JPH05272076A - 皮革の耐光堅牢性を改良する方法 - Google Patents
皮革の耐光堅牢性を改良する方法Info
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-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 式（１）の２−ヒドロキシベンゾフェノン、
式（２）の２−（２′−ヒドロキシフェニル）−ベンゾ
トリアゾール又は、式（３）の２−（２′−ヒドロキシ
フェニル）−ｓ−トリアジン 具体的には、例えば２．２′−ジヒドロキシ−４．４′
−ジメトキシ−５−スルホベンゾフェノン、２−（２′
−３′−ｓｅｃ−ブチル−５′−スルホフェニル）−ベ
ンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−４′−メ
トキシ−５′−スルホフェニル）−４，６−ジフェニル
−Ｓ−トリアジンから選択された紫外線吸収剤を用いて
皮革を処理する。 【効果】 上記の紫外線吸収剤で処理された皮革の耐光
堅牢性は向上する。
式（２）の２−（２′−ヒドロキシフェニル）−ベンゾ
トリアゾール又は、式（３）の２−（２′−ヒドロキシ
フェニル）−ｓ−トリアジン 具体的には、例えば２．２′−ジヒドロキシ−４．４′
−ジメトキシ−５−スルホベンゾフェノン、２−（２′
−３′−ｓｅｃ−ブチル−５′−スルホフェニル）−ベ
ンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−４′−メ
トキシ−５′−スルホフェニル）−４，６−ジフェニル
−Ｓ−トリアジンから選択された紫外線吸収剤を用いて
皮革を処理する。 【効果】 上記の紫外線吸収剤で処理された皮革の耐光
堅牢性は向上する。
Description
【０００１】本発明は、染色されたまたは未染色の皮革
の耐光堅牢性を改良する方法に関する。自動車座席、家
具あるいは衣料品などの製造への皮革の使用が多くなっ
てきている。このため、皮革に要求される耐光堅牢性の
要求水準も現在ますます高度化してきている。
の耐光堅牢性を改良する方法に関する。自動車座席、家
具あるいは衣料品などの製造への皮革の使用が多くなっ
てきている。このため、皮革に要求される耐光堅牢性の
要求水準も現在ますます高度化してきている。
【０００２】しかしながら、一般的に、皮革染色物の耐
光堅牢性は繊維染色物に比較して低い。これについて
は、例えば、B.Magerkurthの“The Leather Manufactur
er”１９８７年１月号、第１０乃至２６頁の論文が参照
される。同じ染料を使用した場合に、ナイロン染色物の
耐光堅牢性のランクは６乃至７であり、ウールの染色物
の耐光堅牢性はこれより１ランク低くいが、皮革染色物
の耐光堅牢性のランクは最高でも僅かに４である。これ
らの数値はいずれもＩＳＯブルースケールによる測定値
である。
光堅牢性は繊維染色物に比較して低い。これについて
は、例えば、B.Magerkurthの“The Leather Manufactur
er”１９８７年１月号、第１０乃至２６頁の論文が参照
される。同じ染料を使用した場合に、ナイロン染色物の
耐光堅牢性のランクは６乃至７であり、ウールの染色物
の耐光堅牢性はこれより１ランク低くいが、皮革染色物
の耐光堅牢性のランクは最高でも僅かに４である。これ
らの数値はいずれもＩＳＯブルースケールによる測定値
である。
【０００３】また、未染色の皮革も、光の作用によっ
て、通常好ましくない黄変が多かれ少なかれ生じる。し
たがって、染色皮革ならびに未染色皮革の耐光堅牢性を
改良することが要望されている。
て、通常好ましくない黄変が多かれ少なかれ生じる。し
たがって、染色皮革ならびに未染色皮革の耐光堅牢性を
改良することが要望されている。
【０００４】今回、本発明によって、皮革を特定の紫外
線吸収剤で使用した場合には、皮革の耐光堅牢性が驚く
べきほどに向上されることが見い出された。すなわち、
本発明は皮革の耐光堅牢性を改良する方法に関し、そし
て本発明の方法は下記（ａ）、（ｂ）、（ｃ）群から選
択された紫外線吸収剤の存在下において、皮革を処理す
ることを特徴とする。 （ａ）下記式（１）の２−ヒドロキシベンゾフェノン
線吸収剤で使用した場合には、皮革の耐光堅牢性が驚く
べきほどに向上されることが見い出された。すなわち、
本発明は皮革の耐光堅牢性を改良する方法に関し、そし
て本発明の方法は下記（ａ）、（ｂ）、（ｃ）群から選
択された紫外線吸収剤の存在下において、皮革を処理す
ることを特徴とする。 （ａ）下記式（１）の２−ヒドロキシベンゾフェノン
【化７】 （式中、Ｒ1 は水素、ヒドロキシル、Ｃ1 −Ｃ14−アル
コキシまたはフェノキシであり、Ｒ2 は水素、ヒドロキ
シルまたはＣ1 −Ｃ4 −アルコキシであり、Ｒ3 は水
素、ヒドロキシルまたはカルボキシルである）、（ｂ）
下記式（２）の２−（２′−ヒドロキシフェニル）−ベ
ンゾトリアゾール
コキシまたはフェノキシであり、Ｒ2 は水素、ヒドロキ
シルまたはＣ1 −Ｃ4 −アルコキシであり、Ｒ3 は水
素、ヒドロキシルまたはカルボキシルである）、（ｂ）
下記式（２）の２−（２′−ヒドロキシフェニル）−ベ
ンゾトリアゾール
【化８】 （式中、Ｒ4 は水素、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 −アルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 −アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ8 −アルコキシ
カルボニル、カルボキシルまたはスルホであり、Ｒ5 は
水素またはハロゲンであり、Ｒ6 は水素、ハロゲン、Ｃ
1 −Ｃ12−アルキル、Ｃ5 −Ｃ6 −シクロアルキル、Ｃ
7 −Ｃ9 −アラールキルまたはスルホであり、Ｒ7 は水
素、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 −ア
ルコキシ、ヒドロキシルまたはスルホであり、Ｒ8 はＣ
1 −Ｃ12−アルキル、ハロゲン、Ｃ5 −Ｃ6 −シクロア
ルキル、Ｃ1−Ｃ4 −アルコキシ、フェニル、（Ｃ1 −
Ｃ8 −アルキル）フェニル、Ｃ1 −Ｃ8 −アルコキシカ
ルボニル、カルボキシエチル、Ｃ7 −Ｃ9 −アラールキ
ルまたはスルホであり、そしてＲ4 とＲ8 との少なくと
も一方はスルホでなければならない）、（ｃ）下記式
（３）の２−（２′−ヒドロキシフェニル）−ｓ−トリ
アジン
ル、Ｃ1 −Ｃ4 −アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ8 −アルコキシ
カルボニル、カルボキシルまたはスルホであり、Ｒ5 は
水素またはハロゲンであり、Ｒ6 は水素、ハロゲン、Ｃ
1 −Ｃ12−アルキル、Ｃ5 −Ｃ6 −シクロアルキル、Ｃ
7 −Ｃ9 −アラールキルまたはスルホであり、Ｒ7 は水
素、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 −ア
ルコキシ、ヒドロキシルまたはスルホであり、Ｒ8 はＣ
1 −Ｃ12−アルキル、ハロゲン、Ｃ5 −Ｃ6 −シクロア
ルキル、Ｃ1−Ｃ4 −アルコキシ、フェニル、（Ｃ1 −
Ｃ8 −アルキル）フェニル、Ｃ1 −Ｃ8 −アルコキシカ
ルボニル、カルボキシエチル、Ｃ7 −Ｃ9 −アラールキ
ルまたはスルホであり、そしてＲ4 とＲ8 との少なくと
も一方はスルホでなければならない）、（ｃ）下記式
（３）の２−（２′−ヒドロキシフェニル）−ｓ−トリ
アジン
【化９】 （式中、Ｒ9 とＲ10とは互いに独立的にＣ1 −Ｃ4 −ア
ルキル、Ｃ1 −Ｃ4 −アルコキシ、Ｃ5 −Ｃ6 −シクロ
アルキル、フェニル、またはＣ1 −Ｃ4 −アルキル、Ｃ
1 −Ｃ4 −アルコキシ、スルホ、２−ヒドロキシ−３−
スルホ−ｎ−プロポキシおよび／またはヒドロキシルに
よって置換されたフェニルであり、Ｒ11はスルホまたは
２−ヒドロキシ−３−スルホ−ｎ−プロポキシであり、
フェニル環Ａはハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル、Ｃ1
−Ｃ4 −アルコキシまたはヒドロキシルによってさらに
置換されていてもよい）。
ルキル、Ｃ1 −Ｃ4 −アルコキシ、Ｃ5 −Ｃ6 −シクロ
アルキル、フェニル、またはＣ1 −Ｃ4 −アルキル、Ｃ
1 −Ｃ4 −アルコキシ、スルホ、２−ヒドロキシ−３−
スルホ−ｎ−プロポキシおよび／またはヒドロキシルに
よって置換されたフェニルであり、Ｒ11はスルホまたは
２−ヒドロキシ−３−スルホ−ｎ−プロポキシであり、
フェニル環Ａはハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル、Ｃ1
