JPH05271127A - アルコールの製造方法 - Google Patents
アルコールの製造方法Info
- Publication number
- JPH05271127A JPH05271127A JP4101616A JP10161692A JPH05271127A JP H05271127 A JPH05271127 A JP H05271127A JP 4101616 A JP4101616 A JP 4101616A JP 10161692 A JP10161692 A JP 10161692A JP H05271127 A JPH05271127 A JP H05271127A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- oxide
- containing catalyst
- magnesium oxide
- magnesium
- carboxylic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 水素移動還元反応を利用して簡便な操作で、
しかも低コストでカルボン酸エステル類から対応するア
ルコールを製造できるようにする。 【構成】 カルボン酸エステル類を、水素源としてのア
ルコール類と酸化マグネシウム含有触媒との存在下で還
元する。この場合、酸化マグネシウム含有触媒には、他
の金属酸化物を含有させてもよい。例えば、酸化アルミ
ニウム、酸化珪素、酸化亜鉛、酸化銅および酸化鉄の中
の少なくとも一種を含有させてもよい。酸化マグネシウ
ムと他の金属酸化物との金属原子比は１：０．０１〜１
０．０とする。このような酸化マグネシウム含有触媒
は、水酸化マグネシウムを、又は水酸化マグネシウムと
他の金属酸化物もしくは金属水酸化物との混合を粉砕
し、それを熱分解脱水することにより製造できる。
しかも低コストでカルボン酸エステル類から対応するア
ルコールを製造できるようにする。 【構成】 カルボン酸エステル類を、水素源としてのア
ルコール類と酸化マグネシウム含有触媒との存在下で還
元する。この場合、酸化マグネシウム含有触媒には、他
の金属酸化物を含有させてもよい。例えば、酸化アルミ
ニウム、酸化珪素、酸化亜鉛、酸化銅および酸化鉄の中
の少なくとも一種を含有させてもよい。酸化マグネシウ
ムと他の金属酸化物との金属原子比は１：０．０１〜１
０．０とする。このような酸化マグネシウム含有触媒
は、水酸化マグネシウムを、又は水酸化マグネシウムと
他の金属酸化物もしくは金属水酸化物との混合を粉砕
し、それを熱分解脱水することにより製造できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、カルボン酸エステル
類を、アルコール類を水素源として水素移動還元するこ
とにより対応するアルコール類を製造する方法に関す
る。
類を、アルコール類を水素源として水素移動還元するこ
とにより対応するアルコール類を製造する方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】アルコール類は有機化学工業において、
香料、医薬、農薬として、またそれらの中間体として、
更に様々な工業分野の溶剤として有用な化合物であり、
それを製造する方法には種々の方法が知られている。そ
の中には、製造方法として、カルボン酸エステル類を対
応するアルコール類に還元することにより製造する方法
がある。
香料、医薬、農薬として、またそれらの中間体として、
更に様々な工業分野の溶剤として有用な化合物であり、
それを製造する方法には種々の方法が知られている。そ
の中には、製造方法として、カルボン酸エステル類を対
応するアルコール類に還元することにより製造する方法
がある。
【０００３】このような製造方法としては、水素化リチ
ウムアルミニウムや水素化ホウ素ナトリウム等の水素化
金属化合物によりカルボン酸エステル類を還元する方
法、銅−クロム触媒の存在下で水素ガスにより還元する
方法が知られている。
ウムアルミニウムや水素化ホウ素ナトリウム等の水素化
金属化合物によりカルボン酸エステル類を還元する方
法、銅−クロム触媒の存在下で水素ガスにより還元する
方法が知られている。
【０００４】その他に、含水酸化ジルコニウムを触媒と
して用い、イソプロパノールの活性水素を水素源として
水素移動還元する方法が提案されている（油化学、３９
（２）、７１（１９９０）。この場合、反応温度や原料
