JPH05302017A

JPH05302017A - エポキシ樹脂組成物及びその硬化物

Info

Publication number: JPH05302017A
Application number: JP34232792A
Authority: JP
Inventors: Kazuyuki Onodera; 和之小野寺; Hideo Koide; 英夫小出; Yuji Kunitake; 憂璽国武
Original assignee: Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
Current assignee: DIC Corp
Priority date: 1991-12-26
Filing date: 1992-12-22
Publication date: 1993-11-16

Abstract

(57)【要約】【構成】ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂とジメチル
カーボネート、ジエチルカーボネート、ジブチルカーボ
ネート等のアルキルカーボネートとを含有する樹脂組成
物に１級アミノ基を有する脂肪族ポリアミドを加えて硬
化する。【効果】低粘度で作業性に優れ、しかも安全性及び機
械的特性に優れる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、塗料、絶縁材料、接着
剤、注型材料等に有用な樹脂組成物に関するものであ
り、更には、作業性、安全性、機械強度、素地密着性に
優れる硬化物に関する。

【０００２】

【従来の技術】エポキシ樹脂組成物は、優れた機械強
度、素地密着性等を有していることから、塗料、電気、
土木建築、等多くの産業分野で使用されている。

【０００３】しかし、上記の様な優れた性能を有する一
方で、液状エポキシ樹脂に硬化剤を加えて成形する際に
はエポキシ樹脂自身の粘度が高いため、作業性が悪いと
いう問題があった。

【０００４】これを解決するために従来よりエポキシ樹
脂に反応性希釈剤として、ブチルグリシジルエーテル及
びアルキルフェノールのグリシジルエーテル等の低粘性
エポキシ樹脂を併用してエポキシ樹脂の粘度を低減し成
形時の作業性を向上させる技術が行なわれている。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】しかし、上記従来の反
応性希釈剤を併用する技術は、ある程度の作業性の改善
は認められるものの、未だ充分なものではなく、一方作
業性を更に良くする場合にはその使用量が多くなる為に
硬化物の機械強度、素地密着性が劣る他、該反応性希釈
剤のエポキシ基に由来する皮膚刺激性等の安全性に劣る
という課題を有するものであった。

【０００６】本発明が解決しようとする課題は、低粘度
で作業性が優れ、作業者への安全性が高いエポキシ樹脂
組成物、及び硬化物の機械強度、素地密着性に優れるエ
ポキシ樹脂組成物の硬化物を提供することにある。

【０００７】

【課題を解決する為の手段】本発明者等は上記課題を解
決すべく鋭意研究を重ねた結果、エポキシ樹脂にアルキ
ルカーボネートを配合することにより、上記各物性の低
下を招くことなくエポキシ樹脂の粘度を低減でき、しか
も高い安全性が得られることを見いだし本発明を完成す
るに至った。

【０００８】即ち、本発明は、（Ａ）エポキシ樹脂と、
（Ｂ）アルキルカーボネートとを含有することを特徴と
するエポキシ樹脂組成物、及び（Ａ）エポキシ樹脂と、
（Ｂ）アルキルカーボネートとを含有するエポキシ樹脂
組成物に、（Ｃ）１級アミノ基を分子骨格中に有する化
合物と加えて得られることを特徴とするエポキシ樹脂組
成物の硬化物、に関する。

