JPH0253067A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、電子写真感光体に関し、詳しくは改善された
電子写真特性を与える低分子の有機光導電体を含有する
電子写真感光体に関する。

［従来の技術］ 従来、電子写真感光体で用いる光導電材料として、ポリ
ビニルカルバゾールをはじめとする各種の有機光導電性
ポリマーが提案されてきたが、これらのポリマーは、無
機系光導電材料に比べ成膜性、軽量性などの点で優れて
いるにもかかわらず今日までその実用化が困難であった
のは、未だ十分な成膜性が得られておらず、また感度、
耐久性および環境変化による安定性の点で無機系光導電
材料に比べ劣っているためであった。

また米国特許第４１５０９８７号明細書などに開示のヒ
ドラゾン化合物、米国特許第３８３７８５１号明細書な
どに記載のトリアリールビラゾリン化合物、特開昭５１
−９４８２８号公報、特開昭５１−９４８２９号公報な
どに記載の９−スチリルアントラセン化合物などの低分
子の有機光導電体が提案されている。このような低分子
の有機光導電体は、使用するバインダーを適当に選択す
ることによって有機光導電性ポリマーの分野で問題とな
っていた成膜性の欠点を解消できるようになったが、感
度の点で十分なものとは言えない。

このようなことから、近年、感光層を電荷発生層と電荷
輸送層に機能分離させた積層構造体が提案された。この
積層構造体を感光層とした電子写真感光体は、可視光に
対する感度、電荷保持力、表面強度などの点で改善でき
るようになった。

このような電子写真感光体は、例えば米国特許第３８３
７８５１号明細書、同第３８７１８８２号明細日などに
開示されている。

しかし、従来の低分子の有機光導電体を電荷輸送層に用
いた電子写真感光体では、感度、特性が必ずしも十分で
なく、また繰り返し帯電および露光を行なった際には明
部電位と暗部電位の変動が大きく改善すべき点がある。

［発明が解決しようとする課題］ 本発明の目的は、前述の欠点または不利を解消した電子
写真感光体を提供すること、新規な有機光導電体を提供
すること、電荷発生層と電荷輸送層に機能分離した積層
感光層における新規な電荷輸送物質を提供することにあ
る。

［課題を解決する手段、作用］ 本発明は、導電性支持体上に感光層を積層した電子写真
感光体において、感光層が下記一般式（Ｉ）で示すイン
ピラゾール化合物を含有することを特徴とする電子写真
感光体から構成される。

式中、Ａｒは芳香環基または複素環基を示し。

Ｒ１およびＲ２は水素原子、アルキル基、アラルキル基
、芳香環基または複素環基を示し、但し、Ｒ１とＲ２は
共同で環を形成してもよく、Ｒ１とＲ２が同時に水素原
子である場合は除く、Ｒ３は水素原子、アルキル基、ア
ラルキル基または芳香環基を示し、Ｒ４およびＲ５は水
素原子、アルキル基、アラルキル基１．芳香環基基また
は複素環基を示す。

また、ＡｒおよびＲ１−Ｒ５の芳香環基、複素環基、ア
ルキル基およびアラルキル基は置換基を有してもよい。

具体的には、Ａｒにおいては、芳香環基としてフェニル
、ナフチル、アントラセンなどの基、複素環基としてピ
リジル、チエニル、キノリルなどの基が挙げられ、Ｒ，
−Ｒ５においては、アルキル基としてメチル、エチル、
プロピルなどの基、アラルキル基としてベンジル、フェ
ネチルなどの基、芳香環基としてフェニル、ナフチルな
どの基、複素環基としてピリジル、キノリルなどの基が
挙げられ、ＡｒおよびＲ１−Ｒ５の示す芳香環基、複素
環基、アルキル基、アラルキル基の有してよい置換基と
しては、メチル、エチル、プロピルなどのアルキル基、
メトキシ、エトキシなどのフルコキシ基、塩素、臭素、
ヨウ素などのハロゲン原子、ジメチルアミノ、ジエチル
アミノ、ジフェニルアミノなどの置換アミ７基またはニ
トロ基などが挙げられる。

