JPH05339595A - 脂肪酸およびヒドロキシ脂肪酸の単離および精製方法 - Google Patents

脂肪酸およびヒドロキシ脂肪酸の単離および精製方法

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JPH05339595A
JPH05339595A JP4437293A JP4437293A JPH05339595A JP H05339595 A JPH05339595 A JP H05339595A JP 4437293 A JP4437293 A JP 4437293A JP 4437293 A JP4437293 A JP 4437293A JP H05339595 A JPH05339595 A JP H05339595A
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ミヒヤエル・パール
Robert Schmucker
ロベルト・シユムツカー
Martin Dr Rudolph
マルテイン・ルドルフ
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 脂肪酸およびヒドロキシ脂肪酸の単離および
精製方法。 【構成】 本発明は、ウールワックスの酸混合物から出
発して、ヒドロキシ脂肪酸および脂肪酸を単離しそして
精製する新規な方法に関する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、ウールワックスの酸混合物から
出発して、ヒドロキシ脂肪酸および脂肪酸を単離しそし
て精製する新規な方法に関する。
【０００２】天然のウールワックスから入手可能なウー
ルワックスの酸類は、特に分枝および非分枝脂肪酸と相
当するヒドロキシ脂肪酸を含んでいる複雑な混合物を表
している、ことは知られている（K. Motiuk、 J. Am. Oi
l Soc. 56、 91 (1979); G. Barnett、 Cosmetics and To
iletries、 101、 23 (1986)）。
【０００３】最近の数十年の間に、上記成分を分離およ
び濃縮するための数多くの方法が記述されてきた。これ
らはしばしば、一般に再現性の低い品質を与え、そして
更に、熱に敏感な成分の単離に関しては満足できるもの
でない、蒸留方法を含んでいる。
【０００４】また、該ウールワックスの酸をそれらの銅
キレート物に変換することによって、幅広い種類の起源
を有するヒドロキシ脂肪酸の画分を製造することが可能
な方法も記述されており、或はその他に、再結晶、分別
結晶、沈澱化、或は異なる溶媒混合物を用いた分別抽出
により、ウールワックスの酸混合物をそれらの成分に分
別する試みも成されてきた。
【０００５】蒸留または液抽出で、ヒドロキシル化され
ている成分とヒドロキシル化されていない成分とを生じ
させることによって、ウールワックスの酸エステルを分
離する方法も、同様に知られている。
【０００６】ウールワックス酸類のための公知方法は、
それらがしばしば、例えば予備精製のための部分段階と
してのみ適切であり、そしてその後、例えば該ウールワ
ックス酸をエステル化した後の骨の折れる分離を行う
か、或はこれらの方法全体が骨の折れるものでありそし
てあまりにも長い時間を要する、と言った欠点を有して
いる。これらの如何なる公知方法を用いても、経済的な
方法で、多量のウールワックス酸混合物を上記成分に分
割することは不可能である。
【０００７】本発明の目的は、従来技術の欠点を有して
いないところの、ウールワックスの酸混合物からヒドロ
キシ脂肪酸、特にアルファ−ヒドロキシ脂肪酸と、脂肪
酸とを、単離および精製するための方法、を作り出すこ
とである。これは、工業用のウールワックス酸混合物か
ら出発しても、簡潔な数段階で上記成分をもたらすと共
に、多量に経済的処理を行うことを可能にする、ことを
意図したものである。更に、この得られる生成物もしく
は混合物を、敏感な調合物、例えば化粧品または皮膚病
学品にさえも、直接加工することが可能な程、これらが
本質的に純粋であり、結晶性を示し、そして無臭であ