【０００９】本発明で使用するエポキシ樹脂（Ａ）とし
ては、特に限定されるものではないが、例えば「ＥＰＩ
ＣＬＯＮ８５０」（大日本インキ化学工業（株）製、
エポキシ当量１８８ｇ／ｅｑ）、「ＥＰＩＣＬＯＮ１
０５０」（同社製、エポキシ当量４７５ｇ／ｅｑ）等の
ビスフェノールＡ−エピクロルヒドリン縮合物エポキシ
樹脂、「ＥＰＩＣＬＯＮ８３０」（同社製、エポキシ
当量１７２ｇ／ｅｑ）等のビスフェノールＦ−エピクロ
ルヒドリン縮合物エポキシ樹脂、「ＥＰＩＣＬＯＮＮ
−７４０」（同社製、エポキシ当量１８０ｇ／ｅｑ）、
「ＥＰＩＣＬＯＮＮ−６７０」（同社製、エポキシ当
量２１０ｇ／ｅｑ）等のノボラック樹脂−エピクロルヒ
ドリン縮合物エポキシ樹脂、「ＥＰＩＣＬＯＮ１５
２」（同社製、エポキシ当量３６０ｇ／ｅｑ）等のテト
ラブロムビスフェノールＡ−エピクロルヒドリン縮合物
エポキシ樹脂、「ＥＰＩＣＬＯＮ４３０」（同社製、
エポキシ当量１２０ｇ／ｅｑ）等のグリシジルアミン型
エポキシ樹脂等の芳香族グリシジルエーテル型エポキシ
樹脂がある。その他、特殊なエポキシ樹脂としては、下
記構造で示される様な脂環式エポキシ樹脂

【００１０】

【化１】

【００１１】

【化２】

【００１２】

【化３】

【００１３】（ここで、Ｒ1 はアルキル、アルキルエー
テル、アルキルエステル、アルキルアミドを表わす。）
フタル酸ジグリシジルエステル、ｐ−オキシ安息香酸ジ
グリシジルエーテルエステルの様なグリシジルエステル
型エポキシ樹脂、ヒダントイン系エポキシ樹脂等があげ
られる。

【００１４】これらの中でも機械強度、素地密着性及び
硬化性に優れる点からビスフェノール型エポキシ樹脂が
好ましく、更にはビスフェノールＡ−エピクロルヒドリ
ン縮合物エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ−エピクロル
ヒドリン縮合物エポキシ樹脂、又は、２者の共縮合物、
又は２者の混合物が機械強度、素地密着性及び硬化性に
著しく優れる点から好ましい。

【００１５】これらのエポキシ樹脂のエポキシ当量は、
硬化物とした時の架橋密度が適切な範囲になり、その可
撓性及び機械強度に優れる点から１００〜５０００ｇ／
ｅｑが好ましく、中でもその効果が著しい点から１２０
〜３０００ｇ／ｅｑが好ましい。

【００１６】本発明で用いるアルキルカーボネート
（Ｂ）としては、特に限定されるものではないが、エポ
キシ樹脂の粘度の低減効果が顕著である点から下記一般
式（Ｉ）で表わされるジアルキルカーボネート化合物が
好ましい。

【００１７】

【化４】

【００１８】（一般式（Ｉ）中、Ｒ2 及びＲ3 は夫々独
立的に水素原子或いは炭素原子数１〜１９のアルキル基
を示す）この様なアルキルカーボネート（Ｂ）は、その
カーボネート当量は、エポキシ樹脂の粘度の低減効果及
び硬化物の機械強度に優れる点から６００〜７６ｇ／ｅ
ｑであることが好ましく、なかでも硬化物の機械強度が
著しく優れる点から３００〜７６ｇ／ｅｑであることが
好ましい。

【００１９】この様なアルキルカーボネートとしては、
ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート及びジブ
チルカーボネート等が挙げられる。中でもエポキシ樹脂
の粘度の低減効果に著しく優れる点からジメチルカーボ
ネートおよびジエチルカーボネートが好ましい。

【００２０】本発明のエポキシ樹脂組成物においてエポ
キシ樹脂（Ａ）とアルキルカーボネート（Ｂ）との配合
比率は特に限定されるものではないが、通常、重量比率
で（Ａ）／（Ｂ）＝６０／４０〜９９／１、なかでも本
発明の効果が著しく優れる点から（Ａ）／（Ｂ）＝８０
／２０〜９９／１であることが好ましい。

