JPH0528244B2 - - Google Patents
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- JPH0528244B2 JPH0528244B2 JP60191990A JP19199085A JPH0528244B2 JP H0528244 B2 JPH0528244 B2 JP H0528244B2 JP 60191990 A JP60191990 A JP 60191990A JP 19199085 A JP19199085 A JP 19199085A JP H0528244 B2 JPH0528244 B2 JP H0528244B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- polyester carbonate
- repeating unit
- unit represented
- following formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/16—Polyester-imides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Description
［産業上の利用分野］
本発明は、機械的強度、成形加工性に優れると
共に液晶性を有するイミド基含有ポリエステルカ
ーボネート及びその製造法に関する。 ［従来技術及び発明が解決しようとする問題点］ ポリエステルカーボネートは、一般に、機械的
性質、耐熱性、耐薬品性などの物性に優れてお
り、高強度が要求されない一般成形品の素材とし
ては有用である。 しかしながら、従来構造のポリエステルカーボ
ネート例えば
共に液晶性を有するイミド基含有ポリエステルカ
ーボネート及びその製造法に関する。 ［従来技術及び発明が解決しようとする問題点］ ポリエステルカーボネートは、一般に、機械的
性質、耐熱性、耐薬品性などの物性に優れてお
り、高強度が要求されない一般成形品の素材とし
ては有用である。 しかしながら、従来構造のポリエステルカーボ
ネート例えば
【式】と（―Ｏ
−Ar−OCO）―の繰返し単位を有するものなどは、
高強度が要求される分野の成形品の素材として
は、充分に満足しうる強度を有しているとは言え
ない。 本発明は、上記した問題点を解消し、高強度が
要求される分野の成形品の素材としても有用なポ
リエステルカーボネートの提供を目的とする。 ［問題点を解決するための手段及び作用］ 本発明者らは、上記目的を達成すべく鋭意研究
を重ねた結果、ポリエステルカーボネートの分子
鎖にイミド結合を導入すると、ポリエステルカー
ボネートの機械的強度が向上するという事実、さ
らには、このようなポリエステルカーボネートは
液晶性を示すので溶融成形性が優れているという
事実を見出し本発明を完成するに至つた。 すなわち、本発明のポリエステルカーボネート
はイミド基を含有するポリエステルカーボネート
であつて、それは、 次式： で示される繰返し単位、及び 次式：（―Ｏ−Ar−Ｏ−CO）― (2) （式中、Arは二価の芳香族炭化水素基を表わす） で示される繰返し単位からなり、(1)式で示される
繰返し単位のモル分率が0.2〜0.8であり、かつ、
パラクロルフエノールを溶媒とする0.2ｇ／dl濃
度の溶液の60℃における還元粘度［ηsp／ｃ］が
0.3dl／ｇ以上であることを特徴とし、その製造
法は、４−カルボキシ−Ｎ−（３−ヒドロキシフ
エニル）−フタルイミドと、 次式：HO−Ar−OH (3) （式中、Arは二価の芳香族炭化水素基を表わす） で示される二価フエノールと、ジフエニルカーボ
ネートとを反応させることを特徴とする。 本発明のポリエステルカーボネートは、(1)式で
示される単位が１個又はこの単位が複数個連結し
てなる連結体と、(2)式で示される単位が１個又は
この単位が複数個連結してなる連結体とが、互い
に無秩序に又は秩序立つて直鎖状に連結して構成
されている。 本発明のポリエステルカーボネート中における
(1)式の単位数と(2)式の単位数の割合は次のように
設定する必要がある。それは(1)式の単位のモル分
率（ここでいうモル分率は(1)式の単位のモル数を
a1、(2)式の単位のモル数a2とするとa1／a1＋a2で示 される）を0.2〜0.8に設定することである。(1)式
の単位のモル分率が0.2未満の場合には、液晶性
を示す温度領域が高く成形温度が高くなつて好ま
しくなく、モル分率が0.8を超える場合には、液