る、ことを意図したものである。
【０００８】この目的は、 ａ）第一段階で、ウールワックスの酸混合物を少なくと
も１種の極性溶媒で処理し、それによってこの混合物の
一部を溶解させ、この得られる溶液を、溶解していない
部分から分離するが、ここで、この溶解していない部分
は主に、ヒドロキシル化されていない長鎖高級脂肪酸を
含んでおり、そして次に、この溶媒をその残りの溶液か
ら除去することで、ヒドロキシ脂肪酸を含んでいるもう
１つの残渣が得られ、そして適宜第二段階で、この得ら
れる残渣を少なくとも１種の非極性溶媒で処理すること
により、該ヒドロキシ脂肪酸を含んでいる固体部分を有
する分散液もしくは懸濁液を生じさせ、これをそこから
分離し、そしてこの残存している液相から溶媒を除去
し、それによって、ヒドロキシル化されていない短鎖高
級脂肪酸を主に含んでいる残渣を生じさせるか、或はこ
の逆の順序で、 ｂ）第一段階で、ウールワックスの酸混合物を少なくと
も１種の非極性溶媒で処理することにより、ヒドロキシ
脂肪酸を含んでいる固体部分を有する分散液もしくは懸
濁液を生じさせ、これをそこから分離し、そしてこの残
存している液相から溶媒を除去し、それによって、ヒド
ロキシル化されていない長鎖高級脂肪酸を主に含んでい
る残渣を生じさせ、そして適宜第二段階で、該ヒドロキ
シ脂肪酸を有するこの残存している固体部分を少なくと
も１種の極性溶媒で処理し、それによってこの固体部分
の一部を溶解させ、この得られる溶液から溶解していな
い部分を除去するが、ここで、この溶解していない部分
は主に、ヒドロキシル化されていない短鎖高級脂肪酸を
含んでおり、そしてこの溶媒を該溶液から除去すること
で、該ヒドロキシ脂肪酸を含んでいる残渣を生じさせ、
そして ｃ）適宜、精製の目的で、各場合共、先に得られたヒド
ロキシ脂肪酸もしくは脂肪酸を、塩基が入っている水溶
液中で、固体部分を含んでいないそれらの塩溶液に変換
し、そして次に、この溶液に酸を加えた後、該ヒドロキ
シ脂肪酸もしくは脂肪酸を回収しそして単離するか、或
はこの精製をまた、適宜最初に、該ウールワックスの酸
混合物を用いた相当する方法で段階ａ）またはｂ）の前
に行う、ことを特徴とする、ウールワックスの酸混合物
からヒドロキシ脂肪酸および脂肪酸を分離しそして単離
する方法によって達成される。
【０００９】これらの個々の段階の好適な順序は、ａ）
に記述した順序である。このように、この天然のウール
ワックス酸混合物（または他のウールワックス酸混合
物）を最初に該極性溶媒で処理した後、記述したように
非極性溶媒で処理する。
【００１０】この方法の部分ａ）およびｂ）で単離した
混合物はまた、各場合共その第一段階で、その初期混合
物中よりも高い重量含有量のアルファ−ヒドロキシ脂肪
酸を含んでおり、これを例えば化粧品用調合物の中で用
いることもできる。しかしながら、各場合共任意である
として記述し、そして該アルファ−ヒドロキシ脂肪酸の
更に一層の濃縮をもたらす第二段階を、好適にはその後
に行う。
【００１１】この方法の分離および単離段階の後、好適
には任意の精製段階を行う。これは、これらの得られる
ヒドロキシ脂肪酸および脂肪酸を化粧品用調合物の中で
用いる場合、特に好都合であり得る。この方法では、該
ウールワックスまたはウールワックス開裂物から派生す
る不純物を除去することも可能である。しかしながら、
単離段階ａ）およびｂ）を開始する前に、この精製段階
を行うことも可能である、即ち、開始材料として用いる
ウールワックス酸混合物を直接用いることも可能であ
る。
【００１２】この方法は、好適には、アルファ−もしく
は２−ヒドロキシ脂肪酸に関する。好適な極性溶媒は、
アルコール類およびケトン類、好適にはメタノール、エ
タノール、ｎ−プロパノール、イソ−プロパノール、ア
セトンまたはエチルメチルケトン、特にエタノールまた
はメタノール、および上記溶媒と特にメタノールまたは
エタノールとの混合物である。
【００１３】好適な非極性溶媒は、脂肪族および環状炭
化水素またはアルキル化芳香族化合物、例えばアルキル
ベンゼン類、好適にはペンタン、ヘキサン、ヘプタンお
