JPH04236295A - 強誘電性液晶組成物及び液晶素子 - Google Patents
強誘電性液晶組成物及び液晶素子Info
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- JPH04236295A JPH04236295A JP3019403A JP1940391A JPH04236295A JP H04236295 A JPH04236295 A JP H04236295A JP 3019403 A JP3019403 A JP 3019403A JP 1940391 A JP1940391 A JP 1940391A JP H04236295 A JPH04236295 A JP H04236295A
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- C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
- C09K19/3405—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a five-membered ring
- C09K2019/3408—Five-membered ring with oxygen(s) in fused, bridged or spiro ring systems
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- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は強誘電性液晶組成物およ
びそれを用いた液晶素子に関する。
びそれを用いた液晶素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】現在、最も広く用いられている液晶表示
素子は液晶のネマチック相を利用したものである。しか
し、ツイステッドネマチック（ＴＮ）型液晶表示素子は
ライン数の増加に伴ってコントラストが低下するので、
２０００×２０００ライン等の大容量表示素子を作るこ
とは困難である。このＴＮ型液晶表示素子を改良するた
めスーパーツイステッドネマチック（ＳＴＮ）型液晶表
示素子、ダブルスーパーツイステッドネマチック（ＤＳ
ＴＮ）型液晶表示素子が開発されているが、ライン数の
増加と共にコントラスト、応答速度が低下するので、現
状では８００ ×１０２４ライン程度の表示容量が限界
である。
素子は液晶のネマチック相を利用したものである。しか
し、ツイステッドネマチック（ＴＮ）型液晶表示素子は
ライン数の増加に伴ってコントラストが低下するので、
２０００×２０００ライン等の大容量表示素子を作るこ
とは困難である。このＴＮ型液晶表示素子を改良するた
めスーパーツイステッドネマチック（ＳＴＮ）型液晶表
示素子、ダブルスーパーツイステッドネマチック（ＤＳ
ＴＮ）型液晶表示素子が開発されているが、ライン数の
増加と共にコントラスト、応答速度が低下するので、現
状では８００ ×１０２４ライン程度の表示容量が限界
である。
【０００３】また、基板上に薄膜トランジスタ（ＴＦＴ
）を配列したアクティブマトリックス方式の液晶表示素
子も開発され、１０００×１０００ライン等の大容量表
示が可能になったが、一方、製造プロセスが長く、歩留
りの低下も生じやすく、製造コストが非常に高くなると
いう欠点を有している。
）を配列したアクティブマトリックス方式の液晶表示素
子も開発され、１０００×１０００ライン等の大容量表
示が可能になったが、一方、製造プロセスが長く、歩留
りの低下も生じやすく、製造コストが非常に高くなると
いう欠点を有している。
【０００４】近年、前記ネマチック相を利用した液晶表
示素子に加えてスメクチック相を利用した種々の表示モ
ードの研究も盛んに行われており、特に、強誘電性液晶
表示素子（Ｎ． Ａ． Ｃｌａｒｋ， ｅｔ ａｌ．，
Ａｐｐｌ． Ｐｈｙｓ． Ｌｅｔｔ．， ３６， ８
９９ （１９８０）． ）が有望視されている。この表
示方法は強誘電性液晶であるカイラルスメクチックＣ相
、カイラルスメクチックＩ相などを利用するものであり
、メモリー性を利用する方式であることから、応答速度
の向上にともなって表示の大容量化が可能であり、また
薄膜トランジスタなどのアクティブ素子を必要としない
ことから、製造コストも上がらない。また上記の強誘電
性液晶素子は視角が広いという長所も兼ね備えており、
２０００×２０００ライン等の大容量表示用の素子とし
て大いに有望視されている。
示素子に加えてスメクチック相を利用した種々の表示モ
ードの研究も盛んに行われており、特に、強誘電性液晶
表示素子（Ｎ． Ａ． Ｃｌａｒｋ， ｅｔ ａｌ．，
Ａｐｐｌ． Ｐｈｙｓ． Ｌｅｔｔ．， ３６， ８
９９ （１９８０）． ）が有望視されている。この表
示方法は強誘電性液晶であるカイラルスメクチックＣ相
、カイラルスメクチックＩ相などを利用するものであり
、メモリー性を利用する方式であることから、応答速度
の向上にともなって表示の大容量化が可能であり、また
薄膜トランジスタなどのアクティブ素子を必要としない
ことから、製造コストも上がらない。また上記の強誘電
性液晶素子は視角が広いという長所も兼ね備えており、
２０００×２０００ライン等の大容量表示用の素子とし
て大いに有望視されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】上記スメクチックＣ相
を利用した強誘電性液晶表示に用いる液晶材料は室温付
近を中心に広い温度範囲でスメクチックＣ相を呈する必
要があるのはもちろんのこと、そのほかにも種々の条件
を満たすことが必要である。まず、大容量表示を行うた
めにデバイス特性として高速応答性が必要で、この観点
から液晶材料には高い自発分極と低い粘性とが要求され
る。また、液晶セルに適用した場合に良好な配向性と双
安定性とを得るために、ＩＡＣ（Ｉｓｏｔｒｏｐｉｃ−
Ｓｍｅｃｔｉｃ Ａ−Ｓｍｅｃｔｉｃ Ｃ） またはＩ
ＮＡＣ（Ｉｓｏｔｒｏｐｉｃ−Ｎｅｍａｔｉｃ−Ｓｍｅ
ｃｔｉｃ Ａ−ＳｍｅｃｔｉｃＣ ）という相系列を液
晶材料が呈することが必要であり、かつネマチック相及
びスメクチックＣ相の螺旋ピッチがセル厚に比べて十分
長いことが必要である。コントラスト、明るさの点から
は強誘電性液晶のチルト角が大きいことが望まれる。更
に、誘電異方性、屈折率、非抵抗などを最適化すること
も必要となる。また、良好な化学的安定性、光安定性を
有することが必要である。
を利用した強誘電性液晶表示に用いる液晶材料は室温付
近を中心に広い温度範囲でスメクチックＣ相を呈する必
要があるのはもちろんのこと、そのほかにも種々の条件
を満たすことが必要である。まず、大容量表示を行うた
