JPH052983B2 - - Google Patents
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- JPH052983B2 JPH052983B2 JP62299045A JP29904587A JPH052983B2 JP H052983 B2 JPH052983 B2 JP H052983B2 JP 62299045 A JP62299045 A JP 62299045A JP 29904587 A JP29904587 A JP 29904587A JP H052983 B2 JPH052983 B2 JP H052983B2
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Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は、電子写真感光体に関し、詳しくは改
善された電子写真特性を与える低分子の有機光導
電体を有する電子写真感光体に関するものであ
る。 〔従来技術〕 従来、電子写真感光体で用いる光導電材料とし
て、ポリビニルカルバゾールをはじめとする各種
の有機光導電性ポリマーが提案されて来たが、こ
れらのポリマーは、無機系光導電材料に較べ成膜
性、軽量性などの点で優れているにもかかわらず
今日までその実用化が困難であつたのは、未だ十
分な成膜性が得られておらず、また感度、耐久性
および環境変化による安定性の点で無機系光導電
材料に較べ劣つているためであつた。また、米国
特許第4150987号公報などに開示のヒドラゾン化
合物、米国特許第3837851号公報などに記載のト
リアリールピラゾリン化合物、特開昭51−94828
号公報、特開昭51−94829号公報などに記載の９
−スチリルアントラセン化合物などの低分子の有
機光導電体が提案されている。この様な低分子の
有機光導電体は、使用するバインダーを適当に選
択することによつて、有機光導電性ポリマーの分
野で問題となつていた成膜性の欠点を解消できる
様になつたが、感度の点で十分なものとは言えな
い。 このようなことから、近年感光層を電荷発生層
と電荷輸送層に機能分離させた積層構造体が提案
された。この積層構造を感光層とした電子写真感
光体は、可視光に対する感度、電荷保持力、表面
強度などの点で改善できるようになつた。この様
な電子写真感光体は、例えば米国特許第3837851
号、同第3871882号公報などに開示されている。 しかし、従来の低分子の有機光導電体を電荷輸
送層に用いた電子写真感光体では、感度、特性
が、実用レベルに達していても、繰り返し帯電お
よび露光を行なつた際には明部電位と暗部電位の
変動が大きいという欠陥は十分に解決されていな
い。この繰り返し使用時における電位の変動を抑
えるため、例えば特開昭57−122444号、特開昭62
−39863号には電荷輸送層中に酸化防止剤を混在
せしめる方法が開示されており、他にも特開昭53
−26128号、特開昭60−164745号、特開昭62−
105151号等に添加剤を加えて安定化させる方法が
記載されている。しかし、これらの方法では特に
繰り返し使用が長期にわたる時は効果が十分でな
いのが現状である。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明の目的は、前述の欠点又は不利を解消し
た電子写真感光体を提供することにある。 本発明の別の目的は新規な有機光導電体を提供
することにある。 本発明の他の目的は電荷輸送層と電荷輸送層に
機能分離した積層感光層における新規な電荷輸送
物質を提供することにある。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明は、導電性支持体上に感光層を有する電
子写真感光体において、該感光層が一般式（）
で示されるチオエーテル化合物を含有することを
特徴とする電子写真感光体である。 一般式 式中R1およびR2はメチル，エチル，プロピル，
ブチル等のアルキル基、ベンジル，フエネチル，
ナフチルメチル等のアラルキル基またはフエニ
ル，ナフチル，アンスリル，ビフエニル等のアリ
ール基を表わす。またR1およびR2は結合して５
ないし６員環を形成するのに必要な残基を示す。
また、前記のアルキル基，アラルキル基、および
アリール基は置換基を有しても構わない。これら
の置換基としては、メチル，エチル，プロピル，
ブチル等のアルキル基，メトキシ，エトキシ，プ
ロポキシ，ブトキシ等のアルコキシ基、ベンジ
ル，フエネチル，ナフチルメチル等のアキル基、
フツ素，塩素，臭素，沃素等のハロゲン原子、メ
チルチオ，エチルチオ，ブチルチオ等のアルキル
チオ基，ベンジレチオ，フエネチルチオ等のアラ
ルキルチオ基又はフエニルチオ，ナフチルチオ，
ビフエニルチオ等のアリールチオ基等が挙げられ
る。 Arは置換基を有してもよいフエニレン，ナフ
チレン，アンスリレン，ビフエニレン，フエナン
トリレン等のアリーレン基又はピリジン，キノリ
ン，インドール，カルバソール，チオフエン，ベ
ンゾチオフエン，アクリジン，フエノチアジン，
フエノキサジン，フエナジン，ベンゾフランン，
ジベンゾフラン，ベンゾオキサゾール，ベンゾチ
アゾール，ベンゾトリアゾール，オキジアゾー
ル，オキサチアジアゾール等から誘導される２価
のヘテロ環基を示す。これらの置換基としては
R1およびR2に用いられるものと同様な基が挙げ
られる。また、ｎは０又は１の整数を表わす。Ｘ
はＳ−R3または
善された電子写真特性を与える低分子の有機光導
電体を有する電子写真感光体に関するものであ
る。 〔従来技術〕 従来、電子写真感光体で用いる光導電材料とし
て、ポリビニルカルバゾールをはじめとする各種
の有機光導電性ポリマーが提案されて来たが、こ
れらのポリマーは、無機系光導電材料に較べ成膜
性、軽量性などの点で優れているにもかかわらず
今日までその実用化が困難であつたのは、未だ十
分な成膜性が得られておらず、また感度、耐久性
および環境変化による安定性の点で無機系光導電
材料に較べ劣つているためであつた。また、米国
特許第4150987号公報などに開示のヒドラゾン化
合物、米国特許第3837851号公報などに記載のト
