JPH0774222B2 - シロキサン化合物 - Google Patents
シロキサン化合物Info
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- JPH0774222B2 JPH0774222B2 JP3356414A JP35641491A JPH0774222B2 JP H0774222 B2 JPH0774222 B2 JP H0774222B2 JP 3356414 A JP3356414 A JP 3356414A JP 35641491 A JP35641491 A JP 35641491A JP H0774222 B2 JPH0774222 B2 JP H0774222B2
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/48—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
- C08G77/50—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms by carbon linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences
-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07F7/0896—Compounds with a Si-H linkage
-
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- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
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- C08G77/46—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
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- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、シリコーン樹脂等に接
着性を付与し、各種被接着物にシリコーン樹脂等を接着
する場合に有効な新規なシロキサン化合物に関し、更に
詳しくは、主鎖にフッ素含有基を有しているため特に含
フッ素シリコーン樹脂やゴムに優れた接着性を付与する
フッ素含有基を有するシロキサン化合物に関する。
着性を付与し、各種被接着物にシリコーン樹脂等を接着
する場合に有効な新規なシロキサン化合物に関し、更に
詳しくは、主鎖にフッ素含有基を有しているため特に含
フッ素シリコーン樹脂やゴムに優れた接着性を付与する
フッ素含有基を有するシロキサン化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
シリコーン樹脂に接着性を付与するためのシロキサン化
合物として、例えば特開昭６２−４７６０５号、同６２
−４７６０８号、同６２−４９３０５号公報では主鎖に
パーフルオロポリエーテル基又はパーフルオロアルキレ
ン基を有し、ＳｉＨ基を１分子中に少なくとも２個有す
る下記式（５）で表される水素シロキサンが提案されて
いる。
シリコーン樹脂に接着性を付与するためのシロキサン化
合物として、例えば特開昭６２−４７６０５号、同６２
−４７６０８号、同６２−４９３０５号公報では主鎖に
パーフルオロポリエーテル基又はパーフルオロアルキレ
ン基を有し、ＳｉＨ基を１分子中に少なくとも２個有す
る下記式（５）で表される水素シロキサンが提案されて
いる。
【０００３】
【化４】 （式中、Ｒfはパーフルオロポリエーテル基又はパーフ
ルオロアルキレン基、ｋは１，２又は３を表す）
ルオロアルキレン基、ｋは１，２又は３を表す）
【０００４】しかしながら、上記シロキサン化合物は含
フッ素シリコーン樹脂に十分な接着性を付与することが
難しく、このため含フッ素シリコーン樹脂に対しても十
分な接着性を付与することができるシロキサン化合物の
開発が要望されていた。
フッ素シリコーン樹脂に十分な接着性を付与することが
難しく、このため含フッ素シリコーン樹脂に対しても十
分な接着性を付与することができるシロキサン化合物の
開発が要望されていた。
