JPH052277A - 電子写真感光体 - Google Patents

電子写真感光体

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JPH052277A
JPH052277A JP17881491A JP17881491A JPH052277A JP H052277 A JPH052277 A JP H052277A JP 17881491 A JP17881491 A JP 17881491A JP 17881491 A JP17881491 A JP 17881491A JP H052277 A JPH052277 A JP H052277A
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JP
Japan
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group
carbon atoms
alkyl group
general formula
alkyl
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JP17881491A
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English (en)
Inventor
Ryuichi Takahashi
隆一 高橋
Hitoshi Nagamatsu
齊 永末
Hiroshi Yamamoto
宏 山本
Seishi Honma
清史 本間
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NIPPON CHIBAGAIGII KK
Ciba Geigy Japan Ltd
Original Assignee
NIPPON CHIBAGAIGII KK
Ciba Geigy Japan Ltd
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Publication date
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  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【目的】 感度が優れ、残留電位の小さい良好な電子写
真感光体および感光体に使用できる新規スチルベン化合
物を提供する。 【構成】 導電性支持体上に、次式(I) で示されるイン
ジゴイド化合物と感光材として使用できるスチルベン化
合物、エナミン化合物及び／又はヒドラジン化合物を含
有する感光層を設けたことを特徴とする電子写真感光
体。 【化１】 （式中、X1とX2はＯ、Ｓ、Se、-NH ；Ar1 とAr2 は未置
換又は置換アリーレン）

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、電子写真に使用する感
光体に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、電子写真感光体としては、セレ
ン、酸化亜鉛、硫化カドミニウム等の無機光導電性物質
を主成分とする感光体が広く使用されてきた。しかしな
がら、このような無機感光体は、電子写真感光体として
要求される諸性能、例えば光感度、熱安定性、耐湿性、
耐久性等の特性を必ずしも満足するものではなかった。
近年、これら無機光導伝物質を用いた感光体の欠点を改
良するために、有機物質を用いた電子写真感光体が研
究、開発され、一部実用に供されている。有機系の電子
写真感光体には、ポリビニルカルバゾール（ＰＶＫ）に
代表される光導電性樹脂、ＰＶＫ−ＴＮＦ（２、４、７
−トリニトロフルオレノン）に代表される電荷移動錯体
型、フタロシアニン−バインダーに代表される顔料分散
型、電荷発生物質と電荷輸送物質とを組み合わせて用い
る機能分離型の感光体などが知られており、特に機能分
離型の感光体が注目されている。機能分離型の電子写真
感光体は、材料の選択範囲を広げ、それに伴い、光感
度、耐久性の向上を可能にし、また電子写真感光体を製
造する際、製造上好都合な物質を広い範囲から選択でき
る長所も有している。このような機能分離型の電荷発生
層に用いられる有機電荷発生物質としては、各種の有機
染料、有機顔料が開発され、例えば、各種構造のアゾ化
合物、ペリレン化合物、多環キノン化合物、キナクリド
ン化合物及びインジゴイド顔料（特開昭５４−１３９５
４０、同５５−８８０６４、同５６−４１４８、同５６
−１４２４０、同５６−１１９１３１、同６３−９３５
４５５、同６３−６３０４６号、特開平１−１０９３５
２号、ＵＳＰ４９５２４７２号、ＤＥ２２３７６８０、
