JPH05222066A - 新規有機ケイ素化合物 - Google Patents
新規有機ケイ素化合物Info
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- JPH05222066A JPH05222066A JP4061165A JP6116592A JPH05222066A JP H05222066 A JPH05222066 A JP H05222066A JP 4061165 A JP4061165 A JP 4061165A JP 6116592 A JP6116592 A JP 6116592A JP H05222066 A JPH05222066 A JP H05222066A
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- organosilicon compound
- chemical
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/48—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
- C08G77/50—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms by carbon linkages
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- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 本発明の有機ケイ素化合物は、下記一般式：
【化１】
〔式中、Ｒ1 は、炭素原子数１〜４の非置換または置換
アルキル基、Ｒ2 は、非置換または置換一価炭化水素
基、Ｘは、水素原子または下記一般式(2): 【化２】 （式中、Ｒ3 , Ｒ4 およびＲ5 は、炭素数１〜８の非置
換または置換一価炭化水素基であり、これらは互いに同
一でも異なっていてもよい）で表されるトリオルガノシ
ロキシ基であり、ｌは、４〜16の整数であり、ｍは、０
〜1000の整数であり、ｎは、１〜1000の整数である〕で
表される。 【効果】 本発明の有機ケイ素化合物は、特に強度が高
く且つ透明性に優れたゴム硬化物を得るための原料とし
て極めて有用である。
アルキル基、Ｒ2 は、非置換または置換一価炭化水素
基、Ｘは、水素原子または下記一般式(2): 【化２】 （式中、Ｒ3 , Ｒ4 およびＲ5 は、炭素数１〜８の非置
換または置換一価炭化水素基であり、これらは互いに同
一でも異なっていてもよい）で表されるトリオルガノシ
ロキシ基であり、ｌは、４〜16の整数であり、ｍは、０
〜1000の整数であり、ｎは、１〜1000の整数である〕で
表される。 【効果】 本発明の有機ケイ素化合物は、特に強度が高
く且つ透明性に優れたゴム硬化物を得るための原料とし
て極めて有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、文献未載の新規な有機
ケイ素化合物に関するものである。
ケイ素化合物に関するものである。
【０００２】
【従来技術】分子鎖の両端のケイ素原子に水酸基が結合
しているオルガノポリシロキサンは従来公知である。こ
のオルガノポリシロキサンを、例えば、加水分解性基を
有するシラン化合物等と組み合わせた組成物は、空気中
の水分により硬化してゴム弾性体である硬化物を形成す
る。即ち、この組成物は、接着剤、建築用シーリング剤
等の用途に広く使用されている。
しているオルガノポリシロキサンは従来公知である。こ
のオルガノポリシロキサンを、例えば、加水分解性基を
有するシラン化合物等と組み合わせた組成物は、空気中
の水分により硬化してゴム弾性体である硬化物を形成す
る。即ち、この組成物は、接着剤、建築用シーリング剤
等の用途に広く使用されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】然しながら、最近の急
速な技術の進歩により、種々の分野において、上記のよ
