JPH05345868A - プライマー用組成物 - Google Patents
プライマー用組成物Info
- Publication number
- JPH05345868A JPH05345868A JP18042892A JP18042892A JPH05345868A JP H05345868 A JPH05345868 A JP H05345868A JP 18042892 A JP18042892 A JP 18042892A JP 18042892 A JP18042892 A JP 18042892A JP H05345868 A JPH05345868 A JP H05345868A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyolefin
- primer
- group
- primary
- primer composition
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- Pending
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- Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 ポリオレフィンに塗装を行う場合、特に前処
理を施さずに優れた密着性を発揮するプライマー組成物
を提供する。 【構成】 カルボキシル基またはエポキシ基の付加した
ポリオレフィンと、分子末端に第１級または第２級アミ
ノ基を有するアクリル系重合体とを反応させたグラフト
共重合体を含有するプライマー組成物。
理を施さずに優れた密着性を発揮するプライマー組成物
を提供する。 【構成】 カルボキシル基またはエポキシ基の付加した
ポリオレフィンと、分子末端に第１級または第２級アミ
ノ基を有するアクリル系重合体とを反応させたグラフト
共重合体を含有するプライマー組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は分子鎖中にカルボキシル
基またはエポキシ基を含有するポリオレフィンにアクリ
ル系重合体がグラフトしたグラフト共重合体を含有して
なるプライマー用組成物に関する。
基またはエポキシ基を含有するポリオレフィンにアクリ
ル系重合体がグラフトしたグラフト共重合体を含有して
なるプライマー用組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリプロピレンに代表されるポリオレフ
ィンは成型加工が容易であり、軽量であること等の理由
から金属材料に代わり広く使用されている。また、環境
問題から材料のリサイクルが大きな問題となっている
が、ポリプロピレンはリサイクルの可能性も高いことか
ら他のプラスチック材料に置き換えて使用される機会が
益々多くなってきている。しかしながらこのポリプロピ
レンにはその分子特性に由来する塗装性の悪さが大きな
問題となっている。
ィンは成型加工が容易であり、軽量であること等の理由
から金属材料に代わり広く使用されている。また、環境
問題から材料のリサイクルが大きな問題となっている
が、ポリプロピレンはリサイクルの可能性も高いことか
ら他のプラスチック材料に置き換えて使用される機会が
益々多くなってきている。しかしながらこのポリプロピ
レンにはその分子特性に由来する塗装性の悪さが大きな
問題となっている。
【０００３】ポリプロピレンに塗装する場合には、コロ
ナ放電処理、トリクレン洗浄等の前処理をしたうえにさ
らにプライマーを塗布し塗装するというのが一般的であ
る。
ナ放電処理、トリクレン洗浄等の前処理をしたうえにさ
らにプライマーを塗布し塗装するというのが一般的であ
る。
【０００４】コロナ放電処理、トリクレン洗浄等の前処
理は大掛りな装置を必要とするうえに、有害な有機溶媒
を使用する等問題が多い。しかしながら、現在のとこ
ろ、この前処理を省略してプライマーだけで十分な塗装
性を確保することは不可能な状況にある。
理は大掛りな装置を必要とするうえに、有害な有機溶媒
を使用する等問題が多い。しかしながら、現在のとこ
ろ、この前処理を省略してプライマーだけで十分な塗装
性を確保することは不可能な状況にある。
【０００５】
【発明が解決しようとする問題】本発明はポリオレフィ
ン、とくにポリプロピレンの塗装の際にとくに前処理を
しない場合でも塗料の密着性に優れるプライマー用組成
物を提供するものである。
ン、とくにポリプロピレンの塗装の際にとくに前処理を
しない場合でも塗料の密着性に優れるプライマー用組成
物を提供するものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、上記課
題は、分子鎖中にカルボキシル基またはエポキシ基を含
有するポリオレフィンと、分子末端に第１級または第２
級アミノ基を有する数平均分子量５０００〜７００００
のアクリル系重合体とを反応させて得られるグラフト共
