメチレンを表わし、そしてＹがカルボニルま
たは基−CH（OH）を表わすものである。 次の表に示す化合物を式（）のアゾールの例
として個々に挙げることができる：
表わす場合、ケト基を表わし、 R7は水素原子またはアルキル、随時置換され
たアラルキル、アシルもしくは随時置換されたカ
ルバモイル基を表わし、そしてR8は水素原子ま
たはアルキルもしくは随時置換されたアラルキル
基を表わす、 のアゾール、または一般式 式中、R9は随時置換されたアリール基を表わ
し、 R10はアルキル、ハロゲノアルキルまたは随時
置換されたアリール基を表わし、そしてY1はカ
ルボニルまたは基−CH（OH）−を表わす、 のアゾール、または一般式 式中、R11及びR12は同一もしくは相異なるも
のであり、そして随時アルキル置換されたシクロ
アルキル基、アルキルもしくはハロゲノアルキル
基または随時ハロゲン、アルキル、アルコキシ、
フエニル及び／もしくはニトロで置換されるフエ
ニル基を表わす、 のアゾール、または一般式 式中、R13はアルキル、随時置換されたシクロ
アルキルまたは随時置換されたフエニル基を表わ
し、 X2は窒素原子またはCH基を表わし、 Y2は基−OCH2−、−CH2CH2−または−CH＝
CH−を表わし、 Ｚはハロゲンまたはアルキル、シクロアルキ
ル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチ
オ、随時置換されたフエニル、随時置換されたフ
エノキシ、随時置換されたフエニルアルキルもし
くは随時置換されたフエニルアルコキシ基を表わ
し、そしてｍは０、１、２または３である、 のアゾール誘導体、または式（）、（）、（）、
（）もしくは（）のアゾールの酸付加塩また
は金属塩錯体、或いは一般式 式中、R14は水素もしくはハロゲン原子または
アルキル、アルコキシ基もしくは随時ハロゲンで
置換されるベンジルオキシ基を表わし、 R15は水素またはハロゲン原子を表わす、 のピリミジンブタノール誘導体、並びに (2) 一般式 式中、R16及びR17は相互に独立して水素原子
またはアルカリ金属カチオンを表わす、 のホスホン酸誘導体、または一般式 式中、R18はヒドロキシル、アルコキシ、アラ
ルコキシ、アミノ、アルキルアミノもしくはジア
ルキルアミノ基または基Ｏ Ｍ を表わし、ここ
にＭ はアルカリ金属イオン等価物もしくはアル
カリ土類金属等価物、またはアンモニウム、アル
キルアンモニウム、ジアルキルアンモニウム、ト
リアルキルアンモニウムもしくはテトラアルキル
アンモニウムイオンを表わし、そして R19はアミノ基または基−NH−CO−Ｒを表わ
し、但し Ｒは水素原子またはアルキルもしくはアリール
基を表わし、そして R19は更に基−Ｎ H3A を表わし、但し Ａ は塩素、臭素またはヨウ素イオンを表わ
す、 の１−アミノ−シクロプロパン−１−カルボン酸
誘導体、を単独でか、或いは固体、液体もしくは
液化ガス状の希釈剤または担体との混合物として
含んでなる新規な植物生長調節用組成物を提供す
る。この新規な本発明の活性化合物の配合物は植
物の生長を抑制するのに極めて適している。 驚くべきことに、本発明による活性化合物の配
合物の植物生長抑制作用は個々の活性化合物の作
用の総和よりも実質的に高い。かくして、予知し
得ない真の相乗効果が存在し、そしてこれは単に
作用の増大のみによるものではない。かくしてこ
の活性化合物の配合物は本分野に有用な価値ある
ものである。 式（）、（）、（）、（）及び（）は本発
明による活性化合物の配合物中に含まれるアゾー
ルの一般的な定義を与えるものである。 式（）の好適なアゾールはR1が場合によつ
てはモノ置換、ジ置換またはトリ置換されるフエ
ニル基を表わし、該置換基は同一もしくは相異な
るものであり、かつフツ素、塩素、臭素、フエニ
ル、フエノキシ、炭素原子１〜４個を有するニト
ロアルキル、炭素原子１〜４個を有するアルコキ
シ、炭素原子３〜７個を有するシクロアルキル、
炭素原子１〜４個及びハロゲン原子（殊にフツ
素、塩素及び臭素原子）１〜５個を有するハロゲ
ノアルキル並びにシアノから選び、R2が炭素原
子１〜６個を有する直鎖もしくは分枝したアルキ
ル基、または炭素原子１〜６個及びハロゲン原子
（フツ素、塩素及び臭素が好ましい）１〜５個を
有するハロゲノアルキル基を表わし、Ｘが酸素ま
たはメチレンを表わし、そしてＹがカルボニルま
たは基−CH（OH）を表わすものである。 次の表に示す化合物を式（）のアゾールの例
として個々に挙げることができる：
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
更に殊に好適な式（）のアゾールを製造実施
例に示す。 式（）のアゾールのあるものは公知である
〔DE−Ａ（ドイツ国特許公告）第2407143号及び同
第2737489号参照〕。 R1が随時置換されたアリール基を表わし、R2
がハロゲンでモノ置換またはジ置換されるｔ−ブ
チル基を表わし、Ｘがメチレンを表わし、そして
Ｙがカルボニルまたは基−CH（OH）−を表わす
式（）のアゾールは従来公知のものではない。
しかしながら、これらのものを一般式 式中、X3は水素またはハロゲン原子を表わし、
そして Y3はハロゲン原子を表わす、 のトリアゾリルメチル−ｔ−ブチルケトンを不活
性有機溶媒（例えばジメチルスルホキシド）の存
在下において０乃至100℃間の温度で常法により
一般式 R20−Z1 （） 式中、R20は随時置換されたアリールメチル基
を表わし、そして Z1は電子求引性残基（例えばハロゲン、ｐ−メ
チルフエニルスルホニルオキシまたは硫酸塩）を
表わす、 の化合物と反応させ、これにより生じた式 式中、R1、X3及びY3は上記の意味を有する、 のアゾールを不活性希釈剤の存在下において０乃
至30℃間の温度で公知の方法に従つて還元するこ
とによる簡単な方法で製造することができる。錯
体水素化物（例えば水素化ホウ素ナトリウム及び
リチウムアラナート）及び触媒の存在下における
アルミニウムイソプロピラートまたは水素もまた
適当な還元剤の例である。 好適な式（）のアゾールはR3が炭素原子１
〜４個を有する随時モノ置換またはジ置換された
直鎖もしくは分枝したアルキル基を表わし、その
際に好適で適当な置換基はハロゲン、アルキル部
分に炭素原子１〜４個を有するアルキルカルボニ
ルオキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルス
ルホニルオキシ及び随時ハロゲンまたは炭素原子
１〜４個を有するアルキルで置換されるフエニル
スルホニルオキシから選ばれるか、或いはR3が
更に炭素原子５〜７個を有するシクロアルキル基
または場合によつては同一もしくは相異なる置換
基でモノ置換またはポリ置換され、そして炭素原
子６〜10個を有する（例えばフエニルまたはナフ
チル）アリール基を表わし、その際に好適で適当
な置換基はハロゲン、炭素原子１〜４個を有する
アルキル、フエニル、フエノキシ、ハロゲノフエ
ニル及びハロゲノフエノキシから選ばれ、R4が
水素原子または炭素原子１〜４個を有する直鎖も
しくは分枝したアルキル基を表わし、R5が水素
原子、炭素原子１〜４個を有する直鎖もしくは分
枝したアルキル基、炭素原子５〜７個を有するシ
クロアルキル基、炭素原子５〜７個を有し、かつ
随時炭素原子１〜４個を有するアルキルで置換さ
れるシクロアルケニル基、炭素原子２〜４個を有
するアルケニル基または炭素原子６〜10個（例え
ばフエニルもしくはナフチル）、ハロゲン及び好
適で適当な置換基である炭素原子１〜４個を有す
るアルキルを有する随時置換されたアリール基を
表わすか、或いは更にR4及びR5が該基に結合す
る炭素原子と一緒になつて炭素原子５〜７個を有
し、そして随時炭素原子１〜４個を有するアルキ
ルで置換されるシクロアルケニル基、または炭素
原子３〜７個を有するシクロアルキル基を表わ
し、R6が水素原子または炭素原子１〜４個を有
するアルキル基を表わし、X1が基−Ｃ（OR7）R8
−を表わすか、或いは更にR3が随時置換された
アルキルまたはシクロアルキル基を表わす場合、
ケト基を表わし、R7が水素原子、炭素原子１〜
４個を有する直鎖もしくは分枝したアルキル基、
随時同一もしくは相異なる置換基でモノ置換また
はポリ置換され、かつアルキル部分に炭素原子１
〜２個を有し、そしてアリール部分に炭素原子６
〜10個を有するアラルキル基（例えばベンジルも
しくはナフチルメチル）を表わし、その際に好適
で適当な置換基はハロゲン、炭素原子１〜４個を
有するアルキル、炭素原子２個まで、及び同一も
しくは相異なるハロゲン原子（フツ素及び塩素が
好ましい）３個までを有するハロゲノアルキル、
並びに随時ハロゲン置換されたフエニル及びフエ
ノキシから選ばれるか、或いはR7がアシル基−
CO−R21またはカルバモイル基−CO−NR22R23
を表わし、ここにR21は炭素原子１〜４個を有す
る直鎖もしくは分枝したアルキル、炭素原子１ま
たは２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子
（好ましくはフツ素及び塩素原子）１〜５個を有
するハロゲノアルキル基または随時置換されたフ
エニルもしくはベンジル基を表わし、その際に好
適で適当な置換基はハロゲン及び炭素原子１〜４
個を有するアルキルから選ばれ、R22は水素原子
または炭素原子１〜４個を有するアルキル基を表
わし、R23は炭素原子１〜８個を有するアルキル
基、炭素原子４個まで、及び同一もしくは相異な
るハロゲン原子（例えば、殊にフツ素及び塩素原
子）５個までを有するハロゲノアルキル基、随時
同一もしくは相異なる置換基でモノ置換またはポ
リ置換され、かつ炭素原子６〜10個を有し（例え
ばフエニル及びナフチル）、その際に好適で適当
な置換基をハロゲン、炭素原子１〜４個を有する
アルキル、並びに炭素原子２個まで、及び同一も
しくは相異なるハロゲン原子（例えば、殊にフツ
素及び塩素原子）５個までを有するハロゲノアル
キルから選ばれるアリール基を表わすか、或いは
またR23は炭素原子１または２個及びハロゲン原
子（例えば、殊にフツ素及び塩素原子）５個まで
を有するハロゲノアルキルメルカプト基を表わ
し、そしてR8が水素原子、炭素原子１〜４個を
有するアルキル基またはアルキル部分に炭素原子
１または２個、及びアリール部分に炭素原子６〜
10個を有し、かつ随時ハロゲンもしくは炭素原子
１〜４個を有するアルキルで置換されるアラルキ
ル基（例えば、好ましくはベンジル）を表わすも
のである。 極めて殊に好適な式（）の化合物はR3がｔ
−ブチル、イソプロピル、クロロ−ｔ−ブチル、
ブロモ−ｔ−ブチル、フルオロ−ｔ−ブチル、ア
セトキシ−ｔ−ブチル、メチルスルホニルオキシ
−ｔ−ブチル、ｐ−トルエンスルホニルオキシ−
ｔ−ブチル、１，３−ジクロロ−２−メチルプロ
ポ−２−イル、１，３−ジブロモ−２−メチルプ
ロポ−２−イル、１，３−ジフルオロ−２−メチ
ルプロポ−２−イル、１−クロロ−３−ブロモ−
２−メチルプロポ−２−イル、１，３−ジアセト
キシ−２−メチルプロポ−２−イル、シクロヘキ
シル、フエニル、クロロフエニル、ブロモフエニ
ル、ジクロロフエニル、フルオロフエニル、メチ
ルフエニル、ジメチルフエニル、クロロメチルフ
エニル、ビフエニル、フエノキシフエニル、クロ
ロフエニルフエニルまたはクロロフエノキシフエ
ニル基を表わし；R4が水素原子またはメチル、
エチル、プロピルもしくはブチル基を表わし；
R5が水素原子またはメチル、エチル、イソプロ
ピル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、メチ
ルシクロヘキセニル、アリル、メタクリル、フエ
ニル、クロロフエニル、ジクロロフエニルもしく
はメチルフエニル基を表わすか；或いはR4及び
R5が該基に結合する炭素原子と一緒になつてシ
クロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、
シクロヘキシル、シクロヘキセニルまたはメチル
シクロヘキセニルを表わし；R6が水素原子また
はメチル、エチルもしくはｎ−プロピル基を表わ
し；X1が基−Ｃ（OR7）R8−を表わすか、或いは
随時置換されたアルキルまたはシクロアルキルと
してR3が上記の意味を有する場合、ケト基もま
た表わし；R7が水素原子またはメチル、エチル、
ｎ−プロピル、イソプロピルもしくはイソブチル
基、随時塩素で置換されるナフチル基、随時塩
素、フツ素、メチル、フエニル、クロロフエニ
ル、フエノキシもしくはクロロフエノキシから選
ばれる同一もしくは相異なる置換基でモノ置換ま
たはポリ置換されるベンジル、一般式−COR21の
アシル基または一般式−CO−NR22R23のカルバ
モイル基を表わし；ここにR21はメチル、エチ
ル、イソプロピル、イソブチル、クロロメチルも
しくはジクロロメチル基または置換基として塩
素、臭素もしくはメチルを有する随時モノ置換ま
たはポリ置換されたフエニル及びベンジル基を表
わし；R22は水素原子またはメチルもしくはエチ
ル基を表わし；R23はメチル、エチル、クロロエ
チル、フエニル、クロロフエニル、トリフルオロ
メチルメルカプト、クロロジフルオロメチルメル
カプト、ジクロロフルオロメチルメルカプトまた
はトリクロロメチルメルカプト基を表わし、そし
てR8が水素原子またはメチル、エチル、イソプ
ロピル、ベンジル、クロロベンジルもしくはジク
ロロベンジルを表わすものである。 次の表に示す化合物を式（）のアゾールの例
として個々に挙げることができる。
例に示す。 式（）のアゾールのあるものは公知である
〔DE−Ａ（ドイツ国特許公告）第2407143号及び同
第2737489号参照〕。 R1が随時置換されたアリール基を表わし、R2
がハロゲンでモノ置換またはジ置換されるｔ−ブ
チル基を表わし、Ｘがメチレンを表わし、そして
Ｙがカルボニルまたは基−CH（OH）−を表わす
式（）のアゾールは従来公知のものではない。
しかしながら、これらのものを一般式 式中、X3は水素またはハロゲン原子を表わし、
そして Y3はハロゲン原子を表わす、 のトリアゾリルメチル−ｔ−ブチルケトンを不活
性有機溶媒（例えばジメチルスルホキシド）の存
在下において０乃至100℃間の温度で常法により
一般式 R20−Z1 （） 式中、R20は随時置換されたアリールメチル基
を表わし、そして Z1は電子求引性残基（例えばハロゲン、ｐ−メ
チルフエニルスルホニルオキシまたは硫酸塩）を
表わす、 の化合物と反応させ、これにより生じた式 式中、R1、X3及びY3は上記の意味を有する、 のアゾールを不活性希釈剤の存在下において０乃
至30℃間の温度で公知の方法に従つて還元するこ
とによる簡単な方法で製造することができる。錯
体水素化物（例えば水素化ホウ素ナトリウム及び
リチウムアラナート）及び触媒の存在下における
アルミニウムイソプロピラートまたは水素もまた
適当な還元剤の例である。 好適な式（）のアゾールはR3が炭素原子１
〜４個を有する随時モノ置換またはジ置換された
直鎖もしくは分枝したアルキル基を表わし、その
際に好適で適当な置換基はハロゲン、アルキル部
分に炭素原子１〜４個を有するアルキルカルボニ
ルオキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルス
ルホニルオキシ及び随時ハロゲンまたは炭素原子
１〜４個を有するアルキルで置換されるフエニル
スルホニルオキシから選ばれるか、或いはR3が
更に炭素原子５〜７個を有するシクロアルキル基
または場合によつては同一もしくは相異なる置換
基でモノ置換またはポリ置換され、そして炭素原
子６〜10個を有する（例えばフエニルまたはナフ
チル）アリール基を表わし、その際に好適で適当
な置換基はハロゲン、炭素原子１〜４個を有する
アルキル、フエニル、フエノキシ、ハロゲノフエ
