JPH05279588A - 青色染料組成物 - Google Patents
青色染料組成物Info
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- JPH05279588A JPH05279588A JP5008273A JP827393A JPH05279588A JP H05279588 A JPH05279588 A JP H05279588A JP 5008273 A JP5008273 A JP 5008273A JP 827393 A JP827393 A JP 827393A JP H05279588 A JPH05279588 A JP H05279588A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
- C09B67/0051—Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
-
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y10S8/922—Polyester fiber
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明はポリエステルなどの合成繊維に用い
られる明るい青色染料組成物を提供するものである。 【構成】 本発明による組成物は下記構造式（Ｉ）およ
び（II）： 【化１】 【化２】 （式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基を示す）で表さ
れる化合物を含有することを特徴とする青色染料組成
物。
られる明るい青色染料組成物を提供するものである。 【構成】 本発明による組成物は下記構造式（Ｉ）およ
び（II）： 【化１】 【化２】 （式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基を示す）で表さ
れる化合物を含有することを特徴とする青色染料組成
物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ポリエステルなどの合
成繊維に用いられる明るい青色染料組成物に関するもの
で、さらに詳しくは、下記構造式（Ｉ）および（II）：
成繊維に用いられる明るい青色染料組成物に関するもの
で、さらに詳しくは、下記構造式（Ｉ）および（II）：
【化６】
【化７】 （式中、Ｒは同一または異なって、炭素数１〜４のアル
キル基を示す。）で表される化合物を含有することを特
徴とする青色染料組成物に関するものである。
キル基を示す。）で表される化合物を含有することを特
徴とする青色染料組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
通常のアントラキノン系青色染料（たとえば、Ｃ．Ｉ．
Ｄｉｓｐ．Ｂｌｕｅ ５６）がポリエステルの染色に長
時間用いられてきたが、色の濃さが弱くて染色費用が多
くなり、繊維に対する汚染度が高く、均染性が劣るのみ
ならず、とくに染浴で金属イオンの影響を多く受けて金
属錯体を形成して析出されるという短所があった。
通常のアントラキノン系青色染料（たとえば、Ｃ．Ｉ．
Ｄｉｓｐ．Ｂｌｕｅ ５６）がポリエステルの染色に長
時間用いられてきたが、色の濃さが弱くて染色費用が多
くなり、繊維に対する汚染度が高く、均染性が劣るのみ
ならず、とくに染浴で金属イオンの影響を多く受けて金
属錯体を形成して析出されるという短所があった。
【０００３】アントラキノン系染料のかかる短所などを
改善するためにドイツ特許公開第３，８２１，３３８Ａ
１号の公報には下記構造式：
改善するためにドイツ特許公開第３，８２１，３３８Ａ
１号の公報には下記構造式：
【化８】
【化９】
【化１０】
【化１１】 （式中、Ｒ’はアルキル基、アリールアルキル基、アル
コキシアルキル基、ヒドロキシアルキル基、クロロアル
キル基またはアルケニル基などを示し、ＸはＣｌまたは
Ｂｒを示し、Ｙはシアノ基またはニトロ基を示し、Ｙ1
はアルキル基、アリ−ルアルキル基またはアルコキシア
ルキル基を、Ｑはアルキル基、アリール基またはアルコ
キシ基を示す）の化合物などからなる青色染料組成物が
提案されている。
コキシアルキル基、ヒドロキシアルキル基、クロロアル
キル基またはアルケニル基などを示し、ＸはＣｌまたは
Ｂｒを示し、Ｙはシアノ基またはニトロ基を示し、Ｙ1
はアルキル基、アリ−ルアルキル基またはアルコキシア