晶性を示さず成形性が著しく低下する。 好ましくは、モル分率が0.3〜0.6である。 そして、本発明のポリエステルカーボネートの
末端は、水素原子、カルボキシル基、
高強度が要求される分野の成形品の素材として
は、充分に満足しうる強度を有しているとは言え
ない。 本発明は、上記した問題点を解消し、高強度が
要求される分野の成形品の素材としても有用なポ
リエステルカーボネートの提供を目的とする。 ［問題点を解決するための手段及び作用］ 本発明者らは、上記目的を達成すべく鋭意研究
を重ねた結果、ポリエステルカーボネートの分子
鎖にイミド結合を導入すると、ポリエステルカー
ボネートの機械的強度が向上するという事実、さ
らには、このようなポリエステルカーボネートは
液晶性を示すので溶融成形性が優れているという
事実を見出し本発明を完成するに至つた。 すなわち、本発明のポリエステルカーボネート
はイミド基を含有するポリエステルカーボネート
であつて、それは、 次式： で示される繰返し単位、及び 次式：（―Ｏ−Ar−Ｏ−CO）― (2) （式中、Arは二価の芳香族炭化水素基を表わす） で示される繰返し単位からなり、(1)式で示される
繰返し単位のモル分率が0.2〜0.8であり、かつ、
パラクロルフエノールを溶媒とする0.2ｇ／dl濃
度の溶液の60℃における還元粘度［ηsp／ｃ］が
0.3dl／ｇ以上であることを特徴とし、その製造
法は、４−カルボキシ−Ｎ−（３−ヒドロキシフ
エニル）−フタルイミドと、 次式：HO−Ar−OH (3) （式中、Arは二価の芳香族炭化水素基を表わす） で示される二価フエノールと、ジフエニルカーボ
ネートとを反応させることを特徴とする。 本発明のポリエステルカーボネートは、(1)式で
示される単位が１個又はこの単位が複数個連結し
てなる連結体と、(2)式で示される単位が１個又は
この単位が複数個連結してなる連結体とが、互い
に無秩序に又は秩序立つて直鎖状に連結して構成
されている。 本発明のポリエステルカーボネート中における
(1)式の単位数と(2)式の単位数の割合は次のように
設定する必要がある。それは(1)式の単位のモル分
率（ここでいうモル分率は(1)式の単位のモル数を
a1、(2)式の単位のモル数a2とするとa1／a1＋a2で示 される）を0.2〜0.8に設定することである。(1)式
の単位のモル分率が0.2未満の場合には、液晶性
を示す温度領域が高く成形温度が高くなつて好ま
しくなく、モル分率が0.8を超える場合には、液
晶性を示さず成形性が著しく低下する。 好ましくは、モル分率が0.3〜0.6である。 そして、本発明のポリエステルカーボネートの
末端は、水素原子、カルボキシル基、
【式】などでブロツクされている。
本発明のポリエステルカーボネートは、このイ
ミド含有ポリエステルカーボネートをｐ−クロル
フエノールに溶解してその濃度を0.2ｇ／dlにし
たとき、この溶液の60℃における還元粘度
［ηsp／ｃ］が0.3dl／ｇ以上であるような分子量
を有するものである。還元粘度が0.3dl／ｇ末端
であるような場合には、得られた共重合体の機械
的強度が充分でない。 本発明のポリエステルカーボネートは次によう
にして製造される。すなわち、 次式： で示される４−カルボキシ−Ｎ−（３−−ヒドロ
キシフエニル）−フタルイミドと、上記(3)式で示
される二価フエノールと、 次式： で示されるジフエニルカーボネートとを反応させ
ることである。 (4)式の化合物は、例えばトリメリツト酸とアミ
ノフエノールから合成することができる。 (3)式で示される二価フエノールにおいて、Ar
は二価の芳香族炭化水素基を表わす。Arの具体
的なものとしては、
ミド含有ポリエステルカーボネートをｐ−クロル
フエノールに溶解してその濃度を0.2ｇ／dlにし
たとき、この溶液の60℃における還元粘度
［ηsp／ｃ］が0.3dl／ｇ以上であるような分子量
を有するものである。還元粘度が0.3dl／ｇ末端
であるような場合には、得られた共重合体の機械
的強度が充分でない。 本発明のポリエステルカーボネートは次によう
にして製造される。すなわち、 次式： で示される４−カルボキシ−Ｎ−（３−−ヒドロ
キシフエニル）−フタルイミドと、上記(3)式で示
される二価フエノールと、 次式： で示されるジフエニルカーボネートとを反応させ
ることである。 (4)式の化合物は、例えばトリメリツト酸とアミ
ノフエノールから合成することができる。 (3)式で示される二価フエノールにおいて、Ar
は二価の芳香族炭化水素基を表わす。Arの具体
