JPH0525245B2 - - Google Patents
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- JPH0525245B2 JPH0525245B2 JP61137919A JP13791986A JPH0525245B2 JP H0525245 B2 JPH0525245 B2 JP H0525245B2 JP 61137919 A JP61137919 A JP 61137919A JP 13791986 A JP13791986 A JP 13791986A JP H0525245 B2 JPH0525245 B2 JP H0525245B2
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Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は硬化生組成物に関する。
〔従来の技術〕
従来、硬化生組成物として、シリル基を含有す
る湿気硬化型ポリマー、たとえばシリル基を含有
する単量体、芳香族ビニル単量体、極性基を有す
るビニル系単量体および極性基を有しない（メ
タ）アクリル酸エステルからビニル系共重合体を
有効成分として含有する硬化性共重合体および塗
料がある（たとえば特開昭58−157810号公報）。 〔発明が解決しようとする問題点〕 しかし、このような硬化性共重合体および塗料
は硬度が大きくなると耐衝撃性などの可撓性が不
良であるという問題点があつた。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者らは硬度を下げずに耐衝撃性などの可
撓性にすぐれた硬化性組成物について鋭意検討し
た結果、本発明に到達した。 すなわち本発明は (i) ビニル重合体の重量に基づいて、 ５〜50％の一般式 ［式中、Ｒは炭素数１〜12のアルキル基または
アリール基、R′はハロゲン、アルコキシ基、
アシロキシ基、アミド基、アミノキシ基、アル
ケニルオキシ基、アミノ基、アキシム基または
チオアルコキシ基、ａは０〜２の整数、R″は
二重結合を有する炭化水素基、Ｚは２価の有機
基または直接結合を表す。］ で示される単量体(a)の単位と、 １〜20％の水酸基含有単量体(b)の単位と、 30〜94％のその他の重合性単量体(c)の単位と
を構成単位とするシリル基および水酸基含有ビ
ニル重合体、 (ii) ポリオール、 (iii) ポリイソシアネートおよび必要により (iv) 活性水素含有シランカツプリング剤またはイ
ソシアネート有機シラン の反応生成物と溶剤からなることを特徴とする硬
化生組成物である。 本発明における(i)の重合体について、一般式(1)
においてR′のハロゲン基としてはCl、Brなど；
アルコキシ基としては炭素誠１〜４のアルコキシ
基たとえばメトキシ、エトキシ基など；アシロキ
シ基としては炭素数１〜５のアシロキシ基たとえ
ばアセトキシ基；アミド基としては−
NHCOCH3、
る湿気硬化型ポリマー、たとえばシリル基を含有
する単量体、芳香族ビニル単量体、極性基を有す
るビニル系単量体および極性基を有しない（メ
タ）アクリル酸エステルからビニル系共重合体を
有効成分として含有する硬化性共重合体および塗
料がある（たとえば特開昭58−157810号公報）。 〔発明が解決しようとする問題点〕 しかし、このような硬化性共重合体および塗料
は硬度が大きくなると耐衝撃性などの可撓性が不
良であるという問題点があつた。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者らは硬度を下げずに耐衝撃性などの可
撓性にすぐれた硬化性組成物について鋭意検討し
た結果、本発明に到達した。 すなわち本発明は (i) ビニル重合体の重量に基づいて、 ５〜50％の一般式 ［式中、Ｒは炭素数１〜12のアルキル基または
アリール基、R′はハロゲン、アルコキシ基、
アシロキシ基、アミド基、アミノキシ基、アル
ケニルオキシ基、アミノ基、アキシム基または
チオアルコキシ基、ａは０〜２の整数、R″は
二重結合を有する炭化水素基、Ｚは２価の有機