同２７３４２８８号）等が使用されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】有機光導電材料の一つ
であるインジゴイド顔料は、白色光に対して良好な感度
を有することが知られているが、実用的な感光体として
の感度が未だ十分とは言えなかった。本発明の目的は、
白色光領域に対して十分な感度を示し、残留電位の小さ
い電子写真感光体を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、導電性支持体
上に感光層が設けられた電子写真感光体において、該感
光層が、一般式（Ｉ）
【化１０】 （式中、Ｘ1 及びＸ2 は同一又は異っていてもよく、
Ｏ、Ｓ、ＳｅあるいはＮＨを表し、Ａｒ1 及びＡｒ2 は
同一又は異っていてもよく、未置換の又はハロゲン原
子、アミノ基、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチ
オ基あるいはアミド基の１種又は２種以上で置換された
環構成炭素原子数が６〜22のアリーレン基を表わす。）
で示されるインジゴイド化合物と、下記一般式（II）、
（Ｖ）〜（IX）で示されるスチルベン化合物、エナミン
化合物及びヒドラゾン化合物からなる群から選ばれる化
合物１種又は２種以上を含有することを特徴とするもの
である。
【０００５】一般式（II）
【化１１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 は、同
一又は異ってもよく、水素原子、低級アルキル基、低級
アルコキシ基、ハロゲン原子、アミノ基又はヒドロキシ
ル基を示し、ｍ、ｎ、ｑ及びｒは０〜５の整数を示し、
ｏ及びｐは０〜４の整数を示す。但し、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ
3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 が同時に水素原子を示す場合を
除く。）で示されるスチルベン化合物。
【０００６】一般式（Ｖ）
【化１２】 〔式中、Ｃ′は炭素原子数１ないし４のアルキル基、所
望によりハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基又は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基又は次
式：
【化１３】 で表わされる基により置換されたアルアルキル基を表わ
し、式中、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14は同一又は異なっ
て水素原子、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭
素原子数２ないし８のジアルキルアミノ基、モノ−炭素
原子数１ないし４のアルキル−モノアリールアミノ基、
ジアリールアミノ基又は所望により炭素原子数１ないし
４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
及び／又はハロゲン原子により置換されたジアルアルキ
ルアミノ基を表わす。〕；及び
【０００７】一般式（VI）
【化１４】 〔式中、Ｒ15は水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基、フェニル基又は；炭素原子数１ないし４のアル
キル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基又は炭素
原子数２ないし８のジアルキルアミノ基により置換され
たか若しくはメチレンジオキシ橋を含むフェニル基を表
わし、Ｒ16は所望により置換されたアリール基、又は縮
合炭素環式若しくは複素環式芳香族基を表わし、Ｒ17は
水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
子数１ないし４のアルコキシ基、所望により置換された
アリール基又は炭素原子数２ないし８のジアルキルアミ
ノ基を表わし、そしてＺはフェニル基と窒素を連結する
所望により置換されたエチレン基、トリメチレン基、酸
素−又は硫黄−含有基を表わす。〕で示されるエナミン
化合物。
【０００８】一般式（VII)
【化１５】 〔式中、Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基、フェニル基又は；ハロゲン原子、炭素原子数１
ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ基、炭素原子数１ないし６のジアルキルアミノ基若
しくは環が炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
