JPH05295163A - 有機高分子物質用難燃剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 有機高分子物質に添加した場合、難燃性に優
れ、相溶性、耐候性及び耐熱性に優れ、有機高分子物質
中での移行性が非常に小さく、有機高分子物質の成型加
工時及び加工品の機械的性質に悪影響を及ぼさない、さ
らに電気特性も低下させない難燃剤の提供。 【構成】式（１）の化合物を有効成分とする有機高分子
物質用難燃剤。 ＸはＢｒ、Ｃｌ又はＩ、Ｒ_１，Ｒ_２はＨ、Ｃ_１〜Ｃ_９の
アルキル又はφ−ＣＨ−ＣＨ_３、Ｒ_３はＨ又はＣＨ_３を
表す。ｈ、ｉ、ｊ、ｌは０又は１〜５の整数、ｋは１〜
４の整数、ｍは０又は１〜６の整数を表す。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、有機高分子物質用難燃
剤に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来の難燃剤としては、例えばハロゲン
含有化合物，リン含有化合物，リン窒素含有化合物等が
使用され、かつ多くの場合、三酸化アンチモン等の難燃
助剤が併用される。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、このよ
うな従来の難燃剤には、（イ）有機高分子物質との相溶
性が悪く、均一な混和状態が得られないため、本来の難
燃化能が発揮されず、かつ対象有機高分子物質の物性に
悪影響を及ぼす、（ロ）有機高分子物質中での難燃剤の
移行性が大きい、（ハ）有機高分子物質の成型加工時及
び加工品の機械的性質に悪影響を及ぼす、（ニ）有機高
分子物質中に存在する他の添加剤、例えば可塑剤、滑
剤、酸化防止剤、着色剤、安定剤、紫外線吸収剤等の作
用を阻害する、などの欠点があった。

【０００４】そこで本発明が解決を意図する課題は、対
象有機高分子物質との相溶性に優れると共に、被添加高
分子物質の耐熱性及び機械的性質等に悪影響を与えない
有機高分子物質用難燃剤を提供することである。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
（１）で表される化合物を有効成分とする有機高分子物
質用難燃剤を要旨とするものである。

【０００６】

【化２】

【０００７】本発明の一般式（１）で表される化合物
は、例えばハロゲン化無水フタール酸１モルとアルコー
ル及び／又はフェニルグリシジルエーテル２モルを不活
性溶媒中又は無溶媒で８０℃〜１５０℃の温度範囲で反
応させることにより得られる。

【０００８】上記製造法において、ハロゲン化無水フタ
ール酸としては、例えばテトラブロモ無水フタール酸、
テトラクロロ無水フタール酸、ジブロモ無水フタール
酸、ジクロロ無水フタール酸等が挙げられる。

【０００９】またアルコール類としては、例えばトリブ
ロモフェノールエチレンオキサイド付加物、ペンタクロ
ロフェノールエチレンオキサイド付加物、ペンタブロモ
フェノールエチレンオキサイド付加物、ノニルフェノー
ルエチレンオキサイド付加物、イソプロペニルフェノー
ルエチレンオキサイド付加物、スチレン化フェノールエ
チレンオキサイド付加物、ジブロモノニルフェノールエ
チレンオキサイド付加物、フェノールエチレンオキサイ
ド付加物、クレゾールエチレンオキサイド付加物、ジブ
ロモクレゾールエチレンオキサイド付加物等が挙げられ
る。

【００１０】フェニルグリシジルエーテル類としては、
例えばジブロモフェニルグリシジルエーテル、ブロモク
レジルフェニルグリシジルエーテル、トリブロモフェニ
ルグリシジルエーテル、ペンタブロモフェニルグリシジ
ルエーテル等が挙げられる。さらに必要に応じて使用す
る不活性溶媒としては、例えばキシレン、トルエン、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ベンゼ
ン、シクロヘキサン、ジメチルスルホキシド等が挙げら
れるが、これらを二種類以上併用してもよい。

【００１１】次に、本発明の一般式（１）で表される難
燃剤を使用しうる対象となる有機高分子物質としては、
例えばポリスチレン樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリプロ
ピレン樹脂、ＡＢＳ樹脂、アクリル系樹脂、塩化ビニル
樹脂、ポリフェニレンオキサイド樹脂、ポリカーボネー
ト樹脂、ポリアミド樹脂、飽和又は不飽和ポリエステル
樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、
セルローズ系物質等が挙げられる。