重合体を含有してなるプライマー用組成物により達成さ
れる。
題は、分子鎖中にカルボキシル基またはエポキシ基を含
有するポリオレフィンと、分子末端に第１級または第２
級アミノ基を有する数平均分子量５０００〜７００００
のアクリル系重合体とを反応させて得られるグラフト共
重合体を含有してなるプライマー用組成物により達成さ
れる。
【０００７】本発明において使用される分子鎖中にカル
ボキシル基またはエポキシ基を含有するポリオレフィン
としては、無水マレイン酸が付加したポリエチレン、ポ
リプロピレン；エチレンとアクリル酸の共重合体等のカ
ルボキシル基含有ポリオレフィン；エチレンとグリシジ
ルメタアクリレートの共重合体等のエポキシ基含有ポリ
オレフィンがあげられる。これらのポリオレフィンはい
ずれも公知の方法で得ることが可能である。
ボキシル基またはエポキシ基を含有するポリオレフィン
としては、無水マレイン酸が付加したポリエチレン、ポ
リプロピレン；エチレンとアクリル酸の共重合体等のカ
ルボキシル基含有ポリオレフィン；エチレンとグリシジ
ルメタアクリレートの共重合体等のエポキシ基含有ポリ
オレフィンがあげられる。これらのポリオレフィンはい
ずれも公知の方法で得ることが可能である。
【０００８】これらのポリオレフィン中のカルボキシル
基またはエポキシ基の含有量は、構成モノマー単位に対
し、０．１〜５モル％の範囲にあるのが好ましい。含有
量が上記範囲より小さい場合には後述するグラフト反応
の効率が極めて低くなり、多すぎる場合にはプライマー
として使用した場合の密着性がむしろ低下し好ましくな
い。
基またはエポキシ基の含有量は、構成モノマー単位に対
し、０．１〜５モル％の範囲にあるのが好ましい。含有
量が上記範囲より小さい場合には後述するグラフト反応
の効率が極めて低くなり、多すぎる場合にはプライマー
として使用した場合の密着性がむしろ低下し好ましくな
い。
【０００９】本発明においては、ポリオレフィンに付加
したカルボキシル基またはエポキシ基と、数平均分子量
５０００〜７００００で分子末端に第１級または第２級
アミノ基を有するアクリル系重合体とを反応させ、グラ
フト共重合体とされる。グラフトされるアクリル系重合
体の量は、変性ブロック共重合体との重量比で９０／１
０〜３０／７０の範囲にあるのが良い。アクリル系重合
体の量が上記比率より小さい場合にはこの上に塗装され
る塗料との密着性が不十分となり、逆に上記比率より大
きすぎる場合にはポリオレフィンとの密着性が不十分と
なる。
したカルボキシル基またはエポキシ基と、数平均分子量
５０００〜７００００で分子末端に第１級または第２級
アミノ基を有するアクリル系重合体とを反応させ、グラ
フト共重合体とされる。グラフトされるアクリル系重合
体の量は、変性ブロック共重合体との重量比で９０／１
０〜３０／７０の範囲にあるのが良い。アクリル系重合
体の量が上記比率より小さい場合にはこの上に塗装され
る塗料との密着性が不十分となり、逆に上記比率より大
きすぎる場合にはポリオレフィンとの密着性が不十分と
なる。
【００１０】分子末端に第１級または第２級アミノ基を
有するアクリル系重合体は、アクリル酸、アクリル酸メ
チル、アクリル酸エチル、アクリル酸ブチル等のアクリ
ル酸エステル、メタクリル酸、メタクリル酸メチル、メ
タクリル酸エチル、メタクリル酸ブチル等のメタクリル
酸エステル等から選ばれる単量体の１種類または２種類
以上を重合させたものである。かかる重合体はチオール
基と第１級または第２級アミノ基とを有する化合物の存
在下にアクリル系単量体をラジカル開始剤により重合す
ることにより得られる。チオール基と第１級または第２
級アミノ基とを有する化合物の例としては、アミノメタ
ンチオール、２−アミノエタンチオール、３−アミノプ
ロパンチオール、４−アミノブタンチオール等があげら
れる。ラジカル開始剤としては公知のものが使用される
が、アゾビスイソブチロニトリル等のアゾ化合物、ベン
ゾイルバーオキサイド等の有機過酸化物がその例として
あげられる。重合手法はアクリル系単量体にチオール基
と第１級または第２級アミノ基とを有する化合物を添加
し、さらにラジカル開始剤を添加し重合することにより
末端にアミノ基をアクリル系重合体が得られる。この際
に反応の制御を容易にする目的で溶媒を使用するのが好
ましい。溶媒としては、ベンゼン、トルエン等の芳香族
炭化水素、酢酸メチル、酢酸エチル等の酢酸エステル等
が好適に使用される。
有するアクリル系重合体は、アクリル酸、アクリル酸メ
チル、アクリル酸エチル、アクリル酸ブチル等のアクリ
ル酸エステル、メタクリル酸、メタクリル酸メチル、メ
タクリル酸エチル、メタクリル酸ブチル等のメタクリル
酸エステル等から選ばれる単量体の１種類または２種類
以上を重合させたものである。かかる重合体はチオール
基と第１級または第２級アミノ基とを有する化合物の存
在下にアクリル系単量体をラジカル開始剤により重合す
ることにより得られる。チオール基と第１級または第２