【００２１】本発明のエポキシ樹脂組成物は、更に１級
アミノ基を分子骨格中に有する化合物（Ｃ）を加える事
により機械的強度に優れた硬化物とする事ができる。本
発明の硬化物で用いる１級アミノ基を分子骨格中に有す
る化合物（Ｃ）としては、従来公知のものが何れも使用
でき、例えばプロピルアミン、ブチルアミン、エチレン
ジアミン、プロピレンジアミン、ヘキサメチレンジアミ
ン等のアミノ化合物、キシレンジアミン、イソホロンジ
アミン、メンセンジアミン等のジアミン化合物、およ
び、上記ジアミン化合物とカルボン酸とを反応させて得
られるアミドタイプ変性アミン、ジエチレントリアミ
ン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミ
ン、プロピレンジアミン、ジプロピントリアミン等のポ
リアルキレンポリアミン、ベンジルエチレンジアミン、
アミノエチルピペラジンおよび上記ジアミン化合物とエ
ポキシ基とを反応させて得られるアダクトタイプ変性ア
ミン、上記アミドタイプ変性アミンの内、分子内に２個
以上のアミノ基を有する化合物とエポキシ基とを反応さ
せて得られるアミドアダクトタイプ変性アミン、上記ポ
リアルキレンポリアミンとエポキシ基とを反応させ得ら
れるアダクトタイプ変性アミン、上記ポリアルキレンポ
リアミンと、カルボン酸とを反応させて得られるアミド
タイプのポリアミン化合物、上記ポリアルキレンポリア
ミンとカルボン酸、続いてエポキシ基を反応させて得ら
れるアミドアダクトタイプ変性アミン、上記のジアミン
化合物又はポリアルキレンポリアミン化合物と、カルボ
ニル基又はニトリル基と共役した二重結合を有する化合
物とを反応させて得られるマイケル付加タイプ変性アミ
ン等があげられる。

【００２２】これら化合物（Ｃ）は単独で、或いは２種
以上を併用して用いることができる。又、これらの化合
物（Ｃ）と、１級アミノ基を有していなく、かつ２級ア
ミノ基を有する化合物（Ｄ）とを併用してもよい。

【００２３】この様な化合物（Ｄ）としては、上記アミ
ノ化合物、ジアミン化合物、アミドタイプのジアミン化
合物、ポリアルキレンポリアミン、アダクトタイプ変性
アミン又はマイケル付加タイプ変性アミンと、カルボキ
シル基及び／又はエポキシ基を有する化合物、カルボニ
ル基又はニトリル基と共役した二重結合を有する化合物
又はカルボキシル基とカルボニル基又はニトリル基と共
役した二重結合を有する化合物とを反応させて、１級ア
ミノ基を完全にアミド化又はシアノエチル化した化合物
等が挙げられる。

【００２４】これらの中でも毒性が低く安全性に優れる
点からアミドタイプ変性アミン、アダクトタイプ変性ア
ミン及びアミドアダクトタイプ変性アミンが好ましい。
本発明を実施するに当たって、用いられる（Ｃ）１級ア
ミノ基を含有する化合物の量は、配合物中のエポキシ基
の当量数（Ｅ）と、配合物中のカーボネート基の当量数
（Ｃｂ）の２倍との和に対し、アミノ基の持つ活性水素
の当量数（Ｈ）の比〔Ｈ／（Ｅ＋２Ｃｂ）〕が、０．４
以上、１．５以下となる範囲で用いることが硬化性に優
れる点から好ましい。

【００２５】本発明を実施するに当たって、本発明の硬
化性樹脂組成物を硬化させる条件としては、硬化温度
は、常温〜１８０℃、硬化時間は、３０分〜１０日間で
ある。硬化温度を高く設定すれば硬化時間は短くなり、
硬化温度を低く設定すれば硬化時間は長くなる。

【００２６】本発明を実施するに当たって、本発明の硬
化性樹脂組成物以外に、反応性及び／又は非反応性希釈
剤、溶剤、各種顔料、各種充填材、各種添加剤を用いて
も良く、それらのものを用いる事により本発明性がそこ
なわれるものではない。