以下に一般式（Ｉ）で示すインピラゾール化合物の代表
例を挙げる。

化合物例（Ｉ） 化合物例（２） 化合物例（３） 化合物例（４） 化合物例（５） 化合物例 化合物例 化合物例 化合物例（Ｉ３） 化合物例（Ｉ 化合物例（Ｉ５） 化合物例（Ｉ６） 化合物例（９） 化合物例（ｌ Ｏ） 化合物例（Ｉ１） 化合物例（Ｉ２） 化合物例（Ｉ７） 化合物例（Ｉ８） 化合物例（Ｉ 化合物例（２０） 化合物例（２１） 化合物例（２２） ＣＱ 化合物例（２４） 化合物例（２５） Ｈ３ 化合物例（３１） 化合物例（３２） 化合物例（３３） 化合物例（３４） 化合物例（２６） 化合物例（２７） 化合物例（２８） 化合物例（２９） 化合物例（３０） 化合物例（３５） 化合物例（３６） 化合物例（３７） ｆ Ｃノ 化合物例（３８） （０，０８モル）をエタノール８０ｍ文に加え、化合物
例（３９） 化合物例（４０） ［合成例］ 化合物例（４）の合成 ジベンゾイルメタンとｐ−ジメチルアミノベンズアルデ
ヒドから通常のＫｎｏｅｒｅｎａｇｅｌ　ｌｉｉ合によ
って得られた下記構造の化合物（４１）を９．５ｇ（０
，０２７モル）とヒドラジン水和物４ｍｕ３時間加熱還
流後、反応液を放冷し、析出物を吸引濾過した。得られ
た粗結晶をエタノールで洗浄後、メチルエチルケトン−
エタノール混合溶媒より再結晶を行ない目的化合物を得
た。

収量７．４ｇ、収率７８．８％ 元素分析 計算値（％）　実測値（％） Ｃ８２，０２８１，１８ Ｈ６，０２６，０６ Ｎ　　　１１．９６　　１１．９６ なお１合成例以外の化合物についても、一般に同様な手
法で合成される。

本発明の好ましい具体例、では、感光層を電荷発生層と
電荷輸送層に機能分離した電子写真感光体の電荷輸送物
質に前記一般式（Ｉ）で示す化合物を用いる。

本発明における電荷輸送層は前記一般式（Ｉ）で示す化
合物と結着剤とを適当な溶剤に溶解させた溶液を塗布し
、乾燥させることにより形成させることが好ましい。

ここに用いる結着剤としては、例えばボリアリレート、
ポリスルホン、ポリアミド、アクリル樹脂、アクリロニ
トリル樹脂、メタクリル樹脂、　ｉＭ化ヒビニル樹脂酢
酸ビニル樹脂、フェノール樹脂エポキシ樹脂、ポリエス
テル、アルキド樹脂。

ポリカーボネート、ポリウレタンあるいは共重合体１例
えばスチレンービタジエンコボリマー、スチレン−アク
リロニトリルコポリマー、スチレン−マレイン酸コポリ
マーなどを挙げることができる。

また、このような絶縁性ポリマーの他に、ポリビニルカ
ルバゾール、ポリビニルアントラ七ンやポリビニルピレ
ンなどの有機光導電性ポリマーも使用できる。

この結着剤と本発明の電荷輸送物質との配合割合は、結
着剤１００重量部当り電荷輸送物質を１０〜５００重量
部とすることが好ましい。

電荷輸送層は、下達の電荷発生層と電気的に接続されて
おり、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ャリアを受けとるとともに、これらの電荷キャリアを表
面まで輸送できる機催を有している。この際、この電荷
輸送層は電荷発生層の上に積層されていてもよ〈、また
その下にｖＩ層されていてもよい、しかし、電荷輸送層
は、電荷発生層の上にｕＩＮされていることが望ましい
。

