JPH05239368A - 水溶性フタロシアニン染料、その製法及び用途 - Google Patents
水溶性フタロシアニン染料、その製法及び用途Info
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】
（ここで、Ｐｃは金属不含又は金属含有フタロシアニン
である）のフタロシアニン染料。たとえば、次式の染料
がある。 【効果】 特に銅フタロシアニン及びニッケルフタロシ
アニン染料は、ヒドロキシ−及び／又はカルボンアミド
−含有材料、特に繊維材料、例えばセルロース繊維材
料、羊毛及びポリアミド繊維を高い着色力を有する堅牢
な、主として緑色の色調で染色する。
である）のフタロシアニン染料。たとえば、次式の染料
がある。 【効果】 特に銅フタロシアニン及びニッケルフタロシ
アニン染料は、ヒドロキシ−及び／又はカルボンアミド
−含有材料、特に繊維材料、例えばセルロース繊維材
料、羊毛及びポリアミド繊維を高い着色力を有する堅牢
な、主として緑色の色調で染色する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は繊維反応性染料の工業的
分野にある。
分野にある。
【０００２】
【従来の技術】反応性染料を使用する染色法は、最近染
色の品質及び染色法の経済性に関する増大した要求をも
たらしている。その結果、反応性染料を用いて得られる
染色の堅牢性に関するばかりでなく、染色されるべき材
料上の染料の増大した固着度に関する新規な反応性染料
に関する必要性がなお存在している。繊維反応性フタロ
シアニン染料は、例えば米国特許第４，２３７，０５０
号、第４，３５０，６３２号及び第４，７４５，１８７
号明細書中に記載されており、これら染料は、Ｎ- アリ
ール- 又はＮ- アルキル- スルホンアミド残基を介して
結合しているビニルスルホン系からなる繊維反応性基を
含有している。
色の品質及び染色法の経済性に関する増大した要求をも
たらしている。その結果、反応性染料を用いて得られる
染色の堅牢性に関するばかりでなく、染色されるべき材
料上の染料の増大した固着度に関する新規な反応性染料
に関する必要性がなお存在している。繊維反応性フタロ
シアニン染料は、例えば米国特許第４，２３７，０５０
号、第４，３５０，６３２号及び第４，７４５，１８７
号明細書中に記載されており、これら染料は、Ｎ- アリ
ール- 又はＮ- アルキル- スルホンアミド残基を介して
結合しているビニルスルホン系からなる繊維反応性基を
含有している。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】これらの公知な染料の
優れた彩色性にもかかわらず、増大した固着度を有しそ
して改善された着色力を有する染色を形成する染料を開
発することが望ましかった。
優れた彩色性にもかかわらず、増大した固着度を有しそ
して改善された着色力を有する染色を形成する染料を開
発することが望ましかった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、高品質の輝か
しい緑色染色を与えそして一般式（１）
しい緑色染色を与えそして一般式（１）
【０００５】
【化７】
【０００６】を有する、新規な水溶性の改善されたフタ
ロシアニン染料を見出すことを可能にした。
ロシアニン染料を見出すことを可能にした。
【０００７】一般式（１）において各記号は次の意味を
有する：Ｐｃは金属不含又は金属含有フタロシアニン、
例えば銅フタロシアニン、コバルトフタロシアニン又は
ニッケルフタロシアニンの残基であって、フタロシアニ
ン残基は付加的にフタロシアニンの炭素環式芳香族環の
３及び／又は４位において、例えばハロゲン原子、例え
ば塩素原子又はアリール残基、例えばフェニル残基によ
り置換されていることができ、クロルスルホニル、スル
ホンアミド及び／又はスルホ基はフタロシアニンの炭素
環式芳香族環の３及び／又は４位において結合してお
り、Ｒは水素原子又は低級脂肪族残基、特に低級アルキ
ル基であり、これは置換されていることができ、Ｒ1 は
水素原子又は低級アルキル残基であり、これは置換され
ていることができるか又は５乃至８個の炭素原子を有す
るシクロアルキル残基、例えばシクロヘキシル残基であ
りそしてＲ2 は水素原子又は低級アルキル基であり、こ
れは置換されていることができるか又はアリール残基で
あり、これは置換されていることができるか又はシアノ
基であるか、又はＲ1 及びＲ2 は窒素原子及び３乃至８
個の炭素原子を有するアルキレン残基と共に又は別のヘ
テロ原子、例えば窒素原子又は酸素原子及び２個の低級
アルキレン残基と共に４- 乃至８- 員複素環式環の残
基、例えばＮ- ピペリジノ、Ｎ-ピペラジノ又はＮ- モ
ルホリノ残基を形成し、Ａは芳香族炭素環式又は芳香族
複素環式残基、好ましくは置換又は非置換フェニレン又
はナフチレン残基、特にフェニレン又はナフチレン残基
であり、その両方は低級アルキル、例えばメチル及びエ
チル、低級アルコキシ、例えばメトキシ及びエトキシ、
ハロゲン、例えば塩素及び臭素、カルボキシ、ニトロ及
びスルホよりなる群から選ばれた１乃至３個の置換基に
より置換されていることができるか又は１乃至８個の炭
素原子、好ましくは２乃至６個の炭素原子を有するアル
キレン残基又は２乃至８個の炭素原子を有するアルキレ
ン残基であり、これは１又は２個のヘテロ基、例えば -
Ｏ- 又は -ＮＨ- により中断されており、Ｘは直接結合
又は二価の有機結合員、例えば１乃至６個の炭素原子を
有するアルキレン残基、特にエチレン又はプロピレン残
基又は一般式
有する：Ｐｃは金属不含又は金属含有フタロシアニン、
例えば銅フタロシアニン、コバルトフタロシアニン又は
ニッケルフタロシアニンの残基であって、フタロシアニ
ン残基は付加的にフタロシアニンの炭素環式芳香族環の
３及び／又は４位において、例えばハロゲン原子、例え
ば塩素原子又はアリール残基、例えばフェニル残基によ
り置換されていることができ、クロルスルホニル、スル
ホンアミド及び／又はスルホ基はフタロシアニンの炭素
環式芳香族環の３及び／又は４位において結合してお
り、Ｒは水素原子又は低級脂肪族残基、特に低級アルキ
ル基であり、これは置換されていることができ、Ｒ1 は
水素原子又は低級アルキル残基であり、これは置換され
ていることができるか又は５乃至８個の炭素原子を有す
るシクロアルキル残基、例えばシクロヘキシル残基であ
りそしてＲ2 は水素原子又は低級アルキル基であり、こ
れは置換されていることができるか又はアリール残基で
あり、これは置換されていることができるか又はシアノ
基であるか、又はＲ1 及びＲ2 は窒素原子及び３乃至８
個の炭素原子を有するアルキレン残基と共に又は別のヘ
テロ原子、例えば窒素原子又は酸素原子及び２個の低級
アルキレン残基と共に４- 乃至８- 員複素環式環の残
基、例えばＮ- ピペリジノ、Ｎ-ピペラジノ又はＮ- モ
ルホリノ残基を形成し、Ａは芳香族炭素環式又は芳香族
複素環式残基、好ましくは置換又は非置換フェニレン又
はナフチレン残基、特にフェニレン又はナフチレン残基
であり、その両方は低級アルキル、例えばメチル及びエ
チル、低級アルコキシ、例えばメトキシ及びエトキシ、
ハロゲン、例えば塩素及び臭素、カルボキシ、ニトロ及
びスルホよりなる群から選ばれた１乃至３個の置換基に
より置換されていることができるか又は１乃至８個の炭
素原子、好ましくは２乃至６個の炭素原子を有するアル
キレン残基又は２乃至８個の炭素原子を有するアルキレ
ン残基であり、これは１又は２個のヘテロ基、例えば -
Ｏ- 又は -ＮＨ- により中断されており、Ｘは直接結合
又は二価の有機結合員、例えば１乃至６個の炭素原子を
有するアルキレン残基、特にエチレン又はプロピレン残
基又は一般式
【０００８】
【化８】
【０００９】（式中ａｌｋｙｌｅｎｅは１乃至６個の炭
素原子、好ましくは１乃至４個の炭素原子を有するアル
キレン残基でありそしてＲは上記の意味の一つを有す
る）で示されるアルキレンアミノ基であるか、又は、例
えば一般式（２ａ）、（２ｂ）、（２ｃ）、（２ｄ）、
（２ｅ）、（２ｆ）、（２ｈ) 又は（２ｊ）
素原子、好ましくは１乃至４個の炭素原子を有するアル
キレン残基でありそしてＲは上記の意味の一つを有す
る）で示されるアルキレンアミノ基であるか、又は、例
えば一般式（２ａ）、（２ｂ）、（２ｃ）、（２ｄ）、
（２ｅ）、（２ｆ）、（２ｈ) 又は（２ｊ）
【００１０】
【化９】
【００１１】で示される残基であり、これらのうち、好
ましくは一般式（２ｋ）
ましくは一般式（２ｋ）
【００１２】
【化１０】
【００１３】で示される残基、-(ＣＨ2 ）k - 又は
【００１４】
【化１１】
【００１５】（上記式中ｋは１乃至５の整数であり、ｎ
は２乃至６の整数でありそしてＲ* は水素原子又は１乃
至５個の炭素原子を有するアルキル基、例えばエチル及
び、特にメチルである）で示される残基であるか、又は
Ｘは基 -Ｎ（Ｒ)- と共に一般式（３）
は２乃至６の整数でありそしてＲ* は水素原子又は１乃
至５個の炭素原子を有するアルキル基、例えばエチル及
び、特にメチルである）で示される残基であるか、又は
Ｘは基 -Ｎ（Ｒ)- と共に一般式（３）
【００１６】
【化１２】
【００１７】（式中ｎは上記の意味を有しそしてａｌｋ
ｙｌｅｎｅは１乃至６個の炭素原子、好ましくは１乃至
４個の炭素原子を有するアルキレン残基である）で示さ
れる残基であり、Ｙは、Ａが芳香族残基である場合に
は、直接結合又は一般式 -ＣＯ- ＮＨ- ａｌｋｙｌｅｎ
ｅ-(式中ａｌｋｙｌｅｎｅは上記の意味を有する）、
ｙｌｅｎｅは１乃至６個の炭素原子、好ましくは１乃至
４個の炭素原子を有するアルキレン残基である）で示さ
れる残基であり、Ｙは、Ａが芳香族残基である場合に
は、直接結合又は一般式 -ＣＯ- ＮＨ- ａｌｋｙｌｅｎ
ｅ-(式中ａｌｋｙｌｅｎｅは上記の意味を有する）、
【００１８】
【化１３】
【００１９】で示される基であるか、又はＹは２乃至６
個の炭素原子、好ましくは２乃至４個の炭素原子を有す
るアルキレン残基、例えば１，２- エチレン又は１，３
- プロピレン残基であり、その場合基 -Ｘ- Ａ- は全体
として直接結合でなければならずそしてｍは２であり、
Ｚはビニルスルホニル基又は、β位において、アルカリ
により脱離することができる置換基を含有するエチルス
ルホニル基、例えばβ- クロルエチルスルホニル、β-
アセトキシエチルスルホニル、β- チオスルファトエチ
ルスルホニル又はβ- ホスファトエチルスルホニル基、
好ましくはβ- スルファトエチルスルホニル基であり、
ａは零乃至４、好ましくは零、１又は２、特に１又は２
の整数であり、ｂは零乃至３の整数であり、ｃは零乃至
３の整数であり、ｄは零乃至３の整数であり、ｅは零乃
至２の整数であり、（ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ）の合計は多
くて４であり、（ａ＋ｂ）の合計は１乃至４、好ましく
は１、２又は３であり、（ａ＋ｄ）の合計は１乃至４で
あり、（ｃ＋ｄ）の合計は零乃至４であり、ｍは１又は
２、好ましくは１の数であり、Ｍは水素原子又はアルカ
リ金属、例えばナトリウム、カリウム又はリチウムであ
るか又は他の塩形成性金属である。
個の炭素原子、好ましくは２乃至４個の炭素原子を有す
るアルキレン残基、例えば１，２- エチレン又は１，３
- プロピレン残基であり、その場合基 -Ｘ- Ａ- は全体
として直接結合でなければならずそしてｍは２であり、
Ｚはビニルスルホニル基又は、β位において、アルカリ
により脱離することができる置換基を含有するエチルス
ルホニル基、例えばβ- クロルエチルスルホニル、β-
アセトキシエチルスルホニル、β- チオスルファトエチ
ルスルホニル又はβ- ホスファトエチルスルホニル基、
好ましくはβ- スルファトエチルスルホニル基であり、
ａは零乃至４、好ましくは零、１又は２、特に１又は２
の整数であり、ｂは零乃至３の整数であり、ｃは零乃至
３の整数であり、ｄは零乃至３の整数であり、ｅは零乃
至２の整数であり、（ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ）の合計は多
くて４であり、（ａ＋ｂ）の合計は１乃至４、好ましく
は１、２又は３であり、（ａ＋ｄ）の合計は１乃至４で
あり、（ｃ＋ｄ）の合計は零乃至４であり、ｍは１又は
２、好ましくは１の数であり、Ｍは水素原子又はアルカ
リ金属、例えばナトリウム、カリウム又はリチウムであ
るか又は他の塩形成性金属である。
【００２０】式メンバーは、互いに同一であるか又は互
いに異なる意味を有することができる。本発明によるフ
タロシアニン染料は、通常一般式（１）の個々の化合物
の混合物の形で得られて、これらの個々の化合物は、フ
タロシアニン残基におけるカルボキシ、スルホ、カルボ
ンアミド及びスルホンアミド基の置換度、すなわち指数
ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの大きさにより互いに異なってい
る。それゆえ本発明によるフタロシアニン染料の式は、
通常分数である指数を有する。
いに異なる意味を有することができる。本発明によるフ
タロシアニン染料は、通常一般式（１）の個々の化合物
の混合物の形で得られて、これらの個々の化合物は、フ
タロシアニン残基におけるカルボキシ、スルホ、カルボ
ンアミド及びスルホンアミド基の置換度、すなわち指数
ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの大きさにより互いに異なってい
る。それゆえ本発明によるフタロシアニン染料の式は、
通常分数である指数を有する。
【００２１】スルホ基は一般式 -ＳＯ3 Ｍの基であり、
類似してカルボキシ基は一般式 -ＣＯＯＭの基であり、
スルファト基は一般式 -ＯＳＯ2 Ｍの基であり、チオス
ルフアト基は一般式 -ＯＳＯ3 Ｍの基であり、ホスフア
ト基は一般式 -ＯＰＯ3 Ｍ2の基であり、それぞれの場
合Ｍは上記の意味を有する。
類似してカルボキシ基は一般式 -ＣＯＯＭの基であり、
スルファト基は一般式 -ＯＳＯ2 Ｍの基であり、チオス
ルフアト基は一般式 -ＯＳＯ3 Ｍの基であり、ホスフア
ト基は一般式 -ＯＰＯ3 Ｍ2の基であり、それぞれの場
合Ｍは上記の意味を有する。
【００２２】一般式（１）の本発明によるフタロシアニ
ン染料は、それらの塩、例えばアルカリ金属塩の形で存
在しそしてそれ自体繊維材料の染色に使用される。本明
細書中で使用される「低級」なる用語は、この用語によ
り示される基は、１乃至６個の炭素原子、好ましくは１
乃至４個の炭素原子を有するアルキル残基又はアルキレ
ン残基を含有するか又は該残基であることを意味する。
式メンバーＲ、Ｒ1 及びＲ2 の脂肪族残基及びアリール
残基は、上記の如く、置換基を含有することができる。
アルキル残基、好ましくは低級アルキル基において、置
