JPH05294880A - 多価アルコールアルキレンオキシド付加物の製造法 - Google Patents
多価アルコールアルキレンオキシド付加物の製造法Info
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- JPH05294880A JPH05294880A JP4096534A JP9653492A JPH05294880A JP H05294880 A JPH05294880 A JP H05294880A JP 4096534 A JP4096534 A JP 4096534A JP 9653492 A JP9653492 A JP 9653492A JP H05294880 A JPH05294880 A JP H05294880A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Polyethers (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 製造直後の色相及び匂いが良好で、且つ貯蔵
時における、経時的な匂いの劣化も抑制された多価アル
コールアルキレンオキシド付加物及びその製造法を提供
する。 【構成】 一般式（Ｉ）で表わされる脂肪酸金属塩の存
在下、多価アルコールにアルキレンオキシドを付加させ
て、多価アルコールアルキレンオキシド付加物を得る。 （RCOO)n M （Ｉ） 〔式中、R は分岐鎖であってもよい、炭素数１〜21のア
ルキル基又はアルケニル基、M はアルカリ金属、周期律
表IIa 族原子又はIIIa族原子、n はM の価数を示す。〕
時における、経時的な匂いの劣化も抑制された多価アル
コールアルキレンオキシド付加物及びその製造法を提供
する。 【構成】 一般式（Ｉ）で表わされる脂肪酸金属塩の存
在下、多価アルコールにアルキレンオキシドを付加させ
て、多価アルコールアルキレンオキシド付加物を得る。 （RCOO)n M （Ｉ） 〔式中、R は分岐鎖であってもよい、炭素数１〜21のア
ルキル基又はアルケニル基、M はアルカリ金属、周期律
表IIa 族原子又はIIIa族原子、n はM の価数を示す。〕
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、界面活性剤として有用
な、色相及び匂いの良好な多価アルコールアルキレンオ
キシド付加物の製造法に関する。
な、色相及び匂いの良好な多価アルコールアルキレンオ
キシド付加物の製造法に関する。
【０００２】
【従来技術及び発明が解決しようとする課題】多価アル
コール類とアルキレンオキシドとを反応させて得られ
る、多価アルコール類アルキレンオキシド付加物は、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムアルコキ
シド等のアルカリ触媒、又は三フッ化ホウ素、四塩化ス
ズ等の酸性触媒の存在下、多価アルコール類にアルキレ
ンオキシドを付加して製造される。しかしながら、この
ような触媒を使用した場合、色相及び匂いの両方を満足
すべき水準に維持した多価アルコールアルキレンオキシ
ド付加物を得ることは困難であった。例えば、特開昭61
−246140号公報には水酸化カリウムを触媒として多価ア
ルコールにアルキレンオキシドを付加させ、得られた多
価アルコールアルキレンオキシド付加物に乳酸及び／又
は乳酸塩を添加して、多価アルコールアルキレンオキシ
ド付加物の貯蔵時における、経時的な匂いの劣化を抑制
する方法が開示されている。しかしながら、この方法
は、経時的な匂いの劣化は抑制するものの、アルキレン
オキシド付加反応における触媒として、水酸化カリウム
のようなアルカリ金属水酸化物を使用している為、多価
アルコールアルキレンオキシド付加物製造直後の匂い
が、満足すべき水準に達せず、従って、匂いの良好な多
価アルコールアルキレンオキシド付加物を得る方法とし
ては未だ満足すべきものではなかった。従って、本発明
の課題は、製造直後の色相及び匂いが良好で、且つ貯蔵
時における、経時的な匂いの劣化も抑制された多価アル
コールアルキレンオキシド付加物及びその製造法を提供
することである。
コール類とアルキレンオキシドとを反応させて得られ
る、多価アルコール類アルキレンオキシド付加物は、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムアルコキ
シド等のアルカリ触媒、又は三フッ化ホウ素、四塩化ス
ズ等の酸性触媒の存在下、多価アルコール類にアルキレ
ンオキシドを付加して製造される。しかしながら、この
ような触媒を使用した場合、色相及び匂いの両方を満足
すべき水準に維持した多価アルコールアルキレンオキシ
