JPH05331179A - 有機環状りん化合物及びその製造法 - Google Patents
有機環状りん化合物及びその製造法Info
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- JPH05331179A JPH05331179A JP26791292A JP26791292A JPH05331179A JP H05331179 A JPH05331179 A JP H05331179A JP 26791292 A JP26791292 A JP 26791292A JP 26791292 A JP26791292 A JP 26791292A JP H05331179 A JPH05331179 A JP H05331179A
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Landscapes
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- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 本発明は、式（Ｉ）
【化１】
［式（Ｉ）でｔ−Ｂｕはターシャリーブチル基を示
す。］で表わされる有機環状りん化合物、並びに、式
（II） 【化２】 で表わされる化合物と２−ターシャリーブチル−１，４
−ベンゾキノンとを反応させることによる式（Ｉ） 【化３】 ［式（Ｉ）でｔ−Ｂｕはターシャリーブチル基を示
す。］で表わされる有機環状りん化合物の製造法であ
る。 【効果】本発明の有機環状りん化合物は有機物質、特に
高分子化合物の安定剤、難燃剤として有用であり、又２
官能ヒドロキシル基を含有しているため種々の誘導体特
に高分子化合物の中間体として有用である。
す。］で表わされる有機環状りん化合物、並びに、式
（II） 【化２】 で表わされる化合物と２−ターシャリーブチル−１，４
−ベンゾキノンとを反応させることによる式（Ｉ） 【化３】 ［式（Ｉ）でｔ−Ｂｕはターシャリーブチル基を示
す。］で表わされる有機環状りん化合物の製造法であ
る。 【効果】本発明の有機環状りん化合物は有機物質、特に
高分子化合物の安定剤、難燃剤として有用であり、又２
官能ヒドロキシル基を含有しているため種々の誘導体特
に高分子化合物の中間体として有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は有機環状りん化合物に関
し、更に詳しくは式（Ｉ）で表わされる環状有機りん化
合物及びその製造方法に関する。
し、更に詳しくは式（Ｉ）で表わされる環状有機りん化
合物及びその製造方法に関する。
【０００２】
【化４】 ［式（Ｉ）でｔ−Ｂｕはターシャリーブチル基を示
す。］
す。］
【０００３】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】本発明
者らは、種々の特徴を有する式（II）
者らは、種々の特徴を有する式（II）
【０００４】
【化５】 で表わされる化合物（以下ＨＣＡと称する）について研
究を重ねている段階で、ＨＣＡが２−ターシャリーブチ
ル−１，４−ベンゾキノン（以下ｐ−ＢＱＴＢと称す
る）と付加的に反応して式（Ｉ）で表わされる化合物
（以下ＨＣＡ−ＨＱＴＢと称する）を生成することを見
出し、本発明に到達した。
究を重ねている段階で、ＨＣＡが２−ターシャリーブチ
ル−１，４−ベンゾキノン（以下ｐ−ＢＱＴＢと称す
る）と付加的に反応して式（Ｉ）で表わされる化合物
（以下ＨＣＡ−ＨＱＴＢと称する）を生成することを見
出し、本発明に到達した。
【０００５】
【課題を解決するための手段】ＨＣＡ−ＨＱＴＢは有機
物質特に高分子化合物の安定剤、難燃剤として有用であ
り、又Ｐに結合するベンゼン環のパラ配位の２官能ヒド
ロキシル基含有化合物であるため、種々の誘導体特に高
分子化合物の中間体として有用である。
物質特に高分子化合物の安定剤、難燃剤として有用であ
り、又Ｐに結合するベンゼン環のパラ配位の２官能ヒド
ロキシル基含有化合物であるため、種々の誘導体特に高
分子化合物の中間体として有用である。
【０００６】ＨＣＡは、例えば特公昭４９−４５３９７
号及び特公昭５０−１７９７９号各公報に記載されるよ
うに、ｏ−フェニルフェノールと三塩化りんとを触媒の
存在下に加熱反応させて生成する化合物を加水分解し、
さらに加熱脱水することにより得られる。
号及び特公昭５０−１７９７９号各公報に記載されるよ
うに、ｏ−フェニルフェノールと三塩化りんとを触媒の
存在下に加熱反応させて生成する化合物を加水分解し、
さらに加熱脱水することにより得られる。
【０００７】ＨＣＡとｐ−ＢＱＴＢとを反応させると次
式に従ってＨＣＡ−ＨＱＴＢが得られる。
式に従ってＨＣＡ−ＨＱＴＢが得られる。
【０００８】
【化６】
【０００９】本発明の製造方法の一般的実施態様につい
て次に説明する。
て次に説明する。