この電荷輸送層は、電荷キャリアを輸送できる限界があ
るので、必要以上に膜厚を厚くすることができない、−
殻内には５〜４０μｍであるが、好ましい範囲は１０〜
３０ｐｍである。

このような電荷輸送層を形成する際に用いる有機溶剤は
、使用する結着剤の種類によって異なりまたは電荷発生
層や下達の下引層を溶解しないものから選択することが
好ましい。具体的な有機溶剤としては、メタノール、エ
タノール、イソプロパツールなどのアルコール類、アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケ
トン類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルアセトアミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシ
ドなどのスルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、エチレングリコールモノメチルエーテルなどのエ
ーテル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、
塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化炭素、トリク
ロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素あるいは
ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジク
ロロベンゼンなどの芳香族化合物などを用いることがで
きる。

塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法
、スピンナーコーティング法、ビードコーティング法、
マイヤーバーコーティング法、ブレードコーティング法
、ローラーコーティング法カーテンコーティング法など
のコーティング法を用いて行なうことができる。乾燥は
、室温における指触乾燥ののち、加熱乾燥する方法が好
ましい、加熱乾燥は、−殻内には３０〜２００℃の温度
で５分〜２時間の範囲で静止または送風下で行なうこと
が好ましい。

本発明における電荷輸送層には種々の添加剤を含有させ
て用いることもできる０例えば、ジフェニル、ｍ−ター
フェニル、ジブチルフタレートなどの可塑剤、シリコー
ンオイル、グラフト型シリコーンポリマー、各種フルオ
ロカーボン類などの表面温滑剤、ジシアノビニル化合物
、カルバゾール誘導体などの電位安定剤、β−カロチン
、Ｎｉ錯体、１．４−ジアザビシクロ［２、２、２］オ
クタンなどの酸化防止剤などを挙げることができる。

本発明における電荷発生層は、セレン、セレン−テルル
、アモルファスシリコーンなどの無機の電荷発生物質、
ピリリウム系染料、チアピリリウム系染料、アズレニウ
ム系染料、チアシアニン系染料、キノシアニン系染料な
どのカチオン染料スクバリリウム塩系染料、フタロシア
ニン系顔料アントアントロン系顔料、ジベンズピレンキ
ノン系顔料、ピラントロン系顔料などの多環キノン顔料
、インジゴ系顔料、キナクリドン系顔料、アゾ顔料など
の有機の電荷発生物質から選ばれた材料を単独ないしは
組合せて用い、蒸着層あるいは塗布層として用いること
ができる。

上記電荷発生物質のうち、特に７ゾ顔料は多岐にわたっ
ているが、特に効果の高いアゾ顔料の代表的構造例を次
に説明する。

アゾ顔料の一般式として下記のように中心骨格をＡ、カ
プラ一部分をＣｐとして示し、ここでｎは工または２と
し、Ａ＃例を挙げる。

Ａ−％Ｎ＝Ｎ−Ｏｐ）　ｎ Ａの具体例としては。

（Ｒ：水素原子、塩素原子、メトキシ基）Ａ−２−＠−
ｃＨ■Ｃ舎 （Ｒ：水素原子、シアノ基） （ｘ：酸素原子、硫黄原子　Ｒ：水素原子メチル基、塩
素原子） （Ｘ：酸素原子、硫！５２原子　Ｒ，、Ｒ２：水素原子
、メチル基、塩素原子） （Ｒｚ　、　Ｒ２：水素原子、メチル基、塩素原子など
、Ｒ３：水素原子、メチル基、−ｏ　） （Ｒ：水素原子、シアノ基） （ｘ：酸素原子、硫黄原子） （Ｘ：酸素原子。

