JPH05247009A - Ｎ−（３−アルキルチオ−フエニル）−オキサジンジオン - Google Patents

Ｎ−（３−アルキルチオ−フエニル）−オキサジンジオン

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JPH05247009A
JPH05247009A JP23885192A JP23885192A JPH05247009A JP H05247009 A JPH05247009 A JP H05247009A JP 23885192 A JP23885192 A JP 23885192A JP 23885192 A JP23885192 A JP 23885192A JP H05247009 A JPH05247009 A JP H05247009A
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alkyl
halogen
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alkylthio
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ピーター・オームス
Klaus Dr Luerssen
クラウス・リユルセン
Zanteru Hansuuyoahimu
ハンス−ヨアヒム・ザンテル
Robert R Schmidt
ロベルト・アール・シユミツト
Birgit Krauskopf
ビルギツト・クラウスコプフ
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 下記式（Ｉ） 〔式中、Ｒ１は水素又はハロゲン、Ｒ２はＣ１〜６アル
キル、Ｃ３〜６アルケニル、Ｃ３〜６アルキニルなど、
Ｒ３は水素、ハロゲン、シアノなど、Ｒ４及びＲ５は水
素又はハロゲン、Ｒ６及びＲ７は水素、ハロゲン、Ｃ
１〜４アルキル又はＣ１〜４ハロゲノアルキル、あるい
はＲ６とＲ７が一緒になりＣ３〜５アルカンジイルを示
す〕の置換Ｎ−(３−アルキルチオ−フェニル)−オキサ
ジンジオン、及びその製法、中間体、除草剤。 【効果】 式（Ｉ）のオキサジンジオンは除草剤として
有用である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、新規なＮ−(３−アルキルチオ
−フェニル)−オキサジンジオン類、それらの製造方
法、および除草剤としてのそれらの使用に関するもので
ある。
【０００２】ある種のＮ−フェニル−置換されたオキサ
ジンジオン類、例えば３−(２−フルオロ−４−クロロ
−５−クロロジフルオロメトキシ−フェニル)−６,７−
ジヒドロ−シクロペント〔ｅ〕−１,３−オキサジン−
２,４−(３Ｈ,５Ｈ)−ジオン、が除草剤性質を有するこ
とは開示されている（ヨーロッパ特許出願３７１,２４
０）。しかしながら、これらの公知の化合物類の活性は
全ての面において満足のいくものではなかった。
【０００３】今、一般式（Ｉ）
【０００４】
【化８】
【０００５】〔式中、Ｒ1は水素またはハロゲンを表
し、Ｒ2はＣ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ3−Ｃ6-アルケニル、
Ｃ3−Ｃ6-アルキニル、Ｃ3−Ｃ6-シクロアルキル、Ｃ5
−Ｃ6‐シクロアルケニル、Ｃ3−Ｃ6-シクロアルキル−
Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ5−Ｃ6‐シクロアルケニル−Ｃ1
−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4-アル
キル、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ4-アルキル、ベ
ンジルオキシ−Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキ
シ−カルボニル−Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルキ
ルアミノ−カルボニル−Ｃ1−Ｃ4-アルキルまたはジ−
(Ｃ1−Ｃ4-アルキル)−アミノ−カルボニル−Ｃ1−Ｃ4-
アルキルを表し、Ｒ3は水素、ハロゲン、シアノ、メチ
ルまたはトリフルオロメチルを表し、Ｒ4は水素または
ハロゲンを表し、Ｒ5は水素またはハロゲンを表し、Ｒ6
は水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4-アルキルまたはＣ1−Ｃ4-
ハロゲノアルキルを表し、そしてＲ7は水素、ハロゲ
ン、Ｃ1−Ｃ4-アルキルもしくはＣ1−Ｃ4-ハロゲノアル
キルを表すか、またはＲ6と一緒になってＣ3−Ｃ5-アル
カンジイルを表す〕の新規な置換されたＮ−(３−アル
キルチオ−フェニル)−オキサジンジオン類を見いだし
た。
【０００６】一般式（Ｉ）の新規な置換されたＮ−(３
−アルキルチオ−フェニル)−オキサジンジオン類は、 一般式（II）
【０００７】
【化９】
【０００８】〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は
上記の意味を有する〕のアリールイソシアネート類を （ａ）適宜希釈剤の存在下で、一般式（III）
【０００９】
【化１０】
【００１０】〔式中、Ｒ6およびＲ7は上記の意味を有し
ており、そしてＲ9およびＲ10は水素または任意に置換
されていてもよいアルキルを表す〕の１,３−ジオキシ
ノ−４−ン類と反応させるか、 （ｂ）適宜希釈剤の存在下で、一般式（IV）
【００１１】
【化１１】 〔式中、Ｒ7は上記の意味を有する〕のジカルボン酸ジ
クロライド類と反応させるか、或いは （ｃ）適宜希釈剤の存在下で、一般式（Ｖ）
【００１２】
【化１２】 〔式中、Ｒ6およびＲ7は上記の意味を有する〕の２−ジ
アゾ−１,３−ジケトン類と反応させる時に得られる。
【００１３】驚くべきことに、本発明に従う式（Ｉ）の
