JPH05295359A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子Info
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- JPH05295359A JPH05295359A JP4097716A JP9771692A JPH05295359A JP H05295359 A JPH05295359 A JP H05295359A JP 4097716 A JP4097716 A JP 4097716A JP 9771692 A JP9771692 A JP 9771692A JP H05295359 A JPH05295359 A JP H05295359A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】青色系統の光を発光する長寿命の有機エレクト
ロルミネッセンス素子を提供する。 【構成】 少なくとも一方が透明である一対の電極間に
発光材料として４，４’−ビス（ベンゾキサゾール）ス
チルベン系化合物を用いた発光層を有する有機エレクト
ロルミネッセンス素子
ロルミネッセンス素子を提供する。 【構成】 少なくとも一方が透明である一対の電極間に
発光材料として４，４’−ビス（ベンゾキサゾール）ス
チルベン系化合物を用いた発光層を有する有機エレクト
ロルミネッセンス素子
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は青色系統の光の発光が可
能な有機ＥＬ素子に関するものである。
能な有機ＥＬ素子に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】無機エレクトロルミネッセンス素子（無
機ＥＬ素子）は、従来、例えばバックライトとしての面
状光源，フラットパネルディスプレイ等の表示装置等に
用いられているが、発光させるのに２００Ｖ以上の高電
圧の交流が必要であった。また輝度や耐久性においても
不充分であるなどの多くの問題点を有する。最近、Ｔａ
ｎｇらは有機蛍光色素を発光層とし、それにトリフェニ
ルジアミン誘導体よりなる電荷輸送層を積層した二層構
造を有する有機エレクトロルミネッセンス素子（有機Ｅ
Ｌ素子）を作製し、低電圧直流駆動、高効率、高輝度の
有機ＥＬ素子を実現させた（特開昭５９−１９４３９３
号公報）。有機ＥＬ素子は無機ＥＬ素子に比べ、低電圧
駆動，高輝度、加えて多数の色の発光が容易に得られる
という特長があることから、素子構造や有機蛍光色素、
有機電荷輸送化合物について多くの試みが報告されてい
る〔ジャパニーズ・ジャーナル・オブ・アプライド・フ
ィジックス（Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．）２７
巻、Ｌ２６９（１９８８）〕、〔ジャーナル・オブ・ア
プライド・フィジックス（Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．）
第６５巻、３６１０頁（１９８９）〕。
機ＥＬ素子）は、従来、例えばバックライトとしての面
状光源，フラットパネルディスプレイ等の表示装置等に
用いられているが、発光させるのに２００Ｖ以上の高電
圧の交流が必要であった。また輝度や耐久性においても
不充分であるなどの多くの問題点を有する。最近、Ｔａ
ｎｇらは有機蛍光色素を発光層とし、それにトリフェニ
ルジアミン誘導体よりなる電荷輸送層を積層した二層構
造を有する有機エレクトロルミネッセンス素子（有機Ｅ
Ｌ素子）を作製し、低電圧直流駆動、高効率、高輝度の
有機ＥＬ素子を実現させた（特開昭５９−１９４３９３
号公報）。有機ＥＬ素子は無機ＥＬ素子に比べ、低電圧
駆動，高輝度、加えて多数の色の発光が容易に得られる
という特長があることから、素子構造や有機蛍光色素、
有機電荷輸送化合物について多くの試みが報告されてい
る〔ジャパニーズ・ジャーナル・オブ・アプライド・フ
ィジックス（Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．）２７
巻、Ｌ２６９（１９８８）〕、〔ジャーナル・オブ・ア
プライド・フィジックス（Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．）
第６５巻、３６１０頁（１９８９）〕。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、これまで報告
されてきた有機ＥＬ素子は高輝度ではあるが、青色系統
の発光素子では他の色の素子に比べ輝度が低いことや、
寿命が短いという問題がある。その理由としては発光材
料が発光層中で結晶化し、輝度が低下するためと言われ
ている。そのため結晶化しにくい青色系統の発光材料が
求められていた。本発明の目的は青色系統の光を発光す
る長寿命の有機ＥＬ素子を提供することである。
されてきた有機ＥＬ素子は高輝度ではあるが、青色系統
の発光素子では他の色の素子に比べ輝度が低いことや、
寿命が短いという問題がある。その理由としては発光材
料が発光層中で結晶化し、輝度が低下するためと言われ
ている。そのため結晶化しにくい青色系統の発光材料が
求められていた。本発明の目的は青色系統の光を発光す
る長寿命の有機ＥＬ素子を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記の実情に
鑑み、鋭意検討の結果見出されたもので、すなわち、少
なくとも一方が透明または半透明である一対の電極間に
発光材料を含む発光層を有する有機エレクトロルミネッ
センス素子において、発光材料として下記化２
鑑み、鋭意検討の結果見出されたもので、すなわち、少
なくとも一方が透明または半透明である一対の電極間に
発光材料を含む発光層を有する有機エレクトロルミネッ
センス素子において、発光材料として下記化２
【０００５】
【化２】 （式中Ｘは酸素または硫黄、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立
に水素、炭素数１〜１２のアルキル基またはアルコキシ
基、炭素数６〜１４のアリール基またはアリールオキシ
基、複素環化合物基で示される基を示す。ｍ、ｎはそれ
ぞれ独立に１〜４の整数であり、ｍが複数の場合、Ｒ1
はそれぞれ同一または異なっていてもよく、またｎが複
数の場合、Ｒ2 はそれぞれ同一または異なっていてもよ
い。）で表される化合物から選ばれた少なくとも一種以
上の化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロ
ルミネッセンス素子を提供するものである。以下、本発
明の有機ＥＬ素子について詳細に説明する。
に水素、炭素数１〜１２のアルキル基またはアルコキシ
基、炭素数６〜１４のアリール基またはアリールオキシ
基、複素環化合物基で示される基を示す。ｍ、ｎはそれ
ぞれ独立に１〜４の整数であり、ｍが複数の場合、Ｒ1
はそれぞれ同一または異なっていてもよく、またｎが複
数の場合、Ｒ2 はそれぞれ同一または異なっていてもよ
い。）で表される化合物から選ばれた少なくとも一種以
上の化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロ
ルミネッセンス素子を提供するものである。以下、本発
明の有機ＥＬ素子について詳細に説明する。
【０００６】本発明の有機ＥＬ素子に用いられる発光材
料としての上記化２で表されるは化合物について説明す
ると、前記したようにＸは酸素または硫黄を示し、特に
酸素のものが好ましい。Ｒ1 、Ｒ2 は、それぞれ独立に
水素、炭素数１〜１２のアルキル基またはアルコキシ
基、炭素数６〜１４のアリール基またはアリールオキシ
基、複素環化合物基およびそれらの誘導体である。ｍ、
ｎはそれぞれ独立に１から４の数字を現す。ｍが２以上
のときは複数個のＲ1 はそれぞれ同一でも異なっていて
もよく、ｎが２以上のときは複数個のＲ2 はそれぞれ同
一でも異なっていてもよいし、上記したＲ1 、Ｒ2 基か
ら任意のものを選ぶことができる。ここで、炭素数１〜
１２のアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、
プロピル、ブチル、ペンチル、オクチル（これらは異性
体を含む）などであり、メチル、エチルが好ましい。ま
たは炭素数１〜１２のアルコキシ基としてはメトキシ、
エトキシ、プロボキシ、ブトキシ、ヘプチルオキシ、オ
クチルオキシ（これらは異性体を含む）などであり、メ
トキシ、エトキシが好ましい。アリール基としてはフェ
ニル基、４−Ｃ1 〜Ｃ6 アルキルフェニル基、４−Ｃ1
〜Ｃ6 アルコキシフェニル基、１−ナフタレン基、２−
ナフタレン基、アリールオキシ基としてはフェノキシ
基、４−Ｃ1 〜Ｃ6 アルキルフェノキシ基が例示され
る。複素環化合物基としてはチオフェン−２−イル、ピ
リジン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、ピリジン
−４−イル基が例示される。
料としての上記化２で表されるは化合物について説明す
ると、前記したようにＸは酸素または硫黄を示し、特に
酸素のものが好ましい。Ｒ1 、Ｒ2 は、それぞれ独立に
水素、炭素数１〜１２のアルキル基またはアルコキシ
基、炭素数６〜１４のアリール基またはアリールオキシ
基、複素環化合物基およびそれらの誘導体である。ｍ、
ｎはそれぞれ独立に１から４の数字を現す。ｍが２以上
のときは複数個のＲ1 はそれぞれ同一でも異なっていて
もよく、ｎが２以上のときは複数個のＲ2 はそれぞれ同
一でも異なっていてもよいし、上記したＲ1 、Ｒ2 基か
ら任意のものを選ぶことができる。ここで、炭素数１〜
１２のアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、
プロピル、ブチル、ペンチル、オクチル（これらは異性
体を含む）などであり、メチル、エチルが好ましい。ま
たは炭素数１〜１２のアルコキシ基としてはメトキシ、
エトキシ、プロボキシ、ブトキシ、ヘプチルオキシ、オ
クチルオキシ（これらは異性体を含む）などであり、メ
トキシ、エトキシが好ましい。アリール基としてはフェ
ニル基、４−Ｃ1 〜Ｃ6 アルキルフェニル基、４−Ｃ1
〜Ｃ6 アルコキシフェニル基、１−ナフタレン基、２−
ナフタレン基、アリールオキシ基としてはフェノキシ
基、４−Ｃ1 〜Ｃ6 アルキルフェノキシ基が例示され
る。複素環化合物基としてはチオフェン−２−イル、ピ
リジン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、ピリジン
−４−イル基が例示される。
【０００７】上記化合物の具体例としては、４，４’−
ビス（ベンゾキサゾール−２−イル）スチルベン、４，
４’−ビス（５−メチルベンゾキサゾール−２−イル）
スチルベン、４，４’−ビス（５−エチルベンゾキサゾ
ール−２−イル）スチルベン、４，４’−ビス（５−ｔ
ｅｒｔ−ブチルベンゾキサゾール−２−イル）スチルベ
ン、４−（ベンゾキサゾール−２−イル）−４’−（５
−メチルベンゾキサゾール−２−イル）スチルベン、４
−（ベンゾキサゾール−２−イル）−４’−（５−ｔｅ
ｒｔ−ブチルベンゾキサゾール−２−イル）スチルベ
ン、４−（ベンゾチアゾール−２−イル）−４’−（５
−メチルベンゾチアゾール−２−イル）スチルベン、４
−（ベンゾチアゾール−２−イル）−４’−（５−エチ
ルベンゾチアゾール−２−イル）スチルベン、４−（ベ
ンゾチアゾール−２−イル）−４’−（５−ｔｅｒｔ−
ブチルベンゾチアゾール−２−イル）スチルベン、４，
４’−ビス（ベンゾチアゾール−２−イル）スチルベ
ン、４，４’−ビス（５−メチルベンゾチアゾール−２
−イル）スチルベン、４，４’−ビス（５−エチルベン
ゾチアゾール−２−イル）スチルベン、４，４’−ビス
（５−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾチアゾール−２−イル）
スチルベン、４−（ベンゾチアゾール−２−イル）−
４’−（５−メチルベンゾキサゾール−２−イル）スチ
ルベン、４−（ベンゾチアゾール−２−イル）−４’−
（５−エチルベンゾキサゾール−２−イル）スチルベ
ン、４−（ベンゾチアゾール−２−イル）−４’−（５
−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾキサゾール−２−イル）スチ
ルベン、４−（ベンゾキサゾール−２−イル）−４’−
（５−メチルベンゾチアゾール−２−イル）スチルベ
ン、４−（ベンゾキサゾール−２−イル）−４’−（５
−エチルベンゾチアゾール−２−イル）スチルベン、４
−（ベンゾキサゾール−２−イル）−４’−（５−ｔｅ
ｒｔ−ブチルベンゾチアゾール−２−イル）スチルベン
などが例示される。
ビス（ベンゾキサゾール−２−イル）スチルベン、４，
４’−ビス（５−メチルベンゾキサゾール−２−イル）
スチルベン、４，４’−ビス（５−エチルベンゾキサゾ
ール−２−イル）スチルベン、４，４’−ビス（５−ｔ
ｅｒｔ−ブチルベンゾキサゾール−２−イル）スチルベ
ン、４−（ベンゾキサゾール−２−イル）−４’−（５
−メチルベンゾキサゾール−２−イル）スチルベン、４
