JPH05294943A - 非光学活性液晶化合物とそれを用いた液晶組成物及び液晶素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 強誘電性液晶組成物を調製する際に、液晶化
合物の電界応答性を向上させるために組成物中に添加し
ても組成物のチルト角の減少が小さい新規な液晶化合物
を提供する。また上記液晶化合物を添加した液晶組成物
及びこれを用いた高コントラストが容易に得られる液晶
素子を提供する。 【構成】 下記一般式で表わされる分子末端に分岐状の
フルオロアルキル基を有する非光学活性液晶化合物。 【化１】 （式中、Rは炭素数４〜２０のアルキル基、R_fは分岐状
のフルオロアルキル基、Xは単結合、COO、OCO又はO、Y
は単結合、COO、OCO又はO、Zは単結合、COO、OCO又は
O、ｍは４〜２０の整数を示す。）上記液晶化合物を含
む液晶組成物及びこれを用いた液晶素子。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、液晶材料として好適に
用いられる非光学活性液晶化合物とそれを用いた液晶組
成物及びこの液晶組成物を液晶材料として使用した液晶
素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】強誘電性高分子液晶の電界応答性を向上
させるために、高分子液晶化合物に複素環骨格を有し、
スメクチックＣ相を示す非光学活性な低分子液晶化合物
を添加した強誘電性高分子液晶組成物は知られている
（特開平４−５９８９０号公報）。しかしながら、従来
知られている強誘電性高分子液晶組成物においては、低
分子液晶化合物の添加量が増えると、強誘電性高分子液
晶組成物のチルト角が大きく低下してしまい、コントラ
ストを悪くするという問題がある。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明は強誘電性液晶
組成物を調製する際に、液晶化合物の電界応答性を向上
させるために組成物中に添加しても組成物のチルト角の
減少が小さい新規な液晶化合物を提供することを目的と
する。

【０００４】本発明はまた上記液晶化合物を添加した液
晶組成物及びこれを用いた高コントラストが容易に得ら
れる液晶素子を提供することを目的とする。

【０００５】

【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は下記
一般式で表わされ、分子末端に分岐状のフルオロアルキ
ル基を有する非光学活性液晶化合物を提供するものであ
る。

【０００６】

【化２】 （式中、Rは炭素数４〜２０のアルキル基、R_fは分岐状
のフルオロアルキル基、Xは単結合、COO、OCO又はO、Y
は単結合、COO、OCO又はO、Zは単結合、COO、OCO又は
O、ｍは４〜２０の整数を示す。）本発明の新規液晶化
合物は、液晶組成物を調製する際に液晶組成物中に添加
しても液晶組成物のチルト角の減少が少なく、液晶組成
物調製の際の自由度を増大することができる。

【０００７】本発明の新規液晶化合物の分岐状のフルオ
ロアルキル基R_fの具体例としては、例えば次のような基
を挙げることができる。

【０００８】

【化３】 上記一般式で表わされる液晶化合物において、ｍが４よ
り小さいか、又は２０より大きいとスメクチック相が発
現しにくくなる。また、Rの炭素数が４より小さい、又
は２０より大きいとスメクチック相が発現しにくくな
る。

【０００９】本発明の新規液晶化合物の具体例として
は、例えば次のような化合物を挙げることができる。

【００１０】

【化４】 本発明の新規液晶化合物の合成経路の例を下記に示す。

【００１１】

【化５】 本発明はまた、上記の新規非光学活性液晶化合物と光学
活性化合物、スメクチック液晶化合物及び二色性色素か
ら選ばれた少なくとも１種とを含有することを特徴とす
る液晶組成物を提供するものである。

【００１２】本発明の液晶組成物を使用した液晶素子
は、電界応答性に優れ、かつコントラストに優れてい
る。

【００１３】本発明の液晶組成物に配合する光学活性化
合物、スメクチック液晶化合物、二色性色素の配合割合
は配合する化合物の相溶性に大きく依存しており、相溶
性がよい場合には組成物中に１〜９９重量％配合するこ
とができる。相溶性が悪い場合は、組成物中に通常１〜
２０重量％配合される。

