JPH0848904A - 繊維反応性染料の混合物および繊維材料を染色するためにそれを使用する方法 - Google Patents

繊維反応性染料の混合物および繊維材料を染色するためにそれを使用する方法

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JPH0848904A
JPH0848904A JP7106285A JP10628595A JPH0848904A JP H0848904 A JPH0848904 A JP H0848904A JP 7106285 A JP7106285 A JP 7106285A JP 10628595 A JP10628595 A JP 10628595A JP H0848904 A JPH0848904 A JP H0848904A
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    • D06P1/382—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes reactive group directly attached to heterocyclic group

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Abstract

(57)【要約】 【構成】 式（１）で表される１種またはそれ以上のジ
スアゾ染料および式（２）で表される１種またはそれ以
上のモノアゾ染料またはこれらのモノアゾ染料の混合物
を、９５〜５０重量％：５〜５０重量％の染料（１）：
染料（２）の比で含む染料混合物。 【化１】 【効果】 ヒドロキシ−および／またはカルボキサミド
−含有繊維材料、例えばセルロース繊維材料、羊毛なら
びに合成ポリアミド繊維材料を、鮮明なオレンジ色〜赤
色の色合いに染色できる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、繊維反応性染料の技術分野に属
する。本発明により、ヒドロキシ−および／またはカル
ボキサミド−含有繊維材料、例えばセルロース繊維材料
および羊毛を、鮮明なオレンジ色〜赤色の色合いに染色
できる新規染料混合物が見出された。この混合物は、１
種またはそれ以上の、例えば２種、３種または４種の式
（１）で表されるジスアゾ染料と、１種またはそれ以上
の、例えば２種または３種の式（２Ａ）もしくは（２
Ｂ）もしくは（２Ｃ）で表されるモノアゾ染料またはこ
れらのモノアゾ染料の混合物を含む。
【０００２】
【化７】 混合物中の式（１）および（２）（２Ａ、２Ｂおよび２
Ｃの総称）で表される染料全量に対して、それぞれ、式
（１）で表される染料は９５〜５０重量％の量で存在
し、式（２）で表される染料は５〜５０重量％の量で存
在する。
【０００３】これらの式中：Ｍは水素またはアルカリ金
属、例えばナトリウム、カリウムまたはリチウムであ
り；Ｄ1 は式（２ａ）または（２ｂ）
【０００４】
【化８】 ｛式中Ｒ1 は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキ
シ、スルホまたはカルボキシ、好ましくは水素であり、
Ｒ2 は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシまた
はスルホ、好ましくは水素またはメトキシ、特に水素で
あり、Ｙはビニルであるかまたは、アルカリによって除
去されてビニル基を形成できる置換基をβ位に含むエチ
ルであり、Ｍは上で定義された通りであり、そしてｋは
数０、１または２（但しｋが０の場合、この基は水素で
ある）である。｝で表される基であり、Ｄ2 はＤ1 につ
いて示された意味の中の１つを有し；Ｄ3 はＤ1 につい
て示された意味の中の１つを有し；Ｄは式（３ａ）また
は（３ｂ）
【０００５】
【化９】 ｛式中Ｒ3 は水素、メトキシ、エトキシ、メチルまたは
エチルであり、Ｍは上で定義された通りであり、ｒは数
０、１または２（但しｒが０の場合、この基は水素であ
る）であり、そしてｓは数１、２または３である。｝で
表される基であり；Ｘは塩素、フッ素、ヒドロキシ、シ
アノアミノまたは炭素原子数１〜４のアルキルアミノ、
例えばメチルアミノまたはエチルアミノ、好ましくは塩
素またはフッ素であり；ｍは数０または１（但しｍが０
の場合、この基は水素である）であり；ｎは数０または
１（但しｎが０の場合、この基は水素である）であり；
ｐは数０または１（但しｐが０の場合、この基は水素で
ある）であり；Ｚは塩素またはフッ素であり；ＲA は塩
素、ヒドロキシ、フェノキシ、モルホリノまたは式（４
ａ）、（４ｂ）または（４ｃ）
【０００６】
【化１０】 ｛式中Ｒ1 、Ｒ2 、Ｙ、Ｍおよびｋは上で示された意味
の中の１つを有し、Ｒ4 は水素、スルホ、カルボキシ
ル、メチル、エチル、メトキシ、エトキシまたはヒドロ
キシであり、そしてＲ5 は水素、スルホ、メチル、エチ
ル、メトキシまたはエトキシである。｝で表される基で
あり；ＲB は式（５ａ）、（５ｂ）または（５ｃ）
【０００７】
