JPH05230030A - アルキルチオポリ（エチルイミダゾリウム）化合物、それらの製法および生物致死剤としての用途 - Google Patents
アルキルチオポリ（エチルイミダゾリウム）化合物、それらの製法および生物致死剤としての用途Info
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 式(Ｉ)
(式中、［Ｃ5Ｈ6Ｎ2Ｒ+］は下記構造を表わし、Ｒ1は、
Ｃ１２〜１８のアルキル基、Ｒは、メチル、エチル、ヒ
ドロキシエチルまたはベンジル基、Ｘ-は、無機または
有機アニオンを示し、nは２〜１５wは、０、１、２）で
示される化合物、その製造方法ならびに式(Ｉ)の化合物
を含む各種組成物。 (但しＸ-はＣｌ-，Ｂｒ-，Ｉ-，ＣＨ3ＯＳＯ3 -，ＣＨ3
ＳＯ3 -等である） 【効果】 式(Ｉ)の化合物は界面活性作用および殺生物
作用を有し、式(Ｉ)の化合物を含む組成物は化粧料、毛
髪手入れ用製剤として、又微生物の感染によって起る皮
膚病の処置薬として有用である。
Ｃ１２〜１８のアルキル基、Ｒは、メチル、エチル、ヒ
ドロキシエチルまたはベンジル基、Ｘ-は、無機または
有機アニオンを示し、nは２〜１５wは、０、１、２）で
示される化合物、その製造方法ならびに式(Ｉ)の化合物
を含む各種組成物。 (但しＸ-はＣｌ-，Ｂｒ-，Ｉ-，ＣＨ3ＯＳＯ3 -，ＣＨ3
ＳＯ3 -等である） 【効果】 式(Ｉ)の化合物は界面活性作用および殺生物
作用を有し、式(Ｉ)の化合物を含む組成物は化粧料、毛
髪手入れ用製剤として、又微生物の感染によって起る皮
膚病の処置薬として有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アルキルチオポリ(エ
チルイミダゾリウム)型の新規化合物、それらの製造方
法および様々な技術領域、例えば化粧品、ヒトおよび獣
医学的医薬、農業、塗料およびワニスおよび製紙領域に
おけるそれらの生物致死剤としての用途に関するもので
ある。
チルイミダゾリウム)型の新規化合物、それらの製造方
法および様々な技術領域、例えば化粧品、ヒトおよび獣
医学的医薬、農業、塗料およびワニスおよび製紙領域に
おけるそれらの生物致死剤としての用途に関するもので
ある。
【０００２】
【従来の技術】殺菌および／または殺真菌特性を有し、
皮膚および毛髪による耐容性が優れた製品は、化粧品分
野、特にふけ防止製品および皮膚清浄製品で求められて
いる。皮膚医薬においても、殺菌および／または殺真菌
性製品の使用は、特にヒトまたは動物の表皮の角質層に
影響する病気、例えばアクネの処置または糸状菌症の処
置または粘膜に影響する病気の処置に非常に有利であ
る。第４級アンモニウム型のカチオン性化合物は、一般
に化粧品または医薬分野において殺菌剤として使用され
る。しかしながら、これらの化合物は、耐容性の問題を
提起する。従来技術では、「セタブロン」という名称で公
知の臭化セチルトリメチルアンモニウムが知られてい
る。
皮膚および毛髪による耐容性が優れた製品は、化粧品分
野、特にふけ防止製品および皮膚清浄製品で求められて
いる。皮膚医薬においても、殺菌および／または殺真菌
性製品の使用は、特にヒトまたは動物の表皮の角質層に
影響する病気、例えばアクネの処置または糸状菌症の処
置または粘膜に影響する病気の処置に非常に有利であ
る。第４級アンモニウム型のカチオン性化合物は、一般
に化粧品または医薬分野において殺菌剤として使用され
る。しかしながら、これらの化合物は、耐容性の問題を
提起する。従来技術では、「セタブロン」という名称で公
知の臭化セチルトリメチルアンモニウムが知られてい
る。
【０００３】
【発明の構成】本出願人は、既知化合物と比べて優れた
生物致死活性および弱い毒性を呈するイミダゾールに由
来する新規化合物を発見した。さらに、それらは毛髪、
皮膚および爪に関する良好な化粧特性を呈する。他方、
上記化合物は、興味深い界面活性特性を有する。本発明
は、イミダゾリウム型の新規カチオン性化合物を対象と
する。本発明の他の対象は、前記化合物の製造方法によ
り構成される。同様に、本発明は、多くの化学工業領域
における生物致死剤としての上記化合物の用途、および
特に化粧品および皮膚医薬に関するものである。他の対
象は、後の記述および実施例から明らかである。
生物致死活性および弱い毒性を呈するイミダゾールに由
来する新規化合物を発見した。さらに、それらは毛髪、
皮膚および爪に関する良好な化粧特性を呈する。他方、
上記化合物は、興味深い界面活性特性を有する。本発明
は、イミダゾリウム型の新規カチオン性化合物を対象と
する。本発明の他の対象は、前記化合物の製造方法によ
り構成される。同様に、本発明は、多くの化学工業領域
における生物致死剤としての上記化合物の用途、および
特に化粧品および皮膚医薬に関するものである。他の対
象は、後の記述および実施例から明らかである。
【０００４】本発明による化合物は、下式(Ｉ)
【化８】 (式中、Ｒ1は、１２〜１８個の炭素原子を有する直鎖ま
たは分枝鎖状アルキル基を示し、Ｒは、メチル、エチ
ル、ヒドロキシエチル、ベンジル基を示し、Ｘ-は、無
機または有機アニオンを示し、nは、２ないし１５の整
数または小数であり、wは、０、１または２であり、基
[Ｃ5Ｈ6Ｎ2Ｒ+]は、混合物または別々の形で下記構造:
たは分枝鎖状アルキル基を示し、Ｒは、メチル、エチ
ル、ヒドロキシエチル、ベンジル基を示し、Ｘ-は、無
機または有機アニオンを示し、nは、２ないし１５の整
数または小数であり、wは、０、１または２であり、基
[Ｃ5Ｈ6Ｎ2Ｒ+]は、混合物または別々の形で下記構造:
【化９】 を表す)により示される。アニオンＸ-は、特にハライ
ド、アルキルスルフェート、アルキルスルホネート、ア
リールスルホネートから選択される。アニオンＸ-は、
好ましくはＣl-、Ｂr-、Ｉ-、ＣＨ3ＳＯ3 -、ＣＨ3ＯＳ
Ｏ3 -、Ｃ2Ｈ5ＯＳＯ3 -または
ド、アルキルスルフェート、アルキルスルホネート、ア
リールスルホネートから選択される。アニオンＸ-は、
好ましくはＣl-、Ｂr-、Ｉ-、ＣＨ3ＳＯ3 -、ＣＨ3ＯＳ
Ｏ3 -、Ｃ2Ｈ5ＯＳＯ3 -または
【化１０】 を意味する。
【０００５】本発明による好ましい化合物は、式(Ｉ)
(ただし、Ｒはメチル基を示し、Ｘ-アニオンはＣＨ3Ｏ
ＳＯ3 -を示すか、またはＲはベンジルを意味し、Ｘ-ア
ニオンはＣl-を意味する)で示されるものから選択され
る。本発明化合物は、１個または複数の１−ビニルイミ
ダゾール分子に対するアルキルチオ基の遊離ラジカル性
付加反応により製造され得、式(II)
(ただし、Ｒはメチル基を示し、Ｘ-アニオンはＣＨ3Ｏ
ＳＯ3 -を示すか、またはＲはベンジルを意味し、Ｘ-ア
ニオンはＣl-を意味する)で示されるものから選択され
る。本発明化合物は、１個または複数の１−ビニルイミ
ダゾール分子に対するアルキルチオ基の遊離ラジカル性
付加反応により製造され得、式(II)
【化１１】 (式中、Ｒ1は前記の意味であり、基Ｃ5Ｈ6Ｎ2は、混合
物または別々の形で下記構造:
物または別々の形で下記構造:
【化１２】 を示す)で示されるアルキルチオポリ(エチルイミダゾー
ル)界面活性剤が得られる。次いで、こうして得られた
アルキルチオポリ(エチルイミダゾール)化合物は、式Ｒ
Ｘ(ただし、ＲおよびＸは前記の意味を有する)で示され
る化合物によるアルキル化により第４級化される。wが
１または２である場合、こうして得られた生成物は、２
０ないし５０℃の温度で公知方法に従い過酸化水素によ
り酸化される。本発明化合物の製造方法は、下記反応式
により表され得る。反応式Ａ
ル)界面活性剤が得られる。次いで、こうして得られた
アルキルチオポリ(エチルイミダゾール)化合物は、式Ｒ
Ｘ(ただし、ＲおよびＸは前記の意味を有する)で示され
る化合物によるアルキル化により第４級化される。wが
１または２である場合、こうして得られた生成物は、２
０ないし５０℃の温度で公知方法に従い過酸化水素によ