【００２７】

【実施例】以下に、本発明の実施例及び参考としての比
較例を記載する。実施例１エポキシ樹脂として、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂
（大日本インキ化学工業（株）製「ＥＰＩＣＬＯＮ８
５０」、エポキシ当量１８５ｇ／ｅｑ）９２．５重量
部、アルキルカーボネートとしてジメチルカーボネート
（東京化成（株）社製、試薬１級、カーボネート当量９
０ｇ／ｅｑ）７．５重量部を充分に混合した。混合物の
粘度は１０１０ｃｐｓ／２５℃であった。１級アミノ基
を分子骨格中に有する化合物としてこの混合物に、１級
アミノ基含有脂肪族ポリアミド（大日本インキ化学工業
（株）製「ＥＰＩＣＬＯＮＢ−０２５」、活性水素当
量〔Ｈ〕＝１１５）７７重量部を加え、充分に混合し
た。この主剤／硬化剤配合物の中から８０ｇを１００ml
ガラス製サンプル瓶にとり、温度計を差し込み、２５℃
で、硬化発熱カーブを測定した。結果を第１表に示す。

【００２８】次いで同上の主剤／硬化剤配合物を脱泡
し、ガラス製型枠に流し込み、常温７日間で硬化させ
て、３０cm×３０cm×３mmの注型板を得た。この注型板
より試験片を切りだし、ＪＩＳＫ−６９１１に従い、
熱変形温度、曲げ強度、曲げ弾性率、引張り強度、引張
り弾性率、引張り伸び率を測定した。結果を第１表に示
す。

【００２９】実施例２エポキシ樹脂として、「ＥＰＩＣＬＯＮ８５０」８
９．０重量部、アルキルカーボネートとしてジブチルカ
ーボネート（Ｊ．Ｐ−ｒａｋｔ．Ｃｈｅｍ.,〔２〕２
２，３５３（１８８０）を参考にして合成。沸点２０７
℃，カーボネート当量１７４ｇ／ｅｑ）１１．０重量部
を充分に混合した。混合物の粘度は９９０ｃｐｓ／２５
℃であった。１級アミノ基を分子骨格中に有する化合物
としてこの混合物に、１級アミノ基含有脂肪族ポリアミ
ド（大日本インキ化学工業（株）製「ＥＰＩＣＬＯＮ
Ｂ−０２５」、活性水素当量〔Ｈ〕＝１１５）７０重量
部を加え、充分に混合した。この主剤／硬化剤配合物の
中から８０ｇを１００mlガラス製サンプル瓶にとり、温
度計を差し込み、２５℃で、硬化発熱カーブを測定し
た。結果を第１表に示す。

【００３０】次いで同上の主剤／硬化剤配合物を脱泡
し、ガラス製型枠に流し込み、常温７日間で硬化させ
て、３０cm×３０cm×３mmの注型板を得た。この注型板
より試験片を切りだし、ＪＩＳＫ−６９１１に従い、
熱変形温度、曲げ強度、曲げ弾性率、引張り強度、引張
り弾性率、引張り伸び率を測定した。結果を第１表に示
す。

【００３１】実施例３エポキシ樹脂として、「ＥＰＩＣＬＯＮ８５０」８
０．０重量部、アルキルカーボネートとしてＣ₁₂〜₁₃ア
ルコールの炭酸ジエステル（Ｊ．Ｐｒａｋｔ．Ｃｈｅ
ｍ.,〔２〕２２，３５３（１８８０）を参考にして合
成。沸点３００℃以上，カーボネート当量４６４ｇ／ｅ
ｑ）２０．０重量部を充分に混合した。混合物の粘度は
１０３０ｃｐｓ／２５℃であった。１級アミノ基を分子
骨格中に有する化合物としてこの混合物に、１級アミノ
基含有脂肪族ポリアミド（大日本インキ化学工業（株）
製「ＥＰＩＣＬＯＮＢ−０２５」、活性水素当量
〔Ｈ〕＝１１５）５９．６部を加え、充分に混合した。
この主剤／硬化剤配合物の中から８０ｇを１００mlガラ
ス製サンプル瓶にとり、温度計を差し込み、２５℃で、
硬化発熱カーブを測定した。結果を第１表に示す。

