JPH05320287A - 樹脂組成物及びその硬化物 - Google Patents

樹脂組成物及びその硬化物

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JPH05320287A
JPH05320287A JP4158864A JP15886492A JPH05320287A JP H05320287 A JPH05320287 A JP H05320287A JP 4158864 A JP4158864 A JP 4158864A JP 15886492 A JP15886492 A JP 15886492A JP H05320287 A JPH05320287 A JP H05320287A
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JP
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acrylate
meth
compound
resin composition
reaction product
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JP4158864A
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Minoru Yokoshima
実 横島
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Nippon Kayaku Co Ltd
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Nippon Kayaku Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【目的】硬化が速く、光沢、密着性、硬度等に優れた硬
化物を与える樹脂組成物を提供する。 【構成】水酸基含有ビニルエーテル化合物（ａ）と水酸
基含有（メタ）アクリレート化合物（ｂ）と有機ポリイ
ソシアネート（ｃ）の反応物、又は水酸基含有ビニルエ
ーテル化合物（ａ）と水酸基含有（メタ）アクリレート
化合物（ｂ）と有機ポリイソシアネート（ｃ）とポリオ
ール化合物（ｄ）の反応物（Ａ）、光カチオン重合触媒
（Ｂ）及び任意成分として光重合開始剤（Ｃ）を含むこ
とを特徴とする樹脂組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は放射線硬化性を有する樹
脂組成物及びその硬化物に関する。
【０００２】
【従来の技術】インキ、塗料、レジスト等が全般的に低
公害、省資源、省エネルギー型化する昨今の傾向の中で
成功したものの一つに放射線（紫外線や電子線等）硬化
型樹脂組成物からなるインキ、塗料、レジスト等があ
る。これは実質上揮発性溶剤を含有せず、硬化中に樹脂
とともに反応して硬化物の一部となる重合性のモノマー
である反応性希釈剤を含有する反応性樹脂組成物よりな
るものである。これら反応性樹脂組成物の主成分である
樹脂や重合性モノマーの多くは（メタ）アクリレート化
合物であり、例えば、ポリエステルアクリレート、エポ
キシアクリレート、ポリウレタンアクリレート、ポリエ
ーテルアクリレート、アルキッドアクリレート、ポリオ
ールアクリレートなどに分類することができる。これら
はそれぞれの骨格にしたがって特徴のある硬化物を形成
する。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】上記したようなアクリ
レート類を使用した組成物は嫌気性が強く、空気中の酸
素によるラジカル消費のため、表面硬化性が悪いという
欠点を有し、また、市場より、たえず新規な特徴ある樹
脂組成物の提供が要望されている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】そこで、本発明者は、鋭
意研究した結果こうしたアクリレートの欠点を改良し、
硬化性の速い、硬化後の塗膜が光沢、硬度等に優れた新
規な樹脂組成物を見出し本発明に至った。即ち、本発明
は、水酸基含有ビニルエーテル化合物（ａ）と水酸基含
有（メタ）アクリレート化合物（ｂ）と有機ポリイソシ
アネート（ｃ）の反応物、又は水酸基含有ビニルエーテ
ル化合物（ａ）と水酸基含有（メタ）アクリレート化合
物（ｂ）と有機ポリイソシアネート（ｃ）とポリオール
化合物（ｄ）の反応物（Ａ）、光カチオン重合触媒
（Ｂ）及び任意成分として光重合開始剤（Ｃ）を含むこ
とを特徴とする樹脂組成物及びその硬化物に関する。
【０００５】本発明で使用する水酸基含有ビニルエーテ
ル化合物（ａ）と水酸基含有（メタ）アクリレート化合
物（ｂ）と有機ポリイソシアネート（ｃ）の反応物、又
は水酸基含有ビニルエーテル化合物（ａ）と水酸基含有