【００１２】また本発明の一般式（１）で表される化合
物を難燃剤として使用する場合、有機高分子物質に対す
る添加量は任意であるが、好ましくは２〜５０重量％
で、そのままで、あるいは溶媒に溶解し又は水中若しく
は油類に分散させたエマルジョンの形態で添加する。

【００１３】また必要に応じて他の難燃剤や難燃助剤を
併用することができ、さらにその他の添加剤、例えば安
定剤、滑剤、着色剤、紫外線吸収剤、帯電防止剤等を併
用することができる。

【００１４】

【作用】本発明の一般式（１）で表される化合物を有効
成分とする難燃剤を有機高分子物質に使用した場合、難
燃性に優れ、相溶性，耐候性及び耐熱性に優れ、有機高
分子物質中での移行性が非常に小さく、有機高分子物質
の成型加工時及び加工品の機械的性質に悪影響を及ぼさ
ない、さらに電気特性も低下させない等の優れた特徴を
示す。

【００１５】従って本発明の一般式（１）で表される難
燃剤を使用した難燃性有機高分子物質は樹脂成型品，フ
ィルム、発泡体、塗料等の被覆材、繊維状物、積層材、
その他の高分子材料等に使用することができる。

【００１６】

【実施例】以下実施例及び比較例を掲げ発明実施の態様
及び効果について述べるが、例示は単に説明用のもので
あって、発明思想の限定又は制限を意図したものではな
い。なお各例中、「部」及び「％」は重量基準である。

【００１７】実施例１ 撹拌機、冷却コンデンサー、温度計、滴下ロートを有す
る四口フラスコ中にテトラブロモ無水フタール酸（０．
５モル）、トルエン３２０ｇ、トリブロモフェニルエチ
レンオキサイド付加物（０．５モル）を加え、８０〜１
００℃に加熱撹拌し内容物が溶解した後、トリブロモフ
ェノールグリシジルエーテル（０．５５モル）を加え、
還流下で３時間加熱撹拌する。反応生成物を常温に冷却
した後、２倍量のメタノールを加え反応生成物を洗浄濾
過し、乾燥後テトラブロモフタール酸エステル化合物６
００ｇ（理論値６１３ｇ）を得た。その他の化合物も同
様に合成し、表１に記載する。

【００１８】

【表１】

【００１９】実施例２ ＨＩ−ポリスチレン樹脂１００部に表１に示した難燃剤
１５部及び三酸化アンチモン３部を加え、２００℃で６
分間混練後、テストピースを作成し、難燃性及び耐候性
を測定した。結果を表２に示す。

【００２０】

【表２】

【００２１】実施例３ ＡＢＳ樹脂１００部に表１に示した難燃剤２０部及び三
酸化アンチモン５部を加え、２００℃で６分間混練後、
テストピースを作成し、難燃性を測定した。結果を表３
に示す。

【００２２】

【表３】

【００２３】実施例４ ポリエチレン樹脂１００部に表１に示した難燃剤１０部
及び三酸化アンチモン３部を加え、１７０℃で混練した
後、テストピースを作成し、難燃性及び移行性を測定し
た。結果を表４に示す。

【００２４】

【表４】

【００２５】実施例５ 市販の固形分６０％のフェノール樹脂ワニス１００部
に、各種難燃剤１０部，三酸化アンチモン３部及びトリ
クレジルホスフェート３０部を加え、混合した後、厚さ
０．２５ｍｍのコットンリンター紙に樹脂含量４５％と
なるように含浸し、乾燥して樹脂含浸基剤を得た。次い
で、上記樹脂含浸基剤を７枚積層し、１６０℃、８０ｋ
ｇ／ｃｍ² の条件で５０分間プレスし、厚さ１．６ｍｍ
の積層板を得た。この積層板の難燃性、絶縁性、耐熱
性、打抜加工性、層間接着性及び表面仕上状態を測定し
た。結果を表５に示す。

【００２６】

【表５】

【００２７】

【発明の効果】以上説明し、かつ実証した通り、本発明
の難燃剤は有機高分子物質に使用した場合、難燃性、相
溶性、耐候性及び耐熱性に優れ、有機高分子物質中での
移行性が非常に小さく、有機高分子物質の成型加工時お
よび加工品の機械的性質に悪影響を及ぼさない、さらに
電気特性も低下させない等の優れた特徴を示すことによ
り、関連産業の発展及び対火災安全性の向上に貢献しう
る。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（１）で表される化合物を有
   効成分とする有機高分子物質用難燃剤。 【化１】