と触媒との接触時間等の反応条件の制御の点から、還元
反応を室温で液相で行うよりも、含水酸化ジルコニウム
を固定床触媒とし、これを３００℃に加熱し、そこへカ
ルボン酸エステル類とイソプロパノールとの混合物を通
過させて還元反応を気相で行うことが推奨されている。
して用い、イソプロパノールの活性水素を水素源として
水素移動還元する方法が提案されている（油化学、３９
（２）、７１（１９９０）。この場合、反応温度や原料
と触媒との接触時間等の反応条件の制御の点から、還元
反応を室温で液相で行うよりも、含水酸化ジルコニウム
を固定床触媒とし、これを３００℃に加熱し、そこへカ
ルボン酸エステル類とイソプロパノールとの混合物を通
過させて還元反応を気相で行うことが推奨されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、水素化
リチウムアルミニウム等の水素化金属化合物を用いる方
法の場合には、還元すべきカルボン酸エステル類に対し
高価な水素化金属化合物を少なくとも等量使用すること
が必要となり、このため製造コストを低減できず、しか
も水素化金属化合物の種類によっては取扱いが面倒であ
るという問題があった。
リチウムアルミニウム等の水素化金属化合物を用いる方
法の場合には、還元すべきカルボン酸エステル類に対し
高価な水素化金属化合物を少なくとも等量使用すること
が必要となり、このため製造コストを低減できず、しか
も水素化金属化合物の種類によっては取扱いが面倒であ
るという問題があった。
【０００６】また、銅−クロム触媒の存在下で水素ガス
により還元する方法の場合には、例えば、２００℃、２
００Ｐａという厳しい高温高圧の条件下で還元しなけれ
ばならず、その条件を作り出し維持するために反応装置
が別途必要になるという問題があった。
により還元する方法の場合には、例えば、２００℃、２
００Ｐａという厳しい高温高圧の条件下で還元しなけれ
ばならず、その条件を作り出し維持するために反応装置
が別途必要になるという問題があった。
【０００７】これに対し、含水酸化ジルコニウムを触媒
として用い、イソプロパノールの活性水素を水素源とし
て水素移動還元する方法の場合には、上述の問題は改善
されているが、気相で還元を行ったときの触媒寿命が高
々１０数時間に過ぎず、カルボン酸エステル類からアル
コールを製造する際の製造コストを低減できないという
問題があった。
として用い、イソプロパノールの活性水素を水素源とし
て水素移動還元する方法の場合には、上述の問題は改善
されているが、気相で還元を行ったときの触媒寿命が高
々１０数時間に過ぎず、カルボン酸エステル類からアル
コールを製造する際の製造コストを低減できないという
問題があった。
【０００８】この発明の目的は、このような従来技術の
課題を解決し、カルボン酸エステル類から対応するアル
コールを、長い触媒寿命を有する触媒を用い、簡便な操
作で、しかも低コストで製造できるようにすることを目
的とする。
課題を解決し、カルボン酸エステル類から対応するアル
コールを、長い触媒寿命を有する触媒を用い、簡便な操
作で、しかも低コストで製造できるようにすることを目
的とする。
【０００９】
【課題を解決するための手段】この発明者は、水素源と
してアルコールを用いる水素移動還元反応によりカルボ
ン酸エステル類から対応するアルコールを製造するため
の触媒として用いることができないとされていた酸化マ
グネシウム（油化学、３９（２）、７１（１９９０）
が、このような水素還元反応に有効であることを見出
し、この発明を完成させるに至った。
してアルコールを用いる水素移動還元反応によりカルボ
ン酸エステル類から対応するアルコールを製造するため
の触媒として用いることができないとされていた酸化マ
グネシウム（油化学、３９（２）、７１（１９９０）
が、このような水素還元反応に有効であることを見出
し、この発明を完成させるに至った。
【００１０】即ち、この発明は、カルボン酸エステル類
を還元することにより対応するアルコールを製造する方
法において、水素源としてのアルコール類と触媒として
の酸化マグネシウム含有触媒との存在下、該カルボン酸
エステル類を水素移動還元することを特徴とするアルコ
ールの製造方法を提供する。
を還元することにより対応するアルコールを製造する方
法において、水素源としてのアルコール類と触媒として
の酸化マグネシウム含有触媒との存在下、該カルボン酸