り酸化される。本発明化合物の製造方法は、下記反応式
により表され得る。反応式Ａ
【化１３】
【０００６】ラジカル性反応は、遊離ラジカル開始剤の
存在下、溶媒中で行なわれる。遊離ラジカル開始剤とし
ては、ヒドロペルオキシド類、例えばヒドロペルオキシ
ド・t−ブチル、ペルオキシド類、例えばジベンゾイル
ペルオキシド、ペルエステル類、例えばペルオキシ安息
香酸t−ブチルまたは窒素誘導体、および特にアゾビス
イソブチロニトリルを挙げることができる。使用可能な
溶媒は、反応体に対して不活性でなくてはならず、Ｃ1
−Ｃ4アルコール類、例えばメタノール、イソプロパノ
ール、アルキルエーテル類、グリコールエーテル類、環
状エーテル類、例えばテトラヒドロフラン、脂肪族また
はＣ6−Ｃ8芳香族炭化水素類、例えばトルエンから選択
され得る。１−ビニルイミダゾールの存在下、式Ｒ1Ｓ
Ｈで示されるメルカプタンを溶媒に溶かし、次いでラジ
カル開始剤を加える。この反応は不活性雰囲気下で行な
われる。次いで、こうして得られた式(II)の化合物を、
不活性溶媒、例えば上記溶媒の存在下、アルキル化剤Ｒ
Ｘによりアルキル化する。本発明に従い使用されるアル
キル化剤ＲＸは、例えばメチル、エチルまたはヒドロキ
シエチルハライド、メチルまたはエチルスルフェート、
メチルスルホネートまたはパラトルエンスルホン酸メチ
ルから選択される。式(II)で示される化合物は新規であ
り、本発明の他の対象を構成する。
存在下、溶媒中で行なわれる。遊離ラジカル開始剤とし
ては、ヒドロペルオキシド類、例えばヒドロペルオキシ
ド・t−ブチル、ペルオキシド類、例えばジベンゾイル
ペルオキシド、ペルエステル類、例えばペルオキシ安息
香酸t−ブチルまたは窒素誘導体、および特にアゾビス
イソブチロニトリルを挙げることができる。使用可能な
溶媒は、反応体に対して不活性でなくてはならず、Ｃ1
−Ｃ4アルコール類、例えばメタノール、イソプロパノ
ール、アルキルエーテル類、グリコールエーテル類、環
状エーテル類、例えばテトラヒドロフラン、脂肪族また
はＣ6−Ｃ8芳香族炭化水素類、例えばトルエンから選択
され得る。１−ビニルイミダゾールの存在下、式Ｒ1Ｓ
Ｈで示されるメルカプタンを溶媒に溶かし、次いでラジ
カル開始剤を加える。この反応は不活性雰囲気下で行な
われる。次いで、こうして得られた式(II)の化合物を、
不活性溶媒、例えば上記溶媒の存在下、アルキル化剤Ｒ
Ｘによりアルキル化する。本発明に従い使用されるアル
キル化剤ＲＸは、例えばメチル、エチルまたはヒドロキ
シエチルハライド、メチルまたはエチルスルフェート、
メチルスルホネートまたはパラトルエンスルホン酸メチ
ルから選択される。式(II)で示される化合物は新規であ
り、本発明の他の対象を構成する。
【０００７】本発明の式(Ｉ)で示されるアルキルチオポ
リ(エチルイミダゾリウム)化合物は、優れた生物致死特
性を有する。良好な生物致死活性は、慣用的方法に従
い、シュードモナス・アエルギノサ(Ｐseudomonas aeru
ginosa)、スタフィロコッカス・アウレウス(Ｓtaphyloc
occusaureus)、カンジダ・アルビカンス(Ｃandida alb
icans)株に対して観察された。これらの株は、細菌また
はミコバクテリウム性の皮膚病または病原性酵母の定着
による皮膚病に関与する主な細菌および真菌の代表例と
して考えられ得る。本発明化合物の毒性が弱いことは、
血液試料における赤血球の溶血により観察された。本発
明化合物は、化学工業領域、特に化粧品およびヒトおよ
び動物に使用される(獣)医薬工業、農業製品、塗料およ
びワニス、製紙領域における生物致死剤または保存剤と
して使用され得る。例えば前述の式(Ｉ)の化合物は、角
質、例えば皮膚、毛髪および爪に結合するという特性を
有する。
リ(エチルイミダゾリウム)化合物は、優れた生物致死特
性を有する。良好な生物致死活性は、慣用的方法に従
い、シュードモナス・アエルギノサ(Ｐseudomonas aeru
ginosa)、スタフィロコッカス・アウレウス(Ｓtaphyloc
occusaureus)、カンジダ・アルビカンス(Ｃandida alb
icans)株に対して観察された。これらの株は、細菌また
はミコバクテリウム性の皮膚病または病原性酵母の定着
による皮膚病に関与する主な細菌および真菌の代表例と
して考えられ得る。本発明化合物の毒性が弱いことは、
血液試料における赤血球の溶血により観察された。本発
明化合物は、化学工業領域、特に化粧品およびヒトおよ
び動物に使用される(獣)医薬工業、農業製品、塗料およ
びワニス、製紙領域における生物致死剤または保存剤と
して使用され得る。例えば前述の式(Ｉ)の化合物は、角
質、例えば皮膚、毛髪および爪に結合するという特性を
有する。
【０００８】本発明化合物は界面活性剤として使用され
得る。それらのカチオン性両親媒特性によって、さらに
毛髪に対するコンディショニング特性、例えば毛髪を解
きほぐしたり、毛髪に柔軟性、光沢およびしなやかさを
与える特性並びに皮膚を柔らかくする特性がそれらに与
えられる。本発明化合物は、角質の美容的処置に特に有
利である。それらはまた、細菌またはミコバクテリウム
が原因の皮膚疾患または病原性酵母の定着に起因する皮
膚疾患の処置に特に有利である。それらは、特にアクネ
または糸状菌症の処置を目的として粘膜または皮膚へ局
所適用され得る医薬組成物、または化粧組成物、特に体
臭除去剤または口腔洗浄剤に使用され得る。それらはま
た、ふけ症抑制用毛髪保護組成物で使用され得る。この
ため本発明の別の対象は、生理学的に許容し得る媒質中
に上記式(Ｉ)の化合物の有効量を含む、ヒト角質の処置
または手当（ケア）を目的とする医薬または化粧組成物
により構成される。
得る。それらのカチオン性両親媒特性によって、さらに
毛髪に対するコンディショニング特性、例えば毛髪を解
きほぐしたり、毛髪に柔軟性、光沢およびしなやかさを
与える特性並びに皮膚を柔らかくする特性がそれらに与
えられる。本発明化合物は、角質の美容的処置に特に有
利である。それらはまた、細菌またはミコバクテリウム
が原因の皮膚疾患または病原性酵母の定着に起因する皮
膚疾患の処置に特に有利である。それらは、特にアクネ
または糸状菌症の処置を目的として粘膜または皮膚へ局
所適用され得る医薬組成物、または化粧組成物、特に体
臭除去剤または口腔洗浄剤に使用され得る。それらはま
た、ふけ症抑制用毛髪保護組成物で使用され得る。この
ため本発明の別の対象は、生理学的に許容し得る媒質中
に上記式(Ｉ)の化合物の有効量を含む、ヒト角質の処置
または手当（ケア）を目的とする医薬または化粧組成物
により構成される。
【０００９】式(Ｉ)で示される化合物は、組成物の総重
量に対して好ましくは０.１ないし１０重量％、さらに
好ましくは０.２ないし５重量％の濃度で存在する。こ
れらの組成物は、水性、アルコール性もしくは水性-ア
ルコール性溶液、または乳液もしくはクリーム形態をと
るエマルジョン、泡沫、ゲル、ペーストまたはスティッ
ク、または別法としてスプレー形態であり得る。これら
の組成物は、推進剤の存在下、所望により起泡剤または
乳化剤の存在下、エアロゾル装置で加圧され得る。推進
剤としては、フレオン型、Ｃ3−Ｃ5アルカン類、塩素化
溶媒、例えばメチレンクロリドまたはエーテル類、例え
ばジメチルエーテルといった薬剤を挙げることができ
る。また、本発明組成物は、イオン性脂質(リポソーム)
または非イオン性脂質に基づいた小胞分散液形態を呈し
得る。これらの組成物は、水、生理学的に許容し得る溶
媒または水および前記溶媒の混合物を含み得、溶媒は、
Ｃ1−Ｃ4低級アルコール類、例えばエタノール、イソプ
ロパノールおよびプロパノール、または多価アルコール
類、例えばプロピレングリコールまたはグリセリンから
選択され、これらの溶媒は０ないし５０％の比率で存在
する。
量に対して好ましくは０.１ないし１０重量％、さらに
好ましくは０.２ないし５重量％の濃度で存在する。こ