化合物類は、構造的にそしてそれの活性性質に関して匹
敵している公知の化合物である３−(２−フルオロ−４
−クロロ−５−クロロジフルオロメトキシ−フェニル)
−６,７−ジヒドロ−シクロペント〔ｅ〕−１,３−オキ
サジン−２,４−(３Ｈ,５Ｈ)−ジオンより、相当強力な
除草剤活性を示す。
【００１４】定義中で挙げられている飽和もしくは不飽
和炭化水素鎖、例えばアルキル、アルケニル、アルキニ
ルまたはアルコキシ、は各場合とも直鎖であるが、適宜
分枝鎖状であってもよい。
【００１５】ハロゲンは一般的には弗素、塩素、臭素ま
たはヨウ素、好適には弗素、塩素または臭素、を表す。
【００１６】本発明は好適には、Ｒ1が水素を表し、Ｒ2
がメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、
イソブチル、セカンダリー−ブチル、アリル、クロトニ
ル、プロパルギル、シクロペンチル、シクロヘキシル、
シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロプロピル
メチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチ
ル、シクロペンテニルメチル、シクロヘキセニルメチ
ル、メトキシエチル、エトキシエチル、メチルチオエチ
ル、エチルチオエチル、ベンジルオキシエチル、メトキ
シカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、メト
キシカルボニルエチル、エトキシカルボニルエチル、メ
チルアミノカルボニルメチル、エチルアミノカルボニル
メチル、メチルアミノカルボニルエチル、エチルアミノ
カルボニルエチルまたはジメチルアミノカルボニルメチ
ルを表し、Ｒ3が水素、塩素、臭素、シアノ、メチルま
たはトリフルオロメチルを表し、Ｒ4が水素を表し、Ｒ5
が水素または弗素を表し、Ｒ6が水素、塩素、臭素、メ
チル、エチル、プロピル、イソプロピルまたはトリフル
オロメチルを表し、Ｒ7が水素、塩素、臭素、メチル、
エチル、プロピル、イソプロピルもしくはトリフルオロ
メチルを表すか、またはＲ6と一緒になってＣ3−Ｃ4‐
アルカンジイル（トリメチレンもしくはテトラメチレ
ン）を表す、式（Ｉ）の化合物類に関するものである。
【００１７】本発明に従う式（Ｉ）の化合物類の例を下
表１に挙げる。
【００１８】
【化１３】
【００１９】
【表１】
【００２０】
【表２】
【００２１】本発明に従う方法（ａ）において例えば４
−クロロ−２−フルオロ−５−(１−メトキシカルボニ
ル−エチルチオ)−フェニルイソシアネートおよび２,
２,６−トリメチル−１,３−ジオキシノ−４−ンを出発
物質として使用するなら、反応工程は下記の反応式によ
り略記することができる。
【００２２】
【化１４】
【００２３】本発明に従う方法（ｂ）において例えばメ
チルマロニルジクロライドおよび４−シアノ−３−(１
−プロポキシカルボニル−エチルチオ)−フェニルイソ
シアネートを出発物質として使用するなら、反応工程は
下記の反応式により略記することができる。
【００２４】
【化１５】
【００２５】本発明に従う方法（ｃ）において例えば４
−ブロモ−２−フルオロ−５−(１−エトキシカルボニ
ル−エチルチオ)−フェニルイソシアネートおよび２−
ジアゾ−シクロヘキサン−１,３−ジオンを出発物質と
して使用するなら、反応工程は下記の反応式により略記
することができる。
【００２６】
【化１６】
【００２７】式（II）は、式（Ｉ）の化合物類の製造用
の本発明に従う方法（ａ）、（ｂ）および（ｃ）におい
て出発物質として使用されるアリールイソシアネート類
の一般的定義を与えるものである。
【００２８】式（II）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4お
よびＲ5は好適には本発明に従う式（Ｉ）の化合物類の
記載に関してＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5に対して好
適であると以上ですでに挙げられている意味を有する。
【００２９】式（II）の出発物質はこれまでに文献から
知られておらず、そして新規な物質として本特許出願の
一主題である。
【００３０】式（II）の新規なアリールイソシアネート
類は、一般式（VI）
【００３１】
【化１７】
【００３２】〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は
上記の意味を有する〕のアリールアミン類を、適宜例え
ばトルエンまたはクロロベンゼンの如き希釈剤の存在下
で、０℃−１５０℃の間の温度において、ホスゲンと反
応させる時に、得られる。
【００３３】式（VI）のアリールアミン類は公知である
か、および／またはそれ自体は公知である方法により製
造することができる（日本特許出願６３０３９８５９−
ケミカル・アブストラクツ(Chem. Abstracts)、１０
９：３７７３５ｐ中に引用；日本特許出願０２１９１２
６１−ケミカル・アブストラクツ(Chem. Abstracts)、
１１４：８１８６１ｄ中に引用参照）。
【００３４】式（III）は、式（Ｉ）の化合物類の製造
用の本発明に従う方法（ａ）において出発物質としてそ
の他に使用される１,３−ジオキシノ−４−ン類の一般
的定義を与えるものである。
【００３５】式（III）において、Ｒ6およびＲ7は好適
には本発明に従う式（Ｉ）の化合物類の記載に関してＲ
6およびＲ7に対して好適であると以上ですでに挙げられ
ている意味を有し、そしてＲ9およびＲ10は好適には水
素またはＣ1−Ｃ6-アルキル、特にメチル、を表す。
【００３６】式（III）の出発物質類は公知であるか、
および／またはそれ自体は公知である方法により製造す
ることができる（ヘミッシェ・ベリヒテ(Chem. Ber.)、
１０５（１９７２）、１３７−１４９；ザ・ジャーナル
・オブ・ザ・アメリカン・ケミカル・ソサイエテイ(J.