基または直接結合を表す。］ で示される単量体(a)の単位と、 １〜20％の水酸基含有単量体(b)の単位と、 30〜94％のその他の重合性単量体(c)の単位と
を構成単位とするシリル基および水酸基含有ビ
ニル重合体、 (ii) ポリオール、 (iii) ポリイソシアネートおよび必要により (iv) 活性水素含有シランカツプリング剤またはイ
ソシアネート有機シラン の反応生成物と溶剤からなることを特徴とする硬
化生組成物である。 本発明における(i)の重合体について、一般式(1)
においてR′のハロゲン基としてはCl、Brなど；
アルコキシ基としては炭素誠１〜４のアルコキシ
基たとえばメトキシ、エトキシ基など；アシロキ
シ基としては炭素数１〜５のアシロキシ基たとえ
ばアセトキシ基；アミド基としては−
NHCOCH3、
【式】など；アミノキシ
基としては
【式】など；アミノ
基としては
−NH2、
【式】など；オキシム基としては
【式】
【式】
など；チオアルコキシ基としては−SCH3、−
SC2H5などが挙げられる。 R″としてはビニル、イソプロペニル、（メタ）
アリルなどのアルケニル基が挙げられる。 Ｚの２価の有機基としては、式−Ａ−、および
式−（Ｘ−Ａ）o−で示される基［式中、Ａは２価
の炭化水素基〔たとえば−（CH2）n−（ｍは２、
３、…などの整数）などのアルキレン基、フエニ
レン基など〕；Ｘは−COO−、
SC2H5などが挙げられる。 R″としてはビニル、イソプロペニル、（メタ）
アリルなどのアルケニル基が挙げられる。 Ｚの２価の有機基としては、式−Ａ−、および
式−（Ｘ−Ａ）o−で示される基［式中、Ａは２価
の炭化水素基〔たとえば−（CH2）n−（ｍは２、
３、…などの整数）などのアルキレン基、フエニ
レン基など〕；Ｘは−COO−、
以下製造例、比較製造例および実施例により本
発明をさらに説明するが、本発明はこれに限定さ
れるものではない。 実施例中の部および％の重量基準である。 製造例 １ キシレン45ｇ、酢酸ｎ−ブチル45ｇ、およびポ
リカプロラクトンジオール（MW500）25ｇを300
mlの四つ口コルベンに仕込み撹拌しながら100℃
に加熱した。スチレン10ｇ、メタクリル酸メチル
65ｇ、アクリル酸ｎ−ブチル12ｇ、メタクリル酸
２−ヒドロキシエチル３ｇ、γ−メタクリロキシ
プロピルトリメトキシシラン８ｇ、γ−メルカプ
トピルトリメトキシシラン２ｇおよびアゾビスイ
ソブチロニトリル（AIBNと略記）３ｇの混合溶
液を３時間かけて滴下した。１時間同温度で反応
させた後、AIBN0.3ｇを添加し更に２時間反応
させた。温度を70℃に下げ、イソホロンジイソシ
アネート17ｇと触媒としてジブチル錫ジラウレー
トを0.01ｇを加え70〜80℃で10時間反応させた。
この溶液のNCO含量は0.50wt％であつた。更に
温度を50℃迄下げ、γ−アミノプロピルトリメト
キシシラン5.4ｇを加え、１時間反応させると、
赤外吸収スペクトルで2250cm-1のNCOの吸収が
消失した。このものにキシレンを加えて固形分濃
度50％に調整し、反応生成物（）−Ａを得た。 製造例 ２ トルエン45ｇおよび酢酸ｎ−ブチル45ｇを300
mlの四つ口コルベンに仕込み、撹拌しながら100
℃に加熱した。スチレン15ｇ、メタクリル酸メチ
ル50ｇ、メタクリル酸ｎ−ブチル27ｇ、メタクリ
ル酸２−ヒドロキシエチル５ｇ、γ−メタクリロ
キシプロピルトリメトキシシラン15ｇ、ｎ−ラウ
リルメルカプタン２ｇおよびAIBN3ｇの混合溶
液を３時間かけて滴下した。１時間同温度で反応
させた後、AIBN0.3ｇを追加し、更に２時間反
応させた。温度を70℃に下げ、ポリプロピレング
リコール（MW400）6.5ｇ、ヘキサメチレンジイ
ソシアネート7.2ｇおよび触媒としてジブチル錫
ジラウレート0.01ｇを添加し、70〜80℃で10時間
反応させた。この溶液のNCO含量は0.3wt％であ
つた。更に温度を50℃迄下げ、γ−アミノプロピ
ルトリエトキシシラン3.3ｇを加え、１時間反応
させると、赤外吸収スペクトルで2250cm-1の
NCOの吸収が消失した。このものにキシレンを
加えて、固形分濃度50％に調整し、反応生成物
（）−Ｂを得た。 製造例 ３ キシレン45ｇ、酢酸ｎ−ブチル45ｇおよびポリ