ルキル基を、Ｑはアルキル基、アリール基またはアルコ
キシ基を示す）の化合物などからなる青色染料組成物が
提案されている。
【０００３】前記ドイツ公開公報に記載されている染料
組成物はアントラキノン系染料の欠点を相当改善した
が、いまだ欠点を有している。即ち、高温連続染色の場
合に染料の脱離現象が起こりやすく、染着率が低く、ポ
リエステルのパ−マネントセッティングおよびアイロン
の時の退色が起こり、洗濯堅牢度が不良である。また、
ポリエステルと綿との混紡を１３０℃で前記組成物で４
５分間高温染色する場合、綿汚染度が比較的高く、した
がって、混紡の染色完了後、固有色相を十分に発揮せ
ず、強い毒性物質を用いる還元洗浄が必要になる。さら
に、上記ドイツ公開公報の組成物はこれを構成している
成分の中で親水性基のアルコキシ基を有する化合物によ
って疎水性繊維のポリエステルとの親和力が減少して染
着度が減るので、染料の損失が多い。
組成物はアントラキノン系染料の欠点を相当改善した
が、いまだ欠点を有している。即ち、高温連続染色の場
合に染料の脱離現象が起こりやすく、染着率が低く、ポ
リエステルのパ−マネントセッティングおよびアイロン
の時の退色が起こり、洗濯堅牢度が不良である。また、
ポリエステルと綿との混紡を１３０℃で前記組成物で４
５分間高温染色する場合、綿汚染度が比較的高く、した
がって、混紡の染色完了後、固有色相を十分に発揮せ
ず、強い毒性物質を用いる還元洗浄が必要になる。さら
に、上記ドイツ公開公報の組成物はこれを構成している
成分の中で親水性基のアルコキシ基を有する化合物によ
って疎水性繊維のポリエステルとの親和力が減少して染
着度が減るので、染料の損失が多い。
【０００４】
【課題を解決するための手段】したがって、本発明者ら
は先行技術の前記の問題点を改善するために努力を重ね
た結果、染料の最っとも肝要な特性の明るい色相と共に
堅牢度などの物性に優れるのみならず、各種の染色、と
くに高濃度染色の時、染着率に優れた染料組成物が得ら
れることを見出して本発明を成すに至った。即ち、本発
明の目的は、構造式（Ｉ）および（II）：
は先行技術の前記の問題点を改善するために努力を重ね
た結果、染料の最っとも肝要な特性の明るい色相と共に
堅牢度などの物性に優れるのみならず、各種の染色、と
くに高濃度染色の時、染着率に優れた染料組成物が得ら
れることを見出して本発明を成すに至った。即ち、本発
明の目的は、構造式（Ｉ）および（II）：
【化１２】
【化１３】 （式中、Ｒは同一または異なって、炭素数１〜４のアル
キル基を示す。）で表される化合物を含有することを特
徴とする青色染料組成物を提供するものである。
キル基を示す。）で表される化合物を含有することを特
徴とする青色染料組成物を提供するものである。
【０００５】また、本発明の目的は、構造式（Ｉ）およ
び（II）で表される化合物の以外に構造式（III）、（I
V）および（Ｖ）：
び（II）で表される化合物の以外に構造式（III）、（I
V）および（Ｖ）：
【化１４】
【化１５】
【化１６】 （式中、Ｒは同一または異なって、炭素数１〜４のアル
キル基を示す。）で表される化合物の１種以上をさらに
含有することを特徴とする青色染料組成物を提供するも
のである。
キル基を示す。）で表される化合物の１種以上をさらに
含有することを特徴とする青色染料組成物を提供するも
のである。
【０００６】以下、本発明を詳しく説明すれば次の通り
である。本発明の重要な成分として用いられている各化
合物は公知の物質であり、構造式（III）で表される化
合物は赤っぽい青色で、色の濃さが強くて染料の組成物
中少量を用いても色相をより鮮明にする効果がある。構
造式（Ｉ）で表される化合物は浅い緑っぽい青色として
色相が濃くて明るく、構造式（III）で表される化合物
をＤＭＦ（ジメチルホルムアミド）の存在下Ｚｎ（Ｃ
ｌ）2 および１価または２価の銅触媒を用いてシアン化
反応させることによって８５％の収率で得られる。構造
式（II）で表される化合物は浅い赤っぽい青色として、
色相が非常に明るくて、染料組成の時全体的に色相を明
るくし、構造式（IV）で表される化合物をＤＭＦの存在
下Ｚｎ（Ｃｌ）2 および１価または２価の銅触媒を用い
てシアン化反応させることによって８０％の収率で得る
ことができる。構造式（IV）で表される化合物は濃い赤
っぽい青色として、色相が明るく、色の濃さが強く、ブ
ロモシアノニトロアニリンのジアゾ体にＮ，Ｎ−ジアル
キルメタトルイジンをカップリング反応させ、９５％の
