JPH0528689B2 - - Google Patents
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- JPH0528689B2 JPH0528689B2 JP59270939A JP27093984A JPH0528689B2 JP H0528689 B2 JPH0528689 B2 JP H0528689B2 JP 59270939 A JP59270939 A JP 59270939A JP 27093984 A JP27093984 A JP 27093984A JP H0528689 B2 JPH0528689 B2 JP H0528689B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- mtb
- weight
- test
- aqueous solvent
- dissolved
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
発明の目的
＜産業上の利用分野＞
本発明は溶出性良好な生体内利用率の高い５−
（３−ｎ−ブチルオキサリルアミノフエニル）テ
トラゾール（以下MTBという）含有医薬品組成
物の製造法に関するものである。 ＜従来の技術＞ MTBは式〔〕 で示される化合物で、分子量289.3、融点約155℃
の白色結晶性粉末であり、抗アレルギー剤として
有用な公知化合物である。（特公昭59−1705号） ＜発明が解決しようとする問題点＞ 本発明者等はMTBを抗アレルギー剤、特に喘
息治療剤として開発するための医薬品製剤化を試
みた結果種々の問題点を見出した。 即ち、MTB原末（白色結晶性粉末）は付着・
凝集性を有し、難溶性で水にぬれにくい（原末が
水に浮く）性質があるため製剤加工の際非常に取
扱いにくく、しかもこの原末をそのまま通常の方
法で製剤化した場合は製剤の崩解性及び溶出性が
悪く、有効成分の生体内利用率が不充分であるこ
とを見出した。 喘息の発作時には自分で処置しなければならな
い場合もあり、この種の治療剤は服用が容易であ
ることはもちろん、迅速且つ確実な効果を発揮し
得る製剤であることが特に望まれる。 これらの理由から本発明者等は崩解性及び溶出
性が良好で、生体内利用率の高いMTB製剤の製
造を目的として鋭意研究を重ねた結果本発明を完
成した。 発明の構成 ＜問題点を解決するための手段＞ 本発明は『(1)MTB1重量部とポリソルベート
80、ポリビニルピロリドン（以下PVPという）、
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリエチレン
グリコール（以下PEGという）、ヒドロキシメチ
ルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース及
びヒドロキシプロピルメチルセルロースの群から
選ばれる１種又は２種以上の分散剤（以下特定分
散剤ということがある）0.01重量部〜１重量部未
満を非水溶媒の共存下均一に混合した後、非水溶
媒を除去することを特徴とするMTB含有医薬品
組成物の製造法。』及び『(2)混合が医薬品として
許容される不活性担体共存下行われる特許請求の
範囲第１項記載のMTB含有医薬品組成物の製造
法。』に関するものである。 本発明に於て、特定分散剤は水及び非水溶媒の
両方に分散又は溶解する比較的高分子の成分から
なり、その使用量は種類によりかなり相違する
が、MTB1重量部に対し、通常0.01〜１重量部未
満の範囲で適宜選択出来る。 PEGは平均分子量200〜6000程度のものが好適
に使用出来る。 不活性担体は医薬品として許容されるものであ
れば特に限定されないが、通常結晶セルロース、
コーンスターチ、マンニツト、軽質無水ケイ酸、
カオリン等が使用出来る。 非水溶媒は特定分散剤とMTBの両成分を同時
に溶解又は分散するもので且つ蒸発除去の容易な
