JPH05339575A - 強誘電性液晶組成物及び液晶表示素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 高速応答が可能な強誘電性液晶組成物、及び
これを用いた液晶表示素子を提供する。 【構成】 キラル化合物及び非キラル化合物を含む強誘
電性液晶組成物であって、該キラル化合物が一般式
（Ｉ）： 【化１】 で表される三環直結型キラル化合物を含有し、そして非
キラル化合物が一般式（II）： 【化２】 で表される非キラル化合物を含有する強誘電性液晶組成
物。この強誘電性液晶組成物を封入した液晶表示素子。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、大面積、高密度、高速
度表示に適した強誘電性液晶組成物に関し、特に応答速
度の大きい強誘電性液晶表示素子に使用するために適し
た強誘電性液晶組成物、及びこの強誘電性液晶組成物を
用いた液晶表示素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】液晶表示素子の表示方式として現在広く
実用化されている代表的なものとしてねじれネマチック
（ＴＮ）型を挙げることができる。このＴＮ型は、ネマ
チック液晶相を利用する方式で、ディスプレイに用いた
場合ＣＲＴ(Cathode Ray Tube)などの表示方式と比較し
て応答速度が遅い、視野角特性に劣る等の問題がある。
このため、ディスプレイに対しては、限定した用途にし
か向けられなかった。

【０００３】最近、表面安定化強誘電性液晶素子がクラ
ークとラガーウォル（Clark,Lagerwall , 特公昭６３−
２２２８７号公報、米国特許第４，３６７，９２４号明
細書等）により提案されている。この素子は、偏光板と
組み合わされたギャップ２μｍ程度の基板にはさまれた
強誘電性液晶が、印加電界の極性に応じてその分子長軸
の方位を変更することにより透過光量を制御するもの
で、高速な応答性と双安定性を示すことが特長である。
しかも、視野角特性においても優れているので、この素
子は、大容量高密度表示素子としての広い利用が期待さ
れている。

【０００４】上記強誘電性液晶は、液晶相の一つとし
て、キラルスメクチックＣ（以下、Ｓｃ^* と省略する）
相を有する。強誘電性液晶を表示素子として使用するに
は、幅広いＳｃ^* 相を有している（実用可能な温度範囲
を拡大する）こと、高速で応答すること、また表示時の
良好なコントラストを得るには双安定性が良好なこと及
び良好な配向性を示すこと等多くの特性が要求される。

【０００５】上記表示素子に要求される特性の内、幅広
いＳｃ^* 相は液晶化合物の混合により改善が試みられて
おり、このような組成物の調製方法としては、例えば、
強誘電性を示さないスメクチックＣ（以下、Ｓｃと省略
する）相を示す液晶化合物もしくは液晶混合物（以下、
ベース液晶という）に光学活性化合物を添加する方法が
知られている（Mol. Cryst. Liq. Cryst. 、89巻、 327
(1982)) 。ここでは、Ｓｃ相を示すベース液晶の成分と
しては、フェニルベンゾエート系、シッフ塩基系、ビフ
ェニル系、フェニルピリミジン系、フェニルピリジン系
等の液晶化合物が用いられている。

【０００６】強誘電性液晶に於いては、応答時間は自発
分極値に逆比例すること、即ち、応答速度を高くするた
めには自発分極値を増加させることが有効であることが
知られている。光学活性である化合物は、強誘電性液晶
組成物の一成分として使用したとき、この組成物の自発
分極を発現させる役割を担っており、強誘電性液晶組成
物の自発分極を増加させるために有効な光学活性な化合
物（キラル化合物）の開発が行われている。このような
キラル化合物は、同時にキラルネマチック（以下、Ｎ^*
と省略する）相やＳｃ^* 相に於いて螺旋を形成する性質
を有している。強誘電性液晶表示素子に於いては配向膜
を用いて液晶分子を単一方向に配向させる必要性がある
ことからＮ^* 相及びＳｃ^* 相に於ける螺旋のピッチは長
い方が望ましい。

【０００７】ところで、大きな自発分極を発現させるた
めに有効な化合物の中には、形成する螺旋のピッチを極
度に短くするものがある。そこで、このような化合物を
使うときには、自発分極を減少させることなく螺旋のピ
ッチを長くするような添加剤（以下、ピッチキャンセル
剤と言うことがある）を液晶組成物に添加することが行
われている。ピッチキャンセル剤は、（１）自発分極を
発現させる化合物と同じ方向の自発分極を有するか、又
は自発分極を発現しないこと、（２）自発分極を発現さ
せる化合物が形成する螺旋とは逆向きの螺旋を形成する
こと、（３）螺旋のピッチができる限り短いこと、
（４）液晶組成物の相転位に悪影響を与えないこと等の
物性を有するものであることが望ましい。従来、ピッチ
キャンセル剤として光学活性２−メチルブチル基を有す
る化合物が提案されている（例えば、特開昭６３−２６
７７６３号公報参照）が、必ずしも十分に満足できるも
のでは無かった。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、高速
応答が可能な強誘電性液晶組成物、特にセル厚さの薄い
液晶表示素子に於いても高速応答が可能な強誘電性液晶
組成物、及びこれを用いた液晶表示素子を提供すること
にある。

【０００９】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、キラル化
合物及び非キラル化合物を含む強誘電性液晶組成物の、
キラル化合物成分として特定のキラル化合物を含有する
成分を使用し、且つ非キラル化合物成分として特定の非
キラル化合物を含有する成分を使用することにより上記
の目的が達成できることを見出し、本発明を完成した。

【００１０】本発明は、キラル化合物及び非キラル化合
物を含む強誘電性液晶組成物であって、該キラル化合物
が一般式（Ｉ）：

【００１１】

【化３】

【００１２】［但し、Ａ、Ｂ及びＣは、それぞれ独立
に、ハロゲン原子又はシアノ基で置換されていてもよい
１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、
２，５−ピリジニレン基又は２，５−ピリミジニレン基
を表わし、Ｒ¹ は、ハロゲン原子で置換されていてもよ
い炭素数２〜１５の直鎖又は分岐のアルキル基又はアル
コキシ基を表し（但し、隣接しないメチレン基の一つ以
上が、酸素原子で置換されていてもよい）、Ｒ² は、ハ
ロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜８のアル
キル基を表し、ｍは４〜１１の整数を表し、＊は不斉炭
素原子を表し、そして式中に２，５−ピリジニレン基及
び２，５−ピリミジニレン基がそれぞれ一個含有され
る］で表されるキラル化合物を含有し、そして該非キラ
ル化合物が一般式（II）：