よびオクタンまたはこれらの溶媒の異性体、シクロヘキ
サン、トルエンまたはキシレンであり、特にヘプタンま
たはシクロヘキサン、並びに上記溶媒と特にシクロヘキ
サンまたはヘプタンとの混合物である。
【００１４】本発明に従う方法段階は、好適には、下記
の如く一般に本質的に知られている方法で、下記のよう
に行われ得る。
【００１５】溶媒を加えてこれらの物質を混合し、そし
て特に、例えば撹拌もしくは振とう、好適には撹拌する
ことによって、それらを激しく適当に接触させることに
より、溶媒を用いた酸混合物もしくは酸成分の処理を行
う。これによって、主に溶液もしくは懸濁液もしくは分
散液が生じ得る。
【００１６】上記混合物から、溶解していない固体部分
を分離除去するか、或は該溶液から、溶解していない部
分を取り除いてもよい。これは、例えば圧縮除去、濾過
または遠心分離、特に濾過によって行われ得る。
【００１７】溶液もしくは液相から溶媒を遊離させる
か、或はこの溶液からその溶媒を除去してもよい。これ
を行うためには、好適には、加熱および／または減圧下
で、該溶媒を脱溶媒するか或は蒸留除去する。
【００１８】本発明に従う方法は、好適には、下記の如
く行われる。
【００１９】ａ）特に撹拌もしくは振とうすることで、
出発材料として用いるウールワックスの酸混合物と該極
性溶媒とを混合しそして激しく接触させる。これを行う
目的で、通常のスターラーおよび通常の混合装置または
撹拌装置を用いることができる。この場合の温度は、好
適には０℃から３０℃、特に約２０℃である。
【００２０】この溶媒の量は、重量で、該ウールワック
ス酸混合物の重量の、好適には１から２０倍、特に２か
ら１０倍である。この処理時間は、好適には０．５から
２０時間、特に１から１０時間であってもよい。濾過後
に得られる残渣は、初期重量の約１０から２０重量％か
ら成る、ヒドロキシル化されていない特に約１８から３
２個の炭素原子を有する長鎖高級脂肪酸である。
【００２１】この残存している溶液を減圧下で加熱して
溶媒を除去することにより、その初期重量の約８０から
９０重量％から成る残渣を生じさせる。次に、この残渣
を適宜、特に撹拌もしくは振とうすることで、該非極性
溶媒と混合しそして激しく接触させる。これを行う目的
で、通常のスターラーおよび通常の混合装置または撹拌
装置を用いることができる。この場合の温度は、好適に
は０℃から３０℃、特に約２０℃である。
【００２２】この溶媒の量は、重量で、該残渣の重量
の、好適には１から２０倍、特に２から１０倍である。
この処理時間は、好適には１から４０時間、特に２から
２０時間であってもよい。生成してくる溶液を、例えば
再び新しく行う濾過によって残渣から分離し、そしてこ
の残渣を、好適には該非極性溶媒で１または２回洗浄し
てもよい。この時の量は、その処理で選択した溶媒の量
の約１０重量％である。この残渣は、ウールワックス酸
混合物の初期量を基準にして約２０重量％の量の該ヒド
ロキシ脂肪酸を含んでいる。
【００２３】この残存している溶液から、減圧下で該溶
媒を除去した後、ヒドロキシル化されていない特に約１
４から１６個の炭素原子を有する短鎖高級脂肪酸を主に
含んでいるワックス様残渣が、該初期重量の約６０から
７０重量％生じる。
【００２４】ｂ）本発明に従うこの操作を逆の順で行う
場合、出発材料として用いるウールワックスの酸混合物
を最初に該非極性溶媒で処理する。この場合の温度は、
好適には０℃から３０℃、特に約２０℃である。この溶
媒の量は、重量で、該出発材料の重量の、好適には１か
ら２０倍、特に２から１０倍である。この処理時間は、
好適には約１から４０時間、特に２から２０時間であ
る。
【００２５】生成してくる残渣を、該溶液から分離し、
そしてこの溶液から該溶媒を除去する。該出発材料の約
３０重量％であるこの残渣は、ヒドロキシル化されてい
ない特に平均で約２４個の炭素原子数を有する長鎖高級
脂肪酸を主に含んでいる。
【００２６】該ヒドロキシ脂肪酸を含んでいるところ
の、約７０重量％から成る、上で残存させた残渣を、好
適には、該非極性溶媒で１または２回洗浄する。この時
の量は、その処理で選択した溶媒の量の約１０重量％で