れらの組成物は、水性、アルコール性もしくは水性-ア
ルコール性溶液、または乳液もしくはクリーム形態をと
るエマルジョン、泡沫、ゲル、ペーストまたはスティッ
ク、または別法としてスプレー形態であり得る。これら
の組成物は、推進剤の存在下、所望により起泡剤または
乳化剤の存在下、エアロゾル装置で加圧され得る。推進
剤としては、フレオン型、Ｃ3−Ｃ5アルカン類、塩素化
溶媒、例えばメチレンクロリドまたはエーテル類、例え
ばジメチルエーテルといった薬剤を挙げることができ
る。また、本発明組成物は、イオン性脂質(リポソーム)
または非イオン性脂質に基づいた小胞分散液形態を呈し
得る。これらの組成物は、水、生理学的に許容し得る溶
媒または水および前記溶媒の混合物を含み得、溶媒は、
Ｃ1−Ｃ4低級アルコール類、例えばエタノール、イソプ
ロパノールおよびプロパノール、または多価アルコール
類、例えばプロピレングリコールまたはグリセリンから
選択され、これらの溶媒は０ないし５０％の比率で存在
する。
【００１０】本発明組成物はまた、油類、天然もしくは
合成ワックス、非イオン性、カチオン性、弱アニオン
性、両性もしくは両性イオン性分散剤、乳化性、起泡性
界面活性剤、脂肪族アルコール類、シリコーン類、天然
ポリマー、例えばセルロース、グアール、キトサン誘導
体、ペプチド類、合成ポリマー、コンディショナー、泡
沫安定剤、増粘剤、真珠光沢剤、ステロール類、塩類、
日焼け止め、香料、着色剤、水和剤、および式(Ｉ)の化
合物、特にイソチアゾール類に属するもの、例えば２−
メチルイソチアゾール、２−オクチルイソチアゾール、
５−クロロ−２−メチルイソチアゾール、ベンゾイソチ
アゾールまたは特許ＦＲ−２４９２３７６に記載された
もの以外の保存剤を含み得る。化粧用途に好ましい形態
は、ふけ防止ローションまたはシャンプーにより構成さ
れる。本発明の別の対象は、上記の毛髪保護組成物を適
用し、次いで所望により水でリンスすることを含む、毛
髪または頭皮の美容的処置方法により構成される。こう
して処置された毛髪は、よりしなやかで、より光沢があ
り、より滑らかで容易に解きほぐされることが観察され
る。本発明が特に関与する適用例は、洗髪、ふけ抑制を
目的とする毛髪および頭皮処置およびアクネおよび糸状
菌症に関する皮膚の処置である。また、本発明の対象
は、細菌またはミコバクテリウムによる病気または病原
性酵母の定着に起因する病気の処置を目的とする医薬製
品の製造における式(Ｉ)で示される化合物の用途であ
る。
合成ワックス、非イオン性、カチオン性、弱アニオン
性、両性もしくは両性イオン性分散剤、乳化性、起泡性
界面活性剤、脂肪族アルコール類、シリコーン類、天然
ポリマー、例えばセルロース、グアール、キトサン誘導
体、ペプチド類、合成ポリマー、コンディショナー、泡
沫安定剤、増粘剤、真珠光沢剤、ステロール類、塩類、
日焼け止め、香料、着色剤、水和剤、および式(Ｉ)の化
合物、特にイソチアゾール類に属するもの、例えば２−
メチルイソチアゾール、２−オクチルイソチアゾール、
５−クロロ−２−メチルイソチアゾール、ベンゾイソチ
アゾールまたは特許ＦＲ−２４９２３７６に記載された
もの以外の保存剤を含み得る。化粧用途に好ましい形態
は、ふけ防止ローションまたはシャンプーにより構成さ
れる。本発明の別の対象は、上記の毛髪保護組成物を適
用し、次いで所望により水でリンスすることを含む、毛
髪または頭皮の美容的処置方法により構成される。こう
して処置された毛髪は、よりしなやかで、より光沢があ
り、より滑らかで容易に解きほぐされることが観察され
る。本発明が特に関与する適用例は、洗髪、ふけ抑制を
目的とする毛髪および頭皮処置およびアクネおよび糸状
菌症に関する皮膚の処置である。また、本発明の対象
は、細菌またはミコバクテリウムによる病気または病原
性酵母の定着に起因する病気の処置を目的とする医薬製
品の製造における式(Ｉ)で示される化合物の用途であ
る。
【００１１】以下、実施例により本発明の説明を行う
が、それらは限定的なものではない。
が、それらは限定的なものではない。
製造例１ 式(Ｉ)(ただし、Ｒ1＝Ｃ12Ｈ25、バーn＝２、Ｒ＝Ｃ
Ｈ3、Ｘ＝ＣＨ3ＯＳＯ3 -、w＝Ｏ)で示される化合物の製
造 段階１ 式(II)(ただし、Ｒ1＝Ｃ12Ｈ25、バーn＝２)で示される
化合物の製造 ５００mlの反応容器中、２５℃で２０.２４g(０.１モ
ル)のドデカンチオールを２０mlのイソプロパノールに
溶かす。この溶液を窒素気流下に置き、次いで２８.２g
の１−ビニルイミダゾール(０.3モル)を５分間かけて加え
る。次いで、加熱を始める。温度が５０℃に達すると、
４０mlのイソプロパノールに１.１３gのアゾビスイソブ
チロニトリルを溶かした溶液を４５分かけて滴下し、温
度の漸進的上昇を続行させる。滴下完了後、反応媒質を
１６時間７０℃の温度に維持する。次いで、溶媒を減圧
下濃縮する。次いで、４８.５gの粗生成物が得られる。
次いで、バーn＝２の成分を、シリカに通すことにより
この粗生成物から分離する(メルク６０Ｈ−溶離剤ＣＨ2
Ｃl2をメタノールで徐々に濃化し、９５:５ＣＨ2Ｃl2／
ＣＨ3ＯＨ混合物を得る)。こうしてジ縮合生成物６gが
得られる。生成物は、ベージュ色のペースト形態を呈す
る。 塩基価＝５.１０ミリ当量／g(理論値:５.１２ミリ当量
／g)。
Ｈ3、Ｘ＝ＣＨ3ＯＳＯ3 -、w＝Ｏ)で示される化合物の製
造 段階１ 式(II)(ただし、Ｒ1＝Ｃ12Ｈ25、バーn＝２)で示される
化合物の製造 ５００mlの反応容器中、２５℃で２０.２４g(０.１モ
ル)のドデカンチオールを２０mlのイソプロパノールに
溶かす。この溶液を窒素気流下に置き、次いで２８.２g
の１−ビニルイミダゾール(０.3モル)を５分間かけて加え
る。次いで、加熱を始める。温度が５０℃に達すると、
４０mlのイソプロパノールに１.１３gのアゾビスイソブ
チロニトリルを溶かした溶液を４５分かけて滴下し、温
度の漸進的上昇を続行させる。滴下完了後、反応媒質を
１６時間７０℃の温度に維持する。次いで、溶媒を減圧
下濃縮する。次いで、４８.５gの粗生成物が得られる。
次いで、バーn＝２の成分を、シリカに通すことにより
この粗生成物から分離する(メルク６０Ｈ−溶離剤ＣＨ2
Ｃl2をメタノールで徐々に濃化し、９５:５ＣＨ2Ｃl2／
ＣＨ3ＯＨ混合物を得る)。こうしてジ縮合生成物６gが
得られる。生成物は、ベージュ色のペースト形態を呈す
る。 塩基価＝５.１０ミリ当量／g(理論値:５.１２ミリ当量
／g)。
【００１２】段階２ 段階１で得られた化合物の第４級化 段階１の化合物５.３１gを２５℃で２５mlのメタノール
に溶かす。溶液が均一になった時点で、温度が５０℃を
越えないようにしながら、３.４１gのジメチル硫酸を４
５分間かけて滴下する。次いで、混合物を２５℃で１４
時間撹はんする。次いで、溶媒を減圧下濃縮する。水溶
性のオレンジ色の無定形生成物が得られる。
に溶かす。溶液が均一になった時点で、温度が５０℃を
越えないようにしながら、３.４１gのジメチル硫酸を４
５分間かけて滴下する。次いで、混合物を２５℃で１４
時間撹はんする。次いで、溶媒を減圧下濃縮する。水溶
性のオレンジ色の無定形生成物が得られる。
【００１３】製造例２ 式(Ｉ)(ただし、Ｒ1＝Ｃ12Ｈ25、バーn＝３、Ｒ＝Ｃ
Ｈ3、Ｘ＝ＣＨ3ＯＳＯ3 -、w＝Ｏ)で示される化合物の製
造 段階１ 式(II)(ただし、Ｒ1＝Ｃ12Ｈ25、バーn＝３)で示される
化合物の製造 この化合物は、製造例１(段階１)の方法に従い製造され
る。得られた粗生成物は、nが３の平均統計値を表す場
合の化合物の混合物である。 塩基価＝５.７４ミリ当量／g(理論値:６.２１ミリ当量
／g)。 段階２ 第１段階で得られた化合物の第４級化 この方法は、製造例１(段階２)の場合と同様であり、製
造例３の第１段階で得られた化合物１９gを３０mlのメ
タノールに溶かしたもの、および７.２４gのジメチル硫
酸を使用する。水溶性の無定形オレンジ色生成物１７.