【００１３】

【化４】

【００１４】［但し、Ｙは、一又は二個のフッ素原子又
はシアノ基で置換されていてもよい１，４−フェニレン
基又は１，４−シクロヘキシレン基を表し、そしてＲ³
及びＲ⁴ は、それぞれ独立に一個以上のフッ素原子で置
換されていてもよい炭素原子数１〜２０の直鎖又は分岐
のアルキル基を表わし（但し、隣接しないメチレン基の
一つ以上がＯ、Ｓ又はＣＯに置き換えられていてもよ
い）］で表される非キラル化合物を含有することを特徴
とする強誘電性液晶組成物である。

【００１５】他の本発明は、少なくとも透明電極及び配
向膜がこの順で設けられた基板二枚を、配向膜同士が対
面するように配設し、配向膜の間の空隙に液晶を封入し
てなる液晶表示素子に於いて、該液晶が本発明の強誘電
性液晶組成物であり、該配向膜の、該強誘電性液晶組成
物のＳ_A 相でのプレティルト角が５度以上であり、少な
くとも一方の該基板の透明電極と配向膜との間に、比誘
電率が５以上である絶縁層が設けられていることを特徴
とする液晶表示素子である。

【００１６】本発明の好適な実施態様は下記の通りであ
る。

【００１７】１）上記強誘電性液晶組成物中の一般式
（Ｉ）で表されるキラル化合物の含有量が、３〜４０重
量％であることを特徴とする上記の強誘電性液晶組成物
及び液晶表示素子。

【００１８】２）上記強誘電性液晶組成物中の一般式
（II）で表される非キラル化合物の含有量が、５〜５０
重量％であることを特徴とする上記の強誘電性液晶組成
物及び液晶表示素子。

【００１９】先ず、上記一般式（Ｉ）で表されるキラル
化合物について説明する。一般式（Ｉ）において、Ａ、
Ｂ及びＣは、それぞれ独立に、ハロゲン原子又はシアノ
基で置換されていてもよい１，４−フェニレン基、１，
４−シクロヘキシレン基、２，５−ピリジニレン基又は
２，５−ピリミジニレン基を表わす。このハロゲン原子
としてはフッ素原子が好ましい。またＡ、Ｂ及びＣが置
換基を有するものである場合、置換基の数は１〜６個で
あることが好ましい。そして式中に、２，５−ピリジニ
レン基及び２，５−ピリミジニレン基がそれぞれ一個含
有される。即ち、一般式（Ｉ）で表されるキラル化合物
は、２，５−ピリジニレン基と２，５−ピリミジニレン
基と、１，４−フェニレン基又は１，４−シクロヘキシ
レン基とが、順序及び向きを特定されることなく直結し
ている化合物である。

【００２０】Ｒ¹ は、ハロゲン原子で置換されていても
よい炭素数２〜１５の直鎖又は分岐のアルキル基又はア
ルコキシ基を表し、好ましくは、置換基を有しないか又
は１〜４個のハロゲン原子（好ましくはフッ素原子）で
置換された、炭素数２〜１５の直鎖又は分岐のアルキル
基又はアルコキシ基である。また、Ｒ¹ で表されるアル
キル基又はアルコキシ基の隣接しないメチレン基の一つ
以上が、酸素原子で置換されていてもよい。Ｒ¹ で表さ
れる基として好ましい例としては、ペンチル、ヘキシ
ル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ドデシル、
ウンデシル、７−メトキシヘプチル、８−メトキシオク
チル、１０−メトキシデシル、ペンチルオキシ、ヘキシ
ルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオ
キシ、デシルオキシ、ドデシルオキシ、ウンデシルオキ
シ、７−メトキシヘプチルオキシ、８−メトキシオクチ
ルオキシ、１０−メトキシデシルオキシ、７−メチルオ
クチル、８−メチルノニル、９−メチルデシル、７−エ
チルノニル、７−メチルオクチルオキシ、８−メチルノ
ニルオキシ等を挙げることができる。

【００２１】Ｒ² は、ハロゲン原子で置換されていても
よい炭素数１〜８のアルキル基を表し、好ましくは置換
されていないか又はハロゲン原子（好ましくはフッ素原
子）で置換された炭素数１〜４のアルキル基を表す。Ｒ
² で表される基として特に好ましいものは、メチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチ
ル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、
２，２，２−トリフルオロエチル等である。

【００２２】上記一般式（Ｉ）で表されるキラル化合物
は、下記の反応式（Ａ）に示す合成経路により合成する
ことができる。

【００２３】

【化５】

【００２４】［反応式（Ａ）に於いて、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｒ
¹ 、Ｒ² 及びｍは、一般式（Ｉ）に於いて定義したこと
と同じである］。

【００２５】即ち、光学活性エピクロロヒドリン（１）
を沃化銅の存在下にアルコキシアルキルマグネシウムブ
ロミド（２）と反応させて光学活性化合物（３）を合成
し、光学活性化合物（３）を塩基を用いて脱水反応させ
て光学活性エポキシ化合物（４）を合成し、光学活性エ
ポキシ化合物（４）にフッ化水素ピリジンを反応させて
光学活性フルオロアルコール化合物（５）を合成する。
化合物（５）をｐ−トルエンスルホン酸クロリド（Ｔｓ
Ｃｌ）と反応させてトシレート化合物（６）を合成した
後、化合物（６）を化合物（７）と反応させて一般式
（Ｉ）で表されるキラル化合物を合成する。

【００２６】上記反応で使用することができる化合物
（５）として、例えば下記のような化合物を挙げること
ができる。 ２−フルオロ−６−メトキシ−１−ヘキサノール ２−フルオロ−６−エトキシ−１−ヘキサノール ２−フルオロ−６−プロピルオキシ−１−ヘキサノール ２−フルオロ−６−（１−メチルエチルオキシ）−１−
ヘキサノール ２−フルオロ−６−ｎ−ブチルオキシ−１−ヘキサノー
ル ２−フルオロ−６−（２−メチルプロピルオキシ）−１
−ヘキサノール ２−フルオロ−６−（１−メチルプロピルオキシ）−１
−ヘキサノール ２−フルオロ−６−（１，１−ジメチルエチルオキシ）
−１−ヘキサノール ２−フルオロ−６−（トリフルオロメチルオキシ）−１
−ヘキサノール ２−フルオロ−６−（２，２，２−トリフルオロエチル
オキシ）−１−ヘキサノール