ものであれば特に限定しないが、通常メタノー
ル、エタノール、イソプロピルアルコール、アセ
トン、ジクロルメタン等を単独又は混合して使用
する。 本発明によれば、MTBと特定分散剤を非水溶
媒に溶解又は分散させた後、溶媒蒸発と共に固溶
体を形成するか又は共同沈殿を生じあるいは特定
分散剤が液状のPEGの場合はこれにMTBが溶解
した状態の組成物が提供され、分散性及び溶出性
の著しく優れた生体内利用率の高いMTB含有医
薬品組成物を製造することが出来る。 示差熱走査熱量測定装置（DSC30型、島津製
作所製）による測定で、MTBは結晶性を示す吸
収のピークを示し、MTBと特定分散剤の単なる
機械的混合物もピークを示したが、両成分を非水
溶媒共存下混合処理した物はピークを示さなかつ
たことから、本発明に於ける非水溶媒処理は単に
混合効率を高めるのみでなく、MTBの結晶構造
自体に変化を起こすことが認められた。 本発明のMTB含有医薬品組成物は、担体を使
用せず又は制限して使用してMTBを高濃度に含
むプレミツクスとして調製し、このプレミツクス
を担体で稀釈して常法により任意の形態の製剤に
することが出来るし、前記特定分散剤を担体と兼
用して多量に使用し製剤化することも出来る。 通常は、一般に用いられる担体、結合剤、甘味
料その他補助物質を同時に混合して非水溶媒を用
いる湿式造粒法で顆粒剤、散剤、粉剤等を得、必
要に応じこれらをカプセルに充填してカプセル剤
とするか又は打錠して錠剤にするのが簡便であ
る。 この場合、MTB及び特定分散剤が非水溶媒に
よつて完全には溶解されなかつた場合でも、
MTB製剤の溶出性は予想外に高い値を示すもの
である。 以下実施例を挙げて本発明を詳細に説明する。 実施例 １ MTB50ｇ、結晶セルロース44ｇ、コーンスタ
ーチ10ｇ及び低置換ヒドロキシプロピルセルロー
ス10ｇを混和し、これにPVP6ｇをイソプロピル
アルコール30mlに溶解して添加し、均一に混合し
た後造粒し、40℃、５時間乾燥後整粒して細粒剤
を得る。 実施例 ２ PVP6ｇの代りにPVP4ｇとポリソルベート−
80 ２ｇを使用した外は実施例１と同様にして細
粒剤を得、これをゼラチン硬カプセルに充填して
カプセル剤を得る。 実施例 ３ MTB100ｇをアセトン500mlに溶解し、これに
ポリソルベート−80 10ｇを加えて撹拌混合後、
この溶液に結晶セルロース400ｇ、低置換度ヒド
ロキシプロピルセルロース50ｇ及びコーンスター
チ440ｇを添加し、均一に混合した後、50℃で５
時間乾燥後整粒して散剤を得る。 実施例 ４ MTB100ｇ、結晶セルロース420ｇ、コーンス
ターチ400ｇ及び低置換度ヒドロキシプロピルセ
ルロース30ｇを混合した後、PVP50ｇをイソプ
ロピルアルコール550mlに溶解して加え、練合し
て0.7mmφスクリーンを使つて押し出し顆粒状と
し、50℃で５時間乾燥後整粒して500mg中50mgの
MTBを含有する顆粒剤を得る。 実施例 ５ MTB100ｇをジクロルメタン・エタノール等
量混合液300mlに溶解し、これにポリソルベート
−80 ３ｇを加えて溶解し、次いで結晶セルロー
ス167ｇを添加して均一に混合後、50℃で４時間
乾燥して粉末化する。これにステアリン酸マグネ
シウム４ｇを加えて均一に混合し、この混合粉末
を４号カプセルに137mg宛充填して、１カプセル
中MTB50mgを含む硬カプセル剤を得る。 実施例 ６ MTB100ｇ、結晶セルロース80ｇ、コーンス
ターチ20ｇ及び低置換度ヒドロキシプロピルセル
ロース16ｇを混合し、これにPVP16ｇ及びポリ
オキシエチレン硬化ヒマシ油４ｇをエタノール
120mlに溶解して添加し、均一に混練した後造粒
を行い、これを50℃４時間乾燥し、整粒後タルク
４ｇを加えて均一に混合し、120mg宛４号カプセ
ルに充填して１カプセル中MTB50mgを含む硬カ
プセル剤を得る。 実施例 ７ MTB100ｇ及び平均分子量6000のPEG80ｇを