ニル及びハロゲノフエノキシから選ばれ、R4が
水素原子または炭素原子１〜４個を有する直鎖も
しくは分枝したアルキル基を表わし、R5が水素
原子、炭素原子１〜４個を有する直鎖もしくは分
枝したアルキル基、炭素原子５〜７個を有するシ
クロアルキル基、炭素原子５〜７個を有し、かつ
随時炭素原子１〜４個を有するアルキルで置換さ
れるシクロアルケニル基、炭素原子２〜４個を有
するアルケニル基または炭素原子６〜10個（例え
ばフエニルもしくはナフチル）、ハロゲン及び好
適で適当な置換基である炭素原子１〜４個を有す
るアルキルを有する随時置換されたアリール基を
表わすか、或いは更にR4及びR5が該基に結合す
る炭素原子と一緒になつて炭素原子５〜７個を有
し、そして随時炭素原子１〜４個を有するアルキ
ルで置換されるシクロアルケニル基、または炭素
原子３〜７個を有するシクロアルキル基を表わ
し、R6が水素原子または炭素原子１〜４個を有
するアルキル基を表わし、X1が基−Ｃ（OR7）R8
−を表わすか、或いは更にR3が随時置換された
アルキルまたはシクロアルキル基を表わす場合、
ケト基を表わし、R7が水素原子、炭素原子１〜
４個を有する直鎖もしくは分枝したアルキル基、
随時同一もしくは相異なる置換基でモノ置換また
はポリ置換され、かつアルキル部分に炭素原子１
〜２個を有し、そしてアリール部分に炭素原子６
〜10個を有するアラルキル基（例えばベンジルも
しくはナフチルメチル）を表わし、その際に好適
で適当な置換基はハロゲン、炭素原子１〜４個を
有するアルキル、炭素原子２個まで、及び同一も
しくは相異なるハロゲン原子（フツ素及び塩素が
好ましい）３個までを有するハロゲノアルキル、
並びに随時ハロゲン置換されたフエニル及びフエ
ノキシから選ばれるか、或いはR7がアシル基−
CO−R21またはカルバモイル基−CO−NR22R23
を表わし、ここにR21は炭素原子１〜４個を有す
る直鎖もしくは分枝したアルキル、炭素原子１ま
たは２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子
（好ましくはフツ素及び塩素原子）１〜５個を有
するハロゲノアルキル基または随時置換されたフ
エニルもしくはベンジル基を表わし、その際に好
適で適当な置換基はハロゲン及び炭素原子１〜４
個を有するアルキルから選ばれ、R22は水素原子
または炭素原子１〜４個を有するアルキル基を表
わし、R23は炭素原子１〜８個を有するアルキル
基、炭素原子４個まで、及び同一もしくは相異な
るハロゲン原子（例えば、殊にフツ素及び塩素原
子）５個までを有するハロゲノアルキル基、随時
同一もしくは相異なる置換基でモノ置換またはポ
リ置換され、かつ炭素原子６〜10個を有し（例え
ばフエニル及びナフチル）、その際に好適で適当
な置換基をハロゲン、炭素原子１〜４個を有する
アルキル、並びに炭素原子２個まで、及び同一も
しくは相異なるハロゲン原子（例えば、殊にフツ
素及び塩素原子）５個までを有するハロゲノアル
キルから選ばれるアリール基を表わすか、或いは
またR23は炭素原子１または２個及びハロゲン原
子（例えば、殊にフツ素及び塩素原子）５個まで
を有するハロゲノアルキルメルカプト基を表わ
し、そしてR8が水素原子、炭素原子１〜４個を
有するアルキル基またはアルキル部分に炭素原子
１または２個、及びアリール部分に炭素原子６〜
10個を有し、かつ随時ハロゲンもしくは炭素原子
１〜４個を有するアルキルで置換されるアラルキ
ル基（例えば、好ましくはベンジル）を表わすも
のである。 極めて殊に好適な式（）の化合物はR3がｔ
−ブチル、イソプロピル、クロロ−ｔ−ブチル、
ブロモ−ｔ−ブチル、フルオロ−ｔ−ブチル、ア
セトキシ−ｔ−ブチル、メチルスルホニルオキシ
−ｔ−ブチル、ｐ−トルエンスルホニルオキシ−
ｔ−ブチル、１，３−ジクロロ−２−メチルプロ
ポ−２−イル、１，３−ジブロモ−２−メチルプ
ロポ−２−イル、１，３−ジフルオロ−２−メチ
ルプロポ−２−イル、１−クロロ−３−ブロモ−
２−メチルプロポ−２−イル、１，３−ジアセト
キシ−２−メチルプロポ−２−イル、シクロヘキ
シル、フエニル、クロロフエニル、ブロモフエニ
ル、ジクロロフエニル、フルオロフエニル、メチ
ルフエニル、ジメチルフエニル、クロロメチルフ
エニル、ビフエニル、フエノキシフエニル、クロ
ロフエニルフエニルまたはクロロフエノキシフエ
ニル基を表わし；R4が水素原子またはメチル、
エチル、プロピルもしくはブチル基を表わし；
R5が水素原子またはメチル、エチル、イソプロ
ピル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、メチ
ルシクロヘキセニル、アリル、メタクリル、フエ
ニル、クロロフエニル、ジクロロフエニルもしく
はメチルフエニル基を表わすか；或いはR4及び
R5が該基に結合する炭素原子と一緒になつてシ
クロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、
シクロヘキシル、シクロヘキセニルまたはメチル
シクロヘキセニルを表わし；R6が水素原子また
はメチル、エチルもしくはｎ−プロピル基を表わ
し；X1が基−Ｃ（OR7）R8−を表わすか、或いは
随時置換されたアルキルまたはシクロアルキルと
してR3が上記の意味を有する場合、ケト基もま
た表わし；R7が水素原子またはメチル、エチル、
ｎ−プロピル、イソプロピルもしくはイソブチル
基、随時塩素で置換されるナフチル基、随時塩
素、フツ素、メチル、フエニル、クロロフエニ
ル、フエノキシもしくはクロロフエノキシから選
ばれる同一もしくは相異なる置換基でモノ置換ま
たはポリ置換されるベンジル、一般式−COR21の
アシル基または一般式−CO−NR22R23のカルバ
モイル基を表わし；ここにR21はメチル、エチ
ル、イソプロピル、イソブチル、クロロメチルも
しくはジクロロメチル基または置換基として塩
素、臭素もしくはメチルを有する随時モノ置換ま
たはポリ置換されたフエニル及びベンジル基を表
わし；R22は水素原子またはメチルもしくはエチ
ル基を表わし；R23はメチル、エチル、クロロエ
チル、フエニル、クロロフエニル、トリフルオロ
メチルメルカプト、クロロジフルオロメチルメル
カプト、ジクロロフルオロメチルメルカプトまた
はトリクロロメチルメルカプト基を表わし、そし
てR8が水素原子またはメチル、エチル、イソプ
ロピル、ベンジル、クロロベンジルもしくはジク
ロロベンジルを表わすものである。 次の表に示す化合物を式（）のアゾールの例
として個々に挙げることができる。
【表】
｜
CH３
CH３
【表】
｜
CH３
CH３
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
｜
CH３
CH３
【表】
【表】
【表】
【表】
｜
CH３
CH３
｜
FCH２−C− シクロヘキセン
C２H５ H
｜
CH３
CH３
｜
FCH２−C− メチルシクロヘキセ
ン C２H５ H
｜
CH３
CH３
CH３
｜
FCH２−C− シクロヘキセン
C２H５ H
｜
CH３
CH３
｜
FCH２−C− メチルシクロヘキセ
ン C２H５ H
｜
CH３
【表】
｜
CH３
CH３
｜
ClCH２−C− シクロヘキセン
H
｜
CH３
CH３
CH３
｜
ClCH２−C− シクロヘキセン
H
｜
CH３
【表】
｜
ClCH２−C− CH３ CH
３ −CO−CH３ H
｜
CH３
ClCH２−C− CH３ CH
３ −CO−CH３ H
｜
CH３
【表】
【表】
｜
FCH２−C− メチルシクロヘキセ
ン −CO−NHCH３ H
｜
CH３
CH３ CH３
−CO−NHCH３ H
シクロヘキサン
−CO−NHCH３ H
FCH２−C− メチルシクロヘキセ
ン −CO−NHCH３ H
｜
CH３
CH３ CH３
−CO−NHCH３ H
シクロヘキサン
−CO−NHCH３ H
【表】
｜
FCH２−C− シクロヘキセン
H
｜
CH３
CH３
｜
FCH２−C− メチルシクロヘキセ
ン H
｜
CH３
CH３ CH３
H
FCH２−C− シクロヘキセン
H
｜
CH３
CH３
｜
FCH２−C− メチルシクロヘキセ
ン H
｜
CH３
CH３ CH３
H
【表】
｜
FCH２−C− シクロヘキサン
H
｜
CH３
CH３
｜
FCH２−C− シクロヘキセン
H
｜
CH３
CH３
｜
FCH２−C− メチルシクロヘキセ
ン H
｜
CH３
FCH２−C− シクロヘキサン
H
｜
CH３
CH３
｜
FCH２−C− シクロヘキセン
H
｜
CH３
CH３
｜
FCH２−C− メチルシクロヘキセ
ン H
｜
CH３
【表】
【表】
｜
CH３
CH３
【表】
【表】
更に殊に好適な式（）のアゾールを製造実施
例に示す。 式（）のアゾールはすでに公知のものである
〔DE−Ａ（ドイツ国特許公告）第2906061号及び同
第2645617号参照〕。 式（）の化合物は二重結合に結合する基の転
位により２種の幾何異性型として存在することが
できる。X1が−Ｃ（OR7）R8−を表わす場合、不
斉炭素原子が存在し、式（）の化合物は２種の
光学異性型として更に存在することができる。本
発明は個々の異性体からなる組成物並びに異性体
混合物からなる組成物に関するものである。 好適な式（）のアゾールはR9がフツ素、塩
素、臭素、フエニル、フエノキシ、ニトロ、炭素
原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４
個を有するアルコキシ、炭素原子３〜７個を有す
るシクロアルキル、炭素原子１〜４個及びハロゲ
ン原子（殊にフツ素、塩素及び臭素原子）１〜５
個を有するハロゲノアルキル並びにシアノから選
んだ同一もしくは相異なる置換基で随時モノ置
換、ジ置換またはトリ置換されるフエニル基を表
わし、R10が炭素原子１〜６個を有する直鎖もし
くは分枝したアルキル、炭素原子１〜６個及びハ
ロゲン原子（フツ素、塩素及び臭素が好ましい）
１〜５個を有するハロゲノアルキル、随時フツ
素、塩素、臭素、フエニル、フエノキシ、ニト
ロ、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原
子１〜４個を有するアルコキシ、炭素原子３〜７
個を有するシクロアルキル、炭素原子１〜４個及
びハロゲン原子（殊にフツ素、塩素及び臭素原
子）１〜５個を有するハロゲノアルキル並びにシ
アノから選んだ同一もしくは相異なる置換基でモ
ノ置換、ジ置換またはトリ置換されるフエニルを
表わし、そしてY1がカルボニル基または基−CH
（OH）−を表わすものである。 次の表に示す化合物を式（）のアゾールの例
として個々に挙げることができる：
例に示す。 式（）のアゾールはすでに公知のものである
〔DE−Ａ（ドイツ国特許公告）第2906061号及び同
第2645617号参照〕。 式（）の化合物は二重結合に結合する基の転
位により２種の幾何異性型として存在することが
できる。X1が−Ｃ（OR7）R8−を表わす場合、不
斉炭素原子が存在し、式（）の化合物は２種の
光学異性型として更に存在することができる。本
発明は個々の異性体からなる組成物並びに異性体
混合物からなる組成物に関するものである。 好適な式（）のアゾールはR9がフツ素、塩
素、臭素、フエニル、フエノキシ、ニトロ、炭素
原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４
個を有するアルコキシ、炭素原子３〜７個を有す
るシクロアルキル、炭素原子１〜４個及びハロゲ
ン原子（殊にフツ素、塩素及び臭素原子）１〜５
個を有するハロゲノアルキル並びにシアノから選
んだ同一もしくは相異なる置換基で随時モノ置
換、ジ置換またはトリ置換されるフエニル基を表
わし、R10が炭素原子１〜６個を有する直鎖もし
くは分枝したアルキル、炭素原子１〜６個及びハ
ロゲン原子（フツ素、塩素及び臭素が好ましい）
１〜５個を有するハロゲノアルキル、随時フツ
素、塩素、臭素、フエニル、フエノキシ、ニト
ロ、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原
子１〜４個を有するアルコキシ、炭素原子３〜７
個を有するシクロアルキル、炭素原子１〜４個及
びハロゲン原子（殊にフツ素、塩素及び臭素原
子）１〜５個を有するハロゲノアルキル並びにシ
アノから選んだ同一もしくは相異なる置換基でモ
ノ置換、ジ置換またはトリ置換されるフエニルを
表わし、そしてY1がカルボニル基または基−CH
（OH）−を表わすものである。 次の表に示す化合物を式（）のアゾールの例
として個々に挙げることができる：
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
更に殊に好ましい式（）のアゾールを製造実
施例に示す。 式（）のアゾールのあるものは公知である
〔DE−Ａ（ドイツ国特許公告）第2645617号、同第
2838847号、JP−Ａ（特許出願公告）第53130661
号及びDE−Ａ（ドイツ国特許公告）第2920437号
参照〕。 式（）のアゾールは二重結合に結合する基の
転位により２種の幾何異性型として存在すること
ができる。Y1が基−CH（OH）−を表わす場合、
不斉炭素原子が存在し、この場合には式（）の
化合物は２種の光学異性型としても存在すること
ができる。本発明は個々の異性体からなる組成物
並びに異性体混合物からなる組成物に関するもの
である。 R9が随時置換されたアリール基を表わし、R10
がハロゲンでモノ置換またはジ置換されるｔ−ブ
チル基を表わし、そしてY1がカルボニル基また
は基−CH（OH）を表わす式（）のアゾールは
従来公知のものではない。しかしながら、これら
のものは一般式 式中、X3及びY3は上記の意味を有する、のト
リアゾリルメチル−ｔ−ブチルケトンを不活性溶
媒及び触媒（例えばピペリジン及び氷酢酸の混合
物）の存在下において20乃至160℃間の温度で一
般式 R9−CH＝Ｏ （XI） 式中、R9は上記の意味を有する、 のアルデヒドと反応させ、これにより生じた一般
式 式中、R9、X3及びY3は上記の意味を有する、 のアゾールを公知の方法に従つて不活性希釈剤の
存在下において０乃至30℃間の温度で還元するこ
とによる簡単な方法で製造することができる。錯
体水素化物（例えば水素化ホウ素ナトリウム及び
リチウムアラナート）及び触媒の存在下における
アルミニウムイソプロピラートまたは水素もまた
適当な還元剤の例である。 好適な式（）のアゾールはR11及びR12が同
一もしくは相異なるものであり、そして随時メチ
ルで置換され、かつ炭素原子５または６個を有す
るシクロアルキル基、炭素原子１〜４個を有する
直鎖もしくは分枝したアルキル基、炭素原子１〜
４個及びハロゲン原子（例えばフツ素または塩
素）１〜５個を有するハロゲノアルキル基或いは
随時フツ素、塩素、臭素、炭素原子１〜４個を有
するアルキル、炭素原子１〜４個を有するアルコ
キシ、フエニル及びニトロから選んだ置換基（複
数）で置換されるフエニル基を表わすものであ
る。 式（）のアゾールは公知のものである〔EP
−Ａ（ヨーロツパ特許出願公告）第0005600号参
照〕。 好適な式（）のアゾールはR13が炭素原子１
〜４個を有する直鎖もしくは分枝したアルキル
基、炭素原子３〜７個を有し、かつ随時炭素原子
１または２個を有するアルキルで置換されるシク
ロアルキル基、或いは随時同一もしくは相異なる
置換基、好ましくはハロゲン、炭素原子１〜４個
を有するアルキル並びに炭素原子１〜２個及び同
一もしくは相異なるハロゲン原子（例えば、殊に
フツ素及び塩素原子）１〜５個を有するハロゲノ
アルキルから選んだ置換基を表わし、Ｚがハロゲ
ン原子、炭素原子１〜４個を有する直鎖もしくは
分枝したアルキル基、炭素原子５〜７個を有する
シクロアルキル基、各々炭素原子１〜４個を有す