【００１４】液晶組成物にＳ_C ^*相（カイラルスメクチッ
クＣ相）を発現させるためには、光学活性化合物を配合
することが必要である。光学活性化合物自身は液晶性を
有していても、有していなくてもよいが、液晶性を有し
ているものの方が相溶性の点で優れている。

【００１５】光学活性液晶化合物としては、コレステリ
ック液晶化合物、強誘電性液晶化合物、反強誘電性液晶
化合物等があり、これらは低分子であっても高分子であ
ってもいずれでもよい。

【００１６】低分子コレステリック液晶化合物の具体例
としては例えば次のような化合物を挙げることができ
る。

【００１７】

【化６】 高分子コレステリック液晶化合物の具体例としては例え
ば次のような化合物を挙げることができる。

【００１８】

【化７】 低分子強誘電性液晶化合物の具体例としては、特に制限
はないが、以下に示す構造のものは特にチルト角が大き
く好適に用いられる。

【００１９】

【化８】 上記の低分子強誘電性液晶化合物のほかにも以下の低分
子強誘電性液晶化合物が好適に用いられる。例えばシッ
フ塩基系低分子強誘電性液晶化合物、アゾ及びアゾキシ
系低分子強誘電性液晶化合物、ビフェニル及びアロマテ
ィックスエステル系低分子強誘電性液晶化合物、１級又
は２級アルコールを不斉源とした非シッフ塩基系低分子
強誘電性液晶化合物、ハロゲン、シアノ基等の環置換基
を導入した低分子強誘電性液晶化合物、複素環を有する
低分子強誘電性液晶化合物、乳酸誘導体又はアミノ酸誘
導体を不斉源とする低分子強誘電性液晶化合物、ハロゲ
ン又はシアノ基が不斉炭素に直結した低分子強誘電性液
晶化合物などが掲げられる。

【００２０】シッフ塩基系低分子強誘電性液晶化合物と
しては、例えば、

【００２１】

【化９】 などのアミルアルコールを不斉源とした化合物、

【００２２】

【化１０】 などの水酸基を導入したシッフ塩基系化合物、

【００２３】

【化１１】 などの２級アルコール等を不斉源としたシッフ塩基系化
合物、

【００２４】

【化１２】 などのハロゲン、シアノ基が不斉炭素に直結した化合物
などが挙げられる。

【００２５】アゾ及びアゾキシ系低分子強誘電性液晶化
合物としては、例えば、

【００２６】

【化１３】 などが挙げられる。

【００２７】ビフェニル及びアロマティックスエステル
系低分子強誘電性液晶化合物としては、例えば、

【００２８】

【化１４】 などの２環系化合物、

【００２９】

【化１５】 などの多環系化合物などが挙げられる。

【００３０】１級又は２級アルコールを不斉源とした非
シッフ塩基系低分子強誘電性液晶化合物としては、例え
ば、

【００３１】

【化１６】 などが挙げられる。

【００３２】ハロゲン、シアノ基等の環置換基を導入し
た低分子強誘電性液晶化合物としては、例えば、

【００３３】

【化１７】 などが挙げられる。

【００３４】複素環を有する低分子強誘電性液晶化合物
としては、例えば、

【００３５】

【化１８】 などが挙げられる。

【００３６】乳酸誘導体を不斉源とする低分子強誘電性
液晶化合物としては、例えば、

【００３７】

【化１９】 などが挙げられる。

【００３８】アミノ酸誘導体を不斉源とする低分子強誘
電性液晶化合物としては

【００３９】

【化２０】 などが挙げられる。

【００４０】ハロゲン又はシアノ基が不斉炭素に直結し
た強誘電性低分子液晶化合物としては、例えば

【００４１】

【化２１】 などが挙げられる。

【００４２】また、上記化合物以外にも、例えば

【００４３】

【化２２】 などが挙げられる。

【００４４】なお、前記化合物は、低分子強誘電性液晶
化合物の代表的な化合物であり、本発明の低分子強誘電
性液晶化合物はなんら、これらの構造のものに限定され
るものではない。

