JPH05302045A - インク組成物 - Google Patents
インク組成物Info
- Publication number
- JPH05302045A JPH05302045A JP14494892A JP14494892A JPH05302045A JP H05302045 A JPH05302045 A JP H05302045A JP 14494892 A JP14494892 A JP 14494892A JP 14494892 A JP14494892 A JP 14494892A JP H05302045 A JPH05302045 A JP H05302045A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 染料溶解性に優れると共に高濃度の画像が得
られ、紙への定着性が向上し、折り曲げによる剥離や摩
擦による地汚れの生じないジェット方式に用いられるイ
ンク組成物の提供。 【構成】 芳香族アミド化合物の少なくとも一種を含有
させたインク組成物。
られ、紙への定着性が向上し、折り曲げによる剥離や摩
擦による地汚れの生じないジェット方式に用いられるイ
ンク組成物の提供。 【構成】 芳香族アミド化合物の少なくとも一種を含有
させたインク組成物。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、常温で固体のインクを
加熱し溶融した状態で吐出するインクジェットプリンタ
ーに用いるインク組成物に関する。
加熱し溶融した状態で吐出するインクジェットプリンタ
ーに用いるインク組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】液体状のインクをノズルから吐出させて
画像の記録を行なうインクジェット記録方式は、普通紙
への印字が可能なこと、カラー化への対応が容易なこ
と、印字が静粛に行なえること、装置が簡素なことなど
の利点があり、近年ではこの方式に基づくプリンタが、
シリアルプリンタ、熱転写プリンタに代わり、数多く市
販されている。
画像の記録を行なうインクジェット記録方式は、普通紙
への印字が可能なこと、カラー化への対応が容易なこ
と、印字が静粛に行なえること、装置が簡素なことなど
の利点があり、近年ではこの方式に基づくプリンタが、
シリアルプリンタ、熱転写プリンタに代わり、数多く市
販されている。
【0003】従来、インクジェット記録には水をベース
とする水性インクや有機溶媒をベースとする油性インク
が用いられてきた。これらの常温で液体のインクを用い
るプリンタにおいては、インクを加熱する装置を必要と
せず装置構成が簡素となるという利点がある。しかしな
がら、液体インクは、コピー用紙など通常用いられてい
る紙に印字を行なうと、充分な画像濃度が得られなかっ
たり、画像がにじんでしまうし、また、印字する紙の種
類によって色調が異なるという欠点がある。更に、液体
インクには、乾燥に時間を要したり、印字を休止してい
る期間に、ベースである水、あるいは有機溶媒が蒸発
し、目詰まりを生じやすいという欠点もある。
とする水性インクや有機溶媒をベースとする油性インク
が用いられてきた。これらの常温で液体のインクを用い
るプリンタにおいては、インクを加熱する装置を必要と
せず装置構成が簡素となるという利点がある。しかしな
がら、液体インクは、コピー用紙など通常用いられてい
る紙に印字を行なうと、充分な画像濃度が得られなかっ
たり、画像がにじんでしまうし、また、印字する紙の種
類によって色調が異なるという欠点がある。更に、液体
インクには、乾燥に時間を要したり、印字を休止してい
る期間に、ベースである水、あるいは有機溶媒が蒸発
し、目詰まりを生じやすいという欠点もある。
【0004】これらの液体インクの欠点を改良する方法
として、USP.3653932号、USP.4390
369号、特開昭55−54368号、特開昭59−2
2973号、特開昭62−48774号、特開昭62−
295973号、特開昭63−210176号などに常
温で固体のインクを、加熱溶融させて吐出するインクジ
ェット記録方式及びそれに用いるインク(ホットメルト
インク)が提案されている。常温で固体のインクを用い
ることにより、いずれの種類の紙にも、また、プラスチ
ックフィルム、織布、金属面などの部材上にも、白黒ま
たはカラーの鮮明な画像を得ることができる。
として、USP.3653932号、USP.4390
369号、特開昭55−54368号、特開昭59−2
2973号、特開昭62−48774号、特開昭62−
295973号、特開昭63−210176号などに常
温で固体のインクを、加熱溶融させて吐出するインクジ
ェット記録方式及びそれに用いるインク(ホットメルト
インク)が提案されている。常温で固体のインクを用い
ることにより、いずれの種類の紙にも、また、プラスチ
ックフィルム、織布、金属面などの部材上にも、白黒ま
たはカラーの鮮明な画像を得ることができる。
【0005】しかしながら、従来の固形インクでは、画
像の透明性が不充分であり、折り曲げ、摩擦により画像
が脱落したり、脱落した画像が地肌部に付着して地汚れ
を生じたりするという欠点があった。また、染料溶解性
が低いために、画像の色濃度を高くするためには、多量
のインクが必要となり、このために画像に厚みがでてし
まうという欠点もあった。特開昭62−295973
号、特開平1−263170号、特開昭2−69282
号などには、染料の溶解性の向上を目的として、インク
組成物に脂肪族アミドを使用する方法が示されている
が、これでも十分な染料溶解性は得られていない。
像の透明性が不充分であり、折り曲げ、摩擦により画像
が脱落したり、脱落した画像が地肌部に付着して地汚れ
を生じたりするという欠点があった。また、染料溶解性
が低いために、画像の色濃度を高くするためには、多量
のインクが必要となり、このために画像に厚みがでてし
まうという欠点もあった。特開昭62−295973
号、特開平1−263170号、特開昭2−69282