【００２７】２−フルオロ−７−メトキシ−１−ヘプタ
ノール ２−フルオロ−７−エトキシ−１−ヘプタノール ２−フルオロ−７−プロピルオキシ−１−ヘプタノール ２−フルオロ−７−（１−メチルエチルオキシ）−１−
ヘプタノール ２−フルオロ−７−ｎ−ブチルオキシ−１−ヘプタノー
ル ２−フルオロ−７−（２−メチルプロピルオキシ）−１
−ヘプタノール ２−フルオロ−７−（１−メチルプロピルオキシ）−１
−ヘプタノール ２−フルオロ−７−（１，１−ジメチルエチルオキシ）
−１−ヘプタノール ２−フルオロ−７−（トリフルオロメチルオキシ）−１
−ヘプタノール ２−フルオロ−７−（２，２，２−トリフルオロエチル
オキシ）−１−ヘプタノール

【００２８】２−フルオロ−８−メトキシ−１−オクタ
ノール ２−フルオロ−８−エトキシ−１−オクタノール ２−フルオロ−８−プロピルオキシ−１−オクタノール ２−フルオロ−８−（１−メチルエチルオキシ）−１−
オクタノール ２−フルオロ−８−ｎ−ブチルオキシ−１−オクタノー
ル ２−フルオロ−８−（２−メチルプロピルオキシ）−１
−オクタノール ２−フルオロ−８−（１−メチルプロピルオキシ）−１
−オクタノール ２−フルオロ−８−（１，１−ジメチルエチルオキシ）
−１−オクタノール ２−フルオロ−８−（トリフルオロメチルオキシ）−１
−オクタノール ２−フルオロ−８−（２，２，２−トリフルオロエチル
オキシ）−１−オクタノール

【００２９】２−フルオロ−９−メトキシ−１−ノナノ
ール ２−フルオロ−９−エトキシ−１−ノナノール ２−フルオロ−９−プロピルオキシ−１−ノナノール ２−フルオロ−９−（１−メチルエチルオキシ）−１−
ノナノール ２−フルオロ−９−ｎ−ブチルオキシ−１−ノナノール ２−フルオロ−９−（２−メチルプロピルオキシ）−１
−ノナノール ２−フルオロ−９−（１−メチルプロピルオキシ）−１
−ノナノール ２−フルオロ−９−（１，１−ジメチルエチルオキシ）
−１−ノナノール ２−フルオロ−９−（トリフルオロメチルオキシ）−１
−ノナノール ２−フルオロ−９−（２，２，２−トリフルオロエチル
オキシ）−１−ノナノール

【００３０】２−フルオロ−１０−メトキシ−１−デカ
ノール ２−フルオロ−１０−エトキシ−１−デカノール ２−フルオロ−１０−プロピルオキシ−１−デカノール ２−フルオロ−１０−（１−メチルエチルオキシ）−１
−デカノール ２−フルオロ−１０−ｎ−ブチルオキシ−１−デカノー
ル ２−フルオロ−１０−（２−メチルプロピルオキシ）−
１−デカノール ２−フルオロ−１０−（１−メチルプロピルオキシ）−
１−デカノール ２−フルオロ−１０−（１，１−ジメチルエチルオキ
シ）−１−デカノール ２−フルオロ−１０−（トリフルオロメチルオキシ）−
１−デカノール ２−フルオロ−１０−（２，２，２−トリフルオロエチ
ルオキシ）−１−デカノール

【００３１】２−フルオロ−１１−メトキシ−１−ウン
デカノール ２−フルオロ−１１−エトキシ−１−ウンデカノール ２−フルオロ−１１−プロピルオキシ−１−ウンデカノ
ール ２−フルオロ−１１−（１−メチルエチルオキシ）−１
−ウンデカノール ２−フルオロ−１１−ｎ−ブチルオキシ−１−ウンデカ
ノール ２−フルオロ−１１−（２−メチルプロピルオキシ）−
１−ウンデカノール ２−フルオロ−１１−（１−メチルプロピルオキシ）−
１−ウンデカノール ２−フルオロ−１１−（１，１−ジメチルエチルオキ
シ）−１−ウンデカノール ２−フルオロ−１１−（トリフルオロメチルオキシ）−
１−ウンデカノール ２−フルオロ−１１−（２，２，２−トリフルオロエチ
ルオキシ）−１−ウンデカノール

【００３２】２−フルオロ−１２−メトキシ−１−ドデ
カノール ２−フルオロ−１２−エトキシ−１−ドデカノール ２−フルオロ−１２−プロピルオキシ−１−ドデカノー
ル ２−フルオロ−１２−（１−メチルエチルオキシ）−１
−ドデカノール ２−フルオロ−１２−ｎ−ブチルオキシ−１−ドデカノ
ール ２−フルオロ−１２−（２−メチルプロピルオキシ）−
１−ドデカノール ２−フルオロ−１２−（１−メチルプロピルオキシ）−
１−ドデカノール ２−フルオロ−１２−（１，１−ジメチルエチルオキ
シ）−１−ドデカノール ２−フルオロ−１２−（トリフルオロメチルオキシ）−
１−ドデカノール ２−フルオロ−１２−（２，２，２−トリフルオロエチ
ルオキシ）−１−ドデカノール

【００３３】一般式（Ｉ）で表されるキラル化合物の具
体例としては、下記の化合物を挙げることができる。

【００３４】

【化６】

【００３５】

【化７】

【００３６】

【化８】

【００３７】

【化９】

【００３８】

【化１０】

【００３９】

【化１１】

【００４０】

【化１２】

【００４１】一般式（Ｉ）で表されるキラル化合物の合
成例（上記例示化合物Ａ４２の合成）を示す。（Ｓ）−
２−フルオロ−７−メトキシ−１−ヘプチルトシレート
１９１ｍｇ、４−［５−（５−ペンチル−２−ピリミジ
ル）−２−ピリジル］フェノール１９１ｍｇ、及びＤＭ
Ｆ２ｍｌの中に、炭酸カリウム１３８ｍｇを加え、１０
０℃で８時間攪拌した。反応終了後水１０ｍｌを加え、
酢酸エチルで抽出し、水洗い、脱水した後、溶媒を留去
した。粗生成物をヘキサン／酢酸エチル（９／１）混合
溶媒を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーによ
り精製し、更にエタノールにより再結晶して、１０４ｍ
ｇの２−フルオロ−７−メトキシ−１−［４−［５−
（５−ペンチル−２−ピリミジル）−２−ピリジル］フ
ェニルオキシ］ヘプタン（上記例示化合物Ａ４２）を得
た。 相転移温度（℃） Cryst. ３６．２ Ｓｃ^* １３０．３ Ｎ １７６．０ Iso