子数１ないし４のアルコキシ基、ニトロ基及びハロゲン
原子から選ばれた少なくとも１種の置換基を有していて
よいジアルアルキルアミノ基により置換されたフェニル
基；を表わし、Ｒ2 は炭素原子数１ないし４のアルキル
基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基若しくは炭素
原子数２ないし８のジアルキルアミノ基により置換され
ていてよいナフチル基、アントリル基又はスチリル基；
ピリジル基、フラニル基、又はチオフェニル基又は次
式：
【化１６】 （式中、Ｒ5 、Ｒ7 及びＲ9 は独立して水素原子、ハロ
ゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
子数１ないし４のアルコキシ基、ニトロ基、ヒドロキシ
ル基、炭素原子数２ないし８のジアルキルアミノ基、又
はジフェニルアミノ基を表わし、Ｒ6 は水素原子、ハロ
ゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
子数１ないし４のアルコキシ基、ニトロ基、ヒドロキシ
ル基、炭素原子数２ないし８のジアルキルアミノ基、モ
ノ−炭素原子数１ないし４のアルキル−モノフェニルア
ミノ基又はジアルキルアミノ基若しくは環が炭素原子数
１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基、ニトロ基及びハロゲン原子から選ばれた少な
くとも１種の置換基を有していてよいジアルアルキルア
ミノ基、又は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
原子数１ないし４のアルコキシ基若しくは炭素原子数２
ないし８のジアルキルアミノ基により置換されていてよ
いフェニル基を表わし、Ｒ8 は水素原子、炭素原子数１
ないし４のアルキル基又は炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基を表わすか、又はＲ6 とＲ7 が結合してメチレ
ンジオキシ基を表わす。）で表わされる基を表わし、Ｒ
3 は炭素原子数１ないし４のアルキル基、アリール基又
は所望により炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
原子数１ないし４のアルコキシ基及び／又はハロゲン原
子により置換されたアルアルキル基を表わし、Ｒ4 は炭
素原子数１ないし４のアルキル基、アリール基又は所望
によりハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
基及び／又は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基によ
り置換されたアルアルキル基を表わし、そしてｙは０又
は１を表わす。〕；
【０００９】一般式（VIII）
【化１７】 〔式中、Ｒ10は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
アリール基、ヒドロキシル基及び／又はハロゲン原子に
より置換されていてよい炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基を表わし、Ｒ11は水素原子、ハロゲン原子、炭素原
子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の
アルコキシ基、炭素原子数２ないし８のジアルキルアミ
ノ基又はニトロ基を表わし、Ｒ12は炭素原子数１ないし
４のアルキル基；炭素原子数１ないし４のアルキル基及
び／又は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基により置
換されていてよいアリール基、又はアルアルキル基を表
わし、Ｒ13は炭素原子数１ないし４のアルキル基、アリ
ール基又はアルアルキル基を表わし、そしてｙは０又は
１を表わす。但し、Ｒ10がエチル基かつＲ12がフェニル
基の場合、Ｒ13がアルキル基である場合を除く。〕：及
び
【００１０】一般式（IX）
【化１８】 〔式中、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16は同一でも異なっていてもよ
く水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
原子数１ないし６のジアルキルアミノ基、ジフェニルア
ミノ基、モノアルキルフェニルアミノ基を表わし、Ａ
は、フェニル基と窒素を連結するエチレン、トリメチレ
ン又はフェニレン基を表わし、そしてｙは０又は１を表
わす。〕で示されるヒドラゾン化合物。