うなゴム材料について、強度や透明性の向上が要求され
ている。従って本発明の目的は、強度が高く且つ透明性
に優れたゴム材料の原料として有用な新規有機ケイ素化
合物を提供することにある。
速な技術の進歩により、種々の分野において、上記のよ
うなゴム材料について、強度や透明性の向上が要求され
ている。従って本発明の目的は、強度が高く且つ透明性
に優れたゴム材料の原料として有用な新規有機ケイ素化
合物を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式(1):
般式(1):
【化３】 〔式中、Ｒ1 は、炭素原子数１〜４の非置換または置換
アルキル基、Ｒ2 は、非置換または置換一価炭化水素
基、Ｘは、水素原子または下記一般式(2):
アルキル基、Ｒ2 は、非置換または置換一価炭化水素
基、Ｘは、水素原子または下記一般式(2):
【化４】 （式中、Ｒ3 , Ｒ4 およびＲ5 は、炭素数１〜８の非置
換または置換一価炭化水素基であり、これらは互いに同
一でも異なっていてもよい）で表されるトリオルガノシ
ロキシ基であり、ｌは、４〜16の整数であり、ｍは、０
〜1000の整数であり、ｎは、１〜1000の整数である〕で
表される新規有機ケイ素化合物が提供される。
換または置換一価炭化水素基であり、これらは互いに同
一でも異なっていてもよい）で表されるトリオルガノシ
ロキシ基であり、ｌは、４〜16の整数であり、ｍは、０
〜1000の整数であり、ｎは、１〜1000の整数である〕で
表される新規有機ケイ素化合物が提供される。
【０００５】本発明の有機ケイ素化合物が従来公知のオ
ルガノポリシロキサンと明確に異なっている点は、分子
鎖中のケイ素原子が炭素原子数４〜16のアルキレン基を
介して結合されている点である。かかる分子構造に起因
して、この有機ケイ素化合物は、強度が高く且つ透明性
に優れたゴム材料を形成することが可能となる。
ルガノポリシロキサンと明確に異なっている点は、分子
鎖中のケイ素原子が炭素原子数４〜16のアルキレン基を
介して結合されている点である。かかる分子構造に起因
して、この有機ケイ素化合物は、強度が高く且つ透明性
に優れたゴム材料を形成することが可能となる。
【０００６】前記一般式(1) において、Ｒ1 は、炭素原
子数１〜４の非置換または置換アルキル基であり、例え
ばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基およびこ
れらの基の水素原子の一部または全部がハロゲン原子等
で置換されたものを例示することができる。
子数１〜４の非置換または置換アルキル基であり、例え
ばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基およびこ
れらの基の水素原子の一部または全部がハロゲン原子等
で置換されたものを例示することができる。
【０００７】またＲ2 は非置換または置換一価炭化水素
基であり、通常、炭素原子数が８以下のもの、例えばメ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル
基；シクロヘキシル基等のシクロアルキル基；ビニル
基、アリル基、イソプロペニル基等のアルケニル基；フ
ェニル基、トリル基、フェニルエチル基等のアリール
基；及びこれらの基の水素原子の一部または全部がハロ
ゲン原子等で置換された基、例えば 3,3,3−トリフルオ
ロプロピル基、 6,6,6,5,5,4,4,3,3−ノネフルオロヘキ
シル基、クロロメチル基、３−クロロプロピル基等；を
例示することができる。
基であり、通常、炭素原子数が８以下のもの、例えばメ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル
基；シクロヘキシル基等のシクロアルキル基；ビニル
基、アリル基、イソプロペニル基等のアルケニル基；フ
ェニル基、トリル基、フェニルエチル基等のアリール
基；及びこれらの基の水素原子の一部または全部がハロ
ゲン原子等で置換された基、例えば 3,3,3−トリフルオ