（メタ）アクリレート化合物（ｂ）と有機ポリイソシア
ネート（ｃ）とポリオール化合物（ｄ）の反応物（Ａ）
は、水酸基含有ビニルエーテル化合物（ａ）、例えば、
２−ヒドロキシエチルビニルエーテル、３−ヒドロキシ
プロピルビニルエーテル、４−ヒドロキシブタンビニル
エーテル、５−ヒドロキシペンタンビニルエーテル、５
−ヒドロキシ−３−メチルペンタン−１−ビニルエーテ
ル、１，４−シクロヘキサンジメチロールモノビニルエ
ーテル、ジエチレングリコールモノビニルエーテル、ト
リプロピレングリコールモノビニルエーテル、トリエチ
レングリコールモノビニルエーテル等と水酸基含有（メ
タ）アクリレート化合物（ｂ）、例えば２−ヒドロキシ
エチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル
（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）
アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレ
ートのε−カプロラクトン縮合物（ダイセル化学工業
（株）製、プラクセルＦＡ−１、ＦＡ−２、ＦＭ−１
等）、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレー
ト、フェニルグリシジルエーテル（メタ）アクリレート
（日本化薬（株）製、ＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ−１２８Ｈ
等）等と有機ポリイソシアネート（ｃ）、例えばトリレ
ンジイソシアネート、４，４′−ジフェニルメタンジイ
ソシアネート、ポリメリック（４，４′−ジフェニルメ
タンジイソシアネート）、１，５−ナフチレンジイソシ
アネート、トリジンジイソシアネート、ヘキサメチレン
ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、キシ
リレンジイソシアネート、４，４′−ジシクロヘキサン
メタンジイソシアネート、トリフェニルメタントリイソ
シアネート、トリス（イソシアネートフェニル）チオフ
ォスフェート、テトラメチルキシレンジイソシアネー
ト、１，６，１１−ウンデカントリイソシアネート、リ
ジンエステルトリイソシアネート、１，３，６−ヘキサ
メチレントリイソシアネート、イソホロンジイソシアネ
ート三量体、ヘキサメチレンジイソシアネート三量体、
４，４′−ジフェニルメタンジイソシアネートカルボジ
イミド変性体等を反応させることによって得られる、又
は前記水酸基含有ビニルエーテル化合物（ａ）と前記水
酸基含有（メタ）アクリレート化合物（ｂ）と前記有機
ポリイソシアネート（ｃ）とポリオール化合物（ｄ）、
例えばエチレングリコール、プロピレングリコール、
１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、
ネオペンチルグリコール、３−メチル−１，５−ペンタ
ンジオール、１，９−ノナンジオール、トリメチロール
プロパン、水添ビスフェノールＡ、ジエチレングリコー
ル、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコー
ル、ポリテトラメチレングリコール等のポリオール類、
前記ポリオール類とε−カプロラクトンの反応物である
ポリカプロラクトン変成ポリオール類、前記ポリオール
類と多塩基酸類、例えばコハク酸、マレイン酸、フタル
酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、イ
ソフタル酸、テレフタル酸、アジピン酸等の反応物であ
るポリエステルポリオール類、ポリカーボネートポリオ
ール類等を反応させることによって得られる。
【０００６】前記化合物（ａ）と前記化合物（ｂ）と前
記有機ポリイソシアネート（ｃ）との反応は、前記有機
ポリイソシアネート（ｃ）のイソシアネート基１当量あ
たり、前記化合物（ａ）と前記化合物（ｂ）の総量の水
酸基０．９７〜１．５当量を反応させるのが好ましく、
特に好ましくは１．０〜１．１当量である。前記化合物
（ａ）と前記化合物（ｂ）の使用割合は、前記化合物
（ａ）１モルあたり前記化合物（ｂ）０．１〜９モルが
好ましく、特に好ましくは０．３〜６モルである。この
際、反応を促進するために触媒として、ジブチルスズジ
ラウリレート等を使用するのが好ましい。又、反応溶媒
として、例えば塩化メチレン、ジエチルエーテル、シク
ロヘキサン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、トルエン等
を使用することができる。反応温度は０℃〜１００℃が
好ましく、特に好ましくは２０〜５０℃である。反応時
間は通常０．５〜１５時間である。
【０００７】前記化合物（ａ）と前記化合物（ｂ）と前