【化１１】 ｛式中Ｙ1 は上で示された意味の中の１つを有し、Ｒは
水素であるか、あるいは、メチル、エチル、メトキシ、
エトキシ、スルホおよびカルボキシルからなる群からの
１個または２個の置換基によって置換されていることが
できるフェニルであるか、あるいは炭素原子数１〜４の
アルキル、例えばエチルまたはメチルであるか、あるい
は式−（ＣＨ2 ）a −ＳＯ2 −Ｙ1（式中Ｙ1 は上で定
義された通りでありそしてａは数１、２または３であ
る）で表される基であり、ａは数１、２または３であ
り、ｂは数２または３であり、Ｗは式−Ｏ−または−Ｎ
Ｈ−で表される基であり、Ｒ* は水素であるか、あるい
は、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、スルホおよ
びカルボキシからなる群からの１個または２個の置換基
によって置換されていることができるフェニルである
か、あるいは炭素原子数１〜４のアルキル、例えばエチ
ルまたはメチルであるか、あるいは式−（ＣＨ2 ）a −
Ｗ−（ＣＨ2）b −ＳＯ2 −Ｙ1 （式中ａ、ｂ、Ｗおよ
びＹ1 は上で定義された通りである）で表される基であ
り、ＲO は水素、メチル、エチルまたはβ−スルホエチ
ルであり、Ｒ6 は水素、メチル、エチル、メトキシ、エ
トキシ、スルホ、カルボキシ、ヒドロキシまたは式−
（ＣＨ2 ）a −ＳＯ2 −Ｙ（式中Ｙおよびａは上で定義
された通りである）で表される基であり、そしてＲ7 は
水素、メトキシ、エトキシまたはスルホである。｝で表
される基である。
【０００８】式（１）中、トリアジン基に結合している
基−ＮＨ−は、それぞれ８−ヒドロキシナフタレン基に
対して好ましくは１位にあり、その際ｍおよびｎはそれ
ぞれ１でありそしてこれらの基−ＳＯ3 Ｍは、それぞれ
８−ヒドロキシナフタレン基に対して３位または４位に
結合されている；式（２Ａ）、（２Ｂ）および（２Ｃ）
中、ｐは好ましくは０でありそして基−ＮＨ−は、８−
ヒドロキシナフタレン基に対して好ましくは２位または
３位、非常に好ましくは３位にある。
【０００９】一般式の中で同一の名称の成分を含む上記
式中および、同様に、下記式中の個々の式成分は、互い
に同一または異なる意味を有することができる。本発明
の混合物中に存在する染料は公知である（例えばドイツ
連邦共和国特許出願公開第２７４８９６５号明細書およ
び同第２７４８９６６号明細書、特開平２−０７３８７
０号公報および特開平２−２０２９５６号公報ならびに
韓国特許第８６／５９４号明細書）かまたはそれらの中
に示されている教示と同様にして製造できる。
【００１０】ＹまたはＹ1 で表されるエチル基のβ位に
あるアルカリ脱離性置換基は、例えば、ハロゲン原子、
例えば臭素および塩素、有機カルボン酸およびスルホン
酸のエステル基、例えばアルキルカルボン酸、置換また
は非置換のベンゼンカルボン酸および置換または非置換
のベンゼンスルホン酸のエステル基、例えば炭素原子数
２〜５のアルカノイルオキシ基、これらの中で特にアセ
チルオキシ、ベンゾイルオキシ、スルホベンゾイルオキ
シ、フェニルスルホニルオキシおよびトリルスルホニル
オキシ、さらに、無機酸の酸エステル基、例えばリン
酸、硫酸およびチオ硫酸の酸エステル基（ホスファト、
スルファトおよびチオスルファト基）、ならびに、それ
ぞれ炭素原子数１〜４のアルキル基を含むジアルキルア
ミノ基、例えばジメチルアミノおよびジエチルアミノで
ある。Ｙは好ましくはβ−スルファトエチルまたはビニ
ルであり、そして非常に好ましくはβ−スルファトエチ
ルであり、Ｙ1 は好ましくはβ−スルファトエチル、β
−クロロエチルまたはビニルであり、そして非常に好ま
しくはβ−スルファトエチルまたはビニルである。
【００１１】基「スルホ」、「カルボキシ」、「チオス
ルファト」、「ホスファト」および「スルファト」に
は、その酸形のみならずその塩形も含まれる。従って、
スルホ基は式−ＳＯ3 Ｍで表される基であり、カルボキ
シ基は式−ＣＯＯＭで表される基であり、チオスルファ
ト基は式−Ｓ−ＳＯ3 Ｍで表される基であり、ホスファ
ト基は式−ＯＰＯ3 Ｍ2 で表される基でありそしてスル
ファト基は式−ＳＯ3 Ｍで表される基であり、その際Ｍ
は上で定義された通りである。
【００１２】式（２ａ）および（２ｂ）で表される基の
例は、３−（β−スルファトエチルスルホニル）フェニ
ル、４−（β−スルファトエチルスルホニル）フェニ
ル、２−メチル−５−メトキシ−４−（β−スルホニル
エチルスルホニル）フェニル、２−メトキシ−５−（β
−スルファトエチルスルホニル）フェニル、２，５−ジ
メトキシ−４−（β−スルファトエチルスルホニル）フ
ェニル、１−スルホ−６−（β−スルファトエチルスル
ホニル）−２−ナフチル、６−スルホ−８−（β−スル
ファトエチルスルホニル）−２−ナフチル、８−スルホ
−６−（β−スルファトエチルスルホニル）−２−ナフ
チルならびにそれらのビニルスルホニルおよびβ−チオ
スルファトエチルスルホニル誘導体であり、これらの中
で、３−（β−スルファトエチルスルホニル）フェニ
ル、４−（β−スルファトエチルスルホニル）フェニ
ル、２−メトキシ−５−（β−スルファトエチエルスル