ロプロピル基、 6,6,6,5,5,4,4,3,3−ノネフルオロヘキ
シル基、クロロメチル基、３−クロロプロピル基等；を
例示することができる。
【０００８】またＸは、水素原子または前記一般式(2)
で表されるトリオルガノシロキシ基である。ここで、上
記一般式(2) におけるＲ3 , Ｒ4 およびＲ5 としては、
それぞれ、上記Ｒ2 について例示したものと同様の基を
挙げることができる。
で表されるトリオルガノシロキシ基である。ここで、上
記一般式(2) におけるＲ3 , Ｒ4 およびＲ5 としては、
それぞれ、上記Ｒ2 について例示したものと同様の基を
挙げることができる。
【０００９】以下に、本発明の有機ケイ素化合物の代表
的なものを示す。
的なものを示す。
【化５】
【化６】
【化７】
【化８】
【化９】
【化１０】
【化１１】
【００１０】本発明の有機ケイ素化合物は、例えば加水
分解性基を有するシラン化合物等の架橋剤と組み合わせ
ることによって、高強度、高透明性および低透湿性の硬
化物を形成するゴム組成物が得られる。従って、この有
機ケイ素化合物は、種々の用途に適用できるが、特にパ
ッキン材料、ガラス用接着剤の用途に有用である。また
この有機ケイ素化合物は液状であることから、ＦＩＰＧ
マシンによる液状ガスケットの原料としても有用であ
る。
分解性基を有するシラン化合物等の架橋剤と組み合わせ
ることによって、高強度、高透明性および低透湿性の硬
化物を形成するゴム組成物が得られる。従って、この有
機ケイ素化合物は、種々の用途に適用できるが、特にパ
ッキン材料、ガラス用接着剤の用途に有用である。また
この有機ケイ素化合物は液状であることから、ＦＩＰＧ
マシンによる液状ガスケットの原料としても有用であ
る。
【００１１】製造法 上述した本発明の有機ケイ素化合物は、以下に示す方法
によって製造することができる。即ち、出発原料とし
て、下記一般式、 CH2 ＝CH( CH2 ) k CH＝CH2 (3) 〔式中、ｋは０〜12の整数〕で表される分子両端にエチ
レン性２重結合を有する化合物に、メチルクロロシラン
を白金族系触媒の存在下に反応（付加反応）させること
により、下記一般式(4):
によって製造することができる。即ち、出発原料とし
て、下記一般式、 CH2 ＝CH( CH2 ) k CH＝CH2 (3) 〔式中、ｋは０〜12の整数〕で表される分子両端にエチ
レン性２重結合を有する化合物に、メチルクロロシラン
を白金族系触媒の存在下に反応（付加反応）させること
により、下記一般式(4):
【化１２】 〔式中、Ｒ1 およびｋは前記の通り〕で表されるジクロ
ロシランが得られる。このジクロロシランを加水分解し
て両末端シラノールとし、これを縮合触媒の存在下に縮
合反応させることにより、前記一般式(1) で表される本
発明の有機ケイ素化合物が製造される。ここで上記縮合
触媒としては、例えばパーフルオロカルボン酸、テトラ
メチルグアニジン、トリフロロ酢酸塩等が好適に使用さ
れ、その使用量は、 0.1〜0.5 wt％が好適である。さら
に縮合反応は、60〜150 ℃、好ましくは80〜120 ℃の温
度で行うことが好適である。またここで得られる有機ケ
イ素化合物は、前記一般式(1) において、Ｘが水素原子
である。Ｘが一般式(2) で表されるトリオルガノシリル
基である有機ケイ素化合物は、上記で得られた有機ケイ
素化合物と、トリオルガノシリル基を有するシリル化剤
とを反応させることによって、容易に得ることができ
る。このシリル化剤としては、具体的には、トリオルガ
ノシリルケテンアセタール、トリオルガノシラザン、ト
リオルガノシリルアセテート等を使用することができ
る。このシリル化反応は、通常、20〜100 ℃の温度で行
われる。
ロシランが得られる。このジクロロシランを加水分解し
て両末端シラノールとし、これを縮合触媒の存在下に縮
合反応させることにより、前記一般式(1) で表される本
発明の有機ケイ素化合物が製造される。ここで上記縮合
触媒としては、例えばパーフルオロカルボン酸、テトラ
メチルグアニジン、トリフロロ酢酸塩等が好適に使用さ