エステル類を水素移動還元することを特徴とするアルコ
ールの製造方法を提供する。
【００１１】この発明の製造方法においては、出発原料
のカルボン酸エステル類の種類としては特に限定されず
種々のものを使用することができ、一塩基酸、二塩基
酸、それ以上の塩基酸のエステル類或いはラクトン化合
物などもこの発明の対象となる。例えば、次式（１）の
カルボン酸エステル類 Ｒ１ＣＯ２Ｒ２ （１） （式（１）中、Ｒ１及びＲ２は独立的に未置換もしくは
置換アルキル基、未置換もしくは置換アリール基又はＲ
１及びＲ２は一緒になって未置換もしくは置換アルキレ
ン基である）を出発原料とした場合には、次式（２）及
び（３） Ｒ１ＣＨ２ＯＨ （２） Ｒ２ＯＨ （３） （式（２）及び（３）中、Ｒ１及びＲ２は式（１）にお
いて定義した通りである）の対応するアルコールが製造
できる。
のカルボン酸エステル類の種類としては特に限定されず
種々のものを使用することができ、一塩基酸、二塩基
酸、それ以上の塩基酸のエステル類或いはラクトン化合
物などもこの発明の対象となる。例えば、次式（１）の
カルボン酸エステル類 Ｒ１ＣＯ２Ｒ２ （１） （式（１）中、Ｒ１及びＲ２は独立的に未置換もしくは
置換アルキル基、未置換もしくは置換アリール基又はＲ
１及びＲ２は一緒になって未置換もしくは置換アルキレ
ン基である）を出発原料とした場合には、次式（２）及
び（３） Ｒ１ＣＨ２ＯＨ （２） Ｒ２ＯＨ （３） （式（２）及び（３）中、Ｒ１及びＲ２は式（１）にお
いて定義した通りである）の対応するアルコールが製造
できる。
【００１２】なお、上記の式において、未置換もしくは
置換アルキル基としては、好ましくはＣ１〜Ｃ２０の直
鎖もしくは分岐アルキル基、シクロアルキル基などがあ
り、これらは気相での水素移動還元反応を妨害しない限
りヒドロキシル基、ハロゲン原子、アリール基などの種
々の置換基を有していてもよい。未置換もしくは置換ア
リール基としては、好ましくはフェニル、トルイル、ナ
フチル等の単環性、二環性芳香族炭化水素基や、フラニ
ル、ピリジル、チエニル等の複素環基などがあり、これ
らも気相での水素移動還元反応を妨害しない限りアルキ
ル基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、アリール基など
の種々の置換基を有していてもよい。また、Ｒ１及びＲ
２が一緒になって未置換もしくは置換アルキレン基であ
る場合には、式（１）の化合物はラクトン化合物となる
が、このような未置換もしくは置換アルキレン基として
はＣ１〜Ｃ２０のアルキレン基などがあり、この場合に
も気相での水素移動還元反応を妨害しない限りアルキル
基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、アリール基などの
種々の置換基を有していてもよい。
置換アルキル基としては、好ましくはＣ１〜Ｃ２０の直
鎖もしくは分岐アルキル基、シクロアルキル基などがあ
り、これらは気相での水素移動還元反応を妨害しない限
りヒドロキシル基、ハロゲン原子、アリール基などの種
々の置換基を有していてもよい。未置換もしくは置換ア
リール基としては、好ましくはフェニル、トルイル、ナ
フチル等の単環性、二環性芳香族炭化水素基や、フラニ
ル、ピリジル、チエニル等の複素環基などがあり、これ
らも気相での水素移動還元反応を妨害しない限りアルキ
ル基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、アリール基など
の種々の置換基を有していてもよい。また、Ｒ１及びＲ
２が一緒になって未置換もしくは置換アルキレン基であ
る場合には、式（１）の化合物はラクトン化合物となる
が、このような未置換もしくは置換アルキレン基として
はＣ１〜Ｃ２０のアルキレン基などがあり、この場合に
も気相での水素移動還元反応を妨害しない限りアルキル
基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、アリール基などの
種々の置換基を有していてもよい。
【００１３】この発明においては、アルコール類を水素
源とする水素移動還元反応によりカルボン酸エステル類
から対応アルコールを製造するための触媒として、従来
の含水酸化ジルコニウムに代わり、廉価な酸化マグネシ
ウム含有触媒を使用する。これにより、製造コストを低
減でき、更に酸化マグネシウム含有触媒の触媒寿命が従
来の酸化ジルコニウムの比べ、約５倍も長いので更に製