換基は、好ましくはヒドロキシ、低級アルコキシ、塩
素、スルファト、シアノ、スルホ、カルボキシ、フェニ
ル、スルホフェニル及びカルボキシ- フェニルであっ
て、これらのアルキル残基は、置換されているなら、好
ましくはこの様な置換基の１又は２個を含有している。
アリール残基は、好ましくは置換又は非置換ナフチル残
基、例えばスルホ- 置換ナフチル残基及び、特に置換フ
ェニル残基、好ましくはメチル、エチル、メトキシ、エ
トキシ、塩素、カルボキシ及びスルホよりなる群から選
ばれた１又は２個の置換基を有する該残基である。アル
キル残基は、好ましくはメチル又はエチル基でありそし
てアルコキシ基は、好ましくはエトキシ及び、特にメト
キシ基である。
ン染料は、それらの塩、例えばアルカリ金属塩の形で存
在しそしてそれ自体繊維材料の染色に使用される。本明
細書中で使用される「低級」なる用語は、この用語によ
り示される基は、１乃至６個の炭素原子、好ましくは１
乃至４個の炭素原子を有するアルキル残基又はアルキレ
ン残基を含有するか又は該残基であることを意味する。
式メンバーＲ、Ｒ1 及びＲ2 の脂肪族残基及びアリール
残基は、上記の如く、置換基を含有することができる。
アルキル残基、好ましくは低級アルキル基において、置
換基は、好ましくはヒドロキシ、低級アルコキシ、塩
素、スルファト、シアノ、スルホ、カルボキシ、フェニ
ル、スルホフェニル及びカルボキシ- フェニルであっ
て、これらのアルキル残基は、置換されているなら、好
ましくはこの様な置換基の１又は２個を含有している。
アリール残基は、好ましくは置換又は非置換ナフチル残
基、例えばスルホ- 置換ナフチル残基及び、特に置換フ
ェニル残基、好ましくはメチル、エチル、メトキシ、エ
トキシ、塩素、カルボキシ及びスルホよりなる群から選
ばれた１又は２個の置換基を有する該残基である。アル
キル残基は、好ましくはメチル又はエチル基でありそし
てアルコキシ基は、好ましくはエトキシ及び、特にメト
キシ基である。
【００２３】一般式（１）の好ましい化合物は、ｅが零
の数であるか、又はｅが零より大きいなら、Ｒ1 及びＲ
2 は両方共水素原子である該化合物である。さらに、Ｐ
ｃが銅フタロシアニン残基であるこれら化合物及びさら
にｂ、ｃ及びｅがそれぞれ零であるこれら化合物が好ま
しい。
の数であるか、又はｅが零より大きいなら、Ｒ1 及びＲ
2 は両方共水素原子である該化合物である。さらに、Ｐ
ｃが銅フタロシアニン残基であるこれら化合物及びさら
にｂ、ｃ及びｅがそれぞれ零であるこれら化合物が好ま
しい。
【００２４】さらに、Ｒが水素原子である一般式（１）
の化合物及びさらにＡがメタ- 又はパラ- フェニレン残
基であり、これはスルホ、メチル及び／又はメトキシに
より置換されていることができるか又はエチレン又はｎ
- プロピレン残基である該化合物が好ましく、さらにＸ
又はＹ又は両方が直接結合である該化合物が好ましい。
の化合物及びさらにＡがメタ- 又はパラ- フェニレン残
基であり、これはスルホ、メチル及び／又はメトキシに
より置換されていることができるか又はエチレン又はｎ
- プロピレン残基である該化合物が好ましく、さらにＸ
又はＹ又は両方が直接結合である該化合物が好ましい。
【００２５】一般式（１）の化合物中に含まれる一般式
-Ｎ（Ｒ）- Ｘ -Ａ-(Ｙ- Ｚ）m の残基の例は、２-(β
- スルファトエチルスルホニル）フェニルアミノ、３-
(β-スルファトエチルスルホニル）フェニルアミノ、４
-(β- スルファトエチルスルホニル）フェニルアミノ、
２- カルボキシ- ５-(β- スルファトエチルスルホニ
ル）フェニルアミノ、２- クロル- ３-(β- スルファト
エチルスルホニル）フェニルアミノ、２- クロル- ４-
(β- スルファトエチルスルホニル）フェニルアミノ、
２- エトキシ -４- 又は -５-(β- スルファトエチルス
ルホニル）フェニルアミノ、２- エチル -４-(β- スル
ファトエチルスルホニル）フェニルアミノ、２- メトキ
シ -５-(β- スルファトエチルスルホニル）フェニルア
ミノ、２，４-ジエトキシ -５-(β- スルファトエチル
スルホニル）フェニルアミノ、２，４-ジメトキシ -５-
(β- スルファトエチルスルホニル）フェニルアミノ、
２，５-ジメトキシ -４-(β- スルファトエチルスルホ
ニル）フェニルアミノ、２- メトキシ -５- メチル -４
-(β- スルファトエチルスルホニル）フェニルアミノ、
２- 又は３- 又は４-(β- チオスルファトエチルスルホ
ニル）フェニルアミノ、２- メトキシ -５-(β- チオス
ルファトエチルスルホニル）フェニルアミノ、２- スル
ホ -４-(β- ホスファトエチルスルホニル）フェニルア
ミノ、２- スルホ-４- ビニル- スルホニルフェニルア
ミノ、２- ヒドロキシ -４- 又は -５-(β- スルファト
エチルスルホニル）フェニルアミノ、２- クロル -４-
又は -５-(β- クロルエチル- スルホニル）フェニルア
ミノ、２- ヒドロキシ -３- スルホ-５-(β- スルファ
ト- エチルスルホニル）フェニルアミノ、３- 又は４-
(β-アセトキシエチルスルホニル）フェニルアミノ、２
- メトキシ -４- ［β-(Ｎ-メチルタウリル）エチル-
スルホニル］フェニルアミノ、５-(β- スルファトエチ
ルスルホニル)-ナフト- ２- イルアミノ、６- 又は７-
又は８-(β- スルファトエチルスルホニル)-ナフト- ２
- イルアミノ、６-(β- スルファトエチルスルホニル)-
１- スルホナフト -２- イル- アミノ、５-(β- スルフ
ァトエチルスルホニル)-１- スルホナフト -２- イル-
アミノ、８-(β- スルファトエチルスルホニル)-６- ス
ルホナフト -２- イル- アミノ、β- ［４-(β′- スル
ファトエチルスルホニル）フェン］エチルアミノ、β-
［２- スルホ -４-(β′- スルファトエチルスルホニ
ル）フェン］エチルアミノ、β-(β′- クロルエチルス
ルホニル）エチルアミノ、β-(β′- スルファトエチル
- スルホニル）エチルアミノ、β-(ビニルスルホニル）
エチルアミノ、γ-(β′- クロルエチルスルホニル）プ
ロピルアミノ、γ-(β′- スルファトエチルスルホニ
ル）プロピルアミノ、γ-(β′- ブロムエチルスルホニ
ル）プロピルアミノ、γ-(ビニルスルホニル）プロピル
アミノ、１- メチル -１-(β- スルファトエチルスルホ
ニル)-１- エチルアミノ、δ-(β′- スルファトエチル
スルホニル) ブチル- アミノ、２- メチル-２-(β- ク
ロルエチルスルホニル)-１- プロピルアミノ、ω-(β′
- クロルエチルスルホニル）ペンチルアミノ、β-(β′
- クロルエチルスルホニル)-ｎ- ヘキシルアミノ、Ｎ-
メチル -Ｎ- ［β-(β′- クロルエチルスルホニル) エ
チル］アミノ、Ｎ- エチル -Ｎ- ［β-(β′- クロルエ
チル- スルホニル）エチル］アミノ、Ｎ- ｎ- プロピル
-Ｎ- ［β-(β′- クロルエチル- スルホニル）エチ
ル］アミノ、Ｎ- ｎ- ブチル -Ｎ- ［β-(β′- クロル
エチルスルホニル）エチル］アミノ、Ｎ- ｎ- ペンチル
-Ｎ- ［β-(β′- クロルエチルスルホニル）エチル］
アミノ、Ｎ- ｎ- ヘキシル -Ｎ- ［β-(β′- クロルエ
チルスルホニル）エチル］アミノ、Ｎ- カルボキシメチ
ル -Ｎ- ［β-(β′- ブロムエチルスルホニル）エチ
ル］アミノ、Ｎ- スルファトメチル- Ｎ- ［β-(β′-
クロルエチル- スルホニル）エチル］アミノ、Ｎ-(β-
カルボキシエチル)-Ｎ- ［γ′- クロル- エチルスルホ
ニル）プロピル］アミノ、Ｎ-(β- スルファトエチル)-
Ｎ- ［γ′-(β′- クロルエチルスルホニル）プロピル
アミノ、Ｎ-(β- スルファトエチル)-Ｎ- ［δ′-(β″
- クロルエチルスルホニル）ブチル］アミノ、Ｎ-(β-
エトキシ- エチル)-Ｎ- 〔δ′-(β″- クロルエチルス
ルホニル）ブチル］アミノ、Ｎ-(γ- クロルプロピル)-
Ｎ- ［β′-(β″- クロルエチルスルホニル）エチル］
アミノ、Ｎ- フェニル- Ｎ- ［β-(β′- クロルエチル
スルホニル）エチル］アミノ、Ｎ-(４- クロルフェニル
- Ｎ- ［β-(β′- クロルエチルスルホニル）エチル］
アミノ、Ｎ-(２- メチルフェニル)-Ｎ- ［β-(β′- ク
ロルエチルスルホニル）エチル］- アミノ、Ｎ-(４- メ
トキシフェニル)-Ｎ- ［β-(β′-クロルエチルスルホ
ニル）エチル］アミノ、Ｎ-(３- スルホフェニル)-Ｎ-
［β-(β′- クロルエチルスルホニル）エチル］アミ
ノ、Ｎ-(４- スルホフェニル)-Ｎ- ［β-(β′- クロル
エチルスルホニル）エチル］アミノ、ビス［β-(β′-
クロルエチルスルホニル）エチル］アミノ、ビス［β-
(β′- ブロムエチルスルホニル）エチル］アミノ、ビ
ス［γ-(β′- クロルエチルスルホニル）プロピル］ア
ミノ、ビス［δ-(β′- クロルエチルスルホニル）ブチ
ル］アミノ、ビス（β- ビニルスルホニル- エチル）ア
ミノ、Ｎ-(β- シアノエチル)-Ｎ- ［γ′-(β′- クロ
ルエチルスルホニル）プロピル］アミノ、β- ［β′-
(β″- クロルエチルスルホニル）エチル- アミノ］エ
チルアミノ、β- ［β′-(β″- スルファトエチルスル
ホニル）エチル- アミノ］エチルアミノ、β- ［β′-
(β″- クロルエチルスルホニル）エトキシ］- エチル
アミノ、β- ［β′-(β″- スルファトエチルスルホニ
ル）エトキシ］エチル- アミノ、４- ［β-(β′- クロ
ルエチルスルホニル）エチル］ピペラジン- １- イル、
４- ［γ-(β′- クロルエチルスルホニル）プロピル］
ピペラジン- １- イル、４- ［β-(β′- スルファトエ
チルスルホニル) エチル）］ピペラジン- １- イル、４
- ［γ-(β′- スルファトエチルスルホニル) プロピ
ル］ピペラジン- １- イル、３，４- ジ-(β- スルファ
トエチルスルホニル) フェニルアミノ、２，５- ジ-(β
- スルファトエチル- スルホニル) フェニルアミノ、４
- ［γ-(β′- スルファトエチルスルホニル) プロポキ
シ］フェニルアミノ、２，５- ビス［β- スルファトエ
チルスルホニル) メチル］- フェニルアミノ、３- 又は
４- ｛Ｎ- ［γ-(β′- スルファトエチルスルホニル)-
プロピルアミドカルボニル］｝フェニルアミノ及び３，
５-ビス- ｛Ｎ- ［γ-(β′- スルファトエチルスルホ
ニル)-プロピルアミドカルボニル］｝フェニルアミノで
ある。
-Ｎ（Ｒ）- Ｘ -Ａ-(Ｙ- Ｚ）m の残基の例は、２-(β
- スルファトエチルスルホニル）フェニルアミノ、３-
(β-スルファトエチルスルホニル）フェニルアミノ、４
-(β- スルファトエチルスルホニル）フェニルアミノ、
２- カルボキシ- ５-(β- スルファトエチルスルホニ
ル）フェニルアミノ、２- クロル- ３-(β- スルファト
エチルスルホニル）フェニルアミノ、２- クロル- ４-
(β- スルファトエチルスルホニル）フェニルアミノ、
２- エトキシ -４- 又は -５-(β- スルファトエチルス
ルホニル）フェニルアミノ、２- エチル -４-(β- スル
ファトエチルスルホニル）フェニルアミノ、２- メトキ
シ -５-(β- スルファトエチルスルホニル）フェニルア
ミノ、２，４-ジエトキシ -５-(β- スルファトエチル
スルホニル）フェニルアミノ、２，４-ジメトキシ -５-
(β- スルファトエチルスルホニル）フェニルアミノ、
２，５-ジメトキシ -４-(β- スルファトエチルスルホ
ニル）フェニルアミノ、２- メトキシ -５- メチル -４
-(β- スルファトエチルスルホニル）フェニルアミノ、
２- 又は３- 又は４-(β- チオスルファトエチルスルホ
ニル）フェニルアミノ、２- メトキシ -５-(β- チオス
ルファトエチルスルホニル）フェニルアミノ、２- スル
ホ -４-(β- ホスファトエチルスルホニル）フェニルア
ミノ、２- スルホ-４- ビニル- スルホニルフェニルア
ミノ、２- ヒドロキシ -４- 又は -５-(β- スルファト
エチルスルホニル）フェニルアミノ、２- クロル -４-
又は -５-(β- クロルエチル- スルホニル）フェニルア
ミノ、２- ヒドロキシ -３- スルホ-５-(β- スルファ
ト- エチルスルホニル）フェニルアミノ、３- 又は４-
(β-アセトキシエチルスルホニル）フェニルアミノ、２
- メトキシ -４- ［β-(Ｎ-メチルタウリル）エチル-
スルホニル］フェニルアミノ、５-(β- スルファトエチ
ルスルホニル)-ナフト- ２- イルアミノ、６- 又は７-
又は８-(β- スルファトエチルスルホニル)-ナフト- ２
- イルアミノ、６-(β- スルファトエチルスルホニル)-
１- スルホナフト -２- イル- アミノ、５-(β- スルフ
ァトエチルスルホニル)-１- スルホナフト -２- イル-
アミノ、８-(β- スルファトエチルスルホニル)-６- ス
ルホナフト -２- イル- アミノ、β- ［４-(β′- スル
ファトエチルスルホニル）フェン］エチルアミノ、β-
［２- スルホ -４-(β′- スルファトエチルスルホニ
ル）フェン］エチルアミノ、β-(β′- クロルエチルス
ルホニル）エチルアミノ、β-(β′- スルファトエチル
- スルホニル）エチルアミノ、β-(ビニルスルホニル）
エチルアミノ、γ-(β′- クロルエチルスルホニル）プ
ロピルアミノ、γ-(β′- スルファトエチルスルホニ
ル）プロピルアミノ、γ-(β′- ブロムエチルスルホニ
ル）プロピルアミノ、γ-(ビニルスルホニル）プロピル
アミノ、１- メチル -１-(β- スルファトエチルスルホ
ニル)-１- エチルアミノ、δ-(β′- スルファトエチル
スルホニル) ブチル- アミノ、２- メチル-２-(β- ク
ロルエチルスルホニル)-１- プロピルアミノ、ω-(β′
- クロルエチルスルホニル）ペンチルアミノ、β-(β′
- クロルエチルスルホニル)-ｎ- ヘキシルアミノ、Ｎ-
メチル -Ｎ- ［β-(β′- クロルエチルスルホニル) エ
チル］アミノ、Ｎ- エチル -Ｎ- ［β-(β′- クロルエ
チル- スルホニル）エチル］アミノ、Ｎ- ｎ- プロピル
-Ｎ- ［β-(β′- クロルエチル- スルホニル）エチ
ル］アミノ、Ｎ- ｎ- ブチル -Ｎ- ［β-(β′- クロル
エチルスルホニル）エチル］アミノ、Ｎ- ｎ- ペンチル
-Ｎ- ［β-(β′- クロルエチルスルホニル）エチル］
アミノ、Ｎ- ｎ- ヘキシル -Ｎ- ［β-(β′- クロルエ
チルスルホニル）エチル］アミノ、Ｎ- カルボキシメチ
ル -Ｎ- ［β-(β′- ブロムエチルスルホニル）エチ
ル］アミノ、Ｎ- スルファトメチル- Ｎ- ［β-(β′-
クロルエチル- スルホニル）エチル］アミノ、Ｎ-(β-