級アミノ基とを有する化合物の例としては、アミノメタ
ンチオール、２−アミノエタンチオール、３−アミノプ
ロパンチオール、４−アミノブタンチオール等があげら
れる。ラジカル開始剤としては公知のものが使用される
が、アゾビスイソブチロニトリル等のアゾ化合物、ベン
ゾイルバーオキサイド等の有機過酸化物がその例として
あげられる。重合手法はアクリル系単量体にチオール基
と第１級または第２級アミノ基とを有する化合物を添加
し、さらにラジカル開始剤を添加し重合することにより
末端にアミノ基をアクリル系重合体が得られる。この際
に反応の制御を容易にする目的で溶媒を使用するのが好
ましい。溶媒としては、ベンゼン、トルエン等の芳香族
炭化水素、酢酸メチル、酢酸エチル等の酢酸エステル等
が好適に使用される。
【００１１】このアクリル系重合体の分子量は５０００
〜７００００の範囲のものが用いられる。分子量が５０
００より小さいものはその反応が極めて難しいし、プラ
イマー組成物として使用した場合の密着性の改良効果が
乏しい。逆に分子量が７００００を越える場合には、カ
ルボキシル基、エポキシ基を含有するポリオレフィンと
の反応の効率が極めて低くなり目的とする反応物が得ら
れないし、プライマー組成物として使用した場合の弾性
も不十分なものとなり好ましくない。かかる観点からア
クリル系重合体の分子量は７０００〜５００００の範囲
にあるのがより好ましい。
〜７００００の範囲のものが用いられる。分子量が５０
００より小さいものはその反応が極めて難しいし、プラ
イマー組成物として使用した場合の密着性の改良効果が
乏しい。逆に分子量が７００００を越える場合には、カ
ルボキシル基、エポキシ基を含有するポリオレフィンと
の反応の効率が極めて低くなり目的とする反応物が得ら
れないし、プライマー組成物として使用した場合の弾性
も不十分なものとなり好ましくない。かかる観点からア
クリル系重合体の分子量は７０００〜５００００の範囲
にあるのがより好ましい。
【００１２】カルボキシル基またはエポキシ基を含有す
るポリオレフィンとアクリル系重合体との反応は溶液状
態で両者を混合加熱する方法、あるいは固体状態で両者
を加熱下に混合する方法がとられる。溶液状態で反応さ
せる場合には、溶媒として、ベンゼン、トルエン等の芳
香族炭化水素、酢酸メチル、酢酸エチル等の酢酸エステ
ル等に両者を溶解し、５０〜２００℃の温度で加熱する
ことにより容易に反応させることができる。また、固相
での反応は、ニーダー、バンバリーミキサー等の密閉式
混合機あるいは単軸、２軸押出機を用い、ブロック共重
合体と無水マレイン酸を加熱下に撹拌混合することによ
り反応される。反応の際の温度は８０〜２５０℃であ
り、反応時間は０．１〜２０分の範囲である。
るポリオレフィンとアクリル系重合体との反応は溶液状
態で両者を混合加熱する方法、あるいは固体状態で両者
を加熱下に混合する方法がとられる。溶液状態で反応さ
せる場合には、溶媒として、ベンゼン、トルエン等の芳
香族炭化水素、酢酸メチル、酢酸エチル等の酢酸エステ
ル等に両者を溶解し、５０〜２００℃の温度で加熱する
ことにより容易に反応させることができる。また、固相
での反応は、ニーダー、バンバリーミキサー等の密閉式
混合機あるいは単軸、２軸押出機を用い、ブロック共重
合体と無水マレイン酸を加熱下に撹拌混合することによ
り反応される。反応の際の温度は８０〜２５０℃であ
り、反応時間は０．１〜２０分の範囲である。
【００１３】得られるグラフト共重合体は有機溶剤に溶
解し溶液の形でプライマー組成物として使用される。こ
の際使用される溶剤としては特に制限はないが、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸メチル、酢酸
エチル等の酢酸エステル類、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトンとのケトン類、セロソルブ類等が代
表的な例としてあげられる。また、場合によっては四塩
化炭素、ジクロルエタン等のハロゲン系の溶剤も使用が
可能である。
解し溶液の形でプライマー組成物として使用される。こ
の際使用される溶剤としては特に制限はないが、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸メチル、酢酸
エチル等の酢酸エステル類、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトンとのケトン類、セロソルブ類等が代
表的な例としてあげられる。また、場合によっては四塩
化炭素、ジクロルエタン等のハロゲン系の溶剤も使用が
可能である。
【００１４】本発明の組成物にはグラフト共重合体を必
須の成分とするほか、必要に応じ各種配合物を配合し得
る。その例としては、ロジン、ビネン重合体、石油樹脂
などの各種タッキファイヤー、塩素化されたポリエチレ
ン、ポリプロピレン等、さらには無水マレイン酸を付加
