JPH0534323B2 - - Google Patents
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- JPH0534323B2 JPH0534323B2 JP58197250A JP19725083A JPH0534323B2 JP H0534323 B2 JPH0534323 B2 JP H0534323B2 JP 58197250 A JP58197250 A JP 58197250A JP 19725083 A JP19725083 A JP 19725083A JP H0534323 B2 JPH0534323 B2 JP H0534323B2
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- Japan
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- monomer
- filler
- weight
- container
- activator
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Description
本発明は新規な歯科用レジン系修復材に関す
る。 詳しくは、アクリル酸基又はメタアクリル酸基
を３個又は４個有する多官能単量体、該多官能単
量体と共重合しうる不飽和単量体、該重合触媒、
該活剤及び充填剤よりなる歯科用レジン系修復材
において、該多官能単量体と共重合しうる不飽和
単量体は２分割され、その一方の不飽和単量体は
重合触媒及び充填剤と予備混合されて容器に保持
され、他方の不飽和単量体は賦活剤及び充填剤と
予備混合されて容器に保持され且つアクリル酸基
又はメタアクリル酸基を３個又は４個有する多官
能単量体は賦活剤及び充填剤を含む容器に全量予
備混合されてなることを特徴とする歯科用レジン
系修復材である。 従来、歯科用レジン系修復材は種々のものが知
られ、市販されている。その代表的なものは２つ
の容器に不飽和単量体及び充填剤をそれぞれ２分
割して保持し、夫々の容器にそれぞれ該重合触媒
と該賦活剤を保持し、使用に際して両方の容器か
らほゞ等しい量を取出し練和することによつて上
記触媒と賦活剤が初めて混合され、単量体が硬化
する形式のものである。該歯科用レジン系修復材
は安定保存性がよくしかも高圧縮強度が要求され
るだけでなく、練和のしやすさ、均一練和性等の
操作面の良好さが要求されるので、該要求に応じ
て単量体の種類、充填剤の種類等を組合せて用い
られるのが一般的である。 しかしながら、従来の製品は上記の全ての要求
を満足するものは存在せず、それぞれ改良する余
地を残している。 本発明者等は上記の背景にあつて、より圧縮強
度が良好で、製品安定性即ち長期保存性が良好
で、しかも操作性の良好な歯科用レジン系修復材
の開発を行つて来た。その結果、アクリル酸基又
はメタアクリル酸基を３個又は４個有する多官能
単量体を他の共重合可能な単量体と組合せて用
い、しかも該多官能単量体を特定の容器に特定化
合物と予備混合することで、前記課題をほゞ解決
する歯科用レジン系修復材が得られることを確認
し、本発明を提案するに至つた。 即ち、本発明は、下記一般式（）及び（）
で示される化合物の少なくとも一種を主成分とす
る多官能単量体、 （但し、上記式中、Ｒは水素原子又はメチル基を
示す）該多官能単量体と共重合しうる不飽和単量
体、該単量体の重合触媒、該単量体の賦活剤及び
充填剤よりなる歯科用レジン系修復材において、
該多官能単量体と共重合しうる不飽和単量体は２
分割され、その一方の不飽和単量体は重合触媒及
び充填剤と予備混合されて容器に保持され、他方
の不飽和単量体は賦活剤及び充填剤と予備混合さ
れて容器に保持され且つ前記多官能単量体は賦活
剤及び充填剤を含む容器に全量予備混合されてな
ることを特徴とする歯科用レジン系修復材であ
る。 本発明で用いるレジン原料となる単量体の１つ