硫黄原子） （ｘ　： 酸素原子。

硫黄原子） ＣユＨｓ 一＠−ｃ）ｌ−トｎ−ｃＨ−＠− ：酸素原子、 硫黄原子） （Ｒ： 水素原子。

メチル基） （Ｘｓ÷ （Ｘ　ニ ーＣＨＬ。

酸素原子、 硫黄原子、 〜ＳＯ，） （Ｒ：水素原子、メチル基） またＣｐの具体例としては、 １４４Ｂ） （Ｘ：酸素原子、硫黄原子） （Ｒ：水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基、アルキ
ル基、ニトロ基など ｎ：１または２） （Ｒ：メチル基、 エチル基。

プロピル基 など） 子、ハロゲン原子、アルコキシ基、 ルキル基、ニトロ基など）］ （Ｒ： アルキル基、 アリール基など） （Ｒｒ　、　Ｒ２：水素原子、ハロゲン原子アル、コキ
シ基、アルキル基、ニトロ 基など　　ｎｉｌまたは２） などが挙げられる。

これら中心骨格ＡおよびカプラーＣｐは適宜組合せによ
り電荷発生物質となる顔料を形成する。

電荷発生層は、前述の電荷発生物質を適当な結着剤に分
散させ、これを支持体の上に塗工することによって形成
でき、また、真空蒸着装置により蒸着膜を形成すること
によって形成できる。

上記結着剤としては広範な絶縁性樹脂から選択でき、ま
た、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルアント
ラセンやポリビニルピレンなどの有機光導電性ポリマー
から選択できる。

好ましくはポリビニルブチラール、ボリアリレート（ビ
スフェノールＡとフタル酸の重縮合体など）、ポリカー
ボネート、ポリエステル、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸ビ
ニル、アクリル樹脂、ポリアクリルアミド、ポリアミド
、ポリビニルピリジン、セルロース系樹脂、ウレタン樹
脂、エポキシ樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、
ポリビニルピロリドンなどが挙げられる。

電荷発生層中に含有する樹脂は、８０重量％以下、好ま
しくは４０重量％以下が適している。

塗工の際に用いる有機溶剤としては、メタノール、エタ
ノール、インズロパノールなどのアルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケト
ン類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアセトアミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシド
などのスルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、エチレングリコールモノメチルエーテルなどのエー
テル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、ク
ロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化
炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化
水素あるいはベンゼン、トルエン、キシレン、モノクロ
ルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの万古族化合物など
を用いることができる。

塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法
、スピンナーコーティング法、ビートコーティング法、
マイヤーバーコーティング法、ブレードコーティング法
、ローラーコーティング法カーテンコーティング法など
のコーティング法を用いて行なうことができる。

乾燥は、室温における指触乾燥ののち、加熱乾燥する方
法が好ましい、加熱乾燥は、−殻内には３０〜２００°
Ｃの温度で５分〜２時間の範囲で静止または送風下で行
なうことが好ましい。

電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、できる限り
多くの前記有機光導電体を含有し、かつ発生した電荷キ
ャリアの寿命内にキャリアを電荷輸送層へ注入するため
に薄膜層、例えば５ｇｍ以下、好ましくは０．０１〜Ｉ
ＩＬｍの膜厚をもつ薄膜層とすることが望ましい。

このような電荷発生層と電荷輸送層の積層構造からなる
感光層は、導電層を有する支持体の上に設けられる。導
Ｍｌ暦を有する支持体としては、支持体自体が導電性を
もつもの、例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅
、亜鉛、ステンレス／へナジウム、モリブデン、クロム
、チタン、ニッケル、インジュウム、金や白金などを用
いることができ、その他にアルミニウム、アルミニウム
合金、酸化インジウム、酸化スズ、酸化インジウム酸化
スズ合金などを真空蒸着法によって被膜形成された層を
有するプラスチック（例えばポリエチレン、ポリプロピ
レン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレート、
アクリル樹脂、ポリフッ化エチレンなど）、導電性粒子
（例えばアルミニウム粉末、酸化チタン、酸化スズ、酸
化亜鉛、カーボンブラック、銀粒子など）を適当なバイ
ンダーとともにプラスチックまたは前記導電性支持体の
上に被覆した支持体、導電性粒子をプラスチックや紙に
含浸した支持体や導電性ポリマーを有するプラスチック
などを用いることができる。