造コストを低減することができる。
源とする水素移動還元反応によりカルボン酸エステル類
から対応アルコールを製造するための触媒として、従来
の含水酸化ジルコニウムに代わり、廉価な酸化マグネシ
ウム含有触媒を使用する。これにより、製造コストを低
減でき、更に酸化マグネシウム含有触媒の触媒寿命が従
来の酸化ジルコニウムの比べ、約５倍も長いので更に製
造コストを低減することができる。
【００１４】なお、酸化マグネシウム含有触媒は、酸化
マグネシウム単体でもこの発明の目的達成のために十分
に有効であるが、他の金属酸化物との混合物としてもよ
い。他の金属酸化物と混合することによりカルボン酸エ
ステル類の転化率が向上するという利点が得られる。
マグネシウム単体でもこの発明の目的達成のために十分
に有効であるが、他の金属酸化物との混合物としてもよ
い。他の金属酸化物と混合することによりカルボン酸エ
ステル類の転化率が向上するという利点が得られる。
【００１５】このような他の金属酸化物としては、種々
の金属酸化物を使用することができるが、好ましくは酸
化アルミニウム、酸化珪素、酸化亜鉛、酸化銅および酸
化鉄の中の少なくとも一種を選択して使用する。
の金属酸化物を使用することができるが、好ましくは酸
化アルミニウム、酸化珪素、酸化亜鉛、酸化銅および酸
化鉄の中の少なくとも一種を選択して使用する。
【００１６】酸化マグネシウムと他の金属酸化物とを混
合する場合には、酸化マグネシウムのマグネシウム原子
と他の金属酸化物の当該金属原子の原子比が１：０．０
１〜１０．０、好ましくは１：０．１〜５．０となるよ
うに混合する。これは、他の金属原子との原子比が０．
０１を下回るとカルボン酸エステル類の転化率が低下
し、逆に１０．０を超えるとアルコール類の脱水反応が
無視できないものとなるので好ましくないからである。
合する場合には、酸化マグネシウムのマグネシウム原子
と他の金属酸化物の当該金属原子の原子比が１：０．０
１〜１０．０、好ましくは１：０．１〜５．０となるよ
うに混合する。これは、他の金属原子との原子比が０．
０１を下回るとカルボン酸エステル類の転化率が低下
し、逆に１０．０を超えるとアルコール類の脱水反応が
無視できないものとなるので好ましくないからである。
【００１７】この発明において使用する酸化マグネシウ
ム含有触媒は、種々の方法により製造できるが、特に、
出発原料として水酸化マグネシウムを用い、これに必要
に応じて他の金属の酸化物もしくは水酸化物を混合し、
加熱分解脱水することにより好ましく製造することがで
きる。この場合、分解脱水のための加熱温度は、分解脱
水する金属水酸化物の種類等により異なるが、３００℃
〜１０００℃、好ましくは３５０℃〜８００℃であり、
少なくとも分解脱水により生ずべき水分の発生がみられ
なくなるまで行うことが好ましい。
ム含有触媒は、種々の方法により製造できるが、特に、
出発原料として水酸化マグネシウムを用い、これに必要
に応じて他の金属の酸化物もしくは水酸化物を混合し、
加熱分解脱水することにより好ましく製造することがで
きる。この場合、分解脱水のための加熱温度は、分解脱
水する金属水酸化物の種類等により異なるが、３００℃
〜１０００℃、好ましくは３５０℃〜８００℃であり、
少なくとも分解脱水により生ずべき水分の発生がみられ
なくなるまで行うことが好ましい。
【００１８】この発明において使用する水素源としての
アルコール類としては、低級アルカノールを好ましく使
用することが好ましい。このようなアルコールとして、
ｎ−プロパノール、イソプロパノール、イソブタノール
などを使用することが好ましい。
アルコール類としては、低級アルカノールを好ましく使
用することが好ましい。このようなアルコールとして、
ｎ−プロパノール、イソプロパノール、イソブタノール
などを使用することが好ましい。
【００１９】この発明の製造方法は、原料のカルボン酸
エステル類、酸化マグネシウム含有触媒、水素源として
のアルコール類、必要に応じて不活性溶媒とともに、液
相で加熱撹拌することにより実施することもできる。し
かしながら、反応条件が容易に制御できること、生成物
の選択性や原料の変換率を高めることができること等の
ために、この発明の製造方法は気相で実施することがよ
り好ましい。即ち、酸化マグネシウム含有触媒を固定床
触媒とし、約２５０〜５００℃、好ましくは２７０〜３
５０℃の反応温度（触媒温度）で、その固定床触媒に原
