JPH05310743A - フロピリミジン誘導体 - Google Patents

フロピリミジン誘導体

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JPH05310743A
JPH05310743A JP3066318A JP6631891A JPH05310743A JP H05310743 A JPH05310743 A JP H05310743A JP 3066318 A JP3066318 A JP 3066318A JP 6631891 A JP6631891 A JP 6631891A JP H05310743 A JPH05310743 A JP H05310743A
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alkyl
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JP3066318A
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Ronnie Gerald Edie
ジェラルド エディ ロニー
Ronald Ervin Hackler
エルビン ハックラー ロナルド
Eriks Viktors Krumkains
ビクターズ クルンカインズ エリクス
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Corteva Agriscience LLC
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DowElanco LLC
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    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
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    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen

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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】植物殺菌、殺虫及び殺ダニ性を有する置換フロ
ピリミジン誘導体を提供する。 【構成】下記式（１） ［式中、 は ， ， Ｒ１はＨ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、又は所望によりハ
ロ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキ
シ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、もしくはハロ（Ｃ１
〜Ｃ４）アルコキシで置換したフェニル、Ｒ２はＨ、
（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ニトロ、ハロ、又はＲ１及び
Ｒ２は結合し−(CH2)4−を形成し、Ｒ３はＨ、（Ｃ１〜
Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、又は
（置換）フェニル、−ＸＹＺは１Ｈ−１，２，４−トリ
アゾール−１−イルなどを示す］で表される置換フロピ
リミジン誘導体。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、すぐれた植物殺菌剤活性を有す
る新規化合物を提供する。この化合物のあるものは殺虫
剤及び殺ダニ剤活性も示した。また本発明は、活性成分
として本発明の化合物を含む組成物、並びに殺菌、殺ダ
ニ、及び殺虫方法を提供する。
【０００２】標的とする病原菌は現在用いられている農
薬に対しすぐに耐性を発現するので新規殺菌剤、殺虫
剤、及び殺ダニ剤に対する要求がある。オオムギベト病
を制御するためのＮ−置換アゾール殺菌剤の広汎な失敗
は1983年にみられ、耐性の発現の原因となった。少なく
とも50種の菌がベンズイミダゾール殺菌剤に対し耐性を
持った。粉状ベト菌から穀物を保護するため現在広く当
てにされているＤＭＩ（ジメチル化阻害剤）殺菌剤のフ
ィールド性能は1970年台に導入されて以来低下してい
る。最近導入された殺菌剤でさえ、最初フィールドのジ
ャガイモ斑点病及びブドウベト病のすぐれた制御を示し
たアシルアラニンと同様広がった耐性のため効果が低下
した。同様に、ダニ及び虫は現在用いられている殺ダニ
剤及び殺虫剤に対し耐性を発現している。節足動物にお
いて殺虫剤に対する耐性が広がり、少なくとも40種が１
種以上の殺虫剤に対し耐性を有している。ＤＤＴ、カル
バメート、及び有機リン酸塩のような古い殺虫剤に対す
る耐性の発現は公知である。しかし耐性はより新しいピ
レトリン類殺虫剤及び殺ダニ剤のあるものに対しても発
現した。従って、新規殺菌剤、殺虫剤、及び殺ダニ剤の
要求がある。
【０００３】本発明は下式（１）
【化22】 〔上式中
【化23】 は
【化24】 であり、
【０００４】Ｒ1 はＨ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル、又は
所望によりハロ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル、（Ｃ1 〜Ｃ
4 ）アルコキシ、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル、もしく
はハロ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシで置換したフェニルで
あり、
【０００５】Ｒ2 はＨ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル、ニト
ロ、ハロであり、又はＲ1 及びＲ2 は結合し−(CH2)4−
を形成し、Ｒ3 はＨ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル、ハロ
（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル、フェニル、又は置換したフェ
ニルであり、
【０００６】−ＸＹＺは結合し１Ｈ−１，２，４−トリ
アゾール−１−イルを形成し、又はＸはO, S, NR4 、も
しくはCR5R6 であり、ここでＲ4 はＨ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）
アルキル、もしくは（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アシルであり、Ｒ5
及びＲ6 は独立にＨ、（Ｃ 1 〜Ｃ4 ）アルキル、（Ｃ2
〜Ｃ4 ）アルケニルもしくはアルキニル、ＣＮ、もしく
はＯＨであり、又はＲ5 及びＲ6 は結合し４〜６個の炭
素原子を含む炭素環を形成し、及び
【０００７】−ＹＺは結合し（Ｃ5 〜Ｃ12）飽和もしく
は不飽和炭化水素鎖、直鎖もしくは分枝鎖を形成し、所
望によりO, NR4, S, SO, SO2、もしくはSiR7R8より選ば
れるヘテロ原子を含み、ここでＲ4 は前記規定と同じで
あり、Ｒ7 及びＲ8 は独立に（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル、
（Ｃ3 〜Ｃ4 ）分枝アルキル、フェニル、もしくは置換
フェニルであり、そして所望により（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アル
キル、（Ｃ2 〜Ｃ4 ）アルケニルもしくはアルキニル、
分枝（Ｃ3 〜Ｃ7 ）アルキル、（Ｃ3 〜Ｃ7 ）シクロア
ルキルもしくはシクロアルケニル、ハロ、ハロ（Ｃ1 〜
Ｃ4 ）アルキル、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシ、ヒド
ロキシ、もしくは（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アシルで置換し、又は
【０００８】Ｙは結合もしくは１〜６個の炭素原子の長
さの二価炭化水素基であり、所望により炭素環を含み、
そして所望によりO, NR4, S, SO, SO2、もしくはSiR7R8
より選ばれるヘテロ原子を含み、ここでＲ7 及びＲ8 は
前記規定と同じであり、そして所望により（Ｃ1 〜
Ｃ4 ）アルキル、（Ｃ2 〜Ｃ4 ）アルケニルもしくはア
ルキニル、分枝（Ｃ3 〜Ｃ7 ）アルキル、（Ｃ3 〜
Ｃ7 ）シクロアルキルもしくはシクロアルケニル、ハ
ロ、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）
アルコキシ、ヒドロキシ、もしくは（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アシ
ルで置換し、及び
【０００９】Ｚは （ａ）（Ｃ3 〜Ｃ8 ）シクロアルキルもしくはシクロア
ルケニルであり、所望により（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル、
（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシ、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ4）アルキ
ル、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシ、ハロ、ヒドロキ
シ、もしくは（Ｃ 1 〜Ｃ4 ）アシルで置換し、
【００１０】（ｂ）下式（２）
【化25】 （上式中、Ｒ9 〜Ｒ13は独立にＨ、ハロ、Ｉ、（Ｃ3 〜
Ｃ8 ）シクロアルキルもしくはシクロアルケニル、フェ
ノキシもしくは置換フェノキシ、フェニルチオもしくは
置換フェニルチオ、フェニルもしくは置換フェニル、Ｎ
Ｏ2 、アセトキシ、ＯＨ、ＣＮ、
【００１１】SiR7R8R14 もしくはOSiR7R8R14（Ｒ7 及び
Ｒ8 は前記規定と同じであり、Ｒ14は（Ｃ1 〜Ｃ4 ）ア
ルキル、（Ｃ3 〜Ｃ4 ）分枝アルキル、フェニル、もし
くは置換フェニルである) 、NR15R16(Ｒ15及びＲ16は独
立にＨ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル、もしくは（Ｃ1〜Ｃ
4 ）アシルである）、
【００１２】S(O)R17 もしくはSO2R17（Ｒ17は（Ｃ1 〜
Ｃ10）アルキル、フェニル、もしくは置換フェニルであ
る) 所望によりO, S, SO, SO2, NR4もしくはSiR7R8より選ば
れるヘテロ原子を含み、そして所望によりハロ、ハロ
（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシ、ヒドロキシ、（Ｃ3〜
Ｃ8 ）シクロアルキルもしくはシクロアルケニル、（Ｃ
1 〜Ｃ4 ）アシル、フェノキシ、置換フェノキシ、フェ
ニル、置換フェニル、フェニルチオ、もしくは置換フェ
ニルチオで置換している直鎖もしくは分枝鎖（Ｃ1 〜Ｃ
12）飽和もしくは不飽和炭化水素、所望によりハロ、フ
ェニル、置換フェニル、（Ｃ3 〜Ｃ8 ）シクロアルキル
もしくはシクロアルケニル、フェノキシ、もしくは置換
フェノキシで置換した（Ｃ 1 〜Ｃ7 ）アルコキシ、
【００１３】所望によりハロ、フェニル、置換フェニ
ル、（Ｃ3 〜Ｃ8 ）シクロアルキルもしくはシクロアル
ケニル、フェノキシもしくは置換フェノキシで置換した
（Ｃ1〜Ｃ7 ）アルキルチオ、であり、又は
【００１４】Ｒ10及びＲ11は結合し−O −CF2 −O もし
くは−O −(CH2)2−O −を形成する）のフェニル基、
【００１５】（ｃ）下式（３）
【化26】 （上式中、Ｒ18はＨ、ハロ、ハロメチル、CN, NO2,（Ｃ
1 〜Ｃ4 ）アルキル、（Ｃ3 〜Ｃ4 ）分枝アルキル、フ
ェニル、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシである）のフリル
基、
【００１６】（ｄ）下式（４）
【化27】 （上式中、Ｒ19は（ｃ）に規定のＲ18と同じもしくはチ
エニルである) のチエニル基、
【００１７】（ｅ）下式（５）又は（６）
【化28】 （上式中、Ｒ18は（ｃ）に規定と同じであり、ＪはＮも
しくはＣＨであり、ＧはＯ，ＮＲ20、もしくはＳであ
り、ただしＪがＮでない場合ＧはＮＲ20であり、Ｒ 20は
Ｈ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アシル、
フェニルスルホニル、もしくは置換フェニルスルホニル
である）の基、
【００１８】（ｆ）所望により置換したナフチル、ジヒ
ドロナフチル、テトラヒドロナフチル、及びデカヒドロ
ナフチル；所望により置換したピリジル；所望により置
換したインドリル；１，３−ベンゾジオキソリル；２，
６−ジメチル−４−モルホリニル；及び１−アダマンチ
ルより選ばれる基である〕の化合物又は式（１）の化合
物の酸付加塩を提供し、ただし
【００１９】式（１）の化合物がフロ〔２，３−ｄ〕ピ
リミジン−４−アミンである場合、Ｙは２〜６個の炭素
原子の長さのアルキレン鎖であり、所望により炭素環を
含み、そして所望によりO, NR4, S, SO, SO2、もしくは
SiR7R8（Ｒ4,Ｒ7 及びＲ8 は前記規定と同じである）よ
り選ばれるヘテロ原子を含み、そして（Ｃ1 〜Ｃ4 ）ア
ルキル、（Ｃ2 〜Ｃ4 ）アルケニルもしくはアルキニ
ル、分枝（Ｃ3 〜Ｃ7 ）アルキル、（Ｃ3 〜Ｃ7 ）シク
ロアルキルもしくはシクロアルケニル、ハロ、ヒドロキ
シ、もしくはアセチルで置換しており、そしてＺは
（ａ）〜（ｆ）で規定された基の１つである。
【００２０】式（１）の化合物は殺菌剤、殺虫剤、及び