カルボキシエチル)-Ｎ- ［γ′- クロル- エチルスルホ
ニル）プロピル］アミノ、Ｎ-(β- スルファトエチル)-
Ｎ- ［γ′-(β′- クロルエチルスルホニル）プロピル
アミノ、Ｎ-(β- スルファトエチル)-Ｎ- ［δ′-(β″
- クロルエチルスルホニル）ブチル］アミノ、Ｎ-(β-
エトキシ- エチル)-Ｎ- 〔δ′-(β″- クロルエチルス
ルホニル）ブチル］アミノ、Ｎ-(γ- クロルプロピル)-
Ｎ- ［β′-(β″- クロルエチルスルホニル）エチル］
アミノ、Ｎ- フェニル- Ｎ- ［β-(β′- クロルエチル
スルホニル）エチル］アミノ、Ｎ-(４- クロルフェニル
- Ｎ- ［β-(β′- クロルエチルスルホニル）エチル］
アミノ、Ｎ-(２- メチルフェニル)-Ｎ- ［β-(β′- ク
ロルエチルスルホニル）エチル］- アミノ、Ｎ-(４- メ
トキシフェニル)-Ｎ- ［β-(β′-クロルエチルスルホ
ニル）エチル］アミノ、Ｎ-(３- スルホフェニル)-Ｎ-
［β-(β′- クロルエチルスルホニル）エチル］アミ
ノ、Ｎ-(４- スルホフェニル)-Ｎ- ［β-(β′- クロル
エチルスルホニル）エチル］アミノ、ビス［β-(β′-
クロルエチルスルホニル）エチル］アミノ、ビス［β-
(β′- ブロムエチルスルホニル）エチル］アミノ、ビ
ス［γ-(β′- クロルエチルスルホニル）プロピル］ア
ミノ、ビス［δ-(β′- クロルエチルスルホニル）ブチ
ル］アミノ、ビス（β- ビニルスルホニル- エチル）ア
ミノ、Ｎ-(β- シアノエチル)-Ｎ- ［γ′-(β′- クロ
ルエチルスルホニル）プロピル］アミノ、β- ［β′-
(β″- クロルエチルスルホニル）エチル- アミノ］エ
チルアミノ、β- ［β′-(β″- スルファトエチルスル
ホニル）エチル- アミノ］エチルアミノ、β- ［β′-
(β″- クロルエチルスルホニル）エトキシ］- エチル
アミノ、β- ［β′-(β″- スルファトエチルスルホニ
ル）エトキシ］エチル- アミノ、４- ［β-(β′- クロ
ルエチルスルホニル）エチル］ピペラジン- １- イル、
４- ［γ-(β′- クロルエチルスルホニル）プロピル］
ピペラジン- １- イル、４- ［β-(β′- スルファトエ
チルスルホニル) エチル）］ピペラジン- １- イル、４
- ［γ-(β′- スルファトエチルスルホニル) プロピ
ル］ピペラジン- １- イル、３，４- ジ-(β- スルファ
トエチルスルホニル) フェニルアミノ、２，５- ジ-(β
- スルファトエチル- スルホニル) フェニルアミノ、４
- ［γ-(β′- スルファトエチルスルホニル) プロポキ
シ］フェニルアミノ、２，５- ビス［β- スルファトエ
チルスルホニル) メチル］- フェニルアミノ、３- 又は
４- ｛Ｎ- ［γ-(β′- スルファトエチルスルホニル)-
プロピルアミドカルボニル］｝フェニルアミノ及び３，
５-ビス- ｛Ｎ- ［γ-(β′- スルファトエチルスルホ
ニル)-プロピルアミドカルボニル］｝フェニルアミノで
ある。
【００２６】一般式（１）の化合物中に存在しているこ
とができる、一般式 -ＮＲ1 Ｒ2 の残基の例は、メチル
アミノ、エチルアミノ、ｎ- ブチルアミノ、ベンジルア
ミノ、フェニルアミノ、β- ヒドロキシエチルアミノ、
ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ（イソ- プロピ
ル）アミノ、Ｎ- メチルベンジルアミノ、Ｎ- メチルフ
ェニルアミノ、Ｎ- ピペリジノ、Ｎ- モルホリノ、ジ
（β- ヒドロキシエチル）アミノ、β- スルホエチルア
ミノ、β- カルボキシエチルアミノ、β-(４- カルボキ
シフェニル)-エチルアミノ、３- スルホフェニルアミ
ノ、４- スルホフェニルアミノ、第一アミノ基及びシア
ナミド残基である。
とができる、一般式 -ＮＲ1 Ｒ2 の残基の例は、メチル
アミノ、エチルアミノ、ｎ- ブチルアミノ、ベンジルア
ミノ、フェニルアミノ、β- ヒドロキシエチルアミノ、
ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ（イソ- プロピ
ル）アミノ、Ｎ- メチルベンジルアミノ、Ｎ- メチルフ
ェニルアミノ、Ｎ- ピペリジノ、Ｎ- モルホリノ、ジ
（β- ヒドロキシエチル）アミノ、β- スルホエチルア
ミノ、β- カルボキシエチルアミノ、β-(４- カルボキ
シフェニル)-エチルアミノ、３- スルホフェニルアミ
ノ、４- スルホフェニルアミノ、第一アミノ基及びシア
ナミド残基である。
【００２７】さらに本発明は、一般式(1) のフタロシア
ニン化合物を製造する方法において、一般式（４）
ニン化合物を製造する方法において、一般式（４）
【００２８】
【化１４】
【００２９】〔式中Ｐｃ及びＭは上記の意味を有し、ｐ
は１乃至４の整数であり、ｑは零乃至３の整数であり、
ｒは零乃至３の整数でありそしてｓは零乃至３の整数で
あり、（ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ）の合計は１乃至４の整数であ
り、（ｐ＋ｑ）の合計は１乃至４の整数でありそして
（ｒ＋ｓ）の合計は零乃至３の整数である〕で示される
フタロシアニン酸クロリド又は一般式（４）のこれら化
合物の混合物を水性又は水性- 有機媒体中で同時に又は
所望の順序で一般式（５）
は１乃至４の整数であり、ｑは零乃至３の整数であり、
ｒは零乃至３の整数でありそしてｓは零乃至３の整数で
あり、（ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ）の合計は１乃至４の整数であ
り、（ｐ＋ｑ）の合計は１乃至４の整数でありそして
（ｒ＋ｓ）の合計は零乃至３の整数である〕で示される
フタロシアニン酸クロリド又は一般式（４）のこれら化
合物の混合物を水性又は水性- 有機媒体中で同時に又は
所望の順序で一般式（５）
【００３０】
【化１５】
【００３１】（式中Ｒ、Ｘ、Ａ、Ｙ又はｍは上記の意味
を有しそしてＺ′はＺに関する上記の意味の一つを有す
るか又はβ- ヒドロキシエチルスルホニル基である）で
示されるアミンと、所望なら一般式（６）
を有しそしてＺ′はＺに関する上記の意味の一つを有す
るか又はβ- ヒドロキシエチルスルホニル基である）で
示されるアミンと、所望なら一般式（６）
【００３２】
【化１６】
【００３３】（式中Ｒ1 及びＲ2 は上記の意味を有す
る）で示される別のアミンと反応させ、Ｚ1 がβ- ヒド
ロキシエチルスルホニル基であるなら、得られるβ- ヒ
ドロキシエチルスルホニル- 含有フタロシアニン化合物
を、それ自体公知の方法で残基Ｚを含有する一般式
（１）のフタロシアニン染料に変えることを特徴とする
方法に関する。
る）で示される別のアミンと反応させ、Ｚ1 がβ- ヒド
ロキシエチルスルホニル基であるなら、得られるβ- ヒ
ドロキシエチルスルホニル- 含有フタロシアニン化合物
を、それ自体公知の方法で残基Ｚを含有する一般式
（１）のフタロシアニン染料に変えることを特徴とする
方法に関する。
【００３４】一般式（４）のフタロシアニン酸クロリド
と一般式（５）のアミノ化合物又は一般式（５）及び
（６）のアミンとの縮合反応中、存在するカルボニルク
ロリド基及びスルホニルクロリド基の部分的加水分解が
同時に行われ得る。通例、カルボキシ又はスルホ基を生
ずる、これらの酸クロリド基の部分的加水分解は避けら
れない。
と一般式（５）のアミノ化合物又は一般式（５）及び
（６）のアミンとの縮合反応中、存在するカルボニルク
ロリド基及びスルホニルクロリド基の部分的加水分解が
同時に行われ得る。通例、カルボキシ又はスルホ基を生
ずる、これらの酸クロリド基の部分的加水分解は避けら
れない。
【００３５】一般式（１）のフタロシアニン化合物を製
造する本発明による方法において、反応を一般式（５）
──式中Ｚ′がβ- ヒドロキシエチル- スルホニル基で
ある──の出発アミンを用いて出発させれば、一般式
（１）を有するが、しかしこの場合Ｚがβ- ヒドロキシ
エチルスルホニル基である、得られるフタロシアニン化
合物は、エチルスルホニル残基のβ位においてエステル
基、例えばスルファト基を含有する本発明によるフタロ
シアニン化合物に変えられる。このエステル化反応は、
スルファト基を導入するために、公知の方法に類似して
この様な酸に関して慣用のエステル化及びアシル化剤、
例えば無水酢酸、ポリリン酸、五塩化リン及び、特に９
６〜１００％硫酸又は三酸化硫黄を含有する硫酸、例え
ば３５％までの三酸化硫酸含有率を有するオレウム又は
クロルスルホン酸を使用して実施される。硫酸又は三酸
化硫黄を含有する硫酸を使用する反応は、０℃乃至２５
℃の温度において実施される。クロルスルホン酸を使用
する反応は、極性溶剤、例えばＮ- メチルピロリドン中
で１０乃至８０℃において行うこともできる。
造する本発明による方法において、反応を一般式（５）
──式中Ｚ′がβ- ヒドロキシエチル- スルホニル基で
ある──の出発アミンを用いて出発させれば、一般式
（１）を有するが、しかしこの場合Ｚがβ- ヒドロキシ
エチルスルホニル基である、得られるフタロシアニン化
合物は、エチルスルホニル残基のβ位においてエステル
基、例えばスルファト基を含有する本発明によるフタロ
シアニン化合物に変えられる。このエステル化反応は、
スルファト基を導入するために、公知の方法に類似して
この様な酸に関して慣用のエステル化及びアシル化剤、
例えば無水酢酸、ポリリン酸、五塩化リン及び、特に９
６〜１００％硫酸又は三酸化硫黄を含有する硫酸、例え
ば３５％までの三酸化硫酸含有率を有するオレウム又は
クロルスルホン酸を使用して実施される。硫酸又は三酸
化硫黄を含有する硫酸を使用する反応は、０℃乃至２５
℃の温度において実施される。クロルスルホン酸を使用
する反応は、極性溶剤、例えばＮ- メチルピロリドン中
で１０乃至８０℃において行うこともできる。
【００３６】一般式（１）のフタロシアニン染料は、慣
用及び公知の方法で、繊維反応性残基Ｚにおいて、アル
カリにより脱離することができる種々の置換基を含有す
る一般式（１）のフタロシアニン染料に変えることがで
きる。このタイプの多数な方法は、ビニルスルホニル系
からなる繊維反応性残基を含有する繊維反応性染料に関
する文献中に記載されている。例えばβ- スルファトエ
チルスルホニル残基を含有するフタロシアニン染料は、
アルカリを用いて、例えば水性水酸化ナトリウム溶液中
で、０乃至４０℃の温度において数分間、処理すること
により残基Ｚとしてビニルスルホニル基を含有するフタ
ロシアニン染料に変えることができる。β- チオスルフ
ァトエチルスルホニル残基を有する本発明によるフタロ
シアニン染料は、例えばビニルスルホニル基を含有する
フタロシアニンからチオ硫酸ナトリウムとの反応により
得ることができる。
用及び公知の方法で、繊維反応性残基Ｚにおいて、アル
カリにより脱離することができる種々の置換基を含有す
る一般式（１）のフタロシアニン染料に変えることがで
きる。このタイプの多数な方法は、ビニルスルホニル系
からなる繊維反応性残基を含有する繊維反応性染料に関
する文献中に記載されている。例えばβ- スルファトエ
チルスルホニル残基を含有するフタロシアニン染料は、
アルカリを用いて、例えば水性水酸化ナトリウム溶液中
で、０乃至４０℃の温度において数分間、処理すること
により残基Ｚとしてビニルスルホニル基を含有するフタ
ロシアニン染料に変えることができる。β- チオスルフ
ァトエチルスルホニル残基を有する本発明によるフタロ
シアニン染料は、例えばビニルスルホニル基を含有する
フタロシアニンからチオ硫酸ナトリウムとの反応により
得ることができる。
【００３７】一般式（４）の化合物と一般式（５）及び
（６）のアミンとの間の本発明による縮合反応は、触
媒、例えばピリジン、ピリジン- スルホン酸、ピリジン
カルボン酸、ピリジンスルホン- アミド又はピリジンカ
ルボンアミド化合物の存在下最初に挙げた米国特許明細
書中に記載されている方法に類似して実施される。本発
明による縮合反応は、３．５乃至８．５、好ましくは４
乃至８、特に５．５乃至６．５のｐＨ及び０℃乃至１０
０℃、好ましくは５乃至４０℃、特に２０乃至３０℃の
温度において実施される。
（６）のアミンとの間の本発明による縮合反応は、触
媒、例えばピリジン、ピリジン- スルホン酸、ピリジン
カルボン酸、ピリジンスルホン- アミド又はピリジンカ
ルボンアミド化合物の存在下最初に挙げた米国特許明細
書中に記載されている方法に類似して実施される。本発
明による縮合反応は、３．５乃至８．５、好ましくは４
乃至８、特に５．５乃至６．５のｐＨ及び０℃乃至１０
０℃、好ましくは５乃至４０℃、特に２０乃至３０℃の
温度において実施される。
【００３８】本発明による縮合反応を触媒する、ピリジ
ンスルホン酸、 -カルボン酸、 -スルホンアミド及び -
カルボンアミド化合物の例は、ピリジン -３- カルボン
酸、ピリジン -２- カルボン酸、ピリジン -２- スルホ
ン酸、ピリジン -３- スルホン酸、ピリジン -４- スル
ホン酸、ピリジン -４- カルボン酸、ピリジン -２，３
- ジカルボン酸、ピリジン -２，４- ジカルボン酸、ピ
リジン -２，５- ジカルボン酸、ピリジン -２，６- ジ
カルボン酸、ピリジン -３，４- ジカルボン酸、ピリジ
ン -３，５- ジカルボン酸、ピリジン -２，３，４- ト
リカルボン酸、ピリジン -２，４，５- トリカルボン
酸、２- メチル- ピリジン -３- スルホン酸、４- メチ
ルピリジン -３- カルボン酸、４- エチルピリジン -３
- カルボン酸、６- メチルピリジン -３- カルボン酸、
４，６- ジメチルピリジン -２- カルボン酸、２，６-
ジメチルピリジン -３- カルボン酸、２- メチルピリジ
ン -３，４- ジカルボン酸、ピリジン -２- スルホンア
ミド、ピリジン -３- スルホンアミド、ピリジン -４-
スルホンアミド、ピリジン -２，３- ジカルボンアミ
ド、ピリジン -２，４- ジカルボンアミド、ピリジン -
２，５- ジカルボンアミド、ピリジン -２，６- ジカル
ボンアミド、ピリジン -３，４- ジカルボンアミド、ピ
リジン -３，５- ジカルボンアミド、ピリジン -２，
３，４- トリカルボンアミド、ピリジン -２，４，５-
トリカルボンアミド、２- メチルピリジン-３- スルホ
ンアミド、４- メチルピリジン- ３- カルボンアミド、
４- エチルピリジン- ３- カルボンアミド、６- メチル
- ピリジン- ３- カルボンアミド、４，６- ジメチルピ
リジン- ２- カルボンアミド、２，６- ジメチルピリジ
ン- ３- カルボンアミド、２- メチル- ピリジン- ３，
４- ジカルボンアミド、ピリジン- ４- カルボンアミ
ド、ピリジン- ３- カルボンアミド、及びピリジン- ２
-カルボンアミドであり、これらのうち、ピリジン- ３-