ある。
【００２７】適宜、その後、好適には、このワックス様
の残渣と極性溶媒とを完全に混合しそして撹拌する。こ
の場合の温度は、好適には０℃から３０℃、特に約２０
℃である。この溶媒の量は、重量で、該残渣の重量の、
好適には０．１から２０倍、特に０．５から１０倍であ
る。この処理時間は、好適には０．５から１０時間、特
に１から５時間である。濾過後に得られる残渣は、主に
ヒドロキシル化されていない平均で１４個から１６個の
炭素原子数を有する脂肪酸を、主に、特に８０重量％以
上、含んでいるところの、初期重量の約６０重量％から
成る混合物である。この混合物は更に、種々の比率のコ
レステロールおよび長鎖１，２−ジオール類も含んでい
る。
【００２８】この残存している溶液から溶媒を除去する
ことで、ヒドロキシ脂肪酸の混合物を約１０重量％（初
期重量を基準にして）有する残渣が得られる。
【００２９】更に一層の精製を行う目的で、塩形態を生
じさせることを用いた本質的に公知の様式で、該ウール
ワックス酸もしくはそれの混合物を精製することができ
る。この目的で、塩基、好適にはアルカリ金属の水酸化
物、例えばＮａＯＨ、ＫＯＨなどを用い、アルコール
類、水、またはそれらの混合物、好適には特にｐＨが１
２から１４のアルコール類、例えばメタノールまたはエ
タノール中、例えばアルコール系ＫＯＨ溶液中で、上記
酸を塩に変換しそしてそれを溶解させる。固体状の不純
物を濾過で除去する。
【００３０】その後、酸、好適には鉱酸、好適には１／
１０から１／２標準塩酸を用いて酸性にし、そして好適
には、ｐＨが約３になりそして明確な相分離が生じるま
で、充分な水または酸を加える。
【００３１】分離して来る酸を濾別するか、或は好適に
は、水に対して混和性を示さない溶媒、例えばハロゲン
化、特に塩素化炭化水素、例えば塩化メチレンなど、特
に酢酸エチルを用いて、これを抽出する。
【００３２】初期重量を基準にして約１０から１５重量
％の、精製した酸混合物、特にヒドロキシ脂肪酸混合物
が得られる。
【００３３】本発明に従う方法は、好適にはそして非常
に顕著に、アルファ−ヒドロキシ脂肪酸を与える。ベー
タ−ヒドロキシ酸類は、出発材料に応じて、見いだされ
ないか、或は見いだされても非常に少量のみである。直
鎖および分枝アルファ−ヒドロキシ脂肪酸が種々の割合
で存在している。この主要部分は、該ヒドロキシ脂肪酸
部分を基準にして好適には４０から９０重量％のアルフ
ァ−ヒドロキシヘキサデカン酸で構成されている。
【００３４】これに加えて、特にノルマルおよびイソ−
アルファ−ヒドロキシ脂肪酸両方の、１２から２４個の
炭素原子を有する上記アルファ−ヒドロキシ脂肪酸の同
族体が、種々の比率で見いだされる。
【００３５】天然のウールワックスから得られるアルフ
ァ−ヒドロキシ脂肪酸は、光学活性を示す形態で得られ
る。これらは、好適にはＤエナンチオマーの形態、例え
ばアルファ−ヒドロキシヘキサデカン酸などの形態であ
る。
【００３６】この得られるものは、好適には、下記の組
成を有するアルファ−ヒドロキシ脂肪酸の混合物であ
る： Ａ． 重量％ １． アルファ−ヒドロキシヘキサデカン酸 ４０−９０ ２． アルファ−ヒドロキシ−１６−メチル １−１５ ヘプタデカン酸 ３． アルファ−ヒドロキシテトラデカン酸 １−１０ ４． アルファ−ヒドロキシオクタデカン酸 １−５ ５． アルファ−ヒドロキシドデカン酸 １−２ ６． 他の１の同族体 １−２０。
【００３７】特に好適な混合物は、 Ｂ． 重量％ １． アルファ−ヒドロキシヘキサデカン酸 ７０−９０ ２． アルファ−ヒドロキシ−１６−メチル ８−１５ ヘプタデカン酸 ３． アルファ−ヒドロキシテトラデカン酸 ２−６ ４． アルファ−ヒドロキシオクタデカン酸 １−３ ５． アルファ−ヒドロキシドデカン酸 １−２ ６． 他の１の同族体 １−１０ を含んでいる。
【００３８】従って、本発明に従う方法は、好適には、
２種類のヒドロキシル化されていない脂肪酸を与える。
【００３９】例えば、この方法の段階１（ａ）における
不溶部分として、長鎖分枝および非分枝高級脂肪酸の種