記有機ポリイソシアネート（ｃ）と前記ポリオール化合
物（ｄ）との反応は、例えば、先ず前記有機ポリイソシ
アネート（ｃ）と前記ポリオール化合物（ｄ）を反応さ
せる。即ち前記ポリオール化合物（ｄ）の水酸基１当量
あたり、前記有機ポリイソシアネート（ｃ）のイソシア
ネート基１．１〜２．０当量を反応させるのが好まし
く、特に好ましくは１．３〜２．０当量で反応させる。
その場合反応温度は０℃〜１００℃が好ましく、特に好
ましくは７０〜１００℃である。反応時間は通常１〜２
０時間である。次いで前記有機ポリイソシアネート
（ｃ）と前記ポリオール化合物（ｄ）の反応物のイソシ
アネート基１当量あたり、前記化合物（ａ）と前記化合
物（ｂ）の総量の水酸基０．９７〜１．５当量を反応さ
せるのが好ましく、特に好ましくは１．０〜１．１当量
で反応させる。前記化合物（ａ）と前記化合物（ｂ）の
使用割合は、前記化合物（ａ）１モルあたり、前記化合
物（ｂ）０．１〜９モルが好ましく、特に好ましくは
０．３〜６モルである。この際、反応を促進するために
触媒として、ジブチルスズジラウリレート等を使用する
のが好ましい。又反応溶媒として、例えば塩化エチレ
ン、ジエチルエーテル、シクロヘキサン、ｎ−ヘキサ
ン、ｎ−ヘプタン、トルエン等を使用することができ
る。反応温度は０℃〜１００℃が好ましく、特に好まし
くは２０〜５０℃である。反応時間は通常０．５〜１５
時間である。
【０００８】本発明で使用する光カチオン重合触媒
（Ｂ）は、具体的には、例えばトリフェニルスルホニウ
ムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホ
ニウムホスフェート、ｐ−（フェニルチオ）フェニルジ
フェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、
４−クロルフェニルジフェニルスルホニウムヘキサフル
オロホスフェート、（２，４−シクロペンタジエン−１
−イル）〔（１−メチルエチル）ベンゼン〕−Ｆｅ−ヘ
キサフルオロホスフェート等を挙げることができる。こ
れらは市場より容易に入手することができる。例えば、
旭電化（株）製、ＳＰ−１５０、ＳＰ−１７０、チバ・
ガイギー社製、イルガキュアー２６１等を挙げることが
できる。光カチオン重合触媒（Ｂ）の使用量は反応物
（Ａ）１００重量部に対して０．０５〜２０重量部が好
ましく、特に好ましくは０．１〜１０重量部である。
【０００９】光重合開始剤（Ｃ）は、例えばベンゾイン
エチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベン
ゾインイソプロピルエーテルなどのベンゾインアルキル
エーテル系、２，２−ジエトキシアセトフェノン、４′
−フェノキシ−２，２−ジクロロアセトフェノンなどの
アセトフェノン系、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピ
オフェノン、４′−イソプロピル−２−ヒドロキシ−２
−メチルプロピオフェノン、４′−ドデシル−２−ヒド
ロキシ−２−メチルプロピオフェノンなどのプロピオフ
ェノン系、ベンジルジメチルケタール、１−ヒドロキシ
シクロヘキシルフェニルケトン、及び２−エチルアント
ラキノン、２−クロロアントラキノンなどのアントラキ
ノン系、その他等が挙げられる。これら光重合開始剤
（ｃ）は、反応物（Ａ）１００重量部に対して、０〜６
０重量部が好ましく、特に好ましくは０〜２０重量部で
ある。
【００１０】本発明では、必要に応じて（Ａ）成分以外
のエチレン性不飽和化合物を使用することができる。こ
のエチレン性不飽和化合物の代表例として、例えば１，
４−ブタンジオールジビニルエーテル、トリエチレング
リコールジビニルエーテル、テトラエチレングリコール
ジビニルエーテル、トリプロピレングリコールジビニル
エーテル、３−メチル−１，５−ペンタンジオールジビ
ニルエーテル、１，４−シクロヘキサンジメチロールジ
ビニルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエ
ーテル、ポリエステルポリビニルエーテル、ポリウレタ
ンポリビニルエーテル等のビニルエーテル化合物、（メ
タ）アクリレート化合物（例えば、２−ヒドロキシエチ
ル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メ
タ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレ
ート、イソボルニル（メタ）アクリレート、カルビトー
ル（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメチロー
ルジ（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオ
ペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ヒドロキ
シピバリン酸ネオペンチルグリコールのε−カプロラク
トン反応物のジ（メタ）アクリレート（日本化薬（株）
製、ＫＡＹＡＲＡＤＨＸ−２２０、ＨＸ−６２０等）、
ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，
９−ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、フェニル
グリシジルエーテル（メタ）アクリレート、トリメチロ
ールプロパントリ（メタ）アクリレート、グリセリンポ
リプロポキシトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリス
リトールトリ（メタ）アクリレート、ジトリメチロール
プロパンテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリ
トールテトラ（メタ）アクリレート、トリメチロールプ
ロパンポリエトキシトリ（メタ）アクリレート、ビスフ
ェノールＡポリエトキシジ（メタ）アクリレート、ジペ
ンタエリスリトールペンタ及びヘキサ（メタ）アクリレ
ート、エポキシ（メタ）アクリレート、ポリウレタン
（メタ）アクリレート、ポリエステルポリ（メタ）アク
リレート、ポリカーボネートポリ（メタ）アクリレート
等を挙げることができる。）等が挙げられる。
【００１１】本発明では、これら（Ａ）成分以外のエチ
レン性不飽和化合物を（Ａ）成分１００重量部に対して
０〜１０００重量部を使用するのが好ましく、特に好ま
しくは５０〜５００重量部である。本発明の樹脂組成物
には、更に必要に応じて有機溶剤類、エポキシ樹脂類、
顔料、着色材、無機充填剤、非反応性樹脂、その他各種
添加剤等を添加することができる。
【００１２】本発明の樹脂組成物は、前記した（Ａ）成
分、（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分、その他を混合溶解する
ことにより得ることができる。本発明の樹脂組成物によ
れば空気中において硬化性が良好で、硬化後の塗膜が光
沢、硬度等に優れているなどの利点を有するため、本発
明の樹脂組成物は、金属、プラスチック、紙、ガラス、
ゴム、木材等の各種材料に対するコーティング剤、塗
料、印刷インキ、成形材料等の多方面に応用できる。本
発明の樹脂組成物は、紫外線及び電子線を照射すること
により容易に得ることができる。
【００１３】
【実施例】次に、合成例及び実施例によって本発明をさ
らに具体的に説明する。 反応物（Ａ）の合成例 合成例１ 塩化メチレン２００ｍｌにジフェニルメタン−４，４′
−ジイソシアネート７１ｇを仕込み２５℃に調節し溶
解、攪拌し、次にトリエチレングリコールモノビニルエ
ーテル４９．３ｇと２−ヒドロキシエチルアクリレート
３２．５ｇとジブチルスズジラウリレート０．２ｇ及び
メトキノン０．０８ｇの混合溶液を約２時間で滴下し、
次いで５時間攪拌し反応を終了した。溶剤を減圧下に留
去し釜残として反応物（Ａ−１）を得た。生成物は淡黄
色で高粘性な液体であった。
【００１４】合成例２ 塩化メチレン２００ｍｌに、トリメチロールプロパン１
モルと２，４−トリレンジイソシアネート３モルの反応
物６５．６ｇを仕込み２５℃に調節し溶解、攪拌し、次
にトリエチレングリコールモノビニルエーテル３５．２
ｇと２−ヒドロキシエチルアクリレート１１．６ｇとジ
ブチルスズジラウリレート０．１ｇ及びメトキノン０．
０６ｇの混合溶液を約２時間で滴下し、次いで５時間攪
拌し反応を終了した。溶剤を減圧下に留去し釜残として
反応物（Ａ−２）を得た。生成物は淡黄色で半固体であ
った。
【００１５】合成例３ トルエン２００ｍｌに、ポリプロピレングリコール（分
子量５００）１モルとヘキサメチレンジイソシアネート
三量体（日本ポリウレタン（株）製、コロネートＥＨ）
２モルの反応物７０ｇを仕込み２５℃に調節し溶解、攪
拌し、次に２−ヒドロキシエチルビニルエーテル１６．
３ｇと２−ヒドロキシエチルアクリレート１０．８ｇと
ジブチルスズジラウリレート０．１ｇ及びメトキノン
０．０５ｇの混合溶液を約２時間で滴下し、次いで５時
間攪拌し反応を終了した。溶剤を減圧下に留去し釜残と
して反応物（Ａ−３）を得た。生成物は淡黄色で半固体
であった。
【００１６】合成例４ トルエン２００ｍｌ、ヘキサメチレンジイソシアネート
三量体（日本ポリウレタン（株）製、コロネートＥＨ）
７０ｇを仕込み２５℃に調節し溶解、攪拌し、次にシク
ロヘキサン−１，６−ジメチロールモノビニルエーテル
４９ｇと２−ヒドロキシエチルアクリレート１６．１ｇ
とジブチルスズジラウリレート０．２ｇ及びメトキノン
０．０７ｇの混合溶液を約２時間で滴下し、次いで５時
間攪拌し反応を終了した。溶剤を減圧下に留去し釜残と
して反応物（Ａ−４）を得た。生成物は淡黄色で半固体