殺ダニ剤として有効である。
【００２１】本発明は下式（７）
【化29】 〔上式中、
【化30】 及びＲ3 は式（１）に規定と同じであり、Ｙは２〜６個
の炭素原子の長さのアルキレン鎖であり、所望によりO,
NR4, S,SO, SO2、もしくはSiR7R8より選ばれるヘテロ
原子を含み、ここでＲ4,Ｒ7 及びＲ8 は前記規定と同じ
であり、そして所望により（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル、
（Ｃ 2 〜Ｃ4 ）アルケニルもしくはアルキニル、分枝
（Ｃ3 〜Ｃ7 ）アルキル、（Ｃ 3 〜Ｃ7 ）シクロアルキ
ルもしくはシクロアルケニル、ハロ、ヒドロキシ、もし
くはアセチルで置換し、及び
【００２２】Ｚは（ａ）〜（ｆ）に規定の基の１つであ
る〕の新規化合物を提供する。式（７）の化合物は殺菌
剤として、ある場合には殺虫剤及び殺ダニ剤として、そ
して式（１）の化合物の製造における中間体として有効
である。
【００２３】また本発明は下式（８）
【化31】 〔上式中
【化32】 及びＲ3 は式（１）に規定と同じであり、Ｙは２〜６個
の炭素原子の長さのアルキレン鎖であり、所望によりO,
NR4, S,SO, SO2、もしくはSiR7R8より選ばれるヘテロ
原子を含み、ここでＲ4,Ｒ7 及びＲ8 は前記規定と同じ
であり、そして所望により（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル、
（Ｃ 2 〜Ｃ4 ）アルケニルもしくはアルキニル、分枝
（Ｃ3 〜Ｃ7 ）アルキル、（Ｃ 3 〜Ｃ7 ）シクロアルキ
ルもしくはシクロアルケニル、ハロ、ヒドロキシ、もし
くはアセチルで置換し、及びＺは（ａ）〜（ｆ）に規定
の基の１つである〕の新規化合物を提供する。式（８）
の化合物は式（１）及び（７）の化合物の製造の中間体
として有効である。
【００２４】本発明の殺菌剤組成物は、第２の植物殺菌
剤と組み合せて式（１）又は（７）の化合物を少なくと
も１重量％含む。
【００２５】本発明の殺菌剤組成物は、植物学上許容さ
れるキャリヤーと組み合せた式（１）又は（７）の化合
物を病気を抑制する及び植物学上許容される量含む。そ
のような組成物は所望により他の殺菌剤、殺ダニ剤、も
しくは殺虫剤成分のような他の活性成分を含んでよい。
【００２６】本発明の殺菌法は、植物病原部位に式
（１）もしくは（７）の化合物を病気を抑制する及び植
物学上許容される量散布することを含む。
【００２７】本発明の殺虫剤及び殺ダニ剤組成物は第２
の殺虫剤もしくは殺ダニ剤と組み合せて式（１）又は
（７）の化合物を少なくとも１重量％含む。
【００２８】本発明の殺虫剤及び殺ダニ剤組成物は、キ
ャリヤーと組み合せて式（１）又は（７）の化合物を虫
もしくはダニ不活性化量含む。そのような組成物は、所
望により他の殺菌剤、殺虫剤、もしくは殺ダニ剤成分の
ような他の活性成分を含んでよい。
【００２９】本発明の殺虫もしくは殺ダニ法は、虫もし
くはダニの場所に式（１）もしくは（７）の化合物又は
その組み合せを虫もしくはダニ不活性化量散布すること
を含む。
【００３０】本明細書において、温度は摂氏であり、パ
ーセントは特に示さない限り重量パーセントである。
「ハロ」はＦ，Ｃｌ、又はＢｒ原子を意味する。「（Ｃ
1 〜Ｃ7 ）アルコキシ」は直鎖もしくは分枝鎖アルコキ
シ基を意味する。
【００３１】「（Ｃ1 〜Ｃ7 ）アルキルチオ」は直鎖及
び分枝鎖アルキルチオ基を意味する。「ハロ（Ｃ1 〜Ｃ
7 ）アルキル」は１個以上のハロ原子で置換した直鎖も
しくは分枝鎖（Ｃ1 〜Ｃ7 ）アルキル基を意味する。
「ハロ（Ｃ1 〜Ｃ7 ）アルコキシ」は１個以上のハロ原
子で置換した（Ｃ1 〜Ｃ7 ）アルコキシ基を意味する。
「ハロ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルチオ」は１個以上のハロ
原子で置換した直鎖もしくは分枝鎖（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アル
キルチオ基を意味する。
【００３２】「置換フェニル」はハロ、Ｉ、（Ｃ1 〜Ｃ
10）アルキル、分枝鎖（Ｃ3 〜Ｃ6） アルキル、ハロ
（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）ア
ルキル、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシ、ハロ（Ｃ1 〜
Ｃ4 ）アルコキシ、フェノキシ、置換フェノキシ、フェ
ニル、置換フェニル、NO2, OH, CN,（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アル
カノイルオキシ、又はベンジルオキシより選ばれた基３
個以下で置換したフェニルを意味する。
【００３３】「置換ナフチル」、「置換ピリジル」及び
「置換インドリル」はハロ、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキ
ル、CN, NO2, (（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル、（Ｃ3 〜
Ｃ4 ）分枝鎖アルキル、フェニル、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アル
コキシ、又はハロ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシで置換した
これらの環系を意味する。
【００３４】「置換フェノキシ」はハロ、Ｉ、（Ｃ1 〜
Ｃ10）アルキル、分枝鎖（Ｃ3 〜Ｃ 6 ）アルキル、ハロ
（Ｃ1 〜Ｃ7 ）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ1 〜Ｃ7 ）ア
ルキル、（Ｃ1 〜Ｃ7 ）アルコキシ、ハロ（Ｃ1 〜
Ｃ7 ）アルコキシ、フェノキシ、置換フェノキシ、フェ
ニル、置換フェニル、NO2, OH, CN,（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アル
カノイルオキシ、又はベンジルオキシより選ばれた基３
個以下で置換したフェノキシを意味する。「炭素環」は
３〜７個の炭素原子を含む飽和もしくは不飽和炭素環を
意味する。
【００３５】「置換フェニルチオ」及び「置換フェニル
スルホニル」は（Ｃ3 〜Ｃ6 ）アルキル、ハロ（Ｃ1 〜
Ｃ7 ）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ1 〜Ｃ7 ）アルキル、
（Ｃ 1 〜Ｃ7 ）アルコキシ、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ7 ）アルコ
キシ、フェノキシ、置換フェノキシ、フェニル、置換フ
ェニル、NO2, OH, CN,（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルカノイルオキ
シ、又はベンジルオキシより選ばれた基３個以下で置換
したそのような基を意味する。「不飽和炭化水素鎖」は
１個もしくは２個の不飽和部位を含む炭化水素鎖を意味
する。
【００３６】「HPLC」は高速液体クロマトグラフィーを
意味する。「二価炭化水素基」は鎖の２個の末端炭素原
子の各々より水素原子の除去によりノルマルアルカンよ
り得られる二価基、例えばメチレン、エチレン、トリメ
チレン、テトラメチレン等を意味する。
【００３７】式（１）の化合物は下式（１ａ）
【化33】 のフロ（２，３−ｄ）ピリミジン、下式（１ｂ）
【化34】 のフロ（３，２−ｄ）ピリミジン、及び下式（１ｃ）
【化35】 のフロ（３，４−ｄ）ピリミジンを含む。
【００３８】本発明の化合物はすべて有効な殺菌剤であ
るが、より大きな効果又は合成の容易さのため以下のも
のが好ましい。 ａ）式（１ａ）のフロ〔２，３−ｄ〕ピリミジン、 ｂ）式（１ａ）の５−メチルフロ〔２，３−ｄ〕ピリミ
ジン、 ｃ）式（１ａ）の６−メチルフロ〔２，３−ｄ〕ピリミ
ジン、 ｄ）式（１ａ）の５，６−ジメチルフロ〔２，３−ｄ〕
ピリミジン、 ｅ）Ｙが２〜６個の炭素原子の長さのアルキレン鎖であ
る式（１）の化合物、
【００３９】 ｆ）Ｙが−(CH2)2−である式（１）の化合物、 ｇ）Ｚが式フェニルである式（１）の化合物、 ｈ）Ｚが式（２）の置換フェニル基である式（１）の化
合物、 ｉ）Ｚが式（２）のフェニル基であり、置換基Ｒ9 〜Ｒ
13の１個がハロアルコキシ基である式（１）の化合物、
【００４０】 ｊ）Ｚが２−ナフチルである式（１）の化合物、 ｋ）Ｚが３−（（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシフェニルであ
る式（１）の化合物、
【００４１】 ｌ）Ｚが３−メトキシフェニルである式（１）の化合
物、 ｍ）Ｚが４−（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシフェニルである
式（１）の化合物、
【００４２】 ｎ）Ｚが４−メトキシフェニルである式（１）の化合
物、 ｏ）Ｚが３−（ハロ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル）フェニル
である式（１）の化合物、
【００４３】ｐ）Ｚが３−（トリフルオロメチル）フェ
ニルである式（１）の化合物、 ｑ）Ｚが４−（ハロ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル）フェニル
である式（１）の化合物、
【００４４】ｒ）Ｚが４−（トリフルオロメチル）フェ
ニルである式（１）の化合物、 ｓ）Ｚが４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキ
シ）フェニルである式（１）の化合物、
【００４５】ｔ）Ｚが分枝鎖（Ｃ3 〜Ｃ7 ）アルキル基
で置換したフェニルである式（１）の化合物、 ｕ）Ｚが４−（ｔ−ブチル）フェニルである式（１）の
化合物、 ｖ）Ｚが（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基で置換したフェニル
である式（１）の化合物、
【００４６】ｗ）Ｚが４−（ｎ−ブチル）フェニルであ
る式（１）の化合物、 ｘ）Ｚがハロ原子で置換したフェニルである式（１）の
化合物、 ｙ）Ｚが４−クロロフェニルである式（１）の化合物、 ｚ）Ｚが４−フルオロフェニルである式（１）の化合
物。
【００４７】本発明の化合物は公知の化学法を用いて製
造される。必要な出発物質は市販入手可能であり、又は
標準的方法を用いて容易に合成される。
【００４８】ＸがＮＲ4 である化合物の合成 ＸがＮＨである式（１）の化合物は下式（１ｄ）
【化36】 （上式中、変化可能な置換基の各々は式（１）に規定と
同じである）で表わされる。Ｒ3 がＨである式（１ｄ）
の化合物は以下の反応式１に示した方法により製造され
る。
【００４９】
【化37】
【００５０】反応式１はEdward C.Taylor 及びAlexande
r McKillopらのThe Chemistry of Cyclic Enaminonitri
les and o-Aminonitrilis(Interscience 1970)に記載の
一般的方法の適用を表わしている。フロ〔２，３−ｄ〕
ピリミジンの製造へのこの方法の適用はChemical Abstr
acts, 80、96102f(1974)、Cox らの米国特許第 4,199,5
84号、及びChmecal Scripta, 26、337 〜342(1986) に
記載されている。
【００５１】反応式１の工程１において、ｏ−アミノニ
トリル（10）は式HC(OC2H5)3もしくはHC(OCH3)3 のオル
トエステルと縮合する。この反応は所望により無水酢酸
の存在下行なわれる。
【００５２】反応式１の工程２において、工程１で製造
されたイミノエーテル（９）は式ＮＨ2 −Ｙ−Ｚ（Ｙ及
びＺは式（１）に規定と同じである）の一級アミンと反
応される。好ましい溶媒はエチルアルコールである。工
程２が室温において行なわれる場合、式（８）の新規ｏ
−シアノアミジンが単離される。高温においてはｏ−シ
アノアミジンの環化（工程３）が進行し、式（７）のイ
ミンを発生する。
【００５３】工程４において、式（７）のイミンのジム
ロート転移により式（１ｄ）のＮ−置換−４−アミンを
与える。転移は塩基性条件又は高温が好ましい。
【００５４】反応式１において出発物質として用いられ
る式（10）のｏ−アミノニトリルは公知の方法、例えば
Acta Chemica Scandinavica B29 、224 〜232 、(1975)
(3−アミノ−２−シアノフラン）、米国特許第 4,240,8
20号（２−アミノ−３−シアノフラン）に記載の方法を
用いて製造される。
【００５５】Ｒ3 がＨ以外である式（１ｄ）の化合物は
反応式２に示すようにChemica Scripta, 25、227 〜22
9(1985) に記載の一般的方法により製造される。
【００５６】
【化38】
【００５７】反応式２の工程１において、式（21）のｏ
−（アシルアミノ）ニトリルは五酸化燐、三級アミン、
例えばトリエチルアミンもしくはＮ，Ｎ−ジメチルシク
ロヘキシルアミン(DMCA)、及び式 Z−Y − NH3・HCl の
アミンヒドロクロリドと反応し式（８）のアミジン中間
体を与え、これは還化し、式（７）のイミノ化合物を与
える。加熱すると、特に塩基の存在下、イミノ化合物は
転移し式（１ｄ）のＮ−置換−４−アミノ化合物を与え
る（工程３）。
【００５８】ＸがＮＨである式（１）の化合物は反応式
３に示すようにChemica Scripta,26、337 〜342(1986)
に記載の方法により製造される。
【００５９】
【化39】
【００６０】ＸがＮＲ4 であり、Ｒ4 がＨもしくは（Ｃ
1 〜Ｃ4 ）アルキルである式（１）の化合物は下式（2
3）
【化40】 （上式中、Ｌは離脱基、例えばF, Cl, Br, I, NO2 、
