JPH05320175A - 含フッ素有機ケイ素化合物 - Google Patents

含フッ素有機ケイ素化合物

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JPH05320175A
JPH05320175A JP4154438A JP15443892A JPH05320175A JP H05320175 A JPH05320175 A JP H05320175A JP 4154438 A JP4154438 A JP 4154438A JP 15443892 A JP15443892 A JP 15443892A JP H05320175 A JPH05320175 A JP H05320175A
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高至 松田
Koji Takano
浩司 鷹野
Toshio Takaai
俊雄 鷹合
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 下記一般式(1): 【化１】 〔式中、Rfは、下記一般式(2): 【化２】 （ただし、Ｙはフッ素原子またはCF3 基、ｌは０〜８の
整数、ｋ及びｍは０〜４の整数、ｊ及びｎは０または１
の整数であり、ｊ＝ｋ＝ｌ＝ｍ＝ｎ＝０は除く）で示さ
れる二価パーフルオロアルキレン基または二価パーフル
オロポリエーテル基である〕で表される有機ケイ素化合
物。 【効果】 この化合物は、２個のシルエチレン基が二価
パーフルオロアルキレン基または二価パーフルオロポリ
エーテル基によって結合されていることに関連して、耐
溶剤性、耐薬品性、離型性等に優れた特性を示し、これ
を用いて製造された各種ゴム等の材料は、これらの特性
が向上したものとなる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、文献未載の新規な含フ
ッ素有機ケイ素化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】含フッ素有機ケイ素化合物は、耐溶剤性
や耐薬品性に優れたゴム材料用素材、離型剤用素材など
の原料および架橋剤として有用であることが知られてい
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従って本発明の目的
は、上記のような用途に極めて有用な新規な含フッ素有
機ケイ素化合物を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式(1):
【化３】 〔式中、Rfは、下記一般式(2):
【化４】 （ただし、Ｙはフッ素原子またはCF3 基であり、ｌは０
〜８の整数、ｋ及びｍは０〜４の整数、ｊ及びｎは０ま
たは１の整数であり、ｊ＝ｋ＝ｌ＝ｍ＝ｎ＝０は除
く、）で示される二価パーフルオロアルキレン基または
二価パーフルオロポリエーテル基である〕で表される有
機ケイ素化合物が提供される。
【０００５】本発明の有機ケイ素化合物は、２個のシル
エチレン基が二価パーフルオロアルキレン基または二価
パーフルオロポリエーテル基によって結合されているこ
とに関連して、耐溶剤性、耐薬品性、離型性等に優れた
特性を示し、これを用いて製造された各種ゴム等の材料
は、これらの特性が向上したものとなる。
【０００６】本発明において、上記の含フッ素有機基Rf
としては、特に二価パーフルオロポリエーテル基が好適
であり、その具体例として、以下のものを例示すること
ができる。
【化５】 以下に、本発明の含フッ素有機ケイ素化合物の代表的な
例を示すが、勿論、本発明はこれに限定されるものでは
ない。
【化６】
【０００７】本発明の含フッ素有機ケイ素化合物は、例
えば、下記式(3):
【化７】 式中、Ｘは、Ｆ、Cl、Br、Ｉのハロゲン原子を示し、Rf
は、前記と同様の意味を示す、で示される両末端シリル