ド付加物を得ることは困難であった。例えば、特開昭61
−246140号公報には水酸化カリウムを触媒として多価ア
ルコールにアルキレンオキシドを付加させ、得られた多
価アルコールアルキレンオキシド付加物に乳酸及び／又
は乳酸塩を添加して、多価アルコールアルキレンオキシ
ド付加物の貯蔵時における、経時的な匂いの劣化を抑制
する方法が開示されている。しかしながら、この方法
は、経時的な匂いの劣化は抑制するものの、アルキレン
オキシド付加反応における触媒として、水酸化カリウム
のようなアルカリ金属水酸化物を使用している為、多価
アルコールアルキレンオキシド付加物製造直後の匂い
が、満足すべき水準に達せず、従って、匂いの良好な多
価アルコールアルキレンオキシド付加物を得る方法とし
ては未だ満足すべきものではなかった。従って、本発明
の課題は、製造直後の色相及び匂いが良好で、且つ貯蔵
時における、経時的な匂いの劣化も抑制された多価アル
コールアルキレンオキシド付加物及びその製造法を提供
することである。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するため鋭意検討の結果、多価アルコールにアル
キレンオキシドを付加させる際、特定の脂肪酸金属塩を
存在させることにより、上記目的を達成し得ることを見
出し、本発明を完成した。即ち、本発明は、一般式
（Ｉ）で表わされる脂肪酸金属塩の存在下、多価アルコ
ールにアルキレンオキシドを付加させることを特徴とす
る、多価アルコールアルキレンオキシド付加物の製造法
を提供するものである。
を解決するため鋭意検討の結果、多価アルコールにアル
キレンオキシドを付加させる際、特定の脂肪酸金属塩を
存在させることにより、上記目的を達成し得ることを見
出し、本発明を完成した。即ち、本発明は、一般式
（Ｉ）で表わされる脂肪酸金属塩の存在下、多価アルコ
ールにアルキレンオキシドを付加させることを特徴とす
る、多価アルコールアルキレンオキシド付加物の製造法
を提供するものである。
【０００４】（RCOO)n M （Ｉ） 〔式中、R ：分岐鎖であってもよい、炭素数１〜21のア
ルキル基又はアルケニル基を示す。 M ：アルカリ金属、周期律表IIa 族原子又はIIIa族原子
を示す。 n ：M の価数を示す。〕 本発明において、使用される多価アルコールとは、分子
内に２個以上の水酸基を有する化合物を意味し、例えば
モノエチレングリコール、モノプロピレングリコール、
1,4−ブタンジオール、 1,3−ブタンジオール、 1,5−
ペンタンジオール、 2,4−ペンタンジオール、ペンタエ
リスリトール、 1,6−ヘキサンジオール、 2,5−ヘキサ
ンジオール、２−メチル−1,3 −ペンタンジオール、２
−メチル−2,4 −ペンタンジオール、 2,4−ヘプタンジ
オール、2,2 −ジメチル−1,3 −プロパンジオール、
2,2,4−トリメチル−1,3 −ペンタンジオール、 1,4−
シクロヘキサンジオール、 1,4−シクロヘキサンジメタ
ノール、1,2 −ビス（ヒドロキシメチル）シクロヘキサ
ン、1,2 −ビス（ヒドロキシエチル）シクロヘキサン、
トリメチロールプロパン、 2,2−ジメチル−３−ヒドロ
キシプロピル−2,2 −ジメチル−３−ヒドロキシプロピ
オネート、ジエチレングリコール、トリエチレングリコ
ール、テトラエチレングリコール、ポリエチレングリコ
ール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコ
ール、ビスフェノールＡ、水素化ビスフェノールＡ、ト
リメチロールエタン、グリセリン、ソルビトール、蔗
糖、アルキルグルコシド、その他にプロピレンオキシド
とプロピレングリコールとの縮合により生成した疎水性
基体とエチレンオキシドとの縮合生成物等が挙げられ
る。
ルキル基又はアルケニル基を示す。 M ：アルカリ金属、周期律表IIa 族原子又はIIIa族原子
を示す。 n ：M の価数を示す。〕 本発明において、使用される多価アルコールとは、分子
内に２個以上の水酸基を有する化合物を意味し、例えば
モノエチレングリコール、モノプロピレングリコール、
1,4−ブタンジオール、 1,3−ブタンジオール、 1,5−
ペンタンジオール、 2,4−ペンタンジオール、ペンタエ
リスリトール、 1,6−ヘキサンジオール、 2,5−ヘキサ
ンジオール、２−メチル−1,3 −ペンタンジオール、２
−メチル−2,4 −ペンタンジオール、 2,4−ヘプタンジ
オール、2,2 −ジメチル−1,3 −プロパンジオール、
2,2,4−トリメチル−1,3 −ペンタンジオール、 1,4−
シクロヘキサンジオール、 1,4−シクロヘキサンジメタ
ノール、1,2 −ビス（ヒドロキシメチル）シクロヘキサ
ン、1,2 −ビス（ヒドロキシエチル）シクロヘキサン、