したスチレン系ブロック共重合体等があげられる。
須の成分とするほか、必要に応じ各種配合物を配合し得
る。その例としては、ロジン、ビネン重合体、石油樹脂
などの各種タッキファイヤー、塩素化されたポリエチレ
ン、ポリプロピレン等、さらには無水マレイン酸を付加
したスチレン系ブロック共重合体等があげられる。
【００１５】本発明のプライマー組成物は、ポリプロピ
レン等のポリオレフィン用のプライマーとして好適に使
用し得るほか、鉄、アルミ等の金属はもちろん、ポリス
チレン、ＡＢＳ樹脂を初めとした各種プラスチック用の
プライマーとしても好適に使用し得る。
レン等のポリオレフィン用のプライマーとして好適に使
用し得るほか、鉄、アルミ等の金属はもちろん、ポリス
チレン、ＡＢＳ樹脂を初めとした各種プラスチック用の
プライマーとしても好適に使用し得る。
【００１６】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
る。
る。
【００１７】実施例１ 耐圧反応容器に酢酸エチル３５０ｍｌ、２−アミノエチ
ルチオール６ｇ、メタクリル酸メチル単量体２００ｇ、
開始剤として、アゾビスイソブチロニトリル１０ｇを添
加し７０℃で重合することにより、分子量が３７６００
で末端に平均１．０１個の第１級アミノ基を有するメタ
クリル酸メチル重合体を得た。このメタクリル酸メチル
重合体１５ｇと、無水マレイン酸が単量体単位あたり
１．２モル％付加した、ポリプロピレン３５ｇとをブラ
ベンダープラスチコーダーにより、２００℃で７分混練
しグラフト共重合体（Ｉ）を得た。
ルチオール６ｇ、メタクリル酸メチル単量体２００ｇ、
開始剤として、アゾビスイソブチロニトリル１０ｇを添
加し７０℃で重合することにより、分子量が３７６００
で末端に平均１．０１個の第１級アミノ基を有するメタ
クリル酸メチル重合体を得た。このメタクリル酸メチル
重合体１５ｇと、無水マレイン酸が単量体単位あたり
１．２モル％付加した、ポリプロピレン３５ｇとをブラ
ベンダープラスチコーダーにより、２００℃で７分混練
しグラフト共重合体（Ｉ）を得た。
【００１８】得られたグラフト共重合体を固形分の濃度
が１０ｗｔ％になるようにトルエンに溶解しプライマー
組成物を得た。これを未処理のポリプロピレンのシート
に１０μｍの厚みになるように塗布し乾燥させた後、ア
クリル系塗料により塗装し塗料が乾燥した後に、塗膜に
鋭利なカッターにより１ｍｍ間隔で縦横に１００個の正
方形ができるように１１本の切れ目を入れこの上に、市
販のセロハンテープを貼付けこのテープを剥がしたとき
に、１００個の正方形が何個残っているかにより密着性
を評価するという、碁盤目試験により密着性を評価し
た。
が１０ｗｔ％になるようにトルエンに溶解しプライマー
組成物を得た。これを未処理のポリプロピレンのシート
に１０μｍの厚みになるように塗布し乾燥させた後、ア
クリル系塗料により塗装し塗料が乾燥した後に、塗膜に
鋭利なカッターにより１ｍｍ間隔で縦横に１００個の正
方形ができるように１１本の切れ目を入れこの上に、市
販のセロハンテープを貼付けこのテープを剥がしたとき
に、１００個の正方形が何個残っているかにより密着性
を評価するという、碁盤目試験により密着性を評価し
た。
【００１９】結果を表１に示すが、優れた密着性を有し
ていることがわかる。
ていることがわかる。
【００２０】プライマーを塗布する以外は実施例１と同
様にアクリル系塗料を塗装し密着性を評価したが、表１
に示す結果の通りこの場合には塗料はまったく密着しな
い。
様にアクリル系塗料を塗装し密着性を評価したが、表１
に示す結果の通りこの場合には塗料はまったく密着しな
い。
【００２１】実施例２ 開始剤と２−アミノエチルチオールの量を変えるほかは
実施例１と同様にして重合することにより、分子量が２
１５００、第１級アミノ基が１分子当たり０．９８個付
加したメタクリル酸メチル重合体を得た。得られたメタ
クリル酸メチル重合体２５ｇと、エポキシ基を１．６モ
ル％含有するポリエチレン２５ｇとをブラベンダープラ
スチコーダーにより、２００℃で７分混練しグラフト共
重合体（II）を得た。
実施例１と同様にして重合することにより、分子量が２
１５００、第１級アミノ基が１分子当たり０．９８個付
加したメタクリル酸メチル重合体を得た。得られたメタ
クリル酸メチル重合体２５ｇと、エポキシ基を１．６モ
ル％含有するポリエチレン２５ｇとをブラベンダープラ
スチコーダーにより、２００℃で７分混練しグラフト共
重合体（II）を得た。
【００２２】得られた共重合体を用い、実施例と同様に
プライマーとしての性能の評価をおこなったが、表１に
示す結果の通り優れた性能を有することがわかる。
プライマーとしての性能の評価をおこなったが、表１に
示す結果の通り優れた性能を有することがわかる。
【００２３】実施例３ 開始剤と２−アミノエチルチオールの量を変えるほかは
実施例１と同様にして重合することにより、分子量が４
５５００、第１級アミノ基が１分子当たり０．９６個付
