JPH0525211A - 有機高分子単結晶の製造方法 - Google Patents
有機高分子単結晶の製造方法Info
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- JPH0525211A JPH0525211A JP18653191A JP18653191A JPH0525211A JP H0525211 A JPH0525211 A JP H0525211A JP 18653191 A JP18653191 A JP 18653191A JP 18653191 A JP18653191 A JP 18653191A JP H0525211 A JPH0525211 A JP H0525211A
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Landscapes
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 均質で歪みがなく、電気特性、光学特性に優
れた、良好な有機高分子単結晶を製造する。 【構成】 光または熱により励起され、固相重合して有
機高分子となる単量体の単結晶ｆを作製する。つぎに、
この単量体の単結晶ｆの一部分に、上記光または熱を照
射して、有機高分子の単結晶を発生させる。つぎに、上
記光または熱の照射領域Ｌを徐徐に移動させて、有機高
分子の単結晶を成長させる。
れた、良好な有機高分子単結晶を製造する。 【構成】 光または熱により励起され、固相重合して有
機高分子となる単量体の単結晶ｆを作製する。つぎに、
この単量体の単結晶ｆの一部分に、上記光または熱を照
射して、有機高分子の単結晶を発生させる。つぎに、上
記光または熱の照射領域Ｌを徐徐に移動させて、有機高
分子の単結晶を成長させる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、高導電性材料、ＰＨＢ
材料、フォトクロミック材料、非線形光学材料等に使用
される有機高分子の、単結晶を製造する方法に関する。
材料、フォトクロミック材料、非線形光学材料等に使用
される有機高分子の、単結晶を製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】上記有機高分子としては、ポリアセチレ
ン系、ポリジアセチレン系等があり、中でもポリジアセ
チレン系の有機高分子は、優れた電気特性、光学特性を
有することが明らかになってきている。上記ポリジアセ
チレン系の有機高分子は、特に、２次の非線形光学効果
を利用した光変調素子、光波長変換素子、３次の非線形
光学効果を利用した光双安定素子、光シャッター等の、
非線形光学素子への応用が進んでいる。
ン系、ポリジアセチレン系等があり、中でもポリジアセ
チレン系の有機高分子は、優れた電気特性、光学特性を
有することが明らかになってきている。上記ポリジアセ
チレン系の有機高分子は、特に、２次の非線形光学効果
を利用した光変調素子、光波長変換素子、３次の非線形
光学効果を利用した光双安定素子、光シャッター等の、
非線形光学素子への応用が進んでいる。
【０００３】非線形光学素子を作製する場合、有機高分
子の優れた特性を十分に生かすためには、配向の乱れの
ない単結晶を使用する必要があるが、通常の結晶成長法
では、高分子を単結晶化させることが困難である。従
来、上記有機高分子から素子を製造するには、有機高分
子を溶媒に溶かした溶液を基板表面にスピンコートした
後、溶媒を蒸発させて高分子の薄膜を得る方法が採用さ
れている。しかし、この方法で得られる有機高分子の薄
膜は、高分子がランダムに配向したアモルファス膜であ
り、高い非線形光学効果が生じないことが知られてい
る。
子の優れた特性を十分に生かすためには、配向の乱れの
ない単結晶を使用する必要があるが、通常の結晶成長法
では、高分子を単結晶化させることが困難である。従
来、上記有機高分子から素子を製造するには、有機高分
子を溶媒に溶かした溶液を基板表面にスピンコートした
後、溶媒を蒸発させて高分子の薄膜を得る方法が採用さ