は下記一般式の多官能単量体が使用される。 又は （但し、上記（）及び（）式中、Ｒは水素原
子又はメチル基を示す） 上記式で示される例えばテトラメチロールメタ
ントリアクリレート、テトラメチロールメタント
リメタアクリレート、テトラメチロールメタンテ
トラアクリレート、テトラメチロールメタンテト
ラメタアクリレート等は単独で或いは混合して用
いてもよい。 また本発明で用いるレジン原料となる単量体の
１つは前記多官能単量体と共重合しうる不飽和単
量体である。上記単量体はすでに歯科分野のレジ
ン原料として知られているものが特に限定されず
用いうる。特に好適に使用される代表的なものを
例示すれば、例えばビスフエノールＡジグリシジ
ルメタアクリレート（以下Bis−GMAと略記す
る）、トリエチレングリコールジメタクリレート
（以下3GDMと略記する）、ビスメタクリロキシ
エトキシジフエニルプロパン、ビスフエノールＡ
ジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジメ
タクリレート等である。 更に本発明で用いる重合触媒は、上記単量体の
重合に用いられる歯科分野で公知の重合触媒が使
用出来る。該触媒として一般に使用されるものの
代表的なものを例示すれば、過酸化ベンゾイル、
過酸化４−クロロベンゾイル、過酸化ラウロイル
等の過酸化物である。該触媒の使用量は一般にレ
ジン組成物100重量部に対して0.01〜５重量部好
ましくは0.1〜２重量部の割合で用いればよい。 更にまた本発明で用いる賦活剤は歯科分野で公
知の前記単量体の賦活剤が使用出来る。一般に好
適に使用されるものの代表的なものを例示すれ
ば、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｐ−トルイジン，Ｎ，Ｎ
−ビス−（２−ヒドロキシエチル）−４−メチルア
ニリン，Ｎ，Ｎ−ビス−（２−ヒドロキシエチル）
−３，４−ジメチルアニリン等のアミン類であ
る。該賦活剤の使用量は一般にレジン組成物100
重量部に対し0.01〜５重量部好ましくは0.1〜２
重量部の割合で用いればよい。 更にまた本発明で用いる充填剤は特に限定され
ず歯科用レジン系修復材の充填剤として使用出来
るものは何んでもよい。一般には石英粉末、ガラ
ス粉末、酸化アルミニウム粉末、シリカ粉末、窒
化アルミニウム粉末、窒化ホウ素粉末等が使用出
来る。また本発明者等が先きに提案した特開昭58
−110414号に示す無機酸化物粉末も好適である。
これらの粉末はそのまゝ使用してもよいが、予め
前記多官能単量体、不飽和単量体或いはこれらの
混合単量体でコーテイングしたり、γ−メタクリ
ロキシプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリ
エトキシシラン等のカツプリング剤で処理して用
いるのも好適である。これらの充填剤の使用量は
一般にレジン系修復材重量の60〜90重量％、好ま
しくは70〜90重量％を占める割合で使用するとよ
い。 本発明の歯科用レジン系修復材にあつては前記
多官能単量体と共重合しうる不飽和単量体は２分
割し、その一方の不飽和単量体は単量体の重合触
媒及び充填剤とを予備混合して容器に保持され、
他方の不飽和単量体は単量体の賦活剤及び充填剤
と予備混合して別容器に保持される。これら両容
器中に予備混合される各成分の混合比はそれぞれ
の容器から内容物を取出し使用時に両者を練和す
るときの操作性を基準に適宜決定すればよい。例
えば触媒含有容器と賦活剤含有容器に２分される
成分は前記多官能単量体と共重合しうる不飽和単
量体及び充填剤である。一般に該不飽和単量体は
各容器中の全組成物重量の10〜40重量％好ましく
は15〜30重量％の範囲となるように、また充填剤
は各容器中の全組成物重量の60〜90重量％好まし
くは70〜90重量％の範囲となるように選べばよ
い。 前記２つの容器には上記不飽和単量体及び充填