Am. Chem. Soc.)、７４（１９５２）、６３０５−６３
０６；上記引用文献７５（１９５３）、５４００−５４
０２；ドイツ公開明細書１,９５７,３１２参照）。
【００３７】式（IV）は、式（Ｉ）の化合物類の製造用
の本発明に従う方法（ｂ）において出発物質として使用
されるジカルボン酸ジクロライド類の一般的定義を与え
るものである。
【００３８】式（IV）において、Ｒ7は好適には本発明
に従う式（Ｉ）の化合物類の記載に関してＲ7に対して
好適であると以上ですでに挙げられている意味を有す
る。
【００３９】式（IV）の出発物質の例として、マロニル
ジクロライド、メチルマロニルジクロライドおよびエチ
ルマロニルジクロライドが挙げられる。
【００４０】式（IV）のジカルボン酸ジクロライド類は
有機合成用の公知の化学物質である。
【００４１】式（Ｖ）は、式（Ｉ）の化合物類の製造用
の本発明に従う方法（ｃ）において出発物質として使用
される２−ジアゾ−１,３−ジケトン類の一般的定義を
与えるものである。
【００４２】式（Ｖ）において、Ｒ6およびＲ7は好適に
は本発明に従う式（Ｉ）の化合物類の記載に関してＲ6
およびＲ7に対して好適であると以上ですでに挙げられ
ている意味を有する。
【００４３】式（Ｖ）の出発物質の例として、２−ジア
ゾ−ブタン−１,３−ジオン、３−ジアゾ−ペンタン−
２,４−ジオン、３−ジアゾ−ヘキサン−２,４−ジオ
ン、２−ジアゾ−シクロペンタン−１,３−ジオン、２
−ジアゾ−シクロヘキサン−１,３−ジオン、２−ジア
ゾ−シクロヘプタン−１,３−ジオンおよび２−ジアゾ
−５,５−ジメチル−シクロヘキサン−１,３−ジオンが
挙げられる。
【００４４】式（Ｖ）の出発物質は公知であるか、およ
び／またはそれ自体は公知である方法により製造するこ
とができる（リービッヒス・アナーレン・デル・ヘミイ
(Liebigs Ann. Chem.)、６８７（１９６５）、２１４−
２３１；ヘミッシェ・ベリヒテ(Chem. Ber.)、９９（１
９６６）、３１２８−３１４７；上記引用文献１０４
（１９７１）、１９４２−１９５６参照）。
【００４５】適宜、式（Ｉ）の新規な化合物類の製造用
の本発明に従う方法（ａ）は希釈剤を使用して実施され
る。好適な希釈剤は高沸点不活性有機溶媒である。これ
らには主として任意に置換されていてもよい炭化水素
類、例えばデカリン、テトラリン、トルエン、キシレ
ン、並びにクロロベンゼンおよび１,２−ジクロロベン
ゼン、並びにメシチレンが包含される。
【００４６】本発明に従う方法（ａ）を実施する時に
は、反応温度は実質的な範囲内で変えることができる。
一般的には、該方法は８０℃−２５０℃の間の温度にお
いて、好適には１２０℃−２２０℃の間の温度におい
て、実施される。
【００４７】本発明に従う方法（ａ）は一般的には大気
圧において実施される。しかしながら、該方法を加圧ま
たは減圧下で実施することもできる。
【００４８】本発明に従う方法（ａ）を実施するために
は、各場合に必要な出発物質類は一般的にはほぼ等モル
量で使用される。しかしながら、各場合に使用される二
成分の一方を相対的に大過剰量で使用することもでき
る。一般的には、反応は適当な希釈剤中で実施される
が、適宜希釈剤なしでも実施され、そして反応混合物を
必要な指定温度において撹拌する。本発明に従う方法
（ａ）における処理は各場合とも一般的方法により実施
される（製造実施例参照）。
【００４９】式（Ｉ）の新規な化合物類の製造用の本発
明に従う方法（ｂ）は好適には希釈剤を使用して実施さ
れる。この目的用に適している希釈剤は事実上全ての不
活性有機溶媒である。これらには好適には脂肪族および
芳香族の任意にハロゲン化されていてもよい炭化水素
類、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキ
サン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよび
ｏ−ジクロロベンゼン、エーテル類、例えばジエチルエ
ーテルおよびジブチルエーテル、グリコールジメチルエ
ーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、テトラヒ
ドロフランおよびジオキサン、ケトン類、例えばアセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトンお
よびメチルイソブチルケトン、エステル類、例えば酢酸
メチルおよび酢酸エチル、ニトリル類、例えばアセトニ
トリルおよびプロピオニトリル、アミド類、例えばジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミドおよびＮ−メ
チル−ピロリドン、並びにジメチルスルホキシド、テト
ラメチレンスルホンおよびヘキサメチル燐酸トリアミド
が包含される。
【００５０】本発明に従う方法（ｂ）を実施する時に
は、反応温度は実質的な範囲内で変えることができる。
一般的には、該方法は０℃−１５０℃の間の温度におい
て、好適には２０℃−１００℃の間の温度において、実
施される。
【００５１】本発明に従う方法（ｂ）は一般的には大気
圧において実施される。しかしながら、該方法を加圧ま
たは減圧下で実施することもできる。
【００５２】本発明に従う方法（ｂ）を実施するために
は、各場合に必要な出発物質類は一般的にはほぼ等モル
量で使用される。しかしながら、各場合に使用される二
成分の一方を相対的に大過剰量で使用することもでき
る。適宜、反応は適当な希釈剤中で実施され、そして反
応混合物を必要な指定温度において数時間にわたり撹拌
する。本発明に従う方法（ｂ）における処理は各場合と
も一般的方法により実施される。
【００５３】適宜、式（Ｉ）の新規な化合物類の製造用
の本発明に従う方法（ｃ）は希釈剤を使用して実施され
る。好適な希釈剤は方法（ａ）の場合に以上で挙げられ
ているのと同じ不活性有機溶媒である。
【００５４】本発明に従う方法（ｃ）を実施する時に
は、反応温度は実質的な範囲内で変えることができる。
一般的には、該方法は８０℃−２５０℃の間の温度にお
いて、好適には１２０℃−２２０℃の間の温度におい
て、実施される。
【００５５】本発明に従う方法（ｃ）は一般的には大気
圧において実施される。しかしながら、該方法を加圧ま
たは減圧下で実施することもできる。
【００５６】本発明に従う方法（ｃ）を実施するために
は、各場合に必要な出発物質類は一般的にはほぼ等モル
量で使用される。しかしながら、各場合に使用される二
成分の一方を相対的に大過剰量で使用することもでき
る。適宜、反応は適当な希釈剤中で実施され、そして反
応混合物を必要な指定温度において数時間にわたり撹拌
する。本発明に従う方法（ｃ）における処理は各場合と
も一般的方法により実施される。
【００５７】本発明に従う活性化合物は、落葉剤、乾燥
剤、広葉樹の破壊剤および、特に殺雑草剤として使用す
ることができる。雑草とは、最も広い意味において、植
物を望まない場所に成長するすべての植物を意味する。
本発明に従う物質は、本質的に使用量に依存して完全除
草剤または選択的除草剤として作用する。
【００５８】本発明に従う化合物は、例えば、次の植物
に関連して使用することができる:次の属の双子葉雑草:
カラシ属(Ｓinapis)、マメグンバイナズナ属(Ｌeipidiu
m)、ヤエムグラ属(Ｇalium)、ハコベ属(Ｓtellaria)、
シカギク属(Ｍatricaria)、カミツレモドキ属(Ａnthemi
s)、ガリンソガ属(Ｇalinsoga)、アカザ属(Ｃhenopodiu
