JPH05306270A - イミドカルボン酸活性化剤およびスルフィミドカルボン酸活性化剤、それらの製造方法およびそれらの使用方法 - Google Patents

イミドカルボン酸活性化剤およびスルフィミドカルボン酸活性化剤、それらの製造方法およびそれらの使用方法

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JPH05306270A
JPH05306270A JP4111874A JP11187492A JPH05306270A JP H05306270 A JPH05306270 A JP H05306270A JP 4111874 A JP4111874 A JP 4111874A JP 11187492 A JP11187492 A JP 11187492A JP H05306270 A JPH05306270 A JP H05306270A
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 一般式Ｉ： 〔式中、Ａは−ＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ２−ＣＨ２−，
１，２−フェニレン等の二価の基；ＢはＣＯまたはＳＯ
２；ＸはＣ１〜１９−アルキレン、フェニレン等；Ｌは
（置換）フェノキシ、ジアルカノイルアミノ等；をそれ
ぞれ表わす〕で表される、ジイミドカルボン酸またはス
ルフィミドカルボン酸から得られる過酸塩活性化剤また
はその塩。 【効果】 これらの化合物は、洗剤および洗浄剤中の、
漂白、酸化および消毒剤として適している。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、イミドカルボン酸およ
びスルフィミドカルボン酸から得られる過酸塩活性化剤
およびその塩に関する。
【０００２】本発明は、当該過酸塩活性化剤およびその
塩の製造方法およびそれらの使用にも関する。
【０００３】
【従来の技術】無機過酸塩は、長い間、洗剤中の漂白添
加剤として知られている。水溶液中で過酸化水素を遊離
する化合物は、無機過酸塩と呼称される。慣用の無機過
酸塩は、過ホウ酸ナトリウム一水和物、過ホウ酸ナトリ
ウム四水和物、過炭酸ナトリウム、ペルオキソ一リン酸
ナトリウム、尿素ペルオキソ水和物、過酸化ナトリウム
およびそれらの混合物である。しかしながら、それら
は、最適漂白力を、６０℃より高い温度でしか発揮しな
いので、多数の有機化合物は、これらを過酸化水素と洗
浄工程で反応させて、漂白作用を４０〜６０℃ですでに
有するペルオキシカルボン酸を遊離させる、それらの活
性化について記載されている。このような作用様式を有
する化合物は、過酸塩活性化剤または過ホウ酸塩活性化
剤と呼称される。
【０００４】多数の既知の過酸塩活性化剤、例えば、Ｎ
−アシル化合物（テトラアセチルエチレンジアミン、テ
トラアセチルメチレンジアミンおよびテトラアセチルグ
リコールウリル）または活性化エステル（ペンタアセチ
ルグルコース、ナトリウムアセトキシベンゼンスルホナ
ートおよびナトリウムベンゾイルオキシベンゼンスルホ
ナート）の再検討は、例えば、米国特許第４２８４９２
８号に示されている。
【０００５】さらに、いくつかの有機ペルオキシカルボ
ン酸が、最近、洗剤用漂白系として開示された。すでに
市販されているペルオキシカルボン酸、例えば、ドデカ
ンジペルオキシカルボン酸（ヨーロッパ特許出願第１２
７７８２号）およびモノペルオキシフタル酸（ヨーロッ
パ特許出願第２７６９３号）に加えて、アミドペルオキ
シカルボン酸（ヨーロッパ特許出願第１７０３８６号）
およびイミドペルオキシカルボン酸（ヨーロッパ特許出
願第３２５２８８号、ヨーロッパ特許出願第３４９９４
０号、ヨーロッパ特許出願第３６６０４１号および出願
番号Ｐ４０３６６４７．２を有する未公開ドイツ国特許
出願）が開示されている。しかしながら、ペルオキシカ
ルボン酸を、市販の漂白剤中で使用すると、種々の問題
が生じる。このようなペル−化合物の熱不安定性のため
に、ペルオキシカルボン酸を含む漂白剤は、その活性酸
素を貯蔵中に失う傾向があり、その発熱性分解反応のた
めに安全性の問題が生じる。これらの難点は、減感剤
（ヨーロッパ特許出願第３７６３６０号、ヨーロッパ特
許出願第１０５６８９号、ドイツ国特許出願公開第２７
３７８６５号）および／または費用のかかる粒状化技術
（ヨーロッパ特許出願第３９６３４１号、ヨーロッパ特
許出願第２５６４４３号、ヨーロッパ特許出願第２７２
４０２号またはヨーロッパ特許出願第２００１６３号）
の添加によりある程度に制御できるが、これらの問題を
完全に除くことはこれまで不可能であった。長鎖ペルオ
キシカルボン酸は、より良好な安定性に特徴があるが、
それらは、ほとんど完全に水不溶性でありそれ故洗剤配
合物にあまり適していないという欠点を有している。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】これらの理由のため
に、漂白活性なペルオキシカルボン酸を、洗液中での
み、無機過酸塩と共同して、遊離させる過酸塩活性化剤
に基づく効率のいい、貯蔵安定なそして容易に水に溶解
できる漂白剤の、差し迫った必要が続いている。
【０００７】
【課題を解決するための手段】驚くべきことに、イミド
カルボン酸およびスルフィミドカルボン酸から得られ
る、以下に記載の過酸塩活性化剤およびその塩が、以前