ホニル）フェニルおよび２，５−ジメトキシ−４−（β
−スルファトエチルスルホニル）フェニルが好ましい。
【００１３】式（４ａ）、（４ｂ）および（４ｃ）で表
される基の例は、３−（β−スルファトエチルスルホニ
ル）フェニル、４−（β−スルファトエチルスルホニ
ル）フェニル、２−メチル−５−メトキシ−４−（β−
スルファトエチルスルホニル）フェニル、２−メトキシ
−５−（β−スルファトエチルスルホニル）−フェニル
２，５−ジメトキシ−４−（β−スルファトエチルスル
ホニル）フェニル、１−スルホ−６−（β−スルファト
エチルスルホニル）−２−ナフチル、６−スルホ−８−
（β−スルファトエチルスルホニル）−２−ナフチル、
８−スルホ−６−（β−スルファトエチルスルホニル）
−２−ナフチルならびにそれらのビニルスルホニルおよ
びβ−チオスルファトエチルスルホニル誘導体、さらに
４−ヒドロキシ−３−スルホフェニルアミノ、３−スル
ホフェニルアミノ、４−スルホフェニルアミノおよび２
−メチルフェニルアミノである。
【００１４】式（５ａ）、（５ｂ）および（５ｃ）で表
される基の例は、γ−（β−スルファトエチルスルホニ
ル）プロピルアミノ、Ｎ−フェニル−Ｎ−［γ−（β′
−スルファトエチルスルホニル）プロピル］アミノ、β
−（β′−クロロエチルスルホニル）エチルアミノ、Ｎ
−フェニル−Ｎ−［β−（β′−スルファトエチルスル
ホニル）エチル］アミノ、Ｎ，Ｎ−ビス［β−（β′−
クロロエチルスルホニル）エチル］アミノ、Ｎ，Ｎ−ビ
ス［β−（ビニルスルホニル）エチル］アミノ、３−
（β−スルファトエチルスルホニル）フェニルアミノ、
４−（β−スルファトエチルスルホニル）フェニルアミ
ノ、Ｎ−メチルアニリンおよびＮ−エチルアニリンであ
る。
【００１５】本発明の染料混合物は好ましくは、式
（１）で表されるジスアゾ染料を９０〜５０重量％の量
で、そして式（２）で表されるモノアゾ染料を１０〜５
０重量％の量で含む；さらに、式（１）および（２）で
表される染料を含む好ましい染料混合物は、式（１）で
表されるジスアゾ染料を８５〜５５重量％で、そして式
（２）で表されるモノアゾ染料を１５〜４５重量％の量
で含むものである。
【００１６】本発明の染料混合物は、黄色または赤色染
料を１０重量％まで、好ましくは５重量％までの量で用
いることによっても調色(shade) することができる。こ
のような公知の染料の例は、式（ａ）、（ｂ）、（ｃ）
および（ｄ）で表されるモノアゾ染料である。
【００１７】
【化１２】 式中：Ｄ5 は３−（β−スルファトエチルスルホニル）
フェニル、４−（β−スルファトエチルスルホニル）フ
ェニル、３−ビニルスルホニルフェニル、４−ビニルス
ルホニルフェニル、２−メトキシ−５−（β−スルファ
トエチルスルホニル）フェニルまたは２−メトキシ−５
−ビニルスルホニルフェニルであり；Ｍは上で定義され
た通りであり；Ｒ10はアセチル、ベンゾイル、４，６−
ジシアノアミド−１，３，５−トリアジン−２−イル、
４−シアノアミド−６−（スルホフェニルアミノ）−
１，３，５−トリアジン−２−イル、４−（Ｎ−モルホ
リノ）−６−（スルホフェニルアミノ）−１，３，５−
トリアジン−２−イルまたは、ベンゼン環中でメチルま
たはメトキシによって置換されている４−（Ｎ−モルホ
リノ）−６−（スルホフェニルアミノ）−１，３，５−
トリアジン−２−イルであり；Ｒ11はアセチル、カルバ
モイル、４，６−ジシアノアミド−１，３，５−トリア
ジン−２−イル、４−シアノアミド−６−（スルホフェ
ニルアミノ）−１，３，５−トリアジン−２−イル、４
−（Ｎ−モルホリノ）−６−（スルホフェニルアミノ）
−１，３，５−トリアジン−２−イルまたは、ベンゼン
環中でメチルまたはメトキシによって置換されている４
−（Ｎ−モルホリノ）−６−（スルホフェニルアミノ）
−１，３，５−トリアジン−２−イルであり；Ｒ12はメ
チルまたはカルボキシであり；Ｒ13はスルホ、β−クロ
ロエチルスルホニルまたはβ−スルファトエチルスルホ
ニルであり；Ｒ14は水素またはメチルであり；Ｒ15は水
素、シアノ、カルバモイル、カルボキシまたはスルホメ
チルであり；Ｒ16はメチル、エチルまたはβ−スルホエ
チルである。
【００１８】式（１）および（２）で表される染料は、
同一の発色団の場合、繊維反応性基−ＳＯ2 −Ｙおよび
−ＳＯ2 −Ｙ1 に関して異なる構造を有する。特に、本
発明の染料混合物は、式（１）に相応する同一の発色団
の染料と、式（２）の中の１つに相応する同一の発色団
の染料を含むことができ、その中で、繊維反応性基−Ｓ
Ｏ2 −Ｙおよび−ＳＯ2 −Ｙ1 は、一方はビニルスルホ
ニル基であり、他方はβ−クロロエチルスルホニルまた
はチオスルファトエチルスルホニルまたは好ましくはβ
−スルファトエチルスルホニル基である。染料混合物が
それぞれの染料成分をビニルスルホニル染料の形で含む
場合には、それぞれのβ−クロロ−またはβ−チオスル
ファト−またはスルファトエチルスルホニル染料に対す
るそれぞれのビニルスルホニル染料の比率は、それぞれ
の染料発色団を基にして約３０モル％までである。
【００１９】その際、ビニルスルホニル染料：β−スル