号などには、染料の溶解性の向上を目的として、インク
組成物に脂肪族アミドを使用する方法が示されている
が、これでも十分な染料溶解性は得られていない。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記のよう
な従来用いられているインクジェット記録用固形インク
の欠点を解消することのできる、新しいインク組成物を
提供することを目的とするものである。すなわち、染料
溶解性に優れ、更にあらゆる紙質の記録紙に良好に定着
できる常温で固体のインクを提供することである。
な従来用いられているインクジェット記録用固形インク
の欠点を解消することのできる、新しいインク組成物を
提供することを目的とするものである。すなわち、染料
溶解性に優れ、更にあらゆる紙質の記録紙に良好に定着
できる常温で固体のインクを提供することである。
【0007】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記目的を
達成するために鋭意検討した結果、常温で固体のインク
組成物において、芳香族アミド化合物を含有させると、
インク組成物の色素溶解性が上がり、少ないインク量
で、充分な色濃度の画像を得ることができるようになる
ため、画像の厚みを薄くすることができ、また定着性も
高くすることができることを知見した。本発明はこれら
の知見に基づいてなされたものである。
達成するために鋭意検討した結果、常温で固体のインク
組成物において、芳香族アミド化合物を含有させると、
インク組成物の色素溶解性が上がり、少ないインク量
で、充分な色濃度の画像を得ることができるようになる
ため、画像の厚みを薄くすることができ、また定着性も
高くすることができることを知見した。本発明はこれら
の知見に基づいてなされたものである。
【0008】すなわち、本発明によれば、常温で固体の
インク組成物において、芳香族アミド化合物の少なくと
も一種を含有することを特徴とするインク組成物が提供
される。
インク組成物において、芳香族アミド化合物の少なくと
も一種を含有することを特徴とするインク組成物が提供
される。
【0009】芳香族アミド化合物としては、好ましくは
下記一般式〔I〕(化1)又は一般式〔II〕(化2)で
示される化合物が挙げられるが、本発明はこれらに限定
されるものではない。
下記一般式〔I〕(化1)又は一般式〔II〕(化2)で
示される化合物が挙げられるが、本発明はこれらに限定
されるものではない。
【0010】
【化1】 (但し、R1、R2は水素原子、置換もしくは無置換のア
ルキル基、置換もしくは無置換の芳香族基、あるいは、
置換もしくは無置換のシクロアルキル基を表わし、R3
〜R7は水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換
のアルキル基、水酸基、置換もしくは無置換のアルコキ
シ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アルコキシカルボ
ニル基、カルボキシル基、アルキルカルバモイル基、ア
ミド基、ニトロ基、あるいはシアノ基を表わす。またR
3〜R7は共同で環を形成してもよい。)
ルキル基、置換もしくは無置換の芳香族基、あるいは、
置換もしくは無置換のシクロアルキル基を表わし、R3
〜R7は水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換
のアルキル基、水酸基、置換もしくは無置換のアルコキ
シ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アルコキシカルボ
ニル基、カルボキシル基、アルキルカルバモイル基、ア
ミド基、ニトロ基、あるいはシアノ基を表わす。またR
3〜R7は共同で環を形成してもよい。)
【化2】 (但し、R8、R9は水素原子、置換もしくは無置換のア
ルキル基、置換もしくは無置換の芳香族基、あるいは、
置換もしくは無置換のシクロアルキル基を表わし、R10
〜R14は水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換
のアルキル基、水酸基、置換もしくは無置換のアルコキ
シ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アルコキシカルボ
ニル基、カルボキシル基、アルキルカルバモイル基、ア
ミド基、ニトロ基、あるいはシアノ基を表わす。またR
10〜R14は共同で環を形成してもよい。)
ルキル基、置換もしくは無置換の芳香族基、あるいは、
置換もしくは無置換のシクロアルキル基を表わし、R10
〜R14は水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換
のアルキル基、水酸基、置換もしくは無置換のアルコキ
シ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アルコキシカルボ
ニル基、カルボキシル基、アルキルカルバモイル基、ア
ミド基、ニトロ基、あるいはシアノ基を表わす。またR
10〜R14は共同で環を形成してもよい。)
【0011】前記一般式〔I〕および〔II〕において、
ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、
あるいはヨウ素原子などを表わし、置換もしくは無置換
のアルキル基とは、メチル基、エチル基、プロピル基、
イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、t−ブ
チル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル
基などのアルキル基、クロロメチル基、トリフルオロメ
チル基、トルフルオロエチル基、ブロモブチル基、ブロ
モヘキシル基などのハロゲン化アルキル基、あるいはベ
ンジル基などを表わす。置換もしくは無置換の芳香族基
とは、芳香族基としてはフェニル基、ナフチル基などを