m)、イラクサ属(Ｕrtica)、キオン属(Ｓenecio)、ヒユ属
(Ａmaranthus)、スベリヒユ属(Ｐortulaca)、オナモミ属
(Ｘanthium)、ヒルガオ属(Ｃonvolvulus)、サツマイモ
属(Ｉpomoea)、タデ属(Ｐolygonum)、セスバニア属(Ｓe
sbania)、オナモミ属(Ａmbrosia)、アザミ属(Ｃirsiu
m)、ヒレアザミ属(Ｃarduus)、ノゲシ属(Ｓonchus)、ナ
ス属(Ｓolanum)、イヌガラシ属(Ｒorippa)、キカシグサ
属(Ｒotala)、アゼナ属(Ｌindernia)、ラミウム属(Ｌam
ium)、クワガタソウ属(Ｖeronica)、イチビ属(Ａbutilo
n)、エメクス属(Ｅmex)、チヨウセンアサガオ属(Ｄatur
a)、スミレ属(Ｖiola)、チシマオドリコ属(Ｇaleopsi
s)、ケシ属(Ｐapaver)およびセンタウレア属(Ｃentaure
a)、トリフォリウム属(Trifolium)、ラヌンクルス属(Ra
nunculus)およびタラキクム属(Taraxacum)。
【００５９】次の属の双子葉栽培植物:ワタ属(Ｇossypi
um)、ダイズ属(Ｇlycine)、フダンソウ属(Ｂeta)、ニン
ジン属(Ｄaucus)、インゲンマメ属(Ｐhaseolus)、エンド
ウ属(Ｐisum)、ナス属(Ｓolanum)、アマ属(Ｌinum)、サ
ツマイモ属(Ｉpomoea)、ソラマメ属(Ｖicia)、タバコ属
(Ｎicotiana)、トマト属(Ｌycopersicon)、ラツカセイ
属(Ａrachis)、アブラナ属(Ｂrassica)、アキノノゲシ
属(Ｌactuca)、キユウリ属(Ｃucumis)およびウリ属(Ｃu
curbita)。
【００６０】次の属の単子葉雑草:ヒエ属(Ｅchinochlo
a)、エノコログサ属(Ｓetaria)、キビ属(Ｐanicum)、メ
ヒシバ属(Ｄigitaria)、アワガリエ属(Ｐhleum)、スズ
メノカタビラ属(Ｐoa)、ウシノケグサ属(Ｆestuca)、オ
ヒシバ属(Ｅleusine)、ブラキアリア属(Ｂrachiaria)、
ドクムギ属(Ｌolium)、スズメノチヤヒキ属(Ｂromus)、
カラスムギ属(Ａvena)、カヤツリグサ属(Ｃyperus)、モ
ロコシ属(Ｓorghum)、カモジグサ属(Ａgropyron)、シノ
ドン属(Ｃynodon)、ミズアオイ属(Ｍonocharia)、テン
ツキ属(Ｆimbristylis)、オモダカ属(Ｓagittaria)、ハ
リイ属(Ｅleocharis)、ホタルイ属(Ｓcirpus)、パスパ
ルム属(Ｐaspalum)、カモノハシ属(Ｉschaemum)、スフ
エノクレア属(Ｓphenoclea)、ダクチロクテニウム属(Ｄ
actyloctenium)、ヌカボ属(Ａgrostis)、スズメノテツ
ポウ属(Ａlopecurus)およびアペラ属(Ａpera)。
【００６１】次の属の単子葉栽培植物:イネ属(Ｏryz
a)、トウモロコシ属(Ｚea)、コムギ属(Ｔriticum)、オ
オムギ属(Ｈordeum)、カラスムギ属(Ａvena)、ライムギ
属(Ｓecale)、モロコシ属(Ｓorghum)、キビ属(Ｐanicu
m)、サトウキビ属(Ｓaccharum)、アナナス属(Ａnana
s)、クサスギカズラ属(Ａsparagus)およびネギ属(Ａlli
um)。
【００６２】しかしながら、本発明に従う活性化合物の
使用はこれらの属に何ら限定されるものではなく、同じ
方法で他の植物にも及ぶ。
【００６３】該化合物は、濃度に依存して、例えば工業
地域および鉄道線路上、樹木が存在するかあるいは存在
しない道路および四角い広場上の雑草の完全防除に適し
ている。同等に、該化合物は多年生栽培植物、例えば造
林、装飾樹木、果樹園、ブドウ園、柑橘類の木立、クル
ミの果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植
林、ゴムの木の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、小
果樹の植え付けおよびホツプの栽培植物の中の雑草の防
除に、そして一年生栽培植物中の雑草の選択的防除に使
用することができる。
【００６４】本発明に従う式(I)の活性化合物は双子葉
作物類例えば大豆中の双子葉雑草の主として発芽後方法
による防除用に特に適している。
【００６５】該活性化合物は普通の調合物、例えば、溶
液、乳液、水和剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、可溶
性粉末、顆粒、懸濁−乳液濃厚剤、活性化合物を含浸さ
せた天然および合成物質、並びに重合物質中の極く細か
いカプセルに変えることができる。
【００６６】これらの組成物は公知の方法において、例
えば活性化合物を伸展剤、すなわち液体溶媒および／ま
たは固体の担体と、随時表面活性剤、すなわち乳化剤お
よび／または分散剤および／または発泡剤と、混合して
製造される。
【００６７】また伸展剤として水を用いる場合、例えば
補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶
媒としては、主に、芳香族類例えばキシレン、トルエン
もしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族類お
よび塩素化された脂肪族炭化水素類例えばクロロベンゼ
ン類、クロロエチレン類もしくは塩化メチレン、脂肪族
炭化水素類例えばシクロヘキサン、またはパラフイン類
例えば鉱油留分、鉱油および植物油、アルコール類例え
ばブタノールもしくはグリコール並びにそれらのエーテ
ル類およびエステル類、ケトン類例えばアセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシク
ロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメチルホルムア
ミドおよびジメチルスルホキシド並びに水が適してい
る。
【００６８】固体の担体としては、粉砕した天然鉱物、
例えばカオリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、ア
タパルジヤイト、モントモリロナイト、またはケイソウ
土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、
アルミナおよびシリケートが適しており、粒剤に対する
固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば
方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石並びに無機
および有機のひきわり合成顆粒および有機物質の顆粒例
えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸およびタバ
コ茎が適している;乳化剤および／または発泡剤として
非イオン性および陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエ
チレン‐脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族ア
ルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフエ
ート、アリールスルホネート並びにアルブミン加水分解
生成物が適している;分散剤として、例えばリグニンス