リアリールピラゾリン化合物、特開昭51−94828
号公報、特開昭51−94829号公報などに記載の９
−スチリルアントラセン化合物などの低分子の有
機光導電体が提案されている。この様な低分子の
有機光導電体は、使用するバインダーを適当に選
択することによつて、有機光導電性ポリマーの分
野で問題となつていた成膜性の欠点を解消できる
様になつたが、感度の点で十分なものとは言えな
い。 このようなことから、近年感光層を電荷発生層
と電荷輸送層に機能分離させた積層構造体が提案
された。この積層構造を感光層とした電子写真感
光体は、可視光に対する感度、電荷保持力、表面
強度などの点で改善できるようになつた。この様
な電子写真感光体は、例えば米国特許第3837851
号、同第3871882号公報などに開示されている。 しかし、従来の低分子の有機光導電体を電荷輸
送層に用いた電子写真感光体では、感度、特性
が、実用レベルに達していても、繰り返し帯電お
よび露光を行なつた際には明部電位と暗部電位の
変動が大きいという欠陥は十分に解決されていな
い。この繰り返し使用時における電位の変動を抑
えるため、例えば特開昭57−122444号、特開昭62
−39863号には電荷輸送層中に酸化防止剤を混在
せしめる方法が開示されており、他にも特開昭53
−26128号、特開昭60−164745号、特開昭62−
105151号等に添加剤を加えて安定化させる方法が
記載されている。しかし、これらの方法では特に
繰り返し使用が長期にわたる時は効果が十分でな
いのが現状である。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明の目的は、前述の欠点又は不利を解消し
た電子写真感光体を提供することにある。 本発明の別の目的は新規な有機光導電体を提供
することにある。 本発明の他の目的は電荷輸送層と電荷輸送層に
機能分離した積層感光層における新規な電荷輸送
物質を提供することにある。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明は、導電性支持体上に感光層を有する電
子写真感光体において、該感光層が一般式（）
で示されるチオエーテル化合物を含有することを
特徴とする電子写真感光体である。 一般式 式中R1およびR2はメチル，エチル，プロピル，
ブチル等のアルキル基、ベンジル，フエネチル，
ナフチルメチル等のアラルキル基またはフエニ
ル，ナフチル，アンスリル，ビフエニル等のアリ
ール基を表わす。またR1およびR2は結合して５
ないし６員環を形成するのに必要な残基を示す。
また、前記のアルキル基，アラルキル基、および
アリール基は置換基を有しても構わない。これら
の置換基としては、メチル，エチル，プロピル，
ブチル等のアルキル基，メトキシ，エトキシ，プ
ロポキシ，ブトキシ等のアルコキシ基、ベンジ
ル，フエネチル，ナフチルメチル等のアキル基、
フツ素，塩素，臭素，沃素等のハロゲン原子、メ
チルチオ，エチルチオ，ブチルチオ等のアルキル
チオ基，ベンジレチオ，フエネチルチオ等のアラ
ルキルチオ基又はフエニルチオ，ナフチルチオ，
ビフエニルチオ等のアリールチオ基等が挙げられ
る。 Arは置換基を有してもよいフエニレン，ナフ
チレン，アンスリレン，ビフエニレン，フエナン
トリレン等のアリーレン基又はピリジン，キノリ
ン，インドール，カルバソール，チオフエン，ベ
ンゾチオフエン，アクリジン，フエノチアジン，
フエノキサジン，フエナジン，ベンゾフランン，
ジベンゾフラン，ベンゾオキサゾール，ベンゾチ
アゾール，ベンゾトリアゾール，オキジアゾー
ル，オキサチアジアゾール等から誘導される２価
のヘテロ環基を示す。これらの置換基としては
R1およびR2に用いられるものと同様な基が挙げ
られる。また、ｎは０又は１の整数を表わす。Ｘ
はＳ−R3または
【式】を示し、ＹはＳ−R3、
置換基を有してもよいアルキル基，アラルキル基
またはアリール基を示し、ＸおよびＹのいずれ
か、あるいは両方にチオエーテル構造を有してい
る。R3およびR4は前述したR1およびR2と同義で
ある。また置換基を有してもよいアルキル基，ア
ラルキル基およびアリール基の具体例は前述した
R1およびR2と同義である。さらに、ＸとＹは結
合して
またはアリール基を示し、ＸおよびＹのいずれ
か、あるいは両方にチオエーテル構造を有してい
る。R3およびR4は前述したR1およびR2と同義で
ある。また置換基を有してもよいアルキル基，ア
ラルキル基およびアリール基の具体例は前述した
R1およびR2と同義である。さらに、ＸとＹは結
合して
【式】
【式】
のようなチオエーテル環を形成するのに必要な残
基を示す（ｍは２，３または４の整数、Ｚは縮合
芳香環を示す）。 一般式［］に示される新規の化合物を感光層
に含有せしめた電子写真感光体は、高感度であ
り、かつ、特に長期的な繰り返し帯電、露光によ
る電位変動も著しく小さくなる。 この理由は定かではないが、オゾン，NOx，
硝酸等複写機の機内で発生する環境劣化因子に対
して、
基を示す（ｍは２，３または４の整数、Ｚは縮合
芳香環を示す）。 一般式［］に示される新規の化合物を感光層
に含有せしめた電子写真感光体は、高感度であ
り、かつ、特に長期的な繰り返し帯電、露光によ
る電位変動も著しく小さくなる。 この理由は定かではないが、オゾン，NOx，
硝酸等複写機の機内で発生する環境劣化因子に対
して、
【式】のＮの塩基性とチオエーテル構
造の硫黄原子のｄ軌道効果とが相乗的に働き、環
境劣化因子の内部浸透を防げているものと考えら
れる。ただしＸ，Ｙのうち一方が水素原子である
場合、その効果は小さい。 本発明の化合物は特に一般式［］において
Arがフエニレンで、且つＸおよびＹが共にＳ−
R3で示されるチオエーテル構造であるか、又は
結合してチオエーテル構造を２ケ所有するチオエ
ーテル環を形成するのに必要な残基であるような
チオエーテル構造が２つ以上の場合にその効果は
特に著しい。 以下に一般式〔〕で示される化合物について
その代表例を挙げる。 ＜化合物例＞ 次に前記化合物の合成例を示す。 （化合物No.17の合成法） 亜燐酸トリメチル23ｇ（187mmol）と下記構
造のトリチオカルボネート