【０００５】本発明は上記事情に鑑みなされたもので、
特に含フッ素シリコーン樹脂やゴムとの親和性がよく、
また、耐溶剤性、低水分透過率に大きく寄与するシロキ
サン化合物を提供することを目的とする。
特に含フッ素シリコーン樹脂やゴムとの親和性がよく、
また、耐溶剤性、低水分透過率に大きく寄与するシロキ
サン化合物を提供することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段及び作用】本発明者は上記
目的を達成するため鋭意検討を行った結果、例えば下記
式（６）で表される水素シロキサンと脂肪族二重結合を
有するエポキシ化合物とを１〜５当量付加反応させるこ
とにより、下記一般式（１）で示される新規なシロキサ
ン化合物が得られると共に、この一般式（１）で示され
るシロキサン化合物、即ち、シリコーン樹脂と反応し得
るケイ素原子に結合した水素原子（ＳｉＨ基）と基体
（被接着物）との接着に関与するケイ素原子に結合した
エポキシ基含有有機基をそれぞれ１分子中に１個以上含
有するシロキサン化合物が含フッ素シリコーン樹脂やゴ
ムとの親和性もよく、耐溶剤性、低水分透過率に対する
寄与が大きく、従って含フッ素シリコーン樹脂やゴムに
対し接着性を付与する接着付与剤として有用であること
を見い出し、本発明をなすに至った。
目的を達成するため鋭意検討を行った結果、例えば下記
式（６）で表される水素シロキサンと脂肪族二重結合を
有するエポキシ化合物とを１〜５当量付加反応させるこ
とにより、下記一般式（１）で示される新規なシロキサ
ン化合物が得られると共に、この一般式（１）で示され
るシロキサン化合物、即ち、シリコーン樹脂と反応し得
るケイ素原子に結合した水素原子（ＳｉＨ基）と基体
（被接着物）との接着に関与するケイ素原子に結合した
エポキシ基含有有機基をそれぞれ１分子中に１個以上含
有するシロキサン化合物が含フッ素シリコーン樹脂やゴ
ムとの親和性もよく、耐溶剤性、低水分透過率に対する
寄与が大きく、従って含フッ素シリコーン樹脂やゴムに
対し接着性を付与する接着付与剤として有用であること
を見い出し、本発明をなすに至った。
【０００７】
【化５】 （式中、Ｒfはパーフルオロポリエーテル基又はパーフ
ルオロアルキレン基、Ｒ1は一価の低級炭化水素基又は
下記式（２）で示される基、ｒ及びｓは０＜ｒ＋ｓ＜６
を満たす０〜３の整数である。）
ルオロアルキレン基、Ｒ1は一価の低級炭化水素基又は
下記式（２）で示される基、ｒ及びｓは０＜ｒ＋ｓ＜６
を満たす０〜３の整数である。）
【０００８】
【化６】
【０００９】
【化７】 （式中、Ｒf及びＲ1は前記と同じ意味を示し、Ｘは下記
式（３）で示される基又は下記式（４）で示される基、
ｐ，ｑ，ｍ及びｎは０＜ｐ＋ｑ≦３，０＜ｍ＋ｎ≦３，
０＜ｐ＋ｎ，０＜ｑ＋ｍ、０＜ｐ＋ｑ＋ｍ＋ｎ＜６を満
たす０〜３の整数である。）
式（３）で示される基又は下記式（４）で示される基、
ｐ，ｑ，ｍ及びｎは０＜ｐ＋ｑ≦３，０＜ｍ＋ｎ≦３，
０＜ｐ＋ｎ，０＜ｑ＋ｍ、０＜ｐ＋ｑ＋ｍ＋ｎ＜６を満
たす０〜３の整数である。）
【００１０】
【化８】
【００１１】以下、本発明を更に詳しく説明すると、本
発明のシロキサン化合物は下記一般式（１）で示される
ものである。
発明のシロキサン化合物は下記一般式（１）で示される
ものである。
【００１２】
【化９】
【００１３】ここで、Ｒfはパーフルオロポリエーテル
基又はパーフルオロアルキレン基であり、パーフルオロ
ポリエーテル基としては炭素数が４〜１５のものが好ま
しく、例えば下記式（７）及び（８）に示すものが挙げ
られる。
基又はパーフルオロアルキレン基であり、パーフルオロ
ポリエーテル基としては炭素数が４〜１５のものが好ま
しく、例えば下記式（７）及び（８）に示すものが挙げ
られる。
【００１４】
【化１０】 （式中、ＹはＦ又はＣＦ3を示し、ｘ及びｙは０，１又
は２で、０≦ｘ＋ｙ≦３を満たす。）
は２で、０≦ｘ＋ｙ≦３を満たす。）
【００１５】
【化１１】 （式中、ｘ，ｙ，Ｙは前記と同じ、ｚは任意の整数であ
るが、好ましくは１〜６である。）
るが、好ましくは１〜６である。）
【００１６】具体的には下記式で示すものが例示され
る。
る。
【００１７】
【化１２】
【００１８】また、パーフルオロアルキレン基としては
下記式（９） −ＣwＦ2w− …（９） （式中、ｗは２〜１０の整数である。）で示すように炭
素数が２〜１０のものが好ましく、具体的には−Ｃ2Ｆ4