れ、その使用量は、 0.1〜0.5 wt％が好適である。さら
に縮合反応は、60〜150 ℃、好ましくは80〜120 ℃の温
度で行うことが好適である。またここで得られる有機ケ
イ素化合物は、前記一般式(1) において、Ｘが水素原子
である。Ｘが一般式(2) で表されるトリオルガノシリル
基である有機ケイ素化合物は、上記で得られた有機ケイ
素化合物と、トリオルガノシリル基を有するシリル化剤
とを反応させることによって、容易に得ることができ
る。このシリル化剤としては、具体的には、トリオルガ
ノシリルケテンアセタール、トリオルガノシラザン、ト
リオルガノシリルアセテート等を使用することができ
る。このシリル化反応は、通常、20〜100 ℃の温度で行
われる。
【００１２】
【実施例】実施例１ 攪拌棒、温度計および還流冷却器を付した 300ml四口フ
ラスコに、下記構造式、
ラスコに、下記構造式、
【化１３】 の両末端シラノール化合物 160ｇ、
【化１４】 0.25ｇを仕込み、 120℃で３時間攪拌を行った。反応が
進むに従って粘度が上昇し、縮合水が生成した。反応
後、縮合水を減圧留去し、屈折率（25℃）が 1.451、比
重（25℃）が0.8976、粘度（25℃）が 320cPの粘稠液体
が得られた。
進むに従って粘度が上昇し、縮合水が生成した。反応
後、縮合水を減圧留去し、屈折率（25℃）が 1.451、比
重（25℃）が0.8976、粘度（25℃）が 320cPの粘稠液体
が得られた。
【００１３】この粘稠液体について、ＮＭＲ, ＩＲ及び
元素分析による分析結果は次の通りであった。 ＮＭＲ： σ(ppm) 0.09 (s, Si−CH3 ) 0.56 (t, Si−CH2 ) 1.09 (s, C−CH2 −C) ＩＲ：チャートを図１に示す。 Si−Ｏ−Si ： 1060cm-1 以上の結果から、得られた粘稠液体は、下記式(5):
元素分析による分析結果は次の通りであった。 ＮＭＲ： σ(ppm) 0.09 (s, Si−CH3 ) 0.56 (t, Si−CH2 ) 1.09 (s, C−CH2 −C) ＩＲ：チャートを図１に示す。 Si−Ｏ−Si ： 1060cm-1 以上の結果から、得られた粘稠液体は、下記式(5):
【化１５】 で表される有機ケイ素化合物であることが確認された。
【００１４】実施例２ 出発原料である両末端シラノール化合物として、下記
式：
式：
【化１６】 で表される化合物を 160ｇ使用した以外には実施例１と
全く同様にして、粘稠液体を得た。この粘稠液体は、屈
折率（25℃）が 1.456、比重（25℃）が0.8923、粘度
（25℃）が12,300cPであった。この粘稠液体について、
ＮＭＲ, ＩＲ及び元素分析による分析結果は次の通りで
あった。 ＮＭＲ： σ(ppm) 0.06 (s, Si−CH3 ) 0.53 (t, Si−CH2 ) 1.32 (s, C−CH2 −C) ＩＲ：チャートを図２に示す。 Si−Ｏ−Si ： 1060cm-1 以上の結果から、得られた粘稠液体は、下記式(6):
全く同様にして、粘稠液体を得た。この粘稠液体は、屈
折率（25℃）が 1.456、比重（25℃）が0.8923、粘度
（25℃）が12,300cPであった。この粘稠液体について、
ＮＭＲ, ＩＲ及び元素分析による分析結果は次の通りで
あった。 ＮＭＲ： σ(ppm) 0.06 (s, Si−CH3 ) 0.53 (t, Si−CH2 ) 1.32 (s, C−CH2 −C) ＩＲ：チャートを図２に示す。 Si−Ｏ−Si ： 1060cm-1 以上の結果から、得られた粘稠液体は、下記式(6):
【化１７】 で表される有機ケイ素化合物であることが確認された。
【００１５】実施例３ 攪拌棒、温度計および還流冷却器を付した１リットル四
口フラスコに、実施例１で原料化合物として用いた両末
端シラノール化合物 200ｇ、下記式、
口フラスコに、実施例１で原料化合物として用いた両末
端シラノール化合物 200ｇ、下記式、
【化１８】 の両末端シラノール化合物 200ｇ、C 3 F 7 O ( CF3 )
CFCF2 OCFCOOH 0.50ｇを仕込み、 120℃で３時間攪拌