−（ベンゾキサゾール−２−イル）−４’−（５−ｔｅ
ｒｔ−ブチルベンゾキサゾール−２−イル）スチルベ
ン、４−（ベンゾチアゾール−２−イル）−４’−（５
−メチルベンゾチアゾール−２−イル）スチルベン、４
−（ベンゾチアゾール−２−イル）−４’−（５−エチ
ルベンゾチアゾール−２−イル）スチルベン、４−（ベ
ンゾチアゾール−２−イル）−４’−（５−ｔｅｒｔ−
ブチルベンゾチアゾール−２−イル）スチルベン、４，
４’−ビス（ベンゾチアゾール−２−イル）スチルベ
ン、４，４’−ビス（５−メチルベンゾチアゾール−２
−イル）スチルベン、４，４’−ビス（５−エチルベン
ゾチアゾール−２−イル）スチルベン、４，４’−ビス
（５−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾチアゾール−２−イル）
スチルベン、４−（ベンゾチアゾール−２−イル）−
４’−（５−メチルベンゾキサゾール−２−イル）スチ
ルベン、４−（ベンゾチアゾール−２−イル）−４’−
（５−エチルベンゾキサゾール−２−イル）スチルベ
ン、４−（ベンゾチアゾール−２−イル）−４’−（５
−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾキサゾール−２−イル）スチ
ルベン、４−（ベンゾキサゾール−２−イル）−４’−
（５−メチルベンゾチアゾール−２−イル）スチルベ
ン、４−（ベンゾキサゾール−２−イル）−４’−（５
−エチルベンゾチアゾール−２−イル）スチルベン、４
−（ベンゾキサゾール−２−イル）−４’−（５−ｔｅ
ｒｔ−ブチルベンゾチアゾール−２−イル）スチルベン
などが例示される。
【０００８】上記化合物の合成については、公知の方
法、例えば特公昭４５−７７１号公報、特開昭５６−１
１８４６１号公報に記載の方法で合成することができ
る。
法、例えば特公昭４５−７７１号公報、特開昭５６−１
１８４６１号公報に記載の方法で合成することができ
る。
【０００９】前記化２で示される化合物を有機ＥＬ素子
の発光材料として用いる場合、その純度が発光特性に影
響を与えるため、合成後、再沈精製、昇華精製等の純化
をすることが望ましい。
の発光材料として用いる場合、その純度が発光特性に影
響を与えるため、合成後、再沈精製、昇華精製等の純化
をすることが望ましい。
【００１０】上記化２で示される化合物を含む発光層
は、真空蒸着法、真空蒸着重合法あるいは該化合物を溶
媒に溶かした溶液のスピンコーテイング法、キャスティ
ング法、ディッピング法、バーコート法、ロールコート
法等による塗布法、ＬＢ法などの公知の薄膜形成法で形
成することができる。なお、塗布法により薄膜化した場
合には、溶媒を除去するため、減圧下あるいは不活性雰
囲気下、３０〜３００℃、好ましくは６０〜２００℃の
温度で熱処理することが望ましい。膜厚の微妙な制御を
行うという点では、真空蒸着法を用いることが好まし
い。
は、真空蒸着法、真空蒸着重合法あるいは該化合物を溶
媒に溶かした溶液のスピンコーテイング法、キャスティ
ング法、ディッピング法、バーコート法、ロールコート
法等による塗布法、ＬＢ法などの公知の薄膜形成法で形
成することができる。なお、塗布法により薄膜化した場
合には、溶媒を除去するため、減圧下あるいは不活性雰
囲気下、３０〜３００℃、好ましくは６０〜２００℃の
温度で熱処理することが望ましい。膜厚の微妙な制御を
行うという点では、真空蒸着法を用いることが好まし
い。
【００１１】また、本発明において発光層は化２で示さ
れる化合物を既知の高分子を媒体としてこれに分散した
層として用いることも含まれる。高分子化合物として
は、特に限定されないが、電荷輸送性を極度に阻害しな
いものが好ましく、例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾ
ール）、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン
及びその誘導体、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）及び
その誘導体、ポリ（２，５−チエニレンビニレン）及び
その誘導体、ポリカーボネート、ポリシロキサン、なら
びにポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレー
ト、ポリスチレン及びポリ塩化ビニル等のビニル系重合
体, ポリエーテルスルホンなどが例示される。なお、こ
こでポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、ポリアニリン及
びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体、ポリ
（ｐ−フェニレンビニレン）及びその誘導体、ポリ
（２，５−チエニレンビニレン）及びその誘導体は電荷
輸送性化合物としての作用も有する。
れる化合物を既知の高分子を媒体としてこれに分散した
層として用いることも含まれる。高分子化合物として
は、特に限定されないが、電荷輸送性を極度に阻害しな
いものが好ましく、例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾ
ール）、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン
及びその誘導体、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）及び
その誘導体、ポリ（２，５−チエニレンビニレン）及び
その誘導体、ポリカーボネート、ポリシロキサン、なら
びにポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレー
ト、ポリスチレン及びポリ塩化ビニル等のビニル系重合
体, ポリエーテルスルホンなどが例示される。なお、こ
こでポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、ポリアニリン及
びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体、ポリ
（ｐ−フェニレンビニレン）及びその誘導体、ポリ
（２，５−チエニレンビニレン）及びその誘導体は電荷
輸送性化合物としての作用も有する。
【００１２】高分子媒体との混合層の形成は高分子およ
び該化合物を溶液状態または溶融状態で混合し、該化合
物を分散させた後、上記の薄膜形成法を用いて行うこと
ができる。この場合、高分子に分散させる該化合物の量
に特に制限はないが、高分子１００重量部に対して通常