−，−Ｃ4Ｆ8−，−Ｃ6Ｆ12−，−Ｃ8Ｆ16−が例示され
る。
下記式（９） −ＣwＦ2w− …（９） （式中、ｗは２〜１０の整数である。）で示すように炭
素数が２〜１０のものが好ましく、具体的には−Ｃ2Ｆ4
−，−Ｃ4Ｆ8−，−Ｃ6Ｆ12−，−Ｃ8Ｆ16−が例示され
る。
【００１９】Ｒ1は一価の低級炭化水素基又は下記式
（２）で示される基であり、一価の低級炭化水素基とし
て具体的には、メチル基、エチル基などが挙げられる。
（２）で示される基であり、一価の低級炭化水素基とし
て具体的には、メチル基、エチル基などが挙げられる。
【００２０】
【化１３】
【００２１】また、Ｘは下記式（３）で示される基又は
下記式（４）で示される基である。
下記式（４）で示される基である。
【００２２】
【化１４】
【００２３】ここで、上記式（３）においてＲ2は二価
の炭化水素基であればよく、特に限定されるものではな
いが、末端に酸素原子を有していてもよい又は間に酸素
原子を介在させてもよい低級アルキレン基が好ましく、
また、エステル結合を含むものも用いることができ、例
えば下記式で示すものが挙げられる。 −（ＣＨ2）4−，−（ＣＨ2）2ＯＣＨ2−，−ＣＨ2ＣＨ
2−，−（ＣＨ2）3Ｏ−，−（ＣＨ2）3ＯＣＨ2−
の炭化水素基であればよく、特に限定されるものではな
いが、末端に酸素原子を有していてもよい又は間に酸素
原子を介在させてもよい低級アルキレン基が好ましく、
また、エステル結合を含むものも用いることができ、例
えば下記式で示すものが挙げられる。 −（ＣＨ2）4−，−（ＣＨ2）2ＯＣＨ2−，−ＣＨ2ＣＨ
2−，−（ＣＨ2）3Ｏ−，−（ＣＨ2）3ＯＣＨ2−
【００２４】また、上記式（１）においてｐ，ｑ，ｍ及
びｎは０＜ｐ＋ｑ≦３，０＜ｍ＋ｎ≦３，０＜ｐ＋ｎ，
０＜ｑ＋ｍ、０＜ｐ＋ｑ＋ｍ＋ｎ＜６を満たす０〜３の
整数であり、本発明のシロキサン化合物は１分子中にケ
イ素原子に結合した水素原子（ＳｉＨ基）を少なくとも
１個含み、また、ケイ素原子に結合するエポキシ基含有
有機基を１分子中に少なくとも１個含むものである。
びｎは０＜ｐ＋ｑ≦３，０＜ｍ＋ｎ≦３，０＜ｐ＋ｎ，
０＜ｑ＋ｍ、０＜ｐ＋ｑ＋ｍ＋ｎ＜６を満たす０〜３の
整数であり、本発明のシロキサン化合物は１分子中にケ
イ素原子に結合した水素原子（ＳｉＨ基）を少なくとも
１個含み、また、ケイ素原子に結合するエポキシ基含有
有機基を１分子中に少なくとも１個含むものである。
【００２５】本発明のシロキサン化合物は、例えばオル
ガノハイドロジェンシロキサンのＳｉＨ結合と脂肪族二
重結合含有エポキシ化合物の脂肪酸二重結合とを白金系
触媒の存在下に付加反応させることにより合成すること
ができる。
ガノハイドロジェンシロキサンのＳｉＨ結合と脂肪族二
重結合含有エポキシ化合物の脂肪酸二重結合とを白金系
触媒の存在下に付加反応させることにより合成すること
ができる。
【００２６】この場合、出発原料の水素シロキサンとし
ては、例えば下記式（６）で示されるものが好適に使用
される。
ては、例えば下記式（６）で示されるものが好適に使用
される。
【００２７】
【化１５】 （式中、Ｒf及びＲ1は上記と同様の意味を示し、ｒ及び
ｓは０＜ｒ＋ｓ＜６を満たす０〜３の整数である。） また、脂肪族二重結合含有エポキシ化合物としては、例
えば下記式（１０）〜（１２）で示されるものが好適に
使用される。
ｓは０＜ｒ＋ｓ＜６を満たす０〜３の整数である。） また、脂肪族二重結合含有エポキシ化合物としては、例
えば下記式（１０）〜（１２）で示されるものが好適に
使用される。
【００２８】
【化１６】
【００２９】上記式（６）の水素シロキサンと上記式
（１０）〜（１２）の脂肪族二重結合含有エポキシ化合
物との付加反応は白金又は白金化合物等の公知の付加反
応触媒を用いた公知の方法によって行うことができる。
なお、付加反応の際の反応温度は４０〜１００℃、特に
６０〜７５℃とすることが好ましい。
（１０）〜（１２）の脂肪族二重結合含有エポキシ化合
物との付加反応は白金又は白金化合物等の公知の付加反
応触媒を用いた公知の方法によって行うことができる。
なお、付加反応の際の反応温度は４０〜１００℃、特に
６０〜７５℃とすることが好ましい。
【００３０】この付加反応は溶媒を使用しないで行うこ
ともできるが、反応温度の制御の点から溶媒を用いるこ
とが好ましい。溶媒の種類はＳｉＨ基やエポキシ基と副
反応を起こさないもので、かつ触媒の作用を阻害しない