【００４２】次に、一般式（II）で表される非キラル化
合物について説明する。一般式（II）に於いて、Ｒ³ 及
びＲ⁴ は、それぞれ独立に、一個以上のフッ素原子で置
換されていてもよい炭素数１〜２０の、好ましくは炭素
数５〜１５の直鎖又は分岐のアルキル基である。更に、
Ｒ³ 又はＲ⁴ で表される基は、隣接しないメチレン基の
一つ以上がＯ、Ｓ又はＣＯに置き換えられていてもよ
い。Ｒ³ 又はＲ⁴ で表される基として好ましい例として
は、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、
ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−
デシル基、ｎ−ドデシル基、５−メチルヘキシル基、６
−メチルヘプチル基、７−メチルオクチル基、８−メチ
ルノニル基、９−メチルデシル基、３，７−ジメチルオ
クチル基等を挙げることができる。

【００４３】一般式（II）で表される化合物の具体例と
しては、例えばＢ０１〜Ｂ３８に示すような化合物を挙
げることができる。

【００４４】

【化１３】

【００４５】

【化１４】

【００４６】

【化１５】

【００４７】

【化１６】

【００４８】

【化１７】

【００４９】

【化１８】

【００５０】一般式（II）の化合物は、下式に示すよう
に、例えば２−置換−５−シアノピリジンから導かれる
アミジン塩酸塩と、対応するアクロレインとを反応させ
ることにより、目的とする（II）の化合物を製造でき
る。なお、アクロレインの代わりに対応する置換マロン
酸ジエステルとを反応させて２−ピリジニル−−５−置
換−４，６−ジヒドロキシピリミジン誘導体を経由する
方法でも（II）の化合物を製造できる。

【００５１】

【化１９】

【００５２】なお、上記の２−置換−５−シアノピリジ
ンの合成法については特開昭６１−２４６１６７号公報
等に詳しく記載されており、またピリミジン環の閉環方
法についは特開昭６０−５４３２７１号公報、特開昭６
３−３０１８７２号公報等に詳しく記載されている。

【００５３】上記一般式（II）で表される化合物の具体
的な合成例を下記に示す。 ［合成例１］２−（４−ヘプチルフェニル）−５−（５
−ペンチル−２−ピリミジニル）−ピリジン（例示化合
物Ｂ０５） ［一般式（II）において、Ｒ¹ ＝Ｃ₇ Ｈ₁₅−、Ｙ＝１、
４−フェニレン、Ｒ²＝Ｃ₅ Ｈ₁₁−］ ナトリウムメトキサイド１．０７ｇ（１９．６ミリモ
ル）のメタノールの溶液３０ｍｌに、２−（４−ヘプチ
ルフェニル）−５−ピリジニルアミジン塩酸塩２．０ｇ
（６．０２ミリモル）及びα−ペンチル−β−ジメチル
アミノアクロレイン１．０２ｇ（６．０２ミリモル）を
加え、１０時間還流した。反応混合物を酢酸水溶液に入
れ酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗した後、溶媒を留
去した。残留物をカラムクロマトグラフィーにより精製
し、エタノールから再結晶して２−（４−ヘプチルフェ
ニル）−５−（５−ペンチル−２−ピリミジニル）−ピ
リジン０．２２ｇを得た。

【００５４】得られた化合物は液晶相を有し、その相転
移温度（℃）は次のとおりであった。Cryst. ７７．５
Ｓ_C １１３．９ Ｓ_A １５５．４ Ｎ １７９．７
Iso

【００５５】［合成例２］２−（４−ヘプチルフェニ
ル）−５−（５−ヘプチル−２−ピリミジニル）−ピリ
ジン（例示化合物Ｂ０６） ［一般式（II）において、Ｒ¹ ＝Ｃ₇ Ｈ₁₅−、Ｙ＝１、
４−フェニレン、Ｒ²＝−Ｃ₇ Ｈ₁₅］ 合成例１においてα−ペンチル−β−ジメチルアミノア
クロレインを使用する代わりに、α−ペンチル−β−ジ
メチルアミノアクロレインを使用した以外は、合成例１
と同様に反応を行い、２−（４−ヘプチルフェニル）−
５−（５−ヘプチル−２−ピリミジニル）−ピリジンを
得た。

【００５６】得られた化合物は液晶相を有し、その相転
移温度（℃）は次のとおりであった。 Cryst. ６０．５ Ｓ_C １４４．４ Ｓ_A １７４．５ Ｎ １７８．２ Iso

【００５７】［合成例３］２−（４−ヘプチルフェニ
ル）−５−［５−（７−メチルオクチル）−２−ピリミ
ジニル］−ピリジン（例示化合物Ｂ１４） ［一般式（II）において、Ｒ¹ ＝Ｃ₇ Ｈ₁₅−、Ｙ＝１，
４−フェニレン、Ｒ²＝−（ＣＨ₂ ）₆ ＣＨ（ＣＨ₃ ）₂
］ 合成例１においてα−ペンチル−β−ジメチルアミノア
クロレインを使用する代わりに、α−（７−メチルオク
チル）−β−ジメチルアミノアクロレインを使用した以
外は、合成例１と同様に反応を行い、２−（４−ヘプチ
ルフェニル）−５−［５−（７−メチルオクチル）−２
−ピリミジニル］−ピリジンを得た。

【００５８】得られた化合物は液晶相を有し、その相転
移温度（℃）は次のとおりであった。 Cryst. ６４．０ （Ｓ_C ５７．０）Ｓ_F ９７．０ Ｓ_C １６４ Iso

【００５９】本発明の強誘電性液晶組成物中の一般式
（Ｉ）で表されるキラル化合物の含有量は、３〜４０重
量％、特に１０〜３０重量％であることが好ましい。

【００６０】本発明の強誘電性液晶組成物中の一般式
（II）で表される非キラル化合物の含有量は、５〜５０
重量％、特に１０〜４０重量％であることが好ましい。

【００６１】また、本発明の強誘電性液晶組成物中のキ
ラル化合物（Ｉ）と一般式（II）で表される非キラル化
合物との重量比は、キラル化合物（Ｉ）：一般式（II）
で表される非キラル化合物＝１０：１〜１：３の範囲
内、特に４：１〜１：２の範囲内であることが好まし
い。

【００６２】本発明の強誘電性液晶組成物中には、上記
キラル化合物（Ｉ）以外の他のキラル化合物が含有され
ていてもよい。キラル化合物（Ｉ）以外の他のキラル化
合物として好ましい化合物としては、例えば、一般式
（III ）：