カルボンアミド及びピリジン- ３- カルボン酸が好ま
しい。
ンスルホン酸、 -カルボン酸、 -スルホンアミド及び -
カルボンアミド化合物の例は、ピリジン -３- カルボン
酸、ピリジン -２- カルボン酸、ピリジン -２- スルホ
ン酸、ピリジン -３- スルホン酸、ピリジン -４- スル
ホン酸、ピリジン -４- カルボン酸、ピリジン -２，３
- ジカルボン酸、ピリジン -２，４- ジカルボン酸、ピ
リジン -２，５- ジカルボン酸、ピリジン -２，６- ジ
カルボン酸、ピリジン -３，４- ジカルボン酸、ピリジ
ン -３，５- ジカルボン酸、ピリジン -２，３，４- ト
リカルボン酸、ピリジン -２，４，５- トリカルボン
酸、２- メチル- ピリジン -３- スルホン酸、４- メチ
ルピリジン -３- カルボン酸、４- エチルピリジン -３
- カルボン酸、６- メチルピリジン -３- カルボン酸、
４，６- ジメチルピリジン -２- カルボン酸、２，６-
ジメチルピリジン -３- カルボン酸、２- メチルピリジ
ン -３，４- ジカルボン酸、ピリジン -２- スルホンア
ミド、ピリジン -３- スルホンアミド、ピリジン -４-
スルホンアミド、ピリジン -２，３- ジカルボンアミ
ド、ピリジン -２，４- ジカルボンアミド、ピリジン -
２，５- ジカルボンアミド、ピリジン -２，６- ジカル
ボンアミド、ピリジン -３，４- ジカルボンアミド、ピ
リジン -３，５- ジカルボンアミド、ピリジン -２，
３，４- トリカルボンアミド、ピリジン -２，４，５-
トリカルボンアミド、２- メチルピリジン-３- スルホ
ンアミド、４- メチルピリジン- ３- カルボンアミド、
４- エチルピリジン- ３- カルボンアミド、６- メチル
- ピリジン- ３- カルボンアミド、４，６- ジメチルピ
リジン- ２- カルボンアミド、２，６- ジメチルピリジ
ン- ３- カルボンアミド、２- メチル- ピリジン- ３，
４- ジカルボンアミド、ピリジン- ４- カルボンアミ
ド、ピリジン- ３- カルボンアミド、及びピリジン- ２
-カルボンアミドであり、これらのうち、ピリジン- ３-
カルボンアミド及びピリジン- ３- カルボン酸が好ま
しい。
【００３９】フタロシアニンスルホニルクロリド及びフ
タロシアニンカルボニルクロリドは、長期間文献で知ら
れている。フタロシアニンスルホニルクロリドの製造
は、例えば最初に挙げた米国特許明細書中に示された記
載及びドイツ特許第８９１，１２１号明細書から明らか
である。フタロシアニンカルボニルクロリドは、米国特
許第３，３０１，８１４号明細書中に示された方法によ
り製造することができ、その場合１又は多数の出発化合
物はカルボキシ基により置換されている。この様に得ら
れるカルボキシ- 置換フタロシアニンのそれらのカルボ
ニルクロリド化合物への変換は、カルボキシル基をカル
ボニルクロリド基に変える周知の方法により行われる。
カルボニルクロリド及びスルホニルクロリド基を両方共
含有するフタロシアニン化合物は、フタロシアニンカル
ボニル酸又は -カルボニルクロリド化合物のスルホ塩素
化により得ることができる。
タロシアニンカルボニルクロリドは、長期間文献で知ら
れている。フタロシアニンスルホニルクロリドの製造
は、例えば最初に挙げた米国特許明細書中に示された記
載及びドイツ特許第８９１，１２１号明細書から明らか
である。フタロシアニンカルボニルクロリドは、米国特
許第３，３０１，８１４号明細書中に示された方法によ
り製造することができ、その場合１又は多数の出発化合
物はカルボキシ基により置換されている。この様に得ら
れるカルボキシ- 置換フタロシアニンのそれらのカルボ
ニルクロリド化合物への変換は、カルボキシル基をカル
ボニルクロリド基に変える周知の方法により行われる。
カルボニルクロリド及びスルホニルクロリド基を両方共
含有するフタロシアニン化合物は、フタロシアニンカル
ボニル酸又は -カルボニルクロリド化合物のスルホ塩素
化により得ることができる。
【００４０】一般式（４）のフタロシアニン出発化合物
の例は、金属不含フタロシアニン及び、好ましくは銅フ
タロシアニン、コバルトフタロシアニン及びニッケルフ
タロシアニンのカルボニルクロリド及びカルボキシ- 含
有カルボニルクロリド、例えば銅フタロシアニン、コバ
ルトフタロシアニン及びニッケルフタロシアニンのモノ
- 、ジ- 、トリ- 及びテトラカルボニルクロリド、例え
ば銅フタロシアニン-３- モノカルボニルクロリド、銅
フタロシアニン- ３- ジカルボニルクロリド、銅フタロ
シアニン- ３- トリ- カルボニルクロリド、銅フタロシ
アニン- ３- テトラカルボニルクロリド、ニッケルフタ
ロシアニン- ３- テトラカルボニルクロリド、コバル
ト、フタロシアニン- ３- モノカルボニルクロリド、コ
バルトフタロシアニン- ３- ジ- 及び- トリカルボニル
クロリド、銅フタロシアニン- ４-モノ- 及びジカルボ
ニルクロリド、銅フタロシアニン- ４- トリ- 及び- テ
トラカルボニルクロリド、銅フタロシアニン- ３- モノ
カルボニルクロリド／ジスルホニルクロリド、銅フタロ
シアニン- ３- ジカルボニルクロリド／モノスルホニル
クロリド、銅フタロシアニン- ３- モノカルボニルクロ
リド／モノカルボン酸、銅フタロシアニン- ３- ジカル
ボニルクロリド／モノカルボン酸及び銅フタロシアニン
- ３- ジカルボニルクロリド／ジスルホニルクロリド及
びさらに、付加的にフタロシアニン環における他の置換
基、例えばフェニル残基及びハロゲン原子を含有するこ
のタイプの酸クロリド、例えば銅テトラフェニルフタロ
シアニン又はニッケルテトラクロルフタロシアニンのカ
ルボニルクロリド又は混合カルボニル／スルホニルクロ
リドである。
の例は、金属不含フタロシアニン及び、好ましくは銅フ
タロシアニン、コバルトフタロシアニン及びニッケルフ
タロシアニンのカルボニルクロリド及びカルボキシ- 含
有カルボニルクロリド、例えば銅フタロシアニン、コバ
ルトフタロシアニン及びニッケルフタロシアニンのモノ
- 、ジ- 、トリ- 及びテトラカルボニルクロリド、例え
ば銅フタロシアニン-３- モノカルボニルクロリド、銅
フタロシアニン- ３- ジカルボニルクロリド、銅フタロ
シアニン- ３- トリ- カルボニルクロリド、銅フタロシ
アニン- ３- テトラカルボニルクロリド、ニッケルフタ
ロシアニン- ３- テトラカルボニルクロリド、コバル
ト、フタロシアニン- ３- モノカルボニルクロリド、コ
バルトフタロシアニン- ３- ジ- 及び- トリカルボニル
クロリド、銅フタロシアニン- ４-モノ- 及びジカルボ
ニルクロリド、銅フタロシアニン- ４- トリ- 及び- テ
トラカルボニルクロリド、銅フタロシアニン- ３- モノ
カルボニルクロリド／ジスルホニルクロリド、銅フタロ
シアニン- ３- ジカルボニルクロリド／モノスルホニル
クロリド、銅フタロシアニン- ３- モノカルボニルクロ
リド／モノカルボン酸、銅フタロシアニン- ３- ジカル
ボニルクロリド／モノカルボン酸及び銅フタロシアニン
- ３- ジカルボニルクロリド／ジスルホニルクロリド及
びさらに、付加的にフタロシアニン環における他の置換
基、例えばフェニル残基及びハロゲン原子を含有するこ
のタイプの酸クロリド、例えば銅テトラフェニルフタロ
シアニン又はニッケルテトラクロルフタロシアニンのカ
ルボニルクロリド又は混合カルボニル／スルホニルクロ
リドである。
【００４１】一般式（１）の化合物を製造するための本
発明による方法において使用される酸結合剤の例は、同
期表の第Ｉ乃至第III 族からなる金属、好ましくはアル
カリ金属、例えばナトリウム、カリウム及びリチウム及
びアルカリ土類金属、例えばカルシウムの水酸化物、炭
酸塩、重炭酸塩、第二リン酸塩、第三リン酸塩、ホウ酸
塩及び酢酸塩である。
発明による方法において使用される酸結合剤の例は、同
期表の第Ｉ乃至第III 族からなる金属、好ましくはアル
カリ金属、例えばナトリウム、カリウム及びリチウム及
びアルカリ土類金属、例えばカルシウムの水酸化物、炭
酸塩、重炭酸塩、第二リン酸塩、第三リン酸塩、ホウ酸
塩及び酢酸塩である。
【００４２】化合物（１）を製造するための本発明によ
る方法は、好ましくは水性媒体中で実施される。水性反
応媒体中での出発又は生成物の溶解度を改善するため
に、適切なら、有機溶剤、好ましくは脂肪族カルボン酸
のアミド、例えばジメチルスルホンアミド又はＮ- メチ
ル- ピロリドンを添加することができる。
る方法は、好ましくは水性媒体中で実施される。水性反
応媒体中での出発又は生成物の溶解度を改善するため
に、適切なら、有機溶剤、好ましくは脂肪族カルボン酸
のアミド、例えばジメチルスルホンアミド又はＮ- メチ
ル- ピロリドンを添加することができる。
【００４３】本発明により製造される一般式（１）のフ
タロシアニン化合物──以下染料（１）と称する──
は、合成バッチから一般的に公知な方法により、例えば
電解質、例えば塩化ナトリウム又は塩化カリウムによる
反応媒体からの沈澱により又は反応溶液の蒸発、例えば
噴霧乾燥により分離し、その場合緩衝物質をこの反応溶
液に添加することができる。これら染料は、繊維反応性
及び非常に良好な染料特性を有する。それゆえこれら染
料はヒドロキシ- 及び／又はカルボンアミド- 含有材
料、特に繊維材料及び又皮革の染色及び捺染に使用する
ことができる。同様に、本発明による化合物の合成の際
製造される溶液は、場合により緩衝物質の添加後及び場
合により濃縮後直ちに液体配合物として染色に使用する
ことができる。
タロシアニン化合物──以下染料（１）と称する──
は、合成バッチから一般的に公知な方法により、例えば
電解質、例えば塩化ナトリウム又は塩化カリウムによる
反応媒体からの沈澱により又は反応溶液の蒸発、例えば
噴霧乾燥により分離し、その場合緩衝物質をこの反応溶
液に添加することができる。これら染料は、繊維反応性
及び非常に良好な染料特性を有する。それゆえこれら染
料はヒドロキシ- 及び／又はカルボンアミド- 含有材
料、特に繊維材料及び又皮革の染色及び捺染に使用する
ことができる。同様に、本発明による化合物の合成の際
製造される溶液は、場合により緩衝物質の添加後及び場
合により濃縮後直ちに液体配合物として染色に使用する
ことができる。
【００４４】それゆえ、本発明は、又ヒドロキシ- 及び
カルボンアミド- 含有材料の染色（捺染をも包含する）
に染料（１）を使用すること及びこれら基体へのその適
用法に関する。該材料は、好ましくは繊維材料、特に紡
織繊維、例えば糸、巻体及び織物の形で使用される。
カルボンアミド- 含有材料の染色（捺染をも包含する）
に染料（１）を使用すること及びこれら基体へのその適
用法に関する。該材料は、好ましくは繊維材料、特に紡
織繊維、例えば糸、巻体及び織物の形で使用される。
【００４５】ヒドロキシ- 含有材料は、天然又は合成ヒ
ドロキシ基含有材料、例えば、紙の形の該材料を包含す
るセルロース繊維材料又はその再生生成物及びポリビニ
ルアルコールである。セルロース繊維材料は、好ましく
は木綿であるが、しかし又別の植物繊維、例えばリンネ
ル、麻、ジュート及びラミー繊維であり、再生セルロー
ス繊維の例は、ステープルビスコース及びフィラメント
ビスコースである。
ドロキシ基含有材料、例えば、紙の形の該材料を包含す
るセルロース繊維材料又はその再生生成物及びポリビニ
ルアルコールである。セルロース繊維材料は、好ましく
は木綿であるが、しかし又別の植物繊維、例えばリンネ
ル、麻、ジュート及びラミー繊維であり、再生セルロー
ス繊維の例は、ステープルビスコース及びフィラメント
ビスコースである。
【００４６】カルボンアミド- 含有材料は、例えば合成
及び天然ポリアミド及びポリウレタン、特に繊維の形で
のもの、例えば羊毛及び別の動物毛、絹、皮革、ナイロ
ン６，６、ナイロン６、ナイロン１１及びナイロン４で
ある。
及び天然ポリアミド及びポリウレタン、特に繊維の形で
のもの、例えば羊毛及び別の動物毛、絹、皮革、ナイロ
ン６，６、ナイロン６、ナイロン１１及びナイロン４で
ある。
【００４７】染料（１）は、上記基体、特に上記繊維材
料に水溶性染料、特に繊維反応性染料に関して公知な適
用法により適用しそして固着することができる。例えば
セルロース繊維上で本染料は、吸尽法により広範囲の酸
結合剤及び、所望なら中性塩、例えば塩化ナトリウム又
は硫酸ナトリウムを使用する大浴から非常に良好なカラ
ーイールドで優れたカラービルド- アップを有する染色
を形成する。染色は、４０乃至１０５℃の温度、適切な
ら１３０℃までの温度において加圧下及び、適切なら慣
用の染色助剤の存在下、水性浴中で実施される。該工程
は、材料を熱浴中に導入し、この浴を所望の染色温度に
徐々に加熱しそして染色法をこの温度において完結させ
る様にして実施することができる。染料の吸尽を促進す
る中性塩は、所望なら、又実際の染色温度の到達直後浴
に添加することができる。
料に水溶性染料、特に繊維反応性染料に関して公知な適
用法により適用しそして固着することができる。例えば
セルロース繊維上で本染料は、吸尽法により広範囲の酸
結合剤及び、所望なら中性塩、例えば塩化ナトリウム又
は硫酸ナトリウムを使用する大浴から非常に良好なカラ
ーイールドで優れたカラービルド- アップを有する染色
を形成する。染色は、４０乃至１０５℃の温度、適切な
ら１３０℃までの温度において加圧下及び、適切なら慣
用の染色助剤の存在下、水性浴中で実施される。該工程
は、材料を熱浴中に導入し、この浴を所望の染色温度に
徐々に加熱しそして染色法をこの温度において完結させ
る様にして実施することができる。染料の吸尽を促進す
る中性塩は、所望なら、又実際の染色温度の到達直後浴
に添加することができる。
【００４８】優れたカラーイールド及び非常に良好なカ
ラービルド- アップを有する、セルロース繊維上の染色
は、又パジング法により得られ、該方法の場合染料は常
法で、染色されるべき材料を室温又は高温、例えば約６
０℃までの温度において滞留させながら、蒸熱により又
は乾熱により固着することができる。
ラービルド- アップを有する、セルロース繊維上の染色
は、又パジング法により得られ、該方法の場合染料は常
法で、染色されるべき材料を室温又は高温、例えば約６
０℃までの温度において滞留させながら、蒸熱により又
は乾熱により固着することができる。
【００４９】セルロース繊維に関する慣用の捺染法──
これは単一段階において、例えば重炭酸ナトリウム又は
他の酸結合剤及び着色剤を含有する捺染ペーストを使用
して捺染し、次に１００乃至１０３℃において蒸熱させ
て実施することができるか又は二段階において、例えば
着色剤を含有する中性又は弱酸性捺染ペーストを使用し
て捺染し、次に捺染物品を熱い電解質含有アルカリ性浴
に導通するか又はアルカリ性電解質- 含有パジング液を
使用してオーバーパジングするか又はこの処理した材料