れている。しかし、この方法で得られる有機高分子の薄
膜は、高分子がランダムに配向したアモルファス膜であ
り、高い非線形光学効果が生じないことが知られてい
る。
【０００４】上記有機高分子のもとになる単量体が、光
または熱により励起され、固相重合して高分子量化する
性質を利用して、有機高分子より製造し易い単量体の単
結晶から、固相重合により、有機高分子の単結晶を製造
することが考えられた。しかし、上記方法では、単量体
の単結晶全体に光または熱を照射するので、単結晶中の
複数箇所に、ランダムに重合開始点が発生し、それを核
として高分子結晶が成長して、得られる有機高分子は多
結晶状態となり、結晶粒界での光学的、電気的特性の劣
化が避けられないという問題がある。
または熱により励起され、固相重合して高分子量化する
性質を利用して、有機高分子より製造し易い単量体の単
結晶から、固相重合により、有機高分子の単結晶を製造
することが考えられた。しかし、上記方法では、単量体
の単結晶全体に光または熱を照射するので、単結晶中の
複数箇所に、ランダムに重合開始点が発生し、それを核
として高分子結晶が成長して、得られる有機高分子は多
結晶状態となり、結晶粒界での光学的、電気的特性の劣
化が避けられないという問題がある。
【０００５】また、上記のように、単量体の単結晶中の
複数箇所に重合開始点が発生すると、固相重合が急激に
進行するため、重合の際に生じる歪みが高分子結晶中に
残留し、格子欠陥、転位等が生じて、結晶に割れが発生
するという問題もある。本発明は、以上の事情に鑑みて
なされたものであって、均質で歪みがなく、電気特性、
光学特性に優れた、良好な有機高分子単結晶を製造する
ことができる製造方法を提供することを目的としてい
る。
複数箇所に重合開始点が発生すると、固相重合が急激に
進行するため、重合の際に生じる歪みが高分子結晶中に
残留し、格子欠陥、転位等が生じて、結晶に割れが発生
するという問題もある。本発明は、以上の事情に鑑みて
なされたものであって、均質で歪みがなく、電気特性、
光学特性に優れた、良好な有機高分子単結晶を製造する
ことができる製造方法を提供することを目的としてい
る。
【０００６】
【課題を解決するための手段および作用】上記課題を解
決するための、本発明の有機高分子単結晶の製造方法
は、光または熱により励起され、固相重合して有機高分
子となる単量体の単結晶を作製した後、この単量体の単
結晶の一部分に、上記固相重合を励起する光または熱を
照射して、当該照射部分の単量体を高分子量化すること
で、有機高分子の単結晶を発生させ、次いで、上記光ま
たは熱の照射領域を徐徐に移動または拡大することで、
有機高分子の単結晶を成長させることを特徴とする。
決するための、本発明の有機高分子単結晶の製造方法
は、光または熱により励起され、固相重合して有機高分
子となる単量体の単結晶を作製した後、この単量体の単
結晶の一部分に、上記固相重合を励起する光または熱を
照射して、当該照射部分の単量体を高分子量化すること
で、有機高分子の単結晶を発生させ、次いで、上記光ま
たは熱の照射領域を徐徐に移動または拡大することで、
有機高分子の単結晶を成長させることを特徴とする。
【０００７】上記構成からなる、本発明の有機高分子単
結晶の製造方法によれば、単量体の単結晶の一部分に有
機高分子の単結晶を発生させたのち、それを徐徐に成長
させるので、均質で歪みのない単結晶状態の有機高分子
が得られる。以下に、本発明の有機高分子単結晶の製造
方法を、その一例を示す図面を参照しつつ説明する。
結晶の製造方法によれば、単量体の単結晶の一部分に有
機高分子の単結晶を発生させたのち、それを徐徐に成長
させるので、均質で歪みのない単結晶状態の有機高分子
が得られる。以下に、本発明の有機高分子単結晶の製造
方法を、その一例を示す図面を参照しつつ説明する。
【０００８】まず、図１に示すように、石英ガラス等か
らなる基板１の表面に、光または熱により励起され、固
相重合して有機高分子となる単量体の単結晶薄膜ｆを作
製する。基板１の表面に、単量体の単結晶薄膜ｆを作製
するには、例えば、以下の方法を採用できる。まず、基