２gが得られる。
Ｈ3、Ｘ＝ＣＨ3ＯＳＯ3 -、w＝Ｏ)で示される化合物の製
造 段階１ 式(II)(ただし、Ｒ1＝Ｃ12Ｈ25、バーn＝３)で示される
化合物の製造 この化合物は、製造例１(段階１)の方法に従い製造され
る。得られた粗生成物は、nが３の平均統計値を表す場
合の化合物の混合物である。 塩基価＝５.７４ミリ当量／g(理論値:６.２１ミリ当量
／g)。 段階２ 第１段階で得られた化合物の第４級化 この方法は、製造例１(段階２)の場合と同様であり、製
造例３の第１段階で得られた化合物１９gを３０mlのメ
タノールに溶かしたもの、および７.２４gのジメチル硫
酸を使用する。水溶性の無定形オレンジ色生成物１７.
２gが得られる。
【００１４】製造例３ 式(Ｉ)(ただし、Ｒ1＝Ｃ18Ｈ37、バーn＝３、Ｒ＝Ｃ
Ｈ3、Ｘ＝ＣＨ3ＯＳＯ3 -、w＝Ｏ)で示される化合物の製
造 段階１ 式(II)(ただし、Ｒ1＝Ｃ18Ｈ37、バーn＝３)で示される
化合物の製造 この方法は、製造例２(段階１)の方法と同様であり、５
０mlのイソプロパノールに２８.６６gのオクタデカンチ
オール(０.１モル)を溶かしたもの、２８.２３g(０.３
モル)の１−ビニルイミダゾール、４０mlのイソプロパ
ノールに１.１３gのアゾビスイソブチロニトリルを溶か
したものを用いる。塩基価が４.２０ミリ当量／gのベー
ジュ色ペースト５６.９gが得られる。 段階２ 第１段階で得られた化合物の第４級化 この方法は、製造例２(段階２)の場合と同様であり、段
階１で得られた化合物２０gを１００mlのメタノールに
溶かしたもの、１０.５８gのジメチル硫酸を使用する。
融点が２３０℃(分解)のオレンジ色固体３０.６０gが得
られる。
Ｈ3、Ｘ＝ＣＨ3ＯＳＯ3 -、w＝Ｏ)で示される化合物の製
造 段階１ 式(II)(ただし、Ｒ1＝Ｃ18Ｈ37、バーn＝３)で示される
化合物の製造 この方法は、製造例２(段階１)の方法と同様であり、５
０mlのイソプロパノールに２８.６６gのオクタデカンチ
オール(０.１モル)を溶かしたもの、２８.２３g(０.３
モル)の１−ビニルイミダゾール、４０mlのイソプロパ
ノールに１.１３gのアゾビスイソブチロニトリルを溶か
したものを用いる。塩基価が４.２０ミリ当量／gのベー
ジュ色ペースト５６.９gが得られる。 段階２ 第１段階で得られた化合物の第４級化 この方法は、製造例２(段階２)の場合と同様であり、段
階１で得られた化合物２０gを１００mlのメタノールに
溶かしたもの、１０.５８gのジメチル硫酸を使用する。
融点が２３０℃(分解)のオレンジ色固体３０.６０gが得
られる。
【００１５】製造例４ 式(Ｉ)(ただし、Ｒ1＝Ｃ12Ｈ25、バーn＝５、Ｒ＝Ｃ
Ｈ3、Ｘ＝ＣＨ3ＯＳＯ3 -、w＝Ｏ)で示される化合物の製
造 段階１ 式(II)(ただし、Ｒ1＝Ｃ12Ｈ25、バーn＝５)で示される
化合物(５個の１−エチルイミダゾール単位によりチオ
エーテル化されたドデカンチオール)(統計的)の製造 この方法は、製造例２(段階１)の方法と同様であり、２
０mlのイソプロパノールに２０.２５gのドデカンチオー
ル(０.１モル)を溶かしたもの、４７gの１−ビニルイミ
ダゾール(０.５モル)、１００mlのイソプロパノールに
１.８８gのアゾビスイソブチロニトリルを溶かしたもの
を用いる。塩基価が６.２１ミリ当量／g(理論値:７.４
４ミリ当量／g)のベージュ色ペースト６５gが得られ
る。 段階２ 第１段階で得られた化合物の第４級化 ５個の１−エチル−３−イミダゾリニウムメチルスルフ
ェート単位（メチルイミダジリウム単位）(統計的)によ
りチオエーテル化されたドデカンチオールこの方法は、
製造例２(段階２)の場合と同じであり、段階１で得られ
た化合物２０gを１００mlのメタノールに溶かしたも
の、１５.６２gのジメチル硫酸を使用する。オレンジ色
固体３４gが得られる。Ｍp＝２３０℃(分解)。
Ｈ3、Ｘ＝ＣＨ3ＯＳＯ3 -、w＝Ｏ)で示される化合物の製
造 段階１ 式(II)(ただし、Ｒ1＝Ｃ12Ｈ25、バーn＝５)で示される
化合物(５個の１−エチルイミダゾール単位によりチオ
エーテル化されたドデカンチオール)(統計的)の製造 この方法は、製造例２(段階１)の方法と同様であり、２
０mlのイソプロパノールに２０.２５gのドデカンチオー
ル(０.１モル)を溶かしたもの、４７gの１−ビニルイミ
ダゾール(０.５モル)、１００mlのイソプロパノールに
１.８８gのアゾビスイソブチロニトリルを溶かしたもの
を用いる。塩基価が６.２１ミリ当量／g(理論値:７.４
４ミリ当量／g)のベージュ色ペースト６５gが得られ
る。 段階２ 第１段階で得られた化合物の第４級化 ５個の１−エチル−３−イミダゾリニウムメチルスルフ
ェート単位（メチルイミダジリウム単位）(統計的)によ
りチオエーテル化されたドデカンチオールこの方法は、
製造例２(段階２)の場合と同じであり、段階１で得られ
た化合物２０gを１００mlのメタノールに溶かしたも
の、１５.６２gのジメチル硫酸を使用する。オレンジ色
固体３４gが得られる。Ｍp＝２３０℃(分解)。
【００１６】製造例５ 式(Ｉ)(ただし、Ｒ1＝Ｃ12Ｈ25、バーn＝１０、Ｒ＝Ｃ
Ｈ3、Ｘ＝ＣＨ3ＯＳＯ3 -、w＝Ｏ)で示される化合物の製
造 段階１ 式(II)(ただし、Ｒ1＝Ｃ12Ｈ25、バーn＝１０)で示され
る化合物(１０個の１−エチルイミダゾール単位により
チオエーテル化されたドデカンチオール)(統計的)の製
造 この方法は、製造例２(段階１)の方法と同様であり、１
０mlのイソプロパノールに１０.２gのドデカンチオール
(０.０５モル)を溶かしたもの、４７gの１−ビニルイミ
ダゾール(０.５モル)、１００mlのイソプロパノールに
１.８８gのアゾビスイソブチロニトリルを溶かしたもの
を用いる。得られた粗生成物は、塩基価が６.３１ミリ
当量／g(理論値:８.７５ミリ当量／g)のベージュ色ペー
スト形態をとる。 段階２ 第１段階で得られた化合物の第４級化 １０個の１−エチル−３−メチルイミダゾリウムメチル
スルフェート単位(統計的)によりチオエーテル化された
ドデカンチオール この方法は、製造例２(段階２)の場合と同じであり、段
階１で得られた化合物２０.６gを１００mlのメタノール
に溶かしたもの、１６.３８gのジメチル硫酸を使用す
る。オレンジ色固体３５gが得られる。Ｍp＝２４０℃
(分解)。
Ｈ3、Ｘ＝ＣＨ3ＯＳＯ3 -、w＝Ｏ)で示される化合物の製
造 段階１ 式(II)(ただし、Ｒ1＝Ｃ12Ｈ25、バーn＝１０)で示され
る化合物(１０個の１−エチルイミダゾール単位により
チオエーテル化されたドデカンチオール)(統計的)の製
造 この方法は、製造例２(段階１)の方法と同様であり、１
０mlのイソプロパノールに１０.２gのドデカンチオール
(０.０５モル)を溶かしたもの、４７gの１−ビニルイミ
ダゾール(０.５モル)、１００mlのイソプロパノールに
１.８８gのアゾビスイソブチロニトリルを溶かしたもの