料のカルボン酸エステル類と水素源としてのアルコール
類との混合物を、常圧又は加圧下、好ましくは常圧下で
通過させて実施することが好ましい。
エステル類、酸化マグネシウム含有触媒、水素源として
のアルコール類、必要に応じて不活性溶媒とともに、液
相で加熱撹拌することにより実施することもできる。し
かしながら、反応条件が容易に制御できること、生成物
の選択性や原料の変換率を高めることができること等の
ために、この発明の製造方法は気相で実施することがよ
り好ましい。即ち、酸化マグネシウム含有触媒を固定床
触媒とし、約２５０〜５００℃、好ましくは２７０〜３
５０℃の反応温度（触媒温度）で、その固定床触媒に原
料のカルボン酸エステル類と水素源としてのアルコール
類との混合物を、常圧又は加圧下、好ましくは常圧下で
通過させて実施することが好ましい。
【００２０】なお、この発明において、酸化マグネシウ
ム含有触媒の使用量は、反応のスケールや、反応温度や
圧力、原料の種類等に応じて適宜決定することができ
る。また、水素源としてのアルコール類の使用量は、ア
ルコール類の種類等により異なるが、一般には原料のカ
ルボン酸エステル類に対し２〜３０モル当量、好ましく
は２〜２０モル当量である。
ム含有触媒の使用量は、反応のスケールや、反応温度や
圧力、原料の種類等に応じて適宜決定することができ
る。また、水素源としてのアルコール類の使用量は、ア
ルコール類の種類等により異なるが、一般には原料のカ
ルボン酸エステル類に対し２〜３０モル当量、好ましく
は２〜２０モル当量である。
【００２１】
【作用】この発明によれば、水素源としてのアルコール
類と、酸化マグネシウム含有触媒とにより水素移動還元
反応を行うので、簡便な操作で、しかも低コストでカル
ボン酸エステル類から対応するアルコールが製造可能と
なる。
類と、酸化マグネシウム含有触媒とにより水素移動還元
反応を行うので、簡便な操作で、しかも低コストでカル
ボン酸エステル類から対応するアルコールが製造可能と
なる。
【００２２】
【実施例】この発明を以下の実施例により更に詳細に説
明する。
明する。
【００２３】実施例１ 水酸化マグネシウムを空気雰囲気下、７５０℃で２時間
加熱することにより分解脱水し、酸化マグネシウム含有
触媒を製造した。
加熱することにより分解脱水し、酸化マグネシウム含有
触媒を製造した。
【００２４】実施例２ 水酸化マグネシウム２０ｇ及び酸化亜鉛１０ｇを混合
し、この混合物を加熱時間を３時間とする以外は実施例
１と同様に処理することにより酸化マグネシウム含有触
媒を製造した。
し、この混合物を加熱時間を３時間とする以外は実施例
１と同様に処理することにより酸化マグネシウム含有触
媒を製造した。
【００２５】実施例３ 酸化亜鉛１０ｇに代えて酸化珪素１０ｇを用いる以外
は、実施例２と同様にして酸化マグネシウム含有触媒を
製造した。
は、実施例２と同様にして酸化マグネシウム含有触媒を
製造した。
【００２６】実施例４ 酸化亜鉛１０ｇに代えて酸化鉄１０ｇを用いる以外は、
実施例２と同様にして酸化マグネシウム含有触媒を製造
した。
実施例２と同様にして酸化マグネシウム含有触媒を製造
した。
【００２７】実施例５ 実施例１で製造した酸化マグネシウム含有触媒６ｍｌを
気相反応基に充填し、常圧で触媒温度を３３０℃に昇温
し、その温度に維持しながら、反応液（酢酸ブチル／イ
ソプロパノール＝１／１５（モル比））をＬＨＳＶ＝２
で触媒に送液し還元反応を行った。
気相反応基に充填し、常圧で触媒温度を３３０℃に昇温
し、その温度に維持しながら、反応液（酢酸ブチル／イ
ソプロパノール＝１／１５（モル比））をＬＨＳＶ＝２
で触媒に送液し還元反応を行った。
【００２８】その結果、５０時間後の酢酸ブチルの転化
率は５１．７％であり、エタノールへの選択率が９６．
３％、ブタノールへの選択率が９６．１％であった。
率は５１．７％であり、エタノールへの選択率が９６．
３％、ブタノールへの選択率が９６．１％であった。
【００２９】実施例６ 実施例２で製造した酸化マグネシウム含有触媒を使用
し、反応液としてγ−ブチロラクトン／イソプロパノー
ル＝１／１５（モル比）の混合液を使用する以外は、実
施例５と同様に還元反応を行った。
し、反応液としてγ−ブチロラクトン／イソプロパノー
ル＝１／１５（モル比）の混合液を使用する以外は、実
施例５と同様に還元反応を行った。
【００３０】その結果、２０時間後のγ−ブチロラクト
ンの転化率は５０．９％であり、１，４−ブタンジオー