剤の他に、重合触媒及び賦活剤をそれぞれ別々の
容器に保持する。この理由は該触媒と賦活剤が同
一容器に混入すると単量体の重合が起り本発明の
レジン系修復材の長期保存は出来ないからであ
る。 また本発明に於けるレジン系修復材に使用する
単量体は前記不飽和単量体の他にアクリル酸基又
はメタアクリル酸基を３個又は４個有する多官能
単量体を用いることが必須である。該多官能単量
体を使用する理由は、本発明のレジン系修復材を
硬化させたときの圧縮強度を十分に発揮させるた
め、更には本発明のレジン系修復材の練和時に操
作性を良くするためである。上記多官能単量体は
前記したように公知な化合物であり、歯科用レジ
ン系修復材の単量体として用いるときすぐれた性
能を発揮させる。しかし本発明者等の長期の研究
によれば、該多官能単量体を重合触媒と予備混合
すると数ケ月の保存中に該触媒を分解させて失活
させることが判明した。この理由は明確ではない
が工業的に製造された多官能単量体中に工業的な
精製で分離出来ない触媒失活原因となる不純物が
含まれているか、多官能単量体自身が不安定なた
め長期の保存中に触媒の作用で除々に重合し、触
媒の失活を招くのではないかと考えられる。従つ
て該多官能単量体は前記２つの容器に２分割し
て、他の不飽和単量体及び充填剤と予備混合して
用いることは出来ない。このような現象は歯科用
レジン系修復材を市場化するに際し、極めて重要
な現象で、本発明の各成分の組合せにあつては絶
対に単量体の触媒と多官能単量体を予備混合する
ことは出来ない。従つて本発明においては多官能
単量体は賦活剤及び充填剤と予備混合して保持す
る必要がある。 本発明の多官能単量体の使用量は使用する単量
体の種類、歯科用レジン系修復材に要求される物
性等によつて異なり、一概に限定出来ないが、一
般には多官能単量体と不飽和単量体との合計中10
〜50重量％好ましくは20〜40重量％の範囲となる
ように選ぶのが好ましい。 本発明の歯科用レジン系修復材においては歯科
用分野で公知のように前記各容器に重合禁止剤、
顔料等の添加剤を配合することは好適な態様であ
る。 本発明を更に具体的に説明するため以下実施例
及び比較例を挙げて説明するが本発明はこれらの
実施例に限定されるものではない。 実施例 １ 特開昭58−110414号の実施例に準じて無機酸化
物を得た。即ち、水5.4ｇとテトラエチルシリケ
ート（Si（OC2H5）4、日本コルコート化学社製商
品名：エチルシリケート28）208ｇをメタノール
1.2に溶かし、この溶液を室温で約２時間撹拌
しながら加水分解した後、これをテトラブチルチ
タネート（Ti（Ｏ−nC4H9）4、日本曹達製）54.0
ｇをイソプロパノール0.5に溶かした溶液に撹
拌しながら添加し、テトラエチルシリケートの加
水分解物とテトラブチルチタネートとの混合溶液
を調製した。次に撹拌機つきの内容積10のガラ
ス製反応容器にメタノール2.5を満し、これに
500ｇのアンモニア水溶液（濃度25重量％）を加
えてアンモニア性メタノール溶液を調製し、この
溶液に先に調製したテトラエチルシリケートの加
水分解物とテトラブチルチタネートの混合溶液を
反応容器の温度を20℃に保ちながら約２時間かけ
て添加した。添加開始後数分間で反応液は乳白色
になつた。添加終了後更に一時間撹拌を続けた
後、乳白色の反応液からエバポレーターで溶媒を
除き、さらに80℃で、減圧乾燥することにより乳
白色の粉体（以下シリカ／チタニア充填剤と言
う）を得た。 走査型電子顕微鏡写真による観察の結果粉体の
形状は球形で、その粒径は0.10〜0.20μｍの範囲
にあり、その粒径の標準偏差値は1.20であつた。
またBET法による比表面積は120m2／ｇであつ
た。 上記のようにして得られたシリカ／チタニア充
填剤の一部を、BiS−GMA／3GDMの混合比
６／４の単量体に、シリカ／チタニア充填剤含有
量78重量％となるように添加し、触媒（ベンゾイ
ルパーオキサイド）の存在下に重合した。このよ