【００３２】次いで同上の主剤／硬化剤配合物を脱泡
し、ガラス製型枠に流し込み、常温７日間で硬化させ
て、３０cm×３０cm×３mmの注型板を得た。この注型板
より試験片を切りだし、ＪＩＳＫ−６９１１に従い、
熱変形温度、曲げ強度、曲げ弾性率、引張り強度、引張
り弾性率、引張り伸び率を測定した。結果を第１表に示
す。

【００３３】実施例４「ＥＰＩＣＬＯＮ８５０」８６部、ジメチルカーボ
ネート４．０部、「ＥＰＩＣＬＯＮ５２０」（大日本
インキ化学工業（株）製アルキルフェノールのグリシジ
ルエーテル、エポキシ当量２３５ｇ／ｅｑ）１０重量部
を加え、充分に混合した。混合物の粘度は９５０ｃｐｓ
／２５℃であった。この混合物に「ＥＰＩＣＬＯＮＢ
−０２５」６８重量部を加え、充分に混合し実施例１
と同様にして硬化発熱カーブを測定した。結果を第１表
に示す。

【００３４】次いで実施例１と同様にして試験片を得、
熱変形温度、曲げ強度、曲げ弾性率、引張り強度、引張
り弾性率、引張り伸び率を測定した。結果を第１表に示
す。

【００３５】比較例１「ＥＰＩＣＬＯＮ８５０」９１重量部、ブチルグリ
シジルエーテル（阪本薬品工業（株）製、エポキシ当量
１３０ｇ／ｅｑ）９．０重量部を充分に混合した。混合
物の粘度は１０２０ｃｐｓ／２５℃であった。この混合
物に「ＥＰＩＣＬＯＮＢ−０２５」６５重量部を加
え充分に混合し、実施例１と同様にして硬化発熱カーブ
を測定した。結果を第１表に示す。

【００３６】次いで実施例１と同様にして試験片を得、
熱変形温度、曲げ強度、曲げ弾性率、引張り強度、引張
り弾性率、引張り伸び率を測定した。結果を第１表に示
す。比較例２「ＥＰＩＣＬＯＮ８５０」１００重量部（粘度１３
０００ｃｐｓ）に、「ＥＰＩＣＬＯＮＢ−０２５」
６２重量部を加え充分に混合し、実施例１と同様にして
硬化発熱カーブを測定した。結果を第１表に示す。

【００３７】次いで実施例１と同様にして試験片を得、
熱変形温度、曲げ強度、曲げ弾性率、引張り強度、引張
り弾性率、引張り伸び率を測定した。結果を第１表に示
す。

【００３８】

【表１】

【００３９】実施例５「ＥＰＩＣＬＯＮ８５０」９１．５重量部、ジエチ
ルカーボネート（東京化成（株）社製、試薬１級、カー
ボネート当量１１８ｇ／ｅｑ）８．５重量部を充分に
混合した。混合物の粘度は１０２０ｃｐｓ／２５℃であ
った。この混合物に「ＥＰＩＣＬＯＮＥＸＢ−６０９
０」〔大日本インキ化学工業（株）製試作品（メタキシ
レンジアミンのＥＰＩＣＬＯＮ８５０付加物）活性水
素当量〔Ｈ〕＝５２〕３３重量部を加え、充分に混合し
実施例１と同様にして硬化発熱カーブを測定した。結果
を第２表に示す。

【００４０】次いで実施例１と同様にして試験片を得、
熱変形温度、曲げ強度、曲げ弾性率、引張り強度、引張
り弾性率、引張り伸び率を測定した。結果を第２表に示
す。実施例６「ＥＰＩＣＬＯＮ８５０」８３重量部、ジエチルカ
ーボネート１７重量部を充分に混合した。混合物の粘度
は２００ｃｐｓ／２５℃であった。この混合物にメタキ
シレンジアミン２５重量部を加え、充分に混合し実施例
１と同様にして硬化発熱カーブを測定した。結果を第２
表に示す。