【００１０】撹拌機、還流冷却器、温度計及び原料投入
口を有する反応機に不活性溶媒とＨＣＡを装入し、常温
〜１００℃好ましくは５０℃〜８０℃に保ちＨＣＡが溶
解したらｐ−ＢＱＴＢを添加する。ｐ−ＢＱＴＢは微粉
末又は不活性溶媒溶液として用いる。不活性溶媒として
は熱時原料及び反応生成物を溶解し、冷時反応生成物の
溶解度が小さいものが好ましいが、溶解度が大きい場合
は濃縮及び／又は不溶ないし難溶性溶媒の添加による析
出法等が適用できる。不活性溶媒としては例えばエチレ
ングリコール低級アルキルエーテル、プロピレングリコ
ール低級アルキルエーテル、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等が挙げられる。
口を有する反応機に不活性溶媒とＨＣＡを装入し、常温
〜１００℃好ましくは５０℃〜８０℃に保ちＨＣＡが溶
解したらｐ−ＢＱＴＢを添加する。ｐ−ＢＱＴＢは微粉
末又は不活性溶媒溶液として用いる。不活性溶媒として
は熱時原料及び反応生成物を溶解し、冷時反応生成物の
溶解度が小さいものが好ましいが、溶解度が大きい場合
は濃縮及び／又は不溶ないし難溶性溶媒の添加による析
出法等が適用できる。不活性溶媒としては例えばエチレ
ングリコール低級アルキルエーテル、プロピレングリコ
ール低級アルキルエーテル、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等が挙げられる。
【００１１】ｐ−ＢＱＴＢの添加は反応系内で常にＨＣ
Ａが理論量過剰に存在する状態に保ちながら行なわれ
る。この状態が破られると目的物以外の副生物の生成が
増加する危険性が大きい。ＨＣＡとｐ−ＢＱＴＢとの反
応はこの状態が保たれる条件で行なわれる限り如何な方
法でもよい。例えばＨＣＡとｐ−ＢＱＴＢとの仕込割合
が常にＨＣＡが理論量過剰である如く両者の混合物を添
加することも出来る。
Ａが理論量過剰に存在する状態に保ちながら行なわれ
る。この状態が破られると目的物以外の副生物の生成が
増加する危険性が大きい。ＨＣＡとｐ−ＢＱＴＢとの反
応はこの状態が保たれる条件で行なわれる限り如何な方
法でもよい。例えばＨＣＡとｐ−ＢＱＴＢとの仕込割合
が常にＨＣＡが理論量過剰である如く両者の混合物を添
加することも出来る。
【００１２】添加終了後反応混合物を７０℃〜１５０℃
で０．５〜５時間、好ましくは１２０°〜１３０℃で
１．５〜３時間反応せしめる。ガスクロマトグラフ又は
液体クロマトグラフで反応終点を確認した後反応混合物
を室温付近に冷却し、析出物を濾過、洗浄、乾燥して目
的物を得る。洗浄溶媒としては反応に使用した溶媒が用
いられるが、その蒸気圧が小さい場合は蒸気圧の大きい
適当な溶媒で２次洗浄を行なってもよい。
で０．５〜５時間、好ましくは１２０°〜１３０℃で
１．５〜３時間反応せしめる。ガスクロマトグラフ又は
液体クロマトグラフで反応終点を確認した後反応混合物
を室温付近に冷却し、析出物を濾過、洗浄、乾燥して目
的物を得る。洗浄溶媒としては反応に使用した溶媒が用
いられるが、その蒸気圧が小さい場合は蒸気圧の大きい
適当な溶媒で２次洗浄を行なってもよい。
【００１３】次に本発明の実施例について述べる。
【００１４】
【実施例】エチルセロソルブ１，０００ｇにＨＣＡ５４
０ｇ（２．５モル）を加えて撹拌下７０℃に昇温し、Ｈ
ＣＡが完全に溶解してからこれに反応混合物の温度を７
０〜９０℃に保ちながら微粉末ｐ−ＢＱＴＢ３６９ｇ
（２．２５モル）を２時間かけて少量ずつ添加した。添
加終了後１２５°〜１３０℃に２時間保ったのち２０℃
に冷却し、析出物を濾過し、濾塊をエチルセロソルブ１
８０ｍｌ、次いでメタノール１８０ｍｌで洗浄し、９０
℃で減圧乾燥し、白色結晶性粉末６３６ｇを得た。この
ものをエチルセロソルブから再結晶精製したものの融点
は２９５〜３００℃で、その元素分析値は次の通りであ
った。
０ｇ（２．５モル）を加えて撹拌下７０℃に昇温し、Ｈ
ＣＡが完全に溶解してからこれに反応混合物の温度を７
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（２．２５モル）を２時間かけて少量ずつ添加した。添
加終了後１２５°〜１３０℃に２時間保ったのち２０℃
に冷却し、析出物を濾過し、濾塊をエチルセロソルブ１
８０ｍｌ、次いでメタノール１８０ｍｌで洗浄し、９０
℃で減圧乾燥し、白色結晶性粉末６３６ｇを得た。この
ものをエチルセロソルブから再結晶精製したものの融点
は２９５〜３００℃で、その元素分析値は次の通りであ
った。
【００１５】 Ｃ Ｈ Ｐ 実測値（％） ６９．６８ ５．６１ ８．０９ 計算値（％） ６９．４７ ５．５３ ８．１６ （Ｃ22Ｈ21Ｏ4 Ｐとして）
【００１６】［参考例］次に本発明化合物の合成樹脂に
対する安定剤としての効果を示す参考例について説明す
る。
対する安定剤としての効果を示す参考例について説明す
る。