るアルコキシ及びアルキルチオ基、各々炭素原子
１または２個、及び同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子（例えば、殊にフツ素及び塩素原子）１〜
５個を有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコ
キシまたはハロゲノアルキルチオ基、或いは各々
の場合に随時置換されるフエニル、フエノキシま
たはフエニルアルキル基、或いはアルコキシ部分
に炭素原子１または２個を有し、置換基をハロゲ
ン及び炭素原子１〜４個を有するアルキルから選
んだフエニルアルコキシ基を表わし、そしてX2、
Y2及びｍが上記の意味を有するものである。 殊に好適な式（）のアゾールはR13がｔ−ブ
チル、イソプロピルまたはメチル基、各々の場合
に随時メチルで置換されるシクロプロピル、シク
ロペンチルまたはシクロヘキシル基、或いは随時
フツ素、塩素、メチル及びトリフルオロメチルか
ら選んだ同一もしくは相異なる置換基でモノ置換
またはジ置換されるフエニル基を表わし；Ｚがフ
ツ素、塩素または臭素原子、メチル、ｔ−ブチ
ル、シクロヘキシル、メトキシ、メチルチオ、ト
リフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたは
トリフルオロメチルチオ基或いは各々の場合に随
時フツ素、塩素及びメチルから選んだ同一もしく
は相異なる置換基でモノ置換またはジ置換される
フエニル、フエノキシ、ベンジルまたはベンジル
オキシ基を表わし、そしてX2、Y2及びｍが上記
の意味を有するものである。 次の表に示す化合物を式（）のアゾールの例
として個々に挙げることができる：
施例に示す。 式（）のアゾールのあるものは公知である
〔DE−Ａ（ドイツ国特許公告）第2645617号、同第
2838847号、JP−Ａ（特許出願公告）第53130661
号及びDE−Ａ（ドイツ国特許公告）第2920437号
参照〕。 式（）のアゾールは二重結合に結合する基の
転位により２種の幾何異性型として存在すること
ができる。Y1が基−CH（OH）−を表わす場合、
不斉炭素原子が存在し、この場合には式（）の
化合物は２種の光学異性型としても存在すること
ができる。本発明は個々の異性体からなる組成物
並びに異性体混合物からなる組成物に関するもの
である。 R9が随時置換されたアリール基を表わし、R10
がハロゲンでモノ置換またはジ置換されるｔ−ブ
チル基を表わし、そしてY1がカルボニル基また
は基−CH（OH）を表わす式（）のアゾールは
従来公知のものではない。しかしながら、これら
のものは一般式 式中、X3及びY3は上記の意味を有する、のト
リアゾリルメチル−ｔ−ブチルケトンを不活性溶
媒及び触媒（例えばピペリジン及び氷酢酸の混合
物）の存在下において20乃至160℃間の温度で一
般式 R9−CH＝Ｏ （XI） 式中、R9は上記の意味を有する、 のアルデヒドと反応させ、これにより生じた一般
式 式中、R9、X3及びY3は上記の意味を有する、 のアゾールを公知の方法に従つて不活性希釈剤の
存在下において０乃至30℃間の温度で還元するこ
とによる簡単な方法で製造することができる。錯
体水素化物（例えば水素化ホウ素ナトリウム及び
リチウムアラナート）及び触媒の存在下における
アルミニウムイソプロピラートまたは水素もまた
適当な還元剤の例である。 好適な式（）のアゾールはR11及びR12が同
一もしくは相異なるものであり、そして随時メチ
ルで置換され、かつ炭素原子５または６個を有す
るシクロアルキル基、炭素原子１〜４個を有する
直鎖もしくは分枝したアルキル基、炭素原子１〜
４個及びハロゲン原子（例えばフツ素または塩
素）１〜５個を有するハロゲノアルキル基或いは
随時フツ素、塩素、臭素、炭素原子１〜４個を有
するアルキル、炭素原子１〜４個を有するアルコ
キシ、フエニル及びニトロから選んだ置換基（複
数）で置換されるフエニル基を表わすものであ
る。 式（）のアゾールは公知のものである〔EP
−Ａ（ヨーロツパ特許出願公告）第0005600号参
照〕。 好適な式（）のアゾールはR13が炭素原子１
〜４個を有する直鎖もしくは分枝したアルキル
基、炭素原子３〜７個を有し、かつ随時炭素原子
１または２個を有するアルキルで置換されるシク
ロアルキル基、或いは随時同一もしくは相異なる
置換基、好ましくはハロゲン、炭素原子１〜４個
を有するアルキル並びに炭素原子１〜２個及び同
一もしくは相異なるハロゲン原子（例えば、殊に
フツ素及び塩素原子）１〜５個を有するハロゲノ
アルキルから選んだ置換基を表わし、Ｚがハロゲ
ン原子、炭素原子１〜４個を有する直鎖もしくは
分枝したアルキル基、炭素原子５〜７個を有する
シクロアルキル基、各々炭素原子１〜４個を有す
るアルコキシ及びアルキルチオ基、各々炭素原子
１または２個、及び同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子（例えば、殊にフツ素及び塩素原子）１〜
５個を有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコ
キシまたはハロゲノアルキルチオ基、或いは各々
の場合に随時置換されるフエニル、フエノキシま
たはフエニルアルキル基、或いはアルコキシ部分
に炭素原子１または２個を有し、置換基をハロゲ
ン及び炭素原子１〜４個を有するアルキルから選
んだフエニルアルコキシ基を表わし、そしてX2、
Y2及びｍが上記の意味を有するものである。 殊に好適な式（）のアゾールはR13がｔ−ブ
チル、イソプロピルまたはメチル基、各々の場合
に随時メチルで置換されるシクロプロピル、シク
ロペンチルまたはシクロヘキシル基、或いは随時
フツ素、塩素、メチル及びトリフルオロメチルか
ら選んだ同一もしくは相異なる置換基でモノ置換
またはジ置換されるフエニル基を表わし；Ｚがフ
ツ素、塩素または臭素原子、メチル、ｔ−ブチ
ル、シクロヘキシル、メトキシ、メチルチオ、ト
リフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたは
トリフルオロメチルチオ基或いは各々の場合に随
時フツ素、塩素及びメチルから選んだ同一もしく
は相異なる置換基でモノ置換またはジ置換される
フエニル、フエノキシ、ベンジルまたはベンジル
オキシ基を表わし、そしてX2、Y2及びｍが上記
の意味を有するものである。 次の表に示す化合物を式（）のアゾールの例
として個々に挙げることができる：
【表】
【表】
〃
〃 〃
〃 〃
【表】
【表】
〃
〃 〃
〃 〃
【表】
〃
〃 〃
〃 〃
【表】
【表】
〃
〃 〃
〃 〃
【表】
〃
〃 〃
〃 〃
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
更に殊に好適な式（）のアゾールを製造実施
例に示す。 式（）のアゾールは従来公知のものではな
い。しかしながら、これらのものは一般式 式中、R13、Y2、Ｚ及びｍは上記の意味を有す
る、 のオキシランを希釈剤及び適当ならば酸結合剤の
存在下において60乃至150℃間の温度で一般式 式中、X2は上記の意味を有する、 のアゾールと反応させて製造することがでる。 一般式（）の好適なピリミジンブタノール誘
導体はR14が水素、フツ素、塩素または臭素原
子、炭素原子１〜４個を有するアルキル基、或い
は随時塩素で置換されるベンジルオキシ基を表わ
し、R15が水素、フツ素、塩素または臭素原子を
表わすものである。 極めて殊に好適な式（）の化合物はR14が水
素、フツ素もしくは塩素原子、またはメチル、エ
チル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、イソ
プロポキシ、ベンジルオキシもしくはクロロベン
ジルオキシ基を表わし、そしてR15が水素、塩素
またはフツ素原子を表わすものである。 更に特に殊に好適な式（）のピリミジン−ブ
タノール誘導体を製造実施例に示す。 式（）のピリミジン−ブタノール誘導体はす
でに公知のものである〔DEA（ドイツ国特許公
告）第2742173号参照〕。 式（）、（）、（）、（）及び（）のアゾ
ールの酸付加塩の製造に適する好適な酸は次のも
のである：ハロゲン化水素酸（例えば塩酸及び臭
化水素酸）、リン酸、硝酸、硫酸、一官能性、二
官能性のカルボン酸及びヒドロキシカルボン酸
（例えば酢酸、マレイン酸、コハク酸、フマール
酸、タルタル酸、クエン酸、サリチル酸、ソルビ
ン酸及び乳酸）並びにスルホン酸（例えばｐ−ト
ルエン酸及び１，５−ナフタレンジスルホン酸）。 式（）〜（）の化合物の酸付加塩は塩形成
の常法による簡単な方法で、例えば適当な不活性
溶媒に式（）〜（）の化合物を溶解させ、そ
して酸、例えば塩酸を加えて製造することがで
き、このものを公知の方法で、例えば過で単離
することができ、そして適当ならば不活性有機溶
媒で洗浄して精製することができる。 元素の周期表の主族〜並びに亜族、及
び〜の金属の塩が式（）〜（）の化合物
の金属塩錯体の製造に好適な塩であり、銅、亜
鉛、マンガン、マグネシウム、スズ、鉄及びニツ
ケルが例として挙げられる。 次の酸から好適に誘導されるアニオンが上記の
塩に適するアニオンである：ハロゲン化水素酸
（例えば塩酸及び臭化水素酸）、リン酸、硝酸及び
硫酸。 式（）〜（）の化合物の金属錯体は常法に
よる簡単な方法で、例えば金属塩をアルコール、
例えばエタノールに溶解させ、そしてこの溶液に
式（）〜（）の化合物を加えて製造すること
ができる。この金属塩錯体を公知の方法で、例え
ば別により単離することができ、そして適当な
らば再結晶により精製することができる。 好適な式（）のホスホン酸誘導体はR16及び
R17が水素原子またはナトリウムカチオンを表わ
すものである。 式（）のホスホン酸誘導体はすでに公知のも
のである〔DE−Ａ（ドイツ国特許公告）第
2053967号参照〕。 好適な式（）の１−アミノ−シクロプロパン
−１−カルボン酸誘導体はR18がヒドロキシル
基、炭素原子１〜20個を有するアルコキシ基、ベ
ンジルオキシもしくはアミノ基、炭素原子１〜４
個を有するアルキルアミノ基、アルキル基１個当
り炭素原子１〜４個を有するジアルキルアミノ
基、または基 Ｏ Ｍ 式中、Ｍ はナトリウムイオンまたはカリウム
イオン、マグネシウムイオン等価物またはカルシ
ウムイオン等価物、アンモニウム、炭素原子１〜
４個を有するアルキルアンモニウム、または各々
の場合にアルキル基１個当り炭素原子１〜４個を
有するジアルキルアンモニウム、トリアルキルア
ンモニウムもしくはテトラアルキルアンモニウム
を表わす、 を表わし、そしてR19がアミノ基、一般式 −NH−CO−Ｒ 式中、Ｒは水素原子、炭素原子１〜４個を有す
るアルキル基またはフエニル基を表わす、 の基、または基−Ｎ H3Cl を表わすものであ
る。 極めて殊に好適な式（）の化合物はR18がヒ
ドロキシル基、炭素原子１〜10個を有するアルコ
キシ基、ベンジルオキシまたはアミノ基、炭素原
子１または２個を有するアルキルアミノ基、アル
キル基１個当り炭素原子１または２個を有するジ
アルキルアミノ基、或いは基 Ｏ Ｍ 式中、Ｍ はナトリウムイオンまたはカリウ
ム、マグネシウムイオン等価物またはカルシウム
イオン等価物、アンモニウム、炭素原子１または
２個を有するアルキルアンモニウム、または各々
の場合にアルキル基１個当り炭素原子１または２
個を有するジアルキルアンモニウム、トリアルキ
ルアンモニウムもしくはテトラアルキルアンモニ
ウムを表わす、 を表わし、そしてR19がアミノ、ホルミルアミ
ノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノまたは
Ｎ H3Cl を表わすものである。 更に殊に好適な式（）の１−アミノ−シクロ
プロパン−１−カルボン酸誘導体を製造実施例に
示す。 式（）の１−アミノ−シクロプロパン−１−
カルボン酸誘導体はすでに公知のものである
〔DE−Ａ（ドイツ国特許公告）第2824517号参照〕。 この活性化合物がある比率で本発明の活性化合
物の配合物中に存在する場合、相乗効果が殊に明
確に示される。しかしながら、活性化合物の配合
物中の活性化合物の重量比をかなり広範囲に変え
ることができる。一般に、(2)に示される活性化合
物の１種0.05〜５重量部、好ましくは0.1〜４重
量部を(1)に示される活性化合物１重量部に対して
存在させる。 本発明による活性化合物の配合物は殊に単子葉
植物、例えば穀物及び草の場合に強力な植物生長
抑制活性を示す。 穀物のたけの生長を抑制することは重要であ
り、その理由は穀物の茎のたおれ（lodging）が
悪天候条件下でさえも大きく避けられるからであ
る。本発明による活性化合物の配合物を用いるこ
とにより穀物のたおれの危険なしに多量の含窒素
肥料を含む肥料を施用することもできる。かくし
て、本発明による活性化合物の配合物と共に多量
の肥料を施用することにより多量の収獲が得られ
る。 また前記の如き本発明による活性化合物の配合
物の相乗効果を草の生長抑制に有利に用いること
ができる。かくして例えば庭園、公園及び運動場
中の、またはその周辺の草の刈取り回数を減少さ
せることができる。 穀物とは本発明において通常の穀物タイプのも
ののすべての意味と理解されよう。これらのもの
には好ましくはカラス麦、ライ麦、大麦、小麦及
びイネが含まれる。 この活性化合物の配合物を通常の組成物、例え
ば液剤、乳剤、懸濁剤、粉剤及び粒剤に転化する
ことができる。 この生長調節剤の好適な施用の時期は天候及び
植物の生長状態に依存する。 前述したことは各々の化合物が植物に対して記
載した効果のすべてを示し得ることを意味すると
理解すべきでない。いずれかの特殊な状況におい
て化合物により示される効果は経験に基づいて決
めなければならない。 これらの組成物は公知の方法において、例えば
活性化合物を伸展剤、即ち液体もしくは液化した
気体または固体の希釈剤または担体と随時表面活
性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／また
は発泡剤と混合して製造することができる。また
伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒と
して有機溶媒を用いることもできる。 液体希釈剤または担体、特に溶媒として、主に
芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしく
はアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もし
くは脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロ
ロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族もしく
は脂環式炭化水素例えばシクロヘキサン、または
パラフイン例えば鉱油留分、アルコール例えばブ
ブタノールもしくはグリコール並びにそのエーテ
ル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくは
シクロヘキサノン、或いは強い有極性溶媒例えば
ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド
並びに水が適している。 液化した気体の希釈剤または担体とは、常温及
び常圧では気体である液体を意味し、例えばハロ
ゲン化された炭化水素並びにブタン、プロパン、
窒素及び二酸化炭素の如きエアロゾル噴射基剤で
ある。 固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えば
カオリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、ア
