JPH05271135A - ビスフェノールの製造方法並びにビスフェノール - Google Patents

ビスフェノールの製造方法並びにビスフェノール

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JPH05271135A
JPH05271135A JP4351537A JP35153792A JPH05271135A JP H05271135 A JPH05271135 A JP H05271135A JP 4351537 A JP4351537 A JP 4351537A JP 35153792 A JP35153792 A JP 35153792A JP H05271135 A JPH05271135 A JP H05271135A
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JP
Japan
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formula
tert
hal
bisphenol
chemical
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Application number
JP4351537A
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English (en)
Inventor
Jan Hermen Hendrik Meurs
ヤン・ヘルマン・ヘンデリク・メウルス
Jong Feike De
フエイケ・デ・ヨング
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Shell Internationale Research Maatschappij BV
Original Assignee
Shell Internationale Research Maatschappij BV
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    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 ビスフェノールの製造方法並びに中間体を提
供する。 【構成】 式（Ｉ） 〔式中、Ｒは二価の炭化水素基を表す。〕のビスフェノ
ールの製造方法において、第１工程において塩基性物質
の存在下で２，６−ジ第３級ブチルフェノール又は２，
６−ジ第３級アミルフェノールをジハロゲン化物Ｈａｌ
−Ｒ−Ｈａｌ（ここで、Ｈａｌはハロゲン原子でありそ
してＲは上記の意味を有する。）と反応させて式（II） 〔式中、Ａは第３級ブチル基又は第３級アミル基を表
す。〕の中間体生成物にしそして第２工程において該中
間体生成物を脱ブチル化又は脱アミル化する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、化学式
【化８】 〔式中、Ｒは二価の炭化水素基を表す。〕を有するビス
フェノールの製造方法並びに新規な中間体及び新規なビ
スフェノールそれ自体に関する。該ビスフェノールは、
２，６−ジ第３級ブチルフェノール又は２，６−ジ第３
級アミルフェノールとジハロゲン化物とから出発して二
工程にて本発明による方法において製造される。
【０００２】
【従来の技術】独国特許出願第３，５２７，８６２号公
報（Ａ１）（独国特許出願公開明細書ＤＥ第３５２７８
６２号）には、第１工程においてフッ素含有有機スルホ
ン酸の存在下でフェノールをアルカンジカルボン酸又は
その酸塩化物と反応させてジ（４−ヒドロキシフェニ
ル）置換アルカンジオンにしそして第２工程において該
ジオンを水素化するビス−ヒドロキシフェニル−ｎ−ア
ルカンの製造方法が開示されている。この独国特許出願
第３，５２７，８６２号公報は更に、第１反応工程にお
いて酸性触媒として塩化アルミニウムを挙げる。
【０００３】
【発明の解決点】２，６−ジ第３級ブチルフェノール又
は２，６−ジ第３級アミルフェノールがジハロゲン化物
と反応される場合、塩基性触媒が第１反応工程において
良好に機能する、ということが今般見出された。その次
の工程において、脱ブチル化又は脱アミノ化工程が上記
のビスフェノールを生じる。この方法の利点は、強酸性
の腐蝕性媒質が避けられること並びに反応がより一般的
なやり方で行われ得ること（出発物における該ジハロゲ
ン化物がより融通性の炭化水素基を含有し得る故）であ
る。
【０００４】
【解決手段】本発明は、化学式