めにデバイス特性として高速応答性が必要で、この観点
から液晶材料には高い自発分極と低い粘性とが要求され
る。また、液晶セルに適用した場合に良好な配向性と双
安定性とを得るために、ＩＡＣ（Ｉｓｏｔｒｏｐｉｃ−
Ｓｍｅｃｔｉｃ Ａ−Ｓｍｅｃｔｉｃ Ｃ） またはＩ
ＮＡＣ（Ｉｓｏｔｒｏｐｉｃ−Ｎｅｍａｔｉｃ−Ｓｍｅ
ｃｔｉｃ Ａ−ＳｍｅｃｔｉｃＣ ）という相系列を液
晶材料が呈することが必要であり、かつネマチック相及
びスメクチックＣ相の螺旋ピッチがセル厚に比べて十分
長いことが必要である。コントラスト、明るさの点から
は強誘電性液晶のチルト角が大きいことが望まれる。更
に、誘電異方性、屈折率、非抵抗などを最適化すること
も必要となる。また、良好な化学的安定性、光安定性を
有することが必要である。
【０００６】しかしながら、現在のところ単一化合物で
望まれる条件をすべて満たすことは不可能であり、通常
、複数の化合物を混合して液晶組成物として素子に適用
している。実用可能な条件を満たす液晶組成物を作成す
るためには多様な性質をもった数多くの単品液晶化合物
が必要となり、ときには、それ自身液晶性を示さない化
合物が液晶組成物の成分として有用となる可能性もある
。
望まれる条件をすべて満たすことは不可能であり、通常
、複数の化合物を混合して液晶組成物として素子に適用
している。実用可能な条件を満たす液晶組成物を作成す
るためには多様な性質をもった数多くの単品液晶化合物
が必要となり、ときには、それ自身液晶性を示さない化
合物が液晶組成物の成分として有用となる可能性もある
。
【０００７】本発明はこのような状況下でなされたもの
であり、動作温度範囲が広く、良好な配向性、メモリ性
を示し、かつ、室温で高速応答性を示し、適切なチルト
角、屈折率異方性を有し、良好な化学的安定性、光安定
性を有する強誘電性液晶組成物およびそれを用いた液晶
素子を提供するものである。
であり、動作温度範囲が広く、良好な配向性、メモリ性
を示し、かつ、室温で高速応答性を示し、適切なチルト
角、屈折率異方性を有し、良好な化学的安定性、光安定
性を有する強誘電性液晶組成物およびそれを用いた液晶
素子を提供するものである。
【０００８】
【課題を解決するための手段及び作用】本発明によれば
、一般式（Ｉ）
、一般式（Ｉ）
【化６】
で表される光学活性化合物を少なくとも含む液晶組成物
、およびこれを用いた液晶素子が提供される。
、およびこれを用いた液晶素子が提供される。
【０００９】上記一般式（Ｉ）の化合物は、文献未記載
の化合物である。一般式（Ｉ）で表される光学活性化合
物にはシス体及びトランス体があるが、いずれでも本発
明に用いることができ、両者を混合して用いてもよい。
の化合物である。一般式（Ｉ）で表される光学活性化合
物にはシス体及びトランス体があるが、いずれでも本発
明に用いることができ、両者を混合して用いてもよい。
【００１０】一般式（Ｉ）の定義における直鎖または分
枝鎖で１〜１５の炭素数を有するアルキル基は、メチル
、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチ
ル、ペンチル、１−又は２−メチルブチル、ヘキシル、
１−又は３−メチルペンチル、ヘプチル、１−又は４−
メチルヘキシル、オクチル、１−メチルヘプチル、ノニ
ル、１−又は６−メチルオクチル、デシル、１−メチル
ノニル、ウンデシル、１−メチルデシル、ドデシル、１
−メチルウンデシルなどが含まれる。また、アルキルオ
キシ基には上記アルキル基にエーテル基が結合したもの
などが含まれる。これらのアルキル基またはアルキルオ
キシ基中で炭素鎖に不斉炭素が含まれてもよい。 また、これらのアルキル基またはアルキルオキシ基中の
１つ以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子
、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、メトキ
シ基などで置換されていてもよい。
枝鎖で１〜１５の炭素数を有するアルキル基は、メチル
、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチ
ル、ペンチル、１−又は２−メチルブチル、ヘキシル、
１−又は３−メチルペンチル、ヘプチル、１−又は４−
メチルヘキシル、オクチル、１−メチルヘプチル、ノニ
ル、１−又は６−メチルオクチル、デシル、１−メチル
ノニル、ウンデシル、１−メチルデシル、ドデシル、１
−メチルウンデシルなどが含まれる。また、アルキルオ
キシ基には上記アルキル基にエーテル基が結合したもの
などが含まれる。これらのアルキル基またはアルキルオ
キシ基中で炭素鎖に不斉炭素が含まれてもよい。 また、これらのアルキル基またはアルキルオキシ基中の
１つ以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子
、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、メトキ
シ基などで置換されていてもよい。
【００１１】一般式（Ｉ）で表される化合物は次に示す
ような方法
ような方法
【化１１】
で製造することができる。
【００１２】上記反応において、公知の方法によって合
成したシクロヘキシル酢酸誘導体（ＶＩａ）を２倍モル
量のリチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）と−３０
℃〜１０℃の温度で反応させ、続いて０．３ 〜３倍モ
ルの光学活性エポキシ化合物（ＶＩｂ）と−７８℃〜室
温で反応させることにより付加化合物（ＶＩｃ） を得
ることができる。この化合物（ＶＩｃ） を硫酸、塩酸
、パラトルエンスルホン酸等の酸触媒の存在下でベンゼ
ン、トルエン等の有機溶媒中分子内脱水反応させると前
記一般式（Ｉ）の光学活性γ−ラクトン誘導体が得られ
る。
成したシクロヘキシル酢酸誘導体（ＶＩａ）を２倍モル
量のリチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）と−３０
℃〜１０℃の温度で反応させ、続いて０．３ 〜３倍モ
ルの光学活性エポキシ化合物（ＶＩｂ）と−７８℃〜室
温で反応させることにより付加化合物（ＶＩｃ） を得
ることができる。この化合物（ＶＩｃ） を硫酸、塩酸
、パラトルエンスルホン酸等の酸触媒の存在下でベンゼ
ン、トルエン等の有機溶媒中分子内脱水反応させると前
記一般式（Ｉ）の光学活性γ−ラクトン誘導体が得られ
る。
【００１３】上記反応で用いた光学活性エポキシ化合物
（ＶＩｂ） において、Ａが単結合である化合物（ＶＩ
ｂ）−（１）は次の反応
（ＶＩｂ） において、Ａが単結合である化合物（ＶＩ
ｂ）−（１）は次の反応
【化１２】