うにしてポリマーコーテイング充填剤を得て、該
ポリマーコーテイング充填剤を粉砕して10〜
100μとした。 次いで別々の容器（Ａ、Ｂ）に下記組成比とな
るように各成分を予備混合した。 () Ａ容器組成及び組成比 (イ)充填剤シリカ／チタニア充填剤 30重量％ ポリマーコーテイング充填剤 47重量％ (ロ)単量体BiS−GMA 3GDM 13.8重量％ 9.2重量％ (ハ)触媒 ベンゾイルパーオキサイド 0.46重量％ (ニ)重合禁止剤 ２，６−ジ−タシヤリブチル−
４−メチルフエノール 0.06重量％ () Ｂ容器組成及び組成比 (イ)充填剤シリカ／チタニア充填剤 30重量％ ポリマーコーテイング充填剤 47重量％ (ロ)単量体Bis−GMA 3GDM 多官能単量体注１）5.5重量％ 3.7重量％ 13.8重量％ (ハ)賦活剤 Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシエチルパラメ
チルトルエン 0.35重量％ (ニ)重合禁止剤 ２，６−ジ−タシヤリブチル−
４−メチルフエノール 0.06重量％ (ホ)顔料 微量 注１）多官能単量体は新中村化学社製（商品名
NKエステルＡ−TMM−3L）での組成比は次
ぎのものを用いた。 上記Ａ容器とＢ容器とから等量取り出し30秒室
温（25℃）で練和し硬化させたものについて物性
を測定した結果、圧縮強度3880Kg／cm2であつた。
またこのものはソフレツクス（3M社製）で仕上
げたところレジンの表面を削り過ぎることなく、
容易に滑沢性の良い表面が得られ、透明性は良好
であつた。 また上記Ａ容器とＢ容器とをそれぞれ23℃と37
℃に保つた恒温槽に保存し第１表に示す期間安定
性テストを行つた。その結果は第１表に示す通り
であつた。 比較のため下記テストを行つた。即ち上記実施
例１に於けるＡ容器及びＢ容器の単量体組成をい
ずれも、BiS−GMA：9.7重量％、3GDM；6.4重
量％及び多官能単量体；6.9重量％と等しい割合
とした以外は実施例１と同様に安定性テストを行
つた。その結果は第１表比較品の欄に示す通りで
あつた。
る。 詳しくは、アクリル酸基又はメタアクリル酸基
を３個又は４個有する多官能単量体、該多官能単
量体と共重合しうる不飽和単量体、該重合触媒、
該活剤及び充填剤よりなる歯科用レジン系修復材
において、該多官能単量体と共重合しうる不飽和
単量体は２分割され、その一方の不飽和単量体は
重合触媒及び充填剤と予備混合されて容器に保持
され、他方の不飽和単量体は賦活剤及び充填剤と
予備混合されて容器に保持され且つアクリル酸基
又はメタアクリル酸基を３個又は４個有する多官
能単量体は賦活剤及び充填剤を含む容器に全量予
備混合されてなることを特徴とする歯科用レジン
系修復材である。 従来、歯科用レジン系修復材は種々のものが知
られ、市販されている。その代表的なものは２つ
の容器に不飽和単量体及び充填剤をそれぞれ２分
割して保持し、夫々の容器にそれぞれ該重合触媒
と該賦活剤を保持し、使用に際して両方の容器か
らほゞ等しい量を取出し練和することによつて上
記触媒と賦活剤が初めて混合され、単量体が硬化
する形式のものである。該歯科用レジン系修復材
は安定保存性がよくしかも高圧縮強度が要求され
るだけでなく、練和のしやすさ、均一練和性等の
操作面の良好さが要求されるので、該要求に応じ
て単量体の種類、充填剤の種類等を組合せて用い
られるのが一般的である。 しかしながら、従来の製品は上記の全ての要求
を満足するものは存在せず、それぞれ改良する余
地を残している。 本発明者等は上記の背景にあつて、より圧縮強
度が良好で、製品安定性即ち長期保存性が良好
で、しかも操作性の良好な歯科用レジン系修復材
の開発を行つて来た。その結果、アクリル酸基又
はメタアクリル酸基を３個又は４個有する多官能
単量体を他の共重合可能な単量体と組合せて用
い、しかも該多官能単量体を特定の容器に特定化
合物と予備混合することで、前記課題をほゞ解決