収率で得ることができる。構造式（Ｖ）で表される化合
物は浅い赤っぽい青色として強烈な色彩を帯びるのみな
らず、昇華堅牢度が良好であるので（ＡＡＴＣＣ，１１
７ないし１９８９，２００℃，３０秒；ポリエステル汚
染度：３級）、染料組成の時、組成物の昇華堅牢度を向
上させる。
である。本発明の重要な成分として用いられている各化
合物は公知の物質であり、構造式（III）で表される化
合物は赤っぽい青色で、色の濃さが強くて染料の組成物
中少量を用いても色相をより鮮明にする効果がある。構
造式（Ｉ）で表される化合物は浅い緑っぽい青色として
色相が濃くて明るく、構造式（III）で表される化合物
をＤＭＦ（ジメチルホルムアミド）の存在下Ｚｎ（Ｃ
ｌ）2 および１価または２価の銅触媒を用いてシアン化
反応させることによって８５％の収率で得られる。構造
式（II）で表される化合物は浅い赤っぽい青色として、
色相が非常に明るくて、染料組成の時全体的に色相を明
るくし、構造式（IV）で表される化合物をＤＭＦの存在
下Ｚｎ（Ｃｌ）2 および１価または２価の銅触媒を用い
てシアン化反応させることによって８０％の収率で得る
ことができる。構造式（IV）で表される化合物は濃い赤
っぽい青色として、色相が明るく、色の濃さが強く、ブ
ロモシアノニトロアニリンのジアゾ体にＮ，Ｎ−ジアル
キルメタトルイジンをカップリング反応させ、９５％の
収率で得ることができる。構造式（Ｖ）で表される化合
物は浅い赤っぽい青色として強烈な色彩を帯びるのみな
らず、昇華堅牢度が良好であるので（ＡＡＴＣＣ，１１
７ないし１９８９，２００℃，３０秒；ポリエステル汚
染度：３級）、染料組成の時、組成物の昇華堅牢度を向
上させる。
【０００７】本発明による染料組成物は、前述の構造式
（Ｉ）および（Ｖ）で表される化合物と、任意的に前述
の構造式（III）ないし（Ｖ）で表される化合物の中の
一つ以上の化合物を混合または混合−結晶させて得られ
る。これら化合物の構成比は所望の色相や色の深度によ
って適合な組成比で用いられるが、通常の明るい青色を
現すためには組成物の総重量に対して構造式（Ｉ）で表
される化合物２０〜８０重量％、構造式（II）で表され
る化合物１０〜６０重量％、構造式（III）で表される
化合物０〜２０重量％、構造式（IV）で表される化合物
０〜１０重量％、構造式（Ｖ）で表される化合物０〜５
重量％からなる。より望ましくは、構造式（Ｉ）で表さ
れる化合物４０〜７０重量％、構造式（II）で表される
化合物２０〜５０重量％、構造式（III）で表される化
合物３〜１５重量％、構造式（IV）で表される化合物２
〜５重量％、構造式（Ｖ）で表される化合物０〜３重量
％からなる。本発明による染料組成物には通常、前述の
成分などを混合または混合−結晶によって組成物を成す
ためリグニンスルホン酸塩、またはその他の適当な分散
剤などを用いることができる。
（Ｉ）および（Ｖ）で表される化合物と、任意的に前述
の構造式（III）ないし（Ｖ）で表される化合物の中の
一つ以上の化合物を混合または混合−結晶させて得られ
る。これら化合物の構成比は所望の色相や色の深度によ
って適合な組成比で用いられるが、通常の明るい青色を
現すためには組成物の総重量に対して構造式（Ｉ）で表
される化合物２０〜８０重量％、構造式（II）で表され
る化合物１０〜６０重量％、構造式（III）で表される
化合物０〜２０重量％、構造式（IV）で表される化合物
０〜１０重量％、構造式（Ｖ）で表される化合物０〜５
重量％からなる。より望ましくは、構造式（Ｉ）で表さ
れる化合物４０〜７０重量％、構造式（II）で表される
化合物２０〜５０重量％、構造式（III）で表される化
合物３〜１５重量％、構造式（IV）で表される化合物２
〜５重量％、構造式（Ｖ）で表される化合物０〜３重量
％からなる。本発明による染料組成物には通常、前述の
成分などを混合または混合−結晶によって組成物を成す
ためリグニンスルホン酸塩、またはその他の適当な分散
剤などを用いることができる。
【０００８】以上の本発明による青色染料組成物は、公
知の方法による染料組成物に比べ、次のような長所があ
る。その一つは、昇華堅牢度に優れており高温連続染色
の時、染料の脱離現象が少なく、またポリエステルのパ
−マネントセッティングおよびアイロンの時、変色およ
び汚染が低い。もう一つは、ポリエステルと綿との混紡
の染色の時、綿の汚染度が低いので綿の固有な色相がそ
のままに保持される。さらにもう一つは、洗濯堅牢度に
優れており、洗濯の時、色落ちが少なく、他の生地を汚