類が、結晶形態で単離され得る。
【００４０】これらは、好適には、分布の最大値がＣ−
２４にある炭素数が１８−３２の脂肪酸である。
【００４１】例えば、本発明に従う方法の段階２（ａ）
における可溶部分として、ヒドロキシル化されていない
短鎖の高級脂肪酸の種類が得られ、これらは、用いた溶
媒を蒸留除去した後、固体もしくは半固体形態として単
離され得る。これらは、好適には、分布の最大値がＣ−
１４からＣ−１６にある炭素数が１２−１８の分枝およ
び非分枝脂肪酸である。
【００４２】本発明はまた、本発明に従う方法で得られ
るか或は入手可能なウールワックス酸類およびウールワ
ックス酸混合物、特にアルファ−ヒドロキシ脂肪酸の混
合物、好適には混合物ＡおよびＢにも関する。
【００４３】出発材料として用いる公知のウールワック
ス酸混合物は天然の生成物であり、従ってその組成は多
様である。これらは、好適には精製した形態、例えばウ
ールワックスを鹸化することによる通常の方法でこれら
を得た後、蒸留した形態で、用いられる。オーストラリ
アおよびニュージーランドを起源とするウール脂肪の開
裂で得られるウールワックスの酸混合物が特に好適に用
いられ得る。
【００４４】用いる溶媒は、好適には、純粋な状態また
は工業的に純粋な状態で用いられ、そしてこれらは、本
質的に水を含んでいない。個々の溶媒を用いるか、或は
好適には２から５種類の溶媒、特に２または３種の溶媒
から成る混合物を用いることも可能である。
【００４５】これらの出発材料、そしてまた驚くべきこ
とにこの方法の中間段階で得られる酸混合物は、ワック
ス様もしくは結晶形態であり、そしてこれらは、通常の
処理条件下、通常の機構を用い、特に室温で有効に処理
され得る。
【００４６】本発明に従う方法は、驚くべきことに、簡
単な数段階で、該ウールワックス酸混合物の本質的に純
粋な成分を与え、そしてこれは経済的方法で行われる。
例えば、これらを更に加工して直接化粧品を製造する
か、或は価値有る誘導体を製造するための出発物質とし
て用いることができる。
【００４７】全てのパーセントデータまたは部は、特に
明記されていない限り、重量、特に調合物の全重量に対
するものである。
【００４８】以下に示す実施例を用いて本発明を説明す
るが、これらの実施例に本発明を制限することを意図し
たものではない。
【００４９】
【実施例】
実施例１ 室温のメタノール８Ｌ中で２時間、１ｋｇの蒸留ウール
ワックス酸を撹拌する。濾過した後得られる残渣（２０
０ｇ）は、主にヒドロキシル化されていない炭素数が１
８−３２の長鎖脂肪酸を含んでいる。
【００５０】この濾過で得られる溶液を濃縮することで
８００ｇの残渣が得られ、これと５Ｌのシクロヘキサン
とを一緒に混合した後、室温で１０時間撹拌する。この
間に生じる溶液を、再び新しく行う濾過で残渣から分離
する。この残渣（ａ）を、各々１Ｌのシクロヘキサンで
２回洗浄した後、乾燥する。
【００５１】この溶液を濃縮することで６００ｇのワッ
クス様残渣が得られ、これは主に、ヒドロキシル化され
ていない平均炭素数が１４−１６の短鎖高級脂肪酸を含
んでいる。
【００５２】４０℃の１０％濃度メタノール系水酸化カ
リウム溶液０．７リットルに、該残渣（ａ）（２００
ｇ）を溶解する。濾過を行った後、５０％濃度の塩酸水
溶液で酸性にして、ｐＨを３にする。
【００５３】酢酸エチルで抽出（各々２００ｍＬを用い
て３回）し、この有機溶液を硫酸ナトリウムで乾燥した
後、濃縮することで、１４０ｇの残渣が得られ、これは
おおよそ下記のものを含んでいる（重量％）： １． ８３％の２−ヒドロキシヘキサデカン酸 ２． ６％の２−ヒドロキシ−１６−メチルヘプタデ
カン酸 ３． ２％の２−ヒドロキシオクタデカン酸 ４． ２％の２−ヒドロキシテトラデカン酸 ５． １％の２−ヒドロキシペンタデカン酸 ６． １％の２−ヒドロキシヘプタデカン酸および ７． ５％の、他の１の同族体。
【００５４】実施例２ 室温のエタノール６Ｌ中で１．５時間、１ｋｇの蒸留ウ
ールワックス酸を撹拌する。濾過した後得られる残渣
（１００ｇ）は、主にヒドロキシル化されていない炭素
数が１８−３２の長鎖脂肪酸を含んでいる。