を用いる。得られた粗生成物は、塩基価が６.３１ミリ
当量／g(理論値:８.７５ミリ当量／g)のベージュ色ペー
スト形態をとる。 段階２ 第１段階で得られた化合物の第４級化 １０個の１−エチル−３−メチルイミダゾリウムメチル
スルフェート単位(統計的)によりチオエーテル化された
ドデカンチオール この方法は、製造例２(段階２)の場合と同じであり、段
階１で得られた化合物２０.６gを１００mlのメタノール
に溶かしたもの、１６.３８gのジメチル硫酸を使用す
る。オレンジ色固体３５gが得られる。Ｍp＝２４０℃
(分解)。
【００１７】製造例６ 式(Ｉ)(ただし、Ｒ1＝Ｃ18Ｈ37、バーn＝８、Ｒ＝Ｃ
Ｈ3、Ｘ＝ＣＨ3ＯＳＯ3 -、w＝Ｏ)で示される化合物の製
造 段階１ 式(II)(ただし、Ｒ1＝Ｃ18Ｈ37およびバーn＝８)で示さ
れる化合物(８個の１−エチルイミダゾール単位により
チオエーテル化されたオクタデカンチオール)(統計的)
の製造 ５００mlの反応容器中、７０℃で１４.３４gのオクタデ
カンチオールを窒素気流下で１００mlのイソプロパノー
ルに溶かす。温度を４０℃にし、３７.６gの１−ビニル
イミダゾール(０.４モル)を１０分間かけて滴下する。
滴下完了後、加熱を再開する。反応器中の温度が５０℃
に達すると、５０mlのメタノールに１.50gのアゾビスイ
ソブチロニトリルを溶かした溶液を４５分かけて滴下
し、温度の漸進的上昇を続行させる。滴下完了後、反応
媒質を１６時間７０℃の温度に維持する。次いで、溶媒
を減圧下濃縮し、５２gの淡黄色固体が得られる。 塩基価＝６.８２ミリ当量／g(理論値:７.７０ミリ当量
／g)。 段階２ 第１段階で得られた化合物の第４級化 ８個の１−エチル−３−メチルイミダゾリウムメチルス
ルフェート単位(統計的)によりチオエーテル化されたオ
クタデカンチオール この方法は、製造例２(段階２)の場合と同じであり、段
階１の化合物２０gを１００mlのメタノールに溶かした
もの、１７.１９gのジメチル硫酸を使用する。オレンジ
色固体３６.５gが得られる。
Ｈ3、Ｘ＝ＣＨ3ＯＳＯ3 -、w＝Ｏ)で示される化合物の製
造 段階１ 式(II)(ただし、Ｒ1＝Ｃ18Ｈ37およびバーn＝８)で示さ
れる化合物(８個の１−エチルイミダゾール単位により
チオエーテル化されたオクタデカンチオール)(統計的)
の製造 ５００mlの反応容器中、７０℃で１４.３４gのオクタデ
カンチオールを窒素気流下で１００mlのイソプロパノー
ルに溶かす。温度を４０℃にし、３７.６gの１−ビニル
イミダゾール(０.４モル)を１０分間かけて滴下する。
滴下完了後、加熱を再開する。反応器中の温度が５０℃
に達すると、５０mlのメタノールに１.50gのアゾビスイ
ソブチロニトリルを溶かした溶液を４５分かけて滴下
し、温度の漸進的上昇を続行させる。滴下完了後、反応
媒質を１６時間７０℃の温度に維持する。次いで、溶媒
を減圧下濃縮し、５２gの淡黄色固体が得られる。 塩基価＝６.８２ミリ当量／g(理論値:７.７０ミリ当量
／g)。 段階２ 第１段階で得られた化合物の第４級化 ８個の１−エチル−３−メチルイミダゾリウムメチルス
ルフェート単位(統計的)によりチオエーテル化されたオ
クタデカンチオール この方法は、製造例２(段階２)の場合と同じであり、段
階１の化合物２０gを１００mlのメタノールに溶かした
もの、１７.１９gのジメチル硫酸を使用する。オレンジ
色固体３６.５gが得られる。
【００１８】製造例７ 式(Ｉ)(ただし、Ｒ1＝Ｃ18Ｈ37、バーn＝１０、Ｒ＝Ｃ
Ｈ3、Ｘ＝ＣＨ3ＯＳＯ3 -、w＝Ｏ)で示される化合物の製
造 段階１ 式(II)(ただし、Ｒ1＝Ｃ18Ｈ37およびバーn＝１０)で示
される化合物(１０個の１−エチルイミダゾール単位に
よりチオエーテル化されたオクタデカンチオール)(統計
的)の製造 この方法は、製造例６(段階１)の方法と同様であり、１
００mlのイソプロパノールに１４.３７gのオクタデカン
チオール(０.０５モル)を溶かしたもの、４７gの１−ビ
ニルイミダゾール(０.５モル)、５０mlのメタノールに
１.８８gのアゾビスイソブチロニトリルを溶かしたもの
を用いる。塩基価が６.９８ミリ当量／g(理論値:８.１
５ミリ当量／g)の淡黄色固体６１gが得られる。 段階２ 第１段階で得られた化合物の第４級化 １０個の１−エチル−３−メチルイミダゾリウムメチル
スルフェート単位(統計的)によりチオエーテル化された
オクタデカンチオール この方法は、製造例２(段階２)の場合と同じであり、段
階１で得られた化合物２０gを１００mlのメタノールに
溶かしたもの、１７.３９gのジメチル硫酸を使用する。
オレンジ色固体３６.５gが得られる。
Ｈ3、Ｘ＝ＣＨ3ＯＳＯ3 -、w＝Ｏ)で示される化合物の製
造 段階１ 式(II)(ただし、Ｒ1＝Ｃ18Ｈ37およびバーn＝１０)で示
される化合物(１０個の１−エチルイミダゾール単位に
よりチオエーテル化されたオクタデカンチオール)(統計
的)の製造 この方法は、製造例６(段階１)の方法と同様であり、１
００mlのイソプロパノールに１４.３７gのオクタデカン
チオール(０.０５モル)を溶かしたもの、４７gの１−ビ
ニルイミダゾール(０.５モル)、５０mlのメタノールに
１.８８gのアゾビスイソブチロニトリルを溶かしたもの
を用いる。塩基価が６.９８ミリ当量／g(理論値:８.１
５ミリ当量／g)の淡黄色固体６１gが得られる。 段階２ 第１段階で得られた化合物の第４級化 １０個の１−エチル−３−メチルイミダゾリウムメチル
スルフェート単位(統計的)によりチオエーテル化された
オクタデカンチオール この方法は、製造例２(段階２)の場合と同じであり、段
階１で得られた化合物２０gを１００mlのメタノールに
溶かしたもの、１７.３９gのジメチル硫酸を使用する。
オレンジ色固体３６.５gが得られる。
【００１９】製造例８ 式(Ｉ)(ただし、Ｒ1＝Ｃ18Ｈ37、バーn＝１２、Ｒ＝Ｃ
Ｈ3、Ｘ＝ＣＨ3ＯＳＯ3 -、w＝Ｏ)で示される化合物の製
造 段階１ 式(II)(ただし、Ｒ1＝Ｃ18Ｈ37およびバーn＝１２)で示
される化合物(１２個の１−エチルイミダゾール単位に
よりチオエーテル化されたオクタデカンチオール)(統計
的)の製造 この方法は、製造例６(段階１)の方法と同様であり、１
００mlのイソプロパノールに１４.３７gのオクタデカン
チオール(０.０５モル)を溶かしたもの、５６.４gの１
−ビニルイミダゾール(０.６モル)、６０mlのメタノー
ルに２.１６gのアゾビスイソブチロニトリルを溶かした
ものを用いる。塩基価が７.３５ミリ当量／g(理論値:
８.４８ミリ当量／g)の黄色固体７０gが得られる。 段階２ 第１段階で得られた化合物の第４級化 １２個の１−エチル−３−メチルイミダゾリウムメチル
スルフェート単位(統計的)によりチオエーテル化された
オクタデカンチオール この方法は、製造例２(段階２)の場合と同じであり、段
階１で得られた化合物２０gを１００mlのメタノールに