【００４５】本発明の組成物に用いる高分子強誘電性液
晶化合物としては、チルト角の大きなものであればその
分子構造等特に限定しないが、次の一般式で表わされる
繰り返し単位からなり、［Ｉ］と［ＩＩ］のモル比がほ
ぼ１：１である液晶共重合体のうち、特定のものが特に
チルト角θも大きく好適に用いられる。

【００４６】

【化２３】 ［式中、ｒ及びｐは２〜５の整数、ｑは０〜３の整数、
ｍは１〜２０の整数であり、R¹は

【００４７】

【化２４】 である。ただし、R²は-COOR³、-OR³又は-OCOR³であり、
R³は

【００４８】

【化２５】 であり、R⁴及びR⁵は-CH₃又はハロゲン原子であり、ａ及
びｄは０〜１０の整数であり、ｂは０又は１である。
（R⁵が-CH₃である場合、ｄは０ではない。）］具体的に
は 以下に示すようなものがある。 液晶ａ

【００４９】

【化２６】 ［ｇｌａｓｓ：ガラス状態、Ｓ_C ^＊：カイラルスメクチ
ックＣ相、Ｓ_A：スメクチックＡ相、Ｉｓｏ等方相］ 液晶ｂ

【００５０】

【化２７】 ［Ｓ_X：高次のスメクチック相］ 液晶ｃ

【００５１】

【化２８】 液晶ｄ

【００５２】

【化２９】 そのほか、次の高分子強誘電性液晶化合物が好適に用い
られる。 液晶ｅ

【００５３】

【化３０】 液晶ｆ

【００５４】

【化３１】 また、反強誘電性低分子液晶化合物としては、例えば、
以下のものが挙げられる。

【００５５】

【化３２】 次に、本発明において用いられるスメクチック液晶化合
物としては、特に制限はなく、従来公知の化合物の中か
ら任意のものを１種以上選択して用いることができる。
該液晶化合物としては、例えば

【００５６】

【化３３】 （式中のR⁶及びR⁷は、それぞれ炭素数１〜１２の直鎖状
又は分岐状のアルキル基及びアルコキシ基であり、それ
らは同一であってもよいし、互いに異なっていてもよ
い）などを挙げることができる。

【００５７】更に、一般式

【００５８】

【化３４】 で表される化合物なども用いることができる。前記一般
式（Ｉ）におけるR⁸は炭素数６〜１１のアルコキシ基又
は炭素数６〜１２のアシルオキシ基、R⁹は炭素数７〜１
１のアルキル基又はアルコキシ基である。また、一般式
（ＩＩ）におけるR¹⁰及びR¹¹は、それぞれ炭素数４〜１
４のアルキル基又はアルコキシ基であり、それらは同一
であってもよいし、互いに異なっていてもよい。一方、
一般式（ＩＩＩ）におけるR¹²は炭素数４〜１４のアル
キル基、R¹³は炭素数５〜１４のアルキル基又は炭素数
４〜１４のアルコキシ基である。

【００５９】これら液晶化合物の具体例としては、

【００６０】

【化３５】 なお、液晶組成物の液晶相を示す温度範囲を広げるため
には、３環系の液晶化合物を用いることが好ましい。

【００６１】本発明の液晶組成物をゲストホスト型駆動
の液晶素子の液晶材料として用いる場合には、二色性色
素を配合する。

【００６２】二色性色素としては、従来のゲストホスト
型液晶表示素子に用いることのできる公知の色素を好適
に用いることができる。具体的には例えばアントラキノ
ン誘導体、アゾ誘導体、ジアゾ誘導体、メロシアニン誘
導体、テトラジン誘導体などが挙げられる。これらを１
種又は２種以上混合して用いることができる。色素の色
としては容易に高コントラスト化できる黒色色素が好ま
しい。

【００６３】具体例を挙げると次に示すような化合物が
挙げられる。

【００６４】

【化３６】 本発明はまた、前記液晶組成物を用い、これを２枚の電
極付基板間に狭持してなる液晶素子を提供するものであ
る。

【００６５】上記液晶組成物は２枚の電極付基板間に狭
持されている。また、通常電極付基板の外側には偏光板
を設けることが好ましい。

【００６６】電極としては、金属酸化物又はアルミニウ
ム等の金属などを用いることができる。例えば酸化イン
ジウムあるいは酸化インジウムと酸化スズとの混合物か
らなるＩＴＯ等の透明電極を基板に蒸着したものが好適
である。