０．００１〜１００重量部、好ましくは０．０１〜７０
重量部である。
び該化合物を溶液状態または溶融状態で混合し、該化合
物を分散させた後、上記の薄膜形成法を用いて行うこと
ができる。この場合、高分子に分散させる該化合物の量
に特に制限はないが、高分子１００重量部に対して通常
０．００１〜１００重量部、好ましくは０．０１〜７０
重量部である。
【００１３】なお、上記ポリ（ｐ−フェニレンビニレ
ン）及びその誘導体、ポリ（２，５−チエニレンビニレ
ン）及びその誘導体等の前駆体高分子を使用した場合は
溶液状態で該化合物と混合後、不活性雰囲気下、３０〜
３００℃、好ましくは６０〜２００℃の温度で熱処理を
行い、高分子に変換させる。
ン）及びその誘導体、ポリ（２，５−チエニレンビニレ
ン）及びその誘導体等の前駆体高分子を使用した場合は
溶液状態で該化合物と混合後、不活性雰囲気下、３０〜
３００℃、好ましくは６０〜２００℃の温度で熱処理を
行い、高分子に変換させる。
【００１４】本発明においては上記発光層の他、電荷輸
送材料よりなる電荷輸送層を設けてもよく、また上記発
光材料と該電荷輸送材料との混合物の層を発光層として
もよい。なお、ここで電荷輸送材料は断らない限り正孔
荷輸送材料および電子輸送材料の総称を意味する。使用
される電荷輸送材料としては特に限定されず、例えば、
トリフェニルジアミン誘導体、オキサジアゾール誘導
体、ピラゾリン誘導体、アリールアミン誘導体、スチル
ベン誘導体、アントラキノジメタン誘導体など公知の電
荷輸送材料を用いることができる。具体的には、例えば
特開平２―２０９９８８号公報、同３―３７９９２号公
報に記載されているもの等が使用可能である。
送材料よりなる電荷輸送層を設けてもよく、また上記発
光材料と該電荷輸送材料との混合物の層を発光層として
もよい。なお、ここで電荷輸送材料は断らない限り正孔
荷輸送材料および電子輸送材料の総称を意味する。使用
される電荷輸送材料としては特に限定されず、例えば、
トリフェニルジアミン誘導体、オキサジアゾール誘導
体、ピラゾリン誘導体、アリールアミン誘導体、スチル
ベン誘導体、アントラキノジメタン誘導体など公知の電
荷輸送材料を用いることができる。具体的には、例えば
特開平２―２０９９８８号公報、同３―３７９９２号公
報に記載されているもの等が使用可能である。
【００１５】また、特開平３ー２７３０８７号明細書に
記載の共役鎖長の長いポリアニリン、ポリ（２、５―チ
エニレンビニレン）、ポリ（ｐ−フェニレンビニレ
ン）、ポリ（２，５−ジヘプチルオキシ−ｐ−フェニレ
ンビニレン）などの共役系高分子電荷輸送材料なども用
いることができる。
記載の共役鎖長の長いポリアニリン、ポリ（２、５―チ
エニレンビニレン）、ポリ（ｐ−フェニレンビニレ
ン）、ポリ（２，５−ジヘプチルオキシ−ｐ−フェニレ
ンビニレン）などの共役系高分子電荷輸送材料なども用
いることができる。
【００１６】これら電荷輸送材料は公知の方法、例えば
真空蒸着法、真空蒸着重合法、あるいは溶液に溶かした
後のスピンコーテイング法、キャスティング法、ディッ
ピング法、バーコート法、ロールコート法、ＬＢ法等の
薄膜形成法を化合物に応じて適宜採用することにより電
荷輸送層を形成することができる。電荷輸送材料が高分
子化合物でない場合、膜厚の微妙な制御を行うという点
では、真空蒸着法を用いることが好ましい。また、電荷
輸送材料を前記発光材料と同様に高分子に分散させた層
とすることもできる。
真空蒸着法、真空蒸着重合法、あるいは溶液に溶かした
後のスピンコーテイング法、キャスティング法、ディッ
ピング法、バーコート法、ロールコート法、ＬＢ法等の
薄膜形成法を化合物に応じて適宜採用することにより電
荷輸送層を形成することができる。電荷輸送材料が高分
子化合物でない場合、膜厚の微妙な制御を行うという点
では、真空蒸着法を用いることが好ましい。また、電荷
輸送材料を前記発光材料と同様に高分子に分散させた層
とすることもできる。
【００１７】更に上記発光材料と電荷輸送性材料との混
合層を発光層とする場合、発光材料と電荷輸送性材料の
混合比は特に限定されないが、好ましくは０．１：１０
０〜１：１（重量）の範囲である。混合層の形成は上記
と同様な手法が適用できる。
合層を発光層とする場合、発光材料と電荷輸送性材料の
混合比は特に限定されないが、好ましくは０．１：１０
０〜１：１（重量）の範囲である。混合層の形成は上記
と同様な手法が適用できる。
【００１８】また、本発明においては上記発光材料と電
荷輸送性材料を既知の高分子を媒体とし、これに分散し
た層として用いることも可能である。発光材料と電荷輸
送性材料の混合比は特に限定されないが、好ましくは
０．１：１００〜１：１（重量）の範囲であり、高分子
とこれら材料の和の比も特に限定されないが、好ましく
は１００：０．０１〜１：３（重量）の範囲である。こ
の場合、使用の高分子化合物は前述のもので可視光に対
する吸収が強くないものが好適に用いられる。具体的に
はポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、ポリチオフェン及
びその誘導体、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）及びそ
の誘導体、ポリ（２，５−チエニレンビニレン）及びそ
の誘導体、ポリカーボネート、ポリメチルアクリレー
ト、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリ塩
化ビニル、ポリエーテルスルホン、ポリシロキサンなど
が例示される。この混合層の形成は上記と同様な手法が
採用できる。
荷輸送性材料を既知の高分子を媒体とし、これに分散し
た層として用いることも可能である。発光材料と電荷輸
送性材料の混合比は特に限定されないが、好ましくは
０．１：１００〜１：１（重量）の範囲であり、高分子
とこれら材料の和の比も特に限定されないが、好ましく
は１００：０．０１〜１：３（重量）の範囲である。こ
の場合、使用の高分子化合物は前述のもので可視光に対
する吸収が強くないものが好適に用いられる。具体的に
はポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、ポリチオフェン及
びその誘導体、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）及びそ
の誘導体、ポリ（２，５−チエニレンビニレン）及びそ
の誘導体、ポリカーボネート、ポリメチルアクリレー
ト、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリ塩