【化９】 〔式中、Ｒは二価の炭化水素基を表す。〕のビスフェノ
ールの製造方法において、第１工程において塩基性物質
の存在下で２，６−ジ第３級ブチルフェノール又は２，
６−ジ第３級アミルフェノールをジハロゲン化物Ｈａｌ
−Ｒ−Ｈａｌ（ここで、Ｈａｌはハロゲン原子でありそ
してＲは上記の意味を有する。）と反応させて化学式
【化１０】 〔式中、Ａは第３級ブチル基又は第３級アミル基を表
す。〕の中間体生成物にしそして第２工程において該中
間体生成物を脱ブチル化又は脱アミル化することを特徴
とする上記方法に関すると定められる。
【０００５】該二価の炭化水素基は、アルカン、シクロ
アルカン、アルケン、シクロアルケン又は芳香族炭化水
素から誘導されていると考えられ得る。これらのアルカ
ン及びアルケンは、線状でも分枝状でもよい。二価の炭
化水素基の例は、式−（ＣＨ2)n −（式中、ｎは１〜１
２好ましくは４〜１２の整数である。）を有する線状ア
ルキレン基である。Ｒが
【化１１】 を表す場合のような線状又は分枝状アルケンも適する。
【０００６】他の好ましいＲ基は、
【化１２】 である。対応するジハロゲン化物Ｈａｌ−Ｒ−Ｈａｌ
は、好ましくはジ塩化物又はジ臭化物である。
【０００７】既に指摘したように、本反応方法を実施す
るのに塩基性物質が必要とされる。好ましくは、アルコ
ラート又は水酸化物が用いられる。ナトリウム及びカリ
ウムのようなアルカリ金属が好ましいイオンである。用
いられる好ましい塩基性物質は、ナトリウムイソプロピ
ラート、ナトリウムエトキシラート、水酸化ナトリウム
又は水素化ナトリウムである。対応するカリウム化合物
も用いられ得る。それらは、それらがその場で調製され
る場合も用いられ得る。適当な溶媒は、エタノール、イ
ソプロパノール又は第３級ブタノールのようなアルコー
ルである。他の適当な溶媒は、ペンタノール類、第２級
ブタノールのような他の分枝状アルコール、エーテル、
ベンゼン又はトルエンであり得る。該中間体を製造する
ための第１反応工程は好ましくは０℃ないし１００℃の
温度にて行われるけれども、より高い温度も排除されな
い。第２工程即ち脱ブチル化工程は、熱開裂のみが用い
られるかあるいは触媒も用いられるかどうかに依り、８
０℃ないし４００℃の温度にて行われる。例１におい
て、３つの方法が開示されている。得られたビスフェノ
ールは、樹脂、ポリカーボネート及びポリエステルの製
造における出発物質として適する。多数の該中間体及び
該ビスフェノールが新規化合物である。
【０００８】化学構造
【化１３】 〔ここで、Ａは上記の意味を有しそしてＲは−（ＣＨ2)
n −（ここで、ｎは１１又は１２である。），
【化１４】 である。〕の化合物は新規である。
【０００９】化学構造
【化１５】 〔ここで、Ｒは
【化１６】 である。〕のビスフェノールは新規である。
【００１０】第１反応工程は、酸を反応混合物に添加す
ることにより、好ましくは無機酸例えばＨＣｌ（一般
に、水溶液の形態にて）を添加することにより終了され
る。このことは必須ではないけれども、反応混合物の酸
性化は好まれ、何故ならそうでなければ生成したフェノ
ールのアルカリ金属塩は第３級ブチル基との組合わせで
強還元剤として作用するからである。いったん反応混合
物が酸性化実際には中和されると、当該有機化合物は有
機溶媒例えば塩素化炭化水素又はエーテルで抽出され
る。この抽出物は、残っている無機塩を除去するために
水で洗浄されそして例えば二塩化カルシウム上で乾燥さ
れる。用いられた有機溶媒及び２，６−ジ第３級ブチル
フェノール（又は２，６−ジ第３級アミルフェノール）
は蒸留除去され、そして不純な中間体生成物は更に結晶
化により精製され得る。該中間体はこれらの一部は固体
生成物であるが、例３に見られ得るように液体でもあり
得る。
【００１１】
【実施例】
例１ Ａ． １００mlのイソプロパノール中の４１．２ｇ
（０．２モル）の２，６−ジ第３級ブチルフェノール
（略記ＤＴＢＰ）のかくはん溶液に、４．６ｇ（０．２
モル）のナトリウム金属を不活性雰囲気（Ｎ2 ）下で５
０℃の温度にて１５分で添加した。該ナトリウムの完全
な溶解後、１６．１ｇ（０．０６６モル）の１，６−ジ
ブロモヘキサンを１時間で添加した。生じた混合物を６
０℃にて１６時間かくはんし、その後反応混合物を２０
℃に冷却しそして塩化水素酸（水溶液中２５重量パーセ
ントのＨＣｌ）を反応混合物の色が緑青色から黄色に変
わるまで添加した。次いで２００mlのジクロロメタンを
添加し、そして全反応混合物を５００mlの水で２回抽出
した。有機相（水で抽出されていた。）を塩化カルシウ
ム上で乾燥し、溶媒を引き続いて蒸発させ、そして２０