【００６３】

【化２０】

【００６４】［但し、Ｄは１，４−トランスシクロヘキ
シレン基又は１，４−フェニル基を表し、Ｅは２，５−
ピリミジニレン基を表し、Ｒ⁶ は炭素数１〜２０の置換
されていてもよい直鎖又は分岐のアルキル基であり、ｒ
は０又は１であり、＊は不斉炭素原子を表す］で表され
るキラル化合物（III ）を挙げることができる。

【００６５】一般式（III ）に於いて、Ｅで表される
２，５−ピリミジニレン基は、２−位又は５−位の何れ
でＤで表される基に結合していてもよい。Ｒ⁶ は炭素数
１〜２０の置換されていてもよい直鎖又は分岐のアルキ
ル基である。Ｒ⁶ で表される基が有していてもよい置換
基としては、炭素数２〜６のアルケニル基、フルオロ
基、クロロ基、ブロモ基、炭素数１〜５のアルコキシル
基、炭素数１〜５のアシル基、のアシルオキシ基、炭素
数２〜５のアルキルオキシカルボニル基、アミノ基、カ
ルバモイル基等を好適な例として挙げることができる。
Ｒ⁶ で表される基として好ましい例としては、ｎ−ブチ
ル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル
基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ
−エイコシル基、５−メチルヘキシル基、６−メチルヘ
プチル基、７−メチルオクチル基、８−メチルノニル
基、３，７−ジメチルオクチル基、３，７−ジメチル−
６−オクテニル基、４−メトキシブチル基、５−メトキ
シペンチル基、６−メトキシヘキシル基、７−メトキシ
ヘプチル基、３−（２，２，２−トリフルオロエトキ
シ）プロピル基等を挙げることができる。

【００６６】キラル化合物（III ）は、不斉中心の周囲
に大きな双極子モーメントを有する官能基が存在しない
ことから自発分極を発現せず、Ｎ^* 相やＳｃ^* 相に於い
て螺旋のみを形成する機能を有する。また、キラル化合
物（III ）を合成するための原料として使用されるシト
ロネロールは、両鏡像体が入手の容易なものであること
から、望む任意の方向の螺旋のピッチを伸長させること
が可能である。

【００６７】キラル化合物（III ）は、下記の反応式
（Ｂ）に示す合成経路により合成することができる。

【００６８】

【化２１】

【００６９】［反応式（Ｂ）に於いて、Ｄ、Ｅ、Ｒ⁶ 及
びｒは、一般式（III ）に於いて定義したことと同じで
ある］。

【００７０】即ち、光学活性シトロネロール（１１）を
常法に従って、塩基の存在下でｐ−トルエンスルホン酸
クロリド（ＴｓＣｌ）と反応させてトシレート化合物
（１２）を合成し、化合物（１２）をヒドロキシル基含
有化合物（１３）と反応させてキラル化合物（III ）を
合成する。

【００７１】キラル化合物（III ）の具体例としては、
下記の化合物を挙げることができる。

【００７２】

【化２２】

【００７３】

【化２３】

【００７４】

【化２４】

【００７５】

【化２５】

【００７６】

【化２６】

【００７７】

【化２７】

【００７８】キラル化合物（III ）の合成例を示す。２
−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−５−ヒ
ドロキシピリミジン５００ｍｇ、及び（Ｓ）−３，７−
ジメチル−６−オクテニル ｐ−トルエンスルホナート
４６７ｍｇを、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌ
に溶解した。その後、炭酸カリウム４３０ｍｇを加え、
１００℃に加熱して１０時間攪拌した後、反応混合物を
リン酸緩衝液５０ｍｌに注ぎ反応を停止した。この反応
混合物に酢酸エチルを添加して抽出処理し、食塩水で洗
浄後、抽出液に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した後、
溶媒を留去した。残留物をヘキサン／酢酸エチル（１０
／１）混合溶媒を用いてカラムクロマトグラフィーによ
り精製し、更にエタノールにより再結晶することによ
り、（Ｓ）−２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）−５−（３，７−ジメチル−６−オクテニルオキ
シ）ピリミジンを得た。融点：−１６．７℃。

【００７９】本発明の強誘電性液晶組成物中には、更に
他のキラル化合物が含有されていてもよい。そのような
他のキラル化合物の好ましい例としては、５−オクチル
−２−［４−（（２Ｓ）−２−フルオロオクチルオキ
シ）フェニル］ピリミジン、５−［（２Ｓ）−２−
（（２Ｓ）−２−プロピルオキシプロパノイルオキシ）
プロピルオキシ］−２−（４−オクチルオキシフェニ
ル）ピリミジン、５−［（２Ｓ）−２−（（２Ｓ）−２
−プロピルオキシプロパノイルオキシ）プロピルオキ
シ］−２−（４’−ヘプチルビフェニル−４−イル）ピ
リミジン、５−（（２Ｓ）−２−メチルブチル）−２−
（４’−ヘプチルビフェニル−４−イル）ピリミジン、
等を挙げることができる。

【００８０】本発明の強誘電性液晶組成物中には、上記
一般式（III ）で表される非キラル化合物以外の他の非
キラル化合物が含有されていてもよい。一般式（III ）
で表される非キラル化合物以外の他の非キラル化合物の
好ましい例として、下記のような化合物を挙げることが
できる。

【００８１】５−ノニルオキシ−２−（４−ヘプチルフ
ェニル）ピリミジン、５−オクチル−２−（４−オクチ
ルオキシフェニル）ピリミジン、５−ノニル−２−（４
−オクチルオキシフェニル）ピリミジン、５−ヘプチル
−２−（４−ノニルオキシフェニル）ピリミジン、５−
ヘキシル−２−（４’−ペンチルビフェニル−４−イ
ル）ピリミジン、５−ヘプチル−２−（４’−ペンチル
ビフェニル−４−イル）ピリミジン、５−オクチル−２
−（４’−ヘプチルビフェニル−４−イル）ピリミジ
ン、

【００８２】５−ヘプチル−２−（４−ヘプチルオキシ
フェニル）ピリジン、５−ヘプチル−２−（４−オクチ
ルオキシフェニル）ピリジン、５−ヘプチル−２−（４
−ノニルオキシフェニル）ピリジン、５−ヘプチル−２
−（３−フルオロ−４−オクチルオキシフェニル）ピリ
ジン、５−（４−ヘプチルオキシフェニル）−２−（４
−ヘプチルフェニル）ピリジン、５−デシル−２−（４
−デカノイルオキシフェニル）ピリジン、４−オクチル
オキシフェニル ４−デシルオキシベンゾエート、４−
オクチルオキシフェニル ４−デシルベンゾエート、４
−ヘキシルオキシフェニル ４−オクチルベンゾエー
ト。