境劣化因子の内部浸透を防げているものと考えら
れる。ただしＸ，Ｙのうち一方が水素原子である
場合、その効果は小さい。 本発明の化合物は特に一般式［］において
Arがフエニレンで、且つＸおよびＹが共にＳ−
R3で示されるチオエーテル構造であるか、又は
結合してチオエーテル構造を２ケ所有するチオエ
ーテル環を形成するのに必要な残基であるような
チオエーテル構造が２つ以上の場合にその効果は
特に著しい。 以下に一般式〔〕で示される化合物について
その代表例を挙げる。 ＜化合物例＞ 次に前記化合物の合成例を示す。 （化合物No.17の合成法） 亜燐酸トリメチル23ｇ（187mmol）と下記構
造のトリチオカルボネート
【式】トリチオカルボネート
3.4ｇ（22mmol）を窒素気流下、55℃に加熱３
時間攪拌、反応する。次に塩化メチレン35ｇに溶
解したＰ−ジフエニルアミノベンズアルデヒド
5.4ｇ（20mmol）を加え55℃にて15時間反応を続
ける。次に反応液を一度減圧乾固してから塩化メ
チレン−石油エーテルの場合溶媒で再結を２回行
い、目的物5.3ｇを帯電白色結晶として得た。収
率71％、融点132〜133℃ 元素分析値 理論値 測定値 Ｃ 73.56 73.59 Ｈ 5.64 5.60 Ｎ 3.73 3.76 尚、合成例以外の化合物についても、一般に類
似の方法か又は該当するアルデヒドと
時間攪拌、反応する。次に塩化メチレン35ｇに溶
解したＰ−ジフエニルアミノベンズアルデヒド
5.4ｇ（20mmol）を加え55℃にて15時間反応を続
ける。次に反応液を一度減圧乾固してから塩化メ
チレン−石油エーテルの場合溶媒で再結を２回行
い、目的物5.3ｇを帯電白色結晶として得た。収
率71％、融点132〜133℃ 元素分析値 理論値 測定値 Ｃ 73.56 73.59 Ｈ 5.64 5.60 Ｎ 3.73 3.76 尚、合成例以外の化合物についても、一般に類
似の方法か又は該当するアルデヒドと
【式】の如き活性メチレン基を有するジ
チオエーテルとを脱水縮合させる等の手法により
合成される。 本発明の好ましい具体例では、感光層を電荷発
生層と電荷輸送層に機能分離した電子写真感光体
の電荷輸送物質に前記一般式で示される化合物を
用いることができる。 本発明による電荷輸送層は、前記の一般式で示
される化合物と結着剤とを適当な溶剤に溶解せし
めた溶液を塗布し、乾燥せしめることにより形成
させることが好ましい。ここに用いる結着剤とし
ては、例えばポリアクリレート樹脂、ポリスルホ
ン樹脂、ポリアミド樹脂、アクリル樹脂、アクリ
ロニトリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹
脂、酢酸ビニル樹脂、フエノール樹脂、エポキシ
樹脂、ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、ポリカ
ーボネート、ポリウレタンあるいは共重合体樹脂
例えばスチレン−ブタジエンコポリマー、スチレ
ン−アクリロニトリルコポリマー、スチレン−マ
レイン酸コポリマーなどを挙げることができる。
また、このような絶縁性ポリマーの他に、ポリビ
ニルカルバゾール、ポリビニルアントラセンやポ
リビニルピレンなどの有機光導電性ポリマーも使
用できる。 この結着剤と本発明の電荷輸送物質との配合割
合は、結着剤100重量部当り電荷輸送物質を10〜
500重量とすることが好ましい。 電荷輸送層は、下述の電荷発生層と電気的に接
続されており、電界の存在下で電荷発生層から注
入された電荷キヤリアを受けとるとともに、これ
らの電荷キヤリアを表面まで輸送できる機能を有
している。この際、この電荷輸送層は、電荷発生
層の上に積層されていてもよく、またその下に積
層されていてもよい。しかし、電荷輸送層は、電
荷発生層の上に積層されていることが望ましい。
この電荷輸送層は、電荷キヤリアを輸送できる限
界があるので、必要以上に膜厚を厚くすることが
できない。一般的には、5μm〜40μmであるが、
好ましい範囲は10μm〜30μmである。 この様な電荷輸送層を形成する際に用いる有機
溶剤は、使用する結着剤の種類によつて異なり、
又は電荷発生層や下述の下引層を溶解しないもの
から選択することが好ましい。具体的な有機溶剤
としては、メタノール、エタノール、イソプロパ
ノールなどのアルコール類、アセトン、メチルエ
チルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアセトアミドなどのアミド類、ジメチルスルホ
キシドなどのスルホキシド類、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、エチレングリコールモノメチル
エーテルなどのエーテル類、酢酸メチル、酢酸エ
チルなどのエステル類、クロロホルム、塩化メチ
レン、ジクロルエチレン、四塩化炭素、トリクロ
ルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素類あ
るいはベンゼン、トルエン、キシレン、モノクロ
ルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの芳香族類な
どを用いることができる。 塗工は、浸漬コーテイング法、スプレーコーテ
イング法、マイヤーバーコーテイング法、カーテ
ンコーテイング法などのコーテイング法を用い行
なうことができる。乾燥は、室温における指触乾
燥後、加熱乾燥する方法が好ましい。加熱乾燥
は、一般的には30℃〜200℃の温度で５分〜２時
間の範囲の時間で、静止または送風下で行なうこ
とが好ましい。 本発明の電荷輸送層には、種々の添加剤を含有
させて用いることもできる。例えば、ジフエニ
ル、ｍ−ターフエニル、ジブチルフタレートなど
の可塑剤、シリコンオイル、グラフト型シリコン
ポリマー、各種フルオロカーボン類などの表面潤
滑剤、ジシアノビニル化合物、カルバゾール誘導
体などの電位安定剤，β−カロチン，Ni錯体，
１，４−ジアザビシクロ〔２，２，２〕オクタン
などの酸化防止剤などを挙げることができる。 本発明で用いる電荷発生層は、セレン、セレン
−テルル、アモルフアスシリコン等の無機の電荷
発生物質、ピリリウム系染料、チアピリリウム系