−Ｃ4 −アルコキシまたはヒドロキシルによってさらに
置換されていてもよい）。
【０００５】カルボキシル基とスルホ基とは遊離酸の形
であっても塩の形であってもよい。たとえば、アルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩およびア
ミン塩である。Ｒ2 または他の符号が意味するＣ1 −Ｃ
4 −アルコキシの例は、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロ
ポキシ、イソプロポキシ，ｎ−ブトキシ、イソブトキ
シ、sec−ブトキシまたはtert−ブトキシである。Ｒ1
が意味するＣ1 −Ｃ12−アルコキシの例は、上記に例示
したＣ1 −Ｃ4 −アルコキシのほかに、たとえば直鎖状
または分枝状のペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプ
チルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオ
キシ、ウンデシルオキシまたはドデシルオキシなどであ
る。
であっても塩の形であってもよい。たとえば、アルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩およびア
ミン塩である。Ｒ2 または他の符号が意味するＣ1 −Ｃ
4 −アルコキシの例は、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロ
ポキシ、イソプロポキシ，ｎ−ブトキシ、イソブトキ
シ、sec−ブトキシまたはtert−ブトキシである。Ｒ1
が意味するＣ1 −Ｃ12−アルコキシの例は、上記に例示
したＣ1 −Ｃ4 −アルコキシのほかに、たとえば直鎖状
または分枝状のペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプ
チルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオ
キシ、ウンデシルオキシまたはドデシルオキシなどであ
る。
【０００６】式（１）の適当な紫外線吸収剤の例は、２
−ヒドロキシ−４−メトキシ−５−スルホベンゾフェノ
ンおよび２，２′−ジヒドロキシ−４，４′−ジメトキ
シ−５−スルホベンゾフェノンである。Ｒ4 または他の
符号が意味するハロゲンは、たとえばフッ素、臭素また
は好ましくは塩素である。Ｒ4 または他の符号が意味す
るＣ1 −Ｃ4 −アルキルの例は、メチル、エチル、ｎ−
プロピル、イソプロピル，ｎ−ブチル、イソブチル、se
c −ブチルまたはtert−ブチルである。Ｒ4 またはＲ8
が意味するＣ1 −Ｃ8 −アルコキシカルボニルは、好ま
しくはメトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルで
ある。Ｒ4 は、好ましくは水素、塩素、メチル、メトキ
シ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、カルボ
キシルまたはスルホである。水素またはスルホが特に好
ましい。Ｒ5 は好ましくは水素である。Ｒ6 または他の
符号が意味するＣ1 −Ｃ12−アルキルの例は、上記に例
示したＣ1 −Ｃ4 −アルキル基のほかに、たとえば直鎖
状または分枝状のペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オク
チル、ノニル、デシル、ウンデシルまたはドデシル基な
どである。Ｒ6 または他の符号が意味するＣ5 −Ｃ6 −
シクロアルキルの例は、シクロペンチルまたは好ましく
はシクロヘキシルである。Ｒ6 または他の符号が意味す
るＣ7 −Ｃ9 −アラールキルは、好ましくはフェニルエ
チル、特に好ましくはベンジルである。Ｒ6 は、好まし
くは水素、塩素、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、ベンジル、フ
ェニルエチルまたはスルホである。特に好ましくは、Ｒ
6 はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ
−ブチル、イソブチル、sec −ブチル、tert−ブチルま
たはtert−アミルである。Ｒ7 は、好ましくは水素、ヒ
ドロキシルまたはメトキシであり、特に好ましくは水素
である。Ｒ8 は、好ましくは水素、塩素、Ｃ1 −Ｃ8 −
アルキルまたはスルホである。好ましくはＣ1 −Ｃ4 −
アルキルまたはスルホであり、最も好ましくはスルホで
ある。
−ヒドロキシ−４−メトキシ−５−スルホベンゾフェノ
ンおよび２，２′−ジヒドロキシ−４，４′−ジメトキ
シ−５−スルホベンゾフェノンである。Ｒ4 または他の
符号が意味するハロゲンは、たとえばフッ素、臭素また
は好ましくは塩素である。Ｒ4 または他の符号が意味す
るＣ1 −Ｃ4 −アルキルの例は、メチル、エチル、ｎ−
プロピル、イソプロピル，ｎ−ブチル、イソブチル、se
c −ブチルまたはtert−ブチルである。Ｒ4 またはＲ8
が意味するＣ1 −Ｃ8 −アルコキシカルボニルは、好ま
しくはメトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルで
ある。Ｒ4 は、好ましくは水素、塩素、メチル、メトキ
シ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、カルボ
キシルまたはスルホである。水素またはスルホが特に好
ましい。Ｒ5 は好ましくは水素である。Ｒ6 または他の
符号が意味するＣ1 −Ｃ12−アルキルの例は、上記に例
示したＣ1 −Ｃ4 −アルキル基のほかに、たとえば直鎖
状または分枝状のペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オク
チル、ノニル、デシル、ウンデシルまたはドデシル基な
どである。Ｒ6 または他の符号が意味するＣ5 −Ｃ6 −
シクロアルキルの例は、シクロペンチルまたは好ましく
はシクロヘキシルである。Ｒ6 または他の符号が意味す
るＣ7 −Ｃ9 −アラールキルは、好ましくはフェニルエ
チル、特に好ましくはベンジルである。Ｒ6 は、好まし
くは水素、塩素、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、ベンジル、フ
ェニルエチルまたはスルホである。特に好ましくは、Ｒ
6 はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ
−ブチル、イソブチル、sec −ブチル、tert−ブチルま
たはtert−アミルである。Ｒ7 は、好ましくは水素、ヒ
ドロキシルまたはメトキシであり、特に好ましくは水素
である。Ｒ8 は、好ましくは水素、塩素、Ｃ1 −Ｃ8 −
アルキルまたはスルホである。好ましくはＣ1 −Ｃ4 −
アルキルまたはスルホであり、最も好ましくはスルホで
ある。
【０００７】本発明で好ましく使用される紫外線吸収剤
は下記式（２ａ）の紫外線吸収剤である。
は下記式（２ａ）の紫外線吸収剤である。
【化１０】 （式中、Ｒ′4 は水素、塩素、メチル、メトキシ、メト
キシカルボニル、エトキシカルボニル、カルボキシルま
たはスルホであり、Ｒ′6 は水素、塩素、Ｃ1 −Ｃ6 −
アルキル、ベンジル、フェニルエチルまたはスルホであ
り、Ｒ′7 は水素、ヒドロキシルまたはメトキシであ
り、Ｒ′8 は水素、塩素、Ｃ1 −Ｃ8 −アルキルまたは
スルホである、そしてＲ′4 とＲ′8 との少なくとも一
方はスルホでなければならない）。上記式（２ａ）の紫
外線吸収剤の特に好ましいのは、Ｒ′4 が水素またはス
ルホであり、Ｒ′6 がメチル、エチル、ｎ−またはiso
−プロピル、ｎ−，iso −，sec −またはtert−ブチル
またはtert−アミルであり、Ｒ′7 が水素であり、そし
てＲ′8 がＣ1 −Ｃ4 −アルキルまたはスルホである式
（２ａ）の紫外線吸収剤である。
キシカルボニル、エトキシカルボニル、カルボキシルま
たはスルホであり、Ｒ′6 は水素、塩素、Ｃ1 −Ｃ6 −
アルキル、ベンジル、フェニルエチルまたはスルホであ
り、Ｒ′7 は水素、ヒドロキシルまたはメトキシであ
り、Ｒ′8 は水素、塩素、Ｃ1 −Ｃ8 −アルキルまたは
スルホである、そしてＲ′4 とＲ′8 との少なくとも一
方はスルホでなければならない）。上記式（２ａ）の紫
外線吸収剤の特に好ましいのは、Ｒ′4 が水素またはス
ルホであり、Ｒ′6 がメチル、エチル、ｎ−またはiso
−プロピル、ｎ−，iso −，sec −またはtert−ブチル
またはtert−アミルであり、Ｒ′7 が水素であり、そし
てＲ′8 がＣ1 −Ｃ4 −アルキルまたはスルホである式
（２ａ）の紫外線吸収剤である。