【００８３】次に、本発明の液晶表示素子について添付
する図面を参照して説明する。図１は、本発明の液晶表
示素子の一実施例の主要部を模式的に示す断面図であ
る。図１に於いて、液晶表示素子１は、基板２の上に透
明電極３が設けられ、その上に絶縁層４が設けられ、更
にその上に配向膜５が設けられ、一方基板６の上に透明
電極７が設けられ、その上に絶縁層８が設けられ、更に
その上に配向膜９が設けられ、基板２と基板６とが配向
膜５及び配向膜９とが対面しそれらの間に空隙が形成さ
れるように配設され、この空隙内に本発明の強誘電性液
晶組成物（以下、単に液晶と言うことがある）１０が封
入されて構成されている。

【００８４】液晶表示素子１は、配向膜５及び９が特定
のティルト角を有し、絶縁層４及び８が特定の比誘電率
を有し、液晶１０が本発明の強誘電性液晶組成物である
ことの他は従来公知の液晶表示素子と同様である。

【００８５】即ち、基板２及び基板６としては、ガラス
基板、透明な耐熱性樹脂基板等を使用することができ、
透明電極３及び７としては、ＩＴＯ膜、ＳｎＯ₂ 膜、Ｉ
ｎ₂Ｏ₃ 膜等を使用することができる。

【００８６】また、絶縁層４及び８としては、５以上、
好ましくは８以上の比誘電率を有するものであれば特に
限定されないが、例えばＴａ₂ Ｏ₅ 、Ａｌ₂ Ｏ₃ 、Ｈｆ
Ｏ₂、Ｙ₂ Ｏ₃ 、Ｎｄ₂ Ｏ₃ 、ＺｒＯ₂ 、ＴｉＯ₂ 等か
ら形成された、３０〜３００ｎｍの膜厚を有するものが
好ましい。このような絶縁層は、従来公知の成膜法、例
えば、抵抗加熱による真空蒸着法、エレクトロンビーム
（ＥＢ）加熱による真空蒸着法、スパッタリング法、イ
オンプレーティング法等により形成することができる。
絶縁層４及び８は何れか一方のみ設けてもよい。

【００８７】また、配向膜５及び９としては、使用する
本発明の強誘電性液晶組成物のＳ_A相でのプレティルト
角（液晶表示素子用セルをアンチパラレルに組み、液晶
を注入した後、Ｓ_A 相を示す温度でクリスタルローテー
ション法により求めた値）が５度以上、好ましくは８度
以上である配向膜であれば特に限定されず、ラビング処
理したポリイミド膜、ＳｉＯ₂ 斜め蒸着膜等を使用する
ことができる。このような配向膜はそれ自体公知の方法
により形成することができる。

【００８８】例えば、上記のような性質を有するポリイ
ミド配向膜は、下記のようなジアミン（ａ）とテトラカ
ルボン酸二無水物（ｂ）とから得られるポリアミック酸
を、溶剤に溶解して配向膜形成用塗布液を調製し、この
塗布液を絶縁層４又は８の上に塗布し、乾燥し、加熱処
理し、次いでラビング処理することにより形成すること
ができる。

【００８９】

【化２８】

【００９０】

【化２９】

【００９１】ポリイミド配向膜の膜厚は一般に５〜２０
０ｎｍ、特に１０〜５０ｎｍであることが好ましく、Ｓ
ｉＯ₂ 斜め蒸着配向膜の膜厚は一般に５〜１００ｎｍ、
特に５〜５０ｎｍであることが好ましい。

【００９２】液晶表示素子１の液晶を封入する空隙の厚
さ（セル・ギャップ）は、一般に１〜６μｍ、好ましく
は１〜２μｍであり、このような薄いセル・ギャップの
液晶表示素子に於いても、本発明の強誘電性液晶組成物
を用いた液晶表示素子は極めて優れた高速応答性を示
す。

【００９３】本発明の液晶表示素子は、セグメント型表
示方式のものであっても、マトリクス型表示方式のもの
であってもよく、また黒白又はカラーの何れであっても
よく、必要に応じて更にカラーフィルタ、ブラックマス
ク、保護層、ヒーター等が設けられていてもよい。

【００９４】

【実施例】以下、本発明を実施例によって説明する。し
かしながら、本発明は以下の実施例によって制限を受け
るものでない。

【００９５】実施例で使用した液晶中間混合物１〜７
は、下記の表１〜表７に示す組成を有するものである。

【００９６】

【表１】

【００９７】

【表２】

【００９８】

【表３】

【００９９】

【表４】

【０１００】

【表５】

【０１０１】

【表６】

【０１０２】

【表７】

【０１０３】［実施例１］表８に示す化合物及びそれら
の組成割合の強誘電性液晶組成物を調製した。

【０１０４】

【表８】

【０１０５】上記強誘電性液晶組成物を二枚のガラス板
にはさみ、偏光顕微鏡による相の組織模様の観察を行っ
た結果、相転移温度を下記の通り確認した。 115.3-118.3 ℃ 97.0℃ 64.0℃ Ｉso → Ｎ^* → Ｓ_A → Ｓ_C ^*

【０１０６】次に、この液晶組成物を、配向膜としてポ
リイミドを塗布しその表面をラビングすることにより平
行配向処理を施した、透明ガラス電極を備えた厚さ２μ
ｍのセルに注入して徐冷し、配向させて液晶素子とし、
これを２枚の直交した偏光板にはさみ、±１０Ｖ、５０
Ｈｚの矩形波を印加した際に、その透過光強度が０％か
ら９０％に変化するのに要する時間（応答時間τ）を測
定した。その結果、３５℃におけるτは７５μｓｅｃで
あった。

【０１０７】また、矩形波印加時の分極反転電流の半値
幅から求めた、３５℃におけるこの液晶の回転粘度係数
（η）は２１２ｍＰａｓｅｃであった。また三角波印加
時の分極反転電流のピークの面積から求めた自発分極Ｐ
ｓは、１６．０ｎＣｃｍ^-2であった。

【０１０８】また、１００Ｖの直流電流をかけその極性
を反転させたときの消光位の移動角（２θ）を調べるこ
とにより求めたチルト角θは、３５℃で１９．８°であ
った。

【０１０９】更に、直流で１０Ｖの電圧を印加後、電圧
を０にして、印加時の配向状態が維持されているかどう
か観察した。電圧０の時も印加時と同じ光学強度が得ら
れ、配向状態に変化がないことが確認された。従って、
本発明の組成物は双安定性（メモリー性）に優れたもの
であることが分かった。