溶かしたもの、１８.２gのジメチル硫酸を使用する。オ
レンジ色固体３６.１gが得られる。
Ｈ3、Ｘ＝ＣＨ3ＯＳＯ3 -、w＝Ｏ)で示される化合物の製
造 段階１ 式(II)(ただし、Ｒ1＝Ｃ18Ｈ37およびバーn＝１２)で示
される化合物(１２個の１−エチルイミダゾール単位に
よりチオエーテル化されたオクタデカンチオール)(統計
的)の製造 この方法は、製造例６(段階１)の方法と同様であり、１
００mlのイソプロパノールに１４.３７gのオクタデカン
チオール(０.０５モル)を溶かしたもの、５６.４gの１
−ビニルイミダゾール(０.６モル)、６０mlのメタノー
ルに２.１６gのアゾビスイソブチロニトリルを溶かした
ものを用いる。塩基価が７.３５ミリ当量／g(理論値:
８.４８ミリ当量／g)の黄色固体７０gが得られる。 段階２ 第１段階で得られた化合物の第４級化 １２個の１−エチル−３−メチルイミダゾリウムメチル
スルフェート単位(統計的)によりチオエーテル化された
オクタデカンチオール この方法は、製造例２(段階２)の場合と同じであり、段
階１で得られた化合物２０gを１００mlのメタノールに
溶かしたもの、１８.２gのジメチル硫酸を使用する。オ
レンジ色固体３６.１gが得られる。
【００２０】製造例９ 式(Ｉ)(ただし、Ｒ1＝Ｃ12Ｈ25、バーn＝１０、Ｒ＝ベ
ンジル、Ｘ＝Ｃl-、w＝Ｏ)で示される化合物の製造 段階１ 製造例７の段階１で得られた化合物２９gを、８０℃で
１００mlのジメチルアセトアミドに可溶化する。６３.
８５gのベンジルクロリド(０.５０モル)を１５分間かけ
て８０℃で加える。次いで、混合物を８０℃で２４時間
加熱した後、２５℃に戻す。８５０mlのテトラヒドロフ
ラン中で撹はんしながら生成物を沈澱させる。沈澱物を
ろ過し、３００mlのテトラヒドロフランで２回洗浄し、
乾燥する。吸湿性である沈澱物を６００mlの水中にと
り、最終痕跡量のテトラヒドロフランを回転蒸発器で除
去する。溶液をエタノールおよびドライアイスの入った
浴槽中で冷却し、次いで凍結乾燥する。約９％の水分含
有率を有するベージュ色粉末２９gが得られる。
ンジル、Ｘ＝Ｃl-、w＝Ｏ)で示される化合物の製造 段階１ 製造例７の段階１で得られた化合物２９gを、８０℃で
１００mlのジメチルアセトアミドに可溶化する。６３.
８５gのベンジルクロリド(０.５０モル)を１５分間かけ
て８０℃で加える。次いで、混合物を８０℃で２４時間
加熱した後、２５℃に戻す。８５０mlのテトラヒドロフ
ラン中で撹はんしながら生成物を沈澱させる。沈澱物を
ろ過し、３００mlのテトラヒドロフランで２回洗浄し、
乾燥する。吸湿性である沈澱物を６００mlの水中にと
り、最終痕跡量のテトラヒドロフランを回転蒸発器で除
去する。溶液をエタノールおよびドライアイスの入った
浴槽中で冷却し、次いで凍結乾燥する。約９％の水分含
有率を有するベージュ色粉末２９gが得られる。
【００２１】組成物例 実施例１ 水中油エマルジョンクリーム セチルアルコール ５.０g グリセリンジステアレート １.５g グリセリンモノステアレート １.５g ＭＹＲＪ５３という名称でＩＣＩ社により市販されてい
る、５０モルのエチレンオキシドを含むポリエチレング
リコールステアレート ３.０g ジョジョバ油 ３.０g 液体パラフィン ３.０g パルゾールＭＣＸという名称でギバウダン社により市販
されているパラ−メトキシ桂皮酸２−エチルヘキシル
１.０g ウビヌールとＭ４０いう名称でＢＡＳＦ社により市販さ
れている２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン
１.０g 香料、保存剤 適量 製造例２の化合物 １.０g 脱イオン水 適量加えて１００.０gとする。 脂肪および乳化剤を約８０−８５℃に加熱する。別々
に、製造例２の化合物を含む水を８０−８５℃に加熱
し、脂肪相を水相に加える。１０分の激しい撹はん後、
製品を中程度に撹はんしながら放冷し、次に香料および
保存剤を加える。
る、５０モルのエチレンオキシドを含むポリエチレング
リコールステアレート ３.０g ジョジョバ油 ３.０g 液体パラフィン ３.０g パルゾールＭＣＸという名称でギバウダン社により市販
されているパラ−メトキシ桂皮酸２−エチルヘキシル
１.０g ウビヌールとＭ４０いう名称でＢＡＳＦ社により市販さ
れている２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン
１.０g 香料、保存剤 適量 製造例２の化合物 １.０g 脱イオン水 適量加えて１００.０gとする。 脂肪および乳化剤を約８０−８５℃に加熱する。別々
に、製造例２の化合物を含む水を８０−８５℃に加熱
し、脂肪相を水相に加える。１０分の激しい撹はん後、
製品を中程度に撹はんしながら放冷し、次に香料および
保存剤を加える。
【００２２】実施例２ 水中油エマルジョンクリーム トリエタノールアミン １.３g パーム油 ３.０g ２−エチルヘキサン酸セチル／ステアリルおよびミリス
チン酸イソプロピルの混合物(９０:１０) ３.０ｇ 水素化イソパラフィン １０．０g ステアリン酸 ２.０g セチル／ステアリルアルコール １.５g ミリスチン酸イソプロピル ３.０g カルボポール９４４０という名称でグッドリッチ社によ
り市販されている架橋ポリアクリル酸 ０.６g ＭＹＲＪ５３という名称でＩＣＩ社により市販されてい
る、ポリエチレングリコールモノステアレート(５０モ
ルのエチレンオキシドを含む) ３.０g アーラセル１６５という名称でＩＣＩ社により市販され
ている、グリセリンステアレートおよびポリエチレング
リコールステアレート(１０モルのエチレンオキシドを
含む)の混合物(５０:５０) ３.０g シノワックスＡＯという名称でヘンケル社により市販さ
れている、セチル／ステアリルアルコールおよびオキシ
エチレン化セチル／ステアリルアルコール(３３モルの
エチレンオキシド含有)の混合物(９０:１０) ３.０g パルゾールＭＣＸという名称でギバウダン社により市販
されている、パラ-メトキシ桂皮酸２−エチルヘキシル
１.０g ウビヌールＭ４０という名称でＢＡＳＦ社により市販さ
れている、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノ
ン １.０g 香料、保存剤 適量 製造例２の化合物 １.０g 脱イオン水 適量加えて１００.０gとする このエマルジョンは、実施例１と同様の要領で製造され
る。
チン酸イソプロピルの混合物(９０:１０) ３.０ｇ 水素化イソパラフィン １０．０g ステアリン酸 ２.０g セチル／ステアリルアルコール １.５g ミリスチン酸イソプロピル ３.０g カルボポール９４４０という名称でグッドリッチ社によ
り市販されている架橋ポリアクリル酸 ０.６g ＭＹＲＪ５３という名称でＩＣＩ社により市販されてい
る、ポリエチレングリコールモノステアレート(５０モ