に知られている過酸塩活性化剤よりもかなり高い貯蔵安
定性および水溶性を有しており、さらに、すぐれた漂白
力を有していることが見出された。
【０００８】本発明は、一般式Ｉ：
【０００９】
【化１８】 〔式中Ａは式
【００１０】
【化１９】 または
【００１１】
【化２０】 で表される基であり、ｎは数０、１または２であり、Ｒ
1 は、水素、塩素、臭素、Ｃ1 〜Ｃ20−アルキル、Ｃ2
〜Ｃ20−アルケニル、アリール、好ましくはフェニル、
またはアルキルアリール、好ましくはＣ1 〜Ｃ 4 −アル
キルフェニルであり、Ｒ2 は、水素、塩素、臭素また
は、式−ＳＯ3 Ｍ、−ＣＯ2 Ｍもしくは−ＯＳＯ 3 Ｍで
表される基であり、Ｘは、Ｃ1 〜Ｃ19−アルキレンまた
はアリーレン、好ましくはフェニレンであり、Ｂは、式
Ｃ＝０またはＳＯ2 で表される基であり、Ｌは、式
【００１２】
【化２１】 もしくは
【００１３】
【化２２】 で表される脱離基または糖残基であり、Ｒ3 は、Ｃ1 〜
Ｃ19−アルキレンであり、Ｒ4 およびＲ5 は、Ｃ1 〜Ｃ
20−アルキルであり、Ｒ6 は、Ｃ1 〜Ｃ19−アルキレン
またはＣ2 〜Ｃ20−アルケニレンであり、Ｙは、水素、
塩素、臭素または、式−ＳＯ3 Ｍ、−ＣＯ2 Ｍ、−ＯＳ
Ｏ3 Ｍ、−ＣＯＮＨ2 、−Ｎ（Ｒ7 ）3 Ｚもしくは−Ｐ
（Ｒ7 ）4 Ｚで表される基であり、Ｒ7 は、Ｃ1 〜Ｃ30
−アルキルであり、Ｚは、フッ化物、塩化物、臭化物ま
たはヨウ化物であり、そしてＭは、水素、アルカリ金属
もしくはアンモニウムイオンまたは当量のアルカリ土類
金属イオンである。〕で表される、イミドカルボン酸ま
たはスルフィミドカルボン酸、すなわち、スフホン基を
含むイミドカルボン酸から得られる過酸塩活性化剤およ
びその塩に関する。
【００１４】好ましくは過酸塩活性化剤およびその塩
は、Ａが、式−ＨＣ＝ＣＨ−、
【００１５】
【化２３】 −ＣＨ2 −（ＣＨ2 ）n −ＣＨ2 −、
【００１６】
【化２４】 または−ＣＨ2 −ＣＨＲ1 −であり、ｎが、数０または
１であり、Ｒ1 が、Ｃ1 〜Ｃ20─アルキルまたはＣ2 〜
Ｃ20─アルケニルであり、ＸがＣ4 〜Ｃ8 −アルキレン
であり、Ｂが、式Ｃ＝ＯまたはＳＯ2 で表される基であ
り、Ｌが、式
【００１７】
【化２５】 または
【００１８】
【化２６】 で表される脱離基であり、Ｒ4 がＣ1 〜Ｃ22−アルキル
であり、Ｙが、水素または、式−ＳＯ3 Ｍ、−ＣＯ
2 Ｍ、−ＣＯ2 Ｍ、−ＣＯＮＨ2 、−ＯＳＯ3 Ｍ、−Ｎ
（Ｒ7 ）3 Ｚもしくは−Ｐ（Ｒ7 ）4 Ｚで表される基で
あり、Ｒ7 が、Ｃ1 〜Ｃ4 ─アルキル、特に好ましくは
メチルであり、Ｚが塩化物でありそしてＭが、水素、ア
ルカリ金属もしくはアンモニウムイオンまたは当量のア
ルカリ土類金属イオンである、上記式Ｉで表される、イ
ミドカルボン酸およびスルフィミドカルボン酸から得ら
れるものである。
【００１９】ω−フタルミドアルカノイルオキシベンゼ
ンカルボン酸およびその塩、ω−フタルイミドアルカノ
イルオキシベンゼンスルホン酸およびその塩、ω−２−
アルキルスクシンイミドアルカノイルオキシベンゼンカ
ルボン酸およびその塩、ω−２−アルキルスクシンイミ
ドアルカノイルオキシベンゼンスルホン酸およびその
塩、ω−［１，１，３−トリオキソ−３Ｈ−λ6 −ベン
ズ［α］イソチアゾール−２−イル］−アルカノイルオ
キシベンゼンカルボン酸およびその塩ならびにω−
［１，１，３−トリオキソ−３Ｈ−λ6 −ベンズ［α］
イソチアゾール−２−イル］−アルカノイルオキシベン
ゼンスルホン酸およびその塩が特に好ましい。
【００２０】本発明は、本発明による過酸塩活性化剤お
よびその塩の製造方法に、そして、それらの、漂白、酸
化および消毒剤としての使用にも関する。イミドカルボ
ン酸から得られる式Ｉで表される過酸塩活性化剤および
その塩は、次の工程により製造される： −ａ− イミドカルボン酸の合成 −ｂ− 過酸塩活性化剤およびその塩の合成 以下、個々の工程をさらに詳細に説明する。
【００２１】一般式
【００２２】
【化２７】 で表されるイミドカルボン酸は、工程−ａ−で、ヨーロ
ッパ特許出願第３４９９４０号にすでに記載されてい
る、それ自体公知の方法で、式
【００２３】
【化２８】 で表される無水物と、式 Ｈ2 Ｎ−Ｘ−ＣＯＯＨ で表されるアミノ酸とを反応させることにより、製造で
きる（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄ
ｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ（有機化
学の方法），ＸＩ／２、第１７頁を参照）。
【００２４】使用できる無水物は、特に、無水コハク
酸、無水グルタル酸、無水マレイン酸、無水フタル酸、
無水ピロメリト酸および無水アルキル−またはアルケニ
ルコハク酸であり、そして、使用できるアミノ酸は、ω
−アミノ酪酸、ω−アミノ吉草酸、ω−アミノカプロン
酸およびω−アミノラウリン酸である。
【００２５】ω−アミノ酪酸、ω−アミノカプロン酸お
よびω−アミノラウリン酸から得られるイミドカルボン
酸は、ピロリドン、ε−カプロラクタムまたはラウロラ
クタムからも特に安価に製造できる。このため、ラクタ
ムは、適当な反応容器に、無水物と共にそして触媒量の
水の添加と共に２〜８０時間、好ましくは５〜２５時
間、１００〜２８０℃、好ましくは１２０〜２２０℃の