的なものとしては、
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
などをあげることができ、これらのうちで
【式】
【式】
【式】は好ましいものであ
る。
各化合物の使用量に関しては、(4)式の化合物と
(3)式の化合物は上記したモル分率を満たすように
設定する必要がある。すなわち、(4)式の化合物の
使用量をb1モル、(3)式の化合物の使用量をb2モル
とした場合、b1／b1＋b2＝0.2〜0.8の関係を満足させ ればよい。また、(5)式の化合物の使用量は（b1＋
b2）とほぼ等モル量にするとよい。 反応は触媒下で行なうとよい。このような触媒
としては、ナトリウム、カリウム、カルシウム、
マグネシウム、亜鉛、マンガン、コバルト、チタ
ン、スズ、アンチモンの金属単体、及びこれらの
酸化物、水酸化物、水素化物、ハロゲン化物、ア
ルコラート、フエノラートなどをあげることがで
きる。 本発明においては、反応は、200〜400℃の温度
において行なうことが好ましい。更に好ましくは
250〜350℃である。反応時間は0.1〜５時間、好
ましくは１〜２時間である。また、反応方法に関
しては、溶融重合を常圧下で行なつたのち減圧下
で行なう方法や熱媒油中での常圧下溶液重合で行
なう方法があげられる。 ［実施例］ 実施例 １ 撹拌装置およびアルゴンガス導入管を備えたフ
ラスコに、４−カルボキシ−Ｎ−（３−ヒドロキ
シフエニル）−フタルイミド11.3ｇ（0.04モル）
と、４，4′−ビフエノール11.2ｇ（0.06モル）と、
ジフエニルカーボネート25.7ｇ（0.12モル）を入
れた。ついで、これらにテトラ−ｎ−ブトキシチ
タン0.01ml（0.03ミリモル）を加え、アルゴン気
流下において250℃に昇温して１時間反応させた。
次いで280℃に昇温した後１mmHgまでフラスコ内
を減圧して１時間反応させた。更に、300℃まで
昇温させて１時間反応を行なつた。 このようにして得られた重合体は、ｐ−クロル
フエノールを溶媒とする0.2ｇ／dl濃度の溶液の
60℃における還元粘度［ηsp／ｃ］が0.63dl／ｇ
であつた。 この重合体を用いてプレス成形によりフイルム
を作製し、このフイルムを用いて赤外線吸収スペ
クトル（IR）分析を行なつた結果、1580cm-1と
1490cm-1の位置にベンゼン環に基づく吸収、1650
cmの位置にカルボニル基にもとづく吸収、1780〜
1680cm-1の位置にイミド結合に基づく吸収、1240
cm-1の位置にエーテル結合に基づく吸収、720cm
-1の位置にイミド特性吸収がそれぞれ認められ
た。 つぎに、この重合体の耐溶剤性について調べた
ところ、エチルアルコール、ジエチルエーテル、
アセトン、クロロホルム、塩化メチレン、キシレ
ン、トルエンなどの溶剤に不溶であつた。 この重合体の溶融成形品を調べるため荷重2.16
Kgとしたときの250℃におけるメルトインデツク
スを測定してその結果を表に示した。 さらに、この重合体は250℃以上の温度におい
て液晶性を示すことが確認された。 また、この重合体の熱的性質を調べるため、ガ
ラス転移温度と熱分解開始温度を測定し、その結
果を表に示した。 つぎに、この重合体の機械的性質を調べるため
繊維を製造した。すなわち、得られた重合体を用
いて直径１mmの紡糸ノズルにより350℃において
紡糸した。得られた糸径40μｍの繊維について機
械的性質を調べて、その結果を表に示した。 実施例 ２ ４−カルボキシ−Ｎ−（３−ヒドロキシフエニ
ル）−フタルイミドの使用量を17.0ｇ（0.06モル）
とし、かつ４，4′−ビフエノールの使用量を7.4
ｇ（0.04モル）としたほかは、実施例１と同様に
して重合体を製造した。 得られた重合体の還元粘度［ηsp／ｃ］は0.36
dl／ｇであり、赤外線吸収スペクトル分析の結
果、耐溶剤性、液晶性については実施例１と同様
であつた。他の測定結果は表に示した。 実施例 ３ ４，4′−ビフエノールに代えて、ハイドロキノ
ン6.67ｇ（0.06モル）を用いたほかは実施例１と
同様にして重合体を製造した。得られた重合体の
還元粘度［ηsp／ｃ］は0.31dl／ｇであり、赤外
線吸収スペクトル分析の結果、耐溶剤性、液晶性
については実施例１と同様であつた。他の測定結
果は表に示した。 比較例 １ ４，4′−ビフエノール11.2ｇ（0.06モル）とｐ
−ヒドロキシ安息香酸5.52ｇ（0.04モル）および
ジフエニルカーボネート25.7ｇ（0.12モル）を用