【００６７】基板としては、透明性の材料ならば特に限
定されない。例えばガラス、ポリエチレンテレフタレー
ト（ＰＥＴ）、ポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）、ポリ
カーボネート（ＰＣ）などのプラスチックフィルムなど
を用いることができる。

【００６８】液晶素子中の液晶組成物の配向処理方法と
しては、シアリング法、電界印加法、配向制御膜を用い
るラビング法などを用いることができる。

【００６９】また、本発明の液晶素子をクラーク−ラガ
ヴァル型駆動で駆動させる場合には、Ｓ_C ^＊相を示す液
晶組成物を用い、基板間隔を１〜３μｍとする。

【００７０】

【実施例】以下、本発明を実施例に基づいて詳細に説明
するが、本発明はこれに限定されるものではない。

【００７１】実施例１ 化合物（１）の合成 （１−１）化合物（９）の合成 ＤＭＦ１４ｍｌに６０％油性NaH １．５０ｇ及びヒドロ
キシフェニルピリミジン誘導体（７）７．５０ｇのＤＭ
Ｆ５０ｍｌ溶液を加え、室温で３０分間攪拌した。次
に、１，１２−ジブロモドデカン２４．６ｇのＤＭＦ７
５ｍｌ溶液を滴下し、室温で８時間反応させた。反応終
了後、反応混合物をH₂O １５０ｍｌに注ぎ、更に、３
Ｎ塩酸を加え、水層を酸性にした。ジクロロメタンで抽
出を行い、有機層をMgSO₄で乾燥した。次いで、瀘過を
行い、瀘液から溶媒を減圧留去した。残渣をカラムクロ
マトグラフィー（シリカゲル充填、２０％酢酸エチル／
ｎ−ヘキサン展開）により精製を行った。更に、純度を
上げるため、CH₂Cl₂−CH₃OHで再沈することにより目的
とする化合物（９）１０．１７ｇを得た（収率７４
％）。

【００７２】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ／CDCl₃）の分析結果
（ｐｐｍ）を下記に示す。 ８．４３（ｓ，２Ｈ） ８．２６（ｄ，２Ｈ） ６．９６（ｄ，２Ｈ） ４．１０（ｍ，４Ｈ） ３．３５（ｔ，２Ｈ） ２．１０−０．８５（ｍ，３５Ｈ）

【００７３】（１−２）化合物（１１）の合成 ＤＭＦ６０ｍｌに化合物（９）１０．０８ｇ、トリフェ
ニルホスフィン５．７９ｇを加え、１００℃で１８時間
攪拌した。反応終了後、室温まで放冷し、反応混合物を
ジエチルエーテル６００ｍｌに注いだ。そのまま室温で
３０分間攪拌した後、瀘別を行い、目的とする化合物
（１１）１３．１７ｇを得た（収率８９％）。これ以上
の精製は行わず、次の反応に用いた。

【００７４】（１−３）化合物（１）の合成 ホスホニウム塩（１１）６．６０ｇのＴＨＦ４８ｍｌ溶
液に１．６Ｍ ｎ−ブチルリチウム ヘキサン溶液５．
０９ｍｌを室温で滴下した。そのままの温度で２０分間
攪拌した後、−７８℃に冷却し、トリフルオロアセトン
４．５７ｇのＴＨＦ１６ｍｌ溶液を滴下した。そのまま
−７８℃で１時間攪拌した後、１Ｍ ｔ−ブトキシカリ
ウム ＴＨＦ溶液８．１５ｍｌを加え、室温に戻して１
時間攪拌した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶
液に注ぎ、CH₂Cl₂で抽出した。有機層を更に飽和炭酸水
素ナトリウム、食塩水で洗浄した後、MgSO₄で乾燥し
た。次いで瀘過を行い、MgSO₄を除き、瀘液から減圧で
溶媒を留去することで、残渣１１．９７ｇを得た。これ
をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル充填、１０％
AcOEt／ｎ−ヘキサン展開）により精製し、目的とする
化合物（１）０．６３ｇを得た（収率１３％）。得られ
た化合物の¹Ｈ−ＮＭＲチャートを図１に示す。また、
偏光顕微鏡観察による相転移挙動（降温過程）は以下の
通りであった。 Ｉｓｏ → Ｓ_A → Ｓ_C → Ｃｒｙｓｔ． 83.4〜76.7℃ 54℃ 〜25℃ （Ｃｒｙｓｔ．：結晶状態）