ものであれば特に限定されるものでないが、上記付加反
応を常圧で維持することができるベンゼン，トルエン，
キシレン等の芳香族炭化水素、ベンゼントリフルオライ
ド，メタキシレンヘキサフルオライド等の含フッ素芳香
族化合物が好適に用いられる。
ともできるが、反応温度の制御の点から溶媒を用いるこ
とが好ましい。溶媒の種類はＳｉＨ基やエポキシ基と副
反応を起こさないもので、かつ触媒の作用を阻害しない
ものであれば特に限定されるものでないが、上記付加反
応を常圧で維持することができるベンゼン，トルエン，
キシレン等の芳香族炭化水素、ベンゼントリフルオライ
ド，メタキシレンヘキサフルオライド等の含フッ素芳香
族化合物が好適に用いられる。
【００３１】上記付加反応終了後は活性炭等で触媒を吸
着除去し、溶媒を留去することにより生成物を精製する
ことができる。
着除去し、溶媒を留去することにより生成物を精製する
ことができる。
【００３２】以上のようにして得られた本発明のシロキ
サン化合物は、主鎖にフッ素含有基を有していると共
に、シリコーン樹脂との反応性を有するＳｉＨ基と基体
（被接着物）との接着に関与するケイ素原子に結合した
エポキシ基含有有機基を有しているため、シリコーン樹
脂やゴム、特に含フッ素シリコーン樹脂やゴムに対する
親和性が良く、これらに優れた接着性を付与するのに有
用である。
サン化合物は、主鎖にフッ素含有基を有していると共
に、シリコーン樹脂との反応性を有するＳｉＨ基と基体
（被接着物）との接着に関与するケイ素原子に結合した
エポキシ基含有有機基を有しているため、シリコーン樹
脂やゴム、特に含フッ素シリコーン樹脂やゴムに対する
親和性が良く、これらに優れた接着性を付与するのに有
用である。
【００３３】
【実施例】以下、実施例を示し、本発明を具体的に説明
するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではな
い。
するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではな
い。
【００３４】［実施例１］冷却管、温度計を備えた２０
０ｍｌのフラスコに下記式（１３）で示される水素シロ
キサン５０ｇ（０．０４５モル）、トルエン５０ｇを仕
込み、６０℃に加熱して十分撹拌しながら白金濃度０．
５％の２−エチルヘキサノール変性触媒のトルエン溶液
０．０８８ｇ（Ｐｔ：２．２５×１０-6モル）を滴下
し、更に下記式（１０）で示されるエポキシ化合物１
０．３ｇ（０．０９０モル）のトルエン溶液３０．３ｇ
を２０分かけて滴下した。
０ｍｌのフラスコに下記式（１３）で示される水素シロ
キサン５０ｇ（０．０４５モル）、トルエン５０ｇを仕
込み、６０℃に加熱して十分撹拌しながら白金濃度０．
５％の２−エチルヘキサノール変性触媒のトルエン溶液
０．０８８ｇ（Ｐｔ：２．２５×１０-6モル）を滴下
し、更に下記式（１０）で示されるエポキシ化合物１
０．３ｇ（０．０９０モル）のトルエン溶液３０．３ｇ
を２０分かけて滴下した。
【００３５】
【化１７】
【００３６】次いで、６０℃で３０分間熟成した後、放
冷し、活性炭を加えて１時間振とうし、瀘過し、７０℃
／１ｍｍＨｇに１時間保ってトルエンを除去し、５８．
５ｇの生成物を得た。この生成物をゲル浸透クロマトグ
ラフィーで分析したところ、２付加物が２７．５ｇ（収
率４６％）であり、更にゲル浸透クロマトグラフィーに
より２付加物のみを分取して諸分析を行った結果、次に
示す分析結果から下記式（１４）で示す構造であること
が確認された。
冷し、活性炭を加えて１時間振とうし、瀘過し、７０℃
／１ｍｍＨｇに１時間保ってトルエンを除去し、５８．
５ｇの生成物を得た。この生成物をゲル浸透クロマトグ
ラフィーで分析したところ、２付加物が２７．５ｇ（収
率４６％）であり、更にゲル浸透クロマトグラフィーに
より２付加物のみを分取して諸分析を行った結果、次に
示す分析結果から下記式（１４）で示す構造であること
が確認された。
【００３７】
【化１８】 （ａ及びｂがａ＋ｂ＝２を満たす０〜２の整数であるも
のの混合物である。）
のの混合物である。）
【００３８】
【表１】 （ＭＳ） １３４０（Ｍ+） （赤外線吸収スペクトル）波数２１４０ｃｍ-1にＳｉＨ
基に由来する特性吸収、波数３０００〜３０８０ｃｍ-1
にエポキシ基（Ｃ−Ｈ）に由来する特性吸収が認められ
た。 （ＳｉＨ量） 計算値：０．００１５モル／ｇ 実測値：０．００１４モル／ｇ