ファトエチルスルホニル染料の比が、５：９５〜３０：
７０の間のモル比を表す染料混合物が好ましい。式
（１）で表されるジスアゾ染料の中、式（１ａ）
【００２０】
【化１３】 〔式中Ｄ1 はそれぞれ式（２ａ）および（２ｂ）につい
て上で示された基、特に好ましい基の中の１つであ
る。〕で表される染料が好ましい。
【００２１】式（２Ａ）で表される染料の中、Ｄ3 が２
−メトキシ−５−（β−スルファトエチルスルホニル）
フェニルまたは２，５−ジメトキシ−４−（β−スルフ
ァトエチルスルホニル）フェニルあるいはこのような基
のビニルスルホニル誘導体であり、ｐが０であり、トリ
アジニルアミノ基が、８−ナフトール基に対して２位ま
たは３位に、好ましくは３位に結合されており、Ｚが塩
素または好ましくは臭素でありそしてＲA が塩素、モル
ホリノまたは上記式（４ｃ）（式中Ｒ4 は水素、スル
ホ、メチルまたはメトキシでありそしてＲ5 は水素、ス
ルホまたはメチルである。）で表される基であるものが
好ましい。
【００２２】好ましい染料混合物は、ｍおよびｎが上で
定義された通りであり、Ｘが塩素でありそしてＤ1 およ
びＤ2 が互いに同一であるかまたは異なっていて式基
（２ａ）または（２ｂ）について挙げられた基である式
（１）で表される１種またはそれ以上のジスアゾ染料
と、ｍおよびｐが上で定義された通りであり、Ｄ3 が３
−もしくは４−（β−チオスルファトエチルスルホニ
ル）フェニルまたは３−もしくは４−（ビニルスルホニ
ル）フェニルまたは３−もしくは４−（β−スルファト
エチルスルホニル）フェニルであり、Ｚが塩素でありそ
してＲA が塩素または４−ヒドロキシ−３−スルホフェ
ニルアミノである式（２Ａ）で表される１種またはそれ
以上のモノアゾ染料とからなるものであり、その際、ビ
ニルスルホニルおよびβ−スルファトエチルスルホニル
基が共に染料混合物中に存在する場合には、ビルスルホ
ニル部分：β−スルファトエチルスルホニル部分のモル
比が５：９５〜３０：７０である。
【００２３】さらに、上記の、特に好ましい、意味を有
する式（１）で表される１種またはそれ以上の染料と、
Ｄが１，５−ジスルホ−２−ナフチルまたは４−メチル
−２−スルホフェニルであり、Ｚがフッ素でありそして
ＲB がγ−（β′−スルファトエチルスルホニル）プロ
ピルアミノ、Ｎ−フェニル−Ｎ−γ−（β′−スルファ
トエチルスルホニル）プロピルアミノ、Ｎ−フェニル−
β−（β′−スルファトエチルスルホニル）エチルアミ
ノ、ビス［β−（β′−クロロエチルスルホニル）エチ
ル］アミノ、３−（β−スルファトエチルスルホニル）
フェニルアミノ、Ｎ−メチルフェニルアミノ、Ｎ−エチ
ルフェニルアミノまたは（β−スルファトエチルスルホ
ニル）オキシエチルアミノである式（２Ｃ）で表される
１種またはそれ以上の染料とからなり、その際、ビニル
スルホニルおよびβ−クロロエチルスルホニルまたはβ
−スルファトエチルスルホニル基が共に染料混合物中に
存在する場合には、ビニルスルホニル部分：β−クロロ
エチルスルホニルまたはβ−スルファトエチルスルホニ
ル部分のモル比が５：９５〜３０：７０である、染料混
合物が好ましい。
【００２４】さらに、上記の、特に好ましい、意味を有
する式（１）で表される１種またはそれ以上の染料と、
Ｄ3 が２−メトキシ−５−（β−スルファトエチルスル
ホニル）フェニル、２，５−ジメトキシ−４−（β−ス
ルファトエチルスルホニル）フェニルまたは２−メトキ
シ−５−ビニルスルホニルフェニルであり、Ｍおよびｐ
が上で定義された通りであり、Ｚがフッ素でありそして
ＲA がモルホリノ、３−スルホフェニルアミノ、フェノ
キシまたは２−メチルフェニルアミノである式（２Ｂ）
で表される１種またはそれ以上の染料とからなり、その
際、ビニルスルホニルおよびβ−スルファトエチルスル
ホニル基が共に染料混合物中に存在する場合には、ビニ
ルスルホニル部分：β−スルファトエチルスルホニル部
分のモル比が５：９５〜３０：７０である、染料混合物
が好ましい。
【００２５】本発明による染料混合物は、調製物とし
て、固体または液体（溶解した）の形であることができ
る。固体の形で、本発明による染料混合物は一般に水溶
性および特に繊維反応性染料に慣用の電解質塩、例えば
塩化ナトリウム、塩化カリウムおよび硫酸ナトリウムを
含み、さらに、市販の染料に慣用の助剤、例えば水溶液
状態で３〜７のｐＨを調整できる緩衝物質、例えば酢酸
ナトリウム、ホウ酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、
リン酸二水素ナトリウムおよびリン酸水素二ナトリウ
ム、少量の乾燥剤または、それが液体水溶液状態にある
（捺染ペーストに慣用のタイプの増粘剤の存在を伴う）
場合には、これらの調製物の性能を向上させる物質、例
えばかび防止剤を含むこともできる。
【００２６】一般に、当該染料混合物は、染料粉末また
は調製物を基にして１０〜８０重量％の濃度標準化希釈
用電解質塩を含む染料粉末の形をとる。これらの染料粉
末は、さらに、上記の緩衝物質を、染料粉末を基にして
全部で５％までの量で含むことができる。本発明の染料