化ビニル、ポリエーテルスルホン、ポリシロキサンなど
が例示される。この混合層の形成は上記と同様な手法が
採用できる。
【００１９】また、上記混合層を一層のみで使用するこ
とができるが、必要に応じて陽極と該混合層の間に正孔
輸送材料の層および／または該混合層と陰極の間に電子
輸送性材料の層を設けてもよい。
とができるが、必要に応じて陽極と該混合層の間に正孔
輸送材料の層および／または該混合層と陰極の間に電子
輸送性材料の層を設けてもよい。
【００２０】本発明の有機ＥＬ素子の代表的な構造につ
いて以下に述べる。素子の構造としては、これまで述べ
た陽極／正孔輸送層／発光層／陰極（／は層を積層した
ことを示す）、あるいは陽極／電荷輸送材料（正孔輸送
材料または電子輸送材料）・発光材料の混合層／陰極の
構造以外に、発光層と陰極との間に電子輸送層を有する
組み合わせの構造をとることもできる。例えば、陽極／
正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極の構造である。
また陽極と正孔輸送層との間に導電性高分子層（特願平
２−267870号明細書に記載）を有する組み合わせの構造
をとることもできる。例えば、陽極／導電性高分子／正
孔輸送層／発光層／陰極の構造、陽極／導電性高分子／
電荷輸送材料（正孔輸送材料または電子輸送材料）・発
光材料の混合層／陰極の構造、陽極／導電性高分子／正
孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極の構造をとること
もできる。これらの中で好ましい素子構造は、陽極／正
孔輸送層／発光層／陰極、陽極／正孔輸送層／発光層／
電子輸送層／陰極、陽極／導電性高分子層／正孔輸送層
／発光層／陰極、および陽極／導電性高分子層／正孔輸
送層／発光層／電子輸送層／陰極の構造である。
いて以下に述べる。素子の構造としては、これまで述べ
た陽極／正孔輸送層／発光層／陰極（／は層を積層した
ことを示す）、あるいは陽極／電荷輸送材料（正孔輸送
材料または電子輸送材料）・発光材料の混合層／陰極の
構造以外に、発光層と陰極との間に電子輸送層を有する
組み合わせの構造をとることもできる。例えば、陽極／
正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極の構造である。
また陽極と正孔輸送層との間に導電性高分子層（特願平
２−267870号明細書に記載）を有する組み合わせの構造
をとることもできる。例えば、陽極／導電性高分子／正
孔輸送層／発光層／陰極の構造、陽極／導電性高分子／
電荷輸送材料（正孔輸送材料または電子輸送材料）・発
光材料の混合層／陰極の構造、陽極／導電性高分子／正
孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極の構造をとること
もできる。これらの中で好ましい素子構造は、陽極／正
孔輸送層／発光層／陰極、陽極／正孔輸送層／発光層／
電子輸送層／陰極、陽極／導電性高分子層／正孔輸送層
／発光層／陰極、および陽極／導電性高分子層／正孔輸
送層／発光層／電子輸送層／陰極の構造である。
【００２１】以下、有機ＥＬ素子の作製について陽極／
正孔輸送層／発光層／陰極の構造のものを例にとって作
製法を以下に述べる。ガラス、透明プラスチック等の透
明基板の上に透明または半透明電極を形成し、これを陽
極とする。電極の材料としては導電性の金属酸化物膜、
半透明の金属薄膜等が用いられる。具体的にはインジウ
ム・スズ・オキサイド (ＩＴＯ) 、酸化スズ（ＮＥＳ
Ａ）、Ａｕ、Ｐｔ、Ａｇ、Ｃｕ等が用いられる。作製方
法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、メッキ法
などが用いられる。
正孔輸送層／発光層／陰極の構造のものを例にとって作
製法を以下に述べる。ガラス、透明プラスチック等の透
明基板の上に透明または半透明電極を形成し、これを陽
極とする。電極の材料としては導電性の金属酸化物膜、
半透明の金属薄膜等が用いられる。具体的にはインジウ
ム・スズ・オキサイド (ＩＴＯ) 、酸化スズ（ＮＥＳ
Ａ）、Ａｕ、Ｐｔ、Ａｇ、Ｃｕ等が用いられる。作製方
法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、メッキ法
などが用いられる。
【００２２】次いで前記の正孔輸送層を設けるが、膜厚
としては０．５ｎｍ〜１０μｍ、好ましくは１ｎｍ〜１
μｍである。電流密度を上げて発光輝度を上げるために
は２〜２００ｎｍの範囲が好ましい。また、後述の発光
層と陰極の間に電子輸送層を設ける場合もその厚みは同
様な範囲である。
としては０．５ｎｍ〜１０μｍ、好ましくは１ｎｍ〜１
μｍである。電流密度を上げて発光輝度を上げるために
は２〜２００ｎｍの範囲が好ましい。また、後述の発光
層と陰極の間に電子輸送層を設ける場合もその厚みは同
様な範囲である。
【００２３】次に正孔輸送層の上に発光層を設けるが、
発光層の膜厚は少なくともピンホールが発生しないよう
な厚みが必要であるが、あまり厚いと素子の抵抗が増加
し、高い駆動電圧が必要となり好ましくない。したがっ
て、発光層の膜厚は０．５ｎｍ〜１０μｍ、好ましくは
１ｎｍ〜１μｍ、さらに好ましくは５〜２００ｎｍであ
る。なお、正孔輸送性材料または電子輸送材料と発光材
料との混合層の場合もこの範囲が好ましい。
発光層の膜厚は少なくともピンホールが発生しないよう
な厚みが必要であるが、あまり厚いと素子の抵抗が増加
し、高い駆動電圧が必要となり好ましくない。したがっ
て、発光層の膜厚は０．５ｎｍ〜１０μｍ、好ましくは
１ｎｍ〜１μｍ、さらに好ましくは５〜２００ｎｍであ
る。なお、正孔輸送性材料または電子輸送材料と発光材
料との混合層の場合もこの範囲が好ましい。
【００２４】次いで、発光層の上に電極を設ける。この
電極は電子注入陰極となる。その材料としては、特に限
定されないが、イオン化エネルギーの小さい材料が好ま
しい。例えば、Ａｌ、Ｉｎ、Ｍｇ、Ｍｇ−Ａｇ合金、Ｍ
ｇ−Ｉｎ合金、グラファイト薄膜等が用いられる。陰極
の作製方法としては公知の真空蒸着法，スパッタリング
法等が用いられる。
電極は電子注入陰極となる。その材料としては、特に限
定されないが、イオン化エネルギーの小さい材料が好ま
しい。例えば、Ａｌ、Ｉｎ、Ｍｇ、Ｍｇ−Ａｇ合金、Ｍ
ｇ−Ｉｎ合金、グラファイト薄膜等が用いられる。陰極
の作製方法としては公知の真空蒸着法，スパッタリング
法等が用いられる。
【００２５】上記のようにして本発明の有機ＥＬ素子を
作製することができるが、別の構造のものについても同
様な方法で作製が可能である。