プロピレングリコール（MW40）25ｇを300mlの
四つ口コルベンに仕込み、撹拌しながら100℃に
加熱した。スチレン10ｇ、メタクリル酸メチル60
ｇ、メタクリル酸ｎ−ブチル17ｇ、アクリル酸２
−ヒドロキシエチル３ｇ、γ−メタクリロキシプ
ロピルトリメトキシシラン８ｇ、γ−メルカプト
プロピルトリメトキシシラン２ｇおよびAIBN3
ｇの混合溶液を３時間かけて滴下した。１時間同
温度で反応させた後、AIBN0.3ｇを追加し、更
に２時間反応させた。温度を70℃に下げ、イソホ
ロンジイソシアネート14ｇとジブチル錫ジラウレ
ート0.01ｇを加え、70〜80℃で反応させた。赤外
吸収スペクトルで2250cm-1のNCOの吸収が消失
した。キシレンで固形分濃度50％に調整し反応生
成物（）−Ａを得た。更にγ−イソシアネート
プロピルトリメトキシシラン7.4ｇを仕込み、同
温度で５時間反応させた。赤外吸収スペクトルで
2250cm-1のNCOの吸収が消失したのの確認した。
キシレンで固形分濃度50％に調整し、反応生成物
（）−Ｃを得た。 比較製造例 １ 100℃に加熱した90ｇのキシレン中に、スチレ
ン10ｇ、メタクリル酸メチル65ｇ、アクリル酸ｎ
−ブチル12ｇ、メタクリル酸２−ヒドロキシエチ
ル３ｇ、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキ
シシラン８ｇ、γ−メルカプトプロピルトリメト
キシシラン２ｇおよびAIBN3ｇの混合溶液を３
時間かけて滴下した。１時間同温度で反応させた
後、AIBN0.3ｇを添加し、更に２時間反応させ
た。キシレンで固形分濃度50％に調整し、反応生
成物（）−Ａを得た。 比較製造例 ２ キシレン45ｇ、酢酸ｎ−ブチル45ｇおよびポリ
カプロラクトンジオール（MW500）25ｇを300ml
の四つ口コルベンに仕込み、撹拌しながら100℃
に加熱した。スチレン10ｇ、メタクリル酸メチル
65ｇ、アクリル酸ｎ−ブチル12ｇ、γ−メタクリ
ロキプロピルトリメトキシシラン11ｇｎ−ラウリ
ルメルカプタン２ｇおよびAIBN3ｇの混合溶液
を３時間かけて滴下した。１時間同温度で反応さ
せた後、AIBN0.3ｇを添加し、更に２時間反応
させた。温度を70℃に下げ、イソホロンジイソシ
アネート13.3ｇおよびジブチル錫ジラウレート
0.01ｇを加え70−80℃で10時間反応させた。この
溶液のNCO含量は0.35wt％であつた。更に温度
を50℃迄下げ、γ−アミノプロピルトリメトキシ
シラン3.6ｇを加え１時間反応させると、赤外吸
収スペクトルで2250cm-1のNCOの吸収が消失し
た。このものにキシレンを加えて、固形分濃度50
％に調整し、反応生成物（）−Ｂを得た。 比較製造例 ３ ポリプロピレングリコール（MW400）50ｇ、
トルエン68ｇ、およびジブチル錫ジラウレート
0.01ｇを四つ口コルベンに仕込み、70−80℃に加
熱し、イソホロンジイソシアネート37.0ｇを滴下
した。其の後70−80℃で４時間撹拌した。NCO
含量が2.2wt％になつたとき、温度を500℃以下に
下げた。γ−アミノプロピルトリメトキシシラン
15.0ｇを投入し１時間反応させた。赤外吸収スペ
クトルを2250cm-1のNCOの吸収のなくなつたこ
とを確認した。トルエンで固形分濃度50％に調整
し反応生成物（）−Ｃを得た。 比較製造例 ４ キシレン45ｇおよび酢酸ｎ−ブチル45ｇを300
mlの四つ口コルベンに仕込み、撹拌しながら100
℃に加熱した。スチレン10ｇ、メタクリル酸メチ
ル62ｇ、アクリル酸−ｎ−ブチル12ｇ、メタクリ
ル酸−２−ヒドロキシエチル３ｇ、γ−メタクリ
ロキシプロピルトリメトキシシラン11ｇ、ｎ−ラ
ウリルメルカプタン２ｇおよびAIBN3ｇの混合
溶液を３時間かけて滴下した。１時間同温度で反
応させた後、AIBN0.3ｇを添加し、更に２時間
反応させた。温度を70℃に下げ、イソホロンジイ
ソシアネート5.2ｇおよびジブチル錫ジイソシア
ネート0.01ｇを加え、70〜80℃で10時間反応させ
た。この溶液のNCO含量は0.49重量％であつた。
更に温度を50℃迄下げ、γ−アミノプロピルトリ