【０００８】式（２）または式（２ａ）の適当な紫外線
吸収剤の例を以下に示す：２−（２′−ヒドロキシ−
３′−スルホ−５′−tert−オクチルフェニル）−ベン
ゾトリアゾール，２−（２′−ヒドロキシ−３′−スル
ホ−５′−tert−ブチルフェニル）−ベンゾトリアゾー
ル，２−（２′−ヒドロキシ−３′−スルホ−５′−メ
チルフェニル）−ベンゾトリアゾール，２−（２′，
４′−ジヒドロキシ−５′−スルホフェニル）−ベンゾ
トリアゾール，２−（２′−ヒドロキシ−４′−メトキ
シ−５′−スルホフェニル）−ベンゾトリアゾール，２
−（２′−ヒドロキシ−５′−スルホフェニル）−５−
クロロベンゾトリアゾール，２−（２′−ヒドロキシ−
３′−メチル−５′−スルホフェニル）−５−クロロベ
ンゾトリアゾール，２−（２′−ヒドロキシ−５′−メ
チルフェニル）−５−スルホベンゾトリアゾール，およ
び２−（２′−ヒドロキシ−３′−ベンジル−５′−ス
ルホフェニル）−ベンゾトリアゾール。
吸収剤の例を以下に示す：２−（２′−ヒドロキシ−
３′−スルホ−５′−tert−オクチルフェニル）−ベン
ゾトリアゾール，２−（２′−ヒドロキシ−３′−スル
ホ−５′−tert−ブチルフェニル）−ベンゾトリアゾー
ル，２−（２′−ヒドロキシ−３′−スルホ−５′−メ
チルフェニル）−ベンゾトリアゾール，２−（２′，
４′−ジヒドロキシ−５′−スルホフェニル）−ベンゾ
トリアゾール，２−（２′−ヒドロキシ−４′−メトキ
シ−５′−スルホフェニル）−ベンゾトリアゾール，２
−（２′−ヒドロキシ−５′−スルホフェニル）−５−
クロロベンゾトリアゾール，２−（２′−ヒドロキシ−
３′−メチル−５′−スルホフェニル）−５−クロロベ
ンゾトリアゾール，２−（２′−ヒドロキシ−５′−メ
チルフェニル）−５−スルホベンゾトリアゾール，およ
び２−（２′−ヒドロキシ−３′−ベンジル−５′−ス
ルホフェニル）−ベンゾトリアゾール。
【０００９】式（２）または（２ａ）の特に好ましい紫
外線吸収剤の例を以下に示す。 ２−（２′−ヒドロキシ−３′−tert−アミル−５′−
スルホフェニル）−ベンゾトリアゾール、２−（２′−
ヒドロキシ−３′−tert−ブチル−５′−スルホフェニ
ル）−ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−
３′−sec −ブチル−５′−スルホフェニル）−ベンゾ
トリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−３′−ｎ−ブ
チル−５′−スルホフェニル）−ベンゾトリアゾール、
２−（２′−ヒドロキシ−３′−イソブチル−５′−ス
ルホフェニル）−ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒ
ドロキシ−３′−イソプロピル−５′−スルホフェニ
ル）−ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−
３′−ｎ−プロピル−５′−スルホフェニル）−ベンゾ
トリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−３′−エチル
−５′−スルホフェニル）−ベンゾトリアゾール、２−
（２′−ヒドロキシ−３′−メチル−５′−スルホフェ
ニル）−ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ
−３′−tert−ブチル−５′−メチルフェニル）−５−
スルホベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−
３′，５′−ジメチルフェニル）−５−スルホベンゾト
リアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−３′−イソプロ
ピル−５′−tert−ブチルフェニル）−５−スルホベン
ゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−３′−tert
−アミル−５′−メチルフェニル）−５−スルホベンゾ
トリアゾール。
外線吸収剤の例を以下に示す。 ２−（２′−ヒドロキシ−３′−tert−アミル−５′−
スルホフェニル）−ベンゾトリアゾール、２−（２′−
ヒドロキシ−３′−tert−ブチル−５′−スルホフェニ
ル）−ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−
３′−sec −ブチル−５′−スルホフェニル）−ベンゾ
トリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−３′−ｎ−ブ
チル−５′−スルホフェニル）−ベンゾトリアゾール、
２−（２′−ヒドロキシ−３′−イソブチル−５′−ス
ルホフェニル）−ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒ
ドロキシ−３′−イソプロピル−５′−スルホフェニ
ル）−ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−
３′−ｎ−プロピル−５′−スルホフェニル）−ベンゾ
トリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−３′−エチル
−５′−スルホフェニル）−ベンゾトリアゾール、２−
（２′−ヒドロキシ−３′−メチル−５′−スルホフェ
ニル）−ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ
−３′−tert−ブチル−５′−メチルフェニル）−５−
スルホベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−
３′，５′−ジメチルフェニル）−５−スルホベンゾト
リアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−３′−イソプロ
ピル−５′−tert−ブチルフェニル）−５−スルホベン
ゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−３′−tert
−アミル−５′−メチルフェニル）−５−スルホベンゾ
トリアゾール。
【００１０】Ｒ9 とＲ10とは互いに独立的に、好ましく
は置換されていないか、またはスルホ、ヒドロキシル、
塩素および／またはＣ1 −Ｃ4 −アルキルによって置換
されたフェニルである。特に好ましくは、置換されてい
ないか、またはＣ1 −Ｃ4 −アルキル、ヒドロキシルま
たはスルホによって置換されたフェニルである。特に、
Ｒ9 とＲ10とはフェニル、ｏ−，ｍ−またはｐ−メチル
フェニル、tert−ブチルフェニル、２，４−ジメチルフ
ェニル、またはｏ−，ｍ−またはｐ−スルホフェニルで
あるのが好ましい。Ｒ9 とＲ10とは互いに異なっていて
もよいが、同じであるのが好ましい。Ｒ11は好ましくは
スルホ基である。フェニル基（Ａ）は、好ましくはさら
に置換基を有していないか、または塩素、メチルまたは
メトキシによって置換されている。
は置換されていないか、またはスルホ、ヒドロキシル、
塩素および／またはＣ1 −Ｃ4 −アルキルによって置換
されたフェニルである。特に好ましくは、置換されてい
ないか、またはＣ1 −Ｃ4 −アルキル、ヒドロキシルま
たはスルホによって置換されたフェニルである。特に、
Ｒ9 とＲ10とはフェニル、ｏ−，ｍ−またはｐ−メチル
フェニル、tert−ブチルフェニル、２，４−ジメチルフ
ェニル、またはｏ−，ｍ−またはｐ−スルホフェニルで
あるのが好ましい。Ｒ9 とＲ10とは互いに異なっていて
もよいが、同じであるのが好ましい。Ｒ11は好ましくは
スルホ基である。フェニル基（Ａ）は、好ましくはさら
に置換基を有していないか、または塩素、メチルまたは
メトキシによって置換されている。
【００１１】好ましい紫外線吸収剤は下記式（３ａ）の
化合物である。
化合物である。
【化１１】 （式中、Ｒ11はスルホまたは２−ヒドロキシ−３−スル
ホ−ｎ−プロポキシであり、Ｒ12は水素、塩素、メチル
またはメトキシであり、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16は互い
に独立的に水素、ヒドロキシル、Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル
またはスルホである）。
ホ−ｎ−プロポキシであり、Ｒ12は水素、塩素、メチル
またはメトキシであり、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16は互い
に独立的に水素、ヒドロキシル、Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル
またはスルホである）。