ジクロルメタン・エタノール等量混合液500mlに
溶解し、これに軽質無水ケイ酸20ｇを加え混合後
50℃で４時間乾燥後粉砕し、次いで結晶セルロー
ス88ｇ、カルボキシメチルセルロース10ｇ及びス
テアリン酸マグネシウム２ｇを加え、常法により
打錠して１錠中MTB約50mg含有する錠剤を得
る。 実施例 ８ MTB100ｇ、結晶セルロース80ｇ、コーンス
ターチ36ｇ及び低置換度ヒドロキシプロピルセル
ロース10ｇを混合し、これにPVP10ｇ及びポリ
ソルベート−80 ２ｇをエタノール120mlに溶解し
て添加し、均一に練合後、0.7mmφスクリーンで
押し出し顆粒状とし、50℃で５時間乾燥後整粒
し、ステアリン酸マグネシウム２ｇを加えた後、
常法により打錠して直径７mm、重量120mgの錠剤
を得る。 発明の効果 本発明による薬剤が常法による薬剤と比較して
溶出率及び生体内利用率（血中濃度）が著しく高
いことを説明するため、硬カプセル剤及び錠剤を
供試薬剤とする試験例を以下に示す。 試験例 １ （溶出試験） 試験方法 溶出液として人工胃液（日本薬局方第１液）
500mlを用い、液温を37±0.5℃に保ち容器の底に
供試薬剤（MTB含量50mg）を入れパドルを
100rpmで回転し、所定時間ごとに液をサンプリ
ングし、経時的に液中に溶出されたMTB量を分
光光度法により測定した。 供試薬剤 本発明Ａ……実施例５の硬カプセル剤 本発明Ｂ……実施例８の錠剤 比 較Ａ……常法による硬カプセル剤 比 較Ｂ……常法による錠剤 試験結果 第１表に示す通り本発明薬剤は著しく高い溶出
率を示した。
（３−ｎ−ブチルオキサリルアミノフエニル）テ
トラゾール（以下MTBという）含有医薬品組成
物の製造法に関するものである。 ＜従来の技術＞ MTBは式〔〕 で示される化合物で、分子量289.3、融点約155℃
の白色結晶性粉末であり、抗アレルギー剤として
有用な公知化合物である。（特公昭59−1705号） ＜発明が解決しようとする問題点＞ 本発明者等はMTBを抗アレルギー剤、特に喘
息治療剤として開発するための医薬品製剤化を試
みた結果種々の問題点を見出した。 即ち、MTB原末（白色結晶性粉末）は付着・
凝集性を有し、難溶性で水にぬれにくい（原末が
水に浮く）性質があるため製剤加工の際非常に取
扱いにくく、しかもこの原末をそのまま通常の方
法で製剤化した場合は製剤の崩解性及び溶出性が
悪く、有効成分の生体内利用率が不充分であるこ
とを見出した。 喘息の発作時には自分で処置しなければならな
い場合もあり、この種の治療剤は服用が容易であ
ることはもちろん、迅速且つ確実な効果を発揮し
得る製剤であることが特に望まれる。 これらの理由から本発明者等は崩解性及び溶出
性が良好で、生体内利用率の高いMTB製剤の製
造を目的として鋭意研究を重ねた結果本発明を完
成した。 発明の構成 ＜問題点を解決するための手段＞ 本発明は『(1)MTB1重量部とポリソルベート
80、ポリビニルピロリドン（以下PVPという）、
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリエチレン
グリコール（以下PEGという）、ヒドロキシメチ
ルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース及
びヒドロキシプロピルメチルセルロースの群から
選ばれる１種又は２種以上の分散剤（以下特定分
散剤ということがある）0.01重量部〜１重量部未
満を非水溶媒の共存下均一に混合した後、非水溶
媒を除去することを特徴とするMTB含有医薬品
組成物の製造法。』及び『(2)混合が医薬品として
許容される不活性担体共存下行われる特許請求の
範囲第１項記載のMTB含有医薬品組成物の製造
法。』に関するものである。 本発明に於て、特定分散剤は水及び非水溶媒の
両方に分散又は溶解する比較的高分子の成分から
なり、その使用量は種類によりかなり相違する