する歯科用レジン系修復材が得られることを確認
し、本発明を提案するに至つた。 即ち、本発明は、下記一般式（）及び（）
で示される化合物の少なくとも一種を主成分とす
る多官能単量体、 （但し、上記式中、Ｒは水素原子又はメチル基を
示す）該多官能単量体と共重合しうる不飽和単量
体、該単量体の重合触媒、該単量体の賦活剤及び
充填剤よりなる歯科用レジン系修復材において、
該多官能単量体と共重合しうる不飽和単量体は２
分割され、その一方の不飽和単量体は重合触媒及
び充填剤と予備混合されて容器に保持され、他方
の不飽和単量体は賦活剤及び充填剤と予備混合さ
れて容器に保持され且つ前記多官能単量体は賦活
剤及び充填剤を含む容器に全量予備混合されてな
ることを特徴とする歯科用レジン系修復材であ
る。 本発明で用いるレジン原料となる単量体の１つ
は下記一般式の多官能単量体が使用される。 又は （但し、上記（）及び（）式中、Ｒは水素原
子又はメチル基を示す） 上記式で示される例えばテトラメチロールメタ
ントリアクリレート、テトラメチロールメタント
リメタアクリレート、テトラメチロールメタンテ
トラアクリレート、テトラメチロールメタンテト
ラメタアクリレート等は単独で或いは混合して用
いてもよい。 また本発明で用いるレジン原料となる単量体の
１つは前記多官能単量体と共重合しうる不飽和単
量体である。上記単量体はすでに歯科分野のレジ
ン原料として知られているものが特に限定されず
用いうる。特に好適に使用される代表的なものを
例示すれば、例えばビスフエノールＡジグリシジ
ルメタアクリレート（以下Bis−GMAと略記す
る）、トリエチレングリコールジメタクリレート
（以下3GDMと略記する）、ビスメタクリロキシ
エトキシジフエニルプロパン、ビスフエノールＡ
ジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジメ
タクリレート等である。 更に本発明で用いる重合触媒は、上記単量体の
重合に用いられる歯科分野で公知の重合触媒が使
用出来る。該触媒として一般に使用されるものの
代表的なものを例示すれば、過酸化ベンゾイル、
過酸化４−クロロベンゾイル、過酸化ラウロイル
等の過酸化物である。該触媒の使用量は一般にレ
ジン組成物100重量部に対して0.01〜５重量部好
ましくは0.1〜２重量部の割合で用いればよい。 更にまた本発明で用いる賦活剤は歯科分野で公
知の前記単量体の賦活剤が使用出来る。一般に好
適に使用されるものの代表的なものを例示すれ
ば、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｐ−トルイジン，Ｎ，Ｎ
−ビス−（２−ヒドロキシエチル）−４−メチルア
ニリン，Ｎ，Ｎ−ビス−（２−ヒドロキシエチル）
−３，４−ジメチルアニリン等のアミン類であ
る。該賦活剤の使用量は一般にレジン組成物100
重量部に対し0.01〜５重量部好ましくは0.1〜２
重量部の割合で用いればよい。 更にまた本発明で用いる充填剤は特に限定され
ず歯科用レジン系修復材の充填剤として使用出来
るものは何んでもよい。一般には石英粉末、ガラ
ス粉末、酸化アルミニウム粉末、シリカ粉末、窒
化アルミニウム粉末、窒化ホウ素粉末等が使用出
来る。また本発明者等が先きに提案した特開昭58
−110414号に示す無機酸化物粉末も好適である。
これらの粉末はそのまゝ使用してもよいが、予め
前記多官能単量体、不飽和単量体或いはこれらの
混合単量体でコーテイングしたり、γ−メタクリ
ロキシプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリ
エトキシシラン等のカツプリング剤で処理して用
いるのも好適である。これらの充填剤の使用量は
一般にレジン系修復材重量の60〜90重量％、好ま
しくは70〜90重量％を占める割合で使用するとよ
い。 本発明の歯科用レジン系修復材にあつては前記
多官能単量体と共重合しうる不飽和単量体は２分