混合物が水溶液状態で存在する場合には、本発明の混合
物の、これらの水溶液中の含有率は、０．１〜５５重量
％、一般に５〜５０重量％であり、その際これらの水溶
液中の電解質塩の含有率は水溶液を基にして１０重量％
未満であるのが好ましい；当該水溶液（液体調製物）は
一般に上記の緩衝物質を０．１〜５重量％、好ましくは
０．３〜２重量％の量で含む。
【００２７】本発明の染料混合物は、慣用の方法で、例
えば個々の染料を必要な比率で機械的に混合することに
よって、または、Ｄ2 およびＤ3 がＤ1 と同一である場
合には、当業者によく知られた方法で、必要な比率でジ
アゾおよびカップリング成分の適当な混合物を用いて慣
用のジアゾ化およびカップリング反応により合成するこ
とによって、製造され得る。例えば、式（１）で表され
る染料のカップリング成分および式（６）
【００２８】
【化１４】 〔式中Ｍ、ｐ、ＺおよびＲB は上で定義された通りであ
る。〕で表されるカップリング成分としての２つの適当
なカップリング成分、例えばビス（モノ−またはジ−ス
ルホヒドロキシナフチルアミノ）クロロトリアジンの水
溶液と、式Ｄ1 −ＮＨ2 （式中Ｄ1 は上で定義された通
りである）で表される化合物のジアゾ成分の水溶液また
は懸濁液とを、適当な比率で、３〜６のｐＨで互いに反
応させる（この反応はカップリング反応として知られて
いる）ことにより行なうことができる。結果として得ら
れる染料混合物は、液体から慣用の方法で、例えば電解
質塩、例えば塩化ナトリウム、塩化カリウムまたは塩化
リチウムで塩析することによって、あるいは噴霧乾燥す
ることによって単離することができる。
【００２９】本発明の染料混合物を、個々の染料の機械
的混合によって製造する場合、濃度標準化希釈剤、粉立
ち防止剤または、染色の際にまたはこのために使用され
る染料調製物に慣用の他の助剤を混合の過程で添加す
る。
【００３０】染料発色団が例えばβ−クロロエチルスル
ホニルまたはβ−チオスルファトエチルスルホニルまた
はβ−スルファトエチルスルホニル基のみならずビニル
スルホニル基を含む部分をも含む染料混合物は、対応す
るビニルスルホニル出発アニリンを使用することによる
上記方法によってだけでなく、Ｙおよび／またはＹ1が
β−クロロエチル、β−チオスルファトエチルまたはβ
−スルファトエチル基である染料混合物を、これらの基
の一部だけのために必要とされる量のアルカリと反応さ
せ、そして上記のβ−置換エチルスルホニル基の一部を
ビニルスルホニル基に転換することによっても製造でき
る。この方法は、β−置換エチルスルホニル基をビニル
スルホニル基に転換するための一般的に知られた方法に
従って行なわれる。
【００３１】式（１）および（２）で表される染料を含
む本発明の染料混合物は、ヒドロキシ−および／または
カルボキシアミド−含有繊維材料を、繊維反応性染料に
関する技術における多数の開示されている適用および固
着方法によって、オレンジ色〜赤色の色合いに、良好な
色の染着性でかつ、未固着染料部分がよく洗い流される
ように、染色する。さらに、得られる染色は容易に抜き
染めし得る。これに加えて、当該混合物は、他の染料と
の組み合わせ染色における組み合わせ染料として非常に
適している。
【００３２】本発明はそれ故、本発明の染料混合物を、
ヒドロキシ−および／またはカルボキサミド−含有繊維
材料を染色（捺染および組み合わせ染色を含む）するた
めに使用することに、また、このような繊維材料を、本
発明による染料混合物を用いて、この染料混合物を溶解
した形で支持体に適用しそして染料を繊維にアルカリの
作用によりまたは熱によりまたは両方の手段により固着
させることによって染色する方法にも関する。
【００３３】ヒドロキシ−含有材料は天然または合成の
ヒドロキシ−含有材料、例えば、紙の形のものを含むセ
ルロース繊維材料、または再生製品およびポリビニルア
ルコールである。セルロース繊維材料は好ましくは綿で
あるが、他の植物繊維、例えばリネン、大麻、ジュート
およびラミー繊維であってもよい；再生セルロース繊維
は例えばステープルビスコースおよびフィラメントビス
コースである。
【００３４】カルボキサミド含有材料の例は、合成およ
び天然ポリアミドおよびポリウレタン、特に繊維の形の
もの、例えば羊毛および他の動物毛、絹、皮革、ナイロ
ン６．６．、ナイロン６、ナイロン１１およびナイロン
４である。
【００３５】本発明の染料混合物の適用は、繊維反応性
染料のための既知の適用技術により繊維材料を染色およ
び捺染するための一般的に知られている方法による。本
発明の染料混合物中の染料は、互いに適合性が高いの
で、本発明の染料混合物は、吸尽染色方法においても好
都合に使用することができる。この方法で、例えばセル
ロース繊維に吸尽染色方法によって長い染浴から４０〜
１０５℃の温度で、所望であれば１３０℃までの温度で
過圧下に、そして場合により慣用の染色助剤の存在下に
酸結合剤および場合により中性塩、例えば塩化ナトリウ
ムまたは硫酸ナトリウムを用いて、適用すると、本発明
の染料混合物は、非常に良好なカラーイールドで優れた
色の染着性および一定の色合いをもった染色を作り出