が、MTB1重量部に対し、通常0.01〜１重量部未
満の範囲で適宜選択出来る。 PEGは平均分子量200〜6000程度のものが好適
に使用出来る。 不活性担体は医薬品として許容されるものであ
れば特に限定されないが、通常結晶セルロース、
コーンスターチ、マンニツト、軽質無水ケイ酸、
カオリン等が使用出来る。 非水溶媒は特定分散剤とMTBの両成分を同時
に溶解又は分散するもので且つ蒸発除去の容易な
ものであれば特に限定しないが、通常メタノー
ル、エタノール、イソプロピルアルコール、アセ
トン、ジクロルメタン等を単独又は混合して使用
する。 本発明によれば、MTBと特定分散剤を非水溶
媒に溶解又は分散させた後、溶媒蒸発と共に固溶
体を形成するか又は共同沈殿を生じあるいは特定
分散剤が液状のPEGの場合はこれにMTBが溶解
した状態の組成物が提供され、分散性及び溶出性
の著しく優れた生体内利用率の高いMTB含有医
薬品組成物を製造することが出来る。 示差熱走査熱量測定装置（DSC30型、島津製
作所製）による測定で、MTBは結晶性を示す吸
収のピークを示し、MTBと特定分散剤の単なる
機械的混合物もピークを示したが、両成分を非水
溶媒共存下混合処理した物はピークを示さなかつ
たことから、本発明に於ける非水溶媒処理は単に
混合効率を高めるのみでなく、MTBの結晶構造
自体に変化を起こすことが認められた。 本発明のMTB含有医薬品組成物は、担体を使
用せず又は制限して使用してMTBを高濃度に含
むプレミツクスとして調製し、このプレミツクス
を担体で稀釈して常法により任意の形態の製剤に
することが出来るし、前記特定分散剤を担体と兼
用して多量に使用し製剤化することも出来る。 通常は、一般に用いられる担体、結合剤、甘味
料その他補助物質を同時に混合して非水溶媒を用
いる湿式造粒法で顆粒剤、散剤、粉剤等を得、必
要に応じこれらをカプセルに充填してカプセル剤
とするか又は打錠して錠剤にするのが簡便であ
る。 この場合、MTB及び特定分散剤が非水溶媒に
よつて完全には溶解されなかつた場合でも、
MTB製剤の溶出性は予想外に高い値を示すもの
である。 以下実施例を挙げて本発明を詳細に説明する。 実施例 １ MTB50ｇ、結晶セルロース44ｇ、コーンスタ
ーチ10ｇ及び低置換ヒドロキシプロピルセルロー
ス10ｇを混和し、これにPVP6ｇをイソプロピル
アルコール30mlに溶解して添加し、均一に混合し
た後造粒し、40℃、５時間乾燥後整粒して細粒剤
を得る。 実施例 ２ PVP6ｇの代りにPVP4ｇとポリソルベート−
80 ２ｇを使用した外は実施例１と同様にして細
粒剤を得、これをゼラチン硬カプセルに充填して
カプセル剤を得る。 実施例 ３ MTB100ｇをアセトン500mlに溶解し、これに
ポリソルベート−80 10ｇを加えて撹拌混合後、
この溶液に結晶セルロース400ｇ、低置換度ヒド
ロキシプロピルセルロース50ｇ及びコーンスター
チ440ｇを添加し、均一に混合した後、50℃で５
時間乾燥後整粒して散剤を得る。 実施例 ４ MTB100ｇ、結晶セルロース420ｇ、コーンス
ターチ400ｇ及び低置換度ヒドロキシプロピルセ
ルロース30ｇを混合した後、PVP50ｇをイソプ
ロピルアルコール550mlに溶解して加え、練合し
て0.7mmφスクリーンを使つて押し出し顆粒状と
し、50℃で５時間乾燥後整粒して500mg中50mgの
MTBを含有する顆粒剤を得る。 実施例 ５ MTB100ｇをジクロルメタン・エタノール等
量混合液300mlに溶解し、これにポリソルベート
−80 ３ｇを加えて溶解し、次いで結晶セルロー
ス167ｇを添加して均一に混合後、50℃で４時間
乾燥して粉末化する。これにステアリン酸マグネ
シウム４ｇを加えて均一に混合し、この混合粉末
を４号カプセルに137mg宛充填して、１カプセル
中MTB50mgを含む硬カプセル剤を得る。 実施例 ６ MTB100ｇ、結晶セルロース80ｇ、コーンス
ターチ20ｇ及び低置換度ヒドロキシプロピルセル