【００５５】この濾過で得られる溶液を濃縮することで
９００ｇの残渣が得られ、これと６Ｌのヘプタンとを一
緒に混合した後、室温で１４時間撹拌する。この間に生
じる溶液を、再び新しく行う濾過で残渣から分離する。
この残渣（ａ）を、各々２Ｌのヘプタンで２回洗浄した
後、乾燥する。
【００５６】この溶液を濃縮することで（６８０ｇ）の
ワックス様残渣が得られ、これは主に、ヒドロキシル化
されていない平均炭素数が１４−１６の短鎖脂肪酸を含
んでいる。
【００５７】４０℃の１０％濃度メタノール系水酸化カ
リウム溶液０．７リットルに、該残渣（ａ）（２２０
ｇ）を溶解する。濾過を行った後、５０％濃度の塩酸水
溶液で酸性にして、ｐＨを３にする。
【００５８】酢酸エチルで抽出（各々２００ｍＬを用い
て３回）し、この有機溶液を硫酸ナトリウムで乾燥した
後、濃縮することで、１３０ｇの残渣が得られ、これは
おおよそ下記のものを含んでいる（重量％）： １． ７８％の２−ヒドロキシヘキサデカン酸 ２． ８％の２−ヒドロキシ−１６−メチルヘプタデ
カン酸 ３． ３％の２−ヒドロキシオクタデカン酸 ４． ２％の２−ヒドロキシテトラデカン酸 ５． １％の２−ヒドロキシペンタデカン酸 ６． １％の２−ヒドロキシヘプタデカン酸および ７． ７％の、他の１の同族体。
【００５９】実施例３ 室温のシクロヘキサン７Ｌ中で１２時間、１ｋｇの蒸留
ウールワックス酸を撹拌する。この間に生じる残渣
（ａ）を濾過で溶液から分離する。この溶液を真空中で
濃縮する。主にヒドロキシル化されていない平均炭素数
が２４の長鎖脂肪酸を含んでいる別の残渣が３００ｇ得
られる。
【００６０】この残渣（ａ）を、０．５Ｌのシクロヘキ
サンで洗浄する。乾燥することによりワックス様の生成
物が７００ｇ得られ、これを室温のメタノール１Ｌ中で
１時間撹拌する。この結果得られる溶液を濾過で残渣
（ｂ）から分離した後、濃縮する。この結果として、下
記の組成（重量％）を有する２−ヒドロキシ脂肪酸を含
んでいる混合物が１０５ｇ得られる： １． 約７５％の２−ヒドロキシヘキサデカン酸 ２． 約５％の２−ヒドロキシ−１６−メチルヘプタ
デカン酸 ３． 約１％の２−ヒドロキシオクタデカン酸 ４． 約１％の２−ヒドロキシテトラデカン酸 ５． 約８％の、他の１の同族体、および ６． 約１０％の、ヒドロキシル化されていない短鎖脂
肪酸。
【００６１】この得られる残渣（ｂ）は、主にヒドロキ
シル化されていない平均炭素数が１４−１６の脂肪酸が
８０％以上含まれている混合物を５９５ｇ与える。この
画分は、更に、種々の比率のコレステロールと長鎖１，
２−ジオール類を含んでいる。
【００６２】実施例４ 室温のヘプタン９Ｌ中で１２時間、１ｋｇの蒸留ウール
ワックス酸を撹拌する。この間に生じる残渣（ａ）を濾
過で溶液から分離する。この溶液を真空中で濃縮する。
主にヒドロキシル化されていない平均炭素数が２４の長
鎖脂肪酸を含んでいる残渣が３２０ｇ得られる。
【００６３】この残渣（ａ）を、ヘプタンで洗浄する。
乾燥することによりワックス様の生成物が６８０ｇ得ら
れ、これを室温のエタノール１．５Ｌ中で１時間撹拌す
る。この結果得られる溶液を濾過で残渣（ｂ）から分離
した後、濃縮する。この結果として、下記の組成（重量
％）を有する２−ヒドロキシ脂肪酸を含んでいる混合物
が１１５ｇ得られる： １． 約７８％の２−ヒドロキシヘキサデカン酸 ２． 約６％の２−ヒドロキシ−１６−メチルヘプタ
デカン酸 ３． 約２％の２−ヒドロキシオクタデカン酸 ４． 約１％の２−ヒドロキシテトラデカン酸 ５． 約５％の、他の１の同族体、および ６． 約８％の、ヒドロキシル化されていない短鎖脂
肪酸。
【００６４】この得られる残渣（ｂ）は、主にヒドロキ
シル化されていない平均炭素数が１４−１６の脂肪酸が
８０％以上含まれている混合物を５６５ｇ与える。この
画分はまた、種々の比率のコレステロールと長鎖１，２
−ジオール類を含んでいる。本発明の特徴および態様は
以下のとうりである。
【００６５】１． ａ）第一段階で、ウールワックスの
酸混合物を少なくとも１種の極性溶媒で処理し、それに
よってこの混合物の一部を溶解させ、この得られる溶液