【００４１】次いで実施例１と同様にして試験片を得、
熱変形温度、曲げ強度、曲げ弾性率、引張り強度、引張
り弾性率、引張り伸び率を測定した。結果を第２表に示
す。比較例３「ＥＰＩＣＬＯＮ８５０」９２重量部、ブチルグリ
シジルエーテル８重量部を充分に混合した。混合物の粘
度は１２００ｃｐｓ／２５℃であった。

【００４２】この混合物に「ＥＰＩＣＬＯＮＥＸＢ−
６０９０」２９重量部を加え、充分に混合し実施例１
と同様にして硬化発熱カーブを測定した。結果を第２表
に示す。

【００４３】次いで実施例１と同様にして試験片を得、
熱変形温度、曲げ強度、曲げ弾性率、引張り強度、引張
り弾性率、引張り伸び率を測定した。結果を第２表に示
す。比較例４「ＥＰＩＣＬＯＮ８５０」８３重量部、ブチルグリ
シジルエーテル１７重量部を充分に混合した。混合物の
粘度は２００ｃｐｓ／２５℃であった。

【００４４】この混合物にメタキシレンジアミン２０重
量部を加え、充分に混合し実施例１と同様にして硬化発
熱カーブを測定した。結果を第２表に示す。次いで実施
例１と同様にして試験片を得、熱変形温度、曲げ強度、
曲げ弾性率、引張り強度、引張り弾性率、引張り伸び率
を測定した。結果を第２表に示す。

【００４５】

【表２】

【００４６】実施例７ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂（大日本インキ化学工
業（株）製「ＥＰＩＣＬＯＮ８３０」、エポキシ当量
１７３ｇ／ｅｑ）９６重量部、ジメチルカーボネート４
重量部を充分に混合した。混合物の粘度は９８０ｃｐｓ
／２５℃であった。この混合物に「ＥＰＩＣＬＯＮＥ
ＸＢ−６０９０」３４重量部を加え充分に混合し実施
例１と同様にして硬化発熱カーブを測定した。結果を第
３表に示す。

【００４７】次いで実施例１と同様にして試験片を得、
熱変形温度、曲げ強度、曲げ弾性率、引張り強度、引張
り弾性率、引張り伸び率を測定した。結果を第３表に示
す。

【００４８】実施例８「ＥＰＩＣＬＯＮ８３０」９９重量部、ジエチルカ
ーボネート１重量部を充分に混合した。混合物の粘度は
２４００ｃｐｓ／２５℃であった。この混合物に「ＥＰ
ＩＣＬＯＮＥＸＢ−６０９０」３１重量部を加え充
分に混合し実施例１と同様にして硬化発熱カーブを測定
した。結果を第３表に示す。

【００４９】次いで実施例１と同様にして試験片を得、
熱変形温度、曲げ強度、曲げ弾性率、引張り強度、引張
り弾性率、引張り伸び率を測定した。結果を第３表に示
す。

【００５０】実施例９「ＥＰＩＣＬＯＮ８３０」９９重量部、ジブチルカ
ーボネート１重量部を加え、充分に混合した。混合物
の粘度は２７００ｃｐｓ／２５℃であった。この混合物
に「ＥＰＩＣＬＯＮＥＸＢ−６０９０」３０重量部
を加え、充分に混合し実施例１と同様にして硬化発熱カ
ーブを測定した。結果を第３表に示す。

【００５１】次いで実施例１と同様にして試験片を得、
熱変形温度、曲げ強度、曲げ弾性率、引張り強度、引張
り弾性率、引張り伸び率を測定した。結果を第３表に示
す。

【００５２】比較例５「ＥＰＩＣＬＯＮ８３０」９６重量部、「ＥＰＩＣ
ＬＯＮ５２０」４重量部を充分に混合した。混合物
の粘度は１９００ｃｐｓ／２５℃であった。この混合物
に「ＥＰＩＣＬＯＮＥＸＢ−６０９０」３１重量部
を加え充分に混合し実施例１と同様にして硬化発熱カー
ブを測定した。結果を第３表に示す。