０℃の浴温度及び１３３Ｐａの圧力を維持しながら過剰
の２，６−ジ第３級ブチルフェノールを蒸留除去した。
次いで２５０mlのメタノールを残渣に添加し、そして生
じた混合物を７０℃に加熱した。２０℃に冷却した後
１，６−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジ第３級ブチ
ルフェニル）ヘキサンの白色結晶が生成しそして集めら
れ（１３グラム）、しかして融点は１４７℃であり、 1
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3, ppm）は１〜１．７（４４
Ｈ），２．５（４Ｈ），５．０（２Ｈ），６．９９（４
Ｈ）であった。
【００１２】Ｂ． ビスフェノールの脱ブチル化は、次
の方法により行われた。 １． Ａで製造された第３級ブチルフェノールを、４７
％ＨＢｒ／酢酸（７５：１５容量）中の１０％溶液とし
て６時間還流。 ２． ３８０℃にて３時間熱開裂。 ３． Ｎ2 下２８０℃にて３時間アルミニウムエトキシ
ド（１重量％）の触媒作用。 方法１による脱ブチル化は、理論量の６７％の１，６−
ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサンとも呼ばれる
４，４′−ヘキサメチレンビスフェノールをもたらし
た。 物性： 融点１４６℃1 Ｈ−ＮＭＲ： １．０〜１．５（８Ｈ） ２．３２ （４Ｈ） ４．６０ （２Ｈ） ６．６２ （４Ｈ） ６．８４ （４Ｈ） 方法２による脱ブチル化は、理論収量の５６％をもたら
した。方法３による脱ブチル化は、理論収量の６５％を
もたらした。
【００１３】例２ Ａ． 反応
【化１７】 ５００mlのエタノール中の２，６−ジ第３級ブチルフェ
ノール（１モル，２０６ｇ）のかくはん溶液中に、ナト
リウム金属（０．６モル，１３．８ｇ）をＮ2下で溶解
した。次いで、この溶液を０℃に保ちながら、上記のジ
臭化物（０．２５モル，６６ｇ）を約４５分で添加し
た。生じた混合物を０℃にて２時間、引き続いて２５℃
にて１６時間そして６０℃にて更に２時間かくはんし
た。次いでこの混合物を２５℃に冷却しそして３３％Ｈ
Ｃｌ水溶液で酸性化し、しかしてその間に該混合物の色
は緑色から黄色に変わった。生じた反応混合物に３００
mlのジエチルエーテルを添加し、そしてこの混合物を２
００mlの水で５回抽出した。次いで、このエーテル溶液
を硫酸マグネシウム上で乾燥した。更に、溶媒及び過剰
の２，６−ジ第３級ブチルフェノールを蒸留除去した。
得られた残渣をメタノールから再結晶して、融点が１５
２℃で1 Ｈ−ＮＭＲ： １．４１（３６Ｈ） ３．８７（４Ｈ） ５．０４（２Ｈ） ６．９８（４Ｈ） ７．１２（４Ｈ） の生成物５９ｇ（理論収量の６８％）を得た。
【００１４】Ｂ． Ａの生成物（２２ｇ）を、ガスの発
生が止むまで流動化砂浴で３８０℃にて１時間Ｎ2 下で
加熱することにより脱ブチル化した。生じた脱ブチル化
生成物をクロロホルムから再結晶し（６２ｇ＝理論収量
の５０％）、しかして次の化学式を有していた。
【化１８】 物性： 融点１８７℃1 Ｈ−ＮＭＲ： ３．０〜３．５（２Ｈ） ３．７９（４Ｈ） ６．７６（４Ｈ） ６．９５（４Ｈ） ７．０２（４Ｈ）
【００１５】例３ 例１に記載されているのと同様なやり方で、次のものが
製造された。 １，１２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジ第３級ブ
チルフェニル）ドデカン，液体 １，１１−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジ第３級ブ
チルフェニル）ウンデカン，液体 １，８−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジ第３級ブチ
ルフェニル）オクタン，液体 １，５−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジ第３級ブチ
ルフェニル）ペンタン，液体 過剰のＤＴＢＰ及び溶媒を減圧下２００℃にて蒸留除去
した後、得られた残渣にメタノールを添加した。油状物
質を分離した。収量は、ジブロモアルカンに基づいて計
算してそれぞれ理論収量の７０％、８２％、５６％及び
６２％であった。上記の生成物を引き続いて、例１にお
いてのように方法Ｂ１により対応する脱ブチル化化合物
に転化した。
【００１６】 １，１２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ドデカン