染料、アズレニウム系染料、チアシアニン系染
料、キノシアニン系染料、アズレニウム系染料等
のカチオン染料、スクバリリウム塩系染料、フタ
ロシアニン系顔料、アントアントロン系顔料、ジ
ベンズピレンキノン系顔料、ピラントロン系顔料
等の多環キノン顔料、インジゴ系顔料、キナクリ
ドン系顔料、アゾ顔料等の有機の電荷発生物質か
ら選ばれた材料を単独ないしは組み合わせて用い
蒸着層あるいは塗布層として用いることができ
る。 本発明に使用される上記電荷発生物質のうち、
特にアゾ顔料は多岐にわたつているが、特に効果
の高いアゾ顔料の代表的構造例を以下に示す。 アゾ顔料の一般式として、下記のように中心骨
格をＡ， Ａ（−Ｎ＝Ｎ−Cp）ｎ カプラー部分をCpとして表わせば（ここでｎ
＝２，or3）、まずＡの具体例としては次のような
ものが挙げられる。
合成される。 本発明の好ましい具体例では、感光層を電荷発
生層と電荷輸送層に機能分離した電子写真感光体
の電荷輸送物質に前記一般式で示される化合物を
用いることができる。 本発明による電荷輸送層は、前記の一般式で示
される化合物と結着剤とを適当な溶剤に溶解せし
めた溶液を塗布し、乾燥せしめることにより形成
させることが好ましい。ここに用いる結着剤とし
ては、例えばポリアクリレート樹脂、ポリスルホ
ン樹脂、ポリアミド樹脂、アクリル樹脂、アクリ
ロニトリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹
脂、酢酸ビニル樹脂、フエノール樹脂、エポキシ
樹脂、ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、ポリカ
ーボネート、ポリウレタンあるいは共重合体樹脂
例えばスチレン−ブタジエンコポリマー、スチレ
ン−アクリロニトリルコポリマー、スチレン−マ
レイン酸コポリマーなどを挙げることができる。
また、このような絶縁性ポリマーの他に、ポリビ
ニルカルバゾール、ポリビニルアントラセンやポ
リビニルピレンなどの有機光導電性ポリマーも使
用できる。 この結着剤と本発明の電荷輸送物質との配合割
合は、結着剤100重量部当り電荷輸送物質を10〜
500重量とすることが好ましい。 電荷輸送層は、下述の電荷発生層と電気的に接
続されており、電界の存在下で電荷発生層から注
入された電荷キヤリアを受けとるとともに、これ
らの電荷キヤリアを表面まで輸送できる機能を有
している。この際、この電荷輸送層は、電荷発生
層の上に積層されていてもよく、またその下に積
層されていてもよい。しかし、電荷輸送層は、電
荷発生層の上に積層されていることが望ましい。
この電荷輸送層は、電荷キヤリアを輸送できる限
界があるので、必要以上に膜厚を厚くすることが
できない。一般的には、5μm〜40μmであるが、
好ましい範囲は10μm〜30μmである。 この様な電荷輸送層を形成する際に用いる有機
溶剤は、使用する結着剤の種類によつて異なり、
又は電荷発生層や下述の下引層を溶解しないもの
から選択することが好ましい。具体的な有機溶剤
としては、メタノール、エタノール、イソプロパ
ノールなどのアルコール類、アセトン、メチルエ
チルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアセトアミドなどのアミド類、ジメチルスルホ
キシドなどのスルホキシド類、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、エチレングリコールモノメチル
エーテルなどのエーテル類、酢酸メチル、酢酸エ
チルなどのエステル類、クロロホルム、塩化メチ
レン、ジクロルエチレン、四塩化炭素、トリクロ
ルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素類あ
るいはベンゼン、トルエン、キシレン、モノクロ
ルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの芳香族類な
どを用いることができる。 塗工は、浸漬コーテイング法、スプレーコーテ
イング法、マイヤーバーコーテイング法、カーテ
ンコーテイング法などのコーテイング法を用い行
なうことができる。乾燥は、室温における指触乾
燥後、加熱乾燥する方法が好ましい。加熱乾燥
は、一般的には30℃〜200℃の温度で５分〜２時
間の範囲の時間で、静止または送風下で行なうこ
とが好ましい。 本発明の電荷輸送層には、種々の添加剤を含有
させて用いることもできる。例えば、ジフエニ
ル、ｍ−ターフエニル、ジブチルフタレートなど
の可塑剤、シリコンオイル、グラフト型シリコン
ポリマー、各種フルオロカーボン類などの表面潤
滑剤、ジシアノビニル化合物、カルバゾール誘導
体などの電位安定剤，β−カロチン，Ni錯体，
１，４−ジアザビシクロ〔２，２，２〕オクタン
などの酸化防止剤などを挙げることができる。 本発明で用いる電荷発生層は、セレン、セレン
−テルル、アモルフアスシリコン等の無機の電荷
発生物質、ピリリウム系染料、チアピリリウム系
染料、アズレニウム系染料、チアシアニン系染
料、キノシアニン系染料、アズレニウム系染料等
のカチオン染料、スクバリリウム塩系染料、フタ
ロシアニン系顔料、アントアントロン系顔料、ジ
ベンズピレンキノン系顔料、ピラントロン系顔料
等の多環キノン顔料、インジゴ系顔料、キナクリ
ドン系顔料、アゾ顔料等の有機の電荷発生物質か
ら選ばれた材料を単独ないしは組み合わせて用い
蒸着層あるいは塗布層として用いることができ
る。 本発明に使用される上記電荷発生物質のうち、
特にアゾ顔料は多岐にわたつているが、特に効果
の高いアゾ顔料の代表的構造例を以下に示す。 アゾ顔料の一般式として、下記のように中心骨
格をＡ， Ａ（−Ｎ＝Ｎ−Cp）ｎ カプラー部分をCpとして表わせば（ここでｎ
＝２，or3）、まずＡの具体例としては次のような
ものが挙げられる。
【表】
【表】
【表】
【表】
等が挙げられる。これら中心骨格Ａ及びカプラー
Cpは適宜組合せにより電荷発生物質となる顔料
を形成する。 電荷発生層は、前述の電荷発生物質を適当な結
着剤に分散させ、これを支持体の上に塗工するこ
とによつて形成でき、また、真空蒸着装置により