染させない。最後に、構造式（Ｉ）ないし（Ｖ）で表さ
れる化合物は各々疎水性のアルキル基（Ｒ）を含んでい
るので染料組成物の疎水性を増加させることによって、
疎水性繊維のポリエステルとの親和性を増強し、染着度
を高める反面；親水性繊維の綿との親和性を減少させ、
綿繊維を染料が染着および汚染することを防止するよう
になるので混紡の染色後の還元洗浄のような後処理工程
が不必要である。したがって、本発明による染料組成物
は、ポリエステルなどの合成繊維のみならず、最近需要
が急増する一方であるポリエステルと綿との混紡の染色
に非常に効果的に用いることができるという長所があ
る。
知の方法による染料組成物に比べ、次のような長所があ
る。その一つは、昇華堅牢度に優れており高温連続染色
の時、染料の脱離現象が少なく、またポリエステルのパ
−マネントセッティングおよびアイロンの時、変色およ
び汚染が低い。もう一つは、ポリエステルと綿との混紡
の染色の時、綿の汚染度が低いので綿の固有な色相がそ
のままに保持される。さらにもう一つは、洗濯堅牢度に
優れており、洗濯の時、色落ちが少なく、他の生地を汚
染させない。最後に、構造式（Ｉ）ないし（Ｖ）で表さ
れる化合物は各々疎水性のアルキル基（Ｒ）を含んでい
るので染料組成物の疎水性を増加させることによって、
疎水性繊維のポリエステルとの親和性を増強し、染着度
を高める反面；親水性繊維の綿との親和性を減少させ、
綿繊維を染料が染着および汚染することを防止するよう
になるので混紡の染色後の還元洗浄のような後処理工程
が不必要である。したがって、本発明による染料組成物
は、ポリエステルなどの合成繊維のみならず、最近需要
が急増する一方であるポリエステルと綿との混紡の染色
に非常に効果的に用いることができるという長所があ
る。
【０００９】以下、本発明を実施例に基づいてさらに具
体的に説明する。しかしながら、これらの実施例は本発
明の範囲を制限するものではない。 実施例１ 構造式（Ｉ）で表される化合物（Ｒ＝エチル）５７．５
ｇ、構造式（II）で表される化合物（Ｒ＝エチル）３５
ｇ、構造式（III）で表される化合物（Ｒ＝エチル）５
ｇおよび構造式（IV）で表される化合物（Ｒ＝エチル）
２．５ｇを均一混合し、この混合物にリグニンスルホン
酸塩の分散剤１００ｇと水５００ｇとを加えた後、ダイ
ノミル（Dynomil）混合粉砕機を用いて２時間十分に分
散させる。該染料組成物１ｇでポリエステル布５０ｇを
１３０℃で４５分間染色する。染色された布は明るい青
色として、昇華堅牢度（ＡＡＴＣＣ、１１７ないし１９
８９、２００℃、３０秒）の測定時、ポリエステル汚染
度が２ないし３級、変退色度が３級であり、洗濯堅牢度
（ＡＡＴＣＣ、６１ないし１９８９、３Ａ）の測定時、
変退色度が４ないし５級、ポリエステル汚染度が４級で
あり、汗堅牢度（ＡＡＴＣＣ、１５ないし１９８９、酸
性）の測定時、変退度が５級、ポリエステル汚染度が５
級として非常に良好である。色相は常用されている染料
Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー（disperse blue）５６番
と非常に類似である明るい青色である。
体的に説明する。しかしながら、これらの実施例は本発
明の範囲を制限するものではない。 実施例１ 構造式（Ｉ）で表される化合物（Ｒ＝エチル）５７．５
ｇ、構造式（II）で表される化合物（Ｒ＝エチル）３５
ｇ、構造式（III）で表される化合物（Ｒ＝エチル）５
ｇおよび構造式（IV）で表される化合物（Ｒ＝エチル）
２．５ｇを均一混合し、この混合物にリグニンスルホン
酸塩の分散剤１００ｇと水５００ｇとを加えた後、ダイ
ノミル（Dynomil）混合粉砕機を用いて２時間十分に分
散させる。該染料組成物１ｇでポリエステル布５０ｇを
１３０℃で４５分間染色する。染色された布は明るい青
色として、昇華堅牢度（ＡＡＴＣＣ、１１７ないし１９
８９、２００℃、３０秒）の測定時、ポリエステル汚染
度が２ないし３級、変退色度が３級であり、洗濯堅牢度
（ＡＡＴＣＣ、６１ないし１９８９、３Ａ）の測定時、
変退色度が４ないし５級、ポリエステル汚染度が４級で
あり、汗堅牢度（ＡＡＴＣＣ、１５ないし１９８９、酸
性）の測定時、変退度が５級、ポリエステル汚染度が５
級として非常に良好である。色相は常用されている染料
Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー（disperse blue）５６番
と非常に類似である明るい青色である。