示し、置換基としては、メチル基、t−ブチル基、クロ
ロ基、トリフルオロメチル基、ブロモエチル基、フェニ
ル基などを示す。置換もしくは無置換のシクロアルキル
基とは、シクロアルキル基としては、シクロペンチル
基、シクロヘキシル基などを示し、置換基としてはメチ
ル基、t−ブチル基、クロロ基、トリフルオロメチル
基、ブロモエチル基、フェニル基などを示す。置換もし
くは無置換のアルコキシ基とは、メトキシ基、エトキシ
基、ブトキシ基、イソブトキシ基などのアルコキシ基、
トリフルオロメトキシ基、ジブロモエトキシ基などのハ
ロゲン化アルコキシ基、あるいはベンジルオキシ基など
を表わし、アルキルアミノ基とは、ジメチルアミノ基、
モノエチルアミノ基、ジイソブチルアミノ基、あるいは
オクチルアミノ基などを表わし、アルコキシルカルボニ
ル基とはメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル
基、イソブチルオキシカルボニル基、あるいはオクチル
オキシカルボニル基などを表わし、アルキルカルバモイ
ル基とは、メチルカルバモイル基、あるいはブチルカル
バモイル基などを表わす。
ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、
あるいはヨウ素原子などを表わし、置換もしくは無置換
のアルキル基とは、メチル基、エチル基、プロピル基、
イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、t−ブ
チル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル
基などのアルキル基、クロロメチル基、トリフルオロメ
チル基、トルフルオロエチル基、ブロモブチル基、ブロ
モヘキシル基などのハロゲン化アルキル基、あるいはベ
ンジル基などを表わす。置換もしくは無置換の芳香族基
とは、芳香族基としてはフェニル基、ナフチル基などを
示し、置換基としては、メチル基、t−ブチル基、クロ
ロ基、トリフルオロメチル基、ブロモエチル基、フェニ
ル基などを示す。置換もしくは無置換のシクロアルキル
基とは、シクロアルキル基としては、シクロペンチル
基、シクロヘキシル基などを示し、置換基としてはメチ
ル基、t−ブチル基、クロロ基、トリフルオロメチル
基、ブロモエチル基、フェニル基などを示す。置換もし
くは無置換のアルコキシ基とは、メトキシ基、エトキシ
基、ブトキシ基、イソブトキシ基などのアルコキシ基、
トリフルオロメトキシ基、ジブロモエトキシ基などのハ
ロゲン化アルコキシ基、あるいはベンジルオキシ基など
を表わし、アルキルアミノ基とは、ジメチルアミノ基、
モノエチルアミノ基、ジイソブチルアミノ基、あるいは
オクチルアミノ基などを表わし、アルコキシルカルボニ
ル基とはメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル
基、イソブチルオキシカルボニル基、あるいはオクチル
オキシカルボニル基などを表わし、アルキルカルバモイ
ル基とは、メチルカルバモイル基、あるいはブチルカル
バモイル基などを表わす。
【0012】上記特定の芳香族アミド化合物の特徴は色
素に対する溶解性が優れていることで、これは上記化合
物がフェニル基を少なくとも1つ含んでおり、色素の構
造と類似しているためであると思われる。そのため、従
来のインクよりも少ないインク量で、充分な色濃度の画
像が得られるようになり、画像の厚みも少なくすること
ができる。また、アミド基と紙の構成成分との相互作用
により、定着性も向上させることができる。
素に対する溶解性が優れていることで、これは上記化合
物がフェニル基を少なくとも1つ含んでおり、色素の構
造と類似しているためであると思われる。そのため、従
来のインクよりも少ないインク量で、充分な色濃度の画
像が得られるようになり、画像の厚みも少なくすること
ができる。また、アミド基と紙の構成成分との相互作用
により、定着性も向上させることができる。
【0013】本発明の一般式〔I〕、〔II〕で表わされ
る芳香族アミド化合物は例えば下記に示すような公知の
方法で合成することができる。
る芳香族アミド化合物は例えば下記に示すような公知の
方法で合成することができる。
【表3】
【0014】すなわち、一般式〔I〕で示される芳香族
アミド化合物は、たとえば一般式〔III〕で示される酸
クロリドと一般式〔IV〕で示されるアミンをピリジ
ン、トリエチルアミン等の塩基性条件下で反応させるこ
とによって得られる。また、一般式〔II〕で示される芳
香族アミド化合物は一般式〔V〕で示される酸クロリド
と一般式〔VI〕で示されるアミンを前記と同様な塩基
性条件下で反応させることによって合成される。また、
これらの反応は無溶媒か、トルエン、テトラヒドロフラ
ン、1,4−ジオキサン、ジクロロメタン等の不活性溶
媒中で行なうことができる。反応温度は室温から150
℃、好ましくは室温から100℃で行なわれる。
アミド化合物は、たとえば一般式〔III〕で示される酸
クロリドと一般式〔IV〕で示されるアミンをピリジ
ン、トリエチルアミン等の塩基性条件下で反応させるこ
とによって得られる。また、一般式〔II〕で示される芳
香族アミド化合物は一般式〔V〕で示される酸クロリド
と一般式〔VI〕で示されるアミンを前記と同様な塩基
性条件下で反応させることによって合成される。また、
これらの反応は無溶媒か、トルエン、テトラヒドロフラ
ン、1,4−ジオキサン、ジクロロメタン等の不活性溶
媒中で行なうことができる。反応温度は室温から150
℃、好ましくは室温から100℃で行なわれる。
【0015】次に本発明で用いる一般式〔I〕、〔II〕
で示される芳香族アミド化合物の具体例を表1、2に挙
げるが、本発明はこれらの具体例によって制限されるも
のではない。
で示される芳香族アミド化合物の具体例を表1、2に挙
げるが、本発明はこれらの具体例によって制限されるも
のではない。
【0016】
【表1−(1)】
【表1−(2)】