【００５３】次いで実施例１と同様にして試験片を得、
熱変形温度、曲げ強度、曲げ弾性率、引張り強度、引張
り弾性率、引張り伸び率を測定した。結果を第３表に示
す。比較例６「ＥＰＩＣＬＯＮ８３０」９９重量部、「ＥＰＩＣ
ＬＯＮ５２０」１重量部を充分に混合した。混合物
の粘度は３０００ｃｐｓ／２５℃であった。この混合物
に「ＥＰＩＣＬＯＮＥＸＢ−６０９０」３０重量部
を加え充分に混合し実施例１と同様にして硬化発熱カー
ブを測定した。結果を第３表に示す。

【００５４】次いで実施例１と同様にして試験片を得、
熱変形温度、曲げ強度、曲げ弾性率、引張り強度、引張
り弾性率、引張り伸び率を測定した。結果を第３表に示
す。

【００５５】

【表３】

【００５６】実施例１０「ＥＰＩＣＬＯＮ８３０」９５．５重量部、ジエチ
ルカーボネート４．５重量部を充分に混合した。混合物
の粘度は１０３０ｃｐｓ／２５℃であった。この混合物
にメタキシレンジアミン（三菱ガス化学（株）製〔Ｈ〕
＝３４）２１重量部を加え、充分に混合し実施例１と同
様にして硬化発熱カーブを測定した。結果を第４表に示
す。

【００５７】次いで実施例１と同様にして試験片を得、
熱変形温度、曲げ強度、曲げ弾性率、引張り強度、引張
り弾性率、引張り伸び率を測定した。結果を第４表に示
す。

【００５８】実施例１１「ＥＰＩＣＬＯＮ８３０」８７．０部、実施例３に
使用したＣ₁₂〜₁₃アルコールの炭酸ジエステル１３．０
部を加え、充分に混合した。混合物の粘度は９７０ｃ
ｐｓ／２５℃であった。この混合物に「ＥＰＩＣＬＯＮ
ＥＸＢ−６０９０」２７．６重量部を加え、充分に
混合し実施例１と同様にして硬化発熱カーブを測定し
た。結果を第４表に示す。

【００５９】次いで実施例１と同様にして試験片を得、
熱変形温度、曲げ強度、曲げ弾性率、引張り強度、引張
り弾性率、引張り伸び率を測定した。結果を第４表に示
す。

【００６０】比較例７「ＥＰＩＣＬＯＮ８３０」１００重量部（粘度３３
５０ｃｐｓ／２５℃）にメタキシレンジアミン２０重量
部を加え、充分に混合し実施例１と同様にして硬化発熱
カーブを測定した。結果を第４表に示す。

【００６１】次いで実施例１と同様にして試験片を得、
熱変形温度、曲げ強度、曲げ弾性率、引張り強度、引張
り弾性率、引張り伸び率を測定した。結果を第４表に示
す。

【００６２】

【表４】

【００６３】実施例１２「ＥＰＩＣＬＯＮ８５０」９２．５重量部、ジメチ
ルカーボネート７．５重量部を充分に混合した。混合物
の粘度は１０１０ｃｐｓ／２５℃であった。この混合物
に「ＥＰＩＣＬＯＮＢ−０２５」３９重量部を加
え、充分に混合し実施例１と同様にして硬化発熱カーブ
を測定した。結果を第５表に示す。

【００６４】次いで実施例１と同様にして試験片を得、
熱変形温度、曲げ強度、曲げ弾性率、引張り強度、引張
り弾性率、引張り伸び率を測定した。結果を第５表に示
す。

【００６５】実施例１３「ＥＰＩＣＬＯＮ８５０」９２．５重量部、ジブチ
ルカーボネート７．５重量部を充分に混合した。混合物
の粘度は２０００ｃｐｓ／２５℃であった。この混合物
に「ＥＰＩＣＬＯＮＢ−０２５」６７重量部を加え
充分に混合し、実施例１と同様にして硬化発熱カーブを
測定した。結果を第５表に示す。