ルのへ選択率が８８．２％、テトラハイドロフランへの
選択率が８．２％であった。
ンの転化率は５０．９％であり、１，４−ブタンジオー
ルのへ選択率が８８．２％、テトラハイドロフランへの
選択率が８．２％であった。
【００３１】実施例７ 実施例３で製造した酸化マグネシウム含有触媒を使用
し、反応液として安息香酸エチル／イソプロパノール＝
１／２０（モル比）の混合液を使用する以外は、実施例
５と同様に還元反応を行った。
し、反応液として安息香酸エチル／イソプロパノール＝
１／２０（モル比）の混合液を使用する以外は、実施例
５と同様に還元反応を行った。
【００３２】その結果、４０時間後の安息香酸エチルの
転化率は５７．９％であり、ベンジルアルコールへの選
択率が７９．１％、エタノールへの選択率が９６．７％
であった。
転化率は５７．９％であり、ベンジルアルコールへの選
択率が７９．１％、エタノールへの選択率が９６．７％
であった。
【００３３】実施例８ 反応温度を３５０℃とする以外は実施例５と同様に還元
反応を行った。
反応を行った。
【００３４】その結果、５０時間後の酢酸ブチルの転化
率は５７．２％であり、エタノールへの選択率が９２．
８％、ブタノールへの選択率が９３．３％であった。
率は５７．２％であり、エタノールへの選択率が９２．
８％、ブタノールへの選択率が９３．３％であった。
【００３５】実施例９ 実施例４で製造した酸化マグネシウム含有触媒を使用
し、反応液としてブタン酸ブチル／イソプロパノール＝
１／１５（モル比）の混合液を使用する以外は、実施例
５と同様に還元反応を行った。
し、反応液としてブタン酸ブチル／イソプロパノール＝
１／１５（モル比）の混合液を使用する以外は、実施例
５と同様に還元反応を行った。
【００３６】その結果、４０時間後のブタン酸ブチルの
転化率は５６．２％であり、ブタノールへの選択率が９
２．９％であった。
転化率は５６．２％であり、ブタノールへの選択率が９
２．９％であった。
【００３７】
【発明の効果】この発明によれば、水素移動還元反応を
利用し、簡便な操作で、しかも低コストでカルボン酸エ
ステル類から対応するアルコールを製造することができ
る。
利用し、簡便な操作で、しかも低コストでカルボン酸エ
ステル類から対応するアルコールを製造することができ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 29/147 31/08 6958−4Ｈ 31/12 6958−4Ｈ 31/20 Ｂ 6958−4Ｈ 33/22 8827−4Ｈ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (5)
- 【請求項１】 カルボン酸エステル類を還元することに
より対応するアルコールを製造する方法において、水素
源としてのアルコール類と、酸化マグネシウム含有触媒
との存在下で該カルボン酸エステル類を還元することを
特徴とするアルコールの製造方法。 - 【請求項２】 請求項１の方法に使用する酸化マグネシ
ウム含有触媒。 - 【請求項３】 酸化マグネシウムの他に、他の金属酸化
物を含有する請求項２記載の酸化マグネシウム含有触
媒。 - 【請求項４】 他の金属酸化物が酸化アルミニウム、酸
化珪素、酸化亜鉛、酸化銅および酸化鉄の中の少なくと
も一種である請求項３記載の酸化マグネシウム含有触
媒。 - 【請求項５】 酸化マグネシウムと他の金属酸化物との
金属原子比が１：０．０１〜１０．０である請求項３記
載の酸化マグネシウム含有触媒。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4101616A JPH05271127A (ja) | 1992-03-26 | 1992-03-26 | アルコールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4101616A JPH05271127A (ja) | 1992-03-26 | 1992-03-26 | アルコールの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05271127A true JPH05271127A (ja) | 1993-10-19 |
Family
ID=14305344