蒸着膜を形成することによつて得ることができ
る。上記結着剤としては広範な絶縁性樹脂から選
択でき、また、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、
ポリビニルアントラセンやポリビニルピレンなど
の有機光導電性ポリマーから選択できる。好まし
くは、ポリビニルブチラール、ポリアクリレート
（ビスフエノールＡとフタル酸の縮重合体など）、
ポリカーボネート、ポリエステル、フエノキシ樹
脂、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリ
ルアミド樹脂、ポリアミド、ポリビニルピリジ
ン、セルロース系樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ
樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビ
ニルピロリドンなどの絶縁性樹脂を挙げることが
できる。 電荷発生層中に含有する樹脂は、80重量％以
下、好ましくは40重量％以下が適している。塗工
の際に用いる有機溶剤としては、メタノール、エ
タノール、イソプロパノールなどのアルコール
類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキ
サノンなどのケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド，Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのア
ミド類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシ
ド類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレ
ングリコールモノメチルエーテルなどのエーテル
類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、
クロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチレ
ン、四塩化炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪
族ハロゲン化炭化水素類あるいはベンゼン、トル
エン、キシレン、モノクロルベンゼン、ジクロル
ベンゼンなどの芳香族類などを用いることができ
る。 電荷発生層は、本発明になるチオエーテル化合
物を含有していてもかまわない。 電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、で
きる限り多くの前記有機光導電体を含有し、且つ
発生した電荷キヤリアの寿命内にキヤリアを電荷
輸送層へ注入するために、薄膜層、例えば5μm以
下、好ましくは0.01μm〜1μmの膜厚をもつ薄膜
層とすることが好ましい。このことは、入射光量
の大部分が電荷発生層で吸収されて、多くの電荷
キヤリアを生成すること、さらに発生した電荷キ
ヤリアを再結合や捕獲（トラツプ）により失活す
ることなく電荷輸送層に注入する必要があること
に帰因している。 この様な電荷発生層と電荷輸送層の積層構造か
らなる感光層は、導電性支持体の上に設けられ
る。導電性支持体としては、支持体自体が導電性
をもつもの、例えばアルミニウム、アルミニウム
合金、ステンレス、チタン、ニツケル、インジウ
ムなどを用いることができ、その他にアルミニウ
ム、アルミニウム合金、酸化インジウム、酸化
錫、酸化インジウム−酸化錫合金などを真空蒸着
法によつて被膜形成された層を有するプラスチツ
ク導電性粒子（例えば、アルミニウム粉末、酸化
チタン、酸化錫、酸化亜鉛、カーボンブラツク、
銀粒子など）を適当なバインダーとともにプラス
チツク又は前記導電性支持体の上に被覆した支持
体、導電性粒子をプラスチツクや紙に含浸した支
持体や導電性ポリマーを有するプラスチツクなど
を用いることができる。 導電性支持体と感光層の中間に、バリヤー機能
と接着機能をもつ下引層を設けることもできる。
下引層は、カゼイン、ポリビニルアルコール、ニ
トロセルロース、エチレン−アクリル酸コポリマ
ー、ポリアミド、（ナイロン６、ナイロン66、ナ
イロン610、共重合ナイロン、アルコキシメチル
化ナイロンなど）、ポリウレタン、ゼラチン、酸
化アルミニウムなどによつて形成できる。 下引層の膜厚は、0.1μm〜5μm、好ましくは
0.5μm〜3μmが適当である。 本発明の別の具体例では、前述のジスアゾ顔
料、あるいは米国特許第3554745号、同第3567438
号、同第3586500号公報などに開示のピリリウム
染料、チアピリリウム染料、セレナピリリウム染
料、ベンゾピリリウム染料、ベンゾチアピリリウ
ム染料、ナフトピリリウム染料、ナフトチアピリ
リウム染料などの光導電性を有する顔料や染料を
増感剤としても用いることができる。 また、別の具体例では、米国特許第3684502号
公報などに開示のピリリウム染料とアルキリデン
ジアリーレン部分を有する電気絶縁重合体との共
晶錯体を増感剤として用いることもできる。この
共晶錯体は、例えば４−〔４−ビス−（２−クロロ
エチル）アミノフエニル〕−２，６−ジフエニル
チアピリリウムパークロレートとポリ（４，4′−
イソプロピリデンジフエニレンカーボネート）を
ハロゲン化炭化水素系溶剤（例えば、ジクロルメ
タン、クロロホルム、四塩化炭素、１，１−ジク
ロルエタン、１，２−ジクロルルエタン、１，
１，２−トリクロエタン、クロルベンゼン、ブロ
モベンゼン、１，２−ジクロルベンゼン）に溶解
した後、これに非極性溶剤（例えば、ヘキサン、
オクタン、デカン、２，２，４−トリメチルベン
ゼン、リグロイン）を加えることによつて粒子状
共晶錯体として得られる。この具体例における電
子写真感光体には、スチレン−ブタジエンコポリ
マー、シリコン樹脂、ビニル樹脂、塩化ビニリデ
ン−アクリロニトリルコポリマー、スチレン−ア
クリロニトリルコポリマー、ビニルアセテート−
塩化ビニルコポリマー、ポリビニルブチラール、
ポリメチルメタクリレート、ポリ−Ｎ−ブチルメ
タクリレート、ポリエステル類、セルロースエス