す。その際、材料を温浴に導入し、この浴を所望の染色
温度まで除々に加熱しそしてこの温度で染色工程を終わ
らせるように行なうことができる。染料の吸尽を加速す
る中性塩は、所望であれば、実際の染色温度に到達する
まで、浴に添加しないこともできる。
【００３６】同様に、セルロース繊維の慣用の捺染方法
──それは単一相で、例えば、重炭酸ナトリウムまたは
他の酸結合剤および着色剤を含む捺染ペーストで染色し
次いで１００〜１０３℃で蒸熱することによって、また
は二相で、例えば着色剤を含む中性または弱酸性捺染ペ
ーストで捺染し次いで捺染材料を、熱い電解質含有アル
カリ浴に通すかまたはアルカリ性電解質含有パジング液
で過剰パジング(overpadding) し、次いでこの処理され
た材料を滞留させるかまたは蒸熱もしくは乾熱処理する
ことにより固着させることによって行なわれ得る──
は、非常に明確な輪郭および明るい白色下地を持った強
い捺染を作り出す。固着条件を変えても、捺染の結果に
ほとんど影響はない。染色の際のみならず捺染の際に
も、本発明の染料混合物を用いて得られる固着度は非常
に高い。慣用の熱固着方法による乾熱固着の際に、１２
０〜２００℃の温度の熱空気が使用される。１０１〜１
０３℃の慣用の蒸気に加えて、１６０℃までの過熱蒸気
および高圧蒸気を使用することもできる。
【００３７】セルロース繊維に染料を固着する酸結合剤
は、例えば、無機または有機酸のアルカリ金属およびア
ルカリ土類金属の水溶性塩基性塩、さらに、熱時にアル
カリを遊離する化合物である。アルカリ金属水酸化物お
よび弱い〜中位の無機または有機酸のアルカリ金属塩を
特に挙げることができ、その際好ましいアルカリ金属化
合物はナトリウムおよびカリウム化合物である。このよ
うな酸結合剤は、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム、ギ酸ナトリウム、リン酸二水素ナトリウムおよび
リン酸水素二ナトリウムである。
【００３８】本発明の染料混合物の染料を、熱の作用を
用いてまたは用いずに、酸結合剤で処理して、染料をセ
ルロース繊維に化学的に結合する；特にセルロース上の
染色は、特に固着されていない染料部分がその良好な冷
水溶解性のために容易に洗い流されるので、すすいで固
着されていない染料部分を除去する通常の後処理の後
に、優れた湿潤堅牢性を示す。
【００３９】ポリウレタンおよびポリアミド繊維上の染
色は、酸性媒体から通常通り行なわれる。染浴を所望の
ｐＨに合わせるために、染浴に例えば酢酸および／また
は硫酸アンモニウムまたは酢酸および酢酸アンモニウム
または酢酸ナトリウムを添加することができる。実用的
な均染性の染色を得るために、慣用の均染助剤、例え
ば、シアヌル酸クロリドと３倍のモル量のアミノベンゼ
ンスルホン酸またはアミノナフタレンスルホン酸との反
応生成物に基づくもの、または、例えば、ステアリルア
ミンと酸化エチレンとの反応生成物に基づくものを添加
するのがよい。一般に、染色する材料を、約４０℃の温
度の染浴に導入してその中でしばらくの間動かし、次い
で染浴を所望の弱酸性、好ましくは弱酢酸酸性のｐＨに
調整し、そして実際の染色を６０〜９８℃の温度で行な
う。しかし、染色は、沸騰温度でまたは１２０℃までの
温度で（過圧下で）行なうこともできる。
【００４０】
【実施例】以下、本発明を例を用いて説明する。部およ
び％は、特記なき限り、重量による。重量部は容積部に
対して、リットルに対するキログラムと同一の関係を持
つ。
【００４１】例１ 式（Ａ）
【００４２】
【化１５】 （ドイツ連邦共和国特許第２７４８９６５号明細書の例
１から公知である）で表される赤色ジスアゾ染料を５０
％の比率で含む電解質含有染料粉末４４０部を、式
（Ｂ）
【００４３】
【化１６】 で表されるオレンジ色モノアゾ染料を５０％の比率で含
む電解質含有染料粉末７２．６部と、機械的混合機中で
混合する。本発明の結果として得られる染料混合物は、
繊維反応性染料のための技術に慣用の適用および固着方
法に従って使用されると、セルロース繊維上に、例えば
深いオレンジ色の色合いの染色および捺染を生じさせ
る。
【００４４】例２ 本発明の染料混合物を製造するために、水２５０部中２
８８部の４−（β−スルファトエチルスルホニル）−ア
ニリンの懸濁液を、約５９部の炭酸ナトリウムを用いて
４．５〜５のｐＨに調整し、アニリン化合物を、１８６
容積部の３８％濃度の亜硝酸ナトリウム水溶液でジアゾ
化し、次いで２４３容積部の３０％濃度の水性塩酸と４
００部の氷を添加し、次いで３００部の２，４−ビス
［（８−ヒドロキシ−３，６−ジスルホ−２−ナフチ
ル）アミノ］−６−クロロ−１，３，５−トリアジンお
よび２３２部の６−（４，６−ジクロロトリアジン−２
−イル）アミノ−１−ヒドロキシナフタレン−３−スル
ホン酸を添加し、この混合物を炭酸ナトリウムを用いて
５〜６のｐＨに調整しそしてこのｐＨ範囲で２０℃でカ
ップリング反応を行なう。例１に記載の式（Ａ）および
（Ｂ）で表される染料を４０：６０の比で含む染料溶液
が得られる。この染料溶液を、５部のリン酸ナトリウム
緩衝剤の添加により、４．５のｐＨに調整できる。次い