を放置させるか又はこれを蒸熱するか又はこれを乾熱に
より処理して固着させて実施することができる──は、
同様に高い着色力、きれいな輪郭及びクリアな白色地を
有する捺染を形成する。固着条件の変更は、捺染の結果
に関してわずかな効果しか与えられない。染色における
ばかりでなく、捺染においても、本発明による化合物を
使用して得られる固着度は、非常に高い。
これは単一段階において、例えば重炭酸ナトリウム又は
他の酸結合剤及び着色剤を含有する捺染ペーストを使用
して捺染し、次に１００乃至１０３℃において蒸熱させ
て実施することができるか又は二段階において、例えば
着色剤を含有する中性又は弱酸性捺染ペーストを使用し
て捺染し、次に捺染物品を熱い電解質含有アルカリ性浴
に導通するか又はアルカリ性電解質- 含有パジング液を
使用してオーバーパジングするか又はこの処理した材料
を放置させるか又はこれを蒸熱するか又はこれを乾熱に
より処理して固着させて実施することができる──は、
同様に高い着色力、きれいな輪郭及びクリアな白色地を
有する捺染を形成する。固着条件の変更は、捺染の結果
に関してわずかな効果しか与えられない。染色における
ばかりでなく、捺染においても、本発明による化合物を
使用して得られる固着度は、非常に高い。
【００５０】１２０乃至２００℃における熱風は、慣用
の乾熱固定法を使用する乾熱により固着に使用される。
１０１乃至１０３℃における慣用の蒸気は別として、過
熱蒸気及び１６０℃までの温度を有する加圧蒸気を使用
することもできる。
の乾熱固定法を使用する乾熱により固着に使用される。
１０１乃至１０３℃における慣用の蒸気は別として、過
熱蒸気及び１６０℃までの温度を有する加圧蒸気を使用
することもできる。
【００５１】酸結合剤及びセルロース繊維材料上での染
料の固着をもたらす剤の例は、無機又は有機酸の水溶性
の塩基性アルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩及び又
加熱の際アルカリを放出する化合物である。特に、弱乃
至中- 強無機又は有機酸のアルカリ金属水酸化物及びア
ルカリ金属塩を挙げることができ、その際アルカリ金属
化合物は、好ましくはナトリウム化合物及びカリウム化
合物の意味である。この様な酸結合剤の例は、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、重炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム、ギ酸ナトリウム、リン酸二水
素ナトリウム及びリン酸水素二ナトリウムである。
料の固着をもたらす剤の例は、無機又は有機酸の水溶性
の塩基性アルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩及び又
加熱の際アルカリを放出する化合物である。特に、弱乃
至中- 強無機又は有機酸のアルカリ金属水酸化物及びア
ルカリ金属塩を挙げることができ、その際アルカリ金属
化合物は、好ましくはナトリウム化合物及びカリウム化
合物の意味である。この様な酸結合剤の例は、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、重炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム、ギ酸ナトリウム、リン酸二水
素ナトリウム及びリン酸水素二ナトリウムである。
【００５２】酸結合剤、適切なら熱の適用による染料
（１）の処理は、染料をセルロース繊維に化学的に結合
させ、慣用の後処理──これは非固着染料分を除去する
ためのゆすぎにある──後、特にセルロース染色は優れ
た湿潤堅牢性を有する。何となれば特に非固着染料分
は、冷温時のそれらの良好な水溶性のために容易に洗出
することができるからである。
（１）の処理は、染料をセルロース繊維に化学的に結合
させ、慣用の後処理──これは非固着染料分を除去する
ためのゆすぎにある──後、特にセルロース染色は優れ
た湿潤堅牢性を有する。何となれば特に非固着染料分
は、冷温時のそれらの良好な水溶性のために容易に洗出
することができるからである。
【００５３】ポリウレタン及びポリアミド繊維における
染色は、通常酸性媒体から実施される。それゆえ、所望
のｐＨを得るために、例えば酢酸及び／又は硫酸アンモ
ニウム及び／又は酢酸及び酢酸アンモニウム又は酢酸ナ
トリウムを染浴に添加することができる。染色の適度な
均整性を得るために、慣用の均染剤、例えば塩化シアヌ
ルと３倍モル量のアミノベンゼンスルホン酸又はアミノ
ナフタリンスルホン酸との反応生成物又は、例えばステ
アリルアミンとエチレンオキシドとの反応生成物を基体
とする該剤を添加することが推奨される。通例、染色さ
れるべき材料を浴中に約４０℃の温度において導入し、
次に染浴を所望の弱酸性、好ましくは弱酢酸酸性ｐＨに
調整しそして実際の染色が６０乃至９８℃の温度におい
て実施される。しかし染色を沸とう温度又は１２０℃ま
での温度（加圧下）において実施することも可能であ
る。
染色は、通常酸性媒体から実施される。それゆえ、所望
のｐＨを得るために、例えば酢酸及び／又は硫酸アンモ
ニウム及び／又は酢酸及び酢酸アンモニウム又は酢酸ナ
トリウムを染浴に添加することができる。染色の適度な
均整性を得るために、慣用の均染剤、例えば塩化シアヌ
ルと３倍モル量のアミノベンゼンスルホン酸又はアミノ
ナフタリンスルホン酸との反応生成物又は、例えばステ
アリルアミンとエチレンオキシドとの反応生成物を基体
とする該剤を添加することが推奨される。通例、染色さ
れるべき材料を浴中に約４０℃の温度において導入し、
次に染浴を所望の弱酸性、好ましくは弱酢酸酸性ｐＨに
調整しそして実際の染色が６０乃至９８℃の温度におい
て実施される。しかし染色を沸とう温度又は１２０℃ま
での温度（加圧下）において実施することも可能であ
る。
【００５４】本発明による化合物（１）を使用して形成
される、セルロース繊維材料における染色及び捺染は、
高い着色力、さらに良好な日光堅牢性及び良好な湿潤堅
牢性、例えば洗たく、縮充、水、海水、クロス染め及び
汗堅牢性、さらに良好なひだつけ堅牢性、アイロンかけ
堅牢性及び摩擦堅牢性を有する。それらのアルカリ性汗
日光堅牢性及び飲用水で湿潤した染色の良好な湿潤堅牢
性を特に挙げることができる。
される、セルロース繊維材料における染色及び捺染は、
高い着色力、さらに良好な日光堅牢性及び良好な湿潤堅
牢性、例えば洗たく、縮充、水、海水、クロス染め及び
汗堅牢性、さらに良好なひだつけ堅牢性、アイロンかけ
堅牢性及び摩擦堅牢性を有する。それらのアルカリ性汗
日光堅牢性及び飲用水で湿潤した染色の良好な湿潤堅牢
性を特に挙げることができる。
【００５５】
【実施例】以下の例は、本発明を説明するためのもので
ある。これらの式により記載した化合物は、遊離酸の形
で記載されており、一般にこれらはそれらのアルカリ金
属塩の形で製造されそして単離されそしてそれらの塩の
形で染色に使用される。同様に以下の例、特に表例中で
遊離酸の形で挙げた出発化合物は、そのまま又はそれら
の塩、好ましくはアルカリ金属塩、例えばナトリウム塩
又はカリウム塩の形で合成に使用することができる。
ある。これらの式により記載した化合物は、遊離酸の形
で記載されており、一般にこれらはそれらのアルカリ金
属塩の形で製造されそして単離されそしてそれらの塩の
形で染色に使用される。同様に以下の例、特に表例中で
遊離酸の形で挙げた出発化合物は、そのまま又はそれら
の塩、好ましくはアルカリ金属塩、例えばナトリウム塩
又はカリウム塩の形で合成に使用することができる。
【００５６】特記しない限り、例中に記載の部及び百分
率の記載は重量に関する。重量部対容量部は、キログラ
ム対リットルと同じ関係を有する。式残基ＣｕＰｃは、
銅フタロシアニン残基でありそして式残基ＮｉＰｃはニ
ッケルフタロシアニン残基である。
率の記載は重量に関する。重量部対容量部は、キログラ
ム対リットルと同じ関係を有する。式残基ＣｕＰｃは、
銅フタロシアニン残基でありそして式残基ＮｉＰｃはニ
ッケルフタロシアニン残基である。
【００５７】本発明による化合物に関して記載した、可
視範囲の吸収極大 (λｍａｘ）は、水性溶液中でそれら
のアルカリ金属塩を使用して測定された。表例中に於い
て、λｍａｘ値は、色調の次にかっこ中で示され、波長
はｎｍで示されている。 例 Ａ 無水フタル酸２９９部をベンゼントリカルボン酸無水物
１３１部、塩化アンモニウム７８部、尿素９５２部、モ
リブデン酸アンモニウム１２部及び硫酸銅２００部と共
に微粉砕する。混合物をニトロベンゼン８００部中に導
入しそして反応を１６０乃至１９０℃の温度において数
時間実施する。反応が完結した後、沈澱した生成物を濾
別し、エタノールで洗浄し、次に２０％水性水酸化ナト
リウム溶液中に導入し、その中で攪拌しそして再び吸引
濾別し、少量の水で洗浄しそして乾燥させる。得られる
銅フタロシアニンモノカルボン酸を再結晶させるため
に、これを濃硫酸中に溶解し、溶液を氷中に徐々にかき
混ぜそして沈澱した銅フタロシアニンモノカルボン酸を
濾別する。 例 Ｂ 銅フタロシアニンモノカルボン酸６３．８部をクロルス
ルホン酸１００部中に導入しそして二反応成分を１２０
乃至１３０℃の温度において約４時間互いに反応させ
る。次に塩化チオニル４４部を添加しそして反応を６０
乃至９０℃において約４時間実施する。次に反応バッチ
を氷上に注ぎそして残留物を濾別して、分子中に平均し
て２．１個のクロルスルホニル基を有するクロルスルホ
ニル- 含有銅フタロシアニンモノカルボニルクロリドを
与える。 例 Ｃ 銅フタロシアニンモノカルボン酸７．８部をクロルスル
ホン酸２００部に添加しそしてバッチを１４０乃至１５
０℃の温度において約４時間加熱する。次に塩化チオニ
ル１００部を添加しそして反応を７０乃至９０℃におい
て約４時間実施する。反応が完結した後、バッチを氷上
に注ぎそして残留物を濾別して、分子中に平均して２個
のクロルスルホニル基を有するクロルスルホニル- 含有
銅フタロシアニンモノカルボニルクロリドを与える。 例 Ｄ 銅フタロシアニンモノカルボン酸３５０部をクロルスル
ホン酸１０００部中に導入し、バッチを１５３乃至１５
６℃の温度において約４時間加熱し、次に塩化チオニル
４３０部を添加し、バッチを６０乃至９０℃において約
４時間保持し、この反応が完結した後、得られる反応溶
液を氷上に注ぎそして残留物を濾別して、分子中に平均
して２．５個のクロルスルホニル基を含有するクロルス
ルホニル- 含有銅フタロシアニンモノカルボニルクロリ
ドを与える。 例 Ｅ ニッケルフタロシアニンモノカルボン酸を製造するため
に、無水フタル酸２９９部をベンゼントリカルボン酸無
水物１３１部、塩化アンモニウム７８部、尿素９５２
部、モリブデン酸アンモニウム１２部及び硫酸ニッケル
１８０部と共に微粉砕する。混合物をニトロベンゼン８
００部中に導入しそして反応を１６０乃至１９０℃の温
度において数時間実施する。反応が完結した後、沈澱し
た生成物を濾別し、水で洗浄し、次に２０％水性水酸化
ナトリウム溶液中に導入し、その中で攪拌しそして再び
吸引濾別し、少量の水で洗浄しそして乾燥させる。得ら
れるニッケルフタロシアニンモノカルボン酸を再結晶さ
せるために、これを濃硫酸中に溶解し、溶液を氷中に徐
々にかき混ぜそして沈澱したニッケルフタロシアニンモ
ノカルボン酸を濾別する。 例 Ｆ ニッケルフタロシアニンモノカルボン酸３５０部をクロ
ルスルホン酸１０００部中に導入し、バッチを１５３乃
至１５６℃の温度において約４時間加熱し、次に塩化チ
オニル４３０部を添加し、バッチを６０乃至９０℃にお
いて約４時間保持しそして、この反応が完結した後、得
られる反応溶液を氷上に注ぎそして残留物を濾別して、
分子中に平均して２．５個のクロルスルホニル基を含有
するクロルスルホニル- 含有ニッケルフタロシアニンモ
ノカルボニルクロリドを与える。 例 １ 例Ｃからなるクロルスルホニル- 含有銅フタロシアニン
モノカルボニルクロリド（銅フタロシアニン化合物が湿
潤濾塊の形で使用される）２３．２部を、６．５のｐＨ
を有する、水１００部中４-(β- スルファトエチルスル
ホニル）アニリン４２．１部の溶液に十分に攪拌しなが
ら添加する。次にニコチンアミド５．９部を加える。反
応は徐々に開始しそしてこれを２０乃至２５℃の温度及
び６乃至６．５のｐＨにおいて約数時間保持する。
視範囲の吸収極大 (λｍａｘ）は、水性溶液中でそれら
のアルカリ金属塩を使用して測定された。表例中に於い
て、λｍａｘ値は、色調の次にかっこ中で示され、波長
はｎｍで示されている。 例 Ａ 無水フタル酸２９９部をベンゼントリカルボン酸無水物
１３１部、塩化アンモニウム７８部、尿素９５２部、モ
リブデン酸アンモニウム１２部及び硫酸銅２００部と共
に微粉砕する。混合物をニトロベンゼン８００部中に導
入しそして反応を１６０乃至１９０℃の温度において数
時間実施する。反応が完結した後、沈澱した生成物を濾
別し、エタノールで洗浄し、次に２０％水性水酸化ナト
リウム溶液中に導入し、その中で攪拌しそして再び吸引
濾別し、少量の水で洗浄しそして乾燥させる。得られる
銅フタロシアニンモノカルボン酸を再結晶させるため
に、これを濃硫酸中に溶解し、溶液を氷中に徐々にかき
混ぜそして沈澱した銅フタロシアニンモノカルボン酸を
濾別する。 例 Ｂ 銅フタロシアニンモノカルボン酸６３．８部をクロルス
ルホン酸１００部中に導入しそして二反応成分を１２０
乃至１３０℃の温度において約４時間互いに反応させ
る。次に塩化チオニル４４部を添加しそして反応を６０
乃至９０℃において約４時間実施する。次に反応バッチ
を氷上に注ぎそして残留物を濾別して、分子中に平均し
て２．１個のクロルスルホニル基を有するクロルスルホ
ニル- 含有銅フタロシアニンモノカルボニルクロリドを
与える。 例 Ｃ 銅フタロシアニンモノカルボン酸７．８部をクロルスル
ホン酸２００部に添加しそしてバッチを１４０乃至１５
０℃の温度において約４時間加熱する。次に塩化チオニ
ル１００部を添加しそして反応を７０乃至９０℃におい
て約４時間実施する。反応が完結した後、バッチを氷上
に注ぎそして残留物を濾別して、分子中に平均して２個
のクロルスルホニル基を有するクロルスルホニル- 含有
銅フタロシアニンモノカルボニルクロリドを与える。 例 Ｄ 銅フタロシアニンモノカルボン酸３５０部をクロルスル
ホン酸１０００部中に導入し、バッチを１５３乃至１５
６℃の温度において約４時間加熱し、次に塩化チオニル
４３０部を添加し、バッチを６０乃至９０℃において約
４時間保持し、この反応が完結した後、得られる反応溶
液を氷上に注ぎそして残留物を濾別して、分子中に平均
して２．５個のクロルスルホニル基を含有するクロルス
ルホニル- 含有銅フタロシアニンモノカルボニルクロリ
ドを与える。 例 Ｅ ニッケルフタロシアニンモノカルボン酸を製造するため
に、無水フタル酸２９９部をベンゼントリカルボン酸無