導電性支持体と感光層の中間にバリヤー機能と接着機能
をもつ下引層を設けることもできる。

下引層は、カゼイン、ポリビニルアルコールニトロセル
ロース、エチレン−アクリル酸コポリマー、ポリアミド
（ナイロン６、ナイロン６６、ナイロン６１０．共重合
ナイロン、アルコキシメチル化ナイロンなど）、ポリウ
レタン、ゼラチン、酸化アルミニウムなどによって形成
できる。

下引層の膜厚は０．１〜５ｐｍ、好ましくは０．５〜３
終ｍが適当である。

導電性支持体、電荷発生層、電荷輸送層の順に８１１層
した感光体を使用する場合において、本発明における電
荷輸送化合物は正孔輸送性であるので、電荷輸送層表面
を負に帯電する必要があり、帯電後露光すると露光部で
は電荷発生層において生成した正孔が電荷輸送層に注入
され、その後表面に達して負電荷を中和し、表面電位の
減衰が生じ、未露光部との間に静電コントラストが生じ
る。

現像時には、正荷電性トナーを用いる必要がある。

本発明の別の具体例では、前述のアゾ顔料あるいは米国
特許第３５５４７４５号明細書、同第３５６７４３８号
明細書、同３５８６５００号明細書などに開示のビリリ
ウム染料、チアピリリウム染料、セレナピリリウム染料
、ベンゾビリリウム染料、ヘンジチアビリリウム染料、
ナフトビリリウム染料、ナフトチアピリリウム染料など
の光導電性を有する顔料や染料を増感剤としても用いる
ことができる。

また、別の具体例では、米国特許第３６８４５０２号明
細書などに開示のビリリウム染料とフルキリデンジアリ
ーレン部分を有する電気絶縁重合体との共晶錯体を増感
剤として用いることもできる。この共晶錯体は、例えば
４−［４−ビス（２−クロロエチル）アミ／フェニル］
　−２、６−シフエニルチアピリリウムパークロレート
とポリ（４，４′−イソプロピリデンジフェニレンカー
ポネート）をハロゲン化炭化水素系溶剤、例えばジクロ
ルメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ｌ。

１−ジクロルエタン、１．２−ジクロルエタン。

１．１．２−トリクロルエタン、クロルベンゼンブロモ
ベンゼン、１２−ジクロルベンゼンなどに溶解した後、
これに非極性溶剤、例えばヘキサン、オクタン、デカン
、２，２．４−トリメチルベンゼン、リグロインなどを
加えることによって粒子状共晶錯体として得られる。

この具体例における電子写真感光体には、スチレン−ブ
タジェンコポリマー、シリコーン樹脂。

ビニル樹脂、塩化ビニリデン＝７クリロニトリルコボリ
マー、スチレン−７クリロニトリルコボリマー、ビニル
アセテート−塩化ビニルコポリマーボリビニルプチラー
ル、ポリメチルメタクリレト、ポリ−Ｎ−ブチルメタク
リレート、ポリエステル類、セルロースエステル類など
を結着剤として含有することができる。

本発明の電子写真感光体は、電子写真複写機に利用する
のみならず、レーザービームプリンターＣＲＴプリンタ
ー、電子写真式製版システムなどの電子写真応用分野に
も広く用いることができる。

本発明の電子写真感光体は、高感度であり、また縁り返
し帯電および露光を行なった時の明部電位と暗部電位の
変動が小さい利点を有している。

〔実施例〕

実施例１ 下記構造式で示すジスアゾ顔料５ｇをブチラール樹脂（
ブチラール化度６３モル％）２ｇをシクロヘキサノン１
００ｍＪＬに溶解した液と共にサンドミルで２４時間分
散し、塗工液を調製した。