によって得ることができる。
【００１４】すなわち、ハロゲン化アルキル又はハロゲ
ン化アルケニル（Ｒ１Ｘ）とマグネシウムとの反応でグ
リニヤール反応剤を合成し、次いでハロゲン化銅（Ｃｕ
Ｘ）の存在下で光学活性エピクロロヒドリンと反応させ
ることにより光学活性エポキシ化合物（ＶＩｂ） −（
１）を得ることができる。
ン化アルケニル（Ｒ１Ｘ）とマグネシウムとの反応でグ
リニヤール反応剤を合成し、次いでハロゲン化銅（Ｃｕ
Ｘ）の存在下で光学活性エピクロロヒドリンと反応させ
ることにより光学活性エポキシ化合物（ＶＩｂ） −（
１）を得ることができる。
【００１５】光学活性エポキシ化合物（ＶＩｂ） にお
いて、Ａが酸素である化合物（ＶＩｂ） −（２）は次
の反応
いて、Ａが酸素である化合物（ＶＩｂ） −（２）は次
の反応
【００１６】
【化１３】
によって得られることができる。すなわち、アルコール
類（Ｒ１ＯＨ）と光学活性エピクロロヒドリンとを酸触
媒の存在下で反応させてクロロヒドリンエーテル（Ｖ）
を合成し、アルカリで閉環して合成する二段階法、また
はアルコール類と光学活性エピクロロヒドリン及び塩基
との反応を第四級アンモニウム塩触媒の存在下で行う一
段階法で合成することができる。
類（Ｒ１ＯＨ）と光学活性エピクロロヒドリンとを酸触
媒の存在下で反応させてクロロヒドリンエーテル（Ｖ）
を合成し、アルカリで閉環して合成する二段階法、また
はアルコール類と光学活性エピクロロヒドリン及び塩基
との反応を第四級アンモニウム塩触媒の存在下で行う一
段階法で合成することができる。
【００１７】また、上記光学活性エポキシ化合物（ＶＩ
ｂ） −（１）の他の合成法としては、オレフィンと空
気との反応を微生物を利用して行う方法がある。
ｂ） −（１）の他の合成法としては、オレフィンと空
気との反応を微生物を利用して行う方法がある。
【００１８】上記光学活性エピクロロヒドリンは、高純
度のものとしては、Ｒ体は本出願人に係る特開昭６１−
１３２１８６ 号公報及び特開昭６２−６６９７ 号公
報記載の方法、Ｓ体は同じく特開平１−２３０５６７号
明細書記載の方法によって得られたものを用いることが
できる。
度のものとしては、Ｒ体は本出願人に係る特開昭６１−
１３２１８６ 号公報及び特開昭６２−６６９７ 号公
報記載の方法、Ｓ体は同じく特開平１−２３０５６７号
明細書記載の方法によって得られたものを用いることが
できる。
【００１９】一般式（Ｉ）で表される光学活性化合物は
必ずしも液晶相を示さないが、ノンカイラルスメクチッ
ク液晶化合物または組成物、あるいはカイラルスメクチ
ック液晶化合物または組成物と組み合わせて用いること
ができる。これらの化合物の添加量は前記化合物または
組成物に対し０．１ 〜１０重量％が好ましく、０．５
〜５ ％が特に好ましい。添加量が１０％より多い場
合には添加した化合物が強誘電液晶組成物中で結晶化す
る、スメクチックＣ相の上限温度が低下する、などの実
用上の問題が生じる場合が多く、添加量が０．１ ％以
下では応答速度に対して十分な効果が得られない。
必ずしも液晶相を示さないが、ノンカイラルスメクチッ
ク液晶化合物または組成物、あるいはカイラルスメクチ
ック液晶化合物または組成物と組み合わせて用いること
ができる。これらの化合物の添加量は前記化合物または
組成物に対し０．１ 〜１０重量％が好ましく、０．５
〜５ ％が特に好ましい。添加量が１０％より多い場
合には添加した化合物が強誘電液晶組成物中で結晶化す
る、スメクチックＣ相の上限温度が低下する、などの実
用上の問題が生じる場合が多く、添加量が０．１ ％以
下では応答速度に対して十分な効果が得られない。
【００２０】化合物（Ｉ）と組み合わせる化合物として
は、少なくとも２つのタイプの化合物が望まれる。一つ
は、スメクチックＣ相の広い温度範囲、ＩＮＡＣ相系列
、適度なチルト角、適度な屈折率異方性を実現させるた
めの液晶性化合物であり、他の一つは組成物がネマチッ
ク相において十分長いらせんピッチをもつように、化合
物（Ｉ）が誘起するらせんピッチを補償するための光学
活性化合物である。
は、少なくとも２つのタイプの化合物が望まれる。一つ
は、スメクチックＣ相の広い温度範囲、ＩＮＡＣ相系列
、適度なチルト角、適度な屈折率異方性を実現させるた
めの液晶性化合物であり、他の一つは組成物がネマチッ
ク相において十分長いらせんピッチをもつように、化合
物（Ｉ）が誘起するらせんピッチを補償するための光学
活性化合物である。
【００２１】スメクチックＣ相の広い温度範囲、ＩＮＡ
Ｃ相系列、適度なチルト角、適度な屈折率異方性を実現
させるための液晶性化合物としては、種々の液晶性化合
物を用いることができるわけであるが、一般式（ＩＩ）
の化合物
Ｃ相系列、適度なチルト角、適度な屈折率異方性を実現
させるための液晶性化合物としては、種々の液晶性化合
物を用いることができるわけであるが、一般式（ＩＩ）
の化合物
【化７】
【００２２】または一般式（ＩＩＩ ）の化合物
【化８
】 は非常に好ましい化合物である。一般式（ＩＩ）および
（ＩＩＩ）の化合物は、安定なスメクチックＣ相を示し
やすく、また、スメクチックＣ相の上にスメクチックＡ
相やネマチック相を示しやすい。また、粘度もそれほど
高くなく、融点も低く実用的である。加えて、屈折率異
方性も０．１３￣０．１４程度と適度な値を示す。また
、化学的にも安定であり、光に対する安定性も良く、着
色もない。 それゆえ、これらを適度な割合で混合して一般式（Ｉ）
の化合物と組み合わせることにより、カイラルスメクチ
ックＣ相の温度範囲が広く、応答速度の速い強誘電性液
晶組成物を作成することができる。
】 は非常に好ましい化合物である。一般式（ＩＩ）および
（ＩＩＩ）の化合物は、安定なスメクチックＣ相を示し
やすく、また、スメクチックＣ相の上にスメクチックＡ
相やネマチック相を示しやすい。また、粘度もそれほど
高くなく、融点も低く実用的である。加えて、屈折率異
方性も０．１３￣０．１４程度と適度な値を示す。また
、化学的にも安定であり、光に対する安定性も良く、着
色もない。 それゆえ、これらを適度な割合で混合して一般式（Ｉ）
の化合物と組み合わせることにより、カイラルスメクチ
ックＣ相の温度範囲が広く、応答速度の速い強誘電性液
晶組成物を作成することができる。
【００２３】組成物がネマチック相において十分長いら
せんピッチをもつように、化合物（Ｉ）が誘起するらせ
んピッチを補償するための光学活性化合物としては通常
の液晶用光学活性化合物を用いることが出来るが、一般
式（ＩＶ）
せんピッチをもつように、化合物（Ｉ）が誘起するらせ
んピッチを補償するための光学活性化合物としては通常
の液晶用光学活性化合物を用いることが出来るが、一般
式（ＩＶ）
【化９】
の化合物および一般式（Ｖ）
【００２４】
【化１０】