水物１３１部、塩化アンモニウム７８部、尿素９５２
部、モリブデン酸アンモニウム１２部及び硫酸ニッケル
１８０部と共に微粉砕する。混合物をニトロベンゼン８
００部中に導入しそして反応を１６０乃至１９０℃の温
度において数時間実施する。反応が完結した後、沈澱し
た生成物を濾別し、水で洗浄し、次に２０％水性水酸化
ナトリウム溶液中に導入し、その中で攪拌しそして再び
吸引濾別し、少量の水で洗浄しそして乾燥させる。得ら
れるニッケルフタロシアニンモノカルボン酸を再結晶さ
せるために、これを濃硫酸中に溶解し、溶液を氷中に徐
々にかき混ぜそして沈澱したニッケルフタロシアニンモ
ノカルボン酸を濾別する。 例 Ｆ ニッケルフタロシアニンモノカルボン酸３５０部をクロ
ルスルホン酸１０００部中に導入し、バッチを１５３乃
至１５６℃の温度において約４時間加熱し、次に塩化チ
オニル４３０部を添加し、バッチを６０乃至９０℃にお
いて約４時間保持しそして、この反応が完結した後、得
られる反応溶液を氷上に注ぎそして残留物を濾別して、
分子中に平均して２．５個のクロルスルホニル基を含有
するクロルスルホニル- 含有ニッケルフタロシアニンモ
ノカルボニルクロリドを与える。 例 １ 例Ｃからなるクロルスルホニル- 含有銅フタロシアニン
モノカルボニルクロリド（銅フタロシアニン化合物が湿
潤濾塊の形で使用される）２３．２部を、６．５のｐＨ
を有する、水１００部中４-(β- スルファトエチルスル
ホニル）アニリン４２．１部の溶液に十分に攪拌しなが
ら添加する。次にニコチンアミド５．９部を加える。反
応は徐々に開始しそしてこれを２０乃至２５℃の温度及
び６乃至６．５のｐＨにおいて約数時間保持する。
【００５８】遊離酸の形で記載して、式（１０）
【００５９】
【化１７】
【００６０】で示される構造を有する本発明による銅フ
タロシアニン染料を、得られる澄明な青緑色溶液から常
法で、塩化ナトリウムによる塩析又は蒸発又は噴霧乾燥
により単離する。本発明による染料は、可視範囲で６６
０ｎｍにおいて吸収極大を有しそして非常に良好な繊維
反応性染料特性を有する。本染料は、本明細書中に記載
の材料、例えば特にセルロース繊維材料を繊維反応性染
料に関して慣用な染色及び捺染法により非常に良好な堅
牢性を有する緑色乃至帯緑青色色調で染色する。 例 ２ 例Ｃからなるクロルスルホニル- 含有銅フタロシアニン
モノカルボニルクロリド化合物（銅フタロシアニン化合
物が湿潤濾塊の形で導入される）２３．２部を、６．５
のｐＨを有する、水１００部中３-(β- スルファトエチ
ルスルホニル）アニリン４２．１部の溶液に十分に攪拌
しながら添加する。次にニコチンアミド５．９部を加え
る。反応は徐々に開始しそしてこれを２０乃至２５℃の
温度及び６乃至６．５のｐＨにおいて約７時間保持す
る。
タロシアニン染料を、得られる澄明な青緑色溶液から常
法で、塩化ナトリウムによる塩析又は蒸発又は噴霧乾燥
により単離する。本発明による染料は、可視範囲で６６
０ｎｍにおいて吸収極大を有しそして非常に良好な繊維
反応性染料特性を有する。本染料は、本明細書中に記載
の材料、例えば特にセルロース繊維材料を繊維反応性染
料に関して慣用な染色及び捺染法により非常に良好な堅
牢性を有する緑色乃至帯緑青色色調で染色する。 例 ２ 例Ｃからなるクロルスルホニル- 含有銅フタロシアニン
モノカルボニルクロリド化合物（銅フタロシアニン化合
物が湿潤濾塊の形で導入される）２３．２部を、６．５
のｐＨを有する、水１００部中３-(β- スルファトエチ
ルスルホニル）アニリン４２．１部の溶液に十分に攪拌
しながら添加する。次にニコチンアミド５．９部を加え
る。反応は徐々に開始しそしてこれを２０乃至２５℃の
温度及び６乃至６．５のｐＨにおいて約７時間保持す
る。
【００６１】本発明によるフタロシアニン染料を、澄明
な青緑色溶液から塩化ナトリウムによる塩析又は噴霧乾
燥により単離する。その化学的構造は、遊離酸の形で記
載して、式（１１）
な青緑色溶液から塩化ナトリウムによる塩析又は噴霧乾
燥により単離する。その化学的構造は、遊離酸の形で記
載して、式（１１）
【００６２】
【化１８】
【００６３】で示される構造である。本染料は、可視範
囲で６６０ｎｍにおいて吸収極大を有しそして非常に良
好な繊維反応性染料特性を有する。本染料は、例えば木
綿上で工業的に慣用な適用法を用いて高い着色力及び良
好な堅牢性を有する緑色乃至帯緑青色染色を形成する。 例 ３ 例Ｄからなるクロルスルホニル- 含有銅フタロシアニン
モノカルボニルクロリド化合物２３．２部を、６．５の
ｐＨを有する、水１００部中４-(β- スルファトエチル
スルホニル）アニリン４３部の溶液中に湿潤濾塊の形で
十分に攪拌しながら導入する。ニコチンアミド５．９部
を添加しそして反応を２０乃至２５℃の温度及び６乃至
６．５のｐＨにおいて約数時間実施する。
囲で６６０ｎｍにおいて吸収極大を有しそして非常に良
好な繊維反応性染料特性を有する。本染料は、例えば木
綿上で工業的に慣用な適用法を用いて高い着色力及び良
好な堅牢性を有する緑色乃至帯緑青色染色を形成する。 例 ３ 例Ｄからなるクロルスルホニル- 含有銅フタロシアニン
モノカルボニルクロリド化合物２３．２部を、６．５の
ｐＨを有する、水１００部中４-(β- スルファトエチル
スルホニル）アニリン４３部の溶液中に湿潤濾塊の形で
十分に攪拌しながら導入する。ニコチンアミド５．９部
を添加しそして反応を２０乃至２５℃の温度及び６乃至
６．５のｐＨにおいて約数時間実施する。
【００６４】得られるフタロシアニン染料──その化学
的構造は、遊離酸の形で記載して、式（１２）
的構造は、遊離酸の形で記載して、式（１２）
【００６５】
【化１９】
【００６６】により示すことができる──を、澄明な青
緑色溶液から常法で単離する。本染料は、可視範囲で６
６０ｎｍにおいて吸収極大を有しそして、例えば木綿上
でを繊維反応性染料に関して工業的に慣用な適用及び固
着法により高い着色力及び良好な堅牢性を有する緑色染
色を形成する。 例 ４ 本発明による銅フタロシアニン染料を製造するために、
例３の方法をくり返すが、但し出発材料が６．５のｐＨ
を有する、水１５０部中３-(β- スルファトエチルスル
ホニル）アニリン４３部の溶液であり、その際本発明に
よる銅フタロシアニン染料──その化学的構造は、遊離
酸の形で記載して、式（１３）
緑色溶液から常法で単離する。本染料は、可視範囲で６
６０ｎｍにおいて吸収極大を有しそして、例えば木綿上
でを繊維反応性染料に関して工業的に慣用な適用及び固
着法により高い着色力及び良好な堅牢性を有する緑色染
色を形成する。 例 ４ 本発明による銅フタロシアニン染料を製造するために、
例３の方法をくり返すが、但し出発材料が６．５のｐＨ
を有する、水１５０部中３-(β- スルファトエチルスル
ホニル）アニリン４３部の溶液であり、その際本発明に
よる銅フタロシアニン染料──その化学的構造は、遊離
酸の形で記載して、式（１３）
【００６７】
【化２０】
【００６８】で示される構造である──が得られる。本
染料は、可視範囲で６６０ｎｍにおいて吸収極大を有す
る。本染料は、繊維反応性染料に関する染色法により高
い着色力及び良好な堅牢性を有する緑色染色を本明細書
中に記載の材料、例えば特にセルロース繊維材料上で形
成する。 例 ５乃至２２ 次の表例中で、一般式（Ａ）
染料は、可視範囲で６６０ｎｍにおいて吸収極大を有す
る。本染料は、繊維反応性染料に関する染色法により高
い着色力及び良好な堅牢性を有する緑色染色を本明細書
中に記載の材料、例えば特にセルロース繊維材料上で形
成する。 例 ５乃至２２ 次の表例中で、一般式（Ａ）
【００６９】
【化２１】
【００７０】で示される本発明による別のフタロシアニ
ン染料を、式成分を用いて記載する。これら染料は、本
発明により、例えば上記実施例の一つを用いて、一般式
（Ａ）と組み合わせてそれぞれの表例から明らかなそれ
らの成分（例えばスルホニル-含有及び、所望ならスル
ホ- 含有銅フタロシアニンモノ- 又はジカルボニルクロ
リド及び本明細書中に記載の一般式（５）の化合物）に
より製造することができる。これら染料は、繊維反応性
染料特性を有しそして繊維反応性染料に関して慣用な適
用及び固着法により、特にセルロース繊維材料上でそれ
ぞれの表例中に記載の木綿上の染色に関する色調で高い
着色力及び良好な堅牢性を有する染色及び捺染を形成す
る。 例 ２３ 例Ｄからなるクロルスルホニル- 含有銅フタロシアニン
モノカルボニルクロリド化合物２３．２部を湿潤濾塊の
形で、水１００部及び２５％水性アンモニア溶液７部の
混合物中に２０℃において導入しそして次に、水１００
部中４-(β- スルファトエチルスルホニル）アニリン４
３部の水性溶液及びニコチンアミド５．９部に十分に攪
拌しながら添加する。出発反応は２０乃至２５℃の温度
及び６乃至６．５のｐＨにおいて約数時間保持する。本
発明によるフタロシアニン化合物を、得られる澄明な青
緑色溶液から常法で、減圧下の蒸熱により又は塩化ナト
リウムによる塩析により単離する。式（１４）
ン染料を、式成分を用いて記載する。これら染料は、本
発明により、例えば上記実施例の一つを用いて、一般式
（Ａ）と組み合わせてそれぞれの表例から明らかなそれ
らの成分（例えばスルホニル-含有及び、所望ならスル
ホ- 含有銅フタロシアニンモノ- 又はジカルボニルクロ
リド及び本明細書中に記載の一般式（５）の化合物）に
より製造することができる。これら染料は、繊維反応性
染料特性を有しそして繊維反応性染料に関して慣用な適
用及び固着法により、特にセルロース繊維材料上でそれ
ぞれの表例中に記載の木綿上の染色に関する色調で高い
着色力及び良好な堅牢性を有する染色及び捺染を形成す
る。 例 ２３ 例Ｄからなるクロルスルホニル- 含有銅フタロシアニン
モノカルボニルクロリド化合物２３．２部を湿潤濾塊の
形で、水１００部及び２５％水性アンモニア溶液７部の
混合物中に２０℃において導入しそして次に、水１００
部中４-(β- スルファトエチルスルホニル）アニリン４
３部の水性溶液及びニコチンアミド５．９部に十分に攪
拌しながら添加する。出発反応は２０乃至２５℃の温度
及び６乃至６．５のｐＨにおいて約数時間保持する。本
発明によるフタロシアニン化合物を、得られる澄明な青
緑色溶液から常法で、減圧下の蒸熱により又は塩化ナト
リウムによる塩析により単離する。式（１４）
【００７１】
【化２２】
【００７２】で示される化合物のアルカリ金属塩（ナト
リウム塩）を含有する電解質- 含有（主として塩化ナト
リウム- 含有）緑青色粉末が得られる。本発明による銅
フタロシアニン染料は、実際的な適用における非常に良
好な性質を有しそして繊維反応性染料に関して工業的に
慣用な適用及び固着法により本明細書中に記載の材料、
特にセルロース繊維材料を高い着色力及び良好な堅牢性
を有する緑色乃至帯緑青色色調で染色する。本染料は可
視範囲で６６０ｎｍにおいて吸収極大を有する。 例 ２４ 本発明による銅フタロシアニン染料を製造するために、
例２３の方法をくり返すが、但し４-(β- スルファトエ
チルスルホニル)-アニリンの中性溶液の代わりに同量の
３-(β- スルファトエチルスルホニル）アニリンを含有
する水性溶液を使用しそしてさらに反応を６．５のｐＨ
及び２０乃至２５℃の温度において実施する。
リウム塩）を含有する電解質- 含有（主として塩化ナト
リウム- 含有）緑青色粉末が得られる。本発明による銅
フタロシアニン染料は、実際的な適用における非常に良
好な性質を有しそして繊維反応性染料に関して工業的に
慣用な適用及び固着法により本明細書中に記載の材料、
特にセルロース繊維材料を高い着色力及び良好な堅牢性
を有する緑色乃至帯緑青色色調で染色する。本染料は可
視範囲で６６０ｎｍにおいて吸収極大を有する。 例 ２４ 本発明による銅フタロシアニン染料を製造するために、
例２３の方法をくり返すが、但し４-(β- スルファトエ
チルスルホニル)-アニリンの中性溶液の代わりに同量の
３-(β- スルファトエチルスルホニル）アニリンを含有
する水性溶液を使用しそしてさらに反応を６．５のｐＨ
及び２０乃至２５℃の温度において実施する。
【００７３】得られる銅フタロシアニン染料──その構
造は、遊離酸の形で記載して、式（１５）
造は、遊離酸の形で記載して、式（１５）
【００７４】
【化２３】
【００７５】で示される構造である──は、同様に非常
に良好な繊維反応性染料特性を示しそして、例えば木綿
を高い着色力及び良好な堅牢性を有する緑色乃至帯緑青
色色調で染色する。本染料は、可視範囲で６６０ｎｍに
おいて吸収極大を示す。 例 ２５乃至４２ 次の表例中で、一般式（Ｂ）
に良好な繊維反応性染料特性を示しそして、例えば木綿
を高い着色力及び良好な堅牢性を有する緑色乃至帯緑青
色色調で染色する。本染料は、可視範囲で６６０ｎｍに
おいて吸収極大を示す。 例 ２５乃至４２ 次の表例中で、一般式（Ｂ）
【００７６】
【化２４】
【００７７】で示される本発明による別のフタロシアニ
ン染料を、式成分を用いて記載する。これら染料は、本
発明により、例えば上記実施例の一つを用いて、一般式
（Ｂ）と組み合わせてそれぞれの表例から明らかなそれ
らの成分（例えばスルホニル-含有及び、所望ならスル
ホ- 含有銅フタロシアニンモノ- 又はジカルボニルクロ
リド及び本明細書中に記載の一般式（５）の化合物）に
より製造することができる。これら染料は、繊維反応性
染料特性を有しそして繊維反応性染料に関して慣用な適
用及び固着法により、特にセルロース繊維材料上でそれ
ぞれの表例中に記載の木綿上の染色に関する色調で高い
着色力及び良好な堅牢性を有する染色及び捺染を形成す
る。 例 ４３ 例Ｄからなるクロルスルホニル- 含有銅フタロシアニン
モノカルボニルクロリド２３．２部を、２０℃において
水１００部及びシアナミド７部の混合物中に十分に攪拌
しながら導入し、その後６．５のｐＨを有する、水１０
０部中４-(β-スルファトエチルスルホニル）アニリン
４３部の溶液をそして次にニコチンアミド５．９部を加
え、反応を２０乃至２５℃の温度及び６乃至６．５のｐ
Ｈにおいて約数時間実施する。
ン染料を、式成分を用いて記載する。これら染料は、本
発明により、例えば上記実施例の一つを用いて、一般式
（Ｂ）と組み合わせてそれぞれの表例から明らかなそれ
らの成分（例えばスルホニル-含有及び、所望ならスル
ホ- 含有銅フタロシアニンモノ- 又はジカルボニルクロ
リド及び本明細書中に記載の一般式（５）の化合物）に
より製造することができる。これら染料は、繊維反応性
染料特性を有しそして繊維反応性染料に関して慣用な適
用及び固着法により、特にセルロース繊維材料上でそれ
ぞれの表例中に記載の木綿上の染色に関する色調で高い
着色力及び良好な堅牢性を有する染色及び捺染を形成す
る。 例 ４３ 例Ｄからなるクロルスルホニル- 含有銅フタロシアニン
モノカルボニルクロリド２３．２部を、２０℃において
水１００部及びシアナミド７部の混合物中に十分に攪拌
しながら導入し、その後６．５のｐＨを有する、水１０