【００１１】上記各化合物は、スチルベン化合物のみ、
エナミン化合物のみ又はヒドラゾン化合物のみの群から
選択して使用してもよく、又スチルベン化合物、エナミ
ン化合物及びヒドラゾン化合物を併せて用いてもよい。
インジゴイド化合物、スチルベン化合物、エナミン化合
物及びヒドラゾン化合物のあるものが電子写真に使用で
きることは、既に知られている。本発明者らは種々研究
を進めた結果、インジゴイド化合物とともにスチルベン
化合物、エナミン化合物又はヒドラゾン化合物を併用す
ると、上記課題を解決し得ることを見出して本発明を完
成させたものである。してがって、本発明において上記
各化合物はこの種の分野に使用できることが知られてい
るものであれば使用することができるが、以下に各化合
物について具体的に例示する。しかしながら、本発明に
おいては、これら例示化合物に限定されるものではな
い。
【００１２】本発明に好ましく使用されるインジゴイド
化合物を以下に示す。
【化１９】
【化２０】
【化２１】
【化２２】
【化２３】
【化２４】
【化２５】
【化２６】
【化２７】
【００１３】表−１に、本発明に用いることができるス
チルベン化合物の例を示す。一般式（II）
【化２８】 において、
【表１】
【表２】
【表３】
【００１４】なお、一般式（II）で表わされる化合物
は、種々の方法、例えば、下記一般式(III)
【化２９】 （式中、Ｒ3 、Ｒ4 、ｏ及びｐは前記に同じ。）で表わ
される化合物と一般式（IV）
【化３０】 （式中、Ｒは前記のＲ1 、Ｒ2 、Ｒ5 あるいはＲ6 と同
じ意味を示し、ｚは０〜５の整数を示し、Ｘはヨウ素な
どのハロゲン原子を示す。但し、Ｒ及びＸが同時にハロ
ゲン原子を示す場合を除く。）で表わされる化合物とを
反応させることにより製造することができる。上記(II
I) 式で表わされる化合物と（IV）式で表わされる化合
物との反応は、通常有機溶媒中で行われ、溶媒としては
この反応に悪影響を及ぼさない溶媒であればいずれの溶
媒も使用でき、例えば、ベンゼン、ジイソプロピルベン
ゼン、トルエン、ニトロベンゼン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキ
シドなどの有機溶媒が例示される。該反応は、通常、銅
粉、酸化銅、ハロゲン化銅などの触媒、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなどの塩基性物
質の存在下、還流温度で反応させることにより行なわれ
る。なお、前記一般式（II）で表わされる化合物におい
て、置換基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 がハ
ロゲン原子である化合物は、上記反応の後、反応生成物
をハロゲン化することにより製造してもよい。反応終了
後、反応混合物を濃縮し、精製することなく、又は再結
晶、溶媒抽出、カラムクロマトグラフィー等の慣用の手
段で容易に分離精製することができる。
【００１５】本発明で好ましく使用できるエナミン化合
物及びヒドラゾン化合物としては下記のエナミン化合物
及びヒドラゾン化合物の他、特開平３−１０１７４０号
公報に記載された化合物が挙げられる。なお、化合物に
付した化合物番号は後の実施例で参照される。
【００１６】エナミン化合物
【化３１】
【化３２】 ヒドラゾン化合物
【化３３】
【化３４】
【化３５】
【化３６】
【化３７】
【００１７】本発明において、インジゴイド化合物は電
荷発生物質として使用され、スチルベン化合物、エナミ
ン化合物及びヒドラゾン化合物は電荷輸送物質として使
用される。本発明の感光体は、図１及び図２に示すよう
に導電性支持体１上に電荷発生物質を主成分とする電荷
発生層２と電荷輸送物質を主成分とする電荷輸送層３と
の積層感光体であってもよい。また、これら積層感光体
は、図３、図４に示すように感光層４と導電性支持体１
との間に下引層を設けてもよい。さらに、前記感光層４
の上には必要に応じ保護層８を設けてもよい。また、本
発明においては、図５及び図６に示すように電荷輸送物
質を主成分とする層６中に微粒子状の電荷発生物質７を
分散してなる感光層４を導電性支持体１上に直接あるい
は、下引層５を介して設けてもよい。
【００１８】本発明において導電性支持体は、形状、材
質等特に限定されることなく、従来この種の分野で使用
されているものが使用できる。すなわち、導電性支持体
はシート状やドラム状のいずれであってもよく、支持体
自体が導電性であるもののほか、絶縁性基体上に導電層
が蒸着等によって設けられたものであってもよい。支持
体上への感光層の形成は従来この種の分野で行われてい
る手法、例えば上記一般式で示される化合物を適当な媒
体中に溶解又は分散させた溶液を塗布液として支持体に