の化合物は非常に好ましい化合物である。一般式（ＩＶ
）および（Ｖ）の化合物は、潜在的に大きな自発分極を
有しているので、一般式（Ｉ）の化合物と組み合わせた
場合、ネマチック相でのらせんピッチを補償するだけで
なく、自発分極を増大させ、応答速度を速くする役割を
する。
）および（Ｖ）の化合物は、潜在的に大きな自発分極を
有しているので、一般式（Ｉ）の化合物と組み合わせた
場合、ネマチック相でのらせんピッチを補償するだけで
なく、自発分極を増大させ、応答速度を速くする役割を
する。
【００２５】なお、前記強誘電性液晶組成物は一般式（
Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ ）及び（ＩＶ）の化合物以
外の化合物を適宜添加して作成してもよい。
Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ ）及び（ＩＶ）の化合物以
外の化合物を適宜添加して作成してもよい。
【００２６】次に、本発明の強誘電性液晶素子について
説明する。図１は本発明の強誘電性液晶組成物を用いた
液晶素子の例を示す断面図である。
説明する。図１は本発明の強誘電性液晶組成物を用いた
液晶素子の例を示す断面図である。
【００２７】図１は透過型表示素子の１例であり、１お
よび２は絶縁性基板、３及び４は導電性膜、５は絶縁性
膜、６は配向制御層、７はシール剤、８は強誘電性液晶
、９は偏光板を示す。
よび２は絶縁性基板、３及び４は導電性膜、５は絶縁性
膜、６は配向制御層、７はシール剤、８は強誘電性液晶
、９は偏光板を示す。
【００２８】１及び２の絶縁性基板としては透光性の基
板が用いられ、通常ガラス基板が使われる。１及び２の
絶縁性基板にはそれぞれＩｎＯ３、ＳｎＯ２、ＩＴＯ（
Ｉｎｄｉｕｍ−Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ） などの導電性薄
膜からなる所定のパターンの透明電極３ 、４ が形成
される。
板が用いられ、通常ガラス基板が使われる。１及び２の
絶縁性基板にはそれぞれＩｎＯ３、ＳｎＯ２、ＩＴＯ（
Ｉｎｄｉｕｍ−Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ） などの導電性薄
膜からなる所定のパターンの透明電極３ 、４ が形成
される。
【００２９】その上に通常、絶縁性膜５が形成されるが
、これは場合によっては省略できる。絶縁性膜５は例え
ば、ＳｉＯ２，ＳｉＮｘ，Ａｌ２Ｏ３ などの無機系薄
膜、ポリイミド、フォトレジスト樹脂、高分子液晶など
の有機系薄膜などを用いることができる。絶縁性膜５が
無機系薄膜の場合には蒸着法、スパッタ法、ＣＶＤ（Ｃ
ｈｅｍｉｃａｌ Ｖａｐａｒ Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ
）法、あるいは溶液塗布法などによって形成できる。ま
た、絶縁性膜５が有機系薄膜の場合には有機物質を溶か
した溶液またはその前駆体溶液を用いて、スピンナー塗
布法、浸せき塗布法、スクリーン印刷法、ロール塗布法
、などで塗布し、所定の硬化条件（加熱、光照射など）
で硬化させ形成する方法、あるいは蒸着法、スパッタ法
、ＣＶＤ法などで形成したり、ＬＢ（Ｌａｎｇｕｍｕｉ
ｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ） 法などで形成することもでき
る。
、これは場合によっては省略できる。絶縁性膜５は例え
ば、ＳｉＯ２，ＳｉＮｘ，Ａｌ２Ｏ３ などの無機系薄
膜、ポリイミド、フォトレジスト樹脂、高分子液晶など
の有機系薄膜などを用いることができる。絶縁性膜５が
無機系薄膜の場合には蒸着法、スパッタ法、ＣＶＤ（Ｃ
ｈｅｍｉｃａｌ Ｖａｐａｒ Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ
）法、あるいは溶液塗布法などによって形成できる。ま
た、絶縁性膜５が有機系薄膜の場合には有機物質を溶か
した溶液またはその前駆体溶液を用いて、スピンナー塗
布法、浸せき塗布法、スクリーン印刷法、ロール塗布法
、などで塗布し、所定の硬化条件（加熱、光照射など）
で硬化させ形成する方法、あるいは蒸着法、スパッタ法
、ＣＶＤ法などで形成したり、ＬＢ（Ｌａｎｇｕｍｕｉ
ｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ） 法などで形成することもでき
る。
【００３０】絶縁性膜５の上には配向制御層６が形成さ
れる。ただし、絶縁性膜５が省略された場合には導電性
膜３及び４の上に直接配向制御層６が形成される。配向
制御層には無機系の層を用いる場合と有機系の層を用い
る場合とがある。
れる。ただし、絶縁性膜５が省略された場合には導電性
膜３及び４の上に直接配向制御層６が形成される。配向
制御層には無機系の層を用いる場合と有機系の層を用い
る場合とがある。
【００３１】無機系の配向制御層を用いる場合、よく用
いられる方法としては酸化ケイ素の斜め蒸着がある。ま
た、回転蒸着などの方法を用いることもできる。有機系
の配向制御層を用いる場合、ナイロン、ポリビニルアル
コール、ポリイミド等を用いることができ、通常この上
をラビングする。また、高分子液晶、ＬＢ膜を用いて配
向させたり、磁場による配向、スペーサエッジ法による
配向、なども可能である。また、ＳｉＯ２，ＳｉＮＸ
などを蒸着法、スパッタ法、ＣＶＤ法などによって形成
し、その上をラビングする方法も可能である。
いられる方法としては酸化ケイ素の斜め蒸着がある。ま
た、回転蒸着などの方法を用いることもできる。有機系
の配向制御層を用いる場合、ナイロン、ポリビニルアル
コール、ポリイミド等を用いることができ、通常この上
をラビングする。また、高分子液晶、ＬＢ膜を用いて配
向させたり、磁場による配向、スペーサエッジ法による
配向、なども可能である。また、ＳｉＯ２，ＳｉＮＸ
などを蒸着法、スパッタ法、ＣＶＤ法などによって形成
し、その上をラビングする方法も可能である。
【００３２】次に２枚の絶縁性基板を張り合わせ、液晶
を注入して強誘電性液晶素子とする。以上図１において
は画素数１のスイッチング素子として説明したが、本発
明の強誘電性液晶及び液晶素子は大容量マトリクスの表
示装置に適用可能であり、この場合には図２の平面模式
図に示すように上下基板の配線をマトリクス型に組み合
わせて用いる。このようなマトリクス型液晶素子はこれ
まで提案されている各種駆動法（例えば、特開昭６４−
５９３８９）よって駆動できる。
を注入して強誘電性液晶素子とする。以上図１において
は画素数１のスイッチング素子として説明したが、本発
明の強誘電性液晶及び液晶素子は大容量マトリクスの表
示装置に適用可能であり、この場合には図２の平面模式