メトキシシラン4.1ｇを加え１時間反応させると、
赤外吸収スペクトルを2250cm-1のNCOの吸収が
消失した。このものにキシレンを加えて、固形分
濃度50％に調整し、反応生成物（）−Ｄを得た。 実施例１〜４および比較例１〜４ 各製造例で得られた（）−Ａ、（）−Ａ、Ｂ、
Ｃおよび（）−Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄを用い、触媒と
してジブチル錫ジラウレートを１％配合した。硬
化塗膜の硬度、密着性、耐衝撃性および耐屈曲性
を測定した。結果を表１に示す。表１に示す如く
本発明の硬化性組成物は硬度を下げずに可撓性の
良好な塗膜になることが分かる。
発明をさらに説明するが、本発明はこれに限定さ
れるものではない。 実施例中の部および％の重量基準である。 製造例 １ キシレン45ｇ、酢酸ｎ−ブチル45ｇ、およびポ
リカプロラクトンジオール（MW500）25ｇを300
mlの四つ口コルベンに仕込み撹拌しながら100℃
に加熱した。スチレン10ｇ、メタクリル酸メチル
65ｇ、アクリル酸ｎ−ブチル12ｇ、メタクリル酸
２−ヒドロキシエチル３ｇ、γ−メタクリロキシ
プロピルトリメトキシシラン８ｇ、γ−メルカプ
トピルトリメトキシシラン２ｇおよびアゾビスイ
ソブチロニトリル（AIBNと略記）３ｇの混合溶
液を３時間かけて滴下した。１時間同温度で反応
させた後、AIBN0.3ｇを添加し更に２時間反応
させた。温度を70℃に下げ、イソホロンジイソシ
アネート17ｇと触媒としてジブチル錫ジラウレー
トを0.01ｇを加え70〜80℃で10時間反応させた。
この溶液のNCO含量は0.50wt％であつた。更に
温度を50℃迄下げ、γ−アミノプロピルトリメト
キシシラン5.4ｇを加え、１時間反応させると、
赤外吸収スペクトルで2250cm-1のNCOの吸収が
消失した。このものにキシレンを加えて固形分濃
度50％に調整し、反応生成物（）−Ａを得た。 製造例 ２ トルエン45ｇおよび酢酸ｎ−ブチル45ｇを300
mlの四つ口コルベンに仕込み、撹拌しながら100
℃に加熱した。スチレン15ｇ、メタクリル酸メチ
ル50ｇ、メタクリル酸ｎ−ブチル27ｇ、メタクリ
ル酸２−ヒドロキシエチル５ｇ、γ−メタクリロ
キシプロピルトリメトキシシラン15ｇ、ｎ−ラウ
リルメルカプタン２ｇおよびAIBN3ｇの混合溶
液を３時間かけて滴下した。１時間同温度で反応
させた後、AIBN0.3ｇを追加し、更に２時間反
応させた。温度を70℃に下げ、ポリプロピレング
リコール（MW400）6.5ｇ、ヘキサメチレンジイ
ソシアネート7.2ｇおよび触媒としてジブチル錫
ジラウレート0.01ｇを添加し、70〜80℃で10時間
反応させた。この溶液のNCO含量は0.3wt％であ
つた。更に温度を50℃迄下げ、γ−アミノプロピ
ルトリエトキシシラン3.3ｇを加え、１時間反応
させると、赤外吸収スペクトルで2250cm-1の
NCOの吸収が消失した。このものにキシレンを
加えて、固形分濃度50％に調整し、反応生成物
（）−Ｂを得た。 製造例 ３ キシレン45ｇ、酢酸ｎ−ブチル45ｇおよびポリ
プロピレングリコール（MW40）25ｇを300mlの
四つ口コルベンに仕込み、撹拌しながら100℃に
加熱した。スチレン10ｇ、メタクリル酸メチル60
ｇ、メタクリル酸ｎ−ブチル17ｇ、アクリル酸２
−ヒドロキシエチル３ｇ、γ−メタクリロキシプ
ロピルトリメトキシシラン８ｇ、γ−メルカプト
プロピルトリメトキシシラン２ｇおよびAIBN3
ｇの混合溶液を３時間かけて滴下した。１時間同
温度で反応させた後、AIBN0.3ｇを追加し、更
に２時間反応させた。温度を70℃に下げ、イソホ
ロンジイソシアネート14ｇとジブチル錫ジラウレ
ート0.01ｇを加え、70〜80℃で反応させた。赤外
吸収スペクトルで2250cm-1のNCOの吸収が消失
した。キシレンで固形分濃度50％に調整し反応生
成物（）−Ａを得た。更にγ−イソシアネート
プロピルトリメトキシシラン7.4ｇを仕込み、同
温度で５時間反応させた。赤外吸収スペクトルで
2250cm-1のNCOの吸収が消失したのの確認した。
キシレンで固形分濃度50％に調整し、反応生成物