割し、その一方の不飽和単量体は単量体の重合触
媒及び充填剤とを予備混合して容器に保持され、
他方の不飽和単量体は単量体の賦活剤及び充填剤
と予備混合して別容器に保持される。これら両容
器中に予備混合される各成分の混合比はそれぞれ
の容器から内容物を取出し使用時に両者を練和す
るときの操作性を基準に適宜決定すればよい。例
えば触媒含有容器と賦活剤含有容器に２分される
成分は前記多官能単量体と共重合しうる不飽和単
量体及び充填剤である。一般に該不飽和単量体は
各容器中の全組成物重量の10〜40重量％好ましく
は15〜30重量％の範囲となるように、また充填剤
は各容器中の全組成物重量の60〜90重量％好まし
くは70〜90重量％の範囲となるように選べばよ
い。 前記２つの容器には上記不飽和単量体及び充填
剤の他に、重合触媒及び賦活剤をそれぞれ別々の
容器に保持する。この理由は該触媒と賦活剤が同
一容器に混入すると単量体の重合が起り本発明の
レジン系修復材の長期保存は出来ないからであ
る。 また本発明に於けるレジン系修復材に使用する
単量体は前記不飽和単量体の他にアクリル酸基又
はメタアクリル酸基を３個又は４個有する多官能
単量体を用いることが必須である。該多官能単量
体を使用する理由は、本発明のレジン系修復材を
硬化させたときの圧縮強度を十分に発揮させるた
め、更には本発明のレジン系修復材の練和時に操
作性を良くするためである。上記多官能単量体は
前記したように公知な化合物であり、歯科用レジ
ン系修復材の単量体として用いるときすぐれた性
能を発揮させる。しかし本発明者等の長期の研究
によれば、該多官能単量体を重合触媒と予備混合
すると数ケ月の保存中に該触媒を分解させて失活
させることが判明した。この理由は明確ではない
が工業的に製造された多官能単量体中に工業的な
精製で分離出来ない触媒失活原因となる不純物が
含まれているか、多官能単量体自身が不安定なた
め長期の保存中に触媒の作用で除々に重合し、触
媒の失活を招くのではないかと考えられる。従つ
て該多官能単量体は前記２つの容器に２分割し
て、他の不飽和単量体及び充填剤と予備混合して
用いることは出来ない。このような現象は歯科用
レジン系修復材を市場化するに際し、極めて重要
な現象で、本発明の各成分の組合せにあつては絶
対に単量体の触媒と多官能単量体を予備混合する
ことは出来ない。従つて本発明においては多官能
単量体は賦活剤及び充填剤と予備混合して保持す
る必要がある。 本発明の多官能単量体の使用量は使用する単量
体の種類、歯科用レジン系修復材に要求される物
性等によつて異なり、一概に限定出来ないが、一
般には多官能単量体と不飽和単量体との合計中10
〜50重量％好ましくは20〜40重量％の範囲となる
ように選ぶのが好ましい。 本発明の歯科用レジン系修復材においては歯科
用分野で公知のように前記各容器に重合禁止剤、
顔料等の添加剤を配合することは好適な態様であ
る。 本発明を更に具体的に説明するため以下実施例
及び比較例を挙げて説明するが本発明はこれらの
実施例に限定されるものではない。 実施例 １ 特開昭58−110414号の実施例に準じて無機酸化
物を得た。即ち、水5.4ｇとテトラエチルシリケ
ート（Si（OC2H5）4、日本コルコート化学社製商
品名：エチルシリケート28）208ｇをメタノール
1.2に溶かし、この溶液を室温で約２時間撹拌
しながら加水分解した後、これをテトラブチルチ
タネート（Ti（Ｏ−nC4H9）4、日本曹達製）54.0
ｇをイソプロパノール0.5に溶かした溶液に撹
拌しながら添加し、テトラエチルシリケートの加
水分解物とテトラブチルチタネートとの混合溶液
を調製した。次に撹拌機つきの内容積10のガラ
ス製反応容器にメタノール2.5を満し、これに
500ｇのアンモニア水溶液（濃度25重量％）を加
えてアンモニア性メタノール溶液を調製し、この
溶液に先に調製したテトラエチルシリケートの加
水分解物とテトラブチルチタネートの混合溶液を