【００７５】実施例２ 化合物（２）の合成 （２−１） 化合物（１０）の合成 ヒドロキシフェニルピリミジン誘導体（７）の代りにヒ
ドロキシフェニルピリミジン誘導体（８）を用い、実施
例１（１−１）と同様に操作することにより、化合物
（８）２．３１ｇから化合物（１０）３．１３ｇを得た
（収率７９％）。

【００７６】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ／CDCl₃）の分析結果
（ｐｐｍ）を下記に示す。 ８．５５（ｓ，２Ｈ） ８．３５（ｄ，２Ｈ） ６．９６（ｄ，２Ｈ） ４．１０（ｔ，２Ｈ） ３．３６（ｔ，２Ｈ） ２．６０（ｔ，２Ｈ） ２．１０−０．８５（ｍ，４３Ｈ）

【００７７】（２−２）化合物（１２）の合成 フェニルピリミジン誘導体（９）の代りに化合物（１
０）を用い、実施例１（１−２）と同様の操作をするこ
とにより、化合物（１０）３．１３ｇから目的とする化
合物（１２）３．５４ｇを得た（収率７８％）。

【００７８】（２−３）化合物（２）の合成 ホスホニウム塩（１１）の代りに化合物（１２）を用
い、実施例１（１−３）と同様な操作をすることによ
り、化合物（１２）３．５４ｇから目的とする化合物
（２）０．１６ｇを得た（収率６．９％）。得られた化
合物の¹Ｈ−ＮＭＲチャートを図２に示す。また、偏光
顕微鏡観察による相転移挙動（降温過程）は以下の通り
であった。

【００７９】実施例３ 化合物（３）の合成 ３−（トリフルオロメチル）ブチリックアシッド０．６
２ｇに、テトラメチルアンモニウムヒドロキサイド・５
水和物 ０．７２ｇを加え、室温で３０分間攪拌した
後、ＤＭＦ８ｍｌを加えた。この溶液に、フェニルピリ
ミジン誘導体（９）１．１０ｇのＤＭＦ８０ｍｌ溶液を
滴下した。４０℃で１２時間反応させた後、希塩酸水溶
液に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機層を無水硫
酸マグネシウムで乾燥した後、瀘過を行い、瀘液から減
圧で溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー
（シリカゲル充填、１０％酢酸エチル／ｎ−ヘキサン展
開）により精製することで、目的とする化合物（３）
１．２１ｇを得た（収率９７％）。得られた化合物の¹
Ｈ−ＮＭＲチャートを図３に示す。また、偏光顕微鏡に
よる相転移挙動（降温過程）は以下の通りであった。

【００８０】実施例４ 化合物（４）の合成 ３−（トリフルオロメチル）ブチリックアシッドの代り
に、β−トリフルオロメチルクロトニックアシッドを用
い、実施例３と同様な操作を行うことにより、フェニル
ピリミジン誘導体（９）１．１０ｇから目的とする化合
物（４）０．８８ｇを得た（収率７１％）。得られた化
合物の¹Ｈ−ＮＭＲチャートを図４に示す。また、偏光
顕微鏡観察による相転移挙動（降温過程）は以下の通り
であった。

【００８１】実施例５ 化合物（５）の合成 （５−１）化合物（１４）の合成 ヒドロキシフェニルピリミジン誘導体（７）の代りに化
合物（１３）を、１，２−ジブロモドデカンの代りに
１，８−ジブロモオクタンを用い、実施例１（１−１）
と同様に操作することにより、化合物（１３）７．８３
ｇから目的とする化合物（１４）７．７０ｇを得た（収
率６１％）。