【００１２】式（３）または（３ａ）の特に好ましい紫
外線吸収剤の例を以下に示す：２−（２′−ヒドロキシ
−４′−メトキシ−５′−スルホフェニル）−４，６−
ジフェニル−Ｓ−トリアジン、２−（２′−ヒドロキシ
−５′−スルホフェニル）−４，６−ジフェニル−Ｓ−
トリアジン、２−（２′−ヒドロキシ−５′−スルホフ
ェニル）−４，６−ビス（２″，４″−ジメチルフェニ
ル）−Ｓ−トリアジン、および２−〔２′−ヒドロキシ
−４′−（２−ヒドロキシ−３−スルホ−ｎ−プロポキ
シ）−フェニル〕−４，６−ジフェニル−Ｓ−トリアジ
ン。
外線吸収剤の例を以下に示す：２−（２′−ヒドロキシ
−４′−メトキシ−５′−スルホフェニル）−４，６−
ジフェニル−Ｓ−トリアジン、２−（２′−ヒドロキシ
−５′−スルホフェニル）−４，６−ジフェニル−Ｓ−
トリアジン、２−（２′−ヒドロキシ−５′−スルホフ
ェニル）−４，６−ビス（２″，４″−ジメチルフェニ
ル）−Ｓ−トリアジン、および２−〔２′−ヒドロキシ
−４′−（２−ヒドロキシ−３−スルホ−ｎ−プロポキ
シ）−フェニル〕−４，６−ジフェニル−Ｓ−トリアジ
ン。
【００１３】本明細書において、未染色皮革の耐光堅牢
性の改良とは、黄変の防止または少なくとも減少を意味
するものと理解されたい。本発明の方法は、有利には、
最初に皮革を前処理、たとえば再鞣、中和および／また
はフリング（fulling)にかけてから実施する。このよう
にして前処理された皮革は、次に、所望により１種また
はそれ以上の染料を使用して、それ自体公知の吸尽法に
より染色される。皮革は水性浴中において、浴比１：
１．５乃至１：２０，好ましくは１：２乃至１：１０，
そして染色温度は、たとえば２０乃至１００℃、好まし
くは４０乃至６０℃において染色される。染料の使用量
は、被染色皮革の種類により異なるが、たとえば皮革の
重量を基準にして０．２５乃至１５重量％、好ましくは
１．０乃至１０重量％である。染色時間も被染色皮革の
種類により異なるが、一般的には、たとえば２０乃至１
８０分間である。
性の改良とは、黄変の防止または少なくとも減少を意味
するものと理解されたい。本発明の方法は、有利には、
最初に皮革を前処理、たとえば再鞣、中和および／また
はフリング（fulling)にかけてから実施する。このよう
にして前処理された皮革は、次に、所望により１種また
はそれ以上の染料を使用して、それ自体公知の吸尽法に
より染色される。皮革は水性浴中において、浴比１：
１．５乃至１：２０，好ましくは１：２乃至１：１０，
そして染色温度は、たとえば２０乃至１００℃、好まし
くは４０乃至６０℃において染色される。染料の使用量
は、被染色皮革の種類により異なるが、たとえば皮革の
重量を基準にして０．２５乃至１５重量％、好ましくは
１．０乃至１０重量％である。染色時間も被染色皮革の
種類により異なるが、一般的には、たとえば２０乃至１
８０分間である。
【００１４】紫外線吸収剤は前処理の間に添加すること
もできる。これは、皮革が次に染色されない場合に特に
有利である。しかし、染色する場合には、紫外線吸収剤
は染色の前、間または後で染浴に添加することもでき
る。すなわち、添加を前処理の間にすでに行なうことも
できるし、実際の染色中に行なうこともできるし、また
は後処理の時に行なうこともできる。好ましくは紫外線
吸収剤は染色後に添加される。１種類の紫外線吸収剤の
みでなく、異なる複数種の紫外線吸収剤の混合物を使用
することもできる。紫外線吸収剤は、皮革の重量を基準
にして、たとえば０．２５乃至７．５重量％、好ましく
は０．５乃至４．０重量％、そして特に好ましくは０．
５乃至２．５重量％の量で使用される。
もできる。これは、皮革が次に染色されない場合に特に
有利である。しかし、染色する場合には、紫外線吸収剤
は染色の前、間または後で染浴に添加することもでき
る。すなわち、添加を前処理の間にすでに行なうことも
できるし、実際の染色中に行なうこともできるし、また
は後処理の時に行なうこともできる。好ましくは紫外線
吸収剤は染色後に添加される。１種類の紫外線吸収剤の
みでなく、異なる複数種の紫外線吸収剤の混合物を使用
することもできる。紫外線吸収剤は、皮革の重量を基準
にして、たとえば０．２５乃至７．５重量％、好ましく
は０．５乃至４．０重量％、そして特に好ましくは０．
５乃至２．５重量％の量で使用される。
【００１５】適切な場合には、他の常用添加物、たとえ
ば湿潤剤、均染剤、濃色化剤および／または加脂剤など
を、染色の前、間または後において染浴に添加すること
ができる。染色工程の終期に、染浴を、たとえばギ酸を
用いて、酸性化して染浴の吸尽を高め、そしてなおしば
らく染色を継続させるのが有利である。染色された皮革
は、それ自体公知の方法で仕上げられる。
ば湿潤剤、均染剤、濃色化剤および／または加脂剤など
を、染色の前、間または後において染浴に添加すること
ができる。染色工程の終期に、染浴を、たとえばギ酸を
用いて、酸性化して染浴の吸尽を高め、そしてなおしば
らく染色を継続させるのが有利である。染色された皮革
は、それ自体公知の方法で仕上げられる。
【００１６】本発明の方法に従って皮革を染色するため
には、たとえばカラー・インデックスから公知の常用ア
ニオン染料が使用される。皮革の染色のために従来使用
されているすべてのアニオン染料を使用することができ
る。好ましい染料は、酸性染料および直接染料、たとえ
ば、特にスルホ基を含有するモノアゾ、ジスアゾおよび
ポリアゾ染料ならびに１：１−または１：２−金属錯塩
染料である。複数のアニオン染料の混合物も使用でき
る。たとえば二成分、三成分、四成分またはそれ以上の
染料混合物を使用することができる。
には、たとえばカラー・インデックスから公知の常用ア
ニオン染料が使用される。皮革の染色のために従来使用
されているすべてのアニオン染料を使用することができ
る。好ましい染料は、酸性染料および直接染料、たとえ
ば、特にスルホ基を含有するモノアゾ、ジスアゾおよび
ポリアゾ染料ならびに１：１−または１：２−金属錯塩
染料である。複数のアニオン染料の混合物も使用でき
る。たとえば二成分、三成分、四成分またはそれ以上の
染料混合物を使用することができる。
【００１７】本発明の１つの好ましい実施態様は、皮革
染色物の耐光堅牢性を改善する方法であり、その方法
は、皮革の重量を基準にして０．５乃至４．０重量％の
下記式の紫外線吸収剤を用いて皮革を処理することを特
徴とする。
染色物の耐光堅牢性を改善する方法であり、その方法
は、皮革の重量を基準にして０．５乃至４．０重量％の
下記式の紫外線吸収剤を用いて皮革を処理することを特
徴とする。
【化１２】 （式中、Ｒ′4 は水素、塩素、メチル、メトキシ、メト
キシカルボニル、エキトシカルボニル、カルボキシルま
たはスルホであり、Ｒ′6 は水素、塩素、Ｃ1 −Ｃ6 −
アルキル、ベンジル、フェニルエチルまたはスルホであ
り、Ｒ′7 は水素、ヒドロキシルまたはメトキシであ
り、Ｒ′8 は水素、塩素、Ｃ1 −Ｃ8 −アルキルまたは
スルホである、そしてＲ′4 およびＲ′8 の少なくとも
一方はスルホでなければならない）。
キシカルボニル、エキトシカルボニル、カルボキシルま
たはスルホであり、Ｒ′6 は水素、塩素、Ｃ1 −Ｃ6 −
アルキル、ベンジル、フェニルエチルまたはスルホであ
り、Ｒ′7 は水素、ヒドロキシルまたはメトキシであ
り、Ｒ′8 は水素、塩素、Ｃ1 −Ｃ8 −アルキルまたは
スルホである、そしてＲ′4 およびＲ′8 の少なくとも
一方はスルホでなければならない）。
【００１８】本発明の特に好ましい実施態様は、皮革染
色物の耐光堅牢性を改善する方法に関し、その方法は染
色操作後に、皮革の重量を基準にして０．５乃至２．５
重量％の、Ｒ′4 が水素またはスルホであり、Ｒ′6 が
メチル、エチル、ｎ−またはiso −プロピル、ｎ−，is
o −，sec −またはtert−ブチルまたはtert−アミルで
あり、Ｒ′7 が水素であり、そしてＲ′8 がＣ1 −Ｃ4
−アルキルまたはスルホである上記式（２ａ）の紫外線
吸収剤を用いて皮革を処理することからなっている。
色物の耐光堅牢性を改善する方法に関し、その方法は染
色操作後に、皮革の重量を基準にして０．５乃至２．５
重量％の、Ｒ′4 が水素またはスルホであり、Ｒ′6 が
メチル、エチル、ｎ−またはiso −プロピル、ｎ−，is
o −，sec −またはtert−ブチルまたはtert−アミルで
あり、Ｒ′7 が水素であり、そしてＲ′8 がＣ1 −Ｃ4
−アルキルまたはスルホである上記式（２ａ）の紫外線
吸収剤を用いて皮革を処理することからなっている。
【００１９】本発明による方法は、すべての種類の本染
め（grained leather)、ナッパおよびスエード革、たと
えば羊、山羊、牛、豚などのクロム革、再鞣革またはス
エード革に適用することができる。本発明の方法を染色