作製することができるが、別の構造のものについても同
様な方法で作製が可能である。
【００２６】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００２７】実施例１ スパッタリングにより４０ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付け
たガラス基板に発光材料として４，４’−ビス（５−メ
チルベンゾキサゾール−２−イル）スチルベンを８０ｎ
ｍの厚みに蒸着し、その上に陰極としてマグネシウム・
銀合金（重量比でＭｇ：Ａｇ＝１０：１）を２００ｎｍ
蒸着して有機ＥＬ素子を作製した。蒸着のときの真空度
はすべて４×１０-6Ｔｏｒｒ以下であった。この素子に
電圧１８Ｖを印加したところ、青緑色のＥＬ発光が観察
された。得られた素子を窒素ガス中で１０日間保存した
が有機膜の白濁等の変化は見られなかった。
たガラス基板に発光材料として４，４’−ビス（５−メ
チルベンゾキサゾール−２−イル）スチルベンを８０ｎ
ｍの厚みに蒸着し、その上に陰極としてマグネシウム・
銀合金（重量比でＭｇ：Ａｇ＝１０：１）を２００ｎｍ
蒸着して有機ＥＬ素子を作製した。蒸着のときの真空度
はすべて４×１０-6Ｔｏｒｒ以下であった。この素子に
電圧１８Ｖを印加したところ、青緑色のＥＬ発光が観察
された。得られた素子を窒素ガス中で１０日間保存した
が有機膜の白濁等の変化は見られなかった。
【００２８】実施例２ スパッタリングにより４０ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付け
たガラス基板に正孔輸送材料として４、４’―ビス（Ｎ
―３―メチルフェニル―Ｎ―フェニルアミノ）ビフェニ
ルを５０ｎｍ蒸着し、その上に発光材料として４，４’
−ビス（５−メチルベンゾキサゾール−２−イル）スチ
ルベンを１０ｎｍの厚みに蒸着し、その上に電子輸送材
料としてトリス（８―キノリノール）アルミニウムを４
０ｎｍ、その上に陰極としてマグネシウム・銀合金（重
量比でＭｇ：Ａｇ＝１０：１）を２００ｎｍの厚みに蒸
着して有機ＥＬ素子を作製した。蒸着のときの真空度は
すべて４×１０-6Ｔｏｒｒ以下であった。この素子に電
圧２３Ｖを印加したところ、電流密度２００ｍＡ／ｃｍ
2 の電流が流れ、輝度１２０ｃｄ／ｍ2 の青緑色ＥＬが
観測された。輝度は電流密度に比例していた。得られた
素子を窒素ガス中で１０日間保存したが有機膜の白濁等
の変化は見られなかった。
たガラス基板に正孔輸送材料として４、４’―ビス（Ｎ
―３―メチルフェニル―Ｎ―フェニルアミノ）ビフェニ
ルを５０ｎｍ蒸着し、その上に発光材料として４，４’
−ビス（５−メチルベンゾキサゾール−２−イル）スチ
ルベンを１０ｎｍの厚みに蒸着し、その上に電子輸送材
料としてトリス（８―キノリノール）アルミニウムを４
０ｎｍ、その上に陰極としてマグネシウム・銀合金（重
量比でＭｇ：Ａｇ＝１０：１）を２００ｎｍの厚みに蒸
着して有機ＥＬ素子を作製した。蒸着のときの真空度は
すべて４×１０-6Ｔｏｒｒ以下であった。この素子に電
圧２３Ｖを印加したところ、電流密度２００ｍＡ／ｃｍ
2 の電流が流れ、輝度１２０ｃｄ／ｍ2 の青緑色ＥＬが
観測された。輝度は電流密度に比例していた。得られた
素子を窒素ガス中で１０日間保存したが有機膜の白濁等
の変化は見られなかった。
【００２９】実施例３ スパッタリングにより４０ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付け
たガラス基板に発光材料として４−（ベンゾキサゾール
−２−イル）−４’−（５−メチルベンゾキサゾール−
２−イル）スチルベンを８０ｎｍの厚みに蒸着し、その
上に陰極としてマグネシウム・銀合金（重量比でＭｇ：
Ａｇ＝１０：１）を２００ｎｍ蒸着して有機ＥＬ素子を
作製した。蒸着のときの真空度はすべて４×１０-6Ｔｏ
ｒｒ以下であった。この素子に電圧１９Ｖを印加したと
ころ、青緑色のＥＬ発光が観察された。得られた素子を
窒素ガス中で１０日間保存したが有機膜の白濁等の変化
は見られなかった。
たガラス基板に発光材料として４−（ベンゾキサゾール
−２−イル）−４’−（５−メチルベンゾキサゾール−
２−イル）スチルベンを８０ｎｍの厚みに蒸着し、その
上に陰極としてマグネシウム・銀合金（重量比でＭｇ：
Ａｇ＝１０：１）を２００ｎｍ蒸着して有機ＥＬ素子を
作製した。蒸着のときの真空度はすべて４×１０-6Ｔｏ
ｒｒ以下であった。この素子に電圧１９Ｖを印加したと
ころ、青緑色のＥＬ発光が観察された。得られた素子を
窒素ガス中で１０日間保存したが有機膜の白濁等の変化
は見られなかった。
【００３０】比較例 スパッタリングにより４０ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付け
たガラス基板に正孔輸送材料として４，４’―ビス（Ｎ
―３―メチルフェニル―Ｎ―フェニルアミノ）ビフェニ
ルを５０ｎｍ蒸着し、その上に発光材料として１，１，
４，４―テトラフェニル―１，３―ブタジエンを４０ｎ
ｍの厚みで蒸着し、その上に陰極としてマグネシウム・
銀合金（重量比でＭｇ：Ａｇ＝１０：１）を２００ｎｍ
蒸着して有機ＥＬ素子を作製した。蒸着のときの真空度
はすべて４×１０-6Ｔｏｒｒ以下であった。この素子は
作製時から一部白濁しており、窒素ガス中で１０日間放
置すると全面が白濁した。
たガラス基板に正孔輸送材料として４，４’―ビス（Ｎ
―３―メチルフェニル―Ｎ―フェニルアミノ）ビフェニ
ルを５０ｎｍ蒸着し、その上に発光材料として１，１，
４，４―テトラフェニル―１，３―ブタジエンを４０ｎ
ｍの厚みで蒸着し、その上に陰極としてマグネシウム・
銀合金（重量比でＭｇ：Ａｇ＝１０：１）を２００ｎｍ
蒸着して有機ＥＬ素子を作製した。蒸着のときの真空度
はすべて４×１０-6Ｔｏｒｒ以下であった。この素子は
作製時から一部白濁しており、窒素ガス中で１０日間放
置すると全面が白濁した。
【００３１】
【発明の効果】以上説明したように、本発明において得
られる有機ＥＬ素子は、青色系統の光の発光が可能で安
定性が良好で長寿命であり、バックライトとしての面状
光源，フラットパネルディスプレイ等の表示装置に好適
に用いることができる。
られる有機ＥＬ素子は、青色系統の光の発光が可能で安
定性が良好で長寿命であり、バックライトとしての面状
光源，フラットパネルディスプレイ等の表示装置に好適
に用いることができる。
Claims (4)
- 【請求項１】少なくとも一方が透明または半透明である
一対の電極間に発光材料を含む発光層を有する有機エレ
クトロルミネッセンス素子において、該発光材料とし