いたほかは、実施例１と同様にして従来構造のポ
リエステルカーボネートを製造した。得られた重
合体の還元粘度［ηsp／ｃ］は0.52dl／ｇであつ
た。 得られた重合体について、熱的性質、メルトイ
ンデツクスを測定すると共に、この重合体から実
施例１と同様に繊維を紡糸しその機械的性質を測
定しその結果を表に示した。
(3)式の化合物は上記したモル分率を満たすように
設定する必要がある。すなわち、(4)式の化合物の
使用量をb1モル、(3)式の化合物の使用量をb2モル
とした場合、b1／b1＋b2＝0.2〜0.8の関係を満足させ ればよい。また、(5)式の化合物の使用量は（b1＋
b2）とほぼ等モル量にするとよい。 反応は触媒下で行なうとよい。このような触媒
としては、ナトリウム、カリウム、カルシウム、
マグネシウム、亜鉛、マンガン、コバルト、チタ
ン、スズ、アンチモンの金属単体、及びこれらの
酸化物、水酸化物、水素化物、ハロゲン化物、ア
ルコラート、フエノラートなどをあげることがで
きる。 本発明においては、反応は、200〜400℃の温度
において行なうことが好ましい。更に好ましくは
250〜350℃である。反応時間は0.1〜５時間、好
ましくは１〜２時間である。また、反応方法に関
しては、溶融重合を常圧下で行なつたのち減圧下
で行なう方法や熱媒油中での常圧下溶液重合で行
なう方法があげられる。 ［実施例］ 実施例 １ 撹拌装置およびアルゴンガス導入管を備えたフ
ラスコに、４−カルボキシ−Ｎ−（３−ヒドロキ
シフエニル）−フタルイミド11.3ｇ（0.04モル）
と、４，4′−ビフエノール11.2ｇ（0.06モル）と、
ジフエニルカーボネート25.7ｇ（0.12モル）を入
れた。ついで、これらにテトラ−ｎ−ブトキシチ
タン0.01ml（0.03ミリモル）を加え、アルゴン気
流下において250℃に昇温して１時間反応させた。
次いで280℃に昇温した後１mmHgまでフラスコ内
を減圧して１時間反応させた。更に、300℃まで
昇温させて１時間反応を行なつた。 このようにして得られた重合体は、ｐ−クロル
フエノールを溶媒とする0.2ｇ／dl濃度の溶液の
60℃における還元粘度［ηsp／ｃ］が0.63dl／ｇ
であつた。 この重合体を用いてプレス成形によりフイルム
を作製し、このフイルムを用いて赤外線吸収スペ
クトル（IR）分析を行なつた結果、1580cm-1と
1490cm-1の位置にベンゼン環に基づく吸収、1650
cmの位置にカルボニル基にもとづく吸収、1780〜
1680cm-1の位置にイミド結合に基づく吸収、1240
cm-1の位置にエーテル結合に基づく吸収、720cm
-1の位置にイミド特性吸収がそれぞれ認められ
た。 つぎに、この重合体の耐溶剤性について調べた
ところ、エチルアルコール、ジエチルエーテル、
アセトン、クロロホルム、塩化メチレン、キシレ
ン、トルエンなどの溶剤に不溶であつた。 この重合体の溶融成形品を調べるため荷重2.16
Kgとしたときの250℃におけるメルトインデツク
スを測定してその結果を表に示した。 さらに、この重合体は250℃以上の温度におい
て液晶性を示すことが確認された。 また、この重合体の熱的性質を調べるため、ガ
ラス転移温度と熱分解開始温度を測定し、その結
果を表に示した。 つぎに、この重合体の機械的性質を調べるため
繊維を製造した。すなわち、得られた重合体を用
いて直径１mmの紡糸ノズルにより350℃において
紡糸した。得られた糸径40μｍの繊維について機
械的性質を調べて、その結果を表に示した。 実施例 ２ ４−カルボキシ−Ｎ−（３−ヒドロキシフエニ
ル）−フタルイミドの使用量を17.0ｇ（0.06モル）
とし、かつ４，4′−ビフエノールの使用量を7.4
ｇ（0.04モル）としたほかは、実施例１と同様に
して重合体を製造した。 得られた重合体の還元粘度［ηsp／ｃ］は0.36
dl／ｇであり、赤外線吸収スペクトル分析の結
果、耐溶剤性、液晶性については実施例１と同様
であつた。他の測定結果は表に示した。 実施例 ３ ４，4′−ビフエノールに代えて、ハイドロキノ
ン6.67ｇ（0.06モル）を用いたほかは実施例１と
同様にして重合体を製造した。得られた重合体の
還元粘度［ηsp／ｃ］は0.31dl／ｇであり、赤外
線吸収スペクトル分析の結果、耐溶剤性、液晶性
については実施例１と同様であつた。他の測定結
果は表に示した。 比較例 １ ４，4′−ビフエノール11.2ｇ（0.06モル）とｐ
−ヒドロキシ安息香酸5.52ｇ（0.04モル）および
ジフエニルカーボネート25.7ｇ（0.12モル）を用