法と組合せて使用すると、均染された濃色のかつ高隠蔽
な染色物を得る。そして染色物は全般的染色堅牢性がす
ぐれ、たとえば、水、洗濯、汗、ドライクリーニング、
酸、アルカリ、溶剤および可塑化ＰＶＣに関する拡散な
どに対する堅牢性がすぐれている。本発明の方法によっ
て得られる皮革の耐光堅牢性の改善は、紫外線吸収剤を
使用しないものに比較して顕著であり、本発明の効果は
特筆すべきものである。以下、本発明を実施例によって
さらに説明する。実施例中のパーセントおよび部は重量
ベースであり、温度は摂氏である。
め（grained leather)、ナッパおよびスエード革、たと
えば羊、山羊、牛、豚などのクロム革、再鞣革またはス
エード革に適用することができる。本発明の方法を染色
法と組合せて使用すると、均染された濃色のかつ高隠蔽
な染色物を得る。そして染色物は全般的染色堅牢性がす
ぐれ、たとえば、水、洗濯、汗、ドライクリーニング、
酸、アルカリ、溶剤および可塑化ＰＶＣに関する拡散な
どに対する堅牢性がすぐれている。本発明の方法によっ
て得られる皮革の耐光堅牢性の改善は、紫外線吸収剤を
使用しないものに比較して顕著であり、本発明の効果は
特筆すべきものである。以下、本発明を実施例によって
さらに説明する。実施例中のパーセントおよび部は重量
ベースであり、温度は摂氏である。
【００２０】実施例１ クロムなめし牛革１００部（シエービング重量）を３０
℃の水３００部中において１５分間洗い、次に水３００
部、中和剤（芳香族スルホ酸および脂肪族ジカルボン酸
のナトリウム塩）２部および重炭酸ナトリウム０．５部
からなる液に入れ、３０℃において６０分間中和処理す
る。このあと、室温において１５分間水３００部中にお
いて洗う。このようにして処理された皮革を、新規に仕
立てた染浴に入れて５０℃において３０分間染色する。
使用した染浴は下記の組成を有する： 水 ３００部 下記式の染料 １部
℃の水３００部中において１５分間洗い、次に水３００
部、中和剤（芳香族スルホ酸および脂肪族ジカルボン酸
のナトリウム塩）２部および重炭酸ナトリウム０．５部
からなる液に入れ、３０℃において６０分間中和処理す
る。このあと、室温において１５分間水３００部中にお
いて洗う。このようにして処理された皮革を、新規に仕
立てた染浴に入れて５０℃において３０分間染色する。
使用した染浴は下記の組成を有する： 水 ３００部 下記式の染料 １部
【化１３】 下記式の紫外線吸収剤 ２部
【化１４】 加脂剤（スルホン化クロロパラフィン基剤調合物） ３部 さらに３０分後に８５％ギ酸０．５部を染浴に添加す
る。このあと、同じ温度において、さらに３０分間染色
を続ける。すすぎ洗いした後、染色された牛革を常法ど
おり仕上げする。しかして、赤色に均染された牛革を得
た。その耐光堅牢性は、紫外線吸収剤を使用しないで同
じ色の濃さに染色された染色牛革に比較して大幅に向上
されていた。
る。このあと、同じ温度において、さらに３０分間染色
を続ける。すすぎ洗いした後、染色された牛革を常法ど
おり仕上げする。しかして、赤色に均染された牛革を得
た。その耐光堅牢性は、紫外線吸収剤を使用しないで同
じ色の濃さに染色された染色牛革に比較して大幅に向上
されていた。
【００２１】実施例２ クロムなめし牛革１００部（シエービング重量）を３０
℃の水３００部中において１５分間洗い、次に水３００
部、中和剤（芳香族スルホ酸および脂肪族ジカルボン酸
のナトリウム塩）２部および重炭酸ナトリウム０．５部
からなる液に入れ、３０℃において６０分間中和処理す
る。この中和処理液に、下記式の紫外線吸収剤２部を添
加する。
℃の水３００部中において１５分間洗い、次に水３００
部、中和剤（芳香族スルホ酸および脂肪族ジカルボン酸
のナトリウム塩）２部および重炭酸ナトリウム０．５部
からなる液に入れ、３０℃において６０分間中和処理す
る。この中和処理液に、下記式の紫外線吸収剤２部を添
加する。
【化１５】 このあと処理をさらに６０分間続け、次に室温において
１５分間３００部の水で洗浄する。このようにして処理
された皮革を、新規に仕立てた染浴に入れて５０℃にお
いて３０分間染色する。使用した染浴は下記の組成を有
する： 水 ３００部 下記式の染料 ２部
１５分間３００部の水で洗浄する。このようにして処理
された皮革を、新規に仕立てた染浴に入れて５０℃にお
いて３０分間染色する。使用した染浴は下記の組成を有
する： 水 ３００部 下記式の染料 ２部
【化１６】 加脂剤（スルホン化クロロパラフィン基剤調合物） ３部 さらに３０分後に８５％ギ酸０．５部を染浴に添加す
る。このあと、同じ温度において、さらに３０分間染色
を続ける。すすぎ洗いした後、染色された牛革を常法ど
おり仕上げする。しかして、赤色に均染された牛革を得
た。その耐光堅牢性は、紫外線吸収剤を使用しないで同
じ色の濃さに染色された染色牛革に比較して大幅に向上
されていた。
る。このあと、同じ温度において、さらに３０分間染色
を続ける。すすぎ洗いした後、染色された牛革を常法ど
おり仕上げする。しかして、赤色に均染された牛革を得
た。その耐光堅牢性は、紫外線吸収剤を使用しないで同
じ色の濃さに染色された染色牛革に比較して大幅に向上
されていた。
【００２２】実施例３ クロム牛革１００部（シエービング重量）を実施例１に
記載したように中和処理し、次にその同じ処理液に液体
合成再鞣剤（ポリフェノールスルホ酸とホルムアルデヒ
ドと尿素との縮合生成物）７部と実施例１において用い
た紫外線吸収剤２部とを加え、さらに６０分間３０℃に
おいて処理する。このあと、室温において３００部の水
中において１５分間洗浄する。次に、この再なめしされ
たクロム牛革を、下記組成の染浴において５０℃で染色
する。 水 ３００部 下記３種の染料の混合物 ２．０１部 下記式の黄染料 ０．６７部
記載したように中和処理し、次にその同じ処理液に液体
合成再鞣剤（ポリフェノールスルホ酸とホルムアルデヒ
ドと尿素との縮合生成物）７部と実施例１において用い
た紫外線吸収剤２部とを加え、さらに６０分間３０℃に
おいて処理する。このあと、室温において３００部の水
中において１５分間洗浄する。次に、この再なめしされ
たクロム牛革を、下記組成の染浴において５０℃で染色
する。 水 ３００部 下記３種の染料の混合物 ２．０１部 下記式の黄染料 ０．６７部
【化１７】 実施例１において使用した赤染料 ０．６７部 下記式の青染料 ０．６７部
【化１８】 ３０分間染色した後、実施例１において使用された合成
加脂剤３部を添加し、そしてさらに３０分後に８５％ギ
酸１部を添加する。酸性化した後、さらに３０分間５０
℃において処理を続ける。このあと皮革を冷水で洗浄
し、仕上げる。しかして、褐色に均染された牛革を得
た。その耐光堅牢性は、紫外線吸収剤を使用しないで同
じ色の濃さに染色された染色牛革に比較して大幅に向上
されていた。
加脂剤３部を添加し、そしてさらに３０分後に８５％ギ
酸１部を添加する。酸性化した後、さらに３０分間５０
℃において処理を続ける。このあと皮革を冷水で洗浄
し、仕上げる。しかして、褐色に均染された牛革を得
た。その耐光堅牢性は、紫外線吸収剤を使用しないで同
じ色の濃さに染色された染色牛革に比較して大幅に向上
されていた。
【００２３】実施例４ クロム牛革１００部（シエービング重量）を実施例３に
記載したように中和し、再なめし処理し（実施例３にお
いて記した紫外線吸収剤を含有しない処理液）、そして
次ぎに水１００部と実施例３において使用された染料混
合物１．５とからなる染浴中で５０℃において３０分間
染色する。３０分間染色後に、実施例１において使用さ
れた合成加脂剤３部を添加し、そしてさらに３０分後に
８５％ギ酸１部を添加する。酸性化した後、さらに３０
分間５０℃において処理を続ける。次に、この皮革を、
水３００部中にさらに付加的に濃色化助剤（ポリ第四ア
ミン−酸化エチレン付加物）１部を加えた新規浴中にお
いて後処理する。１５分間処理した後、上記した染料混
合物の３分の１と実施例１において使用された紫外線吸
収剤２部とを染浴に加え、そして５０℃において１５分
間染色する。このあと８５％ギ酸０．２５部を添加す
る。さらに２０分間処理した後、染色を終了し、そして
皮革を冷水で洗う。この染色物を常法により仕上げす
る。得られた染色物は紫外線吸収剤を使用しないで同じ
色の濃さに染色された同様な染色物に比較して耐光堅牢
性が非常に優れていた。
記載したように中和し、再なめし処理し（実施例３にお
いて記した紫外線吸収剤を含有しない処理液）、そして
次ぎに水１００部と実施例３において使用された染料混
合物１．５とからなる染浴中で５０℃において３０分間
染色する。３０分間染色後に、実施例１において使用さ
れた合成加脂剤３部を添加し、そしてさらに３０分後に
８５％ギ酸１部を添加する。酸性化した後、さらに３０
分間５０℃において処理を続ける。次に、この皮革を、