ルのエチレンオキシドを含む) ３.０g アーラセル１６５という名称でＩＣＩ社により市販され
ている、グリセリンステアレートおよびポリエチレング
リコールステアレート(１０モルのエチレンオキシドを
含む)の混合物(５０:５０) ３.０g シノワックスＡＯという名称でヘンケル社により市販さ
れている、セチル／ステアリルアルコールおよびオキシ
エチレン化セチル／ステアリルアルコール(３３モルの
エチレンオキシド含有)の混合物(９０:１０) ３.０g パルゾールＭＣＸという名称でギバウダン社により市販
されている、パラ-メトキシ桂皮酸２−エチルヘキシル
１.０g ウビヌールＭ４０という名称でＢＡＳＦ社により市販さ
れている、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノ
ン １.０g 香料、保存剤 適量 製造例２の化合物 １.０g 脱イオン水 適量加えて１００.０gとする このエマルジョンは、実施例１と同様の要領で製造され
る。
【００２３】実施例３ シャンプー アキポＲＬＭ４５という名称でヘミー社により市販さ
れ、２０％の有効成分濃度で製造された、９５％溶液
中、式:Ｃ12Ｈ25(ＯＣＨ2ＣＨ2)nＯＣＨ2ＣＯＯＨ(ただ
し、n＝４)で示される弱アニオン性界面活性剤(水酸化
ナトリウムによりpＨ７に中和されている) １０.０g
(有効成分） ミラノールＣ２Ｍ濃縮物ＮＰという名称でミラノール社
により市販されている、ココアミドエチル（Ｎ−ヒドロ
キシエチル−Ｎ−カルボキシメチル)グリシン酸ナトリ
ウム １.３g 製造例５の化合物 ０.１g 水 適量加えて１００.０gとする 天然pＨ＝７.５
れ、２０％の有効成分濃度で製造された、９５％溶液
中、式:Ｃ12Ｈ25(ＯＣＨ2ＣＨ2)nＯＣＨ2ＣＯＯＨ(ただ
し、n＝４)で示される弱アニオン性界面活性剤(水酸化
ナトリウムによりpＨ７に中和されている) １０.０g
(有効成分） ミラノールＣ２Ｍ濃縮物ＮＰという名称でミラノール社
により市販されている、ココアミドエチル（Ｎ−ヒドロ
キシエチル−Ｎ−カルボキシメチル)グリシン酸ナトリ
ウム １.３g 製造例５の化合物 ０.１g 水 適量加えて１００.０gとする 天然pＨ＝７.５
【００２４】実施例４ シャンプー ミラノールＣ２Ｍ濃縮物ＮＰという名称でミラノール社
により市販されている、ココアミドエチル(Ｎ−ヒドロ
キシエチル−Ｎ−カルボキシメチル)グリシン酸ナトリ
ウム ２０.０g 製造例７の化合物 ０.１g 水 適量加えて１００.０gとする 天然pＨ＝８
により市販されている、ココアミドエチル(Ｎ−ヒドロ
キシエチル−Ｎ−カルボキシメチル)グリシン酸ナトリ
ウム ２０.０g 製造例７の化合物 ０.１g 水 適量加えて１００.０gとする 天然pＨ＝８
【００２５】実施例５ 水中油エマルジョンクリーム セチルアルコール ５.０g グリセリンジステアレート １.５g グリセリンモノステアレート １.５g ＭＹＲＪ５３という名称でＩＣＩ社により市販されてい
る、ポリエチレングリコールステアレート(５０モルの
エチレンオキシドを含む) ３.０g ジョジョバ油 ３.０g 液体パラフィン ３.０g パルゾールＭＣＸという名称でギバウダン社により市販
されている、２−エチルヘキシル・パラ-メトキシシナ
メート １.０g ウビヌールＭ４０という名称でＢＡＳＦ社により市販さ
れている、パラ-メトキシ桂皮酸２−ヒドロキシ−４−
メトキシベンゾフェノン １.０ｇ 香料、保存剤 適量 製造例９の化合物 １．０g 脱イオン水 適量加えて１００.０gとする 脂肪および乳化剤を約８０−８５℃に加熱する。別々
に、製造例９の化合物を含む水を８０−８５℃に加熱
し、脂肪相を水相に加える。１０分の激しい撹はん後、
製品を中程度に撹はんしながら放冷し、次に香料および
保存剤を加える。
る、ポリエチレングリコールステアレート(５０モルの
エチレンオキシドを含む) ３.０g ジョジョバ油 ３.０g 液体パラフィン ３.０g パルゾールＭＣＸという名称でギバウダン社により市販
されている、２−エチルヘキシル・パラ-メトキシシナ
メート １.０g ウビヌールＭ４０という名称でＢＡＳＦ社により市販さ
れている、パラ-メトキシ桂皮酸２−ヒドロキシ−４−
メトキシベンゾフェノン １.０ｇ 香料、保存剤 適量 製造例９の化合物 １．０g 脱イオン水 適量加えて１００.０gとする 脂肪および乳化剤を約８０−８５℃に加熱する。別々
に、製造例９の化合物を含む水を８０−８５℃に加熱
し、脂肪相を水相に加える。１０分の激しい撹はん後、
製品を中程度に撹はんしながら放冷し、次に香料および
保存剤を加える。
【００２６】実施例６ 油性肌用フェースケアクリーム 下記生成物を１１０℃の温度で溶かすことにより混合す
る。 −式:
る。 −式:
【化１４】 (式中、バーnは３に等しい平均統計値であり、式−Ｃ3
Ｈ5(ＯＨ)Ｏ−は混合物または別々の形で下記構造:
Ｈ5(ＯＨ)Ｏ−は混合物または別々の形で下記構造:
【化１５】 により表される)で示される非イオン性脂質 ３.８g −コレステロール ３.８g −「アシルグルタメートＨＳ１１」という名称で味の素株
式会社により市販されている、ステアロイルグルタメー
トモノナトリウム ０.４g 次いで、溶融混合物の温度を９０℃に下げる。水６０.
６g、グリセリン３gおよび製造例３の化合物１gから成
る混合物を、７０℃の温度で徐々に加える。混合物を、
４００００rpmの速度で６分間バーチス超分散装置を用
いて均一化する。それによって平均サイズが２３０nmの
脂質小胞の分散液が得られる。次いで、「ジャーマルＩ
Ｉ」という名称でサットン社により市販されている、０.
１５gのジアゾリジニル尿素を含む水１g、および０.０
５gのエチレンジアミンテトラ酢酸ジカリウム塩を加え
る。次いで、下記のものを加える。 −「シルビオン油７００ ４５ Ｖ５」という名称でロー
ヌ・プルンクにより市販されているデカメチルシクロペ
ンタシロキサン、１０g −「シルビオン７４７Ｖ３００」という名称でローヌ・プ
ルンクにより市販されているジメチコーン、０.８g −パラ−ヒドロキシ安息香酸プロピル、０.０１g 全体を、４００００rpmで４分間バーチス分散器の作動
に付す。下記のものを加える。 −「カルボポール９４０」という名称でグッドリッチ社に
より市販されている、架橋ポリアクリル酸、０.４２g −パラ−ヒドロキシ安息香酸メチル、０.２g −水、１４g −トリエタノールアミン、０.７g こうして濃厚な白色クリームが得られる。
式会社により市販されている、ステアロイルグルタメー
トモノナトリウム ０.４g 次いで、溶融混合物の温度を９０℃に下げる。水６０.
６g、グリセリン３gおよび製造例３の化合物１gから成
る混合物を、７０℃の温度で徐々に加える。混合物を、
４００００rpmの速度で６分間バーチス超分散装置を用
いて均一化する。それによって平均サイズが２３０nmの
脂質小胞の分散液が得られる。次いで、「ジャーマルＩ
Ｉ」という名称でサットン社により市販されている、０.