塗布してもよい。塗布液には結合剤等を含ませることが
できる。また他の形成方法として導電性支持体上に化合
物を蒸着させることによって電荷発生層を形成してもよ
い。インジゴイド化合物等を用いて電荷発生層、電荷輸
送層及び感光層形成するにあたり使用する結合剤等につ
いても、フィルム形成性、絶縁性及び接着性等感光体の
形成に要求される特性を有するものであればよく、従来
この種の分野で使用されているものを用いることができ
る。感光層は必要に応じ別の添加剤、例えば慣用の増感
剤、可塑剤、劣化防止剤例えば酸化防止剤及び紫外線吸
収剤等を含有させることができる。
【００１９】
【実施例】以下に電荷発生物質としてインジゴイド化合
物、電荷輸送物質としてスチルベン化合物、エナミン化
合物又はヒドラゾン化合物を含んだ実施例により本発明
の効果を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定さ
れるものではない。 実施例１ 電荷発生層用組成物（１）の調製 ガラスマヨネーズ瓶（70ｍｌ）中に、例示化合物Ｉ−１
のインジゴイド化合物1.0ｇと分散剤としてＡＢ１０１
０（Ｄｕｐｏｎｔ社製）0.17ｇ、更にトルエン7.83ｇと
ガラスビーズ（ＧＢ６０３Ｂ、東芝バロディーニ社製）
30ｇを加え、振とう機（ＳＡ−３１、ヤマト科学社製）
にて20時間分散させ、さらにポリビニルブチラール（エ
スレックＢＭ−Ｓ、積水化学社製）の10重量％トルエン
溶液を 1.0ｇ加え、更に１時間分散させることにより電
荷発生層用組成物（１）を調製した。 電子写真感光体（１）の作製 アルミニウム基板上にワイヤーバー（RK Print-Coat
Instrument Ltd. 製KCC Bar No.1）を用いて上記電
荷発生層用組成物（１）を塗布し、50℃にて30分間乾燥
を行ない電荷発生層（１）を作製した。更に、この電荷
発生層（１）の上に、下記の電荷輸送層用組成物（１）
をワイヤーバー（RK Print-Coat Instrument Ltd.
製 KCC Bar No.8）を用いて塗布し、50℃にて30分間
乾燥させて、本発明に従う電子写真感光体（１）を作製
した。 電荷輸送層用組成物（１）： Ｎ，Ｎ，Ｎ´，Ｎ´−テトラ（３−メトキシ フェニル）−４，４´−ジアミノスチルベン（Ｔ−27） 1.0ｇ ポリカーボネート（Ｚ−２００、三菱瓦斯社製） 1.0ｇ トルエン 8.0ｇ
【００２０】実施例２〜17 実施例１の電荷輸送層用組成物（１）の作製において、
電荷輸送物質として例示化合物（Ｔ−27）の代わりに例
示化合物Ｔ−１、Ｔ−34、Ｔ−37、Ｔ−38、Ｈ−１〜Ｈ
−４、Ｈ−９、Ｈ−10、Ｅ−１〜Ｅ−３、Ｅ−７、Ｅ−
８、Ｅ−10をそれぞれ 1.0g 使用したこと以外は、実施
例１と同様にして本発明に従う電荷輸送層用組成物
（２）〜（17）と電子写真感光体（２）〜（17）を作製
した。
【００２１】実施例18〜25 実施例１の電荷発生層用組成物（１）の作製において、
電荷発生物質として例示化合物Ｉ−１の代わりに例示化
合物Ｉ−２を 1.0ｇ用い、また、電荷輸送層用組成物
（１）の作製において、電荷輸送物質として例示化合物
Ｔ−27の代わりに例示化合物Ｈ−５、Ｈ−６、Ｈ−８、
Ｅ−６、Ｅ−７、Ｅ−９、Ｔ−１、Ｔ−38をそれぞれ
1.0ｇ使用した以外は、実施例１と同様にして本発明に
従う電荷発生層用組成物（18）〜（25）と電荷輸送層用
組成物（18）〜（25）及び電子写真感光体（18）〜（2
5）を作製した。
【００２２】実施例26〜29 実施例１の電荷発生層用組成物（１）の作製において、
電荷発生物質として例示化合物Ｉ−１の代わりに例示化
合物Ｉ−３を 1.0ｇ用い、また、電荷輸送層用組成物
（１）の作製において、電荷輸送物質として例示化合物
Ｔ−27の代わりに例示化合物Ｈ−７、Ｈ−11、Ｅ−２、
Ｅ−５をそれぞれ 1.0ｇ使用した以外は、実施例１と同
様にして本発明に従う電荷発生層用組成物（26）〜（2
9）と電荷輸送層用組成物（26）〜（29）及び本発明に
従う電子写真感光体（26）〜（29）を作製した。
【００２３】比較例Ａ 実施例１の電荷輸送層用組成物（１）の作製において、
例示化合物Ｔ−27の代わりに比較化合物Ａ−１を 1.0ｇ
用いたこと以外は、実施例１と同様にして比較用の電荷
輸送層用組成物（Ａ）と比較用の電子写真感光体（Ａ）
を作製した。 比較例Ｂ 実施例１の電荷輸送層用組成物（１）の作製において、
例示化合物Ｔ−27の代わりに比較化合物Ｂ−１を 1.0ｇ
用いたこと以外は、実施例１と同様にして比較用の電荷
輸送層用組成物（Ｂ）と比較用の電子写真感光体（Ｂ）
を作製した。 比較例Ｃ 実施例１の電荷輸送層用組成物（１）の作製において、
例示化合物Ｔ−27の代わりに比較化合物Ｃ−１を 1.0ｇ
用いたこと以外は、実施例１と同様にして比較用の電荷