パーフルオロポリエーテルまたは両末端シリルパーフル
オロポリアルキレンに、還元剤を反応させることにより
合成することができる。
【０００８】上記式(3) のポリエーテルまたはポリアル
キレンと還元剤との反応は、還元剤を非水溶媒に懸濁溶
解させ、そこへ上記式(3) のポリエーテルまたはポリア
ルキレンを滴下することによって容易に行うことができ
る。使用する還元剤としては、水素化リチウムアルミニ
ウム、水素化ホウ素ナトリウム等が好適であり、通常、
上記式(3) の化合物の末端基Ｘに対して１／４〜３倍モ
ル、好ましくは１／２〜等モル程度の量で使用される。
また非水溶媒としては、ＴＨＦ、ジエチルエーテル、
1,3−ジメチル−２−イミダゾリジノン（ＤＭＩ）、ジ
メチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシド
（ＤＭＳＯ）等を脱水した非水溶媒が好適である。この
反応は大部分が室温でも速やかに進行するが、反応が遅
い場合には40〜100 ℃の範囲の適当な温度に加熱すれば
よい。
【０００９】本発明の含フッ素有機ケイ素化合物は種々
の用途に利用することができる。例えば、下記式 CH2 ＝CH−Rf−CH＝CH2 （Rfは前記と同様） で示される両末端に不飽和基を有するパーフルオロポリ
エーテルまたはパーフルオロポリアルキレンと、本発明
の含フッ素有機ケイ素化合物とを付加反応触媒下にて反
応させることにより、主鎖にパーフルオロポリエーテル
基またはパーフルオロポリアルキレン基を有するポリマ
ーを合成することができる。このポリマーはフッ素含有
率が高いポリマーであるため耐溶剤性、耐薬品性に優れ
たゴム材料用素材として、また、低表面エネルギーを有
するポリマーであるため離型剤などに使用できる素材と
して特に有用とされる。
【００１０】
【実施例】実施例１ 攪拌子、温度計、ジムロート、滴下ロートを付した 100
ml三つ口フラスコに窒素ガスを50ml/minの流量で流しな
がら、水素化リチウムアルミニウム 0.38ｇ、ＴＨＦ
10ｇ、を仕込み、攪拌子で攪拌しながら下記式、
【化８】 で表される両末端ジクロロシリルパーフルオロポリエー
テル 10.7ｇ、を滴下した。滴下終了後、室温にて30分
熟成した後、未反応の水素化リチウムアルミニウムをろ
別し、減圧蒸留することにより、沸点が 117℃／１mmHg
の留分8.3ｇが得られた。この留分を元素分析、ＩＲ、
1Ｈ−ＮＭＲ、19Ｆ−ＮＭＲ及びＧＣ−ＭＡＳＳにより
分析した。その結果を以下に示す。
【００１１】ＧＣ−ＭＡＳＳ；分子量＝1004 ＩＲ；チャートを図１に示す。 νSi-H：2130cm-1 νC-F ：1100〜1300cm-1 1 Ｈ−ＮＭＲ；ＴＭＳ標準、ppm 0.13（ｄ、Si−CH3 、12Ｈ） 0.83（ｍ、Si−CH2 、４Ｈ） 2.20（ｍ、CF−CH2 、４Ｈ） 3.93（ｍ、Si−Ｈ 、２Ｈ）19 Ｆ−ＮＭＲ；CF3 COOH標準、ppm
【化９】 ａ：− 3.60 ｂ：− 6.19 ｃ：− 9.36 ｄ：−52.05 ｅ：−67.87 元素分析； Ｃ％ Ｈ％ Si％ Ｆ％ Ｏ％ 計算値 27.5 2.2 5.5 56.8 8.0 実測値 27.8 1.9 5.1 56.7 8.5 以上の分析結果から、前記留分は、下記構造式を有して
いる化合物であるものと認められた。
【化１０】
【００１２】実施例２ 攪拌子、温度計、ジムロート、滴下ロートを付した 100
ml三つ口フラスコに窒素ガスを50ml/minの流量で流しな
がら、水素化リチウムアルミニウム 0.38ｇ、ＴＨＦ
10ｇ、を仕込み、攪拌子で攪拌しながら、下記式：
【化１１】 で表される両末端ジクロロシリルパーフルオロポリエー
テル 9.1ｇを滴下する。滴下終了後、室温にて30分熟成
した後、未反応の水素化リチウムアルミニウムをろ別
し、減圧蒸留することにより、沸点が 108℃／１mmHgの
留分6.9ｇが得られた。この留分を、実施例１と同様に