【００１０】実施例２ 構造式（Ｉ）で表される化合物（Ｒ＝エチル）５０ｇ、
構造式（II）で表される化合物（Ｒ＝エチル）３５ｇ、
構造式（III）で表される化合物（Ｒ＝エチル）１０
ｇ，構造式（IV）で表される化合物（Ｒ＝エチル）２．
５ｇおよび構造式（Ｖ）で表される化合物（Ｒ＝エチ
ル）２．５ｇを均一混合し、この混合物にリグニンスル
ホン酸塩の分散剤１００ｇと水５００ｇとを加えた後、
ダイノミル混合粉砕機を用いて２時間十分に分散させ
る。該染料組成物１ｇでポリエステル布５０ｇを１３０
℃で４５分間染色する。染色された布は明るい青色であ
り、実施例１の結果と同様の昇華、洗濯、汗堅牢度およ
び色相を有する。
構造式（II）で表される化合物（Ｒ＝エチル）３５ｇ、
構造式（III）で表される化合物（Ｒ＝エチル）１０
ｇ，構造式（IV）で表される化合物（Ｒ＝エチル）２．
５ｇおよび構造式（Ｖ）で表される化合物（Ｒ＝エチ
ル）２．５ｇを均一混合し、この混合物にリグニンスル
ホン酸塩の分散剤１００ｇと水５００ｇとを加えた後、
ダイノミル混合粉砕機を用いて２時間十分に分散させ
る。該染料組成物１ｇでポリエステル布５０ｇを１３０
℃で４５分間染色する。染色された布は明るい青色であ
り、実施例１の結果と同様の昇華、洗濯、汗堅牢度およ
び色相を有する。
【００１１】実施例３ 構造式（Ｉ）で表される化合物（Ｒ＝エチル）５７．５
ｇ、構造式（II）で表される化合物（Ｒ＝プロピル）３
４ｇ、構造式（III）で表される化合物（Ｒ＝エチル）
３ｇ、構造式（IV）で表される化合物（Ｒ＝プロピル）
３．５ｇおよび構造式（Ｖ）で表される化合物（Ｒ＝エ
チル）２ｇを均一混合し、この混合物にリグニンスルホ
ン酸塩の分散剤１００ｇと水５００ｇとを加えた後、ダ
イノミル混合粉砕機を用いて２時間十分に分散させる。
該染料組成物１ｇでポリエステル布５０ｇを１３０℃で
４５分間染色する。染色された布は明るい青色として、
実施例１の結果と同一な昇華、洗濯、汗堅牢度および色
相を有する。
ｇ、構造式（II）で表される化合物（Ｒ＝プロピル）３
４ｇ、構造式（III）で表される化合物（Ｒ＝エチル）
３ｇ、構造式（IV）で表される化合物（Ｒ＝プロピル）
３．５ｇおよび構造式（Ｖ）で表される化合物（Ｒ＝エ
チル）２ｇを均一混合し、この混合物にリグニンスルホ
ン酸塩の分散剤１００ｇと水５００ｇとを加えた後、ダ
イノミル混合粉砕機を用いて２時間十分に分散させる。
該染料組成物１ｇでポリエステル布５０ｇを１３０℃で
４５分間染色する。染色された布は明るい青色として、
実施例１の結果と同一な昇華、洗濯、汗堅牢度および色
相を有する。
【００１２】実施例４ 構造式（Ｉ）で表される化合物（Ｒ＝エチル）５５ｇと
構造式（II）で表される化合物（Ｒ＝エチル）４５ｇと
を均一混合し、この混合物にリグニンスルホン酸塩の分
散剤１００ｇと水５００ｇとを加えた後、ダイノミル混
合粉砕機を用いて２時間十分に分散させる。該染料組成
物１ｇでポリエステル布５０ｇを１３０℃で４５分間染
色する。染色された布は明るい青色であり、実施例１の
結果と同様の昇華、洗濯、汗堅牢度および色相を有す
る。
構造式（II）で表される化合物（Ｒ＝エチル）４５ｇと
を均一混合し、この混合物にリグニンスルホン酸塩の分
散剤１００ｇと水５００ｇとを加えた後、ダイノミル混
合粉砕機を用いて２時間十分に分散させる。該染料組成
物１ｇでポリエステル布５０ｇを１３０℃で４５分間染
色する。染色された布は明るい青色であり、実施例１の
結果と同様の昇華、洗濯、汗堅牢度および色相を有す
る。
【００１３】比較例１ 前述の公知の構造式（Ａ）で表される化合物（Ｒ´＝エ
チル）５９ｇと構造式（Ｂ）で表される化合物（Ｒ´＝
メトキシエチル）４１ｇとを均一混合した後、リグニン
スルホン酸塩の分散剤１００ｇと水５００ｇとを加えた
後、ダイノミル混合粉砕機を用いて２時間十分に分散さ
せて市販されている青色染料組成物を得る。該染料組成
物１ｇでポリエステルの布５０ｇを１３０℃で４５分間
染色する。染色された布は明るい青色として、昇華堅牢
度（ＡＡＴＣＣ、１１７ないし１９８９、２００℃、３
０秒）の測定時、ポリエステル汚染度が２級であり、洗
濯堅牢度（ＡＡＴＣＣ、６１ないし１９８９、３Ａ）の
測定時、変退色度が４ないし５級、ポリエステル汚染度
が４級である。
チル）５９ｇと構造式（Ｂ）で表される化合物（Ｒ´＝
メトキシエチル）４１ｇとを均一混合した後、リグニン
スルホン酸塩の分散剤１００ｇと水５００ｇとを加えた
後、ダイノミル混合粉砕機を用いて２時間十分に分散さ