テル類などを結着剤として含有することができ
る。 本発明の電子写真感光体は、電子写真複写機に
利用するのみならず、レーザープリンター、
CRTプリンター、電子写真式製版システムなど
の電子写真応用分野にも広く用いることができ
る。 本発明によれば、高感度で、長期にわたる繰返
し帯電および露光を行つても電位変動の少ない電
子写真感光体を与えることができる。 以下、本発明を実施例に従つて説明する。 実施例１および比較例１〜２ 下記構造式で示されるジスアゾ顔料５ｇをブチ
ラール樹脂（ブチラール化度70モル％）２ｇをシ
クロヘキサノン100mlに溶解した液とともにサン
ドミルで24時間分散し塗工液を調製した。 この塗工液をアルミシート上に乾燥膜厚が
0.2μmとなる様にマイヤーバーで塗布し電荷発生
層を形成した。 次に電荷輸送物質として前記例示化合物No.(13)10
ｇとポリカーボネート樹脂（平均分子量20000）
10ｇをモノクロルベンゼン70ｇに溶解し、この液
を先の電荷発生層の上にマイヤーバーで塗布し乾
燥膜厚が20μmの電荷輸送層を設け２層の電子写
真感光体を製造した。 この様にして作成した電子写真感光体を川口電
機(株)製静電複写紙試験装置Model−SP−428を用
いてスタチツク方式で−5KVでコロナ帯電し、
暗所で１秒間保持した後、照度20luxで露光し帯
電特性を調べた。 帯電特性としては、表面電位（Vo）と１秒間
暗減衰させた時の電位（V1）を1/2に減衰するに
必要な露光量（Ｅ1/2）を測定した。 さらに、繰り返し使用した時の明部電位と暗部
電位の変動を測定するために、本実施例で作成し
た感光体をキヤノン(株)製PPC複写機NP−3525の
感光ドラム用シリンダーに貼り付けて、同機で
50000枚複写を行い、初期と5000枚および50000枚
複写後の明部電位（VL）及び暗部電位（VD）の
変動を測定した。 尚、初期のVDとVLは各々−700V、−200Vとな
る様に設定した。また比較の為に電荷輸送物質と
して前記例示化合物の代わりに下記構造式で示さ
れる化合物(A)および(B)を用いて、同様の感光体を
製造し、同様に測定を行つた。 （特開昭62−134652号公報記載の化合物） この結果を第１表に示す。
Cpは適宜組合せにより電荷発生物質となる顔料
を形成する。 電荷発生層は、前述の電荷発生物質を適当な結
着剤に分散させ、これを支持体の上に塗工するこ
とによつて形成でき、また、真空蒸着装置により
蒸着膜を形成することによつて得ることができ
る。上記結着剤としては広範な絶縁性樹脂から選
択でき、また、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、
ポリビニルアントラセンやポリビニルピレンなど
の有機光導電性ポリマーから選択できる。好まし
くは、ポリビニルブチラール、ポリアクリレート
（ビスフエノールＡとフタル酸の縮重合体など）、
ポリカーボネート、ポリエステル、フエノキシ樹
脂、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリ
ルアミド樹脂、ポリアミド、ポリビニルピリジ
ン、セルロース系樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ
樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビ
ニルピロリドンなどの絶縁性樹脂を挙げることが
できる。 電荷発生層中に含有する樹脂は、80重量％以
下、好ましくは40重量％以下が適している。塗工
の際に用いる有機溶剤としては、メタノール、エ
タノール、イソプロパノールなどのアルコール
類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキ
サノンなどのケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド，Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのア
ミド類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシ
ド類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレ
ングリコールモノメチルエーテルなどのエーテル
類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、
クロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチレ
ン、四塩化炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪
族ハロゲン化炭化水素類あるいはベンゼン、トル
エン、キシレン、モノクロルベンゼン、ジクロル
ベンゼンなどの芳香族類などを用いることができ
る。 電荷発生層は、本発明になるチオエーテル化合
物を含有していてもかまわない。 電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、で
きる限り多くの前記有機光導電体を含有し、且つ
発生した電荷キヤリアの寿命内にキヤリアを電荷
輸送層へ注入するために、薄膜層、例えば5μm以
下、好ましくは0.01μm〜1μmの膜厚をもつ薄膜
層とすることが好ましい。このことは、入射光量
の大部分が電荷発生層で吸収されて、多くの電荷
キヤリアを生成すること、さらに発生した電荷キ
ヤリアを再結合や捕獲（トラツプ）により失活す
ることなく電荷輸送層に注入する必要があること
に帰因している。 この様な電荷発生層と電荷輸送層の積層構造か
らなる感光層は、導電性支持体の上に設けられ
る。導電性支持体としては、支持体自体が導電性
をもつもの、例えばアルミニウム、アルミニウム
合金、ステンレス、チタン、ニツケル、インジウ
ムなどを用いることができ、その他にアルミニウ
ム、アルミニウム合金、酸化インジウム、酸化
錫、酸化インジウム−酸化錫合金などを真空蒸着
法によつて被膜形成された層を有するプラスチツ
ク導電性粒子（例えば、アルミニウム粉末、酸化
チタン、酸化錫、酸化亜鉛、カーボンブラツク、