【００１７】参考例１（比較例１−１〜１−４） ポリプロピレン（安定剤未添加）に各種安定剤の所定量
を添加してドライブレンドした後加熱ニーダで２００℃
で溶融混練しペレット化した。得られた各ペレットをプ
レス成形（温度２００℃、圧力２００ｋｇ／ｃｍ2 ゲー
ジ）して１８０×１８０×１０ｍｍの平板を作成し、こ
の平板から５０×５０×１ｍｍの試験片を切り出し、１
５０℃ギヤオーブンで加熱劣化試験を行ない脆化時間
（試験片が変色脆化してボロボロになるまでの時間）を
測定した。
を添加してドライブレンドした後加熱ニーダで２００℃
で溶融混練しペレット化した。得られた各ペレットをプ
レス成形（温度２００℃、圧力２００ｋｇ／ｃｍ2 ゲー
ジ）して１８０×１８０×１０ｍｍの平板を作成し、こ
の平板から５０×５０×１ｍｍの試験片を切り出し、１
５０℃ギヤオーブンで加熱劣化試験を行ない脆化時間
（試験片が変色脆化してボロボロになるまでの時間）を
測定した。
【００１８】使用した安定剤を次に示す。
【００１９】本発明の化合物
【００２０】
【化７】 比較安定剤；式（II）〜式（IV）で示される化合物：
【００２１】
【化８】 Ｓ（ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯＯＣ12Ｈ25）2 （IV） （ＤＬＴＰと略記） その結果を表１に示す。表中のＰＨＲは樹脂１００重量
部当りの添加重量部である（以下同じ）。
部当りの添加重量部である（以下同じ）。
【００２２】
【表１】
【００２３】参考例２（比較例２−１〜２−３） メチルヘキサヒドロフタル酸無水物１００ｇ、ベンジル
メチルアミン１ｇ及びＨＣＡ−ＨＱＴＢ３ｇを１２０℃
で混合撹拌して均一化した硬化液を、エポキシ樹脂（チ
バ・ガイギー社製；アラルダイトＧＹ−２５０(R) ）１
００ｇと均一に混合して得られた樹脂液を、厚さ４ｍ
ｍ、幅１５ｍｍ、長さ１５０ｍｍ（４×１５×１５０ｍ
ｍ）の硬化樹脂が得られる金型に注入して、１３０℃で
３０分間加熱した。次いで金型から硬化樹脂を取り出
し、肉眼で着色、透明性の評価を行なった。さらに硬化
樹脂を１００℃に１，０００時間放置後同様の評価を行
なった。又比較のため安定剤無添加及びＨＣＡ−ＨＱＴ
Ｂの代りにトリフェニルホスファイト（ＴＰＰと略記）
又はＢＨＴを使用した場合についても同様に操作し評価
した。評価のランクは次の通り。 ◎ 無色透明。 〇 透明であるが僅か着色している。 △ 透明であるがやや着色している。 × 着色が強い。
メチルアミン１ｇ及びＨＣＡ−ＨＱＴＢ３ｇを１２０℃
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バ・ガイギー社製；アラルダイトＧＹ−２５０(R) ）１
００ｇと均一に混合して得られた樹脂液を、厚さ４ｍ
ｍ、幅１５ｍｍ、長さ１５０ｍｍ（４×１５×１５０ｍ
ｍ）の硬化樹脂が得られる金型に注入して、１３０℃で
３０分間加熱した。次いで金型から硬化樹脂を取り出
し、肉眼で着色、透明性の評価を行なった。さらに硬化
樹脂を１００℃に１，０００時間放置後同様の評価を行
なった。又比較のため安定剤無添加及びＨＣＡ−ＨＱＴ
Ｂの代りにトリフェニルホスファイト（ＴＰＰと略記）
又はＢＨＴを使用した場合についても同様に操作し評価
した。評価のランクは次の通り。 ◎ 無色透明。 〇 透明であるが僅か着色している。 △ 透明であるがやや着色している。 × 着色が強い。
【００２４】その結果を表２に示す。
【００２５】
【００２６】
【発明の効果】本発明の有機環状りん化合物は有機物
質、特に高分子化合物の安定剤、難燃剤として有用であ
り、又２官能ヒドロキシル基を含有しているため種々の
誘導体特に高分子化合物の中間体として有用である。
質、特に高分子化合物の安定剤、難燃剤として有用であ
り、又２官能ヒドロキシル基を含有しているため種々の
誘導体特に高分子化合物の中間体として有用である。
Claims (2)
- 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 ［式（Ｉ）でｔ−Ｂｕはターシャリーブチル基を示
す。］で表わされる有機環状りん化合物。 - 【請求項２】 式（II） 【化２】 で表わされる化合物と２−ターシャリーブチル−１，４
−ベンゾキノンとを反応させることを特徴とする式
（Ｉ） 【化３】 ［式（Ｉ）でｔ−Ｂｕはターシャリーブチル基を示
す。］で表わされる有機環状りん化合物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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1992
- 1992-09-11 JP JP26791292A patent/JPH0631276B2/ja not_active Expired - Lifetime
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