で、水でさらに希釈するかまたは溶液を蒸発させること
によって、この液体染料混合物を液体調製物について所
望の濃度に調整することができ、それは慣用の方法で、
所望であれば対応する量のアルカリ性剤を添加した後、
染浴または染液として直接使用される。この染料混合物
は、深いオレンジ色の染色を生じさせる。
【００４５】例３ 例１に示された式（Ａ）で表される赤色ジスアゾ染料を
５０％の比率で含む電解質含有染料粉末５８６．４部
を、機械的混合機の中で、式（Ｃ）
【００４６】
【化１７】 で表されるオレンジ色モノアゾ染料を５０％の比率で含
む電解質含有染料粉末７５部と混合する。得られる、本
発明による染料混合物は、繊維反応性染料に関する技術
に慣用の適用および固着方法に従って使用されると、例
えばセルロース繊維材料上に、深いオレンジ色の色合い
の濃い染色および捺染を生じさせる。
【００４７】例４ 例１に示された式（Ａ）で表される赤色ジスアゾ染料を
５０％の比率で含む電解質含有染料粉末１４６．６部
を、機械的混合機の中で、式（Ｄ）
【００４８】
【化１８】 で表されるオレンジ色のモノアゾ染料（公開されている
ヨーロッパ特許出願第０４０８０６号明細書の例５６か
ら公知である）を５０％の比率で含む電解質含有染料粉
末８６．５部と混合する。得られる、本発明による染料
混合物は、繊維反応性染料に関する技術に慣用の適用お
よび固着方法に従って使用されると、例えばセルロース
繊維材料上に、深いオレンジ色の色合いの濃い染色およ
び捺染を生じさせる。
【００４９】例５ 式（Ｅ）
【００５０】
【化１９】 で表される赤色ジスアゾ染料（ドイツ連邦共和国特許第
２７４８９６５号明細書の例４から公知である）を５０
％の比率で含む電解質含有染料粉末１５２．６部を、機
械的混合機の中で、例１に示された式（Ｂ）で表される
オレンジ色のモノアゾ染料を５０％の比率で含む電解質
含有染料粉末２９．０部と混合する。得られる、本発明
による染料混合物は、繊維反応性染料に関する技術に慣
用の適用および固着方法に従って使用されると、例えば
セルロース繊維材料上に、深いオレンジ色の色合いの染
色および捺染を生じさせる。
【００５１】例６ 式（Ｆ）
【００５２】
【化２０】 で表される赤色ジスアゾ染料（ドイツ連邦共和国特許第
２７４８９６５号明細書の例４から公知である）を５０
％の比率で含む電解質含有染料粉末１７７部を、機械的
混合機の中で、例１に示された式（Ｂ）で表されるオレ
ンジ色モノアゾ染料を５０％の比率で含む電解質含有染
料粉末２１．８部と混合する。得られる、本発明による
染料混合物は、繊維反応性染料に関する技術に慣用の適
用および固着方法に従って使用されると、例えばセルロ
ース繊維材料上に、深いオレンジ色の色合いの染色およ
び捺染を生じさせる。
【００５３】例７〜２８ 次の表例に、式（Ａ）で表される染料と式（Ｇ）
【００５４】
【化２１】 〔式中Ｍは上で定義された通りでありそして基Ｄおよび
Ａは個々の表例中で定義されている通りである。〕で表
される染料を含む本発明の別の染料混合物を記載する。
これらの染料混合物は、繊維反応性染料に関する技術に
慣用の適用および固着方法に従って使用されると、発明
の詳細な説明で挙げた繊維材料、例えばセルロース繊維
材料上に、個々の表例中に示されている色合い（この場
合綿上）を有する濃い均染を生じさせる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 251/70 Ｆ (72)発明者 カール・クリーガー ドイツ連邦共和国、65510 ヒュンシユテ ッテン、タウヌスシユタイナー・ストラー セ、４ (72)発明者 ウーヴエ・ムロチエク ドイツ連邦共和国、65779 ケルクハイム、 グンデルハルトストラーセ、２

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（１）で表される１種またはそれ以上
    のジスアゾ染料および式（２Ａ）もしくは（２Ｂ）もし
    くは（２Ｃ）で表される１種またはそれ以上のモノアゾ
    染料またはこれらのモノアゾ染料の混合物を、９５〜５
    ０重量％：５〜５０重量％の染料（１）：染料（２）の
    比で含む染料混合物： 【化１】 〔式中Ｍは水素またはアルカリ金属であり；Ｄ1 は式
    （２ａ）または（２ｂ） 【化２】 ｛式中Ｒ1 は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキ
    シ、スルホまたはカルボキシであり、 Ｒ2 は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシまた
    はスルホであり、 Ｙはビニルであるかまたは、アルカリによって除去され
    てビニル基を形成できる置換基をβ位に含むエチルであ
    り、 Ｍは上で定義された通りであり、そしてｋは数０、１ま
    たは２（但しｋが０の場合、この基は水素である）であ
    る。｝で表される基であり、 Ｄ2 はＤ1 について示された意味の中の１つを有し；Ｄ
    3 はＤ1 について示された意味の中の１つを有し；Ｄは