【００６６】次いで実施例１と同様にして試験片を得、
熱変形温度、曲げ強度、曲げ弾性率、引張り強度、引張
り弾性率、引張り伸び率を測定した。結果を第５表に示
す。

【００６７】比較例８「ＥＰＩＣＬＯＮ８５０」９２．５重量部、「ＥＰ
ＩＣＬＯＮ５２０」７．５重量部を充分に混合した。
混合物の粘度は５０００ｃｐｓ／２５℃であった。この
混合物に「ＥＰＩＣＬＯＮＢ−０２５」３１重量部
を加え、充分に混合し実施例１と同様にして硬化発熱カ
ーブを測定した。結果を第５表に示す。

【００６８】次いで実施例１と同様にして試験片を得、
熱変形温度、曲げ強度、曲げ弾性率、引張り強度、引張
り弾性率、引張り伸び率を測定した。結果を第５表に示
す。

【００６９】

【表５】次に、上記各実施例及び比較例で使用した反応性希釈剤
の一部について安全性をＬＤ５０に準拠して測定した。
その結果を第６表に示す。

【００７０】

【表６】

【００７１】

【発明の効果】本発明によれば、低粘度で作業性が優
れ、しかも作業者への安全性が高いエポキシ樹脂組成
物、及び機械強度に優れた硬化物が得られる。従って、
本発明の組成物は塗料、絶縁、接着、注型などの用途に
大変有用である。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】（Ａ）エポキシ樹脂と、（Ｂ）アルキル
カーボネートとを含有することを特徴とするエポキシ樹
脂組成物。
【請求項２】エポキシ樹脂（Ａ）のエポキシ当量が１
００〜５０００ｇ／ｅｑである請求項１記載の組成物。
【請求項３】エポキシ樹脂（Ａ）がビスフェノール型
エポキシ樹脂である請求項２記載の組成物。
【請求項４】アルキルカーボネート（Ｂ）のカーボネ
ート当量が６００〜７６ｇ／ｅｑである請求項１、２又
は３記載の組成物。
【請求項５】エポキシ樹脂（Ａ）とアルキルカーボネ
ート（Ｂ）との配合比率が重量基準で（Ａ）／（Ｂ）＝
６０／４０〜９９／１である請求項１、２、３又は４記
載の組成物。
【請求項６】（Ａ）エポキシ樹脂と、（Ｂ）アルキル
カーボネートとを含有するエポキシ樹脂組成物に、
（Ｃ）１級アミノ基を分子骨格中に有する化合物を加え
て得られることを特徴とするエポキシ樹脂組成物の硬化
物。
【請求項７】エポキシ樹脂（Ａ）のエポキシ当量が１
００〜５０００ｇ／ｅｑである請求項６記載の硬化物。
【請求項８】エポキシ樹脂（Ａ）がビスフェノール型
エポキシ樹脂である請求項７記載の硬化物。
【請求項９】アルキルカーボネート（Ｂ）のカーボネ
ート当量が６００〜７６ｇ／ｅｑである請求項６、７又
は８記載の硬化物。
【請求項１０】エポキシ樹脂（Ａ）とアルキルカーボ
ネート（Ｂ）との配合比率が重量基準で（Ａ）／（Ｂ）
＝５０／５０〜９９／１であって、かつ、１級アミノ基
を分子骨格中に有する化合物（Ｃ）の配合量が下記１式
を満たす請求項６、７、８又は９記載の硬化物。 0.3 ≦〔Ｈ／（Ｅ＋２Ｃｂ）〕≦ 1.5 （１式）（１式中、Ｈは化合物（Ｃ）中の活性水素の当量数、Ｅ
はエポキシ樹脂（Ａ）中のエポキシ基の当量数、Ｃｂは
アルキルカーボネート（Ｂ）中のカーボネート基の当量
数）