せて市販されている青色染料組成物を得る。該染料組成
物１ｇでポリエステルの布５０ｇを１３０℃で４５分間
染色する。染色された布は明るい青色として、昇華堅牢
度（ＡＡＴＣＣ、１１７ないし１９８９、２００℃、３
０秒）の測定時、ポリエステル汚染度が２級であり、洗
濯堅牢度（ＡＡＴＣＣ、６１ないし１９８９、３Ａ）の
測定時、変退色度が４ないし５級、ポリエステル汚染度
が４級である。
【００１４】染着度の評価 本発明の実施例１の染料組成物（Ａ）と比較例１の染料
組成物（Ｂ）とを用いて各々の染色布に対する染料の使
用割合を変化させながら各々１３０℃で４５分間ポリエ
ステル繊維を染色した後、染着度を測定して、その結果
を次の表１に示した。 表１．染着度の測定結果 染料の割合（重量％） 0.38 0.76 1.52 2.28 3.04 3.80 汚染度（％） 組成物 Ａ 100 100 100 100 99.1 98.4 組成物 Ｂ １００ １００ １００ ９９．３
９９ ９７．６ 前記表１から明らかなように、低濃度の染色時には染着
度の差がほとんどないが、高濃度の染色であるほど本発
明による組成物の染着度に優れていることがわかる。
組成物（Ｂ）とを用いて各々の染色布に対する染料の使
用割合を変化させながら各々１３０℃で４５分間ポリエ
ステル繊維を染色した後、染着度を測定して、その結果
を次の表１に示した。 表１．染着度の測定結果 染料の割合（重量％） 0.38 0.76 1.52 2.28 3.04 3.80 汚染度（％） 組成物 Ａ 100 100 100 100 99.1 98.4 組成物 Ｂ １００ １００ １００ ９９．３
９９ ９７．６ 前記表１から明らかなように、低濃度の染色時には染着
度の差がほとんどないが、高濃度の染色であるほど本発
明による組成物の染着度に優れていることがわかる。
【００１５】綿汚染度の評価 本発明の実施例１の染料組成物（Ａ）と比較例１の染料
組成物（Ｂ）とを用いて各々の染色布に対する染料の使
用割合を変化させながら各々１３０℃で４５分間ポリエ
ステル繊維と綿繊維との混紡（５０：５０）を染色した
後、綿に対する汚染度を測定した。ＡＡＴＣＣ転移等級
として綿汚染度が高い順に１級から５級まで等級をきめ
て、その結果を次の表２に示した。 表２．綿汚染度の測定結果 染料の割合（重量％） ０．３８ ０．７６ １．１４ 汚染度（％） 組成物 Ａ ４−５級 ４−５級 ４−５級 組成物 Ｂ ４−５級 ４級 ３−４級 前記表２から明らかなように、高濃度の染色であるほど
本発明による組成物の綿汚染が著しく減少することがわ
かるし、これは肉眼でも容易に確認することができる。
組成物（Ｂ）とを用いて各々の染色布に対する染料の使
用割合を変化させながら各々１３０℃で４５分間ポリエ
ステル繊維と綿繊維との混紡（５０：５０）を染色した
後、綿に対する汚染度を測定した。ＡＡＴＣＣ転移等級
として綿汚染度が高い順に１級から５級まで等級をきめ
て、その結果を次の表２に示した。 表２．綿汚染度の測定結果 染料の割合（重量％） ０．３８ ０．７６ １．１４ 汚染度（％） 組成物 Ａ ４−５級 ４−５級 ４−５級 組成物 Ｂ ４−５級 ４級 ３−４級 前記表２から明らかなように、高濃度の染色であるほど
本発明による組成物の綿汚染が著しく減少することがわ
かるし、これは肉眼でも容易に確認することができる。
【００１６】
【効果】本発明の青色染料組成物は、とくに高濃度染色
の時の染着率に優れている。
の時の染着率に優れている。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 クォン・テカプ 大韓民国デジョン、ユソング、ドリョンド ン386−１番 ラッキー・ドミトリー206
Claims (6)
- 【請求項１】 下記構造式（Ｉ）および（II）： 【化１】 【化２】 （式中、Ｒは同一または異なって、炭素数１〜４のアル
キル基を示す）で表される化合物を含有することを特徴
とする青色染料組成物。 - 【請求項２】 下記構造式（III）、（IV）および
（Ｖ）： 【化３】 【化４】 【化５】 （式中、Ｒは同一または異なって、炭素数１ないし４の
アルキル基を示す）で表される化合物の少なくとも１種
をさらに含有することを特徴とする請求項１記載の青色
染料組成物。 - 【請求項３】 組成物総重量に対して、構造式（Ｉ）で
表される化合物を２０〜８０重量％、構造式（II）で表
される化合物を１０〜６０重量％、構造式（III）で表
される化合物を０〜２０重量％、構造式（IV）で表され
る化合物を０〜１０重量％および構造式（Ｖ）で表され