基に由来する特性吸収、波数３０００〜３０８０ｃｍ-1
にエポキシ基（Ｃ−Ｈ）に由来する特性吸収が認められ
た。 （ＳｉＨ量） 計算値：０．００１５モル／ｇ 実測値：０．００１４モル／ｇ
【００３９】
【化１９】
【００４０】［実施例２］実施例１と同様な装置に、下
記式（１５）で示される水素シロキサン７３ｇ（０．０
５７モル）、トルエン７０ｇを仕込み、同様な操作によ
り白金触媒のトルエン溶液０．１０５ｇ（Ｐｔ：２．７
×１０-6モル）を滴下し、更に下記式（１０）で示され
るエポキシ化合物１４．３ｇ（０．１２５モル）のトル
エン溶液３４．３ｇを３０分かけて滴下した。
記式（１５）で示される水素シロキサン７３ｇ（０．０
５７モル）、トルエン７０ｇを仕込み、同様な操作によ
り白金触媒のトルエン溶液０．１０５ｇ（Ｐｔ：２．７
×１０-6モル）を滴下し、更に下記式（１０）で示され
るエポキシ化合物１４．３ｇ（０．１２５モル）のトル
エン溶液３４．３ｇを３０分かけて滴下した。
【００４１】
【化２０】 （式中、ｕ及びｖはｕ＋ｖ＝４を満たす１〜３の整数で
ある。）
ある。）
【００４２】以下、実施例１と同様な操作により、８
４．１ｇの生成物を得た。この生成物をゲル浸透クロマ
トグラフィーで分析したところ、２付加物が２３７．０
ｇ（収率３７％）であり、更にゲル浸透クロマトグラフ
ィーにより２付加物のみを分取して諸分析を行った結
果、次に示す分析結果から下記式（１６）で示す構造で
あることが確認された。
４．１ｇの生成物を得た。この生成物をゲル浸透クロマ
トグラフィーで分析したところ、２付加物が２３７．０
ｇ（収率３７％）であり、更にゲル浸透クロマトグラフ
ィーにより２付加物のみを分取して諸分析を行った結
果、次に示す分析結果から下記式（１６）で示す構造で
あることが確認された。
【００４３】
【化２１】 （ａ，ｂ，ｃ及びｄがａ＋ｃ＝２，ｂ＋ｄ＝２，１≦ａ
＋ｂ≦３，１≦ｃ＋ｄ≦３を満たす０〜２の整数である
ものの混合物）
＋ｂ≦３，１≦ｃ＋ｄ≦３を満たす０〜２の整数である
ものの混合物）
【００４４】
【表２】 （ＭＳ） １５１０（Ｍ+） （赤外線吸収スペクトル）波数２１４０ｃｍ-1にＳｉＨ
基に由来する特性吸収、波数３０００〜３０８０ｃｍ-1
にエポキシ基（Ｃ−Ｈ）に由来する特性吸収が認められ
た。 （ＳｉＨ量） 計算値：０．００１３モル／ｇ 実測値：０．００１４モル／ｇ
基に由来する特性吸収、波数３０００〜３０８０ｃｍ-1
にエポキシ基（Ｃ−Ｈ）に由来する特性吸収が認められ
た。 （ＳｉＨ量） 計算値：０．００１３モル／ｇ 実測値：０．００１４モル／ｇ
【００４５】
【化２２】
【００４６】［実施例３］実施例１と同様な装置に、下
記式（１７）で示される水素シロキサン５０ｇ（０．０
６７モル）、トルエン７０ｇを仕込み、同様な操作によ
り白金触媒のトルエン溶液０．１３１ｇ（Ｐｔ：３．３
５×１０-6モル）を滴下し、更に下記式（１０）で示さ
れるエポキシ化合物１１５．３ｇ（０．１３４モル）の
トルエン溶液３５．３ｇを３０分かけて滴下した。
記式（１７）で示される水素シロキサン５０ｇ（０．０
６７モル）、トルエン７０ｇを仕込み、同様な操作によ
り白金触媒のトルエン溶液０．１３１ｇ（Ｐｔ：３．３
５×１０-6モル）を滴下し、更に下記式（１０）で示さ
れるエポキシ化合物１１５．３ｇ（０．１３４モル）の
トルエン溶液３５．３ｇを３０分かけて滴下した。
【００４７】
【化２３】
【００４８】以下、実施例１と同様な操作により、６
１．８ｇの生成物を得た。この生成物をゲル浸透クロマ
トグラフィーで分析したところ、２付加物が３１．２ｇ
（収率４８％）であり、更にゲル浸透クロマトグラフィ
ーにより２付加物のみを分取して諸分析を行った結果か
ら下記式（１８）で示す構造であることが確認された。
１．８ｇの生成物を得た。この生成物をゲル浸透クロマ
トグラフィーで分析したところ、２付加物が３１．２ｇ
（収率４８％）であり、更にゲル浸透クロマトグラフィ
ーにより２付加物のみを分取して諸分析を行った結果か
ら下記式（１８）で示す構造であることが確認された。
【００４９】
【化２４】 （式中、ａ及びｂはａ＋ｂ＝２を満たす０〜２の整数で
ある）
ある）
【００５０】
【表３】 （ＭＳ） ９７０（Ｍ+） （赤外線吸収スペクトル）波数２１４０ｃｍ-1にＳｉＨ
基に由来する特性吸収、波数３０００〜３０８０ｃｍ-1
にエポキシ基（Ｃ−Ｈ）に由来する特性吸収が認められ