０部中４-(β-スルファトエチルスルホニル）アニリン
４３部の溶液をそして次にニコチンアミド５．９部を加
え、反応を２０乃至２５℃の温度及び６乃至６．５のｐ
Ｈにおいて約数時間実施する。
【００７８】遊離酸の形で記載して、式（１６）
【００７９】
【化２５】
【００８０】を有する本発明によるフタロシアニン化合
物を合成溶液から常法で、アルカリ金属塩の形で単離す
る。本化合物は、可視範囲で６５９ｎｍにおいて吸収極
大を有しそして非常に良好な繊維反応性染料特性を有す
る。本化合物は、繊維反応性染料に関して工業的に慣用
な染色及び捺染法により高い着色力及び良好な堅牢性を
有する緑色乃至帯緑青色染色及び捺染を形成する。 例 ４４ 本発明による銅フタロシアニン染料を製造するために、
例４３の方法をくり返すが、但し４-(β- スルファトエ
チルスルホニル)-アニリンの中性溶液の代わりに同量の
３-(β- スルファトエチルスルホニル）アニリンを含有
する水性溶液を使用しそしてさらに反応を６．５のｐＨ
及び２０乃至２５℃の温度において実施する。得られる
銅フタロシアニン染料──その構造は、遊離酸の形で記
載して、式（１７）
物を合成溶液から常法で、アルカリ金属塩の形で単離す
る。本化合物は、可視範囲で６５９ｎｍにおいて吸収極
大を有しそして非常に良好な繊維反応性染料特性を有す
る。本化合物は、繊維反応性染料に関して工業的に慣用
な染色及び捺染法により高い着色力及び良好な堅牢性を
有する緑色乃至帯緑青色染色及び捺染を形成する。 例 ４４ 本発明による銅フタロシアニン染料を製造するために、
例４３の方法をくり返すが、但し４-(β- スルファトエ
チルスルホニル)-アニリンの中性溶液の代わりに同量の
３-(β- スルファトエチルスルホニル）アニリンを含有
する水性溶液を使用しそしてさらに反応を６．５のｐＨ
及び２０乃至２５℃の温度において実施する。得られる
銅フタロシアニン染料──その構造は、遊離酸の形で記
載して、式（１７）
【００８１】
【化２６】
【００８２】で示される構造を有する──は、同様に非
常に良好な繊維反応性染料特性を有しそして、例えば木
綿を高い着色力及び良好な堅牢性を有する緑色乃至帯緑
青色色調で染色する。本染料は、可視範囲で６５９ｎｍ
において吸収極大を示す。 例 ４５乃至６２ 次の表例中で、一般式（Ｃ）
常に良好な繊維反応性染料特性を有しそして、例えば木
綿を高い着色力及び良好な堅牢性を有する緑色乃至帯緑
青色色調で染色する。本染料は、可視範囲で６５９ｎｍ
において吸収極大を示す。 例 ４５乃至６２ 次の表例中で、一般式（Ｃ）
【００８３】
【化２７】
【００８４】で示される本発明による別のフタロシアニ
ン染料を、それらの式成分を用いて記載する。これら染
料は、本発明により、例えば上記実施例の一つを用い
て、一般式（Ｃ）と組み合わせてそれぞれの表例から明
らかなそれらの成分（例えばスルホニル- 含有及び、所
望ならスルホ- 含有銅フタロシアニンモノ- 又はジカル
ボニルクロリド及び本明細書中に記載の一般式（５）の
化合物）により製造することができる。これら染料は、
繊維反応性染料特性を有しそして繊維反応性染料に関し
て慣用な適用及び固着法により、特にセルロース繊維材
料上でそれぞれの表例中に記載の木綿上の染色に関する
色調で高い着色力及び良好な堅牢性を有する染色及び捺
染を形成する。 例 ６３ 湿潤濾塊の形の、例Ｆからなるクロルスルホニル- 含有
ニッケルフタロシアニンモノカルボニルクロリド化合物
２３．２部を、６．５のｐＨを有する、水１００部中４
-(β- スルファトエチルスルホニル）アニリン４３部の
溶液中にかき混ぜ、次にニコチンアミド５．９部を添加
しそして反応を２０乃至２５℃の温度及び６乃至６．５
のｐＨにおいて約数時間実施する。
ン染料を、それらの式成分を用いて記載する。これら染
料は、本発明により、例えば上記実施例の一つを用い
て、一般式（Ｃ）と組み合わせてそれぞれの表例から明
らかなそれらの成分（例えばスルホニル- 含有及び、所
望ならスルホ- 含有銅フタロシアニンモノ- 又はジカル
ボニルクロリド及び本明細書中に記載の一般式（５）の
化合物）により製造することができる。これら染料は、
繊維反応性染料特性を有しそして繊維反応性染料に関し
て慣用な適用及び固着法により、特にセルロース繊維材
料上でそれぞれの表例中に記載の木綿上の染色に関する
色調で高い着色力及び良好な堅牢性を有する染色及び捺
染を形成する。 例 ６３ 湿潤濾塊の形の、例Ｆからなるクロルスルホニル- 含有
ニッケルフタロシアニンモノカルボニルクロリド化合物
２３．２部を、６．５のｐＨを有する、水１００部中４
-(β- スルファトエチルスルホニル）アニリン４３部の
溶液中にかき混ぜ、次にニコチンアミド５．９部を添加
しそして反応を２０乃至２５℃の温度及び６乃至６．５
のｐＨにおいて約数時間実施する。
【００８５】本発明によるニッケルフタロシアニン染料
──その構造は、遊離酸の形で記載して、式（１８）
──その構造は、遊離酸の形で記載して、式（１８）
【００８６】
【化２８】
【００８７】を有する──を、得られる合成溶液から常
法で、アルカリ金属塩（ナトリウム塩）の形で単離す
る。本染料は、可視範囲で６５６ｎｍにおいて吸収極大
を有しそして非常に良好な繊維反応性染料特性を有す
る。本染料は、本明細書中に記載の材料、例えば木綿上
で繊維反応性染料に関して工業的に慣用な染色法により
良好な堅牢性及び良好なカラーイールドを有する緑色染
色を形成する。 例 ６４ 本発明による銅フタロシアニン染料を製造するために、
例６３の方法をくり返すが、但し４-(β- スルファトエ
チルスルホニル)-アニリン中性溶液の代わりに同量の３
-(β- スルファトエチルスルホニル）アニリンを含有す
る水性溶液を使用しそしてさらに反応を６．５のｐＨ及
び２０乃至２５℃の温度において実施する。得られる銅
フタロシアニン染料──その構造は、遊離酸の形で記載
して、式（１９）
法で、アルカリ金属塩（ナトリウム塩）の形で単離す
る。本染料は、可視範囲で６５６ｎｍにおいて吸収極大
を有しそして非常に良好な繊維反応性染料特性を有す
る。本染料は、本明細書中に記載の材料、例えば木綿上
で繊維反応性染料に関して工業的に慣用な染色法により
良好な堅牢性及び良好なカラーイールドを有する緑色染
色を形成する。 例 ６４ 本発明による銅フタロシアニン染料を製造するために、
例６３の方法をくり返すが、但し４-(β- スルファトエ
チルスルホニル)-アニリン中性溶液の代わりに同量の３
-(β- スルファトエチルスルホニル）アニリンを含有す
る水性溶液を使用しそしてさらに反応を６．５のｐＨ及
び２０乃至２５℃の温度において実施する。得られる銅
フタロシアニン染料──その構造は、遊離酸の形で記載
して、式（１９）
【００８８】
【化２９】
【００８９】を有する──は、同様に非常に良好な繊維
反応性染料特性を有しそして、例えば木綿を高い着色力
及び良好な堅牢性を有する緑色乃至帯緑青色色調で染色
する。本染料は、可視範囲で６５６ｎｍにおいて吸収極
大を有する。 例 ６５〜８２ 次の表例中で、一般式（Ｄ）
反応性染料特性を有しそして、例えば木綿を高い着色力
及び良好な堅牢性を有する緑色乃至帯緑青色色調で染色
する。本染料は、可視範囲で６５６ｎｍにおいて吸収極
大を有する。 例 ６５〜８２ 次の表例中で、一般式（Ｄ）
【００９０】
【化３０】
【００９１】で示される本発明による別のフタロシアニ
ン染料を、それらの式成分を用いて記載する。これら染
料は、本発明により、例えば上記実施例の一つを用い
て、一般式（Ｄ）と組み合わせてそれぞれの表例から明
らかなそれらの成分（例えばスルホニル- 含有及び、所
望ならスルホ- 含有銅フタロシアニンモノ- 又はジカル
ボニルクロリド及び本明細書中に記載の一般式（５）の
化合物）により製造することができる。これら染料は、
繊維反応性染料特性を有しそして、例えば木綿上で繊維
反応性染料に関して慣用な適用及び固着法により、特に
セルロース繊維材料上でそれぞれの表例中に記載の木綿
上の染色に関する色調で高い着色力及び良好堅牢性を有
する染色及び捺染を形成する。 例 ８３ 湿潤濾塊の形の銅フタロシアニンテトラカルボニルクロ
リド２３．２部を、水１００部中４-(β- スルファトエ
チルスルホニル）アニリン４３部の中性溶液中にかき混
ぜる。反応は徐々に開始しそしてこれを６乃至６．５の
ｐＨ及び２０乃至２５℃の温度において約数時間実施す
る。遊離酸の形で記載して、式（２０）
ン染料を、それらの式成分を用いて記載する。これら染
料は、本発明により、例えば上記実施例の一つを用い
て、一般式（Ｄ）と組み合わせてそれぞれの表例から明
らかなそれらの成分（例えばスルホニル- 含有及び、所
望ならスルホ- 含有銅フタロシアニンモノ- 又はジカル
ボニルクロリド及び本明細書中に記載の一般式（５）の
化合物）により製造することができる。これら染料は、
繊維反応性染料特性を有しそして、例えば木綿上で繊維
反応性染料に関して慣用な適用及び固着法により、特に
セルロース繊維材料上でそれぞれの表例中に記載の木綿
上の染色に関する色調で高い着色力及び良好堅牢性を有
する染色及び捺染を形成する。 例 ８３ 湿潤濾塊の形の銅フタロシアニンテトラカルボニルクロ
リド２３．２部を、水１００部中４-(β- スルファトエ
チルスルホニル）アニリン４３部の中性溶液中にかき混
ぜる。反応は徐々に開始しそしてこれを６乃至６．５の
ｐＨ及び２０乃至２５℃の温度において約数時間実施す
る。遊離酸の形で記載して、式（２０）
【００９２】
【化３１】
【００９３】を有する本発明による銅フタロシアニン化
合物を、合成溶液から常法で、アルカリ金属塩（ナトリ
ウム塩）として、例えば噴霧乾燥により単離する。本化
合物は、可視範囲で６８０ｎｍにおいて吸収極大を有し
そして非常に良好な繊維反応性染料特性を有する。本明
細書中に記載の繊維材料、例えば木綿上で繊維反応性染
料に関して慣用な染色法により高い着色力及び良好な堅
牢性を有する緑色乃至帯緑青色及び捺染が得られる。 例 ８４ 本発明による銅フタロシアニン化合物を製造するため
に、例８３の方法をくり返すが、但し出発化合物４-(β
- スルファトエチルスルホニル)-アニリンの代わりに同
量の３-(β- スルファトエチルスルホニル）アニリンを
使用して、本発明による銅フタロシアニン染料を得、こ
れは、遊離酸の形で記載して、式（２１）
合物を、合成溶液から常法で、アルカリ金属塩（ナトリ
ウム塩）として、例えば噴霧乾燥により単離する。本化
合物は、可視範囲で６８０ｎｍにおいて吸収極大を有し
そして非常に良好な繊維反応性染料特性を有する。本明
細書中に記載の繊維材料、例えば木綿上で繊維反応性染
料に関して慣用な染色法により高い着色力及び良好な堅
牢性を有する緑色乃至帯緑青色及び捺染が得られる。 例 ８４ 本発明による銅フタロシアニン化合物を製造するため
に、例８３の方法をくり返すが、但し出発化合物４-(β
- スルファトエチルスルホニル)-アニリンの代わりに同
量の３-(β- スルファトエチルスルホニル）アニリンを
使用して、本発明による銅フタロシアニン染料を得、こ
れは、遊離酸の形で記載して、式（２１）
【００９４】
【化３２】
【００９５】を有しそして例８３からなる染料と同一の
良好な染料特性を有しそして、可視範囲で６８０ｎｍに
おいて吸収極大を有する。 例 ８５乃至１０２ 次の表例中で、一般式（Ｅ）
良好な染料特性を有しそして、可視範囲で６８０ｎｍに
おいて吸収極大を有する。 例 ８５乃至１０２ 次の表例中で、一般式（Ｅ）
【００９６】
【化３３】
【００９７】で示される本発明による別の銅フタロシア
ニン染料を、それらの式成分を用いて記載する。これら
染料は、本発明により、例えば上記実施例の一つを用い
て、一般式（Ｅ）と組み合わせてそれぞれの表例から明
らかなそれらの成分（例えば銅フタロシアニンカルボニ
ルクロリド及び本明細書中に記載の一般式（５）のアミ
ノ化合物）により製造することができる。これら染料
は、繊維反応性染料特性を有しそして、繊維反応性染料
に関して慣用な適用及び固着法により、特にセルロース
繊維材料上でそれぞれの表例中に記載の木綿上の染色に
関する色調で高い着色力及び良好な堅牢性を有する染色
及び捺染を形成する。
ニン染料を、それらの式成分を用いて記載する。これら
染料は、本発明により、例えば上記実施例の一つを用い
て、一般式（Ｅ）と組み合わせてそれぞれの表例から明
らかなそれらの成分（例えば銅フタロシアニンカルボニ
ルクロリド及び本明細書中に記載の一般式（５）のアミ
ノ化合物）により製造することができる。これら染料
は、繊維反応性染料特性を有しそして、繊維反応性染料
に関して慣用な適用及び固着法により、特にセルロース
繊維材料上でそれぞれの表例中に記載の木綿上の染色に
関する色調で高い着色力及び良好な堅牢性を有する染色
及び捺染を形成する。
【００９８】
【発明の効果】以上説明したように、公知の繊維反応性
フタロシアニン染料は、優れた彩色性にもかかわらず、
固着度及び着色力の点で不十分であった。これに対し本
発明による水溶性のフタロシアニン染料は、高品質の輝
かしい緑色染色を与えそして優れたカラーイールド及び
非常に良好なカラービルド- アップを有し、さらに本発
明による染料を使用して形成される、セルロース繊維材
料における染色及び捺染は、高い着色力、さらに良好な
日光堅牢性並びに良好な湿潤堅牢性、例えば洗たく、縮
充、水及び海水、クロス染め及び汗堅牢性、堅牢性、さ
らに良好なひだつけ堅牢性、アイロンかけ堅牢性及び摩
擦堅牢性を有するという長所を有する。
フタロシアニン染料は、優れた彩色性にもかかわらず、
固着度及び着色力の点で不十分であった。これに対し本
発明による水溶性のフタロシアニン染料は、高品質の輝
かしい緑色染色を与えそして優れたカラーイールド及び
非常に良好なカラービルド- アップを有し、さらに本発
明による染料を使用して形成される、セルロース繊維材
料における染色及び捺染は、高い着色力、さらに良好な
日光堅牢性並びに良好な湿潤堅牢性、例えば洗たく、縮
充、水及び海水、クロス染め及び汗堅牢性、堅牢性、さ
らに良好なひだつけ堅牢性、アイロンかけ堅牢性及び摩
擦堅牢性を有するという長所を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ハルトムート・シュプリンゲル ドイツ連邦共和国、ケーニッヒシュタイン ／タウヌス、アム・エルトベールシユタイ ン、27 (72)発明者 マルクス・ベンフェル ドイツ連邦共和国、バート・ゾーデン・ア ム・タウヌス、ヨーゼフ−ハイドン−スト ラーセ、15
Claims (12)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 〔式中Ｐｃは金属不含又は金属含有フタロシアニン、例
えば銅フタロシアニン、コバルトフタロシアニン又はニ
ッケルフタロシアニンの残基であって、フタロシアニン