温度で、不活性ガス雰囲気下で投入される。高められる
圧力は、１〜５０ｂａｒ、好ましくは２〜１０ｂａｒで
あり得る。
【００２６】イミドカルボン酸から得られる式Ｉで表さ
れる過酸塩活性化剤およびその塩は、工程−ｂ−で原則
として２つの異なる合成方法： −無水物方法 −酸ハロゲン化物方法 により製造できる。
【００２７】一段の無水物方法において、本発明による
過酸塩活性化剤は、イミドカルボン酸を、短鎖カルボン
酸無水物および置換されたヒドロキシベンゼン誘導体と
同時に反応させるワンポット工程において得られる。使
用されるヒドロキシベンゼン誘導体は、この反応の結果
として、過酸塩活性化剤の脱離基Ｌになる。この反応
は、溶剤の不存在下にまたは、ヨーロッパ特許出願第２
６２８９５号にすでに記載されているように、有機溶剤
中で行われ得る。使用できる有機溶剤は、特に、しか
し、専らではないが、高沸点炭化水素、例えば、キシレ
ン、トルエン、オクタン、デカンまたはドデカンであ
る。それにもかかわらず、使用される短鎖カルボン酸無
水物、例えば、無水酢酸、無水プロピオン酸および無水
酪酸も溶剤として作用し得るので、溶剤なしの反応が好
ましい。無水酢酸が、その有利な価格およびその良好な
入手可能性のために好ましく、そして、簡潔さのため
に、使用できる全ての短鎖カルボン酸無水物の代表物と
して、反応条件の以下の記載において言及されている。
【００２８】使用される置換されたヒドロキシベンゼン
誘導体は、ｏ−およびｐ−ヒドロキシベンゼンスルホン
酸およびその塩またはｏ−およびｐ−ヒドロキシベンゼ
ンカルボン酸およびその塩、好ましくはｐ−ヒドロキシ
ベンゼンスルホン酸およびその塩ならびにｐ−ヒドロキ
シベンゼンカルボン酸およびその塩である。反応を行う
ために、置換されたヒドロキシベンゼン誘導体、無水酢
酸および示された式で表されるイミドカルボン酸の混合
物を、１：１〜５：１〜５、好ましくは１：１〜３：１
〜３のモル比で反応させる。カルボン酸のアルカリ金属
塩またはアルカリ土類金属塩、例えば、酢酸ナトリウム
を触媒として添加して反応を促進することができる。
【００２９】アセトキシベンゼン誘導体をまず別の工程
で製造してそしてこの生成物を次いで１〜５モル、好ま
しくは１〜３モルの、言及したイミドカルボン酸でエス
テル交換することもできる。成分の十分な混合が達成さ
れない場合、反応を、加熱できる混練器、例えば、シグ
マ混練器中で行うことが有利であり得る。
【００３０】反応温度は、反応の間に生じる酢酸を留去
できるのに十分高くなければならない。これは一般に１
２０〜３００℃、好ましくは１５０〜２５０℃の温度で
の場合である。反応時間はカルボン酸のおよび触媒の性
質によって決まる。
【００３１】反応が終わった時、反応混合物を冷却しそ
して過剰のカルボン酸およびエステル交換されていない
アセトキシベンゼンスルホナートの残余量を、溶剤で洗
浄することによって除く。この方法で達成できる生成物
純度は良好であるが、適当な溶剤でよく洗浄するかまた
は再結晶化することによってさらに高めることができ
る。この方法で得られる溶液は、再利用できる有用な物
資の残余量を含み、そして、再度、次の反応において反
応させて収率を高めることができる。全体の反応はそれ
故、既知の方法による連続反応としても計画され得る。
このような製造方法は、例えば、ヨーロッパ特許出願第
１０５６７２号、ヨーロッパ特許出願第１０５６７３号
およびドイツ国特許出願公開第３８２４９０１号に記載
されている。別の合成方法は、ヨーロッパ特許出願第２
０２６９８号、ヨーロッパ特許出願第２１０６７４号、
ヨーロッパ特許出願第１４０２５１号、ヨーロッパ特許
出願第１６３２２４号、ヨーロッパ特許出願第１６３２
２５号、ヨーロッパ特許出願第１２５６４１号、ヨーロ
ッパ特許出願第１６５４８０号、ヨーロッパ特許出願第
２１１０４５号、ヨーロッパ特許出願第１２０５９１
号、ヨーロッパ特許出願第１６６５７１号、ヨーロッパ
特許出願第２０４１１６号、ヨーロッパ特許出願第１５
３２２２号、ヨーロッパ特許出願第１５３２２３号、ヨ
ーロッパ特許出願第１６４７８６号、ヨーロッパ特許出
願第１６８８７６号、ヨーロッパ特許出願第２０１２２
２号、ヨーロッパ特許出願第２２７１９４号、ヨーロッ
パ特許出願第２０７４４５号、ヨーロッパ特許出願第２
２０６５６号およびヨーロッパ特許出願第２２９８９０
号に記載されている。
【００３２】二段の酸ハロゲン化物方法において、イミ
ドカルボン酸を対応する酸ハロゲン化物、好ましくは酸
塩化物に、既知の方法（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，Ｍｅ
ｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈ
ｅｍｉｅ（有機化学の方法），第Ｅ５巻，第５９３〜６
００頁）で変換される。第二反応工程において、イミド
カルボン酸ハロゲン化物を、置換されたヒドロキシベン
ゼン誘導体と反応させて本発明による過酸塩活性化剤と
する。この反応において、イミドカルボン酸ハロゲン化
物を、置換されたヒドロキシベンゼン誘導体と、０．１
〜２．５：１、好ましくは０．５〜１．５：１のモル比
で、不活性な高沸点溶剤、例えば、トルエンまたはキシ
レン中で、８０〜２００℃、好ましくは１００〜１５０
℃の温度で、ガスがさらに発生するのが観察できなくな
るまで、反応させる。反応時間は一般に６０〜３６０分
であるが、より長時間であることもできそして酸ハロゲ