１，２，４−トリアゾール−１−イル、O −SiMe3 、ア
リールチオ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、アリ
ールスルホニル、アルコキシ、又はアリールスルフィニ
ルである)の好適には置換した中間体のアミノ化により
製造される。一般的方法は例えばBull.Sco.Chim.Fr. 1
2、4344(1969)；Diss.Abstr.Int.B32(12)、6915、(197
2)；Ger.Offen. 1,817,146号；Cox の米国特許第 4,19
9,584号、Fauramらの米国特許第4,007,187号に記載され
ている。ＬがＣｌである式（23）の塩化物は、好ましく
は酸受容体、例えばトリエチルアミンの存在下広範な温
度（20〜 180℃) において適当なアミンと反応される。
この反応はそれ自体で、又は非反応性有機溶媒中で行な
われる。Ｒ4 がアシルである化合物はＲ4 がＨであるア
ミンをアシル化剤、例えばアセチルクロリドもしくは無
水酢酸と反応させることより製造される。式（23）の４
−クロロ化合物の製造は米国特許第 3,632,763号及び
3,577,420号に示されている。
【００６１】ＸがＯである化合物の合成 ＸがＯである式（１）の化合物は式（23）の化合物を下
式（24） ＨＯ−Ｙ−Ｚ （24） （上式中、Ｙ及びＺが前記規定と同じである）のアルコ
ールもしくはフェノールと縮合することにより製造され
る。
【００６２】この反応は好ましくは０〜25℃の温度にお
いて強塩基、例えば水酸化ナトリウムの存在下、非反応
性有機溶媒、例えばＤＭＦ中行なわれる。ＸがＳである
化合物は式ＨＳ−Ｙ−Ｚのメルカプタンを用いて同じ方
法により製造される。
【００６３】ＸがＣＨ2 である化合物の合成 ＸがＣＨ2 である式（１）の化合物はJ.Heterocyclic C
hemistry、14巻、1081〜1083(1977)に記載の方法を用い
て製造される。
【００６４】この方法は下式、
【化41】 （上式中変化可能な置換基は式（１）に規定と同じであ
る）の５−置換−５−（４−フロピリミジル）バルビツ
ール酸の加水分解及び脱カルボキシル化を含む。５−置
換−５−（４−フロピリミジル）バルビツール酸は水酸
化ナトリウム及び水の溶液に溶解され再び還流される。
【００６５】ＸがCR5R6 である式（１）の化合物はＬが
Ｈである式（23）の化合物を式 Z−Y−CR5R6 −MgX ′
(X′はハロである) のグリニャール試薬又は式 Z− Y−
CR5R 6 −Liのリチオ剤と反応させ３，４−ジヒドロフロ
ピリミジンを与え、次いで酸化することにより製造され
る。典型的反応条件はArmarego及びSmith のJ.Chem.So
c.,5360頁(1965)に記載されている条件である。式
（１）の化合物の酸付加塩及びＮ−オキシドは通常の方
法で得られる。
【００６６】従って、本発明は式（１）の化合物の製造
方法も提供し、この方法は （ａ）下式（23）
【化42】 （上式中、Ｒは前記規定と同じであり、Ｌは離脱基であ
る）の化合物を下式（８） ＨＯ−Ｙ−Ｚ （８） （上式中、Ｙ及びＺは前記規定と同じである）と縮合し
ＸがＯである式（１）の化合物を製造すること、又は
【００６７】（ｂ）上記の式（23）の化合物を下式
（９）、
【化43】 （上式中、Ｒ4 ′はＨもしくは（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル
であり、Ｙ及びＺは前記規定と同じである）のアミンと
縮合しＸがＮＲ4 ′である式（１）の化合物を与えるこ
と、又は
【００６８】（ｃ）ＸがＮＨである式（１）の化合物を
アシル化しＸがＮＲ4 であり、Ｒ4がアシルである式
（１）の化合物を与えること、又は
【００６９】（ｄ）ＬがＨである式（23）の化合物を式
Z−Y −CR5R6 − MgX′(X′はハロであり、Ｚ及びＹは
前記規定と同じである）のグリニャール試薬もしくは式
Z−Y −CR5R6 −Liのリチオ剤と反応させ３，４−ジヒ
ドロフロピリミジンを与え、次いで酸化しＸがCR5R6 で
ある式（１）の化合物を製造すること、又は
【００７０】（ｅ）下式、
【化44】 （上式中Ｒ，Ｒ3,Ｒ5,Ｒ6,Ｙ、及びＺは前記規定と同じ
である）の５−置換−５−（４−（フロピリミジニル))
バルビツール酸を加水分解及び脱カルボキシル化し、Ｘ
がCR5R6 である式（１）の化合物を与えること、又は
【００７１】（ｆ）所望により塩基の存在下下式
（７）、
【化45】 の化合物を加熱し下式（１ｄ）
【化46】 の化合物を与えることを含む。
【００７２】例１〜89 以下の例は上記方法により実際に製造された化合物であ
る。各化合物について融点を示す。さらに、データを示
していないが、各化合物はNMR, IR 、マススペクトル、
及び燃焼分析により完全に特性決定された。具体的化合
物の製造をリフトの後に示す。
【００７３】 例No. 化合物 Ｍ．Ｐ． １ Ｎ−〔２−（４−メトキシフェニル）エチル〕−５，６ 150〜151 ℃ −ジメチルフロ〔２，３−ｄ〕ピリミジン−４−アミン ２ ５−メチル−Ｎ−〔２−（４−メトキシフェニル）エチ 154 ℃ ル〕フロ〔２，３−ｄ〕ピリミジン−４−アミン ３ ５，６−ジメチル−Ｎ−〔２−（４−エトキシフェニル） 151 ℃ −エチル〕フロ〔２，３−ｄ〕ピリミジン−４−アミン ４ Ｎ−〔２−（４−メトキシフェニル）エチル〕−６−メ 186 ℃ チルフロ〔２，３−ｄ〕ピリミジン−４−アミン ５ ６−メチル−４−（４−フルオロフェノキシ）フロ〔２， 105 ℃ ３−ｄ〕ピリミジン ６ ６−メチル−Ｎ−〔２−（４−クロロフェニル）エチル〕 180 ℃ フロ〔２，３−ｄ〕ピリミジン−４−アミン ７ ４−〔２−（１，１′−ビフェニル）−４−エトキシ〕 124〜125 ℃ ６−メチルフロ〔２，３−ｄ〕ピリミジン ８ ６−メチル−Ｎ−〔２−〔３−（トリフルオロメチル） 119 ℃ フェニル〕エチル〕フロ〔２，３−ｄ〕ピリミジン−４ −アミン ９ ６−メチル−Ｎ−〔２−（４−エトキシフェニル）エチ 164 ℃ ル〕フロ〔２，３−ｄ〕ピリミジン−４−アミン 10 Ｎ−〔２−（４−クロロフェニル）エチル〕−５，６− 145 ℃ ジメチルフロ〔２，３−ｄ〕ピリミジン−４−アミン 11 ５−メチル−Ｎ−〔２−（４−クロロフェニル）エチル〕 140 ℃ フロ〔２，３−ｄ〕ピリミジン−４−アミン 12 ５，６−ジメチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）フロ 135 ℃ 〔２，３−ｄ〕ピリミジン−４−アミン 13 ５，６−ジメチル−４−〔３−（３−ピリジニル）プロ 75 ℃ ポキシ〕フロ〔２，３−ｄ〕ピリミジン
【００７４】 14 ５，６−ジメチル−Ｎ−〔２−〔〔（２−クロロ−６− 147 ℃ フルオロフェニル）メチル〕チオ〕エチル〕フロ〔２， ３−ｄ〕ピリミジン 15 Ｎ−〔２−（４−メトキシフェニル）エチル〕フロ〔２， 135〜136 ℃ ３−ｄ〕ピリミジン−４−アミン 16 ５−メチル−Ｎ−〔２−〔〔（２−クロロ−６−フルオ 167 ℃ ロフェニル）メチル〕チオ〕エチル〕フロ〔２，３−ｄ〕 ピリミジン 17 ５，６−ジメチル−４−（１−アザビシクロ〔２，２， 105 ℃ ２〕オクト−３−イルオキシ）フロ〔２，３−ｄ〕ピリ ミジン 18 Ｎ−〔２−（デカヒドロ−２−ナフチル）エチル〕−５， 138 ℃ ６ジメチルフロ〔２，３−ｄ〕ピリミジン−４−アミン 19 ５−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）フロ〔２，３ 132〜133 ℃ −ｄ〕ピリミジン−４−アミン 20 Ｎ−〔２−〔４−（ｔ−ブチル）フェニル〕エチル〕− 148〜150 ℃ ５，６−ジメチルフロ〔２，３−ｄ〕ピリミジン−４− アミン 21 ５−メチル−Ｎ−〔２−（２−ナフチル）エチル〕フロ 141〜142 ℃ 〔２，３−ｄ〕ピリミジン−４−アミン 22 ５，６−ジメチル−Ｎ−〔２−（２−ナフチル）エチル 125 ℃ フロ〔２，３−ｄ〕ピリミジン−４−アミン 23 ５，６−ジメチル−Ｎ−〔２−〔３−（２トリフルオロ 139〜140 ℃ メチル）フェニル〕エチル〕フロ〔２，３−ｄ〕ピリミ ジン−４−アミン 24 ５，６−ジメチル−Ｎ−〔２−（４−メチルフェニル） 140 ℃ エチル〕フロ〔２，３−ｄ〕ピリミジン−４−アミン 25 ５，６−ジメチル−Ｎ−〔２−（３，４−ジメトキシフ 171 ℃ ェニル）エチル〕フロ〔２，３−ｄ〕ピリミジン−４− アミン 26 Ｎ−〔２−（４−クロロフェニル）−３−（４−フルオ 147 ℃ ロフェニル）プロピル〕−５，６ジメチルフロ〔２，３ −ｄ〕ピリミジン−４−アミン
【００７５】 27 Ｎ−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル〕− 164 ℃ ５−メチルフロ〔２，３−ｄ〕ピリミジン−４−アミン 28 ５，６−ジメチル−４−（２−メトキシフェノキシ）フ 121〜122 ℃ ロ〔２，３−ｄ〕ピリミジン 29 ５，６−ジメチル−４−（２−メチルフェノキシ）フロ 78 〜79℃ 〔２，３−ｄ〕ピリミジン 30 Ｎ−〔（４−メトキシフェニル）エチル〕５，６，７， 135 ℃ ８−テトラヒドロベンゾフロ〔２，３−ｄ〕ピリミジン −４−アミン 31 ６−メチル−Ｎ−〔２−（２−ナフタレニル）エチル〕 127 ℃ フロ〔２，３−ｄ〕ピリミジン−４−アミン 32 ５，６−ジメチル−４−〔４−（トリフルオロメトキシ） 105〜106 ℃ フェノキシフロ〔２，３−ｄ〕ピリミジン 33 ５−メチル−Ｎ−〔２−（３−メトキシフェニル）エチ 116 ℃ ル〕フロ〔２，３−ｄ〕ピリミジン−４−アミン 34 ４−（４−フルオロフェノキシ）−５，６，７，８−テ 96〜97℃ トラヒドロベンゾフロ〔２，３−ｄ〕ピリミジン−４− アミン 35 ５−メチル−Ｎ−〔２−（２−メトキシフェニル）エチ 122 ℃ ル〕フロ〔２，３−ｄ〕ピリミジン−４−アミン 36 ４−〔（５，６ジメチルフロ〔２，３−ｄ〕ピリミジン Ｎ／Ａ −４−イル）オキシ〕ベンゾニトリル 37 ２−〔（５，６ジメチルフロ〔２，３−ｄ〕ピリミジン 225 ℃ −４−イル）オキシ〕ベンゾニトリル 38 ６−メチル−４−〔２−（１−アダマンチル）エトキシ〕 99〜100 ℃ フロ〔２，３−ｄ〕ピリミジン 39 ６−メチル−４−〔２−〔４−（フェニルメトキシ）フ 90℃ ェニル〕エトキシ〕フロ〔２，３−ｄ〕ピリミジン 40 ６−メチル−４−〔２−（４−メトキシフェニル）エト 75℃ キシ〕フロ〔２，３−ｄ〕ピリミジン
【００７６】 41 ５，６−ジメチル−４−〔２−〔４−〔４−（トリフル 油 オロメチル）フェノキシ〕フェニル〕エトキシ〕フロ 〔２，３−ｄ〕ピリミジン 42 ６−メチル−４−〔２−〔４（トリフルオロメチル）フ 73℃ ェニル〕エトキシ〕フロ〔２，３−ｄ〕ピリミジン 43 ６−メチル−４−〔２−〔４−（ｔ−ブトキシ）フェニ 75℃ ル〕エトキシ〕フロ〔２，３−ｄ〕ピリミジン 44 ４−〔２−（４−ブトキシフェニル）エトキシ〕−６− 60〜61℃ メチルフロ〔２，３−ｄ〕ピリミジン 45 ５，６−ジメチル−４−〔２−〔４−（ｎ−ブトキシ） 60℃ フェニル〕エトキシ〕フロ〔２，３−ｄ〕ピリミジン 46 ４−〔２−〔４−（１，１ジメチルエチル）フェニル〕 Ｎ／Ａ エトキシ〕−６−メチルフロ〔２，３−ｄ〕ピリミジン 47 Ｎ−〔２−〔４−〔（１，１，２，２−テトラフルオロ 111℃ エトキシ）フェニル〕エチル〕−５，６ジメチルフロ 〔２，３−ｄ〕ピリミジン−４−アミン 48 ５−メチル−Ｎ−〔２−（４−メチルフェニル）エチル〕 139℃ フロ〔２，３−ｄ〕ピリミジン−４−アミン 49 ５，６−ジメチル−４−（４−フルオロフェノキシ）フ 126℃ ロ〔２，３−ｄ〕ピリミジン 50 ４−〔２−〔４−（ｔ−ブチル）フェノキシ〕エトキシ 107〜108 ℃ −５，６−ジメチルフロ〔２，３−ｄ〕ピリミジン 51 ４−〔２−〔４−ビフェニリル〕エトキシ〕−５，６− 83℃ ジメチルフロ〔２，３−ｄ〕ピリミジン 52 ４−〔２−〔４−メトキシフェニル〕エトキシ〕−５， 69〜70℃ ６−ジメチルフロ〔２，３−ｄ〕ピリミジン 53 ４−〔２−〔４−クロロフェニル〕エトキシ−５，６− 84℃ ジメチルフロ〔２，３−ｄ〕ピリミジン 54 ５，６−ジメチル−４−〔２−〔４−（トリフルオロメ 74〜75℃ チル）フェニル〕エトキシ〕フロ〔２，３−ｄ〕ピリミ ジン
【００７７】 55 ５，６−ジメチル−４−〔２−（２−ナフチル）−エト 85℃ キシ〕フロ〔２，３−ｄ〕ピリミジン 56 ５，６−ジメチル−４−〔（４−フルオロフェニル）− 115℃ チオ〕フロ〔２，３−ｄ〕ピリミジン 57 シス−５，６−ジメチル−４−〔２−（２，６−ジメチ 71〜74℃ ル−４−モルホリニル）エトキシ〕フロ〔２，３−ｄ〕 ピリミジン 58 トランス−５，６−ジメチル−４−〔２−（２，６−ジ 71〜74℃ メチル−４−モルホリニル）エトキシ〕フロ〔２，３− ｄ〕ピリミジン 59 ４−（２−クロロ−４−フルロフェノキシ）−５，６− 164〜165 ℃ ジメチルフロ〔２，３−ｄ〕ピリミジン 60 ５，６−ジメチル−４−〔（２−メチロキソラン−５− 49〜50℃ イル）メトキシ〕フロ〔２，３−ｄ〕ピリミジン 61 ５，６−ジメチル−４−〔２−（２−チエニル）エトキ 72℃ シ〕フロ〔２，３−ｄ〕ピリミジン 62 ５，６−ジメチル−４−（４−メチルフェノキシ）フロ 103℃ 〔２，３−ｄ〕ピリミジン 63 ５，６−ジメチル−４−〔３−（トリフルオロメチル） 125℃ フェノキシ〕フロ〔２，３−ｄ〕ピリミジン 64 ５，６−ジメチル−４−フェノキシフロ〔２，３−ｄ〕 74℃ ピリミジン 65 ５，６−ジメチル−４−（４−メトキシフェノキシ）フ 125〜126 ℃ ロ〔２，３−ｄ〕ピリミジン 66 ４−（２−フルオロフェノキシ）−５，６−ジメチルフ 87℃ ロ〔２，３−ｄ〕ピリミジン 67 ４−〔２−〔４−（２，２−ジメチルエチル）フェニル〕 油 −２−メチルエトキシ〕５，６−ジメチルフロ〔２，３ −ｄ〕ピリミジン 68 ５，６−ジメチル−Ｎ−〔２−〔４−（トリフルオロメ Ｎ／Ａ トキシ〕フェニル〕エチル〕フロ〔２，３−ｄ〕ピリミ ジン 69 ５，６−ジメチル−４−〔２−〔４−（トリフルオロメ 78℃ トキシ）フェニル〕エトキシ〕フロ〔２，３−ｄ〕ピリミ ジン