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4101616A Pending JPH05271127A (ja) | 1992-03-26 | 1992-03-26 | アルコールの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05271127A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108707061A (zh) * | 2018-07-14 | 2018-10-26 | 太原理工大学 | 一种甲醇用于醋酸甲酯制乙醇的工艺 |
-
1992
- 1992-03-26 JP JP4101616A patent/JPH05271127A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108707061A (zh) * | 2018-07-14 | 2018-10-26 | 太原理工大学 | 一种甲醇用于醋酸甲酯制乙醇的工艺 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Choudary et al. | Mg–Al–O–t-Bu hydrotalcite: a new and efficient heterogeneous catalyst for transesterification | |
| JPH07173103A (ja) | エステル化方法 | |
| JP2001526672A (ja) | エステル可塑剤の製造方法 | |
| JPS588073A (ja) | ５−アルキルブチロラクトンの製造方法 | |
| CN109305912B (zh) | 由异丁醛缩合制备2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯的方法 | |
| US4281175A (en) | Process for producing dimethylaminoethyl methacrylate | |
| US4877909A (en) | Process for reducing aldehydes or ketones | |
| US4783559A (en) | Process of reduction of aldehydes and ketones | |
| US4055721A (en) | Method of producing unsaturated carbonyl compounds | |
| US2892844A (en) | The gamma-monolactone of 4, 8-dihydroxyoctanoic acid, its preparation and use | |
| JPH0665149A (ja) | アクリル酸エステルのミカエル付加物から有用化合物を製造する方法 | |
| JPS6144843A (ja) | アルキリデン−及びアリ−リデン化合物の製法 | |
| JPH0648988A (ja) | テトラキス［３−（３，５−ジアルキル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシアルキル］メタンの製法 | |
| JP3261730B2 (ja) | アリルエステル類の製法 | |
| JPH11279121A (ja) | β−アルコキシプロピオン酸アルキル類の製造法 | |
| US9988363B2 (en) | Process for preparing organic esters | |
| JPH07103095B2 (ja) | ビタミンａアルデヒドの製造方法 | |
| JPS61118348A (ja) | ヒドロキシメチレンアルコキシ酢酸エステルの製造方法 | |
| JPH07215904A (ja) | ヒドロキシピバルアルデヒドの製造方法 | |
| JPH0454177A (ja) | γ―アルキル―γ―ラクトンの製造方法 | |
| JPH0291039A (ja) | ソルビン酸またはそのエステルの製造法 | |
| JP3523288B2 (ja) | ４−メチレンテトラヒドロピランの製造方法 | |
| JPS5984843A (ja) | マイケル付加体の製造方法 | |
| JPH0532583A (ja) | ソルビン酸又はその塩の製造法 | |
| JPH06329567A (ja) | １，６−ヘキサンジオールの製造方法 |