る化合物を０〜５重量％含有することを特徴とする請求
項１または２記載の青色染料組成物。 - 【請求項４】 組成物総重量に対して、構造式（Ｉ）で
表される化合物を４０〜７０重量％、構造式（II）で表
される化合物を２０〜５０重量％、構造式（III）で表
される化合物を３〜１５重量％、構造式（IV）で表され
る化合物を２〜５重量％および構造式（Ｖ）で表される
化合物を０〜３重量％含有することを特徴とする請求項
３記載の青色染料組成物。 - 【請求項５】 分散剤をさらに含有することを特徴とす
る請求項１または２記載の青色染料組成物。 - 【請求項６】 分散剤がリグニンスルホン酸塩分散剤で
ある請求項５記載の青色染料組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1992-2388 | 1992-02-18 | ||
| KR1019920002388A KR950006948B1 (ko) | 1992-02-18 | 1992-02-18 | 청색 염료 조성물 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05279588A true JPH05279588A (ja) | 1993-10-26 |
| JPH07103320B2 JPH07103320B2 (ja) | 1995-11-08 |
Family
ID=19329120
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5008273A Expired - Lifetime JPH07103320B2 (ja) | 1992-02-18 | 1993-01-21 | 青色染料組成物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5342416A (ja) |
| JP (1) | JPH07103320B2 (ja) |
| KR (1) | KR950006948B1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002531624A (ja) * | 1998-12-03 | 2002-09-24 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 分散染料混合物 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57168953A (en) * | 1981-04-10 | 1982-10-18 | Sumitomo Chem Co Ltd | Production of mixed dye composition |
| JPS62156367A (ja) * | 1985-12-26 | 1987-07-11 | 合成染料技術研究組合 | 疎水性繊維の染色法 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3029475A1 (de) * | 1980-08-02 | 1982-03-25 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Transferdrucktraeger, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung |
| DE3112427A1 (de) * | 1981-03-28 | 1982-10-07 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Marineblaue farbstoffmischungen |
| DE3117366A1 (de) * | 1981-05-02 | 1982-11-18 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Marineblaue farbstoffmischungen |
| US4494957A (en) * | 1982-05-17 | 1985-01-22 | Research Association Of Synethtic Dyestuffs | Dye compositions for polyester fibers |