トリメチロールプロパン、 2,2−ジメチル−３−ヒドロ
キシプロピル−2,2 −ジメチル−３−ヒドロキシプロピ
オネート、ジエチレングリコール、トリエチレングリコ
ール、テトラエチレングリコール、ポリエチレングリコ
ール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコ
ール、ビスフェノールＡ、水素化ビスフェノールＡ、ト
リメチロールエタン、グリセリン、ソルビトール、蔗
糖、アルキルグルコシド、その他にプロピレンオキシド
とプロピレングリコールとの縮合により生成した疎水性
基体とエチレンオキシドとの縮合生成物等が挙げられ
る。
【０００５】又、本発明において使用されるアルキレン
オキシドとしては、炭素数２〜３のアルキレンオキシド
が好ましく、具体的にはエチレンオキシド、プロピレン
オキシド又はそれらの混合物が挙げられる。本発明にお
いて、多価アルコールに対するアルキレンオキシドの付
加モル数は１〜200 モル程度である。
オキシドとしては、炭素数２〜３のアルキレンオキシド
が好ましく、具体的にはエチレンオキシド、プロピレン
オキシド又はそれらの混合物が挙げられる。本発明にお
いて、多価アルコールに対するアルキレンオキシドの付
加モル数は１〜200 モル程度である。
【０００６】さらに、本発明において使用される一般式
（Ｉ）で表わされる脂肪酸金属塩としては、酢酸、プロ
ピオン酸、酪酸、２−エチルヘキサン酸、カプロン酸、
カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、
パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、エルカ酸等
のアルカリ金属塩、周期律表IIa 族金属塩、IIIa族金属
塩、例えばLi塩、Na塩、K 塩、Ca塩、Mg塩、Ba塩、Al塩
等が例示される。
（Ｉ）で表わされる脂肪酸金属塩としては、酢酸、プロ
ピオン酸、酪酸、２−エチルヘキサン酸、カプロン酸、
カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、
パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、エルカ酸等
のアルカリ金属塩、周期律表IIa 族金属塩、IIIa族金属
塩、例えばLi塩、Na塩、K 塩、Ca塩、Mg塩、Ba塩、Al塩
等が例示される。
【０００７】この脂肪酸金属塩の使用量は、製造原料で
ある多価アルコールに対し、0.001〜５重量％が好まし
く、更に好ましくは0.01〜３重量％である。脂肪酸金属
塩の量が0.001 重量％未満の場合には、アルキレンオキ
シド付加反応の反応速度が遅く、良好な匂いの多価アル
コールアルキレンオキシド付加物は得られない。また５
重量％を超える場合には、得られた多価アルコールアル
キレンオキシド付加物に於いて、濁りが生じる虞れがあ
り、好ましくない。
ある多価アルコールに対し、0.001〜５重量％が好まし
く、更に好ましくは0.01〜３重量％である。脂肪酸金属
塩の量が0.001 重量％未満の場合には、アルキレンオキ
シド付加反応の反応速度が遅く、良好な匂いの多価アル
コールアルキレンオキシド付加物は得られない。また５
重量％を超える場合には、得られた多価アルコールアル
キレンオキシド付加物に於いて、濁りが生じる虞れがあ
り、好ましくない。
【０００８】本発明の製造法において、アルキレンオキ
シドを付加させる温度は 100〜170℃程度であり、エチ
レンオキシドを付加させる場合は 130〜170 ℃、プロピ
レンオキシドを付加させる場合は 100〜170 ℃、その両
者をランダムに付加させる場合は 100〜170 ℃の温度範
囲を選択し得る。
シドを付加させる温度は 100〜170℃程度であり、エチ
レンオキシドを付加させる場合は 130〜170 ℃、プロピ
レンオキシドを付加させる場合は 100〜170 ℃、その両
者をランダムに付加させる場合は 100〜170 ℃の温度範
囲を選択し得る。
【０００９】本発明の製造法において反応時間は所望の
付加モル数のアルキレンオキシドが消費されるに充分な
反応時間であり、反応圧は 0.1〜10.0kg／cm2 ゲージが
好ましく、更に好ましくは 0.1〜6.0 kg／cm2 ゲージで
ある。
付加モル数のアルキレンオキシドが消費されるに充分な
反応時間であり、反応圧は 0.1〜10.0kg／cm2 ゲージが
好ましく、更に好ましくは 0.1〜6.0 kg／cm2 ゲージで
ある。
【００１０】本発明の製造法において、色相がより良好
な多価アルコールアルキレンオキシド付加物を得る為
に、原料多価アルコールに対し、着色防止剤として 0.0