【０１１０】上記本発明の強誘電性液晶組成物は、応答
速度が高く、回転粘度係数が低く且つ双安定性に優れて
いる。また上記相転移温度のＮ^* →Ｓ_A が示すように、
Ｓ_A、Ｎ^* の両方の相を有し、且つ偏光顕微鏡でＳ_A 相
を観察すると均一な二次元の相が確認されたことから、
配向性にも優れていることが分かった。

【０１１１】［実施例２］表９に示す化合物及びそれら
の組成割合の強誘電性液晶組成物を調製した。

【０１１２】

【表９】

【０１１３】上記の強誘電性液晶組成物について、実施
例１におけると同様にして相転移温度、３５℃における
応答時間、回転粘度係数、自発分極、チルト角を測定し
た結果、次のような値を得た。 115.3-118.3 ℃ 97.0-98.7℃ 64.0℃ Ｉso → Ｎ^* → Ｓ_A → Ｓ_C ^* τ＝６３μｓ、 η＝１７３ｍＰａｓ、 Ｐｓ＝１４．２ｎＣｃｍ^-2、 θ＝１７．４°

【０１１４】［実施例３］表１０に示す化合物及びそれ
らの組成割合の強誘電性液晶組成物を調製した。

【０１１５】

【表１０】

【０１１６】上記の強誘電性液晶組成物について、実施
例１におけると同様にして相転移温度、３５℃における
応答時間、回転粘度係数、自発分極、チルト角を測定し
た結果、次のような値を得た。 116.0-119.7 ℃ 99.0℃ 66.0℃ Ｉso → Ｎ^* → Ｓ_A → Ｓ_C ^* τ＝７３μｓ、 η＝２３１ｍＰａｓ、 Ｐｓ＝１４．１ｎＣｃｍ^-2、 θ＝１７．５°

【０１１７】［実施例４］表１１に示す化合物及びそれ
らの組成割合の強誘電性液晶組成物を調製した。

【０１１８】

【表１１】

【０１１９】上記の強誘電性液晶組成物について、実施
例１におけると同様にして相転移温度、３５℃における
応答時間、回転粘度係数、自発分極、チルト角を測定し
た結果、次のような値を得た。 109.6-113.1 ℃ 90.3℃ 64.0℃ Ｉso → Ｎ^* → Ｓ_A → Ｓ_C ^* τ＝７７μｓ、 η＝２１６ｍＰａｓ、 Ｐｓ＝１５．２ｎＣｃｍ^-2、 θ＝１９．５°

【０１２０】［実施例５］表１２に示す化合物及びそれ
らの組成割合の強誘電性液晶組成物を調製した。

【０１２１】

【表１２】

【０１２２】上記の強誘電性液晶組成物について、実施
例１におけると同様にして相転移温度、３５℃における
応答時間、回転粘度係数、自発分極、チルト角を測定し
た結果、次のような値を得た。 108.0-112.0 ℃ 89.6℃ 60.0℃ Ｉso → Ｎ^* → Ｓ_A → Ｓ_C ^* τ＝７１μｓ、 η＝２０８ｍＰａｓ、 Ｐｓ＝１３．５ｎＣｃｍ^-2、 θ＝１７．８°

【０１２３】［実施例６］表１３に示す化合物及びそれ
らの組成割合の強誘電性液晶組成物を調製した。

【０１２４】

【表１３】

【０１２５】上記の強誘電性液晶組成物について、実施
例１におけると同様にして相転移温度、３５℃における
応答時間、回転粘度係数、自発分極、チルト角を測定し
た結果、次のような値を得た。 108.0-113.2 ℃ 90.5℃ 62.5℃ Ｉso → Ｎ^* → Ｓ_A → Ｓ_C ^* τ＝８２μｓ、 η＝２７５ｍＰａｓ、 Ｐｓ＝１７．０ｎＣｃｍ^-2、 θ＝１９．０°

【０１２６】［実施例７］表１４に示す化合物及びそれ
らの組成割合の強誘電性液晶組成物を調製した。

【０１２７】

【表１４】

【０１２８】上記の強誘電性液晶組成物について、実施
例１におけると同様にして相転移温度、３５℃における
応答時間、回転粘度係数、自発分極、チルト角を測定し
た結果、次のような値を得た。 106.8-111.9 ℃ 94.5℃ 60.4℃ Ｉso → Ｎ^* → Ｓ_A → Ｓ_C ^* τ＝６２μｓ、 η＝２２４ｍＰａｓ、 Ｐｓ＝１４．６ｎＣｃｍ^-2、 θ＝１６．５°

【０１２９】［実施例８］表１５に示す化合物及びそれ
らの組成割合の強誘電性液晶組成物を調製した。

【０１３０】

【表１５】

【０１３１】上記の強誘電性液晶組成物について、実施
例１におけると同様にして相転移温度、３５℃における
応答時間、回転粘度係数、自発分極、チルト角を測定し
た結果、次のような値を得た。 106.6-110.3 ℃ 90.0℃ 60.8℃ Ｉso → Ｎ^* → Ｓ_A → Ｓ_C ^* τ＝７１μｓ、 η＝２１３ｍＰａｓ、 Ｐｓ＝１６．１ｎＣｃｍ^-2、 θ＝１８．８°

【０１３２】［実施例９］ガラス基板（厚さ：１．１ｍ
ｍ）の上にＩＴＯの透明電極（膜厚：１５０ｎｍ）を形
成し、透明電極の上にＴａ₂ Ｏ₅ からなる絶縁層（膜
厚：１００ｎｍ）をエレクトロンビーム真空蒸着法によ
り形成した。この絶縁層の比誘電率は、銅板上に上記と
同じ条件でＴａ₂ Ｏ₅ 層を形成し、この層の上に他の銅
板を置いて構成した試験体について、ＬＣＲメーター
（横河・ヒューレット・パッカード株式会社製）により
測定したところ、２２であった。

【０１３３】この絶縁層の上に、等モル量の前記ジアミ
ン（ａ−１）とテトラカルボン酸二無水物（ｂ−１）と
から脱水縮合により得られたポリアミック酸の１０重量
％Ｎ−メチルピロリドン溶液２０重量部と、塗布液用希
釈剤（Ｎ−メチルピロリドン２０重量％、エチレングリ
コールモノブチルエーテル４０重量％及びジエチレング
リコールモノエチルエーテル４０重量％の混合物）８０
重量部とを混合して得られた配向膜用塗布液をスピナー
を用いて塗布し、塗膜を２９５℃で１時間乾燥してポリ
イミド配向膜を形成した。ポリイミド配向膜の表面をナ
イロン起毛布でラビング処理した。