いたほかは、実施例１と同様にして従来構造のポ
リエステルカーボネートを製造した。得られた重
合体の還元粘度［ηsp／ｃ］は0.52dl／ｇであつ
た。 得られた重合体について、熱的性質、メルトイ
ンデツクスを測定すると共に、この重合体から実
施例１と同様に繊維を紡糸しその機械的性質を測
定しその結果を表に示した。
【表】
［発明の効果］
以上、発明の実施例から明らかなように、本発
明のイミド基含有ポリエステルカーボネートは、
従来構造のポリエステルカーボネートよりも高い
機械的強度を有し、しかも、成形性、耐溶剤性が
良好であり、かつ液晶性を示すため、高強度が要
求される分野の各種繊維、フイルムなどの素材に
適用してその工業的価値は大である。
明のイミド基含有ポリエステルカーボネートは、
従来構造のポリエステルカーボネートよりも高い
機械的強度を有し、しかも、成形性、耐溶剤性が
良好であり、かつ液晶性を示すため、高強度が要
求される分野の各種繊維、フイルムなどの素材に
適用してその工業的価値は大である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式 で示される繰返し単位、及び 次式：（―Ｏ−Ar−Ｏ−CO）― (2) （式中、Arは二価の芳香族炭化水素基を表わす） で示される繰返し単位からなり、(1)式で示される
繰返し単位のモル分率が0.2〜0.8であり、かつ、
パラクロルフエノールを溶媒とする0.2ｇ／dl濃
度の溶液の60℃における還元粘度［ηsp／ｃ］が
0.3dl／ｇ以上であることを特徴とするイミド基
含有ポリエステルカーボネート。 ２ ４−カルボキシ−Ｎ−（３−ヒドロキシフエ
ニル）−フタルイミドと、 次式：HO−Ar−OH (3) （式中、Arは二価の芳香族炭化水素基を表わす） で示される二価フエノールと、ジフエニルカーボ
ネートとを反応させることを特徴とする、 次式： で示される繰返し単位、及び 次式：（―Ｏ−Ar−Ｏ−CO）― (2) （式中、Arは二価の芳香族炭化水素基を表わす） で示される繰返し単位からなり、(1)式で示される
繰返し単位のモル分率が0.2〜0.8であり、かつ、
パラクロルフエノールを溶媒とする0.2ｇ／dl濃
度の溶液の60℃における還元粘度［ηsp／ｃ］が
0.3dl／ｇ以上であるイミド基含有ポリエステル
カーボネートの製造法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60191990A JPS6270417A (ja) | 1985-09-02 | 1985-09-02 | イミド基含有ポリエステルカ−ボネ−トおよびその製造法 |
| US06/900,734 US4755584A (en) | 1985-09-02 | 1986-08-27 | Polyester carbonate containing imido groups and method of preparing the same |
| DE8686111894T DE3683425D1 (de) | 1985-09-02 | 1986-08-28 | Polyesterkarbonat des imidgruppierungen enthaelt, und verfahren fuer dessen herstellung. |
| EP86111894A EP0213609B1 (en) | 1985-09-02 | 1986-08-28 | Polyester carbonate containing imido groups and method of preparing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60191990A JPS6270417A (ja) | 1985-09-02 | 1985-09-02 | イミド基含有ポリエステルカ−ボネ−トおよびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6270417A JPS6270417A (ja) | 1987-03-31 |
| JPH0528244B2 true JPH0528244B2 (ja) | 1993-04-23 |
Family
ID=16283782