ロース16ｇを混合し、これにPVP16ｇ及びポリ
オキシエチレン硬化ヒマシ油４ｇをエタノール
120mlに溶解して添加し、均一に混練した後造粒
を行い、これを50℃４時間乾燥し、整粒後タルク
４ｇを加えて均一に混合し、120mg宛４号カプセ
ルに充填して１カプセル中MTB50mgを含む硬カ
プセル剤を得る。 実施例 ７ MTB100ｇ及び平均分子量6000のPEG80ｇを
ジクロルメタン・エタノール等量混合液500mlに
溶解し、これに軽質無水ケイ酸20ｇを加え混合後
50℃で４時間乾燥後粉砕し、次いで結晶セルロー
ス88ｇ、カルボキシメチルセルロース10ｇ及びス
テアリン酸マグネシウム２ｇを加え、常法により
打錠して１錠中MTB約50mg含有する錠剤を得
る。 実施例 ８ MTB100ｇ、結晶セルロース80ｇ、コーンス
ターチ36ｇ及び低置換度ヒドロキシプロピルセル
ロース10ｇを混合し、これにPVP10ｇ及びポリ
ソルベート−80 ２ｇをエタノール120mlに溶解し
て添加し、均一に練合後、0.7mmφスクリーンで
押し出し顆粒状とし、50℃で５時間乾燥後整粒
し、ステアリン酸マグネシウム２ｇを加えた後、
常法により打錠して直径７mm、重量120mgの錠剤
を得る。 発明の効果 本発明による薬剤が常法による薬剤と比較して
溶出率及び生体内利用率（血中濃度）が著しく高
いことを説明するため、硬カプセル剤及び錠剤を
供試薬剤とする試験例を以下に示す。 試験例 １ （溶出試験） 試験方法 溶出液として人工胃液（日本薬局方第１液）
500mlを用い、液温を37±0.5℃に保ち容器の底に
供試薬剤（MTB含量50mg）を入れパドルを
100rpmで回転し、所定時間ごとに液をサンプリ
ングし、経時的に液中に溶出されたMTB量を分
光光度法により測定した。 供試薬剤 本発明Ａ……実施例５の硬カプセル剤 本発明Ｂ……実施例８の錠剤 比 較Ａ……常法による硬カプセル剤 比 較Ｂ……常法による錠剤 試験結果 第１表に示す通り本発明薬剤は著しく高い溶出
率を示した。
【表】
【表】
本試験に使用した比較薬剤は下記の処方で調製
した。 比較Ａ MTB結晶粉末50ｇを乳糖68ｇ及びステアリン
酸マグネシウム２ｇと均一に混合し、120mgずつ
カプセルに充填し、１カプセル中MTB50含有す
る硬カプセル剤を得る。 比較Ｂ MTB結晶粉末50ｇ、乳糖40ｇ、コーンスター
チ15ｇ、結晶セルロース10ｇ、デンプンのり３ｇ
を混合し、約40mlの水を加えて練合し、直径７mm
のスクリーンより押し出し、顆粒状として乾燥
後、整粒してステアリン酸マグネシウム２ｇを加
えて打錠し、１錠中MTB50mg含有する錠剤を得
る。 比較Ｃ MTB100ｇをジクロルメタン・エタノール等
量混合液300mlに溶解し、これにポリソルベート
80 100ｇを加えて溶解し、次いで結晶セルロース
400ｇを添加して均一に混合後、50℃で４時間乾
燥して粉末化する。これにステアリン酸マグネシ
ウム４ｇを加えて均一に混合し、この混合粉末を
１号カプセルに302mg宛充填して、１カプセル中
MTB50mgを含む硬カプセル剤を得る。 比較Ｄ MTB50ｇをジクロルメタン・エタノール等量
混合液200mlに溶解し、これにPVP50ｇ及びポリ
ソルベート−80 ２ｇを加えて溶解し、次いで結
晶セルロース44ｇ、コーンスターチ10ｇ、低置換
度ヒドロキシプロピルセルロース10ｇを添加して
均一に混合後、50℃、４時間乾燥後25メツシユの
篩を通過させた後、コーンスターチ100ｇ、低置
換度ヒドロキシプロピルセルロース40ｇ、ステア
リン酸マグネシウム４ｇを加えて均一に混合し、
常法により打錠して１錠中MTB約50mg含有する
錠剤を得る。 試験例 ２ （血中濃度測定試験） 試験方法 24時間絶食させた体重約10Kgの雄性ビーグル犬
１群５頭に供試薬剤を経口投与した。薬剤投与後
所定時間ごとに採血して、MTBの血中濃度を液