| DE3302096A1 (de) * | 1983-01-22 | 1984-07-26 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Marineblaue farbstoffmischungen |
| DE3342691A1 (de) * | 1983-08-31 | 1985-03-14 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Mischungen von dispersionsfarbstoffen |
| CH667102A5 (de) * | 1985-08-02 | 1988-09-15 | Sandoz Ag | Dispersionsfarbstoff-gemische. |
| DE3539771A1 (de) * | 1985-11-09 | 1987-05-14 | Cassella Ag | Mischungen blauer dispersionsfarbstoffe und ihre verwendung fuer das faerben von polyester |
| DE3704809A1 (de) * | 1987-02-16 | 1988-08-25 | Cassella Ag | Mischungen von monoazofarbstoffen |
| JPH086048B2 (ja) * | 1988-05-26 | 1996-01-24 | 日本化薬株式会社 | シアノアゾ染料の製法 |
| DE3821338A1 (de) * | 1988-06-24 | 1989-12-28 | Bayer Ag | Mischungen blauer dispersionsazofarbstoffe |
| DE3821388A1 (de) * | 1988-06-24 | 1990-01-11 | Nolde Sylvia | Kamillen-tee-pastillen/dragees und alle weiteren heiltee-/kraeutertee-sorten, einzeln oder gemaess mischung benennen |
| DE3906189A1 (de) * | 1989-02-28 | 1990-08-30 | Bayer Ag | Mischungen blauer dispersionsazofarbstoffe |
| DE3908445A1 (de) * | 1989-03-15 | 1990-09-20 | Cassella Ag | Farbstoffmischung |
-
1992
- 1992-02-18 KR KR1019920002388A patent/KR950006948B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1992-12-28 US US07/997,228 patent/US5342416A/en not_active Expired - Fee Related
-
1993
- 1993-01-21 JP JP5008273A patent/JPH07103320B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57168953A (en) * | 1981-04-10 | 1982-10-18 | Sumitomo Chem Co Ltd | Production of mixed dye composition |
| JPS62156367A (ja) * | 1985-12-26 | 1987-07-11 | 合成染料技術研究組合 | 疎水性繊維の染色法 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002531624A (ja) * | 1998-12-03 | 2002-09-24 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 分散染料混合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07103320B2 (ja) | 1995-11-08 |
| US5342416A (en) | 1994-08-30 |
| KR950006948B1 (ko) | 1995-06-26 |
| KR930017985A (ko) | 1993-09-21 |
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