図に示すように上下基板の配線をマトリクス型に組み合
わせて用いる。このようなマトリクス型液晶素子はこれ
まで提案されている各種駆動法（例えば、特開昭６４−
５９３８９）よって駆動できる。
【００３３】
【作用】一般式（Ｉ）で表される化合物はその強誘電性
液晶組成物の自発分極を増大させて応答速度を高速化さ
せ、一般式（ＩＩ）および（ＩＩＩ ）で表される化合
物は前記組成物のカイラルスメクチックＣ相を呈する温
度範囲を広げ、粘度を低下させ、ＩＮＡＣ相系列を実現
させ、一般式（ＩＶ）および（Ｖ）で表される化合物は
前記組成物のネマチック相におけるらせんピッチを補償
してセル厚より十分長いネマチック相の螺旋ピッチを実
現させるとともに、強誘電性液晶組成物の自発分極を増
大させて応答速度を高速化させる。
液晶組成物の自発分極を増大させて応答速度を高速化さ
せ、一般式（ＩＩ）および（ＩＩＩ ）で表される化合
物は前記組成物のカイラルスメクチックＣ相を呈する温
度範囲を広げ、粘度を低下させ、ＩＮＡＣ相系列を実現
させ、一般式（ＩＶ）および（Ｖ）で表される化合物は
前記組成物のネマチック相におけるらせんピッチを補償
してセル厚より十分長いネマチック相の螺旋ピッチを実
現させるとともに、強誘電性液晶組成物の自発分極を増
大させて応答速度を高速化させる。
【００３４】これらの化合物を適切な割合で混合するこ
とにより、各種性能のバランスのとれた強誘電性液晶組
成物を作成することができ、この液晶組成物を用いるこ
とにより高性能の強誘電性液晶素子を作成することがで
きる。
とにより、各種性能のバランスのとれた強誘電性液晶組
成物を作成することができ、この液晶組成物を用いるこ
とにより高性能の強誘電性液晶素子を作成することがで
きる。
【００３５】
【実施例】合成例１
−７８℃に冷却したジイソプロピルアミン５０５ｍｇ
及びテトラヒドロフラン１０ｍｌの溶液に１５％ｎ−ブ
チルリチウムのヘキサン溶液３ｍｌを滴下し、徐々に温
度を０℃まで上昇させ３０分間攪拌した。この反応液に
トランス−４−（ｐ−ｎ−オクチルフェニル）シクロヘ
キサンカルボン酸６９５ｍｇ 及びテトラヒドロフラン
３ｍｌの溶液を滴下し１時間攪拌した。反応液を−７８
℃に冷却し、市販の（Ｒ）−１，２ −エポキシヘプタ
ン（施光度（Ｄ，２５）＝＋１５．０°（ｎｅａｔ））
２７４ｍｇ 及びテトラヒドロフラン２ｍｌの溶液を滴
下した。反応液の温度を徐々に室温まで上昇させ６時間
攪拌した後水を加え、さらに塩酸酸性としクロロホルム
で生成物を抽出した。抽出物に乾燥ベンゼン及び触媒量
の硫酸を加え、ベンゼンを少しずつ流出させながら６時
間加熱攪拌した。冷却後ベンゼンを減圧留去し、残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して下記化
学式で示されるγ−ラクトン誘導体シス体及びトランス
体をそれぞれ４４３ｍｇ及び５５ｍｇ得た。
及びテトラヒドロフラン１０ｍｌの溶液に１５％ｎ−ブ
チルリチウムのヘキサン溶液３ｍｌを滴下し、徐々に温
度を０℃まで上昇させ３０分間攪拌した。この反応液に
トランス−４−（ｐ−ｎ−オクチルフェニル）シクロヘ
キサンカルボン酸６９５ｍｇ 及びテトラヒドロフラン
３ｍｌの溶液を滴下し１時間攪拌した。反応液を−７８
℃に冷却し、市販の（Ｒ）−１，２ −エポキシヘプタ
ン（施光度（Ｄ，２５）＝＋１５．０°（ｎｅａｔ））
２７４ｍｇ 及びテトラヒドロフラン２ｍｌの溶液を滴
下した。反応液の温度を徐々に室温まで上昇させ６時間
攪拌した後水を加え、さらに塩酸酸性としクロロホルム
で生成物を抽出した。抽出物に乾燥ベンゼン及び触媒量
の硫酸を加え、ベンゼンを少しずつ流出させながら６時
間加熱攪拌した。冷却後ベンゼンを減圧留去し、残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して下記化
学式で示されるγ−ラクトン誘導体シス体及びトランス
体をそれぞれ４４３ｍｇ及び５５ｍｇ得た。
【００３６】シス体
【化１４】
【００３７】トランス体
【化１５】
【００３８】合成例２
−７８℃に冷却したジイソプロピルアミン５０５ｍｇ
及びテトラヒドロフラン１０ｍｌの溶液に１５％ｎ−ブ
チルリチウムのヘキサン溶液３ｍｌを滴下し、徐々に温
度を０℃まで上昇させ３０分間攪拌した。この反応液に
トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸
４４６ｍｇ 及びテトラヒドロフラン５ｍｇの溶液を滴
下し１時間攪拌した。反応液を−７８℃に冷却し、市販
の（Ｒ）−１，２ −エポキシトリデカン（施光度（Ｄ
，２５）＝＋９．８ °（ｎｅａｔ） ）４４６ｍｇ
及びテトラヒドロフラン１ｍｌの溶液を滴下した。反応
液の温度を徐々に室温まで上昇させ６時間攪拌した後水
を加え、さらに塩酸酸性としクロロホルムで生成物を抽
出した。抽出物に乾燥ベンゼン及び触媒量の硫酸を加え
、ベンゼンを少しずつ流出させながら６時間加熱攪拌し
た、冷却後ベンゼンを減圧留去し、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーで精製して下記化学式で示され
るγ−ラクトン誘導体５８３ｍｇ を得た。
及びテトラヒドロフラン１０ｍｌの溶液に１５％ｎ−ブ
チルリチウムのヘキサン溶液３ｍｌを滴下し、徐々に温
度を０℃まで上昇させ３０分間攪拌した。この反応液に
トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸
４４６ｍｇ 及びテトラヒドロフラン５ｍｇの溶液を滴
下し１時間攪拌した。反応液を−７８℃に冷却し、市販
の（Ｒ）−１，２ −エポキシトリデカン（施光度（Ｄ
，２５）＝＋９．８ °（ｎｅａｔ） ）４４６ｍｇ
及びテトラヒドロフラン１ｍｌの溶液を滴下した。反応
液の温度を徐々に室温まで上昇させ６時間攪拌した後水
を加え、さらに塩酸酸性としクロロホルムで生成物を抽
出した。抽出物に乾燥ベンゼン及び触媒量の硫酸を加え
、ベンゼンを少しずつ流出させながら６時間加熱攪拌し
た、冷却後ベンゼンを減圧留去し、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーで精製して下記化学式で示され
るγ−ラクトン誘導体５８３ｍｇ を得た。
【００３９】シス体
【化１６】
【００４０】実施例１
表２
【表２】
に示す組成のアキラルスメクチックＣ相液晶組成物Ｎｏ
．２０１を作成した。この液晶組成物Ｎｏ．２０１は室
温でスメクチックＣ相を示したが、その相転移温度は表
２に示すとおりである。液晶組成物Ｎｏ．２０１に表１
．２０１を作成した。この液晶組成物Ｎｏ．２０１は室
温でスメクチックＣ相を示したが、その相転移温度は表
２に示すとおりである。液晶組成物Ｎｏ．２０１に表１
【００４１】