を、溶解していない部分から分離するが、ここで、この
溶解していない部分は主に、ヒドロキシル化されていな
い長鎖高級脂肪酸を含んでおり、そして次に、この溶媒
をその残りの溶液から除去しすることで、ヒドロキシ脂
肪酸を含んでいるもう１つの残渣が得られ、そして適宜
第二段階で、この得られる残渣を少なくとも１種の非極
性溶媒で処理することにより、該ヒドロキシ脂肪酸を含
んでいる固体部分を有する分散液もしくは懸濁液を生じ
させ、これをそこから分離し、そしてこの残存している
液相から溶媒を除去し、それによって、ヒドロキシル化
されていない短鎖高級脂肪酸を主に含んでいる残渣を生
じさせるか、或はこの逆の順序で、 ｂ）第一段階で、ウールワックスの酸混合物を少なくと
も１種の非極性溶媒で処理することにより、ヒドロキシ
脂肪酸を含んでいる固体部分を有する分散液もしくは懸
濁液を生じさせ、これをそこから分離し、そしてこの残
存している液相から溶媒を除去し、それによって、ヒド
ロキシル化されていない長鎖高級脂肪酸を主に含んでい
る残渣を生じさせ、そして適宜第二段階で、該ヒドロキ
シ脂肪酸を有するこの残存している固体部分を少なくと
も１種の極性溶媒で処理し、それによってこの固体部分
の一部を溶解させ、この得られる溶液から溶解していな
い部分を除去するが、ここで、この溶解していない部分
は主に、ヒドロキシル化されていない短鎖高級脂肪酸を
含んでおり、そしてこの溶媒を該溶液から除去すること
で、該ヒドロキシ脂肪酸を含んでいる残渣を生じさせ、
そして ｃ）適宜、精製の目的で、各場合共、先に得られたヒド
ロキシ脂肪酸もしくは脂肪酸を、塩基が入っている水溶
液中で、固体部分を含んでいないそれらの塩溶液に変換
し、そして次に、この溶液に酸を加えた後、該ヒドロキ
シ脂肪酸もしくは脂肪酸を回収しそして単離するか、或
はこの精製をまた、適宜最初に、該ウールワックスの酸
混合物を用いた相当する方法で段階ａ）またはｂ）の前
に行う、ことを特徴とする、ウールワックスの酸混合物
からヒドロキシ脂肪酸および脂肪酸を分離しそして単離
する方法。
【００６６】２． 第一段階で、ウールワックスの酸混
合物を少なくとも１種の極性溶媒で処理し、それによっ
てこの混合物の一部を溶解させ、この得られる溶液を、
溶解していない部分から分離するが、ここで、この溶解
していない部分は主に、ヒドロキシル化されていない長
鎖高級脂肪酸を含んでおり、そして次に、この溶媒をそ
の残りの溶液から除去することで、ヒドロキシ脂肪酸を
含んでいるもう１つの残渣が得られ、そして適宜第二段
階で、この得られる残渣を少なくとも１種の非極性溶媒
で処理することにより、該ヒドロキシ脂肪酸を含んでい
る固体部分を有する分散液もしくは懸濁液を生じさせ、
これをそこから分離し、そしてこの残存している液相か
ら溶媒を除去し、それによって、ヒドロキシル化されて
いない短鎖高級脂肪酸を主に含んでいる残渣を生じさせ
る、そして適宜、精製の目的で、各場合共、先に得られ
たヒドロキシ脂肪酸もしくは脂肪酸を、塩基が入ってい
る水溶液中で、固体部分を含んでいないそれらの塩溶液
に変換し、そして次に、この溶液に酸を加えた後、該ヒ
ドロキシ脂肪酸もしくは脂肪酸を回収しそして単離する
か、或はこの精製をまた、適宜最初に、該ウールワック
スの酸混合物を用いた相当する方法で行う、ことを特徴
とする、第１項記載の方法。
【００６７】３． 極性溶媒としてアルコール類もしく
はケトン類またはそれらの混合物を用いることを特徴と
する、第１項記載の方法。
【００６８】４． 非極性溶媒として脂肪族もしくは環
状炭化水素もしくはアルキル化芳香族化合物またはそれ
らの混合物を用いることを特徴とする、第１項記載の方
法。
【００６９】５． 極性溶媒としてメタノール、エタノ
ール、ｎ−プロパノール、イソ−プロパノール、アセト
ンまたはエチルメチルケトンを用い、そして非極性溶媒
としてペンタン、ヘキサン、ヘプタンおよびオクタンま
たはこれらの溶媒の異性体、シクロヘキサン、トルエン
またはキシレンを用いることを特徴とする、第１項記載
の方法。
【００７０】６． 第１項記載の方法で入手可能なアル