水３００部中にさらに付加的に濃色化助剤（ポリ第四ア
ミン−酸化エチレン付加物）１部を加えた新規浴中にお
いて後処理する。１５分間処理した後、上記した染料混
合物の３分の１と実施例１において使用された紫外線吸
収剤２部とを染浴に加え、そして５０℃において１５分
間染色する。このあと８５％ギ酸０．２５部を添加す
る。さらに２０分間処理した後、染色を終了し、そして
皮革を冷水で洗う。この染色物を常法により仕上げす
る。得られた染色物は紫外線吸収剤を使用しないで同じ
色の濃さに染色された同様な染色物に比較して耐光堅牢
性が非常に優れていた。
【００２４】実施例５ クロム牛革１００部（シエービング重量）を実施例１に
記載したように中和処理し、次にその同じ処理液に液体
合成再鞣剤（ナフタレンスルホ酸とホルムアルデヒドと
尿素との縮合生成物）７部と実施例１において用いた紫
外線吸収剤２部とを加えて、さらに６０分間３０℃にお
いて処理する。このあと、室温において３００部の水中
において１５分間洗浄する。次に、この再なめしされた
クロム牛革を、水３００部と実施例３において用いた染
料混合物１．５部とを含む染浴中において５０℃で３０
分間染色する。３０分後に、実施例１において用いた合
成加脂剤３部を添加し、そしてさらに３０分後に８５％
ギ酸１部を添加する。酸性化した後、さらに３０分間５
０℃において処理を続ける。次に、この皮革を、水３０
０部中にさらに付加的に濃色化助剤（ポリ第四アミン−
酸化エチレン付加物）１部を加えた新規浴中において後
処理する。１５分間処理した後、上記した染料混合物の
３分の１を染浴に加え、そして５０℃において１５分間
染色する。この後、８５％ギ酸０．２５部を添加する。
さらに２０分間後に、染色を終了し、そして皮革を冷水
で洗う。完全な褐色に染色されたこの皮革染色物は、紫
外線吸収剤を使用しないで同じ色の濃さに染色された同
様な染色物に比較して向上された耐光堅牢度を有してい
た。この皮革染色物は実施例４に従って処理された皮革
染色物と比較して光沢効果が低かった。
記載したように中和処理し、次にその同じ処理液に液体
合成再鞣剤（ナフタレンスルホ酸とホルムアルデヒドと
尿素との縮合生成物）７部と実施例１において用いた紫
外線吸収剤２部とを加えて、さらに６０分間３０℃にお
いて処理する。このあと、室温において３００部の水中
において１５分間洗浄する。次に、この再なめしされた
クロム牛革を、水３００部と実施例３において用いた染
料混合物１．５部とを含む染浴中において５０℃で３０
分間染色する。３０分後に、実施例１において用いた合
成加脂剤３部を添加し、そしてさらに３０分後に８５％
ギ酸１部を添加する。酸性化した後、さらに３０分間５
０℃において処理を続ける。次に、この皮革を、水３０
０部中にさらに付加的に濃色化助剤（ポリ第四アミン−
酸化エチレン付加物）１部を加えた新規浴中において後
処理する。１５分間処理した後、上記した染料混合物の
３分の１を染浴に加え、そして５０℃において１５分間
染色する。この後、８５％ギ酸０．２５部を添加する。
さらに２０分間後に、染色を終了し、そして皮革を冷水
で洗う。完全な褐色に染色されたこの皮革染色物は、紫
外線吸収剤を使用しないで同じ色の濃さに染色された同
様な染色物に比較して向上された耐光堅牢度を有してい
た。この皮革染色物は実施例４に従って処理された皮革
染色物と比較して光沢効果が低かった。
【００２５】実施例６ クロム革１００部（シエービング重量）を実施例３に記
載したように中和し、そして再なめし処理した（実施例
３に記載の紫外線吸収剤を含有してない処理液中）。そ
して、実施例１に記載した赤染料２．０部または４．０
部を使用して染色した。上記のごとく処理されたガラ干
し革（クラスト）を、実施例１記載の紫外線吸収剤２５
ｇ、メトキシイソプロパノール１００ｇ，水８７５ｇを
含む溶液のスプレー塗布によって後処理した。皮革を、
この乳状液で縦横に２回飽和噴霧し、風乾した。このよ
うに紫外線吸収剤で後処理された皮革は、後処理されな
かった皮革に比較してきわめて大幅に改善された耐光堅
牢度を有していた。
載したように中和し、そして再なめし処理した（実施例
３に記載の紫外線吸収剤を含有してない処理液中）。そ
して、実施例１に記載した赤染料２．０部または４．０
部を使用して染色した。上記のごとく処理されたガラ干
し革（クラスト）を、実施例１記載の紫外線吸収剤２５
ｇ、メトキシイソプロパノール１００ｇ，水８７５ｇを
含む溶液のスプレー塗布によって後処理した。皮革を、
この乳状液で縦横に２回飽和噴霧し、風乾した。このよ
うに紫外線吸収剤で後処理された皮革は、後処理されな
かった皮革に比較してきわめて大幅に改善された耐光堅
牢度を有していた。
【００２６】実施例７ クロムなめし牛革１００部（シエービング重量）を実施
例１に記載したように中和し、そして染色した。ただ
し、今回は実施例１において用いた紫外線吸収剤の代り
に下記式の紫外線吸収剤１部を使用した。
例１に記載したように中和し、そして染色した。ただ
し、今回は実施例１において用いた紫外線吸収剤の代り
に下記式の紫外線吸収剤１部を使用した。
【化１９】 これにより得られた赤色に染色された牛革は、紫外線吸
収剤を使用しないで同じ色の濃さに染色された同様染色
物に比較して顕著に改善された耐光堅牢度を有してい
た。
収剤を使用しないで同じ色の濃さに染色された同様染色
物に比較して顕著に改善された耐光堅牢度を有してい
た。
【００２７】実施例８ クロム牛革１００部（シエービング重量）を実施例１に
記載したように中和処理し、次にその同じ処理液に合成
再鞣剤（ポリフェノールスルホンとナフタレンスルホン
酸のホルムアルデヒドとの縮合生成物）４部と実施例１
の紫外線吸収剤２部とを加えて、さらに６０分間３０℃
において処理する。このあと、室温において３００部の
水中において１５分間洗浄する。次に、この皮革を、水
３００部と実施例１の合成加脂剤３部とを含む浴中にお
いて５０℃で３０分間処理する。３０分後に８５％ギ酸
０．５部を添加し、そして処理を５０℃においてさらに
３０分間続ける。このあと、皮革を冷水で洗浄して仕上
げする。紫外線吸収剤を用いて処理された皮革は、紫外
線吸収剤を使用しないで同様に処理された皮革に比較し
て大幅に向上された耐光堅牢度を有していた。
記載したように中和処理し、次にその同じ処理液に合成
再鞣剤（ポリフェノールスルホンとナフタレンスルホン
酸のホルムアルデヒドとの縮合生成物）４部と実施例１
の紫外線吸収剤２部とを加えて、さらに６０分間３０℃
において処理する。このあと、室温において３００部の
水中において１５分間洗浄する。次に、この皮革を、水
３００部と実施例１の合成加脂剤３部とを含む浴中にお
いて５０℃で３０分間処理する。３０分後に８５％ギ酸
０．５部を添加し、そして処理を５０℃においてさらに
３０分間続ける。このあと、皮革を冷水で洗浄して仕上
げする。紫外線吸収剤を用いて処理された皮革は、紫外
線吸収剤を使用しないで同様に処理された皮革に比較し
て大幅に向上された耐光堅牢度を有していた。
【００２８】実施例９ 紫外線吸収剤として２−ヒドロキシ−４−メトキシ−５
−スルホベンゾフェノン１部を使用し、その他は実施例
７と同様に操作を実施した。得られた赤色に染色された
皮革は、紫外線吸収剤を使用しないで同じ色の濃さに染
色された同様な染色物に比較して耐光堅牢性が非常に優
れていた。
−スルホベンゾフェノン１部を使用し、その他は実施例
７と同様に操作を実施した。得られた赤色に染色された
皮革は、紫外線吸収剤を使用しないで同じ色の濃さに染
色された同様な染色物に比較して耐光堅牢性が非常に優
れていた。
【００２９】実施例１０ 紫外線吸収剤として２，２′−ジヒドロキシ−４，４′
−ジメトキシ−５−スルホベンゾフェノン１部を使用
し、その他は実施例７と同様に操作を実施した。得られ
た赤色に染色された皮革は、紫外線吸収剤を使用しない
で同じ色の濃さに染色された同様染色物に比較して耐光
堅牢性が大幅に向上されていた。
−ジメトキシ−５−スルホベンゾフェノン１部を使用
し、その他は実施例７と同様に操作を実施した。得られ
た赤色に染色された皮革は、紫外線吸収剤を使用しない
で同じ色の濃さに染色された同様染色物に比較して耐光
堅牢性が大幅に向上されていた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｄ０６Ｐ 3/32 Ｂ 7306−4Ｈ 5/04 ＤＢＦ 9160−4Ｈ 5/06 ＤＢＦ 9160−4Ｈ (72)発明者 アロイス プンテナー スイス国，ラインフェルデン 4310，プル ファヴェク 13 (72)発明者 カンプベル ページ スイス国，バーゼル 4051，スパレンホル スタット ５
Claims (13)
- 【請求項１】 下記（ａ）、（ｂ）、（ｃ）を含む群か
ら選択された紫外線吸収剤を用いて皮革を処理すること