この塗工液をアルミシート上に乾燥膜厚が０　、２　ｇ
ｍとなるようにマイヤバーで塗布し、電荷発生層を形成
した。

次に、電荷輸送物質として化合物例（４）をＬｏｇとポ
リカーボネート（平均分子量２万）をｌｏｇをクロロベ
ンゼン７０ｇに溶解し、この液を先の電荷発生層の上に
マイヤーバーで塗布し。

乾燥膜厚が２０ｐｍの電荷輸送層を形成し、電子写真感
光体を作成した。

こうして作成した電子写真感光体を川口電機■製静電複
写紙試験装置Ｍｏｄｅ　ｌ−３Ｐ−４２８を用いてスタ
チック方式デー５ＫＶでコロナ帯電し、暗所で１秒間保
持した後、照度２０ルツクスで露光し、帯電特性を調べ
た。

帯電特性としては、表面電位（■０）と１秒間暗減衰さ
せた時の電位（Ｖｌ）をｌ／２に減衰するに必要な露光
量（Ｅｌ／２）を測定した。

さらに、繰り返し使用した時の明部電位と暗部電位の変
動を測定するために１本実施例で作成した電子写真感光
体をキャノン■製ＰＰＣ複写気ＮＰ　−３５２’５　（
７）感光ドラム用シリンダーに貼り付けて、同機で５，
０００枚の複写を行ない、初期と５．０００枚複写後の
明部電位（ＶＬ　）および暗部電位（Ｖｏ　）の変動を
測定した。

ｔｔ８、初期のＶＤとｖＬは各ｈ−７００Ｖ。

２００ｖとなるように設定した。

また比較のために電荷輸送物質として実施例１で用いた
電荷輸送物質に代えて下記構造の化合物を用い、同様の
電子写真感光体を作成し、同様に電子写真特性を測定し
た。

結果を示す。

実施例１　−６９７　−６９０　　２．２比較例　　−
６９９−６８８４，１ （ｌ　９）、　（２０）、　（２５）、　（２８）、（
３１）、（３３）、（３６）、（４０）を用い、かつ、
電荷発生物質として下記構造式の顔料を用い、他の条件
は実施例１と同様にして電子写真感光体を作成した。

ｖ　　５　　　　　　　　　　　ｖ 実施例Ｉ　　Ｖｏ　　−７００−６９ｌＶＬ　　　　−
２００−２１２ 比較例　　Ｖｏ　　−７００−６７Ｏ ＶＬ　　　　−２００−２８９ 上記の結果から明らかなように、本発明で特定する電荷
輸送物質を用いた場合は良好な感度を有し、＃久時の電
位変動も少ないことが分る。

実施例２〜１５ この各実施例においては、実施例１で用いた電荷輸送化
合物例（４）に代え、化合物例（２）。

（５）、（８）、（Ｉ１）、（Ｉ４）、（Ｉ８）各感光
体の電子写真特性を実施例１と同様の方法によって測定
した。結果を示す。

（ｌ　１） （Ｉ４ン ３．６ ２　、７ ２．９ ２．７ ３　、０ 初 期 １．８ １．９ １．７ １．９ １　、８ ２　、７ ２．８ ３　、７ ５千枚耐久後 １２　　　　　　７００・　２００　　　　６９１　　
２１３実施例１６ アルミニウムシリンダー上にカゼインのアンモニア水溶
液（カゼイン１１．２ｇ、２８％アンモニア水１ｇ、水
２２２　ｍ文）をブレードコーティング法で塗布し、乾
燥膜厚１７ｚｍの下引層を形成した。

次に、下記構造式で示す電荷発生物質１０ｇ、ブチラー
ル樹脂（ブチラール化度６３モル％）を５ｇとシクロヘ
キサノン２００ｇをボールミル分散機で４８時間分散を
行なった。この分散液を先に形成した下引層の上にブレ
ードコーティング法により塗布し、乾燥膜厚０．１５ｇ
ｍの電荷発生層を形成した。