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60191990A Granted JPS6270417A (ja) | 1985-09-02 | 1985-09-02 | イミド基含有ポリエステルカ−ボネ−トおよびその製造法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4755584A (ja) |
| EP (1) | EP0213609B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6270417A (ja) |
| DE (1) | DE3683425D1 (ja) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5512676A (en) | 1987-09-03 | 1996-04-30 | The Boeing Company | Extended amideimide hub for multidimensional oligomers |
| US5210213A (en) | 1983-06-17 | 1993-05-11 | The Boeing Company | Dimensional, crosslinkable oligomers |
| US5969079A (en) | 1985-09-05 | 1999-10-19 | The Boeing Company | Oligomers with multiple chemically functional end caps |
| US5516876A (en) | 1983-09-27 | 1996-05-14 | The Boeing Company | Polyimide oligomers and blends |
| US5705598A (en) | 1985-04-23 | 1998-01-06 | The Boeing Company | Polyester sulfone oligomers and blends |
| US5693741A (en) | 1988-03-15 | 1997-12-02 | The Boeing Company | Liquid molding compounds |
| US5618907A (en) | 1985-04-23 | 1997-04-08 | The Boeing Company | Thallium catalyzed multidimensional ester oligomers |
| US5610317A (en) | 1985-09-05 | 1997-03-11 | The Boeing Company | Multiple chemically functional end cap monomers |
| US4874836A (en) * | 1987-10-28 | 1989-10-17 | Idemitsu Petrochemical Co., Ltd. | Thermoplastic wholly aromatic polyimide esters and process for producing the same |
| DE3737067A1 (de) * | 1987-10-31 | 1989-05-11 | Bayer Ag | Thermotrope polyesterimide mit ausgezeichneter waermeformbestaendigkeit, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur herstellung von formkoerpern, filamenten, fasern und folien |
| US5817744A (en) | 1988-03-14 | 1998-10-06 | The Boeing Company | Phenylethynyl capped imides |
| DE3814974A1 (de) * | 1988-05-03 | 1989-11-16 | Bayer Ag | Thermotrope polyesterimide mit ausgezeichneter waermeformbestaendigkeit, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur herstellung von formkoerpern, filamenten, fasern und folien |
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