（）−Ｃを得た。 比較製造例 １ 100℃に加熱した90ｇのキシレン中に、スチレ
ン10ｇ、メタクリル酸メチル65ｇ、アクリル酸ｎ
−ブチル12ｇ、メタクリル酸２−ヒドロキシエチ
ル３ｇ、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキ
シシラン８ｇ、γ−メルカプトプロピルトリメト
キシシラン２ｇおよびAIBN3ｇの混合溶液を３
時間かけて滴下した。１時間同温度で反応させた
後、AIBN0.3ｇを添加し、更に２時間反応させ
た。キシレンで固形分濃度50％に調整し、反応生
成物（）−Ａを得た。 比較製造例 ２ キシレン45ｇ、酢酸ｎ−ブチル45ｇおよびポリ
カプロラクトンジオール（MW500）25ｇを300ml
の四つ口コルベンに仕込み、撹拌しながら100℃
に加熱した。スチレン10ｇ、メタクリル酸メチル
65ｇ、アクリル酸ｎ−ブチル12ｇ、γ−メタクリ
ロキプロピルトリメトキシシラン11ｇｎ−ラウリ
ルメルカプタン２ｇおよびAIBN3ｇの混合溶液
を３時間かけて滴下した。１時間同温度で反応さ
せた後、AIBN0.3ｇを添加し、更に２時間反応
させた。温度を70℃に下げ、イソホロンジイソシ
アネート13.3ｇおよびジブチル錫ジラウレート
0.01ｇを加え70−80℃で10時間反応させた。この
溶液のNCO含量は0.35wt％であつた。更に温度
を50℃迄下げ、γ−アミノプロピルトリメトキシ
シラン3.6ｇを加え１時間反応させると、赤外吸
収スペクトルで2250cm-1のNCOの吸収が消失し
た。このものにキシレンを加えて、固形分濃度50
％に調整し、反応生成物（）−Ｂを得た。 比較製造例 ３ ポリプロピレングリコール（MW400）50ｇ、
トルエン68ｇ、およびジブチル錫ジラウレート
0.01ｇを四つ口コルベンに仕込み、70−80℃に加
熱し、イソホロンジイソシアネート37.0ｇを滴下
した。其の後70−80℃で４時間撹拌した。NCO
含量が2.2wt％になつたとき、温度を500℃以下に
下げた。γ−アミノプロピルトリメトキシシラン
15.0ｇを投入し１時間反応させた。赤外吸収スペ
クトルを2250cm-1のNCOの吸収のなくなつたこ
とを確認した。トルエンで固形分濃度50％に調整
し反応生成物（）−Ｃを得た。 比較製造例 ４ キシレン45ｇおよび酢酸ｎ−ブチル45ｇを300
mlの四つ口コルベンに仕込み、撹拌しながら100
℃に加熱した。スチレン10ｇ、メタクリル酸メチ
ル62ｇ、アクリル酸−ｎ−ブチル12ｇ、メタクリ
ル酸−２−ヒドロキシエチル３ｇ、γ−メタクリ
ロキシプロピルトリメトキシシラン11ｇ、ｎ−ラ
ウリルメルカプタン２ｇおよびAIBN3ｇの混合
溶液を３時間かけて滴下した。１時間同温度で反
応させた後、AIBN0.3ｇを添加し、更に２時間
反応させた。温度を70℃に下げ、イソホロンジイ
ソシアネート5.2ｇおよびジブチル錫ジイソシア
ネート0.01ｇを加え、70〜80℃で10時間反応させ
た。この溶液のNCO含量は0.49重量％であつた。
更に温度を50℃迄下げ、γ−アミノプロピルトリ
メトキシシラン4.1ｇを加え１時間反応させると、
赤外吸収スペクトルを2250cm-1のNCOの吸収が
消失した。このものにキシレンを加えて、固形分
濃度50％に調整し、反応生成物（）−Ｄを得た。 実施例１〜４および比較例１〜４ 各製造例で得られた（）−Ａ、（）−Ａ、Ｂ、
Ｃおよび（）−Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄを用い、触媒と
してジブチル錫ジラウレートを１％配合した。硬
化塗膜の硬度、密着性、耐衝撃性および耐屈曲性
を測定した。結果を表１に示す。表１に示す如く
本発明の硬化性組成物は硬度を下げずに可撓性の
良好な塗膜になることが分かる。
本発明の組成物は下記の効果を奏する。
(1) 従来のシリル基含有の湿気硬化型組成物は硬
度を大きくすると可撓性が不良であり、可撓性
を良好にするためには硬度を下げなければなら
なかつたが、本発明の硬化性組成物は硬度を下
げずに可撓性が改善されたものである。 (2) 常温硬化型である。室温または低温（60℃付