を特徴とする皮革の耐光堅牢性を改良する方法 （ａ）下記式（１）の２−ヒドロキシベンゾフェノン 【化１】 （式中、 Ｒ1 は水素、ヒドロキシル、Ｃ1 −Ｃ14−アルコキシま
たはフェノキシであり、 Ｒ2 は水素、ヒドロキシルまたはＣ1 −Ｃ4 −アルコキ
シであり、 Ｒ3 は水素、ヒドロキシルまたはカルボキシルであ
る）、 （ｂ）下記式（２）の２−（２′−ヒドロキシフェニ
ル）−ベンゾトリアゾール 【化２】 （式中、 Ｒ4 は水素、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル、Ｃ1 −
Ｃ4 −アルコキシ、Ｃ 1 −Ｃ8 −アルコキシカルボニ
ル、カルボキシルまたはスルホであり、 Ｒ5 は水素またはハロゲンであり、 Ｒ6 は水素、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ12−アルキル、Ｃ5 −
Ｃ6 −シクロアルキル、Ｃ7 −Ｃ9 −アラールキルまた
はスルホであり、 Ｒ7 は水素、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル、Ｃ1 −
Ｃ4 −アルコキシ、ヒドロキシルまたはスルホであり、 Ｒ8 はＣ1 −Ｃ12−アルキル、ハロゲン、Ｃ5 −Ｃ6 −
シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4 −アルコキシ、フェニル、
（Ｃ1 −Ｃ8 −アルキル）フェニル、Ｃ1 −Ｃ8 −アル
コキシカルボニル、カルボキシエチル、Ｃ7 −Ｃ9 −ア
ラールキルまたはスルホであり、 そしてＲ4 とＲ8 との少なくとも一方はスルホでなけれ
ばならない）、 （ｃ）下記式（３）の２−（２′−ヒドロキシフェニ
ル）−ｓ−トリアジン 【化３】 （式中、 Ｒ9 とＲ10とは互いに独立的にＣ1 −Ｃ4 −アルキル、
Ｃ1 −Ｃ4 −アルコキシ、Ｃ5 −Ｃ6 −シクロアルキ
ル、フェニル、またはＣ1 −Ｃ4 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ
4 −アルコキシ、スルホ、２−ヒドロキシ−３−スルホ
−ｎ−プロポキシおよび／またはヒドロキシルによって
置換されたフェニルであり、 Ｒ11はスルホまたは２−ヒドロキシ−３−スルホ−ｎ−
プロポキシであり、 フェニル環Ａはハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル、Ｃ1
−Ｃ4 −アルコキシまたはヒドロキシルによってさらに
置換されることができる）。 - 【請求項２】 式（２）の紫外線吸収剤を使用する請求
項１記載の方法。 - 【請求項３】 下記式（２ａ）の紫外線吸収剤を使用す
る請求項１または２記載の方法 【化４】 （式中、 Ｒ′4 は水素、塩素、メチル、メトキシ、メトキシカル
ボニル、エトキシカルボニル、カルボキシルまたはスル
ホであり、 Ｒ′6 は水素、塩素、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、ベンジ
ル、フェニルエチルまたはスルホであり、 Ｒ′7 は水素、ヒドロキシルまたはメトキシであり、 Ｒ′8 は水素、塩素、Ｃ1 −Ｃ8 −アルキルまたはスル
ホであり、 そしてＲ′4 とＲ′8 との少なくとも一方はスルホでな
ければならない）。 - 【請求項４】 Ｒ′4 が水素またはスルホであり、Ｒ′
6 がメチル、エチル、ｎ−またはiso −プロピル、ｎ
−，iso −，sec −またはtert−ブチルまたはtert−ア
ミルであり、Ｒ′7 が水素であり、そしてＲ′8 がＣ1
−Ｃ4 −アルキルまたはスルホである式（２ａ）の紫外
線吸収剤を使用する請求項３記載の方法。 - 【請求項５】 紫外線吸収剤として下記のいずれかを使
用する請求項１乃至４のいずれかに記載の方法 ２−（２′−ヒドロキシ−３′−tert−アミル−５′−
スルホフェニル）−ベンゾトリアゾール、２−（２′−
ヒドロキシ−３′−tert−ブチル−５′−スルホフェニ
ル）−ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−
３′−sec −ブチル−５′−スルホフェニル）−ベンゾ
トリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−３′−ｎ−ブ
チル−５′−スルホフェニル）−ベンゾトリアゾール、
２−（２′−ヒドロキシ−３′−イソブチル−５′−ス
ルホフェニル）−ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒ
ドロキシ−３′−イソプロピル−５′−スルホフェニ
ル）−ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−
３′−ｎ−プロピル−５′−スルホフェニル）−ベンゾ
トリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−３′−エチル
−５′−スルホフェニル）−ベンゾトリアゾール、２−
（２′−ヒドロキシ−３′−メチル−５′−スルホフェ
ニル）−ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ
−３′−tert−ブチル−５′−メチルフェニル）−５−
スルホベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−
３′，５′−ジメチルフェニル）−５−スルホベンゾト
リアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−３′−イソプロ
ピル−５′−tert−ブチルフェニル）−５−スルホベン
ゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−３′−tert
−アミル−５′−メチルフェニル）−５−スルホベンゾ
トリアゾール。 - 【請求項６】 紫外線吸収剤として下記のいずれかを使
用する請求項１乃至５のいずれかに記載の方法 ２−（２′−ヒドロキシ−３′−tert−ブチル−５′−
スルホフェニル）−ベンゾトリアゾール、２−（２′−
ヒドロキシ−３′−sec −ブチル−５′−スルホフェニ
ル）−ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−
３′−ｎ−ブチル−５′−スルホフェニル）−ベンゾト
リアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−３′−イソブチ
ル−５′−スルホフェニル）−ベンゾトリアゾール。 - 【請求項７】 紫外線吸収剤として下記式の化合物を使
用する請求項１記載の方法 【化５】 （式中、 Ｒ11はスルホまたは２−ヒドロキシ−３−スルホ−ｎ−
プロポキシであり、 Ｒ12は水素、塩素、メチルまたはメトキシであり、 Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16は互いに独立的に水素、ヒドロ
キシル、Ｃ1 −Ｃ4 −アルキルまたはスルホである）。 - 【請求項８】 紫外線吸収剤として下記のいずれかを使
用する請求項１または７記載の方法。 ２−（２′−ヒドロキシ−４′−メトキシ−５′−スル
ホフェニル）−４，６−ジフェニル−Ｓ−トリアジン、
２−（２′−ヒドロキシ−５′−スルホフェニル）−
４，６−ジフェニル−Ｓ−トリアジン、２−（２′−ヒ
ドロキシ−５′−スルホフェニル）−４，６−ビス
（２″，４″−ジメチルフェニル）−Ｓ−トリアジン、
２−〔２′−ヒドロキシ−４′−（２−ヒドロキシ−３
−スルホ−ｎ−プロポキシ）−フェニル〕−４，６−ジ
フェニル−Ｓ−トリアジン。 - 【請求項９】 紫外線吸収剤による処理を、染色操作の
後に行なう請求項１乃至８のいずれかに記載の方法。 - 【請求項１０】 紫外線吸収剤を、皮革の重量を基準に
して０．２５乃至７．５重量％、好ましくは０．５乃至
４．０重量％、特に好ましくは０．５乃至２．５重量％
の量で使用する請求項１乃至９のいずれかに記載の方
法。 - 【請求項１１】 染色の後に、皮革の重量を基準にして
０．５乃至４．０重量％の下記式の紫外線吸収剤を用い
て皮革を処理することを特徴とする皮革染色物の耐光堅
牢性を改善する方法 【化６】 （式中、 Ｒ′4 は水素、塩素、メチル、メトキシ、メトキシカル
ボニル、エトキシカルボニル、カルボキシルまたはスル
ホであり、 Ｒ′6 は水素、塩素、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、ベンジ
ル、フェニルエチルまたはスルホであり、 Ｒ′7 は水素、ヒドロキシルまたはメトキシであり、 Ｒ′8 は水素、塩素、Ｃ1 −Ｃ8 −アルキルまたはスル
ホであり、 そしてＲ′4 とＲ′8 との少なくとも一方はスルホでな