ン化物の反応性によって決まる。
【００３３】反応混合物を冷却した後、溶剤を吸引濾過
しそして濾過ケーキを洗浄するおよび／または適当な溶
剤から再結晶化する。類似の反応が、ヨーロッパ特許出
願第９８１２９号、ヨーロッパ特許出願第１４８１４８
号、ヨーロッパ特許出願第１６４７８６号およびヨーロ
ッパ特許出願第２２０８２６号に記載されている。
【００３４】スルフィミドカルボン酸から得られる式Ｉ
で表される過酸塩活性化剤およびその塩は、既に概説し
たのと類似の製造方法によって、次の工程により製造さ
れる： −ｃ− スルフィミドカルボン酸の合成 −ｄ− 過酸塩活性化剤およびその塩の合成 以下、当該工程をより詳細に説明する。サッカリンカル
ボン酸と呼称される式
【００３５】
【化２９】 で表されるスルフィミドカルボン酸は、工程−ｃ−にお
いて、それ自体公知の方法で、２−スルホ安息香酸無水
物
【００３６】
【化３０】 を、式 Ｈ2 Ｎ−Ｘ−ＣＯＯＨ （米国特許第２４６２８３５
号） で表されるアミノ酸と反応させることにより製造でき
る。
【００３７】所望のスルフィミドカルボン酸は、サッカ
リンナトリウム塩（米国特許第１，６０１，５０５号お
よび米国特許第２，６６７，５０３号）と、ハロカルボ
ン酸エステルＨａｌ−Ｘ−ＣＯＯＲ8 （式中、Ｈａｌは
ハロゲンでありそしてＲ8 はＣ1 〜Ｃ5 −アルキルであ
る。）との、ジメチルホルムアミド中での反応から得ら
れる（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２１（１９５６）５８
３；および出願番号Ｐ４０３６６４７．２の未公開ドイ
ツ国特許出願）サッカリンカルボン酸エステルの、酸−
または塩基−で触媒される加水分解によっても得ること
ができる（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，Ｍｅｔｈｏｄｅｎ
ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ（有
機化学の方法），Ｅ５，第２２３頁）。アルキル鎖の異
なるサッカリンカルボン酸、例えば、３−［１，１，３
−トリオキソ−３Ｈ−λ6 −ベンズ［α］−イソチアゾ
ール−２−イル］−プロピオン酸、４−［１，１，３−
トリオキソ−２Ｈ−λ6 −ベンズ［α］−イソチアゾー
ル−２−イル］ブタン酸および６−［１，１，３−トリ
オキソ−３−Ｈ−λ6 −ベンズ［α］−イソチアゾール
−２−イル］−ヘキサン酸は、本発明による過酸塩活性
化剤の製造に特に適している。
【００３８】２つの異なる合成経路： −無水物方法 −酸ハロゲン化物方法 を、工程−ｄ−においてスルフィミドカルボン酸から得
られる式Ｉで表される過酸塩活性化剤およびその塩を製
造するために利用することもできる。
【００３９】一段の無水物方法において、本発明による
過酸塩活性化剤は、スルフィミドカルボン酸を、イミド
カルボン酸について記載した方法と類似の方法により反
応させるワンポット方法において得られる。二段の酸ハ
ロゲン化物方法において、スルフィミドカルボン酸は、
対応する酸ハロゲン化物、好ましくは酸塩化物に、既知
の方法で変換される。サッカリンカルボン酸エステルを
対応するサッカリンカルボン酸ハロゲン化物に、文献
（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，Ｍｅｔｈｏｄｅｎｄｅｒ
Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ（有機化学の方
法），Ｅ５，第６０４頁）から公知の方法により直接変
換することもここでは可能である。第二の反応工程にお
いて、スルフィミドカルボン酸ハロゲン化物を次いでイ
ミドカルボン酸について記載した方法と類似の方法によ
りさらに反応させる。
【００４０】式
【００４１】
【化３１】 または
【００４２】
【化３２】 で表される脱離基を有する過酸塩活性化剤において、Ｙ
は、置換されたアンモニウムイオン−Ｎ（Ｒ7 ）3 Ｚま
たは置換されたホスホニウムイオン−Ｐ（Ｒ7 ） 4 Ｚで
ある。−Ｎ（Ｒ7 ）3 Ｚの場合も−Ｐ（Ｒ7 ）4 Ｚの場
合も、Ｒ7 はＣ1〜Ｃ30−アルキルでありそしてＺは負
電荷の対立イオンである。−Ｎ（Ｒ7 ）3Ｚの場合、Ｒ
7 の中の２つは好ましくはＣ1 〜Ｃ4 −アルキル、特に
好ましくはメチルであり、そしてＲ7 の中の１つは長鎖
アルキル基、例えばＣ8 〜Ｃ30−アルキル基である。−
Ｐ（Ｒ7 ）4 Ｚの場合、基Ｒ7 の中の３つは好ましくは
Ｃ1〜Ｃ4 −アルキル、特に好ましくはメチルでありそ
して基Ｒ7 の中の１つは長鎖アルキル基、例えばＣ8 〜
Ｃ30−アルキル基である。−Ｎ（Ｒ7 ）3 Ｚの場合も−
Ｐ（Ｒ7 ）4 Ｚの場合も、Ｒ7 は同一であるか異なるこ
とができる。
【００４３】式
【００４４】
【化３３】 および
【００４５】
【化３４】 で表される脱離基を有する過酸塩活性化が、それらの製
法、価格および水溶性の点で、特に重要である。製造方
法の再検討は、ヨーロッパ特許出願第３７３７４３号お
よび日本国特許出願公開第２−１８２７９５号に見出さ
れ得る。
【００４６】本発明による過酸塩活性化剤およびその塩
は固体でありそして実質的に無臭であり、低い蒸気圧を
有しておりそして優れた熱安定性である。それらは、無
機過酸塩と共に、漂白、酸化または消毒目的のために使
用され得る。無機過酸塩、例えば、過ホウ酸ナトリウム