分析したところ、以下の結果が得られた。
【００１３】ＧＣ−ＭＡＳＳ；分子量＝ 838 ＩＲ；チャートを図２に示す。 νSi-H：2130cm-1 νC-F ：1100〜1300cm-1 1 Ｈ−ＮＭＲ；ＴＭＳ標準、ppm 0.14（ｄ、Si−CH3 、12Ｈ） 0.85（ｍ、Si−CH2 、４Ｈ） 2.21（ｍ、CF−CH2 、４Ｈ） 3.95（ｍ、Si−Ｈ 、２Ｈ）19 Ｆ−ＮＭＲ；CF3 COOH標準、ppm
【化１２】 ａ：− 3.93 ｂ：− 4.81 ｃ：− 9.35 ｄ：−10.78 ｅ：−43.11 ｆ：−68.07 元素分析； Ｃ％ Ｈ％ Si％ Ｆ％ Ｏ％ 計算値 28.7 2.6 6.7 54.4 7.6 実測値 28.9 2.3 6.7 55.0 7.1 以上の分析結果から、前記留分は、下記構造式を有して
いる化合物であるものと認められた。
【化１３】
【００１４】実施例３ 攪拌子、温度計、ジムロート、滴下ロートを付した 100
ml三つ口フラスコに窒素ガスを50ml/minの流量で流しな
がら、水素化リチウムアルミニウム 0.76ｇ、ＴＨＦ
10ｇ、を仕込み、攪拌子で攪拌しながら、下記式、
【化１４】 で表される両末端ジクロロシリルパーフルオロポリアル
キレン 10.8ｇを滴下する。滴下終了後、室温にて30分
熟成した後、未反応の水素化リチウムアルミニウムをろ
別し、減圧蒸留することにより、沸点が 121℃／４mmHg
の留分7.0ｇが得られた。この留分を、実施例１と同様
に分析したところ、以下の結果が得られた。
【００１５】ＧＣ−ＭＡＳＳ；分子量＝ 474 ＩＲ；チャートを図３に示す。 νSi-H：2130cm-1 νC-F ：1100〜1300cm-1 1 Ｈ−ＮＭＲ；ＴＭＳ標準、ppm 0.16（ｄ、Si−CH3 、12Ｈ） 0.88（ｍ、Si−CH2 、４Ｈ） 2.22（ｍ、CF−CH2 、４Ｈ） 3.96（ｍ、Si−Ｈ 、２Ｈ）19 Ｆ−ＮＭＲ；CF3 COOH標準、ppm
【化１５】 ａ：−38.42 ｂ：−44.28 ｃ：−45.80 以上の分析結果から、前記留分は、下記構造式を有して
いる化合物であるものと認められた。
【化１６】
【００１６】
【発明の効果】本発明の新規含フッ素有機ケイ素化合物
は、２個のシルエチレン基が二価パーフルオロアルキレ
ン基または二価パーフルオロポリエーテル基によって結
合されていることに関連して、耐溶剤性、耐薬品性、離
型性等に優れた特性を示し、これを用いて製造された各
種ゴム等の材料は、これらの特性の向上が気体される。
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例１で合成された本発明の含フッ素有機ケ
イ素化合物のＩＲチャートを示す図。
【図２】実施例２で合成された本発明の含フッ素有機ケ
イ素化合物のＩＲチャートを示す図。
【図３】実施例３で合成された本発明の含フッ素有機ケ
イ素化合物のＩＲチャートを示す図。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 鷹野 浩司 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内 (72)発明者 鷹合 俊雄 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記一般式(1): 【化１】 〔式中、Rfは、下記一般式(2): 【化２】 （ただし、Ｙはフッ素原子またはCF3 基であり、ｌは０
    〜８の整数、ｋ及びｍは０〜４の整数、ｊ及びｎは０ま
    たは１の整数であり、ｊ＝ｋ＝ｌ＝ｍ＝ｎ＝０は除
    く、）で示される二価パーフルオロアルキレン基または
    二価パーフルオロポリエーテル基である〕で表される有
    機ケイ素化合物。
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