【００８２】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ／CDCl₃）の分析結果
（ｐｐｍ）を下記に示す。 ８．５５（ｓ，２Ｈ） ８．３３（ｄ，２Ｈ） ６．９５（ｄ，２Ｈ） ４．１０（ｔ，２Ｈ） ３．３６（ｔ，２Ｈ） ２．６０（ｔ，２Ｈ） ２．１０−０．８５（ｍ，３１Ｈ）

【００８３】（５−２）化合物（５）の合成 フェニルピリミジン誘導体化合物（９）の代りに化合物
（１４）を用い、実施例３と同様の操作をすることによ
り、化合物（１４）１．０１ｇから目的とする化合物
（５）０．９３ｇを得た（収率８１％）。得られた化合
物の¹Ｈ−ＮＭＲチャートを図５に示す。また、偏光顕
微鏡観察による相転移挙動（降温過程）は以下の通りで
あった。 Ｉｓｏ → Ｓ_A → Ｓ_C → Ｃｒｙｓｔ． 60℃ 39℃ 12℃

【００８４】実施例６ 化合物（６）の合成 ３−（トリフルオロメチル）ブチリックアシッドの代り
に、β−トリフルオロメチルクロトニックアシッドを、
フェニルピリミジン誘導体化合物（９）の代りに化合物
（１４）を用い、実施例３と同様の操作をすることによ
り、化合物（１４）１．０１ｇから目的とする化合物
（６）０．６６ｇを得た（収率５９％）。得られた化合
物の¹Ｈ−ＮＭＲチャートを図６に示す。また、偏光顕
微鏡観察による相転移挙動（降温過程）は以下の通りで
あった。 Ｉｓｏ → Ｓ_A → Ｓ_C → Ｃｒｙｓｔ． 63℃ 45℃ 4℃

【００８５】実施例７ 下記強誘電性高分子液晶化合物（１６）に、本発明の化
合物（１）を、３０、４０、５０、６０、８０重量％混
合した液晶組成物を調製した。更に、２枚のＩＴＯ電極
付ガラス基板間にこれらの組成物を挟み、シアリング法
により厚み約２μｍの配向セルを作製し、±２０ＭＶ／
ｍの電界を印加しながらチルト角を測定した。結果を図
７に示す。

【００８６】

【化３７】 （７−１）化合物（１６）の合成 下記に示す構造のジエン化合物（１７）１０ｇのトルエ
ン７０ｍｌ溶液に、オクタメチルテトラシロキサン２．
７５ｇ、塩化白金酸・６水和物０．０１ｇを加え、アル
ゴンガス雰囲気下、８０℃で８時間攪拌した。反応混合
物を室温まで冷却した後、活性炭０．５ｇを加え、６０
℃で１時間攪拌した。次いで瀘過し、瀘液から減圧で溶
媒を留去し、残渣１２．７７ｇを得た。これをカラムク
ロマトグラフィー（シリカゲル充填、２０％酢酸エチル
／ｎ−ヘキサン展開）により精製することで、目的とす
る化合物（１６）１１．８０ｇを得た。

【００８７】

【化３８】

【００８８】比較例１ 実施例７に用いた強誘電性高分子液晶化合物（１６）
に、分子末端に分岐アルキル基のない公知の下記化合物
（１５）（みどり化学社製Ｐ−１００８）を１０、２
５、３０、３５重量％混合した液晶組成物を調製した。
実施例７と同様にしてセルを作製し、チルト角を測定し
た。結果を図７にオーバープロットする。

【００８９】また、実施例７及び比較例１の測定値を表
１に示す。

【００９０】

【化３９】

【００９１】

【表１】 図７より化合物（１５）を添加していった場合より化合
物（１）を添加していった場合の方がチルト角の減少が
小さいことがわかる。

【００９２】実施例、８、９、１０及び比較例２ 下記の構造を有する強誘電性高分子液晶化合物（１８）
に、本発明の化合物（２）、（３）、（４）を３０重量
％添加した組成物を調製した。そして、実施例７と同様
にしてセルを作製し、チルト角を測定した。

【００９３】更に、比較のため強誘電性高分子液晶化合
物（１８）に、化合物（１５）を３０重量％添加した液
晶組成物を調製した。得られた液晶組成物を用いて実施
例７と同様にしてセルを作製し、チルト角を測定した。
結果を表２に示す。