一水和物、過ホウ酸ナトリウム四水和物および過炭酸ナ
トリウムは、本発明による活性化剤のための洗剤および
漂白剤配合物中の好ましい無機過酸塩である。
【００４７】それらの漂白および消毒作用は６０℃以下
の広い温度範囲で完全に有効になるので、それらは好ま
しくは漂白剤として固体または液体洗剤および洗浄剤中
で使用される。
【００４８】本発明による過酸塩活性化剤またはその塩
は、粉末洗剤中に均質混合するために、粒状、押出、タ
ブレットまたは凝集形で、特に適している。塩基性洗剤
配合物中で、顆粒形で、本発明による過酸塩活性化剤は
またはその塩を使用するのが好ましい。適当な顆粒化助
剤は、有機脂肪酸、アルコールエチラート、カルボキシ
メチルセルロースまたはフィルム形成ポリマー、例え
ば、ポリアクリル酸である。過酸塩活性化剤は、顆粒中
で過酸塩と結合され得る。この場合、過酸塩：過酸塩活
性化剤の比は１：１０〜１０：１、好ましくは１：３〜
３：１である。
【００４９】別の過ホウ酸塩活性化剤、例えば、テトラ
アセチルエチレンジアミンまたはノナノニルオキシベン
ゼンスルホン酸ナトリウム、あるいは有機ペルオキシカ
ルボン酸、例えば、フタルイミドペルオキシヘキサン酸
またはドデカンジペルオキシジオ酸(dodecanediperoxyd
ioic acid)との、洗剤または洗浄剤中での結合が可能で
ある。
【００５０】洗剤配合物は、さらに別の添加剤として：
陰イオン、非イオン、陽イオンまたは両性イオン界面活
性剤、無機ビルダー、例えば、ゼオライトまたはフィロ
シリカート、コビルダー、例えば、ポリカルボキシラー
ト、あるいは有機ビルダー、例えば、クエン酸を含み得
る。蛍光増白剤、酵素および香料も可能である。
【００５１】非常に良好な漂白結果が、８〜９の間のｐ
Ｈ範囲で達成される。洗液のｐＨは、洗浄工程の間に、
洗浄工程の間のプロトン供与体（有機または無機酸、エ
ステルまたは無水物）の添加により、変えられ得る。
【００５２】
【実施例】以下の例中の術語ＡＳ含有率（ＡＳは活性物
質を表す）は、生成物中の活性物質の含有率を意味する
と理解され、Ｅｐｔｏｎ法による２相滴定により測定さ
れる（Ｎａｔｕｒｅ １６０，７５６［１９４７］）。
【００５３】本発明による過酸塩活性化剤の製造は、以
下の例によって説明される： 例１ α−フタルイミドアセトキシベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム キシレン５００ｇを、無水フェノールスルホン酸ナトリ
ウム９８．０ｇ（０．５モル）およびα−フタルイミド
アセチルクロリド１１２．０ｇ（０．５モル）に添加し
そしてこの混合物を１５時間１４０℃で保つ。冷却後、
反応混合物をアセトンに溶解し、溶剤をブフナー漏斗を
介して吸引濾過しそして結晶スラッジを２回以上、各々
８０ｍｌのアセトンで洗浄する。９０％濃度エタノール
からの再結晶化後、結果として得られる生成物を水ポン
プ減圧下に４０℃で乾燥する。
【００５４】 収量：１６８ｇ（８８％），融点＞２２０℃ ＡＳ含有率：９３％（Ｅｐｔｏｎ滴定） 例２ γ−フタルイミドブタノイルオキシベンゼンスルホン酸
ナトリウム 無水フェノールスルホン酸ナトリウム１４８．０ｇ（７
５５ミリモル）およびγ−フタルイミドブタノイルクロ
リド１９０．０ｇ（７５５ミリモル）を、キシレン２０
０ｇ中で１４０℃で４時間反応させそしてこの混合物を
例１のように仕上げ処理する。粗生成物をメタノールか
ら再結晶化しそして白色結晶性生成物を水ポンプ減圧下
に４０℃で乾燥する。
【００５５】 収量：２８０ｇ（９０％），融点＞２２０℃ ＡＳ含有率：９２％（Ｅｐｔｏｎ滴定） 例３ ε−フタルイミドヘキサノイルオキシベンゼンスルホン
酸ナトリウム 無水ベンゼンスルホン酸ナトリウム１１８．０ｇ（６０
０モル）およびε−フタルイミドヘキサノイルクロリド
１７０．０ｇ（６００ミリモル）をキシレン１００ｇ中
１２５℃で１時間反応させそしてこの混合物を例１に記
載したように仕上げ処理する。エタノールからの再結晶
化後、白色生成物を水ポンプ減圧下に４０℃で乾燥す
る。
【００５６】1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2 Ｏ，１００ＭＨｚ）：
δ＝１．１５〜１．８３（ｍ，６Ｈ），２．５（ｔ，２
Ｈ），３．６（ｔ，２Ｈ），７．０（ｍ，２Ｈ），７．
５〜７．８（ｍ，６Ｈ）。
【００５７】 収量：２５０ｇ（９５％），融点＞２２０℃ ＡＳ含有率：９７％（Ｅｐｔｏｎ滴定） 例４ ω−フタルイミドドデカノイルオキシベンゼンスルホン
酸ナトリウム 無水ベンゼンスルホン酸ナトリウム７８．５ｇ（４００
ミリモル）およびω−フタルイミドドデカノイルクロリ
ド１４５．６ｇ（４００ミリモル）を、キシレン２００
ｇ中１３０〜１４０℃で４時間反応させそしてこの混合
物を例１に記載したように仕上げ処理する。生成物を９
０％濃度エタノールから再結晶化し次いで水ポンプ減圧
下に４０℃で乾燥する。
【００５８】 収量：１７８ｇ（８５％），融点＞２２０℃ ＡＳ含有率＝９８％（Ｅｐｔｏｎ滴定） 例５ ω−（２−ドデシルスクシンイミド）−アセトキシベン
ゼンスルホン酸ナトリウム 無水フェノールスルホン酸ナトリウム７８．５ｇ（４０
０ミリモル）およびω−（２−ドデシルスクシンイミ
ド）−アセチルクロリド１３７．４ｇ（４００ミリモ
ル）をキシレン２００ｇ中１４０℃で２５時間反応させ