ければならない）。 - 【請求項１２】 Ｒ′4 が水素またはスルホであり、
Ｒ′6 がメチル、エチル、ｎ−またはiso −プロピル、
ｎ−，iso −，sec −またはtert−ブチルまたはtert−
アミルであり、Ｒ′7 が水素であり、そしてＲ′8 がＣ
1 −Ｃ4 −アルキルまたはスルホである請求項１１に定
義した式（２ａ）の紫外線吸収剤を、皮革の重量を基準
にして０．５乃至２．５重量％で使用する請求項１１記
載の方法。 - 【請求項１３】 請求項１乃至１２記載のいずれかの方
法によって処理された皮革。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH132191 | 1991-05-02 | ||
| CH01321/91-6 | 1991-05-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05272076A true JPH05272076A (ja) | 1993-10-19 |
Family
ID=4207712
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4112671A Withdrawn JPH05272076A (ja) | 1991-05-02 | 1992-05-01 | 皮革の耐光堅牢性を改良する方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0512946B1 (ja) |
| JP (1) | JPH05272076A (ja) |
| DE (1) | DE59203628D1 (ja) |
Cited By (7)
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|---|---|---|---|---|
| WO2008102822A1 (ja) | 2007-02-20 | 2008-08-28 | Fujifilm Corporation | 紫外線吸収剤を含む高分子材料 |
| WO2008123504A1 (ja) | 2007-03-30 | 2008-10-16 | Fujifilm Corporation | 紫外線吸収剤組成物 |
| WO2009022736A1 (ja) | 2007-08-16 | 2009-02-19 | Fujifilm Corporation | ヘテロ環化合物、紫外線吸収剤及びこれを含む組成物 |
| WO2009123141A1 (ja) | 2008-03-31 | 2009-10-08 | 富士フイルム株式会社 | 紫外線吸収剤組成物 |
| WO2009123142A1 (ja) | 2008-03-31 | 2009-10-08 | 富士フイルム株式会社 | 紫外線吸収剤組成物 |
| WO2009136624A1 (ja) | 2008-05-09 | 2009-11-12 | 富士フイルム株式会社 | 紫外線吸収剤組成物 |
| JP2011202144A (ja) * | 2010-03-01 | 2011-10-13 | Fujifilm Corp | 粘着剤組成物及びそれを用いた粘着テープ若しくはフィルム、表面保護フィルム、合わせガラス又は太陽電池モジュール |
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| TW440633B (en) * | 1996-09-27 | 2001-06-16 | Kuraray Co | Suede-like artificial leather and its preparation |
| GB0118156D0 (en) * | 2001-07-25 | 2001-09-19 | Pittards Plc | Leather production |
| ES2463674T3 (es) | 2009-01-19 | 2014-05-28 | Basf Se | Pigmentos negros orgánicos y su preparación |
| WO2016021461A1 (ja) | 2014-08-04 | 2016-02-11 | シチズンホールディングス株式会社 | 皮革又は革製品およびこれらの製造方法、６価クロム処理剤、粗皮革又は粗革製品中の６価クロムの処理方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH478589A (de) * | 1965-09-24 | 1969-09-30 | Ciba Geigy | Verwendung von Aryl-1,3,5-triazinen als Stabilisierungsmittel gegen Ultraviolettstrahlung und Hitzeeinwirkung ausserhalb der Textilindustrie |
| EP0165608B1 (de) * | 1984-06-22 | 1991-01-02 | Ilford Ag | Hydroxyphenyltriazine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als UV-Absorber |
| US4775386A (en) * | 1986-05-05 | 1988-10-04 | Ciba-Geigy Corporation | Process for photochemical stabilization of undyed and dyed polyamide fibre material and blends thereof with other fibres: copper complex and light stabilizer treatment |
-
1992
- 1992-04-22 EP EP19920810292 patent/EP0512946B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-04-22 DE DE59203628T patent/DE59203628D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-05-01 JP JP4112671A patent/JPH05272076A/ja not_active Withdrawn
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| WO2008102822A1 (ja) | 2007-02-20 | 2008-08-28 | Fujifilm Corporation | 紫外線吸収剤を含む高分子材料 |
| WO2008123504A1 (ja) | 2007-03-30 | 2008-10-16 | Fujifilm Corporation | 紫外線吸収剤組成物 |
| WO2009022736A1 (ja) | 2007-08-16 | 2009-02-19 | Fujifilm Corporation | ヘテロ環化合物、紫外線吸収剤及びこれを含む組成物 |
| WO2009123141A1 (ja) | 2008-03-31 | 2009-10-08 | 富士フイルム株式会社 | 紫外線吸収剤組成物 |
| WO2009123142A1 (ja) | 2008-03-31 | 2009-10-08 | 富士フイルム株式会社 | 紫外線吸収剤組成物 |
| WO2009136624A1 (ja) | 2008-05-09 | 2009-11-12 | 富士フイルム株式会社 | 紫外線吸収剤組成物 |
| JP2011202144A (ja) * | 2010-03-01 | 2011-10-13 | Fujifilm Corp | 粘着剤組成物及びそれを用いた粘着テープ若しくはフィルム、表面保護フィルム、合わせガラス又は太陽電池モジュール |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0512946A1 (de) | 1992-11-11 |
| DE59203628D1 (de) | 1995-10-19 |
| EP0512946B1 (de) | 1995-09-13 |
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Legal Events
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| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
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