【００９４】なお、液晶組成物の調製は、組成物の構成
成分全てをその重量の１．５倍の重量のジクロロメタン
に溶解し、均一溶液とした後、溶媒を留去することによ
って行った。

【００９５】

【化４０】

【００９６】

【表２】 表２より、本発明の化合物を添加していった場合の組成
物の方が組成物のチルト角の減少が小さいことがわか
る。

【００９７】実施例１１ 実施例１０で調製した液晶組成物に日本感光色素製ＮＫ
Ｘ−１０３３（黒色色素）を４重量％混合してゲストホ
ストモード用の液晶組成物とした。本組成物を２０重量
％トルエン溶液としてＩＴＯ電極付きポリエーテルスル
ホン基板：ＰＥＳ（住友ベークライト製ＦＳＴ：厚み１
００μｍ、幅１５ｃｍ、長さ２０ｍ）の電極面に塗布し
た。溶媒蒸発後、直ちに何も塗布していない同様の基板
とＩＴＯ電極面が内側になるようにラミネートした。こ
のように作製した素子の長さ４０ｃｍ分を切出して上下
電極間に直流３０Ｖを印加しながら素子全体に一定方向
のたわみ変形を与えて一軸水平配向処理を行った。次い
で、偏光板を１枚この素子に重ねて、電極間に±５Ｖの
矩形波を印加した。この時に明暗表示のコントラストが
最大となるように偏光板の偏光軸を回転したところコン
トラスト比は９０程度であった。

【００９８】比較例３ 比較例２で調製した液晶組成物に日本感光色素製のＮＫ
Ｘ−１０３３（黒色色素）を４重量％混合してゲストホ
ストモード用の液晶組成物とした。

【００９９】この液晶組成物を用いて実施例１１と同じ
基材、方法を用いて幅１５ｃｍ、長さ４０ｃｍの素子を
作製した。最大コントラスト比となるように偏光板の偏
光軸を調製したときのコントラスト比は±５Ｖの矩形波
電圧印加で５０程度であった。

【０１００】このように本発明の化合物を用いた液晶組
成物では十分なチルト角が保たれているので、容易に高
コントラスト比を実現できることが明らかである。

【０１０１】

【発明の効果】本発明により、他の液晶化合物と配合す
る際にチルト角の減少が小さな液晶化合物が得られ、液
晶組成物の調製の自由度が増大した。また、本発明の組
成物を用いるとコントラストに優れた液晶素子が容易に
得られる。

【図面の簡単な説明】

【図１】化合物（１）の¹Ｈ−ＮＭＲチャート。

【図２】化合物（２）の¹Ｈ−ＮＭＲチャート。

【図３】化合物（３）の¹Ｈ−ＮＭＲチャート。

【図４】化合物（４）の¹Ｈ−ＮＭＲチャート。

【図５】化合物（５）の¹Ｈ−ＮＭＲチャート。

【図６】化合物（６）の¹Ｈ−ＮＭＲチャート。

【図７】実施例７及び比較例１のチルト角の測定結果を
示すグラフ。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式で表わされ、分子末端に分岐
   状のフルオロアルキル基を有する非光学活性液晶化合
   物。 【化１】 （式中、Rは炭素数４〜２０のアルキル基、R_fは分岐状
   のフルオロアルキル基、Xは単結合、COO、OCO又はO、Y
   は単結合、COO、OCO又はO、Zは単結合、COO、OCO又は
   O、ｍは４〜２０の整数を示す。）
2. 【請求項２】 請求項１記載の非光学活性液晶化合物と
   光学活性化合物、スメクチック液晶化合物及び二色性色
   素から選ばれた少なくとも１種とを含有することを特徴
   とする液晶組成物。
3. 【請求項３】 光学活性化合物がコレステリック液晶化
   合物、強誘電性液晶化合物又は反強誘電性液晶化合物で
   ある請求項２記載の液晶組成物。
4. 【請求項４】 請求項２又は３記載の液晶組成物を電極
   付基板間に配置してなることを特徴とする液晶素子。