【表1−(3)】
【表1−(4)】
【表1−(5)】
【表2−(1)】
【表2−(2)】
【0017】次に本発明の常温で固体のインク組成物の
構成を以下に示す。本発明のインク組成物は、前記した
ように、芳香族アミド化合物の少なくとも1種を含有す
るものであるが、芳香族アミド化合物を10〜95重量
部、さらに好ましくは、35〜95重量部含むことが望
ましい。
構成を以下に示す。本発明のインク組成物は、前記した
ように、芳香族アミド化合物の少なくとも1種を含有す
るものであるが、芳香族アミド化合物を10〜95重量
部、さらに好ましくは、35〜95重量部含むことが望
ましい。
【0018】また、本発明のインク組成物にはこれらの
化合物の他に、従来から、常温で固体の記録用インクに
用いられてきた既知の化合物、例えば、ワックス類、ア
ミド類、スルフォンアミド類、有機酸類、アルコール
類、ケトン類、エステル類、色素、高分子化合物、界面
活性剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、防腐剤、過冷却
剤、粘性調整剤、可塑剤などを含有してよい。
化合物の他に、従来から、常温で固体の記録用インクに
用いられてきた既知の化合物、例えば、ワックス類、ア
ミド類、スルフォンアミド類、有機酸類、アルコール
類、ケトン類、エステル類、色素、高分子化合物、界面
活性剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、防腐剤、過冷却
剤、粘性調整剤、可塑剤などを含有してよい。
【0019】ワックス類としては、蜜ろう、カルナバワ
ックス、ライスワックス、木ろう、ホホバ油、鯨ろう、
カンデリラワックス、モンタンワックス、オゾケライ
ト、セレシン、パラフィンワックス、マイクロクリスタ
リンワックス、ペトロラクタム、ポリエチレンワックス
等の天然もしくは合成ワックスを使用することができ
る。
ックス、ライスワックス、木ろう、ホホバ油、鯨ろう、
カンデリラワックス、モンタンワックス、オゾケライ
ト、セレシン、パラフィンワックス、マイクロクリスタ
リンワックス、ペトロラクタム、ポリエチレンワックス
等の天然もしくは合成ワックスを使用することができ
る。
【0020】アミド類としては、オレイン酸アミド、ラ
ウリン酸アミド、ステアリン酸アミド、リシノール酸ア
ミド、パルミチン酸アミド、テトラヒドロフラン酸アミ
ド、エルカ酸アミド、ミリスチン酸アミド、12−ヒド
ロキシステアリン酸アミド、N−ステアリルエルカ酸ア
ミド、N−オレイルステアリン酸アミド、N−オレイル
パルミチン酸アミド、N−オレイルオレイン酸アミド、
N−ステアリルステアリン酸アミド、N−ステアリルオ
レイン酸オミド、N,N′−エチレンビスラウリン酸ア
ミド、N,N′−エチレンビスステアリン酸アミド、
N,N′−エチレンビスオレイン酸アミド、N,N′−
メチレンビスステアリン酸アミド、N,N′−エチレン
ビスベヘン酸アミド、N,N′−キシリレンビスステア
リン酸アミド、N,N′−ブチレンビスステアリン酸ア
ミド、N,N′−ジオレイルアジピン酸アミド、N,
N′−ジステアリルアジピン酸アミド、N,N′−ジオ
レイルセバシン酸アミド、N,N′−ジステアリルセバ
シン酸アミド、N,N′−ジステアリルテレフタル酸ア
ミド、N,N′−ジステアリルイソフタル酸アミド、フ
ェナセチン、トルアミド、アセトアミド等を使用するこ
とができる。
ウリン酸アミド、ステアリン酸アミド、リシノール酸ア
ミド、パルミチン酸アミド、テトラヒドロフラン酸アミ
ド、エルカ酸アミド、ミリスチン酸アミド、12−ヒド
ロキシステアリン酸アミド、N−ステアリルエルカ酸ア
ミド、N−オレイルステアリン酸アミド、N−オレイル
パルミチン酸アミド、N−オレイルオレイン酸アミド、
N−ステアリルステアリン酸アミド、N−ステアリルオ
レイン酸オミド、N,N′−エチレンビスラウリン酸ア
ミド、N,N′−エチレンビスステアリン酸アミド、
N,N′−エチレンビスオレイン酸アミド、N,N′−
メチレンビスステアリン酸アミド、N,N′−エチレン
ビスベヘン酸アミド、N,N′−キシリレンビスステア
リン酸アミド、N,N′−ブチレンビスステアリン酸ア
ミド、N,N′−ジオレイルアジピン酸アミド、N,
N′−ジステアリルアジピン酸アミド、N,N′−ジオ
レイルセバシン酸アミド、N,N′−ジステアリルセバ
シン酸アミド、N,N′−ジステアリルテレフタル酸ア
ミド、N,N′−ジステアリルイソフタル酸アミド、フ
ェナセチン、トルアミド、アセトアミド等を使用するこ
とができる。
【0021】また、スルフォンアミド類としては、p−
トルエンスルホンアミド、N−エチル−p−トルエンス
ルホンアミド、エチルベンゼンスルホンアミド、ブチル
ベンゼンスルホンアミド等のスルホンアミド等を使用す
ることができる。
トルエンスルホンアミド、N−エチル−p−トルエンス
ルホンアミド、エチルベンゼンスルホンアミド、ブチル
ベンゼンスルホンアミド等のスルホンアミド等を使用す
ることができる。
【0022】また、有機酸類としては、パルミチン酸、
ステアリン酸、ベヘン酸、チグリン酸、2−アセトナフ
トンベヘン酸、12−ヒドロキシステアリン酸、ジヒド
ロキシステアリン酸等を使用することができる。
ステアリン酸、ベヘン酸、チグリン酸、2−アセトナフ
トンベヘン酸、12−ヒドロキシステアリン酸、ジヒド
ロキシステアリン酸等を使用することができる。
【0023】また、アルコール類としては、ドデカノー
ル、テトラデカノール、ヘキサデカノール、エイコサノ
ール、ドコサノール、テトラコサノール、ヘキサコサノ
ール、オクタコサノール、9−ドデセン−1−オール、
ミリシルアルコール、9−テトラセン−1−オール、9
−ヘキサデセン−1−オール、9−エイコセン−1−オ
ール、13−ドコセン−1−オール、ピネングリコー
ル、ヒノキオール、ブチンジオール、ノナンジオール、
イソフタリルアルコール、メシセリン、テレフタリルア
ルコール、ヘキサンジオール、デカンジオール、ドデカ