板１上に、形成すべき単結晶薄膜ｆの厚みに対応するス
ペーサを介して、もう一枚の基板を重ねる。つぎに、両
基板間の隙間に、単量体の融液を注入する。そして、基
板を、端から徐徐に、単量体の融点以下に冷却して結晶
化させれば、単量体の単結晶薄膜ｆが形成される。この
後、基板１上に重ねた基板を除去すれば、図１に示す状
態となる。
らなる基板１の表面に、光または熱により励起され、固
相重合して有機高分子となる単量体の単結晶薄膜ｆを作
製する。基板１の表面に、単量体の単結晶薄膜ｆを作製
するには、例えば、以下の方法を採用できる。まず、基
板１上に、形成すべき単結晶薄膜ｆの厚みに対応するス
ペーサを介して、もう一枚の基板を重ねる。つぎに、両
基板間の隙間に、単量体の融液を注入する。そして、基
板を、端から徐徐に、単量体の融点以下に冷却して結晶
化させれば、単量体の単結晶薄膜ｆが形成される。この
後、基板１上に重ねた基板を除去すれば、図１に示す状
態となる。
【０００９】なお、基板１の表面に単量体の単結晶薄膜
ｆを形成する方法としては、上記方法の他に、例えば、
真空蒸着法等の気相法を採用することもできる。単結晶
薄膜ｆを構成する単量体としては、下記一般式(I) で表
されるジアセチレン系化合物が好適に使用される。 Ｒ1 −Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−Ｒ2 …(I) 但し、上記式中のＲ1 ，Ｒ2 は、同一または異なって、
置換基を有していてもよいアルキル基、フェニル基、芳
香族アミノ基、または、エチニル基を表す。
ｆを形成する方法としては、上記方法の他に、例えば、
真空蒸着法等の気相法を採用することもできる。単結晶
薄膜ｆを構成する単量体としては、下記一般式(I) で表
されるジアセチレン系化合物が好適に使用される。 Ｒ1 −Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−Ｒ2 …(I) 但し、上記式中のＲ1 ，Ｒ2 は、同一または異なって、
置換基を有していてもよいアルキル基、フェニル基、芳
香族アミノ基、または、エチニル基を表す。
【００１０】上記ジアセチレン系化合物は、光または熱
の照射により、下記反応式に従って固相重合して、ポリ
ジアセチレン系の有機高分子となる。
の照射により、下記反応式に従って固相重合して、ポリ
ジアセチレン系の有機高分子となる。
【００１１】
【化１】
【００１２】次に、図２に示すように、単量体の単結晶
薄膜ｆの端の部分に、単量体の固相重合を励起する光を
照射する。そうすると、当該照射部分の単量体が固相重
合により高分子量化して、有機高分子の単結晶が発生す
る。なお、図において符号２は、光の照射領域Ｌから光
が漏れ、単結晶薄膜ｆの他の部分が高分子量化するのを
防止する遮光板を示している。
薄膜ｆの端の部分に、単量体の固相重合を励起する光を
照射する。そうすると、当該照射部分の単量体が固相重
合により高分子量化して、有機高分子の単結晶が発生す
る。なお、図において符号２は、光の照射領域Ｌから光
が漏れ、単結晶薄膜ｆの他の部分が高分子量化するのを
防止する遮光板を示している。
【００１３】照射する光としては、単量体の固相重合を
励起し得る、遠赤外線からγ線までのあらゆる波長の光
を採用することができる。次に、図３に白矢印で示すよ
うに、基板１を徐徐に移動させることで、相対的に、上
記光の照射領域Ｌを単量体の単結晶薄膜ｆに対して移動
させる。そうすると、光の照射領域Ｌの移動に伴って、
単結晶薄膜ｆの端の部分に発生した有機高分子の単結晶
が、徐徐に成長する。
励起し得る、遠赤外線からγ線までのあらゆる波長の光
を採用することができる。次に、図３に白矢印で示すよ
うに、基板１を徐徐に移動させることで、相対的に、上
記光の照射領域Ｌを単量体の単結晶薄膜ｆに対して移動
させる。そうすると、光の照射領域Ｌの移動に伴って、
単結晶薄膜ｆの端の部分に発生した有機高分子の単結晶
が、徐徐に成長する。
【００１４】そして、図４に示すように、光の照射領域
Ｌを基板１の端から端まで移動させ終わると、基板１の
表面に、均質な有機高分子単結晶の薄膜Ｆが形成され
る。なお、単量体の単結晶薄膜ｆを熱により高分子量化
するには、例えば図５に示すように、先端部が加熱され
たサーマルヘッド３を単結晶薄膜ｆに接触させた状態
で、上記と同様に、基板１を徐徐に移動させ、それに伴
って、サーマルヘッド３の先端部に対応する熱の照射領
域Ｔを、相対的に、単量体の単結晶薄膜ｆに対して移動
させればよい。
Ｌを基板１の端から端まで移動させ終わると、基板１の
表面に、均質な有機高分子単結晶の薄膜Ｆが形成され
る。なお、単量体の単結晶薄膜ｆを熱により高分子量化
するには、例えば図５に示すように、先端部が加熱され
たサーマルヘッド３を単結晶薄膜ｆに接触させた状態
で、上記と同様に、基板１を徐徐に移動させ、それに伴
って、サーマルヘッド３の先端部に対応する熱の照射領
域Ｔを、相対的に、単量体の単結晶薄膜ｆに対して移動
させればよい。
【００１５】なお、上記２つの例では、光または熱の照
射領域Ｌ，Ｔを、単量体の単結晶薄膜ｆの端から徐徐に
移動させていたが、光または熱の照射領域を徐徐に拡大
することで、有機高分子の単結晶を、徐徐に成長させる
こともできる。この方法には、例えば図６に示すよう
に、遮光板または熱反射板からなる、レンズの絞り様の
マスキング手段Ｍを使用して、以下の手順で、作業を行
えばよい。
射領域Ｌ，Ｔを、単量体の単結晶薄膜ｆの端から徐徐に
移動させていたが、光または熱の照射領域を徐徐に拡大
することで、有機高分子の単結晶を、徐徐に成長させる
こともできる。この方法には、例えば図６に示すよう
に、遮光板または熱反射板からなる、レンズの絞り様の
マスキング手段Ｍを使用して、以下の手順で、作業を行
えばよい。
【００１６】まず、表面に単量体の単結晶薄膜ｆが形成
された基板１上に、絞り穴Ｍ１を小さく絞った状態のマ
スキング手段Ｍを重ね合わせる。つぎに、このマスキン
グ手段Ｍを介して、単量体の単結晶薄膜ｆの一部分（図
では中央部分）に光または熱を照射して、有機高分子の
単結晶を発生させる。つぎに、光または熱を照射しつ
つ、絞り穴Ｍ１を徐徐に開いて、光または熱の照射領域
を徐徐に拡大すると、それに伴って有機高分子の単結晶
が成長して、基板１の表面に、均質な有機高分子単結晶
の薄膜Ｆが形成される。
された基板１上に、絞り穴Ｍ１を小さく絞った状態のマ
スキング手段Ｍを重ね合わせる。つぎに、このマスキン
グ手段Ｍを介して、単量体の単結晶薄膜ｆの一部分（図
では中央部分）に光または熱を照射して、有機高分子の
単結晶を発生させる。つぎに、光または熱を照射しつ
つ、絞り穴Ｍ１を徐徐に開いて、光または熱の照射領域
を徐徐に拡大すると、それに伴って有機高分子の単結晶
が成長して、基板１の表面に、均質な有機高分子単結晶
の薄膜Ｆが形成される。
【００１７】なお、本発明の有機高分子単結晶の製造方
法は、以上で説明した有機高分子単結晶の薄膜の製造に
限定されるものではなく、例えば微細なファイバー中に
有機高分子単結晶が充填された光学素子等の製造に適用
することができる。その他、本発明の要旨を変更しない
範囲で、種々の変更を施すことができる。
法は、以上で説明した有機高分子単結晶の薄膜の製造に
限定されるものではなく、例えば微細なファイバー中に
有機高分子単結晶が充填された光学素子等の製造に適用
することができる。その他、本発明の要旨を変更しない
範囲で、種々の変更を施すことができる。
【００１８】
【実施例】以下に、この発明の有機高分子単結晶の製造
方法を、実施例に基づいて説明する。実施例 下記式(II)で表されるジアセチレン系単量体（融点−５
℃）の融液を、毛細管現象を利用して、厚み５μｍのス
ペーサを介して張り合わせた２枚の石英ガラス基板間に
注入した。
方法を、実施例に基づいて説明する。実施例 下記式(II)で表されるジアセチレン系単量体（融点−５
℃）の融液を、毛細管現象を利用して、厚み５μｍのス
ペーサを介して張り合わせた２枚の石英ガラス基板間に
注入した。
【００１９】
ClＨ2 Ｃ−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ2 Cl …(II)