【００７８】 70 ５，６−ジメチル−４−〔２−〔３，４−ジフルオロメ 95℃ チレンジオキシ）フェニル〕エトキシ〕フロ〔２，３− ｄ〕ピリミジン 71 ５，６−ジメチル−Ｎ−〔３−〔４−（ｎ−ヘキロキシ） 105℃ フェニル〕−２−（１−ナフチル）プロピル〕フロ〔２， ３−ｄ〕ピリミジン−４−アミン 72 ５，６−ジメチル−Ｎ−〔２−（１−シクロヘキセニル） 124℃ エチル〕フロ〔２，３−ｄ〕ピリミジン−４−アミン 73 ５，６−ジメチル−Ｎ−〔２−〔４−（２，２，２−ト 155〜156 ℃ リフルオロエトキシ）フェニル〕エチル〕フロ〔２，３ −ｄ〕ピリミジン−４−アミン 74 ５，６−ジメチル−４−〔２−〔４−（１−エチル−１ 油 −メチルブトキシ）フェニル〕エトキシ〕フロ〔２，３ −ｄ〕ピリミジン 75 ５，６−ジメチル−４−〔２−ベンゾ〔ｂ〕−１，４ジ 146℃ オキサン−６−イル〕エトキシ〕フロ〔２，３−ｄ〕ピ リミジン 76 ５，６−ジメチル−４−〔２−〔２−（トリフルオロメ 84℃ チル）フェニルエトキシ〕フロ〔２，３−ｄ〕ピリミジ ン 77 ５，６−ジメチル−Ｎ−〔１，１−ジメチル−２−フェ 59℃ ニルエチル〕フロ〔２，３−ｄ〕ピリミジン−４−アミ ン 78 ５，６−ジメチル−４−〔４−（２，２，２−トリフル 72〜73℃ オロエトキシ）フェニル〕エトキシ〕フロ〔２，３−ｄ〕 ピリミジン 82 Ｎ−〔２−（４−フェノキシフェニル）エチル〕−５， 104℃ ６−ジメチルフロ〔２，３−ｄ〕ピリミジン−４−アミ ン 83 ５，６−ジメチル−Ｎ−〔２−〔４−（トリフルオロメ 146℃ チル）フェニル〕エチル〕フロ〔２，３−ｄ〕ピリミジ ン−４−アミン 84 ５，６−ジメチル−４−〔２−〔４−（１フルオロフェ 98〜99℃ ノキシ）エトキシ〕フロ〔２，３−ｄ〕ピリミジン 85 ５，６−ジメチル−Ｎ−〔２−〔４−（１−メチルエチ 122〜124 ℃ ル）フェニル〕エチル〕フロ〔２，３−ｄ〕ピリミジン −４−アミン 86 ５，６−ジメチル−４−〔２−〔４−（トリメチルシリ 80℃ ル）フェニル〕エトキシ〕フロ〔２，３−ｄ〕ピリミジ ン 87 ５，６−ジメチル−４−〔２−〔３−フルオロ−４− 85℃ （２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル〕エチ ル〕フロ〔２，３−ｄ〕ピリミジン
【００７９】以下の詳細な例は、式（１）の化合物の製
造に用いる方法を説明する。例２ ５−メチル−Ｎ−〔２−（４−メトキシフェニ
ル）エチル〕フロ〔２，３−ｄ〕ピリミジン−４−アミ
ン ４ｇの２−アミノ−３−シアノ−４−メチル−フラン、
３mlのトリエチルオルトホルメート及び0.５mlの無水酢
酸の混合物を 135℃で３時間加熱した。この熱溶液に4.
５ｇの２−（４−メトキシフェニル）エチルアミン、５
mlの無水酢酸、及び3.１ｇの酢酸ナトリウムを加えた。
さらに３時間混合物の温度を 135℃に保ち、次いで冷却
し、水及びエーテルの混合物と混合した。エーテル層を
分離し、多量のエーテルにより水層から生成物を抽出し
た。エーテル抽出液をあわせ、硫酸マグネシウム上で乾
燥し、濾過し、濃縮した。残留物をアセトン/ エーテル
より再結晶化した。収量2.６ｇ、M.P. 184℃。
【００８０】例８ ６−メチル−Ｎ−〔２−〔３−（ト
リフルオロメチル）フェニル〕エチル〕−フロ〔２，３
−ｄ〕ピリミジン−４−アミン 1.９ｇの２−〔３−（トリフルオロメチル）フェニル〕
エチルアミン及び1.６ｇの４−クロロ−６−メチルフロ
〔２，３−ｄ〕ピリミジンの混合物を 230℃で10分間加
熱した。次いでこの混合物を冷却し、生成物を酢酸エチ
ル／水中に抽出した。有機相を分離し、水洗し、硫酸マ
グネシウム上で乾燥し、濾過し、濃縮した。残留物を溶
出液としてトルエン及びアセトンを用いシリカカラムで
クロマトグラフした。収量0.97ｇ、M.P. 119℃。
【００８１】例11 ５−メチル−Ｎ−〔２−（４−クロ
ロフェニル）エチル〕フロ〔２，３−ｄ〕ピリミジン−
４−アミン 4.０ｇの２−アミノ−３−シアノ−４−メチルフラン、
３ccのトリエチルオルトホルメート、及び0.05ccの無水
酢酸の混合物を 135℃に３時間加熱した。次いでこの反
応混合物に５ｇの２−（４−クロロフェニル）エチルア
ミン、５ccの氷酢酸、及び3.２ｇの酢酸ナトリウムを加
えた。さらに３時間混合物の温度を 135℃に保ち、その
後冷却し、水で処理し、ジクロロメタンで抽出した。有
機相を濃縮し、水洗した。多量のエーテルで有機相から
固体を抽出し、合わせ、濃縮し、1.07ｇの生成物を得
た。M.P. 140℃。
【００８２】例15 Ｎ−〔２−（４−メトキシフェニ
ル）エチル〕フロ〔２，３−ｄ〕ピリミジン−４−アミ
ン ａ．5.８ｇのマロノニトリル、4.８mlのトリエチルアミ
ン、及び3.８ｇのグリコアルデヒドの混合物を 100ccの
トルエン中10分間還流した。次いでこの混合物を冷却
し、トルエン層を捨てた。暗色残留物を新しいトルエン
で数回抽出した。抽出液を合わせ、水洗し、硫酸マグネ
シウム上で乾燥し、真空下濃縮し、油として２−アミノ
−３−シアノフランを得た。
【００８３】ｂ．前記工程で製造した２−アミノ−３−
シアノフランを4.２mlのトリエチルオルトホルメート及
び0.５mlの無水酢酸と混合し、この混合物を 130℃に２
時間加熱した。次いで1.８ｇの酢酸ナトリウム及び３ｇ
の２−（４−メトキシフェニル）エチルアミンを加え、
その後３mlの酢酸を加えた。得られる混合物を 130〜13
8℃に２時間加熱し、次いで冷却し、水で希釈した。生
成物を多量のエーテルで抽出した。エーテル抽出液をあ
わせ、水洗し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濃縮し
た。残留物をエーテル及び石油エーテルより再結晶し
た。収量0.65ｇ、M.P. 135〜 136℃。
【００８４】例43 ４−〔２−〔４−（ｔ−ブトキシ）
フェニル〕エトキシ−６−メチル−フロ〔２，３−ｄ〕
ピリミジン 25mlのＤＭＦ中の0.３ｇの60％水素化ナトリウムの分散
液に1.13ｇの２−〔４−（ｔ−ブトキシ）フェニル〕エ
タノールを加え、この混合物を２時間攪拌した。次いで
0.９ｇの４−クロロ−６−メチルフロ〔２，３−ｄ〕ピ
リミジンを加え、この混合物を室温で一晩攪拌し、その
後氷上に注いだ。灰色の固体が沈殿し、濾過により集め
乾燥した。収量0.76ｇ、M.P.75℃。
【００８５】例44 ４−〔２−〔４−（ｎ−ブトキシ）
フェニル〕エトキシ〕−６−メチル−フロ〔２，３−
ｄ〕ピリミジン 35mlのＤＭＦ中の0.52ｇの水素化ナトリウムの分散液に
室温において２ｇの２−〔４−（ｎ−ブトキシ）フェニ
ル〕エタノールを加えアルコールのナトリウム塩を得
た。この混合物に6.５ｇの４−クロロ−６−メチルフロ
〔２，３−ｄ〕ピリミジンを加え、得られる混合物を室
温で一晩攪拌し、次いで氷上に注いだ。淡黄色の固体が
沈殿し、濾過により単離し、乾燥し、まずエーテルよ
り、次いでエーテルと石油エーテルの混合物より再結晶
した。収量1.２ｇ、M.P.60〜61℃。
【００８６】例52 ４−〔２−（４−メトキシフェニ
ル）エトキシ〕−５，６−ジメチルフロ〔２，３−ｄ〕
ピリミジン 50mlのＤＭＦ中の0.48ｇの60％水素化ナトリウムの分散
液に1.５ｇの２−（４−メトキシフェニル）エタノール
を加え、アルコールのナトリウム塩を形成した。この混
合物に室温において1.２ｇの４−クロロ−５，６−ジメ
チルフロ〔２，３−ｄ〕ピリミジンを少量づつ加え、分
散液を一晩反応させた。反応混合物を真空下濃縮し、残
留物を水中に分散させた。生成物を多量のエーテル中に
抽出し、あわせ、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過
し、濃縮した。残留物をエーテル及び石油エーテルより
再結晶した。M.P.69〜70℃。
【００８７】式（７）の以下の化合物を製造し単離し
た。 例No. 化合物 Ｍ．Ｐ． 79 ５−メチル−３−〔２−（２−ナフチル）エチル〕フロ 145 ℃ 〔２，３−ｄ〕ピリミジン−４（３Ｈ）−イミン 80 ３−〔２−（４−メトキシフェニル）エチル〕−５，６ 125 ℃ −ジメチルフロ〔２，３−ｄ〕ピリミジン−４（３Ｈ） −イミン 81 ３−〔２−〔３−（トリフルオロメチル）フェニル〕エ 148〜149 ℃ チル〕−５，６−ジメチルフロ〔２，３−ｄ〕ピリミジ ン−４（３Ｈ）−イミン 88 ３−〔２−〔４−（１，１，２，２−テトラフルオロエ 133〜134 ℃ トキシ）フェニル〕エチル〕−５，６−ジメチルフロ 〔２，３−ｄ〕ピリミジン−４（３Ｈ）−イミン 89 ３−〔２−（４−フェノキシフェニル）エチル〕−５， 130〜132 ℃ ６−ジメチルフロ〔２，３−ｄ〕ピリミジン−４（３Ｈ） −イミン 以下の詳細な製造は式（７）の化合物の製造に用いられ
る一般的方法を説明する。
【００８８】例80 ３−〔２−（４−メトキシフェニ
ル）エチル〕−５，６−ジメチル−フロ〔2,３−ｄ〕ピ
リミジン−４（３Ｈ）イミン ２−アミノ−４，５−ジメチル−３−シアノフラン及び
トリメチルオルトホルメートを１時間還流した。次いで
この溶液を真空下濃縮した。この溶液に10mlのベンゼン
に溶解した３ｇの４−メトキシフェネチルアミンを加え
た。室温で一晩放置後、混合物を真空下濃縮した。残留
物をアセトン／エーテルに溶解し、冷却した。黄色の沈
殿が形成し、これを単離し、エーテル中で温浸し、風乾
した。固体を再びアセトン／エーテル中で温浸し、濾過
した。M.P. 125℃。
【００８９】殺菌剤実用性 本発明の化合物は菌、特に植物病原菌を制御することが
わかった。植物菌病の処理に用いる場合、化合物は病気
抑制及び植物学上許容される量病気の植物に用いられ
る。「病気抑制及び植物学上許容される量」とは制御を
望む植物病を殺すもしくは抑制するが植物に対し毒性で
はない本発明の化合物の量を意味する。この量は通常１
〜1000ppm であり、10〜500 ppm が好ましい。必要な化
合物の正確な量は制御する菌病、用いる配合物、適用方
法、植物種、気候条件、等により異なる。好適な適用率
は典型的には0.25〜４lb／Ａである。また本発明の化合
物は菌感染から貯蔵穀物及び他の非植物場所を保護する
ため用いてよい。
【００９０】温室テスト 以下の実験は、本発明の化合物の殺菌剤効果を調べるた
め実験室において行った。テスト１ このスクリーンは植物病をおこす種々の異なる微生物に
対する本発明の化合物の効果を調べるため用いた。
【００９１】テスト化合物は50mgの化合物を1.25mlの溶
媒に溶解することにより配合した。溶媒は50mlの「Twee
n 20」（ポリオキシエチレン（20）ソルビタンモノラウ
レート乳化剤）を 475mlのアセトン及び 475mlのエタノ
ールと混合することにより製造した。溶媒／化合物溶液
を脱イオン水で 125mlに希釈した。得られる配合物は40
0ppm のテスト化学物質を含んでいる。溶媒−界面活性
剤混合物で続けて希釈することにより、より低濃度を得
た。
【００９２】配合したテスト化合物をスプレーにより散
布した。以下の植物病及び対応する植物を用いた。 病原菌 以下の表での名称 宿 主 Erysiphe graminis tritici POWD 小 麦 （麦ウドンコ病） MDEW Pyricularia oryzae RICE コ メ （コメ イモチ病） BLAS Puccinia recondita tritici LEAF 小 麦 （葉サビ病） RUST Botrytis cinerea GRAY ブドウ （灰色カビ病） MOLD Pseudoperonospora cubensis DOWN カボチャ （べと病） MDEW
【００９３】配合した化合物を宿主植物の葉の表面に散
布した。各宿主植物の１つのはちを上部においた。テス
ト溶液を葉の表面に散布した。すべての処理は乾燥さ
せ、２〜４時間以内に植物に適当な病原菌を接種した。
【００９４】以下にこの実験で調べた本発明の化合物の
活性を示す。病気の制御におけるテスト化合物の有効性
は以下のスケールで評価する。 ０＝特定の微生物に対しテストせず −＝400ppm で０〜19％制御 ＋＝400ppm で20〜89％制御 ++＝400ppm で90〜 100％制御 +++ ＝100ppmで90〜 100％制御
【００９５】 植物病原菌スクリーン POWD RICE LEAF GRAY DOWN例No . MDEW BLAST RUST MOLD MDEW 1 - ++ + - + 2 + ++ +++ - +++ 3 - + + - + 4 - + ++ - - 5 + - ++ - - 6 - - - - - 7 - + - - + 8 + + +++ - +++ 9 - - ++ - + 10 - ++ + - + 11 + ++ +++ - ++ 12 - + ++ - ++ 13 - - - - - 14 - - - - - 15 + + ++ - +++ 16 - - - - - 17 - - - - - 18 - - - + - 19 + - +++ - +++ 20 - + +++ - +++ 21 ++ - +++ - +++ 22 - - - - - 23 - - + - - 24 - + ++ - - 25 - - + - - 26 - - - - - 27 - - ++ - ++ 28 - - - - - 29 + + + - + 30 - - + - + 31 + + +++ - +++ 32 - - - 0 - 33 ++ + +++ 0 +++ 34 - - + 0 - 35 - - ++ 0 + 36 - - - 0 - 37 - - - 0 + 38 - - - - - 39 - - ++ - - 40 + - ++ - ++ 41 ++ + +++ - +++ 42 + + ++ - ++ 43 ++ + ++ - +++ 44 - - ++ - + 45 + - +++ - + 46 - - - - - 47 + +++ +++ - +++ 48 ++ ++ +++ - ++ 49 ++ - ++ - - 50 + + + - + 51 - - - - ++ 52 ++ ++ +++ - +++ 53 + + ++ - - 54 ++ ++ ++ - - 55 - - + - - 56 + + + - - 57 - - - - + 58 - - + - + 59 ++ - + - - 60 - - - - ++ 61 ++ + + - ++ 62 ++ - - - - 63 - - - - - 64 ++ - + - ++ 65 + - - - - 66 ++ - + - ++ 67 + ++ + + + 68 + ++ + - ++ 69 ++ + + - - 70 - - - - - 71 - - - - - 72 + - ++ - ++ 73 - - + - + 74 - - - - + 75 - - - - + 76 ++ - - - + 77 ++ ++ ++ - ++ 79 - + + - +++ 80 - - - - 0 81 + ++ ++ - ++ 82 + + +++ - +++ 83 + + ++ 0 ++ 84 - - - 0 - 85 + + + 0 +++ 86 ++ - - 0 - 87 ++ + +++ 0 0 88 - - - 0 + 89 - - - 0 0
【００９６】病原菌は殺菌剤に対し耐性を発現すること
が公知である。株が殺菌剤に対し耐性を発現した場合、
所望の結果を得るためより多量の殺菌剤を用いることが
必要となる。新しい殺菌剤に対し耐性の発現を妨害する
ため、新規殺菌剤を他の殺菌剤と組み合せて用いること
が望ましい。組み合せた生成物の使用は生成物の活性範
囲を調節することも可能とする。
【００９７】従って、本発明の他の態様は、第２の殺菌
剤と組み合せ式（１）の化合物を少なくとも１重量％含
む殺菌剤の組み合せである。
【００９８】第２の殺菌剤が選ばれる殺菌剤の種は、 （１）Ｎ−置換アゾール、例えばプロピコナゾール、ト
リアデメホン、フルシラゾール、ジニコナゾール、エチ
ルトリアゾール、ミクロブタニル、及びプロクロラズ；
【００９９】（２）ピリミジン、例えばフェナリモール
及びヌアリモール； （３）モルホリル、例えばフェンプロピモルフ及びトリ
デモルフ；
【０１００】（４）ピペラジン、例えばトリホリン；及
び （５）ピリジン、例えばピリフェノックス を含む。これら５種の殺菌剤はすべてステロール生合成
を抑制することにより機能する。考えられる他の種の殺
菌剤は他の作用メカニズムを有し、
【０１０１】（６）ジチオカルバメート、例えばマネブ
及びマンコゼブ； （７）フタルイミド、例えばカプタホール； （８）イソフタロニトリル、例えばクロロタロニル； （９）ジカルボキシイミド、例えばイプロジオン； （10）ベンズイミダゾール、例えばベノミル及びカルベ
ンダジム； （11）２−アミノピリミジン、例えばエシリモール； （12）カルボキシアミド、例えばカルボキシン；及び （13）ジニトロフェノール、例えばジノカップ を含む。
【０１０２】本発明の殺菌剤の組み合せは少なくとも１
重量％通常20〜80重量％、より典型的には50〜75重量％
の式（１）の化合物を含む。
【０１０３】殺虫剤及び殺ダニ剤実用性 本発明の化合物は虫及びダニの制御にも有効である。従
って、本発明は虫もしくはダニの場所に式（１）の化合
物を虫もしくはダニ抑制量適用することを含む虫もしく
はダニの抑制方法に関する。
【０１０４】本発明の化合物は多くの虫及びダニに対す
る活性を示す。詳細には、この化合物は同翅亜目のメン
バーであるメロンアブラムシに対し活性を示す。同翅亜
目の他のメンバーはヨコバイ、ヨーロッパナシキジラ
ミ、アップルサッカー、カイガラムシ、コナジラミ、ア
ワフキムシ並びに多くの他の宿主特異性アブラムシを含
む。活性は総翅目のメンバーである温室アザミウムに対
してもみられた。さらにこの化合物は蟻蛾類鱗翅目のメ
ンバーであるアワヨトウに対しても活性を示す。この目
の典型的他のメンバーはコドリンガ、ヨトウムシ、イ
ガ、ハマキガ、オオタバコガ、ヨーロッパアワノメイ
ガ、アオムシ、イラクサキンウワバ、テンマクケムシ、
ノメイガ、及びヨトウガである。
【０１０５】本発明が実施される具体的ダニ種を以下に
示す。 族 学 名 一般名 ACARIDAE Aleurobius farinae Rhizoglyphus echinopus Bulb mite Rhizoglyphus elongatus Rhizoglyphus rhizophagus Rhizoglyphus sagittatae Rhizoglyphus tarsalis ERIOPHYIDAE Abacarus farinae Grain rust mite Aceria brachytarsus Acalitus essigi Redberry mite Aceria ficus Aceria fraaxinivorus Aceria granati Aceria parapopuli Eriophyes sheldoni Citrus bud mite Aceria tulipae Aculus carnutus Peach silver mite Aculus schlechtendali Apple rust mite Colomerus vitis Grape erineum mite Eriophyes convolvens Eriophyes insidiosus Eriophyes malifoliae Eriophyes padi Eriophyes pruni Epitrimerus pyri Pear leaf blister mite Eriophyes ramosus Eriophyes sheldoni Citrus bud mite Eriophyes ribis Phyllocoptes gracilis Dryberry mite Phyllocoptruta oleivora Citrus rust mite Phytoptus ribis Trisetacus pini Vasates amygdalina Vasates eurynotus Vasates quadripedes Maple bladdergall mite Vasates schlechtendali EUPODIDAE Penthaleus major Winter grain mite Linopodes spp. NALEPELLIDAE Phylocoptella avellanae Filbert bud mite PENTHALEIDAE Halotydeus destrustor PYEMOTIDAE Pyemotes tritici Straw itch mite Siteroptes cerealium TARSONEMIDAE Polyphagotarsonemus latus Broad mite Steneotarsonemus pallidus Cyclamen mite TENUIPALPIDAE Brevipalpus californicus Brevipalpus obovatus Privet mite Brevipalpus lewisi Citrus flat mite Dolichotetranychus floridanus Pineapple flase spider mite Tenuipalpes granati Tenuipalpes pacificus TETRANYCHIDAE Bryobia arborea Bryobia practiosa Clover mite Bryobia rubrioculus Brown mite Eotetranychus coryli Eotetranychus hicoriae Pecan deaf scorch mite Eotetranychus lewisi Eotetranychus sexmaculatus Sixspotted spider mite Eotetranychus willametti Eotetranychus banksi Texas citrus mite Oligonychus ilicis Southern red mite Oligonychus pratensis Banks grass mite Oligonychus ununguis Spruce spider mite Panonychus citri Citrus red mite Panonychus ulmi European red mite Paratetranychus modestus Paratetranychus pratensis Paratetranychus viridis Petrobia latens Brown wheat mite Schizotetranychus celarius Bamboo spider mite Schizotetranychus pratensis Tetranychus canadensis Fourspotted spider mite Tetranychus cinnabarinus Carmine spider mite Tetranychus mcdanieli McDaniel spider mite Tetranychus pacificus Pacific spider mite Tetranychus schoenei Schoene spider mite Tetranychus urticae Twospotted spider mite Tetranychus turkestani Strawberry spider mite Tetranychus desertorum Desert spider mite
【０１０６】この化合物は虫及びダニの個体群の減少に
有効であり、虫もしくはダニの場所に式（１）の化合物
を虫もしくはダニ不活性化量散布することを含む虫もし
くはダニの個体群の抑制法に用いられる。虫もしくはダ
ニの「場所」とは虫もしくはダニが生きている又はそれ
らの卵が存在する（大気中を含む）環境、それらが食べ
る食料、又はそれらが接するものを意味する。例えば、
植物摂食虫もしくはダニは、この虫もしくはダニが食べ
る植物、特に葉にも活性化合物を散布することにより制
御される。この化合物は布、紙、貯蔵穀物、又は種に活
性化合物を適用することによりこれらを保護するに有効
であると考えられる。「虫もしくはダニを抑制する」と
は生きている虫もしくはダニの数を低下させる、又は生
存能力のある虫もしくはダニの卵の数を減少させること
を意味する。化合物によって達成される減少の程度は、
化合物の適用率、用いる化合物、対象とする虫もしくは
ダニの種類により異なる。少なくとも虫不活性化もしく
はダニ不活性化量を用いるべきである。「虫不活性化
量」及び「ダニ不活性化量」は処理した虫もしくはダニ
個体群の測定可能な低下をおこす量である。通常約１〜
約1000ppm の量の活性化合物が用いられる。
【０１０７】好ましい実施態様において、本発明は本発
明に係る式（１）の化合物をダニ不活性化量植物に適用
することを含むダニの抑制方法に関する。
【０１０８】ダニ／虫スクリーン 例の化合物を以下のダニ／虫スクリーンにおいて殺ダニ
剤及び殺虫剤活性についてテストした。
【０１０９】各テスト化合物は、１ｌあたり23ｇの「TO
XIMUL R 」( スルホネート／非イオン性乳化剤ブレン
ド）及び13ｇの「TOXIMUL S 」( スルホネート／非イオ
ン性乳化剤ブレンド）を含むアセトン／アルコール（5
0：50）に化合物を溶解することにより配合した。次い
でこれらの混合物を水で希釈し示した濃度を与えた。
【０１１０】ナミハダニ（Tetranychus urticae Koc
h)及びメロンアブラムシ（Aphisgossypii Glover)をカ
ボチャ子葉上にのせ、葉の表面上に定着させた。同じ処
理ポットの他の植物は感染させなかった。次いで葉に10
psi でDeVilbiss 噴霧器を用いてテスト溶液を５ml散布
した。葉の両面をカバーし、次いで１時間乾燥させた。
２つの未感染葉を切り取り、幼生アワヨトウ（Spodopet
ra eridania Cramer)を含むシャーレに入れた。
【０１１１】ミナミウリハムシ（Diabrotica undecimp
uctata howardi Barber) に対する活性は２mlのなま
水、水に浸したトウモロコシの種、及び15ｇの乾燥砂土
を１オンスのプラスチック容器に加えることにより調べ
た。土をあらかじめ測定した濃度のテスト化合物を含む
テスト溶液１mlで処理した。６〜12時間乾燥後、個々の
カップにウリハムシの幼虫を入れ、フタをし、23℃に保
った。
【０１１２】標準暴露時間後、死亡率及び植物毒性を調
べた。活性であることがわかった化合物の結果を以下に
示す。残りの化合物は活性を示さなかった。ここで以下
の略語を用いる。
【０１１３】ＣＲＷはウリハムシを意味する。ＳＡＷは
ミナミアワヨトウを意味する。ＳＭはナミハダニを意味
する。ＭＡはメロンアブラムシを意味する。
【０１１４】 ダニ ＆ 虫スクリーン SAW CRW CRW SM & MA SAW SM MA例No 率 率 率 結果 結果 結果 PPM % PPM % % % 1 12.00 0 200 0 0 80 24.00 100 400 0 0 0 2 12.00 0 200 0 0 0 24.00 0 400 0 0 80 3 12.00 0 200 30 0 0 24.00 0 400 0 0 0 4 24.00 0 400 0 0 0 5 12.00 0 200 0 0 0 24.00 0 400 0 0 0 6 12.00 0 200 0 0 0 24.00 0 400 0 0 0 7 12.00 0 200 0 30 100 24.00 0 400 0 0 0 8 12.00 0 200 0 0 0 24.00 0 400 0 0 0 9 12.00 0 200 0 0 0 24.00 0 400 0 0 0 10 12.00 0 200 0 0 0 24.00 0 400 0 0 0 11 12.00 0 200 0 30 90 24.00 0 400 60 0 0 12 12.00 0 200 0 0 0 24.00 0 400 0 0 0 13 12.00 0 200 0 0 0 24.00 100 400 0 0 0 14 12.00 0 200 0 0 0 24.00 0 400 0 0 0 15 12.00 0 200 0 0 0 24.00 0 400 0 0 0 16 12.00 0 200 0 0 0 24.00 0 400 0 0 0 17 12.00 0 200 0 0 0 24.00 0 400 0 0 0 18 12.00 0 200 0 0 0 24.00 0 400 0 0 0 19 12.00 0 200 0 0 0 24.00 0 400 0 0 90 20 12.00 0 200 0 0 0 24.00 0 400 0 100 0 0 400 0 0 21 12.00 100 200 0 80 100 24.00 100 400 0 60 80 22 12.00 0 200 0 0 0 24.00 0 400 0 0 0 23 12.00 100 200 0 0 0 24.00 0 400 0 0 0 24 12.00 0 200 0 0 0 24.00 0 400 0 0 0 25 12.00 0 200 0 0 0 24.00 0 400 0 0 0 26 12.00 0 200 0 0 0 24.00 0 400 0 0 0 27 12.00 0 200 0 0 0 24.00 0 400 0 0 0 28 12.00 0 200 0 90 30 24.00 0 400 0 0 0 29 12.00 0 200 0 0 0 24.00 0 400 0 0 0 30 12.00 0 200 0 0 0 24.00 0 400 90 0 0 31 12.00 0 200 100 20 90 24.00 0 400 80 100 0 32 12.00 0 200 0 0 0 24.00 0 400 0 0 0 33 12.00 0 200 0 80 40 24.00 0 400 0 0 0 34 12.00 0 200 0 0 0 24.00 0 400 0 0 0 35 12.00 0 200 0 0 0 24.00 0 400 0 0 30 36 12.00 0 200 0 0 0 24.00 0 400 0 0 0 37 12.00 0 200 0 90 0 24.00 0 400 0 0 0 38 12.00 0 200 0 0 0 24.00 0 400 0 0 0 39 12.00 0 200 0 0 0 24.00 0 400 0 0 10 40 12.00 0 200 0 0 0 24.00 0 400 0 20 80 41 12.00 0 200 0 0 0 24.00 60 400 0 100 100 42 12.00 0 200 0 0 100 24.00 0 400 0 100 100 43 12.00 0 200 0 90 90 24.00 0 400 0 80 80 44 24.00 0 400 0 0 0 45 12.00 0 200 0 90 90 24.00 0 400 0 100 90 46 12.00 0 200 0 80 90 24.00 0 400 0 80 60 47 12.00 100 200 100 90 100 24.00 80 400 0 100 100 48 12.00 60 200 0 0 0 24.00 100 400 0 0 80 49 12.00 0 200 80 0 0 24.00 0 400 0 0 0 50 12.00 0 200 0 0 0 24.00 0 400 0 100 100 51 12.00 0 200 0 100 90 24.00 0 400 0 80 80 52 12.00 0 200 0 0 80 24.00 0 400 0 0 100 53 12.00 0 200 0 0 0 24.00 0 400 0 30 60 54 12.00 0 200 0 100 100 24.00 0 400 40 60 40 55 12.00 0 200 0 0 0 24.00 0 400 0 0 0 56 12.00 0 200 0 0 0 24.00 0 400 0 0 0 57 12.00 0 200 0 0 0 0 200 0 0 0 24.00 0 400 0 0 0 0 400 0 0 0 58 12.00 0 200 0 0 0 24.00 0 400 0 0 0 59 12.00 0 200 0 0 0 24.00 0 400 0 0 0 60 12.00 0 200 0 0 50 24.00 0 400 0 80 60 61 12.00 0 200 0 90 90 24.00 0 400 0 0 0 62 12.00 0 200 0 0 0 24.00 0 400 0 0 0 63 12.00 0 200 0 0 0 24.00 0 400 0 50 80 64 12.00 0 200 0 0 0 24.00 0 400 0 0 0 65 12.00 0 200 0 0 0 24.00 0 400 0 0 0 66 12.00 0 200 0 0 0 24.00 0 400 0 0 0 67 12.00 0 200 0 100 100 24.00 0 400 0 100 100 68 24.00 0 400 100 30 90 69 24.00 0 400 0 90 90 70 24.00 0 400 0 0 0 71 24.00 0 400 0 0 0 72 24.00 0 400 60 0 100 73 12.00 0 200 24.00 0 400 100 0 90 74 24.00 0 400 0 100 90 75 24.00 0 400 40 0 0 76 24.00 60 400 0 0 0 77 12.00 0 200 0 50 100 24.00 0 400 0 90 80 78 12.00 0 200 0 20 90 24.00 0 400 100 0 100 79 24.00 0 400 0 0 0 80 12.00 0 200 0 0 0 24.00 0 400 0 0 0 81 24.00 0 400 0 0 0 82 12.00 100 200 40 100 100 24.00 100 400 0 100 60 83 12.00 0 200 0 0 0 24.00 0 400 100 0 0 84 12.00 0 200 0 0 0 24.00 0 400 0 0 0 85 12.00 0 200 0 100 100 24.00 0 400 0 20 0 86 12.00 0 200 0 90 60 24.00 0 400 0 100 100 87 12.00 0 200 0 0 0 24.00 0 400 80 0 0 88 12.00 0 200 0 90 60 24.00 0 400 0 0 0
【０１１５】組成物 本発明の化合物は、本発明の重要な実施態様でありそし
て本発明の化合物及び植物学上許容される不活性キャリ
ヤーを含む組成物の形態で適用される。この組成物は水
に分散した濃厚配合物又はそれ以上処理しないで適用さ
れる粉もしくは粒状配合物である。この組成物は農芸化
学において通例の方法により製造されるが、本発明の化
合物の存在のため新規であり重要である。しかし、農芸
化学者が所望の組成物を容易に製造できることを確認す
るため組成物の配合について説明する。
【０１１６】化合物が用いられる分散液はこの化合物の
濃厚配合物より製造される水性懸濁液もしくは乳濁液で
ある。そのような水溶性、水分散性もしくは乳化性配合
物は、乳化性濃厚物もしくは水性懸濁液として通常公知
の液体、又は湿潤性粉末として公知の固体のいずれかで
ある。圧縮され水分散性粒子を形成する湿潤性粉末は活
性化合物、不活性キャリヤー及び界面活性剤の均質混合
物を含む。活性化合物の濃度は通常約10〜約90重量％で
ある。不活性キャリヤーはアタパルジャイトクレー、モ
ントモリロナイトクレー、珪藻土、又は精製シリケート
より選ばれる。湿潤性粉末の約0.５〜約10％を含む有効
な界面活性剤はスルホン化リグニン、縮合ナフタレンス
ルホネート、ナフタレンスルホネート、アルキルベンゼ
ンスルホネート、アルキルスルフェート、及び非イオン
性界面活性剤、例えばアルキルフェノールのエチレンオ
キシド付加物にみられる。
【０１１７】化合物の乳化性濃厚物は、水混和性溶媒又
は水不混和性溶媒と乳化剤の混合物のいずれかである不
活性キャリヤーに溶解した、約10〜約50％に等しい、液
体１リットルあたり約50〜約500 ｇの濃度の化合物を含
む。有効な有機溶媒は芳香族、特にキシレン、及び石油
画分、特に重芳香族ナフサのような石油の高沸点ナフタ
レン及びオレフィン部分を含む。他の有機溶媒、例えば
ロジン誘導体を含むテルペン溶媒、脂肪族ケトン、例え
ばシクロヘキサン、及びアルコール、例えば２−エトキ
シエタノールを用いてもよい。乳化性濃厚物用の好適な
乳化剤は従来の非イオン性界面活性剤、例えば上記のも
のより選ばれる。
【０１１８】水性懸濁液は約５〜約50重量％の濃度で水
性ビヒクルに分散した本発明の水不溶性化合物の懸濁液
を含む。懸濁液は化合物は粉砕し、上記のタイプのもの
より選ばれた界面活性剤及び水からなるビヒクルに混合
することにより製造される。水性ビヒクルの密度及び粘
度を高めるため不活性成分、例えば無機塩及び合成もし
くは天然ガムを加えてよい。水性混合物を製造し、サン
ドミル、ボールミルのような装置で均質化することによ
り同時に化合物を粉砕及び混合することがしばしば最も
有効である。
【０１１９】化合物を粒状組成物として用いてもよく、
これは土壌への適用に特に有効である。粒状組成物は通
常クレーもしくは同様の安価な物質を含む不活性キャリ
ヤー内に分散した化合物を約0.５〜約10重量％含む。そ
のような組成物は通常好適な溶媒に化合物を溶解し、約
0.５〜３mmの適当な粒度に予備成形した粒状キャリヤー
に塗布することにより製造される。そのような組成物は
キャリヤー及び化合物はペーストもしくはドウを製造
し、粉砕し乾燥することにより配合される。
【０１２０】化合物を含むダストは好適なキャリヤー、
例えばカオリンクレー、粉砕火山岩等と共に粉末形状に
化合物を混合することにより製造される。ダストは好適
には化合物を約１〜約10％含む。
【０１２１】農芸化学において広く用いられているスプ
レー油のような適当な有機溶媒中の溶液の形状で化合物
を適用することも実用的である。
【０１２２】殺虫剤及び殺ダニ剤は通常液体キャリヤー
中の活性成分の分散液の形状で用いられる。通常キャリ
ヤー中の活性成分の濃度で適用率を示す。最も広く用い
られているキャリヤーは水である。
【０１２３】本発明の化合物はエアゾール組成物の形状
で用いてもよい。そのような組成物において、活性化合
物は不活性キャリヤー中に溶解もしくは分散しており、
圧力発生噴射混合物である。エアゾール組成物は容器内
に充填され、噴霧弁より混合物が拡散する。噴射混合物
は低沸点ハロカーボン（有機溶媒と混合してよい）、又
は不活性ガスもしくは気体炭化水素で加圧した水性懸濁
液を含む。
【０１２４】虫及びダニの場所に用いられる化合物の正
確な量は問題ではなく、当業者により容易に決定され
る。通常、10ppm 〜5000ppm の濃度の化合物が良好な制
御を与えると考えられる。多くの化合物について、 100
〜1500ppm の濃度が十分である。大豆及び綿のような作
物に対し、化合物の好適な適用率は約0.５〜1.５lb／Ａ
であり、典型的には1200〜3600ppm の化合物を含むスプ
レー配合物を50 gal／Ａで用いられる。ミカン属の作物
に対し、好適な適用率は約 100〜1500 gal／Ａのスプレ
ー配合物であり、これは 100〜1000ppm である。
【０１２５】化合物を用いる場所は、虫もしくはダニが
存在する場所、例えば野菜、フルーツの木、ブドウの
木、及び観用植物である。多くのダニ種は特定の宿主に
特異的であるので、前記ダニ種のリストは本発明の化合
物を用いる広範囲の例を示している。
【０１２６】ダニの卵は有毒作用に対し耐える能力を有
するため新たに生じた幼虫には繰り返し適用することが
望ましい。以下の本発明の化合物の配合物は、本発明の
実施において有効な組成物の例である。
【０１２７】 Ａ．0.75乳化性濃厚物 ５−メチル−Ｎ−〔２−（４−メトキシフェニル）エチル〕 9.38 ％ −５，６−ジメチルフロ〔２，３−ｄ〕ピリミジン−４−ア ミン "TOXIMUL D" 2.50 ％ （非イオン性／アニオン 界面活性剤 ブレンド) "TOXIMUL H" 2.50 ％ （非イオン性／アニオン 界面活性剤 ブレンド) "EXXON 200" 85.62 ％ （ナフタレン溶媒) Ｂ．1.５乳化性濃厚物 ５−メチル−Ｎ−〔２−（２−ナフチル）エチル〕フロ 18.50 ％ 〔２，３−ｄ〕ピリミジン−４−アミン "TOXIMUL D" 2.50 ％ "TOXIMUL H" 2.50 ％ "EXXON 200" 76.50 ％ Ｃ．0.75乳化性濃厚物 Ｎ−〔２−〔４−（１，１，２，２−テトラフルオロエト 9.38 ％ キシ）−フェニル〕エチル〕−５，６−ジメチルフロ〔２， ３−ｄ〕ピリミジン−４−アミン "TOXIMUL D" 2.50 ％ "TOXIMUL H" 2.50 ％ "EXXON 200" 85.62 ％ Ｄ．1.０乳化性濃厚物 ５，６−ジメチル−４−〔２−〔４−〔４−（トリフルオロ 12.50 ％ メチル）フェノキシ〕フェニル〕エトキシ〕フロ〔２，３− ｄ〕ピリミジン Ｎ−メチルピロリドン 25.00 ％ "TOXIMUL D" 2.50 ％ "TOXIMUL H" 2.50 ％ "EXXON 200" 57.50 ％ Ｅ．1.０水性懸濁液 ５，６−ジメチル−４−〔２−〔４−〔ｎ−ブトキシ）フェ 12.00 ％ ニル〕−エトキシ〕フロ〔２，３−ｄ〕ピリミジン "PLURONIC P-103" 1.50 ％ （プロピレンオキシドとエチレンオキシドのブロックコポリ マー、界面活性剤） "PROXEL GXL" .05 ％ （殺生剤／防腐剤） "AF-100" .20 ％ （シリコーンベース消泡剤） "REAX 88B" 1.00 ％ （リグノスルホネート分散剤） プロピレングリコール 10.00 ％ ゴム .75 ％ キサンタン .25 ％ 水 74.25 ％ Ｆ．1.０水性懸濁液 ５−メチル−Ｎ−〔２−（４−メトキシフェニル）エチル〕 12.50 ％ −フロ〔２，３−ｄ〕ピリミジン−４−アミン "MAKON 10"(10 モルエチレンオキシドノニルフェノール界面 1.00 ％ 活性剤） "ZEOSYL 200"（シリカ) 1.00 ％ "AF-100" 0.20 ％ "AGRIWET FR"（界面活性剤） 3.00 ％ ２％キサンタンヒドレート 10.00 ％ 水 72.30 ％ Ｇ．1.０水性懸濁液 ５−メチル−Ｎ−〔２−（４−クロロフェニル）エチル〕− 12.50 ％ フロ〔２，３−ｄ〕ピリミジン−４−アミン "MAKON 10" 1.50 ％ "ZEOSYL 200"（シリカ) 1.00 ％ "AF-100" 0.20 ％ "POLYFON H" 0.20 ％ （リグノスルフェート分散剤） ２％キサンタンヒドレート 10.00 ％ 水 74.60 ％ Ｈ．湿潤性粉末 ５，６−ジメチル−４−〔２−〔４−〔４−（トリフルオロ 25.80 ％ メチル）フェノキシ〕フェニル〕エトキシ〕フロ〔２，３− ｄ〕ピリミジン "POLYFON H" 3.50 ％ "SELLOGEN HR" 5.00 ％ "STEPANOL ME DRY" 1.00 ％ アラビアゴム 0.50 ％ "HISIL 233" 2.50 ％ Barden クレー 61.70 ％ Ｉ．水性懸濁液 ５，６−ジメチル−４−〔２−〔４−〔４−（トリフルオロ 12.40 ％ メチル）フェノキシ〕フェニル〕エトキシ〕フロ〔２，３− ｄ〕ピリミジン "TERGITOL 158-7" 5.00 ％ "ZEOSYL 200" 1.00 ％ "AF-100" 0.20 ％ "POLYFON H" 0.50 ％ ２％キサンタン溶液 10.00 ％ 水道水 70.90 ％ Ｊ．1.０乳化性濃厚物 ５−メチル−Ｎ−〔２−（２−ナフチル）エチル〕−フロ 12.40 ％ 〔２，３−ｄ〕ピリミジン−４−アミン "TOXIMUL D" 2.50 ％ "TOXIMUL H" 2.50 ％ "EXXON 200" 82.60 ％ Ｋ．湿潤性粉末 ５，６−ジメチル−４−〔２−〔４−（ｎ−ブトキシ）フェ 25.80 ％ ニル〕−エトキシ〕フロ〔２，３−ｄ〕ピリミジン "SELLOGEN HR" 5.00 ％ "POLYFON H" 4.00 ％ "STEPANOL ME DRY" 2.00 ％ "HISIL 233" 3.00 ％ Barden クレー 60.20 ％ Ｌ．0.５乳化性濃厚物 ５−メチル−Ｎ−〔２−（２−ナフチル）エチル〕フロ〔２， 6.19 ％ ３−ｄ〕ピリミジン−４−アミン "TOXIMUL H" 3.60 ％ "TOXIMUL D" 0.40 ％ "EXXON 200" 89.81 ％ Ｍ．湿潤性粉末 ５−メチル−Ｎ−〔２−（４−メトキシフェニル）エチル〕 25.80 ％ −フロ〔２，３−ｄ〕ピリミジン−４−アミン "SELLOGEN HR" 5.00 ％ "POLYFON H" 4.00 ％ "STEPANOL ME DRY" 2.00 ％ "HISIL 233" 3.00 ％ Barden clay 60.20 ％ Ｎ．1.０水性懸濁液 Ｎ−〔２−〔４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキ 12.40 ％ シ）−フェニル〕エチル〕−５，６−ジメチルフロ〔２，３ −ｄ〕ピリミジン−４−アミン "TERGITOL 158-7" 5.00 ％ "ZEOSYL 200" 1.00 ％ "POLYFON H" 0.50 ％ "AF-100" 0.20 ％ キサンタン溶液(2％) 10.00 ％ 水道水 70.90 ％
フロントページの続き (72)発明者 ロナルド エルビン ハックラー アメリカ合衆国，インディアナ 46226, インディアナポリス，ホークス ポイント ロード 5234 (72)発明者 エリクス ビクターズ クルンカインズ アメリカ合衆国，インディアナ 46220, インディアナポリス，ノース ルーラル 6333

Claims (18)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下式（１） 【化１】 〔上式中 【化２】 は 【化３】 であり、 Ｒ1 はＨ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル、又は所望によりハ
    ロ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキ
    シ、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル、もしくはハロ（Ｃ1
    〜Ｃ4 ）アルコキシで置換したフェニルであり、 Ｒ2 はＨ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル、ニトロ、ハロであ
    り、又はＲ1 及びＲ2 は結合し−(CH2)4−を形成し、 Ｒ3 はＨ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル、ハロ（Ｃ1 〜
    Ｃ4 ）アルキル、フェニル、又は置換したフェニルであ
    り、 −ＸＹＺは１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル
    を形成し、又はＸはO, S, NR4 、もしくはCR5R6 であ
    り、ここでＲ4 はＨ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル、もしく
    は（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アシルであり、Ｒ5 及びＲ6 は独立に
    Ｈ、（Ｃ 1 〜Ｃ4 ）アルキル、（Ｃ2 〜Ｃ4 ）アルケニ
    ルもしくはアルキニル、ＣＮ、もしくはＯＨであり、又
    はＲ5 及びＲ6 は結合し４〜６個の炭素原子を含む炭素
    環を形成し、及び −ＹＺは（Ｃ5 〜Ｃ12）飽和もしくは不飽和炭化水素
    鎖、直鎖もしくは分枝鎖を形成し、所望によりO, NR4,
    S, SO, SO2、もしくはSiR7R8より選ばれるヘテロ原子を
    含み、ここでＲ4 は前記規定と同じであり、Ｒ7 及びＲ
    8 は独立に（Ｃ1〜Ｃ4 ）アルキル、（Ｃ3 〜Ｃ4 ）分
    枝アルキル、フェニル、もしくは置換フェニルであり、
    そして所望により（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル、（Ｃ2 〜Ｃ
    4 ）アルケニルもしくはアルキニル、分枝（Ｃ3 〜
    Ｃ7 ）アルキル、（Ｃ3 〜Ｃ7 ）シクロアルキルもしく
    はシクロアルケニル、ハロ、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキ
    ル、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシ、ヒドロキシ、もし
    くは（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アシルで置換し、又はＹは結合もし
    くは１〜６個の炭素原子の長さのアルキレン鎖であり、
    所望により炭素環を含み、そして所望によりO, NR4, S,
    SO, SO2、もしくはSiR7R8より選ばれるヘテロ原子を含
    み、ここでＲ4,Ｒ7 及びＲ8 は前記規定と同じであり、
    そして所望により（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル、（Ｃ2 〜Ｃ
    4 ）アルケニルもしくはアルキニル、分枝（Ｃ3 〜
    Ｃ7 ）アルキル、（Ｃ3 〜Ｃ7 ）シクロアルキルもしく
    はシクロアルケニル、ハロ、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキ
    ル、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシ、ヒドロキシ、もし
    くは（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アシルで置換し、及びＺは （ａ）（Ｃ3 〜Ｃ8 ）シクロアルキルもしくはシクロア
    ルケニルであり、所望により（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル、
    （Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシ、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ4）アルキ
    ル、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシ、ハロ、ヒドロキ
    シ、もしくは（Ｃ 1 〜Ｃ4 ）アシルで置換し、 （ｂ）下式（２） 【化４】 （上式中、Ｒ9 〜Ｒ13は独立にＨ、 ハロ、 Ｉ、 （Ｃ3 〜Ｃ8 ）シクロアルキルもしくはシクロアルケニ
    ル、 フェノキシもしくは置換フェノキシ、 フェニルチオもしくは置換フェニルチオ、 フェニルもしくは置換フェニル、 ＮＯ2 、 アセトキシ、 ＯＨ、 ＣＮ、 SiR7R8R14 もしくはOSiR7R8R14（Ｒ7 及びＲ8 は前記規
    定と同じであり、Ｒ14は（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル、（Ｃ
    3 〜Ｃ4 ）分枝アルキル、フェニル、もしくは置換フェ
    ニルである) 、 NR15R16(Ｒ15及びＲ16は独立にＨ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アル
    キル、もしくは（Ｃ1〜Ｃ4 ）アシルである）、 S(O)R17 もしくはSO2R17（Ｒ17は（Ｃ1 〜Ｃ10）アルキ
    ル、フェニル、もしくは置換フェニルである) 所望によりO, S, SO, SO2, NR4もしくはSiR7R8より選ば
    れるヘテロ原子を含み、そして所望によりハロ、ハロ
    （Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシ、ヒドロキシ、（Ｃ3〜
    Ｃ8 ）シクロアルキルもしくはシクロアルケニル、（Ｃ
    1 〜Ｃ4 ）アシル、フェノキシ、置換フェノキシ、フェ
    ニル、置換フェニル、フェニルチオ、もしくは置換フェ
    ニルチオで置換している直鎖もしくは分枝鎖（Ｃ1 〜Ｃ
    12）飽和もしくは不飽和炭化水素、 所望によりハロ、フェニル、置換フェニル、（Ｃ3 〜Ｃ
    8 ）シクロアルキルもしくはシクロアルケニル、フェノ
    キシ、もしくは置換フェノキシで置換した（Ｃ 1 〜
    Ｃ7 ）アルコキシ、 所望によりハロ、フェニル、置換フェニル、（Ｃ3 〜Ｃ
    8 ）シクロアルキルもしくはシクロアルケニル、フェノ
    キシもしくは置換フェノキシで置換した（Ｃ1〜Ｃ7 ）
    アルキルチオ、であり、又はＲ10及びＲ11は結合し−O
    −CF2 −O もしくは−O −(CH2)2−O −を形成する）の
    フェニル基、 （ｃ）下式（３） 【化５】 （上式中、Ｒ18はＨ、ハロ、ハロメチル、CN, NO2,（Ｃ
    1 〜Ｃ4 ）アルキル、（Ｃ3 〜Ｃ4 ）分枝アルキル、フ
    ェニル、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシである）のフリル
    基、 （ｄ）下式（４） 【化６】 （上式中、Ｒ19は（ｃ）に規定のＲ18と同じもしくはチ
    エニルである) のチエニル基、 （ｅ）下式（５）又は（６） 【化７】 （上式中、Ｒ18は（ｃ）に規定と同じであり、ＪはＮも
    しくはＣＨであり、ＧはＯ，ＮＲ20、もしくはＳであ
    り、ただしＪがＮでない場合ＧはＮＲ20であり、Ｒ 20は
    Ｈ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アシル、
    フェニルスルホニル、もしくは置換フェニルスルホニル
    である）の基、 （ｆ）所望により置換したナフチル、ジヒドロナフチ
    ル、テトラヒドロナフチル、及びデカヒドロナフチル；
    所望により置換したピリジル；所望により置換したイン
    ドリル；１，３−ベンゾジオキソリル；２，６−ジメチ
    ル−４−モルホリニル；及び１−アダマンチルより選ば
    れる基である〕の化合物又は式（１）の化合物の酸付加
    塩、〔ただし式（１）の化合物がフロ〔２，３−ｄ〕ピ
    リミジン−４−アミンである場合、Ｙは２〜６個の炭素
    原子の長さのアルキレン鎖であり、所望により炭素環を
    含み、そして所望によりO, NR4, S, SO, SO2、もしくは
    SiR7R8（Ｒ4,Ｒ7 及びＲ8 は前記規定と同じである）よ
    り選ばれるヘテロ原子を含み、そして（Ｃ1 〜Ｃ4 ）ア