反応容器の温度を20℃に保ちながら約２時間かけ
て添加した。添加開始後数分間で反応液は乳白色
になつた。添加終了後更に一時間撹拌を続けた
後、乳白色の反応液からエバポレーターで溶媒を
除き、さらに80℃で、減圧乾燥することにより乳
白色の粉体（以下シリカ／チタニア充填剤と言
う）を得た。 走査型電子顕微鏡写真による観察の結果粉体の
形状は球形で、その粒径は0.10〜0.20μｍの範囲
にあり、その粒径の標準偏差値は1.20であつた。
またBET法による比表面積は120m2／ｇであつ
た。 上記のようにして得られたシリカ／チタニア充
填剤の一部を、BiS−GMA／3GDMの混合比
６／４の単量体に、シリカ／チタニア充填剤含有
量78重量％となるように添加し、触媒（ベンゾイ
ルパーオキサイド）の存在下に重合した。このよ
うにしてポリマーコーテイング充填剤を得て、該
ポリマーコーテイング充填剤を粉砕して10〜
100μとした。 次いで別々の容器（Ａ、Ｂ）に下記組成比とな
るように各成分を予備混合した。 () Ａ容器組成及び組成比 (イ)充填剤シリカ／チタニア充填剤 30重量％ ポリマーコーテイング充填剤 47重量％ (ロ)単量体BiS−GMA 3GDM 13.8重量％ 9.2重量％ (ハ)触媒 ベンゾイルパーオキサイド 0.46重量％ (ニ)重合禁止剤 ２，６−ジ−タシヤリブチル−
４−メチルフエノール 0.06重量％ () Ｂ容器組成及び組成比 (イ)充填剤シリカ／チタニア充填剤 30重量％ ポリマーコーテイング充填剤 47重量％ (ロ)単量体Bis−GMA 3GDM 多官能単量体注１）5.5重量％ 3.7重量％ 13.8重量％ (ハ)賦活剤 Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシエチルパラメ
チルトルエン 0.35重量％ (ニ)重合禁止剤 ２，６−ジ−タシヤリブチル−
４−メチルフエノール 0.06重量％ (ホ)顔料 微量 注１）多官能単量体は新中村化学社製（商品名
NKエステルＡ−TMM−3L）での組成比は次
ぎのものを用いた。 上記Ａ容器とＢ容器とから等量取り出し30秒室
温（25℃）で練和し硬化させたものについて物性
を測定した結果、圧縮強度3880Kg／cm2であつた。
またこのものはソフレツクス（3M社製）で仕上
げたところレジンの表面を削り過ぎることなく、
容易に滑沢性の良い表面が得られ、透明性は良好
であつた。 また上記Ａ容器とＢ容器とをそれぞれ23℃と37
℃に保つた恒温槽に保存し第１表に示す期間安定
性テストを行つた。その結果は第１表に示す通り
であつた。 比較のため下記テストを行つた。即ち上記実施
例１に於けるＡ容器及びＢ容器の単量体組成をい
ずれも、BiS−GMA：9.7重量％、3GDM；6.4重
量％及び多官能単量体；6.9重量％と等しい割合
とした以外は実施例１と同様に安定性テストを行
つた。その結果は第１表比較品の欄に示す通りで
あつた。
【表】
実施例 ２
実施例１で用いた多官能単量体に代つて、テト
ラメチロールメタンテトラアクリレート（新中村
化学社製、商品名NKエステルＡ−TMM−Ｔ）
を用いた以外は実施例１と同様に安定性テストを
行つた。その結果、37℃の恒温槽中で40日経過後
もベンゾイルパーオキサイドの分解率は0.5％以
下であつた。 比較のため実施例１第１表比較品と同様のテス
トを行つた結果37℃の恒温槽中で40日経過後はベ
ンゾイルパーオキサイドが50％分解していた。 比較例 実施例１において、（）のＡ容器組成及び組
成比を下記のようにした以外は同様にして各容器
に保持した。 (イ) 単量体Bis−GMA 3GDM 58.67重量％ 39.12重量％ (ロ) 触媒 ベンゾイルパーオキサイド
1.95重量％ (ハ) 重合禁止剤 ２，６−ジ・タ−シヤリ−ブ
チル−４−メチルフエノール 0.26重量％ 上記組成について、実施例１と同様に安定性テ
ストを行つた。結果を第２に示す。
ラメチロールメタンテトラアクリレート（新中村