輸送層用組成物（Ｃ）と比較用の電子写真感光体（Ｃ）
を作製した。
【００２４】実施例に使用した化合物を以下に示す。 電荷発生物質（インジゴイド化合物）
【化３８】
【００２５】電荷輸送物質 スチルベン化合物
【化３９】
【化４０】 電荷輸送物質のエナミン化合物及びヒドラゾン化合物は
前記のものが使用される。 比較化合物
【化４１】
【００２６】電子写真特性の測定 上記各実施例及び比較例で得られた電子写真感光体の電
子写真特性を調べるために、静電複写紙試験装置（ＥＰ
Ａ−８１００、川口電機社製）を用いて、− 6.0ｋＶの
コロナ放電を行なうことにより、上記の方法で作製した
電子写真感光体を負に帯電させた。各感光体の初期表面
電位Ｖs.p.（Ｖ）を測定するとともに波長 550ｎｍ（光
強度５μＷ／ｃｍ2 ）の光を照射し、上記Ｖs.p.が１／
２にとなるまでの時間を求め、半減露光量Ｅ１／２（μ
Ｊ／ｃｍ2 ）を算出した。さらには、 1.0秒露光後の表
面電位を残留電位Ｖr.p.（Ｖ）とした。以上の結果を表
−２に示す。
【表４】 表−２の結果からわかるように、本発明の電子写真感光
体は、感度の優れ、残留電位の小さい良好な電子写真特
性を示した。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明感光体の構成の一例を示す図で電荷発生
層の上面に電荷輸送層を設けた例の断面模式図、
【図２】本発明の感光体の構成の例を示す図で電荷輸送
層の上面に電荷発生層を設けた例の断面模式図、
【図３】本発明の感光体において支持体と感光層との間
に下引層を設けた例の断面模式図、
【図４】本発明の感光体において感光層の表面に保護層
を設けた例の断面模式図、
【図５】本発明の感光体において電荷輸送物質主成分と
する層中に電荷発生物質を分散させた感光層を設けた構
成を示す断面模式図、
【図６】図５の構成において支持体と感光層との間に下
引層を設けた例の断面模式図を示す。
【符合の説明】
１ 導電性支持体 ２ 電荷発生層 ３ 電荷輸送層 ４ 感光層 ５ 下引層 ６ 電荷輸送物質主成分とする層 ７ 電荷発生物質 ８ 保護層

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 導電性支持体上に感光層が設けられた電
    子写真感光体において、該感光層が、一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｘ1 及びＸ2 は同一又は異っていてもよく、
    Ｏ、Ｓ、Ｓｅあるいは−ＮＨを表し、Ａｒ1 及びＡｒ2
    は同一又は異っていてもよく、未置換の又はハロゲン原
    子、アミノ基、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチ
    オ基あるいはアミド基の１種又は２種以上で置換された
    環構成炭素原子数が６〜22のアリーレン基を表わす。）
    で示されるインジゴイド化合物と、下記一般式（II）、
    （Ｖ）〜（IX）で示されるスチルベン化合物、エナミン
    化合物及びヒドラゾン化合物からなる群から選ばれる１
    種又は２種以上の化合物を含有することを特徴とする電
    子写真感光体。一般式（II） 【化２】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 は、同
    一又は異ってもよく、水素原子、低級アルキル基、低級
    アルコキシ基、ハロゲン原子、アミノ基又はヒドロキシ
    ル基を示し、ｍ、ｎ、ｑ及びｒは０〜５の整数を示し、
    ｏ及びｐは０〜４の整数を示す。但し、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ
    3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 が同時に水素原子を示す場合を
    除く。）で示されるスチルベン化合物。一般式（Ｖ） 【化３】 〔式中、Ｃ′は炭素原子数１ないし４のアルキル基、所
    望によりハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基又は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基又は次
    式： 【化４】 で表わされる基により置換されたアルアルキル基を表わ
    し、式中、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14は同一又は異なっ
    て水素原子、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭
    素原子数２ないし８のジアルキルアミノ基、モノ−炭素
    原子数１ないし４のアルキル−モノアリールアミノ基、
    ジアリールアミノ基又は所望により炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
    及び／又はハロゲン原子により置換されたジアルアルキ
    ルアミノ基を表わす。〕及び一般式（VI） 【化５】 〔式中、Ｒ15は水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
    キル基、フェニル基又は；炭素原子数１ないし４のアル
    キル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基又は炭素
    原子数２ないし８のジアルキルアミノ基により置換され
    たか若しくはメチレンジオキシ橋を含むフェニル基を表
    わし、Ｒ16は所望により置換されたアリール基、又は縮
    合炭素環式若しくは複素環式芳香族基を表わし、Ｒ17は
    水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
    子数１ないし４のアルコキシ基、所望により置換された
    アリール基又は炭素原子数２ないし８のジアルキルアミ
    ノ基を表わし、そしてＺはフェニル基と窒素を連結する
    所望により置換されたエチレン基、トリメチレン基、酸
    素−又は硫黄−含有基を表わす。〕で示されるエナミン
    化合物。一般式 (VII) 【化６】 〔式中、Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
    キル基、フェニル基又は；ハロゲン原子、炭素原子数１
    ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコ
    キシ基、炭素原子数１ないし６のジアルキルアミノ基若
    しくは環が炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
    子数１ないし４のアルコキシ基、ニトロ基及びハロゲン
    原子から選ばれた少なくとも１種の置換基を有していて
    よいジアルアルキルアミノ基により置換されたフェニル
    基；を表わし、Ｒ2 は炭素原子数１ないし４のアルキル
    基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基若しくは炭素
    原子数２ないし８のジアルキルアミノ基により置換され
    ていてよいナフチル基、アントリル基又はスチリル基；
    ピリジル基、フラニル基、又はチオフェニル基又は次
    式： 【化７】 （式中、Ｒ5 、Ｒ7 及びＲ9 は独立して水素原子、ハロ
    ゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
    子数１ないし４のアルコキシ基、ニトロ基、ヒドロキシ
    ル基、炭素原子数２ないし８のジアルキルアミノ基、又
    はジフェニルアミノ基を表わし、Ｒ6 は水素原子、ハロ
    ゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
    子数１ないし４のアルコキシ基、ニトロ基、ヒドロキシ
    ル基、炭素原子数２ないし８のジアルキルアミノ基、モ
    ノ−炭素原子数１ないし４のアルキル−モノフェニルア
    ミノ基又はジアルキルアミノ基若しくは環が炭素原子数
    １ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアル
    コキシ基、ニトロ基及びハロゲン原子から選ばれた少な
    くとも１種の置換基を有していてよいジアルアルキルア
    ミノ基、又は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
    原子数１ないし４のアルコキシ基若しくは炭素原子数２
    ないし８のジアルキルアミノ基により置換されていてよ
    いフェニル基を表わし、Ｒ8 は水素原子、炭素原子数１
    ないし４のアルキル基又は炭素原子数１ないし４のアル
    コキシ基を表わすか、又はＲ6 とＲ7 が結合してメチレ
    ンジオキシ基を表わす）で表わされる基を表わし、Ｒ3
    は炭素原子数１ないし４のアルキル基、アリール基又は
    所望により炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
    子数１ないし４のアルコキシ基及び／又はハロゲン原子