    式（３ａ）または（３ｂ） 【化３】 ｛式中Ｒ3 は水素、メトキシ、エトキシ、メチルまたは
    エチルであり、 Ｍは上で定義された通りであり、 ｒは数０、１または２（但しｒが０の場合、この基は水
    素である）であり、そしてｓは数１、２または３であ
    る。｝で表される基であり；Ｘは塩素、フッ素、ヒドロ
    キシ、シアノアミノまたは炭素原子数１〜４のアルキル
    アミノであり；ｍは数０または１（但しｍが０の場合、
    この基は水素である）であり；ｎは数０または１（但し
    ｎが０の場合、この基は水素である）であり；ｐは数０
    または１（但しｐが０の場合、この基は水素である）で
    あり；Ｚは塩素またはフッ素であり；ＲA は塩素、ヒド
    ロキシ、フェノキシ、モルホリノまたは式（４ａ）、
    （４ｂ）または（４ｃ） 【化４】 ｛式中Ｒ1 、Ｒ2 、Ｙ、Ｍおよびｋは上で定義された通
    りであり、 Ｒ4 は水素、スルホ、カルボキシル、メチル、エチル、
    メトキシ、エトキシまたはヒドロキシであり、そしてＲ
    5 は水素、スルホ、メチル、エチル、メトキシまたはエ
    トキシである。｝で表される基であり；ＲB は式（５
    ａ）、（５ｂ）または（５ｃ） 【化５】 ｛式中Ｙ1 は上で定義された通りであり、 Ｒは水素であるかあるいは、置換されていないかまた
    は、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、スルホおよ
    びカルボキシルからなる群からの１個もしくは２個の置
    換基によって置換されているフェニルであるか、あるい
    は炭素原子数１〜４のアルキルであるか、あるいは式−
    （ＣＨ2 ）a −ＳＯ2 −Ｙ1 （式中Ｙ1 は上で定義され
    た通りでありそしてａは数１、２または３である）で表
    される基であり、 ａは数１、２または３であり、 ｂは数２または３であり、 Ｗは式−Ｏ−または−ＮＨ−で表される基であり、 Ｒ* は水素であるかあるいは、置換されていないかまた
    は、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、スルホおよ
    びカルボキシからなる群からの１個もしくは２個の置換
    基によって置換されているフェニルであるか、あるいは
    炭素原子数１〜４のアルキルであるか、あるいは式−
    （ＣＨ2 ）a −Ｗ−（ＣＨ2 ）b −ＳＯ2−Ｙ1 （式中
    ａ、ｂ、ＷおよびＹ1 は上で定義された通りである）で
    表される基であり、 ＲO は水素、メチル、エチルまたはβ−スルホエチルで
    あり、 Ｒ6 は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ス
    ルホ、カルボキシ、ヒドロキシまたは式−（ＣＨ2 ）a
    −ＳＯ2 −Ｙ（式中Ｙおよびａは上で定義された通りで
    ある）で表される基であり、そしてＲ7 は水素、メトキ
    シ、エトキシまたはスルホである。｝で表される基であ
    る。〕。
  2. 【請求項２】 式（１）で表される染料および式（２）
    で表される染料を９０〜５０：１０〜５０重量％の比で
    含む、請求項１記載の染料混合物。
  3. 【請求項３】 式（１）で表される染料中の基Ｘが塩素
    である、請求項１または２記載の染料混合物。
  4. 【請求項４】 式（１）で表される染料が、式（１ａ） 【化６】 〔式中Ｍは請求項１で定義された通りでありそしてＤ1
    はそれぞれ３−（β−スルファトエチルスルホニル）フ
    ェニル、４−（β−スルファトエチルスルホニル）フェ
    ニル、２−メトキシ−５−（β−スルファトエチルスル
    ホニル）フェニルまたは２，５−ジメトキシ−４−（β
    −スルファトエチルスルホニル）フェニルである。〕で
    表される染料である、請求項１〜３のいずれか１項に記
    載の染料混合物。
  5. 【請求項５】 ＹおよびＹ1 が互いに同一であるかまた
    は異なっており、そしてそれぞれビニルまたはβ−スル
    ファトエチルである、請求項１〜４のいずれか１項に記
    載の染料混合物。
  6. 【請求項６】 ヒドロキシ−および／またはカルボキサ
    ミド−含有繊維材料を染色するために請求項１〜５のい
    ずれか１項に記載の染料混合物を使用する方法。
  7. 【請求項７】 ヒドロキシ−および／またはカルボキサ
    ミド−含有繊維材料に、染料または染料混合物を溶解し
    た形で適用し、そして染料を当該材料に熱またはアルカ
    リまたは熱およびアルカリを用いて固着させることによ
    り、上記繊維材料を染色する方法において、繊維材料に
    適用され固着される染料が、請求項１〜５のいずれか１
    項に記載の染料混合物であることを特徴とする、上記方
    法。
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