体クロマトグラフイーにより測定した。 供試薬剤 試験例１と同じ。 試験結果 本試験の結果は第２表に示す通りである。
した。 比較Ａ MTB結晶粉末50ｇを乳糖68ｇ及びステアリン
酸マグネシウム２ｇと均一に混合し、120mgずつ
カプセルに充填し、１カプセル中MTB50含有す
る硬カプセル剤を得る。 比較Ｂ MTB結晶粉末50ｇ、乳糖40ｇ、コーンスター
チ15ｇ、結晶セルロース10ｇ、デンプンのり３ｇ
を混合し、約40mlの水を加えて練合し、直径７mm
のスクリーンより押し出し、顆粒状として乾燥
後、整粒してステアリン酸マグネシウム２ｇを加
えて打錠し、１錠中MTB50mg含有する錠剤を得
る。 比較Ｃ MTB100ｇをジクロルメタン・エタノール等
量混合液300mlに溶解し、これにポリソルベート
80 100ｇを加えて溶解し、次いで結晶セルロース
400ｇを添加して均一に混合後、50℃で４時間乾
燥して粉末化する。これにステアリン酸マグネシ
ウム４ｇを加えて均一に混合し、この混合粉末を
１号カプセルに302mg宛充填して、１カプセル中
MTB50mgを含む硬カプセル剤を得る。 比較Ｄ MTB50ｇをジクロルメタン・エタノール等量
混合液200mlに溶解し、これにPVP50ｇ及びポリ
ソルベート−80 ２ｇを加えて溶解し、次いで結
晶セルロース44ｇ、コーンスターチ10ｇ、低置換
度ヒドロキシプロピルセルロース10ｇを添加して
均一に混合後、50℃、４時間乾燥後25メツシユの
篩を通過させた後、コーンスターチ100ｇ、低置
換度ヒドロキシプロピルセルロース40ｇ、ステア
リン酸マグネシウム４ｇを加えて均一に混合し、
常法により打錠して１錠中MTB約50mg含有する
錠剤を得る。 試験例 ２ （血中濃度測定試験） 試験方法 24時間絶食させた体重約10Kgの雄性ビーグル犬
１群５頭に供試薬剤を経口投与した。薬剤投与後
所定時間ごとに採血して、MTBの血中濃度を液
体クロマトグラフイーにより測定した。 供試薬剤 試験例１と同じ。 試験結果 本試験の結果は第２表に示す通りである。
【表】
【表】
以上の各試験例から明らかなように、本発明に
よれば、崩解性及び溶出性が良好で且つ生体内利
用率の著しく高い医薬品組成物を製造し得るもの
である。
よれば、崩解性及び溶出性が良好で且つ生体内利
用率の著しく高い医薬品組成物を製造し得るもの
である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ５−（３−ｎ−ブチルオキサリルアミノフエ
ニル）テトラゾール１重量部とポリソルベート
80、ポリビニルピロリドン、ポリオキシエチレン
硬化ヒマシ油、ポリエチレングリコール、ヒドロ
キシメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセル
ロース及びヒドロキシプロピルメチルセルロース
の群から選ばれる１種又は２種以上の分散剤0.01
重量部〜１重量部未満を非水溶媒の共存下均一に
混合した後、非水溶媒を除去することを特徴とす
る５−（３−ｎ−ブチルオキサリルアミノフエニ
ル）テトラゾール含有医薬品組成物の製造法。 ２ 混合が医薬品として許容される不活性担体の
共存下行われる特許請求の範囲第１項記載の５−
（３−ｎ−ブチルオキサリルアミノフエニル）テ
トラゾール含有医薬品組成物の製造法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59270939A JPS61151116A (ja) | 1984-12-24 | 1984-12-24 | ５−（３−ｎ−ブチルオキサリルアミノフエニル）テトラゾ−ル含有医薬品組成物の製造法 |
| GB8519474A GB2170403B (en) | 1984-12-24 | 1985-08-02 | Medicament for treatment of asthma and preparation thereof |
| CH3336/85A CH665637A5 (fr) | 1984-12-24 | 1985-08-02 | 5-(3-n-butyloxalylaminophenyl)tetrazole comme agent antiasthmatique, composition le contenant et procede de preparation de la composition. |
| DE3530780A DE3530780C2 (de) | 1984-12-24 | 1985-08-28 | Neue pharmazeutische Verwendung von 5-(3-n-Butyloxalylaminophenyl)-tetrazol |
| US06/776,771 US4778816A (en) | 1984-12-24 | 1985-09-17 | Anti-asthmatic composition and process for preparing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59270939A JPS61151116A (ja) | 1984-12-24 | 1984-12-24 | ５−（３−ｎ−ブチルオキサリルアミノフエニル）テトラゾ−ル含有医薬品組成物の製造法 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP35812091A Division JPH0662411B2 (ja) | 1991-12-27 | 1991-12-27 | ５−（３−ｎ−ブチルオキサリルアミノフェニル）テトラゾール含有医薬品組成物の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61151116A JPS61151116A (ja) | 1986-07-09 |
| JPH0528689B2 true JPH0528689B2 (ja) | 1993-04-27 |
Family
ID=17493106
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59270939A Granted JPS61151116A (ja) | 1984-12-24 | 1984-12-24 | ５−（３−ｎ−ブチルオキサリルアミノフエニル）テトラゾ−ル含有医薬品組成物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61151116A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19913606A1 (de) * | 1999-03-25 | 2000-09-28 | Basf Ag | Pulverförmige Solubilisationshilfsstoffe für feste pharmazeutische Darreichungsformen |
| WO2004106416A1 (ja) | 2003-05-30 | 2004-12-09 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | セルロース粉末 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS591705A (ja) * | 1982-06-27 | 1984-01-07 | 寺田 順治 | 留具を具えたネクタイ |
-
1984
- 1984-12-24 JP JP59270939A patent/JPS61151116A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61151116A (ja) | 1986-07-09 |
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