加したメタクリル酸メチル重合体を得た。得られたメタ
クリル酸メチル重合体３５ｇと、無水マレイン酸が単量
体単位あたり０．９モル％付加した、ポリエチレン３５
ｇとをブラベンダープラスチコーダーにより、２００℃
で７分混練しグラフト共重合体（III)を得た。
実施例１と同様にして重合することにより、分子量が４
５５００、第１級アミノ基が１分子当たり０．９６個付
加したメタクリル酸メチル重合体を得た。得られたメタ
クリル酸メチル重合体３５ｇと、無水マレイン酸が単量
体単位あたり０．９モル％付加した、ポリエチレン３５
ｇとをブラベンダープラスチコーダーにより、２００℃
で７分混練しグラフト共重合体（III)を得た。
【００２４】得られた共重合体を用い、実施例と同様に
プライマーとしての性能の評価をおこなったが、表１に
示す結果の通り優れた性能を有することがわかる。
プライマーとしての性能の評価をおこなったが、表１に
示す結果の通り優れた性能を有することがわかる。
【００２５】
【表１】
【発明の効果】本発明によれば、ポリオレフィンに塗装
を施こす場合に、前処理を特に施さなくても優れた密着
性を発揮するプライマー組成物が提供される。
を施こす場合に、前処理を特に施さなくても優れた密着
性を発揮するプライマー組成物が提供される。
Claims (1)
- 【請求項１】 分子鎖中にカルボキシル基またはエポキ
シ基を含有するポリオレフィンと、分子末端に第１級ま
たは第２級アミノ基を有する数平均分子量５０００〜７
００００のアクリル系重合体とを反応させて得られるグ
ラフト共重合体を含有してなるプライマー用組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18042892A JPH05345868A (ja) | 1992-06-15 | 1992-06-15 | プライマー用組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18042892A JPH05345868A (ja) | 1992-06-15 | 1992-06-15 | プライマー用組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05345868A true JPH05345868A (ja) | 1993-12-27 |
Family
ID=16083086
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18042892A Pending JPH05345868A (ja) | 1992-06-15 | 1992-06-15 | プライマー用組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05345868A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002020644A3 (en) * | 2000-09-11 | 2002-05-02 | Univ Liege | Universal compatibilizing agent for polyolefines and polar plastics |
| JP2003003114A (ja) * | 2001-06-08 | 2003-01-08 | Three M Innovative Properties Co | 塗装板用プライマー組成物 |
| JP2017160375A (ja) * | 2016-03-11 | 2017-09-14 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | アクリル変性ポリオレフィン樹脂及びその製造方法 |
-
1992
- 1992-06-15 JP JP18042892A patent/JPH05345868A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002020644A3 (en) * | 2000-09-11 | 2002-05-02 | Univ Liege | Universal compatibilizing agent for polyolefines and polar plastics |
| JP2003003114A (ja) * | 2001-06-08 | 2003-01-08 | Three M Innovative Properties Co | 塗装板用プライマー組成物 |
| JP2017160375A (ja) * | 2016-03-11 | 2017-09-14 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | アクリル変性ポリオレフィン樹脂及びその製造方法 |
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