を行った。反応が進むに従って粘度が上昇し、縮合水が
生成した。反応後、縮合水を減圧留去し、屈折率（25
℃）が1.4325、比重（25℃）が0.928、粘度（25℃）が
6,500cPの粘稠液体が得られた。
CFCF2 OCFCOOH 0.50ｇを仕込み、 120℃で３時間攪拌
を行った。反応が進むに従って粘度が上昇し、縮合水が
生成した。反応後、縮合水を減圧留去し、屈折率（25
℃）が1.4325、比重（25℃）が0.928、粘度（25℃）が
6,500cPの粘稠液体が得られた。
【００１６】この粘稠液体について、ＮＭＲ, ＩＲ及び
元素分析による分析結果は次の通りであった。 ＮＭＲ： σ(ppm) 0.06 (s, Si−CH3 ) 0.56 (t, Si−CH2 ) 1.35 (s, C−CH2 −C) ＩＲ：チャートを図３に示す。 Si−Ｏ−Si ： 1060cm-1 以上の結果から、得られた粘稠液体は、下記式(7):
元素分析による分析結果は次の通りであった。 ＮＭＲ： σ(ppm) 0.06 (s, Si−CH3 ) 0.56 (t, Si−CH2 ) 1.35 (s, C−CH2 −C) ＩＲ：チャートを図３に示す。 Si−Ｏ−Si ： 1060cm-1 以上の結果から、得られた粘稠液体は、下記式(7):
【化１９】 で表される有機ケイ素化合物であることが確認された。
【００１７】実施例４ 攪拌棒、温度計および還流冷却器を付した 300ml四口フ
ラスコに、実施例１で得られた式(5) で表される有機ケ
イ素化合物 200ｇ下記式、
ラスコに、実施例１で得られた式(5) で表される有機ケ
イ素化合物 200ｇ下記式、
【化２０】 （式中、Viはビニル基である）で表されるシリルケテン
アセタール 16.1ｇを仕込み、50℃で３時間反応を行っ
た。反応後、生成した酢酸イソプロピルを留去し、屈折
率（25℃）が 1.451、比重（25℃）が0.8972、粘度（25
℃）が 315cPの粘稠液体が得られた。
アセタール 16.1ｇを仕込み、50℃で３時間反応を行っ
た。反応後、生成した酢酸イソプロピルを留去し、屈折
率（25℃）が 1.451、比重（25℃）が0.8972、粘度（25
℃）が 315cPの粘稠液体が得られた。
【００１８】この粘稠液体について、ＮＭＲ, ＩＲ及び
元素分析による分析、ならびに、Si−Vi（Viはビニル
基）の定量を行った。その結果は次の通りであった。 ＮＭＲ： σ(ppm) 0.08 (s, Si−CH3 ) 0.56 (t, Si−CH2 ) 1.36 (s, C−CH −C) ＩＲ：チャートを図４に示す。 Si−Ｏ−Si ： 1060cm-1 Si−Viの定量：0.022モル/100ｇ（計算値：0.0226モル/
100ｇ） 以上の結果から、得られた粘稠液体は、下記式(8):
元素分析による分析、ならびに、Si−Vi（Viはビニル
基）の定量を行った。その結果は次の通りであった。 ＮＭＲ： σ(ppm) 0.08 (s, Si−CH3 ) 0.56 (t, Si−CH2 ) 1.36 (s, C−CH −C) ＩＲ：チャートを図４に示す。 Si−Ｏ−Si ： 1060cm-1 Si−Viの定量：0.022モル/100ｇ（計算値：0.0226モル/
100ｇ） 以上の結果から、得られた粘稠液体は、下記式(8):
【化２１】 で表される有機ケイ素化合物であることが確認された。
【００１９】実施例５ 攪拌棒、温度計および還流冷却器を付した 300ml四口フ
ラスコに、 実施例２で得られた式(6) で表される有機ケイ素化合物
200ｇ 実施例４で使用されたシリルケテンアセタール
5.1ｇ を仕込み、50℃で３時間反応を行った。反応後、生成し
た酢酸イソプロピルを留去し、屈折率（25℃）が 1.45
6、比重（25℃）が 0.892、粘度（25℃）が11,300cPの
粘稠液体が得られた。
ラスコに、 実施例２で得られた式(6) で表される有機ケイ素化合物
200ｇ 実施例４で使用されたシリルケテンアセタール
5.1ｇ を仕込み、50℃で３時間反応を行った。反応後、生成し