て、下記化１、 【化１】 （式中Ｘは酸素または硫黄、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立
に水素、炭素数１〜１２のアルキル基またはアルコキシ
基、炭素数６〜１４のアリール基またはアリールオキシ
基、複素環化合物基で示される基を示す。ｍ、ｎはそれ
ぞれ独立に１〜４の整数であり、ｍが複数の場合、Ｒ1
はそれぞれ同一または異なっていてもよく、またｎが複
数の場合、Ｒ2 はそれぞれ同一または異なっていてもよ
い。）で表される化合物から選ばれた少なくとも一種以
上の化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロ
ルミネッセンス素子。 - 【請求項２】請求項１の化１で示される化合物を含む発
光層と電荷輸送材料を含む電荷輸送層を有する請求項１
記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項３】発光層が請求項１の化１で示される化合物
と電荷輸送材料との混合物からなるものである請求項１
記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項４】発光層が高分子化合物に請求項１の化１で
示される化合物または該化合物と電荷輸送材料を分散さ
せたものである請求項１〜３記載の有機エレクトロルミ
ネッセンス素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4097716A JPH05295359A (ja) | 1992-04-17 | 1992-04-17 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4097716A JPH05295359A (ja) | 1992-04-17 | 1992-04-17 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05295359A true JPH05295359A (ja) | 1993-11-09 |
Family
ID=14199619
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4097716A Pending JPH05295359A (ja) | 1992-04-17 | 1992-04-17 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05295359A (ja) |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0888402A (ja) * | 1994-09-12 | 1996-04-02 | Motorola Inc | 分子整合有機発光ダイオードおよびその製造方法 |
| JPH0896959A (ja) * | 1994-09-27 | 1996-04-12 | Sumitomo Electric Ind Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US6329083B1 (en) | 1997-11-05 | 2001-12-11 | Nec Corporation | Organic electroluminescent device containing a benzoperylene compound |
| US6703146B1 (en) | 1999-09-14 | 2004-03-09 | Nec Corporation | Organic electroluminescent device and panel therewith |
| JP2004247313A (ja) * | 1998-03-13 | 2004-09-02 | Cambridge Display Technol Ltd | エレクトロルミネッセンス素子及びその製造方法 |
| JP2005026220A (ja) * | 2003-06-13 | 2005-01-27 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 発光素子用電子注入性組成物、発光素子、および発光装置 |
| US6965772B1 (en) | 1998-05-14 | 2005-11-15 | Fujitsu Limited | Backhaul in cellular mobile communications network |
| WO2006022194A1 (en) * | 2004-08-23 | 2006-03-02 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Electron injecting composition, and light emitting element and light emitting device using the electron injecting composition |
| JP2006093673A (ja) * | 2004-08-23 | 2006-04-06 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 電子注入性組成物および電子注入性組成物を用いた発光素子、並びに発光装置 |
| US7476745B2 (en) | 2005-10-05 | 2009-01-13 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Stilbene derivatives, light-emitting element and light-emitting device |
| US7638663B2 (en) | 2005-11-03 | 2009-12-29 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Stilbene derivative, light emitting element material, light emitting element, light emitting device and electronic appliance |
| US8911882B2 (en) | 2006-09-28 | 2014-12-16 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Stilbene derivative, light-emitting element, light-emitting device, and electronic device |