ルフアイト廃液およびメチルセルロースが適している。
【００６９】接着剤、例えばカルボキシメチルセルロー
ス並びに粉状、粒状またはラテツクス状の天然および合
成重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールお
よびポリビニルアセテート並びに天然燐脂質例えばセフ
アリンおよびレシチン、および合成燐脂質を組成物に用
いることができる。さらに添加物は鉱油および植物油で
あることができる。
【００７０】着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、
酸化チタンおよびプルシアンブルー並びに有機染料例え
ばアリザリン染料および金属フタロシアニン染料、およ
び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバ
ルト、モリブテンおよび亜鉛の塩を用いることができ
る。
【００７１】調合物は一般に０.１〜９５重量％の間
の、好ましくは０.５〜９０重量％の間の、活性化合物
を含有する。
【００７２】本発明に従う活性化合物は、そのままで或
いはそれらの調合物の形態において、公知の除草剤との
混合物として雑草を防除するために用いることもでき、
仕上げた配合物または槽混合が可能である。
【００７３】混合物用に使用できる成分類は公知の除草
剤、例えばアニリド類、例えばジフルフェニカンおよび
プロパニル；アリールカルボン酸類、例えばジクロロピ
リコン酸、ジカンバおよびピクロラム；アリールオキシ
アルカン酸類、例えば２,４−Ｄ、２,４−ＤＢ、２,４
−ＤＰ、フルロキシピル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰおよびト
リクロピル；アリールオキシ−フェノキシ−アルカン酸
エステル類、例えばジクロフォップ−メチル、フェノキ
サプロップ−エチル、フルアジフォップ−ブチル、ヘロ
キシフォップ−メチルおよびキザロフォップ−エチル；
アジノン類、例えばクロリダゾンおよびノルフルラゾ
ン；カルバメート類、例えばクロルプロファム、デスメ
ジファム、フェンメジファムおよびプロファム；クロロ
アセトアニリド類、例えばアラクロル、アセトクロル、
ブタクロル、メタザクロル、メトラクロル、プレチラク
ロルおよびプロパクロル；ジニトロアニリン類、例えば
オリザリン、ペンジメタリンおよびトリフルラリン；ジ
フェニルエーテル類、例えばアシフルオルフェン、ビフ
ェノックス、フルオログリコフェン、フォメサフェン、
ハロサフェン、ラクトフェンおよびオキシフルオルフェ
ン；尿素類、例えばクロルトルロン、ジウロン、フルオ
メツロン、イソプロツロン、リヌロンおよびメタベンズ
チアズロン；ヒドロキシルアミン類、例えばアロキシジ
ム、クレトジム、シクロキシジム、セトキシジムおよび
トラルキシジム；イミダゾリノン類、例えばイマゼタピ
ル、イマザメタベンズ、イマザピルおよびイマザキン；
ニトリル類、例えばブロモキシニル、ジクロベニルおよ
びイオキシニル；オキシアセトアミド類、例えばメフェ
ナセット；スルホニル尿素類、例えばアミドスルフロ
ン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチル、
クロルスルフロン、シノスルフロン、メトスルフロン−
メチル、ニコスルフロン、プリミスルフロン、ピラゾス
ルフロン−エチル、チフェンスルフロン−メチル、トリ
アスルフロンおよびトリベヌロン−メチル；チオカルバ
メート類、例えばブチレート、シクロエート、ジアラー
ト、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、モリネート、プロスル
フォカルブ、チオベンカルブおよびトリアラート；トリ
アジン類、例えばアトラジン、シアナジン、シマジン、
シメトリン、トルブトリンおよびテルブチラジン；トリ
アジノン類、例えばヘキサジノン、メタミトロンおよび
メトリブジン；その他のもの、例えばアミノトリアゾー
ル、ベンフレセート、ベンタゾン、シンメチリン、クロ
マゾン、クロピアリド、ジフェンゾクアート、ジチオピ
ル、エトフメセート、フルオロクロリドン、グリフォシ
ネート、グリフォセート、イソキサベン、ピリデート、
キンクロラック、キンメラック、スルフォセートおよび
トリジファン、である。
【００７４】他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カ
ビ剤(fungicides)、殺昆虫剤(insecticides)、殺ダニ剤
(acaricides)、殺線虫剤(nematicides)、小鳥忌避剤、
植物栄養剤および土壌改良剤との混合物も可能である。
【００７５】活性化合物はそのままで、或いはそれらの
組成物の形態またはそれらからさらに希釈して調製され
た使用形態、例えば調製済(ready-to-use)液剤、懸濁
剤、乳剤、粉剤、塗布剤および粒剤の形態で使用するこ
とができる。それらは普通の方法で、例えば、液剤散布
(watering)、噴霧(spraying)、アトマイジング(atomisi
ng)または粒剤散布(scattering)によって施用される。
【００７６】本発明に従う活性化合物は植物の発芽の前
または後に施用することができる。それらを種まきの前
に土壌中に加えることもできる。
【００７７】活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変
えることができる。これは本質的に所望の効果の物質に
依存している。一般的に、使用量は土壌表面１ヘクター
ル当り０.１ｇ〜５ｋｇの間、好ましくは１ヘクタール
当たり１ｇ〜２ｋｇの間、である。
【００７８】本発明に従う活性化合物類の製造および使
用を下記の実施例に示す。
【００７９】
【実施例】製造実施例： 実施例１
【００８０】
【化１８】
【００８１】２８.３ｇ（０.１７モル）の２,２−ジメ
チル−４,５,６,７−テトラヒドロペンタ−１,３−ジオ
キシノ−４−ンを１６０℃において４２.５ｇ（０.１４
モル）の４−クロロ−２−フルオロ−５−(１−エトキ
シカルボニル−エチルチオ)−フェニルイソシアネート
の１００ｍｌの１,２−ジクロロベンゼン中溶液に滴々
添加し、そして次に反応混合物を１６０℃においてさら
に２時間撹拌した。真空中での濃縮後に、残渣をシリカ
ゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより精製した。
【００８２】これにより、１９.３ｇ（理論値の３３
％）の３−(２−フルオロ−４−クロロ−５−(１−エト
キシカルボニル−エチルチオ−フェニル)−６,７−ジヒ
ドロ−シクロペント〔ｅ〕−１,３−オキサジン−２,４
(３Ｈ,５Ｈ)−ジオンが油の形状で得られた。
【００８３】1Ｈ ＮＭＲ（８０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3、
δ）：７.５１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝８.０Ｈｚ、Ｊ′＝１
Ｈｚ）；７.３６（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝９.０Ｈｚ、Ｊ′＝
１Ｈｚ）；４.０９（ｄｑ、２Ｈ、Ｊ＝８.０Ｈｚ、Ｊ′
＝２.０Ｈｚ）；３.８９（ｄｑ、１Ｈ、Ｊ＝８.０Ｈ
ｚ、Ｊ′＝２.０Ｈｚ）；２.８７（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝８.