そしてこの混合物を例１に記載したように仕上げ処理す
る。生成物を９０％濃度エタノールから再結晶化し次い
で水ポンプ減圧下に４０℃で乾燥する。
【００５９】 収量：１４５ｇ（７２％），融点＞２２０℃ ＡＳ含有率＝８５％（Ｅｐｔｏｎ滴定） 例６ ω−トリメリトイミドヘキサノイルオキシベンゼンスル
ホン酸ナトリウム 無水ベンゼンスルホン酸ナトリウム３９．３ｇ（２００
ミリモル）およびω−トリメリトイミドヘキサノイルク
ロリド６４．７ｇ（２００ミリモル）をキシレン２００
ｇ中１４０℃で４時間反応させそしてこの混合物を例１
に記載したように仕上げ処理する。生成物を９０％濃度
エタノールから再結晶化し次いで水ポンプ減圧下に４０
℃で乾燥する。
【００６０】 収量：７８ｇ（８０％），融点＞２２０℃ ＡＳ含有率＝９１％（Ｅｐｔｏｎ滴定） 例７ ε−フタルイミドヘキサノイルオキシベンゼンスルホン
酸ナトリウム ε−フタルイミドヘキサン酸２６１．０ｇ（１．０モ
ル）、無水フェノールスルホン酸ナトリウム９８．０ｇ
（０．５モル）、無水酢酸６１．０ｇ（０．６モル）お
よび酢酸ナトリウム２ｇを一緒に２．５時間１５０℃で
加熱し、その際反応混合物は、すでに、短時間の後に非
常に粘性のコンシステンシーを呈しそして攪拌するのが
困難になる。次いで温度を徐々に２１０℃に高めそして
生じる酢酸を反応混合物に通した窒素流を用いて留去す
る。今や再び薄い液体である混合物を、さらに１時間２
００℃で保つ。過剰のフタルイミドヘキサン酸を溶解す
るため、アセトン４００ｍｌを、約８０℃でいまだ攪拌
可能な反応混合物に、徹底的に冷却しながら添加し、次
いでこの混合物を２回以上、各々２００ｍｌのアセトン
で６０℃で抽出する。さらに精製するため、残留物をさ
らにエタノールで洗浄することができ、その結果、反応
中に生じたアセトキシベンゼンスルホナートも溶解す
る。記載した仕上げ処理の代わりとして、冷却するため
に、熱い、薄い液体反応溶融物を金属シート上に流すこ
ともでき、そして凝固後、粉砕することができる。
【００６１】次いで粗生成物をアセトンおよびエタノー
ルを用いて精製する。 収量：１１５ｇ（８８％，フェノールスルホン酸ナトリ
ウムに基づく） ＡＳ含有率：８５％（Ｅｐｔｏｎ滴定） イミドペルオキシカルボン酸に基づく過ホウ酸塩活性化
剤の試験 例８ Ｌａｕｎｄｅｒ−Ｏ−Ｍｅｔｅｒにおける洗浄実験 洗浄実験を次の条件下にＬａｕｎｄｅｒ−Ｏ−Ｍｅｔｅ
ｒ中で行った： 水硬度： １５°ｄＨ 洗浄温度： ２０，４０および６０℃ 洗浄時間： １５分 洗剤： １．５ｇ／ｌのＷＭＰ試験洗剤（ＷＦ
Ｋ）および０．９ｇ／ｌの過ホウ酸ナトリウム一水和物 漂白試験織物：綿上の紅茶（ＷＦＫ） 綿上のコーヒー（ＷＦＫ） 綿上の赤ワイン（ＥＭＰＡ） ＥＭＰＡ：Ｅｉｄｇｅｎｏｅｓｓｉｓｃｈｅ Ｍａｔｅ
ｒｉａｌｐｒｕｅｆａｎｓｔａｌｔ，Ｓｔ．Ｇａｌｌｅ
ｎ ＷＦＫ：Ｗａｅｓｃｈｅｒｅｉｆｏｒｓｃｈｕｎｇ Ｋ
ｒｅｆｅｌｄ 添加した過ホウ酸塩活性化剤を、各場合２５ｍｇの活性
酸素が、過加水分解が起こった後対応する過酸の形で存
在するように、配量する。
【００６２】使用した過ホウ酸塩活性化剤は次のもので
ある： ＰＡＰＡ：フタルイミドヘキサノイルオキシベンゼンス
ルホン酸ナトリウム（本発明による） ＮＯＢＳ：ノナノイルオキシベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム 洗浄工程が終わった時、織物の白色度を、反射率光度計
を用いて測定した。記載した反射率値は、３つの漂白試
験織物の平均である。
【００６３】 ％反射率 ２０℃ ４０℃ ６０℃ ＷＭＰ／ＰＢ* １ ５０．８ ５０．９ ５２．８ ＷＭＰ／ＰＢ* １／ＮＯＢＳ ５７．０ ６３．０ ７０．３ ＷＭＰ／ＰＢ* １／ＰＡＰＡ ５８．６ ６４．０ ７１．０ ＰＢ* １：過ホウ酸ナトリウム一水和物 例９ Ｌａｕｎｄｅｒ−Ｏ−Ｍｅｔｅｒにおける洗浄実験 実験は、例８と同様に行った。但し、次の変化を伴う： 洗剤：１．５ｇ／ｌのリン酸塩含有ＩＥＣ洗剤（ＷＦ
Ｋ）および０．９ｇ／ｌの過ホウ酸塩四水和物の混合物 漂白試験織物：綿上の紅茶（ＷＦＫ） 綿上の赤ワイン（ＥＭＰＡ） 過ホウ酸塩活性化剤： Ａ１：フタルイミドブタノイルオキシベンゼンスルホン
酸Ｎａ Ａ２：トリメリトイミドヘキサノイルオキシベンゼンス
ルホン酸Ｎａ Ａ３：フタルイミドアセトイルオキシベンゼンスルホン
酸Ｎａ ＴＡＥＤ：テトラアセチルエチレンジアミン（比較） ％反射率 紅茶 赤ワイン ２０℃ ４０℃ ２０℃ ４０℃ Ａ１： ５２．７ ５７．１ ６２．１ ６５．２ Ａ２： ４７．９ ５１．９ ５６．９ ６１．２ Ａ３： ４８．２ ５２．３ ５７．７ ６１．４ ＴＡＥＤ ４７．２ ５１．３ ５６．６ ６０．８ 例１０ Ｌａｕｎｄｅｒ−Ｏ−Ｍｅｔｅｒにおける洗浄実験 洗浄実験を、次の条件下にＬａｕｎｄｅｒ−Ｏ−Ｍｅｔ
ｅｒ中で行った： 水硬度： ５．６°ｄＨ 洗浄温度： ２５，４０および５５℃ 洗浄時間： １５分 洗剤： ２ｇ／ｌのＴｉｄｅ（登録商標）（漂
白系を含む） 漂白系： ７．５％の過ホウ酸ナトリウム一水和
物および５％の過ホウ酸塩活性化剤（例８を参照） 漂白試験織物： 綿上の紅茶（ＷＦＫ） 綿上の赤ワイン（ＷＦＫ） 綿上の赤ワイン（ＥＭＰＡ） （Ｔｉｄｅ（登録商標）：洗剤，製造業者：Ｐｒｏｃｔ