次に、この基板を３mm／ｈの速度で移動させ、その一端
部から徐徐に、−１０℃に保持した冷却室中に挿入し
て、単量体を単結晶化した後、一方の基板を除去して、
図１に示すように、基板１の表面に単量体の単結晶薄膜
ｆを作製した。つぎに、上記基板１を−１０℃に保持し
たまま、図２〜４に示すように、１０mm／ｈの速度で基
板１を移動させつつ、単量体の単結晶薄膜ｆに、一端部
から徐徐に紫外線を照射して、有機高分子の薄膜を形成
した。
部から徐徐に、−１０℃に保持した冷却室中に挿入し
て、単量体を単結晶化した後、一方の基板を除去して、
図１に示すように、基板１の表面に単量体の単結晶薄膜
ｆを作製した。つぎに、上記基板１を−１０℃に保持し
たまま、図２〜４に示すように、１０mm／ｈの速度で基
板１を移動させつつ、単量体の単結晶薄膜ｆに、一端部
から徐徐に紫外線を照射して、有機高分子の薄膜を形成
した。
【００２０】比較例
単量体の単結晶薄膜ｆの全体に、同時に紫外線を照射し
て、単量体を固相重合させたこと以外は、上記実施例と
同様にして、有機高分子の薄膜を形成した。上記実施例
並びに比較例で得られた有機高分子の薄膜を目視にて観
察したところ、実施例のものは結晶粒界や歪みのない均
質な薄膜であったが、比較例で得られた薄膜には、結晶
粒界や歪みに起因する多数の割れが観察された。
て、単量体を固相重合させたこと以外は、上記実施例と
同様にして、有機高分子の薄膜を形成した。上記実施例
並びに比較例で得られた有機高分子の薄膜を目視にて観
察したところ、実施例のものは結晶粒界や歪みのない均
質な薄膜であったが、比較例で得られた薄膜には、結晶
粒界や歪みに起因する多数の割れが観察された。
【００２１】また、上記実施例および比較例で得られた
薄膜に、波長２．１μｍのレーザー光を入射させて、発
生した波長０．７μｍの第３高調波の強度を測定したと
ころ、実施例は、比較例に比べて２．５倍の強度の第３
高調波が発生した。さらに、比較例で得られた薄膜にお
いては、結晶中でレーザー光の散乱が観察されたが、実
施例で得られた薄膜においては、結晶中でのレーザー光
の散乱は観察されなかった。
薄膜に、波長２．１μｍのレーザー光を入射させて、発
生した波長０．７μｍの第３高調波の強度を測定したと
ころ、実施例は、比較例に比べて２．５倍の強度の第３
高調波が発生した。さらに、比較例で得られた薄膜にお
いては、結晶中でレーザー光の散乱が観察されたが、実
施例で得られた薄膜においては、結晶中でのレーザー光
の散乱は観察されなかった。
【００２２】以上の結果より、実施例で得られた薄膜
は、均質で歪みのない単結晶状態であることが判った。
は、均質で歪みのない単結晶状態であることが判った。
【００２３】
【発明の効果】本発明の有機高分子単結晶の製造方法に
おいては、単量体の単結晶の一部分に有機高分子の単結
晶を発生させたのち、それを徐徐に成長させるので、単
結晶中の複数箇所に、ランダムに重合開始点が発生し
て、結晶粒界が生じるのを防止することができる。ま
た、固相重合を徐徐に進行させるので、結晶内部に歪み
が生じるのを防止することもできる。したがって、本発
明によれば、均質で歪みがなく、電気特性、光学特性に
優れた、良好な有機高分子単結晶を得ることが可能とな
る。
おいては、単量体の単結晶の一部分に有機高分子の単結
晶を発生させたのち、それを徐徐に成長させるので、単
結晶中の複数箇所に、ランダムに重合開始点が発生し
て、結晶粒界が生じるのを防止することができる。ま
た、固相重合を徐徐に進行させるので、結晶内部に歪み
が生じるのを防止することもできる。したがって、本発
明によれば、均質で歪みがなく、電気特性、光学特性に
優れた、良好な有機高分子単結晶を得ることが可能とな
る。
【図１】本発明の有機高分子単結晶の製造方法の一例の
うち、基板の表面に単量体の単結晶薄膜を形成した状態
を示す断面図である。
うち、基板の表面に単量体の単結晶薄膜を形成した状態
を示す断面図である。
【図２】上記単結晶薄膜の一端部に、固相重合励起のた
めの光を照射している状態を示す断面図である。