銀粒子など）を適当なバインダーとともにプラス
チツク又は前記導電性支持体の上に被覆した支持
体、導電性粒子をプラスチツクや紙に含浸した支
持体や導電性ポリマーを有するプラスチツクなど
を用いることができる。 導電性支持体と感光層の中間に、バリヤー機能
と接着機能をもつ下引層を設けることもできる。
下引層は、カゼイン、ポリビニルアルコール、ニ
トロセルロース、エチレン−アクリル酸コポリマ
ー、ポリアミド、（ナイロン６、ナイロン66、ナ
イロン610、共重合ナイロン、アルコキシメチル
化ナイロンなど）、ポリウレタン、ゼラチン、酸
化アルミニウムなどによつて形成できる。 下引層の膜厚は、0.1μm〜5μm、好ましくは
0.5μm〜3μmが適当である。 本発明の別の具体例では、前述のジスアゾ顔
料、あるいは米国特許第3554745号、同第3567438
号、同第3586500号公報などに開示のピリリウム
染料、チアピリリウム染料、セレナピリリウム染
料、ベンゾピリリウム染料、ベンゾチアピリリウ
ム染料、ナフトピリリウム染料、ナフトチアピリ
リウム染料などの光導電性を有する顔料や染料を
増感剤としても用いることができる。 また、別の具体例では、米国特許第3684502号
公報などに開示のピリリウム染料とアルキリデン
ジアリーレン部分を有する電気絶縁重合体との共
晶錯体を増感剤として用いることもできる。この
共晶錯体は、例えば４−〔４−ビス−（２−クロロ
エチル）アミノフエニル〕−２，６−ジフエニル
チアピリリウムパークロレートとポリ（４，4′−
イソプロピリデンジフエニレンカーボネート）を
ハロゲン化炭化水素系溶剤（例えば、ジクロルメ
タン、クロロホルム、四塩化炭素、１，１−ジク
ロルエタン、１，２−ジクロルルエタン、１，
１，２−トリクロエタン、クロルベンゼン、ブロ
モベンゼン、１，２−ジクロルベンゼン）に溶解
した後、これに非極性溶剤（例えば、ヘキサン、
オクタン、デカン、２，２，４−トリメチルベン
ゼン、リグロイン）を加えることによつて粒子状
共晶錯体として得られる。この具体例における電
子写真感光体には、スチレン−ブタジエンコポリ
マー、シリコン樹脂、ビニル樹脂、塩化ビニリデ
ン−アクリロニトリルコポリマー、スチレン−ア
クリロニトリルコポリマー、ビニルアセテート−
塩化ビニルコポリマー、ポリビニルブチラール、
ポリメチルメタクリレート、ポリ−Ｎ−ブチルメ
タクリレート、ポリエステル類、セルロースエス
テル類などを結着剤として含有することができ
る。 本発明の電子写真感光体は、電子写真複写機に
利用するのみならず、レーザープリンター、
CRTプリンター、電子写真式製版システムなど
の電子写真応用分野にも広く用いることができ
る。 本発明によれば、高感度で、長期にわたる繰返
し帯電および露光を行つても電位変動の少ない電
子写真感光体を与えることができる。 以下、本発明を実施例に従つて説明する。 実施例１および比較例１〜２ 下記構造式で示されるジスアゾ顔料５ｇをブチ
ラール樹脂（ブチラール化度70モル％）２ｇをシ
クロヘキサノン100mlに溶解した液とともにサン
ドミルで24時間分散し塗工液を調製した。 この塗工液をアルミシート上に乾燥膜厚が
0.2μmとなる様にマイヤーバーで塗布し電荷発生
層を形成した。 次に電荷輸送物質として前記例示化合物No.(13)10
ｇとポリカーボネート樹脂（平均分子量20000）
10ｇをモノクロルベンゼン70ｇに溶解し、この液
を先の電荷発生層の上にマイヤーバーで塗布し乾
燥膜厚が20μmの電荷輸送層を設け２層の電子写
真感光体を製造した。 この様にして作成した電子写真感光体を川口電
機(株)製静電複写紙試験装置Model−SP−428を用
いてスタチツク方式で−5KVでコロナ帯電し、
暗所で１秒間保持した後、照度20luxで露光し帯
電特性を調べた。 帯電特性としては、表面電位（Vo）と１秒間
暗減衰させた時の電位（V1）を1/2に減衰するに
必要な露光量（Ｅ1/2）を測定した。 さらに、繰り返し使用した時の明部電位と暗部
電位の変動を測定するために、本実施例で作成し
た感光体をキヤノン(株)製PPC複写機NP−3525の
感光ドラム用シリンダーに貼り付けて、同機で
50000枚複写を行い、初期と5000枚および50000枚
複写後の明部電位（VL）及び暗部電位（VD）の
変動を測定した。 尚、初期のVDとVLは各々−700V、−200Vとな
る様に設定した。また比較の為に電荷輸送物質と
して前記例示化合物の代わりに下記構造式で示さ
れる化合物(A)および(B)を用いて、同様の感光体を
製造し、同様に測定を行つた。 （特開昭62−134652号公報記載の化合物） この結果を第１表に示す。
【表】
第１表より明らかなように、本発明の化合物を
用いた感光体は、高感度で、かつ50000枚の耐久
テスト後も電位変動の少ない安定な感光体である
ことが判る。因みに、実施例１と比較例１および
２の感光体を50000枚耐久後、前述の複写機NP
−3525で初期と同一条件で画出し検討をしたとこ
ろ、実施例にはほとんど認められなかつたが、比
較例においては、かなりひどい地カブリが認めら
れた。 実施例２〜15および比較例３〜12 この各実施例においては、前記実施例１で用い
た電荷輸送物質として例示化合物(13)の代りに例示
化合物No.(1)(4)(5)(8)(11)(16)(18)（21）（25）（28
）（29）
（34）（35）（38）を用い、かつ電荷発生物質とし
て下記構造の顔料を用いたほかは、実施例１と同
様の方法によつて電子写真感光体を製造した。 各感光体の電子写真特性を実施例１と同様の方
法によつて測定した。その結果を次の第２表に示
す。また比較例として、電荷輸送物質として既知
のいくつかの化合物を用いて同様に製造した感光
体、および比較例２の化合物に10重量％で既知の
安定剤を加えて製造した感光体についても同様な
測定を行つた。その結果を第３表に示す。
用いた感光体は、高感度で、かつ50000枚の耐久
テスト後も電位変動の少ない安定な感光体である
ことが判る。因みに、実施例１と比較例１および
２の感光体を50000枚耐久後、前述の複写機NP
−3525で初期と同一条件で画出し検討をしたとこ