タパルジヤイト、モンモリロナイト、またはケイ
ソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散
したケイ酸、アルミナ及びシリケートを用いるこ
とができる。粒剤に対する固体の担体して、粉砕
しかつ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、
軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひ
きわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがく
ず、やしがら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎を
用いることができる。 乳化剤及び／または発泡剤として、非イオン性
及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン
−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族ア
ルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグ
リコールエーテル、アルキルスルホネート、アル
キルスルフエート、アリールスルホネート並びに
アルブミン加水分解生成物を用いることができ
る。分散剤には例えばリグニンスルフアイト廃液
及びメチルセルロースが含まれる。 固着剤例えばカルボキシメチルセルロース並び
に粉状、粒状または格子状の天然及び合成重合体
例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及び
ポリビニルアセテートを組成物に用いることがで
きる。 着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チ
タン及びプルシアンブル−並びに有機染料例えば
アリザリン染料、アゾ染料または金属フタロシア
ニン染料、及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガ
ン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛
の塩を用いることができる。 組成物は一般に全活性成分0.1〜95重量％、好
ましくは0.5〜90重量％を含有する。 本発明による活性化合物の配合物は他の公知の
活性化合物例えば殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤及び
除草剤、並びに肥料との混合物として存在し得
る。 本活性化合物の配合物はそのまま、或いはその
組成物の形態または該組成物から調製した形態、
例えば調製済液剤（ready−to−use solutions）、
濃厚乳剤、乳剤、懸濁剤、水和剤、水和性粉剤及
び粒剤の形態で用いることができる。 この形態のものは普通の方法で、例えば液剤散
布（watering）、液剤噴霧（spraying）、アトマ
イジング（atomising）及び粒剤散布によつて用
いられる。 この活性化合物の濃度は実質的範囲内で変える
ことができる。一般に、土壌表面１ヘクタール当
り0.01〜50Kg、好ましくは0.05〜10Kgの活性化合
物を用いる。 また本発明の組成物を植物またはその生育場所
に施用することからなる植物の生長を調節する方
法を提供するものである。 更に本発明は本発明の組成物を植物の生育直前
及び／または生育期間中に植物の生育場所に施用
した、その生長が調節されている植物を提供する
ものである。 本発明により収獲作物を得る普通の方法が改善
され得ることが分るであろう。 次の実施例により本発明の活性化合物の配合物
の良好な植物抑制作用を知ることができる。個々
の活性化合物は生長抑制作用が弱いが、配合物は
単なる添加作用以上の効果が示される。 生長抑制剤に関して相乗効果が存在し、活性化
合物の配合物の生長抑制作用は個々の活性化合物
の作用の総和より大である。 与えられた２種の生長抑制剤の配合に対して予
期される作用は次のように計算することができる
（Colby，S.R.，「Calculating synergistic and
antagonistic respanses of herbicide
combinations」，Weeds15、20〜22頁、1967参
照）： Ｘ＝ｐKg／haの量で用いられる活性化合物Ａ
による生長抑制％であり、 Ｙ＝ｑKg／haの量で用いられる活性化合物Ｂ
による生長抑制％であり、そして Ｅ＝ｐ及びｑKg／haの量で用いられる活性化
合物Ａ及びＢにより予期される生長抑制とする場
合、 Ｅ＝Ｘ＋Ｙ−Ｘ・Ｙ／100 である。 実際の生長抑制が計算値より大きい場合、配合
物の作用は加成性を越えるものであり、即ち相乗
効果が存在する。 実施例Ａ及びＢにおける表により明らかに本発
明による活性化合物の配合物の実際の生長抑制作
用は計算値の作用より大であり、即ち相乗効果が
存在する。 下記の活性化合物を次の実施例において用い
る： 実施例 Ａ 大麦の生長抑制 溶 媒：ジメチルホルムアミド30重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンソルビタンモノラウ
レート１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために活
性化合物１重量部を上記の量の溶媒及び乳化剤と
混合し、そしてこの混合物を水で所望の濃度に調
整した。 大麦の植物を温床中にて２葉の段階まで生育さ
せた。この段階で、この植物に活性化合物の調製
物500／haの等価量を噴霧した。11日後、全植
物の追加生長を測定し、対照植物の追加生長の百
分率における生長抑制を計算した。100％生長抑
制は生長が停止したことを意味し、そして０％は
対照植物の生長に対応する生長を表わす。 活性化合物、用いた量及び試験結果を次の表に
示す。
例に示す。 式（）のアゾールは従来公知のものではな
い。しかしながら、これらのものは一般式 式中、R13、Y2、Ｚ及びｍは上記の意味を有す
る、 のオキシランを希釈剤及び適当ならば酸結合剤の
存在下において60乃至150℃間の温度で一般式 式中、X2は上記の意味を有する、 のアゾールと反応させて製造することがでる。 一般式（）の好適なピリミジンブタノール誘
導体はR14が水素、フツ素、塩素または臭素原
子、炭素原子１〜４個を有するアルキル基、或い
は随時塩素で置換されるベンジルオキシ基を表わ
し、R15が水素、フツ素、塩素または臭素原子を
表わすものである。 極めて殊に好適な式（）の化合物はR14が水
素、フツ素もしくは塩素原子、またはメチル、エ
チル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、イソ
プロポキシ、ベンジルオキシもしくはクロロベン
ジルオキシ基を表わし、そしてR15が水素、塩素
またはフツ素原子を表わすものである。 更に特に殊に好適な式（）のピリミジン−ブ
タノール誘導体を製造実施例に示す。 式（）のピリミジン−ブタノール誘導体はす
でに公知のものである〔DEA（ドイツ国特許公
告）第2742173号参照〕。 式（）、（）、（）、（）及び（）のアゾ
ールの酸付加塩の製造に適する好適な酸は次のも
のである：ハロゲン化水素酸（例えば塩酸及び臭
化水素酸）、リン酸、硝酸、硫酸、一官能性、二
官能性のカルボン酸及びヒドロキシカルボン酸
（例えば酢酸、マレイン酸、コハク酸、フマール
酸、タルタル酸、クエン酸、サリチル酸、ソルビ
ン酸及び乳酸）並びにスルホン酸（例えばｐ−ト
ルエン酸及び１，５−ナフタレンジスルホン酸）。 式（）〜（）の化合物の酸付加塩は塩形成
の常法による簡単な方法で、例えば適当な不活性
溶媒に式（）〜（）の化合物を溶解させ、そ
して酸、例えば塩酸を加えて製造することがで
き、このものを公知の方法で、例えば過で単離
することができ、そして適当ならば不活性有機溶
媒で洗浄して精製することができる。 元素の周期表の主族〜並びに亜族、及
び〜の金属の塩が式（）〜（）の化合物
の金属塩錯体の製造に好適な塩であり、銅、亜
鉛、マンガン、マグネシウム、スズ、鉄及びニツ
ケルが例として挙げられる。 次の酸から好適に誘導されるアニオンが上記の
塩に適するアニオンである：ハロゲン化水素酸
（例えば塩酸及び臭化水素酸）、リン酸、硝酸及び
硫酸。 式（）〜（）の化合物の金属錯体は常法に
よる簡単な方法で、例えば金属塩をアルコール、
例えばエタノールに溶解させ、そしてこの溶液に
式（）〜（）の化合物を加えて製造すること
ができる。この金属塩錯体を公知の方法で、例え
ば別により単離することができ、そして適当な
らば再結晶により精製することができる。 好適な式（）のホスホン酸誘導体はR16及び
R17が水素原子またはナトリウムカチオンを表わ
すものである。 式（）のホスホン酸誘導体はすでに公知のも
のである〔DE−Ａ（ドイツ国特許公告）第
2053967号参照〕。 好適な式（）の１−アミノ−シクロプロパン
−１−カルボン酸誘導体はR18がヒドロキシル
基、炭素原子１〜20個を有するアルコキシ基、ベ
ンジルオキシもしくはアミノ基、炭素原子１〜４
個を有するアルキルアミノ基、アルキル基１個当
り炭素原子１〜４個を有するジアルキルアミノ
基、または基 Ｏ Ｍ 式中、Ｍ はナトリウムイオンまたはカリウム
イオン、マグネシウムイオン等価物またはカルシ
ウムイオン等価物、アンモニウム、炭素原子１〜
４個を有するアルキルアンモニウム、または各々
の場合にアルキル基１個当り炭素原子１〜４個を
有するジアルキルアンモニウム、トリアルキルア
ンモニウムもしくはテトラアルキルアンモニウム
を表わす、 を表わし、そしてR19がアミノ基、一般式 −NH−CO−Ｒ 式中、Ｒは水素原子、炭素原子１〜４個を有す
るアルキル基またはフエニル基を表わす、 の基、または基−Ｎ H3Cl を表わすものであ
る。 極めて殊に好適な式（）の化合物はR18がヒ
ドロキシル基、炭素原子１〜10個を有するアルコ
キシ基、ベンジルオキシまたはアミノ基、炭素原
子１または２個を有するアルキルアミノ基、アル
キル基１個当り炭素原子１または２個を有するジ
アルキルアミノ基、或いは基 Ｏ Ｍ 式中、Ｍ はナトリウムイオンまたはカリウ
ム、マグネシウムイオン等価物またはカルシウム
イオン等価物、アンモニウム、炭素原子１または
２個を有するアルキルアンモニウム、または各々
の場合にアルキル基１個当り炭素原子１または２
個を有するジアルキルアンモニウム、トリアルキ
ルアンモニウムもしくはテトラアルキルアンモニ
ウムを表わす、 を表わし、そしてR19がアミノ、ホルミルアミ
ノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノまたは
Ｎ H3Cl を表わすものである。 更に殊に好適な式（）の１−アミノ−シクロ
プロパン−１−カルボン酸誘導体を製造実施例に
示す。 式（）の１−アミノ−シクロプロパン−１−
カルボン酸誘導体はすでに公知のものである
〔DE−Ａ（ドイツ国特許公告）第2824517号参照〕。 この活性化合物がある比率で本発明の活性化合
物の配合物中に存在する場合、相乗効果が殊に明
確に示される。しかしながら、活性化合物の配合
物中の活性化合物の重量比をかなり広範囲に変え
ることができる。一般に、(2)に示される活性化合
物の１種0.05〜５重量部、好ましくは0.1〜４重
量部を(1)に示される活性化合物１重量部に対して
存在させる。 本発明による活性化合物の配合物は殊に単子葉
植物、例えば穀物及び草の場合に強力な植物生長
抑制活性を示す。 穀物のたけの生長を抑制することは重要であ
り、その理由は穀物の茎のたおれ（lodging）が
悪天候条件下でさえも大きく避けられるからであ
る。本発明による活性化合物の配合物を用いるこ
とにより穀物のたおれの危険なしに多量の含窒素
肥料を含む肥料を施用することもできる。かくし
て、本発明による活性化合物の配合物と共に多量
の肥料を施用することにより多量の収獲が得られ
る。 また前記の如き本発明による活性化合物の配合
物の相乗効果を草の生長抑制に有利に用いること
ができる。かくして例えば庭園、公園及び運動場
中の、またはその周辺の草の刈取り回数を減少さ
せることができる。 穀物とは本発明において通常の穀物タイプのも
ののすべての意味と理解されよう。これらのもの
には好ましくはカラス麦、ライ麦、大麦、小麦及
びイネが含まれる。 この活性化合物の配合物を通常の組成物、例え
ば液剤、乳剤、懸濁剤、粉剤及び粒剤に転化する
ことができる。 この生長調節剤の好適な施用の時期は天候及び
植物の生長状態に依存する。 前述したことは各々の化合物が植物に対して記
載した効果のすべてを示し得ることを意味すると
理解すべきでない。いずれかの特殊な状況におい
て化合物により示される効果は経験に基づいて決
めなければならない。 これらの組成物は公知の方法において、例えば
活性化合物を伸展剤、即ち液体もしくは液化した
気体または固体の希釈剤または担体と随時表面活
性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／また
は発泡剤と混合して製造することができる。また
伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒と
して有機溶媒を用いることもできる。 液体希釈剤または担体、特に溶媒として、主に
芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしく
はアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もし
くは脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロ
ロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族もしく
は脂環式炭化水素例えばシクロヘキサン、または
パラフイン例えば鉱油留分、アルコール例えばブ
ブタノールもしくはグリコール並びにそのエーテ
ル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくは
シクロヘキサノン、或いは強い有極性溶媒例えば
ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド
並びに水が適している。 液化した気体の希釈剤または担体とは、常温及
び常圧では気体である液体を意味し、例えばハロ
ゲン化された炭化水素並びにブタン、プロパン、
窒素及び二酸化炭素の如きエアロゾル噴射基剤で
ある。 固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えば
カオリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、ア
タパルジヤイト、モンモリロナイト、またはケイ
ソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散
したケイ酸、アルミナ及びシリケートを用いるこ
とができる。粒剤に対する固体の担体して、粉砕
しかつ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、
軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひ
きわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがく
ず、やしがら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎を
用いることができる。 乳化剤及び／または発泡剤として、非イオン性
及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン
−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族ア
ルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグ
リコールエーテル、アルキルスルホネート、アル
キルスルフエート、アリールスルホネート並びに
アルブミン加水分解生成物を用いることができ
る。分散剤には例えばリグニンスルフアイト廃液
及びメチルセルロースが含まれる。 固着剤例えばカルボキシメチルセルロース並び
に粉状、粒状または格子状の天然及び合成重合体
例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及び
ポリビニルアセテートを組成物に用いることがで
きる。 着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チ
タン及びプルシアンブル−並びに有機染料例えば
アリザリン染料、アゾ染料または金属フタロシア
ニン染料、及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガ
ン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛
の塩を用いることができる。 組成物は一般に全活性成分0.1〜95重量％、好
ましくは0.5〜90重量％を含有する。 本発明による活性化合物の配合物は他の公知の
活性化合物例えば殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤及び
除草剤、並びに肥料との混合物として存在し得
る。 本活性化合物の配合物はそのまま、或いはその
組成物の形態または該組成物から調製した形態、
例えば調製済液剤（ready−to−use solutions）、
濃厚乳剤、乳剤、懸濁剤、水和剤、水和性粉剤及
び粒剤の形態で用いることができる。 この形態のものは普通の方法で、例えば液剤散
布（watering）、液剤噴霧（spraying）、アトマ
イジング（atomising）及び粒剤散布によつて用
いられる。 この活性化合物の濃度は実質的範囲内で変える
ことができる。一般に、土壌表面１ヘクタール当
り0.01〜50Kg、好ましくは0.05〜10Kgの活性化合
物を用いる。 また本発明の組成物を植物またはその生育場所
に施用することからなる植物の生長を調節する方
法を提供するものである。 更に本発明は本発明の組成物を植物の生育直前
及び／または生育期間中に植物の生育場所に施用
した、その生長が調節されている植物を提供する
ものである。 本発明により収獲作物を得る普通の方法が改善
され得ることが分るであろう。 次の実施例により本発明の活性化合物の配合物
の良好な植物抑制作用を知ることができる。個々
の活性化合物は生長抑制作用が弱いが、配合物は
単なる添加作用以上の効果が示される。 生長抑制剤に関して相乗効果が存在し、活性化
合物の配合物の生長抑制作用は個々の活性化合物
の作用の総和より大である。 与えられた２種の生長抑制剤の配合に対して予
期される作用は次のように計算することができる
（Colby，S.R.，「Calculating synergistic and
antagonistic respanses of herbicide
combinations」，Weeds15、20〜22頁、1967参
照）： Ｘ＝ｐKg／haの量で用いられる活性化合物Ａ
による生長抑制％であり、 Ｙ＝ｑKg／haの量で用いられる活性化合物Ｂ
による生長抑制％であり、そして Ｅ＝ｐ及びｑKg／haの量で用いられる活性化
合物Ａ及びＢにより予期される生長抑制とする場
合、 Ｅ＝Ｘ＋Ｙ−Ｘ・Ｙ／100 である。 実際の生長抑制が計算値より大きい場合、配合
物の作用は加成性を越えるものであり、即ち相乗
効果が存在する。 実施例Ａ及びＢにおける表により明らかに本発
明による活性化合物の配合物の実際の生長抑制作
用は計算値の作用より大であり、即ち相乗効果が
存在する。 下記の活性化合物を次の実施例において用い
る： 実施例 Ａ 大麦の生長抑制 溶 媒：ジメチルホルムアミド30重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンソルビタンモノラウ
レート１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために活
性化合物１重量部を上記の量の溶媒及び乳化剤と
混合し、そしてこの混合物を水で所望の濃度に調
整した。 大麦の植物を温床中にて２葉の段階まで生育さ
せた。この段階で、この植物に活性化合物の調製
物500／haの等価量を噴霧した。11日後、全植
物の追加生長を測定し、対照植物の追加生長の百
分率における生長抑制を計算した。100％生長抑
制は生長が停止したことを意味し、そして０％は
対照植物の生長に対応する生長を表わす。 活性化合物、用いた量及び試験結果を次の表に
示す。
【表】
【表】
＊ 測定値＝測定された生長抑制
＊ 計算値＝前記の式を用いて計算
した生長抑制
実施例 Ｂ 大麦の生長抑制 溶 媒：ジメチルホルムアミド30重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンソルビタンモノラウ
レート１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために活
性化合物１重量部を上記の量の溶媒及び乳化剤と
混合し、そしてこの混合物を水で所望の濃度に調
整した。 大麦の植物を温床中にて２葉の段階まで生育さ
せた。この段階で、この植物に活性化合物の調製
物500／haの等価量を噴霧した。24日後、全植
物の追加生長を測定し、対照植物の追加生長の百
分率における生長抑制を計算した。100％生長抑
制は生長が停止したことを意味し、そして０％は
対照植物の生長に対応する生長を表わす。活性化
合物、用いた量及び試験結果を次の表に示す。
＊ 計算値＝前記の式を用いて計算
した生長抑制
実施例 Ｂ 大麦の生長抑制 溶 媒：ジメチルホルムアミド30重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンソルビタンモノラウ
レート１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために活
性化合物１重量部を上記の量の溶媒及び乳化剤と
混合し、そしてこの混合物を水で所望の濃度に調
整した。 大麦の植物を温床中にて２葉の段階まで生育さ
せた。この段階で、この植物に活性化合物の調製
物500／haの等価量を噴霧した。24日後、全植
物の追加生長を測定し、対照植物の追加生長の百
分率における生長抑制を計算した。100％生長抑
制は生長が停止したことを意味し、そして０％は
対照植物の生長に対応する生長を表わす。活性化
合物、用いた量及び試験結果を次の表に示す。
【表】
＊ 測定値＝測定された生長抑制
＊ 計算値＝前記の式を用いて計算
した生長抑制
実施例 Ｃ 大麦の生長抑制 調製例〜に示される組成物の必要量を水と
混合して活性化合物１重量％を含む水溶液を調製
した。該水溶液の所望の量を混合し、そして所望
の濃度になるまで水で希釈した。 大麦の植物（「Gerda」変種）をノイバウエル
鉢（Neubauer pot）中（１鉢当り８本の植物）
にて野外で生育させた。２葉の段階で、この植物
に活性化合物の調製物500／haの等価物を噴霧
した。２カ月後、全植物の追加生長を測定し、対
照植物の追加生長の百分率における生長抑制を計
算した。100％生長抑制は生長が停止したことを
意味し、そして０％は対照植物の生長に対応する
生長を表わす。 活性化合物、用いた量及び試験結果を次の表に
示す。
＊ 計算値＝前記の式を用いて計算
した生長抑制
実施例 Ｃ 大麦の生長抑制 調製例〜に示される組成物の必要量を水と
混合して活性化合物１重量％を含む水溶液を調製
した。該水溶液の所望の量を混合し、そして所望
の濃度になるまで水で希釈した。 大麦の植物（「Gerda」変種）をノイバウエル
鉢（Neubauer pot）中（１鉢当り８本の植物）
にて野外で生育させた。２葉の段階で、この植物
に活性化合物の調製物500／haの等価物を噴霧
した。２カ月後、全植物の追加生長を測定し、対
照植物の追加生長の百分率における生長抑制を計
算した。100％生長抑制は生長が停止したことを
意味し、そして０％は対照植物の生長に対応する
生長を表わす。 活性化合物、用いた量及び試験結果を次の表に
示す。
【表】
＊ 計算値〓前記の式を用いて計算した生
長抑制
調製例 実施例 水和剤を調製するため、実施例（−２）によ
る活性化合物70重量％、表面活性剤２重量％、リ
グニンスルホネートを基準として分散剤３重量
％、シクロヘキサン、ホルムアルデヒド及び亜硫
酸水素ナトリウムの縮合により得られる生成物５
重量％、高度に分散されたケイ酸５重量％並びに
カオリン15重量％をLo¨dige混合器中にて十分に
混合し、次にMikronizer 8″中にて細かく粉砕し
た。 実施例 濃厚乳剤を調製するため、実施例（−３）に
よる活性化合物19.6重量％、アルキルアリールポ
リグリコールエーテル5.0重量％及びジメチルホ
ルムアミド75.4重量％を十分に混合した。 実施例 濃厚乳剤を調製するため、実施例（−22）に
よる活性化合物30.6重量％、表面活性剤10.0重量
％、アルキルアリールポリグリコールエーテル
5.0重量％及びシクロヘキサノン54.4重量％を十
分に混合した。 製造実施例 実施例 （−１） この化合物をDE−Ａ（ドイツ国特許公告）第
2407143号に示される方法に従つて製造した。 実施例 （−２） この化合物をDE−Ａ（ドイツ国特許公告）第
2737489号に示される方法に従つて製造した。 実施例 （−３） この化合物をED−Ａ（ドイツ国特許公告）第
2951163号に示される方法に従つて製造した。 次の第１表に示すアゾールを対応する方法で製
造した。
長抑制
調製例 実施例 水和剤を調製するため、実施例（−２）によ
る活性化合物70重量％、表面活性剤２重量％、リ
グニンスルホネートを基準として分散剤３重量
％、シクロヘキサン、ホルムアルデヒド及び亜硫
酸水素ナトリウムの縮合により得られる生成物５
重量％、高度に分散されたケイ酸５重量％並びに
カオリン15重量％をLo¨dige混合器中にて十分に
混合し、次にMikronizer 8″中にて細かく粉砕し
た。 実施例 濃厚乳剤を調製するため、実施例（−３）に
よる活性化合物19.6重量％、アルキルアリールポ
リグリコールエーテル5.0重量％及びジメチルホ
ルムアミド75.4重量％を十分に混合した。 実施例 濃厚乳剤を調製するため、実施例（−22）に
よる活性化合物30.6重量％、表面活性剤10.0重量
％、アルキルアリールポリグリコールエーテル
5.0重量％及びシクロヘキサノン54.4重量％を十
分に混合した。 製造実施例 実施例 （−１） この化合物をDE−Ａ（ドイツ国特許公告）第
2407143号に示される方法に従つて製造した。 実施例 （−２） この化合物をDE−Ａ（ドイツ国特許公告）第
2737489号に示される方法に従つて製造した。 実施例 （−３） この化合物をED−Ａ（ドイツ国特許公告）第
2951163号に示される方法に従つて製造した。 次の第１表に示すアゾールを対応する方法で製
造した。
【表】
【表】
【表】
【表】
また次の第２表に示すアゾールを実施例（−
３）に示す方法に従つて製造した。
３）に示す方法に従つて製造した。
【表】
【表】
【表】
【表】
実施例 （−１）
トルエン300ml中のピナコリル−１，２，４−
トリアゾール83.5ｇ（0.5モル）、シクロヘキサン
アルデヒド60ｇ（0.54モル）、ピペリジン4.2ｇ
（0.05モル）及び氷酢酸６ｇ（0.1モル）を水分離
器中にて水が留出しなくなるまで還流下で加熱し
た。反応溶液を冷却した後、このものを飽和した
塩化ナトリウム溶液で洗浄し、この有機相を硫酸
ナトリウム上で乾燥し、過し、そして濃縮し
た。残渣をアセトン500ml中に取り出し、そして
アセトン500ml中のナフタレン−１，５−ジスル
ホン酸90ｇ（0.25モル）の過された溶液を撹拌
しながら加えた。 最初に分別された沈殿を吸引で過し、液を
更に濃縮し、そして得られた無色の結晶状残渣を
塩化メチレン500ml中に取り出した。その後半濃
縮された炭酸ナトリウム溶液をアルカリ反応が起
きるまで混合物に加えた。この有機相を分別し、
乾燥し、過し、そして濃縮した。この油状の残
渣を石油エーテル中に取り出し、そして放置して
結晶化させた。融点98℃の１−シクロヘキシル−
４，４−ジメチル−２−（１，２，４−トリアゾ
ル−１−イル）−ペント−１−エン−３−オン64
ｇ（理論値の49％）を得た。 実施例 （−２） １−シクロヘキシル−４，４−ジメチル−２−
（１，２，４−トリアゾル−１−イル）−ペント−
１−エン−３−オン（実施例−１に示す如く製
造）26ｇ（0.1モル）をメタノール200ml中に取り
出し、そして水素化ホウ素ナトリウム45ｇを撹拌
し、そして冷却しながらこの溶液に一部づつ加え
た。反応が終了した後、この反応混合物をPH６に
調整し、そして濃縮した。この残渣を塩化メチレ
ン200ml中に取り出し、そしてこの溶液を飽和し
た炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリ
ウム上で乾燥し、過し、そして濃縮した。残渣
を石油エーテルから再結晶した。融点131℃の１
−シクロヘキシル−４，４−ジメチル−２−（１，
２，４−トリアゾル−１−イル）−ペント−１−
エン−３−オール14.5ｇ（理論値の55％）を得
た。 実施例 （−３） ジオキサン150ml中の１−シクロヘキシル−４，
４−ジメチル−２−（１，２，４−トリアゾル−
１−イル）−ペント−１−エン−３−オール（実
施例−２に示す如く製造）26.3ｇ（0.1モル）
の溶液を滴下しながらジオキサン100ml中の80％
水素化ナトリウム３ｇの懸濁液に加えた。添加が
終了した後、この混合物を50℃に１時間加熱し
た。この混合物を冷却した後、このものに臭化エ
チル10.9ｇ（0.1モル）を滴下しながら加え、そ
してこの反応混合物を還流下で一夜加熱した。こ
の混合物を冷却した後、このものにメタノール10
mlを加え、そしてロータリー・エバポレーター中
で濃縮した。この残渣を塩化メチレン中に取り出
し、そして水で洗浄した。この有機相を硫酸ナト
リウム上で乾燥した後、このものを過し、そし
て液を濃縮した。この残渣を蒸留した。沸点
110℃／0.07mmHgの１−シクロヘキシル−３−エ
トキシ−４，４−ジメチル−２−（１，２，４−
トリアゾル−１−イル）−ペント−１−エン11.0
ｇ（理論値の37.8％）を得た。 実施例 （−４） ジオキサン50ml中の１−シクロヘキシル−４，
４−ジメチル−２−（１，２，４−トリアゾル−
１−イル）−ペント−１−エン−３−オール（実
施例−２に示す如く製造）13.15ｇ（0.05モル）
の溶液を滴下しながらジオキサン50ml中の80％水
素化ナトリウム1.5ｇの懸濁液に加えた。水素の
発生が停止した後、塩化アセチル3.9ｇ（0.05モ
ル）を滴下しながらこの混合物に加えた。この混
合物を還流下で４時間加熱した。この混合物を冷
却した後、溶媒を真空中で留去し、残渣を塩化メ
チレン中に取り出し、そしてこの溶液を水で抽出
した。この有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、
過し、そしてこの溶液を濃縮した。この残渣を
カラム（シリカゲル；メタノール：クロロホルム
＝１：３）上で精製した。３−アセトキシ−１−
シクロヘキシル−４，４−ジメチル−２−（１，
２，４−トリアゾル−１−イル）−ペント−１−
エン5.6ｇ（理論値の35.4％）がやや黄色の油状
として得られた。 ピリジン２mlを無水酢酸100ml中の１−シクロ
ヘキシル−４，４−ジメチル−２−（１，２，４
−トリアゾル−１−イル）−ペント−１−エン−
３−オール（実施例−２に示す如く製造）
13.15ｇ（0.05モル）の溶液に加えた。この混合
物を70℃で４時間撹拌した。その後この反応混合
物を水の上に注ぎ、そして炭酸水素ナトリウムで
中和した。この水相をエーテルで数回抽出した。
このエーテルを一緒にし、硫酸ナトリウム上で乾
燥し、そして濃縮した。３−アセトキシ−１−シ
クロヘキシル−４，４−ジメチル−２−（１，２，
４−トリアゾル−１−イル）−ペント−１−エン
11.2ｇ（理論値の70.8％）がやや黄色の油状とし
て得られた。 実施例 （−５） フエニルイソシアネート6.5ｇ（0.055モル）及
び触媒としてラウリル酸トリブチルスズ３滴をエ
ーテル100ml中の１−シクロヘキシル−４，４−
ジメチル−２−（１，２，４−トリアゾル−１−
イル）−ペント−１−エン−３−オール（実施例
−２に示す如く製造）13.15ｇ（0.05モル）の
溶液に加えた。この混合物を室温で５日間撹拌し
た。溶媒を真空蒸留した後、残渣を酢酸エチル／
リグロインから再結晶した。融点156℃の１−シ
クロヘキシル−４，４−ジメチル−３−フエニル
カルバモイルオキシ−２−（１，２，４−トリア
ゾル−１−イル）−ペント−１−エン4.8ｇ（理論
値の25.1％）を得た。 同様の方法で下記の化合物を得た。
トリアゾール83.5ｇ（0.5モル）、シクロヘキサン
アルデヒド60ｇ（0.54モル）、ピペリジン4.2ｇ
（0.05モル）及び氷酢酸６ｇ（0.1モル）を水分離
器中にて水が留出しなくなるまで還流下で加熱し
た。反応溶液を冷却した後、このものを飽和した
塩化ナトリウム溶液で洗浄し、この有機相を硫酸
ナトリウム上で乾燥し、過し、そして濃縮し
た。残渣をアセトン500ml中に取り出し、そして
アセトン500ml中のナフタレン−１，５−ジスル
ホン酸90ｇ（0.25モル）の過された溶液を撹拌
しながら加えた。 最初に分別された沈殿を吸引で過し、液を
更に濃縮し、そして得られた無色の結晶状残渣を
塩化メチレン500ml中に取り出した。その後半濃
縮された炭酸ナトリウム溶液をアルカリ反応が起
きるまで混合物に加えた。この有機相を分別し、
乾燥し、過し、そして濃縮した。この油状の残
渣を石油エーテル中に取り出し、そして放置して
結晶化させた。融点98℃の１−シクロヘキシル−
４，４−ジメチル−２−（１，２，４−トリアゾ
ル−１−イル）−ペント−１−エン−３−オン64
ｇ（理論値の49％）を得た。 実施例 （−２） １−シクロヘキシル−４，４−ジメチル−２−
（１，２，４−トリアゾル−１−イル）−ペント−
１−エン−３−オン（実施例−１に示す如く製
造）26ｇ（0.1モル）をメタノール200ml中に取り
出し、そして水素化ホウ素ナトリウム45ｇを撹拌
し、そして冷却しながらこの溶液に一部づつ加え
た。反応が終了した後、この反応混合物をPH６に
調整し、そして濃縮した。この残渣を塩化メチレ
ン200ml中に取り出し、そしてこの溶液を飽和し
た炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリ
ウム上で乾燥し、過し、そして濃縮した。残渣
を石油エーテルから再結晶した。融点131℃の１
−シクロヘキシル−４，４−ジメチル−２−（１，
２，４−トリアゾル−１−イル）−ペント−１−
エン−３−オール14.5ｇ（理論値の55％）を得
た。 実施例 （−３） ジオキサン150ml中の１−シクロヘキシル−４，
４−ジメチル−２−（１，２，４−トリアゾル−
１−イル）−ペント−１−エン−３−オール（実
施例−２に示す如く製造）26.3ｇ（0.1モル）
の溶液を滴下しながらジオキサン100ml中の80％
水素化ナトリウム３ｇの懸濁液に加えた。添加が
終了した後、この混合物を50℃に１時間加熱し
た。この混合物を冷却した後、このものに臭化エ
チル10.9ｇ（0.1モル）を滴下しながら加え、そ
してこの反応混合物を還流下で一夜加熱した。こ
の混合物を冷却した後、このものにメタノール10
mlを加え、そしてロータリー・エバポレーター中
で濃縮した。この残渣を塩化メチレン中に取り出
し、そして水で洗浄した。この有機相を硫酸ナト
リウム上で乾燥した後、このものを過し、そし
て液を濃縮した。この残渣を蒸留した。沸点
110℃／0.07mmHgの１−シクロヘキシル−３−エ
トキシ−４，４−ジメチル−２−（１，２，４−
トリアゾル−１−イル）−ペント−１−エン11.0
ｇ（理論値の37.8％）を得た。 実施例 （−４） ジオキサン50ml中の１−シクロヘキシル−４，
４−ジメチル−２−（１，２，４−トリアゾル−
１−イル）−ペント−１−エン−３−オール（実
施例−２に示す如く製造）13.15ｇ（0.05モル）
の溶液を滴下しながらジオキサン50ml中の80％水
素化ナトリウム1.5ｇの懸濁液に加えた。水素の
発生が停止した後、塩化アセチル3.9ｇ（0.05モ
ル）を滴下しながらこの混合物に加えた。この混
合物を還流下で４時間加熱した。この混合物を冷
却した後、溶媒を真空中で留去し、残渣を塩化メ
チレン中に取り出し、そしてこの溶液を水で抽出
した。この有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、
過し、そしてこの溶液を濃縮した。この残渣を
カラム（シリカゲル；メタノール：クロロホルム
＝１：３）上で精製した。３−アセトキシ−１−
シクロヘキシル−４，４−ジメチル−２−（１，
２，４−トリアゾル−１−イル）−ペント−１−
エン5.6ｇ（理論値の35.4％）がやや黄色の油状
として得られた。 ピリジン２mlを無水酢酸100ml中の１−シクロ
ヘキシル−４，４−ジメチル−２−（１，２，４
−トリアゾル−１−イル）−ペント−１−エン−
３−オール（実施例−２に示す如く製造）
13.15ｇ（0.05モル）の溶液に加えた。この混合
物を70℃で４時間撹拌した。その後この反応混合
物を水の上に注ぎ、そして炭酸水素ナトリウムで
中和した。この水相をエーテルで数回抽出した。
このエーテルを一緒にし、硫酸ナトリウム上で乾
燥し、そして濃縮した。３−アセトキシ−１−シ
クロヘキシル−４，４−ジメチル−２−（１，２，
４−トリアゾル−１−イル）−ペント−１−エン
11.2ｇ（理論値の70.8％）がやや黄色の油状とし
て得られた。 実施例 （−５） フエニルイソシアネート6.5ｇ（0.055モル）及
び触媒としてラウリル酸トリブチルスズ３滴をエ
ーテル100ml中の１−シクロヘキシル−４，４−
ジメチル−２−（１，２，４−トリアゾル−１−
イル）−ペント−１−エン−３−オール（実施例
−２に示す如く製造）13.15ｇ（0.05モル）の
溶液に加えた。この混合物を室温で５日間撹拌し
た。溶媒を真空蒸留した後、残渣を酢酸エチル／
リグロインから再結晶した。融点156℃の１−シ
クロヘキシル−４，４−ジメチル−３−フエニル
カルバモイルオキシ−２−（１，２，４−トリア
ゾル−１−イル）−ペント−１−エン4.8ｇ（理論
値の25.1％）を得た。 同様の方法で下記の化合物を得た。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
実施例 −１
この化合物はDE−Ａ（ドイツ国特許公告）第
2920437号に示される方法に従つて製造した。 実施例 −２ 実施例 −３ １−クロロ−２，２−ジメチル−４−（１，２，
４−トリアゾル−１−イル）−ブタン−３−オン
210.5ｇ（１モル）、４−クロロベンズアルデヒド
140.5ｇ（１モル）、ピペリジン9.9ml及び氷酢酸
30ｇをトルエン300ml中にて還流下で８時間加熱
し、その際に生じた反応水を共沸的に除去した。
その後この反応混合物を水及び希釈炭酸水素ナト
リウムで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そ
して真空中で濃縮した。沸点155℃／0.1mmHgの
粗製の１−クロロ−５−（４−クロロフエニル）−
２，２−ジメチル−４−（１，２，４−トリアゾ
ル−１−イル）−４−ペンテン−３−オン305.9ｇ
（理論値の94.4％）がＥ，Ｚ異性体混合物として
得られた。この異性体混合物をイソプロパノール
またはエタノールと共に撹拌することによりＥ異
性体を結晶状態にて単離することができた。この
ものは融点112℃を有していた。 実施例 （−４） １−クロロ−５−（４−クロロフエニル）−２，
２−ジメチル−４−（１，２，４−トリアゾル−
１−イル）−４−ペンテン−３−オン（実施例
−２に示す如く製造）162ｇ（0.5モル）をイソプ
ロパノール500mlに溶解させ、そして水素化ホウ
素ナトリウム9.5ｇ（0.25モル）を撹拌しながら
一部づつこの溶液に加えた。この反応混合物を室
温で10時間撹拌し、次に真空中で濃縮した。残渣
をトルエン中に取り出し、この溶液を希釈酢酸及
び次に水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、
そして真空中で濃縮した。屈折率n20 D＝1.5579の
１−クロロ−５−（４−クロロフエニル）−２，２
−ジメチル−４−（１，２，４−トリアゾル−１
−イル）−４−ペンテン−３−オール156.6ｇ（理
論値の96％）がＥ／Ｚ異性体混合物として得られ
た。 実施例 −５ １−クロロ−５−（４−クロロフエニル）−２，
２−ジメチル−４−（１，２，４−トリアゾル−
１−イル）−４−ペンテン−３−オン（実施例
−２に示す如く製造）48.6ｇ（0.15モル）及びア
ルミニウムイソプロピラート30.6ｇ（0.15モル）
をイソプロパノール200ml中にて還流下で７時間
加熱し、その際にアセトンが留出物中に検出でき
なくなるまでイソプロパノール及びアセトンを30
cmビグロ（Vigreux）カラム上で連続的に留去し
た。その後この反応混合物を濃縮し、そして氷／
塩酸を残渣に加えた。この混合物を塩化メチレン
で抽出した。一緒にした塩化メチレン抽出液を硫
酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空中で濃縮し
た。油状の残渣をカラムクロマトグラフ（シリカ
ゲル／クロロホルム）で分離した。１−クロロ−
５−（４−クロロフエニル）−２，２−ジメチル−
４−（１，２，４−トリアゾル−１−イル）−ペン
テン−３−オン（実施例−２に示された化合
物）の未還元Ｅ異性体及び融点120℃を有する純
粋な１−クロロ−５−（４−クロロフエニル）−
２，２−ジメチル−４−（１，２，４−トリアゾ
ル−１−イル）−ペンテン−３−オールのＺ異性
体を得た。 実施例 （−６） １−クロロ−５−（４−クロロフエニル）−２，
２−ジメチル−４−（１，２，４−トリアゾル−
１−イル）−４−ペンテン−３−オンのＥ異性体
（実施例−３に示す如く製造）2.0ｇ（6.13ミリ
モル）及び塩化カルシウム0.467ｇ（4.11ミリモ
ル）をイソプロパノール30mlに溶解させ、そして
水素化ホウ素ナトリウム0.167ｇ（4.3ミリモル）
の溶液を−５℃で滴下しながら上記溶液に加え
た。６時間後、この反応混合物を25℃に加熱し、
そして真空中で濃縮した。この残渣を水に注ぎ、
そしてこの混合物を酢酸エチルで抽出した。一緒
にした酢酸エチル抽出液を硫酸ナトリウム上で乾
燥し、そして真空中で濃縮した。この油状の残渣
をジイソプロピルエーテルと共に撹拌しながら結
晶化させた。融点170℃の１−クロロ−５−（４−
クロロフエニル）−２，２−ジメチル−４−（１，
２，４−トリアゾル−１−イル）−４−ペンテン
−３−オール1.1ｇ（理論値の55％）がＥ異性体
として得られた。 次の一般式（）の化合物を対応する方法で得
た。
2920437号に示される方法に従つて製造した。 実施例 −２ 実施例 −３ １−クロロ−２，２−ジメチル−４−（１，２，
４−トリアゾル−１−イル）−ブタン−３−オン
210.5ｇ（１モル）、４−クロロベンズアルデヒド
140.5ｇ（１モル）、ピペリジン9.9ml及び氷酢酸
30ｇをトルエン300ml中にて還流下で８時間加熱
し、その際に生じた反応水を共沸的に除去した。
その後この反応混合物を水及び希釈炭酸水素ナト
リウムで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そ
して真空中で濃縮した。沸点155℃／0.1mmHgの
粗製の１−クロロ−５−（４−クロロフエニル）−
２，２−ジメチル−４−（１，２，４−トリアゾ
ル−１−イル）−４−ペンテン−３−オン305.9ｇ
（理論値の94.4％）がＥ，Ｚ異性体混合物として
得られた。この異性体混合物をイソプロパノール
またはエタノールと共に撹拌することによりＥ異
性体を結晶状態にて単離することができた。この
ものは融点112℃を有していた。 実施例 （−４） １−クロロ−５−（４−クロロフエニル）−２，
２−ジメチル−４−（１，２，４−トリアゾル−
１−イル）−４−ペンテン−３−オン（実施例
−２に示す如く製造）162ｇ（0.5モル）をイソプ
ロパノール500mlに溶解させ、そして水素化ホウ
素ナトリウム9.5ｇ（0.25モル）を撹拌しながら
一部づつこの溶液に加えた。この反応混合物を室
温で10時間撹拌し、次に真空中で濃縮した。残渣
をトルエン中に取り出し、この溶液を希釈酢酸及
び次に水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、
そして真空中で濃縮した。屈折率n20 D＝1.5579の
１−クロロ−５−（４−クロロフエニル）−２，２
−ジメチル−４−（１，２，４−トリアゾル−１
−イル）−４−ペンテン−３−オール156.6ｇ（理
論値の96％）がＥ／Ｚ異性体混合物として得られ
た。 実施例 −５ １−クロロ−５−（４−クロロフエニル）−２，
２−ジメチル−４−（１，２，４−トリアゾル−
１−イル）−４−ペンテン−３−オン（実施例
−２に示す如く製造）48.6ｇ（0.15モル）及びア
ルミニウムイソプロピラート30.6ｇ（0.15モル）
をイソプロパノール200ml中にて還流下で７時間
加熱し、その際にアセトンが留出物中に検出でき
なくなるまでイソプロパノール及びアセトンを30
cmビグロ（Vigreux）カラム上で連続的に留去し
た。その後この反応混合物を濃縮し、そして氷／
塩酸を残渣に加えた。この混合物を塩化メチレン
で抽出した。一緒にした塩化メチレン抽出液を硫
酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空中で濃縮し
た。油状の残渣をカラムクロマトグラフ（シリカ
ゲル／クロロホルム）で分離した。１−クロロ−
５−（４−クロロフエニル）−２，２−ジメチル−
４−（１，２，４−トリアゾル−１−イル）−ペン
テン−３−オン（実施例−２に示された化合
物）の未還元Ｅ異性体及び融点120℃を有する純
粋な１−クロロ−５−（４−クロロフエニル）−
２，２−ジメチル−４−（１，２，４−トリアゾ
ル−１−イル）−ペンテン−３−オールのＺ異性
体を得た。 実施例 （−６） １−クロロ−５−（４−クロロフエニル）−２，
２−ジメチル−４−（１，２，４−トリアゾル−
１−イル）−４−ペンテン−３−オンのＥ異性体
（実施例−３に示す如く製造）2.0ｇ（6.13ミリ
モル）及び塩化カルシウム0.467ｇ（4.11ミリモ
ル）をイソプロパノール30mlに溶解させ、そして
水素化ホウ素ナトリウム0.167ｇ（4.3ミリモル）
の溶液を−５℃で滴下しながら上記溶液に加え
た。６時間後、この反応混合物を25℃に加熱し、
そして真空中で濃縮した。この残渣を水に注ぎ、
そしてこの混合物を酢酸エチルで抽出した。一緒
にした酢酸エチル抽出液を硫酸ナトリウム上で乾
燥し、そして真空中で濃縮した。この油状の残渣
をジイソプロピルエーテルと共に撹拌しながら結
晶化させた。融点170℃の１−クロロ−５−（４−
クロロフエニル）−２，２−ジメチル−４−（１，
２，４−トリアゾル−１−イル）−４−ペンテン
−３−オール1.1ｇ（理論値の55％）がＥ異性体
として得られた。 次の一般式（）の化合物を対応する方法で得
た。
【表】
【表】
【表】
実施例 （−１）
２−（４−クロロフエノキシ−メチル）−２−ｔ
−ブチル−オキシラン72.15ｇ（0.3モル）及び
１，２，４−トリアゾール24.15ｇ（0.35モル）
をエタノール120ml中にて還流下で48時間加熱し
た。次にこの混合物を濃縮し、残渣を酢酸エチル
200ml中に取り出し、そしてこの溶液を加熱した。
その後この溶液を氷浴中で冷却し、固体物質を吸
引過し、そして酢酸エチルで洗浄した。液を
濃縮し、残渣をエーテル／ヘキサンに溶解させ、
そしてこの溶液をガス状塩化水素で処理した。沈
殿を吸引過し、エーテルで洗浄し、そして酢酸
エチル／1N水酸化ナトリウム溶液を加えて遊離
の塩基を得た。融点84〜87℃の２−（４−クロロ
フエノキシ−メチル）−３，３−ジメチル−１−
（１，２，４−トリアゾル−１−イル）−ブタン−
２−オール60.2ｇ（理論値の65％）を得た。 出発物質の製造 無水アセトニトリル400ml中の硫化ジメチル162
ml（2.2モル）の溶液を無水アセトニトリル1200
ml中の硫酸ジメチル189ml（2.0モル）の溶液に室
温で加えた。反応混合物を室温で一夜撹拌した。
その後ナトリウムメチラート118.8ｇ（2.2モル）
をこの混合物に加えた。この混合物を30分間撹拌
し、そして無水アセトニトリル600ml中の１−（４
−クロロフエノキシ）−３，３−ジメチル−ブタ
ン−２−オン272ｇ（1.2モル）の溶液を30分間に
わたつて滴下しながらこのものに加えた。この反
応混合物を更に一夜撹拌し、次に濃縮し、そして
残渣を水及び酢酸エチル間で分配させた。有機相
を分離し、水で２回、飽和塩化ナトリウム溶液で
１回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮
し、そして残渣を真空蒸留した。沸点115〜122
℃／0.003mmHg及び融点50〜52℃の２−（４−ク
ロロフエノキシ−メチル）−２−ｔ−ブチル−オ
キシラン242.4ｇ（理論値の84％）を得た。 実施例 （−２） イミダゾール8.02ｇ（0.1178モル）を無水エタ
ノール250ml中のナトリウム2.71ｇ（0.1178モル）
に加えた。エタノール100ml中の２−（４−クロロ
フエノキシ−メチル）−２−ｔ−ブチル−オキシ
ラン14.17ｇ（0.0589モル）の溶液を30分間にわ
たつて室温で滴下しながらこの混合物に加えた。
その後この反応混合物を還流下で８時間加熱し、
濃縮し、そして残渣をエーテル中に取り出した。
このエーテル溶液を1N塩酸で３回抽出し、そし
て一緒にした塩酸相を炭酸水素ナトリウムで中和
し、次に酢酸エチルで抽出した。この溶液を濃縮
し、そして残渣をシクロヘキサンから再結晶した
後、融点154〜155℃の２−（４−クロロフエノキ
シ−メチル）−３，３−ジメチル−１−（イミダゾ
ル−１−イル）−ブタン−２−オール11.6ｇ（理
論値の64％）を得た。 実施例 （−３） エタノール30ml中の２−（４−クロロフエニル
−エテニル）−２−ｔ−ブチル−オキシラン17.75
ｇ（0.075モル）及び１，２，４−トリアゾール
6.9ｇ（0.1モル）の溶液をボンブ管（bomb
tube）中にて150℃で20時間加熱した。その後こ
の反応混合物を濃縮し、そして結晶状の残渣をエ
ーテルと共に撹拌した。次に固体物質を吸引過
し、そしてアセトニトリルから再結晶した。融点
139〜141℃の１−（４−クロロフエニル）−４，４
−ジメチル−３−（１，２，４−トリアゾル−１
−イル）−１−ペンテン−３−オール17.7ｇ（理
論値の77％）を得た。 実施例 （−４） エタノール30ml中の２−（４−クロロフエニル
−エチル）−２−ｔ−ブチル−オキシラン17.9ｇ
（0.075モル）及び１，２，４−トリアゾール6.9
ｇ（0.1モル）をポンブ管中にて150℃で20時間加
熱した。この反応溶液を冷却し、そして濃縮し
た。残渣をエーテルに溶解させ、この溶液を水で
３回、塩化ナトリウム溶液で１回洗浄し、硫酸ナ
トリウム上で乾燥し、そして濃縮した。この残渣
をシリカゲルカラム上でクロマトグラフにかけた
（溶離液：ジクロロメタン／酢酸エチル１：１）。
１−（４−クロロフエニル）−４，４−ジメチル−
３−（１，２，４−トリアゾル−１−イル−メチ
ル）−ペンタン−３−オール12.3ｇ（理論値の
53.2％）の粘稠な油状として得られた。 次の一般式（）の化合物を同様の方法で得
た：
−ブチル−オキシラン72.15ｇ（0.3モル）及び
１，２，４−トリアゾール24.15ｇ（0.35モル）
をエタノール120ml中にて還流下で48時間加熱し
た。次にこの混合物を濃縮し、残渣を酢酸エチル
200ml中に取り出し、そしてこの溶液を加熱した。
その後この溶液を氷浴中で冷却し、固体物質を吸
引過し、そして酢酸エチルで洗浄した。液を
濃縮し、残渣をエーテル／ヘキサンに溶解させ、
そしてこの溶液をガス状塩化水素で処理した。沈
殿を吸引過し、エーテルで洗浄し、そして酢酸
エチル／1N水酸化ナトリウム溶液を加えて遊離
の塩基を得た。融点84〜87℃の２−（４−クロロ
フエノキシ−メチル）−３，３−ジメチル−１−
（１，２，４−トリアゾル−１−イル）−ブタン−
２−オール60.2ｇ（理論値の65％）を得た。 出発物質の製造 無水アセトニトリル400ml中の硫化ジメチル162
ml（2.2モル）の溶液を無水アセトニトリル1200
ml中の硫酸ジメチル189ml（2.0モル）の溶液に室
温で加えた。反応混合物を室温で一夜撹拌した。
その後ナトリウムメチラート118.8ｇ（2.2モル）
をこの混合物に加えた。この混合物を30分間撹拌
し、そして無水アセトニトリル600ml中の１−（４
−クロロフエノキシ）−３，３−ジメチル−ブタ
ン−２−オン272ｇ（1.2モル）の溶液を30分間に
わたつて滴下しながらこのものに加えた。この反
応混合物を更に一夜撹拌し、次に濃縮し、そして
残渣を水及び酢酸エチル間で分配させた。有機相
を分離し、水で２回、飽和塩化ナトリウム溶液で
１回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮
し、そして残渣を真空蒸留した。沸点115〜122
℃／0.003mmHg及び融点50〜52℃の２−（４−ク
ロロフエノキシ−メチル）−２−ｔ−ブチル−オ
キシラン242.4ｇ（理論値の84％）を得た。 実施例 （−２） イミダゾール8.02ｇ（0.1178モル）を無水エタ
ノール250ml中のナトリウム2.71ｇ（0.1178モル）
に加えた。エタノール100ml中の２−（４−クロロ
フエノキシ−メチル）−２−ｔ−ブチル−オキシ
ラン14.17ｇ（0.0589モル）の溶液を30分間にわ
たつて室温で滴下しながらこの混合物に加えた。
その後この反応混合物を還流下で８時間加熱し、
濃縮し、そして残渣をエーテル中に取り出した。
このエーテル溶液を1N塩酸で３回抽出し、そし
て一緒にした塩酸相を炭酸水素ナトリウムで中和
し、次に酢酸エチルで抽出した。この溶液を濃縮
し、そして残渣をシクロヘキサンから再結晶した
後、融点154〜155℃の２−（４−クロロフエノキ
シ−メチル）−３，３−ジメチル−１−（イミダゾ
ル−１−イル）−ブタン−２−オール11.6ｇ（理
論値の64％）を得た。 実施例 （−３） エタノール30ml中の２−（４−クロロフエニル
−エテニル）−２−ｔ−ブチル−オキシラン17.75
ｇ（0.075モル）及び１，２，４−トリアゾール
6.9ｇ（0.1モル）の溶液をボンブ管（bomb
tube）中にて150℃で20時間加熱した。その後こ
の反応混合物を濃縮し、そして結晶状の残渣をエ
ーテルと共に撹拌した。次に固体物質を吸引過
し、そしてアセトニトリルから再結晶した。融点
139〜141℃の１−（４−クロロフエニル）−４，４
−ジメチル−３−（１，２，４−トリアゾル−１
−イル）−１−ペンテン−３−オール17.7ｇ（理
論値の77％）を得た。 実施例 （−４） エタノール30ml中の２−（４−クロロフエニル
−エチル）−２−ｔ−ブチル−オキシラン17.9ｇ
（0.075モル）及び１，２，４−トリアゾール6.9
ｇ（0.1モル）をポンブ管中にて150℃で20時間加
熱した。この反応溶液を冷却し、そして濃縮し
た。残渣をエーテルに溶解させ、この溶液を水で
３回、塩化ナトリウム溶液で１回洗浄し、硫酸ナ
トリウム上で乾燥し、そして濃縮した。この残渣
をシリカゲルカラム上でクロマトグラフにかけた
（溶離液：ジクロロメタン／酢酸エチル１：１）。
１−（４−クロロフエニル）−４，４−ジメチル−
３−（１，２，４−トリアゾル−１−イル−メチ
ル）−ペンタン−３−オール12.3ｇ（理論値の
53.2％）の粘稠な油状として得られた。 次の一般式（）の化合物を同様の方法で得
た：
【表】
実施例 （−１）
無水テトラヒドロフラン110ml及び無水エーテ
ル70ml中の１−（４−クロロフエノキシ）−３，３
−ジメチル−ブタン−２−オン22.65ｇ（0.1モ
ル）の溶液を乾燥した窒素雰囲気下で−120℃に
冷却した。無水テトラヒドロフラン50ml中の５−
ブロモピリミジン15.9ｇ（0.1モル）の溶液を滴
下しながら上記溶液に加えた。次にｎ−ヘキサン
中のｎ−ブチルリチウムの15％溶液50mlを−120
℃で徐々に滴下しながらこの混合物に加えた。こ
の混合物を最初にほぼ−110℃の温度で２時間撹
拌し、その後−78℃で一夜撹拌した。この反応混
合物を室温に加熱し、このものに10％塩化アンモ
ニウム溶液100ml及び酢酸エチル200mlを加え、そ
してこの水相を分離した。この有機相を順次1N
塩酸で１回、飽和塩化ナトリウム溶液で２回洗浄
し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして濃縮し
た。この残渣をエーテルに懸濁させ、固体物質を
吸引過し、そしてアセトニトリルから再結晶し
た。融点172〜174℃の１−（４−クロロフエノキ
シ）−３，３−ジメチル−２−（ピリミジン−５−
イル）−ブタン−２−オール12.3ｇ（ｎ−ブチル
リチウムに対する理論値の50％）を得た。 次の第５表に示す式 の化合物を同様に得た：
ル70ml中の１−（４−クロロフエノキシ）−３，３
−ジメチル−ブタン−２−オン22.65ｇ（0.1モ
ル）の溶液を乾燥した窒素雰囲気下で−120℃に
冷却した。無水テトラヒドロフラン50ml中の５−
ブロモピリミジン15.9ｇ（0.1モル）の溶液を滴
下しながら上記溶液に加えた。次にｎ−ヘキサン
中のｎ−ブチルリチウムの15％溶液50mlを−120
℃で徐々に滴下しながらこの混合物に加えた。こ
の混合物を最初にほぼ−110℃の温度で２時間撹
拌し、その後−78℃で一夜撹拌した。この反応混
合物を室温に加熱し、このものに10％塩化アンモ
ニウム溶液100ml及び酢酸エチル200mlを加え、そ
してこの水相を分離した。この有機相を順次1N
塩酸で１回、飽和塩化ナトリウム溶液で２回洗浄
し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして濃縮し
た。この残渣をエーテルに懸濁させ、固体物質を
吸引過し、そしてアセトニトリルから再結晶し
た。融点172〜174℃の１−（４−クロロフエノキ
シ）−３，３−ジメチル−２−（ピリミジン−５−
イル）−ブタン−２−オール12.3ｇ（ｎ−ブチル
リチウムに対する理論値の50％）を得た。 次の第５表に示す式 の化合物を同様に得た：
【表】
実施例 （−１）
濃塩酸0.3ml及びメタノール10ml中のα−イソ
シアノシクロプロパンカルボン酸メチルエステル
５ｇ（0.04モル）の溶液を20℃で水40mlに順次加
えた。この反応混合物を６時間撹拌し、次に塩化
メチレン50mlで２回抽出した。この有機相は硫酸
マグネシウム上で乾燥し、過し、そして溶媒を
真空蒸留した。α−ホルミルアミノ−シクロプロ
パン−カルボン酸メチルエステル４ｇ（理論値の
70％）が無色の液体状態として残留した。屈折
率：n20 D＝1.4730。 実施例 （−２） エタノール50ml中の水酸化カリウム3.1ｇ
（0.55モル）の溶液を５℃で滴下しながらエーテ
ル100ml中のα−イソシアノ−シクロプロパンカ
ルボン酸エチルエステル７ｇ（0.05モル）の溶液
に加えた。この混合物を20℃で12時間撹拌した。
この混合物を吸引過し、そして残渣をエーテル
で洗浄した後、α−イソシアノ−シクロプロパン
カルボン酸のカリウム塩6.4ｇ（理論値の86％）
が白色の粉末として得られた。 融点：225℃。 水1.18ｇ（0.066モル）をエタノール50ml中の
α−イソシアノ−シクロプロパンカルボン酸のカ
リウム塩９ｇ（0.06モル）の懸濁液に加えた。こ
の混合物を還流下で12時間沸点に加熱し、このも
のを冷却した後、エーテル50mlを20℃で加えた。
この混合物を吸引過した後、α−ホルミルアミ
ノシクロプロパンカルボン酸のカリウム塩７ｇ
（理論値の70％）が白色の結晶状態で得られた。 融点：186℃。 実施例 （−３） α−ホルミルアミノシクロプロパンカルボン酸
のカリウム塩8.36ｇ（0.05モル）を水20mlに溶解
させ、そしてこの溶液させ、そしてこの溶液に濃
塩酸５ｇ（0.05モル）を０℃で加えた。この混合
物を５℃で一夜放置した。この混合物を吸引過
し、そして残渣を乾燥した後、α−ホルミルアミ
ノシクロプロパンカルボン酸5.2ｇ（理論値の80
％）が無色の結晶状態として得られた。 融点：189℃。 実施例 （−４） α−イソシアノシクロプロパンカルボン酸のカ
リウム塩7.46ｇ（0.05モル）を20℃で撹拌しなが
ら水50ml中のジメチルアミン6.7ｇ（0.15モル）
の溶液に加えた。反応混合物を５℃に冷却した
後、濃塩酸５ｇ（0.05モル）をこのものに加え、
そしてこのものを閉鎖した反応容器中にて20℃で
12時間放置した。揮発成分を60℃の浴温で真空に
て噴射水から除去した。この残渣からの生成物を
塩化メチレンで抽出し；この溶液を硫酸マグネシ
ウム上で乾燥し、そして過後に溶媒を真空蒸留
した。α−ホルミルアミノ−シクロプロパンカル
ボン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルアミド5.5ｇ（理論値の
70％）が淡黄色の液体状態で残留した。屈折率：
n20 D＝1.4350。 実施例 （−５） 水酸化カルシウム0.74ｇ（0.01モル）を25℃で
撹拌しながらα−ホルミルアミノ−シクロプロパ
ンカルボン酸2.5ｇ（0.02モル）及びエタノール
40mlの混合物に加え、次にこの混合物を更に室温
で12時間撹拌した。次にこの溶液を真空中で蒸発
させ、そして残渣をエーテルで砕解した。この混
合物を吸引過し、そして残渣を乾燥した後、α
−ホルミルアミノ−シクロプロパンカルボン酸の
カルシウム塩2.6ｇ（理論値の97％）が白色の粉
末状態で得られた。融点：290℃。 実施例 （−６） α−ホルミルアミノ−シクロプロパンカルボン
酸19.4ｇ（0.15モル）及び18％塩酸200mlの混合
物を還流下で３時間沸点に加熱した。次にこの混
合物を真空中で乾固するまで蒸発させ、そして残
留した固体を真空デシケーター中にて五酸化リン
上で乾燥した。 収量：α−アミノ−シクロプロパンカルボン酸塩 酸塩18ｇ（理論値の92％）。融点232℃。 実施例 （−７） 塩化ベンゾイル3.1ｇ（0.022モル）を20℃で撹
拌しながらα−アミノシクロプロパンカルボン酸
２ｇ（0.02モル）、水25ml及び水酸化カリウム
2.55ｇ（0.044モル）の混合物に加えた。この混
合物を30分間撹拌した後、このものを濃塩酸でPH
１の酸性とし、そして吸引過した。水30mlと共
に沸騰させてこの生成物を精製した。 収量：α−ベンジルアミノ−シクロプロパンカル
ボン酸2.1ｇ（理論値の51％）。融点：
209℃。 次の第６表に示す式 の化合物を同様の方法で製造した：
シアノシクロプロパンカルボン酸メチルエステル
５ｇ（0.04モル）の溶液を20℃で水40mlに順次加
えた。この反応混合物を６時間撹拌し、次に塩化
メチレン50mlで２回抽出した。この有機相は硫酸
マグネシウム上で乾燥し、過し、そして溶媒を
真空蒸留した。α−ホルミルアミノ−シクロプロ
パン−カルボン酸メチルエステル４ｇ（理論値の
70％）が無色の液体状態として残留した。屈折
率：n20 D＝1.4730。 実施例 （−２） エタノール50ml中の水酸化カリウム3.1ｇ
（0.55モル）の溶液を５℃で滴下しながらエーテ
ル100ml中のα−イソシアノ−シクロプロパンカ
ルボン酸エチルエステル７ｇ（0.05モル）の溶液
に加えた。この混合物を20℃で12時間撹拌した。
この混合物を吸引過し、そして残渣をエーテル
で洗浄した後、α−イソシアノ−シクロプロパン
カルボン酸のカリウム塩6.4ｇ（理論値の86％）
が白色の粉末として得られた。 融点：225℃。 水1.18ｇ（0.066モル）をエタノール50ml中の
α−イソシアノ−シクロプロパンカルボン酸のカ
リウム塩９ｇ（0.06モル）の懸濁液に加えた。こ
の混合物を還流下で12時間沸点に加熱し、このも
のを冷却した後、エーテル50mlを20℃で加えた。
この混合物を吸引過した後、α−ホルミルアミ
ノシクロプロパンカルボン酸のカリウム塩７ｇ
（理論値の70％）が白色の結晶状態で得られた。 融点：186℃。 実施例 （−３） α−ホルミルアミノシクロプロパンカルボン酸
のカリウム塩8.36ｇ（0.05モル）を水20mlに溶解
させ、そしてこの溶液させ、そしてこの溶液に濃
塩酸５ｇ（0.05モル）を０℃で加えた。この混合
物を５℃で一夜放置した。この混合物を吸引過
し、そして残渣を乾燥した後、α−ホルミルアミ
ノシクロプロパンカルボン酸5.2ｇ（理論値の80
％）が無色の結晶状態として得られた。 融点：189℃。 実施例 （−４） α−イソシアノシクロプロパンカルボン酸のカ
リウム塩7.46ｇ（0.05モル）を20℃で撹拌しなが
ら水50ml中のジメチルアミン6.7ｇ（0.15モル）
の溶液に加えた。反応混合物を５℃に冷却した
後、濃塩酸５ｇ（0.05モル）をこのものに加え、
そしてこのものを閉鎖した反応容器中にて20℃で
12時間放置した。揮発成分を60℃の浴温で真空に
て噴射水から除去した。この残渣からの生成物を
塩化メチレンで抽出し；この溶液を硫酸マグネシ
ウム上で乾燥し、そして過後に溶媒を真空蒸留
した。α−ホルミルアミノ−シクロプロパンカル
ボン酸Ｎ，Ｎ−ジメチルアミド5.5ｇ（理論値の
70％）が淡黄色の液体状態で残留した。屈折率：
n20 D＝1.4350。 実施例 （−５） 水酸化カルシウム0.74ｇ（0.01モル）を25℃で
撹拌しながらα−ホルミルアミノ−シクロプロパ
ンカルボン酸2.5ｇ（0.02モル）及びエタノール
40mlの混合物に加え、次にこの混合物を更に室温
で12時間撹拌した。次にこの溶液を真空中で蒸発
させ、そして残渣をエーテルで砕解した。この混
合物を吸引過し、そして残渣を乾燥した後、α
−ホルミルアミノ−シクロプロパンカルボン酸の
カルシウム塩2.6ｇ（理論値の97％）が白色の粉
末状態で得られた。融点：290℃。 実施例 （−６） α−ホルミルアミノ−シクロプロパンカルボン
酸19.4ｇ（0.15モル）及び18％塩酸200mlの混合
物を還流下で３時間沸点に加熱した。次にこの混
合物を真空中で乾固するまで蒸発させ、そして残
留した固体を真空デシケーター中にて五酸化リン
上で乾燥した。 収量：α−アミノ−シクロプロパンカルボン酸塩 酸塩18ｇ（理論値の92％）。融点232℃。 実施例 （−７） 塩化ベンゾイル3.1ｇ（0.022モル）を20℃で撹
拌しながらα−アミノシクロプロパンカルボン酸
２ｇ（0.02モル）、水25ml及び水酸化カリウム
2.55ｇ（0.044モル）の混合物に加えた。この混
合物を30分間撹拌した後、このものを濃塩酸でPH
１の酸性とし、そして吸引過した。水30mlと共
に沸騰させてこの生成物を精製した。 収量：α−ベンジルアミノ−シクロプロパンカル
ボン酸2.1ｇ（理論値の51％）。融点：
209℃。 次の第６表に示す式 の化合物を同様の方法で製造した：
【表】
○− ○＋
−24 O Na OHCHO
90 221
−24 O Na OHCHO
90 221
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 活性成分として (1) 一般式 式中、R1は随時置換されたアリール基を表わ
し、 R2はアルキルまたはハロゲノアルキル基を表
わし、 Ｘは酸素またはメチレンを表わし、そしてＹは
カルボニルまたは基−CH（OH）−を表わす、 のアゾール、または一般式 式中、R3は随時置換されたアルキル、シクロ
アルキルまたは随時置換されたアリール基を表わ
し、 R4は水素原子またはアルキル基を表わし、 R5は水素原子またはアルキル、シクロアルキ
ル、随時置換されたシクロアルケニル、アルケニ
ルもしくは随時置換されたアリール基を表わす
か、またはR4及びR5は該基が結合している炭素
原子と一緒になつて随時置換されたシクロアルケ
ニルまたはシクロアルキル基を表わし、 R6は水素原子またはアルキル基を表わし、X1
は一般式【式】の基を表わし、加えてR3が随 時置換されたアルキルまたはシクロアルキル基を
表わす場合、ケト基を表わし、R7は水素原子ま
たはアルキル、随時置換されたアラルキル、アシ
ルもしくは随時置換されたカルバモイル基を表わ
し、そして R8は水素原子またはアルキルもしくは随時置
換されたアラルキル基を表わす、 のアゾール、または一般式 式中、R9は随時置換されたアリール基を表わ
し、 R10はアルキル、ハロゲノアルキルまたは随時
置換されたアリールを表わし、そしてY1はカル
ボニルまたは基−CH（OH）−を表わす、 のアゾール、または一般式 式中、R11及びR12は同一もしくは相異なるも
のであり、そして随時アルキル置換されたシクロ
アルキル基、アルキルもしくはハロゲノアルキル
基または随時ハロゲン、アルキル、アルコキシ、
フエニル及び／もしくはニトロで置換されるフエ
ニル基を表わす、 のアゾール、または一般式 式中、R13はアルキル、随時置換されたシクロ
アルキルまたは随時置換されたフエニル基を表わ
し、 X2は窒素原子またはCH基を表わし、 Y2は基−OCH2−、−CH2CH2−または−CH＝
CH−を表わし、 Ｚはハロゲンまたはアルキル、シクロアルキ
ル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチ
オ、随時置換されたフエニル、随時置換されたフ
エノキシ、随時置換されたフエニルアルキルもし
くは随時置換されたフエニルアルコキシ基を表わ
し、そして ｍは０、１、２または３である、 のアゾール誘導体、または式（）、（）、（）、
（）もしくは（）のアゾールの酸付加塩また
は金属塩錯体、或いは一般式 式中、R14は水素もしくはハロゲン原子または
アルキル、アルコキシ基もしくは随時ハロゲンで
置換されたベンジルオキシ基を表わし、R15は水
素またはハロゲン原子を表わす、 のピリミジンブタノール誘導体、並びに (2) 一般式 式中、R16及びR17は相互に独立して水素原子
またはアルカリ金属カチオンを表わす、 のホスホン酸誘導体、または一般式 式中、R18はヒドロキシル、アルコキシ、アラ
ルコキシ、アミノ、アルキルアミノもしくはジア
ルキルアミノ基または基Ｏ Ｍ を表わし、ここ
にＭ はアルカリ金属イオン等価物もしくはアル
カリ土類金属イオン等価物、またはアンモニウ
ム、アルキルアンモニウム、ジアルキルアンモニ
ウム、トリアルキルアンモニウムもしくはテトラ
アルキルアンモニウムイオンを表わし、そして R19はアミノ基または基−NH−CO−Ｒを表わ
し、但し Ｒは水素原子またはアルキルもしくはアリール
基を表わし、そして R19は更に基−Ｎ H3A を表わし、但し Ａ は塩素、臭素またはヨウ素イオンを表わ
す、 の１−アミノ−シクロプロパン−１−カルボン酸
誘導体、を単独でか、或いは固体、液体もしくは
液化ガス状の希釈剤または担体との混合物として
含んでなり、且つ活性成分合計量0.1〜95重量％
を含む植物生長調節用組成物。 ２ 活性成分(1)及び活性成分(2)を１：0.05〜１：
５重量部の比率で含んでなる、特許請求の範囲第
１項に記載の植物生長調節用組成物。 ３ 活性成分(1)及び活性成分(2)を１：0.1〜１：
４重量部の比率で含んでなる、特許請求の範囲第
２項記載の植物生長調節用組成物。 ４ 活性成分として (1) 一般式 式中、R1は随時置換されたアリール基を表わ
し、 R2はアルキルまたはハロゲノアルキル基を表
わし、 Ｘは酸素またはメチレンを表わし、そして Ｙはカルボニルまたは基−CH（OH）−を表わ
す、 のアゾール、または一般式 式中、R3は随時置換されたアルキル、シクロ
アルキルまたは随時置換されたアリール基を表わ
し、 R4は水素原子またはアルキル基を表わし、R5
は水素原子またはアルキル、シクロアルキル、随
時置換されたシクロアルケニル、アルケニルもし
くは随時置換されたアリール基を表わすか、また
はR4及びR5は該基が結合している炭素原子と一
緒になつて随時置換されたシクロアルケニルまた
はシクロアルキル基を表わし、 R6は水素原子またはアルキル基を表わし、X1
は一般式【式】の基を表わし、加えて R3が随時置換されたアルキルまたはシクロア
ルキル基を表わす場合、ケト基を表わし、R7は
水素原子またはアルキル、随時置換されたアラル
キル、アシルもしくは随時置換されたカルバモイ
ル基を表わし、そして R8は水素原子またはアルキルもしくは随時置
換されたアラルキル基を表わす、 のアゾール、または一般式 式中、R9は随時置換されたアリール基を表わ
し、 R10はアルキル、ハロゲノアルキルまたは随時
置換されたアリールを表わし、そして Y1はカルボニルまたは基−CH（OH）−を表わ
す、 のアゾール、または一般式 式中、R11及びR12は同一もしくは相異なるも
のであり、そして随時アルキル置換されたシクロ
アルキル基、アルキルもしくはハロゲノアルキル
基または随時ハロゲン、アルキル、アルコキシ、
フエニル及び／もしくはニトロで置換されるフエ
ニル基を表わす、 のアゾール、または一般式 式中、R13はアルキル、随時置換されたシクロ
アルキルまたは随時置換されたフエニル基を表わ
し、 X2は窒素原子またはCH基を表わし、 Y2は基−OCH2−、−CH2CH2−または−CH＝
CH−を表わし、 Ｚはハロゲンまたはアルキル、シクロアルキ
ル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチ
オ、随時置換されたフエニル、随時置換されたフ
エノキシ、随時置換されたフエニルアルキルもし
くは随時置換されたフエニルアルコキシ基を表わ
し、そして ｍは０、１、２または３である、 のアゾール誘導体、または式（）、（）、（）、
（）もしくは-（）のアゾールの酸付加塩また
は金属塩錯体、或いは一般式 式中、R14は水素もしくはハロゲン原子または
アルキル、アルコキシ基もしくは随時ハロゲンで
置換されたベンジルオキシ基を表わし、R15は水
素またはハロゲン原子を表わす、 のピリミジンブタノール誘導体、並びに (2) 一般式 式中、R16及びR17は相互に独立して水素原子
またはアルカリ金属カチオンを表わす、 のホスホン酸誘導体、または一般式 式中、R18はヒドロキシル、アルコキシ、アラ
ルコキシ、アミノ、アルキルアミノもしくはジア
ルキルアミノ基または基Ｏ Ｍ を表わし、ここ
にＭ はアルカリ金属イオン等価物もしくはアル
カリ土類金属イオン等価物、またはアンモニウ
ム、アルキルアンモニウム、ジアルキルアンモニ
ウム、トリアルキルアンモニウムもしくはテトラ
アルキルアンモニウムイオンを表わし、そして R19はアミノ基または基−NH−CO−Ｒを表わ
し、但し Ｒは水素原子またはアルキルもしくはアリール
基を表わし、そして R19は更に基−Ｎ H3A を表わし、但し Ａ は塩素、臭素またはヨウ素イオンを表わ
す、 の１−アミノ−シクロプロパン−１−カルボン酸
誘導体、を単独でか、或いは固体、液体もしくは
液化ガス状の希釈剤または担体との混合物として
含んでなり、且つ活性成分合計量0.1〜95重量％
を含む植物生長調節用組成物を１ヘクタール当り
0.01〜50Kgの量で植物またはその生育場所に施用
することからなる植物の生長を調節する方法。 ５ 該組成物を１ヘクタール当り0.05〜10Kgの量
で農地に施用することからなる、特許請求の範囲
第４項記載の方法。
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|---|---|---|---|
| DE3102588A DE3102588A1 (de) | 1981-01-27 | 1981-01-27 | Mittel zur hemmung des pflanzenwachstums |
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|---|---|
| JPS57142904A JPS57142904A (en) | 1982-09-03 |
| JPH0521882B2 true JPH0521882B2 (ja) | 1993-03-25 |
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| DE3342692A1 (de) * | 1983-11-25 | 1985-06-05 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von ss-hydroxyethyl-(1,2,4-triazol)-derivaten |
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| JPH0873441A (ja) * | 1993-11-01 | 1996-03-19 | Nissan Chem Ind Ltd | 新規４，５−ジ置換ピリミジン誘導体及び除草剤 |
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| DE50210284D1 (de) * | 2001-04-12 | 2007-07-19 | Basf Ag | Bioregulatorische wirkstoffkombination |
| WO2004023875A1 (de) * | 2002-08-19 | 2004-03-25 | Basf Aktiengesellschaft | Carbonsäure-haltige mittel und deren verwendung im pflanzenanbau |
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