-
1992
- 1992-04-17 JP JP4097716A patent/JPH05295359A/ja active Pending
Cited By (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0888402A (ja) * | 1994-09-12 | 1996-04-02 | Motorola Inc | 分子整合有機発光ダイオードおよびその製造方法 |
| JPH0896959A (ja) * | 1994-09-27 | 1996-04-12 | Sumitomo Electric Ind Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US7125614B2 (en) | 1997-11-05 | 2006-10-24 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
| US6329083B1 (en) | 1997-11-05 | 2001-12-11 | Nec Corporation | Organic electroluminescent device containing a benzoperylene compound |
| US6753097B2 (en) | 1997-11-05 | 2004-06-22 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
| JP2004247313A (ja) * | 1998-03-13 | 2004-09-02 | Cambridge Display Technol Ltd | エレクトロルミネッセンス素子及びその製造方法 |
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| US6703146B1 (en) | 1999-09-14 | 2004-03-09 | Nec Corporation | Organic electroluminescent device and panel therewith |
| DE10045127B4 (de) * | 1999-09-14 | 2008-10-09 | Samsung SDI Co., Ltd., Suwon | Organisches Elektrolumineszenzbauteil und Bildschirm damit |
| JP2005026220A (ja) * | 2003-06-13 | 2005-01-27 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 発光素子用電子注入性組成物、発光素子、および発光装置 |
| WO2006022194A1 (en) * | 2004-08-23 | 2006-03-02 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Electron injecting composition, and light emitting element and light emitting device using the electron injecting composition |
| JP2006093673A (ja) * | 2004-08-23 | 2006-04-06 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 電子注入性組成物および電子注入性組成物を用いた発光素子、並びに発光装置 |
| US7476745B2 (en) | 2005-10-05 | 2009-01-13 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Stilbene derivatives, light-emitting element and light-emitting device |
| US7898171B2 (en) | 2005-10-05 | 2011-03-01 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Stilbene derivatives, light-emitting element and light-emitting device |
| US8193701B2 (en) | 2005-10-05 | 2012-06-05 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Stilbene derivatives, light-emitting element and light-emitting device |
| US8901542B2 (en) | 2005-10-05 | 2014-12-02 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Stilbene derivatives, light-emitting element and light-emitting device |
| US7638663B2 (en) | 2005-11-03 | 2009-12-29 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Stilbene derivative, light emitting element material, light emitting element, light emitting device and electronic appliance |
| TWI400222B (zh) * | 2005-11-03 | 2013-07-01 | Semiconductor Energy Lab | 二苯乙烯衍生物，發光元件用之材料，發光元件，發光裝置，及電子設備 |
| US8911882B2 (en) | 2006-09-28 | 2014-12-16 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Stilbene derivative, light-emitting element, light-emitting device, and electronic device |
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