ンジオール、テトラデカンジオール、ヘキサデカンジオ
ール、ドコサンジオール、テトラコサンジオール、テレ
ビネオール、フェニルグリセリン、エイコサンジオー
ル、オクタンジオール、フェニルプロピレングリコール
等を使用することができる。
ル、テトラデカノール、ヘキサデカノール、エイコサノ
ール、ドコサノール、テトラコサノール、ヘキサコサノ
ール、オクタコサノール、9−ドデセン−1−オール、
ミリシルアルコール、9−テトラセン−1−オール、9
−ヘキサデセン−1−オール、9−エイコセン−1−オ
ール、13−ドコセン−1−オール、ピネングリコー
ル、ヒノキオール、ブチンジオール、ノナンジオール、
イソフタリルアルコール、メシセリン、テレフタリルア
ルコール、ヘキサンジオール、デカンジオール、ドデカ
ンジオール、テトラデカンジオール、ヘキサデカンジオ
ール、ドコサンジオール、テトラコサンジオール、テレ
ビネオール、フェニルグリセリン、エイコサンジオー
ル、オクタンジオール、フェニルプロピレングリコール
等を使用することができる。
【0024】また、ケトン類としては、ベンゾイルアセ
トン、ジアセトベンゼン、ベンゾフェノン、トリコサノ
ン、ヘプタコサノン、ヘプタトリアコンタノン、ヘント
リアコンタノン、ステアロン、ラウロン、ジアニソール
等を使用することができる。
トン、ジアセトベンゼン、ベンゾフェノン、トリコサノ
ン、ヘプタコサノン、ヘプタトリアコンタノン、ヘント
リアコンタノン、ステアロン、ラウロン、ジアニソール
等を使用することができる。
【0025】また、エステル類としては、上記酸類とグ
リセリン、ジエチレングリコール、エチレングリコール
等のアルコール類とのエステル等を使用することができ
る。
リセリン、ジエチレングリコール、エチレングリコール
等のアルコール類とのエステル等を使用することができ
る。
【0026】また、色素としては公知の直接染料、塩基
性染料、酸性染料、分散染料、油溶性染料などの各種染
料又は顔料が有効であるが、特に望ましい色素として、
次に示す油溶性染料が挙げられる。 (黒染料)ニグロシン、C.I.ソルベントブラック
3、C.I.ソルベントブラック5、C.I.ソルベン
トブラック7、C.I.ソルベントブラック22、C.
I.ソルベントブラック23、Vali Fast Black 3804
(オリエント化学社)、Vali Fast Black 1802(オリエ
ント化学社)、Olient Oil Black BW(オリエント化学
社) (イエロ−染料)C.I.ソルベントイエロー2、C.
I.ソルベントイエロー6、C.I.ソルベントイエロ
ー14、C.I.ソルベントイエロー15、C.I.ソ
ルベントイエロー19、C.I.ソルベントイエロー2
1、C.I.ソルベントイエロー61、C.I.ソルベ
ントイエロー80、Soldan Yellow GRN(中外)、Aizen
Spilon Yellow GRH Special(保土ケ谷化学) (マゼンタ染料)C.I.ソルベントレッド3、C.
I.ソルベントレッド8、C.I.ソルベントレッド2
4、C.I.ソルベントレッド25、C.I.ソルベン
トレッド49、C.I.ソルベントレッド81、C.
I.ソルベントレッド82、C.I.ソルベントレッド
83、C.I.ソルベントレッド84、C.I.ソルベ
ントレッド109、C.I.ソルベントレッド121、
Olient Oil Scarlet 308(オリエント化学社)、Aizen
Spilon Red GRH(保土ケ谷化学)、Olient Oil Pink OP
(オリエント化学社)、C.I.ソルベントレッド3、 (シアン染料)C.I.ソルベントブルー11、C.
I.ソルベントブルー12、C.I.ソルベントブルー
25、C.I.ソルベントブルー35、C.I.ソルベ
ントブルー36、C.I.ソルベントブルー55、C.
I.ソルベントブルー73、Aizen Spilon Blue GRH
(保土ケ谷化学)、Diaresin Blue C(三菱化成)、Dia
resinBlue J(三菱化成)、Diaresin Blue H(三菱化
成)、
性染料、酸性染料、分散染料、油溶性染料などの各種染
料又は顔料が有効であるが、特に望ましい色素として、
次に示す油溶性染料が挙げられる。 (黒染料)ニグロシン、C.I.ソルベントブラック
3、C.I.ソルベントブラック5、C.I.ソルベン
トブラック7、C.I.ソルベントブラック22、C.
I.ソルベントブラック23、Vali Fast Black 3804
(オリエント化学社)、Vali Fast Black 1802(オリエ
ント化学社)、Olient Oil Black BW(オリエント化学
社) (イエロ−染料)C.I.ソルベントイエロー2、C.
I.ソルベントイエロー6、C.I.ソルベントイエロ
ー14、C.I.ソルベントイエロー15、C.I.ソ
ルベントイエロー19、C.I.ソルベントイエロー2
1、C.I.ソルベントイエロー61、C.I.ソルベ
ントイエロー80、Soldan Yellow GRN(中外)、Aizen
Spilon Yellow GRH Special(保土ケ谷化学) (マゼンタ染料)C.I.ソルベントレッド3、C.
I.ソルベントレッド8、C.I.ソルベントレッド2
4、C.I.ソルベントレッド25、C.I.ソルベン
トレッド49、C.I.ソルベントレッド81、C.
I.ソルベントレッド82、C.I.ソルベントレッド
83、C.I.ソルベントレッド84、C.I.ソルベ
ントレッド109、C.I.ソルベントレッド121、
Olient Oil Scarlet 308(オリエント化学社)、Aizen
Spilon Red GRH(保土ケ谷化学)、Olient Oil Pink OP
(オリエント化学社)、C.I.ソルベントレッド3、 (シアン染料)C.I.ソルベントブルー11、C.
I.ソルベントブルー12、C.I.ソルベントブルー
25、C.I.ソルベントブルー35、C.I.ソルベ
ントブルー36、C.I.ソルベントブルー55、C.