【表１】
に示す光学活性化合物Ｎｏ．１０１〜１０３ をそれぞ
れ２ｗｔ％添加して強誘電性液晶組成物Ｎｏ．３０１〜
３０３ を作成した。作成した強誘電性液晶組成物はす
べて室温でカイラルスメクチックＣ相を示し、かつＩＮ
ＡＣ相系列を示した。
れ２ｗｔ％添加して強誘電性液晶組成物Ｎｏ．３０１〜
３０３ を作成した。作成した強誘電性液晶組成物はす
べて室温でカイラルスメクチックＣ相を示し、かつＩＮ
ＡＣ相系列を示した。
【表４】
【００４２】２枚のガラス基板上にＩＴＯ膜を形成し、
ポリイミド膜（日立化成製：ＬＸ−１４００ ）を塗布
し、ラビングした。次にこの２枚のガラス基板をラビン
グ方向が同一になるようにセル厚２ μｍ で張り合わ
せ、強誘電性液晶組成物Ｎｏ．３０１〜３０３ をそれ
ぞれを注入した。注入後いったん液晶組成物が等方性液
体に変化する温度にセルを加熱し、その後５℃／ｍｉｎ
で室温まで冷却することにより良好な配向を有する強誘
電性液晶素子を得た。この強誘電性液晶素子を互いに直
交する偏光板の間に設置し、応答速度、チルト角、メモ
リ角，自発分極の向きを測定した。また、偏光顕微鏡に
よって相転移温度を測定し、三角波法（例えば；Ｋ．
Ｍｉｙａｓａｔｏ， ｅｔ ａｌ．， Ｊｐｎ． Ｊ．
Ａｐｐｌ． Ｐｈｙｓ．， ２２， Ｌ６６１， （
１９８３）． ）によって自発分極の値を測定した。結
果を第４表に示す。なお、応答速度は２５℃でＶ＝±５
Ｖ／ μｍ の矩形波電圧を印加したときの、電圧印加
時から透過光量が０ →５０％ 変化するまでの時間と
した。自発分極の向きは、±１０Ｖ の矩形波電圧を印
加し、そのときの分子の動く方向を目視によって観察す
ることにより決定した。
ポリイミド膜（日立化成製：ＬＸ−１４００ ）を塗布
し、ラビングした。次にこの２枚のガラス基板をラビン
グ方向が同一になるようにセル厚２ μｍ で張り合わ
せ、強誘電性液晶組成物Ｎｏ．３０１〜３０３ をそれ
ぞれを注入した。注入後いったん液晶組成物が等方性液
体に変化する温度にセルを加熱し、その後５℃／ｍｉｎ
で室温まで冷却することにより良好な配向を有する強誘
電性液晶素子を得た。この強誘電性液晶素子を互いに直
交する偏光板の間に設置し、応答速度、チルト角、メモ
リ角，自発分極の向きを測定した。また、偏光顕微鏡に
よって相転移温度を測定し、三角波法（例えば；Ｋ．
Ｍｉｙａｓａｔｏ， ｅｔ ａｌ．， Ｊｐｎ． Ｊ．
Ａｐｐｌ． Ｐｈｙｓ．， ２２， Ｌ６６１， （
１９８３）． ）によって自発分極の値を測定した。結
果を第４表に示す。なお、応答速度は２５℃でＶ＝±５
Ｖ／ μｍ の矩形波電圧を印加したときの、電圧印加
時から透過光量が０ →５０％ 変化するまでの時間と
した。自発分極の向きは、±１０Ｖ の矩形波電圧を印
加し、そのときの分子の動く方向を目視によって観察す
ることにより決定した。
【００４３】実施例２
表３
【表３】
に示す組成のアキラルスメクチックＣ相液晶組成物Ｎｏ
．２０２を作成した。この液晶組成物Ｎｏ．２０２は室
温でスメクチックＣ相を示したが、その相転移温度は第
３表に示すとおりである。液晶組成物Ｎｏ．２０２に第
１表に示す光学活性化合物Ｎｏ．１０１〜１０２ をそ
れぞれ５ｗｔ％添加して強誘電性液晶組成物Ｎｏ．３１
１〜３１２ を作成した。作成した強誘電性液晶組成物
はすべて室温でカイラルスメクチックＣ相を示し、かつ
ＩＮＡＣ相系列を示した。
．２０２を作成した。この液晶組成物Ｎｏ．２０２は室
温でスメクチックＣ相を示したが、その相転移温度は第
３表に示すとおりである。液晶組成物Ｎｏ．２０２に第
１表に示す光学活性化合物Ｎｏ．１０１〜１０２ をそ
れぞれ５ｗｔ％添加して強誘電性液晶組成物Ｎｏ．３１
１〜３１２ を作成した。作成した強誘電性液晶組成物
はすべて室温でカイラルスメクチックＣ相を示し、かつ
ＩＮＡＣ相系列を示した。
【表５】
【００４４】２枚のガラス基板上にＩＴＯ膜を形成し、
ポリイミド膜（日立化成製：ＬＸ−１４００ ）を塗布
し、ラビングした。次にこの２枚のガラス基板をラビン
グ方向が同一になるようにセル厚５ μｍ で張り合わ
せ、強誘電性液晶組成物Ｎｏ．３１１およびＮｏ．３１
２をそれぞれを注入した。 注入後いったん液晶組成物が等方性液体に変化する温度
にセルを加熱し、その後５℃／ｍｉｎで室温まで冷却す
ることにより良好な配向を有する強誘電性液晶素子を得
た。この強誘電性液晶素子を互いに直交する偏光板の間
に設置し、実施例１と同様にして自発分極の向きと値、
相転移温度を測定した。
ポリイミド膜（日立化成製：ＬＸ−１４００ ）を塗布
し、ラビングした。次にこの２枚のガラス基板をラビン
グ方向が同一になるようにセル厚５ μｍ で張り合わ
せ、強誘電性液晶組成物Ｎｏ．３１１およびＮｏ．３１
２をそれぞれを注入した。 注入後いったん液晶組成物が等方性液体に変化する温度
にセルを加熱し、その後５℃／ｍｉｎで室温まで冷却す
ることにより良好な配向を有する強誘電性液晶素子を得
た。この強誘電性液晶素子を互いに直交する偏光板の間
に設置し、実施例１と同様にして自発分極の向きと値、
相転移温度を測定した。
【００４５】実施例３
表６
【表６】
に示す組成のアキラルネマチック液晶組成物Ｎｏ．２０
３を作成した。液晶組成物Ｎｏ．２０３は室温でネマチ
ック相を示したが、その相転移温度は表６に示すとおり
である。
３を作成した。液晶組成物Ｎｏ．２０３は室温でネマチ
ック相を示したが、その相転移温度は表６に示すとおり
である。
【００４６】ネマチック液晶組成物Ｎｏ．２０３に表７
【表７】
に示す光学活性化合物Ｎｏ．４０１およびＮｏ．４０２
をそれぞれ１０〜４０％ 添加したネマチック液晶組成
物Ｎｏ．４１０およびＮｏ．４１１を作成した。化合物
Ｎｏ．４０１がネマチック相において誘起する螺旋ピッ
チの向きはすでにＲ（＋） であると報告されている。 また、化合物Ｎｏ．４０２がネマチック相において誘起
する螺旋ピッチの向きはすでにＬ（−） であると報告
されている。そこで、表１に示す化合物Ｎｏ．１０１〜
Ｎｏ．１０３および表８に示す化合物Ｎｏ．５０１〜５
０４ をそれぞれ添加したネマチック液晶組成物と組成
物Ｎｏ．４１０またはＮｏ．４１１とをプレパラート上
で接触させた。このプレパラートを偏光顕微鏡によって
観察したところ、らせんピッチが非常に長くなったとき
にのみ現れるシュリーレン組織が組成物Ｎｏ．４１１と
接触させたときか、組成物ＮＯ．４１２と接触させたと
きか、のいずれか一方においてのみ観察された。組成物
Ｎｏ．４１１と接触させたときシュリーレン組織が観察
された化合物は、ネマチック相において誘起するらせん
ピッチの向きがＬ（−） と結論できた。逆に、組成物
Ｎｏ．４１２と接触させたときシュリーレン組織が観察
された化合物は、ネマチック相において誘起するらせん