融点 １３６℃1 Ｈ−ＮＭＲ： １．２（１６Ｈ） （アセトン） １．６ （４Ｈ） ２．５ （４Ｈ） ７．０ （４Ｈ） ６．７ （４Ｈ） １，１１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ウンデカン
融点 １０１℃1 Ｈ−ＮＭＲ： １．３（１４Ｈ） （アセトン） １．６ （４Ｈ） ２．５ （４Ｈ） ６．７ （４Ｈ） ７．０ （４Ｈ） １，８−ビス（４−ヒドロキシフェニル）オクタン
融点 １３４℃1 Ｈ−ＮＭＲ： １．４ （８Ｈ） （アセトン） １．６ （４Ｈ） ２．５ （４Ｈ） ６．７５（４Ｈ） ７．００（４Ｈ） ８．０ （２Ｈ） １，５−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ペンタン
融点 ８９℃1 Ｈ−ＮＭＲ： １．４ （２Ｈ） （アセトン） １．６ （４Ｈ） ２．４ （４Ｈ） ６．８ （４Ｈ） ７．０ （４Ｈ） 及び対応するジベンゾエートは９６℃の融点を有してい
た。
【００１７】例４ Ａ． 例２に記載されているのと同様なやり方でしかし
ジハロ化合物としての１，４−ジブロモブテン−２をＤ
ＴＢＰと反応させて、１，４−ビス（ヒドロキシ−３，
５−ジ第３級ブチルフェニル）−ブテン−２を製造し
た。 物性： 融点１４２℃1 Ｈ−ＮＭＲ： １．４４（３６Ｈ） ３．３１（ ４Ｈ） ５．０ （ ２Ｈ） ５．６８（ ２Ｈ） ７．００（ ４Ｈ） 異性体１，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジ第３
級ブチルフェニル）−ブテン−１も生成される。
【００１８】Ｂ． 上記の生成物４．９２ｇを１００ml
のエタノール中に溶解し、そしてこの溶液に０．５ｇの
５％Ｐｄ／Ｃを添加した。１６時間少量の水素流を反応
混合物に通じ、その後該５％Ｐｄ／Ｃを濾別しそしてエ
タノールを蒸留除去した。１，４−ビス（４−ヒドロキ
シ−３，５−ジ第３級ブチルフェニル）ブタンの収量は
４．２ｇ（理論量の９４％）であり、融点は１２４℃で
あった。1 Ｈ−ＮＭＲ： １．３〜１．８（４０Ｈ） （ＣＤＣｌ3) ２．５０ （ ４Ｈ） ５．２０ （ ２Ｈ） ７．００ （ ４Ｈ）
【００１９】Ｃ． この生成物を例１における方法Ｂ２
に従って脱ブチル化して、融点１５６℃の１，４−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）ブタンを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ： １．２５（４Ｈ） ＣＤＣｌ3 ／ピリジンｄ5 ２．２０（４Ｈ） ６．５５（４Ｈ） ６．６５（４Ｈ）
【００２０】例５ Ａ． 例２に記載されているのと同様なやり方でオルト
−ジクロロメチルベンゼンをＤＴＢＰと反応させ、そし
て同じやり方で仕上げた。化学式
【化１９】 を有し、融点１２７℃で1 Ｈ−ＮＭＲ： １．４１ （３６Ｈ） ３．９５ （ ４Ｈ） ５．０３ （ ２Ｈ） ６．９４ （ ４Ｈ） ７．０〜７．２５（ ４Ｈ） の生成物が、理論量の５７％の収量で得られた。
【００２１】Ｂ． この化合物を例１における方法Ｂ２
に従って脱ブチル化して、化学式
【化２０】 を有し、融点１４１℃で1 Ｈ−ＮＭＲ： ３．８６（４Ｈ） ６．８１（４Ｈ） ６．９３（４Ｈ） ７．１３（４Ｈ） ８．１７（２Ｈ） の生成物が、理論量の７８％の収量で得られた。
【００２２】Ｃ． オルト−ジクロロメチルベンゼンの
代わりに対応するオルト−ジブロモメチルベンゼンを用
いたが、実質的に同じ結果であった。
【００２３】例６ Ａ． 例２に記載されているのと同様なやり方で、パラ
−ジブロモメチルシクロヘキサンをＤＴＢＰと反応させ
た。化学式
【化２１】 を有し、融点２０２℃で1 Ｈ−ＮＭＲ： １．４８ （３６Ｈ） ０．９５〜１．９（１０Ｈ） ２．４３ （ ４Ｈ） ５．０５ （ ２Ｈ） ６．９６ （ ４Ｈ） の生成物が、理論量の４６％の収量で得られた。
【００２４】Ｂ． この生成物を例１の方法Ｂ３に従っ
て脱ブチル化して、化学式
【化２２】 を有し、融点２２６℃で1 Ｈ−ＮＭＲ： ０．９０（４Ｈ） １．４０（２Ｈ） １．７０（４Ｈ） ４．００（２Ｈ） ６．８７（４Ｈ） ６．９９（４Ｈ） の生成物が、理論量の６７％の収量で得られた。
【００２５】例７ 例２に記載されているのと同様なやり方で、メタリルジ
クロライド
【化２３】 をＤＴＢＰと反応させた。化学式
【化２４】 を有し、融点１４６℃で1 Ｈ−ＮＭＲ： １．４６（３６Ｈ）＋ ３．２２（ ４Ｈ） ４．８０（ ２Ｈ） ５．０５（ ２Ｈ） ６．９６（ ４Ｈ） の生成物が、理論量の５８％の収量で得られた。この生