I.ソルベントブルー73、Aizen Spilon Blue GRH
(保土ケ谷化学)、Diaresin Blue C(三菱化成)、Dia
resinBlue J(三菱化成)、Diaresin Blue H(三菱化
成)、
【0027】また、高分子化合物としては、ポリエチレ
ン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリビニルアルコ
ール、ポリ酢酸ビニル、ポリメタクリル酸メチル、ポリ
カーボネート、酢酸セルローズ、ポリ4−メチルペンテ
ン、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデ
ン、ポリビニルピロリドン等を使用することができる。
ン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリビニルアルコ
ール、ポリ酢酸ビニル、ポリメタクリル酸メチル、ポリ
カーボネート、酢酸セルローズ、ポリ4−メチルペンテ
ン、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデ
ン、ポリビニルピロリドン等を使用することができる。
【0028】また、表面張力を調整するために加える界
面活性剤としては、以下に示すようなものが挙げられ
る。 (1)アニオン界面活性剤 脂肪酸またはロジン液石けん エーテル酸塩 アルキル硫酸エステル塩 硫酸化油および脂肪酸エステルの硫酸エステル塩 脂肪酸アマイドの硫酸エステル塩 グリコールエーテル硫酸エステル塩 アルキルスルフォン酸塩 スルフォコハク酸ジアルキルエステル塩 アルキルアリルスルフォン酸 アルキルナフタリンスルフォン酸塩 アルキルアマイドスルフォン酸塩 アルキルエステルスルフォン酸塩 リン酸エステル (2)カチオン界面活性剤 第1級アミン塩 第2級アミン塩 第3級アミン塩 第4級アンモニウム塩 ピリジウム塩 (3)両性界面活性剤 カルボン酸(アルキルベタイン) 硫酸エステル類 スルホン酸類 (4)非イオン界面活性剤 ポリオキシエチレンアルキルエーテル ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル ポリオキシエチレンアルキルアミン ポリオキシエチレンアルキルアマイド ポリオキシエチレンアルキルチオエーテル ポリオキシエチレン脂肪酸エステル グリセリン脂肪酸エステル ソルビタン脂肪酸エステル ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル ポリオキシプロピレンポリオキシエチレンブロックポリ
マー
面活性剤としては、以下に示すようなものが挙げられ
る。 (1)アニオン界面活性剤 脂肪酸またはロジン液石けん エーテル酸塩 アルキル硫酸エステル塩 硫酸化油および脂肪酸エステルの硫酸エステル塩 脂肪酸アマイドの硫酸エステル塩 グリコールエーテル硫酸エステル塩 アルキルスルフォン酸塩 スルフォコハク酸ジアルキルエステル塩 アルキルアリルスルフォン酸 アルキルナフタリンスルフォン酸塩 アルキルアマイドスルフォン酸塩 アルキルエステルスルフォン酸塩 リン酸エステル (2)カチオン界面活性剤 第1級アミン塩 第2級アミン塩 第3級アミン塩 第4級アンモニウム塩 ピリジウム塩 (3)両性界面活性剤 カルボン酸(アルキルベタイン) 硫酸エステル類 スルホン酸類 (4)非イオン界面活性剤 ポリオキシエチレンアルキルエーテル ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル ポリオキシエチレンアルキルアミン ポリオキシエチレンアルキルアマイド ポリオキシエチレンアルキルチオエーテル ポリオキシエチレン脂肪酸エステル グリセリン脂肪酸エステル ソルビタン脂肪酸エステル ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル ポリオキシプロピレンポリオキシエチレンブロックポリ
マー
【0029】また酸化防止剤としては、ジブチルヒドロ
キシトルエン、イルガノックス1010、1035、1
035FF、1076(日本チバガイギー社製)などを
使用することができる。また防腐剤としては、ヒドロキ
シ安息香酸エチルエステルなどを使用することができ
る。また、過冷却剤としては、フタル酸ジシクロヘキシ
ル、フタル酸ジオクチル、トリアゾール、バニリン、グ
リセリルトリベンゾエート、トリメチロールエタノトリ
ベンゾエート、ペンタエリスリトールテトラベンゾエー
トなどを使用することができる。また可塑剤としては、
リン酸トリクレシル、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオ
クチル、ビニル重合体、ポリエステルなどを使用するこ
とができる。
キシトルエン、イルガノックス1010、1035、1
035FF、1076(日本チバガイギー社製)などを
使用することができる。また防腐剤としては、ヒドロキ
シ安息香酸エチルエステルなどを使用することができ
る。また、過冷却剤としては、フタル酸ジシクロヘキシ
ル、フタル酸ジオクチル、トリアゾール、バニリン、グ
リセリルトリベンゾエート、トリメチロールエタノトリ
ベンゾエート、ペンタエリスリトールテトラベンゾエー
トなどを使用することができる。また可塑剤としては、
リン酸トリクレシル、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオ
クチル、ビニル重合体、ポリエステルなどを使用するこ
とができる。
【0030】
【実施例】以下に実施例を示すが、本発明はもとより、
これに限定されるものではない。
これに限定されるものではない。
【0031】合成例1 塩化ベンゾイル5.4g(0.05mol)を100m
lのテトラヒドロフランに溶解させ、これにm−トルイ
ジン7.0g(0.05mol)を滴下し、室温で撹拌
した。これに4.8g(0.06mol)のピリジンを
滴下し、2時間室温で撹拌した。これを水中に入れ、塩
酸でpH2に調整して2時間撹拌した。これをろ過し、
乾燥させて得られた反応生成物1,2−ジクロロエタン
を展開溶媒としてシリカゲルカラムクロマトグラム処理