ｅｒ ＆ Ｇａｍｂｌｅ） ％反射率 *） ２５℃ ４０℃ ５５℃ Ｔｉｄｅ（登録商標）／ＰＢ* １ ５３．３ ５４．２ ５５．２ Ｔｉｄｅ（登録商標）／ＰＢ* １／ＮＯＢＳ ５５．０ ５６．１ ５７．８ Ｔｉｄｅ（登録商標）ＷＭＰ／ＰＢ* １／ＰＡＰＡ ５５．４ ５６．１ ５９．１ *）３つの漂白試験織物の平均 例１１ Ｌａｕｎｄｅｒ−Ｏ−Ｍｅｔｅｒにおける多重洗浄 洗浄実験を、次の条件下にＬａｕｎｄｅｒ−Ｏ−Ｍｅｔ
ｅｒ中で行った： 水硬度： ５．６°ｄＨ 洗浄温度： ４０℃ 洗浄時間： １５分 洗浄サイクル：４ 洗剤： １．５ｇ／ｌのＴｉｄｅ（登録商標） 過酸塩： ０．９ｇ／ｌの過ホウ酸ナトリウム一水
和物 過ホウ酸塩活性化剤 ＰＡＰＡ：フタルイミドヘキサノイルオキシベンゼンス
ルホン酸ナトリウム（本発明による） ＮＯＢＳ：ノナノイルオキシベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム（比較） ＴＡＥＤ：テトラアセチルエチレンジアミン（比較） 漂白試験織物：綿上の紅茶（ＷＦＫ） 綿上の赤ワイン（ＥＭＰＡ） 綿上のRemazol Briliant Red GG （登録商標）（繊維染
料（Ｈｏｅｃｈｓｔ ＡＧ） 過ホウ酸塩活性化剤を、各場合、３ｍｇ／ｌの活性酸素
が、過加水分解が起こった後に洗液中に対応する過酸の
形で存在するように、配量した。
【００６４】 ％反射率 φ紅茶／赤ワイン Remazol Briliant Red Ｔｉｄｅ（登録商標） ４７．９ ２６．８ Ｔｉｄｅ（登録商標）／ＰＢ* １／ＴＡＥＤ ５９．９ ２８．３ Ｔｉｄｅ（登録商標）／ＰＢ* １／ＮＯＢＳ ６１．４ ２９．５ Ｔｉｄｅ（登録商標）／ＰＢ* １／ＰＡＰＡ ６１．４ ２８．４ 結果は、本発明による過ホウ酸塩活性化剤ＰＡＰＡが、
色損傷を引き起こすことなく、良好な漂白性能を示すこ
とを示している。
【００６５】例１２ 種々のｐＨの洗液を用いた洗浄実験 洗浄実験を、次の条件下にガラスビーカー中で行った： 水硬度： ５．６°ｄＨ 洗浄温度： ２２℃ 洗浄時間： １５分 洗剤： １．７５ｇ／ｌのＴｉｄｅ（登録商
標） 漂白系： ０．１ｇ／ｌの過ホウ酸塩活性化剤 ０．１５ｇ／ｌの過ホウ酸ナトリウム一水和物 漂白試験織物： 綿上の赤ワイン（ＥＭＰＡ） 洗液の出発ｐＨ：１０．３ 洗浄工程の開始５分後に、洗液のｐＨをＨ2 ＳＯ4 を用
いて所望のｐＨにした。
【００６６】 ％反射率 ｐＨ１０．３ ｐＨ９ ｐＨ８ Ｔｉｄｅ（登録商標） ４９．１ ４９．０ ４９．３ Ｔｉｄｅ（登録商標）／ＰＢ* １／ＴＡＥＤ ５０．６ ５１．９ ５０．７ Ｔｉｄｅ（登録商標）／ＰＢ* １／ＰＡＰＡ ５１．２ ５３．０ ５１．９ 結果は、本発明による過ホウ酸塩活性化剤の漂白最適条
件が、８〜９の間のｐＨ範囲にあることを示している。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 223/10 275/03 275/06 279/02 281/02 401/06 8829−4Ｃ 401/10 8829−4Ｃ 403/06 8829−4Ｃ 403/10 8829−4Ｃ 417/06 9051−4Ｃ 417/10 9051−4Ｃ Ｃ１１Ｄ 3/395 3/48 7/54 Ｄ０６Ｌ 3/02 7199−3Ｂ (72)発明者 ウオルフ−デイーテル・ミユーレル ドイツ連邦共和国、ホーフハイム・アム・ タウヌス、ウアッホルデルウエーク、２

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式Ｉ： 【化１】 〔式中 Ａは式 【化２】 または 【化３】 で表される基であり、ｎは数０、１または２であり、Ｒ
    1 は、水素、塩素、臭素、Ｃ1 〜Ｃ20−アルキル、Ｃ2
    〜Ｃ20−アルケニル、アリール、好ましくはフェニル、
    またはアルキルアリール、好ましくはＣ1 〜Ｃ 4 −アル
    キルフェニルであり、Ｒ2 は、水素、塩素、臭素また
    は、式−ＳＯ3 Ｍ、−ＣＯ2 Ｍもしくは−ＯＳＯ 3 Ｍで
    表される基であり、Ｘは、Ｃ1 〜Ｃ19−アルキレンまた
    はアリーレン、好ましくはフェニレンであり、Ｂは、式
    Ｃ＝０またはＳＯ2 で表される基であり、Ｌは、式 【化４】 もしくは 【化５】 で表される脱離基または糖残基であり、Ｒ3 は、Ｃ1 〜
    Ｃ19−アルキレンであり、Ｒ4 およびＲ5 は、Ｃ1 〜Ｃ
    20−アルキルであり、Ｒ6 は、Ｃ1 〜Ｃ19−アルキレン
    またはＣ2 〜Ｃ20−アルケニレンであり、Ｙは、水素、
    塩素、臭素または、式−ＳＯ3 Ｍ、−ＣＯ2 Ｍ、−ＯＳ
    Ｏ3 Ｍ、−ＣＯＮＨ2 、−Ｎ（Ｒ7 ）3 Ｚもしくは−Ｐ
    （Ｒ7 ）4 Ｚで表される基であり、Ｒ7 は、Ｃ1 〜Ｃ30
    −アルキルであり、Ｚは、フッ化物、塩化物、臭化物ま
    たはヨウ化物であり、そしてＭは、水素、アルカリ金属
    もしくはアンモニウムイオンまたは当量のアルカリ土類
    金属イオンである。〕で表される、イミドカルボン酸ま
    たはスルフィミドカルボン酸から得られる過酸塩活性化
    剤またはその塩。
  2. 【請求項２】 Ａが、式−ＨＣ＝ＣＨ−、 【化６】 −ＣＨ2 −（ＣＨ2 ）n −ＣＨ2 −、 【化７】 または−ＣＨ2 −ＣＨＲ1 −であり、ｎが、数０または
    １であり、Ｒ1 が、Ｃ1 〜Ｃ20─アルキルまたはＣ2 〜
    Ｃ20─アルケニルであり、Ｘが、Ｃ4 〜Ｃ8 −アルキレ
    ンであり、Ｂが、式Ｃ＝ＯまたはＳＯ2 で表される基で