【０１３４】上記のようにして得られた、透明電極、絶
縁層及び配向膜を有する基板の二枚を、配向膜のラビン
グ処理面をラビング方向が反平行になるように内側に向
かい合わせて、３μｍのスペーサを混入した接着剤を用
いて貼合せ、セル・ギャップが３μｍのプレティルト角
測定用セルを作製した。

【０１３５】このプレティルト角測定用セルに、実施例
７で調製した強誘電性液晶組成物を注入し、７０℃でＳ
_A 相に於けるプレティルト角を、日本光学株式会社製の
偏光顕微鏡を用いてクリスタルローテーション法により
測定したところ、上記プレティルト角は２２°であっ
た。

【０１３６】前記のようにして得られた、透明電極、絶
縁層及び配向膜を有する基板の二枚を、配向膜のラビン
グ処理面をラビング方向が平行になるように内側に向か
い合わせて、２μｍのスペーサを混入した接着剤を用い
て貼合せ、セル・ギャップが１．９μｍの液晶表示素子
用セルを作製した。

【０１３７】上記液晶表示素子用セルに、実施例７で調
製した強誘電性液晶組成物を注入し、４５℃に保持し
て、図２に示す波形（但し、Ｖ_S ＝±４２Ｖ、τ_S ＝１
１μｓｅｃ）の電場を印加して、偏光顕微鏡を用いてス
イッチング状態を観察したところ、コントラスト比の高
い明瞭なスイッチング動作が認められた。

【０１３８】［実施例１０］実施例９に於けると同様に
して、ガラス基板の上にＩＴＯの透明電極およびＴａ₂
Ｏ₅ からなる絶縁層を形成し、絶縁層の上に、ポリイミ
ド配向膜の代わりに、斜め蒸着法により蒸着角８３°で
ＳｉＯ₂ 配向膜（膜厚：２５ｎｍ）を形成した。

【０１３９】上記のようにして得られた、透明電極、絶
縁層及び配向膜を有する基板の二枚を、ＳｉＯ₂ の蒸着
方向が反平行になるように配向膜を内側に向かい合わせ
て、３μｍのスペーサを混入した接着剤を用いて貼合
せ、セル・ギャップが３μｍのプレティルト角測定用セ
ルを作製した。

【０１４０】このプレティルト角測定用セルに、実施例
３で調製した強誘電性液晶組成物を注入し、８０℃でＳ
_A 相に於けるプレティルト角を、日本光学株式会社製の
偏光顕微鏡を用いてクリスタルローテーション法により
測定したところ、上記プレティルト角は９°であった。

【０１４１】前記のようにして得られた、透明電極、絶
縁層及び配向膜を有する基板の二枚を、配向膜をＳｉＯ
₂ の蒸着方向が平行になるように内側に向かい合わせ
て、２μｍのスペーサを混入した接着剤を用いて貼合
せ、セル・ギャップが１．９μｍの液晶表示素子用セル
を作製した。

【０１４２】上記液晶表示素子用セルに、実施例３で調
製した強誘電性液晶組成物を注入し、４５℃に保持し
て、図２に示す波形（但し、Ｖ_S ＝±４２Ｖ、τ_S ＝１
４μｓｅｃ）の電場を印加して、偏光顕微鏡を用いてス
イッチング状態を観察したところ、コントラスト比の高
い明瞭なスイッチング動作が認められた。

【０１４３】

【発明の効果】本発明の強誘電性液晶組成物は、駆動可
能な温度範囲が広く、セル厚さの薄い液晶表示素子に於
いても高速応答が可能であり配向性が優れているという
顕著な効果を奏する。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の液晶表示素子の一実施例の主要部を模
式的に示す断面図である。

【図２】実施例９に於いて、スイッチング状態を観察す
るために液晶表示素子に印加した波形を示す。

【符号の説明】

１ 液晶表示素子 ２ 基板 ３ 透明電極 ４ 絶縁層 ５ 配向膜 ６ 基板 ７ 透明電極 ８ 絶縁層 ９ 配向膜 １０ 強誘電性液晶組成物

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 濁川 和則 静岡県富士宮市大中里200番地 富士写真 フイルム株式会社内 (72)発明者 山田 尚郎 静岡県富士宮市大中里200番地 富士写真 フイルム株式会社内

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 キラル化合物及び非キラル化合物を含む
   強誘電性液晶組成物であって、該キラル化合物が一般式
   （Ｉ）： 【化１】 ［但し、Ａ、Ｂ及びＣは、それぞれ独立に、ハロゲン原
   子又はシアノ基で置換されていてもよい１，４−フェニ
   レン基、１，４−シクロヘキシレン基、２，５−ピリジ
   ニレン基又は２，５−ピリミジニレン基を表わし、Ｒ¹
   は、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数２〜１
   ５の直鎖又は分岐のアルキル基又はアルコキシ基を表し
   （但し、隣接しないメチレン基の一つ以上が、酸素原子
   で置換されていてもよい）、Ｒ² は、ハロゲン原子で置
   換されていてもよい炭素数１〜８のアルキル基を表し、
   ｍは４〜１１の整数を表し、＊は不斉炭素原子を表し、
   そして式中に２，５−ピリジニレン基及び２，５−ピリ
   ミジニレン基がそれぞれ一個含有される］で表されるキ
   ラル化合物を含有し、そして該非キラル化合物が一般式
   （II）： 【化２】 ［但し、Ｙは、一又は二個のフッ素原子又はシアノ基で
   置換されていてもよい１，４−フェニレン基又は１，４
   −シクロヘキシレン基を表し、そしてＲ³ 及びＲ⁴ は、
   それぞれ独立に一個以上のフッ素原子で置換されていて
   もよい炭素原子数１〜２０の直鎖又は分岐のアルキル基
   を表わし（但し、隣接しないメチレン基の一つ以上が
   Ｏ、Ｓ又はＣＯに置き換えられていてもよい）］で表さ
   れる非キラル化合物を含有することを特徴とする強誘電
   性液晶組成物。
2. 【請求項２】 少なくとも透明電極及び配向膜がこの順
   で設けられた基板二枚を、配向膜同士が対面するように
   配設し、配向膜の間の空隙に液晶を封入してなる液晶表
   示素子に於いて、該液晶が請求項１に記載の強誘電性液
   晶組成物であり、該配向膜の、該強誘電性液晶組成物の
   Ｓ_A 相でのプレティルト角が５度以上であり、少なくと
   も一方の該基板の透明電極と配向膜との間に、比誘電率
   が５以上である絶縁層が設けられていることを特徴とす
   る液晶表示素子。