次に、化合物例（Ｉ６）を１０ｇ、ポリメチルメタクリ
レート（平均分子量５万）ｌｏｇをクロロベンゼン７０
ｇに溶解し、先に形成した電荷発生層の上にブレードコ
ーティング法により塗布し、乾燥膜厚１９ルｍの電荷輸
送層を形成した。

こうして作成した電子写真感光体に一３ＫＶのコロナ放
電を行なった。この時の表面電位を測定した（初期電位
Ｖｏ　）　、さらに、この感光体を１秒間暗所で放置し
た後の表面電位を測定した。

感度は、暗減衰した後の電位ｖ１を１７２に減衰するに
必要な露光１（Ｅｌ／２、マイクロジュール／ｃｍ２）
をＪｉｌｔ定することで評価した。

この際、光源としてガリウム／アルミニウム／上素の三
元系半導体レーザー（出カニ５ｍｗ、発振波長７８０ｎ
ｍ）を用いた。結果を示す。

ｖｏ　　ニー７０１Ｖ　　　ｖｌ　　ニー６９０ＶＥｌ
／２：２．２２イクロジユ一ル／Ｃｍ２次に、同上の半
導体レーザーを備えた反転現像方式の電子写真方式プリ
ンターであるレーザービムプリンター（キャノン■製、
ＬＢＰ−ＣＸ）に上記感光体をＬＢＰ−ＣＸの感光体に
置き代えてセットし、実際の画像形成テストを行なった
。

条件は、−次帯電後の表面電位ニー７００Ｖ、像露光後
の表面電位ニー１５０Ｖ（露光量２．０マイクロジユ一
ル／ｃｍ２）、転写電位：＋７゜ＯＶ、現像剤極性：負
極性、プロセススピード：５０ｍｍ／ｓｅｅ、現像条件
（現像バイアス）＝４５０■、像露光スキャン方式：イ
メージスキ−＋７、−次帯電前露光＋５０ｕｕｘ、ｓｅ
ｅの赤色全面露光１画像形成はレーザービームを文字信
号および画像信号に従ってラインスキャンして行なった
が、文字、画像共に良好なプリントが得られた。さらに
、連ｈ’ｌ　３　、　ＯＯ０枚の画出しを行なったとこ
ろ、初期から３，０００枚まで安定した良好なプリント
が得られた。

実施例１７ ４−　（４−ジメチルアミノフェニル）−２，６−シフ
エニルチアピリリウムバークロレート３ｇと化合物例（
Ｉ２）を５ｇをポリエステル（ポリエステルアトヒーシ
ブ４９０００、デュポン社製）のトルエン（５０１量部
）−ジオキサン（５０重量部）溶液１００ｍＭに混合し
、ボールミルで６時間分散した。この分散液を乾爆後の
膜厚が１５ｇｍとなるようにマイヤーパーでアルミニウ
ムシート上に塗布した。

こうして作成した電子写真感光体の電子写真特性を実施
例１と同様の方法で測定した。結果を示す。

ＶＯ・−６９７Ｖ　　Ｖｌ　　ニー６８６Ｖ）：１／２
：３．６Ｑｕｘ、ｓｅｅ 被−１ ＶＤ　ニー７００Ｖ　　　ＶＬ　ニー２０１Ｖ影り玖亙
久遣 ＶＤ　ニー６８８Ｖ　　　ＶＬ　：　　２１５Ｖ実施例
１８ ４−（４−ジメチルアミノフェニル）−２，６ジフ工ニ
ルチアピリリウムパークロレート３ｇとポリ（４、４’
−インプロピリデンジフェニレンカーポネート）３ｇを
ジクロルメタン２００ｍ１に十分に溶解した後、トル１
７１００ｍ文を加え、共晶錯体を沈殿させた。この沈殿
物を濾別した後、ジクロルメタンを加えて再溶解し、次
いでこの溶液にｎ−ヘキサン１００ｍＭを加えて共晶錯
体の沈殿物を得た。