をし、目的の化合物を取り出した。これを更にアセトニ
トリルを用いて再結晶を行ない、目的化合物3を7g得
た。得られた化合物は表1の化合物No.3に相当し、
このものの元素分析値、融点の値を表4に、赤外線吸収
スペクトル図を図1に示した。
lのテトラヒドロフランに溶解させ、これにm−トルイ
ジン7.0g(0.05mol)を滴下し、室温で撹拌
した。これに4.8g(0.06mol)のピリジンを
滴下し、2時間室温で撹拌した。これを水中に入れ、塩
酸でpH2に調整して2時間撹拌した。これをろ過し、
乾燥させて得られた反応生成物1,2−ジクロロエタン
を展開溶媒としてシリカゲルカラムクロマトグラム処理
をし、目的の化合物を取り出した。これを更にアセトニ
トリルを用いて再結晶を行ない、目的化合物3を7g得
た。得られた化合物は表1の化合物No.3に相当し、
このものの元素分析値、融点の値を表4に、赤外線吸収
スペクトル図を図1に示した。
【0032】合成例2〜14 合成例1で用いたm−トルイジンのかわりに、表4に示
した化合物No.の芳香族アミド化合物に対応するアニ
リン化合物を用いた以外は合成例1と全く同様にして、
表4に示した芳香族アミド化合物を得た。この化合物の
元素分析値、融点の値を表4に示した。
した化合物No.の芳香族アミド化合物に対応するアニ
リン化合物を用いた以外は合成例1と全く同様にして、
表4に示した芳香族アミド化合物を得た。この化合物の
元素分析値、融点の値を表4に示した。
【0033】合成例15〜17 合成例1で用いた塩化ベンゾイルのかわりに、塩化アセ
チルを用い、m−トルイジンのかわりに、表4に示した
化合物No.の芳香族アミド化合物に対応するアニリン
化合物を用いた以外は合成例1と全く同様にして、表4
に示した芳香族アミド化合物を得た。この化合物の元素
分析値、融点の値を表4に示した。また合成例16によ
り合成された化合物No.38の赤外線吸収スペクトル
図を図2に示した。
チルを用い、m−トルイジンのかわりに、表4に示した
化合物No.の芳香族アミド化合物に対応するアニリン
化合物を用いた以外は合成例1と全く同様にして、表4
に示した芳香族アミド化合物を得た。この化合物の元素
分析値、融点の値を表4に示した。また合成例16によ
り合成された化合物No.38の赤外線吸収スペクトル
図を図2に示した。
【0034】合成例18〜21 合成例1で用いた塩化ベンゾイルのかわりに、シクロヘ
キサンカルボニルクロライドを用い、m−トルイジンの
かわりに、表4に示した化合物No.の芳香族アミド化
合物に対応するアニリン化合物を用いた以外は合成例1
と全く同様にして、表4に示した芳香族アミド化合物を
得た。この化合物の元素分析値、融点の値を表4に示し
た。また合成例20により合成された化合物No.10
0の赤外線吸収スペクトル図を図3に示した。
キサンカルボニルクロライドを用い、m−トルイジンの
かわりに、表4に示した化合物No.の芳香族アミド化
合物に対応するアニリン化合物を用いた以外は合成例1
と全く同様にして、表4に示した芳香族アミド化合物を
得た。この化合物の元素分析値、融点の値を表4に示し
た。また合成例20により合成された化合物No.10
0の赤外線吸収スペクトル図を図3に示した。
【0035】合成例22 合成例1で用いた塩化ベンゾイルのかわりに、0−メチ
ルベンソイルクロライドを用い、m−トルイジンのかわ
りに、アニリンを用いた以外は合成例1と全く同様にし
て、化合物No.60を得た。この化合物の元素分析
値、融点の値を表4に示した。
ルベンソイルクロライドを用い、m−トルイジンのかわ
りに、アニリンを用いた以外は合成例1と全く同様にし
て、化合物No.60を得た。この化合物の元素分析
値、融点の値を表4に示した。
【表4】
【0036】実施例1 合成例で得られた化合物の染料溶解性を調べるため、こ
の化合物に油溶性染料Solvent Red49を加
え、130℃にて溶解撹拌し、これを室温に放置し、そ
の状態から合成例に示した化合物の染料溶解性を評価し
た。(実施例1−1〜11) 評価基準は次のように行ない、結果を表5に示した。 化合物に対する染料の溶解性が極めて良いもの ◎ 化合物に対する染料の溶解性が比較的良いもの ○ 化合物に対する染料の溶解性が悪いもの ×
の化合物に油溶性染料Solvent Red49を加
え、130℃にて溶解撹拌し、これを室温に放置し、そ
の状態から合成例に示した化合物の染料溶解性を評価し
た。(実施例1−1〜11) 評価基準は次のように行ない、結果を表5に示した。 化合物に対する染料の溶解性が極めて良いもの ◎ 化合物に対する染料の溶解性が比較的良いもの ○ 化合物に対する染料の溶解性が悪いもの ×
【0037】比較例1 比較のため以下の化合物を得た。 比較化合物1 蜜ろう 比較化合物2 カルナバワックス 比較化合物3 エチルベンゼンスルフォンアミド 比較化合物4 ステアリン酸アミド 以上の比較化合物について、実施例1と同様にして染料
溶解性を評価した。(比較例1−1〜1−4)この結果
を表5に示した。
溶解性を評価した。(比較例1−1〜1−4)この結果
を表5に示した。
【表5】
【0038】実施例2 表6に示した処方例1〜11の混合物を130℃にて溶
解撹拌し、熱時ろ過を行ない、公知の圧電素子を用いた
オンディマンド型のインクジェットプリンターに充填
し、そのヘッドの温度が125℃になるように加熱して
画像の印字を行なった。印字対象物には市販のコピー用
紙(RICOH6200)を用いた。得られた画像につ
いて以下の印字耐擦性の評価を行ない、その結果を表7
に示した。クロックメーターを用い、砂消しゴムで印字
部を5往復擦ることによって、下地の汚れ具合を調べ
た。 下地がほとんど汚れない。 ○ 下地が汚れる。 ×
解撹拌し、熱時ろ過を行ない、公知の圧電素子を用いた
オンディマンド型のインクジェットプリンターに充填
し、そのヘッドの温度が125℃になるように加熱して
画像の印字を行なった。印字対象物には市販のコピー用
紙(RICOH6200)を用いた。得られた画像につ
いて以下の印字耐擦性の評価を行ない、その結果を表7
に示した。クロックメーターを用い、砂消しゴムで印字
部を5往復擦ることによって、下地の汚れ具合を調べ