残基は付加的にフタロシアニンの炭素環式芳香族環の３
及び／又は４位において置換されていることができ、ク
ロルスルホニル、スルホンアミド及び／又はスルホ基が
フタロシアニンの炭素環式芳香族環の３及び／又は４位
において結合しており、 Ｒは水素原子又は低級脂肪族残基、特に低級アルキル基
であり、これは置換されていることができ、 Ｒ1 は水素原子又は低級アルキル残基であり、これは置
換されていることができるか又は５乃至８個の炭素原子
を有するシクロアルキル残基でありそしてＲ2 は水素原
子又は低級アルキル基であり、これは置換されているこ
とができるか又はアリール残基であり、これは置換され
ていることができるか又はシアノ基であるか、又はＲ1
及びＲ2 は窒素原子及び３乃至８個の炭素原子を有する
アルキレン残基と共に又は別のヘテロ原子及び２個の低
級アルキレン残基と共に４- 乃至８-員複素環式環の残
基を形成し、 Ａは芳香族炭素環式又は芳香族複素環式残基、好ましく
は置換又は非置換フェニレン又はナフチレン残基である
か又は１乃至８個の炭素原子、好ましくは２乃至６個の
炭素原子を有するアルキレン残基又は２乃至８個の炭素
原子を有するアルキレン残基であり、これは１又は２個
のヘテロ基により中断されており、 Ｘは直接結合又は二価の有機結合員であるか、又はＸは
基 -Ｎ（Ｒ)- と共に一般式（３） 【化２】 （式中ｎは２乃至６の整数でありそしてａｌｋｙｌｅｎ
ｅは１乃至６個の炭素原子を有するアルキレン残基であ
る）で示される残基であり、 Ｙは直接結合又は一般式 -ＣＯ- ＮＨ- ａｌｋｙｌｅｎ
ｅ-(式中ａｌｋｙｌｅｎｅは上記の意味を有する）で示
される基であるか又は 【化３】 であるか、又はＹは２乃至６個の炭素原子を有するアル
キレン残基であり、その場合基 -Ｘ-Ａ- は全体として
直接結合でなければならずそしてｍは２であり、 Ｚはビニルスルホニル基又は、β位において、アルカリ
により脱離することができる置換基を含有するエチルス
ルホニル基であり、 ａは零乃至４、好ましくは零、１又は２の整数であり、 ｂは零乃至３の整数であり、 ｃは零乃至３の整数であり、 ｄは零乃至３の整数であり、 ｅは零乃至２の整数であり、 （ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ）の合計は多くて４であり、 （ａ＋ｂ）の合計は１乃至４、好ましくは１、２又は３
であり、 （ａ＋ｄ）の合計は１乃至４であり、 （ｃ＋ｄ）の合計は零乃至４であり、 ｍは１又は２、好ましくは１の数であり、 Ｍは水素原子又はアルカリ金属であるか又は他の塩形成
性金属である〕で示される水溶性フタロシアニン染料。 - 【請求項２】 Ｘが直接結合である請求項１記載のフタ
ロシアニン染料。 - 【請求項３】 Ｙが直接結合である請求項１又は２記載
のフタロシアニン染料。 - 【請求項４】 ｍが１の数である請求項１乃至３のいず
れか一つに記載のフタロシアニン染料。 - 【請求項５】 ｂ、ｃ及びｅがそれぞれ零の数である請
求項１乃至４の少なくとも１項に記載のフタロシアニン
染料。 - 【請求項６】 Ａがメタ- 又はパラ- フェニレン残基で
ある請求項１乃至５の少なくとも１項に記載のフタロシ
アニン染料。 - 【請求項７】 Ｚがβ- スルファトエチルスルホニル基
である請求項１乃至６の少なくとも１項に記載のフタロ
シアニン染料。 - 【請求項８】 ｅが零の数である請求項１記載のフタロ
シアニン染料。 - 【請求項９】 Ｒ2 及びＲ3 が両方共水素である請求項
１記載のフタロシアニン染料。 - 【請求項１０】 一般式(1) のフタロシアニン化合物を
製造する方法において、一般式（４） 【化４】 〔式中Ｐｃ及びＭは請求項１記載の意味を有し、 ｐは１乃至４の整数であり、 ｑは零乃至３の整数であり、 ｒは零乃至３の整数でありそしてｓは零乃至３の整数で
あり、 （ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ）の合計は１乃至４の整数であり、 （ｐ＋ｑ）の合計は１乃至４の整数でありそして（ｒ＋
ｓ）の合計は零乃至３の整数である〕 で示されるフタロシアニン酸クロリド又は一般式（４）
の化合物の混合物を水性又は水性- 有機媒体中で同時に
又は所望の順序で一般式（５） 【化５】 （式中Ｒ、Ｘ、Ａ、Ｙ又はｍは上記の意味を有しそして
Ｚ′はＺに関する上記の意味の一つを有するか又はβ-
ヒドロキシエチルスルホニル基である）で示されるアミ
ンと、所望なら一般式（６） 【化６】 （式中Ｒ1 及びＲ2 は上記の意味を有する）で示される
別のアミンと反応させ、Ｚ1 がβ- ヒドロキシエチルス
ルホニル基であるなら、得られるβ- ヒドロキシエチル
スルホニル- 含有フタロシアニン化合物を残基Ｚを含有
する一般式（１）のフタロシアニン染料に変えることを
特徴とする方法。 - 【請求項１１】 請求項１乃至９の少なくとも１項に記
載のフタロシアニン染料又は請求項１０に記載の方法に
より製造されたフタロシアニン染料を、ヒドロキシ- 及
び／又はカルボンアミド- 含有材料、特に繊維材料を染
色及び捺染するするために使用する方法。 - 【請求項１２】 染料を、ヒドロキシ- 及び／又はカル
ボンアミド- 含有材料、好ましくは繊維材料に適用しそ
して染料を熱により又はアルカリ性剤により又は熱によ
り及びアルカリ性剤により固着して該材料を染色及び捺
染する方法において、染料として請求項１乃至９の少な
くとも１項に記載のフタロシアニン染料又は請求項１０
に記載の方法により製造されたフタロシアニン染料を使
用することを特徴とする方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4126395 | 1991-08-09 | ||
| DE4126395:2 | 1991-08-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05239368A true JPH05239368A (ja) | 1993-09-17 |
Family
ID=6438007
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4211802A Withdrawn JPH05239368A (ja) | 1991-08-09 | 1992-08-07 | 水溶性フタロシアニン染料、その製法及び用途 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5302708A (ja) |
| EP (1) | EP0527441A3 (ja) |
| JP (1) | JPH05239368A (ja) |
| KR (1) | KR930004405A (ja) |
| AR (1) | AR247235A1 (ja) |
| BR (1) | BR9203077A (ja) |
| MX (1) | MX9204609A (ja) |
| TR (1) | TR26126A (ja) |
| TW (1) | TW222297B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8092964B2 (en) | 2007-09-19 | 2012-01-10 | Konica Minolta Business Technologies, Inc. | Toner |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4242975A1 (de) * | 1992-12-18 | 1994-06-23 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninreaktivfarbstoffen |
| GB9315692D0 (en) * | 1993-07-29 | 1993-09-15 | Zeneca Ltd | Phthalocyanines |
| DE59408909D1 (de) * | 1993-10-13 | 1999-12-16 | Ciba Sc Holding Ag | Neue Fluoreszenzfarbstoffe |
| US5702567A (en) * | 1995-06-01 | 1997-12-30 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Plurality of photolithographic alignment marks with shape, size and spacing based on circuit pattern features |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3047582A (en) * | 1957-04-20 | 1962-07-31 | Bayer Ag | Phthalocyanine-sulfonamides and-carbonamides |
| US3062831A (en) * | 1959-12-30 | 1962-11-06 | Gen Aniline & Film Corp | Phthalocyanine dyestuffs |
| DE1257316B (de) * | 1960-06-11 | 1967-12-28 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninfarbstoffen |
| FR1288071A (fr) * | 1960-12-30 | 1962-03-24 | Gen Aniline & Film Corp | Pigments à base de phtalocyanines |
| FR1297953A (fr) * | 1961-06-09 | 1962-07-06 | Bayer Ag | Colorants de la série des azaporphines, procédé pour leur fabrication et utilisation |
| US3301814A (en) * | 1962-07-19 | 1967-01-31 | Shell Oil Co | Process for curing polyepoxides with substituted phthalocyanines and resulting products |
| DE1278042B (de) * | 1962-10-03 | 1968-09-19 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von kationischen Farbstoffen |
| FR1370455A (fr) * | 1962-10-03 | 1964-08-21 | Hoechst Ag | Colorants de phtalocyanine basiques et leur procédé de préparation |
| US4033980A (en) * | 1968-08-16 | 1977-07-05 | Hoechst Aktiengesellschaft | Phthalocyanine dyestuffs and process for preparing them |
| IN150949B (ja) * | 1978-06-02 | 1983-01-29 | Hoechst Ag | |
| DE3025790A1 (de) * | 1980-07-08 | 1982-02-04 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Wasserloesliche phthalocyaninverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| DE3603124A1 (de) * | 1986-02-01 | 1987-08-06 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von wasserloeslichen phthalocyaninfarbstoffen |
-
1992
- 1992-07-17 TW TW081105674A patent/TW222297B/zh active
- 1992-08-06 AR AR92322916A patent/AR247235A1/es active
- 1992-08-06 US US07/926,589 patent/US5302708A/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-08-07 EP EP19920113467 patent/EP0527441A3/de not_active Withdrawn
- 1992-08-07 TR TR92/0778A patent/TR26126A/xx unknown
- 1992-08-07 JP JP4211802A patent/JPH05239368A/ja not_active Withdrawn
- 1992-08-07 BR BR929203077A patent/BR9203077A/pt not_active Application Discontinuation
- 1992-08-07 MX MX9204609A patent/MX9204609A/es unknown
- 1992-08-08 KR KR1019920014261A patent/KR930004405A/ko not_active Withdrawn
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8092964B2 (en) | 2007-09-19 | 2012-01-10 | Konica Minolta Business Technologies, Inc. | Toner |
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|---|---|
| EP0527441A3 (en) | 1993-05-05 |
| EP0527441A2 (de) | 1993-02-17 |
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| TW222297B (ja) | 1994-04-11 |
| KR930004405A (ko) | 1993-03-22 |
| AR247235A1 (es) | 1994-11-30 |
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| A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 19991102 |