た酢酸イソプロピルを留去し、屈折率（25℃）が 1.45
6、比重（25℃）が 0.892、粘度（25℃）が11,300cPの
粘稠液体が得られた。
【００２０】この粘稠液体について、ＮＭＲ, ＩＲ及び
元素分析による分析、ならびに、Si−Vi（Viはビニル
基）の定量を行った。その結果は次の通りであった。 ＮＭＲ： σ(ppm) 0.06 (s, Si−CH3 ) 0.54 (t, Si−CH2 ) 1.33 (s, C−CH2 −C) ＩＲ：チャートを図５に示す。 Si−Ｏ−Si ： 1060cm-1 Si−Viの定量：0.007モル/100ｇ（計算値：0.0073モル/
100ｇ） 以上の結果から、得られた粘稠液体は、下記式(9):
元素分析による分析、ならびに、Si−Vi（Viはビニル
基）の定量を行った。その結果は次の通りであった。 ＮＭＲ： σ(ppm) 0.06 (s, Si−CH3 ) 0.54 (t, Si−CH2 ) 1.33 (s, C−CH2 −C) ＩＲ：チャートを図５に示す。 Si−Ｏ−Si ： 1060cm-1 Si−Viの定量：0.007モル/100ｇ（計算値：0.0073モル/
100ｇ） 以上の結果から、得られた粘稠液体は、下記式(9):
【化２２】 で表される有機ケイ素化合物であることが確認された。
【００２１】
【発明の効果】本発明の有機ケイ素化合物は、特に強度
が高く且つ透明性に優れたゴム硬化物を得るための原料
として極めて有用である。
が高く且つ透明性に優れたゴム硬化物を得るための原料
として極めて有用である。
【図１】実施例１で合成された本発明の有機ケイ素化合
物のＩＲチャート。
物のＩＲチャート。
【図２】実施例２で合成された本発明の有機ケイ素化合
物のＩＲチャート。
物のＩＲチャート。
【図３】実施例３で合成された本発明の有機ケイ素化合
物のＩＲチャート。
物のＩＲチャート。
【図４】実施例４で合成された本発明の有機ケイ素化合
物のＩＲチャート。
物のＩＲチャート。
【図５】実施例５で合成された本発明の有機ケイ素化合
物のＩＲチャート。
物のＩＲチャート。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山口 浩一 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内 (72)発明者 小池 則之 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内 (72)発明者 松田 高至 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式(1): 【化１】 〔式中、Ｒ1 は、炭素原子数１〜４の非置換または置換
アルキル基、 Ｒ2 は、非置換または置換一価炭化水素基、 Ｘは、水素原子または下記一般式(2): 【化２】 （式中、Ｒ3 , Ｒ4 およびＲ5 は、炭素数１〜８の非置
換または置換一価炭化水素基であり、これらは互いに同
一でも異なっていてもよい）で表されるトリオルガノシ
ロキシ基であり、 ｌは、４〜16の整数であり、 ｍは、０〜1000の整数であり、 ｎは、１〜1000の整数である〕で表される新規有機ケイ
素化合物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4061165A JPH05222066A (ja) | 1992-02-17 | 1992-02-17 | 新規有機ケイ素化合物 |
| EP19930102414 EP0556780A3 (en) | 1992-02-17 | 1993-02-16 | Organic silicon compounds |
| US08/018,510 US5386049A (en) | 1992-02-17 | 1993-02-17 | Organic silicon compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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