０Ｈｚ）；２.７６（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝８.０Ｈｚ）；２.
１８（五重線、２Ｈ、Ｊ＝８.０Ｈｚ）；１.５２（ｄ、
３Ｈ、Ｊ＝８.０Ｈｚ）；１.１５（ｄｔ、３Ｈ、Ｊ＝
８.０Ｈｚ、Ｊ′＝１.０Ｈｚ）実施例２
【００８４】
【化１９】
【００８５】３−(２−フルオロ−４−クロロ−５−(１
−エトキシカルボニル−エチルチオ−フェニル)−５−
エチル−６−メチル−１,３−オキサジン−２,４−ジオ
ン1 Ｈ ＮＭＲ（８０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3、δ）：７.５２
（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝８.０Ｈｚ、Ｊ′＝１Ｈｚ）；７.３
５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝９.０Ｈｚ、Ｊ′＝１Ｈｚ）；４.
０９（ｄｑ、２Ｈ、Ｊ＝８.０Ｈｚ、Ｊ′＝２.０Ｈ
ｚ）；３.８８（ｑ、１Ｈ、Ｊ＝８.０Ｈｚ）；２.４２
（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝９.０Ｈｚ）；２.２９（５.３Ｈ）；
１.５２（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝８.０Ｈｚ）；１.２９（ｔ、
３Ｈ、Ｊ＝８.０Ｈｚ）；１.１５（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝８.
０Ｈｚ）実施例Ａ 発芽後試験 溶媒： ５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加え、そして混合物を水で希釈して希望する濃度にし
た。
【００８６】５−１５ｃｍの高さの試験植物に活性化合
物の調合物を、単位面積当たり希望する特定量の活性化
合物が適用されるような方法で液剤散布した。３週間後
に、植物の被害度を未処理の対照用の発育と比較して％
被害率で評価した。
【００８７】数値は、 ０％＝活性なし（未処理の対照用と同様） １００％＝完全死滅 を示す。
【００８８】この試験では、例えば製造実施例１の化合
物が先行技術と比べて明らかに優れた活性を示した。
【００８９】
【表３】
【００９０】本発明の主なる特徴および態様は以下のと
おりである。
【００９１】１.一般式（Ｉ）
【００９２】
【化２０】
【００９３】〔式中、Ｒ1は水素またはハロゲンを表
し、Ｒ2はＣ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ3−Ｃ6-アルケニル、
Ｃ3−Ｃ6-アルキニル、Ｃ3−Ｃ6-シクロアルキル、Ｃ5
−Ｃ6‐シクロアルケニル、Ｃ3−Ｃ6-シクロアルキル−
Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ5−Ｃ6‐シクロアルケニル−Ｃ1
−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4-アル
キル、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ4-アルキル、ベ
ンジルオキシ−Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキ
シ−カルボニル−Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルキ
ルアミノ−カルボニル−Ｃ1−Ｃ4-アルキルまたはジ−
(Ｃ1−Ｃ4-アルキル)−アミノ−カルボニル−Ｃ1−Ｃ4-
アルキルを表し、Ｒ3は水素、ハロゲン、シアノ、メチ
ルまたはトリフルオロメチルを表し、Ｒ4は水素または
ハロゲンを表し、Ｒ5は水素またはハロゲンを表し、Ｒ6
は水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4-アルキルまたはＣ1−Ｃ4-
ハロゲノアルキルを表し、そしてＲ7は水素、ハロゲ
ン、Ｃ1−Ｃ4-アルキルもしくはＣ1−Ｃ4-ハロゲノアル
キルを表すか、またはＲ6と一緒になってＣ3−Ｃ5-アル
カンジイルを表す〕の置換されたＮ−(３−アルキルチ
オ−フェニル)−オキサジンジオン類。
【００９４】２.Ｒ1が水素を表し、Ｒ2がメチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、セ
カンダリー−ブチル、アリル、クロトニル、プロパルギ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニ
ル、シクロヘキセニル、シクロプロピルメチル、シクロ
ペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロペンテ
ニルメチル、シクロヘキセニルメチル、メトキシエチ
ル、エトキシエチル、メチルチオエチル、エチルチオエ
チル、ベンジルオキシエチル、メトキシカルボニルメチ
ル、エトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエ
チル、エトキシカルボニルエチル、メチルアミノカルボ
ニルメチル、エチルアミノカルボニルメチル、メチルア
ミノカルボニルエチル、エチルアミノカルボニルエチル
またはジメチルアミノカルボニルメチルを表し、Ｒ3が
水素、塩素、臭素、シアノ、メチルまたはトリフルオロ
メチルを表し、Ｒ4が水素を表し、Ｒ5が水素または弗素
を表し、Ｒ6が水素、塩素、臭素、メチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピルまたはトリフルオロメチルを表
し、Ｒ7が水素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピルもしくはトリフルオロメチルを表す
か、またはＲ6と一緒になってＣ3−Ｃ4‐アルカンジイ
ル（トリメチレンもしくはテトラメチレン）を表す、上
記１の一般式（Ｉ）の置換されたＮ−(３−アルキルチ
オ−フェニル)−オキサジンジオン類。
【００９５】３.上記１の一般式（Ｉ）
【００９６】
【化２１】
【００９７】〔式中、Ｒ1は水素またはハロゲンを表
し、Ｒ2はＣ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ3−Ｃ6-アルケニル、
Ｃ3−Ｃ6-アルキニル、Ｃ3−Ｃ6-シクロアルキル、Ｃ5
−Ｃ6‐シクロアルケニル、Ｃ3−Ｃ6-シクロアルキル−
Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ5−Ｃ6‐シクロアルケニル−Ｃ1
−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4-アル
キル、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ4-アルキル、ベ
ンジルオキシ−Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキ
シ−カルボニル−Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルキ
ルアミノ−カルボニル−Ｃ1−Ｃ4-アルキルまたはジ−
(Ｃ1−Ｃ4-アルキル)−アミノ−カルボニル−Ｃ1−Ｃ4-
アルキルを表し、Ｒ3は水素、ハロゲン、シアノ、メチ
ルまたはトリフルオロメチルを表し、Ｒ4は水素または
ハロゲンを表し、Ｒ5は水素またはハロゲンを表し、Ｒ6
は水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4-アルキルまたはＣ1−Ｃ4-
ハロゲノアルキルを表し、そしてＲ7は水素、ハロゲ
ン、Ｃ1−Ｃ4-アルキルもしくはＣ1−Ｃ4-ハロゲノアル
キルを表すか、またはＲ6と一緒になってＣ3−Ｃ5-アル
カンジイルを表す〕の置換されたＮ−(３−アルキルチ
オ−フェニル)−オキサジンジオン類の製造方法におい
て、 一般式（II）
【００９８】
【化２２】
【００９９】〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は
上記の意味を有する〕のアリールイソシアネート類を （ａ）適宜希釈剤の存在下で、一般式（III）
【０１００】
【化２３】
【０１０１】〔式中、Ｒ6およびＲ7は上記の意味を有し
ており、そしてＲ9およびＲ10は水素または任意に置換
されていてもよいアルキルを表す〕の１,３−ジオキシ
ノ−４−ン類と反応させるか、 （ｂ）適宜希釈剤の存在下で、一般式（IV）
【０１０２】
【化２４】 〔式中、Ｒ7は上記の意味を有する〕のジカルボン酸ジ
クロライド類と反応させるか、或いは （ｃ）適宜希釈剤の存在下で、一般式（Ｖ）
【０１０３】
【化２５】 〔式中、Ｒ6およびＲ7は上記の意味を有する〕の２−ジ
アゾ−１,３−ジケトン類と反応させることを特徴とす
る方法。
【０１０４】４.少なくとも１種の上記１−３の式
（Ｉ）の置換されたＮ−(３−アルキルチオ−フェニル)
−オキサジンジオンを含有していることを特徴とする、
除草剤。
【０１０５】５.上記１−３の式（Ｉ）の置換されたＮ
−(３−アルキルチオ−フェニル)−オキサジンジオン類
を望ましくない植物および／またはそれらの環境に作用
させることを特徴とする、望ましくない植物の防除方
法。
【０１０６】６.望ましくない植物を防除するための、
上記１−３の式（Ｉ）の置換されたＮ−(３−アルキル
チオ−フェニル)−オキサジンジオン類の使用。
【０１０７】７.上記１−３の式（Ｉ）の置換されたＮ
−(３−アルキルチオ−フェニル)−オキサジンジオン類
を伸展剤および／または表面活性物質と混合することを
特徴とする、除草剤の製造方法。
【０１０８】８.一般式（II）
【０１０９】
【化２６】
【０１１０】〔式中、Ｒ1は水素またはハロゲンを表
し、Ｒ2はＣ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ3−Ｃ6-アルケニル、
Ｃ3−Ｃ6-アルキニル、Ｃ3−Ｃ6-シクロアルキル、Ｃ5
−Ｃ6‐シクロアルケニル、Ｃ3−Ｃ6-シクロアルキル−
Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ5−Ｃ6‐シクロアルケニル−Ｃ1
−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4-アル
キル、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ4-アルキル、ベ
ンジルオキシ−Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキ
シ−カルボニル−Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルキ
ルアミノ−カルボニル−Ｃ1−Ｃ4-アルキルまたはジ−
(Ｃ1−Ｃ4-アルキル)−アミノ−カルボニル−Ｃ1−Ｃ4-
アルキルを表し、Ｒ3は水素、ハロゲン、シアノ、メチ
ルまたはトリフルオロメチルを表し、Ｒ4は水素または
ハロゲンを表し、Ｒ5は水素またはハロゲンを表す〕の
アリールイソシアネート類。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 クラウス・リユルセン ドイツ連邦共和国デー5060ベルギツシユグ ラートバツハ２・アウグスト−キールスペ ル−シユトラーセ145 (72)発明者 ハンス−ヨアヒム・ザンテル ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルクー ゼン・グリユーンシユトラーセ９アー (72)発明者 ロベルト・アール・シユミツト ドイツ連邦共和国デー5060ベルギツシユグ ラートバツハ２・イムバルトビンケル110 (72)発明者 ビルギツト・クラウスコプフ ドイツ連邦共和国デー5060ベルギツシユグ ラートバツハ２・キツケ19

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、 Ｒ1は水素またはハロゲンを表し、 Ｒ2はＣ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ3−Ｃ6-アルケニル、Ｃ3−
    Ｃ6-アルキニル、 Ｃ3−Ｃ6-シクロアルキル、Ｃ5−Ｃ6‐シクロアルケニ
    ル、Ｃ3−Ｃ6-シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ
    5−Ｃ6‐シクロアルケニル−Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−
    Ｃ4-アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルキ
    ルチオ−Ｃ1−Ｃ4-アルキル、ベンジルオキシ−Ｃ1−Ｃ
    4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ−カルボニル−Ｃ1−
    Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルキルアミノ−カルボニル
    −Ｃ1−Ｃ4-アルキルまたはジ−(Ｃ1−Ｃ4-アルキル)−
    アミノ−カルボニル−Ｃ1−Ｃ4-アルキルを表し、 Ｒ3は水素、ハロゲン、シアノ、メチルまたはトリフル
    オロメチルを表し、 Ｒ4は水素またはハロゲンを表し、 Ｒ5は水素またはハロゲンを表し、 Ｒ6は水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4-アルキルまたはＣ1−
    Ｃ4-ハロゲノアルキルを表し、そしてＲ7は水素、ハロ
    ゲン、Ｃ1−Ｃ4-アルキルもしくはＣ1−Ｃ4-ハロゲノア
    ルキルを表すか、またはＲ6と一緒になってＣ3−Ｃ5-ア
    ルカンジイルを表す〕の置換されたＮ−(３−アルキル
    チオ−フェニル)−オキサジンジオン。
  2. 【請求項２】 請求項１に記載の一般式（Ｉ） 【化２】 〔式中、 Ｒ1は水素またはハロゲンを表し、 Ｒ2はＣ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ3−Ｃ6-アルケニル、Ｃ3−
    Ｃ6-アルキニル、 Ｃ3−Ｃ6-シクロアルキル、Ｃ5−Ｃ6‐シクロアルケニ
    ル、Ｃ3−Ｃ6-シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ
    5−Ｃ6‐シクロアルケニル−Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−
    Ｃ4-アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルキ
    ルチオ−Ｃ1−Ｃ4-アルキル、ベンジルオキシ−Ｃ1−Ｃ
    4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ−カルボニル−Ｃ1−
    Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルキルアミノ−カルボニル
    −Ｃ1−Ｃ4-アルキルまたはジ−(Ｃ1−Ｃ4-アルキル)−
    アミノ−カルボニル−Ｃ1−Ｃ4-アルキルを表し、 Ｒ3は水素、ハロゲン、シアノ、メチルまたはトリフル
    オロメチルを表し、 Ｒ4は水素またはハロゲンを表し、 Ｒ5は水素またはハロゲンを表し、 Ｒ6は水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4-アルキルまたはＣ1−
    Ｃ4-ハロゲノアルキルを表し、そしてＲ7は水素、ハロ
    ゲン、Ｃ1−Ｃ4-アルキルもしくはＣ1−Ｃ4-ハロゲノア
    ルキルを表すか、またはＲ6と一緒になってＣ3−Ｃ5-ア
    ルカンジイルを表す〕の置換されたＮ−(３−アルキル
    チオ−フェニル)−オキサジンジオンの製造方法におい
    て、 一般式（II） 【化３】 〔式中、 Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は上記の意味を有する〕
    のアリールイソシアネート類を （ａ）適宜希釈剤の存在下で、一般式（III） 【化４】 〔式中、 Ｒ6およびＲ7は上記の意味を有しており、そしてＲ9お
    よびＲ10は水素または任意に置換されていてもよいアル
    キルを表す〕の１,３−ジオキシノ−４−ン類と反応さ
    せるか、 （ｂ）適宜希釈剤の存在下で、一般式（IV） 【化５】 〔式中、 Ｒ7は上記の意味を有する〕のジカルボン酸ジクロライ
    ド類と反応させるか、或いは （ｃ）適宜希釈剤の存在下で、一般式（Ｖ） 【化６】 〔式中、 Ｒ6およびＲ7は上記の意味を有する〕の２−ジアゾ−
    １,３−ジケトン類と反応させることを特徴とする方
    法。
  3. 【請求項３】 少なくとも１種の請求項１および２に記
    載の式（Ｉ）の置換されたＮ−(３−アルキルチオ−フ
    ェニル)−オキサジンジオンを含有していることを特徴
    とする、除草剤。
  4. 【請求項４】 請求項１および２に記載の式（Ｉ）の置
    換されたＮ−(３−アルキルチオ−フェニル)−オキサジ
    ンジオン類を望ましくない植物および／またはそれらの
    環境に作用させることを特徴とする、望ましくない植物
    の防除方法。
  5. 【請求項５】 請求項１および２に記載の式（Ｉ）の置
    換されたＮ−(３−アルキルチオ−フェニル)−オキサジ
    ンジオン類を伸展剤および／または表面活性物質と混合
    することを特徴とする、除草剤の製造方法。
  6. 【請求項６】 一般式（II） 【化７】 〔式中、 Ｒ1は水素またはハロゲンを表し、 Ｒ2はＣ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ3−Ｃ6-アルケニル、Ｃ3−
    Ｃ6-アルキニル、Ｃ3−Ｃ6-シクロアルキル、Ｃ5−Ｃ6
    ‐シクロアルケニル、Ｃ3−Ｃ6-シクロアルキル−Ｃ1−
    Ｃ4-アルキル、Ｃ5−Ｃ6‐シクロアルケニル−Ｃ1−Ｃ4
    -アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4-アルキ
    ル、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ4-アルキル、ベン
    ジルオキシ−Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ
    −カルボニル−Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルキル
    アミノ−カルボニル−Ｃ1−Ｃ4-アルキルまたはジ−(Ｃ
    1−Ｃ4-アルキル)−アミノ−カルボニル−Ｃ1−Ｃ4-ア
    ルキルを表し、 Ｒ3は水素、ハロゲン、シアノ、メチルまたはトリフル
    オロメチルを表し、 Ｒ4は水素またはハロゲンを表し、 Ｒ5は水素またはハロゲンを表す〕のアリールイソシア
    ネート。
JP23885192A 1991-08-23 1992-08-17 Ｎ−（３−アルキルチオ−フエニル）−オキサジンジオン Pending JPH05247009A (ja)

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