めの光を照射している状態を示す断面図である。
【図３】光の照射領域を徐徐に移動させている状態を示
す断面図てある。
す断面図てある。
【図４】光の照射領域の移動を完了した状態を示す断面
図である。
図である。
【図５】本発明の有機高分子単結晶の製造方法の他の例
として、単結晶薄膜に熱を照射しつつ、その照射領域を
徐徐に移動させている状態を示す断面図である。
として、単結晶薄膜に熱を照射しつつ、その照射領域を
徐徐に移動させている状態を示す断面図である。
【図６】本発明の有機高分子単結晶の製造方法のさらに
他の例として、光または熱の照射領域を徐徐に拡大させ
る方法を実施するために使用されるマスキング手段を示
す平面図である。
他の例として、光または熱の照射領域を徐徐に拡大させ
る方法を実施するために使用されるマスキング手段を示
す平面図である。
Ｆ 有機高分子単結晶の薄膜
ｆ 単量体の単結晶薄膜
Ｌ 光の照射領域
Ｔ 熱の照射領域
Claims (2)
- 【請求項１】光または熱により励起され、固相重合して
有機高分子となる単量体の単結晶を作製した後、この単
量体の単結晶の一部分に、上記固相重合を励起する光ま
たは熱を照射して、当該照射部分の単量体を高分子量化
することで、有機高分子の単結晶を発生させ、次いで、
上記光または熱の照射領域を徐徐に移動または拡大する
ことで、有機高分子の単結晶を成長させることを特徴と
する有機高分子単結晶の製造方法。 - 【請求項２】単量体が、下記一般式(I) で表されるジア
セチレン系化合物である請求項１記載の有機高分子単結
晶の製造方法。 Ｒ1 −Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−Ｒ2 …(I) 但し、上記式中のＲ1 ，Ｒ2 は、同一または異なって、
置換基を有していてもよいアルキル基、フェニル基、芳
香族アミノ基、または、エチニル基を表す。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18653191A JPH0525211A (ja) | 1991-07-25 | 1991-07-25 | 有機高分子単結晶の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18653191A JPH0525211A (ja) | 1991-07-25 | 1991-07-25 | 有機高分子単結晶の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0525211A true JPH0525211A (ja) | 1993-02-02 |
Family
ID=16190126
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18653191A Pending JPH0525211A (ja) | 1991-07-25 | 1991-07-25 | 有機高分子単結晶の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0525211A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100464064B1 (ko) * | 2002-04-17 | 2005-01-03 | 한국화학연구원 | 비스다이아세틸렌기를 포함하는 신규 화합물, 이 화합물을이용한 유기박막과 박막의 제조방법 |
-
1991
- 1991-07-25 JP JP18653191A patent/JPH0525211A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100464064B1 (ko) * | 2002-04-17 | 2005-01-03 | 한국화학연구원 | 비스다이아세틸렌기를 포함하는 신규 화합물, 이 화합물을이용한 유기박막과 박막의 제조방법 |
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