ピッチの向きがＲ（＋） と結論できた。このようにし
て化合物Ｎｏ．１０１〜１０３及びＮｏ．５０１〜５０
４ がネマチック相において誘起するらせんピッチの向
きを表９に示すように決定した。
をそれぞれ１０〜４０％ 添加したネマチック液晶組成
物Ｎｏ．４１０およびＮｏ．４１１を作成した。化合物
Ｎｏ．４０１がネマチック相において誘起する螺旋ピッ
チの向きはすでにＲ（＋） であると報告されている。 また、化合物Ｎｏ．４０２がネマチック相において誘起
する螺旋ピッチの向きはすでにＬ（−） であると報告
されている。そこで、表１に示す化合物Ｎｏ．１０１〜
Ｎｏ．１０３および表８に示す化合物Ｎｏ．５０１〜５
０４ をそれぞれ添加したネマチック液晶組成物と組成
物Ｎｏ．４１０またはＮｏ．４１１とをプレパラート上
で接触させた。このプレパラートを偏光顕微鏡によって
観察したところ、らせんピッチが非常に長くなったとき
にのみ現れるシュリーレン組織が組成物Ｎｏ．４１１と
接触させたときか、組成物ＮＯ．４１２と接触させたと
きか、のいずれか一方においてのみ観察された。組成物
Ｎｏ．４１１と接触させたときシュリーレン組織が観察
された化合物は、ネマチック相において誘起するらせん
ピッチの向きがＬ（−） と結論できた。逆に、組成物
Ｎｏ．４１２と接触させたときシュリーレン組織が観察
された化合物は、ネマチック相において誘起するらせん
ピッチの向きがＲ（＋） と結論できた。このようにし
て化合物Ｎｏ．１０１〜１０３及びＮｏ．５０１〜５０
４ がネマチック相において誘起するらせんピッチの向
きを表９に示すように決定した。
【００４７】実施例４
表６に示すネマチック液晶組成物Ｎｏ．２０３に表１に
示す化合物Ｎｏ．１０１および表８
示す化合物Ｎｏ．１０１および表８
【表８】
に示す化合物Ｎｏ．５０１〜５０４ をそれぞれ１ｗｔ
％添加してカイラル液晶組成物を作成した。これらの液
晶組成物はいずれも室温でネマチック相を示した。この
ネマチック液晶組成物のらせんピッチの値をくさびセル
を用いて測定した。そのピッチの逆数１／Ｐ（１％）
の値を表９に示す。
％添加してカイラル液晶組成物を作成した。これらの液
晶組成物はいずれも室温でネマチック相を示した。この
ネマチック液晶組成物のらせんピッチの値をくさびセル
を用いて測定した。そのピッチの逆数１／Ｐ（１％）
の値を表９に示す。
【表９】
【００４８】実施例５
表１および表８に示す光学活性化合物，および表１０
【
表１０】 に示す化合物を用いて、
表１０】 に示す化合物を用いて、
【００４９】表１１
【表１１】
に示す組成の強誘電性液晶組成物Ｎｏ．７０１〜Ｎｏ．
７０４を作成した。ところで、ネマチック相におけるら
せんピッチには、次式に示すような線形加法則があるこ
とが知られている（例えば；Ｊ． Ｅ． Ａｄａｍｓ
ａｎｄ Ｗ． Ｅ． Ｌ． Ｈａｓｓ， Ｍｏｌ． Ｃ
ｒｙｓｔ． Ｌｉｑ． Ｃｒｙｓｔ．， １６， ３３
（１９７２）．）。 １／ Ｐ ＝ Σ（ Ｃｉ／Ｐｉ）（ただし、ΣＣ
ｉ ＝１， Ｐは混合液晶のピッチ，Ｃｉ は固有の
ピッチＰｉ をもった各成分の重量濃度である。）
７０４を作成した。ところで、ネマチック相におけるら
せんピッチには、次式に示すような線形加法則があるこ
とが知られている（例えば；Ｊ． Ｅ． Ａｄａｍｓ
ａｎｄ Ｗ． Ｅ． Ｌ． Ｈａｓｓ， Ｍｏｌ． Ｃ
ｒｙｓｔ． Ｌｉｑ． Ｃｒｙｓｔ．， １６， ３３
（１９７２）．）。 １／ Ｐ ＝ Σ（ Ｃｉ／Ｐｉ）（ただし、ΣＣ
ｉ ＝１， Ｐは混合液晶のピッチ，Ｃｉ は固有の
ピッチＰｉ をもった各成分の重量濃度である。）
【０
０５０】カイラル化合物を組み合わせる場合、この式を
用いて、混合した液晶のピッチが十分長くなるように計
算して組み合わせた。作製した強誘電性液晶組成物のネ
マチック相でのピッチの逆数の計算値を表１２
０５０】カイラル化合物を組み合わせる場合、この式を
用いて、混合した液晶のピッチが十分長くなるように計
算して組み合わせた。作製した強誘電性液晶組成物のネ
マチック相でのピッチの逆数の計算値を表１２
【表１２
】 に示すが、いずれの組成物においても十分長いピッチを
実現できた。
】 に示すが、いずれの組成物においても十分長いピッチを
実現できた。
【００５１】実施例６
２枚のガラス基板上にＩＴＯ膜を形成し、ポリイミド膜
（日立化成製：ＬＸ−１４００ ）を塗布し、ラビング
した。次にこの２枚のガラス基板をラビング方向が同一
になるようにセル厚１．５ 〜１．７ μｍ で張り合
わせ、強誘電性液晶組成物Ｎｏ．７０１〜７０４ をそ
れぞれを注入した。注入後いったん液晶組成物が等方性
液体に変化する温度にセルを加熱し、その後５℃／ｍｉ
ｎで室温まで冷却することにより良好な配向を有する強
誘電性液晶素子を得た。この強誘電性液晶素子を互いに
直交する偏光板の間に設置し、応答速度、チルト角、メ
モリ角、メモリパルス幅，相転移温度，自発分極の符号
と値，コントラストを測定した。測定結果を第１２表に
示す。なお、応答速度は２５℃でＶ＝±５Ｖ／ μｍ
の矩形波電圧を印加したときの、電圧印加時から透過光
量がそれぞれ０ →５０％、 ０→９０％、 １０ →
９０％ 変化するまでの時間とした。また、メモリパル
ス幅は、２５℃で波形ａ または波形ｂ のパルス波形
電圧を印加してスイッチングさせることのできる最小の
パルス幅で定義した。コントラストは波形ｂ の電圧を
印加し、電界印加後５秒後の透過光量より求めた。
（日立化成製：ＬＸ−１４００ ）を塗布し、ラビング
した。次にこの２枚のガラス基板をラビング方向が同一
になるようにセル厚１．５ 〜１．７ μｍ で張り合
わせ、強誘電性液晶組成物Ｎｏ．７０１〜７０４ をそ
れぞれを注入した。注入後いったん液晶組成物が等方性
液体に変化する温度にセルを加熱し、その後５℃／ｍｉ
ｎで室温まで冷却することにより良好な配向を有する強
誘電性液晶素子を得た。この強誘電性液晶素子を互いに
直交する偏光板の間に設置し、応答速度、チルト角、メ
モリ角、メモリパルス幅，相転移温度，自発分極の符号
と値，コントラストを測定した。測定結果を第１２表に
示す。なお、応答速度は２５℃でＶ＝±５Ｖ／ μｍ
の矩形波電圧を印加したときの、電圧印加時から透過光
量がそれぞれ０ →５０％、 ０→９０％、 １０ →
９０％ 変化するまでの時間とした。また、メモリパル
ス幅は、２５℃で波形ａ または波形ｂ のパルス波形
電圧を印加してスイッチングさせることのできる最小の
パルス幅で定義した。コントラストは波形ｂ の電圧を
印加し、電界印加後５秒後の透過光量より求めた。
【００５２】
【発明の効果】以上の実施例から分かるように本発明の
強誘電性液晶組成物は、室温でスメクチックＣ相を示し
、ＩＮＡＣ相系列を示し、適切な屈折率異方性、適切な
屈折率、良好な化学的安定性、良好な光安定性、高速応
答性を有する。