近）での硬化が可能である。 (3) 得られた塗膜は光沢、耐候性、耐水性、耐熱
性、耐溶剤性、密着性などにすぐれている。 上記効果を奏することから本発明の組成物は
種々の無機物および有機物の表面に対する塗料、
コーテイング材、プライマー、接着剤、シーリン
グ材などとして有用である。とくに低温硬化性、
可撓性、耐候性などの良好な点から自動車補修用
塗料、チツピング用塗料、木工用塗料などに適し
ている。
度を大きくすると可撓性が不良であり、可撓性
を良好にするためには硬度を下げなければなら
なかつたが、本発明の硬化性組成物は硬度を下
げずに可撓性が改善されたものである。 (2) 常温硬化型である。室温または低温（60℃付
近）での硬化が可能である。 (3) 得られた塗膜は光沢、耐候性、耐水性、耐熱
性、耐溶剤性、密着性などにすぐれている。 上記効果を奏することから本発明の組成物は
種々の無機物および有機物の表面に対する塗料、
コーテイング材、プライマー、接着剤、シーリン
グ材などとして有用である。とくに低温硬化性、
可撓性、耐候性などの良好な点から自動車補修用
塗料、チツピング用塗料、木工用塗料などに適し
ている。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (i) ビニル重合体の重量に基づいて、 ５〜50％の一般式 ［式中、Ｒは炭素数１〜12のアルキル基または
アリール基、R′はハロゲン、アルコキシ基、
アシロキシ基、アミド基、アミノキシ基、アル
ケニルオキシ基、アミノ基、オキシム基または
チオアルコキシ基、ａは０〜２の整数、R″は
二重結合を有する炭化水素基、Ｚは２価の有機
基または直接結合を表す。］ で示される単量体(a)の単位と、 １〜20％の水酸基含有単量体(b)の単位と、 30〜94％のその他の重合性単量体(c)の単位と
を構成単位とするシリル基および水酸基含有ビ
ニル重合体、 (ii) ポリオール、 (iii) ポリイソシアネートおよび必要により (iv) 活性水素含有シランカツプリング剤またはイ
ソシアネート有機シラン の反応生成物と溶剤からなることを特徴とする硬
化生組成物。 ２ (i)が(ii)中で(a)、(b)および(c)を重合させたもの
である特許請求の範囲第１項記載の組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61137919A JPS62292820A (ja) | 1986-06-12 | 1986-06-12 | 硬化性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61137919A JPS62292820A (ja) | 1986-06-12 | 1986-06-12 | 硬化性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62292820A JPS62292820A (ja) | 1987-12-19 |
| JPH0525245B2 true JPH0525245B2 (ja) | 1993-04-12 |
Family
ID=15209749
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61137919A Granted JPS62292820A (ja) | 1986-06-12 | 1986-06-12 | 硬化性組成物 |
Country Status (1)
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| JP (1) | JPS62292820A (ja) |
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-
1986
- 1986-06-12 JP JP61137919A patent/JPS62292820A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62292820A (ja) | 1987-12-19 |
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