た。 下地がほとんど汚れない。 ○ 下地が汚れる。 ×
【0039】比較例2 表6に示した処方例12〜18について、実施例2と同
様にして印字耐擦性の評価を行ない、その結果を表7に
示した。
様にして印字耐擦性の評価を行ない、その結果を表7に
示した。
【0040】実施例3 表6に示した処方例1〜11について実施例2と同様に
して画像を得、この画像について以下の印字耐剥離性の
評価を行ない、その結果を表7に示した。印字ベタ部を
表裏に何度かずつ折り曲げてそのときの剥がれ具合いを
調べた。 数回折り曲げてようやく下地からの剥離が観察される。 ◎ 2回折り曲げると下地からの剥離が観察される。 △ 1回で下地から完全に剥がれる。 ×
して画像を得、この画像について以下の印字耐剥離性の
評価を行ない、その結果を表7に示した。印字ベタ部を
表裏に何度かずつ折り曲げてそのときの剥がれ具合いを
調べた。 数回折り曲げてようやく下地からの剥離が観察される。 ◎ 2回折り曲げると下地からの剥離が観察される。 △ 1回で下地から完全に剥がれる。 ×
【0041】比較例3 表6に示した処方例12〜18について、実施例3と同
様にして印字耐剥離性の評価を行ない、その結果を表7
に示した。
様にして印字耐剥離性の評価を行ない、その結果を表7
に示した。
【0042】実施例4 表6に示した処方例1〜11について実施例2と同様に
してインクを得、このインクの印字時における粘度を測
定した。この結果を表7に示した。
してインクを得、このインクの印字時における粘度を測
定した。この結果を表7に示した。
【0043】比較例4 表6に示した処方例12〜18について、実施例4と同
様にして粘度を測定し、この結果を表7に示した。
様にして粘度を測定し、この結果を表7に示した。
【表6】
【表7】
【0044】
【発明の効果】本発明のインク組成物は常温で固体のイ
ンク組成物に芳香族アミド化合物を含有させたことか
ら、染料の溶解性が向上し、少ないインク量で十分な色
濃度の画像が得られ、また紙への定着性が向上し、折り
曲げによる剥離や摩擦による地汚れが生じにくいもので
ある。
ンク組成物に芳香族アミド化合物を含有させたことか
ら、染料の溶解性が向上し、少ないインク量で十分な色
濃度の画像が得られ、また紙への定着性が向上し、折り
曲げによる剥離や摩擦による地汚れが生じにくいもので
ある。
【図1】合成例1により得られた化合物No.3の赤外
線吸収スペクトル図。
線吸収スペクトル図。
【図2】合成例16により得られた化合物No.38の
赤外線吸収スペクトル図。
赤外線吸収スペクトル図。
【図3】合成例20により得られた化合物No.100
の赤外線吸収スペクトル図。
の赤外線吸収スペクトル図。
Claims (2)
- 【請求項1】 常温で固体のインク組成物において、芳
香族アミド化合物の少なくとも一種を含有することを特
徴とするインク組成物。 - 【請求項2】 芳香族アミド化合物が下記一般式〔I〕
(化1)又は一般式〔II〕(化2)で示される請求項1
のインク組成物。 【化1】 (但し、R1、R2は水素原子、置換もしくは無置換のア
ルキル基、置換もしくは無置換の芳香族基、あるいは、
置換もしくは無置換のシクロアルキル基を表わし、R3
〜R7は水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換
のアルキル基、水酸基、置換もしくは無置換のアルコキ
シ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アルコキシカルボ
ニル基、カルボキシル基、アルキルカルバモイル基、ア
ミド基、ニトロ基、あるいはシアノ基を表わす。またR
3〜R7は共同で環を形成してもよい。) 【化2】 (但し、R8、R9は水素原子、置換もしくは無置換のア
ルキル基、置換もしくは無置換の芳香族基、あるいは、
置換もしくは無置換のシクロアルキル基を表わし、R10
〜R14は水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換
のアルキル基、水酸基、置換もしくは無置換のアルコキ
シ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アルコキシカルボ
ニル基、カルボキシル基、アルキルカルバモイル基、ア
ミド基、ニトロ基、あるいはシアノ基を表わす。またR
10〜R14は共同で環を形成してもよい。)
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4-75290 | 1992-02-26 | ||
| JP7529092 | 1992-02-26 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05302045A true JPH05302045A (ja) | 1993-11-16 |
Family
ID=13571963
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14494892A Pending JPH05302045A (ja) | 1992-02-26 | 1992-05-11 | インク組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05302045A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005015799A (ja) * | 2003-06-25 | 2005-01-20 | Xerox Corp | 分岐トリアミドを含有する相変化インキ |
-
1992
- 1992-05-11 JP JP14494892A patent/JPH05302045A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005015799A (ja) * | 2003-06-25 | 2005-01-20 | Xerox Corp | 分岐トリアミドを含有する相変化インキ |
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