ろ、実施例にはほとんど認められなかつたが、比
較例においては、かなりひどい地カブリが認めら
れた。 実施例２〜15および比較例３〜12 この各実施例においては、前記実施例１で用い
た電荷輸送物質として例示化合物(13)の代りに例示
化合物No.(1)(4)(5)(8)(11)(16)(18)（21）（25）（28
）（29）
（34）（35）（38）を用い、かつ電荷発生物質とし
て下記構造の顔料を用いたほかは、実施例１と同
様の方法によつて電子写真感光体を製造した。 各感光体の電子写真特性を実施例１と同様の方
法によつて測定した。その結果を次の第２表に示
す。また比較例として、電荷輸送物質として既知
のいくつかの化合物を用いて同様に製造した感光
体、および比較例２の化合物に10重量％で既知の
安定剤を加えて製造した感光体についても同様な
測定を行つた。その結果を第３表に示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
以上説明したように本発明になるチオエーテル
化合物を含有する電子写真感光体は高感度であ
り、また繰返し帯電、露光による連続画像形成に
際して明部電位と暗部電位の変動が小さい、耐久
性に優れた電子写真感光体を提供できるものであ
る。
化合物を含有する電子写真感光体は高感度であ
り、また繰返し帯電、露光による連続画像形成に
際して明部電位と暗部電位の変動が小さい、耐久
性に優れた電子写真感光体を提供できるものであ
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 導電性支持体上に感光層を有する電子写真感
光体において、 該感光層が 一般式（） 〔式中、R1およびR2は置換基を有してもよい
アルキル基、アラルキル基、アリール基または
R1とR2で結合して５ないし６員環を形成するの
に必要な残基を示す。Arは置換基を有してもよ
いアリーレン基または２価のヘテロ環基を示し、
ｎは０または１の整数を示す。Ｘは、Ｓ−R3ま
たは【式】を示し、ＹはＳ−R3、置換基を有 してもよいアルキル基、アラルキル基またはアリ
ール基を示し、あるいはＸとＹで結合してチオエ
ーテル環を形成するのに必要な残基を示す。R3
およびR4はR1およびR2と同義である。〕 で示されるチオエーテル化合物を含有することを
特徴とする電子写真感光体。 ２ 前記一般式（）において、Arがフエニレ
ン基を示し、ＸおよびＹが共にＳ−R3で示され
るチオエーテル構造であるか、または結合してチ
オエーテル構造を２ケ所有するチオエーテル環を
形成するのに必要な残基である特許請求の範囲第
１項記載の電子写真感光体。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29904587A JPH01140162A (ja) | 1987-11-26 | 1987-11-26 | 電子写真感光体 |
| US07/274,503 US4931371A (en) | 1987-11-24 | 1988-11-21 | Electrophotographic photosensitive member |
| FR8815260A FR2623638B1 (fr) | 1987-11-24 | 1988-11-23 | Support electrophotographique photosensible perfectionne |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29904587A JPH01140162A (ja) | 1987-11-26 | 1987-11-26 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01140162A JPH01140162A (ja) | 1989-06-01 |
| JPH052983B2 true JPH052983B2 (ja) | 1993-01-13 |
Family
ID=17867498
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29904587A Granted JPH01140162A (ja) | 1987-11-24 | 1987-11-26 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01140162A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7452641B2 (en) | 2001-09-24 | 2008-11-18 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Electrophotographic organophotoreceptors with novel charge transport compounds |
| US6887634B2 (en) | 2001-09-24 | 2005-05-03 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Electrophotographic organophotoreceptors with novel charge transport compounds |
| JP3743718B2 (ja) | 2002-11-14 | 2006-02-08 | 愛三工業株式会社 | ガス検知器 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62134652A (ja) * | 1985-12-06 | 1987-06-17 | Ricoh Co Ltd | 電子写真用感光体 |
-
1987
- 1987-11-26 JP JP29904587A patent/JPH01140162A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01140162A (ja) | 1989-06-01 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |