JPH05320143A - 新規ピリミジン誘導体 - Google Patents

新規ピリミジン誘導体

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JPH05320143A
JPH05320143A JP5023025A JP2302593A JPH05320143A JP H05320143 A JPH05320143 A JP H05320143A JP 5023025 A JP5023025 A JP 5023025A JP 2302593 A JP2302593 A JP 2302593A JP H05320143 A JPH05320143 A JP H05320143A
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carbon atoms
straight
branched
phenyl
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Kazutoshi Yanagibashi
橋 和 利 柳
Kiyoshi Mizuguchi
口 清 水
Shuhei Onishi
西 修 平 大
Kimihiro Murakami
上 仁 啓 村
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Mochida Pharmaceutical Co Ltd
Original Assignee
Mochida Pharmaceutical Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【構成】一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1 は、水素原子、炭素原子数１ないし４のア
ルキル基の他特定の基を表し、Ｒ2 およびＲ3 は、特長
的には水素原子、アルキル基、特定の基で置換されてい
てもよいアミノ基、メルカプト基もしくはヒドロキシル
基の他特定の基を表し、Ｒ4 およびＲ5 は、アルキル
基、特定の基で置換されていてもよいフェニル基の他特
定の基を表し、ｎは１ないし６の整数を表す。）で表さ
れるピリミジン誘導体、その塩、溶媒和物および塩の溶
媒和物、該化合物の製造方法及び該化合物を含有する抗
動脈硬化剤もしくは血清脂質低下剤。 【効果】この化合物はマクロファージにおけるコレステ
ロールエステル蓄積を強力に抑制する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は５位にアミド結合を有す
る新規置換ピリミジン誘導体、および、それを含有する
医薬組成物に関するものである。さらに詳しくは一般式
（Ｉ）
【０００２】
【化１１】 （式中、Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし４の直鎖
または分枝鎖アルキル基、ＮＲ6 Ｒ7 、ＳＲ8 もしくは
ＯＲ8 を表し、Ｒ2 は水素原子、ＮＲ9 Ｒ10、ＳＲ11、
ＯＲ11、炭素原子数１ないし６の直鎖または分枝鎖アル
キル基もしくはハロゲン原子を表し、Ｒ3 は水素原子、
ＮＲ12Ｒ13、ＳＲ14、ＯＲ14、炭素原子数１ないし６の
直鎖または分枝鎖アルキル基もしくはハロゲン原子を表
し、Ｒ4 およびＲ5 は同一または異なって、水素原子、
炭素原子数１ないし１２の直鎖または分枝鎖アルキル
基、ベンジル基もしくは炭素原子数３ないし１０のシク
ロアルキル基を表わすか、炭素原子数１ないし６の直鎖
または分枝鎖アルキル基・炭素原子数１ないし４の直鎖
または分枝鎖アルコキシル基・ハロゲン原子・ヒドロキ
シル基もしくは炭素原子数１ないし２のアルキレンジオ
キシ基から任意に選ばれる基で１ないし５個置換されて
いてもよいフェニル基を表わすか、あるいはＲ4および
Ｒ5 はそれらに結合する窒素原子と一緒になってフェニ
ル基で置換されたピペラジン環またはテトラヒドロキノ
リン環を形成し、Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ8 は同一または異
なって、水素原子もしくは炭素原子数１ないし４の直鎖
または分枝鎖アルキル基を表し、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ
12、Ｒ13およびＲ14は同一または異なって、水素原子、
炭素原子数１ないし１０の直鎖または分枝鎖アルキル
基、フェニル基もしくはベンジル基を表わすか、あるい
はＲ9 およびＲ10、またはＲ12およびＲ13はそれらに結
合する窒素原子と一緒になってモルホリン環もしくは炭
素原子数１ないし４の直鎖または分枝鎖アルキル基で置
換されていてもよいピペラジン環を表わし、ｎは１ない
し６の整数を表わす。但し、ｎが１でＲ2 およびＲ3 が
共にメチル基であるとき、Ｒ1 はメチル基もしくはアミ
ノ基ではない。）で表わされるピリミジン誘導体、その
塩、溶媒和物および塩の溶媒和物およびそれらの製法に
関する。本発明はさらに該化合物のうちの少なくとも一
つおよび医薬的に許容し得る担体を含有することを特徴
とする抗動脈硬化剤もしくは血清脂質低下剤に関する。
【０００３】
【従来の技術および問題点】近年、急増している循環器
系の病変として動脈硬化があり、基礎疾患としても注目
されている。動脈硬化は、多くの虚血性疾患や出血を引
き起こす。例えば、冠状動脈硬化に基づく狭心症や心筋
梗塞などの虚血性心疾患、脳血管の硬化による脳梗塞や
脳出血などの脳血管障害、硬化した脳動脈の機械的圧迫
による視神経萎縮や水頭症、腎動脈硬化に基づく腎硬化
症、大動脈や末梢動脈の内腔狭窄による動脈瘤や閉塞性
動脈硬化症などが挙げられ、これらは時として致命的な
症状を引き起こす。動脈硬化とりわけ粥状動脈硬化の発
症には、高血圧、高脂血症、喫煙、肥満、糖尿病等が関
与しているといわれており、また、血管病変部位ではコ
レステロール結晶、石灰沈着や、マクロファージおよび
血管平滑筋細胞由来と考えられる泡沫化細胞が認められ
ることが知られている。しかしながら、詳細な発症機序
は不明であり、現在までのところ、動脈硬化に対して充
分に有効な治療・予防薬は知られていない。
【０００４】これらの疾患の治療は、一つに、血清コレ
ステロールを低下させる薬剤の開発に向けられた。例え
ば、コレステロール吸収抑制剤であるコレスチラミンや
メリナミド、コレステロール代謝促進を作用機序とする
クロフィブレート等がその代表的な例として挙げられ
る。血清コレステロール運搬メカニズムが少しづつ理解
されるにつれ、血清コレステロールバランスをコントロ
ールする薬剤の開発も行われた。しかしながら、これら
の薬剤では動脈硬化の発症または進展を積極的に予防あ
るいは治療するには到っていない。また、コレステロー
ルの生合成を阻害し、結果として血清コレステロールレ
ベルを低下させる薬剤（ＨＭＧＣｏＡレダクターゼ阻害
剤、スクワレンエポキシダーゼ阻害剤）の開発も行われ
ている。一方、血管平滑筋細胞の増殖を抑制する、血小
板由来成長因子（ＰＤＧＦ）に拮抗する作用を有する薬
剤や、マクロファージの血管壁への浸潤、さらには泡沫
化を抑制することを目的とした薬剤も、動脈硬化の治療
剤として注目されている。特に、変性脂質を取り込み泡
沫細胞とするマクロファージの動脈硬化病変進展におけ
る役割は、高脂血症と動脈硬化症とを結ぶ重要なものと
して認識されつつある。最近、動脈硬化の発症にアシル
ＣｏＡコレステロールアシルトランスフェラーゼ（ＡＣ
ＡＴ）の関与も重要であることが言われてきている。即
ち、ＡＣＡＴは腸管粘膜において遊離コレステロールを
エステル化することにより腸管からの食事性コレステロ
ールの吸収を促進し、さらに上述したマクロファージに
よる血管壁におけるコレステロールエステル沈着巣形成
にも大きく寄与していると考えられている。従ってＡＣ
ＡＴ阻害剤は、血清脂質の低下作用のみならず、動脈硬
化の予防剤および治療剤として期待されてきている。
【０００５】これまでに開発が手がけられたさまざまな
動脈硬化の治療剤の中で、ＡＣＡＴ阻害作用に着目した
例として、特開昭第６０ー４１６５５号、特開平第２ー
１１７６５１号等に開示された化合物が知られている。
しかし、明細書中にはこれらの化合物が動物モデルにお
いて血清コレステロールの低下作用を有することが示さ
れてはいるが、その後の研究においてヒトでの十分な有
効性が得られなかったり、肝臓等に対する毒性が懸念さ
れるなどしていずれも開発が中断されている。また、Ａ
ＣＡＴ阻害作用をもつ動脈硬化の治療剤でピリミジンア
ミド化合物であるものに、特開昭第６２−２５８３６６
号、特開平第３ー１２０２４３号に記載されている化合
物がある。しかし、これらの化合物は本発明の化合物と
構造が異なるうえ、動物細胞を使った ｉｎ ｖｉｔｒ
ｏ でのＡＣＡＴ阻害活性が一部開示されているにすぎ
ない。また、毒性に関する開示もない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】以上のような状況下
で、ヒトにおいて有効でかつ安全性の高い、直接血管壁
に作用しうる抗動脈硬化剤が望まれていた。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、ヒトにお
いて有効でかつ安全性の高い、直接血管壁に作用しうる
抗動脈硬化剤を得るべく、各種化合物の効果を鋭意研究
した結果、式（Ｉ）で表わされる特定の置換ピリミジン
誘導体およびこれらの塩類がマクロファージにおけるコ
レステロールエステル蓄積を強力に抑制して直接血管壁
に作用すること、更にＡＣＡＴ活性阻害能を併せもつこ
とを見いだし、本発明を完成するに至った。
【０００８】本発明は、一般式（Ｉ）
【０００９】
【化１２】 （式中、Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし４の直鎖
または分枝鎖アルキル基、ＮＲ6 Ｒ7 、ＳＲ8 もしくは
ＯＲ8 を表し、Ｒ2 は水素原子、ＮＲ9 Ｒ10、ＳＲ11、
ＯＲ11、炭素原子数１ないし６の直鎖または分枝鎖アル
キル基もしくはハロゲン原子を表し、Ｒ3 は水素原子、
ＮＲ12Ｒ13、ＳＲ14、ＯＲ14、炭素原子数１ないし６の
直鎖または分枝鎖アルキル基もしくはハロゲン原子を表
し、Ｒ4 およびＲ5 は同一または異なって、水素原子、
炭素原子数１ないし１２の直鎖または分枝鎖アルキル
基、ベンジル基もしくは炭素原子数３ないし１０のシク
ロアルキル基を表わすか、炭素原子数１ないし６の直鎖
または分枝鎖アルキル基・炭素原子数１ないし４の直鎖
または分枝鎖アルコキシル基・ハロゲン原子・ヒドロキ
シル基もしくは炭素原子数１ないし２のアルキレンジオ
キシ基から任意に選ばれる基で１ないし５個置換されて
いてもよいフェニル基を表わすか、あるいはＲ4および
Ｒ5 はそれらに結合する窒素原子と一緒になってフェニ
ル基で置換されたピペラジン環またはテトラヒドロキノ
リン環を形成し、Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ8 は同一または異
なって、水素原子もしくは炭素原子数１ないし４の直鎖
または分枝鎖アルキル基を表し、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ
12、Ｒ13およびＲ14は同一または異なって、水素原子、
炭素原子数１ないし１０の直鎖または分枝鎖アルキル
基、フェニル基もしくはベンジル基を表わすか、あるい
はＲ9 およびＲ10、またはＲ12およびＲ13はそれらに結
合する窒素原子と一緒になってモルホリン環もしくは炭
素原子数１ないし４の直鎖または分枝鎖アルキル基で置
換されていてもよいピペラジン環を表わし、ｎは１ない
し６の整数を表わす。但し、ｎが１でＲ2 およびＲ3 が
共にメチル基であるとき、Ｒ1 はメチル基もしくはアミ
ノ基ではない。）で表わされるピリミジン誘導体、その
塩、溶媒和物または塩の溶媒和物、その製造法ならびに
該化合物のうちの少なくとも一つおよび医薬的に許容し
得る担体を含有することを特徴とする抗動脈硬化剤もし
くは血清脂質低下剤に関する。本発明の置換ピリミジン
誘導体およびその塩はマクロファージにおけるコレステ
ロールとりこみを強力に抑制して直接血管壁に作用し、
更にＡＣＡＴ活性阻害能を併せもつことから、動脈硬化
症および高脂血症の予防、軽減ないし治療に利用され得
る。
【００１０】一般式（Ｉ）の化合物において好ましい置
換基は、Ｒ1 においては前出の基、とりわけ水素原子、
メチル基、メトキシ基、メチルチオ基もしくはジメチル
アミノ基が好ましく、Ｒ2 においては、ＮＲ9 Ｒ10もし
くは炭素原子数１ないし６の直鎖または分岐鎖アルキル
基が好ましく、とりわけＮＲ9 Ｒ10もしくはイソプロピ
ル基が好ましく、Ｒ3 においては、ＳＲ14、ＯＲ14およ
び炭素原子数１ないし６の直鎖または分枝鎖アルキル基
が好ましく、とりわけＳＲ14、ＯＲ14が好ましい。Ｒ4
及びＲ5 においては炭素原子数１ないし１２の直鎖また
は分枝鎖アルキル基、ベンジル基もしくは炭素原子数３
ないし１０のシクロアルキル基か、炭素原子数１ないし
６の直鎖または分枝鎖アルキル基・炭素原子数１ないし
４の直鎖または分枝鎖アルコキシル基・ハロゲン原子・
ヒドロキシル基もしくは炭素原子数１ないし２のアルキ
レンジオキシ基から任意に選ばれる基で１ないし２個置
換されていてもよいフェニル基か、あるいはＲ4 及びＲ
5 に結合する窒素原子と一緒になってフェニル基で置換
されたピペラジン環またはテトラヒドロキノリン環が好
ましく、Ｒ4 においては炭素原子数３ないし１０の直鎖
または分枝鎖アルキル基もしくは炭素原子数３ないし１
０のシクロアルキル基がとりわけ好ましく、Ｒ5 におい
ては炭素原子数１ないし６の直鎖または分枝鎖アルキル
基・炭素原子数１ないし４のアルコキシル基・ハロゲン
原子・ヒドロキシル基もしくは炭素原子数１ないし２の
アルキレンジオキシ基から任意に選ばれる基で１ないし
２個置換されていてもよいフェニル基、もしくはベンジ
ル基がとりわけ好ましい。Ｒ9及びＲ10においては、炭
素原子数１ないし７の直鎖アルキル基、フェニル基もし
くはベンジル基か、あるいはＲ9 およびＲ10に結合する
窒素原子と一緒になって形成されるモルホリン環が好ま
しい。Ｒ14においては水素原子、炭素原子数１ないし６
の直鎖アルキル基、ベンジル基が好ましい。ｎは２ない
し５が好ましく、とりわけ３ないし４が好ましい。
【００１１】これらの置換基の組み合わせにおいて表現
される一般式（Ｉ）の化合物の内、好ましい例として
は、一般式（Ｉ）において、Ｒ1 が水素原子もしくは炭
素原子数１ないし４の直鎖または分枝鎖アルキル基を表
し、Ｒ2 がＮＲ9 Ｒ10もしくは炭素原子数１ないし６の
直鎖または分枝鎖アルキル基を表し、Ｒ3 がＳＲ14、Ｏ
Ｒ14もしくは炭素原子数１ないし６の直鎖または分枝鎖
アルキル基を表し、Ｒ4およびＲ5 は同一または異なっ
て、炭素原子数１ないし１２の直鎖または分枝鎖アルキ
ル基、炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基もし
くはベンジル基を表わすか、炭素原子数１ないし６の直
鎖または分枝鎖アルキル基・炭素原子数１ないし４の直
鎖または分枝鎖アルコキシル基・ハロゲン原子・ヒドロ
キシル基もしくは炭素原子数１ないし２のアルキレンジ
オキシ基から任意に選ばれる基で１ないし２個置換され
ていてもよいフェニル基を表わすか、あるいはＲ4 およ
びＲ 5 はそれらに結合する窒素原子と一緒になってフェ
ニル基で置換されたピペラジン環またはテトラヒドロキ
ノリン環を表わす化合物が挙げられる。また、Ｒ1 がＮ
Ｒ6 Ｒ7 、ＳＲ8 もしくはＯＲ8 を表し、Ｒ2 がＮＲ9
Ｒ10もしくは炭素原子数１ないし６の直鎖または分枝鎖
アルキル基を表し、Ｒ3 がＳＲ14、ＯＲ14もしくは炭素
原子数１ないし６の直鎖または分枝鎖アルキル基を表
し、Ｒ4 およびＲ 5 は同一または異なって、炭素原子数
１ないし１２の直鎖または分枝鎖アルキル基、炭素原子
数３ないし１０のシクロアルキル基もしくはベンジル基
を表わすか、炭素原子数１ないし６の直鎖または分枝鎖
アルキル基・炭素原子数１ないし４の直鎖または分枝鎖
アルコキシル基・ハロゲン原子・ヒドロキシル基もしく
は炭素原子数１ないし２のアルキレンジオキシ基から任
意に選ばれる基で１ないし２個置換されていてもよいフ
ェニル基を表わすか、あるいはＲ4 およびＲ5 はそれら
に結合する窒素原子と一緒になってフェニル基で置換さ
れたピペラジン環またはテトラヒドロキノリン環を表わ
す化合物も好ましい。
【００１２】これらのうちさらに好ましくは、Ｒ1 が水
素原子もしくは炭素原子数１ないし４の直鎖または分枝
鎖アルキル基を表し、Ｒ2 がＮＲ9 Ｒ10もしくは炭素原
子数１ないし６の直鎖または分枝鎖アルキル基を表し、
Ｒ3 はＳＲ14を表し、Ｒ4 は炭素原子数３ないし１０の
直鎖または分枝鎖アルキル基もしくは炭素原子数３ない
し１０のシクロアルキル基を表し、Ｒ5 は炭素原子数１
ないし６の直鎖または分枝鎖アルキル基・炭素原子数１
ないし４の直鎖または分枝鎖アルコキシル基・ハロゲン
原子・ヒドロキシル基もしくは炭素原子数１ないし２の
アルキレンジオキシ基から任意に選ばれる基で１ないし
２個置換されていてもよいフェニル基、もしくはベンジ
ル基を表し、Ｒ9 およびＲ10は同一または異なって、炭
素原子数１ないし７の直鎖アルキル基、フェニル基もし
くはベンジル基を表わすか、あるいはＲ9 及びＲ10はそ
れらに結合する窒素原子と一緒になってモルホリン環を
表し、Ｒ14は水素原子、炭素原子数１ないし６の直鎖ア
ルキル基もしくはベンジル基を表わし、ｎは３ないし４
の整数を表わす化合物が挙げられる。また、Ｒ1 が水素
原子、炭素原子数１ないし４の直鎖または分枝鎖アルキ
ル基を表し、Ｒ2 がＮＲ9 Ｒ10を表し、Ｒ3 はＯＲ14を
表し、Ｒ4 は炭素原子数３ないし１０の直鎖または分枝
鎖アルキル基を表し、Ｒ5 は炭素原子数１ないし６の直
鎖または分枝鎖アルキル基・炭素原子数１ないし４の直
鎖または分枝鎖アルコキシル基・ハロゲン原子・ヒドロ
キシル基もしくは炭素原子数１ないし２のアルキレンジ
オキシ基から任意に選ばれる基で１ないし２個置換され
ていてもよいフェニル基を表し、Ｒ9 、Ｒ10およびＲ14
は同一または異なって、炭素原子数１ないし４の直鎖ア
ルキル基を表わし、ｎは３ないし４の整数を表わす化合
物も好ましい。さらに、Ｒ1 がＮＲ6 Ｒ7 、ＳＲ8 もし
くはＯＲ8 を表し、Ｒ2 がＮＲ9 Ｒ10を表し、Ｒ 3 はＳ
Ｒ14、ＯＲ14を表し、Ｒ4 は炭素原子数３ないし１０の
直鎖または分枝鎖アルキル基を表し、Ｒ5 は炭素原子数
１ないし６の直鎖または分枝鎖アルキル基・炭素原子数
１ないし４の直鎖または分枝鎖アルコキシル基・ハロゲ
ン原子・ヒドロキシル基もしくは炭素原子数１ないし２
のアルキレンジオキシ基から任意に選ばれる基で１ない
し２個置換されていてもよいフェニル基を表し、Ｒ6 、
Ｒ7、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10およびＲ14は同一または異なっ
て、炭素原子数１ないし４の直鎖アルキル基を表わし、
ｎは３ないし４の整数を表わす化合物が挙げられる。
【００１３】一般式（Ｉ）で表わされる本発明化合物
は、例えば以下の反応式１に示される製造法により得る
ことができる。後に記載する反応式１ないし反応式３及
び説明中に現れる一般式（ＩＩ）ないし（ＶＩ）の中間
体及びその他の化合物における置換基Ｒ1 からＲ5 およ
びｎの定義は、一般式（Ｉ）における定義に従い、Ｘ，
Ｚはハロゲン原子を表し、Ｒ及びＲ’は低級アルキル基
を表し、Ｐｈはフェニル基を表わすものとする。
【００１４】また、これら中間体においてはＲ1 は後述
の適当な保護基で保護されたヒドロキシル、メルカプ
ト、アミノ基を表わすこともできる。
【００１５】
【化１３】 製造法１ 一般式（ＩＩ）の中間体と一般式（ＩＩＩ）の中間体と
を、脱水縮合剤の存在下有機溶媒中で反応させることに
より、一般式（Ｉ）の化合物を製造することができる。
脱水縮合剤としては、ジシクロヘキシルカルボジイミド
（ＤＣＣ）、ヨウ化２−ハロゲノ−１−メチルピリジニ
ウム（向山試薬）、ジエチルホスフォロシアニデ−ト
（ＤＥＰＣ）、１，１’−カルボニルジイミダゾ−ル
（ＣＤＩ）などを用いる事が可能であり、好ましくはＤ
ＣＣあるいは向山試薬を用いる。また脱水縮合剤を用い
る代わりにクロロ炭酸エステルとトリエチルアミン、ピ
リジン、Ｎ−メチルモルホリン等との系での混合酸無水
物法も有用である。
【００１６】ＤＣＣを用いる場合には塩化メチレン、ク
ロロホルム、ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素
溶媒中で、−２０℃から室温（好ましくは氷冷下）で一
般式（ＩＩＩ）の中間体と一般式（ＩＩ）の中間体の混
合物にＤＣＣを加える。反応混合物を室温に戻し、１か
ら２４時間の間の適当な時間撹拌し、一般式（Ｉ）の化
合物を製造する。又、ケミストリーレター（Ｃｈｅｍｉ
ｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒ）１１６３頁、１９７５年に記
載されている向山試薬も有効な縮合試薬であり、ＤＣＣ
の場合と同様の手順で試薬を加えた後、氷冷から反応混
合物が還流する間の適当な温度の下で反応が行われる。
【００１７】製造法２ 一般式（ＩＩ）の中間体と、一般式（ＩＶ）の中間体と
を製法１に準じて縮合させるか、あるいは一般式（Ｉ
Ｖ）の中間体を酸ハロゲン化物や酸無水物等の反応性誘
導体とした後、一般式（ＩＩ）の中間体と反応させるこ
とにより一般式（Ｖ）の中間体を得る。酸ハロゲン化物
との反応は、適当な酸スカベンジャー存在下、有機溶媒
中、溶媒の沸点以下の適当な温度にて実施する。酸スカ
ベンジャーとしては、例えばトリエチルアミン、ジイソ
プロピルエチルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリ
ジンの様な三級アミンが挙げられ、溶媒としては塩化メ
チレン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン等
に代表される、ハロゲン化炭化水素系、エーテル系、ベ
ンゼン系の不活性溶媒（好ましくは塩化メチレン）が挙
げられる。
【００１８】ついで一般式（Ｖ）の中間体を、ジエチル
アニリンの様な有機塩基存在下、一般式（ＶＩ）で表わ
されるアミン誘導体と反応させることにより一般式
（Ｉ）の化合物に導く事が出来る。
【００１９】このようにして得られた一般式（Ｉ）の化
合物の内、メルカプト基を有するものは、所望ならば、
上述したような三級アミンの酸スカベンジャーを用い
て、適当なハロゲン化アルキル、ハロゲン化アリール、
ハロゲン化アラルキルと反応させることにより、更に置
換メルカプト基とする事も可能である。また、水酸基を
有するものは、所望ならば、後述のピリミジンの製造法
（ｉ）に示した方法に従って種々の置換基に変換する事
もできる。なお、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ基
等の反応性官能基の保護基は、ジョン ウイリ− アン
ド サンズ（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎ
ｓ）出版の ティ− ダブリュ− グリ−ン（Ｔ．Ｗ．
Ｇｒｅｅｎｅ）およびピ− ジ− エム ワッツ（Ｐ．
Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ）編、プロテクティブ グル−プス
イン オ−ガニック シンセシス（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖ
ｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈ
ｅｓｉｓ）第２版、１９９１年の総説に示される方法に
従って除去することができ、さらに上述のようにして種
々の官能基へと変換することも可能である。
【００２０】一般式（ＩＩＩ）の中間体は、それ自体公
知であるか、文献公知または市販の中間体より製造する
ことが可能であり、ハロゲノカルボン酸誘導体（好まし
くはハロゲノカルボン酸エステル）あるいはアクリル酸
誘導体と、一般式（ＶＩ）で表わされるアミン誘導体と
から製造する事が出来る。ハロゲノカルボン酸エステル
から製造する場合には塩基としてピリジン、トリエチル
アミン、ジメチルアミノピリジン、ジエチルアニリン、
ジメチルアニリン、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢ
Ｕ）等の有機塩基、あるいは炭酸カリウム等の無機塩基
を用い、製造法２記載の不活性溶媒存在下または非存在
下で一般式（ＶＩ）で表わされるアミン誘導体と反応さ
せた後、水酸化ナトリウム等の水酸化物と反応させるこ
とにより中間体（ＩＩＩ）を製造出来る。アクリル酸か
ら製造する場合には、アクリル酸及び一般式（ＶＩ）で
表わされるアミン誘導体の水溶液を室温から反応混合物
が還流する間の適当な温度（好ましくは還流）において
反応させる事により一般式（ＩＩＩ）の中間体を得る事
が出来る。
【００２１】一般式（ＩＩ）の化合物も、それ自体公知
であるか、文献公知または市販の中間体より製造するこ
とが可能である。多くのピリミジン中間体に関する合成
法はジョン ウイリー アンド サンズ （Ｊｏｈｎ
Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ）出版のディー ジェー
ブラウン（Ｄ．Ｊ．Ｂｒｏｗｎ）編、ザ ピリミジン
（Ｔｈｅ Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｓ）１９６２年の総説
にみられる。
【００２２】以下に具体的な製造法を例示する。
【００２３】製造法（ｉ） 原料となる４，６−ジヒドロキシピリミジン類は、ホル
ムアミジン、アセトアミジン等に代表されるアミジン
類、尿素およびそのＯ−アルキル誘導体、チオ尿素およ
びそのＳ−アルキル誘導体、グアニジンおよびそのアル
キル誘導体とマロン酸エステルから公知の方法により製
造することができる。得られた４，６−ジヒドロキシピ
リミジン類の２位にヒドロキシ、メルカプト、アミノの
ような反応性官能基を有する場合には、所望ならばベン
ジルやアセチル等に代表される適当な保護基で保護する
こともできる。また、Ｓ−ベンジルイソチオ尿素、Ｏ−
ベンジルイソ尿素、１−アセチルグアニジン等の誘導体
を用いれば、２位の反応性官能基が保護された誘導体を
直接合成することも可能である。このようにして製造さ
れる４，６−ジヒドロキシピリミジン類を、濃硝酸、発
煙硝酸、硝酸アルキル、窒素酸化物、ニトロニウムテト
ラフルオロボラート、ニトロニウムトリフルオロメタン
スルホナート等の適当なニトロ化剤好ましくは発煙硝酸
−酢酸と反応させる事により、対応する５−ニトロピリ
ミジン誘導体を製造する。また、２−ニトロマロン酸エ
ステルからも、直接５−ニトロピリミジン誘導体を製造
する事が出来る。次いで得られた５−ニトロピリミジン
誘導体の４及び６位の水酸基を塩素化もしくは臭素化す
る。塩素化剤、臭素化剤としては塩化オキザリル、塩化
チオニル、三塩化リン、五塩化リン、オキシ塩化リンお
よびこれらに対応する臭化物がある。
【００２４】この様にして得た適宜な４，６−ジハロゲ
ノ−５−ニトロピリミジン誘導体と、種々の求核試薬を
反応させる事により、下記の反応式２に示す様に、４、
６位に種々の置換基を導入する事が出来る。求核試薬を
２当量以上用いれば４、６位に同一の置換基を、異なる
求核試薬を１当量ずつ順次用いれば４、６位に別々の置
換基を導入できる。求核試薬としては置換アミン、アル
コール、フェノールおよびチオール等があげられる。
【００２５】
【化１４】 置換アミノ基の導入は、所望のモノあるいはジ置換アミ
ンを既出の三級アミンの酸スカベンジャー存在下に反応
させることにより行うことが出来る。反応は通常は無溶
媒叉は既出のエーテル系あるいはハロゲン化炭化水素系
不活性溶媒中で適当な温度（好ましくは−２０℃〜室
温）で１０分から５時間行う。
【００２６】チオール基の導入は、エタノール、メタノ
ール、ジメチルホルムアミドの様な極性溶媒中、水硫化
ナトリウムで１〜１０時間、適当な温度（好ましくは室
温）で反応させる事により行う。
【００２７】チオールよりアルキルチオ、アリールチ
オ、アラルキルチオへの変換が必要な場合には、水素化
ナトリウム、アルコキサイドの様なアルカリ金属化合
物、叉は既出の三級アミンの酸スカベンジャーを用い
て、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アリール、ハロゲ
ン化アラルキルで置換メルカプト基とする事もできる。
【００２８】アルコール溶媒中、メチルメルカプタンナ
トリウム水溶液、あるいはエーテル系の不活性溶媒中、
水素化ナトリウム、アルコキサイドなどの塩基存在下、
アルキルメルカプタン、アリールメルカプタン、アラル
キルメルカプタンを用いれば置換メルカプト基を導入で
きる。
【００２９】アルコキシ基、フェノキシ基を有するピリ
ミジン誘導体の合成は、アルコール中水酸化アルカリ−
アルコールまたはナトリウムアルコキサイドあるいはフ
ェノキサイドの様な金属アルコキサイドあるいはフェノ
キサイドを用いて行う事が出来る。
【００３０】求核試薬としてグリニア試薬、リチウム試
薬に代表される有機金属試薬を用いる事も可能であり、
アルキル基またはアリール基を導入できる。グリニア試
薬での反応は既出の不活性溶媒やジメチルホルムアミド
中、好ましくはエーテル系溶媒中で単独もしくは１，３
−ビスジフェニルホスフィノプロパンニッケルクロライ
ド（Ｎｉｄｐｐｐ）、１，２−ビスジフェニルホスフィ
ノエタンニッケルクロライド（Ｎｉｄｐｐｅ）、テトラ
キストリフェニルホスフィンパラジウム、塩化ビストリ
フェニルホスフィンパラジウム、酢酸パラジウムなどの
金属触媒、好ましくはＮｉｄｐｐｐあるいはＮｉｄｐｐ
ｅを用い、適当な温度（通常は加熱還流条件）で１時間
から２４時間の適当な反応時間の下で行う。
【００３１】この様にして製造した５−ニトロピリミジ
ン類を酢酸溶媒中の亜鉛、塩酸中での塩化第二錫、錫粉
末、鉄粉末叉はアルコール等の溶媒中ラネーニッケル、
パラジウム炭素等の適宜の触媒と併用した水素ガス等の
還元剤、好ましくは酢酸溶媒中の亜鉛で還元することに
より対応する５−アミノピリミジン中間体（ＩＩ）が製
造できる。即ち、５−ニトロピリミジン誘導体を酢酸に
溶解し、亜鉛粉末を氷冷下で加える。その後、−２０℃
から反応混合物の還流温度（好ましくは室温）で１〜４
８時間撹拌する事により５−アミノピリミジン中間体
（ＩＩ）とすることができる。
【００３２】得られた中間体（ＩＩ）の内、４（６）位
にハロゲンを有するものは、所望ならば、さらに前述の
求核試薬と反応させる事もできる。また、チオール基を
有する場合には、同様に置換メルカプト基に変換する事
も可能である。
【００３３】ヒドロキシ、メルカプト、アミノ基等の反
応性官能基の保護基は、所望ならば上記製造過程の任意
の段階で公知の方法により除去することができ、さらに
上述のようにして種々の官能基へと変換することも可能
である。
【００３４】製造法（ｉｉ） 下記の反応式３に従って、アニリンと亜硝酸ナトリウム
より容易に得られるジアゾニウム塩とマロン酸ジエステ
ルあるいはアセト酢酸エステルに代表されるβ−ケトエ
ステルから製造されるフェニルアゾ−β−ケトエステル
とホルムアミジン、アセトアミジン等に代表されるアミ
ジン類、尿素およびそのＯ−アルキル誘導体、チオ尿素
およびそのＳ−アルキル誘導体、グアニジンおよびその
アルキル誘導体とをアルコール等の溶媒中、ナトリウム
アルコキサイドのような塩基を用いて室温から溶媒の沸
点の間の適当な温度の下、約１〜１０時間反応させて５
−フェニルアゾピリミジンを製造する。ここで出発原料
としてマロン酸ジエステルを用いると、４，６−ジヒド
ロキシピリミジン誘導体が得られる。４，６−ジヒドロ
キシピリミジン誘導体において２位にヒドロキシ、メル
カプト、アミノのような反応性官能基を有する場合に
は、所望ならばベンジルやアセチル等に代表される保護
基で保護することもできる。また、Ｓ−ベンジルイソチ
オ尿素、Ｏ−ベンジルイソ尿素、１−アセチルグアニジ
ン等の誘導体を用いれば、２位の反応性官能基が保護さ
れた誘導体を直接合成することも可能である。
【００３５】
【化１５】 ５−フェニルアゾピリミジンは、酸性溶液中での電解還
元、亜鉛、錫、ニッケル等の金属での還元、ハイドロサ
ルファイトナトリウムなどの無機塩での還元、好ましく
はハイドロサルファイトナトリウムで還元することによ
り５−アミノピリミジン中間体とする事が出来る。この
ようにして得られた５−アミノピリミジンの４（６）位
の水酸基は製造法（ｉ）に示した方法により種々の置換
基に変換する事も出来る。
【００３６】製造法（ｉｉｉ） ６位にアルキル基、アリール基、アラルキル基を有する
ピリミジンの合成は、アセト酢酸エステルに代表される
β−ジケトン類をホルムアミジン、アセトアミジン等に
代表されるアミジン類、尿素およびそのＯ−アルキル誘
導体、チオ尿素およびそのＳ−アルキル誘導体、グアニ
ジンおよびそのアルキル誘導体と縮合させる事により直
接合成する事もできる。この方法はＰｉｎｎｅｒのピリ
ミジン合成法として知られている方法であり、ナトリウ
ムアルコキサイドなどの塩基の下、アルコール溶媒中、
適当な温度下、通常は加熱還流条件下で１時間から２４
時間の適当な反応時間行う。あるいはアシルメルドラム
酸、ジケテン、ジケテン−アセトン付加体（１，３−ジ
オキシン）の様なβ−ジケトン等価体を利用することに
より中性条件で行うことも可能である。２位にヒドロキ
シ、メルカプト、アミノのような反応性官能基を有する
場合には、所望ならばベンジルやアセチル等に代表され
る保護基で保護することもできる。また、Ｓ−ベンジル
イソチオ尿素、Ｏ−ベンジルイソ尿素、１−アセチルグ
アニジン等の誘導体を用いれば、２位の反応性官能基が
保護された誘導体を直接合成することも可能である。得
られた２，６−ジ置換−４−ピリミドンは先に記載した
製造法に従い、ハロゲン化後、置換アミノ基に変換す
る。次いで５位のニトロ化、還元により５−アミノピリ
ミジン中間体（ＩＩ）とするとする事が出来る。
【００３７】本発明化合物は、マクロファージにおける
コレステロールエステル蓄積を強力に抑制することか
ら、特にアテローム性動脈硬化病変の形成または進展を
抑制することが期待される。更に、各種臓器ミクロソー
ムＡＣＡＴ活性をｉｎ ｖｉｔｒｏで抑制する。このこ
とに基づき、更に腸管では食餌性コレステロールの吸収
抑制、および肝ではリポ蛋白の合成または分泌抑制作用
を示し、血清脂質低下作用を有する。実際に、動物モデ
ルにおいて著明な血清コレステロール低下作用を有する
ことから、動脈硬化症の危険因子をより強力に軽減する
ことが期待される。また、本発明の置換ピリミジン誘導
体およびその塩は、動物の各種臓器ミクロソームにおけ
るＡＣＡＴ活性阻害を有するにとどまらず、ヒト肝細胞
ミクロソームにおいても既存のＡＣＡＴ阻害剤と比較し
て、強力なＡＣＡＴ活性阻害を有する。また、毒性もき
わめて低く、従来の脂質低下剤やＡＣＡＴ阻害剤から懸
念されるような肝臓等に対する副作用も少ない化合物で
ある。
【００３８】本発明に含まれる代表的化合物の薬理効
果、毒性、用法および用量などを実験例によって以下に
説明する。
【００３９】本発明化合物の薬理効果は、次のようにし
て確認されたものである。
【００４０】実験例１．マクロファージにおけるコレス
テロールエステル蓄積の阻害作用 マクロファージはｄｄｙ系雄性マウスより、ブラウン
（Ｂｒｏｗｎ）らのジャーナル オブ ザ バイオロジ
カル ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ
Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）２５５
巻、９３４４頁、１９８０年に記載の方法を一部変更し
て得た。すなわち、マウスマクロファージ２×１０６
個を３５×１０ｍｍシャーレに播種し、１０％ウシ胎児
血清含有ダルベッコー変法イーグル培地中で、５％ＣＯ
2 、３７℃一晩培養した。翌日、このシャーレに３０
μｇ／ｍｌウサギβ−ＶＬＤＬ、０．２ｍＭ［３Ｈ］オ
レイン酸（１８５ｋＢｑ／ｍｌ）、２．４ｍｇ／ｍｌウ
シ血清アルブミンおよび０．０１μＭ〜１０μＭの被検
化合物（後に実施例で製造した本発明の化合物および対
照化合物）を添加しさらに培養を行った（濃度はいずれ
も終濃度）。薬物添加３時間後に培地を除去し細胞を洗
浄後、ヘキサン／イソプロパノール（３：２）にて脂質
を抽出し薄層クロマトグラフィーにてコレステロールエ
ステルを分離しその放射活性を液体シンチレーションカ
ウンターにて測定した。対照化合物には、ＡＣＡＴ阻害
作用に着目して開発した動脈硬化の治療剤の代表的化合
物であるＣＬ２７７０８２（Ｎ’−（２，４−ジフルオ
ロフェニル）−Ｎ−［［４−（２，２−ジメチルプロピ
ル）フェニル］メチル］−Ｎ−ヘプチル尿素；ジャーナ
ル オブ ザ メディシナルケミストリー（Ｊ．Ｍｅ
ｄ．Ｃｈｅｍ．）２９巻、１１３１頁、１９８６年を参
照して合成）を用いた。
【００４１】コレステロールエステル蓄積阻害の程度
は、各化合物のＩＣ50値によって３段階に分けて評価し
た。表１におけるＡ，Ｂ，Ｃは、下式によって定義され
る。 Ａ：０．０１μＭ≦ＩＣ50＜０．１μＭ Ｂ：０．１μＭ≦ＩＣ50＜１．０μＭ Ｃ：１．０μＭ≦ＩＣ50＜１０μＭ
【００４２】
【表１】 いずれの本発明化合物にも、マクロファージにおいて著
明なコレステロールエステル蓄積阻害が認められた。
【００４３】実験例２．コレステロール負荷ラットにお
ける血清コレステロール低下作用 ７週齢の雄性ウィスター系ラットに高コレステロール飼
料（２％コレステロール、０．５％コール酸ナトリウ
ム、１０％ラード、０．２％プロピオチオウラシルおよ
び５％ショ糖／ＣＥ−２を含む）を３日間与えた後、被
験化合物（後に実施例で製造した本発明の化合物および
対照化合物）を試験動物に対して、３日間、経口投与
し、上記高コレステロール飼料で飼育した。薬物投与開
始から３日後に採血し、血清コレステロール値を、オー
トアナライザーを用いて酵素法により測定した。対照化
合物には、ＣＬ２７７０８２を用いた。
【００４４】各化合物に対して被験化合物の投与量と血
清コレステロールの低下率を表２に示す。
【００４５】
【表２】 いずれの本発明化合物にも、コレステロール負荷ラット
において、著明な血清コレステロール低下作用が認めら
れた。
【００４６】実験例３．ウサギ血管ミクロソームにおけ
るＡＣＡＴ阻害作用 血管ミクロソームは、アラム ヴイ コバニアン（Ａｒ
ａｍ Ｖ Ｃｈｏｂａｎｉａｎ）らのサーキュレイショ
ン リサーチ（Ｃｉｒｃｕｌａｔｉｏｎ Ｒｅｓｅａｒ
ｃｈ）５６巻、７５５頁、１９８５年の方法を一部変更
して調製した。すなわち、８週齢ニュージーランドホワ
イトウサギを１％コレステロール含有飼料にて２カ月飼
育した後、血清総コレステロールが２６００〜４２００
ｍｇ／ｄｌのものの胸部大動脈を摘出し動脈の外膜を除
去した後、テフロンホモジナイザーでホモジネートを調
製した。得られたホモジネートを １０，０００ ｇ×
１５分遠心し、その上清を １００，０００ｇ×６０分
で２回遠心し、沈澱物を血管ミクロソームとして用い
た。ＡＣＡＴ活性はラスタン（Ｒｕｓｔａｎ）らのジャ
ーナル オブ バイオロジカル ケミストリー（Ｊｏｕ
ｒｎａｌ ｏｆ Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ Ｃｈｅｍｉｓ
ｔｒｙ）２６３巻、８１２６頁、１９８８年に記載の方
法を一部変更して測定した。すなわち、０．１Ｍリン酸
カリウム緩衝液（ｐＨ７．４）、３０μＭ 14Ｃ−オレ
オイル−ＣｏＡ（０．２５ｋＢｑ／ｎｍｏｌ）、１ｍｇ
／ｍｌウシ血清アルブミンの反応液中に終濃度０．４ｍ
ｇ／ｍｌの血管ミクロソームを添加して反応を開始さ
せ、３７℃、５分間加温した後、アセトンを添加して反
応を停止した。ヘキサンを加えて脂質を抽出し、実験例
１と同様の方法で薄層クロマトグラフィーにてコレステ
ロールエステル画分を分離した。対照化合物には、ＣＬ
２７７０８２を用いた。
【００４７】表３において、ＩＣ50値として表されてい
るデータは、即ち、コレステロールのエステル化反応を
５０％まで阻害するのに必要な試験化合物の濃度を表わ
す。
【００４８】
【表３】 いずれの化合物にも、ウサギ血管ミクロソームにおいて
著明なＡＣＡＴ阻害活性が認められた。
【００４９】実験例４．ラット肝ミクロソームにおける
ＡＣＡＴ阻害作用 酵素標本ＡＣＡＴとして用いられたラット肝ミクロソー
ムはアンダーソン（Ａｎｄｅｒｓｏｎ）らのバイオキミ
カ エ バイオフィジカ アクタ（Ｂｉｏｃｈｉｍｉｃ
ａ ｅｔ Ｂｉｏｐｈｙｓｉｃａ Ａｃｔａ）５１２
巻、５３９頁、１９７８年に記載の方法に従って、一夜
絶食させた６週齢雄性ウィスター系ラットから調整し
た。ＡＣＡＴ活性は、酵素標本を肝ミクロソームとした
点を除き、実験例３と同様に測定した。対照化合物に
は、ＣＬ２７７０８２を用いた。
【００５０】表４において、ＩＣ50値として表されてい
るデータは、即ち、コレステロールのエステル化反応を
５０％まで阻害するのに必要な試験化合物の濃度を表わ
す。
【００５１】
【表４】
【００５２】
【表５】 いずれの本発明化合物にもラット肝ミクロソームにおい
て著明なＡＣＡＴ阻害活性が認められた。
【００５３】実験例５．ヒト肝由来ＨｅｐＧ２細胞にお
けるＡＣＡＴ阻害作用 ヒト肝細胞ＨｅｐＧ２を１０％牛胎児血清含有ダルベッ
コー変法イーグル培地中で継代し、４．５×１０8 ｃ
ｅｌｌｓを４０ｍＭ Ｔｒｉｓ−ＨＣｌ（ｐＨ７．
４）、２５ｍＭショ糖緩衝液中に懸濁し、フィールド
エフ ジェイ（Ｆｉｅｌｄ ＦＪ）らのリピッド（Ｌｉ
ｐｉｄｓ）２６巻、１頁、１９９１年に記載の方法を一
部変更して膜画分を調整した。すなわち、超音波処理に
より細胞ホモジネートを調製し、１０，０００ｇ×２０
分遠心した。この上清を１００，０００ ｇ×６０分で
超遠心を２回行って得られる沈澱物をＨｅｐＧ２膜画分
とした。そして、実験例３のＡＣＡＴ測定法と同様に膜
画分のＡＣＡＴ活性を測定した。但し、酵素標本はＨｅ
ｐＧ２膜画分０．８ｍｇ／ｍｌとし、反応を１５分行っ
た。
【００５４】表５において、ＩＣ50値として表されてい
るデータは、即ち、コレステロールのエステル化反応を
５０％まで阻害するのに必要な試験化合物の濃度を表わ
す。
【００５５】
【表６】 いずれの本発明化合物にも、ヒト肝細胞ミクロソームに
おいて著明なＡＣＡＴ阻害活性が認められた。
【００５６】実験例６．急性毒性 本発明の置換ピリミジン誘導体について急性毒性を調べ
た。７週齢の雄性ウィスター系ラットを一夜絶食後、本
発明の実施例１４３の化合物を２ｇ／ｋｇ、本発明の実
施例１４３の化合物を２ｇ／ｋｇ、本発明の実施例１５
５，１９６，２３１，２３２，２３３，２４０，２４
７，２６０および２６２の化合物を１ｇ／ｋｇ経口投与
し、投与後７日後まで生死を観察したところ、死亡例は
なかった。
【００５７】以上の結果から明かなように、本発明化合
物は、ｉｎ ｖｉｔｒｏでのマクロファージにおけるコ
レステロールエステル蓄積を強力に抑制し、また動脈壁
のミクロソームのＡＣＡＴをも強力に阻害する。また動
物の肝臓ミクロソームのＡＣＡＴをｉｎ ｖｉｔｒｏ
で、ＡＣＡＴ阻害剤の代表的な薬剤であるＣＬ２７７０
８２よりも強力に抑制する。これらのことから本発明化
合物は、動脈硬化の病巣に対して直接的に作用すること
が期待される。更に、コレステロール負荷動物モデルに
おいても著明な血清コレステロール低下作用を示した。
さらにヒト肝細胞由来ＨｅｐＧ２細胞ミクロソームのＡ
ＣＡＴも阻害することから、ヒトに対しての治療効果も
十分に期待できる。更に、本発明化合物は急性毒性が極
めて低く、既存の脂質低下剤やＡＣＡＴ阻害剤から懸念
されるような肝に対する副作用も少ない化合物である。
従って、本発明化合物は動脈硬化それ自体、あるいは動
脈硬化に起因する各種病態、疾患すなわち、冠状動脈硬
化に基づく狭心症や心筋梗塞などの虚血性心疾患、脳血
管の硬化による脳梗塞や脳出血、脳血栓、一過性脳溢
血、くも膜下出血等などの脳血管障害、硬化した脳動脈
の機械的圧迫による視神経萎縮や水頭症、腎動脈硬化に
基づく腎硬化症、大動脈や末梢動脈の内腔狭窄による動
脈瘤や閉塞性動脈硬化症、血小板凝集過多症、深部静脈
血栓など、また高脂血症、高コレステロール血症、糖尿
病、各種血栓症および黄色腫等の予防および治療に極め
て有用で、安全性の高い化合物である。
【００５８】本発明化合物は、また、製薬上許容される
塩の形にすることができる。塩の形としては、例えば、
塩酸、臭化水素酸、リン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、
メタンスルホン酸、サリチル酸、クエン酸、フマル酸、
コハク酸、酒石酸、シュウ酸、乳酸およびマンデル酸等
との有機酸塩、あるいはアスパラギン酸、グルタミン酸
などの酸性アミノ酸との塩があげられる。
【００５９】本発明の化合物およびその塩は、単独で投
与するか、或いは一般的に用いられる適当な担体または
媒体の類、例えば賦形剤、結合剤、滑沢剤、着色剤、香
味剤、必要に応じて滅菌水や植物油、更には無害性有機
溶媒あるいは無害性溶解補助剤（たとえばグリセリン、
プロピレングリコール）、乳化剤、懸濁化剤（例えばツ
イーン８０、アラビアゴム溶液）などと適宜選択組み合
わせて適当な医薬用製剤に調製することができる。
【００６０】剤形としては、錠剤、カプセル剤、顆粒
剤、細粒剤、散剤、経口用液体製剤、座剤、シロップ
剤、吸入剤、軟膏、水性もしくは非水性の注射剤、乳濁
性もしくは懸濁性注射剤あるいは用時溶解、乳濁または
懸濁して用いる固形注射剤の形で、経口または非経口を
問わず患者に投与される。その一日投与量は０．１ｍｇ
−２．５ｇ、好ましくは１ｍｇ−１．５ｇであるが、症
状あるいは投与経路に応じて適宜増減でき、また全量を
１回ないし２〜６回に分割して投与することも可能であ
る。
【００６１】
【実施例】次に、実施例を挙げて、本発明を更に詳しく
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるべき
ものではない。
【００６２】実施例１ ４，６−ジヒドロキシ−２−メ
チルピリミジンの合成 エタノール（１０００ｍｌ）にナトリウム（３６．２
ｇ）を加えて溶解し、室温でマロン酸ジエチル（１１４
ｍｌ）とアセトアミジン塩酸塩（７１ｇ）を加えて５時
間加熱還流した。放冷後、析出した結晶をろ取し、エタ
ノールで洗浄した後、水（２．８ｌ）に溶解した。氷冷
下、濃塩酸（約１７０ｍｌ）を加えてｐＨ約２とし、析
出した結晶をろ取した。得られた結晶を水、エタノー
ル、エーテルで順次洗浄することにより、標題化合物１
５３ｇ（８１％）を得た。 融点：３００℃以上 ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：１６８７，
１６４１，１５７７，１４５６，１３２９，５３３，５
２５ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：４．９５（１Ｈ，ｓ），２．２１（３Ｈ，ｓ）
【００６３】実施例１と同様にして以下の化合物を合成
した。
【００６４】実施例２ ４，６−ジヒドロキシ−２−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリミジン 収率：６８％ 融点：１８５．０℃（分解） ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：１６１６，
１５２０，１３７７，１３２５，７８９，５２３ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：１０．５５（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．６６（１
Ｈ，ｓ），３．０１（６Ｈ，ｓ）
【００６５】実施例３ ４，６−ジヒドロキシ−２−メ
トキシピリミジン 収率：７０％ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：１６７８，
１６６４，１６４１，１６０６，１４４６，１３３８，
１２８１ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：１１．５０（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．９８（１
Ｈ，ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ）
【００６６】実施例４ ４，６−ジヒドロキシ−２−メ
チル−５−ニトロピリミジンの合成 酢酸（２６０ｍｌ）中に氷−食塩で冷却しながら発煙硝
酸（１６０ｍｌ）を加えた後、実施例１で得られた化合
物（１００ｇ）を内温１０〜１５℃に保ちながら少量ず
つ加えた。室温で７５分間撹拌した後、反応液を氷水
（１０００ｍｌ）中に注いだ。析出した結晶をろ取し、
水、エタノール、エーテルで順次洗浄することにより標
題化合物１０７ｇ（７９％）を得た。 融点：３００℃以上 ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：２２９７，
１７１３，１６４６，１３６４，１３０８ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：１３．９８（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．３１（３Ｈ，
ｓ）
【００６７】実施例４と同様にして以下の化合物を合成
した。
【００６８】実施例５ ４，６−ジヒドロキシ−２−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−５−ニトロピリミジン 収率：８２％ 融点：２８５．３℃（分解） ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：２９９７，
１６４７，１４０６，１３８７，１３２１，５３８ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：１１．３（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．１０（６
Ｈ，ｓ）
【００６９】実施例６ ４，６−ジヒドロキシ−２−メ
トキシ−５−ニトロピリミジン 収率：６９％ 融点：１６８．８〜１７０．０℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：１６６４，
１６３０，１５９５，１５６０，１４３５，１３１５ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：６．１２（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．９５（３
Ｈ，ｓ）
【００７０】実施例７ ４，６−ジヒドロキシ−２−
メチルチオ−５−ニトロピリミジン 収率：５６．５％ 融点：２１４．３〜２１４．８℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：１６９７，
１６３５，１５６６，１３６２，１３０２，１２０５，
５３０ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：７．５０（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．５６（３
Ｈ，ｓ）
【００７１】実施例８ ４，６−ジクロロ−２−メチル
−５−ニトロピリミジンの合成 実施例４で得られた化合物（１５４ｇ）にオキシ塩化リ
ン（６９６ｍｌ）を加え、氷冷下ジエチルアニリン（２
８６ｍｌ）を滴下した。３時間加熱還流した後、反応液
を減圧下に濃縮した。残さを氷水（２０００ｍｌ）中に
注ぎ、エーテルで３回抽出した。エーテル層を水および
飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
溶媒を減圧下に留去し、残さをシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（塩化メチレン：ヘキサン＝１：１〜塩化
メチレン）で精製することにより標題化合物１６０．４
ｇ（８６％）を得た。 融点：４２〜４４℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：１５４６，
１５１６，１４２５，１４０５，１３７３，１３４５，
８３４ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：２．７３（３Ｈ，ｓ）
【００７２】実施例８と同様にして以下の化合物を合成
した。
【００７３】実施例９ ４，６−ジクロロ−２−（Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノ）−５−ニトロピリミジン 収率：５０％ 融点：１２３．１〜１２３．９℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：１５９３，
１５２５，１４１４，１３３６，１２８４，８２９ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：３．２５（６Ｈ，ｓ）
【００７４】実施例１０ ４，６−ジクロロ−２−メト
キシ−５−ニトロピリミジン 収率：１８％ 融点：７２．１〜７３．８℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：１５６６，
１５４３，１５２５，１４７９，１３８９，１３５８，
１３００ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：４．１２（３Ｈ，ｓ）
【００７５】実施例１１ ４，６−ジクロロ−２−メ
チルチオ−５−ニトロピリミジン 収率：９５．３％ 融点：５９．４〜６０．０℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：１５３７，
１５００，１２９２，１２３８，８７２，８４５，８３
１ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：２．６１（３Ｈ，ｓ）
【００７６】実施例１２ ４−クロロ−６−ヒドロキシ
−２−メチル−５−ニトロピリミジンの合成 実施例４で得られた化合物（５０ｇ）にオキシ塩化リン
（２００ｍｌ）を加え、氷冷下ジエチルアニリン（８４
ｍｌ）を滴下した。８０℃で１．５時間撹拌した後、反
応液を減圧下に濃縮した。残さを氷水（１０００ｍｌ）
中に注ぎ、酢酸エチルで５回抽出した。有機層を水およ
び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。溶媒を減圧下に留去し、残さをシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（メタノール：塩化メチレン＝２：９
８〜５：９５）で精製することにより標題化合物６．４
ｇ（１１．５％）を得た。 融点：１９３．５〜１９６．５℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：１６８７，
１５８４，１５４２，１３５９，１１８７ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：２．３８（３Ｈ，ｓ）
【００７７】実施例１３ ４−クロロ−２−メチル−５
−ニトロ−６−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルアミノ）
ピリミジンの合成 実施例８で得られた化合物（１６０ｇ）、トリエチルア
ミン（１２８．６ｍｌ）をＴＨＦ（４００ｍｌ）に溶解
し、Ｎ−プロピルアニリン（１０９．５ｍｌ）のＴＨＦ
溶液（１００ｍｌ）を滴下した。室温で２時間撹拌した
後、不溶物をろ過し、ろ液を減圧下に濃縮した。残さに
エーテルを加えて結晶化した後ろ取し、ヘキサン：エー
テル＝９：１で洗浄することにより標題化合物２０１ｇ
（８５％）を得た。 融点：９９．８〜１００．２℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：１５６１，
１５４１，１５１９，１４９８，１４０７，１３５４，
１０５４ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：７．４１〜６．９３（５Ｈ，ｍ），３．９７（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．５９（３Ｈ，ｓ），
１．８９〜１．３７（２Ｈ，ｍ），０．９２（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）
【００７８】実施例１３と同様にして以下の化合物を合
成した。
【００７９】実施例１４ ４−クロロ−６−（Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノ）−２−メチル−５−ニトロピリミジン 収率：８５％ 融点：９６．９〜９８．４℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：１５８０，
１５３４，１４８５，１４０４，１３５７，１１９６，
８３５ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：３．１２（６Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ）
【００８０】実施例１５ ４−クロロ−６−（Ｎ，Ｎ−
ジエチルアミノ）−２−メチル−５−ニトロピリミジン 収率：８４％ ＩＲスペクトル（薄膜）ν ｃｍ-1：２９８１，２９３
８，１５７６，１５３１，１４８３，１３５２，８３４ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：３．４６（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．５０
（３Ｈ，ｓ），１．２１（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）
【００８１】実施例１６ ４−クロロ−６−（Ｎ，Ｎ−
ジプロピルアミノ）−２−メチル−５−ニトロピリミジ
ン 収率：９９％ ＩＲスペクトル（薄膜）ν ｃｍ-1：２９６８，１５７
４，１５３３，１４８１，１３５２，８３３ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：３．３５（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．５０
（３Ｈ，ｓ），１．８６〜１．３２（４Ｈ，ｍ），０．
８９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）
【００８２】実施例１７ ４−クロロ−６−（Ｎ，Ｎ−
ジブチルアミノ）−２−メチル−５−ニトロピリミジン 収率：９７％ ＩＲスペクトル（薄膜）ν ｃｍ-1：２９６２，１５７
１，１５３３，１４７８，１３５３，８３４ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：３．３９（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．４９
（３Ｈ，ｓ），１．８０〜１．０５（８Ｈ，ｍ），０．
９４（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ）
【００８３】実施例１８ ４−クロロ−６−（Ｎ，Ｎ−
ジヘキシルアミノ）−２−メチル−５−ニトロピリミジ
ン 収率：１００％ ＩＲスペクトル（薄膜）ν ｃｍ-1：２９５７，２９２
９，１５７６，１５３３，１４７７，１３５３，８３４ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：３．３８（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），２．４９
（３Ｈ，ｓ），１．７４〜１．６２（１６Ｈ，ｍ），
０．８９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ）
【００８４】実施例１９ ４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−
エチルアミノ）−６−クロロ−２−メチル−５−ニトロ
ピリミジン 収率：８６％ ＩＲスペクトル（薄膜）ν ｃｍ-1：１５７０，１５３
１，１４８１，１４１２，１３５０，１０４３ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：７．４４〜７．１１（５Ｈ，ｍ），４．８１（２
Ｈ，ｓ），３．３６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），
２．５１（３Ｈ，ｓ），１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
１Ｈｚ）
【００８５】実施例２０ ４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−ヘ
プチルアミノ）−６−クロロ−２−メチル−５−ニトロ
ピリミジン 収率：９９％ ＩＲスペクトル（薄膜）ν ｃｍ-1：２９２９，１５６
９，１５３３，１３５１，８３４ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：７．５６〜７．０８（５Ｈ，ｍ），４．８０（２
Ｈ，ｓ），３．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），
２．５１（３Ｈ，ｓ），１．６８〜０．９９（１０Ｈ，
ｍ），０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ）
【００８６】実施例２１ ４−（Ｎ−ブチルアミノ）−
６−クロロ−２−メチル−５−ニトロピリミジン 収率：１００％ ＩＲスペクトル（薄膜）ν ｃｍ-1：２９６０，２９３
４，１５９０，１５６１，１５４２，１３４１ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：７．７０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．６１（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．５４（３Ｈ，ｓ），１．８
３〜１．２０（４Ｈ，ｍ），０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．９Ｈｚ）
【００８７】実施例２２ ４−クロロ−２−メチル−６
−モルホリノ−５−ニトロピリミジン 収率：６３％ 融点：９６．７〜９８．１℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：２８５５，
１５７１，１５２２，１４５１，１３４６，１１１４，
８３２ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：３．８４〜３．４８（８Ｈ，ｍ），２．５３（３
Ｈ，ｓ）
【００８８】実施例２３ ４−クロロ−２−メチル−６
−（４−メチルピペラジニル）−５−ニトロピリミジン 収率：８３％ 融点：８０．４〜８１．０℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：２９３６，
１５７５，１５４０，１５１８，１４３８，１３３９，
９８９ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：３．６１（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），２．５１
（３Ｈ，ｓ），２．４６（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈ
ｚ），２．３２（３Ｈ，ｓ）
【００８９】実施例２４ ４−クロロ−５−ニトロ−６
−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルアミノ）ピリミジン 収率：９０％ 融点：１３６．８〜１３９．０℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：１５５６，
１５３８，１４９６，１４３１，１０５５ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：８．４８（１Ｈ，ｓ），７．４４〜６．９６（５
Ｈ，ｍ），３．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），
１．９０〜１．３８（２Ｈ，ｍ），０．９３（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【００９０】実施例２５ ４−クロロ−６−（Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノ）−５−ニトロピリミジン 収率：５７％ 融点：９９．７〜１０２．０℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：１５９０，
１５２６，１４８１，１４２５，１００３ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：８．３６（１Ｈ，ｓ），３．１５（６Ｈ，ｓ）
【００９１】実施例２６ ４−クロロ−６−（Ｎ，Ｎ−
ジエチルアミノ）−５−ニトロピリミジン 収率：８２％ 融点：３１．５〜３１．７℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：１５７８，
１５２４，１４８３，１３５４，１０２２ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：８．３４（１Ｈ，ｓ），３．４８（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝
７．１Ｈｚ），１．３０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）
【００９２】実施例２７ ４−クロロ−６−（Ｎ，Ｎ
−ジブチルアミノ）−５−ニトロピリミジン 収率：９８％ ＩＲスペクトル（薄膜）ν ｃｍ-1：２９６２，２８７
３，１５７２，１５３３，１４８５，１３５２，１０３
０ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：８．３３（１Ｈ，ｓ），３．４０（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．４Ｈｚ），１．８０〜１．０５（８Ｈ，ｍ），０．
９４（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ）
【００９３】実施例２８ ４−クロロ−６−（Ｎ，Ｎ−
ジエチルアミノ）−２−メトキシ−５−ニトロピリミジ
ン 収率：９１％ ＩＲスペクトル（薄膜）ν ｃｍ-1：１５７６，１５２
５，１５００，１４６２，１３８５，１３４４，１２５
４，１０３０ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：３．９６（３Ｈ，ｓ），３．４６（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝
７．０Ｈｚ），１．２４（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）
【００９４】実施例２９ ４−クロロ−６−（Ｎ，Ｎ−
ジエチルアミノ）−２−メチルチオ−５−ニトロピリミ
ジンの合成 収率：８３％ 融点：６９．５〜７０．７℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：１５６４，
１５２２，１４７７，１３５４，１１８２ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：３．４６（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．５０
（３Ｈ，ｓ），１．２３（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）
【００９５】実施例３０ ４−ヒドロキシ−２−メチル
−５−ニトロ−６−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルアミ
ノ）ピリミジン 収率：９０％ 融点：２６７．６〜２６８．６℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：１６３９，
１６１６，１５５２，１５３２，１４９４，１４８２，
１４２１ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：１２．９６（１Ｈ，ｓ），７．５６〜７．０２（５
Ｈ，ｍ），４．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），
２．４１（３Ｈ，ｓ），１．８３〜１．３５（２Ｈ，
ｍ），０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）
【００９６】実施例３１ ４−クロロ−６−（Ｎ，Ｎ−
ジフェニルアミノ）−２−メチル−５−ニトロピリミジ
ン 実施例８で得られた化合物（１５ｇ）、ジフェニルアミ
ン（１２．２ｇ）に炭酸カリウム（１１．４６ｇ）、酸
化銅（２８８ｍｇ）を加えて１５０℃で７時間撹拌し
た。放冷後、反応液を酢酸エチルに加熱溶解し、不溶物
をろ過した。ろ液を減圧下に濃縮し、残さをシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（塩化メチレン：ヘキサン＝
１：１〜３：１）にて精製し、エーテル−ヘキサンから
結晶化することにより標題化合物４．９ｇ（２０％）を
得た。 融点：１２８．０〜１２９．９℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：１５４８，
１５４１，１５０８，１４９０，１４３６，１３９７，
１３４７，７０１ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：７．４７〜７．０５（１０Ｈ，ｍ），２．４８（３
Ｈ，ｓ）
【００９７】実施例３２ ４，６−ビス（Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノ）−２−メチル−５−ニトロピリミジンの合
成 実施例８で得られた化合物（５ｇ）、トリエチルアミン
（１０ｍｌ）をＴＨＦ（５０ｍｌ）に溶解し、ジエチル
アミン（７．５ｍｌ）のＴＨＦ溶液（２０ｍｌ）を滴下
した。室温で６時間撹拌した後、ジエチルアミン（５．
０ｍｌ）およびトリエチルアミン（８．４ｍｌ）を追加
した。室温で更に１７時間撹拌した後不溶物をろ過し、
ろ液を減圧下に濃縮した。残さをエーテルに溶解し、水
および飽和食塩水で洗浄後無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。溶媒を減圧下に留去することにより標題化合物６．
７ｇ（９９％）を得た。 ＩＲスペクトル（薄膜）ν ｃｍ-1：２９７９，１５４
９，１５０７，１４９８，１４９２，１４５９，１２５
０，１１００ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：３．６３（８Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．２９
（３Ｈ，ｓ），１．２６（１２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈ
ｚ）
【００９８】実施例３２と同様にして以下の化合物を合
成した。
【００９９】実施例３３ ４，６−ビス（ヘキシルアミ
ノ）−２−メチル−５−ニトロピリミジン 収率：９４％ 融点：４８．２〜４８．７℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：３３３８，
２９２９，２８５５，１５７１，１５３６，１２６３，
１１７２ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：９．３３（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５９（４Ｈ，ｄ
ｔ，Ｊ＝５．６ ａｎｄ６．６Ｈｚ），２．３５（３
Ｈ，ｓ），１．８３〜１．０８（１６Ｈ，ｍ），０．８
９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ）
【０１００】実施例３４ ４−メルカプト−２−メチル
−５−ニトロ−６−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルアミ
ノ）ピリミジンの合成 水硫化ナトリウム（６５．３ｇ）をエタノール（３００
ｍｌ）に懸濁し、実施例１３で得られた化合物（１００
ｇ）のエタノール溶液（２００ｍｌ）を加えた。４０分
間加熱還流した後、溶媒を減圧下に留去した。残さを水
（１．５ｌ）に溶解し、３Ｎ塩酸でｐＨ４に調整し、酢
酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗
浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧下
に留去する事により標題化合物９６．６ｇ（９７％）を
得た。 ＩＲスペクトル（薄膜）ν ｃｍ-1：１６０５，１５６
４，１５５６，１５３９，１５０９，１４２３，１３３
５ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：１２．５６（１Ｈ，ｓ），７．３９〜６．９９（５
Ｈ，ｍ），３．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），
２．４７（３Ｈ，ｓ），１．８７〜１．３６（２Ｈ，
ｍ），０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０１０１】実施例３４と同様にして以下の化合物を合
成した。
【０１０２】実施例３５ ４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ）−６−メルカプト−２−メチル−５−ニトロピリミ
ジン 収率：９９％ 融点：１９２．５℃（分解） ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：１６１１，
１５７９，１５１６，１４１７，１４０１，１３５０ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：３．１６（６Ｈ，ｓ），２．４２（３Ｈ，ｓ）
【０１０３】実施例３６ ４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノ）−６−メルカプト−２−メチル−５−ニトロピリミ
ジン 収率：８５％ 融点：１８５．６〜１８６．３℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：１６１７，
１５７６，１５２３，１４８２ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：１２．４７（１Ｈ，ｓ），３．４９（４Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７．１Ｈｚ），２．４２（３Ｈ，ｓ），１．２２（６
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）
【０１０４】実施例３７ ４−（Ｎ，Ｎ−ジプロピル
アミノ）−６−メルカプト−２−メチル−５−ニトロピ
リミジン 収率：８０．４％ 融点：１６５．５〜１６７．０℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：２９７２，
１６１４，１５７０，１５２５，１４７７，１３３３ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：１２．５３（１Ｈ，ｓ），３．３９（４Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７．６Ｈｚ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．８４〜
１．３８（４Ｈ，ｍ），０．８９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
３Ｈｚ）
【０１０５】実施例３８ ４−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミ
ノ）−６−メルカプト−２−メチル−５−ニトロピリミ
ジン 収率：９７％ 融点：１３９．５〜１４１．０℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：２９６０，
２９３２，１６１９，１５６０，１５２７ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：１２．０９（１Ｈ，ｓ），３．４２（４Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７．４Ｈｚ），２．４０（３Ｈ，ｓ），１．８０〜
１．０５（８Ｈ，ｍ），０．９２（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
３Ｈｚ）
【０１０６】実施例３９ ４−（Ｎ，Ｎ−ジヘキシルア
ミノ）−６−メルカプト−２−メチル−５−ニトロピリ
ミジン 収率：９６％ 融点：８１．８〜８３．６℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：２９５６，
２９２８，２８５７，１６１１，１５６８，１５３１ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：１２．３７（１Ｈ，ｓ），３．４２（４Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７．３Ｈｚ），２．４０（３Ｈ，ｓ），１．８０〜
１．０８（１６Ｈ，ｍ），０．８８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝
５．８Ｈｚ）
【０１０７】実施例４０ ４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルア
ミノ）−６−メルカプト−２−メチル−５−ニトロピリ
ミジン 収率：９０％ 融点：２０５．５〜２０７．９℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：１６０４，
１５５２，１５３２，１４８８，１４６５，１４２３，
１１９５ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：１３．７４（１Ｈ，ｓ），７．４６〜７．０６
（１０Ｈ，ｍ），２．２３（３Ｈ，ｓ）
【０１０８】実施例４１ ４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−
エチルアミノ）−６−メルカプト−２−メチル−５−ニ
トロピリミジン 収率：９３％ 融点：１３６．７〜１３７．６℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：１６０５，
１５５８，１５２５，１４７７，１４５２，１３２９ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：１２．４０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．５６〜７．０
８（５Ｈ，ｍ），４．８２（２Ｈ，ｓ），３．３７（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．４０（３Ｈ，ｓ），
１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）
【０１０９】実施例４２ ４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−ヘ
プチルアミノ）−６−メルカプト−２−メチル−５−ニ
トロピリミジン 収率：８７％ 融点：１１６．２〜１１７．５℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：２９６８，
２９２８，１６３５，１５７０，１４９９ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：１２．２７（１Ｈ，ｓ），７．４４〜６．９６（５
Ｈ，ｍ），４．８０（２Ｈ，ｓ），３．２９（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．７
４〜１．０２（１０Ｈ，ｍ），０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ
＝５．８Ｈｚ）
【０１１０】実施例４３ ４−（Ｎ−ブチルアミノ）−
６−メルカプト−２−メチル−５−ニトロピリミジン 収率：６０％ 融点：２０９．８〜２１２．４℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：３３１５，
２９５８，１５９８，１５４６，１５４２，１１４０ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：１３．０７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．３９（１
Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），３．４３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝
６．３Ｈｚ），２．３１（３Ｈ，ｓ），１．６８〜１．
０２（４Ｈ，ｍ），０．９５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈ
ｚ）
【０１１１】実施例４４ ４−メルカプト−２−メチル
−６−モルホリノ−５−ニトロピリミジン 収率：９７％ 融点：２１３．２〜２１６．９℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：３１９０，
１６０７，１５７１，１５１７，１４２３，１３２０ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：１３．３１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．７２〜
３．３６（８Ｈ，ｍ），２．３２（３Ｈ，ｓ）
【０１１２】実施例４５ ４−メルカプト−２−メチル
−６−（４−メチルピペラジニル）−５−ニトロピリミ
ジン 収率：１００％ 融点：２３４．２〜２４３．２℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：３３８４，
１６１５，１５９５，１５６１，１５２２，９７８ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：３．５１〜３．０６（８Ｈ，ｍ），２．７５
（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ）
【０１１３】実施例４６ ４−メルカプト−５−ニトロ
−６−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルアミノ）ピリミジ
ン 収率：９２％ 融点：１３６．７〜１３９．２℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：１６１０，
１５５５，１５３０，１５０９ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：７．８８（１Ｈ，ｓ），７．４４〜７．００（５
Ｈ，ｍ），３．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），
１．８０〜１．３２（２Ｈ，ｍ），０．９０（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０１１４】実施例４７ ４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノ）−６−メルカプト−５−ニトロピリミジン 収率：８８％ 融点：１４６．１〜１４８．２℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：１６１８，
１５６６，１５２０，１４２３，１３３５，１０３２ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：１３．４５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．０８（１
Ｈ，ｓ），３．４３（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），
１．１３（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）
【０１１５】実施例４８ ４−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミ
ノ）−６−メルカプト−５−ニトロピリミジン 収率：８６％ 融点：９７．３〜９９．４℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：２９５８，
１６１６，１５６２，１５３３，１４７９，１３３５，
１０３８ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：１２．６１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．８０（１Ｈ，
ｓ），３．４３（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．８
３〜１．０８（８Ｈ，ｍ），０．９２（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．３Ｈｚ）
【０１１６】実施例４９ ４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ミノ）−６−メルカプト−２−メトキシ−５−ニトロピ
リミジン 収率：９３％ 融点：１４５．５〜１４５．８℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：１６１２，
１５６６，１５２４，１３４２，１３２７，１０３２ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：１３．２０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．９３（３
Ｈ，ｓ），３．４２（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），
１．１５（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）
【０１１７】実施例５０ ４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ミノ）−６−メルカプト−２−メチルチオ−５−ニトロ
ピリミジン 収率：９５％ 融点：１４３．９〜１４４．３℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：１５６６，
１５２７，１４８３，１４１２，１３３３，１２３０ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：１３．６１（１Ｈ，ｓ），３．４４（４Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．５１（３Ｈ，ｓ），１．１
５（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）
【０１１８】実施例５１ ４，６−ジメルカプト−２−
メチル−５−ニトロピリミジン 実施例８で得られた化合物を用い、実施例３４と同様の
手法により標題化合物を得た。 収率：９９％ 融点：３００℃以上 ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：１６２４，
１６１８，１６０１，１５７９，１５４２，１５３５，
１３５３，１１５８ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：２．３９（３Ｈ，ｓ）
【０１１９】実施例５２ ４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノ）−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−６−メルカプ
ト−５−ニトロピリミジンの合成 実施例９で得られた化合物から、実施例１３と同様の手
法により得られる４−クロロ−６−（Ｎ，Ｎ−ジエチル
アミノ）−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−５−ニト
ロピリミジンを用い、実施例３４と同様にして標題化合
物を得た。 収率：５２％ 融点：１５２．３℃（分解） ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：２９３３，
１６０８，１５６２，１５１４，１４４４，１３２７ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：３．４２（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．１７
（６Ｈ，ｓ），１．２２（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）
【０１２０】実施例５２と同様にして以下の化合物を合
成した。
【０１２１】実施例５３ ４−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミ
ノ）−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−６−メルカプ
ト−５−ニトロピリミジン 収率：４３％ 融点：１５３．０〜１５３．６℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：２９６０，
１６１４，１５５６，１５１２，１４５４ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：１１．２（１Ｈ，ｓ），３．４８〜３．１２
（４Ｈ，ｍ），３．１０（６Ｈ，ｓ），１．７４〜０．
８４（８Ｈ，ｍ），０．８７（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈ
ｚ）
【０１２２】実施例５４ ２−メチル−４−メチルチオ
−５−ニトロ−６−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルアミ
ノ）ピリミジンの合成 実施例１３で得られた化合物（１．０ｇ）をメタノール
（１００ｍｌ）に溶解し、メチルメルカプタンナトリウ
ム水溶液（１５％；１５ｍｌ）を加え、室温で１時間撹
拌した。溶媒を減圧下に留去した後、残さを酢酸エチル
に溶解し、水および飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した後溶媒を減圧下に留去する事により
標題化合物０．９８ｇ（９５％）を得た。 融点：１１６．９〜１１８．９℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：１５４２，
１５１０，１４９１，１４２４，１３４０，１２１４，
１０６１，８３６，７００ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：７．４６〜６．９４（５Ｈ，ｍ），４．０４（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．５７（３Ｈ，ｓ），
２．４９（３Ｈ，ｓ），１．６７〜１．４４（２Ｈ，
ｍ），０．９２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０１２３】実施例５５ ４，６−ジメトキシ−２−メ
チル−５−ニトロピリミジンの合成 水酸化カリウム（９．５ｇ）をメタノール（９５ｍｌ）
に溶解し、氷冷下に実施例８で得られた化合物（１０
ｇ）を加えて１５分間撹拌した後溶媒を減圧下に留去し
た。残さを水に溶解し、２Ｎ塩酸で中和した後酢酸エチ
ルで抽出した。有機層をあわせて水および飽和食塩水で
洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後溶媒を減圧下
に留去した。残さをエーテルから結晶化することにより
標題化合物７．５ｇ（７８％）を得た。 融点：１１３．５〜１１５．２℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：１５７８，
１５６８，１５３０，１３９２，１３７５，１３４１，
１２５２，１１４１ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：４．０５（６Ｈ，ｓ），２．５５（３Ｈ，ｓ）
【０１２４】実施例５５と同様にして以下の化合物を合
成した。
【０１２５】実施例５６ ４−メトキシ−２−メチル−
５−ニトロ−６−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルアミ
ノ）ピリミジン 収率：９３％ 融点：１３３．３〜１３５．０℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：１５７４，
１５４３，１４９６，１３７７，１３３６，１１９２ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：７．４６〜６．９９（５Ｈ，ｍ），３．９７（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．９５（３Ｈ，ｓ），
２．５１（３Ｈ，ｓ），１．８９〜１．３９（２Ｈ，
ｍ），０．９１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０１２６】実施例５７ ４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノ）−６−メトキシ−２−メチル−５−ニトロピリミジ
ン 収率：１００％ ＩＲスペクトル（薄膜）ν ｃｍ-1：２９７５，２９３
４，１５８３，１５５２，１５２３ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：３．９６（３Ｈ，ｓ），３．４３（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝
６．９Ｈｚ），２．４２（３Ｈ，ｓ），１．１８（６
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）
【０１２７】実施例５８ ４−（Ｎ，Ｎ−ジプロピルア
ミノ）−６−メトキシ−２−メチル−５−ニトロピリミ
ジン 収率：９７％ ＩＲスペクトル（薄膜）ν ｃｍ-1：１５８５，１５５
１，１５２４，１３７７，１１１９ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：３．９６（３Ｈ，ｓ），３．３３（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．４Ｈｚ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．８３〜１．
３８（４Ｈ，ｍ），０．８７（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈ
ｚ）
【０１２８】実施例５９ ４−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミ
ノ）−６−メトキシ−２−メチル−５−ニトロピリミジ
ン 収率：９８％ ＩＲスペクトル（薄膜）ν ｃｍ-1：３４１０，２９６
０，１５９７，１３７５，１１２０，８３９，７８７ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：３．９６（３Ｈ，ｓ），３．３７（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．７４〜１．
０２（８Ｈ，ｍ），０．９２（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈ
ｚ）
【０１２９】実施例６０ ４−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミ
ノ）−６−エトキシ−２−メチル−５−ニトロピリミジ
ン 収率：９６％ ＩＲスペクトル（薄膜）ν ｃｍ-1：２９６０，２８７
３，１５８１，１５４９，１５２４，１３７９，１３４
４，１１２０ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：４．４２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．３７
（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．４０（３Ｈ，
ｓ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．７
５〜０．９６（８Ｈ，ｍ），０．９２（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．３Ｈｚ）
【０１３０】実施例６１ ４−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミ
ノ）−６−エトキシ−５−ニトロピリミジン 収率：８７％ ＩＲスペクトル（薄膜）ν ｃｍ-1：２９６０，１５８
７，１５３７，１５０６，１４７０，１４４４，１１０
１ ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐ
ｐｍ：８．１９（１Ｈ，ｓ），４．４４（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７．１Ｈｚ），３．３７（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈ
ｚ），１．６２〜１．４９（４Ｈ，ｍ），１．３７（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．３８〜１．２０（４
Ｈ，ｍ），０．９２（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０１３１】実施例６２ ４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノ）−６−メトキシ−２−メチルチオ−５−ニトロピリ
ミジン 収率：９８％ ＩＲスペクトル（薄膜）ν ｃｍ-1：１５７２，１５１
８，１４３５，１３７９，１３２７，１３０４，１２５
４，１１０９ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：３．９７（３Ｈ，ｓ），３．４３（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝
７．１Ｈｚ），２．４９（３Ｈ，ｓ），１．２０（６
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）
【０１３２】実施例６３ ４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノ）−２，６−ジメトキシ−５−ニトロピリミジン 収率：８４％ ＩＲスペクトル（薄膜）ν ｃｍ-1：１５９１，１５６
０，１５２４，１４５６，１３８５，１３５２，１２０
９，１１０９ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：３．９９（３Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），
３．４３（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．２２（６
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）
【０１３３】実施例６４ ２−メチル−４−メチルチオ
−５−ニトロ−６−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルアミ
ノ）ピリミジンの合成 実施例３４で得られた化合物（１５ｇ）を塩化メチレン
（２００ｍｌ）に溶解し、トリエチルアミン（８．１ｍ
ｌ）を加えた。室温でよう化メチル（４．６ｍｌ）をゆ
っくり滴下した後１時間撹拌した。反応液を水および飽
和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後溶
媒を減圧下に留去した。析出した結晶をエーテルで洗浄
する事により標題化合物１３．５ｇ（８６％）を得た。 融点：１１６．９〜１１８．９℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：１５４２，
１５１０，１４９１，１４２４，１３４０，１２１４，
１０６１，８３６，７００ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：７．４６〜６．９４（５Ｈ，ｍ），４．０４（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．５７（３Ｈ，ｓ），
２．４９（３Ｈ，ｓ），１．６７〜１．４４（２Ｈ，
ｍ），０．９２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０１３４】実施例６４と同様にして以下の化合物を合
成した。
【０１３５】実施例６５ ２−メチル−４，６−ビス
（メチルチオ）−５−ニトロピリミジン 収率：７３％ 融点：１８１．８〜１８４．７℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：１５２５，
１５１９，１５０７，１３２９，１３１１，１２０２，
８２６ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：２．６８（３Ｈ，ｓ），２．５５（６Ｈ，ｓ）
【０１３６】実施例６６ ４，６−ビス（ヘキシルチ
オ）−２−メチル−５−ニトロピリミジン 収率：１９％ 融点：２８．４〜３１．５℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：２９３０，
１５３４，１４９８，１３２２，８２３ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：３．１７（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．６４
（３Ｈ，ｓ），１．９８〜１．０８（１６Ｈ，ｍ），
０．９０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ）
【０１３７】実施例６７ ４−メルカプト−２−メチル
−５−ニトロ−６−プロピルチオピリミジンの合成 実施例５１で得られた化合物（４．８７ｇ）をＤＭＦ
（１００ｍｌ）に溶解し、氷冷窒素雰囲気下水素化ナト
リウム（６０％油性物；１．１３ｇ）を加えて２０分間
撹拌した。臭化ｎ−プロピル（２．３５ｍｌ）のＤＭＦ
溶液（１０ｍｌ）を滴下し、氷冷下１時間撹拌した後室
温で１．５時間撹拌した。反応液に水（３００ｍｌ）を
加え、濃塩酸を加えてｐＨ３に調整し、酢酸エチルで３
回抽出した。有機層を合わせて水および飽和食塩水で洗
浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下に
留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２〜１：１）で精製する
ことにより標題化合物１．３１ｇ（２３％）を得た。 融点：１６１．５〜１６３．７℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：２９６５，
１５６０，１５３４，１５２７，１４２０，１３５７，
８５８ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：３．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．５５
（３Ｈ，ｓ），１．７３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈ
ｚ），１．０３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０１３８】実施例６８ ５−アミノ−２−メチル−４
−メルカプト−６−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルアミ
ノ）ピリミジンの合成 実施例３４で得られた化合物（９６．６ｇ）を酢酸（１
０００ｍｌ）に溶解し、氷冷下亜鉛末（１０３．７ｇ）
を少量ずつ加えた。室温で１７時間撹拌した後、反応液
をろ過し、ろ液を減圧下に濃縮した。残さに酢酸エチル
（１０００ｍｌ）を加えて不溶物をろ過し、酢酸エチル
で洗浄した。ろ液および洗浄液をあわせて水及び飽和食
塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒
を減圧下に留去した。残さを塩化メチレン−ヘキサンか
ら結晶化し、エーテルで洗浄する事により標題化合物３
１．８ｇ（３７％）を得た。 融点：１８３．７〜１８５．０℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：１５９６，
１５６５，１５６１，１４９６，１４５１，１４２３，
１１１９ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：７．４６〜６．８１（５Ｈ，ｍ），４．０３〜３．
５６（４Ｈ，ｍ），２．５０（３Ｈ，ｓ），１．８８〜
１．４２（２Ｈ，ｍ），０．９１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
６Ｈｚ）
【０１３９】実施例６８と同様にして以下の化合物を合
成した。
【０１４０】実施例６９ ５−アミノ−４−（Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノ）−６−メルカプト−２−メチルピリ
ミジン 収率：６８％ 融点：１９３．４℃（分解） ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：１５６８，
１５２３，１３９３，１３８２，１１４５，９２３ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：１３．０９（１Ｈ，ｓ），４．６２（２Ｈ，
ｓ），２．９６（６Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ）
【０１４１】実施例７０ ５−アミノ−４−（Ｎ，Ｎ
−ジエチルアミノ）−６−メルカプト−２−メチルピリ
ミジン 収率：８３％ 融点：１７２．１〜１７３．２℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：３３０５，
１５７７，１５０６，１４２９ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：１２．８１（１Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，ｓ），
３．５１（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．４４（３
Ｈ，ｓ），１．１６（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）
【０１４２】実施例７１ ５−アミノ−４−（Ｎ，Ｎ
−ジプロピルアミノ）−６−メルカプト−２−メチルピ
リミジン 収率：８３％ 融点：１４４．１〜１４４．７℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：２９６０，
２８７３，１５７０，１５００，１４１９，１３５８，
１１４２ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：１２．４８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．１１（２Ｈ，
ｂｒ．ｓ），３．４２（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），
２．４３（３Ｈ，ｓ），１．８０〜１．３２（４Ｈ，
ｍ），０．８７（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）
【０１４３】実施例７２ ５−アミノ−４−（Ｎ，Ｎ
−ジブチルアミノ）−６−メルカプト−２−メチルピリ
ミジン 収率：７６％ 融点：１４０．６〜１４１．８℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：３３１０，
３０１２，２９５８，２９３１，２８７３，１５７１，
１４９９ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：３．４５（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．４１
（３Ｈ，ｓ），１．７４〜１．０２（８Ｈ，ｍ），０．
９２（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
【０１４４】実施例７３ ５−アミノ−４−（Ｎ，Ｎ
−ジヘキシルアミノ）−６−メルカプト−２−メチルピ
リミジン 収率：７５％ 融点：１１２．２〜１１３．０℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：３３０８，
３０１６，２９２９，１５７２，１４９８，１４２２，
１１４４ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：１２．５７（１Ｈ，ｓ），４．１０（２Ｈ，ｂｒ．
ｓ），３．４５（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．４
３（３Ｈ，ｓ），１．７１〜１．０５（１６Ｈ，ｍ），
０．８７（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）
【０１４５】実施例７４ ５−アミノ−４−（Ｎ，Ｎ
−ジフェニルアミノ）−６−メルカプト−２−メチルピ
リミジン 収率：７８％ 融点：２３９．４〜２４２．５℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：１５７７，
１５５９，１４９１，１３９６，１３７６，１２２９，
１１２１，６９６ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：１３．７５（１Ｈ，ｓ），７．３８〜６．８８
（１０Ｈ，ｍ），４．２０（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．２
４（３Ｈ，ｓ）
【０１４６】実施例７５ ５−アミノ−４−（Ｎ−ベン
ジル−Ｎ−エチルアミノ）−６−メルカプト−２−メチ
ルピリミジン 収率：９３％ 融点：１４８．９〜１４９．７℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：３００５，
２８８１，１５６０，１４９８，１４５０，１３５４ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：１３．２０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．４０〜
７．０４（５Ｈ，ｍ），４．６５（２Ｈ，ｓ），３．４
０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．２６（３Ｈ，
ｓ），１．０５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）
【０１４７】実施例７６ ５−アミノ−４−（Ｎ−ベン
ジル−Ｎ−ヘプチルアミノ）−６−メルカプト−２−メ
チルピリミジン 収率：８０％ 融点：１３８．９〜１４０．３℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：３３２４，
２９２８，１５５９，１５２７ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：１２．１４（１Ｈ，ｓ），７．４８〜７．１４（５
Ｈ，ｍ），４．７６（２Ｈ，ｓ），４．１６（２Ｈ，ｂ
ｒ．ｓ），３．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），
２．４１（３Ｈ，ｓ），１．７４〜１．０２（１０Ｈ，
ｍ），０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ）
【０１４８】実施例７７ ５−アミノ−４−（Ｎ−ブチ
ルアミノ）−６−メルカプト−２−メチルピリミジン 収率：１２％ 融点：２１６．８〜２３１．９℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：３３３０，
２９５３，２９２９，２８７１，１６３０，１５８８ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：１２．６１（１Ｈ，ｓ），６．５１（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），４．５２（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），
３．５４〜３．１２（２Ｈ，ｍ），２．２６（３Ｈ，
ｓ），１．７１〜１．１１（４Ｈ，ｍ），０．９０（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）
【０１４９】実施例７８ ５−アミノ−４−メルカプト
−２−メチル−６−モルホリノピリミジン 収率：８７％ 融点：２０３．１〜２０５．８℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：２８９２，
１５７５，１４３９，１３４４，１１０９，９１６ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：１２．８４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８７〜３．３
６（８Ｈ，ｍ），２．４７（３Ｈ，ｓ）
【０１５０】実施例７９ ５−アミノ−４−メルカプト
−２−メチル−６−（４−メチルピペラジニル）ピリミ
ジン 収率：４５％ 融点：２３７．９〜２４２．８℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：３４６４，
３４３３，１６３７，１５８９，１５６４，１４３３ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：４．５９（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．４５〜３．２４
（４Ｈ，ｍ），２．５２〜２．３４（４Ｈ，ｍ），２．
２８（３Ｈ，ｓ），２．１９（３Ｈ，ｓ）
【０１５１】実施例８０ ５−アミノ−４−メルカプ
ト−６−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルアミノ）ピリミ
ジン 収率：５８％ 融点：１７６．４〜１７８．９℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：１５７９，
１５５０，１４５０，１４２２，１１１８ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：７．８１（１Ｈ，ｓ），７．４７〜６．９０（５
Ｈ，ｍ），４．０５（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．９５（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．８２〜１．３８（２
Ｈ，ｍ），０．９２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０１５２】実施例８１ ５−アミノ−４−（Ｎ，Ｎ−
ジエチルアミノ）−６−メルカプトピリミジン 収率：８５％ 融点：２０１．１〜２０２．１℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：２９６８，
２８８９，１５９１，１５５２，１５０６，１４２９，
１３７３，１１２０ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：１３．３２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．７６（１
Ｈ，ｓ），３．４０（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），
１．０６（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）
【０１５３】実施例８２ ５−アミノ−４−（Ｎ，Ｎ
−ジブチルアミノ）−６−メルカプトピリミジン 収率：５７％ 融点：１２２．１〜１２２．６℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：２９５６，
２８７２，１５８７，１５５２，１５０４，１４２７，
１３５８ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：７．７４（１Ｈ，ｓ），４．３０（２Ｈ，ｂｒ．
ｓ），３．４２（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．７
７〜１．０８（８Ｈ，ｍ），０．９１（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．３Ｈｚ）
【０１５４】実施例８３ ５−アミノ−４−（Ｎ，Ｎ
−ジエチルアミノ）−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）
−６−メルカプトピリミジン 収率：７２％ 融点：１６１．０〜１６２．１℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：２９６２，
１５９１，１５６４，１５１６，１３４８，１３２５ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：３．６２（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０８
（６Ｈ，ｓ），１．２０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）
【０１５５】実施例８４ ５−アミノ−４−（Ｎ，Ｎ
−ジブチルアミノ）−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）
−６−メルカプトピリミジン 収率：７４％ 融点：１４０．１〜１４２．９℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：２９５６，
２９３１，１５９３，１５６６，１５０４，１３３１ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：１１．０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．０２（２
Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５０（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈ
ｚ），３．００（６Ｈ，ｓ），１．８０〜０．９６（８
Ｈ，ｍ），０．８８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ）
【０１５６】実施例８５ ５−アミノ−４−（Ｎ，Ｎ−
ジエチルアミノ）−６−メルカプト−２−メトキシピリ
ミジン 収率：４１％ 融点：１４７．４〜１５１．９℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：１６１８，
１５７０，１５１４，１４２５，１３４０，１０２６ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：１２．８２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．１６（２
Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８３（３Ｈ，ｓ），３．５６（４
Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．１４（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．９Ｈｚ）
【０１５７】実施例８６ ５−アミノ−４−（Ｎ，Ｎ−
ジエチルアミノ）−６−メルカプト−２−メチルチオピ
リミジン 収率：５８％ 融点：１６６．６〜１７２．１℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：２８６８，
２８５０，１５４９，１５１２，１４２３，１３４４，
１３１３ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：１３．３０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．４１（２
Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５０（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈ
ｚ），２．４６（３Ｈ，ｓ），１．１１（６Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．９Ｈｚ）
【０１５８】実施例８７ ５−アミノ−４−メトキシ
−２−メチル−６−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルアミ
ノ）ピリミジン 収率：５６％ 融点：５５．９〜５７．５℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：１５７５，
１４９２，１４７１，１４２６，１４０５，１２０３ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：７．３９〜６．７１（５Ｈ，ｍ），３．９９（３
Ｈ，ｓ），３．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），
３．０４（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），
１．９２〜１．４４（２Ｈ，ｍ），０．９２（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０１５９】実施例８８ ５−アミノ−４−（Ｎ，Ｎ−
ジエチルアミノ）−６−メトキシ−２−メチルピリミジ
ン 収率：６２％ ＩＲスペクトル（薄膜）ν ｃｍ-1：３４２６，３３３
８，１５７９，１４６７，１４２８，１２１１ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：３．９７（３Ｈ，ｓ），３．５４〜３．０６（２
Ｈ，ｍ），３．２７（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），
２．４４（３Ｈ，ｓ），１．０７（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
９Ｈｚ）
【０１６０】実施例８９ ５−アミノ−４−（Ｎ，Ｎ−
ジプロピルアミノ）−６−メトキシ−２−メチルピリミ
ジン 収率：８６％ ＩＲスペクトル（薄膜）ν ｃｍ-1：２９６０，１５７
９，１４７０，１４２７，１２０３ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：３．９６（３Ｈ，ｓ），３．３０（２Ｈ，ｂｒ．
ｓ），３．１８（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．４
３（３Ｈ，ｓ），１．７４〜１．２６（４Ｈ，ｍ），
０．８６（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０１６１】実施例９０ ５−アミノ−４−（Ｎ，Ｎ−
ジブチルアミノ）−６−メトキシ−２−メチルピリミジ
ン 収率：７９％ ＩＲスペクトル（薄膜）ν ｃｍ-1：３４３３，３３４
２，２９５８，２８７０，１５７９，１４７０，１４２
７，１１９６ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：３．９６（３Ｈ，ｓ），３．２７（２Ｈ，ｂｒ．
ｓ），３．２１（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．４
３（３Ｈ，ｓ），１．６７〜１．０３（８Ｈ，ｍ），
０．８９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ）
【０１６２】実施例９１ ５−アミノ−４−（Ｎ，Ｎ−
ジブチルアミノ）−６−エトキシ−２−メチルピリミジ
ン 収率：８２％ ＩＲスペクトル（薄膜）ν ｃｍ-1：２９５８，２９２
９，２８７２，１５７８，１４４３，１３８１，１１９
６，１０７２ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：４．３９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．２０
（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．１２（２Ｈ，ｂ
ｒ．ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．３９（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．７４〜１．０２（８Ｈ，
ｍ），０．８９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ）
【０１６３】実施例９２ ５−アミノ−４−（Ｎ，Ｎ−
ジブチルアミノ）−６−エトキシピリミジン 収率：４２％ ＩＲスペクトル（薄膜）ν ｃｍ-1：２９５６，２９２
９，１５７８，１４５０，１３８３，１１９４，１０５
３ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：８．０５（１Ｈ，ｓ），４．４３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝
７．０Ｈｚ），３．４９（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．２２
（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．８９〜１．０５
（８Ｈ，ｍ），１．４２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈ
ｚ），０．８９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ）
【０１６４】実施例９３ ５−アミノ−４−（Ｎ，Ｎ−
ジエチルアミノ）−６−メトキシ−２−メチルチオピリ
ミジン 収率：９０．５％ ＩＲスペクトル（薄膜）ν ｃｍ-1：１５６８，１４６
２，１４１６，１３８７，１３３６，１３０６，１２１
１ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：３．９６（３Ｈ，ｓ），３．３３（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝
７．０Ｈｚ），２．５０（３Ｈ，ｓ），１．１０（６
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）
【０１６５】実施例９４ ５−アミノ−４−（Ｎ，Ｎ−
ジエチルアミノ）−２，６−ジメトキシピリミジン 収率：９１％ ＩＲスペクトル（薄膜）ν ｃｍ-1：２９７０，１５８
９，１４６６，１３９６，１３７５，１２１７，１０８
８ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：３．９７（３Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），
３．４０（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．１３（６
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）
【０１６６】実施例９５ ５−アミノ−２−メチル−
４−メチルチオ−６−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルア
ミノ）ピリミジン 収率：４９％ 融点：６６．５〜６７．４℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：１５９８，
１５４１，１４８７，１４２５，１４０１，１２１６，
１１１６ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：７．４１〜６．８６（５Ｈ，ｍ），３．９２（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．０９（２Ｈ，ｂｒ．
ｓ），２．６１（３Ｈ，ｓ），２．５５（３Ｈ，ｓ），
１．８６〜１．３７（２Ｈ，ｍ），０．９２（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０１６７】実施例９６ ５−アミノ−４，６−ビス
（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−２−メチルピリミジン 収率：９３％ ＩＲスペクトル（薄膜）ν ｃｍ-1：２９６７，２９３
１，１５７０，１４５９，１４３２，１４２１，１２２
４ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：３．２７（８Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．４３
（３Ｈ，ｓ），１．０９（１２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈ
ｚ）
【０１６８】実施例９７ ５−アミノ−４，６−ビス
（ヘキシルアミノ）−２−メチルピリミジン 収率：５２％ 融点：６５．０〜６５．７℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：３３２６，
２９２７，２８５６，１５９３，１５００，１４１９，
１１９０ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：４．７７（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．４０（４Ｈ，ｄ
ｔ，Ｊ＝５．９ ａｎｄ６．４Ｈｚ），２．３９（３
Ｈ，ｓ），１．５６〜１．０２（１６Ｈ，ｍ），０．８
９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）
【０１６９】実施例９８ ５−アミノ−４−ヒドロキ
シ−２−メチル−６−（Ｎ−フェニルーＮ−プロピルア
ミノ）ピリミジン 収率：８０％ 融点：９３．８〜９６．７℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：１６５４，
１６４８，１４９０，１４０５ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：７．４４〜７．１１（３Ｈ，ｍ），７．０２〜６．
７２（２Ｈ，ｍ），３．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈ
ｚ），２．８４（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．４２（３Ｈ，
ｓ），１．９５〜１．４１（２Ｈ，ｍ），９．９３（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
【０１７０】実施例９９ ５−アミノ−４−メルカプト
−２−メチル−６−プロピルチオピリミジン 収率：９１％ 融点：１７８．３〜１８０．２℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：３４０４，
３３０５，２８６９，１５７１，１５５０，１３４４，
１２９５，１２８１，１１０４ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：１２．２７（１Ｈ，ｓ），４．５６（２Ｈ，ｂｒ．
ｓ），３．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．４
９（３Ｈ，ｓ），１．８４〜１．５４（２Ｈ，ｍ），
１．０３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０１７１】実施例１００ ５−アミノ−４，６−ビ
ス（メチルチオ）−２−メチルピリミジン 収率：２７％ 融点：１２３．３〜１２４．０℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：３３６３，
３２８２，３１９６，２９２０，１５３２，１４１８，
１３６３，７９８ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：３．６１（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．６１（６Ｈ，
ｓ），２．５５（３Ｈ，ｓ）
【０１７２】実施例１０１ ５−アミノ−４，６−ビ
ス（ヘキシルチオ）−２−メチルピリミジン 収率：３１％ ＩＲスペクトル（薄膜）ν ｃｍ-1：２９３０，１５２
６，１５２３，１４１９ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：３．６４（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．２４（４Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．０
４〜１．０８（１６Ｈ，ｍ），０．８９（６Ｈ，ｔ，Ｊ
＝５．６Ｈｚ）
【０１７３】実施例１０２ ５−アミノ−４，６−ジ
メトキシ−２−メチルピリミジン 収率：２６％ 融点：９８．２〜９８．８℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：１５９２，
１４８７，１４３７，１３７７，１１８８，１０７６ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：３．９７（６Ｈ，ｓ），３．３４（２Ｈ，ｂｒ．
ｓ），２．４５（３Ｈ，ｓ）
【０１７４】実施例１０３ ５−アミノ−４−クロロ−
６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリミジン 収率：１０％ 融点：１１７．８〜１１８．０℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：３３７０，
１６２７，１５５７，１５３１，１４０３，９７５ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：８．１１（１Ｈ，ｓ），３．８２（２Ｈ，ｂｒ．
ｓ），２．９６（６Ｈ，ｓ）
【０１７５】実施例１０４ ５−アミノ−４−（Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノ）−６−ヘキシルアミノピリミジンの
合成 実施例１０３で得られた化合物（２８０ｍｇ）をヘキシ
ルアミン（２ｍｌ）に懸濁し、７時間加熱還流した。放
冷後反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層
を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥した後溶媒を減圧下に留去した。残さをシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝
１：１）で精製し、エーテル−ヘキサンで結晶化する事
により標題化合物２２０ｍｇ（５７％）を得た。 融点：１２３．２〜１２４．８℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：３３６７，
３３２７，２９２９，１５８３，１４４６，１４１７，
１３３５ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：８．１４（１Ｈ，ｓ），４．４１（１Ｈ，ｂｒ．
ｓ），３．５４〜３．２４（２Ｈ，ｍ），２．８０（６
Ｈ，ｓ），１．８０〜１．０５（８Ｈ，ｍ），１．０５
〜０．７２（３Ｈ，ｍ）
【０１７６】実施例１０５ ５−アミノ−４−（Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミノ）−２−メチル−６−メチルチオピ
リミジンの合成 実施例７０で得られた化合物を用いて実施例６４と同様
の手法により標題化合物を得た。 収率：９８％ ＩＲスペクトル（薄膜）ν ｃｍ-1：２９６７，２９２
９，１５４２，１４３０，１３７５，１３６４ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：３．５０（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．２７（４Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．６０（３Ｈ，ｓ），２．４
８（３Ｈ，ｓ），１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈ
ｚ）
【０１７７】実施例１０６ ４−ヒドロキシ−６−イソ
プロピル−２−メチル−５−フェニルアゾピリミジンの
合成 アニリン（１７．６６ｇ）を３Ｎ塩酸（２１０ｍｌ）に
溶解し、氷冷下亜硝酸ナトリウム（１３．１ｇ）の水溶
液（４０ｍｌ）を滴下してジアゾニウム塩溶液を調製し
た。イソブチリル酢酸エチル（３０ｇ）をエタノール
（１９０ｍｌ）に溶解し、酢酸ナトリウム（１３６ｇ）
の水溶液（７５ｍｌ）を加えた。氷冷下に上記のジアゾ
ニウム塩溶液を滴下した後氷冷下３０分間撹拌し、水を
加えて酢酸エチルで２回抽出した。有機層をあわせて
水、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した後溶媒を減圧下に留去した。得られ
た残さを用い、実施例１と同様にして標題化合物２８ｇ
（５５％）を得た。 融点：１７１．３℃（分解） ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：３４７３，
２９６６，１６５４，１５８１，１５４５，１４５７，
１４３１ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：７．９８〜７．１４（２Ｈ，ｍ），７．６２〜７．
３８（３Ｈ，ｍ），４．７１（１Ｈ，ｓ），４．２０〜
３．６０（１Ｈ，ｍ），２．６０（３Ｈ，ｓ），１．３
１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
【０１７８】実施例１０７ ５−アミノ−４−ヒドロキ
シ−６−イソプロピル−２−メチルピリミジンの合成 実施例１０６で得られた化合物（５．０ｇ）を３Ｎ水酸
化ナトリウム（５０ｍｌ）に懸濁し、ハイドロサルファ
イトナトリウム（１０ｇ）を加えて５時間加熱還流し
た。ハイドロサルファイトナトリウム（５ｇ）を追加し
て更に２時間加熱還流した。氷水にあけ、濃塩酸で中和
した後酢酸エチルで３回抽出した。有機層をあわせて飽
和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後溶
媒を減圧下に留去した。残さをシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１〜酢酸エ
チル）で精製し、エーテル−ヘキサンで結晶化する事に
より標題化合物１．６ｇ（４９％）を得た。 融点：１７０．９〜１７１．６℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：３３６８，
２９６５，１６７０，１６０６，１５８８，１３０９ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：１２．８５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５６（２Ｈ，
ｂｒ．ｓ），３．０６〜２．７０（３Ｈ，ｓ），１．２
２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）
【０１７９】実施例１０８ ２−（Ｎ−フェニル−Ｎ−
プロピルアミノ）酢酸エチルの合成 Ｎ−プロピルアニリン（６０ｇ）、ブロモ酢酸エチル
（８３．６ｍｌ）をジオキサン（６０ｍｌ）に溶解し、
氷冷下ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ；１１３ｍ
ｌ）を滴下した。室温で１時間撹拌した後反応液に水を
加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層をあわせて１
Ｎ塩酸、水および飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナト
リウムで乾燥した後溶媒を減圧下に留去する事により標
題化合物８７．９ｇ（９０％）を得た。 ＩＲスペクトル（薄膜）ν ｃｍ-1：２９６３，１７５
１，１６００，１５０８，１１８６，７４８ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：７．３２〜７．０５（２Ｈ，ｍ），６．８１〜６．
５１（３Ｈ，ｍ），４．１８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈ
ｚ），４．０２（２Ｈ，ｓ），３．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７．６Ｈｚ），１．８１〜１．４４（２Ｈ，ｍ），
１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），０．９４（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０１８０】実施例１０９ ２−（Ｎ−フェニル−Ｎ−
プロピルアミノ）酢酸の合成 実施例１０８で得られた化合物（５ｇ）をエタノール
（３０ｍｌ）に溶解し、３Ｎ水酸化ナトリウム（３０ｍ
ｌ）を加えて１０分間加熱還流した。反応液を濃縮し、
エーテルで洗浄後水層に２Ｎ塩酸を加えてｐＨ３とし、
酢酸エチルで４回抽出した。有機層をあわせて飽和食塩
水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後溶媒を減
圧下に留去した。残さを酢酸エチルーヘキサンで結晶化
する事により標題化合物２．９６ｇ（６８％）を得た。 融点：８９．８〜９１．４℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：２９５５，
１７０９，１５９９，１５０８，１２３６ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：７．３８〜７．０８（２Ｈ，ｍ），６．９０〜６．
６０（３Ｈ，ｍ），５．０５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．
０５（２Ｈ，ｓ），３．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈ
ｚ），１．９２〜１．４４（２Ｈ，ｍ），０．９４（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０１８１】実施例１１０ ３−（Ｎ−フェニル−Ｎ−
プロピルアミノ）プロピオン酸の合成 Ｎ−プロピルアニリン（５ｇ）、アクリル酸（５．１ｍ
ｌ）に水（７ｍｌ）を加えて２時間加熱還流した。５Ｎ
水酸化ナトリウムでｐＨ１１とし、エーテルで４回洗浄
した。水層に濃塩酸を加えてｐＨ３とし、酢酸エチルで
３回抽出した。有機層をあわせて飽和食塩水で洗浄し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した後溶媒を減圧下に留去す
る事により標題化合物７．２ｇ（９４％）を得た。 ＩＲスペクトル（薄膜）ν ｃｍ-1：２９５８，１７１
６，１６００，１５０６，１３６７ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：７．３８〜７．０８（２Ｈ，ｍ），６．９０〜６．
６３（３Ｈ，ｍ），３．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈ
ｚ），３．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６
１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．８６〜１．３８
（２Ｈ，ｍ），０．９２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０１８２】実施例１１１ ４−（Ｎ−メチル−Ｎ−フ
ェニルアミノ）ブタン酸の合成 Ｎ−メチルアニリン（１０ｇ）、４−ブロモブタン酸エ
チル（１３．２ｍｌ）炭酸カリウム（１２．７ｇ）を加
えて１１０℃で１．５時間撹拌した。放冷後、エタノー
ル（１００ｍｌ）および３Ｎ水酸化ナトリウム水溶液
（１００ｍｌ）を加えて３０分間加熱還流した。放冷
後、反応液を濃縮し水を加えてエーテルで洗浄した。水
層に濃塩酸を加えてｐＨ４とし、酢酸エチルで３回抽出
した。有機層をあわせて３Ｎ塩酸で２回抽出し、水層を
あわせて２０％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ４とした
後酢酸エチルで５回抽出した。有機層をあわせて水およ
び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した
後溶媒を減圧下に留去する事により標題化合物１４．８
ｇ（８４％）を得た。 ＩＲスペクトル（薄膜）ν ｃｍ-1：２９４２，１７０
２，１６００，１５０８，１３７５，１１９４ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：１０．７４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．３２〜７．０
８（２Ｈ，ｍ），６．８１〜６．５７（３Ｈ，ｍ），
３．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．９１（３
Ｈ，ｓ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），
２．０７〜１．７４（２Ｈ，ｍ）
【０１８３】実施例１１１と同様にして以下の化合物を
合成した。
【０１８４】実施例１１２ ４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−
プロピルアミノ）ブタン酸 収率：７３％ ＩＲスペクトル（薄膜）ν ｃｍ-1：２９６２，１７１
６，１５９９，１５０６，７４７ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：７．３４〜７．１０（２Ｈ，ｍ），６．７６〜６．
５４（３Ｈ，ｍ），３．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈ
ｚ），３．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４
１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２２〜１．３２
（４Ｈ，ｍ），０．９１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０１８５】実施例１１３ ３−（Ｎ−ヘキシル−Ｎ−
フェニルアミノ）プロピオン酸 収率：３９％ ＩＲスペクトル（薄膜）ν ｃｍ-1：２９２９，２８５
８，１７１３，１５９９，１５０６，１３６７，１１９
４，７４６ ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐ
ｐｍ：７．３２〜７．２２（２Ｈ，ｍ），６．８９〜
６．７８（３Ｈ，ｍ），３．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
０Ｈｚ），３．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），
２．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．６０〜
１．４６（２Ｈ，ｍ），１．３８〜１．２１（６Ｈ，
ｍ），０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
【０１８６】実施例１１４ ４−（Ｎ−ヘキシル−Ｎ−
フェニルアミノ）ブタン酸 収率：４１％ ＩＲスペクトル（薄膜）ν ｃｍ-1：２９２７，１７０
８，１５９８，１５０７，１３７０，１１９２，７４
６，６９４ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：９．８１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．３２〜７．０２
（２Ｈ，ｍ），６．７８〜６．４８（３Ｈ，ｍ），３．
３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．２４（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
８Ｈｚ），２．１０〜１．６８（２Ｈ，ｍ），１．６８
〜１．０２（８Ｈ，ｍ），０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
５．３Ｈｚ）
【０１８７】実施例１１５ ４−（Ｎ−シクロヘプチル
−Ｎ−フェニルアミノ）ブタン酸 収率：５９％ ＩＲスペクトル（薄膜）ν ｃｍ-1：２９２７，２８５
８，１７３２，１７１１，１５９７，１５０２ ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐ
ｐｍ：７．２９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３ ａｎｄ
７．３Ｈｚ），７．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ），６．９２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．６
２〜３．５０（１Ｈ，ｍ），３．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），２．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈ
ｚ），２．０６〜１．３４（１４Ｈ，ｍ）
【０１８８】実施例１１６ ４−（Ｎ−デシル−Ｎ−フ
ェニルアミノ）ブタン酸 収率：４０％ ＩＲスペクトル（薄膜）ν ｃｍ-1：２９２１，２８５
６，１７０２，１５９８，１５０８，７４６ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：７．３２〜７．０８（２Ｈ，ｍ），６．７８〜６．
５４（３Ｈ，ｍ），３．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈ
ｚ），３．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４
３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．０７〜１．７４
（２Ｈ，ｍ），１．６８〜１．０８（１６Ｈ，ｍ），
０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
【０１８９】実施例１１７ ４−［Ｎ−（４−ブチルフ
ェニル）−Ｎ−プロピルアミノ］ブタン酸 収率：３７％ ＩＲスペクトル（薄膜）ν ｃｍ-1：２９５７，２９３
１，１７０８，１６１７，１５２１，１１９１，１１７
０ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：９．７８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．０５（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），６．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
９Ｈｚ），３．３１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），
３．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．５１（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．４３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．３Ｈｚ），２．０４〜１．０８（８Ｈ，ｍ），０．
９２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），０．９０（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０１９０】実施例１１８ ４−［Ｎ−（４−メトキシ
フェニル）−Ｎ−プロピルアミノ］ブタン酸 収率：２９％ ＩＲスペクトル（薄膜）ν ｃｍ-1：２９６６，１７１
９，１５０９，１２４２，１１８１，１０３７ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：１０．８１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．８７（４Ｈ，
ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．３６〜２．９４（４
Ｈ，ｍ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），
２．０４〜１．３２（４Ｈ，ｍ），０．８８（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０１９１】実施例１１９ ４−［Ｎ−（３−メトキシ
フェニル）−Ｎ−プロピルアミノ］ブタン酸 収率：７７％ ＩＲスペクトル（薄膜）ν ｃｍ-1：２９３７，１７０
９，１６１０，１５７６，１５００，１２１１，１１５
９ ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐ
ｐｍ：７．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．３
２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２ ａｎｄ ２．３Ｈｚ），
６．２９〜６．２２（２Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，
ｓ），３．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．２
１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．４２（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．９９〜１．８６（２Ｈ，
ｍ），１．６９〜１．５１（２Ｈ，ｍ），０．９１（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
【０１９２】実施例１２０ ４−［Ｎ−（１，３−ベン
ゾジオキソール−５−イル）−Ｎ−プロピルアミノ］ブ
タン酸 収率：８３％ ＩＲスペクトル（薄膜）ν ｃｍ-1：１７１３，１５０
４，１４９１，１２４４，１２１７，１０３８ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：９．０５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．７１（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．
３Ｈｚ），６．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３ ａｎｄ
２．３Ｈｚ），５．８８（２Ｈ，ｓ），３．２２（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．１０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．６Ｈｚ），２．４３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈ
ｚ），２．０７〜１．１４（４Ｈ，ｍ），０．８９（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０１９３】実施例１２１ ４−［Ｎ−ヘキシル−Ｎ−
（４−メトキシフェニル）アミノ］ブタン酸 収率：８２％ ＩＲスペクトル（薄膜）ν ｃｍ-1：２９５４，２９３
１，１７１８，１５１４，１４６４，１２４６，１１８
２ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：７．５８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．０２〜６．７２
（４Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．３３〜２．
９４（４Ｈ，ｍ），２．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈ
ｚ），２．０１〜１．６２（２Ｈ，ｍ），１．６２〜
１．０８（８Ｈ，ｍ），０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．
６Ｈｚ）
【０１９４】実施例１２２ ４−［Ｎ−ヘキシル−Ｎ−
（２−メトキシフェニル）アミノ］ブタン酸 収率：６５％ ＩＲスペクトル（薄膜）ν ｃｍ-1：２９５６，２９３
１，１７３６，１５００，１４６４，１２４０ ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐ
ｐｍ：７．２７〜７．１５（２Ｈ，ｍ），６．９８〜
６．９１（２Ｈ，ｍ），３．８７（３Ｈ，ｓ），３．２
２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．１２〜３．０４
（２Ｈ，ｍ），２．５８〜２．５１（２Ｈ，ｍ），１．
８７〜１．７６（２Ｈ，ｍ），１．４６〜１．３０（２
Ｈ，ｍ），１．３０〜１．１５（６Ｈ，ｍ），０．８４
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
【０１９５】実施例１２３ ４−［Ｎ−（２，４−ジフ
ルオロフェニル）−Ｎ−プロピルアミノ］ブタン酸 収率：４８％ ＩＲスペクトル（薄膜）ν ｃｍ-1：２９６６，２９３
４，１７１０，１５０８，１２７３，１１４２ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：７．１４〜６．６０（３Ｈ，ｍ），３．２４〜２．
８２（４Ｈ，ｍ），２．４３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈ
ｚ），１．９２〜１．６２（２Ｈ，ｍ），１．６２〜
１．２０（２Ｈ，ｍ），０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
３Ｈｚ）
【０１９６】実施例１２４ ４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−
プロピルアミノ）ブタン酸 収率：４２％ ＩＲスペクトル（薄膜）ν ｃｍ-1：２９６６，１７１
８，１５７７，１４５７，１４０６，７４２，７０１ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：１１．４１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．６２〜７．２
０（５Ｈ，ｍ），４．０２（２Ｈ，ｓ），３．０６〜
２．５２（４Ｈ，ｍ），２．５２〜２．１６（２Ｈ，
ｍ），２．１０〜１．４４（４Ｈ，ｍ），０．９０（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）
【０１９７】実施例１２５ ４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−
ヘプチルアミノ）ブタン酸 収率：１０％ ＩＲスペクトル（薄膜）ν ｃｍ-1：２９５５，２９２
９，２８５７，１７１８，１４５８ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：８．３８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．５６〜７．３２
（５Ｈ，ｍ），４．０３（２Ｈ，ｓ），３．０６〜２．
６４（４Ｈ，ｍ），２．５５〜２．３４（２Ｈ，ｍ），
２．１０〜１．８０（２Ｈ，ｍ），１．４１〜１．０８
（１０Ｈ，ｍ），０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈ
ｚ）
【０１９８】実施例１２６ ４−テトラヒドロキノリノ
ブタン酸 収率：６２％ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：１７０２，
１４９８，１２４５，７５４ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：１０．６７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．２０〜６．７
８（２Ｈ，ｍ），６．７２〜６．３６（２Ｈ，ｍ），
３．４２〜３．０６（４Ｈ，ｍ），２．７４（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
８Ｈｚ），２．１０〜１．５０（４Ｈ，ｍ）
【０１９９】実施例１２７ ４−（４−フェニルピペラ
ジニル）ブタン酸 収率：２４％ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：３３８４，
１５９８，１５７９，１４９８，１３９４，７７１ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：７．４１〜７．１７（２Ｈ，ｍ），７．０５〜６．
７８（３Ｈ，ｍ），３．４５〜３．２４（４Ｈ，ｍ），
３．０３〜２．７９（４Ｈ，ｍ），２．７９〜２．５２
（４Ｈ，ｍ），２．０７〜１．７４（２Ｈ，ｍ）
【０２００】実施例１２８ ５−（Ｎ−フェニル−Ｎ−
プロピルアミノ）ペンタン酸 収率：８７％ ＩＲスペクトル（薄膜）ν ｃｍ-1：２９５６，２８７
５，１７１６，１７１０，１５９９，７４６ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：７．３２〜７．０２（２Ｈ，ｍ），６．７５〜６．
４５（３Ｈ，ｍ），３．３９〜３．０３（４Ｈ，ｍ），
２．５２〜２．２２（２Ｈ，ｍ），１．８６〜１．３２
（６Ｈ，ｍ），０．９１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０２０１】実施例１２９ ５−（Ｎ−ヘキシル−Ｎ−
フェニルアミノ）ペンタン酸 収率：７２％ ＩＲスペクトル（薄膜）ν ｃｍ-1：２９３３，２８５
９，１７０９，１５９８，１５０７，７４６ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：７．３２〜７．０８（２Ｈ，ｍ），６．７２〜６．
５１（３Ｈ，ｍ），３．３６〜３．１２（４Ｈ，ｍ），
２．４９〜２．２５（２Ｈ，ｍ），１．８０〜１．１４
（１２Ｈ，ｍ），０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈ
ｚ）
【０２０２】実施例１３０ ５−（Ｎ−シクロヘキシル
−Ｎ−プロピルアミノ）ペンタン酸 収率：４０％ ＩＲスペクトル（薄膜）ν ｃｍ-1：３３９８，２９４
３，１７１６，１４５６ ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：３．０４〜２．８８（１Ｈ，ｍ），２．８８
〜２．７０（４Ｈ，ｍ），２．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．９Ｈｚ），１．９８〜１．８６（２Ｈ，ｍ），１．
８２〜１．７１（２Ｈ，ｍ），１．６９〜１．００（１
２Ｈ，ｍ），０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０２０３】実施例１３１ ６−（Ｎ−フェニル−Ｎ−
プロピルアミノ）ヘキサン酸 収率：１０％ ＩＲスペクトル（薄膜）ν ｃｍ-1：２９３９，１７１
８，１５９８，１５０７，１２４４ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：７．３２〜７．０８（２Ｈ，ｍ），６．７８〜６．
４８（３Ｈ，ｍ），３．３７〜３．０９（４Ｈ，ｍ），
２．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．９２〜
１．１４（８Ｈ，ｍ），０．９１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
３Ｈｚ）
【０２０４】実施例１３２ Ｎ−［４−メルカプト−２
−メチル−６−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルアミノ）
ピリミジン−５−イル］−２−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プ
ロピルアミノ）アセトアミドの合成 実施例６８で得られた化合物（１３７ｍｇ）、実施例１
０９で得られた化合物（１１６ｍｇ）を塩化メチレン
（５ｍｌ）に溶解し、氷冷下にＮ，Ｎ’−ジシクロヘキ
シルカルボジイミド（１３４ｍｇ）を加えて室温で１時
間撹拌した。不溶物をろ過し、ろ液に酢酸エチル５０ｍ
ｌを加えて飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食
塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を
減圧下に留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４〜２：３）にて
精製し、エーテルで洗浄する事により標題化合物１６４
ｍｇ（７３％）を得た。 融点：２３０．１〜２３１．１℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：２９５９，
１６５４，１５９６，１５６１，１５０６，１４５７，
１４２１，１２２９ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：１３．１７（１Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，
ｓ），７．４４〜６．９０（７Ｈ，ｍ），６．６８〜
６．３２（３Ｈ，ｍ），４．０２〜３．７８（２Ｈ，
ｍ），３．１７（２Ｈ，ｓ），３．１２〜２．８８（２
Ｈ，ｍ），２．３７（３Ｈ，ｓ），１．８６〜１．３２
（４Ｈ，ｍ），０．８５（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）
【０２０５】実施例１３２と同様にして以下の化合物を
合成した。
【０２０６】実施例１３３ Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノ）−６−メルカプト−２−メチルピリミジン
−５−イル］−２−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルアミ
ノ）アセトアミド 収率：１７％ 融点：２００．０〜２０１．２℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：１６５５，
１６０１，１５６１，１５４２，１５２７，１５０８ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：１２．７７（１Ｈ，ｓ），８．７３（１Ｈ，
ｓ），７．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．７
５〜６．５１（３Ｈ，ｍ），４．０５（２Ｈ，ｓ），
１．７４〜１．４４（２Ｈ，ｍ），１．１４〜０．８０
（６Ｈ，ｍ）
【０２０７】実施例１３４ Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジフ
ェニルアミノ）−６−メルカプト−２−メチルピリミジ
ン−５−イル］−２−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルア
ミノ）アセトアミド 収率：４８％ 融点：１９４．１〜１９５．７℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：１６８６，
１５３５，１５２１，１４９２，１４６５，１４５１，
１２４０，７４８，６９６ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：１３．５５（１Ｈ，ｓ），８．５３（１Ｈ，
ｓ），７．３４〜６．９４（１２Ｈ，ｍ），６．６０〜
６．３７（３Ｈ，ｍ），３．３４（２Ｈ，ｓ），３．０
０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），２．２２（３Ｈ，
ｓ），１．６４〜１．２６（２Ｈ，ｍ），０．８４（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）
【０２０８】実施例１３５ Ｎ−［４−メトキシ−２−
メチル−６−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルアミノ）ピ
リミジン−５−イル］−２−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロ
ピルアミノ）アセトアミド 収率：１６％ 融点：１５２．８〜１５３．４℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：３２０１，
１６６６，１５５５，１４９６，１４１５，１３７６，
１１２７ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：７．４１〜６．３６（１０Ｈ，ｍ），３．９１（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．７４（３Ｈ，ｓ），
３．３６（２Ｈ，ｓ），２．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
６Ｈｚ），２．４７（３Ｈ，ｓ），１．８２〜１．０１
（４Ｈ，ｍ），１．０１〜０．６９（６Ｈ，ｍ）
【０２０９】実施例１３６ Ｎ−［４−ヒドロキシ−
２−メチル−６−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルアミ
ノ）ピリミジン−５−イル］−２−（Ｎ−フェニル−Ｎ
−プロピルアミノ）アセトアミド 収率：６３％ 融点：１９７．３〜１９８．４℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：１６５４，
１６１８，１５６０，１５０７，１４９６，１４５８，
１４１４ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：１２．０１（１Ｈ，ｓ），７．９６（１Ｈ，
ｓ），７．５０〜７．１４（７Ｈ，ｍ），６．６６〜
６．２４（３Ｈ，ｍ），３．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
０Ｈｚ），３．１４（２Ｈ，ｓ），２．９７（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．２５（３Ｈ，ｓ），１．８
０〜１．０２（４Ｈ，ｍ），０．８４（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．９Ｈｚ）
【０２１０】実施例１３７ Ｎ−（４−メルカプト−
２−メチル−６−プロピルチオピリミジン−５−イル）
−２−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルアミノ）アセトア
ミド 収率：２６％ 融点：１８４．７〜１８６．８℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：２９６４，
１６８４，１５９１，１５７７，１５５４，１５２１，
１５０７，１４９２ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：１３．８１（１Ｈ，ｓ），９．１３（１Ｈ，
ｓ），７．２６〜７．００（２Ｈ，ｍ），６．７９〜
６．４９（３Ｈ，ｍ），４．０２（２Ｈ，ｓ），３．４
６〜３．１６（２Ｈ，ｍ），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．８Ｈｚ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．７２〜１．
５０（４Ｈ，ｍ），１．０９〜０．７８（６Ｈ，ｍ）
【０２１１】実施例１３８ Ｎ−［４−メルカプト−２
−メチル−６−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルアミノ）
ピリミジン−５−イル］−３−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プ
ロピルアミノ）プロピオンアミド 収率：３６％ 融点：１３０．６〜１３２．４℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：２９５７，
１５９５，１５６０，１５０６，１４５９，１４２３ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：１３．０９（１Ｈ，ｓ），８．１６（１Ｈ，
ｓ），７．３８〜６．９０（７Ｈ，ｍ），６．６６〜
６．４２（３Ｈ，ｍ），４．０２〜３．７５（２Ｈ，
ｍ），３．２８〜２．９４（４Ｈ，ｍ），２．０８（３
Ｈ，ｓ），１．９４〜１．０２（６Ｈ，ｍ），０．８５
（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
【０２１２】実施例１３９ Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノ）−６−メルカプト−２−メチルピリミジン
−５−イル］−３−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルアミ
ノ）プロピオンアミド 収率：２５％ 融点：１８２．７〜１８６．４℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：２９６４，
２８６９，１６７４，１６０７，１５６４，１５０６，
１３２０ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：１２．７３（１Ｈ，ｓ），８．９０（１Ｈ，
ｓ），７．２６〜６．９３（２Ｈ，ｍ），６．７２〜
６．４８（３Ｈ，ｍ），４．０２〜３．０６（８Ｈ，
ｍ），２．６７〜２．３７（２Ｈ，ｍ），２．２８（３
Ｈ，ｓ），１．７４〜１．３２（２Ｈ，ｍ），１．０７
（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），０．８９（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０２１３】実施例１４０ Ｎ−［４−メトキシ−２−
メチル−６−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルアミノ）ピ
リミジン−５−イル］−３−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロ
ピルアミノ）ピロピオンアミド 収率：６％ 融点：１２４．４〜１２５．２℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：１６６０，
１５７８，１５５０，１５０６，１４９５，１３７２ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：７．３４〜６．４７（１０Ｈ，ｍ），３．８７（３
Ｈ，ｓ），４．０４〜３．７３（２Ｈ，ｍ），３．５４
〜２．９６（４Ｈ，ｍ），２．５０（３Ｈ，ｓ），１．
９５〜１．０９（６Ｈ，ｍ），０．８８（６Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．６Ｈｚ）
【０２１４】実施例１４１ Ｎ−［４−ヒドロキシ−
２−メチル−６−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルアミ
ノ）ピリミジン−５−イル］−３−（Ｎ−フェニル−Ｎ
−プロピルアミノ）プロピオンアミド 収率：２３％ 融点：９０．５〜９１．４℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：１６５４，
１６１７，１５９６，１５６０，１５０７ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：１２．０１（１Ｈ，ｓ），８．１４（１Ｈ，
ｓ），７．３５〜６．７５（７Ｈ，ｍ），６．６０〜
６．２４（３Ｈ，ｍ），４．００〜３．６０（２Ｈ，
ｍ），３．２４〜２．８８（４Ｈ，ｍ），２．２５（３
Ｈ，ｓ），１．９２〜１．３０（６Ｈ，ｍ），１．０２
〜０．７２（６Ｈ，ｍ）
【０２１５】実施例１４２ Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアミノ）−６−メルカプト−２−メチルピリミジ
ン−５−イル］−３−（Ｎ−ヘキシル−Ｎ−フェニルア
ミノ）プロピオンアミド 収率：５０％ 融点：１６６．５〜１６８．２℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：２９６０，
２９２９，１６０５，１５６４，１５０６，１４３１，
１３２１ ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：１２．７６（１Ｈ，ｓ），８．９２（１Ｈ，
ｓ），７．１５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３ ａｎｄ
７．３Ｈｚ），６．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ），６．５７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．６
２〜３．５１（２Ｈ，ｍ），３．４４（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝
６．９Ｈｚ），３．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈ
ｚ），２．５６〜２．４４（２Ｈ，ｍ），２．２８（３
Ｈ，ｓ），１．５８〜１．４３（２Ｈ，ｍ），１．３５
〜１．２０（６Ｈ，ｍ），１．０６（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．９Ｈｚ），０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）
【０２１６】実施例１４３ Ｎ−［４−メルカプト−２
−メチル−６−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルアミノ）
ピリミジン−５−イル］−４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プ
ロピルアミノ）ブタンアミド 収率：４１％ 融点：１３１．８〜１３４．２℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：２９５８，
１５９５，１５６０，１５０５，１４６６，１４５９，
１４２３ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：１３．０６（１Ｈ，ｓ），７．８７（１Ｈ，
ｓ），７．３８〜６．８４（７Ｈ，ｍ），６．７２〜
６．４２（３Ｈ，ｍ），３．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
９Ｈｚ），３．２９〜３．００（４Ｈ，ｍ），２．３７
（３Ｈ，ｓ），１．７５〜１．２８（８Ｈ，ｍ），０．
８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），０．８４（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０２１７】実施例１４４ Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノ）−６−メルカプト−２−メチルピリミジン
−５−イル］−４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルアミ
ノ）ブタンアミド 収率：２４％ 融点：１９４．８〜１９７．６℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：１７６１，
１６０６，１５７０，１５０６，１３９８ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：１２．７５（１Ｈ，ｓ），８．７５（１Ｈ，
ｓ），７．２６〜６．９３（２Ｈ，ｍ），６．７８〜
６．３６（３Ｈ，ｍ），３．３６〜２．８４（４Ｈ，
ｍ），３．０４（６Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ），
２．０４〜１．２０（６Ｈ，ｍ），０．８８（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０２１８】実施例１４５ Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノ）−６−メルカプト−２−メチルピリミジン
−５−イル］−４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルアミ
ノ）ブタンアミド 収率：６０％ 融点：１７２．４〜１７４．５℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：３２１２，
１６７７，１６０８，１５６６，１５０６ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：１２．７１（１Ｈ，ｓ），８．７９（１Ｈ，
ｓ），７．２６〜６．９０（２Ｈ，ｍ），６．７８〜
６．３６（３Ｈ，ｍ），３．６６〜２．８２（８Ｈ，
ｍ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．０４〜１．２０（６
Ｈ，ｍ），１．００（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），
０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）
【０２１９】実施例１４６ Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジブ
チルアミノ）−６−メルカプト−２−メチルピリミジン
−５−イル］−４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルアミ
ノ）ブタンアミド 収率：８４％ 融点：１７０．８〜１７１．９℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：２９５７，
２９３０，２８７０，１６０８，１５６２，１５０６ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：１２．７１（１Ｈ，ｓ），８．７９（１Ｈ，
ｓ），７．２０〜６．９０（２Ｈ，ｍ），６．７２〜
６．３３（３Ｈ，ｍ），３．６０〜３．３０（８Ｈ，
ｍ），２．３６〜２．１６（２Ｈ，ｍ），２．２６（３
Ｈ，ｓ），１．９８〜０．９８（１２Ｈ，ｍ），０．８
７（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）
【０２２０】実施例１４７ Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジヘ
キシルアミノ）−６−メルカプト−２−メチルピリミジ
ン−５−イル］−４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルア
ミノ）ブタンアミド 収率：４５％ 融点：１４３．３〜１４５．６℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：２９５６，
２９２９，１６７６，１６１０，１５６７，１５０６ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：１２．７０（１Ｈ，ｓ），８．７６（１Ｈ，
ｓ），７．２０〜６．９３（２Ｈ，ｍ），６．７２〜
６．３６（３Ｈ，ｍ），３．６０〜３．００（８Ｈ，
ｍ），２．２６（３Ｈ，ｓ），１．９８〜１．６５（２
Ｈ，ｍ），１．６５〜０．９９（２０Ｈ，ｍ），０．９
９〜０．６９（９Ｈ，ｍ）
【０２２１】実施例１４８ Ｎ−［４−（Ｎ−ベンジル
−Ｎ−ヘプチルアミノ）−６−メルカプト−２−メチル
ピリミジン−５−イル］−４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プ
ロピルアミノ）ブタンアミド 収率：５２％ 融点：１２３．４〜１２４．７℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：３２１９，
２８７０，２８５５，１６４８，１５９９，１５６４，
１５６１ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：１２．８９（１Ｈ，ｓ），８．８０（１Ｈ，
ｓ），７．４４〜６．８４（７Ｈ，ｍ），６．７２〜
６．３０（３Ｈ，ｍ），４．９８〜４．５０（２Ｈ，
ｍ），３．４８〜２．７６（６Ｈ，ｍ），２．２７（３
Ｈ，ｓ），２．３４〜１．９８（２Ｈ，ｍ），１．９２
〜０．９６（１４Ｈ，ｍ），０．９６〜０．６６（６
Ｈ，ｍ）
【０２２２】実施例１４９ Ｎ−［４−メルカプト−６
−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルアミノ）ピリミジン−
５−イル］−４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルアミ
ノ）ブタンアミド 収率：３９％ 融点：１３８．７〜１４０．２℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：１６０７，
１５９０，１５２９，１５０６，１４２５ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：１３．２６（１Ｈ，ｓ），８．０８（１Ｈ，
ｓ），８．０３（１Ｈ，ｓ），７．３８〜６．８０（７
Ｈ，ｍ），６．７０〜６．３６（３Ｈ，ｍ），３．８７
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．３６〜２．８２
（４Ｈ，ｍ），２．３４〜１．２０（８Ｈ，ｍ），０．
８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），０．８３（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０２２３】実施例１５０ Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノ）−６−メルカプト−２−メトキシピリミジ
ン−５−イル］−４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルア
ミノ）ブタンアミド 収率：２１ 融点：１１８．６〜１１８．９℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：２９５８，
１６１６，１５７０，１５０６，１３４４，１３２１，
１０３８ ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：１２．６９（１Ｈ，ｓ），８．７２（１Ｈ，
ｓ），７．１０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３ ａｎｄ
７．３Ｈｚ），６．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ），６．５１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．８
７（３Ｈ，ｓ），３．５６〜３．１０（８Ｈ，ｍ），
２．４５〜２．１８（２Ｈ，ｍ），１．８８〜１．７２
（２Ｈ，ｍ），１．６２〜１．４５（２Ｈ，ｍ），１．
１７（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），０．８８（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０２２４】実施例１５１ Ｎ−［４，６−ビス（ヘキ
シルアミノ）−２−メチルピリミジン−５−イル）−４
−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルアミノ）ブタンアミド 収率：２２％ 融点：１３９．６〜１４０．７℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：３３８２，
３２２６，２９５６，２９２９，２８５８，１６４６，
１５９３，１５０７ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：８．３６（１Ｈ，ｓ），７．２０〜６．８１
（２Ｈ，ｍ），６．８１〜６．３０（３Ｈ，ｍ），５．
５４（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．４５〜２．６１（８Ｈ，
ｍ），２．６１〜 ２．２２（２Ｈ，ｍ），２．１９
（３Ｈ，ｓ），１．９８〜１．０２（２０Ｈ，ｍ），
１．０２〜０．６６（９Ｈ，ｍ）
【０２２５】実施例１５２ Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノ）−６−ヘキシルアミノピリミジン−５−
イル］−４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルアミノ）ブ
タンアミド 収率：７％ 融点：８１．０〜８１．９℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：３４２７，
３２４６，２９５８，２８７３，１６４７，１５９３，
１５０６，１４１１ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：８．７７（１Ｈ，ｓ），７．９２（１Ｈ，
ｓ），７．１７〜６．９０（２Ｈ，ｍ），６．７２〜
６．３６（３Ｈ，ｍ），６．０２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
０Ｈｚ），３．３６〜３．００（６Ｈ，ｍ），２．９３
（６Ｈ，ｓ），２．６４〜２．１９（２Ｈ，ｍ），１．
９５〜０．９９（１２Ｈ，ｍ），０．８９（６Ｈ，ｔ，
Ｊ＝５．０Ｈｚ）
【０２２６】実施例１５３ Ｎ−［４−ヒドロキシ−６
−イソプロピル−２−メチルピリミジン−５−イル］−
４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルアミノ）ブタンアミ
ド 収率：４０％ 融点：２０１．０〜２０２．２℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：３２３５，
２９６４，２９３１，１６７５，１６５９，１６０６，
１５０６ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：１２．４０（１Ｈ，ｓ），８．９４（１Ｈ，
ｓ），７．２６〜６．９６（２Ｈ，ｍ），６．７８〜
６．３６（３Ｈ，ｍ），３．４８〜２．７０（５Ｈ，
ｍ），２．４６〜２．１６（２Ｈ，ｍ），２．２７（３
Ｈ，ｓ），１．９８〜１．２６（４Ｈ，ｍ），１．０５
（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），０．８８（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０２２７】実施例１５４ Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノ）−６−メルカプト−２−メチルピリミジン
−５−イル］−４−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミ
ノ）ブタンアミド 収率：７９％ 融点：１６９．６〜１７１．８℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：１６６３，
１６０５，１５９６，１５２３，１５０８，１４３１，
１３２２ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：１２．７０（１Ｈ，ｓ），８．７６（１Ｈ，
ｓ），７．２６〜７．０２（２Ｈ，ｍ），６．７８〜
６．４５（３Ｈ，ｍ），３．６３〜３．１２（６Ｈ，
ｍ），２．８８（３Ｈ，ｓ），２．４３〜２．１３（２
Ｈ，ｍ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．０１〜１．５９
（２Ｈ，ｍ），１．０８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
【０２２８】実施例１５５ Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノ）−６−メルカプト−２−メチルピリミジン
−５−イル］−４−（Ｎ−ヘキシル−Ｎ−フェニルアミ
ノ）ブタンアミド 収率：６６％ 融点：１４３．３〜１４５．６℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：２９５６，
２９２９，１６０７，１５６１，１５０８ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：１２．７１（１Ｈ，ｓ），８．７７（１Ｈ，
ｓ），７．２０〜６．９６（２Ｈ，ｍ），６．７５〜
６．３６（３Ｈ，ｍ），３．６３〜３．０６（８Ｈ，
ｍ），２．３７〜２．１０（２Ｈ，ｍ），２．２７（３
Ｈ，ｓ），１．９８〜１．６２（２Ｈ，ｍ），１．６２
〜１．１４（８Ｈ，ｍ），１．０８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．８Ｈｚ），０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）
【０２２９】実施例１５６ Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジプ
ロピルアミノ）−６−メルカプト−２−メチルピリミジ
ン−５−イル］−４−（Ｎ−ヘキシル−Ｎ−フェニルア
ミノ）ブタンアミド 収率：６２％ 融点：１４８．０〜１４９．３℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：２９６０，
２９２９，１６０６，１５６４，１５０６ ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：１２．７（１Ｈ，ｓ），８．８３（１Ｈ，
ｓ），７．１０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９ ａｎｄ
７．３Ｈｚ），６．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈ
ｚ），６．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．５
７〜３．１２（８Ｈ，ｍ），２．４５〜２．１８（２
Ｈ，ｍ），２．２７（３Ｈ，ｓ），１．８９〜１．７２
（２Ｈ，ｍ），１．６２〜１．３８（６Ｈ，ｍ），１．
３７〜１．２１（６Ｈ，ｍ），０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．６Ｈｚ），０．８０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈ
ｚ）
【０２３０】実施例１５７ Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジブ
チルアミノ）−６−メルカプト−２−メチルピリミジン
−５−イル］−４−（Ｎ−ヘキシル−Ｎ−フェニルアミ
ノ）ブタンアミド 収率：３３％ 融点：１２５．６〜１２８．１℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：３２１８，
３１７８，１６８２，１６１０，１５６７，１５０６，
１４２６，１３２６ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：１２．７３（１Ｈ，ｓ），８．７９（１Ｈ，
ｓ），７．２０〜６．９６（２Ｈ，ｍ），６．７２〜
６．３６（３Ｈ，ｍ），３．６０〜２．８８（８Ｈ，
ｍ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．４０〜２．０４（２
Ｈ，ｍ），１．９８〜０．９６（１８Ｈ，ｍ），０．８
７（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ）
【０２３１】実施例１５８ Ｎ−［４−（Ｎ−ベンジル
−Ｎ−エチルアミノ）−６−メルカプト−２−メチルピ
リミジン−５−イル］−４−（Ｎ−ヘキシル−Ｎ−フェ
ニルアミノ）ブタンアミド 収率：５５％ 融点：１６１．７〜１６２．０℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：２９２９，
１６４７，１５９９，１５６４，１５０４，１４３９，
１４２９，１３１９ ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：１２．９０（１Ｈ，ｓ），８．８１（１Ｈ，
ｓ），７．３６〜７．１７（５Ｈ，ｍ），７．１８（２
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２ ａｎｄ ７．３Ｈｚ），６．６
３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．５４（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．９５〜４．６２（２Ｈ，
ｍ），３．４８〜３．０８（４Ｈ，ｍ），２．３０〜
１．９２（２Ｈ，ｍ），２．２８（３Ｈ，ｓ），１．７
９〜１．６３（２Ｈ，ｍ），１．５１〜１．３９（２
Ｈ，ｍ），１．３４〜１．２８（６Ｈ，ｍ），１．０６
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），０．８６（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６．６Ｈｚ）
【０２３２】実施例１５９ Ｎ−［４−（Ｎ−ベンジル
−Ｎ−ヘプチルアミノ）−６−メルカプト−２−メチル
ピリミジン−５−イル］−４−（Ｎ−ヘキシル−Ｎ−フ
ェニルアミノ）ブタンアミド 収率：７０％ 融点：１１９．２〜１２０．９℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：３２２８，
１６４８，１６００，１５６１，１５０６ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：１２．８７（１Ｈ，ｓ），８．７９（１Ｈ，
ｓ），７．３２〜６．９０（７Ｈ，ｍ），６．７２〜
６．３６（３Ｈ，ｍ），４．９８〜４．５６（２Ｈ，
ｍ），３．４８〜２．９４（６Ｈ，ｍ），２．３４〜
２．０４（２Ｈ，ｍ），２．２６（３Ｈ，ｓ），１．９
２〜１．０２（２０Ｈ，ｍ），０．９６〜０．６６（６
Ｈ，ｍ）
【０２３３】実施例１６０ Ｎ−［４−（Ｎ−ブチルア
ミノ）−６−メルカプト−２−メチルピリミジン−５−
イル］−４−（Ｎ−ヘキシル−Ｎ−フェニルアミノ）ブ
タンアミド 収率：６３％ 融点：２１５．８〜２１６．７℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：３３１５，
２９５６，２９２９，２８６１，１６５４，１５９１，
１５０６ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：１２．６２（１Ｈ，ｓ），８．５６（１Ｈ，
ｓ），７．２３〜６．９６（２Ｈ，ｍ），６．８４（１
Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），６．７２〜６．３６（３
Ｈ，ｍ），３．４５〜３．０３（６Ｈ，ｍ），２．４０
〜２．１９（２Ｈ，ｍ），２．２９（３Ｈ，ｓ），１．
９８〜１．６２（２Ｈ，ｍ），１．６２〜１．０８（１
２Ｈ，ｍ），０．８７（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ）
【０２３４】実施例１６１ ４−（Ｎ−ヘキシル−Ｎ−
フェニルアミノ）−Ｎ−［４−メルカプト−２−メチル
−６−モルホリノピリミジン−５−イル］ブタンアミド 収率：３８％ 融点：１９９．１〜２０１．０℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：２９５６，
２９２６，１６０５，１５６７，１５０７，１３０８ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：１２．９３（１Ｈ，ｓ），８．７６（１Ｈ，
ｓ），７．２０〜６．９６（２Ｈ，ｍ），６．７２〜
６．３６（３Ｈ，ｍ），３．７２〜３．４２（８Ｈ，
ｍ），３．４２〜３．０９（４Ｈ，ｍ），２．４０〜
２．１６（２Ｈ，ｍ），２．３０（３Ｈ，ｓ），１．９
５〜１．６２（２Ｈ，ｍ），１．６２〜１．０８（８
Ｈ，ｍ），０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ）
【０２３５】実施例１６２ ４−（Ｎ−ヘキシル−Ｎ−
フェニルアミノ）−Ｎ−［４−メルカプト−２−メチル
−６−（４−メチルピペラジニル）ピリミジン−５−イ
ル］ブタンアミド 収率：８％ 融点：１９２．７〜１９４．９℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：３４３５，
２９２９，１６８０，１６０８，１５７０，１５０８，
１３０９ ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：１２．８９（１Ｈ，ｓ），８．７９（１Ｈ，
ｓ），７．１１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６ ａｎｄ
７．３Ｈｚ），６．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ），６．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．７
０〜３．５５（４Ｈ，ｍ），３．３９〜３．２０（４
Ｈ，ｍ），２．３９〜２．２１（９Ｈ，ｍ），２．１３
（３Ｈ，ｓ），１．８６〜１．７２（２Ｈ，ｍ），１．
５８〜１．４１（２Ｈ，ｍ），１．３６〜１．２２（６
Ｈ，ｍ），０．９２〜０．８３（３Ｈ，ｍ）
【０２３６】実施例１６３ Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノ）−６−メルカプトピリミジン−５−イル］
−４−（Ｎ−ヘキシル−Ｎ−フェニルアミノ）ブタンア
ミド 収率：６４％ 融点：１３３．３〜１３５．２℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：１６１２，
１５９５，１５４５，１５０２，１４７０，１４３１，
１３２１ ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：１２．９１（１Ｈ，ｓ），８．８９（１Ｈ，
ｓ），７．９０（１Ｈ，ｓ），７．１１（２Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝８．３ ａｎｄ ７．３Ｈｚ），６．６６（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
３Ｈｚ），３．４７（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），
３．３２〜３．２０（４Ｈ，ｍ），２．４６〜２．２２
（２Ｈ，ｍ），１．８８〜１．７２（２Ｈ，ｍ），１．
５６〜１．３８（２Ｈ，ｍ），１．３８〜１．２０（６
Ｈ，ｍ），１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），
０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
【０２３７】実施例１６４ Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノ）−６−メルカプト−２−メトキシピリミジ
ン−５−イル］−４−（Ｎ−ヘキシル−Ｎ−フェニルア
ミノ）ブタンアミド 収率：４７％ 融点：９５．９〜９７．２℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：２９２６，
１６８２，１６１０，１５７２，１５０８，１３４８，
１３１７，１０３８ ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：１２．６７（１Ｈ，ｓ），８．７０（１Ｈ，
ｓ），７．１０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６ ａｎｄ
７．３Ｈｚ），６．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ），６．５１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．８
７（３Ｈ，ｓ），３．６０〜３．１８（８Ｈ，ｍ），
２．４０〜２．２０（２Ｈ，ｍ），１．８６〜１．７２
（２Ｈ，ｍ），１．５６〜１．４２（２Ｈ，ｍ），１．
３４〜１．２０（６Ｈ，ｍ），１．１２（６Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．９Ｈｚ），０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈ
ｚ）
【０２３８】実施例１６５ Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノ）−６−メルカプト−２−メチルチオピリミ
ジン−５−イル］−４−（Ｎ−ヘキシル−Ｎ−フェニル
アミノ）ブタンアミド 収率：４９％ 融点：１３７．３〜１３８．３℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：２９２４，
１６８２，１５５２，１５０４，１４２７，１３２１，
１２６９ ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：１３．１０（１Ｈ，ｓ），８．８２（１Ｈ，
ｓ），７．１１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６ ａｎｄ
７．３Ｈｚ），６．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ），６．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．６
２〜３．１３（８Ｈ，ｍ），２．４８（３Ｈ，ｓ），
２．４３〜２．１７（２Ｈ，ｍ），１．８８〜１．７０
（２Ｈ，ｍ），１．５７〜１．３７（２Ｈ，ｍ），１．
３５〜１．１８（６Ｈ，ｍ），１．１１（６Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．９Ｈｚ），０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈ
ｚ）
【０２３９】実施例１６６ Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノ）−６−メトキシ−２−メチルピリミジン−
５−イル］−４−（Ｎ−ヘキシル−Ｎ−フェニルアミ
ノ）ブタンアミド 収率：３９％ 融点：７４．０〜７４．８℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：２８５４，
１６５４，１５６８，１５６１，１５０６，１３７４ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：８．８８（１Ｈ，ｓ），７．３２〜６．９６
（２Ｈ，ｍ），６．８４〜６．３６（３Ｈ，ｍ），３．
７３（３Ｈ，ｓ），３．６０〜２．９４（８Ｈ，ｍ），
２．３２（３Ｈ，ｓ），２．４０〜２．１０（２Ｈ，
ｍ），１．９８〜１．１４（１０Ｈ，ｍ），１．０８
（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），０．８７（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝５．６Ｈｚ）
【０２４０】実施例１６７ Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジプ
ロピルアミノ）−６−メトキシ−２−メチルピリミジン
−５−イル］−４−（Ｎ−ヘキシル−Ｎ−フェニルアミ
ノ）ブタンアミド 収率：２５％ 融点：７９．８〜８１．２℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：１６５１，
１５８３，１５６４，１５０６，１４２７，１３７５，
１１０９ ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：８．９１（１Ｈ，ｓ），７．１１（２Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．３ ａｎｄ ７．３Ｈｚ），６．６５（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．５３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．４２〜３．
２０（８Ｈ，ｍ），２．３４〜２．１８（２Ｈ，ｍ），
２．３０（３Ｈ，ｓ），１．８６〜１．６８（２Ｈ，
ｍ），１．６０〜１．３８（６Ｈ，ｍ），１．３８〜
１．１６（４Ｈ，ｍ），０．８３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
３Ｈｚ），０．８０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０２４１】実施例１６８ Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノ）−６−メトキシ−２−メチルチオピリミジ
ン−５−イル］−４−（Ｎ−ヘキシル−Ｎ−フェニルア
ミノ）ブタンアミド 収率：４０％ 融点：７３．６〜７４．７℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：２９２６，
１６５３，１５５２，１５０４，１３７７，１３２１，
１０９７ ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：８．９３（１Ｈ，ｓ），７．１２（２Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．３ ａｎｄ ７．３Ｈｚ），６．６６（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．５３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．６０〜３．
１３（８Ｈ，ｍ），２．４３（３Ｈ，ｓ），２．３８〜
２．１７（２Ｈ，ｍ），１．８７〜１．６７（２Ｈ，
ｍ），１．５８〜１．４０（２Ｈ，ｍ），１．４０〜
１．１６（６Ｈ，ｍ），１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
９Ｈｚ），０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
【０２４２】実施例１６９ Ｎ−（４，６−ジメトキシ
−２−メチルピリミジン−５−イル−４−（Ｎ−ヘキシ
ル−Ｎ−フェニルアミノ）ブタンアミド 収率：７３％ 融点：８５．５〜８７．１℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：３２３６，
１６５９，１５７９，１５３３，１５０６，１３６２，
１１３４ ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：９．０４（１Ｈ，ｓ），７．１２（２Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝７．９ ａｎｄ ７．３Ｈｚ），６．６５（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．５３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），３．８６（６Ｈ，ｓ），３．４４〜３．
１２（４Ｈ，ｍ），２．４７（３Ｈ，ｓ），２．３６〜
２．２０（２Ｈ，ｍ），１．８６〜１．６７（２Ｈ，
ｍ），１．５８〜１．４１（２Ｈ，ｍ），１．３７〜
１．１８（６Ｈ，ｍ），０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
４Ｈｚ）
【０２４３】実施例１７０ ４−（Ｎ−シクロヘプチル
−Ｎ−フェニルアミノ）−Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルアミノ）−６−メルカプト−２−メチルピリミジン−
５−イル］ブタンアミド 収率：４８％ 融点：１９５．０〜１９９．０℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：２９２９，
１６０８，１５６４，１５０４，１４２９，１３１９ ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：１２．７４（１Ｈ，ｓ），８．８３（１Ｈ，
ｓ），７．１２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３ ａｎｄ
７．３Ｈｚ），６．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ），６．５５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．７
５〜３．６２（１Ｈ，ｍ），３．４５（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝
６．９Ｈｚ），３．３３〜３．１５（２Ｈ，ｍ），２．
４２〜２．２０（２Ｈ，ｍ），２．２８（３Ｈ，ｓ），
１．８６〜１．３８（１４Ｈ，ｍ），１．０８（６Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）
【０２４４】実施例１７１ ４−（Ｎ−デシル−Ｎ−フ
ェニルアミノ）−Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノ）−６−メルカプト−２−メチルピリミジン−５−イ
ル］ブタンアミド 収率：５６％ 融点：１３１．３〜１３４．２℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：２９２５，
２８５４，１６７８，１６０９，１５６５，１５０７ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：１２．７３（１Ｈ，ｓ），８．８０（１Ｈ，
ｓ），７．２０〜６．９６（２Ｈ，ｍ），６．７２〜
６．３９（３Ｈ，ｍ），３．６３〜３．０９（８Ｈ，
ｍ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．０１〜１．６５（２
Ｈ，ｍ），１．６５〜１．２０（１８Ｈ，ｍ），１．０
８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），０．８５（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ）
【０２４５】実施例１７２ ４−［Ｎ−（４−ブチルフ
ェニル）−Ｎ−プロピルアミノ］−Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ
−ジエチルアミノ）−６−メルカプト−２−メチルピリ
ミジン−５−イル］ブタンアミド 収率：４８％ 融点：１４５．７〜１４７．５℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：３１７２，
１６１０，１５６４，１４３０，１３２０ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：１２．７１（１Ｈ，ｓ），８．７６（１Ｈ，
ｓ），６．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．５
８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．６６〜２．８２
（８Ｈ，ｍ），２．４６〜２．０４（４Ｈ，ｍ），２．
２７（３Ｈ，ｓ），２．０４〜１．２０（８Ｈ，ｍ），
１．０８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），０．８７（６
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）
【０２４６】実施例１７３ Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノ）−６−メルカプト−２−メチルピリミジン
−５−イル］−４−［Ｎ−（４−メトキシフェニル）−
Ｎ−プロピルアミノ］ブタンアミド 収率：７５％ 融点：１４２．２〜１４４．６℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：２９６３，
２９５８，１６１０，１５６４，１５１３，１４３０，
１３２１，１２４０ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：１２．７１（１Ｈ，ｓ），８．７４（１Ｈ，
ｓ），６．８４〜６．４８（４Ｈ，ｍ），３．６４（３
Ｈ，ｓ），３．６０〜２．９４（８Ｈ，ｍ），２．４０
〜２．１０（２Ｈ，ｍ），２．２７（３Ｈ，ｓ），１．
９８〜１．２６（４Ｈ，ｍ），１．０７（６Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．８Ｈｚ），０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈ
ｚ）
【０２４７】実施例１７４ Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノ）−６−メルカプト−２−メトキシピリミジ
ン−５−イル］−４−［Ｎ−（４−メトキシフェニル）
−Ｎ−プロピルアミノ］ブタンアミド 収率：２５％ 融点：１５６．２〜１５８．４℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：２９５８，
１６８２，１６２２，１５７０，１５１６，１３４２，
１３２１，１０３４ ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：１２．６８（１Ｈ，ｓ），８．７０（１Ｈ，
ｓ），６．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），６．６
５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），３．８７（３Ｈ，
ｓ），３．６４（３Ｈ，ｓ），３．５８〜３．３５（４
Ｈ，ｍ），３．３３〜３．０５（４Ｈ，ｍ），２．４３
〜２．１５（２Ｈ，ｍ），１．８５〜１．７０（２Ｈ，
ｍ），１．５８〜１．４０（２Ｈ，ｍ），１．１１（６
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ）
【０２４８】実施例１７５ Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノ）−２，６−ジメトキシピリミジン−５−イ
ル］−４−［Ｎ−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−プロ
ピルアミノ］ブタンアミド 収率：３３％ ＩＲスペクトル（薄膜）ν ｃｍ-1：３２５９，２９５
６，１５９３，１５１４，１４６４，１３７５，１２４
０，１１０５ ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：８．８０（１Ｈ，ｓ），６．７７（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），６．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．
２Ｈｚ），３．７８（３Ｈ，ｓ），３．７１（３Ｈ，
ｓ），３．５４〜３．３６（４Ｈ，ｍ），３．２６〜
３．１０（４Ｈ，ｍ），２．３７〜２．１２（２Ｈ，
ｍ），１．８２〜１．６５（２Ｈ，ｍ），１．５７〜
１．３８（２Ｈ，ｍ），１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
９Ｈｚ），０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
【０２４９】実施例１７６ Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノ）−６−メルカプト−２−メチルピリミジン
−５−イル］−４−［Ｎ−（３−メトキシフェニル）−
Ｎ−プロピルアミノ］ブタンアミド 収率：４１％ 融点：１３６．９〜１３９．３℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：２９６０，
２９３５，１６１０，１５６６，１５００，１４２９，
１３２１ ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：１２．７４（１Ｈ，ｓ），８．８２（１Ｈ，
ｓ），７．０１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．２
７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．１７（１Ｈ，
ｓ），６．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．６
８（３Ｈ，ｓ），３．４５（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈ
ｚ），３．３９〜３．１２（４Ｈ，ｍ），２．４０〜
２．１９（２Ｈ，ｍ），２．２８（３Ｈ，ｓ），１．８
７〜１．７２（２Ｈ，ｍ），１．６０〜１．４３（２
Ｈ，ｍ），１．０８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），
０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０２５０】実施例１７７ Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノ）−６−メルカプト−２−メチルピリミジン
−５−イル］−４−［Ｎ−（１，３−ベンゾジオキソー
ル−５−イル）−Ｎ−プロピルアミノ］ブタンアミド 収率：７６％ 融点：１７２．６〜１７３．１℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：２９５８，
１６８２，１６１０，１５６４，１５０４，１４２９，
１３２１，１２２１ ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：１２．７４（１Ｈ，ｓ），８．８１（１Ｈ，
ｓ），６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．４
２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），６．０８（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．４ ａｎｄ ２．３Ｈｚ），５．８２（２
Ｈ，ｓ），３．４５（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），
３．３９〜３．００（２Ｈ，ｍ），２．４３〜２．１８
（２Ｈ，ｍ），２．２７（３Ｈ，ｓ），１．８６〜１．
６６（２Ｈ，ｍ），１．５８〜１．４２（２Ｈ，ｍ），
１．０８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），０．８６（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０２５１】実施例１７８ Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノ）−６−メルカプト−２−メチルピリミジン
−５−イル］−４−［Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（４−メトキ
シフェニル）アミノ］ブタンアミド 収率：６１％ 融点：１３１．１〜１３５．２℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：２９３１，
２８６８，１５６６，１５１６，１４３１，１３１９，
１２４４ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：１２．７２（１Ｈ，ｓ），８．７５（１Ｈ，
ｓ），６．８４〜６．４８（４Ｈ，ｍ），３．６４（３
Ｈ，ｓ），３．６０〜２．９４（８Ｈ，ｍ），２．４０
〜２．１３（２Ｈ，ｍ），２．２７（３Ｈ，ｓ），１．
９５〜１．５９（２Ｈ，ｍ），１．５９〜１．１４（８
Ｈ，ｍ），１．０７（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），
０．８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）
【０２５２】実施例１７９ Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノ）−６−メルカプト−２−メチルピリミジン
−５−イル］−４−［Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（２−メトキ
シフェニル）アミノ］ブタンアミド 収率：３５％ 融点：６９．６〜７２．０℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：２９２９，
１６１０，１５６４，１５００，１４２９，１３１９，
１２３６ ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：１２．７０（１Ｈ，ｓ），８．６９（１Ｈ，
ｓ），６．９５〜６．７７（４Ｈ，ｍ），３．７６（３
Ｈ，ｓ），３．４２（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），
３．１４〜２．９７（４Ｈ，ｍ），２．３２〜２．１７
（２Ｈ，ｍ），２．２６（３Ｈ，ｓ），１．７５〜１．
５７（２Ｈ，ｍ），１．４３〜１．３０（２Ｈ，ｍ），
１．３０〜１．１２（６Ｈ，ｍ），１．０５（６Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），０．８３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
４Ｈｚ）
【０２５３】実施例１８０ Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノ）−６−メルカプト−２−メチルピリミジン
−５−イル］−４−［Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニ
ル）−Ｎ−プロピルアミノ］ブタンアミド 収率：３８％ 融点：１３３．６〜１３５．５℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：２９６６，
１６１０，１５６５，１５６１，１５０８，１４３０，
１３２２ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：１２．６９（１Ｈ，ｓ），８．７０（１Ｈ，
ｓ），７．２６〜６．７５（３Ｈ，ｍ），３．４３（４
Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．２４〜２．８２（４
Ｈ，ｍ），２．４０〜２．１０（２Ｈ，ｍ），２．２７
（３Ｈ，ｓ），１．８６〜１．２３（４Ｈ，ｍ），１．
０６（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），０．８２（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）
【０２５４】実施例１８１ ４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ
−プロピルアミノ）−Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ミノ）−６−メルカプト−２−メチルピリミジン−５−
イル］ブタンアミド 収率：４７％ 融点：１１７．８〜１１９．３℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：３２２７，
２９５６，１６８５，１６１１，１５６１，１５０９，
１３２０ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：１２．６８（１Ｈ，ｓ），８．６５（１Ｈ，
ｓ），７．４３〜７．１３（５Ｈ，ｍ），３．５４〜
３．１８（４Ｈ，ｍ），３．５３（２Ｈ，ｓ），２．４
０〜２．１０（６Ｈ，ｍ），２．２６（３Ｈ，ｓ），
１．９２〜１．２６（４Ｈ，ｍ），１．０６（６Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），０．８０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
１Ｈｚ）
【０２５５】実施例１８２ ４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ
−ヘプチルアミノ）ーＮ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ミノ）−６−メルカプト−２−メチルピリミジン−５−
イル］ブタンアミド 収率：７７％ 融点：９３．６〜９６．９℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：２９５４，
２９２８，１６１１，１５６７，１５１４，１４９８，
１３１９ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：１２．７０（１Ｈ，ｓ），８．６６（１Ｈ，
ｓ），７．３８〜７．１４（５Ｈ，ｍ），３．６３〜
３．２４（４Ｈ，ｍ），３．５２（２Ｈ，ｓ），２．５
２〜２．０４（６Ｈ，ｍ），２．２７（３Ｈ，ｓ），
１．９０〜１．０８（１４Ｈ，ｍ），１．０７（６Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．
９Ｈｚ）
【０２５６】実施例１８３ Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアミノ）−６−メルカプト−２−メチルピリミジ
ン−５−イル］−４−（テトラヒドロキノリノ）ブタン
アミド 収率：１４％ 融点：２０２．６〜２０３．４℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：３２５６，
１６５５，１６０３，１５６９，１５０８ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：１２．７１（１Ｈ，ｓ），８．７８（１Ｈ，
ｓ），７．０２〜６．７２（２Ｈ，ｍ），６．６６〜
６．３０（２Ｈ，ｍ），３．６０〜３．０６（８Ｈ，
ｍ），２．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），２．３
４〜２．１０（２Ｈ，ｍ），２．２７（３Ｈ，ｓ），
１．９８〜１．５６（４Ｈ，ｍ），１．０８（６Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
【０２５７】実施例１８４ Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアミノ）−６−メルカプト−２−メチルピリミジ
ン−５−イル］−４−（４−フェニルピペラジニル）ブ
タンアミド 収率：５％ 融点：１９９．０〜２０１．７℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：２９６９，
１６８３，１６０２，１５６５，１４９７，１３２０ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：８．０２（１Ｈ，ｓ），７．３８〜７．１１（２
Ｈ，ｍ），６．９９〜６．７２（３Ｈ，ｍ），３．７５
〜３．３０（４Ｈ，ｍ），３．３０〜３．０６（４Ｈ，
ｍ），２．７６〜２．４０（８Ｈ，ｍ），２．３５（３
Ｈ，ｓ），２．１６〜１．６２（２Ｈ，ｍ），１．１６
（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）
【０２５８】実施例１８５ Ｎ−［４−メルカプト−２
−メチル−６−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルアミノ）
ピリミジン−５−イル］−５−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プ
ロピルアミノ）ペンタンアミド 収率：３１％ 融点：１２２．１〜１２３．６℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：２９５９，
１５９４，１５６０，１５０５，１４２２ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：１３．０７（１Ｈ，ｓ），７．７９（１Ｈ，
ｓ），７．３８〜６．８１（７Ｈ，ｍ），６．６６〜
６．３９（３Ｈ，ｍ），４．００〜３．７０（２Ｈ，
ｍ），３．３０〜３．００（４Ｈ，ｍ），２．６４〜
２．２８（２Ｈ，ｍ），２．３６（３Ｈ，ｓ），１．７
４〜１．１４（８Ｈ，ｍ），０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．１Ｈｚ），０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）
【０２５９】実施例１８６ Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノ）−６−メルカプト−２−メチルピリミジン
−５−イル］−５−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルアミ
ノ）ペンタンアミド 収率：３１％ 融点：１８０．２〜１８１．０℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：１６７８，
１６０６，１５７０，１５０４，１３９８，１３１３ ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：１２．７６（１Ｈ，ｓ），８．６９（１Ｈ，
ｓ），７．１１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３ ａｎｄ
７．３Ｈｚ），６．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ），６．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．３
３〜３．１２（４Ｈ，ｍ），３．０１（６Ｈ，ｍ），
２．３８〜２．２０（２Ｈ，ｍ），２．２８（３Ｈ，
ｓ），１．６８〜１．３８（６Ｈ，ｍ），０．８８（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）
【０２６０】実施例１８７ Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノ）−６−メルカプト−２−メチルピリミジン
−５−イル］−５−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルアミ
ノ）ペンタンアミド 収率：５５％ 融点：１３８．７〜１４０．４℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：１６０７，
１５６１，１５０７，１４３１，１３２０ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：１２．７０（１Ｈ，ｓ），８．６８（１Ｈ，
ｓ），７．２６〜６．９６（２Ｈ，ｍ），６．７２〜
６．６６（３Ｈ，ｍ），３．６０〜３．０３（８Ｈ，
ｍ），２．４６〜２．１０（２Ｈ，ｍ），２．２７（３
Ｈ，ｓ），１．９２〜１．２６（６Ｈ，ｍ），１．０６
（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），０．８８（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７．４Ｈｚ）
【０２６１】実施例１８８ Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジプ
ロピルアミノ）−６−メルカプト−２−メチルピリミジ
ン−５−イル］−５−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルア
ミノ）ペンタンアミド 収率：６１％ 融点：１４５．９〜１４６．９℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：２９５８，
２９３１，２８７２，１６７４，１６０８，１５６６，
１５０６，１４２５ ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：１２．７（１Ｈ，ｓ），８．７２（１Ｈ，
ｓ），７．１１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２ ａｎｄ
７．３Ｈｚ），６．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈ
ｚ），６．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．６
２〜３．０８（８Ｈ，ｍ），２．４２〜２．１８（２
Ｈ，ｍ），２．２６（３Ｈ，ｓ），１．７２〜１．３２
（１０Ｈ，ｍ），０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈ
ｚ），０．８０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０２６２】実施例１８９ Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジブ
チルアミノ）−６−メルカプト−２−メチルピリミジン
−５−イル］−５−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルアミ
ノ）ペンタンアミド 収率：４３％ 融点：１４０．３〜１４３．０℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：２９５６，
２８７０，１６７８，１６１０，１５６６，１５１０ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：１２．７０（１Ｈ，ｓ），８．６９（１Ｈ，
ｓ），７．２０〜６．９０（２Ｈ，ｍ），６．７２〜
６．３６（３Ｈ，ｍ），３．７２〜２．７６（８Ｈ，
ｍ），２．４０〜２．０４（２Ｈ，ｍ），２．２５（３
Ｈ，ｓ），１．８０〜１．０２（１４Ｈ，ｍ），０．８
６（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）
【０２６３】実施例１９０ Ｎ−［４−（Ｎ−ベンジル
−Ｎ−エチルアミノ）−６−メルカプト−２−メチルピ
リミジン−５−イル］−５−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロ
ピルアミノ）ペンタンアミド 収率：３９％ 融点：５５．９〜５７．１℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：２９５６，
１６６２，１６０５，１５６４，１５０６，１４３１，
１３１９，１２９６ ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：１２．８９（１Ｈ，ｓ），８．７１（１Ｈ，
ｓ），７．３２〜７．１８（５Ｈ，ｍ），７．１０（２
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６ ａｎｄ ７．３Ｈｚ），６．５
９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．５１（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．９９〜４．５９（２Ｈ，
ｍ），３．５０〜３．２９（２Ｈ，ｍ），３．２６〜
３．０９（４Ｈ，ｍ），２．３２〜１．９８（２Ｈ，
ｍ），２．２７（３Ｈ，ｓ），１．６０〜１．４０（６
Ｈ，ｍ），１．０３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），
０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
【０２６４】実施例１９１ Ｎ−［４−（Ｎ−ベンジル
−Ｎ−ヘプチルアミノ）−６−メルカプト−２−メチル
ピリミジン−５−イル］−５−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プ
ロピルアミノ）ペンタンアミド 収率：５５％ 融点：９０．４〜９２．６℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：２９５４，
２９２９，２８５４，１６０１，１５６１，１５０６ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：１２．８６（１Ｈ，ｓ），８．７０（１Ｈ，
ｓ），７．３２〜６．９３（７Ｈ，ｍ），６．６６〜
６．３６（３Ｈ，ｍ），４．９８〜４．５６（２Ｈ，
ｍ），３．４２〜２．９７（６Ｈ，ｍ），２．３１〜
２．０４（２Ｈ，ｍ），２．２６（３Ｈ，ｓ），１．８
０〜０．９６（１６Ｈ，ｍ），０．９６〜０．６６（６
Ｈ，ｍ）
【０２６５】実施例１９２ Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジブ
チルアミノ）−６−メルカプトピリミジン−５−イル］
−５−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルアミノ）ペンタン
アミド 収率：５９％ 融点：１０７．４〜１０８．０℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：２９５４，
２９３１，１６６８，１６０８，１５３７，１５０４，
１４２５，１３７５ ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：１２．９０（１Ｈ，ｓ），８．８２（１Ｈ，
ｓ），７．８９（１Ｈ，ｓ），７．１１（２Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝８．２ ａｎｄ ７．３Ｈｚ），６．６１（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
３Ｈｚ），３．６０〜３．４４（２Ｈ，ｍ），３．３６
〜３．１５（６Ｈ，ｍ），２．４２〜２．２０（２Ｈ，
ｍ），１．６９〜１．３８（１０Ｈ，ｍ），１．３０〜
１．１２（４Ｈ，ｍ），０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
３Ｈｚ），０．８６（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０２６６】実施例１９３ Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジブ
チルアミノ）−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−６−
メルカプトピリミジン−５−イル］−５−（Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−プロピルアミノ）ペンタンアミド 収率：３０％ 融点：９４．６〜１００．０℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：２９５６，
２９３３，１６１０，１５５２，１５０６，１３７１ ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：１０．７７（１Ｈ，ｓ），８．５０（１Ｈ，
ｓ），７．１１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２ ａｎｄ
７．３Ｈｚ），６．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈ
ｚ），６．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．５
４〜３．１２（８Ｈ，ｍ），３．０５（６Ｈ，ｓ），
２．４３〜２．１２（２Ｈ，ｍ），１．７０〜１．３３
（１０Ｈ，ｍ），１．２６〜１．１８（４Ｈ，ｍ），
０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），０．８６（６
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０２６７】実施例１９４ Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジプ
ロピルアミノ）−６−メトキシ−２−メチルピリミジン
−５−イル］−５−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルアミ
ノ）ペンタンアミド 収率：４８％ 融点：９８．１〜９８．８℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：１６４９，
１５７８，１５６４，１５０４，１４２３，１３７１，
１１０９ ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：８．８３（１Ｈ，ｓ），７．１１（２Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．２ ａｎｄ ７．３Ｈｚ），６．６２（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），３．６７（３Ｈ，ｓ），３．４０〜３．
１０（８Ｈ，ｍ），２．３６〜２．１６（２Ｈ，ｍ），
２．２９（３Ｈ，ｓ），１．６８〜１．３８（１０Ｈ，
ｍ），０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），０．７
９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０２６８】実施例１９５ Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジブ
チルアミノ）−６−メトキシ−２−メチルピリミジン−
５−イル］−５−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルアミ
ノ）ペンタンアミド 収率：５０％ 融点：８３．６〜８５．３℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：３２９６，
２９５６，１６５１，１５７６，１５０４，１１０９，
７４６，６９４ ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：８．８２（１Ｈ，ｓ），７．１２（２Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．２ ａｎｄ ７．３Ｈｚ），６．６２（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．５５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），３．６７（３Ｈ，ｓ），３．４２〜３．
１４（８Ｈ，ｍ），２．３０〜２．２０（２Ｈ，ｍ），
２．２９（３Ｈ，ｓ），２．３０〜２．２０（２Ｈ，
ｍ），１．６５〜１．３８（１０Ｈ，ｍ），１．３０〜
１．１３（４Ｈ，ｍ），０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
３Ｈｚ），０．８７（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０２６９】実施例１９６ Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジブ
チルアミノ）−６−エトキシ−２−メチルピリミジン−
５−イル］−５−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルアミ
ノ）ペンタンアミド 収率：７１％ 融点：８７．９〜８９．２℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：３３０５，
２９５６，２８７２，１６５３，１５７８，１５０６，
１３７５，１１１１ ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：８．８１（１Ｈ，ｓ），７．１１（２Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝７．９ ａｎｄ ７．３Ｈｚ），６．６１（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），４．１５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈ
ｚ），３．４２〜３．１０（８Ｈ，ｍ），２．３４〜
２．１４（２Ｈ，ｍ），２．２７（３Ｈ，ｓ），１．６
７〜１．３２（１０Ｈ，ｍ），１．３０〜１．０８（４
Ｈ，ｍ），１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），
０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），０．８７（６
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０２７０】実施例１９７ Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジブ
チルアミノ）−６−エトキシピリミジン−５−イル］−
５−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルアミノ）ペンタンア
ミド 収率：２３％ 融点：８０．８〜８３．３℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：２９５６，
１６５５，１５８５，１５０８，１４３１，１３７７，
１０９９ ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：８．９２（１Ｈ，ｓ），８．０８（１Ｈ，
ｓ），７．１１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２ ａｎｄ
７．３Ｈｚ），６．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈ
ｚ），６．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．１
８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．４２〜３．１６
（８Ｈ，ｍ），２．３０〜２．２０（２Ｈ，ｍ），１．
６３〜１．４０（１０Ｈ，ｍ），１．３０〜１．１２
（４Ｈ，ｍ），１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈ
ｚ），０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），０．８
７（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０２７１】実施例１９８ Ｎ−（４，６−ジメトキシ
−２−メチルピリミジン−５−イル）−５−（Ｎ−フェ
ニル−Ｎ−プロピルアミノ）ペンタンアミド 収率：３１％ 融点：１２６．６〜１２９．２℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：３２６３，
１６６０，１５７９，１５２２，１５０６，１３６０，
１１３４ ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：８．９８（１Ｈ，ｓ），７．１１（２Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝７．９ ａｎｄ ７．３Ｈｚ），６．６２（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），３．８１（６Ｈ，ｓ），３．３３〜３．
１６（４Ｈ，ｍ），２．４５（３Ｈ，ｓ），２．３４〜
２．２２（２Ｈ，ｍ），１．６６〜１．４４（６Ｈ，
ｍ），０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０２７２】実施例１９９ Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノ）−６−メルカプト−２−メチルピリミジン
−５−イル］−５−（Ｎ−ヘキシル−Ｎ−フェニルアミ
ノ）ペンタンアミド 収率：４０％ 融点：９３．０〜９７．０℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：２９３１，
２８６７，１６０９，１５６１，１５０６ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：１２．７０（１Ｈ，ｓ），８．６７（１Ｈ，
ｓ），７．２０〜６．９６（２Ｈ，ｍ），６．６６〜
６．３６（３Ｈ，ｍ），３．４８（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．
８Ｈｚ），３．３６〜３．０６（４Ｈ，ｍ），２．４０
〜２．１３（２Ｈ，ｍ），２．２７（３Ｈ，ｓ），１．
８０〜１．１４（１２Ｈ，ｍ），１．０６（６Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６．９Ｈｚ），０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈ
ｚ）
【０２７３】実施例２００ ５−（Ｎ−シクロヘキシ
ル−Ｎ−プロピルアミノ）−Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジブ
チルアミノ）−６−メルカプト−２−メチルピリミジン
−５−イル］ペンタンアミド 収率：３２％ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：２９３３，
２８６０，１６０６，１５６０，１５２０，１４５６，
１４２７ ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：１２．７６（１Ｈ，ｓ），８．８７（１Ｈ，
ｓ），３．６２〜２．８０（９Ｈ，ｍ），２．４２〜
２．１４（２Ｈ，ｍ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．１
０〜１．０２（２４Ｈ，ｍ），０．８８（９Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．６Ｈｚ）
【０２７４】実施例１３２−２００までの化合物の構造
式を以下に示す。
【０２７５】
【化１６】
【０２７６】
【化１７】
【０２７７】
【化１８】
【０２７８】
【化１９】
【０２７９】
【化２０】
【０２８０】実施例２０１ Ｎ−（４，６−ジメトキシ
−２−メチルピリミジン−５−イル）−２−（Ｎ−フェ
ニル−Ｎ−プロピルアミノ）アセトアミドの合成 実施例１０９で得られた化合物（０．２３ｇ）を塩化メ
チレン（５ｍｌ）に溶解し、氷冷下よう化２−クロロ−
１−メチルピリジニウム（０．４７ｇ）およびトリエチ
ルアミン（０．４９ｍｌ）を加えた。室温で４０分間撹
拌した後実施例１０２で得られた化合物（０．２０ｇ）
の塩化メチレン溶液（１ｍｌ）を氷冷下に滴下し、室温
で３０分間撹拌後１時間加熱還流した。放冷後反応液に
水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽
和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後溶
媒を減圧下に留去した。残さをシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）にて精
製し、エーテル−石油エーテルで結晶化する事により標
題化合物０．１８ｇ（４４％）を得た。 融点：１７３．１〜１７４．４℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：３２３８，
１６７１，１５８０，１５３０，１５０９，１３５９，
１１３５ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：９．０４（１Ｈ，ｓ），７．３２〜７．０２
（２Ｈ，ｍ），６．７８〜６．４８（３Ｈ，ｍ），３．
９８（２Ｈ，ｓ），３．８４（６Ｈ，ｓ），３．５０〜
３．１８（２Ｈ，ｍ），２．５１（３Ｈ，ｓ），１．７
７〜１．３２（２Ｈ，ｍ），０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．２Ｈｚ）
【０２８１】実施例２０１と同様にして以下の化合物を
合成した。
【０２８２】実施例２０２ Ｎ−［４，６−ビス（Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミノ）−２−メチルピリミジン−５−イ
ル）−２−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルアミノ）アセ
トアミド 収率：６％ 融点：１４６．２〜１４７．５℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：２９６２，
１６７２，１６００，１５４８，１５０８，１４４５，
１４３８，１２８３ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：７．６０（１Ｈ，ｓ），７．３７〜６．３４
（５Ｈ，ｍ），３．９７（２Ｈ，ｓ），３．６４〜３．
３０（２Ｈ，ｍ），３．２２（８Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈ
ｚ），２．３７（３Ｈ，ｓ），１．７６〜１．４６（２
Ｈ，ｍ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），
０．９９（１２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）
【０２８３】実施例２０３ Ｎ−［４，６−ビス（メチ
ルチオ）−２−メチルピリミジン−５−イル）−２−
（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルアミノ）アセトアミド 収率：６％ 融点：１９５．１〜１９６．３℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：３２４６，
１６７６，１５２１，１５０７ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：９．５８（１Ｈ，ｓ），７．２６〜７．０２
（２Ｈ，ｍ），６．７８〜６．４８（３Ｈ，ｍ），４．
０３（２Ｈ，ｓ），３．４８〜３．００（２Ｈ，ｍ），
２．５６（３Ｈ，ｓ），２．４４（６Ｈ，ｓ），１．８
０〜１．３２（２Ｈ，ｍ），０．９１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．１Ｈｚ）
【０２８４】実施例２０４ Ｎ−［４，６−ビス（ヘ
キシルチオ）−２−メチルピリミジン−５−イル）−４
−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルアミノ）ブタンアミド 収率：２６％ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：３２２８，
１６５５，１５９８，１５０６ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：７．３８〜７．０２（２Ｈ，ｍ），６．８４〜６．
３６（３Ｈ，ｍ），３．７２〜２．８２（８Ｈ，ｍ），
２．５７（３Ｈ，ｓ），２．４６〜１．０８（２２Ｈ，
ｍ），０．９０（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）
【０２８５】実施例２０５ Ｎ−［４−メルカプト−
２−メチル−６−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルアミ
ノ）ピリミジン−５−イル］−６−（Ｎ−フェニル−Ｎ
−プロピルアミノ）ヘキサンアミド 収率：１４％ 融点：１２１．９〜１２５．９℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：２９５７，
１６０２，１５９４，１５６０，１５０６，１４５９，
１４２２ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：１３．０６（１Ｈ，ｓ），７．７６（１Ｈ，
ｓ），７．３０〜６．８４（７Ｈ，ｍ），６．６６〜
６．３６（３Ｈ，ｍ），３．９６〜３．７２（２Ｈ，
ｍ），３．３３〜３．０６（４Ｈ，ｍ），２．５８〜
２．２８（２Ｈ，ｍ），２．３６（３Ｈ，ｓ），１．６
８〜１．０８（１０Ｈ，ｍ），０．９８〜０．７２（６
Ｈ，ｍ）
【０２８６】実施例２０１ー２０５までの化合物の構造
式を以下に示す。
【０２８７】
【化２１】
【０２８８】実施例２０６ Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノ）−２−メチル−６−メチルチオピリミジン
−５−イル］−３−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルアミ
ノ）プロピオンアミドの合成 実施例１１０で得られた化合物（０．２７ｇ）を塩化メ
チレン（４ｍｌ）に溶解し、Ｎ−メチルモルホリン
（０．１５ｍｌ）を加え、氷−食塩冷却下クロロ炭酸イ
ソブチル（０．１７ｍｌ）を滴下した。３０分間撹拌し
た後実施例１０５で得られた化合物（０．２７ｇ）の塩
化メチレン溶液（１ｍｌ）を滴下し、室温で撹拌した。
３時間後Ｎ−メチルモルホリン（０．１５ｍｌ）および
クロロ炭酸イソブチル（０．１７ｍｌ）を追加し、室温
で１０時間撹拌した。反応液に水を加えて酢酸エチルで
抽出した。有機層を飽和重曹水および飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後溶媒を減圧下に留
去した。残さをエーテル−ヘキサンで結晶化する事によ
り標題化合物０．２６ｇ（４６％）を得た。 融点：１４７．１〜１４８．８℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：３２４９，
２９６４，２９２８，１６４７，１５９９，１５５６，
１５２３，１５０５ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：９．３３（１Ｈ，ｓ），７．２９〜７．０３
（２Ｈ，ｍ），６．７７〜６．４３（３Ｈ，ｍ），３．
７３〜３．００（８Ｈ，ｍ），２．６４〜２．２８（２
Ｈ，ｍ），２．３５（６Ｈ，ｓ），１．７１〜１．３７
（２Ｈ，ｍ），１．０６（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈ
ｚ），０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０２８９】実施例２０６と同様にして以下の化合物を
合成した。
【０２９０】実施例２０７ Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノ）−２−メチル−６−メチルチオピリミジン
−５−イル］−４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルアミ
ノ）ブタンアミド 収率：９％ 融点：９７．３〜９８．８℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：２９６５，
１６４９，１５９８，１５４６，１５０６，１４１３ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：９．２８（１Ｈ，ｓ），７．２６〜７．００
（２Ｈ，ｍ），６．７８〜６．４２（３Ｈ，ｍ），３．
６３〜３．０３（８Ｈ，ｍ），２．４６〜２．２２（２
Ｈ，ｍ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，
ｓ），２．０４〜１．３２（４Ｈ，ｍ），１．０８（６
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ）
【０２９１】実施例２０６−２０７までの化合物の構造
式を以下に示す。
【０２９２】
【化２２】
【０２９３】実施例２０８ ２−ブロモ−Ｎ−［４−
（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−２−メチル−６−メチル
チオピリミジン−５−イル］酢酸アミドの合成 実施例１０５で得られた化合物（１６ｇ）を塩化メチレ
ン（２４０ｍｌ）に溶解し、氷冷下にトリエチルアミン
（１３．８ｍｌ）を加えた後、臭化ブロモアセチル
（７．４ｍｌ）の塩化メチレン溶液（１０ｍｌ）を滴下
した。室温で１時間撹拌した後、臭化ブロモアセチル
（０．６ｍｌ）を追加し、１５分間加熱還流した。放冷
後、反応液に水を加えて分液し、水層を塩化メチレンで
抽出した。有機層をあわせて飽和重曹水、水および飽和
食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後溶媒
を減圧下に留去した。残さをシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４〜１：２）
で精製する事により標題化合物１３．２ｇ（５４％）を
得た。 融点：１７３．１〜１７４．１℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：３２２８，
１６６２，１５５２，１５３６ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：７．５４（１Ｈ，ｓ），４．０４（２Ｈ，ｓ），
３．４８（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．４７（３
Ｈ，ｓ），２．４４（３Ｈ，ｓ），１．１７（６Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）
【０２９４】実施例２０８と同様にして以下の化合物を
合成した。
【０２９５】実施例２０９ ２−ブロモ−Ｎ−［４，６
−ビス（メチルチオ）−２−メチルピリミジン−５−イ
ル］酢酸アミドの合成 収率：７５％ 融点：２２３．８〜２２５．５℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：３４２１，
１６６９，１５４２，１５０９，１４０８，８１１ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：７．５０（１Ｈ，ｓ），４．０６（２Ｈ，ｓ），
２．６１（３Ｈ，ｓ），２．５２（６Ｈ，ｓ）
【０２９６】実施例２１０ ２−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−
プロピルアミノ）−Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノ）−２−メチル−６−メチルチオピリミジン−５−イ
ル］酢酸アミドの合成 実施例２０８で得られた化合物（０．５ｇ）およびＮ−
ベンジル−Ｎ−プロピルアミン（０．４３ｇ）にジエチ
ルアニリン（５ｍｌ）を加えて１００℃で１．５時間撹
拌した。放冷後、反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出
した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥した後溶媒を減圧下に留去した。残さ
をエーテルで結晶化する事により標題化合物０．５ｇ
（８４％）を得た。融点：１６１．３〜１６４．１℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：３２２６，
１６７１，１５４９，１４６３，１４２６ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：８．３６（１Ｈ，ｓ），７．３２（５Ｈ，ｓ），
３．７１（２Ｈ，ｓ），３．３４（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．
０Ｈｚ），３．２２（２Ｈ，ｓ），２．６３（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．４４（３Ｈ，ｓ），２．４
３（３Ｈ，ｓ），１．９２〜１．４１（２Ｈ，ｍ），
０．９７（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），０．９５（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）
【０２９７】実施例２１０と同様にして以下の化合物を
合成した。
【０２９８】実施例２１１ Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノ）−２−メチル−６−メチルチオピリミジン
−５−イル］−２−（Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ）酢酸
アミド収率：２８％ 融点：６６．２〜６９．８℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：３２６１，
１６６６，１５５８，１４１４ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：８．５５（１Ｈ，ｓ），３．４８（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝
７．１Ｈｚ），３．２１（２Ｈ，ｓ），２．５７（４
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．４６（３Ｈ，ｓ），
２．４３（３Ｈ，ｓ），１．８０〜１．２６（４Ｈ，
ｍ），１．１４（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），０．９
２（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）
【０２９９】実施例２１２ Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノ）−２−メチル−６−メチルチオピリミジン
−５−イル］−２−（４−フェニルピペラジニル）酢酸
アミド 収率：５５％ 融点：１６６．５〜１６８．４℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：３２５９，
１６７０，１５９９，１５４８，１４９３，１４２１，
１３６０，１２３９ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：８．５２（１Ｈ，ｓ），７．４１〜７．１４（２
Ｈ，ｍ），７．０５〜６．７２（３Ｈ，ｍ），３．８７
（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．３６〜３．０９
（４Ｈ，ｍ），３．２３（２Ｈ，ｓ），３．００〜２．
７０（４Ｈ，ｍ），２．４７（３Ｈ，ｓ），２．４４
（３Ｈ，ｓ），１．１７（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）
【０３００】実施例２１３ Ｎ−［４，６−ビス（メチ
ルチオ）−２−メチルピリミジン−５−イル］−２−
（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルアミノ）酢酸アミド 収率：６０％ 融点：１９５．１〜１９６．３℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：３２４６，
１６７６，１５２１，１５０７ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：９．５８（１Ｈ，ｓ），７．２６〜７．０２
（２Ｈ，ｍ），６．７８〜６．４８（３Ｈ，ｍ），４．
０３（２Ｈ，ｓ），３．４８〜３．００（２Ｈ，ｍ），
２．５６（３Ｈ，ｓ），２．４４（６Ｈ，ｓ），１．８
０〜１．３２（２Ｈ，ｍ），０．９１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．１Ｈｚ）
【０３０１】実施例２０８−２１３までの化合物の構造
式を以下に示す。
【０３０２】
【化２３】
【０３０３】実施例２１４ Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノ）−２−メチル−６−メチルチオピリミジン
−５−イル］−２−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルアミ
ノ）酢酸アミドの合成 実施例１３３で得られた化合物（１．２ｇ）を塩化メチ
レン（１２ｍｌ）に懸濁し、トリエチルアミン（０．６
３ｍｌ）を加えた。氷冷下よう化メチル（０．２８ｍ
ｌ）を加えて室温で１．５時間撹拌した。トリエチルア
ミン（０．６３ｍｌ）およびよう化メチル（０．２８ｍ
ｌ）を追加して更に１．５時間撹拌した。反応液に水を
加えて酢酸エチルで２回抽出した。有機層をあわせて水
および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
した後溶媒を減圧下に留去した。残さをシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：
３）で精製し、エーテルで結晶化する事により標題化合
物１．０８ｇ（９０％）を得た。 融点：１７３．２〜１７５．２℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：３２２６，
２９６０，１６６８，１５４９，１５１９，１５０７，
１４２６，１４１６ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：９．３２（１Ｈ，ｓ），７．２４〜７．０３
（２Ｈ，ｍ），６．７７〜６．４７（３Ｈ，ｍ），４．
０３（２Ｈ，ｓ），３．５６〜３．２１（６Ｈ，ｍ），
２．３６（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），１．７
１〜１．４１（２Ｈ，ｍ），１．０７（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．９Ｈｚ），０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
【０３０４】実施例２１４と同様にして以下の化合物を
合成した。
【０３０５】実施例２１５ Ｎ−［２−メチル−４−メ
チルチオ−６−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルアミノ）
ピリミジン−５−イル］−３−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プ
ロピルアミノ）プロピオンアミド 収率：７９％ 融点：１３２．９〜１３４．１℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：２９６２，
１６６３，１５９９，１５４３，１５３０，１５０６，
１４９４，１４１６ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：８．４２（１Ｈ，ｓ），７．３７〜６．９０
（７Ｈ，ｍ），６．６４〜６．４３（３Ｈ，ｍ），３．
８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．３０〜２．９
６（４Ｈ，ｍ），２．５８〜２．３４（２Ｈ，ｍ），
２．４７（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），１．８
０〜１．３３（４Ｈ，ｍ），０．８６（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．６Ｈｚ）
【０３０６】実施例２１６ Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノ）−２−メチル−６−メチルチオピリミジン
−５−イル］−３−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルアミ
ノ）プロピオンアミド 収率：７６％ 融点：１４７．１〜１４８．８℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：３２４９，
２９６４，２９２８，１６４７，１５９９，１５５６，
１５２３，１５０５ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：９．３３（１Ｈ，ｓ），７．２９〜７．０３
（２Ｈ，ｍ），６．７７〜６．４３（３Ｈ，ｍ），３．
７３〜３．００（８Ｈ，ｍ），２．６４〜２．２８（２
Ｈ，ｍ），２．３５（６Ｈ，ｓ），１．７１〜１．３７
（２Ｈ，ｍ），１．０６（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈ
ｚ），０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０３０７】実施例２１７ Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノ）−２−メチル−６−メチルチオピリミジン
−５−イル］−３−（Ｎ−ヘキシル−Ｎ−フェニルアミ
ノ）プロピオンアミド 収率：７４％ 融点：１１０．５〜１１１．７℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：３２３２，
２９２７，１６５３，１５９９，１５５２，１５０６，
１４１４，１３６５ ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：９．３７（１Ｈ，ｓ），７．１６（２Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．３ ａｎｄ ７．３Ｈｚ），６．６７（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），３．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈ
ｚ），３．４０（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．２
８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．５６〜２．４５
（２Ｈ，ｍ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．３５（３
Ｈ，ｓ），１．５７〜１．４４（２Ｈ，ｍ），１．３４
〜１．２１（６Ｈ，ｍ），１．０６（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．９Ｈｚ），０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
【０３０８】実施例２１８ Ｎ−［２−メチル−４−メ
チルチオ−６−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルアミノ）
ピリミジン−５−イル］−４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プ
ロピルアミノ）ブタンアミド 収率：７３％ 融点：１４０．９〜１４２．７℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：３２４５，
１６７０，１５４２，１５３３，１５０６，１４１５ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：７．６２〜６．８４（７Ｈ，ｍ），６．７５〜６．
４２（３Ｈ，ｍ），５．３９（１Ｈ，ｓ），３．８８
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．３３〜２．８８
（４Ｈ，ｍ），２．５４（３Ｈ，ｓ），２．４５（３
Ｈ，ｓ），１．９８〜１．３２（８Ｈ，ｍ），０．８９
（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０３０９】実施例２１９ Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノ）−２−メチル−６−メチルチオピリミジン
−５−イル］−４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルアミ
ノ）ブタンアミド 収率：８５％ 融点：１４５．０〜１４６．８℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：１６４４，
１５４８，１５０６，１４１３，１３９９ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：９．２５（１Ｈ，ｓ），７．２２〜６．９８
（２Ｈ，ｍ），６．７５〜６．３６（３Ｈ，ｍ），３．
４２〜３．００（４Ｈ，ｍ），３．０３（６Ｈ，ｓ），
２．３６（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．１
６〜１．３０（６Ｈ，ｍ），０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．１Ｈｚ）
【０３１０】実施例２２０ Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノ）−２−メチル−６−メチルチオピリミジン
−５−イル］−４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルアミ
ノ）ブタンアミド 収率：６２％ 融点：９７．３〜９８．８℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：２９６５，
１６４９，１５９８，１５４６，１５０６，１４１３ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：９．２８（１Ｈ，ｓ），７．２６〜７．００
（２Ｈ，ｍ），６．７８〜６．４２（３Ｈ，ｍ），３．
６３〜３．０３（８Ｈ，ｍ），２．４６〜２．２２（２
Ｈ，ｍ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，
ｓ），２．０４〜１．３２（４Ｈ，ｍ），１．０８（６
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ）
【０３１１】実施例２２１ Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジブ
チルアミノ）−２−メチル−６−メチルチオピリミジン
−５−イル］−４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルアミ
ノ）ブタンアミド 収率：５８％ 融点：１２９．５〜１３０．８℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：３２４２，
２９５６，２９２９，１６５４，１５５１，１５０６，
１４１５，１３７６ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：９．２８（１Ｈ，ｓ），７．１７〜６．８７
（２Ｈ，ｍ），６．７２〜６．６４（３Ｈ，ｍ），３．
４８〜３．００（８Ｈ，ｍ），２．４０〜２．０６（２
Ｈ，ｍ），２．３４（６Ｈ，ｓ），１．９８〜１．０２
（１２Ｈ，ｍ），０．８８（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈ
ｚ）
【０３１２】実施例２２２ Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジヘ
キシルアミノ）−２−メチル−６−メチルチオピリミジ
ン−５−イル］−４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルア
ミノ）ブタンアミド 収率：４５％ 融点：１１４．６〜１１７．８℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：２９５７，
２９３０，１６５４，１５５１，１５０７，１４１５ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：９．２６（１Ｈ，ｓ），７．２０〜６．９６
（２Ｈ，ｍ），６．７２〜６．３６（３Ｈ，ｍ），３．
４８〜３．０６（８Ｈ，ｍ），２．３４（６Ｈ，ｓ），
１．９８〜１．６５（２Ｈ，ｍ），１．６５〜０．９９
（２０Ｈ，ｍ），０．９９〜０．６９（９Ｈ，ｍ）
【０３１３】実施例２２３ Ｎ−［４−（Ｎ−ベンジ
ル−Ｎ−ヘプチルアミノ）−２−メチル−６−メチルチ
オピリミジン−５−イル］−４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−
プロピルアミノ）ブタンアミド 収率：６４％ 融点：１０９．２〜１１１．８℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：３２２０，
２９５６，２９２８，１６５４，１５４５，１５０６ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：７．４４〜７．０２（７Ｈ，ｍ），６．７２〜６．
４８（３Ｈ，ｍ），６．０９（１Ｈ，ｓ），４．６５
（２Ｈ，ｓ），３．６０〜３．００（６Ｈ，ｍ），２．
４７（３Ｈ，ｓ），２．４４（３Ｈ，ｓ），２．０４〜
１．０８（１６Ｈ，ｍ），０．９１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．９Ｈｚ），０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）
【０３１４】実施例２２４ Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノ）−２−メチル−６−メチルチオピリミジン
−５−イル］−４−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミ
ノ）ブタンアミド 収率：４７％ 融点：１４６．０〜１４８．３℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：３２４１，
１６６６，１６００，１５５７，１５０７，１４１１ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：９．２５（１Ｈ，ｓ），７．２６〜６．９９
（２Ｈ，ｍ），６．７８〜６．４５（３Ｈ，ｍ），３．
５７〜３．１８（６Ｈ，ｍ），２．８８（３Ｈ，ｓ），
２．４０〜２．１６（２Ｈ，ｍ），２．３４（６Ｈ，
ｓ），１．９８〜１．６２（２Ｈ，ｍ），１．０８（６
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）
【０３１５】実施例２２５ Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノ）−２−メチル−６−メチルチオピリミジン
−５−イル］−４−（Ｎ−ヘキシル−Ｎ−フェニルアミ
ノ）ブタンアミド 収率：８５％ 融点：９０．１〜９１．４℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：３２１０，
２９５６，２９３０，１６４９，１５４５，１５０７ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：９．２５（１Ｈ，ｓ），７．２３〜６．９３
（２Ｈ，ｍ），６．７５〜６．３６（３Ｈ，ｍ），３．
６０〜２．９４（８Ｈ，ｍ），２．４０〜２．１３（２
Ｈ，ｍ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，
ｓ），１．９５〜１．６２（２Ｈ，ｍ），１．６２〜
１．１７（８Ｈ，ｍ），１．０８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
８Ｈｚ），０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）
【０３１６】実施例２２６ Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジプ
ロピルアミノ）−２−メチル−６−メチルチオピリミジ
ン−５−イル］−４−（Ｎ−ヘキシル−Ｎ−フェニルア
ミノ）ブタンアミド 収率：７４％ 融点：１０１．４〜１０２．８℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：２９６０，
２９２９，１６５３，１５５１，１５０６，１４１６，
１３７５ ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：９．３１（１Ｈ，ｓ），７．１２（２Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝７．９ ａｎｄ ７．３Ｈｚ），６．６６（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．５３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），３．４５〜３．１８（８Ｈ，ｍ），２．
４３〜２．１８（２Ｈ，ｍ），２．３５（３Ｈ，ｓ），
２．３４（３Ｈ，ｓ），１．９０〜１．７２（２Ｈ，
ｍ），１．６５〜１．３７（６Ｈ，ｍ），１．３７〜
１．１８（６Ｈ，ｍ），０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
６Ｈｚ），０．８０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
【０３１７】実施例２２７ Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジブ
チルアミノ）−２−メチル−６−メチルチオピリミジン
−５−イル］−４−（Ｎ−ヘキシル−Ｎ−フェニルアミ
ノ）ブタンアミド 収率：４１％ 融点：９５．２〜９６．７℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：３２０７，
１６５４，１５５１，１５０７，１４１４ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：９．２８（１Ｈ，ｓ），７．２６〜６．９６
（２Ｈ，ｍ），６．７８〜６．３６（３Ｈ，ｍ），３．
５４〜２．８２（８Ｈ，ｍ），２．４０〜２．１０（２
Ｈ，ｍ），２．３４（６Ｈ，ｓ），２．０４〜０．９６
（１８Ｈ，ｍ），０．８７（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈ
ｚ）
【０３１８】実施例２２８ Ｎ−［４−（Ｎ−ベンジル
−Ｎ−エチルアミノ）−２−メチル−６−メチルチオピ
リミジン−５−イル］−４−（Ｎ−ヘキシル−Ｎ−フェ
ニルアミノ）ブタンアミド 収率：９８％ 融点：１５３．９〜１５４．６℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：１６５５，
１５９９，１５４７，１５０４，１４４４，１４１２，
１３６９ ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：９．２６（１Ｈ，ｓ），７．３１〜７．１５
（５Ｈ，ｍ），７．１１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２ ａ
ｎｄ ７．３Ｈｚ），６．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２
Ｈｚ），６．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．
７４（２Ｈ，ｓ），３．５２〜３．２８（２Ｈ，ｍ），
３．２８〜３．１２（４Ｈ，ｍ），２．３７（３Ｈ，
ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．２６〜１．８８（２
Ｈ，ｍ），１．７６〜１．５９（２Ｈ，ｍ），１．５４
〜１．３９（２Ｈ，ｍ），１．３３〜１．１９（６Ｈ，
ｍ），１．０８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），０．８
６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）
【０３１９】実施例２２９ Ｎ−［４−（Ｎ−ベンジル
−Ｎ−ヘプチルアミノ）−２−メチル−６−メチルチオ
ピリミジン−５−イル］−４−（Ｎ−ヘキシル−Ｎ−フ
ェニルアミノ）ブタンアミド 収率：６２％ 融点：９３．８〜９４．６℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：３２５７，
２９２９，１６５６，１５４９，１５０６ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：９．２７（１Ｈ，ｓ），７．３２〜６．９０
（７Ｈ，ｍ），６．７２〜６．３６（３Ｈ，ｍ），４．
７７（２Ｈ，ｓ），３．４８〜２．８２（６Ｈ，ｍ），
２．３６（６Ｈ，ｓ），２．２２〜１．９２（２Ｈ，
ｍ），１．８６〜１．０２（２０Ｈ，ｍ），０．９６〜
０．６６（６Ｈ，ｍ）
【０３２０】実施例２３０ Ｎ−［４−（Ｎ−ブチルア
ミノ）−２−メチル−６−メチルチオピリミジン−５−
イル］−４−（Ｎ−ヘキシル−Ｎ−フェニルアミノ）ブ
タンアミド 収率：６５％ 融点：１１１．７〜１１４．８℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：３３０３，
２９５４，２９２９，１６４８，１５９０，１５６０，
１５０５ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：８．８８（１Ｈ，ｓ），７．２０〜６．９６
（２Ｈ，ｍ），６．７２〜６．３６（４Ｈ，ｍ），３．
４２〜３．０９（６Ｈ，ｍ），２．４０〜２．１６（２
Ｈ，ｍ），２．３５（６Ｈ，ｓ），１．９８〜１．６５
（２Ｈ，ｍ），１．６５〜１．０２（１２Ｈ，ｍ），
０．８７（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）
【０３２１】実施例２３１ Ｎ−［２−メチル−４−メ
チルチオ−６−モルホリノピリミジン−５−イル］−４
−（Ｎ−ヘキシル−Ｎ−フェニルアミノ）ブタンアミド
の合成 収率：５０％ 融点：１００．５〜１０３．４℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：２９５７，
２９２７，１６５２，１５４２，１５０６，１４１４ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：９．３１（１Ｈ，ｓ），７．２６〜６．９６
（２Ｈ，ｍ），６．７８〜６．４２（３Ｈ，ｍ），３．
６６〜３．４２（８Ｈ，ｍ），３．４２〜３．０６（４
Ｈ，ｍ），２．４３〜２．１６（２Ｈ，ｍ），２．４０
（３Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），１．９２〜１．
５９（２Ｈ，ｍ），１．５９〜１．０８（８Ｈ，ｍ），
０．８６（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）
【０３２２】実施例２３２ Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノ）−６−メチルチオピリミジン−５−イル］
−４−（Ｎ−ヘキシル−Ｎ−フェニルアミノ）ブタンア
ミド 収率：７６％ 融点：８３．９〜８５．０℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：２９２９．
１６５３，１５９９，１５５２，１５０４，１３７３ ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：９．４２（１Ｈ，ｓ），８．２７（１Ｈ，
ｓ），７．１２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６ ａｎｄ
７．３Ｈｚ），６．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ），６．５３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．５
４〜３．３８（４Ｈ，ｍ），３．３８〜３．２０（４
Ｈ，ｍ），２．４２〜２．２２（２Ｈ，ｍ），２．３６
（３Ｈ，ｓ），１．９０〜１．７６（２Ｈ，ｍ），１．
５６〜１．４２（２Ｈ，ｍ），１．３６〜１．２０（６
Ｈ，ｍ），１．１０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），
０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
【０３２３】実施例２３３ Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノ）−２−メトキシ−６−メチルチオピリミジ
ン−５−イル］−４−（Ｎ−ヘキシル−Ｎ−フェニルア
ミノ）ブタンアミド 収率：８１％ 融点：７４．０〜７５．７℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：１６５１，
１５９９，１５５２，１５０６，１４６４，１４４３，
１３７５，１３３３ ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：９．２０（１Ｈ，ｓ），７．１２（２Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．３ ａｎｄ ７．３Ｈｚ），６．６７（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．５３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．５４〜３．
２２（８Ｈ，ｍ），２．４０〜２．１８（２Ｈ，ｍ），
２．３３（３Ｈ，ｓ），１．９２〜１．７４（２Ｈ，
ｍ），１．５８〜１．４２（２Ｈ，ｍ），１．３８〜
１．２０（６Ｈ，ｍ），１．１０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
９Ｈｚ），０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）
【０３２４】実施例２３４ Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノ）−２，６−ビス（メチルチオ）ピリミジン
−５−イル］−４−（Ｎ−ヘキシル−Ｎ−フェニルアミ
ノ）ブタンアミド 収率：８３％ 融点：８６．３〜８７．４℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：２９２６，
１６５１，１５９７，１５３７，１５０６，１３４８，
１０３７ ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：９．３３（１Ｈ，ｓ），７．１２（２Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．３ ａｎｄ ７．３Ｈｚ），６．６７（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．５３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），３．５６〜３．１８（８Ｈ，ｍ），２．
４５（３Ｈ，ｓ），２．４２〜２．２２（２Ｈ，ｍ），
２．３３（３Ｈ，ｓ），１．９０〜１．７２（２Ｈ，
ｍ），１．５７〜１．４０（２Ｈ，ｍ），１．３８〜
１．２０（６Ｈ，ｍ），１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
９Ｈｚ），０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）
【０３２５】実施例２３５ ４−（Ｎ−シクロヘプチル
−Ｎ−フェニルアミノ）−Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルアミノ）−２−メチル−６−メチルチオピリミジン−
５−イル］ブタンアミド 収率：７５％ 融点：１３４．３〜１３５．５℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：２９２７，
１６５３，１５４７，１５０２，１４２９，１４１４，
１３６０ ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：９．３０（１Ｈ，ｓ），７．１３（２Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．６ ａｎｄ ７．３Ｈｚ），６．７４（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．５７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），３．７６〜３．６２（１Ｈ，ｍ），３．
５２〜３．３４（４Ｈ，ｍ），３．２５〜３．１０（２
Ｈ，ｍ），２．４０〜２．２５（２Ｈ，ｍ），２．３６
（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），１．８８〜１．
３８（１４Ｈ，ｍ），１．０８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９
Ｈｚ）
【０３２６】実施例２３６ ４−（Ｎ−デシル−Ｎ−フ
ェニルアミノ）−Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノ）−２−メチル−６−メチルチオピリミジン−５−イ
ル］ブタンアミド 収率：８０％ 融点：８１．９〜８３．６℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：３２５５，
２９２５，２８５３，１６５１，１５４６，１５０８ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：９．２７（１Ｈ，ｓ），７．２３〜６．９６
（２Ｈ，ｍ），６．７２〜６．３９（３Ｈ，ｍ），３．
５７〜３．１２（８Ｈ，ｍ），２．３６（３Ｈ，ｓ），
２．３４（３Ｈ，ｓ），１．９２〜１．６２（２Ｈ，
ｍ），１．６２〜１．１４（１８Ｈ，ｍ），１．０９
（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），０．８５（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝５．６Ｈｚ）
【０３２７】実施例２３７ ４−［Ｎ−（４−ブチルフ
ェニル）−Ｎ−プロピルアミノ］−Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ
−ジエチルアミノ）−２−メチル−６−メチルチオピリ
ミジン−５−イル］ブタンアミド 収率：９７％ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：３２４０，
１６５５，１５４９，１５１９，１４１４ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：９．２７（１Ｈ，ｓ），６．９４（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈ
ｚ），３．６０〜２．８８（８Ｈ，ｍ），２．４６〜
２．０４（４Ｈ，ｍ），２．３４（６Ｈ，ｓ），１．９
８〜１．２６（８Ｈ，ｍ），１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．９Ｈｚ），０．８８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）
【０３２８】実施例２３８ Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノ）−２−メチル−６−メチルチオピリミジン
−５−イル］−４−［Ｎ−（４−メトキシフェニル）−
Ｎ−プロピルアミノ］ブタンアミド 収率：１４％ 融点：６９．２〜７２．８℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：３２３３，
２９６２，２９３０，１６６２，１５５０，１５１４，
１４１３，１２４２ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：９．２４（１Ｈ，ｓ），６．８７〜６．５４
（４Ｈ，ｍ），３．６４（３Ｈ，ｓ），３．５７〜２．
９４（８Ｈ，ｍ），２．４０〜２．１３（２Ｈ，ｍ），
２．３５（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），１．９
２〜１．２９（４Ｈ，ｍ），１．０８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．８Ｈｚ），０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）
【０３２９】実施例２３９ Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノ）−２−メチル−６−メチルチオピリミジン
−５−イル］−４−［Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（４−メトキ
シフェニル）アミノ］ブタンアミド 収率：６７％ 融点：４１．２〜４４．２℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：２９５６，
２９２９，１６５５，１５４９，１５１４，１４２９，
１２４６ ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐ
ｐｍ：６．８８〜６．６９（５Ｈ，ｍ），３．７５（３
Ｈ，ｓ），３．４４（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），
３．２５〜３．０５（４Ｈ，ｍ），２．４５（３Ｈ，
ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ），２．５２〜２．３６（２
Ｈ，ｍ），２．０８〜１．９８（２Ｈ，ｍ），１．５８
〜１．４０（２Ｈ，ｍ），１．３７〜１．２０（６Ｈ，
ｍ），１．１３（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），０．８
８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
【０３３０】実施例２４０ Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノ）−２−メチル−６−メチルチオピリミジン
−５−イル］−４−［Ｎ−ヘキシル−Ｎ−（２−メトキ
シフェニル）アミノ］ブタンアミド 収率：９９％ ＩＲスペクトル（薄膜）ν ｃｍ-1：３２３８，２９２
９，１６５９，１５５２，１５００，１４１４，１２３
８ ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：９．１９（１Ｈ，ｓ），６．９６〜６．７７
（４Ｈ，ｍ），３．７６（３Ｈ，ｓ），３．４６〜３．
３３（４Ｈ，ｍ），３．１２〜２．９７（４Ｈ，ｍ），
２．３５（３Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．３
０〜２．１９（２Ｈ，ｍ），１．７４〜１．６０（２
Ｈ，ｍ），１．４２〜１．３０（２Ｈ，ｍ），１．３０
〜１．１５（６Ｈ，ｍ），１．０６（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．８Ｈｚ），０．８３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
【０３３１】実施例２４１ Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノ）−２−メチル−６−メチルチオピリミジン
−５−イル］−４−［Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニ
ル）−Ｎ−プロピルアミノ］ブタンアミド 収率：８６％ 融点：８７．５〜８９．０℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：３２３２，
２９６７，２９３１，１６５５，１５５９，１５１１，
１４２９，１４１９ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：９．１９（１Ｈ，ｓ），７．２６〜６．７５
（３Ｈ，ｍ），３．３９（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈ
ｚ），３．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．０
０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．４０〜２．１０
（２Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．３２（３
Ｈ，ｓ），１．８６〜１．２０（４Ｈ，ｍ），１．０６
（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），０．８２（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７．１Ｈｚ）
【０３３２】実施例２４２ ４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ
−プロピルアミノ）−Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ミノ）−２−メチル−６−メチルチオピリミジン−５−
イル］ブタンアミド 収率：５１％ 融点：７４．６〜７７．１℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：３２２８，
２９５８，１６５６，１５５０，１４１６ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：９．１８（１Ｈ，ｓ），７．３８〜７．０８
（５Ｈ，ｍ），３．５３（２Ｈ，ｓ），３．４８〜３．
００（４Ｈ，ｍ），２．４０〜１．９８（６Ｈ，ｍ），
２．３５（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），１．９
２〜１．２０（４Ｈ，ｍ），１．０７（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．８Ｈｚ），０．８１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）
【０３３３】実施例２４３ ４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ
−ヘプチルアミノ）−Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ミノ）−２−メチル−６−メチルチオピリミジン−５−
イル］ブタンアミド 収率：４５％ ＩＲスペクトル（薄膜）ν ｃｍ-1：２９５６，２９３
０，１６５４，１５５９，１５４２，１４１４ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：７．３８〜７．００（６Ｈ，ｍ），３．５９（２
Ｈ，ｓ），３．４３（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），
２．７６〜１．１６（１８Ｈ，ｍ），２．４４（６Ｈ，
ｓ），１．１４（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），０．８
７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）
【０３３４】実施例２４４ Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアミノ）−２−メチル−６−メチルチオピリミジ
ン−５−イル］−４−（テトラヒドロキノリノ）ブタン
アミド 収率：６４％ 融点：１４６．９〜１４７．８℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：３２５４，
１６５６，１５５１，１５０７，１４１６ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：９．２６（１Ｈ，ｓ），７．０８〜６．７２
（２Ｈ，ｍ），６．７２〜６．３０（２Ｈ，ｍ），３．
６６〜３．００（８Ｈ，ｍ），２．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．６Ｈｚ），２．４０〜２．１０（２Ｈ，ｍ），
２．３６（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．０
４〜１．５６（４Ｈ，ｍ），１．０８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．８Ｈｚ）
【０３３５】実施例２４５ Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノ）−２−メチル−６−メチルチオピリミジン
−５−イル］−５−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルアミ
ノ）ペンタンアミド 収率：７９％ 融点：１３２．１〜１３５．２℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：１６４８，
１５４６，１５０６，１４１６，１３６１ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：９．２０（１Ｈ，ｓ），７．２６〜６．９０
（２Ｈ，ｍ），６．７２〜６．３９（３Ｈ，ｍ），３．
６３〜２．８４（８Ｈ，ｍ），２．４６〜２．０４（２
Ｈ，ｍ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，
ｓ），１．８０〜１．２６（６Ｈ，ｍ），１．０７（６
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．２Ｈｚ）
【０３３６】実施例２４６ Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジプ
ロピルアミノ）−２−メチル−６−メチルチオピリミジ
ン−５−イル］−５−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルア
ミノ）ペンタンアミド 収率：７７％ 融点：１１５．３〜１１６．２℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：２９５８，
１６４９，１５９９，１５４７，１５０４，１４１６，
１３６３，７５０ ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：９．２２（１Ｈ，ｓ），７．１１（２Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．６ ａｎｄ ７．３Ｈｚ），６．６１（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），３．４６〜３．１０（８Ｈ，ｍ），２．
４２〜２．１４（２Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），
２．３１（３Ｈ，ｓ），１．７２〜１．３２（１０Ｈ，
ｍ），０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），０．８
０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０３３７】実施例２４７ Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジブ
チルアミノ）−２−メチル−６−メチルチオピリミジン
−５−イル］−５−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルアミ
ノ）ペンタンアミド 収率：４１％ 融点：７０．４〜７２．８℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：３２１３，
２９５７，１６５３，１５５１，１５０６，１４１７ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：９．２２（１Ｈ，ｓ），７．２６〜６．９０
（２Ｈ，ｍ），６．７２〜６．３６（３Ｈ，ｍ），３．
６６〜２．８８（８Ｈ，ｍ），２．４２〜２．１０（２
Ｈ，ｍ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，
ｓ），１．８０〜１．０２（１４Ｈ，ｍ），０．８７
（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
【０３３８】実施例２４８ Ｎ−［４−（Ｎ−ベンジル
−Ｎ−エチルアミノ）−２−メチル−６−メチルチオピ
リミジン−５−イル］−５−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロ
ピルアミノ）ペンタンアミド 収率：７７％ 融点：９９．６〜１００．３℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：１６５７，
１５９７，１５５１，１５０６，１４３７，１４１４，
１３６３ ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：９．１９（１Ｈ，ｓ），７．３３〜７．１７
（５Ｈ，ｍ），７．１１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３ ａ
ｎｄ ７．３Ｈｚ），６．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３
Ｈｚ），６．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．
７３（２Ｈ，ｓ），３．４９〜３．３０（２Ｈ，ｍ），
３．３０〜３．１０（４Ｈ，ｍ），２．３６（３Ｈ，
ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．２１〜１．８８（２
Ｈ，ｍ），１．６０〜１．３９（６Ｈ，ｍ），１．０６
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），０．８８（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７．４Ｈｚ）
【０３３９】実施例２４９ Ｎ−［４−（Ｎ−ベンジル
−Ｎ−ヘプチルアミノ）−２−メチル−６−メチルチオ
ピリミジン−５−イル］−５−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プ
ロピルアミノ）ペンタンアミド 収率：１４％ ＩＲスペクトル（薄膜）ν ｃｍ-1：２９５６，２９２
８，２８５６，１６５４，１５９８，１５４１，１５０
６ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：９．１９（１Ｈ，ｓ），７．２９〜６．９９
（７Ｈ，ｍ），６．６６〜６．３９（３Ｈ，ｍ），４．
７３（２Ｈ，ｓ），３．３６〜３．０６（６Ｈ，ｍ），
２．３４（６Ｈ，ｓ），２．２５〜１．９５（２Ｈ，
ｍ），１．６８〜１．０２（１６Ｈ，ｍ），０．９９〜
０．７２（６Ｈ，ｍ）
【０３４０】実施例２５０ Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジブ
チルアミノ）−６−メチルチオピリミジン−５−イル］
−５−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルアミノ）ペンタン
アミド 収率：７８％ 融点：６９．７〜７１．１℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：２９５８，
２９３１，１６５９，１５５４，１５０８，１３７１ ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：９．３５（１Ｈ，ｓ），８．２６（１Ｈ，
ｓ），７．１２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２ ａｎｄ
７．３Ｈｚ），６．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈ
ｚ），６．５３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．４
６〜３．１５（８Ｈ，ｍ），２．４０〜２．２０（２
Ｈ，ｍ），２．３３（３Ｈ，ｓ），１．６９〜１．３８
（１０Ｈ，ｍ），１．３０〜１．１４（４Ｈ，ｍ），
０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），０．８７（６
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０３４１】実施例２５１ Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジブ
チルアミノ）−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−６−
メチルチオピリミジン−５−イル］−５−（Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−プロピルアミノ）ペンタンアミド 収率：５０％ 融点：９０．１〜９１．３℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：２９５６，
１６５７，１５６０，１５４１，１５０６，１３９８，
１３７５，１３５０ ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：８．９３（１Ｈ，ｓ），７．１１（２Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．６ ａｎｄ ７．３Ｈｚ），６．６１（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），３．４３〜３．１２（８Ｈ，ｍ），３．
０６（６Ｈ，ｓ），２．４０〜２．０６（２Ｈ，ｍ），
２．２８（３Ｈ，ｓ），１．７０〜１．３０（１０Ｈ，
ｍ），１．２２（４Ｈ，ｍ），０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７．３Ｈｚ），０．８７（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈ
ｚ）
【０３４２】実施例２５２ Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアミノ）−２−メチル−６−メチルチオピリミジ
ン−５−イル］−５−（Ｎ−ヘキシル−Ｎ−フェニルア
ミノ）ペンタンアミド 収率：９２％ 融点：１３５．９〜１３８．３℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：３２１５，
２９２９，１６５１，１５４８，１５０５，１４１５ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：９．１８（１Ｈ，ｓ），７．２３〜６．９６
（２Ｈ，ｍ），６．６９〜６．３９（３Ｈ，ｍ），３．
４０（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．３３〜３．０
３（４Ｈ，ｍ），２．４０〜２．１３（２Ｈ，ｍ），
２．３５（３Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ），１．８
６〜１．１７（１２Ｈ，ｍ），１．０７（６Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７．０Ｈｚ），０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈ
ｚ）
【０３４３】実施例２５３ ５−（Ｎ−シクロヘキシル
−Ｎ−プロピルアミノ）−Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジブチ
ルアミノ）−２−メチル−６−メチルチオピリミジン−
５−イル］ペンタンアミド 収率：１７％ 融点：９３．６〜９４．７℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：２９３３，
２８６０，１６５９，１５４９，１４５４，１４１４ ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：８．６４（１Ｈ，ｓ），３．４４〜２．８４
（９Ｈ，ｍ），２．４４〜２．２０（２Ｈ，ｍ），２．
３４（３Ｈ，ｓ），２．０２〜１．０２（２４Ｈ，
ｍ），０．９２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），０．８
９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０３４４】実施例２５４ Ｎ−［４−イソプロピルチ
オ−２−メチル−６−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルア
ミノ）ピリミジン−５−イル］−３−（Ｎ−フェニル−
Ｎ−プロピルアミノ）プロピオンアミド 収率：２４％ 融点：６６．２〜６９．８℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：３２３５，
１６６１，１５２８，１４９６，１４１１ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：７．４４〜６．８７（７Ｈ，ｍ），６．８１〜６．
３９（３Ｈ，ｍ），５．７２（１Ｈ，ｓ），４．２０〜
３．７５（１Ｈ，ｍ），３．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
３Ｈｚ），３．５４〜３．００（４Ｈ，ｍ），２．５２
（３Ｈ，ｓ），１．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈ
ｚ），１．７４〜１．４４（４Ｈ，ｍ），１．３５（６
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），０．８９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．９Ｈｚ）
【０３４５】実施例２５５ Ｎ−［４−ベンジルチオ−
２−メチル−６−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルアミ
ノ）ピリミジン−５−イル］−３−（Ｎ−フェニル−Ｎ
−プロピルアミノ）プロピオンアミド 収率：７８％ 融点：１４１．９〜１４５．８℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：３２５７，
１６６２，１５４２，１５２９，１５０６，１４９４，
１４１６ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：７．６８〜６．４０（１５Ｈ，ｍ），５．７３（１
Ｈ，ｓ），４．３７（２Ｈ，ｓ），３．８８（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
３Ｈｚ），３．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），
２．５６（３Ｈ，ｓ），１．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
９Ｈｚ），１．７４〜１．１４（４Ｈ，ｍ），０．８９
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），０．８３（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６．９Ｈｚ）
【０３４６】実施例２５６ Ｎ−［２−メチル−４−
（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルアミノ）−６−プロピル
チオピリミジン−５−イル］−４−（Ｎ−フェニル−Ｎ
−プロピルアミノ）ブタンアミド 収率：５５％ 融点：１４１．２〜１４３．０℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：２９５９，
１６５６，１５３３，１５０７，１４９３，１４１５ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：７．３８〜６．８４（７Ｈ，ｍ），６．７２〜６．
４８（３Ｈ，ｍ），５．３９（１Ｈ，ｓ），３．８８
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．３０〜２．８４
（６Ｈ，ｍ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．３６〜１．
８４（１０Ｈ，ｍ），１．１０〜０．７２（９Ｈ，ｍ）
【０３４７】実施例２５７ Ｎ−［４−ヘキシルチオ−
２−メチル−６−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルアミ
ノ）ピリミジン−５−イル］−４−（Ｎ−フェニル−Ｎ
−プロピルアミノ）ブタンアミド 収率：３６％ 融点：９５．８〜９７．５℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：２９５８，
２９３１，１５４０，１５３３，１５０６，１４９３ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：７．３８〜６．８４（７Ｈ，ｍ），６．７２〜６．
４８（３Ｈ，ｍ），５．３９（１Ｈ，ｓ），３．８８
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．３０〜２．９４
（６Ｈ，ｍ），２．５２（３Ｈ，ｓ），１．８０〜１．
０２（１６Ｈ，ｍ），０．８９（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３
Ｈｚ）
【０３４８】実施例２５８ Ｎ−［４−ベンジルチオ−
２−メチル−６−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルアミ
ノ）ピリミジン−５−イル］−４−（Ｎ−フェニル−Ｎ
−プロピルアミノ）ブタンアミド 収率：５６％ 融点：１３７．６〜１４０．１℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：３２４４，
１６６２，１５４１，１５３３，１５２９，１５０６，
１４９４，１４１４ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：７．８０〜６．３６（１５Ｈ，ｍ），５．３６（１
Ｈ，ｓ），４．３７（２Ｈ，ｓ），３．８９（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．３０〜２．９４（４Ｈ，
ｍ），２．５６（３Ｈ，ｓ），１．９８〜１．０８（８
Ｈ，ｍ），０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），
０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０３４９】実施例２５９ Ｎ−［４−ベンジルチオ−
６−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−２−メチルピリミジ
ン−５−イル］−４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルア
ミノ）ブタンアミド 収率：３６％ 融点：６６．３〜６９．１℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：３２３４，
１６５４，１５５０，１５０６ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：７．６２〜６．９０（７Ｈ，ｍ），６．７８〜６．
１８（３Ｈ，ｍ），４．３７（２Ｈ，ｓ），３．７２〜
２．８８（８Ｈ，ｍ），２．４６（３Ｈ，ｓ），２．０
４〜１．２０（６Ｈ，ｍ），１．１３（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．９Ｈｚ），０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）
【０３５０】実施例２６０ Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノ）−６−エチルチオ−２−メチルピリミジン
−５−イル］−４−（Ｎ−ヘキシル−Ｎ−フェニルアミ
ノ）ブタンアミド 収率：７２％ 融点：８０．２〜８２．４℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：３２２４，
１６５１，１５４５，１５１８，１５０６ ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：９．２７（１Ｈ，ｓ），７．１２（２Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．６ ａｎｄ ７．３Ｈｚ），６．６７（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．５３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），３．５２〜３．２０（８Ｈ，ｍ），３．
０８〜２．８８（２Ｈ，ｍ），２．４２〜２．２２（２
Ｈ，ｍ），２．３５（３Ｈ，ｓ），１．８８〜１．７２
（２Ｈ，ｍ），１．５８〜１．４２（２Ｈ，ｍ），１．
３６〜１．２２（６Ｈ，ｍ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７．３Ｈｚ），１．０８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈ
ｚ），０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
【０３５１】実施例２６１ Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノ）−２−メチル−６−プロピルチオピリミジ
ン−５−イル］−４−（Ｎ−ヘキシル−Ｎ−フェニルア
ミノ）ブタンアミド 収率：５６％ 融点：７７．８〜７８．９℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：３２２６，
２９６０，２９２９，１６５５，１５５４，１５０４，
１４１４ ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：９．２６（１Ｈ，ｓ），７．１１（２Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝７．９ ａｎｄ ７．３Ｈｚ），６．６６（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．５３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），３．５０〜３．２０（８Ｈ，ｍ），３．
０６〜２．９０（２Ｈ，ｍ），２．４２〜２．２０（２
Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），１．９２〜１．７４
（２Ｈ，ｍ），１．６６〜１．４２（４Ｈ，ｍ），１．
３６〜１．１８（６Ｈ，ｍ），１．０８（３Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．８Ｈｚ），０．９２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈ
ｚ），０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）
【０３５２】実施例２６２ Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノ）−６−イソプロピルチオ−２−メチルピリ
ミジン−５−イル］−４−（Ｎ−ヘキシル−Ｎ−フェニ
ルアミノ）ブタンアミド 収率：７０％ 融点：８４．８〜８６．５℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：２９６０，
２９３１，１６５３，１５４７，１５０６，１４１４ ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：９．２１（１Ｈ，ｓ），７．１１（２Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝７．６ ａｎｄ ６．９Ｈｚ），６．６６（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．５４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．９Ｈｚ），３．９４〜３．７８（１Ｈ，ｍ），３．
５０〜３．２０（８Ｈ，ｍ），２．４０〜２．２２（２
Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），１．８８〜１．７２
（２Ｈ，ｍ），１．５６〜１．４０（２Ｈ，ｍ），１．
３６〜１．２０（１２Ｈ，ｍ），１．０７（６Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６．５Ｈｚ），０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈ
ｚ）
【０３５３】実施例２６３ Ｎ−（４−ベンジルオキシ
−６−イソプロピル−２−メチルピリミジン−５−イ
ル）−４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルアミノ）ブタ
ンアミド 収率：３１％ 融点：５５．８〜５８．４℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：３２７４，
２９６３，１６４８，１５９８，１５４８，１５０６ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：７．５０〜６．４８（１１Ｈ，ｍ），５．２４（２
Ｈ，ｓ），３．４８〜２．６４（５Ｈ，ｍ），２．５８
〜１．３２（６Ｈ，ｍ），２．４５（３Ｈ，ｓ），１．
１９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），０．９１（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０３５４】実施例２６４ Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノ）−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−６−
メチルチオピリミジン−５−イル］−４−（Ｎ−ヘキシ
ル−Ｎ−フェニルアミノ）ブタンアミドの合成 実施例９で得られた化合物と実施例１１４で得られた化
合物から、実施例１３２と同様の手法により得られるＮ
−［４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−２−（Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノ）−６−メルカプトピリミジン−５−イ
ル］−４−（Ｎ−ヘキシル−Ｎ−フェニルアミノ）ブタ
ンアミドを用い、実施例２１４と同様にして標題化合物
を得た。 収率：１２％ 融点：１１４．３〜１１５．３℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：３２３０，
２９３１，１６５３，１５５８，１５０６，１４００，
１３６７ ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：９．００（１Ｈ，ｓ），７．１１（２Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．３ ａｎｄ ７．３Ｈｚ），６．６６（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．５３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），３．５３〜３．１０（８Ｈ，ｍ），３．
０７（６Ｈ，ｓ），２．４５〜２．１０（２Ｈ，ｍ），
２．３１（３Ｈ，ｓ），１．９２〜１．７０（２Ｈ，
ｍ），１．６０〜１．３７（２Ｈ，ｍ），１．４０〜
１．１５（６Ｈ，ｍ），１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
９Ｈｚ），０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）
【０３５５】実施例２１４−２６４までの化合物の構造
式を以下に示す。
【０３５６】
【化２４】
【０３５７】
【化２５】
【０３５８】
【化２６】
【０３５９】
【化２７】
【０３６０】実施例２６５ Ｎ−（４−クロロ−６−イ
ソプロピル−２−メチルピリミジン−５−イル）−４−
（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルアミノ）ブタンアミドの
合成実施例１５３で得られた化合物（１２．０ｇ）にオ
キシ塩化りん（５ｍｌ）を加えて室温で１時間撹拌し
た。反応液を氷水にあけ酢酸エチルで抽出した。有機層
を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥した後溶媒を減圧下に留去した。残さをシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝
１：４）で精製する事により標題化合物３００ｍｇ（２
９％）を得た。 ＩＲスペクトル（薄膜）ν ｃｍ-1：３２４６，２９６
６，１６６１，１５９９，１５６８，１５０６，１４１
７，１３６９ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：７．３８〜７．０２（２Ｈ，ｍ），６．９０〜６．
４８（４Ｈ，ｍ），３．５４〜２．７６（５Ｈ，ｍ），
２．６８（３Ｈ，ｓ），２．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．
６Ｈｚ），２．２６〜１．８０（２Ｈ，ｍ），１．８０
〜１．３８（２Ｈ，ｍ），１．２２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．９Ｈｚ），０．９２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０３６１】実施例２６５の化合物の構造式を以下に示
す。
【０３６２】
【化２８】
【０３６３】実施例２６６ Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアミノ）−６−イソプロピル−２−メチルピリミ
ジン−５−イル］−４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピル
アミノ）ブタンアミドの合成 実施例２６５で得られた化合物（１００ｍｇ）をジエチ
ルアミン（２ｍｌ）に溶解し、４時間加熱還流した。過
剰のジエチルアミンを減圧下に留去し、残さに水を加え
て酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水
で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後溶媒を減圧
下に留去した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（酢酸エチル：ヘキサン＝３：７）で精製し、エー
テルから結晶化する事により標題化合物５１ｍｇ（４７
％）を得た。 融点：１２９．４〜１３０．８℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：３２３２，
２９６２，１６５４，１５６２，１５０７，１３６７，
７５１ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：７．３８〜６．９６（２Ｈ，ｍ），６．８４〜６．
３０（４Ｈ，ｍ），３．９０〜２．６４（９Ｈ，ｍ），
２．４７（３Ｈ，ｓ），２．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
３Ｈｚ），２．２５〜１．３１（４Ｈ，ｍ），１．１７
（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１３（６Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６．６Ｈｚ），０．９２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈ
ｚ）
【０３６４】実施例２６７ Ｎ−（４−イソプロピル
−６−メルカプト−２−メチルピリミジン−５−イル）
−４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルアミノ）ブタンア
ミドの合成 実施例２６５で得られた化合物（２００ｍｇ）をエタノ
ール（１ｍｌ）に溶解し、水硫化ナトリウム（１００ｍ
ｇ）を加えて室温で２時間撹拌した後反応液に水を加え
て酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水
で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後溶媒を減圧
下に留去した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（酢酸エチル：ヘキサン＝３：７）で精製し、エー
テルで結晶化する事により標題化合物１５６ｍｇ（７８
％）を得た。 融点：１４４．１〜１４５．２℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：３２７７，
２９６１，１６６３，１５９６，１５７１，１５０６，
１２４５，７４６ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：１２．４０（１Ｈ，ｓ），７．４２（１Ｈ，ｓ），
７．３１〜６．９７（２Ｈ，ｍ），６．８１〜６．４２
（３Ｈ，ｍ），３．５４〜２．７６（５Ｈ，ｍ），２．
７０〜２．２８（２Ｈ，ｍ），２．５２（３Ｈ，ｓ），
２．２８〜１．８０（２Ｈ，ｍ），１．８０〜１．３８
（２Ｈ，ｍ），１．２０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈ
ｚ），０．９２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０３６５】実施例２６８ Ｎ−（４−イソプロピル
−２−メチル−６−メチルチオピリミジン−５−イル）
−４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルアミノ）ブタンア
ミドの合成 実施例２６７で得られた化合物を用い、実施例２１４と
同様の手法により標題化合物を得た。 収率：９６％ 融点：１０３．１〜１０４．６℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：３２１５，
２９６６，１６４８，１５９８，１５４２，１５０５，
１４０９，１３６８，７４８ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ ｐｐ
ｍ：７．３５〜６．９９（２Ｈ，ｍ），６．８４〜６．
３０（４Ｈ，ｍ），３．６０〜２．７９（５Ｈ，ｍ），
２．６４〜２．２８（２Ｈ，ｍ），２．６３（３Ｈ，
ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．２２〜１．８０（２
Ｈ，ｍ），１．８０〜１．３５（２Ｈ，ｍ），１．１９
（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），０．９２（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７．１Ｈｚ）
【０３６６】実施例２６９ Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノ）−２−メチルピリミジン−５−イル］−２
−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルアミノ）酢酸アミドの
合成ラネーニッケル（４ｇ）をメタノールに懸濁し、実
施例１３３で得られた化合物（０．２ｇ）を加えて室温
で１時間撹拌した。反応液をろ過し、ろ液を減圧下に留
去した。残さを酢酸エチルに溶解した後、水および飽和
食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後溶媒
を減圧下に留去した。残さにヘキサンを加えて結晶化す
る事により標題化合物６７ｍｇ（３７％）を得た。 融点：９６．６〜９８．１℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：３２６９，
１６６３，１５７８，１５０８ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：９．３７（１Ｈ，ｓ），７．７１（１Ｈ，
ｓ），７．３２〜７．０２（２Ｈ，ｍ），６．７８〜
６．４８（３Ｈ，ｍ），４．０３（２Ｈ，ｓ），３．６
６〜３．１２（６Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），
１．８６〜１．３２（２Ｈ，ｍ），１．０５（６Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
６Ｈｚ）
【０３６７】実施例２６９と同様にして以下の化合物を
合成した。
【０３６８】実施例２７０ Ｎ−［２−メチル−４−
（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルアミノ）ピリミジン−５
−イル］−３−（Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルアミノ）
プロピオンアミド 収率：６１％ 融点：１１４．０〜１１６．２℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：３２２６，
２９５９，１６５２，１５９８，１５８０，１５０４，
１４２１ ＮＭＲスペクトル（９０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：８．５９（１Ｈ，ｓ），７．９１（１Ｈ，
ｓ），７．４０〜６．９３（７Ｈ，ｍ），６．６５〜
６．４０（３Ｈ，ｍ），３．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
４Ｈｚ），３．３４〜２．９５（４Ｈ，ｍ），２．４８
（３Ｈ，ｓ），１．８４〜１．２８（６Ｈ，ｍ），０．
８６（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
【０３６９】実施例２６６−２７０までの化合物の構造
式を以下に示す。
【０３７０】
【化２９】
【０３７１】実施例２７１ Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノ）−２−メチル−６−メチルチオピリミジン
−５−イル］−４−［Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）
−Ｎ−プロピルアミノ］ブタンアミドの合成 実施例２３８で得られた化合物（２．０ｇ）を酢酸（２
０ｍｌ）に溶解し、４７％臭化水素酸（３ｍｌ）および
濃硫酸（０．５ｍｌ）を加えて１２時間加熱還流した。
反応液に水（２０ｍｌ）を加え、３Ｎ水酸化ナトリウム
で中和した後酢酸エチルで２回抽出した。有機層をあわ
せて飽和重曹水、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、残さ
をシリカゲルカラムグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン
＝１：２）で精製することにより標題化合物０．７４ｇ
（３８％）を得た。 ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤）ν ｃｍ-1：３２３４，
１６６０，１５５１，１５１４，１４１４ ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：９．２６（１Ｈ，ｓ），８．５２（１Ｈ，
ｓ），６．５９（４Ｈ，ｓ），３．５３〜３．２６（４
Ｈ，ｍ），３．２２〜３．０１（４Ｈ，ｍ），２．４２
〜２．１８（２Ｈ，ｍ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．
３３（３Ｈ，ｓ），１，８６〜１．６５（２Ｈ，ｍ），
１．５４〜１．３７（２Ｈ，ｍ），１．０８（６Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），０．８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
３Ｈｚ）
【０３７２】実施例２７２ ４−［Ｎ−（４−ブロモフ
ェニル）−Ｎ−ヘキシルアミノ］−Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ
−ジエチルアミノ）−２−メチル−６−メチルチオピリ
ミジン−５−イル］ブタンアミドの合成 実施例２２５で得られた化合物（１００ｍｇ）を四塩化
炭素（２ｍｌ）に溶解し、Ｎ−ブロモこはく酸イミド
（４５ｍｇ）を加えて室温で２０分間撹拌した。反応液
に水を加えて酢酸エチルで２回抽出し、有機層をあわせ
て飽和食塩水で洗浄した後無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。溶媒を減圧下に留去し、残さをシリカゲルカラムグ
ラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：３）で精製する
ことにより標題化合物６２ｍｇ（５３％）を得た。 融点：８９．８〜９３．０℃ ＩＲスペクトル（ＫＢｒ）ν ｃｍ-1：２９２７，１６
３５，１５４７，１５００，１４１４，１０４９，８０
８ ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ
ｐｐｍ：９．３０（１Ｈ，ｓ），７．２３（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），６．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
９Ｈｚ），３．５３〜３．１９（８Ｈ，ｍ），２．４３
〜２．２２（２Ｈ，ｍ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．
３４（３Ｈ，ｓ），１．８８〜１．７１（２Ｈ，ｍ），
１．５６〜１．４１（２Ｈ，ｍ），１．３５〜１．１９
（６Ｈ，ｍ），１．０８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈ
ｚ），０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
【０３７３】実施例２７１〜２７２までの化合物の構造
式を以下に示す。
【化３０】
【０３７４】次に、本発明の化合物を含有する製剤の実
施例を示す。
【０３７５】実施例Ａ カプセル剤 実施例１５９の化合物 ５００ｇ 乳糖 ４８５ｇ ステアリン酸マグネシウム １５ｇ 上記成分をそれぞれ秤量した後均一に混合する。混合粉
体をＮｏ．１のハードカプセルに３００ｍｇずつ充填
し、カプセル剤とする。
【０３７６】実施例Ｂ 錠剤 実施例１８７の化合物 ５００ｇ 乳糖 ３５０ｇ ポテト澱粉 １２０ｇ ポリビニールアルコール １５ｇ ステアリン酸マグネシウム １５ｇ 上記成分を秤量した後、実施例１８７の化合物、乳糖、
ポテト澱粉を均一に混合する。この混合物にポリビニル
アルコールの水溶液を加え、湿式顆粒造粒法により顆粒
を調製する。この顆粒を乾燥し、ステアリン酸マグネシ
ウムを混合した後圧縮打錠して重量３００ｍｇの錠剤と
する。
【０３７７】実施例Ｃ 散剤 実施例２４５の化合物 ２００ｇ 乳糖 ７９０ｇ ステアリン酸マグネシウム １０ｇ 上記成分をそれぞれ秤量した後、均一に混合して２０％
散剤とする。
【０３７８】実施例Ｄ 坐剤 実施例１４８の化合物 １００ｇ ポリエチレングリコール１５００ １８０ｇ ポリエチレングリコール４０００ ７２０ｇ 実施例１４８の化合物を乳鉢でよく研磨して微細な粉末
とした後、溶融法によって１ｇずつの直腸坐剤とする。
【０３７９】
【発明の効果】本発明化合物は、ｉｎ ｖｉｔｒｏでマ
クロファージにおけるコレステロールエステル蓄積を強
力に抑制し、また血管平滑筋のミクロソームのＡＣＡＴ
を始めとする種々の臓器ミクロソームのＡＣＡＴに対す
る強力な抑制作用を有することから、動脈硬化の病巣に
対して直接的に作用することが期待される薬物である。
更に、本発明化合物は、コレステロール負荷動物モデル
においても著明な血清コレステロール低下作用を示し、
更に、ヒト肝細胞ミクロソームのＡＣＡＴをも阻害す
る。更に、本発明化合物の毒性は極めて低く、既存の脂
質低下剤やＡＣＡＴ阻害剤から懸念されるような肝に対
する副作用もない。このため本発明化合物は、動脈硬化
それ自体、動脈硬化に起因する各種病態、疾患、すなわ
ち、冠状動脈硬化に基づく狭心症や心筋梗塞などの虚血
性心疾患、脳血管の硬化による脳梗塞や脳出血等などの
脳血管障害、硬化した脳動脈の機械的圧迫による視神経
萎縮や水頭症、腎動脈硬化に基づく腎硬化症、大動脈や
末梢動脈の内腔狭窄による動脈瘤や閉塞性動脈硬化症な
ど、また高脂血症、高コレステロール血症および黄色腫
等の予防および治療に極めて有用な化合物である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 239/47 8615−4Ｃ 239/48 8615−4Ｃ 239/50 8615−4Ｃ (72)発明者 村 上 仁 啓 東京都新宿区四谷一丁目７番地 持田製薬 株式会社内

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし４の直鎖
    または分枝鎖アルキル基、ＮＲ6 Ｒ7 、ＳＲ8 もしくは
    ＯＲ8 を表し、Ｒ2 は水素原子、ＮＲ9 Ｒ10、ＳＲ11、
    ＯＲ11、炭素原子数１ないし６の直鎖または分枝鎖アル
    キル基もしくはハロゲン原子を表し、Ｒ3 は水素原子、
    ＮＲ12Ｒ13、ＳＲ14、ＯＲ14、炭素原子数１ないし６の
    直鎖または分枝鎖アルキル基もしくはハロゲン原子を表
    し、Ｒ4 およびＲ5 は同一または異なって、水素原子、
    炭素原子数１ないし１２の直鎖または分枝鎖アルキル
    基、ベンジル基もしくは炭素原子数３ないし１０のシク
    ロアルキル基を表わすか、炭素原子数１ないし６の直鎖
    または分枝鎖アルキル基・炭素原子数１ないし４の直鎖
    または分枝鎖アルコキシル基・ハロゲン原子・ヒドロキ
    シル基もしくは炭素原子数１ないし２のアルキレンジオ
    キシ基から任意に選ばれる基で１ないし５個置換されて
    いてもよいフェニル基を表わすか、あるいはＲ4および
    Ｒ5 はそれらに結合する窒素原子と一緒になってフェニ
    ル基で置換されたピペラジン環またはテトラヒドロキノ
    リン環を形成し、Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ8 は同一または異
    なって、水素原子もしくは炭素原子数１ないし４の直鎖
    または分枝鎖アルキル基を表し、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ
    12、Ｒ13およびＲ14は同一または異なって、水素原子、
    炭素原子数１ないし１０の直鎖または分枝鎖アルキル
    基、フェニル基もしくはベンジル基を表わすか、あるい
    はＲ9 およびＲ10、またはＲ12およびＲ13はそれらに結
    合する窒素原子と一緒になってモルホリン環もしくは炭
    素原子数１ないし４の直鎖または分枝鎖アルキル基で置
    換されていてもよいピペラジン環を表わし、ｎは１ない
    し６の整数を表わす。但し、ｎが１でＲ2 およびＲ3 が
    共にメチル基であるとき、Ｒ1 はメチル基もしくはアミ
    ノ基ではない。）で表わされるピリミジン誘導体、その
    塩、溶媒和物および塩の溶媒和物。
  2. 【請求項２】前記Ｒ1 が水素原子もしくは炭素原子数１
    ないし４の直鎖または分枝鎖アルキル基を表し、前記Ｒ
    2 がＮＲ9 Ｒ10もしくは炭素原子数１ないし６の直鎖ま
    たは分枝鎖アルキル基を表し、前記Ｒ3 がＳＲ14、ＯＲ
    14もしくは炭素原子数１ないし６の直鎖または分枝鎖ア
    ルキル基を表し、前記Ｒ4 およびＲ5 は同一または異な
    って、炭素原子数１ないし１２の直鎖または分枝鎖アル
    キル基、炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基も
    しくはベンジル基を表わすか、炭素原子数１ないし６の
    直鎖または分枝鎖アルキル基・炭素原子数１ないし４の
    直鎖または分枝鎖アルコキシル基・ハロゲン原子・ヒド
    ロキシル基もしくは炭素原子数１ないし２のアルキレン
    ジオキシ基から任意に選ばれる基で１ないし２個置換さ
    れていてもよいフェニル基を表わすか、あるいは前記Ｒ
    4 およびＲ5 はそれらに結合する窒素原子と一緒になっ
    てフェニル基で置換されたピペラジン環またはテトラヒ
    ドロキノリン環を表わす、請求項１記載のピリミジン誘
    導体、その塩、溶媒和物および塩の溶媒和物。
  3. 【請求項３】前記Ｒ3 がＳＲ14を表し、前記Ｒ4 が炭素
    原子数３ないし１０の直鎖または分枝鎖アルキル基もし
    くは炭素原子数３ないし１０のシクロアルキル基を表
    し、前記Ｒ5 は、ベンジル基もしくは炭素原子数１ない
    し６の直鎖または分枝鎖アルキル基・炭素原子数１ない
    し４の直鎖または分枝鎖アルコキシル基・ハロゲン原子
    ・ヒドロキシル基もしくは炭素原子数１ないし２のアル
    キレンジオキシ基から任意に選ばれる基で１ないし２個
    置換されていてもよいフェニル基を表し、前記Ｒ 9 およ
    びＲ10は、同一または異なって炭素原子数１ないし７の
    直鎖アルキル基、フェニル基もしくはベンジル基を表わ
    すか、あるいはＲ9 およびＲ10はそれらに結合する窒素
    原子と一緒になってモルホリン環を表わし、Ｒ14は水素
    原子、炭素原子数１ないし６の直鎖アルキル基もしくは
    ベンジル基を表わし、ｎは３ないし４の整数を表わす請
    求項２記載のピリミジン誘導体、その塩、溶媒和物およ
    び塩の溶媒和物。
  4. 【請求項４】前記Ｒ5 は炭素原子数１ないし６の直鎖ま
    たは分枝鎖アルキル基・炭素原子数１ないし４の直鎖ま
    たは分枝鎖アルコキシル基・ハロゲン原子・ヒドロキシ
    ル基もしくは炭素原子数１ないし２のアルキレンジオキ
    シ基から任意に選ばれる基で１ないし２個置換されてい
    てもよいフェニル基を表し、前記Ｒ9 およびＲ10は同一
    でエチル基、プロピル基もしくはブチル基を表わすか、
    またはＲ9 がヘプチル基でＲ10がベンジル基、もしく
    は、Ｒ9 がフェニル基でＲ10がプロピル基を表わすか、
    あるいはＲ9 およびＲ10はそれらに結合する窒素原子と
    一緒になって形成されるモルホリン環を表わす請求項３
    記載のピリミジン誘導体、その塩、溶媒和物および塩の
    溶媒和物。
  5. 【請求項５】前記Ｒ2 がＮＲ9 Ｒ10を表し、前記Ｒ3 が
    ＯＲ14を表し、前記Ｒ4 は炭素原子数３ないし１０の直
    鎖または分枝鎖アルキル基を表し、Ｒ5 は炭素原子数１
    ないし６の直鎖または分枝鎖アルキル基・炭素原子数１
    ないし４の直鎖または分枝鎖アルコキシル基・ハロゲン
    原子・ヒドロキシル基もしくは炭素原子数１ないし２の
    アルキレンジオキシ基から任意に選ばれる基で１ないし
    ２個置換されていてもよいフェニル基を表し、前記
    Ｒ9 、Ｒ10およびＲ14は、同一または異なって炭素原子
    数１ないし４の直鎖アルキル基を表し、ｎは３ないし４
    の整数を表わす請求項２記載のピリミジン誘導体、その
    塩、溶媒和物および塩の溶媒和物。
  6. 【請求項６】前記Ｒ1 がＮＲ6 Ｒ7 、ＳＲ8 もしくはＯ
    Ｒ8 を表し、前記Ｒ2 がＮＲ9 Ｒ10もしくは炭素原子数
    １ないし６の直鎖または分枝鎖アルキル基を表し、前記
    Ｒ3がＳＲ14、ＯＲ14もしくは炭素原子数１ないし６の
    直鎖または分枝鎖アルキル基を表し、前記Ｒ4 およびＲ
    5 は同一または異なって、炭素原子数１ないし１２の直
    鎖または分枝鎖アルキル基、炭素原子数３ないし１０の
    シクロアルキル基もしくはベンジル基を表わすか、炭素
    原子数１ないし６の直鎖または分枝鎖アルキル基・炭素
    原子数１ないし４の直鎖または分枝鎖アルコキシル基・
    ハロゲン原子・ヒドロキシル基もしくは炭素原子数１な
    いし２のアルキレンジオキシ基から任意に選ばれる基で
    １ないし２個置換されていてもよいフェニル基を表わす
    か、あるいは前記Ｒ4 およびＲ5 はそれらに結合する窒
    素原子と一緒になってフェニル基で置換されたピペラジ
    ン環またはテトラヒドロキノリン環を表わす請求項１記
    載のピリミジン誘導体、その塩、溶媒和物および塩の溶
    媒和物。
  7. 【請求項７】前記Ｒ2 がＮＲ9 Ｒ10を表し、前記Ｒ3 が
    ＳＲ14もしくはＯＲ14を表し、前記Ｒ4 は炭素原子数３
    ないし１０の直鎖または分枝鎖アルキル基を表し、Ｒ5
    は炭素原子数１ないし６の直鎖または分枝鎖アルキル基
    ・炭素原子数１ないし４のアルコキシル基・ハロゲン原
    子・ヒドロキシル基もしくは炭素原子数１ないし２のア
    ルキレンジオキシ基から任意に選ばれる基で１ないし２
    個置換されていてもよいフェニル基を表し、Ｒ6 、
    Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10およびＲ14は同一または異なっ
    て炭素原子数１ないし４の直鎖アルキル基を表し、ｎは
    ３ないし４の整数を表わす請求項６記載のピリミジン誘
    導体、その塩、溶媒和物および塩の溶媒和物。
  8. 【請求項８】一般式（ＩＩ） 【化２】 （式中、Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし４の直鎖
    または分枝鎖アルキル基、ＮＲ6 Ｒ7 、ＳＲ8 、Ｏ
    Ｒ8 、保護されたアミノ基、保護されたメルカプト基も
    しくは保護されたヒドロキシル基を表し、Ｒ2 は水素原
    子、ＮＲ9 Ｒ10、ＳＲ 11、ＯＲ11、炭素原子数１ないし
    ６の直鎖または分枝鎖アルキル基、ハロゲン原子、保護
    されたアミノ基、保護されたメルカプト基もしくは保護
    されたヒドロキシル基を表し、Ｒ3 は水素原子、ＮＲ12
    Ｒ13、ＳＲ14、ＯＲ14、炭素原子数１ないし６の直鎖ま
    たは分枝鎖アルキル基、ハロゲン原子、保護されたアミ
    ノ基、保護されたメルカプト基もしくは保護されたヒド
    ロキシル基を表し、Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ8 は同一または
    異なって、水素原子もしくは炭素原子数１ないし４の直
    鎖または分枝鎖アルキル基を表し、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11、
    Ｒ12、Ｒ13およびＲ14は同一または異なって、水素原
    子、炭素原子数１ないし１０の直鎖または分枝鎖アルキ
    ル基、フェニル基もしくはベンジル基を表わすか、ある
    いはＲ9 およびＲ10、またはＲ12およびＲ13はそれらに
    結合する窒素原子と一緒になってモルホリン環もしくは
    炭素原子数１ないし４の直鎖または分枝鎖アルキル基で
    置換されていてもよいピペラジン環を表わす。）で表わ
    される５−アミノピリミジン誘導体もしくはその塩類
    と、一般式（ＩＩＩ） 【化３】 （式中、Ｒ4 およびＲ5 は同一または異なって、水素原
    子、炭素原子数１ないし１２の直鎖または分枝鎖アルキ
    ル基、ベンジル基もしくは炭素原子数３ないし１０のシ
    クロアルキル基を表わすか、炭素原子数１ないし６の直
    鎖または分枝鎖アルキル基・炭素原子数１ないし４のア
    ルコキシル基・ハロゲン原子・ヒドロキシル基もしくは
    炭素原子数１ないし２のアルキレンジオキシ基から任意
    に選ばれる基で１ないし５個置換されていてもよいフェ
    ニル基を表わすか、あるいはＲ4 およびＲ5 はそれらに
    結合する窒素原子と一緒になってフェニル基で置換され
    たピペラジン環またはテトラヒドロキノリン環を形成
    し、ｎは１ないし６の整数を表わす。）で表わされるカ
    ルボン酸もしくはカルボキシル基ににおける反応性誘導
    体またはそれらの塩類とを反応させること、そして所望
    によっては、アミノ保護基、メルカプト保護基及び／ま
    たはヒドロキシル保護基を除去することを特徴とする、
    一般式（Ｉ） 【化４】 （式中、Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし４の直鎖
    または分枝鎖アルキル基、ＮＲ6 Ｒ7 、ＳＲ8 もしくは
    ＯＲ8 を表し、Ｒ2 は水素原子、ＮＲ9 Ｒ10、ＳＲ11、
    ＯＲ11、炭素原子数１ないし６の直鎖または分枝鎖アル
    キル基もしくはハロゲン原子を表し、Ｒ3 は水素原子、
    ＮＲ12Ｒ13、ＳＲ14、ＯＲ14、炭素原子数１ないし６の
    直鎖または分枝鎖アルキル基もしくはハロゲン原子を表
    し、Ｒ4 およびＲ5 は同一または異なって、水素原子、
    炭素原子数１ないし１２の直鎖または分枝鎖アルキル
    基、ベンジル基もしくは炭素原子数３ないし１０のシク
    ロアルキル基を表わすか、炭素原子数１ないし６の直鎖
    または分枝鎖アルキル基・炭素原子数１ないし４の直鎖
    または分枝鎖アルコキシル基・ハロゲン原子・ヒドロキ
    シル基もしくは炭素原子数１ないし２のアルキレンジオ
    キシ基から任意に選ばれる基で１ないし５個置換されて
    いてもよいフェニル基を表わすか、あるいはＲ4および
    Ｒ5 はそれらに結合する窒素原子と一緒になってフェニ
    ル基で置換されたピペラジン環またはテトラヒドロキノ
    リン環を形成し、Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ8 は同一または異
    なって、水素原子もしくは炭素原子数１ないし４の直鎖
    または分枝鎖アルキル基を表し、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ
    12、Ｒ13およびＲ14は同一または異なって、水素原子、
    炭素原子数１ないし１０の直鎖または分枝鎖アルキル
    基、フェニル基もしくはベンジル基を表わすか、あるい
    はＲ9 およびＲ10、またはＲ12およびＲ13はそれらに結
    合する窒素原子と一緒になってモルホリン環もしくは炭
    素原子数１ないし４の直鎖または分枝鎖アルキル基で置
    換されていてもよいピペラジン環を表わし、ｎは１ない
    し６の整数を表わす。但し、ｎが１でＲ2 およびＲ3 が
    共にメチル基であるとき、Ｒ1 はメチル基もしくはアミ
    ノ基ではない。）で表わされるピリミジン誘導体、その
    塩、溶媒和物および塩の溶媒和物の製造方法。
  9. 【請求項９】一般式（ＩＩ） 【化５】 （式中、Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし４の直鎖
    または分枝鎖アルキル基、ＮＲ6 Ｒ7 、ＳＲ8 、Ｏ
    Ｒ8 、保護されたアミノ基、保護されたメルカプト基も
    しくは保護されたヒドロキシル基を表し、Ｒ2 は水素原
    子、ＮＲ9 Ｒ10、ＳＲ 11、ＯＲ11、炭素原子数１ないし
    ６の直鎖または分枝鎖アルキル基、ハロゲン原子、保護
    されたアミノ基、保護されたメルカプト基もしくは保護
    されたヒドロキシル基を表し、Ｒ3 は水素原子、ＮＲ12
    Ｒ13、ＳＲ14、ＯＲ14、炭素原子数１ないし６の直鎖ま
    たは分枝鎖アルキル基、ハロゲン原子、保護されたアミ
    ノ基、保護されたメルカプト基もしくは保護されたヒド
    ロキシル基を表し、Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ8 は同一または
    異なって、水素原子もしくは炭素原子数１ないし４の直
    鎖または分枝鎖アルキル基を表し、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11、
    Ｒ12、Ｒ13およびＲ14は同一または異なって、水素原
    子、炭素原子数１ないし１０の直鎖または分枝鎖アルキ
    ル基、フェニル基もしくはベンジル基を表わすか、ある
    いはＲ9 およびＲ10、またはＲ12およびＲ13はそれらに
    結合する窒素原子と一緒になってモルホリン環もしくは
    炭素原子数１ないし４の直鎖または分枝鎖アルキル基で
    置換されていてもよいピペラジン環を表わす。）で表わ
    される５−アミノピリミジン誘導体もしくはその塩類
    と、一般式（ＩＶ） 【化６】 （式中、Ｚはハロゲン原子を表わし、ｎは１ないし６の
    整数を表わす。）で表わされるカルボン酸もしくはカル
    ボキシル基における反応性誘導体またはそれらの塩類と
    を反応させ、得られる一般式（Ｖ）の化合物 【化７】 （式中、Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし４の直鎖
    または分枝鎖アルキル基、ＮＲ6 Ｒ7 、ＳＲ8 、Ｏ
    Ｒ8 、保護されたアミノ基、保護されたメルカプト基も
    しくは保護されたヒドロキシル基を表し、Ｒ2 は水素原
    子、ＮＲ9 Ｒ10、ＳＲ 11、ＯＲ11、炭素原子数１ないし
    ６の直鎖または分枝鎖アルキル基、ハロゲン原子、保護
    されたアミノ基、保護されたメルカプト基もしくは保護
    されたヒドロキシル基を表し、Ｒ3 は水素原子、ＮＲ12
    Ｒ13、ＳＲ14、ＯＲ14、炭素原子数１ないし６の直鎖ま
    たは分枝鎖アルキル基、ハロゲン原子、保護されたアミ
    ノ基、保護されたメルカプト基もしくは保護されたヒド
    ロキシル基を表し、Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ8 は同一または
    異なって、水素原子もしくは炭素原子数１ないし４の直
    鎖または分枝鎖アルキル基を表し、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11、
    Ｒ12、Ｒ13およびＲ14は同一または異なって、水素原
    子、炭素原子数１ないし１０の直鎖または分枝鎖アルキ
    ル基、フェニル基もしくはベンジル基を表わすか、ある
    いはＲ9 およびＲ10、またはＲ12およびＲ13はそれらに
    結合する窒素原子と一緒になってモルホリン環もしくは
    炭素原子数１ないし４の直鎖または分枝鎖アルキル基で
    置換されていてもよいピペラジン環を表わし、Ｚはハロ
    ゲン原子を表し、ｎは１ないし６の整数を表わす。）で
    表わされるピリミジン誘導体またはその塩類と、一般式
    （ＶＩ） 【化８】 （式中、Ｒ4 およびＲ5 は同一または異なって、水素原
    子、炭素原子数１ないし１２の直鎖または分枝鎖アルキ
    ル基、ベンジル基もしくは炭素原子数３ないし１０のシ
    クロアルキル基を表わすか、炭素原子数１ないし６の直
    鎖または分枝鎖アルキル基・炭素原子数１ないし４のア
    ルコキシル基・ハロゲン原子・ヒドロキシル基もしくは
    炭素原子数１ないし２のアルキレンジオキシ基から任意
    に選ばれる基で１ないし５個置換されていてもよいフェ
    ニル基を表わすか、あるいはＲ4 およびＲ5 はそれらに
    結合する窒素原子と一緒になってフェニル基で置換され
    たピペラジン環またはテトラヒドロキノリン環を表わ
    す。）で表わされるアミン誘導体とを反応させること、
    そして所望によっては、アミノ保護基、メルカプト保護
    基及び／またはヒドロキシル保護基を除去することを特
    徴とする、一般式（Ｉ） 【化９】 （式中、Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし４の直鎖
    または分枝鎖アルキル基、ＮＲ6 Ｒ7 、ＳＲ8 もしくは
    ＯＲ8 を表し、Ｒ2 は水素原子、ＮＲ9 Ｒ10、ＳＲ11、
    ＯＲ11、炭素原子数１ないし６の直鎖または分枝鎖アル
    キル基もしくはハロゲン原子を表し、Ｒ3 は水素原子、
    ＮＲ12Ｒ13、ＳＲ14、ＯＲ14、炭素原子数１ないし６の
    直鎖または分枝鎖アルキル基もしくはハロゲン原子を表
    し、Ｒ4 およびＲ5 は同一または異なって、水素原子、
    炭素原子数１ないし１２の直鎖または分枝鎖アルキル
    基、ベンジル基もしくは炭素原子数３ないし１０のシク
    ロアルキル基を表わすか、炭素原子数１ないし６の直鎖
    または分枝鎖アルキル基・炭素原子数１ないし４の直鎖
    または分枝鎖アルコキシル基・ハロゲン原子・ヒドロキ
    シル基もしくは炭素原子数１ないし２のアルキレンジオ
    キシ基から任意に選ばれる基で１ないし５個置換されて
    いてもよいフェニル基を表わすか、あるいはＲ4および
    Ｒ5 はそれらに結合する窒素原子と一緒になってフェニ
    ル基で置換されたピペラジン環またはテトラヒドロキノ
    リン環を形成し、Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ8 は同一または異
    なって、水素原子もしくは炭素原子数１ないし４の直鎖
    または分枝鎖アルキル基を表し、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ
    12、Ｒ13およびＲ14は同一または異なって、水素原子、
    炭素原子数１ないし１０の直鎖または分枝鎖アルキル
    基、フェニル基もしくはベンジル基を表わすか、あるい
    はＲ9 およびＲ10、またはＲ12およびＲ13はそれらに結
    合する窒素原子と一緒になってモルホリン環もしくは炭
    素原子数１ないし４の直鎖または分枝鎖アルキル基で置
    換されていてもよいピペラジン環を表わし、ｎは１ない
    し６の整数を表わす。但し、ｎが１でＲ2 およびＲ3 が
    共にメチル基であるとき、Ｒ1 はメチル基もしくはアミ
    ノ基ではない。）で表わされるピリミジン誘導体、その
    塩、溶媒和物および塩の溶媒和物の製造方法。
  10. 【請求項１０】一般式（Ｉ） 【化１０】 （式中、Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし４の直鎖
    または分枝鎖アルキル基、ＮＲ6 Ｒ7 、ＳＲ8 もしくは
    ＯＲ8 を表し、Ｒ2 は水素原子、ＮＲ9 Ｒ10、ＳＲ11、
    ＯＲ11、炭素原子数１ないし６の直鎖または分枝鎖アル
    キル基もしくはハロゲン原子を表し、Ｒ3 は水素原子、
    ＮＲ12Ｒ13、ＳＲ14、ＯＲ14、炭素原子数１ないし６の
    直鎖または分枝鎖アルキル基もしくはハロゲン原子を表
    し、Ｒ4 およびＲ5 は同一または異なって、水素原子、
    炭素原子数１ないし１２の直鎖または分枝鎖アルキル
    基、ベンジル基もしくは炭素原子数３ないし１０のシク
    ロアルキル基を表わすか、炭素原子数１ないし６の直鎖
    または分枝鎖アルキル基・炭素原子数１ないし４の直鎖
    または分枝鎖アルコキシル基・ハロゲン原子・ヒドロキ
    シル基もしくは炭素原子数１ないし２のアルキレンジオ
    キシ基から任意に選ばれる基で１ないし５個置換されて
    いてもよいフェニル基を表わすか、あるいはＲ4および
    Ｒ5 はそれらに結合する窒素原子と一緒になってフェニ
    ル基で置換されたピペラジン環またはテトラヒドロキノ
    リン環を形成し、Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ8 は同一または異
    なって、水素原子もしくは炭素原子数１ないし４の直鎖
    または分枝鎖アルキル基を表し、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ
    12、Ｒ13およびＲ14は同一または異なって、水素原子、
    炭素原子数１ないし１０の直鎖または分枝鎖アルキル
    基、フェニル基もしくはベンジル基を表わすか、あるい
    はＲ9 およびＲ10、またはＲ12およびＲ13はそれらに結
    合する窒素原子と一緒になってモルホリン環もしくは炭
    素原子数１ないし４の直鎖または分枝鎖アルキル基で置
    換されていてもよいピペラジン環を表わし、ｎは１ない
    し６の整数を表わす。但し、ｎが１でＲ2 およびＲ3 が
    共にメチル基であるとき、Ｒ1 はメチル基もしくはアミ
    ノ基ではない。）で表わされるピリミジン誘導体、その
    塩、溶媒和物および塩の溶媒和物のうちの少なくとも一
    つおよび医薬的に許容し得る担体を含有することを特徴
    とする抗動脈硬化剤もしくは血清脂質低下剤。
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