化学社製、商品名NKエステルＡ−TMM−Ｔ）
を用いた以外は実施例１と同様に安定性テストを
行つた。その結果、37℃の恒温槽中で40日経過後
もベンゾイルパーオキサイドの分解率は0.5％以
下であつた。 比較のため実施例１第１表比較品と同様のテス
トを行つた結果37℃の恒温槽中で40日経過後はベ
ンゾイルパーオキサイドが50％分解していた。 比較例 実施例１において、（）のＡ容器組成及び組
成比を下記のようにした以外は同様にして各容器
に保持した。 (イ) 単量体Bis−GMA 3GDM 58.67重量％ 39.12重量％ (ロ) 触媒 ベンゾイルパーオキサイド
1.95重量％ (ハ) 重合禁止剤 ２，６−ジ・タ−シヤリ−ブ
チル−４−メチルフエノール 0.26重量％ 上記組成について、実施例１と同様に安定性テ
ストを行つた。結果を第２に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式（）及び（）で示される化合
物の少なくとも一種を主成分とする多官能単量体 （但し、上記式中、Ｒは水素原子又はメチル基を
示す）、該多官能単量体と共重合しうる不飽和単
量体、該単量体の重合触媒、該単量体の賦活剤及
び充填剤よりなる歯科用レジン系修復材におい
て、該多官能単量体と共重合しうる不飽和単量体
は２分割され、その一方の不飽和単量体は単量体
の重合触媒及び充填剤と予備混合されて容器に保
持され、他方の不飽和単量体は単量体の賦活剤及
び充填剤と予備混合されて容器に保持され且つ前
記多官能単量体は単量体の賦活剤及び充填剤を含
む容器に全量予備混合されてなることを特徴とす
る歯科用レジン修復材。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58197250A JPS6089406A (ja) | 1983-10-21 | 1983-10-21 | 歯科用レジン系修復材 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58197250A JPS6089406A (ja) | 1983-10-21 | 1983-10-21 | 歯科用レジン系修復材 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6089406A JPS6089406A (ja) | 1985-05-20 |
| JPH0534323B2 true JPH0534323B2 (ja) | 1993-05-21 |
Family
ID=16371338
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58197250A Granted JPS6089406A (ja) | 1983-10-21 | 1983-10-21 | 歯科用レジン系修復材 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6089406A (ja) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IE781266L (en) * | 1978-06-26 | 1979-12-26 | Loctite Ireland Ltd | Dental tool |
| JPS56161313A (en) * | 1980-05-17 | 1981-12-11 | Lion Corp | Dental filler composition |
-
1983
- 1983-10-21 JP JP58197250A patent/JPS6089406A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6089406A (ja) | 1985-05-20 |
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