    により置換されたアルアルキル基を表わし、Ｒ4 は炭素
    原子数１ないし４のアルキル基、アリール基又は所望に
    よりハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
    及び／又は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基により
    置換されたアルアルキル基を表わし、そしてｙは０又は
    １を表わす。〕；一般式（VIII） 【化８】 〔式中、Ｒ10は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
    アリール基、ヒドロキシル基及び／又はハロゲン原子に
    より置換されていてよい炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基を表わし、Ｒ11は水素原子、ハロゲン原子、炭素原
    子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の
    アルコキシ基、炭素原子数２ないし８のジアルキルアミ
    ノ基又はニトロ基を表わし、Ｒ12は炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基；炭素原子数１ないし４のアルキル基及
    び／又は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基により置
    換されていてよいアリール基、又はアルアルキル基を表
    わし、Ｒ13は炭素原子数１ないし４のアルキル基、アリ
    ール基又はアルアルキル基を表わし、そしてｙは０又は
    １を表わす。但し、Ｒ10がエチル基かつＲ12がフェニル
    基の場合、Ｒ13がアルキル基である場合を除く。〕：及
    び一般式（IX） 【化９】 〔式中、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16は同一でも異なっていてもよ
    く水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
    原子数１ないし６のジアルキルアミノ基、ジフェニルア
    ミノ基、モノアルキルフェニルアミノ基を表わし、Ａ
    は、フェニル基と窒素を連結するエチレン、トリメチレ
    ン又はフェニレン基を表わし、そしてｙは０又は１を表
    わす。〕で示されるヒドラゾン化合物。
  2. 【請求項２】 導電性支持体上に感光層が設けられた電
    子写真感光体において、該感光層が、一般式（Ｉ）で示
    されるインジゴイド化合物と、一般式（II）で示される
    スチルベン化合物を含有することを特徴とする請求項１
    記載の電子写真感光体。
  3. 【請求項３】 導電性支持体上に感光層が設けられた電
    子写真感光体において、該感光層が、一般式（Ｉ）で示
    されるインジゴイド化合物と、一般式（Ｖ）及び／又は
    一般式（VI）で示されるエナミン化合物を含有すること
    を特徴とする請求項１記載の電子写真感光体。
  4. 【請求項４】 導電性支持体上に感光層が設けられた電
    子写真感光体において、該感光層が、一般式（Ｉ）で示
    されるインジゴイド化合物と、一般式（Ｖ）、一般式
    (VII)及び一般式 (IX) で示されるヒドラゾン化合物１
    種又は２種以上を含有することを特徴とする電子写真感
    光体。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009294514A (ja) * 2008-06-06 2009-12-17 Sharp Corp 電子写真感光体およびそれを備えた画像形成装置
JP2017102171A (ja) * 2015-11-30 2017-06-08 株式会社リコー 感光体、画像形成装置、及びプロセスカートリッジ
WO2020084900A1 (ja) * 2018-10-23 2020-04-30 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 電子写真感光体

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JPWO2020084900A1 (ja) * 2018-10-23 2021-09-09 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 電子写真感光体

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