であった。
【００１７】実施例１〜６および比較例１〜４ 表１に示す割合で各成分（数字の重量部を示す）を混合
し、樹脂組成物を得た。該樹脂組成物を油性インキを塗
布した紙にＲＩテスターで厚さ２μｍになるように塗布
し、これを紫外線照射機のメタルハライド（８０ｗ／ｃ
ｍ）ランプ１灯、距離１０ｃｍ下を塗布物を通過させ
た。表１のうち、実施例６及び比較例４は常法により電
子線で硬化させた。硬化速度、光沢、密着性、硬さにつ
いて評価を以下のとおり行った。結果を表１に示す。
【００１８】評価方法 硬化速度：硬化後表面のタックが無くなるまでの照射量
（紫外線mJ/cm2、電子線 Mard) で表す。 光 沢 ：硬化後の光沢を目視で判定した。 ○・・・・光沢に優れている △・・・・光沢がややおちる ×・・・・光沢が全くない 密着性 ：硬化後表面にセロテープを付けて引きはがし
下地の紙からはがれた場合は○塗布した樹脂だけがはが
れた場合は×とし、△はその中間である。 硬さ ：硬化後の表面を爪で引っかいて傷がつかない
場合は○、傷がつきやすい場合は×とし、△はその中間
である。
【００１９】 表１−１ 実 施 例 １ ２ ３ ４ ５ ６ 合成例１で得た反応物(A-1) 70 70 合成例２で得た反応物(A-2） 60 合成例３で得た反応物(A-3） 50 合成例４で得た反応物(A-4) 80 40 ＳＰ−１７０ ＊1 2 2 2 2 2 2 トリエチレングリコールジビ ニルエーテル 30 15 30 20 10 30 シクロヘキサンジメチロール ジビニルエーテル 15 KAYARAD R-114 ＊2 10 KAYARAD PEG400DA＊3 10 20 KAYARAD TMPTA ＊4 10 エピコート 828 ＊5 20 イルガキュアー184 ＊6 5 5 5 5 5 15 10 25 10 20 0.5 硬化速度 mJ/cm2 mJ/cm2 mJ/cm2 mJ/cm2 mJ/cm2 mJ/cm2 光沢 ○ ○ ○ ○ ○ ○ 密着性 ○ ○ ○ ○ ○ ○ 硬さ ○ ○ ○ ○ ○ ○ 表１−２ 比 較 例 １ ２ ３ ４ 合成例１で得た反応物(A-1) 合成例２で得た反応物(A-2） 合成例３で得た反応物(A-3） 合成例４で得た反応物(A-4) ＳＰ−１７０ ＊1 トリエチレングリコールジビ ニルエーテル シクロヘキサンジメチロール ジビニルエーテル KAYARAD R-114 ＊2 30 30 30 KAYARAD PEP400DA＊3 50 20 50 50 KAYARAD TMPTA ＊4 20 50 50 20 エピコート 828 ＊5 イルガキュアー184 ＊6 5 5 5 28 34 46 3 硬化速度 mJ/cm2 mJ/cm2 mJ/cm2 Mrad 光沢 ○ ○ ○ ○ 密着性 △ ○ × △ 硬さ △ △ △ △
【００２０】注 ＊１ ＳＰ−１７０：旭電化工業
（株）製、ポリフェニルスルホニウムヘキサフルオロア
ンチモネートのプロピレンカーボネート５０％希釈品。
光カチオン重合触媒 ＊２ KAYARAD R-144 ：日本化薬（株）製、ビスフェ
ノールＡ型エポキシ樹脂のアクリレート ＊３ KAYARAD PEG400DA：日本化薬（株）製、ポリエ
チレングリコールジアクリレート ＊４ KAYARAD TMPTA ：日本化薬（株）製、トリメチ
ロールプロパントリアクリレート ＊５ エピコート 828：油化シェルエポキシ（株）
製、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂 ＊６ イルガキュアー184 ：チバ・ガイギー社製、光
重合開始剤
【００２１】表１から明らかの様に本発明の樹脂組成物
は、硬化速度が速く、その硬化物は光沢、密着性、硬さ
等に優れている。
【００２２】
【発明の効果】本発明の樹脂組成物は、硬化性に優れ、
その硬化物は光沢、密着性、硬さ等に優れている。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】水酸基含有ビニルエーテル化合物（ａ）と
    水酸基含有（メタ）アクリレート化合物（ｂ）と有機ポ
    リイソシアネート（ｃ）の反応物、又は水酸基含有ビニ
    ルエーテル化合物（ａ）と水酸基含有（メタ）アクリレ
    ート化合物（ｂ）と有機ポリイソシアネート（ｃ）とポ
    リオール化合物（ｄ）の反応物（Ａ）、光カチオン重合
    触媒（Ｂ）及び任意成分として光重合開始剤（Ｃ）を含
    むことを特徴とする樹脂組成物。
  2. 【請求項２】請求項１記載の樹脂組成物の硬化物
JP4158864A 1992-05-27 1992-05-27 樹脂組成物及びその硬化物 Pending JPH05320287A (ja)

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