た。 （ＳｉＨ量） 計算値：０．００２１モル／ｇ 実測値：０．００２０モル／ｇ
基に由来する特性吸収、波数３０００〜３０８０ｃｍ-1
にエポキシ基（Ｃ−Ｈ）に由来する特性吸収が認められ
た。 （ＳｉＨ量） 計算値：０．００２１モル／ｇ 実測値：０．００２０モル／ｇ
【００５１】
【化２５】
【００５２】
【発明の効果】本発明のシロキサン化合物は接着性付与
効果に優れ、各種樹脂の接着付与剤として有用なもので
あり、フッ素含有基を有しているため特に含フッ素シリ
コーン樹脂やゴムに配合した場合、この樹脂との親和性
がよく、優れた接着性を付与し、また、耐溶剤性、低水
分透過率に対する寄与が大きいものである。
効果に優れ、各種樹脂の接着付与剤として有用なもので
あり、フッ素含有基を有しているため特に含フッ素シリ
コーン樹脂やゴムに配合した場合、この樹脂との親和性
がよく、優れた接着性を付与し、また、耐溶剤性、低水
分透過率に対する寄与が大きいものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 猪俣 博 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社 シリコーン電子材 料技術研究所内 (72)発明者 山本 靖 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社 シリコーン電子材 料技術研究所内 (56)参考文献 特開 昭52−85123（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で示されるシロキサン
化合物。 【化１】 （式中、Ｒfはパーフルオロポリエーテル基又はパーフ
ルオロアルキレン基、Ｒ1は一価の低級炭化水素基又は
下記式（２）で示される基、Ｘは下記式（３）で示され
る基又は下記式（４）で示される基、ｐ，ｑ，ｍ及びｎ
は０＜ｐ＋ｑ≦３，０＜ｍ＋ｎ≦３，０＜ｐ＋ｎ，０＜
ｑ＋ｍ、０＜ｐ＋ｑ＋ｍ＋ｎ＜６を満たす０〜３の整数
である。） 【化２】 【化３】
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|---|---|---|---|
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| DE69219748T DE69219748T2 (de) | 1991-12-24 | 1992-12-23 | Siloxane Verbindungen, ihre Herstellung und Verwendung |
| EP92311758A EP0549343B1 (en) | 1991-12-24 | 1992-12-23 | Siloxane compounds, their preparation and use |
| US07/993,877 US5331076A (en) | 1991-12-24 | 1992-12-23 | Siloxane compounds |
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| JP3356414A JPH0774222B2 (ja) | 1991-12-24 | 1991-12-24 | シロキサン化合物 |
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|---|---|
| JPH05170776A JPH05170776A (ja) | 1993-07-09 |
| JPH0774222B2 true JPH0774222B2 (ja) | 1995-08-09 |
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Family Applications (1)
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-
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- 1992-12-23 DE DE69219748T patent/DE69219748T2/de not_active Expired - Fee Related
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