この共晶錯体５ｇをポリビニルブチラール２ｇを含有す
るメタノール溶液９５＋ｎＪ１に加え、６時間ボールミ
ル分散機で分散した。この分散液をカゼイン居を有する
アルミ板の上に乾爆後の膜厚が０．４ｐＬｍとなるよう
にマイヤーバーで塗布して電荷発生層を形成した。

次いで、電荷発生層の上に化合物例（９）を用いる他は
実施例１と全く同様にして電荷輸送層の被覆層を形成し
た。

こうして作成した電子写真感光体の電子写真特性を実施
例１と同様の方法により測定した。結果を示す。

Ｖ、ニー７０２Ｖ　　　Ｖｌ　　ニー６９０ＶＥｌ／２
　　：　　３　　、　２Ｑｕｘ、　　ｓｅｃ勉−一朋 ＶＤ　　ニー７００Ｖ　　　　　ＶＬ　　：　　　２０
０Ｖ旦ゴ」笈判じ（致 ＶＤ　　ニー６９２Ｖ　　　　　ＶＬ　　ニー２１９Ｖ
実施例１９ アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（前出）をマ
イヤーバーで塗布し、乾燥膜厚がＩｇｍＯ下引層を形成
した。この上に実施例８の電荷輸送層および電荷発生層
を順次積層し１層構成を相違する他は実施例８と全く同
様にして電子写真感光体を作成し、実施例８と同様に帯
電特性を測定した。但し、帯電極性を＋とじた。結果を
示す。

ｖｏ　　：＋６８０Ｖ　　　ｖｌ　：＋６７１ＶＥｌ／
２：３．７文ｕｘ、ｓｅｅ 実施例２０ アルミ板上に可溶性ナイロン（６−６６−６１０−１２
四元ナイロン共重合体）の５％メタツル溶液を塗布し、
乾燥膜厚が０．５＃Ｌｍの下引層を形成した。

次に、下記構造式の顔料５ｇをテトラヒドロフラン９５
ｍ文中にサンドミル分散機で２００時間分散た。

次いで化合物例（３２）を５ｇとビスフェノールＺ型ポ
リカーボネート（粘度平均分子量３万）ｌｏｇをクロロ
ベンゼン３０ｍ又に溶かした液を先に調製した分散液に
加え、サンドミルでさらに２時間分散した。この分散液
を先に形成した下引層上に乾燥後の膜厚が２０ｇｍとな
るようにマイヤーバーで塗布し、乾燥した。

こうして作成した電子写真感光体の電子写真特性を実施
例１と同様の方法で測定した。結果を示す。

ｖｏ　　ニー６９９Ｖ　　　Ｖ、ニー６８３ＶＥｌ／２
：３．７１ｕｘ、ｓｅｃ ［発明の効果］ 本発明の特定のインピラゾール化合物を含有する電子写
真感光体は、高感度であり、また繰り返し帯ＴＬ露光に
よる連続画像形成に際して明部電位と暗部電位の変動が
小さい耐久性に優れた電子写真感光体である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、導電性支持体上に感光層を積層した電子写真感光体
   において、感光層が下記一般式（ I ）で示すインピラ
   ゾール化合物を含有することを特徴とする電子写真感光
   体。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ａｒは芳香環基または複素環基を示し、Ｒ＿１お
   よびＲ＿２は水素原子、アルキル基、アラルキル基、芳
   香環基または複素環基を示し、但し、Ｒ＿１とＲ＿２は
   共同で環を形成してもよく、Ｒ＿１とＲ＿２が同時に水
   素原子である場合は除く、Ｒ＿３は水素原子、アルキル
   基、アラルキル基または芳香環基を示し、Ｒ＿４および
   Ｒ＿５は水素原子、アルキル基、アラルキル基、芳香環
   基基または複素環基を示す。 また、ＡｒおよびＲ＿１〜Ｒ＿５の芳香環基、複素環基
   、アルキル基およびアラルキル基は置換基を有してもよ
   い。