01〜５重量％の水素化ホウ素塩をさらに反応系内に存在
させ、アルキレンオキシド付加反応を行なうことができ
る。この場合において、水素化ホウ素塩としては、NaBH
4 、LiBH4 、KBH4等が例示される。
な多価アルコールアルキレンオキシド付加物を得る為
に、原料多価アルコールに対し、着色防止剤として 0.0
01〜５重量％の水素化ホウ素塩をさらに反応系内に存在
させ、アルキレンオキシド付加反応を行なうことができ
る。この場合において、水素化ホウ素塩としては、NaBH
4 、LiBH4 、KBH4等が例示される。
【００１１】本発明の製造法は、アルキレンオキシド付
加反応触媒として、NaOH、KOH 等のアルカリ金属水酸化
物の使用を完全に排除するものではなく、本発明の効果
を損なわない程度に使用することは何ら差支えない。
加反応触媒として、NaOH、KOH 等のアルカリ金属水酸化
物の使用を完全に排除するものではなく、本発明の効果
を損なわない程度に使用することは何ら差支えない。
【００１２】
【実施例】以下、実施例にて、本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるも
のではない。
明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるも
のではない。
【００１３】実施例１ オートクレーブ中にソルビトール(182ｇ、1.0 モル）
と、触媒として酢酸ソーダ（0.82ｇ、0.45重量％対ソル
ビトール）及び酢酸 (0.06ｇ、0.03重量％対ソルビトー
ル）を添加し、エチレンオキシド(176ｇ、ｇ、４モル）
を仕込み140〜１５０℃、４ｋｇ／cm2 ゲージにて３時
間反応させ、ソルビトールアルキレンオキシド付加物を
得た。この生成物の色相及び匂いを表１に示した。
と、触媒として酢酸ソーダ（0.82ｇ、0.45重量％対ソル
ビトール）及び酢酸 (0.06ｇ、0.03重量％対ソルビトー
ル）を添加し、エチレンオキシド(176ｇ、ｇ、４モル）
を仕込み140〜１５０℃、４ｋｇ／cm2 ゲージにて３時
間反応させ、ソルビトールアルキレンオキシド付加物を
得た。この生成物の色相及び匂いを表１に示した。
【００１４】実施例２ オートクレーブ中にソルビトール(182ｇ、1.0 モル）
と、触媒として酢酸ソーダ（0.95ｇ、0.45重量％対ソル
ビトール）及び酢酸 (0.06ｇ、0.03重量％対ソルビトー
ル）を添加しプロピレンオキシド(580ｇ、10モル）を仕
込み 160〜170 ℃、４kg／cm2 ゲージにて６時間反応さ
せ、ソルビトールアルキレンオキシド付加物を得た。こ
の生成物の色相及び匂いを表１に示した。
と、触媒として酢酸ソーダ（0.95ｇ、0.45重量％対ソル
ビトール）及び酢酸 (0.06ｇ、0.03重量％対ソルビトー
ル）を添加しプロピレンオキシド(580ｇ、10モル）を仕
込み 160〜170 ℃、４kg／cm2 ゲージにて６時間反応さ
せ、ソルビトールアルキレンオキシド付加物を得た。こ
の生成物の色相及び匂いを表１に示した。
【００１５】実施例３ オートクレーブ中にソルビトール(182ｇ、1.0 モル）
と、触媒として酢酸ソーダ（1.6 ｇ、0.9 重量％対ソル
ビトール）及び酢酸 (0.11ｇ、0.06重量％対ソルビトー
ル）を添加し、プロピレンオキシド (1160ｇ、20モル）
を仕込み140〜150℃で圧力３〜４kg／cm2 ゲージで、７
時間反応させ、ソルビトールアルキレンオキシド付加物
を得た。この生成物の色相及び匂いを表１に示した。
と、触媒として酢酸ソーダ（1.6 ｇ、0.9 重量％対ソル
ビトール）及び酢酸 (0.11ｇ、0.06重量％対ソルビトー
ル）を添加し、プロピレンオキシド (1160ｇ、20モル）
を仕込み140〜150℃で圧力３〜４kg／cm2 ゲージで、７
時間反応させ、ソルビトールアルキレンオキシド付加物
を得た。この生成物の色相及び匂いを表１に示した。
【００１６】実施例４ オートクレーブ中にソルビトール(182ｇ、1.0 モル）
と、触媒として酢酸ソーダ（0.8 ｇ、0.45重量％対ソル
ビトール）及び酢酸 (0.05ｇ、0.03重量％対ソルビトー
ル）を添加し、エチレンオキシド(880ｇ、20モル）を仕
込み 140〜150 ℃、で圧力３〜４kg／cm2 ゲージで、７
時間反応させ、ソルビトールアルキレンオキシド付加物
を得た。この生成物の色相及び匂いを表１に示した。
と、触媒として酢酸ソーダ（0.8 ｇ、0.45重量％対ソル
ビトール）及び酢酸 (0.05ｇ、0.03重量％対ソルビトー
ル）を添加し、エチレンオキシド(880ｇ、20モル）を仕
込み 140〜150 ℃、で圧力３〜４kg／cm2 ゲージで、７
時間反応させ、ソルビトールアルキレンオキシド付加物
を得た。この生成物の色相及び匂いを表１に示した。
【００１７】実施例５ オートクレーブ中にメチルグルコシド(194ｇ、１モル）
と、NaBH4 (3.8ｇ、２重量％対メチルグルコシド）、並
びに触媒として酢酸ソーダ(1.0ｇ、 0.5重量％対メチル
グルコシド）及び酢酸 (0.05ｇ、0.03重量％対メチルグ
ルコシド）を添加し、エチレンオキシド(440ｇ、10モ
ル）を仕込み、140 〜150 ℃、４kg／ｃｍ２ゲージで４
時間反応させ、メチルグルコシドのアルキレンオキシド
付加物を得た。この生成物の色相及び匂いを表１に示し
た。
と、NaBH4 (3.8ｇ、２重量％対メチルグルコシド）、並
びに触媒として酢酸ソーダ(1.0ｇ、 0.5重量％対メチル
グルコシド）及び酢酸 (0.05ｇ、0.03重量％対メチルグ
ルコシド）を添加し、エチレンオキシド(440ｇ、10モ
ル）を仕込み、140 〜150 ℃、４kg／ｃｍ２ゲージで４
時間反応させ、メチルグルコシドのアルキレンオキシド
付加物を得た。この生成物の色相及び匂いを表１に示し
た。
【００１８】比較例１ 触媒としてＫＯＨ（０．０５ｇ、 0.3重量％対ソルビト
ール）を使用すること以外は、実施例１と同様に反応を
行ない、ソルビトールのアルキレンオキシド付加物を得
た。反応を完結させるのに５時間要した。この生成物の
色相及び匂いを表１に示した。
ール）を使用すること以外は、実施例１と同様に反応を
行ない、ソルビトールのアルキレンオキシド付加物を得
た。反応を完結させるのに５時間要した。この生成物の
色相及び匂いを表１に示した。
【００１９】比較例２ 触媒としてKOH (0.027ｇ、0.15重量％対ソルビトール）
を使用すること以外は、実施例２と同様に反応を行な
い、ソルビトールのアルキレンオキシド付加物を得た。
反応を完結させるのに８時間要した。この生成物の色相
及び匂いを表１に示した。
を使用すること以外は、実施例２と同様に反応を行な
い、ソルビトールのアルキレンオキシド付加物を得た。
反応を完結させるのに８時間要した。この生成物の色相
及び匂いを表１に示した。
【００２０】比較例３ 触媒としてKOH (1.2ｇ、0.6 重量％対メチルグルコシ
ド）を使用すること以外は、実施例５と同様に反応を行
ない、メチルグルコシドのアルキレンオキシド付加物を
得た。反応を完結させるのに５時間要した。この生成物
の色相及び匂いを表１に示した。
ド）を使用すること以外は、実施例５と同様に反応を行
ない、メチルグルコシドのアルキレンオキシド付加物を
得た。反応を完結させるのに５時間要した。この生成物
の色相及び匂いを表１に示した。
【００２１】
【表１】
【００２２】注） *1 数値が低い程、色相は良好である。 *2 10人のパネラーにより、匂いを判定した。 ○…無臭又は微臭である △…やや刺激的な臭いがする。 ×…刺激的な臭いがする。 *3 色相が悪く、測定不可能であった。
【００２３】
【発明の効果】本発明の製造法によれば、色相及び匂い
が極めて良好であり、界面活性剤として有用な、多価ア
ルコールアルキレンオキシド付加物が得られる。
が極めて良好であり、界面活性剤として有用な、多価ア
ルコールアルキレンオキシド付加物が得られる。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成４年５月２８日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１４
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１４】実施例２ オートクレーブ中にソルビトール(182ｇ、1.0 モル）
と、触媒として酢酸ソーダ（0.82ｇ、0.45重量％対ソル
ビトール）及び酢酸 (0.06ｇ、0.03重量％対ソルビトー
ル）を添加しプロピレンオキシド(580ｇ、10モル）を仕
込み 160〜170 ℃、４kg／cm2 ゲージにて６時間反応さ
せ、ソルビトールアルキレンオキシド付加物を得た。こ
の生成物の色相及び匂いを表１に示した。
と、触媒として酢酸ソーダ（0.82ｇ、0.45重量％対ソル
ビトール）及び酢酸 (0.06ｇ、0.03重量％対ソルビトー
ル）を添加しプロピレンオキシド(580ｇ、10モル）を仕
込み 160〜170 ℃、４kg／cm2 ゲージにて６時間反応さ
せ、ソルビトールアルキレンオキシド付加物を得た。こ
の生成物の色相及び匂いを表１に示した。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１６
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１６】実施例４ オートクレーブ中にソルビトール(182ｇ、1.0 モル）
と、触媒として酢酸ソーダ（0.82ｇ、0.45重量％対ソル
ビトール）及び酢酸 (0.06ｇ、0.03重量％対ソルビトー
ル）を添加し、エチレンオキシド(880ｇ、20モル）を仕
込み 140〜150 ℃、で圧力３〜４kg／cm2 ゲージで、７
時間反応させ、ソルビトールアルキレンオキシド付加物
を得た。この生成物の色相及び匂いを表１に示した。
と、触媒として酢酸ソーダ（0.82ｇ、0.45重量％対ソル
ビトール）及び酢酸 (0.06ｇ、0.03重量％対ソルビトー
ル）を添加し、エチレンオキシド(880ｇ、20モル）を仕
込み 140〜150 ℃、で圧力３〜４kg／cm2 ゲージで、７
時間反応させ、ソルビトールアルキレンオキシド付加物
を得た。この生成物の色相及び匂いを表１に示した。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１７
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１７】実施例５ オートクレーブ中にメチルグルコシド(194ｇ、１モル）
と、NaBH4 (3.8ｇ、２重量％対メチルグルコシド）、並
びに触媒として酢酸ソーダ(1.0ｇ、 0.5重量％対メチル
グルコシド）及び酢酸 (0.06ｇ、0.03重量％対メチルグ
ルコシド）を添加し、エチレンオキシド(440ｇ、10モ
ル）を仕込み、140 〜150 ℃、４kg／cm2ゲージで４時
間反応させ、メチルグルコシドのアルキレンオキシド付
加物を得た。この生成物の色相及び匂いを表１に示し
た。
と、NaBH4 (3.8ｇ、２重量％対メチルグルコシド）、並
びに触媒として酢酸ソーダ(1.0ｇ、 0.5重量％対メチル
グルコシド）及び酢酸 (0.06ｇ、0.03重量％対メチルグ
ルコシド）を添加し、エチレンオキシド(440ｇ、10モ
ル）を仕込み、140 〜150 ℃、４kg／cm2ゲージで４時
間反応させ、メチルグルコシドのアルキレンオキシド付
加物を得た。この生成物の色相及び匂いを表１に示し
た。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１８
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１８】比較例１ 触媒としてKOH(0.56ｇ、 0.3重量％対ソルビトール）を
使用すること以外は、実施例１と同様に反応を行ない、
ソルビトールのアルキレンオキシド付加物を得た。反応
を完結させるのに５時間要した。この生成物の色相及び
匂いを表１に示した。
使用すること以外は、実施例１と同様に反応を行ない、
ソルビトールのアルキレンオキシド付加物を得た。反応
を完結させるのに５時間要した。この生成物の色相及び
匂いを表１に示した。
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１９
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１９】比較例２ 触媒としてKOH (2.8ｇ、1.5 重量％対ソルビトール）を
使用すること以外は、実施例２と同様に反応を行ない、
ソルビトールのアルキレンオキシド付加物を得た。反応
を完結させるのに８時間要した。この生成物の色相及び
匂いを表１に示した。
使用すること以外は、実施例２と同様に反応を行ない、
ソルビトールのアルキレンオキシド付加物を得た。反応
を完結させるのに８時間要した。この生成物の色相及び
匂いを表１に示した。
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）で表わされる脂肪酸金属塩
の存在下、多価アルコールにアルキレンオキシドを付加
させることを特徴とする、多価アルコールアルキレンオ
キシド付加物の製造法。 （RCOO)n M （Ｉ） 〔式中、R ：分岐鎖であってもよい、炭素数１〜21のア
ルキル基又はアルケニル基を示す。 M ：アルカリ金属、周期律表IIa 族原子又はIIIa族原子
を示す。 n ：M の価数を示す。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4096534A JPH05294880A (ja) | 1992-04-16 | 1992-04-16 | 多価アルコールアルキレンオキシド付加物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4096534A JPH05294880A (ja) | 1992-04-16 | 1992-04-16 | 多価アルコールアルキレンオキシド付加物の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05294880A true JPH05294880A (ja) | 1993-11-09 |
Family
ID=14167797
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4096534A Pending JPH05294880A (ja) | 1992-04-16 | 1992-04-16 | 多価アルコールアルキレンオキシド付加物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05294880A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1262535A1 (en) | 1999-09-28 | 2002-12-04 | Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha | Coolant, method of encapsulating coolant, and cooling system |
| WO2004056904A1 (de) * | 2002-12-20 | 2004-07-08 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von polyoxyalkylenglykolen |
| JP2005281653A (ja) * | 2004-03-31 | 2005-10-13 | Nof Corp | ポリアルキレンオキサイド修飾ポリオレフィン化合物の製造方法 |
| US7888406B2 (en) | 2000-07-19 | 2011-02-15 | Seiko Epson Corporation | Saccharide-alkyleneoxy derivative and ink |
| JP2011509998A (ja) * | 2008-01-17 | 2011-03-31 | ライオンデル ケミカル テクノロジー、 エル．ピー． | プロピレングリコールモノアルキルエーテルの製造 |
-
1992
- 1992-04-16 JP JP4096534A patent/JPH05294880A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1262535A1 (en) | 1999-09-28 | 2002-12-04 | Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha | Coolant, method of encapsulating coolant, and cooling system |
| US7888406B2 (en) | 2000-07-19 | 2011-02-15 | Seiko Epson Corporation | Saccharide-alkyleneoxy derivative and ink |
| WO2004056904A1 (de) * | 2002-12-20 | 2004-07-08 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von polyoxyalkylenglykolen |
| CN1320028C (zh) * | 2002-12-20 | 2007-06-06 | 巴斯福股份公司 | 聚氧亚烷基二醇的制备 |
| AU2003294915B2 (en) * | 2002-12-20 | 2009-11-05 | Basf Aktiengesellschaft | Method for producing polyoxyalkylene glycols |
| JP2005281653A (ja) * | 2004-03-31 | 2005-10-13 | Nof Corp | ポリアルキレンオキサイド修飾ポリオレフィン化合物の製造方法 |
| JP2011509998A (ja) * | 2008-01-17 | 2011-03-31 | ライオンデル ケミカル テクノロジー、 エル．ピー． | プロピレングリコールモノアルキルエーテルの製造 |
| US9187392B2 (en) | 2008-01-17 | 2015-11-17 | Lyondell Chemical Technology, L.P. | Production of propylene glycol monoalkyl ether |
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