１５gのジアゾリジニル尿素を含む水１g、および０.０
５gのエチレンジアミンテトラ酢酸ジカリウム塩を加え
る。次いで、下記のものを加える。 −「シルビオン油７００ ４５ Ｖ５」という名称でロー
ヌ・プルンクにより市販されているデカメチルシクロペ
ンタシロキサン、１０g −「シルビオン７４７Ｖ３００」という名称でローヌ・プ
ルンクにより市販されているジメチコーン、０.８g −パラ−ヒドロキシ安息香酸プロピル、０.０１g 全体を、４００００rpmで４分間バーチス分散器の作動
に付す。下記のものを加える。 −「カルボポール９４０」という名称でグッドリッチ社に
より市販されている、架橋ポリアクリル酸、０.４２g −パラ−ヒドロキシ安息香酸メチル、０.２g −水、１４g −トリエタノールアミン、０.７g こうして濃厚な白色クリームが得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 7/00 Ｗ 9165−4Ｃ 7/06 8615−4Ｃ 31/415 ＡＤＢ 7252−4Ｃ Ｃ０８Ｆ 226/06 7242−4Ｊ ＭＮＭ 7242−4Ｊ
Claims (16)
- 【請求項１】 式(Ｉ) 【化１】 (式中、 Ｒ1は、１２〜１８個の炭素原子を有する直鎖または分
枝鎖状アルキル基を示し、 Ｒは、メチル、エチル、ヒドロキシエチルまたはベンジ
ル基を示し、 Ｘ-は、無機または有機アニオンを示し、 nは、２ないし１５の整数または小数であり、 wは、０、１または２であり、 基[Ｃ5Ｈ6Ｎ2Ｒ+]は、混合物または別々の形で下記構
造: 【化２】 を表す)で示される化合物。 - 【請求項２】 Ｘ-が、Ｃl-、Ｂr-、Ｉ-、ＣＨ3ＯＳＯ3
-、Ｃ2Ｈ5ＯＳＯ3 -、ＣＨ3ＳＯ3 -、 【化３】 から選択されることを特徴とする、請求項１記載の化合
物。 - 【請求項３】 基Ｒがメチルを意味し、Ｘ-がアニオン
ＣＨ3ＯＳＯ3 -を表すか、またはＲがベンジルを意味
し、ＸがＣl-を意味することを特徴とする、請求項１ま
たは２記載の化合物。 - 【請求項４】 不活性雰囲気下、不活性溶媒中、遊離ラ
ジカル開始剤の存在下で、式Ｒ1ＳＨ(式中、Ｒ1は請求
項１の場合と同じ意味を有する)で示されるメルカプタ
ンと、１個または複数の１−ビニルイミダゾール分子を
遊離ラジカル性付加反応に付すことによって、下式(II) 【化４】 (式中、Ｃ5Ｈ6Ｎ2は、混合物または別々の形で下記構
造: 【化５】 を意味する)で示される化合物を得、不活性溶媒の存在
下、式ＲＸ(ただし、ＲおよびＸは請求項１記載の意味
を有する)で示されるアルキル化剤を反応させることに
より上記で得られた化合物を第４級化し、次いでwが１
または２である場合には、２０ないし５０℃の温度で過
酸化水素によって得られた生成物を酸化することにより
構成されることを特徴とする、請求項１〜３のいずれか
１項記載の式(Ｉ)で示される化合物の製造方法。 - 【請求項５】 式(II) 【化６】 (式中、Ｒ1は１２〜１８個の炭素原子を有する直鎖また
は分枝鎖状アルキル基を意味し、nは２ないし１５の範
囲であるかまたは２ないし１５の範囲の統計学的値を表
し、Ｃ5Ｈ6Ｎ2は混合物または別々の形で下記構造: 【化７】 を意味する)で示される化合物。 - 【請求項６】 非治療的適用における生物致死剤または
保存剤としての、請求項１〜３のいずれか１項記載の式
(Ｉ)で示される化合物の用途。 - 【請求項７】 生理学的に許容し得る媒質中に、少なく
とも１種の請求項１〜３のいずれか１項記載の式(Ｉ)で
示される化合物を含むことを特徴とする、ヒト角質、特
に毛髪、皮膚、爪または粘膜の手当（ケア）または処置
用組成物。 - 【請求項８】 組成物の総重量に対して０.１ないし１
０重量％の濃度で式(Ｉ)で示される化合物を含むことを
特徴とする、請求項７記載の組成物。 - 【請求項９】 水性、水性-アルコール性またはアルコ
ール性溶液、乳液またはクリーム形態を呈するエマルジ
ョン、ムース、ゲル、ペースト、スティック、スプレ
ー、小胞状分散液形態を呈するか、またはアエロゾルと
してパッケージ化されている、請求項７または８記載の
組成物。 - 【請求項１０】 水、水および溶媒(複数もあり得る)混
合物または別法として溶媒を含み、前記溶媒がＣ1−Ｃ4
１価アルコールまたは多価アルコールから選択され、０
ないし５０％の範囲の比率で存在することを特徴とす
る、請求項７〜９のいずれか１項記載の組成物。 - 【請求項１１】 さらに、油類、天然もしくは合成ワッ
クス、脂肪アルコール類、シリコーン類、非イオン性、
カチオン性、弱アニオン性、両性もしくは両性イオン性
界面活性剤、天然もしくは合成ポリマー類、コンディシ
ョナー、泡沫安定剤、増粘剤、真珠光沢剤、ステロール
類、塩類、日焼け止め、式(Ｉ)で示されるもの以外の保
存剤、特にイソチアゾロン類に属するもの、香料、着色
剤、水和剤を含むことを特徴とする、請求項７〜１０の
いずれか１項記載の組成物。 - 【請求項１２】 請求項７〜１１のいずれか１項記載の
一組成物により構成される、細菌またはミコバクテリウ
ムが原因の皮膚病または病原性酵母の定着に起因する皮
膚病の処置を目的とする、皮膚に局所適用されることを
意図した医薬組成物。 - 【請求項１３】 毛髪または頭皮上に、請求項７〜１１
のいずれか１項記載の少なくとも１種の毛髪組成物を適
用し、次いで場合によっては水で洗浄し得ることを特徴
とする、毛髪および頭皮の美容的処置方法。 - 【請求項１４】 細菌またはミコバクテリウムが原因の
皮膚病または病原性酵母の定着に起因する皮膚病の処置
を目的とした医薬の製造における、請求項１〜３のいず
れか１項記載の式(Ｉ)で示される化合物の用途。 - 【請求項１５】 界面活性剤としての、請求項１〜３の
いずれか１項記載の式(Ｉ)で示される化合物の用途。 - 【請求項１６】 毛髪または皮膚のコンディショナーと
しての、請求項１〜３のいずれか１項記載の式(Ｉ)で示
される化合物の用途。
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|---|---|---|---|
| FR9107735A FR2677983B1 (fr) | 1991-06-24 | 1991-06-24 | Composes alkylthiopoly(ethylimidazolium), procede de preparation et leur utilisation comme agents biocides. |
| FR9107735 | 1991-06-24 |
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|---|---|
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|---|---|
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| EP (1) | EP0520873B1 (ja) |
| JP (1) | JPH05230030A (ja) |
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| DE (1) | DE69209164T2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006298834A (ja) * | 2005-04-21 | 2006-11-02 | Shiseido Co Ltd | 水中油型乳化皮膚化粧料 |
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|---|---|---|---|---|
| FR2677982B1 (fr) * | 1991-06-24 | 1993-09-24 | Oreal | Composes polyfluoroalkylthiopoly(ethylimidazolium), procede de preparation et leur utilisation comme agents biocides. |
| US5585092A (en) * | 1995-04-13 | 1996-12-17 | The Procter & Gamble Company | Gel deodorant compositions |
| DE60034144T2 (de) * | 1999-12-17 | 2008-01-03 | Pfizer Science And Technology Ireland Ltd. | Verfahren zur entfernung von spurlösungsmittel von einem hygroskopischen material |
| DE10050452A1 (de) * | 2000-10-12 | 2002-04-25 | Goldwell Gmbh | Haarbehandlungsmittel |
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| FR2839644B1 (fr) * | 2002-05-14 | 2005-09-09 | Oreal | Utilisation d'un sel organique particulier et composition le comprenant pour le lavage et/ou le conditionnement des matieres keratiniques. |
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|---|---|---|---|---|
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