    あり、Ｌが、式 【化８】 または 【化９】 で表される脱離基であり、Ｒ4 が、水素またはアルキル
    であり、Ｙが、水素または、式−ＳＯ3 Ｍ、−ＣＯ
    2 Ｍ、−ＯＳＯ3 Ｍ、−ＣＯＮＨ2 、−Ｎ（Ｒ7 ）3 Ｚ
    もしくは−Ｐ（Ｒ7 ）4 Ｚで表される基であり、Ｒ
    7 が、Ｃ1 〜Ｃ4 ─アルキル、特に好ましくはメチルで
    あり、Ｚが、塩化物でありそしてＭが、水素、アルカリ
    金属もしくはアンモニウムイオンまたは当量のアルカリ
    土類金属イオンである、請求項１記載の化合物。
  3. 【請求項３】 Ａが、式フェニルまたは−ＣＨ2 −ＣＨ
    Ｒ1 −で表される基であり、Ｒ1 が、Ｃ1 〜Ｃ20−アル
    キル基であり、Ｂが、式Ｃ＝ＯまたはＳＯ2 で表される
    基であり、Ｘが、Ｃ4 〜Ｃ8 −アルキレンであり、Ｌ
    が、式 【化１０】 または 【化１１】 で表される脱離基でありそしてＭが、水素、アルカリ金
    属イオンまたは当量のアルカリ土類金属イオンである、
    請求項１または２記載の化合物。
  4. 【請求項４】 式 【化１２】 〔式中、 Ａは式 【化１３】 または 【化１４】 で表される基であり、ｎは数０、１または２であり、Ｒ
    1 は、水素、塩素、臭素、Ｃ1 〜Ｃ20−アルキル、Ｃ2
    〜Ｃ20−アルケニル、フェニル、またはＣ1 〜Ｃ4 −ア
    ルキルフェニルであり、Ｒ2 は、水素、塩素、臭素また
    は、式−ＳＯ3 Ｍ、−ＣＯ2 Ｍもしくは−ＯＳＯ 3 Ｍで
    表される基であり、Ｘは、Ｃ1 〜Ｃ19−アルキレンまた
    はフェニレンであり、Ｂは、式Ｃ＝０またはＳＯ2 で表
    される基である。〕で表されるイミドカルボン酸または
    スルフィミドカルボン酸を、無水酢酸、無水プロピオン
    酸または無水酪酸、好ましくは無水酢酸のような短鎖カ
    ルボン酸無水物、およびカルボン酸基またはスルホン酸
    基によって置換されたヒドロキシベンゼン誘導体、ある
    いはその塩の混合物と同時に、有機溶剤中で、１〜５：
    １〜５：１、好ましくは１〜３：１〜３：１のモル比で
    反応させることを特徴とする、請求項１〜３のいずれか
    １項に記載の化合物の製造方法。
  5. 【請求項５】 高沸点炭化水素および／または好ましく
    は短鎖カルボン酸無水物が、有機溶剤として使用され
    る、請求項４記載の方法。
  6. 【請求項６】 反応温度が、１２０℃〜３００℃の間、
    好ましくは１５０℃〜２５０℃の間にある、請求項４ま
    たは５記載の方法。
  7. 【請求項７】 カルボン酸のアルカリ金属塩またはアル
    カリ土類金属塩が、触媒として使用される、請求項４〜
    ６のいずれか１項に記載の方法。
  8. 【請求項８】 式 【化１５】 〔式中、 Ａは、式 【化１６】 または 【化１７】 で表される基であり、ｎは、数０、１または２であり、
    Ｒ1 は、水素、塩素、臭素、Ｃ1 〜Ｃ20−アルキル、Ｃ
    2 〜Ｃ20−アルケニル、フェニルまたはＣ1 〜Ｃ4 ─ア
    ルキルフェニルであり、Ｒ2 は、水素、塩素、臭素また
    は、式−ＳＯ3 Ｍ、−ＣＯ2 Ｍもしくは−ＯＳＯ 3 Ｍで
    表される基であり、Ｘは、Ｃ1 〜Ｃ19─アルキレンまた
    はフェニレンであり、Ｂは、式Ｃ＝０またはＳＯ2 で表
    される基でありそしてＷは、フッ素、塩素、臭素または
    ヨウ素、好ましくは塩素である。〕で表されるイミドカ
    ルボン酸ハロゲン化物またはスルフィミドカルボン酸ハ
    ロゲン化物を、カルボン酸基またはスルホン酸基によっ
    て置換されたヒドロキシベンゼン誘導体、あるいはその
    塩と、０．１〜２．５：１、好ましくは０．５〜１．
    ５：１のモル比で、不活性な、有機の、高沸点の溶剤中
    で、８０℃〜２００℃の間の温度で反応させることを特
    徴とする、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物
    の製造方法。
  9. 【請求項９】 高沸点炭化水素が、不活性有機溶剤とし
    て好ましくは使用される、請求項８記載の方法。
  10. 【請求項１０】 反応温度が、８０℃〜２００℃の間、
    好ましくは１００℃〜１５０℃の間にある、請求項８ま
    たは９記載の方法。
  11. 【請求項１１】 反応時間が、６０〜３６０分の間にあ
    る、請求項８〜１０のいずれか１項に記載の方法。
  12. 【請求項１２】 請求項１〜３に記載の化合物を、洗剤
    および洗浄剤中で、漂白、酸化および消毒剤として使用
    する方法。
  13. 【請求項１３】 請求項１記載の化合物を、漂白剤とし
    て使用しそして使用される洗液のｐＨを１０．３以下
    に、好ましくは８〜１０．３の範囲に調整することを特
    徴とする、繊維物の漂白方法。
JP11187492A 1991-05-04 1992-04-30 イミドカルボン酸活性化剤およびスルフィミドカルボン酸活性化剤、それらの製造方法およびそれらの使用方法 Expired - Fee Related JP3231834B2 (ja)

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