    ルキル、（Ｃ2 〜Ｃ4 ）アルケニルもしくはアルキニ
    ル、分枝（Ｃ3 〜Ｃ7 ）アルキル、（Ｃ3 〜Ｃ7 ）シク
    ロアルキルもしくはシクロアルケニル、ハロ、ヒドロキ
    シ、もしくはアセチルで置換しており、そしてＺは
    （ａ）〜（ｆ）で規定された基の１つである〕。
  2. 【請求項２】 フロ〔２，３−ｄ〕ピリミジンである、
    請求項１の化合物。
  3. 【請求項３】 Ｒ1 及びＲ2 の１つがメチルであり、他
    がＨもしくはメチルである、請求項２の化合物。
  4. 【請求項４】 Ｙが−CH2CH2−である、請求項１の化合
    物。
  5. 【請求項５】 Ｚが式（２）のフェニル基である、請求
    項４の化合物。
  6. 【請求項６】 ＸがＮＨである、請求項１の化合物。
  7. 【請求項７】 ＸがＯである、請求項１の化合物。
  8. 【請求項８】 Ｚが少なくとも１個のハロアルコキシ置
    換基を有するフェニル基である、請求項５の化合物。
  9. 【請求項９】 Ｚが少なくとも１個のハロアルキル置換
    基を有するフェニル基である、請求項５の化合物。
  10. 【請求項10】 Ｚがフェノキシもしくは置換フェノキシ
    置換基を有するフェニル基である、請求項５の化合物。
  11. 【請求項11】 下式（７） 【化８】 〔上式中、 【化９】 は 【化10】 であり、 Ｒ3 はＨ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル、ハロ（Ｃ1 〜
    Ｃ4 ）アルキル、フェニル、もしくは置換フェニルであ
    り、 Ｙは結合もしくは１〜６個の炭素原子の長さのアルキレ
    ン鎖であり、所望により炭素環を含み、そして所望によ
    りO, NR4 , S, SO, SO2、もしくはSiR7R8より選ばれるヘ
    テロ原子を含み、ここでＲ4,Ｒ7 及びＲ8 は前記規定と
    同じであり、そして所望により（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキ
    ル、（Ｃ2 〜Ｃ4 ）アルケニルもしくはアルキニル、分
    枝（Ｃ3 〜Ｃ7 ）アルキル、（Ｃ3 〜Ｃ7 ）シクロアル
    キルもしくはシクロアルケニル、ハロ、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ
    4 ）アルキル、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシ、ヒドロ
    キシ、もしくは（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アシルで置換し、及びＺ
    は （ａ）（Ｃ3 〜Ｃ8 ）シクロアルキルもしくはシクロア
    ルケニルであり、所望により（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル、
    （Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシ、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ4）アルキ
    ル、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシ、ハロ、ヒドロキ
    シ、もしくは（Ｃ 1 〜Ｃ4 ）アシルで置換し、 （ｂ）下式（２） 【化11】 （上式中、Ｒ9 〜Ｒ13は独立にＨ、 ハロ、 Ｉ、 （Ｃ3 〜Ｃ8 ）シクロアルキルもしくはシクロアルケニ
    ル、 フェノキシもしくは置換フェノキシ、 フェニルチオもしくは置換フェニルチオ、 フェニルもしくは置換フェニル、 ＮＯ2 、 アセトキシ、 ＯＨ、 ＣＮ、 SiR7R8R14 もしくはOSiR7R8R14（Ｒ7 及びＲ8 は前記規
    定と同じであり、Ｒ14は（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル、（Ｃ
    3 〜Ｃ4 ）分枝アルキル、フェニル、もしくは置換フェ
    ニルである) 、 NR15R16(Ｒ15及びＲ16は独立にＨ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アル
    キル、もしくは（Ｃ1〜Ｃ4 ）アシルである）、 S(O)R17 もしくはSO2R17（Ｒ17は（Ｃ1 〜Ｃ10）アルキ
    ル、フェニル、もしくは置換フェニルである) 所望によりO, S, SO, SO2, NR4もしくはSiR7R8より選ば
    れるヘテロ原子を含み、そして所望によりハロ、ハロ
    （Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシ、ヒドロキシ、（Ｃ3〜
    Ｃ8 ）シクロアルキルもしくはシクロアルケニル、（Ｃ
    1 〜Ｃ4 ）アシル、フェノキシ、置換フェノキシ、フェ
    ニル、置換フェニル、フェニルチオ、もしくは置換フェ
    ニルチオで置換している直鎖もしくは分枝鎖（Ｃ1 〜Ｃ
    12）飽和もしくは不飽和炭化水素、 所望によりハロ、フェニル、置換フェニル、（Ｃ3 〜Ｃ
    8 ）シクロアルキルもしくはシクロアルケニル、フェノ
    キシ、もしくは置換フェノキシで置換した（Ｃ 1 〜
    Ｃ7 ）アルコキシ、 所望によりハロ、フェニル、置換フェニル、（Ｃ3 〜Ｃ
    8 ）シクロアルキルもしくはシクロアルケニル、フェノ
    キシもしくは置換フェノキシで置換した（Ｃ1〜Ｃ7 ）
    アルキルチオ、であり、又はＲ10及びＲ11は結合し−O
    −CF2 −O もしくは−O −(CH2)2−O −を形成する）の
    フェニル基、 （ｃ）下式（３） 【化12】 （上式中、Ｒ18はＨ、ハロ、ハロメチル、CN, NO2,（Ｃ
    1 〜Ｃ4 ）アルキル、（Ｃ3 〜Ｃ4 ）分枝アルキル、フ
    ェニル、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシである）のフリル
    基、 （ｄ）下式（４） 【化13】 （上式中、Ｒ19は（ｃ）に規定のＲ18と同じもしくはチ
    エニルである) のチエニル基、 （ｅ）下式（５）又は（６） 【化14】 （上式中、Ｒ18は（ｃ）に規定と同じであり、ＪはＮも
    しくはＣＨであり、ＧはＯ，ＮＲ20、もしくはＳであ
    り、ただしＪがＮでない場合ＧはＮＲ20であり、Ｒ 20は
    Ｈ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アシル、
    フェニルスルホニル、もしくは置換フェニルスルホニル
    である）の基、 （ｆ）所望により置換したナフチル、ジヒドロナフチ
    ル、テトラヒドロナフチル、及びデカヒドロナフチル；
    所望により置換したピリジル；所望により置換したイン
    ドリル；１，３−ベンゾジオキソリル；２，６−ジメチ
    ル−４−モルホリニル；及び１−アダマンチルより選ば
    れる基である〕の化合物。
  12. 【請求項12】 下式（８） 【化15】 〔上式中、 【化16】 は 【化17】 であり、 Ｒ3 はＨ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル、ハロ（Ｃ1 〜
    Ｃ4 ）アルキル、フェニル、もしくは置換フェニルであ
    り、 Ｙは結合もしくは１〜６個の炭素原子の長さのアルキレ
    ン鎖であり、所望により炭素環を含み、そして所望によ
    りO, NR4 , S, SO, SO2、もしくはSiR7R8より選ばれるヘ
    テロ原子を含み、ここでＲ7 及びＲ8 は前記規定と同じ
    であり、そして所望により（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル、
    （Ｃ2 〜Ｃ4 ）アルケニルもしくはアルキニル、分枝
    （Ｃ3 〜Ｃ7 ）アルキル、（Ｃ3 〜Ｃ7 ）シクロアルキ
    ルもしくはシクロアルケニル、ハロ、ハロ（Ｃ1 〜
    Ｃ4 ）アルキル、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシ、ヒド
    ロキシ、もしくは（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アシルで置換し、及び
    Ｚは （ａ）（Ｃ3 〜Ｃ8 ）シクロアルキルもしくはシクロア
    ルケニルであり、所望により（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル、
    （Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシ、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ4）アルキ
    ル、ハロ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシ、ハロ、ヒドロキ
    シ、もしくは（Ｃ 1 〜Ｃ4 ）アシルで置換し、 （ｂ）下式（２） 【化18】 （上式中、Ｒ9 〜Ｒ13は独立にＨ、 ハロ、 Ｉ、 （Ｃ3 〜Ｃ8 ）シクロアルキルもしくはシクロアルケニ
    ル、 フェノキシもしくは置換フェノキシ、 フェニルチオもしくは置換フェニルチオ、 フェニルもしくは置換フェニル、 ＮＯ2 、 アセトキシ、 ＯＨ、 ＣＮ、 SiR7R8R14 もしくはOSiR7R8R14（Ｒ7 及びＲ8 は前記規
    定と同じであり、Ｒ14は（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル、（Ｃ
    3 〜Ｃ4 ）分枝アルキル、フェニル、もしくは置換フェ
    ニルである) 、 NR15R16(Ｒ15及びＲ16は独立にＨ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アル
    キル、もしくは（Ｃ1〜Ｃ4 ）アシルである）、 S(O)R17 もしくはSO2R17（Ｒ17は（Ｃ1 〜Ｃ10）アルキ
    ル、フェニル、もしくは置換フェニルである) 所望によりO, S, SO, SO2, NR4もしくはSiR7R8より選ば
    れるヘテロ原子を含み、そして所望によりハロ、ハロ
    （Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシ、ヒドロキシ、（Ｃ3〜
    Ｃ8 ）シクロアルキルもしくはシクロアルケニル、（Ｃ
    1 〜Ｃ4 ）アシル、フェノキシ、置換フェノキシ、フェ
    ニル、置換フェニル、フェニルチオ、もしくは置換フェ
    ニルチオで置換している直鎖もしくは分枝鎖（Ｃ1 〜Ｃ
    12）飽和もしくは不飽和炭化水素、 所望によりハロ、フェニル、置換フェニル、（Ｃ3 〜Ｃ
    8 ）シクロアルキルもしくはシクロアルケニル、フェノ
    キシ、もしくは置換フェノキシで置換した（Ｃ 1 〜
    Ｃ7 ）アルコキシ、 所望によりハロ、フェニル、置換フェニル、（Ｃ3 〜Ｃ
    8 ）シクロアルキルもしくはシクロアルケニル、フェノ
    キシもしくは置換フェノキシで置換した（Ｃ1〜Ｃ7 ）
    アルキルチオ、であり、又はＲ10及びＲ11は結合し−O
    −CF2 −O もしくは−O −(CH2)2−O −を形成する）の
    フェニル基、 （ｃ）下式（３） 【化19】 （上式中、Ｒ18はＨ、ハロ、ハロメチル、CN, NO2,（Ｃ
    1 〜Ｃ4 ）アルキル、（Ｃ3 〜Ｃ4 ）分枝アルキル、フ
    ェニル、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシである）のフリル
    基、 （ｄ）下式（４） 【化20】 （上式中、Ｒ19は（ｃ）に規定のＲ18と同じもしくはチ
    エニルである) のチエニル基、 （ｅ）下式（５）又は（６） 【化21】 （上式中、Ｒ18は（ｃ）に規定と同じであり、ＪはＮも
    しくはＣＨであり、ＧはＯ，ＮＲ20、もしくはＳであ
    り、ただしＪがＮでない場合ＧはＮＲ20であり、Ｒ 20は
    Ｈ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アシル、
    フェニルスルホニル、もしくは置換フェニルスルホニル
    である）の基、 （ｆ）所望により置換したナフチル、ジヒドロナフチ
    ル、テトラヒドロナフチル、及びデカヒドロナフチル；
    所望により置換したピリジル；所望により置換したイン
    ドリル；１，３−ベンゾジオキソリル；２，６−ジメチ
    ル−４−モルホリニル；及び１−アダマンチルより選ば
    れる基である〕の化合物。
  13. 【請求項13】 植物学上許容されるキャリヤーと組み合
    せた請求項１の化合物を含む殺菌剤組成物。
  14. 【請求項14】 植物学上許容されるキャリヤーと組み合
    せた請求項11の化合物を含む殺菌剤組成物。
  15. 【請求項15】 植物病原体の場所に請求項１の化合物を
    植物学上許容される量散布することを含む殺菌法。
  16. 【請求項16】 植物病原体の場所に請求項11の化合物を
    植物学上許容される量散布することを含む殺菌法。
  17. 【請求項17】 植物学上許容されるキャリヤーと組み合
    せた請求項１の化合物を含む殺虫剤又は殺ダニ剤組成
    物。
  18. 【請求項18】 虫もしくはダニの場所に請求項１の化合
    物を虫もしくはダニ不活性化量散布することを含む殺虫
    もしくは殺ダニ法。
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