ファ−ヒドロキシ脂肪酸混合物。
【００７１】７． 第１項記載の方法で入手可能な下記
の組成： Ａ． 重量％ １． アルファ−ヒドロキシヘキサデカン酸 ４０−９０ ２． アルファ−ヒドロキシ−１６−メチル １−１５ ヘプタデカン酸 ３． アルファ−ヒドロキシテトラデカン酸 １−１０ ４． アルファ−ヒドロキシオクタデカン酸 １−５ ５． アルファ−ヒドロキシドデカン酸 １−２ ６． 他の１の同族体 １−２０ Ｂ． 重量％ １． アルファ−ヒドロキシヘキサデカン酸 ７０−９０ ２． アルファ−ヒドロキシ−１６−メチル ８−１５ ヘプタデカン酸 ３． アルファ−ヒドロキシテトラデカン酸 ２−６ ４． アルファ−ヒドロキシオクタデカン酸 １−３ ５． アルファ−ヒドロキシドデカン酸 １−２ ６． 他の１の同族体 １−１０ を有するアルファ−ヒドロキシ脂肪酸混合物。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１１Ｂ 13/00 2115−4Ｈ (72)発明者 ロベルト・シユムツカー ドイツ連邦共和国ダブリユー−2000ハンブ ルク61・クラウス−ナンネ−シユトラーセ 103 (72)発明者 マルテイン・ルドルフ ドイツ連邦共和国ダブリユー−2000ハンブ ルク62・クレフエルダーベーク６

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】ａ）第一段階で、ウールワックスの酸混合
    物を少なくとも１種の極性溶媒で処理し、それによって
    この混合物の一部を溶解させ、この得られる溶液を、溶
    解していない部分から分離するが、ここで、この溶解し
    ていない部分は主に、ヒドロキシル化されていない長鎖
    高級脂肪酸を含んでおり、そして次に、この溶媒をその
    残りの溶液から除去することで、ヒドロキシ脂肪酸を含
    んでいるもう１つの残渣が得られ、そして適宜第二段階
    で、この得られる残渣を少なくとも１種の非極性溶媒で
    処理することにより、該ヒドロキシ脂肪酸を含んでいる
    固体部分を有する分散液もしくは懸濁液を生じさせ、こ
    れをそこから分離し、そしてこの残存している液相から
    溶媒を除去し、それによって、ヒドロキシル化されてい
    ない短鎖高級脂肪酸を主に含んでいる残渣を生じさせる
    か、或はこの逆の順序で、 ｂ）第一段階で、ウールワックスの酸混合物を少なくと
    も１種の非極性溶媒で処理することにより、ヒドロキシ
    脂肪酸を含んでいる固体部分を有する分散液もしくは懸
    濁液を生じさせ、これをそこから分離し、そしてこの残
    存している液相から溶媒を除去し、それによって、ヒド
    ロキシル化されていない長鎖高級脂肪酸を主に含んでい
    る残渣を生じさせ、そして適宜第二段階で、該ヒドロキ
    シ脂肪酸を有するこの残存している固体部分を少なくと
    も１種の極性溶媒で処理し、それによってこの固体部分
    の一部を溶解させ、この得られる溶液から溶解していな
    い部分を除去するが、ここで、この溶解していない部分
    は主に、ヒドロキシル化されていない短鎖高級脂肪酸を
    含んでおり、そしてこの溶媒を該溶液から除去すること
    で、該ヒドロキシ脂肪酸を含んでいる残渣を生じさせ、
    そして ｃ）適宜、精製の目的で、各場合共、先に得られたヒド
    ロキシ脂肪酸もしくは脂肪酸を、塩基が入っている水溶
    液中で、固体部分を含んでいないそれらの塩溶液に変換
    し、そして次に、この溶液に酸を加えた後、該ヒドロキ
    シ脂肪酸もしくは脂肪酸を回収しそして単離するか、或
    はこの精製をまた、適宜最初に、該ウールワックスの酸
    混合物を用いた相当する方法で段階ａ）またはｂ）の前
    に行う、ことを特徴とする、ウールワックスの酸混合物
    からヒドロキシ脂肪酸および脂肪酸を分離しそして単離
    する方法。
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