強誘電性液晶組成物は、室温でスメクチックＣ相を示し
、ＩＮＡＣ相系列を示し、適切な屈折率異方性、適切な
屈折率、良好な化学的安定性、良好な光安定性、高速応
答性を有する。
【図１】本発明の強誘電性液晶組成物を用いた強誘電性
液晶素子の構造及び作成法を説明するための断面図であ
る。
液晶素子の構造及び作成法を説明するための断面図であ
る。
【図２】本発明の強誘電性液晶素子を用いて大容量の強
誘電性液晶素子を作成する方法を模式的に示した図であ
る。
誘電性液晶素子を作成する方法を模式的に示した図であ
る。
Claims (5)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 で表される光学活性化合物を少なくとも一種、一般式（
ＩＩ） 【化２】 で表される化合物を少なくとも一種含有し、少なくとも
ネマチック相、スメクチックＡ相およびスメクチックＣ
相を示すことを特徴とする強誘電性液晶組成物。 - 【請求項２】 請求項１の一般式（Ｉ）で表される光
学活性化合物を少なくとも一種、一般式（ＩＩＩ）【化
３】 で表される化合物を少なくとも一種含有し、少なくとも
ネマチック相、スメクチックＡ相およびスメクチックＣ
相を示すことを特徴とする強誘電性液晶組成物。 - 【請求項３】 請求項１の一般式（Ｉ）で表される光
学活性化合物を少なくとも一種、請求項１の一般式（Ｉ
Ｉ）で表される化合物を少なくとも一種、請求項１の一
般式（ＩＩＩ）で表される化合物を少なくとも一種含有
し、少なくともネマチック相、スメクチックＡ相および
スメクチックＣ相を示すことを特徴とする強誘電性液晶
組成物。 - 【請求項４】 一般式（ＩＶ） 【化４】 で表される光学活性化合物または一般式（Ｖ）【化５】 で表される光学活性化合物を少なくとも一種含有するこ
とを特徴とする請求項１、２または３記載の液晶組成物
。 - 【請求項５】 絶縁性基板、導電性膜、配向制御層お
よび強誘電性液晶からなる強誘電性液晶素子において、
該強誘電性液晶が請求項１〜５のいずれかに記載の強誘
電性液晶組成物であることを特徴とする液晶素子。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3019403A JPH04236295A (ja) | 1991-01-18 | 1991-01-18 | 強誘電性液晶組成物及び液晶素子 |
| US07/822,629 US5308539A (en) | 1991-01-18 | 1992-01-17 | Ferroelectric liquid crystal composition and liquid crystal device using the same |
| CA002059595A CA2059595C (en) | 1991-01-18 | 1992-01-17 | Ferroelectric liquid crystal composition and liquid device using the same |
| DE69204855T DE69204855T2 (de) | 1991-01-18 | 1992-01-20 | Ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung sowie Flüssigkristallvorrichtung zu deren Verwendung. |
| EP92300479A EP0495686B1 (en) | 1991-01-18 | 1992-01-20 | Ferroelectric liquid crystal composition and liquid crystal device using the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3019403A JPH04236295A (ja) | 1991-01-18 | 1991-01-18 | 強誘電性液晶組成物及び液晶素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04236295A true JPH04236295A (ja) | 1992-08-25 |
Family
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5308539A (ja) |
| EP (1) | EP0495686B1 (ja) |
| JP (1) | JPH04236295A (ja) |
| CA (1) | CA2059595C (ja) |
| DE (1) | DE69204855T2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004323779A (ja) * | 2003-04-28 | 2004-11-18 | Dainippon Ink & Chem Inc | ５員環ラクトン骨格を有する化合物を含有する液晶組成物 |
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-
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- 1991-01-18 JP JP3019403A patent/JPH04236295A/ja active Pending
-
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- 1992-01-20 EP EP92300479A patent/EP0495686B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-01-20 DE DE69204855T patent/DE69204855T2/de not_active Expired - Lifetime
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004323779A (ja) * | 2003-04-28 | 2004-11-18 | Dainippon Ink & Chem Inc | ５員環ラクトン骨格を有する化合物を含有する液晶組成物 |
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|---|---|
| EP0495686A3 (en) | 1992-09-23 |
| EP0495686A2 (en) | 1992-07-22 |
| US5308539A (en) | 1994-05-03 |
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