成物を水素化しそして引き続いて脱ブチル化した。
【００２６】例８ ５００mlのイソプロパノール中の２０６ｇ（１モル）の
２，６−ジ第３級ブチルフェノールのかくはん溶液に、
４０ｇ（１モル）の水酸化ナトリウムを窒素雰囲気下で
添加した。該水酸化ナトリウムの完全な溶解後、８１．
３ｇ（０．３３モル）の１，６−ジブロモヘキサンをか
くはんしながら６０分で添加した。生成した混合物を、
６０℃にて１６時間更にかくはんした。反応混合物を例
１のＡにおいてと同じようにして仕上げた後、６５ｇ
（理論量の４０％の収量）の融点１４７℃の１，６−ビ
ス（４−ヒドロキシ−３，５−ジ第３級ブチルフェニ
ル）ヘキサンを得た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 39/23 9159−4Ｈ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (72)発明者 フエイケ・デ・ヨング オランダ国 1031 シー・エム アムステ ルダム、バトホイスウエヒ ３

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 化学式 【化１】 〔式中、Ｒは二価の炭化水素基を表す。〕のビスフェノ
    ールの製造方法において、第１工程において塩基性物質
    の存在下で２，６−ジ第３級ブチルフェノール又は２，
    ６−ジ第３級アミルフェノールをジハロゲン化物Ｈａｌ
    −Ｒ−Ｈａｌ（ここで、Ｈａｌはハロゲン原子でありそ
    してＲは上記の意味を有する。）と反応させて化学式 【化２】 〔式中、Ａは第３級ブチル基又は第３級アミル基を表
    す。〕の中間体生成物にしそして第２工程において該中
    間体生成物を脱ブチル化又は脱アミル化することを特徴
    とする上記方法。
  2. 【請求項２】 二価の炭化水素基Ｒがアルカン、シクロ
    アルカン、アルケン、シクロアルケン又は芳香族炭化水
    素から誘導されている、請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】 二価の炭化水素基Ｒが−（ＣＨ2)n −
    （ここで、ｎは４〜１２の整数である。）， 【化３】 である、請求項１又は２記載の方法。
  4. 【請求項４】 塩基性物質がアルコラート又は水酸化物
    である、請求項１〜３のいずれか一つの項記載の方法。
  5. 【請求項５】 塩基性物質がナトリウムイソプロピラー
    ト、ナトリウムエトキシラート、水酸化ナトリウム又は
    水素化ナトリウムである、請求項５記載の方法。
  6. 【請求項６】 アルコールが溶媒として用いられる、請
    求項１〜５のいずれか一つの項記載の方法。
  7. 【請求項７】 イソプロパノール、エタノール又は第３
    級ブタノールが用いられる、請求項１〜５のいずれか一
    つの項記載の方法。
  8. 【請求項８】 第１反応工程を０℃ないし１００℃の温
    度にて行いそして第２反応工程を８０℃ないし４００℃
    の温度にて行う、請求項１〜７のいずれか一つの項記載
    の方法。
  9. 【請求項９】 化学構造 【化４】 〔ここで、Ａは第３級ブチル又は第３級アミルでありそ
    してＲは−（ＣＨ2)n −（ここで、ｎは１１又は１２で
    ある。）， 【化５】 である。〕の新規化合物。
  10. 【請求項１０】 化学構造 【化６】 〔ここで、Ｒは 【化７】 である。〕の新規化合物。
JP4351537A 1991-12-11 1992-12-09 ビスフェノールの製造方法並びにビスフェノール Pending JPH05271135A (ja)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014091695A (ja) * 2012-11-02 2014-05-19 Dic Corp ヒンダードフェノールの製造方法

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JP2014091695A (ja) * 2012-11-02 2014-05-19 Dic Corp ヒンダードフェノールの製造方法

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DE69218898T2 (de) 1997-07-17

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